Вклад фотохимических реакций I и II типа в фототоксическое действие органических донорно-акцепторных структур тема диссертации и автореферата по ВАК РФ 00.00.00, кандидат наук Сизов Лев Ростиславович

• Сизов Лев Ростиславович
• кандидат наук
• 2025

Оглавление диссертации кандидат наук Сизов Лев Ростиславович

ВВЕДЕНИЕ

ГЛАВА 1. ОБЗОР ЛИТЕРАТУРЫ

1.1. История и развитие фотодинамической терапии

1.2. Фотофизические процессы в фотодинамической терапии

1.3. Фотоиндуцированный перенос электрона в донорно-акцепторных диадах

1.4. Первичные и вторичные фотохимические реакции

1.5. Биологические механизмы действия фотодинамической терапии

1.6. Проблемы фотодинамической терапии и пути их решения

1.6.1. Фотосенсибилизаторы ближнего инфракрасного диапазона

1.6.2. Осуществление фотодинамической терапии в гипоксических условиях

1.7. Фотосенсибилизаторы I типа

1.7.1. Генераторы гидроксил-радикала, осуществляющие расщепление воды

1.7.2 Генераторы супероксида

1.7.3. Донорно-акцепторные диады

ГЛАВА 2. МАТЕРИАЛЫ И МЕТОДЫ

2.1. Материалы

2.2 Приборы и аппаратура

2.3. Методы

2.3.1. Оценка квантового выхода флуоресценции

2.3.2. Приготовление суспензии лецитиновых липосом

2.3.3. Получение водорастворимых наночастиц на основе полимеров

2.3.4. Метод динамического светорассеяния

2.3.5. Оценка квантового выхода синглетного кислорода

2.3.6. Оценка эффективности генерации супероксид анион-радикала

2.3.7. Изучение действия на культуру опухолевых клеток

2.4. Статистическая обработка

ГЛАВА 3. РЕЗУЛЬТАТЫ

3.1. Фотофизические свойства и фотохимическая активность органических донорно-акцепторных нековалентных комплексов

3.1.1. Нековалентные комплексы (цианиновый краситель)-фуллерен

3.1.2. Смеси краситель-перилендиимид в полимерных наночастицах

3.2. Фотофизические свойства и фотодинамическая активность органических донорно-акцепторных структур на основе фотосенсибилизаторов II типа

3.2.1. Координационные соединения (фталоцианин алюминия)-фуллерен

3.2.2. Координационные соединения металлопорфиразин-перилендиимид

3.2.3. Ковалентно-связанные структуры (фталоцианин магния)-перилендиимид и пирофеофорбид-перилендиимид

3.3 Фотофизические свойства и фотодинамическая активность органических донорно-акцепторных структур с низкой эффективностью генерации синглетного кислорода

3.3.1. Ковалентно-связанные структуры флуоресцеин-нафталиндиимид

3.3.2. Ковалентно-связанные структуры (цианиновый краситель)-перилендиимид

3.3.3. Ковалентно-связанные структуры (цианиновый краситель)-фуллерен

ГЛАВА 4. ОБСУЖДЕНИЕ РЕЗУЛЬТАТОВ

4.1. Факторы, влияющие на эффективность генерации супероксида донорно-акцепторными структурами

4.2. Зависимость фототоксического действия донорно-акцепторных структур от эффективности образования ими активных форм кислорода

ЗАКЛЮЧЕНИЕ

ВЫВОДЫ

СПИСОК СОКРАЩЕНИЙ И УСЛОВНЫХ ОБОЗНАЧЕНИЙ

СПИСОК ЛИТЕРАТУРЫ

БЛАГОДАРНОСТИ

144

Введение диссертации (часть автореферата) на тему «Вклад фотохимических реакций I и II типа в фототоксическое действие органических донорно-акцепторных структур»

ВВЕДЕНИЕ

Актуальность проблемы и степень её разработанности. В настоящий момент онкологические заболевания остаются одной из острейших медико-социальных проблем, поэтому во всем мире ведущие научные коллективы активно развивают высокоэффективные методы онкотерапии. Одним из таких методов является фотодинамическая терапия (ФДТ), в основе которой лежит фотодинамический эффект - явление, при котором относительно безвредное в темноте соединение при облучении светом становится токсичным для живых клеток. Благодаря двойной селективности действия, обеспеченной локальным лазерным облучением и избирательным накоплением в опухоли нетоксичного в темноте фотосенсибилизатора (ФС), данный метод не оказывает негативного воздействия на здоровые ткани и органы. Однако развитие ФДТ существенно сдерживается на стадии разработки препаратов, соответствующих всему комплексу предъявляемых к ним современных требований.

Так, большинство одобренных к применению в клинической практике ФС реализуют фототоксическое действие за счет генерации синглетного кислорода 102 (механизм фотодинамического действия II типа), что накладывает значительные ограничения на эффективность терапии: их фотодинамическая активность критически зависит от концентрации кислорода в опухоли, в которой зачастую преобладают гипоксические условия. В связи с этой проблемой всё больше растет интерес к ФС, реализующим альтернативный механизм фотодинамического действия через генерацию супероксид анион-радикала О2^-, гидроксил радикала НО^ и пероксида водорода Н2О2 (механизм фотодинамического действия I типа).

Несмотря на появление всё новых прототипов препаратов на основе ФС I типа, генерирующих на свету О2^-, сравнительный анализ эффективности фотодинамического действия по двум разным механизмам в работах по данной тематике не проводился в силу как ограниченности существующих методов, в частности метода определения квантового выхода О2^-, так и сложности самого механизма биологического действия ФДТ, эффективность которой определяют и другие факторы помимо эффективности генерации активных форм кислорода (АФК). Для обсуждения потенциала ФС I типа и возможности их внедрения в клиническую практику необходим системный подход к изучению их действия.

В настоящей работе были исследованы органические донорно-акцепторные структуры с увеличенной по сравнению с исходными красителями-фотосенсибилизаторами эффективностью фотогенерации О2^- благодаря образованию в них состояния с разделённым зарядом (СРЗ). Для структур на основе одного и того же красителя можно варьировать эффективность фотогенерации 102 и О2^-, исходя из структуры линкера и акцепторной молекулы, что позволяет

анализировать вклад в их фототоксическое действие фотохимических реакций I и II типов для оценки их перспективности как ФС I типа для фотодинамической терапии.

Цель и задачи исследования. Основной целью данной работы стало исследование фотохимической активности и фототоксического действия гибридных структур, состоящих из акцептора электрона (производного фуллерена, перилендиимида или нафталиндиимида) и донора (красителя), как фотосенсибилизаторов I типа для фотодинамической терапии. Для достижения цели были поставлены и решены следующие задачи:

1) Исследование фотофизических свойств и эффективности генерации активных форм кислорода нековалентных комплексов (цианиновый краситель)-фуллерен и краситель-перилендиимид.

2) Исследование фотофизических свойств, фотохимической активности и фототоксического действия на культуру опухолевых клеток HeLa ковалентно-связанных структур с производным фуллерена или перилендиимида в качестве акцептора и красителем-фотосенсибилизатором II типа в качестве донора.

3) Исследование фотофизических свойств, фотохимической активности и фототоксического действия на культуру опухолевых клеток HeLa ковалентно-связанных структур с производным фуллерена, перилендиимида или нафталиндиимида в качестве акцептора и красителем с низкой эффективностью генерации синглетного кислорода в качестве донора.

4) Оценка влияния недостатка кислорода и присутствия селективного тушителя синглетного кислорода на фототоксическое действие донорно-акцепторных структур, показавших наиболее высокую эффективность генерации супероксида и выраженное фототоксическое действие в нормальных условиях.

Научная новизна работы. При изучении ряда оригинальных соединений и комплексов были установлены фундаментальные закономерности в фотофизических свойствах и фотодинамической активности донорно-акцепторных структур. Впервые было показано, что эффективность накопления состояния с разделенным зарядом в донорно-акцепторных диадах, с которой пропорциональна эффективность генерации супероксид анион-радикала, экспоненциально зависит от квадрата энергии электронного перехода донора. На примере донорно-акцепторных структур, в основе которых лежит один и тот же донорный краситель, впервые была показана линейная зависимость эффективности фототоксического действия фотосенсибилизаторов от эффективности генерации синглетного кислорода, при этом подобной зависимости от эффективности генерации супероксида определено не было.

Теоретическая и практическая значимость. Полученные результаты и выводы вносят вклад в развитие теории фотодинамического действия. Фототоксическое действие фотосенсибилизаторов может напрямую коррелировать с их способностью генерировать синглетный кислород, при этом опосредованные генерацией супероксид анион-радикала фотохимические реакции I типа вносят существенно меньший вклад.

К практически значимым результатам можно отнести демонстрацию возможности проведения скрининга фотохимической активности пар краситель-акцептор с использованием нековалентных комплексов. Для получения таких комплексов не требуется применения синтетических методов, и изучение их активности позволяет отбирать наиболее перспективные пары краситель-акцептор для дальнейшего направленного дизайна на их основе более стабильных ковалентно-связанных донорно-акцепторных структур, обладающих высокой эффективностью генерации супероксид анион-радикала.

Полученная на основе уравнения Маркуса модель позволяет оценивать эффективность накопления состояния с разделенным зарядом в донорно-акцепторных диадах с учетом их спектра поглощения для направленного дизайна таких структур как для фотодинамической терапии, так и для других приложений.

Методология и методы исследования. Для исследования фотофизических свойств донорно-акцепторных структур использовались методы абсорбционной и флуоресцентной спектроскопии. Размеры получаемых наночастиц оценивались методом динамического рассеяния света. Эффективность генерации АФК оценивалась с помощью специфических молекулярных зондов. Накопление соединений в опухолевых клетках in vitro изучали методом флуоресцентной микроскопии. Фототоксическое действие на культуру опухолевых клеток HeLa оценивалось при помощи МТТ-теста.

Положения, выносимые на защиту:

1) Скрининг фотохимической активности нековалентных комплексов краситель-акцептор позволяет производить отбор наиболее активных пар для направленного дизайна ковалентно-связанных донорно-акцепторных структур, обладающих наибольшей эффективностью генерации супероксид анион-радикала.

2) Эффективность накопления состояния с разделенным зарядом в донорно-акцепторных диадах растет вместе с энергией электронного перехода S0-0^S1-0 донора, при этом существует ограничение по минимальной энергии данного перехода для эффективной генерации супероксид анион-радикала.

3) Фотохимические реакции II типа, опосредованные образованием синглетного кислорода, вносят определяющий вклад в фототоксическое действие донорно-акцепторных структур по отношению к опухолевым клеткам, тогда как опосредованные генерацией супероксид анион-радикала фотохимические реакции I типа имеют существенно меньший токсический потенциал.

Степень достоверности. Достоверность полученных результатов подтверждается проведением экспериментов в нескольких повторностях с последующей статистической обработкой данных, применением современных и общепринятых методов исследования и сертифицированного научного оборудования, обсуждением результатов на научных семинарах и конференциях.

Личный вклад автора. Все включенные в диссертацию данные получены лично автором или при его непосредственном участии. Автор непосредственно участвовал в обосновании и постановке основной части экспериментов, а также в обобщении результатов исследований. Эксперименты по оценке фототоксического действия соединений на опухолевые клетки НеЬа проводились совместно с сотрудником лаборатории молекулярной биологии ФИЦ ПХФ и МХ РАН Филатовой Н.В. Планирование исследований, обсуждение и обобщение полученных результатов осуществлялось совместно с научным руководителем к.б.н. Рыбкиным А.Ю.

Связь работы с научными программами. Представленные результаты получены в рамках выполнения Государственного задания ФИЦ ПХФ и МХ РАН № 124020500019-2 «Разработка перспективных прототипов мишень-ориентированных лекарственных средств на основе малых молекул, синтетических полимеров и супрамолекулярных систем, изучение их физико-химических свойств, биологической активности и связи «структура-активность» (2024 -2026 г., руководитель - Санина Н.А.) и Государственного задания ИПХФ РАН «Разработка фундаментальных принципов дизайна гибридных фотоактивных молекулярных систем и наноструктур с целью создания инновационных таргетных средств противоопухолевого действия в рамках концепции тераностики» (тема № АААА-А19-119112590105-7, 2019-2023 г., руководитель - Горячев Н.С.), при поддержке гранта Президента № МК-4079.2021.1.4 «Создание фотосенсибилизаторов I типа на основе молекул органических полупроводников для терапии злокачественных новообразований» (2021-2022 г., руководитель проекта - Рыбкин А.Ю.) и грантов Российского научного фонда по мероприятию «Проведение инициативных исследований молодыми учеными» Президентской программы исследовательских проектов, реализуемых ведущими учеными, в том числе молодыми учеными, № 20-74-00107 «Разработка платформы для создания фотосенсибилизаторов I типа, эффективных в условиях гипоксии, на

основе фуллерена С60 и NIR-красителей» (2020-2022 г., руководитель проекта - Рыбкин А.Ю.) и № 21-73-00274 «Создание высокоэффективных фотосенсибилизаторов I типа для фотодинамической терапии на основе NIR-красителей и органических полупроводников -диимидов тетракарбоновых кислот нафталина и перилена» (2021-2023, руководитель проекта -Козлов А.В.).

