Гетероциклизации с участием акцепторнозамещенных ацетамидоксимов тема диссертации и автореферата по ВАК РФ 02.00.03, кандидат химических наук Галенко, Алексей Викторович

• Галенко, Алексей Викторович
• кандидат химических наук
• 2009

Оглавление диссертации кандидат химических наук Галенко, Алексей Викторович

Введение

Глава 1. Амидоксимы и амидины в синтезе гетероциклов

Обзор литературы)

1.1. Амидоксимы как предшественники 1,2,4-оксадиазолов

1.2. Амидоксимы как предшественники изоксазо лов

1.3. Амидоксимы как предшественники имидазолов

1.4. Амидоксимы как предшественники пиримидинов

1.5. Реакции, происходящие с потерей атома кислорода (амидоксимы как предшественники азиринов и пиразолов)

1.6. Реакции амидинов как С,Ы-динуклеофилов с 1,3-диэлектрофилами

1.7. Реакции амидинов как СДчГ-динуклеофилов с ароматическими диэлектрофилами

Глава 2. Обсуждение результатов

2.1. Синтез исходных соединений

2.2. Циклоконденсации ацетамидоксимов с 1,3-Дикарбонильными соединениями

2.2.1. Реакции тозилацетамидоксима

2.2.2. Реакции цианоацетамидоксима

2.2.3. Реакции аминокарбонилацетамидоксимов

2.3. Термические гетероциклизации

О-винилацетамидоксимов

2.3.1. Термические гетероциклизации О-винилацетамидоксимов производных вторичных амидов и метилпропиолата

2.3.2. Термические гетероциклизации О-винилацетамидоксимов производных третичных амидов и метилпропиолата

2.3.3. Термические гетероциклизации О-винилацетамидоксимов производных третичных амидов и диметилового эфира ацетилендикарбоновой кислоты 100 2.3.4. Термические гетероциклизации О-винила-тозилацетамидоксимов

Глава 3. Экспериментальная часть

3.1. Синтез исходных соединений

3.2. Целевые реакции 117 Выводы 138 Список литературы

Введение диссертации (часть автореферата) на тему «Гетероциклизации с участием акцепторнозамещенных ацетамидоксимов»

В настоящее время синтетический потенциал многих реакций с участием амидоксимов уже давно и хорошо изучен. Некоторые методы получения гетероциклов, берущие свое начало от амидоксимов, продолжают развиваться и по сей день. Это указывает на актуальность разработки новых способов синтеза различных гетероциклических структур (как не описанных ранее, так и известных), а также на неувядающий интерес исследователей к амидоксимам в качестве исходных для этих превращений.

Амидоксимы служат полезными строительными блоками при синтезе I разнообразных гетероциклических систем — 1,2,4-оксадиазолов, пиримидинов, имидазолов и многих других. В этих случаях амидоксимы поставляют в молекулу образующегося гетероцикла фрагменты N-C-N-0 или N-C-N.

Амидины, родственные амидоксимам соединения, также хорошо известны в качестве прочной базы для получения разнообразных азотистых гетероциклов. Простые амидины в синтезе гетероциклических систем I обычно служат источником фрагмента N-C-N, образуя с диэлектрофилами пиримидины и имидазолы. В то же время способность амидинов, имеющих водородные атомы в а-положении к амидиновому фрагменту, вступать в реакции с диэлектрофильными агентами в качестве С,1чГ-динуклеофилов также достаточно хорошо известна. В'этом случае амидины предоставляют для циклизации фрагмент C-C-N, образуя в реакциях с диэлектрофилами

2-аминопиридины и 2-аминопирролы. Наиболее склонны к такому поведению а-акцепторнозамещенные ацетамидины. Ацетамидины могут реагировать как С-нуклеофилы либо в форме карбаниона А, образующегося путем отрыва основанием протона из а-положения, либо в таутомерной форме ендиамина В, имеющего нуклеофильный атом углерода. Поэтому способность выступать в качестве С,Ы-динуклеофилов возрастает у ацетамидинов, имеющих в а-положении электроноакцепторный заместитель, который увеличивает нуклеофильность а-углеродного атома относительно азотистых нуклеофильных центров в обоих рассматриваемых случаях: в первом стабилизируя карбанион, тем самым облегчая его образование; во втором увеличивая долю ендиамина в таутомерном равновесии. nh nh2 nh2 w^-jl^ w. /д^ w. /он ch nh, ^^ nh, ^^ n

2 2 H

А В С

Синтетический потенциал гетероциклизаций с участием а-углеродного атома ацетамидинов, приводящих к 2-аминоазагетероциклам, в настоящее время продолжает изучаться.

