Влияние структуры парамагнитных ионных жидкостей на их физико-химические свойства тема диссертации и автореферата по ВАК РФ 02.00.04, кандидат химических наук Журавлев, Олег Евгеньевич

• Журавлев, Олег Евгеньевич
• кандидат химических наук
• 2010

Оглавление диссертации кандидат химических наук Журавлев, Олег Евгеньевич

ВВЕДЕНИЕ

ГЛАВА 1. ЛИТЕРАТУРНЫЙ ОБЗОР

1.1. Общие характеристики ионных жидкостей

1.2. Получение и строение ионных жидкостей

1.3. Физико-химические свойства ионных жидкостей

1.4. Применение ионных жидкостей

1.5. Теоретические исследования структуры ионных жидкостей

1.6. Промышленное производство ионных жидкостей

1.7. Новый класс ионных жидкостей парамагнитные ионные жидкости

ГЛАВА 2. ЭКСПЕРИМЕНТАЛЬНАЯ ЧАСТЬ

2.1. Исходные вещества

2.2. Оборудование и приборы

2.3. Синтез третичных аминов и четвертичных солей

2.4. Синтез тетрахлорферратов четвертичного пиридиния, имидазолия и аммония

2.5. Измерение электропроводности парамагнитных ИЖ

2.6. Измерение магнитной восприимчивости парамагнитных ИЖ

2.7. Изучение левитации

ГЛАВА 3. СИНТЕЗ, СТРОЕНИЕ И СТРУКТУРА ТЕТРАХЛОРФЕРРАТОВ И ХЛОРИДОВ АММОНИЯ,

ИМИДАЗОЛИЯ И ПИРИДИНИЯ

3.1. Синтез третичных аминов, хлоридов и тетрахлорферратов четвертичного аммония, пиридиния и имидазолия

3.2. Структура тетрахлорферратов четвертичного аммония, пиридиния и имидазолия

3.3. Изучение структуры парамагнитных ИЖ методом рентгеноструктурного анализа

ГЛАВА 4. ФИЗИКО-ХИМИЧЕСКИЕ СВОЙСТВА ТЕТРАХЛОРФЕРРАТОВ ЧЕТВЕРТИЧНОГО ИМИДАЗОЛИЯ, ПИРИДИНИЯ И АММОНИЯ

4.1. Плотность и электропроводность парамагнитных ионных жидкостей

4.2. Магнитная восприимчивость парамагнитных ИЖ

4.3. Термическая стабильность тетрахлорферратов четвертичного имидазолия, пиридиния и аммония

4.4. Левитация в парамагнитной ионной жидкости

ВЫВОДЫ

Введение диссертации (часть автореферата) на тему «Влияние структуры парамагнитных ионных жидкостей на их физико-химические свойства»

В последние годы значительно возрос интерес к такому классу соединений, как ионные жидкости (ИЖ). Ионные жидкости - это соли жидкие при комнатной или близкой к ней температуре. В состав ионных жидкостей входит объемный органический катион: 1,3-диалкилимидазолий, алкиламмоний, алкилфосфоний, Ы-алкилпиридиний и др. и неорганический или органический анион. Главные характеристики ИЖ - это высокая термическая стабильность, низкое давление паров, хорошая растворяющая способность, нетоксичность, негорючесть. Уже сейчас ионные жидкости применяются как растворители, катализаторы, экстрагенты в получении полимеров, нанокомпозитов и наноматериалов.

В 2004 году японские ученые обнаружили новое свойство ионных жидкостей - отклик на магнитное поле, если в составе ИЖ в качестве противоиона выступает тетрахлорферрат анион. Они получили название -магнитные ионные жидкости. Термин «магнитные ионные жидкости» несколько условный, поскольку истинно магнитные жидкости имеют магнитную восприимчивость на несколько порядков больше, поэтому корректней их называть «парамагнитные ионные жидкости». Новые материалы могут быть источником наноразмерных магнитных частиц для получения магнитоуправляемых композитов, могут быть использованы для получения иммуномагнитных лекарств, в качестве сред для левитации и манипулирования различными макро- и микрообъектами и др.

