Твердоконтактные потенциометрические сенсоры на основе полианилина и новых пиллар[n]- и тиакаликс[4]аренов тема диссертации и автореферата по ВАК РФ 00.00.00, кандидат наук Сорвин Михаил Игоревич

• Сорвин Михаил Игоревич
• кандидат наук
• 2025

Оглавление диссертации кандидат наук Сорвин Михаил Игоревич

ОГЛАВЛЕНИЕ

ВВЕДЕНИЕ

1. ТВЕРДОКОНТАКТНЫЕ ПОТЕНЦИОМЕТРИЧЕСКИЕ СЕНСОРЫ НА ОСНОВЕ МАКРОЦИКЛИЧЕСКИХ ЛИГАНДОВ (Литературный обзор)

1.1 Общая характеристика твердоконтактных ионоселективных сенсоров

1.2 Печатные электроды как преобразователи сигнала электрохимических сенсоров

1.3 Макроциклические ионофоры в составе потенциометрических сенсоров

1.3.1 Потенциометрические сенсоры на основе каликс[4]аренов

1.3.2 Потенциометрические сенсоры на основе каликс[6]аренов

1.3.3 Потенциометрические сенсоры на основе каликс[8]аренов

1.3.4 Потенциометрические сенсоры на основе тиакаликс[4]аренов

1.3.5 Потенциометрические сенсоры на основе пиллар[5]аренов

2. ЭКСПЕРИМЕНТАЛЬНАЯ ЧАСТЬ

2.1 Материалы и реагенты

2.2 Приборы и методы эксперимента

2.3 Приготовление растворов

2.4 Модификация электродов и изготовление твердоконтактных потенциометрических сенсоров

2.4.1 Потенциометрический сенсор на основе ПАНИ, ТКА и наночастиц Ag для определения галогенид-ионов

2.4.2 Потенциометрический сенсор на основе ПАНИ и П5А

2.4.3 Потенциометрический сенсор на основе ПАНИ и П6А - Си2+

2.5 Методики измерений

2.5.1 Проведение потенциометрических измерений с помощью сенсора на основе композита ПАНИ - ТКА - Ag

2.5.2 Проведение потенциометрических измерений с помощью сенсоров на основе покрытий ПАНИ - П5А, ПАНИ - П6А - Си2+

2.5.3 Измерения ППР

2.5.4 Проведение хроматографических измерений

2.5.5 Проведение измерений методом атомно-эмиссионной спектроскопии с микроволновой плазмой

2.5.6 Анализ реальных образцов 77 3. ТВЕРДОКОНТАКТНЫЕ ПОТЕНЦИОМЕТРИЧЕСКИЕ СЕНСОРЫ НА ОСНОВЕ ПОЛИАНИЛИНА И НОВЫХ ПИЛЛАР[П]- И ТИАКАЛИКС [4]АРЕНОВ

3.1. Потенциометрический сенсор на основе ПАНИ и П5А

3.1.1 Волътамперометрическая характеристика модифицирующего слоя сенсора

3.1.2 Потенциометрическая характеристика модифицирующего слоя сенсора

3.1.3 Потенциометрическое определение ионов металлов

3.1.4 Применение сенсора в анализе реальных образцов

3.2. Потенциометрический сенсор на основе ПАНИ и П6А - Си2+

3.2.1 Характеристики ППР при послойном осаждении П6А и Cu2+

3.2.2 Оценка морфологии поверхности по данным сканирующей электронной и атомно - силовой микроскопии

3.2.3 Определение ионов Cu2+

3.2.4 Определение ионов Cu2+ в витаминах и сельскохозяйственных добавках 108 3.3 Твердоконтактные потенциометрические сенсоры на основе наночастиц серебра в супрамолекулярной матрице для определения галогенид-ионов

3.3.1 Определение галогенид-ионов

3.3.2 Мулътисенсорная система

3.3.3 Анализ реальных образцов 122 ЗАКЛЮЧЕНИЕ 126 СПИСОК УСЛОВНЫХ ОБОЗНАЧЕНИЙ И СОКРАЩЕНИЙ 130 СПИСОК ИСПОЛЬЗОВАННЫХ БИБЛИОГРАФИЧЕСКИХ ИСТОЧНИКОВ

Введение диссертации (часть автореферата) на тему «Твердоконтактные потенциометрические сенсоры на основе полианилина и новых пиллар[n]- и тиакаликс[4]аренов»

ВВЕДЕНИЕ

Актуальность темы исследования. В современной аналитической химии наблюдается большой интерес к созданию устройств для внелабораторного анализа, позволяющих определять состав объектов контроля по месту требования. Подобные устройства востребованы в различных областях науки и техники, таких как медицина, экологический мониторинг или пищевая безопасность. Необходимость контроля уровня содержания токсичных металлов в различных средах и качества пищевой и фармацевтической продукции предъявляет высокие требования к аналитическим характеристикам определения аналитов органической и неорганической природы. Сегодня большое количество анализов проводится с помощью хроматографических методов, которые являются дорогостоящими и трудоемкими, основаны на использовании сложных приборов и привлечении высококвалифицированных специалистов. Применение потен-циометрических сенсоров может служить простой и доступной альтернативой для высокочувствительного определения широкого круга соединений, в том числе во внелабораторных условиях. Для потенциометрических сенсоров характерна долговечность, доступность, большое разнообразие применяемых материалов, способность к миниатюризации. Такие сенсоры, не являясь прямыми конкурентами более высокоточных методов, таких как хроматография и масс-спектрометрия, отлично их дополняют в условиях, где требуется предварительная оценка количественного и качественного состава.

Твердоконтактные сенсоры на основе полимеров с ионно-электронной проводимостью и макроциклических ионофоров демонстрируют улучшенные аналитические и операционные характеристики. Использование полианилина (ПАНИ) позволяет отказаться от традиционной конструкции потенциометрических сенсоров с жидкостным контактом и/или мембраной из поливинилхлорида (ПВХ). Использование твердоконтактных сенсоров обеспечивает ряд преимуществ: простоту изготовления, возможность миниатюризации, отсутствие внутреннего раствора сравнения, варьирование размеров и геометрии электро-

да, возможность объединения отдельных сенсоров в мультисенсорные системы. Электрополимеризация позволяет получать на поверхности электродов тонкие плотные пленки с высокой адгезией к материалу электрода, которые затем могут использоваться для иммобилизации ионофоров, отвечающих за распознавание и связывание различных аналитов.

Ионофоры являются важной частью модифицирующего слоя потенцио-метрического сенсора. Макроциклические рецепторы обеспечивают селективное связывание нейтральных и заряженных аналитов за счет возможности варьирования размера полости макроцикла и введения различных функциональных групп. В составе потенциометрических сенсоров находят применение ионофоры, относящиеся к различным классам макроциклических рецепторов -каликс[п]арены, тиакаликс[п]арены, пиллар[п]арены. Пиллар[п]арены были открыты позднее других макроциклов, поэтому их использование в составе электрохимических сенсоров на сегодняшний день ограничено. Электронодонорная структура полости макроциклов позволяет связывать небольшие молекулы и ионы по принципу «гость-хозяин». Пергидроксилированные пиллар[п]арены обладают редокс-активностью и медиаторными свойствами, что обуславливает их использование для определения легкоокисляющихся органических соединений. Ионофоры, обладающие восстановительными свойствами, можно дополнительно использовать для включения в состав поверхностного слоя сенсоров наночастиц металлов и ионов-комплексообразователей с переменной валентностью. Это меняет эффективную площадь поверхности, придает покрытию ме-диаторные и/или каталитические свойства, определяет механизм формирования сигнала, а также влияет на аффинность взаимодействий с аналитами.

Вышесказанное указывает на актуальность исследования, направленного на изучение аналитических возможностей макроциклических рецепторов в составе твердоконтактных потенциометрических сенсоров и мультисенсорных систем.

Степень разработанности проблемы. Макроциклические рецепторы благодаря электронодонорной структуре, способны к чувствительному

распознаванию небольших молекул и ионов по принципу индуцированного соответствия. Это позволяет использовать данные рецепторы в качестве ионофоров при конструировании ионоселективных сенсоров. Селективность отклика сенсора достигается за счет модификации заместителей в нижнем ободе макроцикла функциональными группами, связывающими соответствующие катионы. Использование тиакаликс[4]ареновых ионофоров также влияет на рН чувствительность потенциала ПАНИ за счет собственных буферных свойств и локализации внутреннего переноса ионов водорода, участвующих в окислительно-восстановительном превращении слоя ПАНИ. Окислительно-восстановительная активность пиллар^аренов, их медиаторные свойства и способность к супрамолекулярным взаимодействиям могут улучшить аналитические и операционные характеристики соответствующих сенсоров и расширить число потенциальных аналитов.

Хотя ПАНИ успешно используется в составе потенциометрических сенсоров на ионы водорода и катионы металлов, в литературе встречаются только единичные примеры его применения в сочетании с макроциклическими рецепторами. Работы по использованию пиллар[6]аренов в составе потенциометрических сенсоров в литературе не представлены.

Цель работы заключается в создании новых твердоконтактных потенциометрических сенсоров на основе ПАНИ и макроциклических рецепторов на платформе пиллар[5]арена, пиллар[6]арена и тиакаликс[4] арена для определения ионов меди(П) и галогенид-ионов в объектах сложного состава.

Для достижения указанной цели потребовалось решить следующие задачи:

1. Выбрать рабочие условия сборки чувствительного слоя твердоконтактных потенциометрических сенсоров на поверхности стеклоуглеродных и печатных графитовых электродов;

2. Охарактеризовать морфологию и установить предполагаемую природу продуктов, получаемых при взаимодействии макроциклических

рецепторов в составе чувствительного слоя сенсора с ионами меди(П) и серебра(1);

3. Определить селективность потенциометрического отклика сенсоров на основе ПАНИ, пиллар[п]арена или тиакаликс[4]арена;

4. Оценить аналитические и операционные характеристики разработанных твердоконтактных ионоселективных электродов для определения ионов меди(П) и галогенид-ионов в объектах различного состава; подтвердить правильность результатов потенциометрического определения путем сопоставления с данными, полученными методами атомно-эмиссионной спектроскопии и ионной хроматографии;

5. Разработать способы мультисенсорной оценки содержания галогенид-ионов в реальных образцах с использованием математических моделей многомерной обработки данных потенциометрических сенсоров.

