Физико-химические основы разделения и идентификации теллурорганических соединений тема диссертации и автореферата по ВАК РФ 02.00.04, кандидат химических наук Сорокин, Александр Анатольевич

• Сорокин, Александр Анатольевич
• кандидат химических наук
• 2010

Оглавление диссертации кандидат химических наук Сорокин, Александр Анатольевич

Введение

Глава 1. Обзор литературы

1.1. Номенклатура теллурорганических соединений

1.2. Химические свойства тг-теллуранов

1.3. Методы идентификации теллурорганических соединений

1.3.1. Определение теллура в теллурорганических соединениях

1.3.2. Электрохимические методы анализа теллурорганических соединений

1.3.3. Спектрометрическое определение теллурорганических соединений

1.4. Масс-спектрометрические методы идентификации теллурорганических соединений

1.4.1. Электронная ионизация

1.4.2. Термодесорбционная масс-спектрометрия

1.4.3. Электрораспыление

1.4.4. Матрично-активированная лазерная десорбция/ионизация

1.5. Хроматографические методы исследования теллурорганических соединений

1.5.1. Тонкослойная хроматография

1.5.2. Газовая хроматография

1.5.3. Жидкостная хроматография

1.6. Методы детектирования соединений в хроматографии

1.6.1. Сочетание методов жидкостной хроматографии и инфракрасной спектроскопии

1.6.2. Сочетание методов жидкостной хроматографии и масс-спектрометрии матрично-активированной лазерной десорб- 38 ции/ионизации

4.2. Термодинамические характеристики сорбции теллурорганических соединений

4.3. Взаимосвязь молекулярных параметров диарилтеллуроксидов и их хроматографического удерживания на неподвижных фазах разной

1.7. Физико-химические основы современных методов разделения и идентификации

1.7.1. Высокоэффективная жидкостная хроматография

1.7.2. Матрично-активированная лазерная десорбция/ионизация ■

Глава 2. Экспериментальная часть

2.1. Объекты исследования

2.2. Структурные особенности изучаемых соединений

2.3. Методы исследования

2.3.1. Активируемая поверхностью и матрично-активированная лазерная десорбция/ионизация

2.3.2. Тонкослойная хроматография

2.3.3. Высокоэффективная жидкостная хроматография

2.3.4. Сочетание хроматографических и спектрометрических ^ методов

2.3.5. Квантово-химические методы

2.4. Статистическая обработка результатов

Глава 3. Масс-спектрометрическое исследование теллурорганических соединений

3.1. Закономерности образования ионов

3.2. Активируемая поверхностью лазерная десорбция/ионизация теллурорганических соединений

3.3. Матрично-активированная лазерная десорбция/ионизация теллурорганических соединений

Глава 4. Жидкостная хроматография теллурорганических соединений

4.1. Тонкослойная хроматография теллурорганических соединений природы в условиях ОФ ВЭЖХ

4.4. Влияние состава подвижной фазы на хроматографическое удерживание диарилтеллуроксидов на неподвижных фазах разной приро- 103 ды в условиях ОФ ВЭЖХ

4.4.1. Применимость модели Снайдера-Сочевинского

4.4.2. Применимость модели Скотта-Кучеры

4.4.3. Применимость модели Эльтекова

Глава 5. Сочетание хроматографических и спектрометрических методов в исследовании теллурорганических соединений

5.1. Тонкослойная хроматография - ИК-Фурье спектроскопия

5.2. Тонкослойная хроматография - активируемая поверхностью лазерная десорбция/ионизация

5.3. Высокоэффективная жидкостная хроматография - ИК-Фурье спектроскопия

5.4. Высокоэффективная жидкостная хроматография - активируемая поверхностью лазерная десорбция/ионизация

Выводы

Введение диссертации (часть автореферата) на тему «Физико-химические основы разделения и идентификации теллурорганических соединений»

Актуальность работы. В настоящее время интерес к теллурорганическим соединениям (TOC) постоянно увеличивается. Данные соединения находят широкое применение в качестве высокоэффективных катализаторов в промышленности. Клинические испытания показали перспективность применения TOC в медицине в качестве противоопухолевых препаратов. В препаративной органической химии эти соединения используются в качестве селективных реагентов - окислителей, дегалогенирующих агентов при получении алкенов и алкинов.

В связи с высокими потенциальными возможностями химико-технологического и фармацевтического применения TOC весьма актуальным является изучение их физико-химических свойств, решение задачи мониторинга технологических и биохимических процессов с их участием. Специфика химических свойств TOC и их высокая реакционная способность обусловливают необходимость применения- современных физико-химических методов исследования. Низкая летучесть и высокая термолабильность TOC, содержащих арильные заместители у атома теллура (IV), затрудняют использование газовой хроматографии и масс-спектрометрии с электронной ионизацией для исследования их свойств. Разделение и идентификацию компонентов смесей органических соединений теллура (IV) необходимо проводить, используя другие варианты хроматографии и более мягкие методы ионизации, в частности, высокоэффективную жидкостную хроматографию (ВЭЖХ), активируемую поверхностью лазерную десорбцию/ионизацию (ПАЛДИ), матрично-активированную лазерную десорбцию/ионизацию (МАЛДИ), ИК-Фурье спектроскопию. Сочетание хроматографических и спектрометрических методов, несомненно, приводит к большей надежности в идентификации компонентов смесей TOC. Подбор условий проведения анализа смесей, содержащих TOC, во многом определяется физико-химическими закономерностями протекающих при этом процессов сорбции, спецификой реакций образования ионов-продуктов TOC.

