Циклоконденсация α-замещенных ацетамидинов с ароматическими диэлектрофилами тема диссертации и автореферата по ВАК РФ 02.00.03, кандидат химических наук Дарьин, Дмитрий Викторович

• Дарьин, Дмитрий Викторович
• кандидат химических наук
• 2005

Оглавление диссертации кандидат химических наук Дарьин, Дмитрий Викторович

Введение.

Глава 1. Реакции амидинов и енаминов с электрофилами

Обзор литературы).

1.1 Реакции амидинов как С,1Ч-динуклеофшюв с 1,3-ДИЭлектрофилами.

1.2 Реакции енаминов и амидинов с ароматическими электрофилами.

1.2.1 Замещение галогена.

1.2.2 Замещение атома водорода в N-оксидах азинов.

Глава 2. Обсуждение результатов.

2.1 Синтез исходных соединений.

2.2 Циклоконденсации амидинов с ароматическими диэлектрофилами.

2.2.1 Реакции, включающие стадию замещения атома галогена.

2.2.1.1 Реакции с альдегидами.

2.2.1.1.1 Реакции 5-нитро-2-фторбензальдегида.

2.2.1.1.2 Реакции 2-метилсульфанил-4,6-дихлорпиримидин-5-карбальдегида.

2.2.1.2 Реакции со сложными эфирами.

2.2.1.2.1 Реакции с метиловым эфиром

5 -нитро-2-фторбензойной кислоты.

2.2.1.2.2 Реакции с этиловым эфиром 2-метил-4-хлорпирмидин-5-карбоновой кислоты.

• 2.2.1.3 Реакция бензоилацетамидина с хлорангидридом

5-нитро-2-фторбензойной кислоты.

2.2.2 Реакции с N-оксидами.

2.3 О механизме циклоконденсации с альдегидами.

Глава 3. Экспериментальная часть.

3.1 Синтезы исходных соединений.

3.1.1 Амидины.

3.1.2 Ароматические диэлектрофилы.

3.2 Реакции амидинов с ароматическими диэлектрофилами.

3.2.1 Реакции, включающие стадию замещения атома галогена.

3.2.1.1 Реакции 5-нитро-2-фторбензальдегида.

3.2.1.2 Реакции 2-метилсульфанил-4,6-дихлориримидин-5-карбальдегида.

3.2.1.3 Реакция бензоилацетамидина с 2,4-динитрофторбензолом.

3.2.1.4 Реакции метилового эфира 5-нитро-2-фторбензойной кислоты.

3.2.1.5 Реакции этилового эфира

2-метил-4-хлорпиримидин-5-карбоновой кислоты.

3.2.1.6 Реакция бензоилацетамидина с хлорангидридом 5-нитро-2-фторбензойной кислоты.

3.2.2 Реакции с N-оксидами.

3.2.2.1 Реакции N-оксида метилникотината.

3.2.2.2 Реакция бензоилацетамидина с N-оксидом диметилового эфира диникотиновой кислоты.

3.2.2.3 Реакция бензоилацетамидина с N-оксидом метилового эфира 6,7-диметоксихинолин

3-карбоновой кислоты.

3.2.2.4 Реакция бензоилацетамидина с N-оксидом метилового эфира 4-метокси-7-хлорхинолин

-3-карбоновой кислоты.

3.2.2.5 Реакция бензоилацетамидина с N-оксидом 7-метокси-3-(1,3-диоксолан-2-ил)хинолина.

3.2.2.6 Реакция 1,1-диморфолиноэтена с 1 -метокси-3-метоксикарбонилпиридинийметилсульфатом.

Выводы.

Введение диссертации (часть автореферата) на тему «Циклоконденсация α-замещенных ацетамидинов с ароматическими диэлектрофилами»

Поиск новых методов синтеза труднодоступных гетероциклических соединений является одной из актуальных проблем современного органического синтеза. Настоящая работа посвящена разработке новых удобных и селективных методов синтеза конденсированных азинов (изохинолинов, пиридо[4,3-</]пиримидинов и нафтиридинов) с использованием С-нуклеофильных амидинов.

