Внутримолекулярная реакция меервейна как новый способ построения гетероциклических систем тема диссертации и автореферата по ВАК РФ 02.00.03, кандидат химических наук Халиуллин, Рамиль Рафкатович

• Халиуллин, Рамиль Рафкатович
• кандидат химических наук
• 2007

Оглавление диссертации кандидат химических наук Халиуллин, Рамиль Рафкатович

ВВЕДЕНИЕ.

1. ЛИТЕРАТУРНЫЙ ОБЗОР.

1.1. Общая характеристика реакции Меервейна.

1.2. Механизм реакции Меервейна.

1.2.1. Ионный механизм.

1.2.2. Свободнорадикальный механизм.

1.2.3. Роль катализатора.

1.3. Область применения реакции.

1.3.1. Непредельный компонент.

1.3.2. Реакционная способность непредельных соединений.

1.4. Соль диазония.

1.5. Факторы, определяющие эффективность реакции.

1.5.1. Непредельный компонент (олефин).

1.5.2. Арилдиазониевый компонент.

1.5.3. Катализаторы.

1.5.4. Растворители.

1.5.5. Величина рН среды.

1.5.6. Температурный режим.

1.5. Побочные реакции.:.

2. ЭКСПЕРИМЕНТАЛЬНАЯ ЧАСТЬ.

2.1. Использованные вещества и реагенты.

2.2. Методики анализа продуктов реакций.

2.3. Методики синтеза исходных и промежуточных соединений.

3. РЕЗУЛЬТАТЫ И ИХ ОБСУЖДЕНИЕ.

3.1. Постановка задачи.

3.2. Исходные вещества и их синтез.

3.2.1. Метод О-алкилирования фенолов.

3.2.2. Метод N-алкилирования ариламинов.

3.2.3. N-Ацилирование производными непредельных кислот.

3.2.4. Восстановление О- и N-аллилнитроаренов.

3.3. Межмолекулярная реакция Меервейна для аллилариловых эфиров и анилидов малеиновой кислоты.

3.4. Внутримолекулярная реакция Меервейна.

3.4.1. Аллилариловые эфиры.

3.4.2. N-аллилариловые амины.

Введение диссертации (часть автореферата) на тему «Внутримолекулярная реакция меервейна как новый способ построения гетероциклических систем»

В последнее время в Синтетической органической химии интенсивно развиваются научные направления, связанные с разработкой методов синтеза различных типов гетероциклических систем. Актуальность и значимость этих направлений обусловлены, в первую очередь, потенциальной способностью таких соединений проявлять широкий спектр биологической активности. Одной из реакций, которая приводит к образованию связей С-С, и, следовательно, к возможности замыкания молекулы субстрата в циклическую структуру, является реакция Меервейна, протекающая по типу присоединения (а) или замещения (b);

Реакция Меервейна отличается исключительными возможностями для органического синтеза и широко используется для получения различного класса соединений, таких как стильбены, диены, карбоновые кислоты и пр. Однако среди многочисленных работ, посвященных использованию этой реакции для синтеза разнообразных соединений, нет ни одной, направленной на исследование ее внутримолекулярного варианта, способного приводить к образованию гетероциклических структур в одну стадию. В качестве примера соединений, которые можно синтезировать с помощью этого варианта реакции Меервейна можно привести 6Н-бензо[с]хромен, являющийся структурным аналогом каннабинола [1]:

II (а) + (Ь) R-C-C-X «- R-N2 X" + >С=С<

II -N2 -N2 R-C=C- + НХ

Каннабинол .

6Н-бензо[с]хромен и 1 -ацетил- 1,2-дигидрохинолин, структура которого лежит в основе препаратов ингибирующих ВИЧ транскриптазу [2]:

Хинолин U-7803 6 1 -ацетил-1,2-дигидрохинолин Известные методы построения таких структур обычно являются многостадийными и недостаточно эффективными. Поэтому разработка новых простых методов синтеза подобных соединений является актуальной и практически важной задачей современной органической химии.

Цель работы: изучение внутримолекулярной реакций Меервейна, в рядах аллил- и бензил-2-аминоариловых эфиров и N-алилланилинов в отношении направления ее протекания, селективности, влияния химического строения молекулы субстрата, а также поиск оптимальных условий, обеспечивающих высокие выходы целевых продуктов.