Апробация результатов. Результаты проведенных исследований были представлены в виде устных и стендовых докладов на следующих российских и международных конференциях: «Научные школы большой химической физики» (Черноголовка, 2021), X International Voevodsky Conference «Physics and Chemistry of Elementary Chemical Processes» (Новосибирск, 2022), XXXIV Симпозиум "Современная химическая физика" (Шепси, 2022), 26-ая Пущинская школа-конференция молодых ученых с международным участием «Биология - наука XXI века» (Пущино, 2023), ХХVI Всероссийская конференция молодых учёных-химиков (Нижний Новгород, 2023), X Всероссийская молодежная школа-конференция «Химия, физика, биология: пути интеграции» (Москва, 2024), XV Международная конференция «Синтез и применение порфиринов и их аналогов» (г. Иваново, 2024).

Публикации. По теме диссертации опубликовано 11 работ, в том числе 4 статьи в рецензируемых журналах, входящих в перечень ВАК и индексируемых в базах данных Web of Science, Scopus и Russian Science Citation Index (RSCI).

Структура и объем диссертации. Диссертация изложена на 144 страницах машинописного текста и включает введение, обзор литературы, материалы и методы, результаты и их обсуждение, заключение и выводы, список сокращений и условных обозначений и список литературы. Работа содержит 58 рисунков и 14 таблиц. Список литературы включает 275 источников.

ГЛАВА 1. ОБЗОР ЛИТЕРАТУРЫ

1.1. История и развитие фотодинамической терапии

Фотодинамический эффект был открыт в конце XIX века Оскаром Раабом и Херманном фон Таппайнером. Немецкие исследователи обнаружили, что флуоресцентный краситель акридин оранжевый убивает на дневном свету клетки инфузории туфельки. В 1904 фон Таппайнер ввёл для этого явления термин - «фотодинамическое действие» [1].

Направление продолжило развиваться в начале XX века преимущественно в Германии, где была установлена важная роль кислорода в фотодинамическом процессе, изучалось фототоксическое действие таких ФС как эозин и гематопорфирин [2, 3]. В 1913 году Фридрихом Мейером-Бетцем было осуществлено первое испытание фотодинамического эффекта на человеческом теле с гематопорфирином в качестве ФС [4]. Важной вехой в развитии ФДТ стало открытие к середине XX века свойства порфиринов естественным образом избирательно накапливаться в опухолях, метастазах и лимфоузлах, что делало возможным использовать эти соединения и для детектирования опухолей, и для уничтожения раковых клеток неинвазивным способом [5]. В 50-ые годы немецким учёным Шварцем были получены производные гематопорфирина (HpD) в виде сложной смеси мономеров и агрегированных молекул порфирина, которые способны избирательно накапливаться в опухоли и проявлять фотодинамический эффект значительно лучше, чем гематопорфирин в исходном виде [1].

Начиная со второй половины XX-го века направление ФДТ стало активно развиваться в США, где в 1960-ые и 1970-ые годы в работах Lipson et al. [6] и Dougherty et al. [7] был показан высокий потенциал HpD в уничтожении опухолей. В 1984 году группа Dougherty et al. выделила из HpD биологически активную in vivo компоненту, состоящую из олигомеров порфирина, связанных друг с другом эфирными, сложноэфирными и С-С связями. Данная фракция стала основой для препарата Фотофрина®, клинические испытания которого начались в 80-ые годы [8]. К этому моменту в научных кругах закрепился термин «фотодинамическая терапия» вместо использовавшегося ранее термина «фоторадиационная терапия» [9]. Фотофрин успешно зарекомендовал себя для лечения рака легких (из 200 случаев положительный ответ был в 7090% [10]) и рака мочевого пузыря (в 14 из 16 случаях была определена полная ремиссия [11]). Наконец, в 1993 году в Канаде Фотофрин был одобрен для клинического использования при проведении ФДТ для лечения рака мочевого пузыря [3].

Успешные клинические испытания Фотофрина вызвали по всему миру рост количества исследований, посвящённых ФС и их применению для ФДТ и визуализации опухолей. В России также в 1990-ые стало активно развиваться данное направление, и был разработан собственный

препарат на основе HpD под названием Фотогем® [12]. ФС первого поколения имеют свои недостатки, например, Фотофрин имеет тенденцию оставаться в коже пациента на протяжении недель и на свету проявлять фототоксичность. Кроме того, применяемый для терапии с HpD свет на длине волны 630 нм существенно поглощается биологическими тканями, что существенно ограничивает глубину эффективного проникновения света и вызывает побочную флуоресценцию при визуализации [13, 14]. Эти недостатки обусловили появление на рубеже XX-го и XXI-го веков второго поколения ФС, которые не накапливаются в коже и чей пик поглощения более смещён к ближнему инфракрасному (БИК) диапазону спектра. К ним можно отнести такие классы красителей как хлорины, нафталоцианины, фталоцианины, производные бензопорфирина и другие [15].

В настоящий момент ведется активная работа по созданию ФС уже третьего поколения, которые зачастую имеют в основе вышеперечисленные красители, дополнительно модифицированные для клинического применения. Улучшение свойств ФС и препаратов на их основе может касаться уменьшения их агрегации [16], повышения сродства к опухоли [14, 17, 18] или усиления проникновения в клетку [19]. Активно исследуются различные типы нанопереносчиков, способных нести и ФС, и векторные молекулы для активного таргетинга, и иные компоненты препарата. Водорастворимые наночастицы создают на основе как органических (поливинилпирролидон, поли-О^-лактид-ко-гликолид, полиакриламид), так и неорганических соединений и материалов (золотые и кремниевые наночастицы, квантовые точки) [15]. Также рассматриваются полимерные мицеллы, липосомы и дендримеры [19]. Стабильность и фотофизические свойства красителя возможно улучшать включением катионов металлов, например, палладия или индия, в планарные ароматические структуры [20].

Функциональность используемых ФС и препаратов на их основе расширяется, что создает новые подходы к лечению опухолей. В рамках метода фототераностики исследуется возможность использования препарата для ФДТ также для визуализации опухолей, чтобы один препарат являлся одновременно и средством ранней диагностики, и терапевтическим агентом. Упомянутые выше многофункциональные нанопереносчики с ФС дополняются флуоресцентными красителями, квантовыми точками, контрастирующими веществами для магнитно-резонансной томографии или другими агентами для применения методов визуализации опухолей [21]. При фототермальной терапии (ФТТ) ФС при поглощении света в БИК диапазоне выделяет тепло, вследствие чего опухолевые клетки погибают от перегрева. Такой подход может быть эффективным решением для неинвазивного удаления опухолей с гипоксическими областями [22]. Развивается комбинационная терапия рака, в рамках которой

ФДТ успешно сочетают с хирургическим лечением, лучевой терапией и химиотерапией [23, 24, 25].

Несмотря на то, что наибольший интерес фотодинамический эффект представляет для лечения онкологических заболеваний, ФС востребованы и при решении других биомедицинских задач. При лечении таких глазных болезней как возрастная макулодистрофия и полипоидная хориоидальная васкулопатия применяется терапия с препаратом Визудин® на основе производного бензопорфирина, направленная на разрушение при освещении в глазу новообразованных кровеносных сосудов [26]. Также в последнее десятилетие активно развивается антимикробная ФДТ, которая направлена на уничтожение патогенных бактерий и микромицетов, что используется для лечения пародонтита [27] и инфекционных заболеваний кожи [28, 29]. Исследуется возможность применения фотодинамического эффекта для контроля численности вредителей сельского хозяйства (табачной белокрылки Bemisia tabaci), паразитов человека (шистосомы Schistosoma haematobium) и их переносчиков (малярийный комар Anopheles gambiae) с помощью фотопестицида [30].

Таким образом, ФДТ поступательно развивается уже более ста лет по мере того, как учёные из разных стран ищут и находят решения проблем, возникающих при применении фотодинамического эффекта на живых объектах. На современном этапе ФДТ уже получила признание на международном уровне и активно используется в клинической практике по всему миру благодаря тому, что эта процедура минимально инвазивная и практически не вызывает побочных эффектов и снижения качества жизни пациентов. Однако ФДТ имеет свои ограничения, например, в случае глубоко залегающих солидных опухолей, о чем речь будет идти далее, что требует развития новых эффективных препаратов.

1.2. Фотофизические процессы в фотодинамической терапии

Фотодинамическое действие основано на поглощении энергии света ФС и передачи энергии возбуждения либо электрона на молекулярный кислород, что приводит к образованию АФК и гибели клетки под их воздействием.

Поглощение света. ФС должны обладать рядом фотофизических свойств, которые делают возможным их применение в ФДТ, например, это касается наличия у них выраженного поглощения в красной и БИК областях спектра (подробнее о требованиях к поглощению говорится далее в главе 1.5.3). Для перехода с высшей занятой молекулярной орбитали (ВЗМО) на низшую свободную молекулярную орбиталь (НСМО) электрону требуется поглотить фотон определенной энергии. Наименьшая энергия фотона (и соответственно большая длина волны) требуется при n-п* и п-п* переходах. Эти переходы характерны для использующихся в ФДТ

органических молекул с длинными цепями сопряжения (п-п* переходы) и гетероатомами O и N (n-п*). Замещающие группы с гетероатомами в ароматических соединениях способны вызывать в них батохромный (смещение в сторону больших длин волн) сдвиг полосы поглощения из-за способности данных групп оттягивать на себя или отдавать электроны в систему сопряжения [31, 32].

Пути релаксации возбужденного состояния. Энергия света, поглощённая валентным электроном ФС, может диссипировать разными путями. Различные способы релаксации возбужденного состояния отображены на диаграмме Яблонского (рис. 1) вместе с характерными временами жизни возбужденного состояния при данных процессах для органических красителей, взятыми из работы Steiner et al. [33] или из работ [34, 35, 36] в случае процессов переноса заряда.

Поглощённая энергия может перейти в тепло через колебательную релаксацию (характерное время 10-11 с). Безызлучательный переход между двумя состояниями одной мультиплетности, при котором происходит перевод электронной энергии в колебательную, называют внутренней конверсией энергии (характерное время от 10-11 до 10-9 с в зависимости от величины энергетической щели). У органических молекул основное состояние по мультиплетности синглетное (So), при котором на внешней орбитали локализуется пара электронов с противоположно направленными спинами, соответственно, внутренней конверсией являются переход S1^So, S2^S1 и т. д. При интеркомбинационной конверсии (характерное время 10-9 с) возбуждённая молекула переходит в более низкое по энергии возбужденное триплетное состояние (S1^Ti), при котором два неспаренных электрона имеют одинаковый спин. Тепло, выделяемое ФС при облучении, используется для уничтожения опухолевых клеток в рамках метода ФТТ.

Релаксация возбужденного состояния может сопровождаться люминесценцией, выделением молекулой фотона меньшей энергии по сравнению с поглощенным фотоном. К люминесценции относятся процессы флуоресценции при переходе S1^So (характерное время 109 с) и фосфоресценции при переходе T1^So (характерное время 10-2 с) (рис. 1). Флуоресценцию ФС широко используют в клинической практике для визуализации опухолей в рамках метода флуоресцентной диагностики [31, 33].

Донор-фотосенсибилизатор

Рисунок 1. Диаграмма Яблонского для донорной-акцепторной диады. Вертикальными линиями отделены случаи столкновения диады с молекулой кислорода, ведущие к образованию супероксид анион-радикала (слева) или синглетного кислорода (справа). Пунктирными стрелками обозначены процессы интеркомбинационной конверсии энергии, сплошными стрелками - процессы внутренней конверсии и переноса заряда. Обозначения для процессов: П - поглощение, Фл - флуоресценция, ВК - внутренняя конверсия, КР - колебательная релаксация, ИКК - интеркомбинационная конверсия, ЗБР - задержанная безызлучательная релаксация, Фосф - фосфоресценция, ПЭЭ - перенос электронной энергии, ПЗ -перенос заряда, РЗ - рекомбинация заряда. Для процессов рядом указано характерное время жизни возбужденного состояния при данном процессе. СРЗ - состояние с разделенным зарядом.