Недавно обнаруженная циклоконденсация амидинов с акцепторнозамещенными орто-фторбензальдегидами представляет собой простой и удобный метод синтеза 4-незамещенных хиназолинов. Амидины, поведение которых в этой реакции было изучено, реагируют как N,N-динуклеофилы. Вместе с тем известно, что амидины, имеющие водородные атомы в а-положении к амидиновому фрагменту, могут в реакциях с 1,3-диэлектрофилами выступать и как 1Ч,С-динуклеофилы. В реакциях с активированными орто-галогенкарбонильными соединениямими такие амидины могли бы образовывать два типа изомерных конденсированных аминопиридинов или конденсированные пиримидины. Другими подходящими диэлектрофилами для участия в циклоконденсации с такими амидинами могут быть N-оксиды азинов с электрофильной группой в положении 3. При этом при наличии в N-оксиде азина двух свободных активированных положений в реакции потенциально могут образовываться изомерные конденсированные азины шести типов.

Настоящая работа имела цель изучить циклоконденсацию а-замещенных ацетамидинов с двумя принципиально различными типами ароматических диэлектрофилов: 1) с активированными нитрогруппой орто-фторкарбонильными соединениями ряда бензола и орто-хлоркарбонильными гетероциклическими соединениями, в которых атом хлора активирован пиридиновыми атомами азота; 2) с N-оксидами азинов с электрофильной группой в положении 3. Мы ставили перед собой следующие задачи: исследование направления циклоконденсации а-замещенных ацетамидинов с активированными орто-галогенкарбонильными соединениями; изучение возможности вовлечения а-ацилацетамидинов в циклоконденсацию с N-оксидами азинов, имеющих электрофильную группу в положении 3, и исследование ее хемо- и регионаправленности; разработку новых методов синтеза конденсированных азинов с участием С-нуклеофильных амидинов.

С целью введения в тематику исследования и более ясного понимания содержания настоящей работы в обзоре литературы представлены данные о реакциях амидинов как С^-динуклеофилов с 1,3-диэлектрофилами и примеры реакциий енаминов как С-нуклеофилов с ароматическими электрофилами двух типов: с аренами, содержащими активный атом галогена, и с N-оксидами азинов.

Заключение диссертации по теме «Органическая химия», Дарьин, Дмитрий Викторович

Выводы

1. Разработан новый метод синтеза изохинолинов и пиридо[4,3-йГ]пиримидинов, состоящий в циклоконденсации а-ацилацетамидинов с карбо- и гетероароматическими альдегидами и эфирами карбоновых кислот, содержащими активный атом галогена в ор/ио-положении.

2. Разработан новый метод синтеза 2,7-нафтиридинов и бензо-1,6-нафтиридинов, состоящий в циклоконденсации а-ацилацетамидинов с N-оксидами эфиров пиридин- и хинолин-3-карбоновых кислот в присутствии бензолсульфонилхлорида.

3. Установлено, что циклоконденсация а-ацилацетамидинов с карбо- и гетероароматическими альдегидами и эфирами карбоновых кислот, содержащими активный атом галогена в оргао-положении, происходит хемоселективно так, что а-углеродный атом амидина замещает атом галогена (образует связь с ароматическим кольцом), а аминогруппа взаимодействует с экзоциклической карбонильной группой.

4. Установлено, что циклоконденсация а-ацилацетамидинов с N-оксидами эфиров пиридин- и хинолин-3-карбоновых кислот в присутствии бензолсульфонилхлорида происходит хемоселективно так, что а-углеродный атом амидина связывается с ароматическим кольцом азина, а аминогруппа взаимодействует со сложноэфирной группой.

5. Установлено, что реакция бензоилацетамидина с N-оксидом 7-метокси-3-(1,3-диоксолан-2-ил)хинолина в присутствии бензолсульфонилхлорида начинается как нуклеофильное присоединение а-углеродного атома амидина к активированному пиридиновому кольцу, и основной продукт реакции, 3-амино-4-бензоил-7-метоксибензо[6]-1,6-нафтиридин, может быть выделен с умеренным выходом.

