Теплостойкие частосетчатые полимеры на основе модифицированных циановых эфиров тема диссертации и автореферата по ВАК РФ 02.00.06, кандидат химических наук Чернышева, Антонина Григорьевна

• Чернышева, Антонина Григорьевна
• кандидат химических наук
• 2000

Введение диссертации (часть автореферата) на тему «Теплостойкие частосетчатые полимеры на основе модифицированных циановых эфиров»

ЛИТЕРАТУРНЫЙ ОБЗОР ГЛАВА I. Модификация дицианового эфира диана бис-малеинимидом на основе 4,4'-диаминометилметана.

1. Определение энтальпии и скорости полимеризации БМИ в массе в присутствии различных катализаторов и без катализаторов. 26

2. Изучение химического строения продуктов взаимодействия дицианового эфира диана с бис-мале-инимидом. 31

3. Влияние примесей в дициановом эфире диана на процесс его тримеризации и сополимеризации с бис-малеинимидом. 43

4. Расчетные значения некоторых термических и физико-механических показателей сополимера ДЦЭД и БМИ. - 45

5. Адгезионные свойства полимеров на основе дицианового эфира диана модифицированного бис-малеинимидом. 50

6. Свойства композиционных материалов на основе дицианового эфира диана модифированного бис-малеинимидом. 58

Заключение диссертации по теме «Высокомолекулярные соединения», Чернышева, Антонина Григорьевна

выводы

1. Проведено систематическое исследование процесса циклотримеризации дицианового эфира диана в присутствии бис-малеинимида и каучуков. Разработаны методы синтеза связующих и подробно изучены прочностные и адгезионные свойства образующихся полимеров и композитов на их основе.

2.Впервые показано, что при взаимодействии дициановых эфиров с бис-малеинимидами образуются как смешанные циклы, так и линейные сополимеры. Предложен механизм взаимодействия.

3.Показано влияние кинетического фактора на строение образующегося полимера. Проведение олигомеризации «последовательным» способом позволяет получать привитые совместимые взаимопроникающие сетки и дает увеличение прочности при сжатии в 4 раза по сравнению с исходным полициануратом.

4. Впервые исследованы адгезионные свойства полимеров на основе дицианового эфира диана модифицированного бис(малеинимидо)дифенилметана на микрообразцах. Наилучшими адгезионными свойствами обладают полимеры на основе олигомеров, полученных «последовательным» способом и содержащие 10 % бис-малеинимида. Такие полимеры превосходят в 2 раза по адгезионным свойствам связующие с повышенной теплостойкостью (РОЛИВСАН).

5.Определена энтальпия и скорость полимеризации бис(малеинимидо)дифенилметана в массе в присутствии различных катализаторов. Значение энтальпии полимеризации: АгН4 48к= ~ 89,5 + 1,7 кДж/моль БМИ (без sa

Список литературы диссертационного исследования кандидат химических наук Чернышева, Антонина Григорьевна, 2000 год

1. Бровко A.A., Файнлейб А.М., Шанталий Т.А., Сергеева

2. Л.М. // ВМС А, 1994, т.36,N7, с.1132-1136. . A.Wurts. Ann., 1849, Bd. N 2, S.326

3. R.Stoh, H.Gerber. Angew. Chem., 1960, Bd. 72, N 24, S. 1000 .

4. B.B.Коршак. BMC, 1974, т. A16, N5, с.926. . V.V.Korschak. Pure and Appl. Chem., 1974, v.39, N 1-2, p. 65 .

5. В.А.Панкратов, С.В.Виноградова. Усп. хим., 1972, т. 41, N 1, с.117

6. В.Б.Бочаров. Усп. хим., 1965,т. 34, N 3, с.488.

7. Дж. Саундерс, К.Фриш. Химия полиуретанов. М., Химия, 1968, 470с.

8. Y.E.Reymore, Р.S.Carelton, R.А.Kolakowski et al. J. Cell. Plast., 1975, v.ll, N 6, p.328.

9. R.G.Arnold, J.A.Nelson, J.J.Verlane. Chem. Revs., 1957, v. N1, p.47.

10. H.Ulrich, R.Richter. Cycloaddition Reactions of83

11. Heterocumulenes. N.-Y., Academie Press, 1967, p.128.

12. В.А.Постникова, A.A.Благонравова. Лакокрасочн. м-лы и их применение, 1971, N5, с.74.