В настоящее время в литературе неизвестны примеры использования ПАЛДИ и МАЛДИ для идентификации TOC, отсутствует информация о физико-химических закономерностях сорбции индивидуальных TOC в условиях ВЭЖХ.

Работа выполнена в рамках проекта N2 02.740.11.0650 Федеральной целевой программы «Научные и научно-педагогические кадры инновационной России» на 2009-2013 гг.

Цель работы - установление закономерностей образования ионов при активируемой поверхностью лазерной десорбции/ионизации (ПАЛДИ) и матрич-но-активированной лазерной десорбции/ионизации (МАЛДИ) индивидуальных TOC; изучение физико-химических закономерностей сорбции индивидуальных TOC из жидких растворов на сорбентах различной природы; подбор условий разделения компонентов смесей TOC на основании их физико-химических закономерностей сорбции и создание физико-химических основ разделения и идентификации этих соединений.

В соответствии с поставленной целью определены основные задачи работы:

1) исследовать масс-спектры индивидуальных TOC и их смесей в мягких условиях лазерной десорбции/ионизации; построить схемы фрагментации и образования кластерных ионов при лазерной десорбции/ионизации;

2) получить первичные хроматографические величины удерживания и на их основе рассчитать термодинамические характеристики сорбции TOC на неполярных сорбентах различной природы в условиях жидкостной хроматографии;

3) рассчитать молекулярные параметры исследуемых TOC и изучить их влияние на хроматографическое удерживание, построить корреляционные зависимости, в том числе многопараметрические, связывающие сорбцию с молекулярными параметрами TOC;

4) изучить применимость известных моделей сорбции в ВЭЖХ к TOC;

5) подобрать условия хроматографического разделения компонентов смесей TOC;

6) изучить возможность разделения и идентификации TOC с помощью сочетания хроматографических и спектрометрических методов.

Научная новизна. Впервые получены и описаны масс-спектры положительных и отрицательных ионов индивидуальных TOC и их смесей в мягких условиях лазерной десорбции/ионизации, построена схема фрагментации и схема образования кластерных ионов при лазерной десорбции/ионизации. Получены хроматографические величины удерживания, на основе которых рассчитаны термодинамические характеристики сорбции TOC на двух неполярных сорбентах Zorbax Eclipse XDB-C18 и Hypercarb в условиях ОФ ВЭЖХ. Рассчитаны молекулярные параметры TOC и изучено их влияние на хроматографиче-ское удерживание, получены одно- и многопараметрические уравнения, связывающие сорбцию с молекулярными параметрами TOC. Проанализирована возможность применения известных моделей сорбции в ВЭЖХ к изучаемым сор-батам. Разработаны физико-химические основы и изучена возможность разделения и идентификации компонентов смесей TOC с помощью сочетания хроматографических и спектрометрических методов: ТСХ-ИК, ТСХ-МАЛДИ (ПАЛ-ДИ), ВЭЖХ-ИК, ВЭЖХ-МАЛДИ (ПАЛДИ).

Практическая значимость работы. Установленные схемы образования ионов TOC при лазерной десорбции/ионизации позволяют идентифицировать эти соединения. Полученные данные по хроматографическому удерживанию TOC и установленные физико-химические закономерности их сорбции позволяют прогнозировать хроматографическое поведение и оптимизировать условия разделения смесей этих соединений при анализе объектов техногенного и природного происхождения. Использование сочетания хроматографических и спектрометрических методов обеспечивает надежность идентификации исследуемых соединений после хроматографического разделения.

На защиту выносятся следующие положения:

- масс-спектры ПАЛДИ и МАЛДИ индивидуальных TOC и их растворов в режимах регистрации положительных и отрицательных ионов;

- закономерности сорбции исследуемых TOC на сорбентах Zorbax Eclipse XDB-C18 и Hypercarb и рассчитанные на их основе термодинамические характеристики сорбции TOC в условиях ОФ ВЭЖХ;

- исследование влияния состава подвижной фазы на хроматографическое удерживание TOC с помощью известных в литературе моделей сорбции в ВЭЖХ;

- сочетание хроматографических и спектрометрических методов для разделения и идентификации компонентов смесей TOC.