При индуктивно-резонансном переносе энергии по механизму Фёрстера акцептор принимает энергию не через квант света, а через кулоновское взаимодействие с донором на расстоянии 0,5-10 нм [37], которое значительно превышает вандерваальсовы радиусы атомов (около 0,1 нм [38]), и электронные облака донора и акцептора при этом не перекрываются. Для данного механизма требуется наличие одинаковых по энергии электронных переходов у донора и акцептора (условие резонанса), таким образом, вероятность переноса энергии повышается с увеличением площади перекрывания спектров флуоресценции донора и поглощения акцептора. Условие индукции требует достаточно сильного диполь-дипольного взаимодействия, вследствие чего скорость процесса обратно пропорциональна расстоянию между молекулами в шестой степени. Кроме того, вероятность индуктивно-резонансного переноса энергии растёт вместе с силой осциллятора флуоресценции донора, так как это относительно медленный процесс (характерное время 1 нс), дающий время донорной молекуле на взаимодействие с акцепторной.

Перенос по механизму Фёрстера происходит без изменения мультиплетности донора или акцептора, поэтому его также называют синглет-синглетным [33]. В разработке ФС для ФДТ индуктивно-резонансный перенос используют для более эффективного поглощения в красном/БИК диапазоне, чтобы молекула-антенна передавала энергию возбуждения на молекулу с высокой фотохимической активностью [39].

При более близких расстояниях (0,5-1 нм) между молекулами, при которых происходит перекрывание электронных облаков донора и акцептора, может происходить обменно-резонансная миграция энергии по механизму Декстера [40]. При данном механизме происходит взаимный обмен электронами между донором и акцептором, что делает возможным изменение мультиплетности участвующих молекул при сохранении суммарного спина системы. Триплет-триплетная миграция энергии от донора (Д) к акцептору (А) происходит по следующей формуле [32]:

Список литературы диссертационного исследования кандидат наук Сизов Лев Ростиславович, 2025 год

СПИСОК ЛИТЕРАТУРЫ

1. Abdel-Kader, M. H. History of photodynamic therapy / M. H. Abdel-Kader // Photodynamic therapy: from theory to application / ed. M. H. Abdel-Kader. - Berlin, Heidelberg : Springer Berlin Heidelberg, 2014. - P. 3-22.

2. Красновский, А. А. Основы и применение фотодинамической и лазерной терапии / А. А. Красновский // Фундаментальные науки - медицине: Биофизические медицинские технологии / под редакцией А. И. Григорьева, Ю. А. Владимирова. - Москва : МАКС Пресс, 2015.

- С. 173-218.

3. Multifunctional agents for cancer-imaging and photodynamic therapy: impact of polyacrylamide-based nanoplatforms / A. J. Marko, N. J. Patel, P. Joshi [et al.] // Handbook of Photodynamic Therapy / eds. R. K. Pandey, D. Kessel, T. J. Dougherty. - World scientific, 2015. - P. 343.

4. Dolmans, D. E. J. G. J. Photodynamic therapy for cancer. / D. E. J. G. J. Dolmans, D. Fukumura, R. K. Jain // Nature reviews. Cancer. - 2003. - Vol. 3. - № 5. - P. 380-387.

5. Figge, F. H. J. Cancer detection and therapy; affinity of neoplastic, embryonic, and traumatized tissues for porphyrins and metalloporphyrins. / F. H. J. Figge, G. S. Weiland, L. O. J. Manganiello // Proceedings of the Society for Experimental Biology and Medicine. Society for Experimental Biology and Medicine (New York, N.Y.). - 1948. - Vol. 68. - № 3. - P. 640.

6. Hematoporphyrin derivative for detection and management of cancer / R. L. Lipson, E. J. Baldes, M. J. Gray, J. M. Gray // Proceedings of the 9th International Cancer Congress. - Tokyo, Japan, 1966. - Vol. 20. - P. 2255-2257.

7. Photoradiation therapy. II. Cure of animal tumors with hematoporphyrin and light. / T. J. Dougherty, G. B. Grindey, R. Fiel [et al.] // Journal of the National Cancer Institute. - 1975. - Vol. 55.

- № 1. - P. 115-121.

8. Dougherty, T. J. The structure of the active component of hematoporphyrin derivative / T. J. Dougherty, W. R. Potter, K. R. Weishaupt // Porphyrins in Tumor Phototherapy / eds. A. Andreoni, R. Cubeddu. - Boston, MA : Springer US, 1984. - P. 23-35.

9. Красновский А.А. Синглетный кислород и первичные механизмы фотодинамической и лазерной терапии / Красновский А.А. // Фундаментальные науки -медицине: Биофизические медицинские технологии. Том 1, раздел 2. - Москва : МАКС Пресс, 2015. - C. 173-217.

10. Balchum, O. J. Photoradiation therapy of endobronchial lung cancers employing the photodynamic action of hematoporphvrin derivative / O. J. Balchum, D. R. Doiron, G. C. Huth // Lasers in Surgery and Medicine. - 1984. - Vol. 4. - № 1. - P. 13-30.

11. Dougherty, T. J. Photodynamic therapy—new approaches / T. J. Dougherty // Seminars in Surgical Oncology. - 1989. - Vol. 5. - № 1. - P. 6-16.

12. Photodynamic therapy of cancer with the photosensitizer PHOTOGEM / V. V Sokolov, V. I. Chissov, E. V Filonenko [et al.] // Proc.SPIE. - 1995. - Vol. 2325. - P. 367-374.

13. Kudinova, N. V. Photodynamic therapy: search for ideal photosensitizer / N. V Kudinova, T. T. Berezov // Biomeditsinskaia khimiia. - 2009. - Vol. 55. - № 5. - P. 558-569.

14. Цианиновые красители, активируемые в ближнем инфракрасном диапазоне, как агенты для фототермической терапии и диагностики опухолевых новообразований / Е.И. Шрамова, А.Б. Котляр, Е.Н. Лебеденко [и др.] // Acta Naturae. - 2020. - Vol. Т. 12. - №3. - C. 102113.

15. Photodynamic therapy - mechanisms, photosensitizers and combinations / S. Kwiatkowski, B. Knap, D. Przystupski [et al.] // Biomedicine & Pharmacotherapy. - 2018. - Vol. 106.

- P. 1098-1107.

16. A nano-photosensitizer based on covalent organic framework nanosheets with high loading and therapeutic efficacy / X. Tong, S. Gan, J. Wu [et al.] // Nanoscale. - 2020. - Vol. 12. -№ 13. - P. 7376-7382.

17. Phototheranostics of CD44-positive cell populations in triple negative breast cancer. / J. Jin, B. Krishnamachary, Y. Mironchik [et al.] // Scientific reports. - 2016. - Vol. 6. - P. 27871.

18. Danhier, F. To exploit the tumor microenvironment: Passive and active tumor targeting of nanocarriers for anti-cancer drug delivery. / F. Danhier, O. Feron, V. Preat // Journal of controlled release : official journal of the Controlled Release Society. - 2010. - Vol. 148. - № 2. - P. 135-146.

19. Photosensitiser delivery for photodynamic therapy. Part 2: systemic carrier platforms. / S. Sibani, P. McCarron, D. Woolfson, R. F. Donnelly // Expert opinion on drug delivery. - 2008. -Vol. 5. - P. 1241-1254.

20. Imidazole metalloporphyrins as photosensitizers for photodynamic therapy: role of molecular charge, central metal and hydroxyl radical production. / P. Mroz, J. Bhaumik, D. K. Dogutan [et al.] // Cancer letters. - 2009. - Vol. 282. - № 1. - P. 63-76.

21. Kelkar, S. S. Theranostics: combining imaging and therapy / S. S. Kelkar, T. M. Reineke // Bioconjugate Chemistry. - 2011. - Vol. 22. - № 10. - P. 1879-1903.

22. Hypoxia-triggered single molecule probe for high-contrast NIR II/PA tumor imaging and robust photothermal therapy / X. Meng, J. Zhang, Z. Sun [et al.] // Theranostics. - 2018. - Vol. 8. -№ 21. - P. 6025-6034.

23. Photodynamic therapy activated signaling from epidermal growth factor receptor and STAT3: Targeting survival pathways to increase PDT efficacy in ovarian and lung cancer. / C. Edmonds, S. Hagan, S. M. Gallagher-Colombo [et al.] // Cancer biology & therapy. - 2012. - Vol. 13. - № 14. -P. 1463-1470.

24. Recent progress in near infrared light triggered photodynamic therapy / K. Deng, C. Li, S. Huang [et al.] // Small. - 2017. - Vol. 13. - № 44. - P. 1702299.

25. Zhang, Q. Photodynamic combinational therapy in cancer treatment. / Q. Zhang, L. Li // Journal of B.U.ON.: official journal of the Balkan Union of Oncology. - 2018. - Vol. 23. - № 3. -P. 561-567.

26. Nowak-Sliwinska, P. Anti-angiogenic treatment for exudative age-related macular degeneration: new strategies are underway / P. Nowak-Sliwinska // Current Angiogenesis. - 2012. -Vol. 1. - № 4. - P. 318-334.

27. Antimicrobial photodynamic therapy: An overview. / S. Rajesh, E. Koshi, K. Philip, A. Mohan // Journal of Indian Society of Periodontology. - 2011. - Vol. 15. - № 4. - P. 323-327.

28. Photodynamic therapy: a novel promising approach for the treatment of spontaneous microbial infections in pet animals / C. Fabris, M. Soncin, M. Camerin [et al.] // Photodynamic therapy: from theory to application / ed. M. H. Abdel-Kader. - Berlin, Heidelberg : Springer Berlin Heidelberg, 2014. - P. 255-267.

29. Photodynamic therapy with methylene blue for skin ulcers infected with pseudomonas aeruginosa and fusarium spp. / C. Aspiroz, M. Sevil, C. Toyas, Y. Gilaberte // Actas dermo-sifiliograficas. - 2017. - Vol. 108. - № 6. - P. e45-e48.

30. Abdel-Kader, M. H. Photodynamic control of malaria vector, noxious insects and parasites / M. H. Abdel-Kader, T. A. Eltayeb // Photodynamic therapy: from theory to application / ed. M. H. Abdel-Kader. - Berlin, Heidelberg : Springer Berlin Heidelberg, 2014. - P. 269-291.

31. Гиллет, Д. Фотофизика и фотохимия полимеров / перевод с английского М. Г. Гольдфельда ; под редакцией М. В. Алфимова. - Москва : Мир,1988. - 437 с.

32. Конев И.Д. Фотобиология / И. Д. Конев, С. В. Волотовский. - Минск : Изд. БГУ им. В.И. Ленина, 1979. - 385 с.

33. Steiner, U. Fundamentals of photophysics, photochemistry, and photobiology / U. Steiner // Photodynamic therapy: from theory to application / ed. M. H. Abdel-Kader. - 2014. - P. 25-58.

34. Efficient utilization of higher-lying excited states to trigger charge-transfer events / P.-A. Bouit, F. Spänig, G. Kuzmanich [et al.] // Chemistry - A European Journal. - 2010. - Vol. 16. - № 31. - P. 9638-9645.

35. Modulating charge separation and charge recombination dynamics in porphyrin-fullerene linked dyads and triads: marcus-normal versus inverted region / H. Imahori, K.

Tamaki, D. M. Guldi [et al.] // Journal of the American Chemical Society. - 2001. - Vol. 123. - № 11.

- P. 2607-2617.

36. Efficient intersystem crossing and long-lived charge-separated state induced by through-space intramolecular charge transfer in a parallel geometry carbazole-bodipy dyad / H. Liang, M. Lu, Z. Mahmood [et al.] // Angewandte Chemie International Edition. - 2023. - Vol. 62. - № 44. -P. e202312600.

37. Clegg, R. M. Chapter 1. Förster resonance energy transfer — FRET what is it, why do it, and how it's done / R. M. Clegg // Laboratory Techniques in Biochemistry and Molecular Biology. -2009. - P. 1-57.

38. Consequences of overfitting the van der waals radii of ions / M. Smith, Z. Li, L. Landry [et al.] // Journal of Chemical Theory and Computation. - 2023. - Vol. 19. - № 7. - P. 2064-2074.

39. Superoxide radical photogenerator with amplification effect: surmounting the achilles' heels of photodynamic oncotherapy / M. Li, T. Xiong, J. Du [et al.] // Journal of the American Chemical Society. - 2019. - Vol. 141. - № 6. - P. 2695-2702.

40. Dinda, B. Principles of photochemical reactions / B. Dinda // Essentials of pericyclic and photochemical reactions / // ed. B. Dinda. - Cham : Springer International Publishing, 2017. - P. 181214.

41. Krasnovsky, А. А. Luminescence and photochemical studies of singlet oxygen photonics / А. А. Krasnovsky // Journal of Photochemistry and Photobiology A: Chemistry. - 2008. - Vol. 196. -№ 2. - P. 210-218.

42. FRET quenching of photosensitizer singlet oxygen generation / J. F. Lovell, J. Chen, M. T. Jarvi [et al.] // The Journal of Physical Chemistry B. - 2009. - Vol. 113. - № 10. - P. 3203-3211.