Список литературы диссертационного исследования кандидат химических наук Дарьин, Дмитрий Викторович, 2005 год

1. Джоуль Дж., Мыллс К. Химия гетероциклических соединений. М.: Мир. 2004. С. 287, 288.

2. Katritzky A.R., Rees C.W. Comprehensive Heterocyclic Chemistry. Pergamon Press, Oxford. 1984. Vol. 3. Synthesis of Pyrimidines. P. 106-116.

3. Henze H. R., Clegg W. J., Smart C. W. Researches on Pyrimidines: Certain Derivatives of 2-Methylpyrimidine // J. Org. Chem. 1952. Vol. 17. P. 1320-1327.

4. Maggiolo A., Phillips A. P., Hitchings G. H. Synthesis of 2-Methyl-4-amino-6-substituted Aminopyrimidines // J. Amer. Chem. Soc. 1951. Vol. 73. P. 106-107.

5. Gomaa M.A.-M., El-Din A.M., Mohamed A.A. Reaction of N,N2-Diarylacetamidines with Ethyl 2-Oxoindolin-3-ylidenecyanoacetate and Вenzylidenemalononitriles // Bull. Chem. Soc. Japan. 1999. Vol. 72. P. 471-476.

6. Dymelc W., Zimon R. Badania Pochodnych Pirymidyny // Acta Pol. Pharm. 1968. Vol. 25. P. 221-229.

7. Pinner A. Ueber Pyrimidine // Ber. 1889. Bd. 22. S. 1612-1635.

8. Pinner A. Ueber sauerstoffreie Pyrimidine // Ber. 1893. Bd. 26. S. 2122-2125.

9. Yamanaka H., Edo K., Shoji F., Konno S., Sakamoto Т., Mizugaki M. Studies on Pyrimidine Derivatives. VII. Nickel-Phosphine Complex-Catalysed Grignard Coupling of Chloropyrimidines // Chem. Pharm. Bull. 1978. Vol. 26. P. 2160-2166.

10. Fanta P.E., Hedman E.A. 2-Substituted 5-Nitropyrimidines by the Condensation of Sodium Nitromalonaldehyde with Amidines // J. Amer. Chem. Soc. 1956. Vol. 78. P. 1434-1437.

11. Biffin M. E. C., Brown D. J., Lee Т. C. Simple Pyrimidines. 'Part XI. 5-Nitropyrimidine //J. Chem. Soc. (C). 1967. P. 573-574.

12. Bard R.R., Strauss M.J. Addition-Displacement Reactions of Electron-Deficient Aromatics. Formation of Indole, Benzoquinoline, and Quinoline or Isoquinoline Derivatives I I J. Org. Chem. 1977. Vol. 42. P. 435-438.

13. Uchida H., Iwasawa H., Ohta M. Reactions of N-Acylaminoacetamidine with 1,3-Bifunctional Compounds // Bull. Chem. Soc. Japan. 1973. Vol. 46. P. 3277-3279.

14. Meyer H., Kurz J. (3+3)-Kondensationen mit 1,3-Dicarbonyl-cverbindungen//Lieb. Ann. Chem. 1978. S. 1491-1504.

15. McElvain S.M., Tate B.E. Further Observations on the Alcoholysis of Diethyl Diiminomalonate Monohydrochloride. Some New Pyrimidines I I J. Amer. Chem. Soc. 1951. Vol. 73. P. 2760-2764.

16. Brown D. J., Waring P. Simple Pyrimidines. Part XVI. A Synthetic Route to Some 2-(Pyrimidin-2'-yl)acetic Acids and Esters // Austral. J. Chem. 1977. Vol. 30. P. 621-627.

17. Brown D. J., Waring P. Simple Pyrimidines. Part XVII. The Effect of 4'(6')-Substituents on the Ionization of 2-(Pyrimidin-2'-yl)acetic Acid // Austral. J. Chem. 1978. Vol. 31. P. 649-659.

18. Dornow A., Neuse E. Uber die Reaktion von Amidinen mit p-Dicarbonyl-Verbindungen I I Ber. 1951. Bd. 84. S. 296-304.

19. Collins D. J. A Synthesis and Certain Properties of Ethyl 2-Amino-5-nitronicotinate//J. Chem. Soc. 1963. P. 1337-1339.