Научная новизна работы состоит в следующем:

1. На основе комплексного исследования потенциометрической селективности сенсоров на основе ПАНИ, пиллар[п]арена или тиакаликс[4]арена на катионы металлов и анионы выявлены закономерности изменения чувствительности и селективности сигнала в зависимости от состава модифицирующего слоя сенсора;

2. Установлены рабочие условия сборки чувствительного слоя твердоконтактных потенциометрических сенсоров (число циклов и кислотность среды для электрополимеризации анилина, нагрузка макроциклического рецептора, концентрация и количество слоев модифицирующих компонентов (макроциклы и ионы металлов) при полислойной сборке покрытий) на поверхности стеклоуглеродных и печатных графитовых электродов, обеспечивающие наилучшие потенциометрические характеристики покрытий;

3. Данные сканирующей электронной и атомно-силовой микроскопии свидетельствуют о формировании тонкой пленки покрытия ПАНИ, шероховатость которой значительно возрастает при включении в состав слоя пиллар[6]арена и последующей обработке ионами меди(П);

4. Разработаны новые твердоконтактные потенциометрические сенсоры для определения ионов меди(П) и галогенид-ионов в объектах различного состава, отличающиеся высокой чувствительностью и селективностью. Сенсоры апробированы в анализе реальных объектов (витамины, лекарственные препараты, минеральные воды, сельскохозяйственные добавки). Значения ^ и F- критериев свидетельствуют об отсутствии систематической погрешности определения и равноточности потенциометрического и независимых методов;

5. Впервые предложен подход к мультисенсорной оценке содержания галогенид-ионов в реальных образцах с использованием аддитивных линейных моделей многомерной обработки данных потенциометрических сенсоров, что позволило проводить одновременное определение бромид- и иодид-ионов с погрешностью, сопоставимой с погрешностью измерения сигнала индивидуального сенсора в растворе одного из указанных ионов.

Теоретическая и практическая значимость диссертационной работы состоит в том, что:

1. Предложены простые и удобные в использовании способы формирования модифицирующих слоев твердоконтактных потенциометрических сенсоров на основе полимерных покрытий и макроциклических рецепторов на стеклоуглеродных и печатных графитовых электродах;

2. Разработаны потенциометрические сенсоры на основе электрополимеризованного ПАНИ и макроциклических рецепторов на платформе пиллар[5]арена, пиллар[6]арена и тиакаликс[4]арена, в том числе с включением наночастиц элементного серебра или ионов меди(П). Аналитические характеристики разработанных потенциометрических сенсоров соответствуют или превосходят характеристики сенсоров, описанных в литературе;

3. Установлены факторы (pH среды, концентрация мешающих ионов, наличие комплексообразователей, материал чувствительного слоя сенсора),

влияющие на селективность потенциометрического определения катионов металлов и иодид-ионов и связанные с побочными окислительно-восстановительными реакциями ПАНИ, предложены пути нивелирования этого влияния;

4. Предложен новый подход к мультисенсорной оценке объектов сложного состава в отношении бромид- и иодид-ионов, основанный на использовании аддитивных линейных моделей многомерной обработки данных потенциометрических сенсоров на основе ПАНИ и тиакаликсарена с наночастицами серебра;

5. Разработаны высокочувствительные способы определения ионов меди(П) в образцах лекарственных препаратов, витаминных добавок, фунгицидов и бактерицидов, применяемых в сельском хозяйстве, и определения галогенид-ионов в образцах лекарственных препаратов и минеральных вод.

Методология и методы исследования. В рамках проведенного исследования использованы современные электрохимические методы исследования (потенциометрия, постояннотоковая вольтамперометрия, спектроскопия электрохимического импеданса), УФ-спектроскопия, сканирующая электронная, просвечивающая электронная и атомно-силовая микроскопия. Методология исследования включает анализ потенциометрических характеристик покрытий на основе ПАНИ и макроциклических рецепторов, оценку зависимости параметров определения от рН, природы электролита и условий послойной сборки на поверхности электрода. Для установления правильности полученных результатов при анализе реальных объектов использованы методы атомно-эмиссионной спектроскопии и ионной хроматографии. Статистическую обработку полученных результатов проводили с помощью программного пакета OriginPro 8.1 (OriginLab, США).

Положения, выносимые на защиту:

1. Рабочие условия формирования поверхностного слоя потенциометрических сенсоров путем послойного нанесения макроциклических

рецепторов на стеклоуглеродные и печатные углеродные электроды, модифицированные ПАНИ;

2. Данные по морфологии поверхности стеклоуглеродных электродов, модифицированных пиллар[6]ареном и ионами меди(П);

3. Закономерности изменения чувствительности и селективности отклика на катионы и анионы в зависимости от состава модифицирующего слоя сенсора и условий измерения сигнала;

4. Новые чувствительные и селективные потенциометрические сенсоры на основе ПАНИ, пиллар[5]арена или полислойного покрытия пиллар[6]арена с ионами меди(П) для определения ионов меди(П);

5. Мультисенсорная система на основе ПАНИ и композита тиакаликс[4]арена с наночастицами серебра для одновременного определения бромид- и иодид-ионов;

6. Результаты определения ионов меди(П) в витаминах и сельскохозяйственных добавках, иодид-ионов в лекарственных препаратах, бромид- и иодид-ионов в минеральной воде.

Личный вклад автора. Автор принимал участие в постановке цели и задач диссертационного исследования, анализе и обобщении литературных данных по тематике исследования, планировании и проведении эксперимента по включению ПАНИ и макроциклических рецепторов различных классов в состав потенциометрических сенсоров и их апробации на реальных объектах анализа, обработке и обсуждении полученных результатов, формулировании выводов, подготовке докладов на профильных научных мероприятиях и публикаций по теме исследования.

Степень достоверности полученных результатов подтверждается применением независимых методов контроля (атомно-эмиссионная спектроскопия, ионная хроматография), комплекса современных электрохимических методов анализа (потенциометрия, спектроскопия электрохимического импеданса, постояннотоковая вольтамперометрия) совместно с данными поверхностного плазмонного резонанса, УФ-

спектроскопии, сканирующей электронной, просвечивающей электронной и атомно-силовой микроскопии. Интерпретация результатов, основные выводы и теоретические положения работы находятся в рамках современных представлений о функционировании потенциометрических ионоселективных электродов и механизмах взаимодействий между проводящими полимерами, макроциклическими ионофорами и аналитами катионной и анионной природы.

Апробация работы. Результаты исследования, выполненного в рамках диссертационной работы, были представлены на всероссийских и международных конференциях: Второй съезд аналитиков России (Москва, 2013 г.), IX Всероссийская конференция «Химия и медицина» с Молодежной научной школой (Уфа - Абзаково, 2015 г.), IX Международная конференция молодых учёных по химии «Менделеев-2015» (Санкт-Петербург, 2015 г.), Международная научная конференция студентов, аспирантов и молодых учёных «Ломоносов-2016» (Москва, 2016 г.), IX, X, XI Всероссийские конференции по электрохимическим методам анализа «ЭМА-2016» (Екатеринбург - Леневка, 2016 г.), «ЭМА-2020» (Казань, 2020 г.), «ЭМА-2024» (Екатеринбург, 2024 г.), Третий съезд аналитиков России (Москва, 2017 г.), Четвертый съезд аналитиков России (Москва, 2022 г.), Итоговая научная конференция сотрудников Казанского университета (Казань, 2016 г., 2024 г.), Всероссийская с международным участием школа-конференция студентов, аспирантов и молодых ученых «Материалы и Технологии XXI века» (Казань, 2024 г.).

Связь работы с научными программами, планами, темами. Работа выполнена в рамках основного научного направления Химического института им. А.М. Бутлерова «Синтез, строение, реакционная способность и практически полезные свойства органических, элементорганических и координационных соединений» и поддержана грантами: РНФ № 14-13-00058 «Пилларарены как новая синтетическая платформа для создания электрохимических (био)сенсоров», РНФ № 17-13-01208 «Супрамолекулярные полимеры нового поколения на основе функционализированных макроциклов для медицинской диагностики: дизайн и применение в составе электрохимических сенсоров»,

РНФ № 22-13-00070 «Асимметричные медиаторы электронного переноса на супрамолекулярной платформе - шаг к безреагентным сенсорам и биосенсорам», РФФИ № 12-03-00395-а «Мицеллярные и предорганизованные медиаторные системы для электрохимического определения органических соединений», РФФИ № 15-03-03224 «Новые электрохимические сенсоры для определения окисляющихся органических соединений на основе медиаторов в мезопористых электроактивных матрицах», а также за счет средств субсидии, выделенной Казанскому федеральному университету для выполнения государственного задания в сфере научной деятельности (№ 0671-2020-0063).

Публикации. По теме диссертационного исследования соискателем опубликовано 15 печатных работ, в том числе 4 статьи в реферируемых изданиях, индексируемых в базах данных Web of Science и Scopus, и тезисы 11 докладов на всероссийских и международных конференциях.

Соавторами в публикациях являлись научный руководитель, проф., д.х.н.

Евтюгин Г.А.|, к.х.н. Шамагсумова Р.В., к.х.н. Стойкова Е.Е. и Галимзянова Г.И., участвовавшие в обсуждении результатов потенциометрических измерений, к.х.н. Белякова С.В., принимавшая участие в обсуждении условий проведения электрополимеризации анилина, проф., д.х.н. Будников Г.К., участвовавший в обосновании механизма отклика разработанных потенциометрических сенсоров на аналиты, к.б.н. Евтюгин В.Г., принимавший участие в экспериментах по регистрации изображений методами проникающей электронной, сканирующей электронной и атомно-силовой микроскопии, к.х.н. Иванов А.Н., принимавший участие в экспериментах по поверхностно-плазмонному резонансу, проф., д.х.н. Савельев А.А., участвовавший в расчетах по математическому моделированию, проф., д.х.н. Стойков И.И., к.н.х. Шурпик Д.Н., синтезировавшие и предоставившие для исследований тиакаликс[4]арен, пиллар[5]арен и пиллар[6]арен.

Объем и структура работы.

Диссертационная работа изложена на 152 страницах текста компьютерной верстки, включает 22 рисунка и 16 таблиц. Состоит из введения, трех глав,

заключения и выводов, списка условных обозначений и сокращений, списка использованных библиографических источников, включающего 170 ссылок на отечественные и зарубежные работы.

