Влияние сольватации на диссоциацию и комплексообразование L-тирозина и дофамина с ионами Ni(II) и Cu(II) в водно-этанольных средах тема диссертации и автореферата по ВАК РФ 02.00.01, кандидат химических наук Молчанов, Алексей Сергеевич

• Молчанов, Алексей Сергеевич
• кандидат химических наук
• 2011

Заключение диссертации по теме «Неорганическая химия», Молчанов, Алексей Сергеевич

ОСНОВНЫЕ РЕЗУЛЬТАТЫ И ВЫВОДЫ

1. Впервые изучено влияние состава водно-этанольных растворителей на термодинамические параметры реакций кислотной диссоциации и комплек-сообразования L-тирозина и дофамина. Экспериментально определены константы кислотной диссоциации L-тирозина и дофамина, а также исследован состав и найдены константы устойчивости комплексов L-тирозина с ионами Cu2+, Ni2+ и дофамина с ионами Си" в бинарных растворителях. Получены

Л i стандартные энтальпии комплексообразования L-тирозина с ионами Ni и энтальпии диссоциации катиона H3Dop+ в воде и водно-спиртовых растворах. При взаимодействии дофамина с медью(П) образуются не менее пяти комплексных частиц вида [CuxHyDopz], где xyz=T01; 102; 111; 112; 122. Образующиеся комплексы имеют хелатное строение.

2. Рассмотрены закономерности изменения термодинамических параметров сольватации биоактивных лигандов и их комплексов с ионами Си21"и Ni2+ в водно-этанольных растворителях. Измерены теплоты растворения гидрохлорида дофамина в смесях вода-этанол и рассчитаны энтальпии переноса продуктов его диссоциации (H2Dop, H3Dop+). С использованием собственных и литературных данных найдены энергии Гиббса переноса AtG° тирозинатного лиганда.

3. Получены стандартные термодинамические характеристики (ArG0, АТН°, TArS°) для реакций образования комплексов [NiHTyr]+, [Ni(HTyr)2] и реакции диссоциации катиона H3Dop+ в водно-спиртовых растворителях.

4. Показано, что в растворителях, обогащенных этанолом, сольватация L-тирозина и тирозинат-анионов НТуг", Туг " ослабляется. Десольватации способствует рост заряда лиганда.

5. Устойчивость комплексов

NiHTyrf, [Ni(HTyr)2], [CuHTyrf, [Cu(HTyr)2] увеличивается с ростом содержания этанола в растворе вследствие десольватации лиганда. Влияние растворителя на термодинамические функции комплексообразования существенно зависит от природы координируемых до-норных групп и слабо зависит от строения и размеров углеводородного фрагмента лиганда. Симбатность изменения функций lg^cm=^(XEloH) для ти-розинатных и глицинатных комплексов объясняется участием в координации одних и тех же функциональных групп. В тирозинатных комплексах феноль-ная гидроксигруппа лиганда не координирована.

Рост устойчивости монокомплексов дофамина с медью(П) в этаноле обусловлен ослаблением сольватации лиганда.

6. Отмечены различия во влиянии растворителей на устойчивость моно- и бис-комплексов. Отношение ступенчатых констант устойчивости Кп/Кп+] определяется не только статистическими причинами, но зависит от физико-химических свойств среды, взаимодействующей с координационной сферой.

Список литературы диссертационного исследования кандидат химических наук Молчанов, Алексей Сергеевич, 2011 год

1. Турьян, Я.И. Влияние растворителя на константу нестойкости комплексного иона / Турьян Я.И. //Докл. АН СССР. - 1955. - Т.102. - N 2. -С.295-296.

2. Турьян, Я. И. Зависимость констант нестойкости комплексных ионов от диэлектрической постоянной растворителя / Турьян Я.И. //Журн. неорг. химии. 1959. - Т.4. — №4. - С.813-816.

3. Ларионов, С. В. Изучение взаимодействия Co(II) с тиомочевиной в ацетоне и ацетоново водном растворе / Ларионов С. В. Шульман В.М. Ильина Л.А. // Изв. Сиб. отд. АН СССР. - 1967. - Вып.2. -N 4. - С. 172-174.

4. Алимова, Г.А. Спектрофотометрическое исследование комплексообра-зования хлористого никеля с пиридином в водно диметилформамидных и бензол - диметилформамидных растворах // Научн. тр. Ташкентского ун-та., вып. 14. - С.25-28.

5. Бабко, А.К. Физико-химический анализ комплексных соединений в растворах. / Бабко А.К. Киев: Изд-во АН УССР, 1955. - 328с.

6. Шарнин, В.А. Влияние растворителя как реагента и среды на устойчивость аминных комплексов переходных металлов в водно органических смесях / Шарнин В.А. //Журн. общей химии. - 1994. - Т.64. - № 11.1. С.1914-1919.

