Кинетические закономерности и механизмы реакций амидообразования тема диссертации и автореферата по ВАК РФ 02.00.04, кандидат наук Кочетова, Людмила Борисовна

• Кочетова, Людмила Борисовна
• кандидат наук
• 2017

Оглавление диссертации кандидат наук Кочетова, Людмила Борисовна

ВВЕДЕНИЕ........................................................................................ 7

Глава 1. КИНЕТИЧЕСКИЕ ЗАКОНОМЕРНОСТИ И МЕХАНИЗМ АМИДО-ОБРАЗОВАНИЯ В ПРОЦЕССЕ ГИДРОГЕНИЗАЦИОННОГО АЦИЛИРО-ВАНИЯ НИТРОСОЕДИНЕНИЙ НА ПАЛЛАДИЕВЫХ КАТАЛИЗАТОРАХ. 18

1.1. Влияние условий синтеза на скорость и селективность реакций one-pot гидрогенизационного ацилирования. Обзор литературы........................... 18

1.2. Роль палладиевых катализаторов в процессах каталитической гидрогенизации нитросоединений. Обзор литературы...................................... 25

6.3.1. Структура палладиевых катализаторов........................................................................25

1.2.2. Активация водорода на активныгх центрах палладиевых катализаторов и роль разныгх форм водорода в гидрировании........................... 27

1.2.3. Адсорбция нитросоединений и полупродуктов их восстановления

на катализаторах.......................................................................... 33

1.3. Экспериментальное и теоретическое исследование каталитического гидрирования нитросоединений........................................................... 36

1.3.1. Кинетические закономерности жидкофазного гетерогенно-ката-литического гидрирования нитросоединений....................................... 36

1.3.2. Квантово-химические дескрипторы реакционной способности в процессах жидкофазного гидрирования.............................................. 40

1.3.3. Квантово-химическая интерпретация влияния заместителя на реакционную способность нитроаренов в гидрировании........................ 42

1.3.4. Дескрипторы электронной структуры продуктов неполного восстановления нитробензола.............................................................. 49

1.3.5. Квантово-химическое моделирование эффектов среды в жидко-фазном гидрировании нитроаренов................................................... 53

1.4. Механизм каталитической гидрогенизации нитросоединений.............. 59

1.4.1. Квантово-химическое моделирование взаимодействия нитробензола

и продуктов его неполного восстановления с кластерами палладия............ 59

1.4.2. Квантово-химическая интерпретация механизма гидрирования нитробензола................................................................................ 62

1.5. Квантово-химическое моделирование механизма ацилирования 2,6-ди-метиланилина ^,^-диэтилглицином...................................................... 75

1.6. Квантово-химическое моделирование влияния растворителя на реакцию восстановительного ацилирования 2,6-диметилнитробензола............. 79

Глава 2. СТРУКТУРА РЕАГЕНТОВ В ПРОЦЕССАХ АЦИЛИРОВАНИЯ АМИНОСОЕДИНЕНИЙ......................................................................... 85

2.1. Особенности структуры аминосоединений. Обзор литературы............. 86

2.1.1. Строение молекул аммиака и аминов......................................... 86

2.1.2. Структура молекул а-аминокислот и дипептидов........................ 91

2.2. Структура молекул ацилирующих агентов....................................... 98

2.2.1. Особенности строения карбонильного реакционного центра в молекулах сложных эфиров карбоновых кислот....................................... 98

2.2.2. Структура молекул монозамещенных аренсульфонилхлоридов. Конформационная изомерия аренсульфонилхлоридов. Обзор литературы 102 Глава 3. РЕАКЦИОННАЯ СПОСОБНОСТЬ АРОМАТИЧЕСКИХ И ЖИР-НОАРОМАТИЧЕСКИХ АМИНОВ В ПРОЦЕССАХ АМИДООБРАЗОВАНИЯ 108 3.1. Кинетика и механизмы реакций образования амидов карбоновых и