1. ЛИТЕРАТУРНЫМ ОБЗОР

Заключение диссертации по теме «Органическая химия», Халиуллин, Рамиль Рафкатович

ОСНОВНЫЕ ВЫВОДЫ

1. Впервые показана возможность протекания внутримолекулярной реакции Меервейна для субстратов трех классов — фенилаллиловых эфиров, фенилбензиловых эфиров и N-аллиланилидов. Установлено, что реакционную способность в этой реакции могут проявлять многочисленные представители этих классов, содержащие различные заместители как в бензольном кольце, так и в аллильной группе, что открывает широкие синтетические возможности в получении с высокими выходами ряда кислород- и азотсодержащих гетероциклических соединений.

2. Установлено, что направление внутримолекулярной реакции Меервейна зависит от природы и строения субстрата: пятичленные гетероциклы преимущественно образуются при циклизации фенилаллиловых эфиров (кумараны), а шестичленные — при циклизации фенилбензиловых эфиров (бензо[с]хромены) и N-аллиланилидов (дигидрохинолины). Если ал-лильная группа субстрата содержит заместитель в положении (2-), то основным становится продукт побочной, конкурирующей, реакции Зандмеера — галогенарилаллиловый эфир.

3. Показано, что реакционная способность двойных связей С=С по отношению к диазониевым катионам во внутримолекулярной реакции Меервейна оказывается существенно выше, чем в ее классическом (межмолекулярном) варианте, поскольку нахождение обоих реакционных центров в составе одной молекулы повышает вероятность их химического взаимодействия.

4. На основании совокупности полученных результатов предложена обоснованная схема механизма внутримолекулярной реакции Меервейна, включающая стадии отщепления молекулы азота от диазониевого катиона, восстановления образовавшегося карбокатиона хлоридом меди

I), радикального присоединения по двойной связи аллильного фрагмента и захвата атома хлора из катализатора.

5. Установлено, что, в отлйчие от эфиров, азотсодержащие субстраты проявляют во внутримолекулярной реакции Меервейна сложное поведение, основной причиной чего является их высокая реакционная способность в процессах конденсации и гидролиза, особенно интенсивно протекающих в кислой среде. Поэтому в таких случаях при проведении синтеза требуется использование специальных предосторожностей, в частности, введение защитных групп в молекулы субстрата и использование других диазотирующих агентов.

Список литературы диссертационного исследования кандидат химических наук Халиуллин, Рамиль Рафкатович, 2007 год

1. Большой энциклопедический словарь. Химия / Под ред. И.Л. Кнунянца. - М.: Большая Российская энциклопедия, 2000. - 240 с.

2. Irene W. The Quinoline U-78036 Is a potent inhibitor of HIV-1 Revers Transcriptase / Athaus, Andrea J // The Journal of biological chemistry.-1993.-V. 20-p 14875-14880.

3. Вацуро K.B. Именные реакции в органической химии / Вацуро К.В., Мищенко Г.Л. М.: Химия. - 1976. - 527 с.

4. Meerwein Н. Uber die Einwirkung aromatischer Diazoverbindungen auf a,|3-ungesattigte Carbonylverbindungen /Н. Meerwein, E. Buchner, K. van Emster // J. Prakt. Chem. 1939. - v. 152. - p 237-266.

5. Домбровский A.B. Реакции ароматических диазосоединений с непредельными соединениями / Домбровский А.В. // Успехи химии. -1957.-т. 26.-с. 695-717.

6. Органические реакции / Под ред. И.Ф. Луценко. М.: Мир. - 1965. -т.11.-с 503.

7. Muller Е. Arylation of olefinic compounds. Effects of halogen ions upon the Meerwein Reaction / E. Muller // Ang. Chem. 1949. - v. 62. - p. 179.

8. Rondestvedt C.S. Arylation of Unsaturated Systems by Free Radicals. IV.1 Effects of Catalyst, pH and Solvent upon the Meerwein Reaction / С S. Rondestvedt, O. Vogl // J. Am. Chem. Soc.-1955. № 77. ~ № 12. - p. 3401-3402.

9. Несмеянов А.Н. Распад и образование ониевых солей и синтез элемен-то-органических соединений из ониевых соединений /А.Н. Несмеянов, Л.Г. Макарова. // Изв. АН СССР, ОХН. 1947. - с. 213.

10. Несмеянов А.Н. Ониевые соли. Образование и различние превращения

11. А.Н. Несмеянов, Л.Г. Макарова // Уч. Зап. МГУ. 1950. - вып. 132 - с.109.

12. Уотерс Дж. Химия свободных радикалов/ Дж. Уотерс. ИЛ. М. - 1948. -с. 175.