13. M. Imoto, L.Settyaku, Adhesion and Adhesives, 1971, v.15, N2, p.266; РЖХ, 1972, 7C412.

14. Р.П.Тигер, С.П.Бондаренко, С.Г.Энтелис. ВМС, 1975, т.А17, N3, с.605.

15. В.А.Панкратов. Дис. докт. хим. наук. М., 1978, с.151.

16. А.К.Бонецкая, А.К.Кравченко, Ц.М.Френкель, В.А.Панкратов и др. ВМС 1985, т. А27, N.7, с.1411.

17. M.Hedayatullah, L.Denivelle. C.R.Acad. Sei., 1963,v.256, N11, p.4029.

18. M.Hedayatullah, L.Denivelle. Ibid., 1964, v.258, N4, p.606.

19. D.Martin. Angew. Chem., 1964. Bd.76, N7, S.303.

20. D.Martin. Tetrah. Lett., 1964, N39, p.2829.

21. K.A.Jensen, A.Holm. Acta Chem.Scand., 1964,v.18, N3, p.826.

22. E.Grigat, R.Puter. Chem.Ber., 1964, Bd.97, N11, S.3012 .

23. K.A.Jensen, M.Due, A.Holm. Ibid., 1965, v.19, N2, p.438.

24. C.Wentrup. Ibid., 1966, v.20, N8, p.2128.

25. E.Grigat, R.Putter. Angew. Chem., 1967, Bd.79, N5, S.219.

26. M.Hedayatullah. Bull.soc.Chim. France, 1968, N6, S.1572.

27. J.Prejzner. Wiadomoszi Chim., 1968, Bd.22, N3, p.187.

28. E.Grigat. Angew.Chem., 1972, Bd.84, N21, S.1008.

29. В.А.Панкратов, С.В.Виноградова. Усп. хим., 1972, т.41,831. N1, с.117.

30. D.Martin, R.Bacaloglu. Organische Syntesen mit Cyansaureestern. Berlin, Akademie-Verlag.1980, 227p.

31. D.Martin, W.M.Brause. Chem. Ber., 1969, Bd. 102, N8, S. 2508

32. А.К.Бонецкая, М.А.Кравченко, В.А.Панкратов и др. ДАН СССР, 1973, т.212, №6, с.1353.

33. В.В.Коршак, А.К.Бонецкая, В.А.Панкратов и др. Изв. АН СССР, ХН, 1976, №2, с.433.

34. А.К.Бонецкая, М.А.Кравченко, В.А.Панкратов. ВМС, 1977 т.А19, №5, с.1042.

35. А.К.Бонецкая, В.В.Иванов, В.А.Панкратов и др. ВМС,1980, А22, №4,с.766.

36. В.А.Панкратов, А.К.Бонецкая, М.А.Кравченко и др. Изв. АН СССР, ХН, 1980, №3, с. 552.

37. А.К.Бонецкая, М.А.Кравченко, В.А.Панкратов и др. ВМС,1981, Т.А23, №7, с.1494.

38. М.А.Кравченко. Дис. канд хим. наук. М., 1982, 152 с.

39. Б.В.Лебедев, Б.М.Арон, Е.Г.Кипарисова, И.Б.Рабинович, В.А.Панкратов, С.В.Виноградова, В.В.Коршак. ВМС, 1975, т. А17, №12, с.2694.

40. D.Martin, A.Weise. Chem. Ber., 1967, Bb.100, № 11, S. 3747 .

41. D.Martin, A.Weise. Chem. Ber., 1967, Bb.100, № 11, S.3736.

42. Schmidt R.R. Chem. Ber.,1965, Bd.98, N 2, S.334.

43. D.Martin, H.-J.Niclas, D. Habisch. Lieb. Ann., 1969, Bd.727, S.10.

44. E.Grigat, R.Putter. Ibid., 1964, Bd.97, №11, S.3013.

45. А.Г.Пучин. Дис. канд. хим. наук. МХТИ им.Менделеева,851. М., 1974, 125 с.49. Пат. 4423728 США 1987.50. Пат. 4528366 США 1985.51. Пат. 4604452 США 1986.52. Пат. 4608434 США 1986.