43. Reich, K. V. Exciton transfer in array of epitaxially connected nanocrystals / K. V Reich,

B. I. Shklovskii // ACS Nano. - 2016. - Vol. 10. - № 11. - P. 10267-10274.

44. Samosvat, D. M. Mechanism of singlet-oxygen generation on the surface of excited nanoporous silicon / D. M. Samosvat, O. P. Chikalova-Luzina, G. G. Zegrya // Semiconductors. - 2019.

- Vol. 53. - № 11. - P. 1445-1456.

45. Charge-transfer and non-charge-transfer processes competing in the sensitization of singlet oxygen: formation of O2(1Eg+), O2(1Ag), and O2(3Eg-) during oxygen quenching of triplet excited naphthalene derivatives / R. Schmidt, F. Shafii, C. Schweitzer [et al.] // The Journal of Physical Chemistry A. - 2001. - Vol. 105. - № 10. - P. 1811-1817.

46. Sensitization of singlet oxygen via encounter complexes and via exciplexes of nn* triplet excited sensitizers and oxygen / Z. Mehrdad, A. Noll, E.-W. Grabner, R. Schmidt // Photochem. Photobiol. Sci. - 2002. - Vol. 1. - № 4. - P. 263-269.

47. Schweitzer, C. Physical mechanisms of generation and deactivation of singlet oxygen /

C. Schweitzer, R. Schmidt // Chemical Reviews. - 2003. - Vol. 103. - № 5. - P. 1685-1758.

48. Красновский Мл., А. А. Первичные механизмы фотоактивации молекулярного кислорода. История развития и современное состояние исследований (обзор) / А. А. Красновский Мл. // Биохимия. - 2007. - Т. 72. - № 10. - С. 1311-1329.

49. Bodesheim, M. Triplet state energy dependence of the competitive formation of O2(1£+g), O2(1Ag) and O2(3£-g) in the sensitization of O2 by triplet states / M. Bodesheim, M. Schütz, R. Schmidt // Chemical Physics Letters. - 1994. - Vol. 221. - P. 7-14.

50. Yao, Y. Ultrafast long-range charge separation in organic photovoltaics: promotion by off-diagonal vibronic couplings and entropy increase / Y. Yao, X. Xie, H. Ma // The Journal of Physical Chemistry Letters. - 2016. - Vol. 7. - № 23. - P. 4830-4835.

51. Awuah, S. G. Boron dipyrromethene (BODIPY)-based photosensitizers for photodynamic therapy / S. G. Awuah, Y. You // RSC Adv. - 2012. - Vol. 2. - № 30. - P. 11169-11183.

52. Bis(BF2)-2,2'-bidipyrrins, a class of BODIPY dyes with new spectroscopic and photophysical properties / B. Ventura, G. Marconi, M. Bröring [et al.] // New Journal of Chemistry. -2009. - Vol. 33. - № 2. - P. 428-438.

53. Selective triplet-state formation during charge recombination in a fullerene/bodipy

molecular dyad (bodipy=borondipyrromethene) / R. Ziessel, B. D. Allen, D. B. Rewinska, A. Harriman // Chemistry - A European Journal. - 2009. - Vol. 15. - № 30. - P. 7382-7393.

54. Spin-orbit charge-transfer intersystem crossing (ISC) in compact electron donor-acceptor dyads: ISC mechanism and application as novel and potent photodynamic therapy reagents / Z. Wang, M. Ivanov, Y. Gao [et al.] // Chemistry (Weinheim an der Bergstrasse, Germany). - 2020. - Vol. 26. -№ 5. - P. 1091-1102.

55. Charge separation, charge recombination, long-lived charge transfer state formation and intersystem crossing in organic electron donor/acceptor dyads / Y. Hou, X. Zhang, K. Chen [et al.] // Journal of Materials Chemistry C. - 2019. - Vol. 7. - № 39. - P. 12048-12074.

56. Enhancing Type I photochemistry in photodynamic therapy under near infrared light by using antennae-fullerene complexes / Q. Li, C. Huang, L. Liu [et al.] // Cytometry Part A. - 2018. -№ 93. - P. 997-1003.

57. Fullerenes and fullerene-dye structures in photodynamic therapy / A. Y. Rybkin, A. V. Kozlov, A. Y. Belik, A. I. Kotelnikov // Nanomaterials for Photodynamic Therapy. - Elsevier, 2023. -P. 349-399.

58. Кузьмин, М. Г. Активационный барьер реакций фотопереноса электрона - иллюзия или реальность? / М. Г. Кузьмин // Вестник Московского Университета. - 2001. - Т. 42. - № 3. -С. 181-188.

59. Suppan, P. The marcus inverted region / P. Suppan // Photoinduced Electron Transfer IV / ed. J. Mattay. - Berlin, Heidelberg : Springer Berlin Heidelberg, 1992. - P. 95-130.

60. Design, synthesis, and photophysical studies of a porphyrin-fullerene dyad with parachute topology; charge recombination in the marcus inverted region. / D. I. Schuster, P. Cheng, P. D. Jarowski [et al.] // Journal of the American Chemical Society. - 2004. - Vol. 126. - № 23. - P. 7257-7270.

61. Fluorescence quenching of aromatic molecules by SCN- in acetonitrile: effect of molecular size on electron transfer fluorescence quenching / C. Sato, K. Kikuchi, H. Ishikawa [et al.] // Chemical Physics Letters. - 1997. - Vol. 276. - № 3. - P. 210-216.

62. Verhoeven, J. W. On the role of spin correlation in the formation, decay, and detection of long-lived, intramolecular charge-transfer states / J. W. Verhoeven // Journal of Photochemistry and Photobiology C: Photochemistry Reviews. - 2006. - Vol. 7. - № 1. - P. 40-60.

63. Photophysical and photochemical properties of the pyropheophorbide-perylene-pyropheophorbide triad / A. V. Kozlov, L. R. Sizov, A. Y. Rybkin [et al.] // Макрогетероциклы/Macroheterocycles. - 2023. - Vol. 16. - №2. - P. 131-136.

64. Improved charge generation via ultrafast effective hole-transfer in all-polymer photovoltaic blends with large highest occupied molecular orbital (HOMO) energy offset and proper crystal orientation / F. Jin, J. Yuan, W. Guo [et al.] // Advanced Functional Materials. - 2018. - Vol. 28. - № 31. - P. 1801611.

65. Hole transfer originating from weakly bound exciton dissociation in acceptor-donor-acceptor nonfullerene organic solar cells / M.-S. Niu, K.-W. Wang, X.-Y. Yang [et al.] // The Journal of Physical Chemistry Letters. - 2019. - Vol. 10. - № 22. - P. 7100-7106.

66. Linkage dependent charge separation and charge recombination in porphyrin-pyromellitimide-fullerene triads / H. Imahori, K. Tamaki, Y. Araki [et al.] // The Journal of Physical Chemistry A. - 2002. - Vol. 106. - № 12. - P. 2803-2814.

67. Ultrafast charge separation and charge stabilization in axially linked 'tetrathiafulvalene-aluminum(iii) porphyrin-gold(iii) porphyrin' reaction center mimics / P. K. Poddutoori, G. N. Lim, S. Vassiliev, F. D'Souza // Phys. Chem. Chem. Phys. - 2015. - Vol. 17. - № 39. - P. 26346-26358.

68. Design and synthesis of bipyridine platinum(II) bisalkynyl fullerene donor-chromophore-acceptor triads with ultrafast charge separation / S.-H. Lee, C. T.-L. Chan, K. M.-C. Wong [et al.] // Journal of the American Chemical Society. - 2014. - Vol. 136. - № 28. - P. 10041-10052.

69. Toward a molecular photochemical device: a triad for photoinduced charge separation based on a platinum diimine bis(acetylide) chromophore / J. E. McGarrah, Y.-J. Kim, M. Hissler, R. Eisenberg // Inorganic Chemistry. - 2001. - Vol. 40. - № 18. - P. 4510-4511.

70. Highly efficient photoproduction of charge-separated states in donor-acceptor-linked bis(acetylide) platinum complexes / S. Suzuki, R. Sugimura, M. Kozaki [et al.] // Journal of the American Chemical Society. - 2009. - Vol. 131. - № 30. - P. 10374-10375.

71. Geiß, B. A small cationic donor-acceptor iridium complex with a long-lived charge-separated state / B. Geiß, C. Lambert // Chem. Commun. - 2009. - № 13. - P. 1670-1672.

72. Time-resolved epr studies of photogenerated radical ion pairs separated by p-phenylene oligomers and of triplet states resulting from charge recombination / Z. E. X. Dance, Q. Mi, D. W. McCamant [et al.] // The Journal of Physical Chemistry B. - 2006. - Vol. 110. - № 50. - P. 2516325173.

73. Photodynamic therapy with fullerenes. / P. Mroz, G. P. Tegos, H. Gali [et al.] // Photochemical & photobiological sciences: Official journal of the European Photochemistry Association and the European Society for Photobiology. - 2007. - Vol. 6. - № 11. - P. 1139-1149.

74. Havelcova, M. Photophysical properties of thiazine dyes in aqueous solution and in micelles / M. Havelcova, P. Kubat, I. Nemcova // Dyes and Pigments. - 1999. - Vol. 44. - № 1. - P. 4954.

75. Mechanisms of singlet-oxygen and superoxide-ion generation by porphyrins and bacteriochlorins and their implications in photodynamic therapy / E. F. F. Silva, C. Serpa, J. M. D^browski [et al.] // Chemistry - A European Journal. - 2010. - Vol. 16. - № 30. - P. 9273-9286.

76. D^browski, J. M. Reactive Oxygen Species in Photodynamic Therapy: Mechanisms of Their Generation and Potentiation / J. M. D^browski // Advances in inorganic chemistry. - 2017. - Vol. 70. - P. 343-394.

77. Пиняскина, Е. В. Фотодинамические процессы в клетках. первичные механизмы / Е. В. Пиняскина // Известия ДГПУ. Естественные и точные науки. - 2010. - № 1. - С. 51-57.

78. 78. Engineering of relevant photodynamic processes through structural modifications of metallotetrapyrrolic photosensitizers / J. M. D^browski, B. Pucelik, A. Regiel-Futyra [et al.] // Coordination Chemistry Reviews. - 2016. - Vol. 325. - P. 67-101.

79. Buettner, G. R. The pecking order of free radicals and antioxidants: lipid peroxidation, alpha-tocopherol, and ascorbate. / G. R. Buettner // Archives of biochemistry and biophysics. - 1993. -Vol. 300. - № 2. - P. 535-543.

80. Girotti, A. W. Photosensitized oxidation of membrane lipids: reaction pathways, cytotoxic effects, and cytoprotective mechanisms. / A. W. Girotti // Journal of photochemistry and photobiology. B, Biology. - 2001. - Vol. 63. - № 1-3. - P. 103-113.

81. Ascorbate enhances the toxicity of the photodynamic action of Verteporfin in HL-60 cells / G. G. Kramarenko, W. W. Wilke, D. Dayal [et al.] // Free Radical Biology and Medicine. - 2006. -Vol. 40. - № 9. - P. 1615-1627.

82. Saito, I. Formation of superoxide ion from singlet oxygen. Use of a water-soluble singlet oxygen source / I. Saito, T. Matsuura, K. Inoue // Journal of the American Chemical Society. - 1981. -Vol. 103. - № 1. - P. 188-190.

83. Type I photosensitizers revitalizing photodynamic oncotherapy / D. Chen, Q. Xu, W. Wang [et al.] // Small. - 2021. - Vol. 17. - № 31. - P. 2006742.

84. Spatiotemporally synchronous oxygen self-supply and reactive oxygen species production on Z-scheme heterostructures for hypoxic tumor therapy / Y. Cheng, X. Kong, Y. Chang [et al.] // Advanced Materials. - 2020. - Vol. 32. - № 11. - P. 1908109.

85. Bonnett, R. Chemical Aspects of Photodynamic Therapy (1st Edition) / R. Bonnett. -London : CRC Press, 2000. - 324 p.

86. Panov, A. Perhydroxyl radical (HO2*) as inducer of the isoprostane lipid peroxidation in mitochondria / A. Panov // Molecular Biology. - 2018. - Vol. 52. - № 3. - P. 295-305.

87. Koppenol, W. H. Reactions involving singlet oxygen and the superoxide anion / W. H. Koppenol // Nature. - 1976. - Vol. 262. - № 5567. - P. 420-421.

88. Corey, E. J. Water induced dismutation of superoxide anion generates singlet molecular oxygen / E. J. Corey, M. M. Mehrotra, A. U. Khan // Biochemical and Biophysical Research

Communications. - 1987. - Vol. 145. - № 2. - P. 842-846.

89. Bauer, G. The synergistic effect between hydrogen peroxide and nitrite, two long-lived molecular species from cold atmospheric plasma, triggers tumor cells to induce their own cell death / G. Bauer // Redox Biology. - 2019. - Vol. 26. - P. 101291.

90. Kinetic analysis of the Fenton reaction by ESR-spin trapping / Y. Mizuta, T. Masumizu, M. Kohno [et al.] // IUBMB Life. - 1997. - Vol. 43. - № 5. - P. 1107-1120.