Аналогичного поведения можно было ожидать и от а-акцепторнозамещённых ацетамидоксимов. Поставляя в кольцо синтезируемого гетероцикла триаду C-C-N, амидоксимы оказались бы предшественниками а-аминоазагетероциклов. Такие реакции могли бы оказаться новыми удобными методами синтеза некоторых ранее не описанных или труднодоступных гетероциклов.

Необходимо отдельно остановиться на том, что для ацетамидоксимов, в отличие от ацетамидинов, форма ендиамина С никогда ранее не наблюдалась. Стоит отметить, что и ни для одного из изученных нами ацетамидоксимов также не наблюдалось таутомерной формы ендиамина С в количествах, детектируемых методами ЯМР.

Однако этот факт все же не означал принципиальной невозможности реакций по а-углеродному атому ацетамидоксимов. Поиску таких превращений и изучению их синтетического потенциала и посвящена настоящая работа.

Заключение диссертации по теме «Органическая химия», Галенко, Алексей Викторович

Выводы

1. а-Циано- и а-тозилацетамидоксимы реагируют с 1,3-Дикарбонильными соединениями и их синтетическими эквивалентами в кислой среде как М,1Ч-динуклеофилы, образуя N-оксиды 2-(цианометил)- и 2-(тозилметил)пиримидинов, соответственно.

2. N-Оксиды 2-(цианометил)пиримидинов в кислой среде легко циклизуются путем присоединения N-оксидного кислорода к нитрильной группе с образованием солей изоксазолопиримидиния.

3. а-(Аминокарбонил)ацетамидоксимы реагируют с ацетилацетоном при катализе как кислотами, так и основаниями как С,N-динуклеофилы, давая нестабильные амиды 2-(гидроксиамино)пиридин-3-карбоновой кислоты, которые в условиях реакции циклизуются в 4,6-диметил-З-оксоизоксазоло[3,4-Ь]пиридин.

4. Термическое превращение виниловых эфиров а-(аминокарбонил)ацетамидоксимов протекает тремя параллельными путями: 3,3-сигматропная перегруппировка таутомерной формы енгидроксиламина и циклизация интермедиата с участием одного из нуклеофильных атомов азота, или 3,3-сигматропная перегруппировка таутомерной формы имина и циклизация с участием а-углеродного атома амидоксима. Во всех случаях а-углеродный атом амидоксима включается в образующийся гетероцикл.

5. Термическая перегруппировка виниловых эфиров - аддуктов Nмонозамещенных а-(аминокарбонил)ацетамидоксимов с

11 метилпропиолатом протекает одновременно по трем путям и приводит к образованию 3-(диаминометилен)-2-пирролинонов в качестве основных продуктов.

6. Термическая перегруппировка аналогичных аддуктов, содержащих третичную амидную группу, приводит к образованию только производных 2-аминопиррол-3,4-дикарбоновой кислоты. Термическое превращение тех же соединений в ацетилацетоне дает пирролопиримидины, являющиеся продуктами циклоконденсации 2-аминопирролов и дикетона.

7. Термическая перегруппировка аддуктов а-(диалкиламинокарбонил)ацетамидоксимов с диметилацетилендикарбоксилатом приводит к производным 5-аминопиррол-2,3,4-трикарбоновой кислоты.

8. Ацетилацетон способен восстанавливать N-оксидную группу 4,6-диметил-2-(тозилметил)пиримидин-1 -оксида.

Список литературы диссертационного исследования кандидат химических наук Галенко, Алексей Викторович, 2009 год

1. Tiemann, Ferd. Ueber Amidoxime und Azoxime / Ferd. Tiemann, Paul Krueger// Chem. Ber. 1884. -Bd. 17. - №2. - S. 1685-1698.

2. Clapp, L. 1,2,4-Oxadiazoles / L.B. Clapp // Adv. Heterocycl. Chem. -1976.-Vol. 20.-P. 65-116.j

3. Jochims, J. С. 1,2,4-Oxadiazoles / J.C. Jochims // 5-Membered Rings with more than Two Heteroatoms and Fussed Carbocyclic Derivatives : Comprehensive Heterocycl. Chem. II / Pergamon Press. London, 1996. - Vol. 4. -P. 179-228.