сульфоновых кислот. Обзор литературы................................................ 109

3.1.1. Реакционная способность ароматических аминов в амидообразовании 109 3.1.2 Реакционная способность вторичных жирноароматических аминов при взаимодействии с хлорангидридами кислот в органических растворителях............................................................................................................. 115

3.1.3. Механизмы реакций амидообразования................................................... 119

3.2. Реакционная способность жирноароматических аминов в аренсульфо-нилировании в бинарных водно-органических растворителях.................. 126

3.3. Влияние кислотности среды на реакционную способность аминосоеди-нений в амидообразовании................................................................... 135

3.4. Механизмы реакций амидообразования с участием ароматических и жирноароматических аминов. Квантово-химический подход.................... 141

3.4.1. Структура молекул хлорангидридов аренкарбоновых кислот......... 141

3.4.2. Квантово-химическое моделирование механизмов бензоилирования

и аренсульфонилирования аминов...................................................... 143

Глава 4. РЕАКЦИОННАЯ СПОСОБНОСТЬ АЛКИЛАМИНОВ И АММИАКА В ПРОЦЕССАХ АМИДООБРАЗОВАНИЯ В ВОДНО-ОРГАНИЧЕСКИХ СРЕДАХ.............................................................................................. 152

4.1. Влияние состава растворителя на кинетику реакций амидообразования

с участием алкиламинов, аммиака и эфиров бензойной кислоты....................153

4.2. Влияние строения реагентов на кинетику реакций ацилирования алкиламинов........................................................................................ 160

4.2.1. Кинетические закономерности взаимодействия алифатических аминов и аммиака с замещенными фенилбензоатами........................... 160

4.2.2. Кинетика реакций алифатических аминов и аммиака с аренсуль-фонилхлоридами............................................................................ 164

4.3. Квантово-химический подход к описанию процессов амидообразования

с участием алкиламинов и аммиака................................................ 169

4.3.1. Дескрипторы электронной структуры реагентов, участвующих в ацилировании................................................................................ 169

4.3.2. Квантово-химическая интерпретация эффектов среды в реакциях аммиака и алифатических аминов с фенилбензоатами........................ 173

4.4. Квантово-химическое моделирование механизмов реакций амидообра-зования с участием алкиламинов и аммиака.......................................... 178

4.4.1. Моделирование механизма взаимодействия аминосоединений с производными карбоновых кислот..................................................... 180

4.4.2. Моделирование механизма реакций аммиака и гетероциклических аминов с производными ароматических сульфоновых кислот................. 190

Глава 5. КИНЕТИКА И МЕХАНИЗМЫ РЕАКЦИЙ ö-АМИНОКИСЛОТ И ДИПЕПТИДОВ В ПРОЦЕССАХ ОБРАЗОВАНИЯ АМИДНОЙ (ПЕПТИДНОЙ) СВЯЗИ........................................................................................ 194

5.1. Реакционная способность ö-аминокислот и дипептидов в процессах N-ацилирования карбонильными соединениями. Обзор литературы............196

5.2. Кинетические закономерности взаимодействия ö-аминокислот с эфи-рами бензойной и уксусной кислот..............................................206

5.2.1. Влияние строения реагентов на кинетику реакций сложных эфи-ров с a-аминокислотами.................................................................. 206

5.2.2. Реакционная способность дикарбоновых аминокислот и диаминокис-лот при взаимодействии с 4-нитрофенилацетатом и пикрилбензоатом..... 211

5.2.3. Влияние растворителя вода-1,4-диоксан на кинетические закономерности реакций a-аминокислот со сложными эфирами..................... 217

5.2.4. Дескрипторы электронной структуры а-аминокислот и сложных эфиров в амидообразовании......................................................................... 221

5.3. Реакционная способность дипептидов при взаимодействии со сложными эфирами в водно-органических средах.............................................. 226

5.3.1. Кинетика реакций дипептидов со сложными эфирами в растворителе вода-1,4-диоксан.................................................................. 226