91. The structure and function of ferritin / P. M. Harrison, S. H. Banyard, R. J. Hoare [et al.] // Ciba Foundation Symposium 51 - Iron Metabolism : Novartis Foundation Symposia. - 1977. - P. 1940.

92. Scavenging of hydroxyl radicals by ceria nanoparticles: effect of particle size and concentration / S. Schlick, M. Danilczuk, A. R. Drews, R. S. Kukreja // The Journal of Physical Chemistry C. - 2016. - Vol. 120. - № 12. - P. 6885-6890.

93. Владимиров, Ю. А. Свободные радикалы в биологических системах / Ю. А. Владимиров // Соросовский образовательный журнал. - 2000. - Т. 6. - № 12. - С. 13-19.

94. Bisby, R. H. Reaction of ascorbate with the alpha-tocopheroxyl radical in micellar and bilayer membrane systems. / R. H. Bisby, A. W. Parker // Archives of biochemistry and biophysics. -1995. - Vol. 317. - № 1. - P. 170-178.

95. Bandyopadhyay, U. Reactive oxygen species: Oxidative damage and pathogenesis / U. Bandyopadhyay, D. Das, R. K. Banerjee // Current Science. - 1999. - Vol. 77. - № 5. - P. 658-666.

96. Foote, C. S. Definition of type I and type II photosensitized oxidation / C. S. Foote // Photochemistry and Photobiology. - 1991. - Vol. 54. - № 5. - P. 659.

97. Нельсон, Д. Основы биохимии Ленинджера. В 3 томах. Том 1. / Д. Нельсон, М. Кокс ; перевод с английского ; под редакцией А. А. Богданова, С. Н. Кочеткова. - Москва : Биом. Лаборатория знаний, 2011. - 694 с.

98. Kouwenhoven, L. Quantum dots / L. Kouwenhoven, C. Marcus // Physics World. - 1998.

- Vol. 11. - № 6. - P. 35-39.

99. Inactivation of Escherichia coli by titanium dioxide photocatalytic oxidation / J. C. Ireland, P. Klostermann, E. W. Rice, R. M. Clark // Applied and Environmental Microbiology. - 1993.

- Vol. 59. - № 5. - P. 1668-1670.

100. Two-dimensional highly oxidized ilmenite nanosheets equipped with Z-scheme heterojunction for regulating tumor microenvironment and enhancing reactive oxygen species generation / M. Ou, C. Pan, Y. Yu [et al.] // Chemical Engineering Journal. - 2020. - Vol. 390. -P.124524.

101. Mechanism of photogenerated reactive oxygen species and correlation with the antibacterial properties of engineered metal-oxide nanoparticles / Y. Li, W. Zhang, J. Niu, Y. Chen // ACS Nano. - 2012. - Vol. 6. - № 6. - P. 5164-5173.

102. Shkrob, I. A. Hole scavenging and photo-stimulated recombination of electron-hole pairs in aqueous TiO2 nanoparticles / I. A. Shkrob, M. C. Sauer // The Journal of Physical Chemistry B. -2004. - Vol. 108. - № 33. - P. 12497-12511.

103. Nosaka, Y. Understanding hydroxyl radical (*OH) generation processes in photocatalysis / Y. Nosaka, A. Nosaka // ACS Energy Letters. - 2016. - Vol. 1. - № 2. - P. 356-359.

104. The concept and examples of type-III photosensitizers for cancer photodynamic therapy / Q. Yao, J. Fan, S. Long [et al.] // Chem. - 2022. - Vol. 8. - № 1. - P. 197-209.

105. Photodynamic therapy review: principles, photosensitizers, applications, and future directions / J. H. Correia, J. A. Rodrigues, S. Pimenta [et al.] // Pharmaceutics. - 2021. - Vol. 13. - № 9.

- P. 1332.

106. Irvalec inserts into the plasma membrane causing rapid loss of integrity and necrotic cell death in tumor cells / J. M. Molina-Guijarro, Á. Macías, C. García [et al.] // Plos one. - 2011. - Vol. 6.

- № 4. - P. e19042.

107. Cell death pathways in photodynamic therapy of cancer. / P. Mroz, A. Yaroslavsky, G. B. Kharkwal, M. R. Hamblin // Cancers. - 2011. - Vol. 3. - № 2. - P. 2516-2539.

108. Gamrekelashvili, J. Immunogenicity of necrotic cell death. / J. Gamrekelashvili, T. F. Greten, F. Korangy // Cellular and molecular life sciences : CMLS. - 2015. - Vol. 72. - № 2. - P. 273283.

109. Which cell death modality wins the contest for photodynamic therapy of cancer? / T. Mishchenko, I. Balalaeva, A. Gorokhova [et al.] // Cell death & disease. - 2022. - Vol. 13. - № 5. -P. 455.

110. Carneiro, B. A. Targeting apoptosis in cancer therapy. / B. A. Carneiro, W. S. El-Deiry // Nature reviews. Clinical oncology. - 2020. - Vol. 17. - № 7. - P. 395-417.

111. Mitochondrial origins of fractional control in regulated cell death / L. C. Santos, R. Vogel, J. E. Chipuk [et al.] // Nature Communications. - 2019. - Vol. 10. - № 1. - P. 1313.

112. Youle, R. J. The BCL-2 protein family: opposing activities that mediate cell death / R. J. Youle, A. Strasser // Nature Reviews Molecular Cell Biology. - 2008. - Vol. 9. - № 1. - P. 47-59.

113. Hutt, K. J. The role of BH3-only proteins in apoptosis within the ovary. / K. J. Hutt // Reproduction (Cambridge, England). - 2015. - Vol. 149. - № 2. - P. R81-9.

114. Ahmed, A. Targeting immunogenic cell death in cancer. / A. Ahmed, S. W. G. Tait // Molecular oncology. - 2020. - Vol. 14. - № 12. - P. 2994-3006.

115. Ferroptosis: past, present and future. / J. Li, F. Cao, H.-L. Yin [et al.] // Cell death & disease. - 2020. - Vol. 11. - № 2. - P. 88.

116. Pasparakis, M. Necroptosis and its role in inflammation. / M. Pasparakis, P. Vandenabeele // Nature. - 2015. - Vol. 517. - № 7534. - P. 311-320.

118. Ferroptosis photoinduced by new cyclometalated iridium(iii) complexes and its synergism with apoptosis in tumor cell inhibition. / H. Yuan, Z. Han, Y. Chen [et al.] // Angewandte Chemie (International ed. in English). - 2021. - Vol. 60. - № 15. - P. 8174-8181.

118. Smart targeting to improve cancer therapeutics / M. Morales-Cruz, Y. Delgado, B. Castillo [et al.] // Drug Design, Development and Therapy. - 2019. - Vol. 13. - P. 3753-3772.

119. Niculescu, A.-G. Photodynamic therapy—an up-to-date review / A.-G. Niculescu, A. M. Grumezescu // Applied Sciences. - 2021. - Vol. 11. - № 8. - P. 3626.

120. Penetra, M. Trial watch: an update of clinical advances in photodynamic therapy and its immunoadjuvant properties for cancer treatment / M. Penetra, L. G. Arnaut, L. C. Gomes-da-Silva. // Oncolmmunology. - 2023. - Vol. 12. - № 1. - P. 2226535.

121. Porfimer sodium versus PS785 for photodynamic therapy (PDT) of lung cancer xenografts in mice / C. Nwogu, A. Kloc, K. Attwood [et al.] // Journal of Surgical Research. - 2021. -Vol. 263. - P. 245-250.

122. Formation of compound I in heme bound Ap-peptides relevant to Alzheimer's disease / I. Pal, A. K. Nath, M. Roy [et al.] // Chemical Science. - 2019. - Vol. 10. - P. 8405-8410.

123. Loschenov, V. Photodynamic therapy and fluorescence diagnostics / V. Loschenov, V. Konov, A. Prokhorov // Laser Physics. - 2000. - Vol. 10. - № 6. - P. 1188-1207.

124. Sarcan, E. T. Theranostic polymeric nanoparticles for NIR imaging and photodynamic therapy / E. T. Sarcan, M. Silindir-Gunay, A. Y. Ozer // International Journal of Pharmaceutics. - 2018.

- Vol. 551. - № 1. - P. 329-338.

125. Management of fluorescent organic/inorganic nanohybrids for biomedical applications in the NIR-II region / B. Li, M. Zhao, J. Lin [et al.] // Chem. Soc. Rev. - 2022. - Vol. 51. - № 18. - P. 76927714.

126. Near-infrared fluorescence imaging in the largely unexplored window of 900-1,000 nm. / G. Deng, S. Li, Z. Sun [et al.] // Theranostics. - 2018. - Vol. 8. - № 15. - P. 4116-4128.

127. Arnaut, L. G. Overcoming the challenges of infrared photosensitizers in photodynamic therapy: the making of redaporfin / L. G. Arnaut, M. M. Pereira // Chem. Commun. - 2023. - Vol. 59.

- P. 9457-9468.

128. Kim, T. E. Recent studies in photodynamic therapy for cancer treatment: from basic research to clinical trials. / T. E. Kim, J.-E. Chang // Pharmaceutics. - 2023. - Vol. 15. - № 9. - P. 2257.

129. Karges, J. Clinical development of metal complexes as photosensitizers for

photodynamic therapy of cancer / J. Karges // Angewandte Chemie International Edition. - 2022. -Vol. 61. - № 5. - P. e202112236.

130. Naphthalocyanine-complexes as potential photosensitizers for PDT of tumors / M. Shopova, D. Woehrle, V. Mantareva, S. Mueller // Journal of Biomedical Optics. - 1999. - Vol. 4. -№ 3. - P. 276-285.

131. New contrast agents for photoacoustic imaging and theranostics: Recent 5-year overview on phthalocyanine/naphthalocyanine-based nanoparticles / E.-Y. Park, D. Oh, S. Park [et al.] // APL Bioengineering. - 2021. - Vol. 5. - № 3. - P. 31510.

132. Theranostic phthalocyanine and naphthalocyanine nanoparticles for photoacoustic imaging and photothermal therapy of tumors. / Y. Tian, N. Carrillo-Malani, K. Feng [et al.] // Nanotheranostics. - 2024. - Vol. 8. - № 1. - P. 100-111.

133. A near-infrared naphthalocyanine photosensitizer with superior light absorption and renal clearance for type-I photodynamic and photothermal combination therapy / L. Li, J. Wen, X. Zhang [et al.] // Chinese Chemical Letters. - 2024. - P. 110290.

134. Hollow silica nanoparticles loaded with hydrophobic phthalocyanine for near-infrared photodynamic and photothermal combination therapy / J. Peng, L. Zhao, X. Zhu [et al.] // Biomaterials.

- 2013. - Vol. 34. - № 32. - P. 7905-7912.

135. Near Infrared (NIR) absorbing dyes as promising photosensitizer for photo dynamic therapy / C. A. Swamy P, S. Gandhi, R. Priyanka [et al.] // Coordination Chemistry Reviews. - 2020. -Vol. 411. - P. 213233.

136. Self-assembled IR780-loaded transferrin nanoparticles as an imaging, targeting and PDT/PTT agent for cancer therapy / K. Wang, Y. Zhang, J. Wang [et al.] // Scientific Reports. - 2016.

- Vol. 6. - № 1. - P. 27421.

137. Near-infrared fluorescence imaging of prostate cancer using heptamethine carbocyanine dyes / J. Yuan, X. Yi, F. Yan [et al.] // Mol Med Rep. - 2015. - Vol. 11. - № 2. - P. 821-828.

138. Near-infrared imaging of injured tissue in living subjects using IR-820 / S. I. Prajapati, C. O. Martinez, A. N. Bahadur [et al.] // Molecular Imaging. - 2009. - Vol. 8. - № 1. -P. 7290.2009.00005.

139. A selenium-substituted heptamethine cyanine photosensitizer for near-infrared photodynamic therapy / J. Sun, E. Feng, Y. Shao [et al.] // ChemBioChem. - 2022. - Vol. 23. - № 22.

- P.e202200421.

140. Mitra, K. A Platinum(II) complex of heptamethine cyanine for photoenhanced cytotoxicity and cellular imaging in near-IR light / K. Mitra, C. E. Lyons, M. C. T. Hartman // Angewandte Chemie International Edition. - 2018. - Vol. 57. - № 32. - P. 10263-10267.

141. Iodinated cyanine dyes: a new class of sensitisers for use in NIR activated photodynamic therapy (PDT) / J. Atchison, S. Kamila, H. Nesbitt [et al.] // Chem. Commun. - 2017. - Vol. 53. - № 12.

- P. 2009-2012.

142. Potential of cyanine derived dyes in photodynamic therapy. / N. Lange, W. Szlasa, J. Saczko, A. Chwilkowska // Pharmaceutics. - 2021. - Vol. 13. - № 6. - P. 818.