4. Каюкова, JI. Синтез 1,2,4-оксадиазолов / JI.А. Каюкова // Хим.-Фарм. Журн. -2005. Т. 39.-№10.-С. 32-40.

5. Каюкова, Л. Условия гетероциклизации 0-ароил-(3-морфо-линопропиоамидоксимов в 3-((3-морфолино)этил-5-арил-1,2,4-оксадиазолы / Л.А. Каюкова // Хим. Гетероцикл. Соед. 2003. - №2. - С. 253^-257.

6. Gangloff, A. Synthesis of 3,5-disubstituted-l,2,4-oxadiazoles using tetrabutylammonium fluoride as a mild and efficient catalyst / A.R. Gangloff,

7. J. Litvak, E.J. Shelton, D. Sperandio, V.R. Wang, K.D. Rice I I Tetrahedron Lett. -2001.-Vol. 42. №8.-P. 1441-1443.

8. Street, L. Synthesis and serotonergic activity of 5-(oxadiazolyl)tryptamines: potent agonists for 5-HT1D receptors / L.J. Street, R.Baker, S. Beer, and et al. // J. Med. Chem. 1993. - Vol. 36. - №11. - P. 15291538.

9. Liu, K. Identification of a series of oxadiazole-substituted a-isopropoxy phenylpropanoic acids with activity on PPARa, PPARy, and PPAR8 / K.G. Liu, J.S. Smith, D.D. Sternbach, and et al. // Bioorg. Med. Chem. Lett.-2001.-Vol. 11.-№17.-P. 2385-2388.

10. Li, Z. Discovery of Potent 3,5-Diphenyl-l,2,4-oxadiazole

11. Sphingosine-1-phosphate-1 (SIPi) Receptor Agonists with Exceptional Selectivity against S1P2 and S1P3 / Z. Li, W. Chen, S. Mandala, and et al. // J. Med. Chem. -2005.-Vol. 48.-№20.-P. 6169-6173.

12. Moussebois, C. Nouvelle synthese d'oxadiazoles-1,2,4 par condensation d'amidoximes et d'amides / C. Moussebois // Bull. Soc. Chim. Beiges. 1967. - Vol. 76. - P. 92-100.

13. Yarovenko, V. New synthesis of 1,2,4-oxadiazoles / V.N. Yarovenko, V.K. Taralashvili, I.V. Zavarzin, M.M. Krayushkin // Tetrahedron 1990. -Vol. 46.-№11.-P. 3941-3952.

14. Borthwick, A. Some 2-nitrothiazoles / A.D. Borthwick, M.W. Foxton, B.V. Gray, G.I. Gregory, P.W. Seale, W.K. Warburton // J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1. 1973. - P. 2769-2772

15. Belen'kii, T. Synthesis of 3,5-diaryl-l,2,4-oxadiazoles from trichloromethylarenes and areneamidoximes / L.I. Belen'kii, D.B. Brokhovetskii, M.M. Krayushkin // Tetrahedron 1990. - Vol. 46. - №5. - P. 1659-1668.

16. Tiemann, Ferd. Ueber die Einwirkung von Acetaldehyd und Acetessigester auf Benzenylamidoxim / Ferd. Tiemann // Chem. Ber. 1889. -Bd. 22. - №2. - S. 2412-2417.

17. Beckmann, E. Zur Isomerie der Benzaldoxime. IV / Ernst Beckmann //и

18. Chem. Ber. 1889. - Bd. 22. - №l. - S. 1588-1597.

19. Kriimmel, H. Ueber die Einwirkung von Halogenen und Thiophosgen auf Amidoxime / H. Kriimmel // Chem. Ber. 1895. - Bd. 28. - №2. - S. 22272233.

20. Waters, W. The electron spin resonance spectra of some hydroxylamine free radicals. Part IV. Radicals from alkylhydroximic acids and amidoximes / M.H. Millen, W.A. Waters // J. Chem. Soc. В 1968. - P. 408-411.

21. Stieglitz, J. Ueber das Verhalten der Amidoxime gegen Diazobenzolverbindungen / Julius Stieglitz // Chem. Ber. 1889. - Bd. 22. - №2. -S. 3148-3160.