7. Михеев, C.B. Устойчивость этилендиаминовых комплексов меди (II) в смешанном растворителе вода диметилсульфоксид / Михеев СВ., Леден-ков С.Ф., Шарнин В.А., Шорманов В.А. //Коорд. химия. - 1993. - Т. 19. - N 10. -С.800-802.

8. Леденков, С.Ф. Устойчивость комплексов цинка (II) с этилендиамином в водно-диметилсульфоксидных смесях /Леденков С.Ф., Шарнин В.А., Шорманов В.А., Исаева В.А. //Коорд. химия. 1993. - Т. 19. - № 9. - С.691-694.

9. Леденков, С.Ф., Чистякова Г.В. Энтальпии и энтропии комплексообра-зования Cd(II) с этилендиамином в различных растворителях. // Леденков С.Ф., Чистякова Г.В. //Журн. физич. химии. -2003. Т.77. - В. 4. С. 600-604.

10. Федоров В.А., Белеванцев В.И. О комплексообразовании в смешанных водно-органических растворителях// Журн. неорг. химии, 2003. Т.48. Вып.4. С.680-690.

11. Федоров, В.А. Об образовании некоторых ацидокомплексов свинца (И) в водно-спиртовых растворах / Федоров В.А., Григор Т.И. // Журн. неорг. химии. 1977.-Т. 22.-N7.-С. 1800-1802.

12. Kalidas, С. Gibbs Energies of Transfer of Cations from Water to Mixed Aqueous Organic Solvents / Kalidas C., Hefter G., Markus Y. // Chem. Rev. -2000.-V. 100.-N3.-P. 819-852.

13. Назарова, Л.В. Пиридинаты серебра и кадмия в водно-этанольных растворах / Назарова Л.В. // Ж. неорган, химии. — 1965. — Т. 10. — № 11. С. 2509-2512.

14. Крестов, Г.А. Термодинамика ионных процессов в растворах. / Крестов Г.А. 2-е изд., перераб. - Л.: Химия, 1984. - 272 с.

15. Леденков, С.Ф. Термодинамическая устойчивость комплексных соединений и энтальпийные характеристики комплексообразования в водно-органических растворителях / Леденков С.Ф., Шарнин В.А. // Изв. вузов. Химия и хим. технология.-2005.-Т. 48.-N 2. С. 12-18.

16. Mui, К.К. The Stability of Some Metal Complexes in Mixed Solvents / Mui K.K., McBryde W.A.E. // Can. J. Chem. 1974. -V. 52. -N. 10. - P. 18211833.

17. Бургер, К. Сольватация, ионные реакции и комплексообразование в неводных средах. / Бургер К. М.: Мир, 1984. 256с.

18. Леденков, С.Ф. Термодинамика комплексообразования ионов с1-металлов с Ы- и О- донорными лигандами с смешанных растворителях: дис.докт. хим. наук/ Леденков Сергей Федорович. — Иваново, 2005.-280 с.

19. Шарнин, В.А. Термодинамика реакций образования аминных и карбок-силатных комплексов в водно-органических растворителях : дис. . .докт. хим. наук / Шарнин Валентин Аркадьевич. Иваново, 1996. - 316с.

20. Шарнин, В.А. Закономерности изменения термодинамических характеристик реакций комплексообразования и сольватации реагентов в смешанных растворителях. / Шарнин В.А. // Коорд. химия. 1996. - Т. 22. - № 5. -С. 418-421.

21. Шарнин, В.А. Термодинамика комплексообразования в смешанных растворителях / Шарнин В.А. // Изв. вузов. Химия и хим. технология. -2005. Т. 48. - И 7. - С. 44-53.

22. Усачева, Т.Р. Влияние состава растворителя вода ДМСО на термодинамику реакции образования А§18К6.+ / Усачева Т.Р., Леденков С.Ф., Шарнин В.А. // Коорд. химия. - 2001. - Т. 27. - N. 3. - С. 222-226.

23. Пятачков, А.А. Термодинамика комплексообразования никеля (И) с пиридином в водно-диоксановых растворителях / Пятачко А.А., Шорманов

24. B.А., Крестов Г.А. // Журн. физ. химии. 1985. - Т. 59. - Вып. 3. - С. 593597.

25. Пухов, С.Н. Термодинамика комплексообразования никеля (II) с пиридином в водных растворах ацетонитрила. / Пухов С.Н., Шорманов В.А., Крестов Г.А., Гузанова А.Б. // Коорд. химия. 1984. - Т. 10. - Вып. 6.1. C.840-843.

26. Менделеев, Д.И. Растворы. / Менделеев Д.И. Изд.: АН СССР, 1959. С. 384, 699, 1124.

27. Мищенко, К.П. Вопросы термодинамики и строения водных и неводных растворов электролитов. / Мищенко К.П., Полторацкий Г.М. JI: Химия, 1968.-352с.

28. Краткая химическая энциклопедия, т. 4. Советск. энциклопедия, 1965. — С. 956.

29. Крестов, Г.А. Основные понятия современной химии. / Крестов Г.А., Березин Б.Д. Л.: Химия, 1983. - 96с.