20. Meyer H., Bossert F., Horstmann H. Synthese von

21. Aminodihidropyridonen//Lieb. Ann. Chem. 1978. S. 1483-1490.160

22. Meyer H., Bossert F., Horstmann H. Synthese von 6-Alkoxy-2-Amino-4,5-dihydropyridin-3,5-dicarbonsaureestem // Lieb. Ann. Chem. 1976. S. 1762-1766.

23. Meyer H., Bossert F., Horstmann H. Synthese von 2-Aminodihidropyridinen durch Michael Addition I I Lieb. Ann. Chem. 1977. S. 1895-1908.

24. Maquestiau A., Vanden Etnde J.-J., Papleux P. Etude de la Reactivite d'Ylideneoxazoline-5-ones vis-a-vis de Composes Enaminocarbonyles // Bull. Soc. Belg. 1985. Vol. 94. P. 849-857.

25. Ivanov I.C., Raev L.D. Michael Adducts from 6-Nitrocoumarins and Enaminoesters // Arch. Pharm. 1995. Bd. 328. S. 53-58.

26. Troschutz R., Dennstedt T. Synthese von substituierten 2-Aminonicotinonitrilen // Arch. Pharm. 1994. Bd. 327. S. 33-40.

27. Roth В., Smith J.M., Jr. Phenacylpyrimidines // J. Amer. Chem. Soc. 1949. Vol. 71. P. 616-619.

28. Sollhuber-Kretzer M., Troschutz R. Reaktionen von 2-Benzoylacetamidin mit 1,3-Dicarbonylverbindugen // Arch. Pharm. 1982. Bd. 315. S. 783-790.

29. Batt D.G, Hoghton G.C. Polyfunctional Pyridines from Nitroacetamidine and P-Diketones. A Useful Synthesis of Substituted Imidazo4,5-Z>.pyridines and Related Compounds // J. Heterocyclic Chem. 1995. Vol. 32. P. 963-969.

30. Troschutz R., Luckel A. Zur Umsetzung von a,P-ungesattigten Aldehyden mit Nitroketenaminalen // Arch. Pharm. 1993. Bd. 326. S. 199-202.

31. Troschutz R., Luckel A. Synthese von 4-Aryl-l,4-dihydro- und 4-Aryl-4,5-dihydro-5-nitronicotinsauremethylestern // Arch. Pharm. 1991. Bd. 324. S. 7377.

32. Mertens H., Troschutz R. Synthese von N2-substituerten 2-Amino-3-nitropyridinen als Vorstufen von Pyrido2,3-b.pyrazinen (3-Desazapteridinen) // Arch. Pharm. 1987. Bd. 320. S. 1143-1149.

33. Kotsuki H., Sakai H., Morimoto H., Suenaga H. A New Quinazoline Synthesis // Synlett. 1999. No 12. P. 1993-1995.

34. Kuehne M. E. The Arylation of Enamines // J. Amer. Chem. Soc. 1962. Vol. 84. P. 837-847.

35. Vales M., Lokshin V., Pepe G., Samat A., Guglielmetti R. Enaminone Acylation: Competitive Formation of Quinolin-4-one and Isoquinolin-l-one Derivatives // Synthesis. 2001. № 16. P. 2419-2426.

36. Vales M., Lokshin V., Pepe G., Guglielmetti R., Samat A. Practical Synthesis of 8-Acyl-7-alkyl-l,6-naphtiridin-5(6H)-ones // Tetrahedron. 2002. Vol. 58. P. 8543-8551.

37. Hartman G. D., Hartman R. D„ Cochran D. W. Nucleophilic Aromatic Substitution by 3-Amino-2-butenoates // J. Org. Chem. 1983. Vol. 48. P. 4119-4121.

38. Yu C.-Y., Taylor D. L., Meth-Cohn O. Pseudo Vilsmeier Reagents. A New Protocol for Regiospecific C-C Bond Formation in Pyridines // Tetrahedron Lett. 1999. Vol. 40. P. 6661-6664.