22. Джоуль, Дж. Химия гетероциклических соединений / Дж. Джоуль, К. Миллс; пер. с англ. Ф.В. Зайцева, А.В.,( Карчава, ред. М.А. Юровская М. : Мир, 2004. - 728 с.

23. Stachel, H.-D. Uber Keten-Derivate, IX. Die Darstellung von 3(5)-Amino-pyrazolen, 3-Amino-isoxazolen Aminoisoxazolen und Isoxazolonen-(3) aus Acylketen-Derivaten / Hans-Dietrich Stachel// Chem. Ber. -1963. Bd. 96. - №4. - S. 1088-1097.

24. Takase, A. Practical Synthesis of 3-Amino-5-tert-butylisoxazole fromt4,4-Dimethyl-3-oxopentanenitrile with Hydroxylamine / A. Takase, A. Murabayashi, S. Sumimoto, S. Ueda, Y. Makisumi // Heterocycles 1991. - Vol. 32.-№6.-P. 1 153-1158.

25. Bauer, L. Studies in the chemistry of 3- and 5-isoxazolones / L. Bauer, C.N.V. Nambury, C.L. Bell // Tetrahedron 1964. - Vol. 20. - №2. - P. 165-171.

26. Scobie, M. A convenient synthesis of otherwise inaccessible3.aminocinnoline-4-carboxylic acid derivatives / M. Scobie, G. Tennant // J. Chem.i

27. Soc., Chem. Commun. 1994. -№21. - P. 2451-2452.

28. Fanshawe, W.J. The Synthesis of 3,5-Diaminoisoxazoles / W.J. Fanshawe, V.J. Bauer, S.R. Safir // J. Org. Chem. 1965. - Vol. 30. - №8. -P. 2862-2864.

29. Wrubel, J. Ueber die Umsetzung von Arylazomalondinitrilen mit Hydroxylamin oder Hydrazin zu 3,5-Diamino-4-arylazo-heterocyclen / J. Wrubel, R. Mayer // Zeitschrift fuer Chemie 1984. - Bd. 24 - №7 - S. 256-257.

30. Heindel, N. Claisen rearrangement of amide oxime-dimethyl acetylenedicarboxylate adducts as a route to imidazolinones / N.D. Heindel, M.C. Chun // J. Chem. Soc. D, Chem. Commun. 1971. - №13. - P. 664.

31. Culbertson, T. Synthesis of 5,6-Dhydroxy-2-phenyl-4-pyrimidinecarboxylic Acid, Methyl Ester, a Correct Structure / T.P. Culbertson // J. Heterocycl. Chem. 1979. - Vol. 16. - P. 1423-1424.

32. O'Brien, D. Pyrimidines. XIX. Pyrimido4.5-e.dihydro-1.3-oxazinesiand Related Compounds (1) / D.E. O'Brien, L.T. Weinstock, R.H. Springer, C.C. Cheng // J. Heterocycl. Chem. 1967. - Vol. 4. - P. 49-53.

33. Heindel, N. Imidazole carboxylates by a claisen-type rearrangement of amidoxime-propiolate adducts / N.D. Heindel, M.C. Chun // Tetrahedron Lett. -1971.-Vol. 12.-№18.-P. 1439-1440.

34. Grimmett, M. Advances in Imidazole Chemistry / M.R. Grimmett // Adv. Heterocycl. Chem. 1980. - Vol. 27. - P. 241-326.

35. Grimmett, M. Imidazole and Benzimidazole Synthesis / M.R. Grimmett. London : Acad. Press, 1997. - 465 p.

36. Paul, R. Imidazol,5-d.[l,2,4]triazines as potential antiasthma agents / R. Paul, J.A. Brockman, B.D. Johnson, and et al. // J. Med. Chem. 1985. -Vol. 28. -№ll. -P. 1704-1716.

37. Baldwin, J. ^-Selective Adrenoceptor Antagonists: Examples of the 2-[4-[3-(Substituted amino)-2-hydroxypropoxy.phenyl]imidazole Class. 2 / J.J.Baldwin, M.E. Christy, C.S. Sweet, and et al. // J. Med. Chem. 1986. -Vol. 29.-№11.-P. 1065-1080.

38. Branco, P. Reactions of hydroxylamines with ethyl cyanoformate. Preparation of aminonitrones and their synthetic applications / P.S. Branco, S. Prabhakar, A.M. Lobo, D.J. Williams // Tetrahedron 1992. - Vol. 48. - №30. -P. 6335-6360.