5.3.2. Влияние растворителя вода-2-пропанол на кинетику реакций дипептидов и a-аминокислот с пикрилбензоатом................................. 231

5.3.3. Сравнительный анализ реакционной способности олигопептидов и а-аминокислот при взаимодействии со сложными эфирами в средах разной кислотности.............................................................................. 237

5.4. Квантово-химическое моделирование механизмов взаимодействия глицина и глицилглицина с производными бензойной кислоты................. 243

Глава 6. РЕАКЦИОННАЯ СПОСОБНОСТЬ a-АМИНОКИСЛОТ, ДИПЕПТИДОВ И АРЕНСУЛЬФОНИЛХЛОРИДОВ В ПРОЦЕССАХ АМИДООБРАЗОВАНИЯ ............................................................................................. 248

6.1. Влияние растворителя на кинетику реакций a-аминокислот и дипептидов с сульфонилхлоридами............................................................... 250

6.2. Влияние строения реагентов на кинетику аренсульфонилирования дипептидов и a-аминокислот.................................................................. 253

6.3. Основность аминосоединений разных классов, как главный фактор, определяющий их реакционную способность в амидообразовании............. 257

6.4. Квантово-химическое моделирование механизма аренсульфонилирования a-аминокислот.............................................................................. 261

Глава 7. ЭКСПЕРИМЕНТАЛЬНАЯ ЧАСТЬ............................................... 266

7.1. Очистка реагентов и растворителей................................................ 266

7.1.1. Очистка реагентов..................................................................................................................................266

7.1.2. Очистка растворителей..................................................................................................................267

7.2. Методики кинетических измерений..................................................................................................268

7.2.1. Волюмометрический метод изучения кинетики гидрирования нитроаренов..................................................................................................................................................................268

7.2.1.1. Синтез тетрахлорпалладоата калия................................................................268

7.2.1.2. Получение палладийсодержащего катализатора......................................268

7.2.1.3. Активация катализатора..............................................................................................268

7.2.1.4. Методика изучения кинетики гидрирования нитроаренов..............269

7.2.2. Кондуктометрический метод изучения кинетики аренсульфони-лирования жирноароматических аминов......................................................................................269

7.2.3. Индикаторный спектрофотометрический метод изучения кинетики реакций аминосоединений со сложными эфирами................................................270

7.2.4. Спектрофотометрический метод изучения кинетики аренсульфо-нилирования аминосоединений..........................................................................................................271

7.3. Расчет констант скорости реакций....................................................................................................273

7.3.1. Расчет констант скорости гидрирования по данным волюмомет-рических измерений................................................................................................................................................273

7.3.2. Расчет констант скорости реакций по результатам измерения электропроводности............................................................................................................................................274

7.3.3. Расчет констант скорости реакций амидообразования по данным спектрофотометрии..........................................................................................................................................275

7.3.3.1. Уравнения для расчета констант скорости реакций аминосоединений со сложными эфирами..........................................................................................275

7.3.3.2. Уравнения для расчета констант скорости аренсульфонили-рования аминосоединений..................................................................................................................278

7.4. Расчет активационных параметров реакций..........................................................................279

7.5. Методика проведения квантово-химических расчетов................................................280

ЗАКЛЮЧЕНИЕ..........................................................................................................................................................................282

Список сокращений и условных обозначений..........................................................................................286

Список литературы................................................................................................................................................................288

Приложения......................................................................................................................................................................................338

ВВЕДЕНИЕ

На сегодняшний день реакции амидообразования с участием производных карбоновых и сульфоновых кислот представляют собой важнейшие практически значимые процессы, лежащие в основе получения многих фармацевтических препаратов, полупродуктов, красителей, полимеров и др. Традиционно для производства амидов применяются многостадийные технологии, включающие ацилирование аминов в качестве заключительной стадии. Наряду с этим, в настоящее время разрабатываются одностадийные (one-pot) методы синтеза амидов из нитроаренов путем их каталитического гидро-генизационного ацилирования, причем в ряде случаев данный метод более эффективен, чем стадийный, как технологически, так и в экологическом плане, т.к. в one-pot процессе не образуется токсичных побочных продуктов. В реакциях гидроацилирования нит-роаренов проявляют активность нанесенные палладиевые катализаторы, которые, обладая высокой активностью и селективностью, позволяют проводить синтез амидов в мягких условиях, с высокими выходами.