39. Schnekenburger J., Riedel H. Reaktionen nitrosubstituierter 2-Chlor-N-methoxypyridiniumsalze mit Carbanionen // Arch. Pharm. 1983. Bd. 316. S. 6368.

40. Хамана M. Успехи в изучении реакций ароматических N-окисей // Химия гетероциклических соединений. 1973. № 9. С. 1155-1171.

41. Iwao М., Kuraishi Т. The Facile Synthesis of some N-Heteroarylacetic Esters // J. Heterocyclic Chem. 1978. Vol. 15. P. 1425-1430.

42. Watanabe M., Shinoda E., Shimizu Y, Furukawa S., Iwao M., Kuraishi T. Synthesis of Bostrycoidin via Directed Lithiation of Tertiary Nicotinamide // Tetrahedron. 1987. Vol. 43. P. 5281-5286.

43. Общая органическая химия. Том 8. Ред. Бартон Д., Оллис УД. М: Химия. 1985. С. 217,222.

44. Yamanaka Н., Egawa Н., Sakamoto Т. Studies on Quinoline and Isoquinoline Derivatives. I. Condensation of Quinoline and Isoquinoline N-Oxides with Isoxazoles // Chem. Pharm. Bull. 1978. Vol. 26. P. 2759-2764.

45. Colonna M., Bruni P., Guerra A. M. Analogie e sintesi enica. Nota XVI. Indoli, pirroli e pirazoli nella reazione con N-ossidi eteroaromatici // Gazz.

46. Chim. Ital. 1966. Vol. 96. P. 1410-1422.

47. Hamana M., Kumadaki /. Studies on Tertiary Amine Oxides. XXXIX. Reactions of Aromatic N-Oxides with Indoles in the Presence of Acylating Agents //Chem. Pharm. Bull. 1970. Vol. 18. P. 1742-1750.

48. Yamanaka H., Niitsuma S., Bannai Y., Sakamoto T. Studies on Pyrimidine Derivatives. I. Reaction of Pyrimidine N-Oxides with Enamines // Chem. Pharm. Bull. 1975. Vol. 23. P. 2591-2597.

49. Yamanaka H., Sakamoto Т., Bannai Y., Ogawa S. Studies on Pyrimidine Derivatives. VIII. Ring-Cleavage Reaction of 4,6-Dimethylpyrimidine N-Oxide // Chem. Pharm. Bull. 1978. Vol. 26. P. 3404-3409.

50. Mehnert J., Schnekenburger J. Reaktionen von N-Methoxychinolinium-Verbindungen mit C- und ambidenten C-N-Nucleophilen // Arch. Pharm. 1988. Bd. 321. S. 897-901.

51. Miura Y., Yoshida M., Hamana M. Synthesis of 2,3-Fused Quinolinesfrom 3-Substituted Quinoline 1-Oxides. Part II // Heterocycles. 1993. Vol. 36. P. 1005-1016.

52. Miura Y., Fujimura Y., Takaku S., Hamana M. Synthesis of 2,3-Fused Quinolines from 3-Substituted Quinoline 1-Oxides. Part III. Intramolecular Cyclization of Quinoline 1-Oxides Bearing Active Methylene Groups at the 3

53. Position in the Presence of Acetic Anhydride // Heterocycles. 1993. Vol. 35. P. 693-697.

54. Miura Y., Takaku S., Fujimura Y., Hamana M. Synthesis of 2,3-Fused Quinolines from 3-Substituted Quinoline 1-Oxides. Part 1. // Heterocycles. 1992. Vol. 34. P. 1055-1063.

55. Mieczkowski J.B. Alkylation of Pyridine N-Oxides by Compounds with Active Methylene Protons // Bulletin of Polish Academy of Science, Chemistry. 1984. Vol. 32. P. 255-259.

56. Hamana M., Fujimura Y. Reactions of Quinoline and 4-Chloroquinoline 1-Oxides with Phenoxyacetonitrile, Chloromethylphenylsulphone, and Methylthiomethyl-p-tolylsulphone // Heterocycles. 1987. Vol. 25. P. 229-233.