Во Введении обоснована актуальность выбранной темы исследования, определена цель и сформулированы задачи для ее достижения, изложены научная новизна, теоретическая и практическая значимость работы и положения, выносимые на защиту. Также указаны личный вклад автора, информация об апробации работы на конференциях различного уровня, степень достоверности полученных результатов, приведена структура работы и публикаций, в которых изложены основные полученные результаты.

Первая глава (Литературный обзор) посвящена обсуждению общих характеристик твердоконтактных ионоселективных электродов, подходам к определению потенциометрической селективности, использованию печатных электродов для разработки электрохимических сенсоров и особенностям строения макроциклических ионофоров, относящихся к классам каликсаренов, тиакаликсаренов и пиллараренов, а также их применению в составе потенциометрических сенсоров.

Во второй главе (Экспериментальная часть) приведены используемые в исследовании реактивы и оборудование, указаны методики приготовления рабочих материалов, протоколы сборки твердоконтактных потенциометрических сенсоров на основе ПАНИ и макроциклических ионофоров.

Глава 3 (Результаты и обсуждение) посвящена описанию и обсуждению собственных экспериментальных результатов, полученных в рамках диссертационной работы. Раздел 3.1 описывает сборку разработанных потенциометрических сенсоров на основе ПАНИ и незамещенного пиллар[5]арена и оценку аналитических характеристик определения ионов меди(П) с его помощью. Раздел 3.2 посвящен конструированию и апробации потенциометрических сенсоров, модифицированных ПАНИ и полислойными покрытиями на основе незамещенного пиллар[6]арена и ионов меди(П). В

разделе 3.3 содержится описание исследований по созданию и функционированию твердоконтактных потенциометрических сенсоров на основе ПАНИ и наночастиц серебра в супрамолекулярной матрице для определения галогенид-ионов.

Работа выполнена на кафедре аналитической химии Химического института им. А.М. Бутлерова ФГАОУ ВО «Казанский (Приволжский) федеральный университет».

1. ТВЕРДОКОНТАКТНЫЕ ПОТЕНЦИОМЕТРИЧЕСКИЕ СЕНСОРЫ НА ОСНОВЕ МАКРОЦИКЛИЧЕСКИХ ЛИГАНДОВ (Литературный обзор)

1.1 Общая характеристика твердоконтактных ионоселективных сенсоров

Расширение законодательства в последние два десятилетия в областях, связанных со здоровьем и безопасностью населения, качеством продовольствия, изменением климата и защитой окружающей среды, привело к необходимости разработки новых доступных электрохимических сенсоров, предназначенных для быстрого и надежного определения химического состава сред, с которыми контактирует человек. В литературе описаны вольтамперометрические, импедиметрические, потенциометрические и хроноамперометрические сенсоры, позволяющие определять широкий спектр соединений различной природы, а также мультисенсорные системы, позволяющие одновременно проводить измерение нескольких показателей водных сред или почвенных вытяжек. Подобные батареи сенсоров могут одновременно измерять рН, температуру, растворенный кислород, электропроводность, окислительно-восстановительный потенциал и мутность природных и подземных вод [1]. Тем не менее, сохраняется большая потребность в расширении ассортимента доступных химических сенсоров и улучшении их аналитических возможностей.

Для решения этих задач можно использовать твердоконтактные ионоселективные электроды (ИСЭ) [2] на основе новых синтезированных материалов, которые обеспечивают существенное улучшение операционных и аналитических характеристик по сравнению с традиционными ИСЭ. Прогресс в создании ИСЭ связан с последними достижениями в таких областях, как нанотехнологии, синтез новых супрамолекулярных рецепторов (ионофоров) и гибридных материалов на их основе, развитие полупроводниковых

измерительных устройств, миниатюризация сенсоров и автоматизация измерений с их помощью [3, 4].

Традиционная конструкция ИСЭ подразумевает использование цилиндрической трубки с мембраной на торце. Данные ИСЭ пока доминируют в коммерческих потенциометрических сенсорах, но перспективные разработки основаны на применении химически чувствительных полевых транзисторов [5], толстопленочных сенсоров на кремниевых подложках [6], бумажных [7], углеродных и полимерных носителях [8].

Такие ИСЭ вполне конкурентоспособны по стоимости и простоте изготовления, что важно для создания компактных и надежных аналитических систем [9]. К технологиям изготовления современных ИСЭ можно отнести струйную и трафаретную печать, литографию, осаждение проводящих органических полимеров. Эти подходы не так широко применяются, как консервативные процессы формирования ионоселективных мембран (ИСМ) путем их отливки в матрицах ПВХ, но полученные новые материалы обеспечивают достаточно надежный и быстрый отклик, в том числе, за счет радикального снижения сопротивления измерения сигнала [10].

Потенциометрические сенсоры предполагают измерение электродвижущей силы (э.д.с.) гальванической ячейки с парой электродов, один из которых селективен в отношении определяемого иона (ИСЭ), а второй демонстрирует постоянство потенциала при изменении ионного состава анализируемой среды (электрод сравнения). Регистрируемое значение э.д.с. определяется разностью потенциалов этих двух электродов. Вкладом других факторов (омическое падение напряжения в растворе, контактная разность потенциалов токосъемников, мембранный потенциал на границах ИСМ) при правильной постановке эксперимента можно пренебречь.

Традиционные ИСЭ с полимерной мембраной и внутренним раствором сравнения представляют собой концентрационную ячейку, в которой полупроницаемая мембрана с ионофором разделяет стандартный раствор с внутренним электродом сравнения (например, хлоридсеребряным, Ag/AgQ) и

внешний раствор, содержащий переменную концентрацию определяемого иона с внешним электродом сравнения той же природы (рис. 1). Селективность отклика ИСЭ на потенциалопределяющий ион обеспечивается присутствием в мембране ионофора, способного связывать аналит в комплекс. При постоянстве ионной силы и температуры в серии измерений регистрируемое значение э.д.с. определяется соотношением концентраций потенциалопределяющего иона во внутреннем растворе сравнения и пробе. Отклонения от идеальной обратимости электродных реакций в электродах сравнения и ионного обмена на границах мембраны приводят к появлению потенциала асимметрии, величина которого составляет до нескольких десятков милливольт.

Рисунок 1 - Концентрационная ячейка, применяемая для измерения потенциала ИСЭ с полимерной мембраной и внутренним раствором сравнения. 1 -внутренний раствор сравнения, 2 - внутренний электрод сравнения, 3 -полупроницаемая мембрана, 4 - анализируемая проба, 5 - внешний электрод сравнения, 6 - высокоомный вольтметр

Такие ИСЭ демонстрируют поведение, близкое к термодинамически равновесному, и подчиняются уравнению Нернста (1).

Е = Con.it+М5^

"ы

2

а

(1)

Здесь Е - потенциал ИСЭ, В, 2 - заряд потенциалопределяющего иона, аЫ - активность потенциалопределяющего иона в анализируемой пробе и аЫ -

активность потенциалопределяющего иона во внутреннем растворе сравнения.

Для увеличения чувствительности ИСЭ, ИСМ должна содержать в своем составе 1 - 2 % ионофора, 60 - 70 % пластификатора и 30 - 40 % высокомолекулярного ПВХ [11]. Пластификатор увеличивает свободный объем полимерных материалов, что ведет к возрастанию гибкости, мобильности и срока эксплуатации сенсора. Часто используемыми пластификаторами являются бис(2-этилгексил)себацинат или 2-нитрофенилоктиловый эфир (2-НФОЭ). Полимерная матрица, являясь химически инертной, обеспечивает механическую стабильность. Малые количества липофильных ионов добавляют к раствору во избежание переноса большого числа противоионов из раствора образца к мембране. Такой способ делает мембрану проницаемой исключительно для ионов того же знака, что и целевой ион аналита. Такая проницаемость называется Доннановским исключением и является необходимой для получения идеального отклика сенсора. Для этой цели в составе катионоселективных мембран часто используют тетрафенилбораты, а в составе анионоселективных - соли тетраалкиламмония.

Список литературы диссертационного исследования кандидат наук Сорвин Михаил Игоревич, 2025 год

ИСТОЧНИКОВ

1. Martinez-Manez, R. Multisensors in thick-film technology for water quality control / R. Martinez-Manez, J. Soto, E. Garcia-Breijo, L. Gil, J. Ibanez, E. Gadea // Sens. Actuators, A. - 2005. - V. 120., № 2. - P. 589-595.

2. Kim, Y. Ion-selective electrode-based sensors from the macro-to the nanoscale / Y. Kim, M. Seo, S. Baek // Sens. Actuators Rep. - 2024. - V. 9. - Art. 100258. - 13 p.

3. Zadmard, R. Recent progress to construct calixarene-based polymers using covalent bonds: synthesis and applications / R. Zadmard, F. Hokmabadi, M.R. Jalali, A. Akbarzadeh // RSC Adv. - 2020. - V. 10., № 54. - P. 32690-32722.

4. Sinha, S. A comprehensive review of FET-based pH sensors: materials, fabrication technologies, and modeling / S. Sinha, T. Pal // Electrochem. Sci. Adv. - 2022. - V. 2., № 5. - Art. e2100147. - 50 p.

5. Baghini, M. S. Ultra-thin ISFET-based sensing systems / M.S. Baghini, A. Vilouras, M. Douthwaite, P. Georgiou, R. Dahiya // Electrochem. Sci. Adv. - 2022. - V. 2., № 6. - Art. e2100202. - 14 p.

6. Poghossian, A. Recent progress in silicon-based biologically sensitive field-effect devices / A. Poghossian, M.J. Schöning // Curr. Opin. Electrochem. -2021. - V. 29. - Art. 100811. - 10 p.

7. Krikstolaityte, V. Paper as sampling substrates and all-integrating platforms in potentiometric ion determination / V. Krikstolaityte, R. Ding, E.C.H. Xia, G. Lisak // TrAC - Trends Anal. Chem. - 2020. - V. 133. - Art. 116070. - 62 p.

8. Almehizia, A.A. Potentiometric planar platforms modified with a multiwalled carbon nanotube/polyaniline nanocomposite and based on imprinted polymers for erythromycin assessment / A.A. Almehizia, A.M. Naglah, M.G. Alanazi, A.E.G.E. Amr, A.H. Kamel // RSC Adv. - 2023. - V. 13., № 51. - P. 35926-35936.