30. Randies, J.E.B. The real hydration energies of ions. / Randies J.E.B. // Trans. Faraday Soc. 1956.- V. 52.-P. 1573-1581.

31. Самойлов, О.Я. Структура водных растворов электролитов и гидратация ионов. / Самойлов О.Я. -М.: АН СССР, 1957. 179с.

32. Сафонова, Л.П. Термодинамические характеристики сольватации ионов в органических растворителях. / Сафонова Л.П., Колкер A.M., Кинчин А.Н. // Журн. физ. химии. 2002. - Т. 76. - N. 8. - С. 1424-1430.

33. Крестов, Г.А. Ионная сольватация. / Крестов Г.А., Новоселов Н.П., Пе-релыгин И.С. и др. М.: Наука, 1987. - 320с.

34. Бургер, К. Сольватация, ионные реакции и комплексообразование в неводных средах. / Бургер К. М.: Мир, 1984. 256с.

35. Паркер, А.Д. Влияние сольватации на свойства анионов в диполярных апротонных растворителях / Паркер А.Д. // Успехи химии. 1963. - Т. 32. -N. 10.-С. 1270-1295.

36. Плесков, В.А. Электродные потенциалы и энергия сольватации ионов / Плесков В.А. // Успехи химии. 1947. - Т. 16. -N. 2. - С. 254-278.

37. Abraham, М.Н. Ionic entropies of transfer from water to nonaqueous solvents / Abraham M.H. // J. Chem. Soc., Faraday Trans. 1. 1973. - V. 69. - P. 1375-1388.

38. Kaiidas, C. Gibbs Energies of Transfer of Cations from Water to Mixed Aqueous Organic Solvents / Kaiidas C., Hefter G., Markus Y. // Chem. Rev. -2000.-V. 100. -N3.-P. 819-852.

39. Morris, D.F.C. Ionic radii and enthalpies of hydration of ions / Morris D.F.C. // Struct, and Bonding. 1968 - V. 4. - P. 63-82.

40. Крестов, Г.А. Комплексообразование в неводных растворах. / Крестов Г.А., Афанасьев A.B., Агафонов A.B. и др. М.: Наука, 1989. - 256с.

41. Parker, A.J. Protic-Dipolar Aprotic Solvents Effects on Rates of Bimolecular Reactions / Parker A J. // Chem. Rev. 1969. - V. 69. - N. 1. - P. 1-32.

42. Cox, B.G. Salvation of Ions. XVII. Free Energies, Heats and Entropies of Transfer of Single Ions from Protic to Dipolar Aprotic Solvents / Cox, B.G., Parker A.J.J. // J. Amer. Chem. Soc. 1973. - V. 95. - N. 2. - P. 402-407.

43. Johansson, A.C.V. Protein contents in biological membranes can explain abnormal solvation of charged and polar residues. / Johansson A.C.V., Lindahl E. // PNAS. -2009. V. 106.-N. 37.-P. 15684- 15689.

44. Spink, C.H. Entropies of Transfer of Amino Acids from Water to Aqueous Ethanol Solutions. / Spink C.H., Auker M. // J. Phys. Chem. 1970. - V. 74. -N. 8.-P. 1742-1747.

45. Wada, G. On the Ratio of Zwitterion Form to Uncharged Form of Glycine at Equilibrium in Various Aqueous Media. / Wada G., Tamura E., Okina M., Na-kamura M. // Bull. Chem. Soc. Jpn. 1982. - V. 55. - N. 10. - P. 3064 - 3067.

46. Contrani, L. Glycine and alanine: a theoretical study of solvent effects upon energetics and molecular response properties / L. Contrani, B. Mennucci, J. Tomasi // Journal of Molecular Structure (Theochem). 2000. -V. 500. -N. 1-3.-P. 113-127.

47. Hilal, S.H. Estimation of microscopic, zwitterionic ionization constants, isoelectric point and molecular speciation of organic compounds / S.H. Hilal, S.W. Karickhoff, L.A. Carreira // Talanta. 1999. - V. 50. - P. 827-840.

48. Кондратьев, М.С. Некоторые аспекты структуры и конформационной лабильности природных L-аминокислот и модельных олигопептидов / Кондратьев М.С., Самченко А.А., Комаров В.М., Кабанов А.В. // МКО — 2005. -Ч. З.-С. 899-907.

49. Wright, L.R. Ab Initio Self-Consistent Field Calculations on Some Small Amino Acids / Wright L.R., Borkman R.F. // J. Am. Chem. Soc. 1980. - V. 102. -Is. 20. - P. 6207-6210.

50. Межевой, И.Н. Энтальпии растворения и сольватации L-серина в водно-спиртовых растворах при 298.15 К / Межевой И.Н., Баделин В.Г. // Журн. физ. химии. 2008. - Т. 82. - N. 4. - С. 789-791.

51. Пчелин, В.А. Гидрофобные взаимодействия в дисперсных системах. / М.: Пчелин В.А. М: Знание, 1976. 64 с.