Апробация работы. Результаты работы были представлены в виде устных и стендовых докладов на XVII Российской молодежной научной конференции «Проблемы теоретической и экспериментальной химии» (Екатеринбург, 2007 г.); Всероссийском симпозиуме «Хроматография-в химическом анализе и физико-химических исследованиях» (Москва, 2007 г.); VIII Всероссийской научно-практической конференции студентов и аспирантов «Химия и химическая, технология в XXI веке» (Томск, 2007 г.); Всероссийском симпозиуме «Хроматография и хромато-масс-спектрометрия» (Москва, 2008 г.); III- Всероссийской конференции с международным участием «Масс-спектрометрия и ее прикладные проблемы» (Москва, 2009 г.); Всероссийской конференции «Теория и практика хроматографии. Хроматография и нанотехнологии» (Самара, 2009 г.); Всероссийской конференции «Хроматография - народному хозяйству» (Дзержинск, 2010 г.); XX Российской молодежной научной конференции «Проблемы теоретической и экспериментальной химии» (Екатеринбург, 2010 г.); Всероссийской конференции «Аналитическая хроматография и капиллярный электрофорез» (Краснодар, 2010 г.).

Публикации. По материалам диссертации опубликовано 13 работ, в том числе 3 статьи в ведущих рецензируемых журналах, включенных в Перечень ВАК Минобрнауки России, и тезисы 10 докладов.

Структура и объем работы. Диссертация состоит из введения, пяти глав, выводов, списка цитируемой литературы, включающего 150 наименований, и приложений. Диссертация изложена на 149 страницах машинописного текста, содержит 23 таблицы и 44 рисунков.

Заключение диссертации по теме «Физическая химия», Сорокин, Александр Анатольевич

выводы

1. Исследованы масс-спектры активируемой поверхностью и матрично-активированной лазерной десорбции/ионизации образцов диарил-теллуроксидов, диарилтеллурилидов и диарилтеллуримидов в режимах регистрации положительных и отрицательных ионов. Теллурсодержащие ионы в масс-спектре могут быть легко определены, благодаря характерной изотопной картине атома теллура. Предложены способы получения масс-спектров диарилтеллуримидов, содержащих интенсивные сигналы молекулярных ионов. Показано, что применение различных матриц для получения масс-спектров теллур-органических соединений не приводит к принципиальным изменениям в масс-спектре ПАЛДИ и лишь усложняет его за счет появления в спектре ионов как самой матрицы, так и продуктов взаимодействия матрицы с исследуемыми соединениями.

2. Изучены закономерности сорбции диарилтеллуроксидов из водно-ацетонитрильных растворов на двух неполярных сорбентах. Установлено, что сорбция на графитоподобном сорбенте Hypercarb существенно выше, чем на октадецилсиликагеле Zorbax Eclipse XDB-C18. На основании сопоставления термодинамических характеристик сорбции диарилтеллуроксидов (Кг,с, Кх, AaG°) установлено, что сорбент Hypercarb обладает повышенным дисперсионным потенциалом по отношению к молекулам диарилтеллуроксидов по сравнению с октадецилсиликагелем Zorbax Eclipse XDB-C18.

3. Показано, что многопараметрические корреляционные модели, связывающие факторы удерживания диарилтеллуроксидов с липофильностью и дипольным моментом (Zorbax Eclipse XDB-C18) или с поляризуемостью, молекулярной массой, объемом и площадью поверхности молекул диарилтеллуроксидов (Hypercarb), лучше описывают хроматографическое удерживание по сравнению с однопараметрическими моделями.

4. Проведено исследование влияния состава подвижной фазы на хроматографическое удерживание с помощью вытеснительных моделей сорбции. Рассчитаны константы уравнений Снайдера-Сочевинского, Скотта-Кучеры и Эльтекова для диарилтеллуроксидов в системах Zorbax Eclipse XDB-C18-ацетонитрил-вода (0,25 < Хт < 0,75) и НурегсагЬ-ацетонитрил-вода (0,25 <Хт< 0,75) с высокими коэффициентами корреляции.

5. На основании физико-химических закономерностей сорбции и проанализированных моделей сорбции подобраны условия полного хроматографического разделения компонентов модельной смеси диарилтеллуроксидов в условиях градиентного элюирования.

6. Показана возможность сочетания хроматографических и спектрометрических методов для разделения и идентификации неизвестных компонентов реакционной смеси теллурорганических соединений.

Список литературы диссертационного исследования кандидат химических наук Сорокин, Александр Анатольевич, 2010 год

1. Садеков И.Д., Максименко А.А., Минкин В.И. Химия теллуроргани-ческих соединений. — Ростов-на-Дону: Издательство Ростовского университета, 1983.-328 с.

2. Химическая энциклопедия / Под ред. Н.С Зефирова. М.: «Большая Российская Энциклопедия», 1995. - Т 4. - С. 1018-1026.

3. Общая органическая химия. Соединения селена, теллура, кремния и бора / Под ред. Д. Бартона и У.Д. Оллиса. М.: Химия, 1984. - Т. 6. - С. 544.

4. Садеков И.Д., Минкин В.И. Специфика реакционной способности теллурорганических соединений // Успехи химии. 1995. - Т 64. - С. 527-561.