9. Beitollahi, H. Applications of electrochemical sensors and biosensors based on modified screen-printed electrodes: a review / H. Beitollahi, S.Z. Mohammadi, M. Safaeia, S. Tajik // Anal. Methods. - 2020. - V. 12., № 12. - P. 1547-1560.

10. Hughes, G. Recent advances in the fabrication and application of screen-printed electrochemical (bio)sensors based on carbon materials for biomedical, agri-food and environmental analyses / G. Hughes, K. Westmacott, K.C. Honeychurch, A. Crew, R.M. Pemberton, J.P. Hart // Biosensors. - 2016. -V. 6., № 4. - Art. 50. - 39 p.

11. Criscuolo, F. All-solid-state ion-selective electrodes: A tutorial for correct practice / F. Criscuolo, M.I.N. Hanitra, I. Taurino, S. Carrara, G. De Micheli // IEEE Sens. J. - 2021. - V. 21.,№ 20. - P. 22143-22154.

12. Кулапин, А. И. Твердоконтактные потенциометрические сенсоры с пластифицированными поливинилхлоридными мембранами / А.И. Кулапин, Е.А. Матерова, Е.Г. Кулапина // Заводская лаборатория. Диагностика материалов. - 2002. - Т. 68., № 12. - С. 3-11.

13. Lyu, Y. Solid-contact ion-selective electrodes: response mechanisms, transducer materials and wearable sensors / Y. Lyu, S. Gan, Y. Bao, L. Zhong, J. Xu, W. Wang, Z. Liu, Y. Ma, G. Yang, L. Niu // Membranes. - 2020. - V. 10., № 6. - Art. 128. - 24 p.

14. Liu, D. Enhancing EMF stability of solid-state ion-selective sensors by incorporating lipophilic silver-ligand complexes within polymeric films / D. Liu, R.K. Meruva, R.B. Brown, M.E. Meyerhoff // Anal. Chim. Acta. - 1996. - V. 321., № 2-3. - P. 173-183.

15. Wardak, C. Ion-selective electrodes with solid contact based on composite materials: a review / C. Wardak, K. Pietrzak, K. Morawska, M. Grabarczyk // Sensors. - 2023. - V. 23., № 13. - Art. 5839. - 32 p.

16. Kozma, J. Solid-contact ion-selective electrodes based on ferrocene-functionalized multi-walled carbon nanotubes / J. Kozma, S. Papp, R.E. Gyurcsany // Electrochem. Comm. - 2021. - V. 123. - Art. 106903. - 5 p.

17. Liu, Y. Potential stability improvement in Pb2+ ion selective electrodes by applying hydrophobic polyaniline as ion-to-electron transducer / Y. Liu, X. Zeng, G.I. N. Waterhouse, X. Jiang, Z. Zhang, L. Yu // Synth. Metals. - 2021. - V. 281. - Art. 116898. - 10 p.

18. Bobacka, J. Conducting polymer-based solid-state ion-selective electrodes / J. Bobacka // Electroanalysis - 2006. - V. 18., № 1. - P. 7-18.

19. Li, Y. Flexible pH sensor based on a conductive PANI membrane for pH monitoring / Y. Li, Y. Mao, C. Xiao, X. Xu, X. Li // RSC Adv. - 2020. - V. 10., № 1. - P. 21-28.

20. Lindfors, T. Potassium-selective electrodes with stable and geometrically well-defined internal solid contact based on nanoparticles of polyaniline and plasticized poly(vinyl chloride) / T. Lindfors, H. Aarnio, A. Ivaska // Anal. Chem. - 2007. - V. 79., № 22. - P. 8571-8577.

21. Lindfors, T. Polyaniline nanoparticle-based solid-contact silicone rubber ion-selective electrodes for ultratrace measurements / T. Lindfors, J.I. Szucs, F. Sundfors, R.B.E. Gyurcsanyi // Anal. Chem. - 2010. - V. 82.,№ 22. - P. 9425-9432.

22. Chen, M. An all-solid-state nitrate ion-selective electrode with nanohybrids composite films for in-situ soil nutrient monitoring / M. Chen, M. Zhang, X. Wang, Q. Yang, M. Wang, G. Liu, L. Yao // Sensors. - 2020. - V. 20., № 8. - Art. 2270. - 12 p.

23. Jaworska, E. Gold nanoparticles solid contact for ion-selective electrodes of highly stable potential readings / E. Jaworska, M. Wojcik, A. Kisiel, J. Mieczkowski, A. Michalska // Talanta. - 2011. - V. 85., № 4. - P. 1986-1989.

24. Zhou, M. Effective solid contact for ion-selective electrodes: tetrakis(4-chlorophenyl) borate (TB-) anions doped nanocluster films / M. Zhou, S. Gan, B. Cai, F. Li, W. Ma, D. Han, L. Niu // Anal. Chem. - 2012. - V. 84., № 7. -P. 3480-3483.

25. Qi, L. Polymeric membrane ion-selective electrodes with anti-biofouling properties by surface modification of silver nanoparticles / L. Qi, T. Jiang, R. Liang, W. Qin // Sens. Actuators, B. - 2021. - V. 328. - Art. 129014. - 8 p.

26. Broncova, G. The Novel Three-Layer Electrode Based on Poly (Neutral Red) for Potentiometric Determination of Citrates / G. Broncova, T.V. Shishkanova, P. Matejka // Chemosensors. - 2023. - V. 11., № 3. - Art. 170. - 16 p.

27. Zhang, L. Ag2S/Ag nanoparticle microelectrodes for in vivo potentiometric measurement of hydrogen sulfide dynamics in the rat brain / L. Zhang, T. Xu, W. Ji, X. Wang, S. Cheng, S. Zhang, Y. Zhang, M. Zhang // Anal. Chem. - 2021. - V. 93., № 18. - P. 7063-7070.

28. Peper, S. Cross-linked dodecyl acrylate microspheres: novel matrices for plasticizer-free optical ion sensing / S. Peper, I. Tsagkatakis, E. Bakker // Anal. Chim. Acta. - 2001. - V. 442., № 1. - P. 25-33.

29. Heng, L. Ion-transport and diffusion coefficients of non-plasticised methacrylic-acrylic ion-selective membranes / L.Y. Heng, K. Toth, E.A. Hall // Talanta - 2004. - V. 63., №. 1. - P. 73-87.

30. Jaworska, E. Lowering the resistivity of polyacrylate ion-selective membranes by platinum nanoparticles addition / E. Jaworska, A. Kisiel, K. Maksymiuk, A. Michalska // Anal. Chem. - 2011. - V. 83., № 1. - P. 438-445.

31. Umezawa, Y. Potentiometric selectivity coefficients of ion-selective electrodes. Part I. Inorganic cations (technical report) / Y. Umezawa, P. Buhlmann, K. Umezawa, K. Tohda, S. Amemiya // Pure Appl. Chem. - 2000. - V. 72., №. 10.

- P. 1851-2082.

32. Bakker, E. Determination of unbiased selectivity coefficients of neutral carrier-based cation-selective electrodes / E. Bakker // Anal. Chem. - 1997.

- V. 69. - P. 1061-1069.

33. Sokalski, T. Determination of true selectivity coefficients of neutral carrier calcium selective electrode / T. Sokalski, M. Maj-Zurawska, A. Hulanicki // Microchim. Acta. - 1991. - V. 103. - P. 285-291.

34. Sokalski, T. Lowering the detection limit of solvent polymeric ion-selective membrane electrodes. 2. Influence of composition of sample and internal electrolyte solution / T. Sokalski, A. Ceresa, M. Fibbioli, T. Zwickl, E. Bakker, E. Pretsch // Anal. Chem. - 1999. - V. 71. - P. 1210-1214.

35. Blanc, J.P. Behaviour of electroactive polymers in gaseous oxidizing atmospheres / J.P. Blanc, G. Blasquez, J.P. Germain, A. Larbi, C. Maleysson, H. Robert, // Sens. Actuators. - 1988. - V. 14., № 2 - P. 143-148.

36. Wang, J. Screen-printed ultramicroelectrode arrays for on-site stripping measurements of trace metals / J. Wang, J. Lu, B. Tian, C. Yarnitzky // J. Electroanal. Chem. - 1993. - V. 361., № 1-2. - P. 77-83.

37. Wang, J. Mercury-free disposable lead sensors based on potentiometric stripping analysis of gold-coated screen-printed electrodes / J. Wang, B. Tian // Anal. Chem. - 1993. -V. 65., № 11. - P. 1529-1532.

38. Silber, A. Electrocatalytic oxidation of reduced nicotinamide adenine dinucleotide (NADH) at thick-film gold electrodes / A. Silber, C. Briiuchle, N. Hampp // J. Electroanal. Chem. - 1995. - V. 390.,№ 1-2. - P. 83-89.

39. Hassan, S. S. M. A novel miniaturized potentiometric electrode based on carbon nanotubes and molecularly imprinted polymer for the determination of lidocaine / S.S.M. Hassan, M.A. Fathy // Microchim. Acta. - 2024. - V. 191., № 12. - Art. 744. - 12 p.

40. Kim, S. M. Development of an electrochemical biosensor for tetrodotoxin using specific binding peptide on polypyrrole/Au nanoparticle-modified electrodes / S. M. Kim, P. Xu, M. S Hyun, J.P. Park, C.Y. Park, T.J. Park // BioChip J. - 2024. - V. 18., № 3. - P. 495-504.

41. Paimard, G. Screen-printed electrodes: fabrication, modification, and biosensing applications / G. Paimard, E. Ghasali, M. Baeza // Chemosensors. -2023. - V. 11., № 2. - Art. 113. - 37 p.

42. Manikandan, R. Recent advances in miniaturized electrochemical analyzers for hazardous heavy metal sensing in environmental samples / R.

Manikandan, T. Rajarathinam, S. Jayaraman, H.G. Jang, J.H. Yoon, J. Lee, H. Paik, S.C. Chang // Coord. Chem. Rev. - 2024. - V. 499. - Art. 215487. - 37 p.

43. Torre, R. Screen-printed electrode-based sensors for food spoilage control: bacteria and biogenic amines detection / R. Torre, E. Costa-Rama, H.P.A. Nouws, C. Delerue-Matos // Biosensors. - 2020. - V. 10., № 10. - Art. 139. - 26 p.