52. Das, P. Thermodynamic Studies on Amino Acid Solvation in some Aqueous Alcohols / Das P., Chatterjee S., Basumallicka I. // J. Chin. Chem. Soc. 2004. -V. 51. -N. l.-P. 1-6.

53. Stillinger, F.H. Scaled Particle Theory for Hard Sphere Pairs. I. Mathematical Structure. / Stillinger F.H., Debenedetti P.G., Chatterjee S. // J. Chem. Phys. -2006. V. 125. - Is. 20. - 4504 (11 pages).

54. Chatterjee, S. Scaled Particle Theory for Hard Sphere Pairs. II. Numerical analysis. / Chatterjee S., Debenedetti P.G., Stillinger F.H. // J. Chem. Phys. -2006. V. 125. - Is. 20. - 4505 (7 pages).

55. Reiss, H Statistical Mechanics of Rigid Spheres. / Reiss H, Frisch H. L., Le-bowitz J. L. // J. Chem. Phys. 1959. - V. 31. - Is. 2. - P 369 - 381.

56. Visser, C. Volumes and Heat Capacities of Ternary Aqueous Systems at 25oC. Mixtures of Urea, tert-Butyl Alcohol, Dimethylformamide, and Water / Visser C., Perron G., Deshoyers J.E. // J. Am. Chem. Soc. 1977. - V. 99. -N. 18.-P. 5894-5900.

57. Dey, B.P. Solubilities of Amino Acids in Different Mixed Solvents. / B.P. Dey, S.C. Lahiri // Indian J. Chem. 1986. - V. 25A. - P. 136-140.

58. Москва, В.В. Растворители в органической химии. / Москва В.В. // Со-росовский обр. журн. 1999. -N. 4. - С. 44-50.

59. Kiran, Е. Supercritical Fluids: Fundamentals for Application. / Kiran E., Levelt Senger J.M.H. // NATO Science Series E: Applied Sciences. 1994. - V. 366. - 771p.

60. Галкин, А.А. Вода в суб- и сверхкритическом состояниях — универсальная среда для осуществления химических реакций. / Галкин А.А., Лунин В.В. // Успехи химии. 2005. - Т. 74. -N. 1. С. 24-40.

61. Фиалков, Ю.А. Физическая химия неводных растворов. / Фиалков Ю.А., Житомирский А.Н., Тарасенко Ю.А. Л.: Химия, 1973. - 276с.

62. Philipsen, Р.Н.Т. Cohesive energy of 3d transition metals: Density functional theory atomic and bulk calculations. / Philipsen P.H.T., Baerends E. J. // Phys. Rev. 1996. -V. 54. -N. 8. - P. 5326-5333.

63. Hansen, C.M. Hansen Solubility Parameters: A User's Handbook. / Hansen C.M. CRC Press, Inc., Boca Raton FL, 2007. - 544p.

64. Izutsu, К Electrochemistry in Nonaqueous Solutions / Izutsu K. 2nd, Revised and Enlarged Edition. WILEY-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, Weinheim, 2009. - 432p.

65. Фиалков, Ю.А. Растворитель как средство управления химическим процессом. / Фиалков Ю.А. Л.: Химия, 1990. - 237с.

66. Abraham, M.A. Clean Solvents: Alternative Media for Chemical Reactions and Processing. I Abraham M.A., Moens L. ACS Symposium Series 819, Oxford University Press,. Washington, DC, 2002. 360p.

67. Pettit, L.D. Critical Survey of Formation Constants of Complexes of His-tidine, Phenylalanine, Tyrosine, L-Dopa and Tryptophan / Pettit L.D. // Pure & Appl. Chem. 1984. - V. 56. -N 2. - P. 247-292.

68. Zhanga, F. Electrostatic ligand-ligand interactions in ternary copper(II) complexes with 3, 5-diiodo-l-tyrosine and polar amino acids / Zhanga F., Yaji-maa Т., Odania A., Yamauchi O. // Inorg. Chim. Acta. 1998 -V. 198-200. - N. 2. - P. 136-142.

69. Pettit, L.D. Formation constants of complexes of tyrosine / Pettit L.D., Swash L.M. // J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1982. - P. 485 - 486.

70. Al-Ani, N. The complex formation between copper(2+) and proline, serine, threonine or tyrosine. A search for stereoselectivity / Al-Ani N., Olin A. // Chem. Scr. 1984. - V. 23. -N 4. - P. 161-165.

71. Letter, J.E. Thermodynamic study of the complexation and coordinated ligand deprotonation reactions for a series of tryosine isomers with copper(II) / Letter J.E., Bauman J.E. // J. Am. Chem. Soc. 1970. -V. 92. -N 3. -P. 443447.

72. Яцимирский, К.Б. Спектры ПМР и константы микроравновесий в растворах изадрина и теранола. / Яцимирский К.Б., Чекман И.С., Бударин Л.И. и др. // Теорет. и эксперим. химия. 1977. - Т. 13. -N. 3. - С. 349-356.