Известно, что физико-химические свойства ионных жидкостей и, в частности, парамагнитных ионных жидкостей зависят от природы как катиона, так и аниона, и при варьировании их структуры возможно изменение физико-химических свойств соединений. Очевидно, что установление зависимости между -структурой парамагнитной ионной жидкости и физико-химическими свойствами важная задача, поскольку ее решение позволит проводить направленный синтез ионных жидкостей с заданными свойствами и применять их в конкретных целях. Кроме того, сведения о парамагнитных ионных жидкостях достаточно противоречивы и немногочисленны и их исследования ограничиваются в основном лишь отдельными производными 1,3-дизамещенных имидазолия.

Целью работы являлось изучение влияния структуры катиона в тетрахлорферратах замещенного пиридиния, имидазолия и аммония на их физико-химические свойства.

Для достижения поставленной цели необходимо было решить следующие задачи:

1. Синтезировать новые ионные жидкости, различающиеся природой и структурой катиона и содержащие одноименный парамагнитный РеСЦ-анион.

2. Комплексом взаимодополняющих физических методов (ИК-, ЯМР, Раман-спектроскопия, спектроскопия в видимой области и РСА) изучить структуру и оценить возможности супрамолекулярной организации в кристаллах магнитных ионных жидкостей.

3. Исследовать влияние молекулярной структуры магнитных ионных жидкостей на их макроскопические свойства: магнитную восприимчивость, электропроводность, термическую стабильность, плотность.

4. Провести сравнительный анализ структуры магнитных ионных жидкостей и их физико-химических и магнетохимических свойств.

5. Изучить возможность использования синтезированных магнитных ионных жидкостей в качестве сред для левитации диамагнитных макро- и микрообъектов.

В качестве объектов исследования выступали тетрахлорферраты четвертичного аммония, пиридиния и имидазолия - парамагнитные ионные жидкости. Экспериментальные исследования выполнены с использованием ИК-, ЯМР-, КР-спектроскопии, спектроскопии в видимой области, дифференциальной термогравиметрии, кондуктометрии, сканирующей электронной микроскопии, рентгеноструктурного анализа. Также были использованы физические методы для исследования магнетохимических свойств ионных жидкостей.

Впервые получены новые парамагнитные ИЖ - тетрахлорферраты четвертичного пиридиния, имидазолия и аммония, различающиеся структурой и природой катиона и обладающие парамагнитными свойствами. Впервые комплексом взаимодополняющих физических методов (ИК-, ЯМР-, Раман-спектроскопия, спектроскопия в видимой области и РСА) охарактеризована структура новых соединений; методом РСА установлены основные структурные характеристики и типы супрамолекулярной организации в кристаллах изученных тетрахлорферратов }ч!-аллилпиридиния и тетрабутиламмо'ния. Впервые показано, что структура и природа органического катиона в парамагнитных ИЖ оказывает существенное влияние на структурную организацию в кристалле, что приводит к изменению их физико-химических свойств: электропроводности, плотности, магнитной восприимчивости и термической стабильности. Варьированием структуры гидрофильного центра катиона и заместителей в нем, возможно получать парамагнитные ИЖ с заданными свойствами.

Полученные результаты расширяют и углубляют знания о взаимосвязи структурных и физико-химических свойств парамагнитных ИЖ для использования их в конкретных целях. Показано, что полученные новые парамагнитные ионные жидкости могут быть использованы в качестве сред для левитации и манипулирования различными диамагнитными макро- и микрообъектами. Обладая высокой термической стабильностью (400-450 °С), они могут быть использованы как каталитические среды в довольно широком интервале температур.