46. Polim. Eng. and Sci, 1992, 32, №8, p.535-541.

47. Dr.J.Franke, G.J.Schexnayder // PMSE, v.71, 1994, p.619-620.

48. D.Shimp // PMSE, v.71, 1994, p.623-624.

49. T.Fang, F.M.Houlian // PMSE, v.71, 1994, p.577

50. A.Brownhill, I.Cunninghom, J.Hamerton, B.J.Howlin // PMSE, v.71, 1994, p.809-811

51. D.Martin. Z.Chem., 1967, Bd.7, №4, S.123.

52. E.Grigat, R.Putter. Angew. Chem., 1967, Bd.79, №5, S.219.

53. В.А.Панкратов, Ц.М.Френкель, С.В.Виноградова и др. Изв.АН СССР, ХН, 1974, №6, с.1414.

54. J.P.Degand, С.Alia, B.Bloch // PMSE, v.71, 1994, p.676-677.

55. V.Mirco, F.Mechin, J.-P.Pascault // PMSE, v.71, 1994, p.688-689.

56. J.Bauer, C.Alla, S.Jahrig, M.Bauer // PMSE, v.71, 1994, p.799-800.

57. J.Pascault, J.Galy, F.Mechin: Chemistry and Technology of Cyanate Ester Resins, p.306

58. M.Bauer, J.Bauer, G.Kuhl // Acta Polym., 37, 1986, № 11/12, p.715-719.

59. M. Bauer, J.Bauer, B.Garske // Acta Polim., 37, 1986, № 10, p.604-606.

60. А.Л.Чистякова , И.В.Станкевич, В.А.Панкратов,89

61. Ш.И.Шукюров // Изв. АН СССР, сер.хим. № 7, 1990, с.1666-1668.

62. Бонецкая А.К., Кравченко М.А., Панкратов В.А., Шукюров Ш.И., Лыкова Н.И., Курьянова Н.И., Коршак В.В // ВМС Б 1991, 39, № 7, с.551-555.

63. J.Bauer, M.Bauer // Acta Polym., 39, № 10, p.548-551 1988 .

64. M.Bauer, W.Tanzer, H.Much, R.Ruhmann // Acta Polym. 40, № 5, 1989, p.335-340.

65. M.Bauer, J.Bauer, R.Ruhmann, G.Kuhn // Acta Polym., 40, № 6, p.397-401, 1989.

66. J.Bauer, M.Bauer // J. Macromol. Sei, A, 1990, 27, № 6, p.97-116.

67. Семенович Г.М., Липатов С.Ю., Фанлейб A.M., Шанталий Т.А., Сергеева A.M. // Укр. хим. жур., 1990, т.56, № 5, с.976.

68. G.Meyer, J.Bauer, M.Bauer // PMSE, v.71, 1994, p.797-798 .

69. Коршак В.В., Виноградова С.В., Панкратов В.А. и др. Авт. свид. СССР 520375 (1975) .

70. Липатов Ю.С., Фанлейб A.M., Шанталий Т.А., Сергеева Л.М.: 4-Всесоюзная конф. по химии и физико-химии полимеров, Нальчик,1990, с.121.

71. Фанлейб A.M.,Сергеева Л.М., Грищенко Т.Г., Насадкин O.E., Лукин П.М., Шевеницин Л.С.: Авт.свид. СССР, МКИ С08 G18/02.

72. Фанлейб A.M., Шанталий Т.А., Сергеева Л.М.: Полимер, пленки и покрытия. Матер, семин. об-ва "Знание", ЛДНТП, Л. 1991, с.74-75.

73. Семенович Г.М., Липатов С.Ю., Фанлейб A.M., Шантелий81?

74. Т.А., Сергеева Л.M. // Укр. хим. ж., 1990, т.56, № 9, с. 976.

75. Ларина Л.Ф. Дисс. канд. хим. наук. Москва, 1980.

76. Яп. патент N129700 (1975).

77. Яп. патент N 31279 (1977).

78. Кагаку Кейдзай 25 V.4, 12, (1978).

79. Спец. выпуск "Ниппон кэйдзай эрекутороникуси", N 195 сент., 122 (1978) .

80. Яп. патент N 54-30440 (1978).

81. Аяно Рэй "Никкакё гэппо, Jap.Chem. Ind. Assoc. Mon." 1979, 32, N 11, с.10-21.