73. Jameson, R.F. А 1Н nuclear magnetic resonance study of the deprotonation of L-dopa and adrenaline. / Jameson R.F., Hunter G., Kiss T. // J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2. 1980. - Is. 7. - P. 1105-1110.

74. Edsall, J.T. Ionization of individual groups in dibasic acids with application to the amino and hydroxyl groups of tyrosine. / Edsall J.T., Martin R.B., Holl-ingworthB. R. //Proc. Natl. Acad. Sci. 1958. -V. 44. -N. 6. - P. 505-518.

75. Kiss, T. Microscopic dissociation processes of some tyrosine derivatives. / Kiss Т., Toth B. // Talanta. 1982. - V. 29. - P. 539-544.

76. Weber, O.A. Stability of Proton and Cu(II) Complexes of Some Tyrosine and Tryptophan Derivatives. / Weber O.A. // J. Inorg. Nucl. Chem. 1974. - V. 36. - P. 1341-1346.

77. The IUPAC Stability Constants Database SCQUERY © Academic Software. 2000. ver. 5.2 / Compiled by Pettit L.D., Powel H.

78. Canel, E. The Determination of Protonation Constants of Some Amino Acids and Their Esters by Potentiometry in Different Media / Canel E., Gultepe A., Dogan A., Kilic E. // J. Solution. Chem. 2006. - V. - 35. -N. 1. - P. 5-19.

79. Van der Helm, D. The crystal structure of bis-(L-tyrosinato)copper(II). / Van der Helm D., Tatsch C.E. // Acta Cryst. 1972 - V. B28. - P. 2307-2312.

80. McAuliffe, C.A. Metal complexes of amino acids and derivatives. V. The donor properties of L-tyrosine / McAuliffe C.A., Murray S.G. // Inorg. Chim. Acta- 1973 -V. 7.-P. 171-174.

81. Kiss, T. Complex forming Properties of Tyrosine Isomerse with Transition Metal Ions. / Kiss Т., Gergely A. // J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1984. - P. 1951 - 1957.

82. Манорик, П.А. Разнолигандные комплексы ионов 3d-nepexoflHbix металлов с аденозинфосфатами и тирозином. / Манорик П.А., Давыденко Н.В. // Журн. неорг. химии. 1983. - Т. 28. -В. 7. - С. 2292.

83. Gergely, A. Equilibrium relations of alpha-aminoacid mixed complexes of transition metal ions. / Gergely A., Sovago I., Nagypaal I., Kiraly R. // Inorg. Chim. Acta. 1972. -V. 6. - P. 435-439.r

84. Gerard, C Complexes of iron (III) with ligands of biological interest: dopamine and 8-hydroxyquinoline-5-sulfonic acid. / Gerard C, Chehal H, Hugel R.P. //Polyhedron. 1994. -V. 13. - Is. 4. - P. 591-597.

85. Grgas-Kuznar, B. Complexes of adrenaline and related compounds with Ni2+, Cu2+, Zn2+, Cd2+ and Pb2+. / Grgas-Kuznar B., Simeon V., Weber O.A. // J. Inorg. Nucl. Chem. 1974. - V. 36. - Is. 9. - P. 2151 -2154.

86. Ishimitsu, Т. Microscopic Acid Dissociation Constants of 3, 4-Dihydroxyphenethylamine (Dopamine). / Ishimitsu Т., Hirose S., Sakurai H. -Chem. Pharm. Bull. 1978.-V. 26.-N. l.-P. 74-78.

87. Bagheri, A. Thermodynamic Studies on the Complexation of Cobalt(II) with Dopamine in a Cosolvent System. / Bagheri A., Boghaei D. M. // J. Solut. Chem. -2007.-V. 36.-N 5.-P. 596.

88. Carr, S.G. An electron spin resonance study of the copper(II) complex of L-dopa and related systems formed in nonaqueous solution. / Carr S.G., Smith T.D., Pilbrow J.R. // J. Chem. Soc. A. 1971. - P. 2569-2572.

89. Boggess, R.K Copper(II) chelation by Dopa, epinephrine, and other catechols. / Boggess R.K., Martin R.B. // J. Am. Chem. Soc. 1975. - V. 97. - N. 11. -P. 3076-3081.

90. Chakrawarti, P.B. Thermodynamic Study of Metal (II) Dopamine System in Aqueous Solution. / Chakrawarti P.B., Vijayvargiya B.L., Sharma H.N. // J. Indian Chem. Soc. - 1986. - V. 63. - P. 1036 - 1039.

91. Andrews, A.C. Copper(II), cobalt(II), and nickel(II) complexes of Various antihistaminic compounds: their stability and thermodynamic values. / Andrews,

92. A.C., Lyons T.D., O'Brien T.D. // J. Chem. Soc. 1962. - P. 1776-1780.

93. Майский, B.B. Фармакология с рецептурой / Майский, В.В., Муратов

94. B.K. М.: Медицина, 1986. - 448с.

95. Krätz, О "Das Portrait: Emil Erlenmeyer 1825-1909". / Krätz О. // Chemie in unserer Zeit.- 1972. V. 6. N. 2. P. 53-58.