Высокая электропроводность позволяет применять их в различных электрохимических процессах и сенсорах. Новые парамагнитные ИЖ могут быть источником наноразмерных парамагнитных частиц при получении нанокомпозитов. Полученные результаты и установленные закономерности влияния структуры парамагнитных ИЖ на их свойства могут служить основой для направленного регулирования свойств ИЖ и использования их в новых химических нанотехнологиях.

Заключение диссертации по теме «Физическая химия», Журавлев, Олег Евгеньевич

ВЫВОДЫ

1. Синтезированы новые парамагнитные ионные жидкости, различающиеся природой и структурой катиона и содержащие одноименный парамагнитный тетрахлорферрат анион.

2. Комплексом взаимодополняющих физических методов и данными элементного анализа подтверждена структура и состав синтезированных парамагнитных ионных жидкостей.

3. Впервые методом РСА установлена кристаллическая и молекулярная структуры тетрахлорферратов Ы-аллилпиридиния и тетрабутиламмония, показано существование супрамолекулярной организации в кристаллах парамагнитных ионных жидкостях за счет образования водородных связей аниона с орто- и пара- протонами ароматического кольца, а также стеккинг-взаимодействия колец. Установлено отсутствие водородных связей в кристаллах тетрабутиламмоний тетрахлорферрата и преобладание лишь кулоновских взаимодействий.

4. Впервые оценена магнитная восприимчивость (28.0-48.0 см /г) и ионная проводимость (0.1-6 Ом^см"1) тетрахлорферратов четвертичного аммония, пиридиния и имидазолия различающихся структурой заместителей в катионе. Установлено, что увеличение длины радикала в катионе приводит к снижению ионной проводимости и плотности. Показано, что электропроводность растворов магнитных ионных жидкостей значительно выше их электропроводности в чистом виде.

5. Присутствие в структуре катиона электроноакцепторных заместителей приводит к увеличению магнитной восприимчивости. Установлено, что увеличение удельной магнитной восприимчивости тетрахлорферратов непосредственно связано со степенью подвижности атомов водорода как в ароматическом кольце, так и в боковой цепи для всех изученных тетрахлорферратов.

6. Найдено, что изменение молекулярной структуры парамагнитных ионных жидкостей отражается и на их термической стабильности. Установлено, что исследованные тетрахлорферраты устойчивы до 400-450°С по сравнению с хлоридами (250-350°С) и с исходным НРеСЦ (80°С).

7. Показано, что синтезированные магнитные ионные жидкости могут быть использованы в качестве сред для манипулирования различными объектами диамагнитной природы, в частности, для левитации микро- и макрообъектов.

Список литературы диссертационного исследования кандидат химических наук Журавлев, Олег Евгеньевич, 2010 год

1. R. Sheldon Catalytic Reactions in ionic liquids // Chem. Commun. -2001. -P. 239-2407.

2. T. Welton//Chem. Rev. -1999. -V.92. -P. 2071-2083.

3. T. Welton and P. Wasserscheid Ionic liquids in synthesis -2002. -Willy-VCH, -Weinhem.

4. R. Rogers, K. Seddon Ionic liquids: Industrial applications to Green chemistry. Hi. Amer. Chem. Soc. -2001. -V.29. -P. 3346.

5. P. Wasserscheid, W. Kelm Ionic liquid new "Solutions" for transition metal catalysis // Andrew. Chem. Int. Ed. -2000. -V.39. -P. 3772.

6. H. Oliver-Bourbigoit, L. Magna Ionic liquids: Perspectives for organic and catalytic reactions // J. Mol. Catal. A: Chem. -2002. -P. 419.

7. J. Dupont, P. Suares Ionic liquids (molten salt) phase organometallic Cataltsis // Chem. Rev. -2002. -V.102. -P. 3667.

8. H.B. Игнатьев, У.Вельц-Бирман, X. Вильнер // Рос. хим. ж. -2004. -Т. XLVIII. -№6. -С. 36-39.

9. R. Rogers, К. Seddon // Science -2003. -V.302. -Р. 792.

10. М. Freemantle //Chem. and Engineering News -2000. -P. 37.