82. Яп. заявка N 54-129100 (1980)

83. Чернихов А.Я.,Яковлев М.Н.: Хим. и техн. ВМС, т.15, ВИНИТИ, 1981, с.72-126

84. Яп. заявка N 58-160351, 1983.

85. Яп. патент N 59-33359, 1984.

86. Яп. патент N 62-57420 1988.

87. Яп. заявка N 62-160841 1988.93. Пат. N 1555564 Фр.94. Пат. 2444536 США95. Пат. 4539392 США

88. Stenzenberger H.D. Appl. Polym. Symposia. 1973, N22, p.77-88.

89. Hummel D.O., Heinen K.U. Stenzenberger H.D., Siesler H. // J.Appl.Polym.Sei. 1974, v.18, N 7, p.2015-2024.

90. Гуммель Д.О., Штенценберг Г., Гайнен К.У., Розен Г. // Арм. хим. ж. 1974, т.27,N 27, с.838-847.

91. M.Bauer, J.Bauer // PMSE,v.71, 1994, p.552-553

92. A.Chaplin, I.Hamerton, B.Howlin // PMSE, v.71, 1994, p. 811.88

93. J.Z.Hong, C.K.Wang, R.H.Zin // J. Appl.Polym.Sei, 1994,v.53,p.105-112.

94. Киселев В.Д., Коновалов А.И. // Успехи хим., t.LVIII,1989, вып. 3, с. 383-416.

95. Millar J.R., J.Chem.Soc., 1960,p.1311.

96. Липатов Ю.С. Сергеева Л.M. // Усп. хим., т.45, (1), 128(1967).

97. Липатов Ю.С. Сергеева Л.М., Карабанова Л.В., Нестеров А.Е. // ВМС (А) т.18, №5, с.1025, 1976.

98. Липатов Ю.С., Шилов В.В. // Усп. хим., 1984, т.53, вып.7.

99. Thomas D.A., Sperling L.H. // Polymer Blends, V.2,1978.

100. Frisch H.L., Wassermann E. // J.Am.Chem.Soc., v.83, p.3789, 1970.

101. Frisch H.L., Klempner D. // Adv. Macromol. Chem., v.2, p.149, 1970.110 . Л.Сперлинг.: Взаимопроникающие полимерные сетки ианалогичные материалы. М, Мир,1984. 111. О.Yasushi, M.Hirochi, K.Masairo, U.Tetsuo. // Sumito

102. Kagaku, 1992,N2, p.42-53. 112 . T.Tetsuo.: Mater. Eng.-1990, v.107, N 6, p.35-39.

103. Панкратов В.А., Френкель Ц.М., Шворак A.E., Бабчиницер T.M., Коврига O.B., Бычко К.А. // ВМС, А, т.32, N10, 1990, с.2129-2134.

104. Панкратов В.А., Френкель Ц.М., Шворак А.Е., Бабчиницер Т.М.: Международная школа-семинар "Нетрадиционные методы синтеза полимеров" Алма-Ата,1990, р.96.115 . Babchinicer T.M, Shvorak А.Е., Frenkel С.M.,

105. Smelianski D.V. // Polym. communication, 1991, v. 32, N13, p.409-411.

106. Панкратов В.А., Френкель Ц.М., Шворак A.E., Бабчиницер Т.М., Горбаткина Ю.А., Пучин Л.В. // ВМС А, 1993, т.35, N7, с.803.

107. Волков В.П., Алексанян Г.Г., Берлин A.A., Розенберг Б.А. // Высокомолек. соед. А. 1985. Т.27. №4. С.756.

108. Rowe Е., Riev С. // Plast. Eng. 1975. V.31. No.3. P.45.

109. Яп. заявка 56-157424 (1982).

110. Яп. заявка 56-157425 (1982).121. Пат. США 4946926 (1991).122.Пат. США 4904760 (1991).123. Пат США 5089555 (1993).

111. Заявка Фр. 2666586 (1993).

112. Яп. заявка 56-98245 (1982).

113. Яп. заявка 57-170956 (1983).

114. Яп. заявка 57-174346 (1983).128. Пат. США 4894414 (1991)129. Пат США 4780507 (1989).

115. Яп. заявка 56-157424 (1982).

116. Файнлейб A.M.,Новикова Т.И., Шанталий Т.А., Сергеева Л.М. // ВМС, Б, 1992, т.34, N4, с.60-67.