39. Boschelli, D. Preparation of a Model System for a Constrained Angiotensin II Receptor Antagonist / D.H. Boschelli, D.T. Conner // Heterocycles 1993.-Vol. 35.-№1.-P. 121-124.

40. Yokoyama, M. Transformation of Alkyl Ar-(Vinyloxy)benzimidates to Alkyloxazoles. Mechanism and Extension / M. Yokoyama, Y. Menjo, M. Ubukata, M. Irie, M. Watanabe, H. Togo // Bull. Soc. Chem. Jpn. 1994. - Vol. 67. - №8. -P. 2219-2226.

41. Tucker, J. Structure-activity relationships of acyloxyamidine cytomegalovirus DNA polymerase inhibitors / J.A. Tucker, T.L. Clayton, M.-S. Kuo, and et al. // Biooorg. Med. Chem. 2000. - Vol. 8. - №3. - P. 601-615.

42. Parkin, A. Synthesis of 9-(3-hydroxypropoxy)guanine, a novel antiviral acyclonucleoside / M.R. Harnden, A. Parkin, P.G. Wyatt // Tetrahedron Lett. 1988. - Vol. 29. -№6. - P. 701-704.

43. Parkin, A. Synthesis of 5-Amino-4-aminocarbonyl-1-hydroxyimidazole and its Conversion to Novel Acyclic Analogues of AICA Riboside / M.R. Harnden, L.J. Jennings, C.M.D. McKie, A. Parkin // Synthesis -1990.-№10.-P. 893-895.

44. Finn, M. Acid-Mediated Amine Exchange of N,N-Dimethylformamidines: Preparation of Electron-Rich Formamidines / D.D. Diaz, W.G. Lewis, M.G. Finn // Synthesis 2005. - №14. - P. 2214-2219.

45. Santilli, A. Synthesis of 1,2,4-Oxadiazines and Their Rearrangement to Pyrimidines / A.A. Santilli, A.C. Scotese // J. Heterocycl. Chem. 1979. -Vol. 16.-P. 213-216.

46. Ziegler, E. Uber die Umsetzung von Amidoximathern mit Malonsauren in Acetanhydrid / Erich Ziegler, A. Argyrides, W. Steiger // Z. Naturforsch. 1972. - Bd. 27 b. - S. 1169-1171.

47. Mlakar, B. The Synthesis of Pyrimidine 1-Oxides: a New Transformation of Amide Oximes / M. Kocevar, B. Mlakar, M. Perdih, A. Petric, S. Polanc, B. Vercek // Tetrahedron Lett. 1992. - Vol. 33. - №16. - P. 21952198.

48. Mlakar, B. An Approach to Pyrimidine N-Oxides: Carboxamide Oximes as Precursors / M. Kocevar, B. Mlakar, B. Stefane, S. Polanc // Tetrahedron Lett. 1998. - Vol. 48. - №5. - P. 961- 973.

49. Mlakar, B. Carboxamide Oximes as Convenient Precursors for the Synthesis of Pyrimidine N-Oxides / M. Kocevar, B. Mlakar, B. Stefane, S. Polanc //Tetrahedron 1998. - Vol. 54. -№17. - P. 4387-4396.

50. Крылова, И. Пятичленные 2,3-диоксогетероциклы. 8.

51. Рециклизация 5-арил-2,3-дигидрофуран-2,3-дионов под действиемамидоксимов и оксимочевины / И.В. Крылова, Д.Д. Некрасов, Ю.С. Андрейчиков II Хим. Гетероцикл. Соед. 1988. -№11. - С. 1457-1460.

52. Eloy, F. The Chemistry of Amidoximes and Related Compounds / F. Eloy, R. Lenaers // Chem. Rev. 1962. - Vol. 62. - №2. - P. 155-183.

53. Yale, H. 3,5-Disubstituted-l,2,4-oxadiazoles and 4,5-Dihydro-3,5-disubstituted-l,2,4-oxadiazoles / H.L. Yale, E.R. Spitzmiller // J. Heterocycl. Chem. 1978. - Vol. 15. - P. 1373-1378.

54. Sasaki, T. Studies of Heteroaromaticity. XXXI. New Reactions of Aromatic Amidoximes with Diketene / T. Sasaki, T. Yoshioka // Bull. Chem. Soc. Jpn. 1969. - Vol. 42. - №10. - P. 3008-3010.