Вместе с тем, использование one-pot методов связано с рядом ограничений. В частности, в процессе гидроацилирования могут протекать побочные реакции восстановления, что снижает выход амида; сложные эфиры могут восстанавливаться в условиях реакции, а галогенангидриды кислот могут дегалоидироваться. Поэтому во многих случаях более эффективны традиционные способы амидообразования путем некаталитического ацилирования аминосоединений в растворе. Для правильного выбора метода синтеза амидов кислот необходимо знание кинетических закономерностей и механизмов гидрирования нитросоединений и ацилирования аминов как самостоятельных процессов.

В свете данной задачи исключительную важность приобретает использование системного подхода, включающего, помимо кинетических исследований, квантово-химическое моделирование реагентов, механизмов и переходных состояний реакций, позволяющее понять особенности протекания химического взаимодействия на молекулярном уровне.

В настоящей работе в рамках QSPR-подхода (Quantitative Structure - Property Relationship), с использованием кинетического и квантово-химического методов проведен

комплексный анализ кинетических закономерностей и механизмов протекания процессов амидообразования двумя альтернативными методами: каталитическим восстановительным ацилированием нитроаренов и ацилированием аминосоединений разных классов в растворе.

Введение диссертации (часть автореферата) на тему «Кинетические закономерности и механизмы реакций амидообразования»

ОБЩАЯ ХАРАКТЕРИСТИКА РАБОТЫ

Актуальность темы исследования. Выявление взаимосвязи между кинетическими характеристиками реакций и молекулярными параметрами реагирующих веществ является актуальным направлением современной химии, поскольку позволяет прогнозировать реакционную способность соединений, давать ее количественную оценку, а также является средством косвенного установления механизмов реакций, расширяя возможности целенаправленного управления ходом химического взаимодействия.

В настоящей работе в рамках QSPR-подхода проанализирована реакционная способность нитроаренов и аминов разных классов в процессах амидообразования двумя методами: гидрогенизационным ацилированием на палладиевых катализаторах и путем ^-ацилирования аминосоединений в растворах. Изучение амидообразования является актуальным, поскольку амиды карбоновых и сульфоновых кислот применяются в качестве полупродуктов, красителей, ПАВ, компонентов парфюмерно-косметических средств, в синтезе термостойких и химически стойких полимеров. Заслуживает особого внимания тот факт, что разнообразные ациламинопроизводные проявляют биологическую активность, благодаря чему широко используются в фармакологии и медицине. В частности, соединения, содержащие амидную связь, применяются в качестве анестетиков, сульфамидные препараты используются для лечения бактериальных инфекций, проявляют диуретические, антигипертензивные и др. свойства.

Вместе с тем, несмотря на существование множества работ, посвященных экспериментальному изучению реакций ацилирования аминосоединений, практически отсутствуют исследования, посвященные комбинированному анализу результатов экспериментального и теоретического изучения реакций амидообразования с целью установления их механизмов и поиска дескрипторов реакционной способности, предназначенных для создания QSPR-моделей, прогнозирования констант скоростей реакций и анализа эффектов среды. Особенно данное утверждение касается получения амидов гидрогени-

зационным ацилированием нитроаренов: подавляющее большинство работ в этой области посвящено разработке и усовершенствованию методов one-pot синтеза, вместе с тем, теоретические основы этого процесса на сегодняшний день не разработаны.