44. Arduini, F. Electrochemical biosensors based on nanomodified screen-printed electrodes: Recent applications in clinical analysis / F. Arduini, L. Micheli, D. Moscone, G. Palleschi, S. Piermarini, F. Ricci, G. Volpe // TrAC - Trends Anal. Chem. - 2016. - V. 79. - P. 114-126.

45. Mohamed, H.M. Screen-printed disposable electrodes: Pharmaceutical applications and recent developments / H.M. Mohamed // TrAC - Trends Anal. Chem. - 2016. - V. 82. - P. 1-11.

46. Dulina, I. Plasticizer effect on rheological behavior of screen printing pastes based on barium titanate nanopowder / I. Dulina, S. Umerova, A. Ragulya // J. Phys. Conf. Ser. - 2015. - V. 602., № 1. - Art. 012035. - 5 p.

47. Español, E. S. Calixarenes: generalities and their role in improving the solubility, biocompatibility, stability, bioavailability, detection, and transport of biomolecules / E.S. Español, M.M. Villamil // Biomolecules. - 2019. - V. 9., № 3. - Art. 90. - 15 p.

48. Abd Karim, N. F. N. Calixarene derivatives: a mini-review on their synthesis and demands in nanosensors and biomedical fields / N.F.N. Abd Karim, F.L. Supian, M. Musa, K. Ayop, M.S. Sazmi, M.D. Yazid, W.Y. Yi // Mini-Rev. Med. Chem. - 2023. - V. 23., №. 6. - P. 734-745.

49. Shinkai, S. Does the calixarene cavity recognise the size of guest molecules? On the hole-size selectivity in water-soluble calixarenes / S. Shinkai, K. Araki, O.J. Manabe // Chem. Soc. Chem. Commun. - 1988., № 3. - P. 187-189.

50. Basilotta, R, Role of calixarene in chemotherapy delivery strategies / R. Basilotta, D. Mannino, A. Filippone, G. Casili, A. Prestifilippo, L. Colarossi, G. Raciti, E. Esposito, M. Campolo // Molecules . - 2021. - V. 26., № 13. - Art. 3963. - 14 p.

51. Kumar, R. Recent developments of thiacalixarene based molecular motifs / R. Kumar, Y.O. Lee, V. Bhalla, M. Kumar, J.S. Kim // Chem. Soc. Rev. -2014. - V. 43., № 13. - P. 4824-4870.

52. Ogoshi, T. Pillar-shaped macrocyclic hosts pillar[n]arenes: new key players for supramolecular chemistry / T. Ogoshi, T. Yamagishi, Y. Nakamoto // Chem. Rev. - 2016. - V. 116., № 14. - P. 7937-8002.

53. Dehabadi, M. Novel pillar[5]arenes show high cross-sensitivity in PVC-plasticized membrane potentiometric sensors / M. Dehabadi, E. Yemisci, A.N. Kursunlu, D. Kirsanov // Chemosensors. - 2022. - V. 10.,№ 10. - Art. 420. - 15 p.

54. Totu, E. E. New sensor based on membranes with magnetic nano-inclusions for early diagnosis in periodontal disease / E.E. Totu, I. Isildak, A.C. Nechifor, C.M. Cristache, M. Enachescu // Biosens. Bioelectron. - 2018. - V. 102. - P. 336-344.

55. Gautam, S. Application of calixarene ionophores in PVC based ion selective electrodes for heavy metals detection / S. Gautam, A. Singh, A. Singh // IJAET. - 2023. - V. 5., № 4. - P. 3494-3502.

56. Kulesza, J. Lower rim substituted p-tert-butyl-calix[4]arene. Part 17. Synthesis, extractive and ionophoric properties of p-tert-butylcalix[4]arene appended with hydroxamic acid moieties / J. Kulesza, M. Guzinski, M. Bochenska, V. Hubscher-Bruder, J.F. Arnaud-Neu // Polyhedron. - 2014. - V. 77. - P. 89-95.

57. Chester, R. A calixarene-based ion-selective electrode for thallium(I) detection / R. Chester, M. Sohail, M.I. Ogden, M. Mocerino, E. Pretsch, R. De Marco // Anal. Chim. Acta. - 2014. - V. 851. - P. 78-86.

58. Qay, Q. All-solid-state PVC-vembrane Cu(II)-selective potentiometric microsensor based on a novel calix[4]arene derivative / Q. Qay, M. Yolgu, S. Sayin // J. Sci. Tech. - 2024. - V. 17., №. 2. - P. 460-473.

59. Amr, A.E.G.E. Single-piece solid contact Cu2+-selective electrodes based on a synthesized macrocyclic calix[4]arene derivative as a neutral carrier ionophore / A.E.G.E. Amr, M.A. Al-Omar, A.H. Kamel, E.A. Elsayed // Molecules. - 2019. - V. 24., № 5. - Art. 920. - 12 p.

60. Ganjali, M.R. Uranyl Microsensor: An Asymmetric Potentiometric Membrane Sensor Based on a New Calix[4]arene / M.R. Ganjali, Z. Memari, P. Norouzi, B. Shaabani, M. Emamalizadeh, Y. Hanifehpour, F. Faridbod // Anal. Lett. - 2010. - V. 43., № 14. - P. 2220-2233.

61. Shishkanova, T.V. Complexation of cathinones by 4-tert-butylcalix[4]arene tetra-acetate as a possible technique for forensic analysis / T.V. Shishkanova, L. Vatrskova, D. Spalovska, F. Kralik, P. Curinova, M. Winkler, J. Budka, B. Jurasek, M. Kuchar, V. Setnicka // Forensic Toxicol. - 2020. - V. 38. -P. 70-78.

62. Pospisilova, E. Potentiometric determination of mephedrone in oral fluids with ion-selective membranes / E. Pospisilova, N. Paskanova, M. Kuchar, T.V. Shishkanova // Electroanalysis. - 2023. - V. 35., № 6. - Art. e202200468. - 8 p.

63. Shishkanova, T.V. Screening of synthetic cathinones by potentiometric sensor array and chemometrics / T.V. Shishkanova, E. Pospisilova, V. Prokopec // Electroanalysis. - 2022. - V. 34., № 7. - P. 1193-1200.

64. Banks, M. Home-Based Electrochemical Rapid Sensor (HERS): A diagnostic tool for bacterial vaginosis / M. Banks, F. Amirghasemi, E. Mitchell, M.P. Mousavi // Sensors. - 2023. - V. 23., № 4. - Art. 1891. - 13 p.

65. El-Mosallamy, S.S. A microfabricated potentiometric sensor for metoclopramide determination utilizing a graphene nanocomposite transducer layer / S.S. El-Mosallamy, K. Ahmed, H.G. Daabees, W. Talaat // Anal. Bioanal. Chem. - 2020. - V. 412. - P. 7505-7514.

66. Elsayed, G.M. Neostigmine potentiometric sensors based on microfabricated copper electrodes using poly(3-octylthiophene) as an ion-to-electron transducer layer / G.M. Elsayed, D.A. El Mously, N.M. Mostafa, N.Y. Hassan, A.M. Mahmoud // J. Electrochem. Soc. - 2020. - V. 167., № 13. - Art. 137506. - 8 p.

67. Abdallah, N.A. Carbon nanotube electrodes in comparison to coated platinum wire and carbon paste selective electrodes for the determination of tramadol hydrochloride in bulk, pharmaceutical formulations, and spiked human

plasma and urine / N.A. Abdallah // Sens. Mater. - 2016. - V. 28., № 7. - P. 797816.

68. Bratakou, S. Development of a potentiometric chemical sensor for the rapid detection of carbofuran based on air stable lipid films with incorporated calix[4]arene phosphoryl receptor using graphene electrodes / S. Bratakou, G.P. Nikoleli, D.P. Nikolelis, N. Psaroudakis // Electroanalysis. - 2015. - V. 27., № 11. - P. 2608-2613.

69. Memon, A.A. Highly selective determination of perchlorate by a calix[4]arene based polymeric membrane electrode / A.A. Memon, A.R. Solangi, S. Memon, A. A. Bhatti, A.A. Bhatti // Polycycl. Arom. Comp. - 2015. - V. 36., № 2. - P. 106-119.

70. Ayanoglu, M.N. Salicylate ion-selective electrode based on a calix[4]arene as ionophore / M.N. Ayanoglu, H.E.K. Ertürün, A.D. Özel, Ö. §ahin, M. Yilmaz, E. Kiliç // Electroanalysis. - 2015. - V. 27., № 7. - P. 1676-1684.

71. Dalkiran, B. Chromate-selective electrodes prepared by using calix[4]arenes for the speciation of Cr(VI) and Cr(III) / B. Dalkiran, H.E.K. Ertürün, A.D. Özel, E. Canel, S. Özkinali, E. Kiliç // Ionics. - 2017. - V. 23. - P. 2509-2519.

72. Erden, S. Using of hydrogen ion-selective poly(vinyl chloride) membrane electrode based on calix[4]arene as thiocyanate ion-selective electrode / S. Erden, A. Demirel, S. Memon, M. Yilmaz, E. Canel, E. Kiliç // Sens. Actuators, B. - 2006. - V. 113., № 1. - P. 290-296.

73. Canel, E. A hydrogen ion-selective poly(vinyl chloride) membrane electrode based on calix[4]arene as a perchlorate ion-selective electrode / E. Canel, S. Erden, A.D. Özel, S. Memon, M. Yilmaz, E. Kiliç // Turk. J. Chem . - 2008. -V. 32., № 3. - P. 323-332.

74. Urbanowicz, M. Potentiometric solid-contact ion-selective electrode for determination of thiocyanate in human saliva / M. Urbanowicz, K. Sadowska, D.G. Pijanowska, R. Pomecko, M. Bochenska // Sensors. - 2020. - V. 20., № 10. -Art. 2817. - 15 p.

75. Erturun, H.E.K. A calix[4]arene derivative-doped perchlorate-selective membrane electrodes with/without multi-walled carbon nanotubes / H.E.K. Erturun, A. D. Ozel, M.N. Ayanoglu, O. §ahin, M. Yilmaz // Ionics. -2017. - V. 23. - P. 917-927.

76. Gupta, V.K. Cadmium (II) ion sensing through p-tert-butyl calix [6] arene based potentiometric sensor / V.K. Gupta, S. Kumar, R. Singh, L.P. Singh, S.K. Shoora, B. Sethi // J. Mol. Liq. - 2014. - V. 195. - P. 65-68.