55. Tabei, K. Cyclyzation of O-Acetoacetylbenzamide Oxime Derivatives / K. Tabei, E. Kawashima, T. Takada, T. Kato // Chem. Pharm. Bull. 1982. -Vol. 30. -№1. - P. 336-340.

56. Campbell, K.N. The Action of Grignard Reagents on Oximes. I. The Action of Phenylmagnesium Bromide on Mixed Ketoximes / K.N. Campbell, J.F. McKenna // J. Org. Chem. 1939. - Vol. 4. - №2. - P. 198-205.

57. Campbell, K.N. The Reaction of Grignard Reagents with Oximes. II. The Action of Aryl Grignard Reagents with Mixed Ketoximes / K.N. Campbell,A

58. B.K. Campbell, E.P. Chaput // J. Org. Chem. 1943. - Vol. 8. - №1. - P. 99-102.

59. Kissman, H.M. 2,2-Diphenyl-3,3-dimethylethylenimine and Related Compounds / H.M. Kissman, D.S. Tarbell, J. Williams // J. Am'. Chem. Soc. -1953. Vol. 75. -№12. - P. 2959-2962.

60. O'Brien, С The Rearrangement of Ketoxime O-Sulfonates to Amino Ketones (The Neber Rearrangement) / Conor O'Brien // Chem. Rev. 1964. -Vol. 64.-№2.-P. 81-89.

61. Hyatt, J.A. Neber Rearrangement of Amidoximesulfonates. Synthesis of 2-Amino-1 -azirines / J.A. Hyatt // J. Org. Chem. 1981. - Vol. 46. - №20. -P. 3953-3955.

62. Еремеев, A.B. Синтез 2-амино-1-азиринов и их реакции с карбоновыми кислотами / А.В. Еремеев, И.П. Пискунова, Р.С. Элькинсон // Хим. Гетероциклич. Соед. 1985. - №9. - С. 1202-1206.

63. Eremeev, A.V. Synthesis and Structure of Optically Active 3-Amino-2H-azirines / I.P. Piskunova, A.V. Eremeev, A.F. Mishnev, I.A. Vosekalna // Tetrahedron 1993. - Vol. 49. - №21. - P. 4671-4676.

64. Kim, C-K.' A New Synthetic Route to 3-(Acylamino)-l-aryl-2-pyrazolin-5-ones / C.-K. Kim, P.A. Zielinski, C.A. Maggiulli // J. Org. Chem. -1984. Vol. 49. -№26. - P. 5247-5250.

65. Kim, C-K. Synthesis of 3-(2-Chloro-5-nitroanilino and 4-nitroanilino)-l-(2.4.6-trichlorophenyl)-2-pyrazolin-5-ones / C.-K. Kim, F. Debellis, C.A. Maggiulli // J. Heterocycl. Chem. 1987. - Vol. 24. - P. 325-328.

66. Джоуль, Дж. Химия гетероциклических соединений / Дж. Джоуль, К. Миллс ; пер. пер. с англ. Ф.В. Зайцевой и А.В. Карчава М. : Мир, 2004. - 287 с.

67. Katritzky, A.R. Synthesis of Pyrimidines / A.R. Katritzky, C. W. Rees // Comprehensive Heterocycl. Chem. Oxford : Pergamon Press, 1984. -Vol.3.-P. 106-116.

68. Uchida, H. Reactions of N-Acylaminoacetamidine with 1,3-Bifunctional Compounds / H. Uchida, H. Iwasawa, M. Ohta 11 Bull. Chem. Soc. Jpn. 1973. - Vol. 46. - P. 3277-3279.

69. Brown, D.J. Simple Pyrimidines. Part XVI. A Synthetic Route to Some 2-(Pyrimidin-2'-yl)acetic Acids and Esters / D.J. Brown, P. Waring // Austral. J. Chem. 1977. - Vol. 30. - P. 621-627.

70. Dornow, A. Uber die Reaktion von Amidinen mit P-Dicarbonyl

71. Verbindungen / A. Dornow, E. Neuse // Chem. Ber. 1951. - Bd. 84. - №3.j1. S. 296-304.

72. Collins, D.J. A Synthesis and Certain Properties of Ethyl 2-Amino5.nitronicotinate / D.J. Collins // J. Chem. Soc. 1963. - P. 1337-1339.