5. Petragnani N., Stefani Н.А. Advances in organic tellurium chemistry // Tetrahedron. -2005. -V.61. -P. 1613 1679.

6. Nogueira C.W., Zeni G, Rocha J.B.T. Organoselenium and organotellurium compounds: toxicology and pharmacology // Chemical Review. 2004. - V.104. - P. 6255-6285.

7. Irgolic K.J., Chakraborti D. Detection and determination of organic selenium and tellurium compounds. // The chemistry of organic selenium and tellurium compounds / Edited by Patai S., Rapoport Z. New York: John Wiley & sons. 1986. -V.l. - 926 p.

8. Кудрявцев А.А. Химия и технология селена и теллура. М.: «Высшая школа», 1961. -286 с.

9. Бухарин Б.Н., Игнатенко Е.Г., Багдасаров К.Н., Садеков И.Д. Изучение полярографического поведения ди(я-анизил)теллуроксида в щелочных этанольных растворах // Известия высш. учеб. заведений. Серия: Химия и химическая технология. 1979.-Т 22.-С. 1414-1415.

10. Бухарин Б.Н., Игнатенко Е.Г., Багдасаров К.Н. Электрохимическое восстановление ди(и-анизил)дителлурида // Известия высш. учеб. заведений. Серия: Химия и химическая технология. 1980. - Т 23. - С. 241.

11. Sadekov I.D., Minkin V.I. Five-, six- and- eight-membered tellurium-containing heterocycles with vicinal Te, O and Te, N heteroatoms // ARKIVOC. Issue in Honor of Academician Mikhail G. Voronkov. 2001. - V.IX. - C. 125-136.

12. Oba M., Endo M., Nishiyama K., Ouchi A., Ando W. Photosensitized oxygenation of diaryl tellurides to telluroxides and their oxidizing properties // The Royal Society of Chemistry. 2004. - P. 1672 -1673.

13. Niyomura O., Kato S., Inagaki S. An unusual,planar diacyl ditelluride (2-MeOC6H4COTe)2: the origin of its planarity // J. Am. Chem. Soc. 2000. - V.122. -P: 2132-2133.

14. Irgolic K. J. // Tellurium. Literature survey covering the year 1976, Journal of Organometallic Chemistry. 1977. V. 158. - P. 259 - 260.

15. Irgolic K. J. // Tellurium. Literature survey covering the year 1977, Journal of Organometallic Chemistry. 1978.-V. 158.-P. 309 310.

16. Irgolic K. J. // Tellurium. Literature survey covering the year 1978, Journal of Organometallic Chemistry. 1980. V.189-P. 114-116.

17. Гарькин В.П. Синтез, строение и свойства теллуримидов: автореферат диссертации . кандидата химических наук / РГУ. — Ростов-на-Дону, 1979. 23 с.

18. Краснов В.П. Синтез, строение, стереохимия и свойства селенимидов: автореферат диссертации . кандидата химических наук / РГУ. — Ростов-на-Дону, 1981.-23 с.

19. Наддака В.И., Гарькин В.П. Синтез, строение и свойства соединений со связью халькоген-азот. III. Диарил-Ы-трифторацетилтеллуримиды // Журнал органической химии. 1981. - Т 17. - С. 401-407.

20. Schatte G., Chivers Т., Jaska С., Sandblom N. Cycloaddition reaction of tret-butyl isocyanate and a tellurium diimide dimer:extended helical structure of the ureato telluroxide {OC(|i-NBut)2TeO.2(thf)}oo // Chem. Commun. 2000. - P. 16571658.

21. Gushwa A.F., Karlin J.G., Fleischer R.A., Richards A.F. Reactions of b-diketiminates with selenium and tellurium halides // Journal of Organometallic Chemistry. 2006. - V. 691. - P. 5069-5073.

22. Oilunkaniemi R., Laitinen R.S., Ahlgren M. The oxidative addition of di-phenyl diselenide and ditelluride to tetrakis(triphenylphosphine)palladium // Journal of Organometallic Chemistry. -2001. -V. 623. P. 168-175.

23. Taka H., Yamazaki Y., Shimizu Т., Kamigata N. Isolation of Stable Enan-tiomerically Pure Telluroxides and Their Stereochemistry // J. Org. Chem. 2000. -V.65.-P. 2127-2133.

24. Бейнон Дж. Масс-спектрометрия и её применение в органической химии. Москва: «Мир», 1964. - 299 с.

25. Sturgeon G.D., Gross M.L. Mass spectrometry of organic selenium and tellurium compounds // The chemistry of organic selenium and tellurium compounds. / Edited by Patai S., Rapoport Z. New York: John Wiley & sons. 1986. - V.l. - P. 243-285.

26. Chhabil Dass Fundamentals of Contemporary Mass Spectrometry. -Hoboken. New Jersey: John Wiley & sons. 2007. - 610 p.

27. Лебедев А.Т. Масс-спектрометрия в органической химии. М.: БИНОМ. Лаборатория знаний, 2003. -493 с.

28. Заикин В.Г., Варламов А.В., Микая А.И., Простаков Н.С. Основы масс-спектрометрии органических соединений. — М.: МАИК «Наука/Интерпериодика», 2001. -286 с.