77. Akl, M.A. Polyvinyl chloride-based 18-crown-6, dibenzo18-crown-6 and calix-[6]-arene zinc (II)-potentiometric sensors / M.A. Akl, M.H. Abd El-Aziz // Arab. J. Chem. - 2016. - V. 9. - P. S878-S888.

78. Fayed, A.S. Novel dalfampridine-selective green potentiometric membrane sensors for in-line dissolution profiling of its extended release tablets / A.S. Fayed, N.S. Ayish, B.A. El-Zeany, H.M. Marzouk // Microchem. J. - 2021. -V. 165. - Art. 106127. - 8 p.

79. Ghanya, M.F.A. Comparative study of calix-6-arene, 2-hydroxy propyl beta cyclodextrin and 18-crown-6 as ionophores in potentiometric ion-selective electrodes for determination of trigonelline in trigonella foenum-graecum seeds extract and plasma / M. .A. Ghanya, L.A. Husseina, H.Z. Yamania // J. Appl. Pharm. Sci. - 2014. - V. 4., №. 7. - P. 032-037.

80. Hussein, O.G. Eco-conscious potentiometric sensing: a multiwalled carbon nanotube-based platform for tulathromycin monitoring in livestock products / O.G. Hussein, H.H. Monir, H.E. Zaazaa, M.M. Galal // BMC Chem. -2024. - V. 18.,№. 1. - Art. 151. - 16 p.

81. Elhassan, M.M. Potentiometric detection of apomorphine in human plasma using a 3D printed sensor / M.M. Elhassan, D.L. Glasco, A. Sheelam, A.M. Mahmoud, M.A. Hegazy, S. Mowaka, J.G. Bell // Biosens. Bioelectron. - 2024. -V. 248. - Art. 115971. - 9 p.

82. Mouhamed, A.A. Design of screen-printed potentiometric platform for sensitive determination of mirabegron in spiked human plasma; molecular docking

and transducer optimization / A.A. Mouhamed, B.M. Eltanany, N.M. Mostafa, T.A. Elwaie, A.H. Nadim // RSC Adv. - 2023. - V. 13., № 33. - P. 23138-23146.

83. Hassan, S.A. Novel microfabricated solid-contact potentiometric sensors doped with multiwall carbon-nanotubes for simultaneous determination of bisoprolol and perindopril in spiked human plasma / S.A. Hassan, N.W. Nashat, M.R. Elghobashy, S.S. Abbas, A.A. Moustafa, A. M. Mahmoud // Microchem. J. -2022. - V. 178. - Art. 107323. - 9 p.

84. Ayish, N.S. A portable solid-state electrochemical sensor based on N-doped graphite as a transducer layer for determination of a multiple sclerosis managing medication in biological fluids / N.S. Ayish, A.M. Mahmoud, A.S. Fayed, B.A. El-Zeany, H.M. Marzouk // J. Solid State Electrochem. - 2022. - V. 26., № 3. - P. 843-853.

85. Mahmoud, A.M. An electrochemical sensing platform to determine tetrahydrozoline HCl in pure form, pharmaceutical formulation, and rabbit aqueous humor / A.M. Mahmoud, M.N. Saad, E.S. Elzanfaly, S.M. Amer, H.M. Essam // Anal. Methods. - 2020. - V. 12.,№ 22. - P. 2903-2913.

86. Fahem, D.K. A point of care screen printed potentiometric sensor for therapeutic monitoring of vecuronium / D.K. Fahem, O.M. El Houssini, M.K. Abd El-Rahman, H.E. Zaazaa // Microchem. J. - 2019. - V. 147. - P. 532-537.

87. Fahem, D.K. Screen printed potentiometric sensor for therapeutic monitoring of rocuronium at the point of care / D.K. Fahem, O.M. El Houssini, M.K. Abd El-Rahman, H.E. Zaazaa // Talanta. - 2019. - V. 196. - P. 137-144.

88. Tantawy, M.A. An experimentally designed sertaconazole sensor for selective and enhanced potentiometric response: Determination in cream, plasma & in presence of other imidazoles / M.A. Tantawy, S.S. Soliman, M.A. Abdel Rahman // Electroanalysis. - Art. e202400131. - 9 p.

89. Tantawy, M.A. Stability indicating potentiometric method for the determination of palonosetron HCl using two different sensors / M.A. Tantawy, D.A. Elshabasy, N.F. Youssef, S.M. Amer // Sci. Rep. - 2022. - V. 12., № 1. -Art. 12966. - 8 p.

90. El Din, N.B. A micro-fabricated potentiometric platform with application in a COVID-19 drug quantification and the determination of its binding affinity to a supramolecular host / N.B. El Din, N.M. Ali, M.K. Abd El-Rahman, T. Shoeib // Microchem. J. - 2024. - V. 201. - Art. 110727. - 11 p.

91. Abdelaal, S.H. Monitoring of the prohibited 2-phenethylamine in dietary supplements using a t-Butyl calix[8]arene/Ag/CuO composite-based potentiometric sensor / S.H. Abdelaal, N.F. El Azab, S.A. Hassan, A.M. El-Kosasy // Microchem. J. - 2024. - V. 201. - Art. 110695. - 10 p.

92. Wahba, M.E.K. Portable and green solid contact potentiometric sensor for the rapid and direct assay of clozapine in post-mortem rat liver and dosage forms: An analytical approach to forensic and pharmaceutical samples / M.E.K. Wahba, A. Ayman, A.M. Zeid, E.S. Yasser, M.E. Draz // Microchem. J. - 2023. -V. 186. - Art. 108364. - 10 p.

93. Wahba, M.E.K. Calixarene based portable sensor for the direct assay of indiscriminate ephedrine content of weight loss herbal preparations / M.E.K. Wahba, D. El Wasseef, A.S. Saad, M.E. Draz // RSC Adv. - 2021. - V. 11., №. 21. - P. 12833-12844.

94. Borg, H. Facile fabrication of a portable PANI-NFs/c-MWCNT nano-composite electrochemical sensor for gefitinib: application to human plasma / H. Borg, F, Belal, M.E. Draz // Anal. Methods. - 2022. - V. 14., № 45. - P. 4721-4729.

95. Heragy, M. O. A portable solid-state potentiometric sensor based on a polymeric ion-exchanger for the assay of a controversial food colorant (sunset yellow) / M.O. Heragy, A.A.M. Moustafa, E. S. Elzanfaly, A.S. Saad // Anal. Methods. - 2021. - V. 13., № 41. - P. 4896-4903.

96. Omran, O.A. Fabrication and applications of potentiometric sensors based on p-tert-butylthiacalix[4]arene comprising two triazole rings ionophore for silver ion detection / O.A. Omran, F.A. Elgendy, A. Nafady // Int. J. Electrochem. Sci. - 2016. - V. 11., № 6. - P. 4729-4742.

97. Gupta, V.K. Mercury selective Potentiometrie sensor based on low rim functionalized thiacalix[4]arene as a cationic receptor / V.K. Gupta, B. Sethi, R.A. Sharma, S. Agarwal, A. Bharti // J. Mol. Liquids. - 2013. - V. 177. - P. 114-118.

98. Bereczki, R. Crown bridged thiacalix[4]arenes as cesium-selective ionophores in solvent polymeric membrane electrodes / R. Bereczki, V. Csokai, A. Grün, I. Bitter, K. Toth // Anal. Chim. Acta. - 2006. - V. 569., № 1-2. - P. 42-49.

99. Evtugyn, G.A. Ag selective electrode based on glassy carbon electrode covered with polyaniline and thiacalix[4]arene as neutral carrier / G.A. Evtugyn, I.I. Stoikov, S.V. Beljyakova, R.V. Shamagsumova, E.E. Stoikova, A.Yu. Zhukov, I.S. Antipin, H.C. Budnikov // Talanta. - 2007. - V. 71., № 4. - P. 1720-1727.

100. Stoikova, E.E. Beer classification based on the array of solid-contact potentiometric sensors with thiacalixarene receptors / E.E. Stoikova, N.N. Dolgova, A.A. Savel'ev, A.V. Galukhin, I.I. Stoikov, I.S. Antipin, G.A. Evtyugin // Russ. Chem. Bull. - 2014.-V. 63. - P. 223-231.

101. Долгова, Н.Н. Твердоконтактные потенциометрические сенсоры на основе макроциклических лигандов для определения карбонат-ионов / Н.Н. Долгова, М.И. Сорвин, А.А. Янтемирова, И.И. Стойков, С.В. Белякова, Г.А. Евтюгин, И.С. Антипин, Г.К. Будников // Бутлеровские сообщения. -2011. - V. 28., № 19. - P.59-66.

102. Evtugyn, G.A. Potentiometric sensors based on polyaniline and thiacalixarenes for green tea discrimination / G.A. Evtugyn, R.V. Shamagsumova, E.E. Stoikova, R.R. Sitdikov, I.I. Stoikov, H.C. Budnikov, A.N. Ivanov, I.S. Antipin // Electroanalysis. - 2011. - V.23. - P. 1081-1088.

103. Padnya, P.L. Solid intact potentiometric sensors based on a new class of ionic liquids on thiacalixarene platform / P.L. Padnya, A.V. Porfireva, G.A. Evtugyn, I.I. Stoikov // Front. Chem. - 2018. - V. 6 - Art. 594. - 12 p.

104. Hu, W.B. A [2]rota[2]catenane, constructed from a pillar[5]arene-crown ether fused double-cavity macrocycle: synthesis and structural characterization / W.B. Hu, W.J. Hu, X.L. Zhao, Y.A. Liu, J.S. Li, B. Jiang, K. Wen // Chem. Commun. - 2015. - V. 51., № 73. - P. 13882-13885.

105. Liu, Y. How does the solvent modulate shuttling in a pillararene/imidazolium [2]rotaxane insights from free energy calculations / Y. Liu, C. Chipot, X. Shao, W. Cai // J. Phys. Chem. C. - 2016. - V. 120., № 11. - P. 6287-6293.

106. Duan, Q. Novel [2]pseudorotaxanes constructed by self-assembly of bis-urea-functionalized pillar[5]arene and linear alkyl dicarboxylates / Q. Duan, W. Xia, X., Hu, M. Ni, J. Jiang, C. Lin, L. Wang // Chem. Commun. - 2012. - V. 48., № 68. - P. 8532-8534.