117. Липатов A.M., Файнлейб A.M., Шанталий Т.А., Сергеева Л.М. // ВМС А, 1992, т.34, N5, с.51-58.

118. Файнлейб A.M., Шанталий Т.А., Сергеева Л.М.: Полимерные пленки и покрытия. Матер, семин. об-ва "Знание" РСФСР, Ленингр. дом НТП, Л, 1991, с.74-76.134 . Z.Q.Gao, F.Mechin, J.P.Pascault // PMSE, v.7, 1994, p.752-753.90

119. С.Uhlig, J.Bauer, M.Bauer. // PMSE, v.71, 1994, p.748-749.136. Пат. США 4157366 (1979)

120. Заявка Яп. 2-16152 (1991).138. Заявка Фр. 2666586 (1991)139.Пат. США 4904760 (1990)140. Пат.США 4902752 (1990)141. Пат. США 508 9555 (1992)142. Яп. заявка 2-16159 (1991)143. Пат. США 4996267 (1991)144. Пат. США 5089555 (1991)

121. High-Tech. Mater. Alert. 1992, 9, N1, p.7.

122. Polym. Prepr./Amer. Chem. Soc. 1992, 33, N2, p.325-326

123. Wertz D.H., Prevorsek D.C. // Plast.Eng. 1984, 40, N4, p.31-33148. Пат. США № 4157360 (1979)

124. Srinivasa S.A., Rau A.V., Loos A.C., McGrath J.E. // PMSE N 71, 1994, p.750-751

125. D.R.Hahn, S.Joardar, S.Srinivasan, T.C.Ward // PMSE N 71, 1994, p.756-757151. Яп заявка 75132099 (1975)152. Пат. США 4110364 (1978)

126. Яп.заявка 7977663 (1979) 154 . Яп.заявка 54-71197 (1980) 155. Яп. заявка 381342 (1992)156 . D.Shimp //PMSE, v.71, 1994, p.561-562157 . J.Franke, G.J.Schexnayder// PMSE, v.71, 1994, p.619-620

127. D.Shimp //PMSE, v.71, 1994, p.623-62491

128. Th.G.Millard, P.M.Puckett //PMSE, v.71, 1994, p.625-626

129. S.Das, F.DcAntonis //PMSE, v.71, 1994, p.627-628

130. S.M.Robitaille //PMSE, v.71, 1994, p.629

131. J.C.Hedrick, J.T.Gotro, A.Viehbeck // PMSE, v.71, 1994, p.746-747

132. Заявка Фр. 1.345.281 (1969)164 . Фр.патент 2.012.902 (1970)165 . Adv.Mater. 1991, 13, № 12, с.2166. Пат.США 5077319 (1991)167.Пат. США 4334045 (1982)168. Пат.США 4785034 (1989)

133. S.Mahlstedt, M.Bauer // PMSE, v.71, 1994, p.801-802

134. Чиль-Геворкян Г.М., Бонедкая A.K., Скуратов С.М.// Журн. Физ. Химии. 1965. Т.34. №7. С.1794.

135. Бонецкая А.К., Кравченко М.А., Панкратов В.А., Чернышева А.Г., Комарова Л.И.// Высокомол. соед. Сер.Б. 1992. Т.34. С. 58.

136. Jacobson Н., Stockmayer W.H.// J.Chem.Phys. 1950. V.18. N.18. P.1600-1606.

137. Systems. Ellis Horwood, New York. 1992. 176 . В.P.Регель, А.И. Слуцкер, Э.E.Томашевский.:

138. Кинетическая природа прочности твердых тел. Наука. М. 1974.9а

139. S.N. Zhurkov//Intern. J. Fract. Mech. V.l. N.4. P.311. 1965.178 . В.E.Базин.: Адгезионная прочность. Химия. М. 1981.179 . В.Р.Регель, A.M.Лесковский, О.Ф. Киреенко.// Механика полимеров. №3. С.544-547. 1977.

140. Слонимский Г.Л., Аскадский A.A., Нурмухамедов Ф.Н., Алексеев В.Ф. //Высокомлек. соед. А. 1974. Т.16. №1. С.232.

141. J. Heilbron, H.M.Bunbury. Dictionary of organic compounds. London. 1946.