11. J.K. Shah, J.F. Brenneke, E.J. Maginn //Green Chem. -2002. -V.4. -P. 112.

12. C.G. Hanke, N.A. Atamas, P.M. Lynden-bell // Green Chem. -2002. -V.4. -P. 107.

13. Л.В. Жеренкова, И.В. Макеева, А.С. Павлов II Вестник ТвГУ Сер. «Химия». -2009. -№13. -С. 62-68.

14. П.В. Жеренкова, П.В. Комаров, Н.Ю. Сдобняков II Вестник ТвГУ Сер. «Химия». -2009. -№13. -С. 69-74.

15. J. Pernak, A. Czepiikowicz, R. Poznjak // Ind. Eng. Chem. Res. -2001. -V.40. -№11. -P. 2379-2383.

16. R. Sheldon //Chem. Commun. -2001. -№23. -P. 2399-2407.

17. JI.M. Кустов, T.B. Васина, B.A. Ксенофонтов II Рос. хим. ж. -2004. -Т. XLVI1I. -№6. -С. 13-35.

18. Н. Matsumoto Н. Kageyame //Chem. Commun. -2002. -P. 1726.

19. Л.М. Кустов, T.B. Васина, B.A. Ксенофонтов II Рос. хим. ж. -2004. -Т. XLVIII -№6. -С. 13-35.

20. J. Holbrey, W. Reichert, М. Nieuwenhuyzen II Chem. Commun. -2003. -P. 1636-1637.

21. Seddon К. II Science -2003. -V.302. -P. 830.

22. P. Kubisa II Prog. Polym. Sei. -2004. -V.29. -P. 3-12.

23. P. Wasserscheid, W. Keim II Andrew. Chem. Int. Ed. -2000. -V.39. -P. 3772.

24. D. Zhao, M. Wu, Y. Kok II Catal. Today. -2002. -V.74. -P. 157.

25. C. Baudequin, J. Baudoux // Tetrahedron: Assymetry. -2003. -V.14. -P. 3081.

26. J.II. Davis, P.A. Fox//С hem. Commun. -2003. -P. 1209.

27. J.S. Wilkes //Green Chem. -2002. -V.4. -P. 73.

28. P. Wassersheid, T. Welton Ionic liquids in syntesis Weinheim: Wiley -VCH Verlag. -2002. -364p.

29. B. Jastorf/II Green Chem. -2003. -V.5. -P. 1305.

30. Wasserscheidt//Andrew. Chem. -2001. -V.43. -P. 3852.

31. T. Welton // Chem. Rev. -1999. -V.99. -P. 2071.

32. J.D. Holbrey, W.M. Reichert, R.P. Swatlovsky // Green Chem. -2002. -V.4. -P.407

33. J.S. Wilkes, M.J. Zaworotko // Chem. Commun. -1992. -P. 965.

34. C.J. Bradaric, A. Downard, C. Kennedy //Green Chem. -2003. -V.5. -P. 12.

35. J.M. Leveqne, J. Luche //Green Chem. -2002. -V.4. -P. 357.

36. C. DeCastro, E. Sauvage //J. Catal. -2000. -V.196. -P. 86.

37. Выгодский Я.С, Лозинская Е.И., Шаплов A.C. // Высокомол. соедин., Сер. С. -2001. -Т.43. -С. 2350.