57. Nishiwaki N., Minakata S., Komatsu M., Ohshiro Y. A Novel Ethynylation of Pyridines by Reissert-Henze Type Reaction // Chemistry Lett. 1989. P. 773-776.

58. Yamanaka H., Niitsuma S., Sakamoto Т., Mizugaki M. Studies on Pyrimidine Derivatives. XII. Reaction of 4,6-Disubstituted Pyrimidine N-Oxides with Dimethyl Acetylenedicarboxylate // Chem. Pharm. Bull. 1979. Vol. 27. P. 2291-2294.

59. Kalinowsky H.-O., Berger S., Braun S. 13C-NMR Spektroskopie. Georg Thieme Verlag. Stuttgart. New York. 1984. S. 356,455.

60. Дероум Э. Современные методы ЯМР для химических исследований. М.: Мир. 1992. С. 193, 333.

61. Berenyi Е., Вепко P., Zolyomi G., Tamas J. Ring Transformation of Condensed Dihydro-<xs-triazines // J. Heterocyclic Chem. 1981. Vol. 18. P. 15371540.

62. Pazdera P., Potacek M. 4-Substituted 2-Nitrophenylguanidines I. Synthesis and Cyclization of 4-Substituted 2-Nitrophenylguanidines // Chem. Papers. 1988. Vol. 42. P. 527-537.

63. Suzuki H., Abe H. A Simple Cyclization Route to Some 4-Substituted 3-Aminoisoquinolines // Synthesis. 1995. P. 763-765.

64. Саусинъш А.Э., Дубур Г.Я. Синтез 1,4-дигидропиридинов в реакциях циклоконденсации // Химия Гетероциклических Соединений. 1992. № 4. С. 435-467.

65. Eisner U., Kuthan J. The Chemistry of Dihydropyridines // Chem. Rev. 1972. Vol. 72. P. 1-41.

66. Meyer H., Bossert F., Horstmann H. Kondensation von Aldehyden mit Endiaminocarbonylverbindungen//Lieb. Ann. Chem. 1978. S. 1476-1482.

67. Albert A., Pendergast W. Cleavage of Pyrimidines and Fused Pyrimidines by Active Methylene Reagents with Closure to give Pyridine Derivatives//J. Chem. Soc. Perkin I. 1973. P. 1794-1797.

68. Немазаный А.Г., Волоеенко Ю.М., Силаева T.A., Корнилов М.Ю., Бабичев Ф.С. 3-Амино-4-арил-1(2Н)-изохинолины // Химия гетероциклических соединений. 1991. № 3. С. 378-380.

69. Немазаный А.Г., Волоеенко Ю.М., Силаева Т.А., Корнилов М.Ю., Бабичев Ф.С. Синтез и строение 3-амино-4-гетарил-1(2Н)-изохинолинов // Химия гетероциклических соединений. 1991. № 8. С. 1104-1106.

70. Nemazany A., Haider N. A New Efficient Route to Amino Derivatives of 1,6.- and [2,7]Naphthyridines // J. Heterocyclic Chem. 1997. Vol. 34. P. 397400.

71. Nemazany A., Haider N. A Simple and General Method for the Synthesis of Novel Hetarenonaphthyridones // J. Heterocyclic Chem. 1996. Vol. 33. P. 1147-1151.

72. Eicher Т., Hauptmann S. The Chemistry of Heterocycles. Georg Thieme Verlag, Stuttgart, New York. 1995. P. 311.

73. Coppola G.M., Kahle A.D., Shapiro M.J. 13C NMR Investigation of some Hetero-Ring Substituted 2- and 4-Quinolone Systems // Org. Magn. Resonance. 1981. Vol. 17. P. 242-245.

74. Schnekenburger J., Heber D., Heber-Brunschweiger E. Reaktionen von N-Alkoxycyclimonium salzen, IV Polyene aus N-Methoxypyridinium salzen und Carbanionen // Ann. Chem. 1976. S. 1799-1808.

75. БеккерХ. и др. Органикум. М.: Мир. 1992. том 2. С. 115.