73. Meyer, H. Dihydropyridine, V. Synthese von Aminodihydropyridonen / H. Meyer, F. Bossert, H. Horstmann // Lieb. Ann. Chem.- 1978.-Bd. 1978. №9. - S. 1483-1490.

74. Meyer, H. Dihydropyridine, I. Synthese von 6-Alkoxy-2-amino-4,5 dihydropyridin-3,5-dicarbonsaureestern / H. Meyer, F. Bossert, H. Horstmann //Lieb. Ann. Chem. 1976. - Bd. 1976. -№10. - S. 1762-1766.

75. Meyer, H. Dihydropyridine, III. Synthese von 2 Aminodihydropyridinen durch Michael-Addition / H. Meyer, F. Bossert,

76. H. Horstmann //Lieb. Ann. Chem. 1977. -Bd. 1977. -№11. - S. 1895-1908.' '

77. Troschutz, R. Synthese von substituierten 2-Aminonicotinonitrilen / R. Troschutz, T. Dennstedt // Arch. Pharm. 1994. - Bd. 327. - №1. - S. 33-40.

78. Roth, B. Phenacylpyrimidines / B. Roth, J.M. Smith, Jr. // J. Am. Chem. Soc. 1949. - Vol. 71. - №2. - P. 616-619.

79. Troschutz, R. Reaktionen von 2-Benzoylacetamidin mit1.3-Dicarbonylverbindugen / M. Sollhuber-Kretzer, R. Troschutz // Arch. Pharm. -1982.-Bd. 315.-№9.- S. 783-790.

80. Batt, D.G. Polyfunctional Pyridines from Nitroacetamidine and P-Diketones. A Useful Synthesis of Substituted Imidazo4,5-&.pyridines and Related Compounds / D.G. Batt, G.C. Hoghton // J. Heterocycl. Chem. 1995. -Vol. 32.-P. 963-969.

81. Troschutz, R. Nitroketenaminale, 9. Mitt.: Zur Umsetzung vona,p~ungesattigten Aldehyden mit Nitroketenaminalen / R. Troschutz, A. Luckel //

82. Arch. Pharm. 1993. - Bd. 326. - №4. - S. 199-202.

83. Troschutz, R. Nitroketenaminale, 6. Mitt.: Synthese von 4-Aryl-1,4-dihydro- und 4-Aryl-4,5-dihydro-5-nitro-nicotinsauremethylestern / R. Troschutz, A. Luckel // Arch. Pharm. 1991. - Bd. 324. - №2. - S. 73-77.

84. Дарьин, Д.В. Циклоконденсация 5-нитро-2-фторбензальдегида с амидинами / Д.В. Дарьин, С.И. Селиванов, П.С. Лобанов, А.А. Потехин // Хим. Гетероциклич. Соед. 2002. - №8. - С. 1155-1156. ,

85. Дарьин, Д.В. Циклоконденсация 5-нитро-2-фторбензальдегида с амидинами. Новый синтез изохинолинов / Д.В. Дарьин, С.И. Селиванов, П.С. Лобанов, А.А. Потехин // Хим. Гетероциклич. Соед. — 2004. — №7. — С. 1036-1042.

86. Дарьин, Д.В. Реакции N-оксидов эфиров никотиновых кислот с а-ацилацетамидинами / Д.В. Дарьин, С.И. Селиванов, П.С. Лобанов, А.А. Потехин // Вестник СПбГУ. сер. 4. 2005. - №1. - С. 112^115.

87. Дарьин, Д.В. Циклоконденсация 2-метилтио-4,6-дихлорпиримидин-5-карбальдегида с а-ацилацетамидинами / Д.В. Дарьин, С.Г. Рязанов, С.И. Селиванов, П.С. Лобанов, А.А. Потехин // Вестник СПбГУ. сер. 4. 2005. - №2. - С. 138-140.

88. Дарьин, Д.В. Хемоселективная циклоконденсация а-ацилацетамидинов с 2-метилсульфанил-4,6-дихлорпиримидин~ 5-карбальдегидом / Д.В. Дарьин, С.Г. Рязанов, С.И. Селиванов, П.С. Лобанов, А.А. Потехин // Журн. Орг. Хим. 2008. - Т. 44. - №2. - С. 292-295.