Известно, что оптимальными средами для промышленного синтеза ацилпроиз-водных аминов и о-аминокислот являются бинарные водно-органические растворители, позволяющие вести синтез в гомогенных условиях и снижать скорость побочной реак-

и U T-v _

ции гидролиза ацилирующих агентов по сравнению с водной средой. В литературе представлен ряд работ, посвященных кинетике и механизмам реакций амидообразова-ния в водно-органических растворителях, однако имеется недостаточно данных, полученных в сопоставимых условиях, которые необходимы для поиска дескрипторов реакционной способности реагентов.

Следует отметить, что многие реакции образования амидов с участием о-аминокислот, дипептидов, жирноароматических и алифатических аминов, служащие моделями процессов, протекающих в природных объектах (пептидообразования, посттрансляционной модификации белков и многих других), несмотря на их важное теоретическое и прикладное значение, до начала наших исследований не были изучены.

Работа выполнена в соответствии с тематическим планом научно-исследовательских работ, проводимых ФГБОУ ВО «Ивановский государственный университет» по теме «Кинетика и механизм реакций в растворах», и на разных этапах была поддержана грантами: Министерства образования и науки РФ АВЦП «Развитие механизмов интеграции Ивановского государственного университета и Института проблем химической физики РАН», проект РНП.2.2.1.1.7181 (2006-2008 гг.), АВЦП «Развитие научного потенциала высшей школы», проект РНП.2.2.1.1.2820 (2009-2010 гг.), АВЦП «Развитие фундаментальных научных исследований в области создания функциональных наноматериалов в УНК «Химическая физика» Ивановского государственного университета и ИПХФ РАН», проект 2.2.1.1/11465 (2011 г.), проекта Министерства образования и науки «Синтез и исследование свойств практически значимых аминов и их функциональных производных с использованием катализаторов на основе углеродных наноматериалов» в УНК «Химическая физика» (2012-2013 гг.).

Степень разработанности темы. Гидрогенизационное ацилирование нитроаренов является относительно новым и мало исследованным методом амидообразования. Большая часть литературы по данной теме посвящена разработке новых методов синте-

за амидов из нитроаренов. В то же время реакционная способность участников реакции и механизмы протекания процессов оставались до настоящего времени практически не изученными. Исключением являются работы М.В. Клюева и М.Г. Абдуллаева где, наряду с разработкой методов получения ряда анестетиков гидрогенизационным ацилирова-нием нитроаренов, изучалось влияние условий синтеза на кинетику реакций.

Известно, что процесс гидрогенизационного ацилирования нитроаренов, технологически реализуемый в одну стадию, включает две химические стадии: гидрирования ароматического нитросоединения и последующего ацилирования полученного аренами-на. К настоящему моменту реакциям жидкофазной гидрогенизации нитроаренов на гетерогенных катализаторах посвящено множество исследований, накоплен большой экспериментальный материал. Этой теме посвящены труды Д. В. Сокольского и В.П. Шмо-ниной с сотр. Ими исследована кинетика жидкофазного каталитического гидрирования нитроаренов на металлах VIII группы. В.П. Шмониной была дополнена и уточнена классическая схема механизма восстановления нитробензола Габера-Лукашевича. Несмотря на большой объем представленных в литературе данных, до настоящего времени не детализирован механизм гидрирования на классическом катализаторе Pd/C, который активен в гидрогенизационном ацилировании нитроаренов. Привлечение квантово-химических расчетов для анализа экспериментальных данных может пролить свет на закономерности протекания отдельных стадий процесса и выявить механизм химического взаимодействия на молекулярном уровне, однако до настоящего времени методы молекулярного моделирования не применялись для детализации механизма жидкофаз-ного гидрирования на катализаторе Pd/C.