143. A near-infrared heptamethine aminocyanine dye with a long-lived excited triplet state for photodynamic therapy / L. Jiao, F. Song, J. Cui, X. Peng // Chem. Commun. - 2018. - Vol. 54. - № 66.

- P. 9198-9201.

144. Upconversion nanoparticles as versatile light nanotransducers for photoactivation applications / N. M. Idris, M. K. G. Jayakumar, A. Bansal, Y. Zhang // Chem. Soc. Rev. - 2015. -Vol. 44. - № 6. - P. 1449-1478.

145. Henderson, B. W. Fluence rate as a modulator of PDT mechanisms / B. W. Henderson, T. M. Busch, J. W. Snyder // Lasers in Surgery and Medicine. - 2006. - Vol. 38. - № 5. - P. 489-493.

146. Precise two-photon photodynamic therapy using an efficient photosensitizer with aggregation-induced emission characteristics. / B. Gu, W. Wu, G. Xu [et al.] // Advanced materials (Deerfield Beach, Fla.). - 2017. - Vol. 29. - № 28. - P. 1701076.

147. Type I photodynamic therapy by organic-inorganic hybrid materials: From strategies to

applications / Y.-Y. Y. Wang, Y.-C. C. Liu, H. Sun, D.-S. S. Guo // Coordination Chemistry Reviews.

- 2019. - Vol. 395. - P. 46-62.

148. Gallagher-Colombo, S. M. Tumor Microenvironment as a Determinant of Photodynamic Therapy Resistance / S. M. Gallagher-Colombo, J. C. Finlay, T. M. Busch // Resistance to Photodynamic Therapy in Cancer / eds. V. Rapozzi, G. Jori. - Cham : Springer International Publishing, 2015. - P. 6597.

149. Oxygen self-sufficient photodynamic therapy / F. Wei, T. Rees, X. Liao [et al.] // Coordination Chemistry Reviews. - 2020. - Vol. 432. - P. 213714.

150. Near-infrared light-initiated molecular superoxide radical generator: rejuvenating photodynamic therapy against hypoxic tumors / M. Li, J. Xia, R. Tian [et al.] // Journal of the American Chemical Society. - 2018. - Vol. 140. - № 44. - P. 14851-14859.

151. Orthogonal near-infrared upconversion co-regulated site-specific O(2) delivery and photodynamic therapy for hypoxia tumor by using red blood cell microcarriers. / P. Wang, X. Li, C. Yao [et al.] // Biomaterials. - 2017. - Vol. 125. - P. 90-100.

152. Self-monitoring artificial red cells with sufficient oxygen supply for enhanced photodynamic therapy / Z. Luo, M. Zheng, P. Zhao [et al.] // Scientific Reports. - 2016. - Vol. 6. - № 1.

- P.23393.

153. Solubility of oxygen in substituted perfluorocarbons / A. M. A. Dias, C. M. B. Gon9alves, J. L. Legido [et al.] // Fluid Phase Equilibria. - 2005. - Vol. 238. - № 1. - P. 7-12.

154. Perfluorocarbon nanoparticles enhance reactive oxygen levels and tumour growth inhibition in photodynamic therapy / Y. Cheng, H. Cheng, C. Jiang [et al.] // Nature Communications. -2015. - Vol. 6. - № 1. - P. 8785.

155. Sensitization of Hypoxic Tumor to Photodynamic Therapy via Oxygen Self-Supply of Fluorinated Photosensitizers / Z. Liu, Y. Xue, M. Wu [et al.] // Biomacromolecules. - 2019. - Vol. 20.

- № 12. - P. 4563-4573.

156. Biomimetic O2-Evolving metal-organic framework nanoplatform for highly efficient photodynamic therapy against hypoxic tumor / S. Gao, P. Zheng, Z. Li [et al.] // Biomaterials. - 2018. -Vol. 178. - P. 83-94.

157. A multifunctional layered nickel silicate nanogenerator of synchronous oxygen self-supply and superoxide radical generation for hypoxic tumor therapy / X. Huang, W. Zhang, Y. Peng [et al.] // ACS Nano. - 2022. - Vol. 16. - № 1. - P. 974-983.

158. H2O2-activatable and O2-evolving nanoparticles for highly efficient and selective photodynamic therapy against hypoxic tumor cells / H. Chen, J. Tian, W. He, Z. Guo // Journal of the American Chemical Society. - 2015. - Vol. 137. - № 4. - P. 1539-1547.

159. Oxygen-generating hybrid nanoparticles to enhance fluorescent/photoacoustic/ultrasound imaging guided tumor photodynamic therapy / S. Gao, G. Wang, Z. Qin [et al.] // Biomaterials. - 2017.

- Vol. 112. - P. 324-335.

160. MnFe(2)O(4)-decorated large-pore mesoporous silica-coated upconversion nanoparticles for near-infrared light-induced and O(2) self-sufficient photodynamic therapy. / B. Ding, S. Shao, H. Xiao [et al.] // Nanoscale. - 2019. - Vol. 11. - № 31. - P. 14654-14667.

161. A magnetofluorescent carbon dot assembly as an acidic H(2)O(2) -driven oxygenerator to regulate tumor hypoxia for simultaneous bimodal imaging and enhanced photodynamic therapy. / Q. Jia, J. Ge, W. Liu [et al.] // Advanced materials (Deerfield Beach, Fla.). - 2018. - Vol. 30. - № 13. -P. e1706090.

162. Oxygen self-sufficient NIR-activatable liposomes for tumor hypoxia regulation and photodynamic therapy / Q. Yu, T. Huang, C. Liu [et al.] // Chem. Sci. - 2019. - Vol. 10. - № 39. -P. 9091-9098.

163. A two-photon excited O(2)-evolving nanocomposite for efficient photodynamic therapy against hypoxic tumor. / R.-Q. Li, C. Zhang, B.-R. Xie [et al.] // Biomaterials. - 2019. - Vol. 194. -P. 84-93.

164. In situ photocatalyzed oxygen generation with photosynthetic bacteria to enable robust

immunogenic photodynamic therapy in triple-negative breast cancer / L. Liu, H. He, Z. Luo [et al.] // Advanced Functional Materials. - 2020. - Vol. 30. - № 10. - P. 1910176.

165. A mitochondria-targeted photosensitizer showing improved photodynamic therapy effects under hypoxia / W. Lv, Z. Zhang, K. Y. Zhang [et al.] // Angewandte Chemie International Edition. - 2016. - Vol. 55. - № 34. - P. 9947-9951.

166. Wang, X.-Q. Initiator-loaded gold nanocages as a light-induced free-radical generator for cancer therapy. / X.-Q. Wang, F. Gao, X.-Z. Zhang // Angewandte Chemie (International ed. in English).

- 2017. - Vol. 56. - № 31. - P. 9029-9033.

167. UV-emitting upconversion-based tio2 photosensitizing nanoplatform: near-infrared light mediated in vivo photodynamic therapy via mitochondria-involved apoptosis pathway / Z. Hou, Y. Zhang, K. Deng [et al.] // ACS Nano. - 2015. - Vol. 9. - № 3. - P. 2584-2599.

168. Breaking the depth dependency of phototherapy with Cerenkov radiation and low-radiance-responsive nanophotosensitizers / N. Kotagiri, G. P. Sudlow, W. J. Akers, S. Achilefu // Nature Nanotechnology. - 2015. - Vol. 10. - № 4. - P. 370-379.

169. Marriage of scintillator and semiconductor for synchronous radiotherapy and deep photodynamic therapy with diminished oxygen dependence / C. Zhang, K. Zhao, W. Bu [et al.] // Angewandte Chemie International Edition. - 2015. - Vol. 54. - № 6. - P. 1770-1774.

170. A fullerene based hybrid nanoparticle facilitates enhanced photodynamic therapy via changing light source and oxygen consumption / Y. Yan, K. Zhang, H. Wang [et al.] // Colloids and Surfaces B: Biointerfaces. - 2020. - Vol. 186. - P. 110700.

171. Dye-sensitized nanoparticles for heterogeneous photocatalysis: Cases studies with TiO2, ZnO, fullerene and graphene for water purification / Z. Youssef, L. Colombeau, N. Yesmurzayeva [et al.] // Dyes and Pigments. - 2018. - Vol. 159. - P. 49-71.

172. Selenium-containing Type-I organic photosensitizers with dual reactive oxygen species of superoxide and hydroxyl radicals as switch-hitter for photodynamic therapy / H. Wang, T. Qin, W. Wang [et al.] // Advanced Science. - 2023. - Vol. 10.

173. Teng, K.-X. Supramolecular photosensitizer enables oxygen-independent generation of hydroxyl radicals for photodynamic therapy / K.-X. Teng, L.-Y. Niu, Q.-Z. Yang // Journal of the American Chemical Society. - 2023. - Vol. 145. - № 7. - P. 4081-4087.

174. Synthesis, spectroscopic properties and photodynamic activity of two cationic BODIPY derivatives with application in the photoinactivation of microorganisms / M. L. Agazzi, M. B. Ballatore, E. Reynoso [et al.] // European Journal of Medicinal Chemistry. - 2017. - Vol. 126. - P. 110-121.

175. Achieving efficient photodynamic therapy under both normoxia and hypoxia using cyclometalated Ru(II) photosensitizer through type I photochemical process / Z. Lv, H. Wei, Q. Li [et al.] // Chemical Science. - 2018. - Vol. 9. - № 2. - P. 502-512.

176. A NIR-I light-responsive superoxide radical generator with cancer cell membrane targeting ability for enhanced imaging-guided photodynamic therapy / Y. Bu, T. Xu, X. Zhu [et al.] // Chem. Sci. - 2020. - Vol. 11. - № 37. - P. 10279-10286.

177. Near-infrared self-assembled hydroxyl radical generator based on photoinduced cascade electron transfer for hypoxic tumor phototherapy / X. Zhao, S. He, J. Wang [et al.] // Advanced Materials.

- 2023. - Vol. 35. - № 44. - P. 2305163.

178. Titanium-based nanoscale metal-organic framework for Type I photodynamic therapy / G. Lan, K. Ni, S. S. Veroneau [et al.] // Journal of the American Chemical Society. - 2019. - Vol. 141.

- № 10. - P. 4204-4208.

179. A bacteriochlorin-based metal-organic framework nanosheet superoxide radical generator for photoacoustic imaging-guided highly efficient photodynamic therapy / K. Zhang, Z. Yu, X. Meng [et al.] // Advanced Science. - 2019. - P. 1900530.

180. Generation of reactive oxygen species by a water soluble Pd-bacteriochlorophyll derivative; EPR, laser flash photolysis and time-resolved singlet oxygen phosphorescence study / G. Szewczyk, T. Sarna, I. Ashur [et al.] // Final Programme and Abstracts COST Action CM0603 Free Radicals in Chemical Biology (CHEMBIORADICAL) Joint Working Group. - Poland, 2008. - P. 26.

181. Kessel, D. PDT: loss of autophagic cytoprotection after lysosomal photodamage / D. Kessel, M. Price // Proc.SPIE. - 2012. - Vol. 8210. - P. 821002.

182. Molecular electronic tuning of photosensitizers to enhance photodynamic therapy: synthetic dicyanobacteriochlorins as a case study / E. Yang, J. R. Diers, Y.-Y. Huang [et al.] // Photochemistry and Photobiology. - 2013. - Vol. 89. - № 3. - P. 605-618.

183. Development of a high-stability protein co-assembled superoxide anion generator for near-infrared-II imaging-guided photodynamic therapy / T. Wang, Y. Deng, Y. Zhu [et al.] // Sensors and Actuators B: Chemical. - 2024. - Vol. 406. - P. 135439.

184. BODIPY-based photodynamic agents for exclusively generating superoxide radical over singlet oxygen / K.-X. Teng, W.-K. Chen, L.-Y. Niu [et al.] // Angewandte Chemie International Edition.

- 2021. - Vol. 60. - № 36. - P. 19912-19920.

185. Photo-induced disproportionation-mediated photodynamic therapy: simultaneous oxidation of tetrahydrobiopterin and generation of superoxide radicals / K.-X. Teng, D. Zhang, B.-K. Liu [et al.] // Angewandte Chemie International Edition. - 2024. - Vol. 63. - № 12. - P. e202318783.

186. Teng, K.-X. A host-guest strategy for converting the photodynamic agents from a singlet oxygen generator to a superoxide radical generator / K.-X. Teng, L.-Y. Niu, Q.-Z. Yang // Chem. Sci. -2022. - Vol. 13. - № 20. - P. 5951-5956.

187. Nanostructured phthalocyanine assemblies with efficient synergistic effect of type i photoreaction and photothermal action to overcome tumor hypoxia in photodynamic therapy / Y.-Y. Zhao, L. Zhang, Z. Chen [et al.] // Journal of the American Chemical Society. - 2021. - Vol. 143. -№ 34. - P. 13980-13989.