29. Мильман Б.Л. Введение в химическую идентификацию. СПб.: ВВМ, 2008.-180 с.

30. Albeck M., Shaik S. Identification of Tellurium Containing Compounds by Means of Mass Spectrometry // Journal of Organometallic Chemistry. — 1975. V. 91.-P. 307-313.

31. Shimizu T., Enomoto M., Taka H., Kamigata N. Optical Resolution and Configurational Stability of Selenoxides Stabilized by Intramolecular Coordination // Journal of Organic Chemistry. 1999. - V.64. - P. 8242-8247.

32. Аванесян K.B. Влияние природы атома халькогена на строение и реакционную способность халькогенимидов: автореферат диссертации . кандидата химических наук / РГУ. Ростов-на-Дону, 1989. - 25 с.

33. Редькин Н.А., Гарькин В.П., Ульянов А.В., Буряк А.К. Термодесорб-ционное масс-спектрометрическое исследование теллурорганических соединений //Сорбционные и хроматографические процессы. 2007. - Т. 7, - № 2. — С. 244-250.

34. Редькин Н.А., Гарькин В.П., Ульянов А.В., Буряк А.К. Газовая хроматография масс-спектрометрия в исследовании теллурорганических соединений // Сорбционные и хроматографические процессы. — 2007. - Т.7, № 1.-С. 37-43.

35. You Y., Ahsan К., Detty M.R. Mechanistic Studies of the Tellu-rium(II)/Tellurium(IV) Redox Cycle in Thiol Peroxidase-like Reactions of Dior-ganotellurides in Methanol // Journal of American Chemical Society. 2003. -V.125.-P.4918-4927.

36. Родина Т.А., Гарькин В.П., Буряк А.К. ВЭЖХ МС теллуроксидов // Сорбционные и хроматографические процессы. - 2007. - Т. 7. - № 2. - С. 338348.

37. Spalt Z., Alberti М., Pena-Mendez Е., Havel J. Laser ablation generation of arsenic and arsenic sulfide clusters // Polyhedron. 2005. - V.24 - P. 1417-1424.

38. Liu J., Han C., Zheng W., Gao Z., Zhu Q. Formation of lead/sulfur binary cluster ions by laser ablation // International Journal of Mass Spectrometry. 1999. -V.189.-P.147-156.

39. Sedo O., Alberti M., Havel J. Laser ablation synthesis of new binary chal-cogen molecules from the selenium-sulfur system // Polyhedron. 2005. - V.24. -P.639-644.

40. Alberti M., Sedo O., Havel J. Laser ablation synthesis and TOF mass spec-trometric identification of tellurium, sulfur and mixed tellurium-sulfur clusters // Polyhedron. 2003. - V.22. - P.2601-2605.

41. Woods A. S., Huestis M.A. A Study of Peptide-Peptide Interaction by Matrix-Assisted Laser Desorption/Ionization // Journal of American Society for Mass Spectrometry. 2001 - V. 12 - P.88-96.

42. Заикин В.Г. Масс-спектрометрия синтетических полимеров. — М.: ВМСО, 2009. 332 с.

43. Schrader Т., Rienhofer A., Andreesen J.R. Selenium-containing xanthine dehydrogenase from Eubacterium barkeri // European Journal of Biochemistry. -1999. V.264. - P.862-871.

44. Encinar J.R., Sliwka-Kaszynska M., Polatajko A., Vacchina V., Szpunar J. Methodological advances for selenium speciation analysis in yeast // Analytica Chi-mica Acta. -2003. V.500. -P.171-183.

45. Schafer I.B., Bailer S.M., Duser M.G., Borsch M., Bernal R.A., Stock D.,

46. Gruber G. Crystal Structure of the Archaeal A1 AO ATP Synthase Subunit В from Methanosarcina mazei Go" 1: Implications of Nucleotide-binding Differences in the Major A1 AO Subunits A and В // Journal of Molecular Biology. 2006. - V.358. -P.725-740.

47. Chen Т., Wong Y.S., Zheng W. Purification and characterization of selenium-containing phycocyanin from selenium-enriched Spirulina platensis // Phyto-chemistry. 2006. - V.67. - P.2424-2430.

48. Garcia J.S., de Magalhaes C.S., Arruda M.A.Z. Trends in metal-binding and metalloprotein analysis // Talanta. 2006. - V.69. - P. 1-15.

49. Kumar S., Engman L., Valgimigli L., Amorati R., Fumo M.G., Pedulli G.F. Antioxidant Profile of Ethoxyquin and Some of Its S, Se, and Те Analogues // Journal of Organic Chemistry. 2007. - V.72. - P. 6046-6055.

50. Нефедов В.Д., Синотова Е.Н., Тимофеев С.А., Казаков М.И. Исследование хроматографического поведения фенильных производных теллура в тонких слоях окиси алюминия // Журнал общей химии. 1970. - Т 40.-С. 1103-1105.

51. Вобецкий М., Нефедов В.Д., Синотова Е.Н. Исследование хроматографического поведения некоторых теллурорганических соединений в тонких слоях окиси алюминия // Журнал общей химии. -1965.-Т 35.-С. 1684-1687.