76. Baganz Н., Domaschke L. Notiz tiber die Bildung von Keten-aminalen aus Orthocarbonsaureestern. //Chem. Ber. 1962. Bd. 95. S. 2095-2096.

77. Gale D.J., Wilshire J.F.K. The Preparation of Sole Polymethine Astrazon Dyes // Austral. J. Chem. 1970. Vol. 23. P. 1063-1068.

78. Синтезы гетероциклических соединений. Вып. 5. Под ред. Мнджояна А.Л. Ереван: Изд-во АН Армянской ССР. 1960. С. 32.

79. Santilli A.A., Han Kim D., Wanser S. V. Thieno2,3-djpyrimidines. I. A New Method for the Preparation of Esters and Amides of Thieno[2,3-^pyrimidine-6-carboxylic Acids //J. Heterocyclic Chem. 1971. Vol. 8. P. 445-453.

80. Энделъман E.C., Юфа П.А., Фадеичева А.Г., Фиалков Ю.А, Ягуполъский JI.M. N-Фенилантраниловые кислоты с заместителями, содержащими фтор // Укр. Хим. Журнал. 1974. Том. 40. с. 1292-1295.

81. Scherer О., Hahn Н. Reaktionen mit Benztrichlorid und Pentachlorathylbenzol // Lieb. Ann. Chem. 1964. Bd. 677. S. 83-95.

82. Chandler W. D., Bergman J. J., Haas G. H. Some Factors Affecting the Synthesis of Hindered Diphenyl Ethers // Can. J. Chem. 1971. Vol. 49. P. 583587.

83. Geissman T.A., Schlatter M.J., Webb I.D., Roberts J.D. The Synthesis of Some Intermediates for Use in the Preparation of Analogs of Salicylaldehyde Ethylenediimine Cobalt ("Salcomine") //J.Org. Chem. 1946. Vol. 11. P. 741-750.

84. Peters E., Minnemeyer H.J., Spears A.W., Tieckelmann H. The Synthesis of Some 2,4,5-Trisubstituted Pyrimidines // J. Org. Chem. 1960. Vol. 25. P. 2137-2142.

85. Katritzky A. R. The Preparation of some Substituted Pyridine N-Oxides//J. Chem. Soc. 1956. P. 2404-2408.

86. Feely W.E., Evanega G., Beavers E.M. Org. Synth. 1962. Vol. 42. P.30.31.

87. Фарберов М.И., Уставщиков Б.Ф., Титова Т.С. Методы получения химических реактивов и препаратов. Вып. 11. М.: ИРЕА. 1964. С. 59.

88. Nowak-Wydra В., Szafran М. Synthesis of 3,5-Dicarbomethoxypyridine N-Oxide and N-Methoxy-3,5-dicarbomethoxypyridinium Perchlorate I I Roczniki Chemii. 1977. Vol. 51. P. 593-594.

89. Ahmad Y., Shamsi S. A. A Novel Direct Synthesis of the N-Oxides of Quinoline Derivatives // Bull. Chem. Soc Japan. 1966. Vol. 39. P. 195.

90. Синтезы органических препаратов. Сб.4. Под ред. Казанского Б.А. М.: Ин. Лит. 1953. С. 240.

91. Meth-Cohn О., Narine В., Tarnowski В. A Versatile New Synthesis of Quinolines and Related Fused Pyridines. Part 5. The Synthesis of 2-Chloroquinoline-3-carbaldehydes. //J. Chem. Soc., Perkin I. 1981. P. 1520-1530.

92. Tschitschibabin A.E., Witkovsky D.P., Lapschin M.I. Uber die Nitrierung von a- und y-Aminochinolinen // Chem.Ber. 1925. Bd. 58. S. 803-807.

93. Fischer O., Guthmann U. Darstelung und Eigenschaften der a-Halogenderivate des Chinolins und Toluchinolins // J. prakt. Chem. 1916. Bd. 93. S. 378-386.

94. Simpson J.C.E., Wright P.H. Derivatives of 4-Chloro- and 6-Nitroquinoline // J. Chem. Soc. 1948. P. 1707-1709.Ф