Кинетика и механизмы реакций амидообразования в неполярных органических растворителях были исследованы в работах Л. М. Литвиненко, В. А. Савеловой и других представителей Донецкой школы ученых. Параллельно под руководством Л. В. Курицына изучалась кинетика реакций ацилирования аминов разных классов производными карбоновых и сульфоновых кислот в индивидуальных органических растворителях, их смесях, а также в водно-органических средах. Большой вклад в исследование кинетики и механизмов реакций образования амидной связи в воде внесли работы В.П. Дженкса и его последователей. На основании эмпирических корреляционных уравнений ими установлены механизмы ряда реакций алифатических аминов со сложными эфирами. Однако эти методы являются косвенными, их необходимо дополнять метода-

ми квантово-химического моделирования, т.к. параметры активированного комплекса могут быть установлены только расчетным путем. Вместе с тем, в литературе отсутствуют данные систематических комплексных исследований кинетики и механизмов ами-дообразования с привлечением как экспериментальных, так и теоретических методов. Следует также отметить, что в литературе не представлены данные по кинетике ацили-рования ряда алифатических и жирноароматических аминов, а также о-аминокислот и дипептидов карбонильными и сульфонильными ацилирующими агентами в водно-органических растворителях.

Цели и задачи: установление кинетических закономерностей и развитие теоретических представлений о механизмах процессов амидообразования на основе комплексных исследований реакций аминосоединений разных классов с производными карбоно-вых и ароматических сульфоновых кислот.

Для достижения цели исследования в работе решались следующие задачи:

1. установление кинетических параметров реакций гидрирования нитроаренов на палладийсодержащих катализаторах, а также реакций ароматических, вторичных жир-ноароматических, алифатических аминов, о-аминокислот и дипептидов с производными карбоновых и аренсульфоновых кислот;

2. поиск дескрипторов реакционной способности нитроаренов, аминосоединений и ацилирующих агентов путем анализа данных кинетического эксперимента и их сопоставления с результатами квантово-химического моделирования молекул реагентов и их сольватных комплексов;

3. разработка прогностических моделей для описания кинетических закономерностей амидообразования при варьировании структуры реагентов и параметров среды;

4. квантово-химическое моделирование механизмов стадий гидрирования и ацили-рования в процессе гидрогенизационного ацилирования нитроаренов, а также ацилиро-вания аминосоединений разных классов производными карбоновых и сульфоновых кислот путем расчета потенциальных кривых и поверхностей потенциальной энергии (ППЭ) указанных реакций в газовой фазе, а также с учетом универсальной и специфической сольватации молекул реагентов и переходных состояний реакций.

Научная новизна. Впервые проведено комплексное исследование кинетики и механизмов реакций амидообразования одностадийным восстановительным ацилирова-нием нитроаренов на палладиевых катализаторах, а также путем ацилирования аминов

карбонильными и сульфонильными агентами в водно-органических средах с использованием кинетического и квантово-химического подходов.

• Проведено квантово-химическое моделирование механизмов стадии каталитического гидрирования нитробензола и продуктов его неполного восстановления на катализаторе Pd/С, а также стадии ацилирования 2,6-диметиланилина Д^-диэтилглицином one-pot процесса получения лидокаина гидрогенизационным ацилированием 2,6-диметилнитробензола. Установлено, что ацилирование амина протекает на катализаторе и является наиболее медленной стадией процесса.

• В рамках QSPR-подхода выявлены квантово-химические характеристики, которые могут использоваться в качестве дескрипторов электронной структуры нитроаренов и полупродуктов восстановления нитробензола в стадии гидрогенизации на катализаторе Pd/C.

• Проведено квантово-химическое моделирование сольватации молекул нитроаренов и полупродуктов гидрирования нитробензола этанолом. Показано, что использование спирта в качестве растворителя должно облегчать адсорбцию субстратов на катализаторе и способствовать ускорению реакции.

Впервые проведено систематическое исследование кинетики и механизмов ами-дообразования с участием жирноароматических аминов, аммиака, алкиламинов, a-аминокислот и дипептидов в водно-органических растворителях различной природы и состава.

• Показана целесообразность использования растворителя вода-1,4-диоксан для получения амидных производных жирноароматических аминов. Установлено, что в качестве катализатора в указанном процессе могут использоваться добавки ДМСО.