52. Нефедов В.Д., Грачев С.А., Грант З.А. Разделение и-толильных производных теллура методом хроматографии на бумаге // Журнал общей химии. 1962.-Т 32.-С. 1179-1182.

53. Sanz-Medel A., Bianco-Gonzalez Е. Chiral trace-element speciation in biological samples: present importance and application to speciation for seleno-aminoacids // Trends in analytical chemistry. 2002. - V. 21. - № 11. - P. 709-716.

54. Vlasakova V., Benes J., Parizek J. Application of gas chromatography for the analysis of trace amounts of volatile 75Se metabolites in expired air // Radiochem-istry Radionalic Letters. 1972. - V. 10. - P. 251-258.

55. Chau Y.K., Wong P.T.S., Goulden P.D. Gas chromatography-atomic absorption method for the determination of dimethyl selenide and dimethyl diselenide // Anal. Chem. 1977. - V. 47. - P. 2279-2281.

56. Radzuik B., Loon J.V. Atomic Absorption Spectroscopy as a Detector for the Gas Chromatographic Study of Volatile Selenium Alkanes From Astragalus ra-cemosus // Science Total Environ. 1976. - V. 6. - P. 251-257.

57. Evans C.S., Johnson C.M. The separation of some alkyl selenium compounds by gas chromatography // Journal Chromatography. 1966. - V. 21. - № 2. -P. 202-206.

58. Jiang S., De Jonghe W., Adams F. Determination of alkilselenide compounds in air by gas chromatography atomic absorption spectrometry // Analytica Chimica Acta.- 1980.-V. 136.-P. 183-189.

59. Hunter W.J., Kuykendall L.D. Determination of dimethylselenide and dimethyldiselenide by gas chromatography-photoionization detection // Journal of Chromatography A. 2004. -V. 1038. - P. 295-297.

60. Grüter U.M., Kresimon J., Hirner A.V. A new HG/LT-GC/ICP-MS multielement speciation technique for real samples in different matrices // Fresenius Journal of Analytical Chemistry. 2000. - V. 368. - P. 67-72.

61. Kösters J., Diaz-Bone R.A., Planer-Friedrich B., Rothweiler B., Himer A.V. Identification of organic arsenic, tin, antimony and tellurium compounds in environmental samples by GC-MS // Journal of Molecular Structure. 2003. - V. 661.-P. 347-356.

62. Ishihara K., Honma N., Uchiyama T. Formation and reduction of volatile sulfur-containing compounds in synthetic media by salt-tolerant yeast // Journal of Fermentativ Bioengineering. 1995. -V. 80. - P. 633.

63. Stalder V., Bernard N., Hanselmann K.W., Bachofen R. A method of repeated sampling of static headspace above anaerobic bacterial cultures with Xuorine-induced chemiluminescence detection // Analytical Chimica Acta. — 1995. — V. 303. -P. 91-97.

64. Doran J. Microorganisms and the biological cycling of selenium // Advantages of Microbiological Ecology 1982. - V. 6. - P. 1-31.

65. Chasteen T.G. Confusion between dimethyl selenenyl sulfide and dimethyl selenone released by bacteria // Applied of Organometallic Chemistry. 1993. - V. 7. -P. 335-342.

66. Chasteen T.G. Volatile chemical species of selenium. In: Frankenberger W.T., Engberg R.A. Environmental Chemistry of Selenium. New York: Marcel Dekker, 1998.-P. 589-612.

67. Basnayake R.S.T., Bius J.H., Akpolat M.O., Chasteen T.G. Production of dimethyl telluride and elemental tellurium by bacteria amended with tellurite or tellu-rate // Applied of Organometallic Chemistry. -2001. V. 15. - P. 499-510.

68. Chasteen T.G., Silver G.M., Birks J.W., Fall R. Fluorine-induced chemiluminescence detection of biologically methylated tellurium, selenium, and sulfur compounds // Chromatographia. 1990. - V. 30. - P. 181-185.

69. Klayman D.L., Gunther W.H.H. Organic Selenium Compounds: their Chemistry and Biology. New York: Wiley. - 1973. - 144 p.

70. Редькин Н.А., Гарькин В.П., Ульянов А.В., Буряк А.К. Молекулярно-статистические расчеты термодинамических характеристик сорбции теллурор-ганических соединений на графите // Сорбционные и хроматографические процессы. 2007. - Т. 7, № 1. - С. 44-51.

71. Гарькин В.П., Родина Т.А., Соловова Н.В., Буряк А.К. Обращенно-фазовая жидкостная хроматография с масс-спектрометрическим детектированием некоторых теллурорганических соединений // Журн. физ. химии. 2008. - Т. 82-№6.-С. 1007-1011.

72. Гарькин В.П., Родина Т.А., Соловова Н.В., Буряк А.К. Исследование соотношений «биологическая активность хроматографическое удерживание» теллурорганических соединений // Сорбционные и хроматографические процессы. - 2006. - Т. 6. - № 4. - С. 1350-1357.