38. Baudequin С, Bandoux J., Levillain J. e. a. // Tetrahedron: Asymmetry. -2003. -V.14. -P. 3081.

39. Ngo H.L., LeCompte K. Thermodinamica Acta. -2000. -V.357. -P. 97.

40. Dumek C.J., Wilkes J.SM Polyhedron. -1998. -V.l. -№13. -P. 1139.

41. Gale R.J., Gilbert В., OsteryoungR.A. //Inorg. Chem. -1978. -V.17. -№ 10. -P. 2728.

42. John S. Wilkis, Joseph A. Levisky II Inorg. Chem. -1982. -V.21, -P. 1263.

43. Takahashi S., Koura N. //J. Chem Soc, Faraday Trans. -1986. -V.82. -№ 2. -P. 49.

44. Matsumoto H., Kageyama H., Miyazaki Y. // Chem. Commun. -2002. -P. 1726.

45. M.Bonhote P., DiasA.-P. //Inorg. Chem. -1996. -V.35. -P. 1168.

46. Дамаскин Б. Б., Петрий О. А. Основы теоретической электрохимии. М.: Высшая школа. -1978. -С. 69.

47. Y. Yoshida, J. Fujii II Synthetic Metals. -2005. -V. 153. -P. 421-424.

48. Ionic Liquids in Synthesis. Ed. by P. Wasserscheid, T. Welton. Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KgaA, -2002. -P. 103-126.

49. Matsunaga M., Morimitsu M. Yoynen Duobi // Koon Kagaku. -1999. -V.42. -№ 2. -P. 109-121.

50. Leveque J.-M., Luche J.-L., et.al. //Green Chem. -2002. -V.4. -P. 357.

51. GrayJ.L, MacielG.A. III. Am. Chem. Soc. 1981. V.103. P.7147.

52. John D. Holbrey, Matthew Reichert, Mark Nieuwenhuyzen II Chem. Commun. -2006. -V.12. -P. 1257.

53. Anthony J.L., Maginn E.J., Brenneke J.F. // J. Phys. Chem. B. -2002. -V.106. -P. 7315.

54. Berger A., de Souza R.F., Delgado M.R., Dupont II J. Tetrahedron: Asymmetry. -2001. -V.12. -P. 1825.

55. Hasson-Borg P., Majer V, Gomes M.F.C. //J. Chem. Eng. Data. -2003.атомов водорода как в ароматическом кольце, так и в боковой цепи для всех изученных тетрахлорферратов.

56. Показано, что синтезированные магнитные ионные жидкости могут быть использованы в качестве сред для манипулирования различными объектами диамагнитной природы, в частности, для левитации микро- и макрообъектов.1. V.48. -P. 480.

57. Reinchardt С//С hem. Soc. Rev. -1992. -P. 147.

58. E.C. Сашина, H.H. Новоселов II ЖОХ. -2009. Т.-79. -№6. -С. 885-890.

59. Melissa S. Sitze, Eric R. Schreiter, Eric V. Patterson II Inorg. Chem. -2001. -V.40. -P. 2298-2304.

60. Smith G.P, Dworkin A.S. // Ibid. -1989. -V.3. -P. 5075.

61. Kathryn M. Docherty and Charles F. Kulpa Toxicity and antimicrobial activity of imidazolium and pyridinium ionic liquids II Green Chem. -2005. -V.l. -P. 185-189.

62. A. Romero, A. Santos, J. Tojo et.al Toxicity and biodegradability of imidazolium ionic liquids // J. of Hazardous Materials. -2008. -V. 151. -P. 268-273.

63. Randall J. Bernot, Michael A. Brueseke, et.al. Acute and chronic toxicity of imidazolium-based ionic liquids on daphnia magna // Environmental Toxicology and Chemistry. -2005. -V.24. -№.1. -P. 87-92.