107. Nazarova, A.A. Monosubstituted pillar[5]arene functionalized with (amino)phosphonate fragments are "smart" building blocks for constructing nanosized structures with some s- and p-metal cations in the organic phase / A.A. Nazarova, L.S. Yakimova, P.L. Padnya, V.G. Evtugyn, Y.N. Osin, P J. Cragg, I.I. Stoikov // New J. Chem. - 2019. - V. 43., № 36. - P. 14450-14458.

108. Tian, H. A new cationic functionalized pillar[5]arene and applications for adsorption of anionic dyes / H. Tian, C. Wang, H. Li, R. Deng, R. Li, K. Meguellati // Eur. J. Org. Chem. - 2019. - V. 2019., № 17. - P. 2819-2823.

109. Cho, S. Recent applications of potentiometric electronic tongue and electronic nose in sensory evaluation / S. Cho, M. S. Moazzem // Prev. Nutr. Food Sci. - 2022. - V. 27., № 4. - P. 354-364.

110. Kothur, R.R. A low pH sensor from an esterified pillar [5] arene / R.R. Kothur, J. Hall, B.A. Patel, C.L. Leong, M.G. Boutelle, P.J. Cragg //Chem. Commun. - 2014. - V. 50., № 7. - P. 852-854.

111. Zeng, X. Improving the stability of Pb2+ ion-selective electrodes by using 3D polyaniline nanowire arrays as the inner solid-contact transducer. / X. Zeng, Y. Liu, X. Jiang, G.I.N. Waterhouse, Z. Zhang, L. Yu // Electrochim. Acta. -2021. - V. 384. - Art.138414. - 9 p.

112. Kamel, A.H. Novel solid-state potentiometric sensors using polyaniline (PANI) as a solid-contact transducer for flucarbazone herbicide assessment / A.H. Kamel, A.E.-G.E. Amr, N.S. Abdalla, M. El-Naggar, M.A. Al-Omar, H.M. Alkahtani, A.Y.A. Sayed // Polymers. - 2019. - V. 1. - Art. 1796. - 12 p.

113. Hashemi, F. Electrochemically induced regioregularity of the binding sites of a polyaniline membrane as a powerful approach to produce selective recognition sites for silver ion / F. Hashemi, A.R. Zanganeh // J. Electroanal. Chem. - 2016. - V. 67. - P. 24-33.

114. Ogoshi, T. Pillar [5]-and pillar [6] arene-based supramolecular assemblies built by using their cavity-size-dependent host-guest interactions / T. Ogoshi, T. Yamagishi //Chem. Commun. - 2014. - V. 50. - P. 4776-4787.

115. Lindfors, T. pH sensitivity of polyaniline and its substituted derivatives / T. Lindfors, A. Ivaska // J. Electroanal. Chem. - 2002. - V. 531. - P. 43-52.

116. Crowley, K. An aqueous ammonia sensor based on an inkjet-printed polyaniline nanoparticle-modified electrode / K. Crowley, E. O'Malley, A. Morrin, M.R. Smyth, A.J. Killard // Analyst. - 2008. - V. 133. - P. 391-399.

117. English, J.T. Biogenic amine vapour detection using poly (anilineboronic acid) films / J.T. English, B.A. Deore, M.S. Freund // Sens. Actuators, B - 2006. - V. 115. - P. 666-671.

118. DuiC, L. The effect of polyaniline morphology on hydroquinone/quinone redox reaction / L. Duic, S. Grigic // Electrochim. Acta. -2001. - V. 46. - P. 2795-2803.

119. Ershov, B.G. Reduction of aqueous copper (2+) by carbon dioxide (1-): first steps and the formation of colloidal copper / B.G. Ershov, E. Janata, M. Michaelis, A. Henglein // The Journal of Physical Chemistry. - 1991. -V. 95. - P. 8996-8999.

120. Karlin, K.D. Copper-oxygen chemistry / K.D. Karlin, S. Itoh, S. Rokita // Weinheim: Wiley-VCH. - 2011. - 488 p.

121. Andac, M. Solid-contact polyvinyl chloride membrane electrode based on the bis [(2-(hydroxyethylimino) phenolato] copper (II) complex for trace level determination of copper ions in wastewater / M. Andac, F. Coldur, S. Bilir, A. Birinci, S. Demir, H. Uzun // Canadian Journal of Chemistry. - 2014. - V. 92. - P. 324-328.

122. Tutulea-Anastasiu, M.D. A solid-contact ion selective electrode for copper (II) using a succinimide derivative as ionophore / M.D. Tutulea-Anastasiu, D. Wilson, M. del Valle, C.M. Schreiner // Sensors. - 2013. - V. 13. - P. 4367-4377.

123. Wardak, C. Application of ionic liquid to the construction of Cu (II) ion-selective electrode with solid contact / C. Wardak, J. Lenik // Sens. Actuators, B. - 2013. - V. 189. - P. 52-59.

124. Michalska, A. Highly selective all-plastic, disposable, Cu2+-selective electrodes / A. Michalska, M. Ocypa, K. Maksymiuk // Electroanalysis. - 2005. -V. 17. - P. 327-333.

125. Shokrollahi, A. Construction of a new Cu2+ coated wire ion selective electrode based on 2-((2-(2-(2-(2-hydroxy-5-methoxybenzylidene amino) phenyl) disufanyl) phenylimino) methyl)-4-methoxyphenol Schiff base / A. Shokrollahi, A. Abbaspour, M. Ghaedi, A. Naghashian Haghighi, A.H. Kianfar, M. Ranjbar // Talanta. - 2011. - V. 84. - P. 34-41.

126. Issa, Y.M. New copper (II)-selective chemically modified carbon paste electrode based on etioporphyrin I dihydrobromide / Y.M. Issa, H. Ibrahim, O.R. Shehab // Journal of Electroanalytical Chemistry. - 2012. - V. 666. - P. 11-18.

127. Ali, T.A. Modified screen-printed electrode for potentiometric determination of copper (II) in water samples / T.A. Ali, G.G. Mohamed, M.M.I. El-Dessouky, S.M.A. El-Ella, R.T.F. Mohamed // Journal of Solution Chemistry. -2013. - V. 42. - P. 1336-1354.

128. Gismera, M.J. Copper (II) ion-selective electrodes based on dithiosalicylic and thiosalicylic acids / M.J. Gismera, J.R. Procopio, M.T. Sevilla, L. Hernández // Electroanalysis. - 2003. - V. 15. - P. 126-132.

129. Mashhadizadeh, M.H. Used a new aza-thia-macrocycle as a suitable carrier in potentiometric sensor of copper (II) / M.H. Mashhadizadeh, H. Khani, A. Shockravi // J. Incl. Phenom. Macrocycl. Chem. - 2010. - V. 68. - P. 219-227.

130. Stoikova, E.E. Solid-contact potentiometric sensor based on polyaniline and unsubstituted pillar[5]arene / E.E. Stoikova, M.I. Sorvin, D.N.

Shurpik, H.C. Budnikov, I.I. Stoikov, G.A. Evtugyn // Electroanalysis. - 2015. -V. 27. - P. 440-449.

131. Sorvin, M.I. Solid-contact potentiometric sensor based on screen-printed electrode and substituted pillar[5]arene for copper(II) ions / M.I. Sorvin, I.I. Gabidullina // IX International conference of young scientists on chemistry „Mendeleev- 2015" Book of abstracts. - Saint Petersburg. - 2015. - P. 424.

132. Сорвин, М.И. Потенциометрические сенсоры для определения ионов металлов на основе новых ионофоров на платфрме пиллар[5]аренов / М.И. Сорвин, Е.Е. Стойкова, С.В. Белякова, И.И. Стойков, Г.А. Евтюгин // Тезисы докладов Х Всерос.конф. "Химия и медицина" с молодежной научной школой (1-6 июня 2015 г.). - Уфа - Абзаково. - 2015. - С. 206.

133. Сорвин, М.И. Потенциометрическое определение катионов меди (II) с помощью сенсоров на основе печатных графитовых электродов и производных пиллар[5]арена / М.И. Сорвин // Материалы Международного молодежного научного форума «Л0М0Н0С0В-2016». Секция «Инновации в химии: достижения и перспективы». Подсекция «Аналитическая химия». Тезисы докладов. - Москва. - 2016. - С. 86.

134. Сорвин, М.И. Потенциометрические твердоконтактные сенсоры на основе макроциклических лигандов / М.И. Сорвин, И.И. Габидуллина, С.В. Белякова, Е.Е. Стойкова, Д.Н. Шурпик, И.И. Стойков, Г.А. Евтюгин // Тезисы докладов IX Всероссийской конференции по электрохимическим методам анализа с международным участием и Молодежной научной школой «ЭМА - 2016». - Екатеринбург - Леневка. - 2016.- С. 147.

135. Белякова, С.В. Твердоконтактные потенциометрические сенсоры на основе планарных печатных электродов, химически и электрохимических синтезированных полимеров и супрамолекулярных рецепторов / С.В. Белякова, М.И. Сорвин, Е.Е. Стойкова, Г.А. Евтюгин, Г.К. Будников // Третий съезд аналитиков России (8-13 октября, 2017). Тезисы докладов. -Москва. - 2017. - С. 110.

136. Сорвин, М.И. Твердоконтактные потенциометрические сенсоры на основе макроциклических лигандов и наночастиц серебра для определения неорганических ионов / М.И. Сорвин, Г.И. Галимзянова, Г.А. Евтюгин // XI Всероссийская конференция по электрохимическим методам анализа «ЭМА-2024», 12-17 мая 2024 г., Екатеринбург, УрФУ. Тезисы докладов. - Екатеринбург. - 2024. - С. 93.

137. Сорвин, М.И. Твердоконтактные потенциометрические сенсоры на основе композитов циклофанов с наночастицами металлов / М.И. Сорвин, Г.И. Галимзянова, Г.А. Евтюгин // Всероссийская с международным участием школа конференция студентов, аспирантов и молодых ученых «Материалы и Технологии XXI века», 5-6 декабря 2024 г., Казань, Сборник тезисов, КФУ. Тезисы докладов. - Казань. - 2024.- С. 206.

138. Birinci, A. Rapid determination of trace level copper in tea infusion samples by solid contact ion selective electrode / A. Birinci, H. Eren, F. Coldur, E. Coskun, M. Andac // J. Food Drug Anal. - 2016. - V. 24. - P. 485-492.