73. Shimizu Т., Yamazaki Y., Taka Н., Kamigata N. Isolation, Stereochemistry, and Configurational Lability of Optically Active Telluroxides // Journal of American Chemical Society. 1997. -V. 119. - P. 5966-5967.

74. Lindemann Т., Prange A., Dannecker W., Neidhart B. Stability studies of arsenic, selenium, antimony and tellurium species in water, urine, fish and soil extracts using HPLC/ICP-MS // Fresenius Journal of Analytical Chemistry. 2000. -V. 368.-P. 214-220.

75. Betti M., Giannerelli S., Onor M. Investigation of the behaviour of tellurium(IV) and selenium (IV) in ion-exchange chromatography // Journal of Chromatography A. 1977. - V.779. - P.147-154.

76. Zhang J., Wang H., Pi H., Rúan H., Zhang P., Wu J. Structural analysis and antitussive evaluation of five novel esters of verticinone and bile acids // Steroids. 2009. V. 74. - Iss. 4-5. - P. 424-434.

77. Cagniant D., Nosyrev I., Cebolla V., Vela J., Membrado L., Gruber R. Structural modifications of petroleum asphaltenes by reductive alkylation investigated by TLC-FID//Fuel. 2001.-V. 80.-Iss. 1.-P. 107-115.

78. Saad S.M. Hassan, Mohamed A.F. Elmosallamy, Alaa B. Abbas. LC and TLC determination of cinnarizine in pharmaceutical preparations and serum // Journal of Pharmaceutical and Biomedical Analysis. 2002. - V. 28. - Iss. 3-4. - P. 711719.

79. LaCourse W.R., Dasenbrock C.O. Column Liquid Chromatography: Equipment and Instrumentation // Analytical Chemistry., 1998. - V.70. - N.12. - P. 37R-52R.

80. Sinija V.R., Mishra H.N. FT-NIR spectroscopy for caffeine estimation in instant green tea powder and granules // LWT Food Science and Technology. -2009.-V.42.-P.998-1002.

81. YurkovaL, Shadyro O., Kisel M., Brede O., Arnhold J. Radiation-induced free-radical transformation of phospholipids: MALDI-TOF MS study // Chemistry and Physics of Lipids. 2004. -V. 132. - Iss. 2. - P. 235-246.

82. Yurkova I., Kisel M., Arnhold J., Shadyro O. Free-radical fragmentation of galactocerebrosides: a MALDI-TOF mass spectrometry study // Chemistry and Physics of Lipids. -2005. -V. 134. Iss. l.-P. 41-49.

83. Kai M., Fujita Y., Maeda Y., Nakata N., Izumi S., Yano I., Makino M. Identification of trehalose dimycolate (cord factor) in Mycobacterium leprae // FEBS Letters. 2007. - V. 581. - Iss. 18. - P. 3345-3350.

84. Crecelius A., Clench M.R., Richards D.S., Parr V. Quantitative determination of Piroxicam by TLC-MALDI TOF MS // Journal of Pharmaceutical and Biomedical Analysis. 2004 - V. 35. - Iss. 1. - P. 31-39.

85. Jia H., Satoa N., Nonideza W.K., Maysa J.W. Characterization of hy-droxyl-end-capped polybutadiene and polystyrene produced by anionic polymerization technique via TLC/MALDI TOF mass spectrometry // Polymer. 2002. - V. 43. -Iss. 25.-P. 7119-7123.

86. Lee D., Rumbelow S., Williams S. K. R. Identification and quantitation of trace impurities in fatty alcohol ethoxylates using HPLC and MALDI-TOF mass spectrometry // Analytica Chimica Acta. 2009. - V. 654. - P. 59-63.

87. Kanie Y., Enomoto A., Goto S., Kanie O. Comparative RP-HPLC for rapid identification of glycopeptides and application in off-line LC-MALDI-MS analysis // Carbohydrate Research. 2008. - V. 343. - P. 758-768.

88. Careri M., Mangia A. Analysis of food proteins and peptides by chromatography and mass spectrometry // Journal of Chromatography A. 2003. - V. 1000. -P. 609-635.

89. Лаваныгаи И., Маньо Ф., Сералья Р., Тральди П. Количественные методы в масс-спектрометрии. -М.: Техносфера, 2008. 175 с.

90. Шатц В.Д., Сахартова О.В. Высокоэффективная жидкостная хроматография. Рига: Зинатне, 1988. — 390 с.

91. Киселев А.В. Межмолекулярные взаимодействия в адсорбции и хроматографии. — М.: Высшая школа, 1986. 360 с.

92. Сычев К.С. Практическое руководство по жидкостной хроматографии. М.: Техносфера, 2010. - 272 с.

93. Howard G.A., Martin A.J.P. Biochem. J. 1950. V.46. - № 5. -P. 532538.

94. Srepesy L. Effect of molecular interactions on retention and selectivity in reversed-phase liquid chromatography // Journal of Chromatography A. 2002. - V. 960.-P. 69-83.