64. Wasserscheid P., Keim W. II Angew. Chem., Int. Ed. -2000. -V.39. -P. 3772.

65. Olivier-Bourbigou H., Magna L. II J. Mol. Catal. -2002. -V. 182. -P. 419.

66. Gordon С II Appl. Catal. -2001. -V.222. -P. 101.

67. Zhao D., WuM., Kou Y, Min E. II Catal. Today. -2002. -V.74. -P. 157.

68. Welton Т. II Chem. Rev. -1999. -V.99. -P. 2071.

69. Olivier HH J. Mol. Catal. -1999. -V.146. -P. 285.

70. SUN Xuewen and ZHAO Suoqi // Chinese J. Chem. Eng. -2006. -V.14. -P. 289-293.

71. Yang Y.L., Kou Y. II Chem. Commun. -2004. -V.4. -P. 5.

72. M.V. Alexander, A.C. Khandekar, S.D. Samant II J. Molecular Catalysis. -2004. -V.223. -P. 75-83.

73. Dong-Sheng Wang, Gui-Yun Li and Yan-Qing Peng II J. Chin. Chem. Soc. -2009. -V.56. -№.4. -P. 834-838.

74. US Patent № 5824832, -1998.

75. Surette J.K.D., Green L., Singer R.D. Il Chem. Commun. -1996. -P. 2753.

76. Patent WO № 00/41809, -2000.

77. Eun-Ah Song, Woo-Gwang Jung, Dae-Woo Ihn and Jin-Yeol Kim II Bull. Korean Chem. Soc. -2009. -V.30. -№.5. -P. 1009-1011.

78. Jose N, Lopes C., Margarida F. II J. Phys. Chem. -2009. -V.l 10. -№.34. -P. 3330.

79. Г.Ф. Фафина, P.P. Фазлыев, Ф.З. Галин и др. II ЖОрХ. -2009. -Т.45. -№4. -С. 516-519.

80. Ozawa R., Hamaguchi H II Chem. Lett. -2001. -V.30. -P. 736.

81. ReynolsJ. L., Erdner К. R., Jones P. В. Il Org. Lett. -2002. -V.4. -P. 917.

82. Muldoon M. J., McLean A. J., Gordon C.M. // Chem. Commun. -2001. -P. 2364.

83. Chauvin Y., Mussmann L., Olivier H. //Angew. Chem. Int. Ed. Engl. -1995. -V.34. -№ 23/24. -P. 2698.

84. Eur. Patent EP № 0 776 880, -1997.

85. Favre F., Olivier-Bourbigou H., Commereuc D., Saussine L. // Chem. Commun. -2001. -P. 1360.

86. Wasserscheid P., Waffenschmidt H., Machnitzki P. е. a. Il Chem. Commun. -2001. -P. 451.

87. Bronger R.P.J., Silva S.M., Kamer P.C.J., van Leewen H P. W.N.M. Ibid. -2002. -P. 3044.

88. Mizushima E., Hayashi T., Tanaka M. //Green Chem. -2001. -V.3. -P. 76.

89. Patent WO № 00/37400, -2000.

90. Boon J.A., Lander S. W, Levisky J.A. e. a. //Proc. Electrochem. Soc. -1987. -V.87. -№ 7. -P. 979.

91. Nara S.J., Harjani J.R., Salunkhe M.M. e. a. //Tetrahedron Letts. -2003. -V.44. -P. 1371.

92. Lozano P., De Diego T., Carrie D. e. a. //J. Mol. Catal. B: Enzymatic. -2002. -V.754. -P. 112.

93. Reetz M.T., Wiesenhoefer W., Francio G., Leitner W. //Chem. Commun. -2002. -P. 992.

94. Howarih J., James P., Dai //J. Tetrahedron Letts. -2001. -V.42. -P. 7517.

95. Kitazume T., Jiang Z, Kasai K. e. a. //J. Fluorine Chem. -2003. -V.121. -P. 205.

96. Kim K. W., Song B. e. a. //Org. Lett. -2001. -V.3. -P. 1507.

97. Dai S., Barnes C.E. II J. Chem. Commun., Dalton Trans. -1999. -P. 1201.

98. Dietz M.L., Dzielawa J.A. // Chem. Commun. -2001. -P. 2124- 2125.

99. Jensen M.P., Dzielawa J.A., Rickert P., Dietz M.L. // J. Am. Chem. Soc. -2002. -V.124. -P. 10664-10665.

100. Dietz M.L., Dzielawa J.A., Laszak J. e. a. //Green Chem. -2003. -V.5. -P. 682-685.

101. Huddleston J.G, Willauer H.D., Swatlowski P.R. e. a. // Tbid. -1998. -P. 1765-1766.

102. Ratthaya Lertlapwasin, Nakara Bhawawet, Apichat Imyim II Separation and Purification Technology. -2010. -V.72. -P. 70-76.