13. Coelsch C.F. The Coupling of a, (3-Unsaturated Compounds with Diazonium Salts/ C.F. Coelsch, V. Boecrelheide // J. Am. Chem. Soc. 1944. - v. 66. -p. 412-415,

14. Обущак Н.Д. Синтез гетероциклов на основе продуктов арилирования не предельных соединений. XII. Взаимодействие 2-Арил-1,4-юензохинонов с дитиольными соединениями / Н.Д. Обущак, Р.Л. Мартяк, B.C. Майтичук // ЖОХ. 2005. - т. 41. - с. 762-766.

15. Майтичук B.C. Синтез гетероциклов на основе продуктов арилирова1 0ния не предельных соединений. XIII. 5-R -Бензил-2-(Я -2приридил)имино-4-тиазолидиноны / B.C. Майтичук, Н.Д. Обущак,

16. В.М, Цялковский // ЖОХ. 2005. - т. 41. - с. 1071-1075.

17. Coelsch C.F. A synthesis of cinnamic acids from methyl acrylate or acry-lonitrile and diazonium salts /C.F. Coelsch // J. Am. Chem. Soc. 1943. - v. 65. -№ l.-p. 57-58.

18. Willis J.L. Diazo initiated polymers - preparation, properties and evaluation /J.L. Willis, G. Alliger, B.L. Johnson, W.M. Otto Hind. Eng. Chem.- 1953.-45.-p. 1316-1322.

19. Kochi J.K. Homolytic addition to olefins: chain termination by metal hal-ides/ J.K. Kochi // J. Am. Chem. Soc. 1956. - № 78. - p. 4815.

20. Cristol S.J. Hemolytic addition to olefins: chain termination by metal hal-ides /S.J. Cristol, W.P. Norris // J. Am. Soc. 1956. - № 78. - p. 4815.

21. Rai K. Coupling of acrylic and maleic acid with certain diazonium chlorides /К. Rai, K.B.L. Mathur // J. Ind. Chem. Soc. 1947. - v. 24. -p. 413.

22. Rondestvedt S.C. Aiylation of Unsaturated systems by free radicals. II.

23. Arylation maleimide by diazoniym salts/ C.S. Rondestvedt, O. Vogl //

24. J. Am. Chem. Soc. 1955. -№ 77. - p. 2313.t

25. Rondestvedt S.C. Arylation of Unsaturated systems by free radicals. VII. The Meerwein reaction.V. Further Arylations of maleimides/ T. Kalm, O. Vogl // J. Am. Chem. Soc. -1956 v.78. -№ 23. - p. 6115-6120.

26. Dickerman C. Role of copper chlorides in the Sandmeer and Meerwein reactions / C. Dickerman, D.J. DeSouza, N. Jacobson // J. Org. Chem. -1969.-v. 84. -№3.-p. 710-713.

27. Dickerman S. Communications cuprous chloride catalyzed 2,4-Dichlorophenylation of benzene in Aqueous Acetone. The mechanism of the Meerwein reaction/ S. Dickerman, K. Weiss, A. Ingberman // J. Org. Chem. - 1956. - № 21. - p. 380-385

28. Kochi J.K. The reduction of cupric chloride by carbonyl compounds/ J.K. Kochi // J. Am. Chem. Soc. 1955. - v. 77. - p. 5274-5280.

29. Kochi J.K. The kinetics of the Meerwein reaction / J.K. Kochi // J. Am. Chem. Soc. 1956.-v.78.-№6.-p. 1228-1233.

30. Vogl O. Arylation of unsaturated systems by free radicals. III. The action of Radical generators upon coumarin / O. Vogl, C.S. Rondestvedt // J. Am. Chem. Soc. -195$. v.77. - p. 3067.

31. Rondestvedt S.C. Meerwein Arylation on fluorinated olefins / S.C. Ron-destvedt // J. Org. Chem. 1977. - v. 42. - № 15. -p.2618-2620.

32. Grummitt S. Reactions of Terminally substituted 1,3-butadienes with sulfur dioxide/ S. Grummitt, H. Splitter // J. Am. Chem. Soc. 1952. - № 74. -p. 3924.

33. Huisgen R. Der Mechanismus des Zerfalls labiler Diazo- und Azoverbindungen I Die Phenylierung aromatischer Verbindungen mit Nitrosoacyl-aniliden / R. Huisgen, G. Horeld // Ann. 1949. - v. 562. - p. 137162.