188. Photoactivation switch from type II to type I reactions by electron-rich micelles for improved photodynamic therapy of cancer cells under hypoxia / H. Ding, H. Yu, Y. Dong [et al.] // Journal of Controlled Release. - 2011. - Vol. 156. - № 3. - P. 276-280.

189. A highly-efficient type I photosensitizer with robust vascular-disruption activity for hypoxic-and-metastatic tumor specific photodynamic therapy / D. Chen, Q. Yu, X. Huang [et al.] // Small. - 2020. - Vol. 16. - № 23. - P. 2001059.

190. Boosting O2*- photogeneration via promoting intersystem-crossing and electron-donating efficiency of Aza-BODIPY-based nanoplatforms for hypoxic-tumor photodynamic therapy / D. Chen, Z. Wang, H. Dai [et al.] // Small Methods. - 2020. - Vol. 4. - № 7. - P. 2000013.

191. Copper(II)-graphitic carbon nitride triggered synergy: improved ros generation and reduced glutathione levels for enhanced photodynamic therapy. / E. Ju, K. Dong, Z. Chen [et al.] // Angewandte Chemie (International ed. in English). - 2016. - Vol. 55. - № 38. - P. 11467-11471.

192. Dual fenton catalytic nanoreactor for integrative Type-I and Type-II photodynamic therapy against hypoxic cancer cells / X. Cui, J. Zhang, Y. Wan [et al.] // ACS Applied Bio Materials. -2019. - Vol. 2. - № 9. - P. 3854-3860.

193. Covalent organic frameworks as favorable constructs for photodynamic therapy. / L. Zhang, S. Wang, Y. Zhou [et al.] // Angewandte Chemie (International ed. in English). - 2019. - Vol. 58.

- № 40. - P. 14213-14218.

194. Small reorganization energy of intramolecular electron transfer in fullerene-based dyads with short linkage / K. Ohkubo, H. Imahori, J. Shao [et al.] // Journal of Physical Chemistry A. - 2002.

- Vol. 106. - P. 10991-10998.

195. Porphyrin-fullerene C60 dyads with high ability to form photoinduced charge-separated state as novel sensitizers for photodynamic therapy. / M. E. Milanesio, M. G. Alvarez, V. Rivarola [et al.] // Photochemistry and photobiology. - 2005. - Vol. 81. - № 4. - P. 891-897.

196. Graphene oxide-fullerene C(60) (GO-C(60)) hybrid for photodynamic and photothermal therapy triggered by near-infrared light. / Q. Li, L. Hong, H. Li, C. Liu // Biosensors & bioelectronics.

- 2017. - Vol. 89. - № Pt 1. - P. 477-482.

197. Non-covalent complexes of polycationic fullerene C 60 derivative with xanthene dyes -Spectral and photochemical properties in water and in liposomes / A. Y. Belik, A. Y. Rybkin, I. I. Voronov [et al.] // Dyes and Pigments. - 2017. - Vol. 139. - P. 65-72.

198. Near-Infrared Light-Harvesting Fullerene-Based Nanoparticles for Promoted Synergetic Tumor Phototheranostics / H. Shi, R. Gu, W. Xu [et al.] // ACS Applied Materials and Interfaces. -2019. - Vol. 11. - № 48. - P. 44970-44977.

199. Hybrid photoactive fullerene derivative-ruboxyl nanostructures for photodynamic therapy. / A. I. Kotelnikov, A. Y. Rybkin, E. A. Khakina [et al.] // Organic & biomolecular chemistry. -2013. - Vol. 11. - № 26. - P. 4397-4404.

200. Photophysical properties of novel water soluble fullerene derivatives / S. Foley, S. Bosi,

C. Larroque [et al.] // Chemical Physics Letters. - 2001. - Vol. 350. - № 3. - P. 198-205.

201. Fullerene-pyropheophorbide a complexes as sensitizer for photodynamic therapy: uptake and photo-induced cytotoxicity on Jurkat cells. / F. Rancan, M. Helmreich, A. Mölich [et al.] // Journal of photochemistry and photobiology. B, Biology. - 2005. - Vol. 80. - № 1. - P. 1-7.

202. Self-assembling nanostructures of water-soluble fullerene[60]-chlorin e6 dyads: Synthesis, photophysical properties, and photodynamic activity / A. Y. Rybkin, A. Y. Belik, N. S. Goryachev [et al.] // Dyes and Pigments. - 2020. - Vol. 180. - P. 108411.

203. Pyropheophorbide-fullerene dyad: synthesis and photochemical properties / A. Y. Rybkin, A. Y. Belik, P. A. Tarakanov [et al.] // Macroheterocycles. - 2019. - Vol. 12. - № 2. - P. 181186.

204. Perylene diimide based star-shaped small molecular acceptors for high efficiency organic solar cells / H. Wang, M. Li, Y. Liu [et al.] // J. Mater. Chem. C. - 2019. - Vol. 7. - № 4. - P. 819-825.

205. Self-assembly of methylene violet-conjugated perylene diimide with photodynamic/photothermal properties for DNA photocleavage and cancer treatment / H. Li, L. Yue, M. Wu, F. Wu // Colloids and Surfaces B: Biointerfaces. - 2020. - Vol. 196. - P. 111351.

206. Triphenylamine-perylene diimide conjugate-based organic nanoparticles for photoacoustic imaging and cancer phototherapy / H. Li, L. Yue, L. Li [et al.] // Colloids and Surfaces B: Biointerfaces. - 2021. - Vol. 205. - P. 111841.

207. Supramolecular photodynamic agents for simultaneous oxidation of NADH and generation of superoxide radical / K.-X. Teng, L.-Y. Niu, N. Xie, Q.-Z. Yang // Nature Communications. - 2022. - Vol. 13. - № 1. - P. 6179.

208. Exploring structure-activity relationships in photodynamic therapy anticancer agents based on Ir(III)-COUPY conjugates / A. Rovira, E. Ortega-Forte, C. Hally [et al.] // Journal of Medicinal Chemistry. - 2023. - Vol. 66. - № 12. - P. 7849-7867.

209. Low-symmetry A3B-type 6H-1,4-diazepinoporphyrazines with anti-Kasha effect as promising photosensitizers / P. A. Tarakanov, M. E. Neganova, D. V. Mishchenko [et al.] // Photochemistry and Photobiology. - 2024. - № 00. - P. 1-13.

210. Chlorofullerene C60Cl6: a precursor for straightforward preparation of highly water-soluble polycarboxylic fullerene derivatives active against HIV / O. A. Troshina, P. A. Troshin, A. S. Peregudov [et al.] // Organic & Biomolecular Chemistry. - 2007. - Vol. 5. - № 17. - P. 2783.

211. Mal'shakova, M. V. Synthesis of chlorins with a distal vinyl group / M. V Mal'shakova,

D. V Belykh, A. V Kuchin // Chemistry of Natural Compounds. - 2007. - Vol. 43. - № 2. - P. 163-166.

212. Highly selective reactions of C60Cl6 with thiols for the synthesis of functionalized [60]fullerene derivatives. / E. A. Khakina, A. A. Yurkova, A. S. Peregudov [et al.] // Chemical communications (Cambridge, England). - 2012. - Vol. 48. - № 57. - P. 7158-7160.

213. Фотофизические и фотохимические свойства диады перилен-(цианиновый краситель) в VIS-NIR-области спектра / А. В. Козлов, Л. Р. Сизов, Д. В. Ревина [и др.] // Журнал физической химии. - 2023. - Vol. 97. - № 5. - С. 602-606.

214. Non-covalent complexes of polycationic/polyanionic fullerene C60 derivatives with cyanine dyes: Spectral properties and superoxide generation under NIR light irradiation / L. R. Sizov, A. Y. Rybkin, D. V Revina [et al.] // Dyes and Pigments. - 2024. - Vol. 227. - P. 112202.

215. Synthesis and photophysical properties of heptamethine cyanine-fullerene C60 dyads with non-quenched fluorescence / A. V Kozlov, A. Y. Rybkin, A. Y. Belik [et al.] // Mendeleev Communications. - 2021. - Vol. 31. - № 6. - P. 807-809.

216. Aluminum Phthalocyanine-[60]Fullerene Supramolecular Dyads: Synthesis, Photophysical Properties and ROS Photogeneration / L. R. Sizov, D. V. Revina, A. Y. Rybkin [et al.] // Макрогетероциклы/Macroheterocycles. - 2023. - Vol. 16. - P. 35-42.

217. Solubilization of fullerenes into water with polyvinylpyrrolidone applicable to biological tests / Y. N. Yamakoshi, T. Yagami, K. Fukuhara [et al.] // Journal of the Chemical Society, Chemical Communications. - 1994. - Vol. 1. - № 4. - P. 517.

218. Generation of singlet oxygen with anionic aluminum phthalocyanines in water / N. A. Kuznetsova, N. S. Gretsova, V. M. Derkacheva [et al.] // Russian Journal of General Chemistry. - 2002.

- Vol. 72. - № 2. - P. 300-306.

219. Merkel, P. B. Rate constant for the reaction between 1,3-diphenylisobenzofuran and singlet oxygen / P. B. Merkel, D. R. Kearns // Journal of the American Chemical Society. - 1975. -Vol. 97. - № 2. - P. 462-463.

220. Phthalocyanines and metal phthalocyanines with phosphoryl groups: supramolecular ensembles, photochemical and photobiological properties / P. A. Mikhina, D. V Mishchenko, M. A. Lapshina [et al.] // Macroheterocycles. - 2020. - Vol. 13. - № 2. - P. 113-125.

221. Active oxygen species generated from photoexcited fullerene (C60) as potential medicines: O2-* versus 1O2. / Y. Yamakoshi, N. Umezawa, A. Ryu [et al.] // Journal of the American Chemical Society. - 2003. - Vol. 125. - № 42. - P. 12803-12809.

222. Basic colorimetric proliferation assays: MTT, WST, and Resazurin / K. Prabst, H. Engelhardt, S. Ringgeler, H. Hubner // Methods in Molecular Biology. - 2017. - P. 1-17.

223. Chou, T.-C. Quantitative analysis of dose-effect relationships: the combined effects of multiple drugs or enzyme inhibitors / T.-C. Chou, P. Talalay // Advances in Enzyme Regulation. - 1984.

- Vol. 22. - P. 27-55.

224. Spectral properties and photodynamic activity of complexes of polycationic derivative of fullerene C60 with xanthene dye fluorescein / A. I. Kotel'nikov, A. Y. Rybkin, N. S. Goryachev [et al.] // Optics and Spectroscopy. - 2016. - Vol. 120. - № 3. - P. 379-385.

225. Фотодинамическая активность гибридной наноструктуры на основе поликатионного производного фуллерена и ксантенового красителя эозина Y / А. В. Баринов, Н. С. Горячев, Д. А. Полетаева [и др.] // Российские нанотехнологии. - 2012. - Т. 7. - № 7-8. -С. 66-70.

226. Фотодинамическая активность гибридной наноструктуры на основе поликатионного производного фуллерена и фталоцианинового красителя Фотосенса / А. И. Котельников, А. Ю. Рыбкин, Н. С. Горячев [et al.] // Доклады Академии наук. - 2013. - Т. 452. -№ 4. - С. 408-412.

227. Investigation of the spectral properties of noncovalent complexes of a polysubstituted water-soluble derivative of the C60 fullerene and chlorin e6 in polar solvents / N. S. Goryachev, A. Y. Belik, A. Y. Rybkin [et al.] // Optics and Spectroscopy. - 2019. - Vol. 126. - № 6. - P. 629-633.

228. Leung, K. Hyaluronan conjugated with IR-783. / K. Leung. - Bethesda (MD), 2004.

229. Lin, S.-L. Nd(3+) sensitized core-shell-shell nanocomposites loaded with IR806 dye for photothermal therapy and up-conversion luminescence imaging by a single wavelength NIR light irradiation. / S.-L. Lin, Z.-R. Chen, C. A. Chang // Nanotheranostics. - 2018. - Vol. 2. - № 3. - P. 243257.

230. Ma, X. Synthesis, optical properties and cytotoxicity of meso-heteroatom substituted IR-786 analogs / X. Ma, M. Laramie, M. Henary // Bioorganic & Medicinal Chemistry Letters. - 2018. -Vol. 28. - № 3. - P. 509-514.

231. Water-soluble fullerene derivatives as brain medicine: surface chemistry determines if they are neuroprotective and antitumor / F.-Y. Hsieh, A. V Zhilenkov, I. I. Voronov [et al.] // ACS Applied Materials & Interfaces. - 2017. - Vol. 9. - № 13. - P. 11482-11492.

232. Concei9ao, D. S. Photochemistry and cytotoxicity evaluation of heptamethinecyanine near infrared (NIR) dyes. / D. S. Concei9ao, D. P. Ferreira, L. F. V. Ferreira // International Journal of Molecular Sciences - 2013. - V. 14. - № 9. - Р. 18557-18571.