96. Бак, 3. Химическая передача нервного импульса / Бак 3. М.: Мир, 1977. - 118 с.

97. Fahn, S. The History of Levodopa as it Pertains to Parkinson's disease. / Fahn S // Movement Disorder Society's 10th International Congress of Parkinson's Disease and Movement Disorders. Japan, Kyoto, 2006, P. 1-8.

98. Benes, F.M. Carlsson and the discovery of dopamine. / Benes F.M. // Trends Pharmacol. Sei. 2001. - V. 22. - N. 1. - P. 46-47.

99. Michel, P.P. Toxic Effects of Iron for Cultured Mesencephalic Dopaminergic Neurons Derived from Rat Embryonic Brains. / Michel P.P., Vyas Sh., Agid Y. // J. Neurochem. — 1992. — V. 59. Is. l.P. 118-127.

100. Sofic, E. Selective Increase of Iron in Substantia Nigra Zona Compacta of Parkinsonian Brains. / Sofic E., Paulus W., Jellinger K. // J. Neurochem. 1991. -V. 56.-Is. 3. P. 978-982.

101. Arreguin, Sh. Dopamine complexes of iron in the etiology and pathogenesis of Parkinson's disease. / Arreguin Sh., Nelson P., Padway Sh. // J. inorg. bio-chem. -2009. V. 103.-Is. 1.-P. 87-93.

102. Herlinger, E. Spontaneous Autoxidation of Dopamine. / Herlinger E., Jameson R.F., Linert W. // J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2. 1995. - Is. 2. - P. 259-263.

103. Духович, Ф.С. Молекулярное узнавание: фармакологические аспекты. / Духович Ф.С., Дарховский М.Б., Горбатова Е.Н., Курочкин В.К. М.: Медицина, 2004. - 224 с.

104. Бек, М. Исследование комплексообразования новейшими методами / Бек М., Надьпал И. Пер. с англ. М.: Мир, 1989. - 413с.

105. Хартли, Ф. Равновесия в растворах / Хартли Ф., Бергес К., Олкок Р. -Пер. с англ. М.: Мир, 1983. 360с.

106. Ляликов, Ю.С. Физико-химические методы анализа. М.: Химия, 1973. -536с.

107. Васильев, В.П. Применение ЭВМ в химико-аналитических расчетах / Васильев В.П., Бородин В.А., Козловский Е.В. М.: Высшая школа, 1993. -112с.

108. Чарыков, А.К. Математическая обработка результатов химического анализа / Чарыков А.К. Л.: Химия, 1984. - 168с.

109. Семеновский, С.В. Калориметрическая установка для измерения изменений энтальпий при растворении солей в абсолютных спиртах / Семеновский С.В., Крестов Г.А., Кобенин В.А. //Изв. ВУЗов. Химия и хим. технология. 1972. - Т.15. —N8. - С.1257-1260.

110. Скуратов, С.М. Термохимия, ч. 1. / Скуратов С.М., Колесов В.П., Воробьёв А.Ф. М.: МГУ, 1964. - 302 с.

111. Parker, V. Thermal properties of aqueous unimivalent electrolytes. W.: U.S. Department of commerse natienal bereau of standards. - 1965. - B2. -P.342.

112. Kildady, M.V. The Enthalpy of Solution of SRM 1655 (KC1) in H20 / Kil-dady M.V. // J. Research NBS, November-December 1980. - V. 85. - №6. - P. 467.

113. Buschmann, H.-J. A test reaction from macrocyclic chemistry for calorimet-ric titrations. / Buschmann H.-J., Schollmeyer E. // Thermochim. Acta. 1999. -V. 333.-P. 49-53.

114. Бородин, В.А. Обработка результатов калориметрических измерений на ЭЦВМ при изучении сложных равновесий в растворах / Бородин В.А., Козловский Е.В., Васильев В.П. //Журн. неорг. химии. 1982. - Т.27. -Вып.9. - С. 2169-2172.

115. Рабинович, В.А. Краткий химический справочник. / Рабинович В.А., Хавин З.Я. Д.: Химия, 1978. - 392с.

116. Васильев, В.П. Аналитическая химия. Лабораторный практикум./ Крестов Г.А., Морозова В.П., Кочергина Л.А. М.: Дрофа, 2004. - 416с.

117. Шумахер, И. Перхлораты / Шумахер И. М.: ГНТИХЛ, 1963. - 256с.

118. Коростелев, П.П. Реактивы для технического анализа. / Коростелев П.П. М: Металлургия, 1988. - 383с.

119. Таблицы для определения содержания этилового спирта в водноспир-товых растворах. М: Издательство стандартов, 1966. 364с.