34. Schimmelschmidt K. Synthesen in der Diphenylenoxyd-Reihe / K. Schimmelschmidt // Ann. 1950. - v.566. - p. 184-206.

35. Kvalnes J. An optical method for the study of reversible organic oxidation-reduction system. V. Benzoquinones/ J. Kvalnes // J. Am. Chem. Soc. 1934. - v. 56. - p. 2478-2483.

36. Neunhoeffer 0. Uber die Einwirkung von Diazoniumverbindungen auf 2-Oxy-naphthochinon-(l'.4) /0. Neunhoeffer, J. Weise // Ber. 1938. - v. 71.-p. 2703-2707.

37. Kogl F. Untersuchungen uber Pilzfarbstoffe. IX. Die Konstitution der Thelephorsaure / F. Kogl, H. Erxleben, L. Janecke // Ann. 1930. -v. 482.-p. 105-119.

38. Malinowski S. The Coupling of methyl vinyl ketones with diazonium salts / S. Malinowski //Roczniki Chem. 1955. - v. 29. - p. 47.

39. Dale W. J. The Meerwein reaction with /7-nitrostyrene and 2-vinilpiridine/ W. J. Dale, С. M. Jse // Am. Chem. Soc.- 1954. v. 76. - p. 2259.

40. Кост А.Н. Синтезы с помощью нитрила акриловой кислоты. XV. Получение 3-фенил- и 3,4-дифенилпиреридина / А.Н. Кост, Н.И. Тереньтьев// ЖОХ. 1952. - т. 22. - с. 655.

41. Домбровский А.В. Реакции и методы исследования органических соединений./ А.В. Домбровский. М.: Химия. - 1962. - кн. 11.- 285 с.

42. Ганущак Н.И. Каталитическое взаимодействие некоторых производных ацетилена с диазотироваными ароматическими диаминами / Н.И. Ганущак, И.Ю. Прокопишин, А.И. Зюбрик // ЖОрХ. 1980. - т. 16.-с.2578-2582.

43. Домбровский А.В. Развитие и синтетическое использование реакции Меервейна / А.В. Домбровский // Успехи химии. 1984. - т. 53. - с. 1625-1647.

44. Грищук Б.Д. Реакции ароматических солей диазония с непредельными соединениями в присутствии нуклеофилов / Б.Д, Грищук, Н.И. Ганущак, А.В, Домбровский // Успехи химии. 1994. - т. - 63. - с. 269-270.

45. Ropp G.A. Reactions of 1 -(p-bromopheny 1)-1,3-butadiene and l-(p-nitrophenyl)-1,3-butadiene with acrylic acid and ethyl acrylat/ G.A. Ropp, E.C. Coyner//J. Am. Chem. Soc.- 1950.- № 72. p. 3960

46. Braude E.A. The preparation of 1 -(o-nitrophenyl)-1,3-butadiene/ E.A. Braude, G.S. Fawcet // J. Chem. Soc. 1951. - № 67 - p.311.

47. Домбровский А.В. Арилирование и галогенарилирование непредельных соединений /А.В. Домбровский // ДАН. 1968. - вып.827. - 111 с.

48. Несмеянов А.Н. Реакции замещения водородов ферроцена /А.Н. Несмеянов, Э.Г. Перевалова, Р.Г. Головня // ДАН. 1954. - т. 97. - с. 459.

49. Несмеянов А.Н. Взаимодействие ферроцена с диазосоединениями / А.Н. Несмеянов, Э.Г. Перевалова, Р.Г. Головня // ДАН. 1954. - т. -99. -с. 539.

50. Hock H. Direct Arylation of Ferrocenylacetylenes and Ferrocenylethenes / H. Hock, H. Shottenberger// J. Org. Chem. 1993. v. 58. - №17. -p.7045 - 7048.

51. Найдан B.M. Винил-я-метилфениловый и винил-и-нитрфениловый эфиры в реакции Меервейна / Найдан В.М., Фесак А.Ю. // ЖОХ. -2003. т. 73. - вып. 9. - с. 1501-1502.

52. Найдан В.М. Взаимодействие винилфенилового эфира с хлоридами арендиазония / Найдан В.М., Фесак А.Ю. // ЖОХ. 2000. - т. 70. -вып. 10.-с. 1702-1704.

53. Михантьев Б.И. Некоторые винильные мономеры. / Михантьев Б.И., Михантьев В.Б., Лапенко В.Л. Воронеж: Изд. Воронеж, гос. унив., 1970.-с. 229.