233. Киселев Ю.М. Химия координационных соединений / Киселев Ю.М. - Москва : Интеграл-Пресс, 200S. - 743 с.

234. Ogunsipe Abimbola, O. S. Synthesis, characterization and photostability studies on aluminium phthalocyanine chloride / O. S. Ogunsipe Abimbola // Chemistry Research Journal. - 2020.

- Vol. S. - № 3. - P. 136-143.

235. Photophysical and photochemical properties of potential porphyrin and chlorin photosensitizers for PDT / E. Zenkevich, E. Sagun, V. Knyukshto [et al.] // Journal of Photochemistry and Photobiology B: Biology. - 1996. - Vol. 33. - № 2. - P. 171-1S0.

236. Zhang, X.-F. Influence of halogenation and aggregation on photosensitizing properties of zinc phthalocyanine (ZnPC) / X.-F. Zhang, H.-J. Xu // Journal of the Chemical Society, Faraday Transactions. - 1993. - Vol. S9. - № 1S. - P. 3347.

237. Monocyclopropanated fullerene derivatives with decreased electron affinity as promising electron acceptor materials for organic solar cells / A. V Mumyatov, A. E. Goryachev, F. A. Prudnov [et al.] // Synthetic Metals. - 2020. - Vol. 270. - P. 116S6S.

23S. Ford, W. E. Photochemistry of 3,4,9,10-perylenetetracarboxylic dianhydride dyes. 3. Singlet and triplet excited-state properties of the bis(2,S-di-tert-butylphenyl)imide derivative / W. E. Ford, P. V Kamat // The Journal of Physical Chemistry. - 19S7. - Vol. 91. - № 2S. - P. 6373-63S0.

239. Synthesis and characterization of (octaaryltetraazaporphyrinato)indium(III) complexes for optical limiting / S. Vagin, M. Barthel, D. Dini, M. Hanack // Inorganic Chemistry. - 2003. - Vol. 42.

- № S. - P. 26S3-2694.

240. Seybold, P. G. Calorimetric, photometric and lifetime determinations of fluorescence yields of fluorescein dyes. / P. G. Seybold, M. Gouterman, J. Callis // Photochemistry and photobiology.

- 1969. - Vol. 9. - № 3. - P. 229-242.

241. Synthesis and excited-state photodynamics of perylene-porphyrin dyads. 1. Parallel energy and charge transfer via a diphenylethyne linker / S. Prathapan, S. I. Yang, J. Seth [et al.] // The Journal of Physical Chemistry B. - 2001. - Vol. 10S. - № 34. - P. S237-S24S.

242. Synthesis, modification, and optical properties of C3-ethynylated chlorophyll derivatives / S. Sasaki, K. Mizutani, M. Kunieda, H. Tamiaki // Tetrahedron Letters. - 200S. - Vol. 49. - № 26. -P.4113-411S.

243. Perylene-diimide-based nanoparticles as highly efficient photoacoustic agents for deep brain tumor imaging in living mice / Q. Fan, K. Cheng, Z. Yang [et al.] // Advanced Materials. - 201S.

- Vol. 27. - № S. - P. S43-S47.

244. A novel photosensitizer based on a ruthenium(II) phenanthroline bis(perylenediimide) dyad: synthesis, generation of singlet oxygen and in vitro photodynamic therapy / N. E. Aksakal, H. H. Kazan, E. T. Eçik, F. Yuksel // New Journal of Chemistry. - 201S. - Vol. 42. - № 21. - P. 17S3S-17S4S.

245. Погорелов, AX. Гипоксия в условиях доимплантационного эмбриогенеза млекопитающих: экстремальная ситуация или норма / AX. Погорелов, A.A. Смирнов, В. Н. Погорелова // Онтогенез. - 2016. - Т. 47. - № 2. - С. 117-121.

246. Efficient photoinduced electron transfer in a rigid u-shaped tetrad bearing terminal porphyrin and viologen units. / K. A. Jolliffe, T. D. M. Bell, K. P. Ghiggino [et al.] // Angewandte Chemie (International ed. in English). - 199S. - Vol. 37. - № 7. - P. 91S-919.

247. Martin, M. M. The pH dependence of fluorescein fluorescence / M. M. Martin, L. Lindqvist // Journal of Luminescence. - 197S. - Vol. 10. - № 6. - P. 3S1-390.

24S. Eosin Y triplet state as a probe of spatial heterogeneity in microcrystalline cellulose / H. B. Rodríguez, E. S. Román, P. Duarte [et al.] // Photochemistry and Photobiology. - 2012. - Vol. SS.

- № 4. - P. S31-S39.

249. Gandin, E. Quantum yield of singlet oxygen production by xanthene derivatives / E. Gandin, Y. Lion, A. Van de Vorst // Photochemistry and Photobiology. - 19S3. - Vol. 37. - № 3. -P. 271-27S.

250. Redmond, R. W. A Compilation of singlet oxygen yields from biologically relevant molecules / R. W. Redmond, J. N. Gamlin // Photochemistry and Photobiology. - 1999. - Vol. 70. -

№ 4. - P. 391-475.

251. Kemp, D. D. An interpretation of the enhancement of the water dipole moment due to the presence of other water molecules / D. D. Kemp, M. S. Gordon // The Journal of Physical Chemistry A.

- 2008. - Vol. 112. - № 22. - P. 4885-4894.

252. Neutral and negatively-charged formamide, N-methylformamide and dimethylformamide clusters / C. Desfrançois, V. Périquet, S. Carles [et al.] // Chemical Physics. - 1998.

- Vol. 239. - № 1. - P. 475-483.

253. Levitz, A. Synthesis and optical properties of near-infrared meso-phenyl-substituted symmetric heptamethine cyanine dyes / A. Levitz, F. Marmarchi, M. Henary // Molecules. - 2018. -Vol. 23. - № 2. - P. 1-12.

254. Tetraamido-substituted 2,3-naphthalocyanine zinc(II) complexes as phototherapeutic agents: synthesis, comparative photochemical and photobiological studies / S. Müller, V. Mantareva, N. Stoichkova [et al.] // Journal of Photochemistry and Photobiology B: Biology. - 1996. - Vol. 35. - № 3.

- P. 167-174.

255. Cyanine conjugates in cancer theranostics / Y. Li, Y. Zhou, X. Yue, Z. Dai // Bioactive Materials. - 2021. - Vol. 6. - № 3. - P. 794-809.

256. Lee, P. C. C. Laser flash photokinetic studies of rose bengal sensitized photodynamic interactions of nucleotides and DNA / P. C. C. Lee, M. A. J. Rodgers // Photochemistry and Photobiology. - 1987. - Vol. 45. - № 1. - P. 79-86.

257. Spherical bilayer vesicles of fullerene-based surfactants in water: a laser light scattering study. / S. Zhou, C. Burger, B. Chu [et al.] // Science (New York, N.Y.). - 2001. - Vol. 291. - № 5510.

- P. 1944-1947.

258. Rapid intersystem crossing in closely-spaced but orthogonal molecular dyads / A. Harriman, L. J. Mallon, G. Ulrich, R. Ziessel // ChemPhysChem. - 2007. - Vol. 8. - № 8. - P. 12071214.

259. Efficient light harvesting anionic heptamethine cyanine-[60] and [70]fullerene hybrids / C. Villegas, E. Krokos, P.-A. Bouit [et al.] // Energy & Environmental Science. - 2011. - Vol. 4. - № 3.

- P. 679.

260. The influence of solvent polarity and metalation on energy and electron transfer in porphyrin-phthalocyanine heterotrimers / S. Tannert, E. A. Ermilov, J. O. Vogel [et al.] // The Journal of Physical Chemistry B. - 2007. - Vol. 111. - № 28. - P. 8053-8062.

261. Медные комплексы хлоринов, производных хлорофилла а, как потенциальные фотосенсибилизаторы медицинского назначения / Д. В. Белых, А. С. Козлов, Я. И. Пылина [и др.] // Макрогетероциклы/Macroheterocycles. - 2019. - Т. 12. - № 1. - С. 68-74.

262. Combined effects of singlet oxygen and hydroxyl radical in photodynamic therapy with photostable bacteriochlorins: evidence from intracellular fluorescence and increased photodynamic efficacy in vitro. / J. M. D^browski, L. G. Arnaut, M. M. Pereira [et al.] // Free radical biology & medicine. - 2012. - Vol. 52. - № 7. - P. 1188-1200.

263. ESR Studies of a Series of Phthalocyanines. Mechanism of Phototoxicity. Comparative Quantitation of O2-using ESR Spin-Trapping and Cytochrome c Reduction Techniques / A. Viola, A. Jeunet, R. Decreau [et al.] // Free Radical Research. - 1998. - Vol. 28. - № 5. - P. 517-532.

264. Photodynamic activities of silicon phthalocyanines against achromic M6 melanoma cells and healthy human melanocytes and keratinocytes. / R. Decreau, M. J. Richard, P. Verrando [et al.] // Journal of photochemistry and photobiology. B, Biology. - 1999. - Vol. 48. - № 1. - P. 48-56.

265. Decreau, R. Photodynamic therapy against achromic M6 melanocytes: phototoxicity of lipophilic axially substituted aluminum phthalocyanines and hexadecahalogenated zinc phthalocyanines / R. Decreau, M.-J. Richard, M. Julliard // Journal of Porphyrins and Phthalocyanines. - 2001. - Vol. 5.

- № 4. - P. 390-396.

266. Nanoparticles of N-vinylpyrrolidone amphiphilic copolymers and pheophorbide a as promising photosensitizers for photodynamic therapy: design, properties and in vitro phototoxic activity / A. Y. Rybkin, S. V. Kurmaz, E. A. Urakova [et al.] // Pharmaceutics. - 2023. - Vol. 15. - № 1. -

P. 273.

267. Price, M. Effects of the oxygenation level on formation of different reactive oxygen species during photodynamic therapy / M. Price, L. Heilbrun, D. Kessel // Photochemistry and Photobiology. - 2013. - Vol. 89. - № 3. - P. 683-686.

268. Takahashi, J. Characterization of reactive oxygen species generated by protoporphyrin IX under X-ray irradiation / J. Takahashi, M. Misawa // Radiation Physics and Chemistry. - 2009. -Vol. 78. - № 11. - P. 889-898.

269. Bielski, B. H. J. Reduction of nitro blue tetrazolium by CO2- and O2- radicals / B. H. J. Bielski, G. G. Shiue, S. Bajuk // The Journal of Physical Chemistry. - 1980. - Vol. 84. - № 8. - P. 830833.

270. Quantification of reactive oxygen species production by the red fluorescent proteins KillerRed, SuperNova and mCherry / J. O. Onukwufor, A. J. Trewin, T. M. Baran [et al.] // Free Radical Biology and Medicine. - 2020. - Vol. 147. - P. 1-7.

271. Quantification of reactive oxygen species generation by photoexcitation of PEGylated quantum dots / E. Yaghini, K. F. Pirker, C. W. M. Kay [et al.] // Small. - 2014. - Vol. 10. - № 24. -P. 5106-5115.

272. Photosensitizing efficiencies, tumor- and cellular uptake of different photosensitizing drugs relevant for photodynamic therapy of cancer / J. Moan, Q. Peng, J. F. Evensen [et al.] // Photochemistry and Photobiology. - 1987. - Vol. 46. - № 5. - P. 713-721.

273. Subcellular distribution and photocytotoxicity of aluminium phthalocyanines and haematoporphyrin derivative in cultured human meningioma cells. / G. M. Malham, R. J. Thomsen, G. J. Finlay, B. C. Baguley // British journal of neurosurgery. - 1996. - Vol. 10. - № 1. - P. 51-57.

274. Efficient NIR-II Type-I AIE photosensitizer for mitochondria-targeted photodynamic therapy through synergistic apoptosis-ferroptosis / J. Zhuang, B. Wang, H. Chen [et al.] // ACS Nano. - 2023. - Vol. 17. - № 10. - P. 9110-9125.

275. Increased cytotoxicity and phototoxicity in the methylene blue series via chromophore methylation / M. Wainwright, D. A. Phoenix, L. Rice [et al.] // Journal of Photochemistry and Photobiology B: Biology. - 1997. - Vol. 40. - № 3. - P. 233-239.

БЛАГОДАРНОСТИ

Автор выражает искреннюю благодарность Александру Юрьевичу Рыбкину за чуткое руководство и поддержку на всех этапах выполнения диссертационной работы. Также большая благодарность Анатолию Петровичу Садкову за помощь в проведении ряда экспериментов, Павлу Александровичу Тараканову и Николаю Сергеевичу Горячеву за консультации и дискуссии по теме работы и Наталье Владимировне Филатове за помощь при работе с культурами клеток. Особая благодарность - Алексею Вячеславовичу Козлову за научные консультации, помощь в анализе результатов и построении математической модели.