95. Baczek Т., Kaliszan R., Novotna K., Jandera P. Comparative characteristics of HPLC columns based on quantitative structure-retention relationships (QSRR) and hydrophobic-subtraction model // Journal of Chromatography A. 2005. — V.1075. -P. 109-115.

96. Wilson N.S., Nelson M.D:, Dolan J.W., Snyder L.P., Wolcott R.G., Carr P.W. Column selectivity in reversed-phase liquid chromatography. I. A general quantitative relationship // Journal of Chromatography A. 2002. - V. 961. - P. 171-193.

97. Snyder L.R., Paulson S., Carrano J., Wrisley L., Chan C.C., Gilroy J.J. A fast, covenient and rugged procedure for characterizing the selectivity of alkyl-silica columns // Journal of Chromatography A. 2004. - V.l 057. - P. 49-57.

98. Forgacs E. Retention characteristics and practical applications of carbon sorbents // Journal of Chromatography A. 2002. -V.975. - P.229-243.

99. Monser L. Liquid Chromatographic Determination of Four Purine Bases Using Porous Graphitic Carbon Column // Chromatographia. 2004. - V.59. -P.455-459.

100. Knox J., Ross P. Carbon-based packing materials for liquid chromatography: Structure, performance and retention mechanisms // Advances in Chromatography. 1997. - V.37. - P. 73-119.

101. Садек П. Растворители для ВЭЖХ. — М.: БИНОМ. Лаборатория знаний, 2006. 704 с.

102. Рудаков О.Б. Растворитель как средство управления процессом в жидкостной хроматографии. — ВГУ: Воронеж, 2003. — 299 с.

103. Рудаков О.Б., Селеменев В.Ф. Физико-химические системы сорбат -сорбент элюент в жидкостной хроматографии. - Воронеж, 2003. -240 с.

104. Ланин С.Н. Адсорбционные модели удерживания в жидкостной хроматографии. 100 лет хроматографии / отв. ред. Б.А. Руденко. — М.: Наука, 2003.-739 с.

105. Snyder L.R. Quony М.А., Glajch J.L. Solvent Strength Selectivity in Reversed -Phase HPLC // Journal of Chromatographia. - 1987. - V. 24. - P. 33 -44.

106. Snyder L.R. Mobile phase effects in liquide solid chromatography. Importance of adsorption - site geometry, adsórbate derealization and hydrogen bonding //Journal of Chromatography^- 1983. - V. 255.-№1.-P. 3-26.

107. Snyder L.R., Glajch J.L., Kirkland J.J. Theoretical basis for systematic optimization of mobile phase selectivity in liquid - solid chromatography // Journal of Chromatography^- 1989. -V. 123.- №5.-P. 10-28.

108. Soczewisky E. Mechanistic molecular model of liquid-solid chromatography. Retention-eluent composition relationships // Journal of Chromatography A. -2002.-V. 966.-P. 109-116.

109. Буланова A.B., Полякова Ю.Л. Хроматография в медицине и биологии. — Самара: Издательство «Самарский университет», 2006. — 116 с.

110. Эльтеков Ю.А. Зависимость коэффициента емкости от состава бинарного элюента // Журн. физ. химии. 1991. - Т. 65. - №9. - С. 2573 - 2575.

111. Эльтекова Н.А., Эльтеков Ю.А. Особенности жидкостной хроматографии при отрицательных значениях коэффициентов емкости // Журн. физ. химии. 1994. - Т.70. - № 3. - С.532-537.

112. Ланин С.Н., Никитин Ю.С. Прогнозирование удерживания в ВЭЖХ. Вытеснительная модель // Журн. Аналит. химии. 1991. - Т.46. - № 3. — С. 1493-1502.

113. Ланин С.Н., Ланина Н.А., Никитин Ю.С. Влияние ассоциации молекул сорбата и модификатора в подвижной фазе на удерживание в ВЭЖХ // Журн. физ. химии. 1995. - Т. 69. - № 11. - С.2045-2051.

114. Karas M., Bahar D., Griessmann U. Matrix-assisted laser desorption ionization mass spectrometry // Mass Spectrom. Rev. 1991. - V. 10. - P.335-337.

115. Беккер Ю. Спектроскопия. M.: Техносфера, 2009. - 528 с.

116. Наддака В.И., Гарькин В.П., Максименко А.А., Садеков И.Д. Синтез, строение и свойства соединений со связью халькоген-азот. II/ Диарил-N-бензилсульфонилтеллуримиды // Журнал органической химии. 1980. - Т. 16. -С. 2581-2590.

117. Гейсс. Ф. Основы тонкослойной хроматографии (планарная хроматография). -М.: Изд-во при совете по хроматографии РАН, 1999. Т. 1 и 2. 753 с.

118. Knochenmuss R. A quantitative model of ultraviolet matrix-assisted laser desorption/ionization // J. Mass Spectrom. 2002. - № 37. - P. 867.

119. Энгельгардт X. Жидкостная хроматография при высоких давлениях. -М.: Изд. МИР, 1980г. 250с.