120. Parsons, G.H. Acid Ionization Constants of 4-Substituted Phenols in Metha-nol+Water Mixture / Parsons G.H., Rochester C.H. // J. Chem. Soc., Faraday Trans. 1.- 1979-V. 75. P. 2781-2797.

121. Исаева, В.А. Влияние водно-этанольного и водно-ацетонового растворителей на устойчивость глицинатных комплексов никеля (II) / Исаева В.А., Шарнин В.А., Шорманов В.А. // Коорд. химия. 1999. - Т.25. - N.12. - С. 912-914.

122. Вандышев, В.Н. Кислотно-основные и комплексообразующие свойства a-L-аланина в смесях вода-формамид / Вандышев В.Н., Леденков С.Ф. // Журн. физич. химии. -2009. Т. 83.- N 12. - С. 2384-2386.

123. Измайлов, Н.А. Электрохимия растворов / Измайлов, Н.А. М.: Химия, 1966.-488с.

124. Исаева, В.А. Термодинамические характеристики диссоциации уксусной кислоты в водно-органических растворителях / Исаева, В.А., Шарнин

125. B.А., Шорманов В.А. //Журн. физич. химии. 1997. - Т. 71. -N 8. - С. 13711374.

126. Puranik, S.M. The Static Permittivity of Binary Mixtures Using an Improved Bruggeman Model / Puranik, S.M., Kumbharkhane A.C., Mehrotra S.C. // J. Mol. Liq. 1994 - V 59. -N 2-3. - P. 173-177.

127. Yilmaz, H. Excess Properties of Alcohol-Water Systems at 298,15K / Yil-maz. H. // Turk. J. Phys. 2002 - V 26. - P. 243-246.

128. Nozaki, Y. The solubility of amino acids and two glycine peptides in aqueous ethanol and dioxane solutions. Establishment of a hydrophobicity scale. / Nozaki Y, Tanford C. // J. Biol Chem. 1971. - V. 246. -N. 7. P. 2211-2217.

129. Лурье, Ю.Ю. Справочник по аналитической химии. / Лурье Ю.Ю. -М.: Химия, 1971. 56с.

130. Исаева, В.А., Влияния растворителя вода-диметилсульфоксид на устойчивость глицинатных комплексов никеля (II). / Исаева В.А., Леденков

131. C.Ф., Шарнин В.А., Шорманов В.А. // Коорд. химия. 1995. - Т. 21. -N. 5. -С. 396-399.

132. Невский, А.В. Влияние состава водно-этанольного растворителя на термодинамику реакций кислотной диссоциации протонированных форм этилендиамина. / Невский А.В., Шорманов В.А., Крестов Г.А. // Журн. фи-зич. химии. 1987. - Т.61. -N. 9. С. 2544-2548.

133. Шорманов, В.А. Термохимическое исследование кислотной диссоциации ионов этилендиаммония в водно-метанольных растворителях. / Шорманов В.А., Репкин Г.И., Крестов Г.А. // Изв. вузов. Химия и хим. технология. 1983. - Т. 26. -N 5. - С. 561-565.

134. Marcus, Y. Gibbs Energies of Transfer of Anions from Water to Mixed Aqueous Organic Solvents / Marcus Y. // Chem. Rev. 2007. - V. 107. -N 9. -P. 3880-3897.

135. Niazi, M.S.K. Dissociation Constants of Some Amino Acid and Pyridine-carboxylic Acids in Ethanol-H20 Mixtures. / Niazi M.S.K., Mollin J. // Bull. Chem. Soc. Jpn. 1987. - V. 60. - N. 7. - P. 2605-2610.

136. Wadso, I. Standards in Isothermal Microcalorimetry (IUPAC Technical Report) / Wadso I., Goldberg R.N. // Pure Appl. Chem. 2001 - V. 73. - N 10. P. 1625-1639.

137. Hale, J.D. Calorimetric Study of the Heat of Ionization of Water at 25C° / Hale J.D., Izatt R.M., Christensen J.J. // J. Phys. Chem. 1963. - V. 67. - N 12. -P. 2605-2608.

138. Vanderzee, C.E. The Heat of Ionization of Water / Vanderzee C.E., Swanson J.A. // J. Phys. Chem. 1963. - V. 67. - N 12. - P. 2608-2612.

139. Козин, A.O. Применение калориметрического титрования для изучения равновесий в растворах комплексов / Козин А.О., Дементьев И.А., Кондратьев Ю.В. // Вестник СПбГУ. Серия 4. 2000. - Т. 1. - N 4. - С. -116-119.

140. Леденков, С.Ф. Влияние водородной связи растворителя на термодинамическую устойчивость этилендиаминовых комплексов кадмия / Леденков С.Ф., Шарнин В.А., Чистякова Г.В. // Изв. АН. Серия химическая. -2004. -N. 4.-С.-723-730.

141. Крестов, Г.А. От кристалла к раствору / Крестов Г.А., Кобенин В.А. -Л.: Химия, 1977. 112с.