54. Филипова А.Х. Изучение реакционной способности винилового эфира «-нитрофенола / Филипова А.Х., Дубинская Э.И., Шостаков-ский М.Ф. // ЖОХ. -1968. т. 4. - №. 5. - с. 818.

55. Dickerman S.C. Homolytic Aromatic Substitution. III. Meerwein Arylation of Anthracene. A General route to 9-aryl- and 9,10-diarylanthracene/ S.C. Dickerman, A.M. Feli, L.B. Levy // J. Org. Chem.- 1964. v. 29. - p. 26.

56. Weis K. The Arylation of cycloheptatriene/ Weis K., Lalande M. // J. Am. Chem. Soc. 1960. - v. 82. - p. 3117.

57. Molinaro C. A Practical Synthesis of a-Aryl methyl ketones via a transition-metal-free Meerwein Arylation / С Molinaro, J. Mowat, F Gosselin // J. Org. Chem.- 2007. v. 72. - № 5. - p. 1856 - 1858.

58. Krishnamurti M. Coupling of aconitic and itaconic acid with certain diazonium chlorides /М. Krishnamurti, K.B.L. Mathur // J. Ind. Chem. Soc. ~ 1951.-v.28.-p. 507.

59. Cleland G.H. The Meerwein in amino asid synthesis. I. a-Bromo-o-, m-and p-chlorohydrocinnamic acid and the corresponding chlorophenyla-lanines; a-Bromo and a-Chlorohydrocinnamamide / G.H. Cleland // J. Org. Chem. 1961. - v. 26. - № 9. - p. 3362-3364.

60. Vogl O. Arylation of Unsaturated Systems by Free Radicals. VI.1 The

61. Meerwein Reaction. IV. The Stereochemistry of the Arylation of Maleic and Fumaric Acid Derivatives /C.S. Rondestvedt, Jr., O. Vogl // J. Am. Chem. Soc. 1956. - v. 78 - № 15. - p. 3799-3803.

62. Mella M. Photoinduced, ionic Meerwein Arylation of olefins / M. Mella, P. Coppo, B. Guizzardi // J. Org. Chem. 2001. - v. 66. - № 19. -p. 6344-6352.

63. Milanesi S. Cationic Arylation through photo (sensitized) decomposition of diazonium salts. Chemoselectivity of triplet phenyl cations / S. Milanesi, M. Fagnoni, A. Albini // Chem. Comm. 2003. - p. 216-217.

64. Копылова Б.В. Арилирование тиобензанилидов борфторидом фе-нилдиазония в присутствии СиС12 и каталитический гидролиз образующихся Б-фенил-К-арилтиобензимидов / Б.В. Копылова, И.О. Брагина, И.И. Кандрор // Изв. АН СССР. Сер. хим. 1980. -с. 719.

65. Яшкина JI.B. Взаимодействие бис-борфторида и-фенилдиазония с дисульфидами в присутствии CuCl2 / JI.B. Яшкина, Б.В. Копылова, Р.Х. Фрейдлина // Изв. АН СССР. Сер. хим. 1980. - с. 212.

66. Rondestvedt C.S. Organic Reaction. / C.S. Rondestvedt. 1976. v. 24. - p. 225.

67. Ковальчук Е.П. Восстановление солей диазония на медном катоде в присутствии акриламида / Е.П. Ковальчук, Н.И. Ганущак, В.И. Копылец // ЖОХ. 1982. - т. 52. - с. 2540.

68. Heck R.F. Palladium-catalyzed Arylation of conjugated dienes/ R.F. Heck, В .A. Patel, J.E. Dickerson // J.Org.Chem. 1978. - v. 43. - № 26.-p. 5018-5020.

69. Heck R.F. Palladium-catalyzed Arylation of ethylene / R.F. Heck, J.E. Plevyak // J.Org.Chem. 1979. - v. 43. - №. 12. - p. 2454-2456.

70. Ганущак Н.И. Каталитическое действие хлорида железа (И) в реакции Меервейна / Н.И. Ганущак, Н.Д. Обушак, Г.Я. Лука // ЖОХ. -1981.-т. 17.-с. 870.

71. Ганущак Н.И. Взаимодействие 1,3-алкадиенов с хлоридами арилдиа-зония в присутствии хлорида железа (II) / Н.И. Ганущак, Н.Д. Обушак, О.П. Полищук // ЖОХ. -1982. т. 18. - с. 726.

72. Ганущак Н.И. Оксиарилирование дивинила сульфатами, нитратами и борфторидами арилдиазония / Н.И. Ганущак, Б.Д. Грищук, А.В. Домбровский // ЖОХ. 1973. - т. 9. - с. 1004.