139. Faridbod, F. Cu2+ -selective sensors based on a new ion-carrier and their application for the analysis of copper content of water samples / F. Faridbod, N. Davarkhah, M. Beikzadeh, M. Yekefallah, M. Rezapour // Int. J. Electrochem. Sci. - 2017. - V. 12. - P. 876-889.

140. Ghaedi, M. Chemically modified multiwalled carbon nanotube carbon paste electrode for copper determination / M. Ghaedi, S. Naderi, M. Montazerozohori, F. Taghizadeh, A. Asghari // Arab. J. Chem. - 2017. - V. 10. -P. S2934-S2943.

141. Pietrzak, K. Copper ion-selective electrodes based on newly synthesized salentype Schif bases and their complexes / K. Pietrzak, C. Wardak, B. Cristovao // Ionics. - 2022. - V. 28. - P. 2423-2435.

142. Kamel, A.H. Low-cost potentiometric paper-based analytical device based on newly synthesized macrocyclic pyrido-pentapeptide derivatives as novel ionophores for point-of-care copper(II) determination / A.H. Kamel, A.E.-G.E.

Amr, A.A. Almehizia, E.A. Elsayedef, G.O. Moustafa // RSC Adv. - 2021. - V. 11. - Art. 27174. - 9 p.

143. El Badry, M.M. Rapid potentiometric sensor for determination of Cu(II) ions in food samples / M.M. El Badry, E.Y. Frag, M.H. El Brawy // Microchem. J. - 2021. - V. 164. - Art. 106065. - 7 p.

144. Smolko, V.A. Electrochemical behavior of pillar[5]arene on glassy carbon electrode and its interaction with Cu2+ and Ag+ ions / V.A. Smolko, D.N. Shurpik, R.V. Shamagsumova, A.V. Porfireva, V.G. Evtugyn, L.S. Yakomova, I.I. Stoikov, G.A. Evtugyn // Electrochim. Acta. - 2014. - V. 147. - P. 726-734.

145. Porfireva, A.V. Glassy carbon electrode modified with silver nanodendrites implemented in polylactide-thiacalix[4]arene copolymer for the electrochemical determination of tryptophan / A.V. Porfireva, V.V. Gorbatchuk, V.G. Evtugyn, I.I. Stoikov, G.A. Evtugyn // Electroanalysis. - 2018. - V. 30. - P. 641-649.

146. Evtugyn, G.A. Selectivity of solid-contact Ag potentiometric sensors based on thiacalix[4]arene derivatives / G.A. Evtugyn, I.I. Stoikov, S.V. Belyakova, E.E. Stoikova, R.V. Shamagsumova, A.Yu. Zhukov, I.S. Antipin, H.C. Budnikov // Talanta. - 2008. - V. 76., №. 2. - P. 441-447.

147. Shamagsumova, R.V. Pillar[6]arene: Electrochemistry and application in electrochemical (bio)sensors / R.V. Shamagsumova, D.N. Shurpik, Y.I. Kuzin, I.I. Stoikov, A.M. Rogov, G.A. Evtugyn // J. Electroanal. Chem. - 2022. - V. 913. - Art. 116281. - 12 p.

148. Sorvin, M. Potentiometric sensor based on layered pillar[6]arene -copper composite / M. Sorvin, G. Galimzyanova, V. Evtugyn, A. Ivanov, D. Shurpik, I. Stoikov, G. Evtugyn // Chemosensors. - 2022. - V. 11. - Art. 12. - 14 p.

149. Сорвин, М.И. Твердоконтактные потенциометрические сенсоры для определения ионов серебра на основе новых ионофоров на платформе пиллар[6]арена / М.И. Сорвин, Г.И. Галимзянова, С.В. Белякова, И.И. Стойков, Г.А. Евтюгин // IV Съезд аналитиков России, 26-30 сентября 2022 г., Москва. Тезисы докладов. - Москва. - 2022.- С. 325.

150. Галимзянова, Г.И. Твердоконтактные потенциометрические сенсоры на основе композитов пиллар[6]арен - металл / Г.И. Галимзянова, М.И. Сорвин, С.В. Белякова, Г.А. Евтюгин // VI Международная конференция «Современные синтетические методологии для создания лекарственных препаратов и функциональных материалов» (MOSM 2022) Екатеринбург, 7-11 ноября 2022 года. Молодёжные доклады. Сборник тезисов. - Екатеринбург. - 2022.- С. 293.

151. Yushkova, E. A. p-tert-Butyl thiacalix[4]arenes functionalized with amide and hydrazide groups at the lower rim in cone, partial cone, and 1,3-alternate conformations are "smart" building blocks for constructing nanosized structures with metal cations of s-, p-, and d- elements in the organic phase / E. A. Yushkova, I. I. Stoikov // Langmuir. - 2009. - V. 25. - P. 4919-4928.

152. Evtugyn, G.A. Dopamine sensor based on a composite of silver nanoparticles implemented in the electroactive matrix of calixarenes / G.A. Evtugyn, R.V. Shamagsumova, R.R. Sitdikov, I.I. Stoikov, I.S. Antipin, M.V. Ageeva, T. Hianik // Electroanalysis.- 2011. - V. 23., №. 10. - P. 2281-2289.

153. Kaur, N. BGO/AlFu MOF core shell nano-composite based bromide ion-selective electrode / N. Kaur, J. Kaur, R. Badru, S. Kaushal, P.P. Singh // J. Environ. Chem. Eng. - 2020. - V. 8. - Art. 104375. - 10 p.

154. Isildak, O. A bromide-selective PVC membrane potentiometric sensor / O. Isildak, O. Ozbek, K.M. Yigit // Bulg. Chem. Commun. - 2020. - V. 52. - P. 448-452.

155. Shamsipur, M. A bromide ion-selective polymeric membrane electrode based on a benzo-derivative xanthenium bromide salt / M. Shamsipur, S. Rouhani, A. Mohajeri, M.R. Ganjali, P. Rashidi-Ranjbar // Anal. Chim. Acta. -2000. - V. 418. - P. 197-203.

156. Шведене, Н.В. Восстановленный оксид графена в конструкции твердотельного бромид-селективного электрода / Н.В. Шведене, А.В. Ржевская, Н.М. Анучин, О.О. Капитанова, А.Н. Баранов, И.В. Плетнев // ЖАХ. - 2015. - Т.70., №3. - С. 330-335.

157. Rzhevskaia, A.V. Solidified ionic liquid as crystalline sensing element of the bromide selective electrode / A.V. Rzhevskaia, N.V. Shvedene, I.V. Pletnev // Sens. Actuators, B. - 2014. -V. 193. - P. 563-567.

158. Singh, A.K. A bromide selective polymeric membrane electrode based on Zn (II) macrocyclic complex / A.K. Singh, S. Mehtab, P. Saxena // Talanta. -2006. - V. 69. - P. 1143-1148.

159. Ganjali, M.R. Novel bromide PVC-based membrane sensor based on iron (III)-salen / M.R. Ganjali, P. Norouzi, M. Golmohammadi, M. Rezapour, M. Salavati-Niasari // Electroanalysis. - 2004. - V. 16. - P. 910-914.

160. Vlascici, D. Potentiometric sensors for iodide and bromide based on Pt (Il)-porphyrin / D. Vlascici, N. Plesu, G. Fagadar-Cosma, A. Lascu, M. Petric, M. Crisan, A. Belean, E. Fagadar-Cosma // Sensors. - 2018. - V. 18. - Art. 2297. - 18 p.

161. Cincy, J. Fabrication of a flexible carbon cloth based solid contact iodide selective electrode / J. Cincy, T.E. Milja, K.P. Prathish // Anal. Methods. -2017. - V. 9. - P. 2947-2956.

162. Tan, A.Y. Halogen bonding ionophore for potentiometric iodide sensing / A.Y. Tan, Z.H. Neo, J.Y. Lim, S.S. Goh // Anal. Chem. - 2021. - V. 93.

- P. 15543-15549.

163. Enseleit, U. Iodide determination with chalcogenide glass electrodes / U. Enseleit, C. Feller, U. Partsch, W. Vonau // J. Solid State Electrochem. - 2021.

- V. 25. - P. 2293-2300.

164. Otkidach, K.N. Cobalt (II) porphyrazine as an active component of iodide-selective electrodes / K.N. Otkidach, N.V. Shvedene, P.A Tarakanov, L.G. Tomilova, I.V. Pletnev // Moscow Univ. Chem. Bull. - 2016. - V. 71. - P. 270276.

165. Han, W.S. Iodide ion selective poly(aniline) solid contact electrode based on quinine-Cu ionophores/ W.S. Han, Y.H. Lee, S.N. Lee, T.K. Hong // J. Anal. Chem. - 2011. - V. 66. - P. 854-858.

166. Karimipour, G. Bis(trans-cinnamaldehyde)-1,3-propanediimine) mercury(II) chloride, [Hg(BPPPB)Cl2] as carrier for construction of iodide

selective electrode / G. Karimipour, S. Gharaghani, R. Ahmadpour // E-J. Chem. -

2012. - V. 9. - P. 2565-2574.

167. Сорвин, М.И. Твердоконтактные потенциометрические сенсоры на основе наночастиц серебра в супрамолекулярной матрице для определения галогенид-ионов / М.И. Сорвин, А.А. Савельев, И.И. Стойков, С.В. Белякова, Г.А. Евтюгин //Аналитика и контроль. - 2022. - Т. 26. - С. 193-203.

168. Sorvin, M. Solid-contact potentiometric sensors and multisensors based on polyaniline and thiacalixarene receptors for the analysis of some beverages and alcoholic drinks / M. Sorvin, S. Belyakova, I. Stoikov, R. Shamagsumova, G. Evtugyn // Frontiers in Chem. - 2018. - V. 6. - Art. 134. - 16 p.

169. Стойкова, Е.Е. Потенциометрические сенсоры на галогенид-ионы на основе электродов, модифицированных наночастицами серебра / Е.Е.Стойкова, М.И.Сорвин, Р.В.Шамагсумова, А.А. Савельев, Г.А. Евтюгин, Г.К. Будников // Тезисы докладов 2 Съезда аналитиков России. - Москва. -

2013. - С. 166.

170. Сорвин, М.И. Твердоконтактные потенциометрические сенсоры на основе амидных производных тиакаликс[4]арена / М.И. Сорвин, Г.И. Галимзянова, Г.А.Евтюгин // X Юбилейная всероссийская конференция по электрохимическим методам анализа «ЭМА-2020». Тезисы докладов. -Казань. - 2020. - С. 127.