142. Смирнова, Н.Л. Термохимия растворения бензола в смесях вода-спирт / Смирнова Н.Л., Антонова O.A., Кустов A.B., Королев В.П. // Сб. тр. Меж-дунар. конференции "Физико-химический анализ жидкофазных систем". Саратов. -2003. С. 92.

143. Бычкова, Т.И. Протолитические и комплексообразующие свойства гид-разидов бензойной и изоникотиновой кислот в некоторых водно-органических средах / Бычкова Т.И., Боос Г.А. // Коорд. Химия. 1986 - Т. 12.-N. 2.-С. 180-183.

144. Корягин, Ю.С. Калориметрическое изучение кислотной диссоциации протонированного имидазола в водно-метанольных растворителях / Корягин Ю.С., Шорманов В.А., Крестов Г.А. // Коорд. химия. 1985 - Т. 11. - N. 8. С. 1046-1049.

145. Курышева, A.C. Энтальпии растворения никотинамида в водных растворах этанола и диметилсульфоксида / Курышева A.C., Шарнин В.А., Леденков С.Ф. // Журн. физич. химии. 2004 - Т. 78. - N.2. С. 229-233.

146. Hefter, G. Enthalpies and Entropies of Transfer of Electrolytes and Ions from Water to Mixed Aqueous Organic Solvents / Hefter G., Markus Y., Wag-horne W.E. // Chem. Rev. 2002 - V. 102. - P. 2773-2836.

147. Исаева, B.A. Комплексообразование никеля(П) с глицином в водно-изопропанольном растворе. / Исаева В.А., Шарнин В.А., Ганичева Н.В. Журн. физич. химии. 2003. - Т. 77. - N 7. - С. 1330-1332.

148. Невский, А.В. Изменение свободной энергии реакции комплексообра-зования никеля (II) с аммиаком и её участников в системе вода-этанол. / Невский А.В., Шорманов В.А., Крестов Г.А. // Коорд химия. 1983. - Т. 9. -N3.-C. 391-395.

149. Abrahan, M.N. Energies and Entropies of Transfer of Ions from Water to Methanol, Ethanol and 1-Propanol / Abrahan M.N., Namor D.A.F. // J. Chem. Soc. Faraday Trans. I. 1978.-V. 74.-N8.-P. 2101-2110.

150. Rondinini, S. Autoprotolysis constants in nonaqueous solvents and aqueous organic solvent mixtures. / Rondinini S., Longhi P., Mussini P.R., Mussini T. // Pure Appl. Chem. 1987. - V. 59. - N. 12. - P. 1693-1702.

151. Irving, H. The stability of transition-metal complexes / Irving H., Williams R. J. P. // J. Chem. Soc. 1953. - P. 3192-3210.

152. Фадеев, Ю.Ю. Устойчивость комплексов меди (II) с глицинат-ионом в водных растворах ацетона, этанола и ДМСО / Фадеев Ю.Ю., Шарнин В.А., Шорманов В.А. // Журн. неорг. химии. 1997. - Т. 42. -N. 7. - С. 1220-1223.

153. Бьеррум, Я. Образование амминов металлов в растворе. Теория обратных ступенчатых реакций / Бьеррум Я. -М.: Изд. иностр. лит., 1961. -308с.

154. Senanayakel, G. Free Energies of Transfer of Cu(II), Zn(II) and Pb(II) from Water to Mixtures of Water with Acetonitrile, Ethanol and Dimethylsulphoxide / Senanayakel G., Muir D. M. // Electrochim. Acta 1988. - V.33. - N.2. - P. 251-255.

155. Михеев C.B. Термодинамические характеристики реакций образования глицинатов никеля(П) и сольватации реагентов в водных растворах этанола.

156. Михеев C.B., Шарнин В.А. // Жури, физич. химии. 2010. - Т. 84. - N. 2. С. 205-209.

157. Невский, A.B. Пирогова Е.С. Термодинамика сольватации ионов в вод-но-этанольных растворителях. / Невский, A.B., Шорманов В.А., Крестов Г.А., Пирогова Е.С. // Изв. ВУЗов. Химия и хим. технология. 1984. - Т. 27. N. 6. С. 730-733.

158. Молчанов, A.C. Термодинамика образования комплексов никеля(П) с L-тирозином в водно-этанольных растворителях. / Молчанов A.C., Леденков С.Ф. // Журн. физич. химии. 2009. - Т. 83. - N 12. - С. 2227-2230.

159. Молчанов, A.C. Влияние водно-этанольного растворителя на устойчивость комплексов меди(П) с L-тирозином. / Молчанов A.C., Леденков С.Ф. // Журн. общей химии. 2010. - Т. 80. - N 2. - С. 193-196.

160. Молчанов, A.C. Кислотная диссоциация дофамина и устойчивость его комплексов с ионами Cu(II) в смесях вода-этанол. / Молчанов A.C., Леденков С.Ф., Шарнин В.А. // Изв. вузов. Химия и хим. технология. 2010. -Вып. 12. - С. 32-36.