103. J in g Fan, Yunchang Fan, Yuanchao Pei et.al // Separation and Purification Technology. -2008. -V.61. -P. 324-331.

104. G. Wytze Meindersma, Anita (J.G.) Podt, Andre' B. de Haan II Fuel Processing Technology. -2005. -V.87. -P. 59-70.

105. Yuanchao Pei, JianjiWang, KunWu et.al // Separation and Purification Technology. -2009. -V.64. -P. 288-295.

106. Xiaoqi Sun, Bo Peng, Yang Ji et.al II Separation and Purification Technology. -2008. -V.63. -P. 61-68.

107. Sang Jun Yoon, Jae Goo Lee, Hideo Tajima et.al. II J. of Industrial and Engineering Chem. -2010. -V.16. -P. 350-354.

108. Yong W., Hong Y. Synthesis of iron oxide nanorods and nanocubes in an imidazolium ionic liquid//Chem. Engineering J. -2009. -V.147. -P. 71-78.

109. Xiaowei Pei a, Ye Hai Yan a, Liangyu Yan et.al. A magnetically responsive material of single-walled carbon nanotubes functionalized with magnetic ionic liquid// Carbon. -2010. -V.48. -P. 2501-2505.

110. Liang Li, Yu Huang, Guoping Yan et.al. PoIy(3,4-ethylenedioxythiophene) nanospheres synthesized in magnetic ionic liquid // Materials Letters. -2009. -V.63. -P. 8-10.

111. Songmin Shang, Liang Li, Xiaoming Yang et.al. Synthesis and characterization of poly(3-methyl thiophene) nanospheres in magnetic ionic liquid // J. of Colloid and Interface Science. -2009. -V.333. .-P. 415-418.

112. Raimondo Germani,a Maria Vincenza Mancini, Gianfranco Savelli II Tetrahedron Letters. -2007. -V.42. -P. 1767-1769.

113. M. Elbendinger, A.J. Mesiano, and A. J. Russell II Biotechnol. Prog. -2000. -V.16. -P. 1131.

114. Natalya V. Likhanova, Marco A. Dominguez-Aguilar, Octavio Olivares-Xometl 11 Corrosion Science. -2010. -V.52. -P. 2088-2097.

115. Behzad Rezaei, Shadpour Mallakpour, Mahmood Taki II J. of Power Sources. -2009. -V.187. -P. 605-612.

116. V. Borgel, E. Markevich, D. Aurbach et.al II J. of Power Sources. -2009. -V.189. -P. 331-336.

117. Di Wei, Tin Wing Ng II Electrochemistry Comm. -2009. -V.l 1. -P. 19961999.

118. Wei Sun, Chun Xian Guo, Zhihong Zhu Ionic liquid/mesoporous carbon/protein composite microelectrode // Electrochemistry Commun. -2009. -V.ll. -P. 2105-2108.

119. D. W. Armstrong, L. He, Y.-S. Liu II Anal. Chem. -1999. -V.71. -P. 3873.119./?. Kaliszan, M.P. Marszal, M.J. Markuszewski et.al II J. Chromatogr. A. -2004. -V.l030. -P. 263.

120. Satoshi Arimoto, Masaharu Sugimura, Hitoshi Kageyama et.al Development of new- techniques for scanning electron microscope observation using ionic liquid // Electrochem. Acta. -2008. -V.53. -P. 62286234.