73. Kikukawa К. Reactions of diazonium salts with tranzitions metals. 8. Palladium catalized carbon carbon coupling of arenediazonium salts with organotin compaunds / K. Kikukawa, T. Matsuda // J.Org.Chem. - 1983. -v. 48 - p.1333-1336.'

74. Kikukawa K. Palladium(0)-catalyzed arylation of olefins by arylamines and an alkylnitrite/ K. Kikukawa, K. Nagira, F. Wada // Tetrahedron. -1981.-v. 37.-p. 31.

75. Pfeil E. Theorie und Praxis der Sandmeyerschen Reaktion / E. Pfeil // Angew. Chem. 1953. - v. 65. - p. 155.

76. Waters К. Some organic reaction involving the occurrence of free radicals in solution/ K. Waters // J. Chem. Soc. 2007. - p. 1937.

77. Saunders J. The Aromatic Diazo Compounds, 2nd edJ J. Saunders Arnold, London. 1949. - p. 228.

78. Atkinson W. Unsymmetrical azo compounds from diazotized amines/ W. Atkinson // J. Am. Chem. Soc. -1950. v. 72. - p. 1397-1406.

79. Обушак Н.Д. Тетрахлоркупраты (И) арендиазониев. Модифицированные варианты реакции Меервейна и Зандмейра / Н.Д. Обушак, М.Б. Ляхович, Е.Е. Бйлая // ЖОХ. 2002. - 38. - № 1. - с. 47-55.

80. Raucher S. Synthesis of substituted Indoles via Meervein Arylation / S. Raucher, A. Coople. // J.Org.Chem. 1983.- v. 48. - № 12. - p. 20662069.

81. Билая Е.Е. взаимодействие арендиазонивеввых солей и S02 с нит-роолефинами / Е.Е. Билая, Н.Д. Обущак, A.M. Бучинский // ЖОХ. -2004. т. 74.-218-221.

82. Беккер Г. Органикум. Ч.2: Практикум по органической химии / В. Бергер, Г. Домшке. М.: Мир, 1979. - 444 с

83. Титце Л. Препаративная органическая химия / Титце Л., Айхер Т. -М.: Мир, 1999. 255 с.

84. Свойства органических соединений. Справочник / Под. ред. А.А. Потехина. Л.: Химия, 1984. 520 с.

85. Fluka. Laboratory chemicals, 2001 2002. - 175 с.

86. Алкилирование фенолов 1,2,3-тригалогенпропанами как метод синтеза 2-галогеноаллилариловых эфиров / Назаров Ш.И., Магеррамов М.Н., Мамедов Ш.М: и др. // ЖОХ. 1989. - т. 25. - вып. 8. - № 73. -с. 1680-1682.

87. Хиккинботтом В. Реакции органических соединений/ Хиккинботтом В. -М.: ОНТИ, 1939.-350 с.

88. Методы получения химических реактивов и препаратов / Под ред.

89. E.А. Божевольнов. М,: ИРЕА, 1976. - вып.26. - 92с.

90. Агрономов А.Е. Лабораторные работы в органическом практикуме/ Агрономов А.Е., Шабаров Ю.С. М.: Химия, 1974. - 191 с.

91. Препаратиная органическая химия // Под ред. Н.С. Вульфсона. М.: ГХИ, 1959.-393 с.

92. Топчиев А.В. Нитрование углеводородов и других органических соединений. / Топчиев А.В. М.: издательство академии наук СССР. 1956.-359 с.

93. Ньюмен М.С. Синтезы органических препаратов / Ньюмен М.С., Роберте Д.Д. М.: Мир, 1964 - т. 12. - 195 с.

94. Методы получения химических реактивов и препаратов / Под ред. Л.П. Ластовского. М.: НИИТЭХИМ, 1970. - т. 22- 233 с.

95. Aldrich. Catalog Handbook of Fine Chemicals, 1996 1997. - 1029 c.

96. James F. Depressant 1,2-Dihydroqunolines and Related Derivatives /

97. F. James, M. Weissman, A. Weissman // J. of med. chem.-1971. -v. 14. -№ 1 p 52.

98. Препаратиная органическая химия // Под ред. Н.С. Вульфсона. М.: ГХИ, 1959.-507 с.

99. Николенко Л.Н. Лабораторный практикум по промежуточным продуктам и красителям. / Николенко Л.Н. М.: Высш. шк., 1965. -343 с.