89. Дарьин, Д.В. Циклоконденсация а-замещенных ацетамидинов сароматическими диэлектрофилами: дис. . канд. хим. наук : защищена1521011.2005 : утв. 27.09.2005 / Д.В. Дарьин. СПб. : Изд-во СПбГУ, 2005. -170 с.

90. Гордон, А. Спутник Химика. Физико-химические свойства, методики, библиография / А. Гордон, Р. Форд; пер. с англ. E.JI. Розенберга и С.И. Коппель М. : Мир, 1976. - 541 с.

91. Troeger, J. Uber die Anlagerung von Hydroxylamin an arylsulfonierte Acetonitrile / J. Troeger, F. Volkmer // Journal fuer Praktische Chemie (Leipzig) -1905. Bd. <2> 71. - S. 236-248.

92. Fuller, A.T. Some alkoxy- and alkylenedioxydi-amines and alkoxy-and alkylenedioxydiguanidines / A.T. Fuller, H. King // J. Chem. Soc., 1947. -P. 963 - 969.

93. Vennstra, G.E. An Improved Synthesis of Sulfones using Tetrabutylammonium Sulfinates / G.E. Vennstra, B. Zwneburg // Synthesis 1975. - №8. — P. 519-520.

94. Osdene, T.S. Pteridinecarboxamide Diuretics. II. Reaction of 4,6-Diamino-5-nitrosopyrimidines with N-Substituted Cyanoacetamides / T.S Osdene, A.A. Santilli, L.E. McCardle, M.E. Rosenthale // J. Med. Chem. -1967.-Vol. 10.-№2.-P. 165-171.

95. Bolhofer, W. 2-Mercaptoacetamidines as gastric antisecretory agents / W.A. Bolhofer, C.N. Habecker, C.A. Stone and et al // J. Med. Chem. 1979. -Vol. 22. -№3. - P. 295-301.

96. Repke, D.B. C-Glycosyl nucleosides. VII. Synthesis of some 3-p-D-ribofuranosyl-l ,2,4-oxadiazoles and 3-P-D-ribofuranosylpyrazoles / D.B. Repke, H.P. Albrecht, J.G. Moffatt // J. Org. Chem. 1975. - Vol. 40. - №17. -P. 2481-2487.

97. Kocevar, M. Syntheses and transformations of some 1,2,4-oxadiazolylpyrazines / M. Kocevar, B. Stanovnik, M. Tisler // J. Heterocycl. Chem.- 1982.-Vol. 19.-№6.-P. 1397-1402.

98. Yamanaka, H. Pyrimidine N-Oxides: Syntheses, Structures, and Chemical Properties / H. Yamanaka, T. Sakamoto, S. Niitsuma //, Heterocycles — 1990. Vol. 31. - №5. - P. 923- 967.

99. Преч, Э. Определение строения органических соединений. Таблицы спектральных данных / Э. Преч, Ф. Бюльманн, К. Аффольтер; пер. с англ. Б.Н. Тарасевича- М. : Мир, 20006. 439 с.

100. Khan, М. Synthesis of isoxazolo3,4-b.pyridin-3(lH)-one and isoxazolo[5,4-b]-pyridin-3(2H)-one / M.A. Khan, F.K. Rafla // J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1. 1975. - №8. - P. 693-694.

101. Trofimov, B.A. Preparation of Pyrroles from Ketoximes and Acetylenes / B.A. Trofimov // Adv. Heterocycl. Chem. 1990. - Vol. 51. -P. 177-301.

102. Trofimov, В.A. Further Development of the Ketoxime-Based Pyrrole Synthesis / B.A. Trofimov, A.I. Mikhaleva // Heterocycles 1994. - Vol. 37. -№2.-P. 1193-1232.

103. Трофимов, Б.А. От кетонов к пирролам в две стадии / Б.А. Трофимов, А.И. Михалева // Журн. Орг. Хим. 1996. - Т. 32. - №8 - С.1127-1141.

104. Batterham, T.J. NMR Spectra of Simple Heterocycles / Editors E.C. Taylor, A. Weissberger New-York : Wiley-Interscience, 1972. - 540 p.

105. Sheradsky, T. The Rearrangement of O-Vinyloximes a New Synthesis of Substituted Pyrroles / T. Sheradsky // Tetrahedron Lett. 1970. - Vol. 11. - №1. - P. 25-26.