121. Masanari O. and Hiro-o Hamaguchi Magnetic manipulation of materials in a magnetic ionic liquid // Appl. Phys. Lett. -2006. -V.89. -P. 2506-2507.

122. Adam Winkleman, Katherine L. Gudiksen, Declan Ryan et.al A magnetic trap of living cells suspended in a paramagnetic buffer // Appl. Phys. Lett. -2004. -V.85. -P. 2411-2412.

123. Yong Wang, Haoran Li,a and Shijun Han Structure and conformation properties of l-alkyl-3-methylimidazolium halide ionic liquids: A density-functional theory study // J. Chem. Phys. -2005. -V. 123. -P. 4501-4511.

124. Jimia Zhou, Jingbo Mao, Shuguang Zhang Ab initio calculations of the interaction between thiophene and ionic liquids // Fuel processing technology. -2008. -V.89. -P. 1456-1460.

125. Melissa S. Sitze, Eric R. Schreiter, Eric V. Patterson et.al Ionic liquids based on FeCl3 and FeCb. Raman scatting and ab initio calculations // Inorg. Chem. -2001.-V.40.-P. 2298-2304.

126. Shah J.K, Brenneke J.F., Maginn E.J. II Green Chem. -2002. -V.4. -P.l 12.

127. Hanke C.G., Atamas N.A. II Green Chem. -2002. -V.4. -P. 107.

128. Я.С. Выгодский, Е.И. Лозинская, А.С. Шаплов II Рос. хим. ж. -2004. -Т. XLVIII. -№6. -С. 40-50.

129. И.В. Плетнев, С.В. Смирнова, КС. Хачатрян, В.В. Зернов И Рос. хим. ж. -2004. -Т. XLVII1. -№6. -С. 51-58.

130. Н.В. Игнатьев, У.Вельц-Бирман, X. Вилънер II Рос. хим. ж. -2004. -Т. XLVIII. -№6. -С. 37.131. & HayashiandH. Hamagushi II Chem. Letters. -2004. -V.33. -P. 1590.

131. S. Hayashi, S. Saha and H. Hamagushi II IEEE Transactions on Magnetics. -2006. -V.42. -№1. -P. 12-14.

132. S.H. Lee, and Sung Ho Ha//I. Appl. Phys. -2007. -V.101. 09jl02.

133. M. S. Sitze, E. R. Schreiter, E. V. Patterson et.al // Inorg. Chem. -2001. -V.40. -P. 2298-2304.

134. H. L. Friedman И J. Amer. Chem. Soc. 1952. V.74. P.5-10.

135. Masato Kuratsu, Shuichi Suzuki, Masatoshi Kozaki et.al Magnetic interaction of Tri- and Di-oxytriphenylamin radical cation FeCl4 salts // Inorg. Chem. -2007. -V.46. -P. 153-157.

136. Rico E. Del Sesto, T. Mark McClescey, Anthiny K. Burrell et.al Structure and magnetic behavior of transition metal based ionic liquids // Chem. Commun. -2008. -P. 447-449.

137. Yukihiro Yoshida and Gunzi Saito Influence of structural variations in 1-alkyl-3-methylimidazolium cation and tetrahalogenoferrate(III) anion on the physical properties of the paramagnetic ionic liquids // J. Mater. Chem. -2006. -V.16. -P. 1254-1262.

138. Справочник химика. M.: Химия. -Т.П. -1964. -1168 с.

139. Р.А. Лидии, В.А. Молочко, J1.JI. Андреева Химические свойства неорганических веществ. М.: Химия. -1997. -480 с.

140. Н. L. Friedman II J. Amer. Chem. Soc., -1952. -V.74. -P. 5-10.

141. К. Ингольд Термические основы органических реакций. М.: Мир. -1973. -С. 538-543.

142. Л.И. Сокольская, В.А. Семенов, Е.С. Осипова, Н.Г. Жукова II ЖПХ. -1987. -Т.60. -№5. -С. 1127.