• Впервые исследована реакционная способность дипептидов и ряда а-аминокислот, в том числе диаминокислот и дикарбоновых а-аминокислот в процессах амидообразо-вания. Установлено, что, наряду с природой и составом растворителя, сильное влияние на реакционную способность а-аминокислот и дипептидов оказывает кислотность среды, что особенно важно для процессов, протекающих в биологических объектах. При изменении рН наблюдается инверсия отношения эффективных констант скорости ацилирования а-аминокислот и дипептидов: в кислых средах более активны дипептиды, а в щелочной - a-аминокислоты.

• Установлено, что в процессах пептидообразования скорость образования белков может превышать скорость образования олигопептидов. При этом все обнаруженные закономерности влияния рН на эффективные константы скорости ацилирования о-аминокислот и дипептидов связаны лишь с протонированием и депротонированием их функциональных групп и не позволяют судить о механизмах протекания реакций.

• Показано, что подход, базирующийся на методологии QSPR, позволяет корректно прогнозировать кинетические параметры амидообразования с участием аминосоеди-нений разных классов при использовании дескрипторов межмолекулярных взаимодействий (константы Гаммета, константы кислотности), а также дескрипторов электронной структуры молекул реагентов (энергии граничных орбиталей (ГО), вклады атомных орбиталей (АО) в ГО, заселенности АО, заряды атомов и функциональных групп. Получены корреляционные уравнения для предсказания констант скорости реакций амидообразования с участием аминов разных классов на основе указанных дескрипторов.

• Впервые проведено систематическое исследование механизмов амидообразования с участием аминосоединений разных классов путем построения ППЭ реакций в газовой фазе, в континуальной модели растворителя, позволяющей учесть универсальную сольватацию, и в супермолекулярном приближении с учетом специфической сольватации реагентов; показано, что все рассмотренные процессы протекают по бимолекулярному согласованному механизму нуклеофильного замещения. Направление атаки нуклеофила обусловлено природой ацилирующего агента. Показано, что результаты моделирования согласуются с данными кинетического эксперимента.

Теоретическая и практическая значимость. Полученные в диссертационном исследовании новые данные фундаментального характера развивают существующие теоретические представления о реакционной способности участников амидообразования двумя альтернативными способами: методом one-pot каталитического гидрогенизационного ацилирования нитроаренов и традиционным методом ацилирования аминосоединений.

Представленные в диссертации результаты моделирования механизмов отдельных стадий процесса гидроацилирования нитроаренов, а также реакций нуклеофильного замещения у карбонильного и сульфонильного центров развивают представления о механизмах гидрирования нитросоединений на катализаторе Pd/С, ацилирования аминов разных классов и теорию нуклеофильной реакционной способности.

Полученные в работе данные о константах скоростей гидрирования нитроаренов и ацилирования жирноароматических, алифатических аминов, а-аминокислот и дипеп-тидов пополняют банк кинетической информации о процессах амидообразования, могут быть полезны при анализе биологически значимых процессов.

Материалы проведенных исследований могут быть использованы для оптимизации технологии получения веществ, содержащих амидную связь (фармацевтических препаратов, косметических средств, полимеров, средств защиты растений и др.) с применением водно-органических сред, изменение состава которых позволяет регулировать растворимость реактантов и соотношение скоростей ацилирования и гидролиза ацили-рующих агентов.

Установленная в работе связь между рН среды и эффективной скоростью амидо-образования позволит в дальнейшем корректно проводить изучение кинетики и механизмов реакций данного типа, а также управлять процессами ацилирования биологически значимых соединений - аминокислот и дипептидов, варьируя уровень рН.

Полученные на основе результатов кинетического эксперимента и дескрипторов реакционной способности разных уровней корреляционные уравнения позволяют предсказывать константы скоростей изучаемых процессов без выполнения эксперимента. Применение полученных QSPR-моделей к реакциям амидообразования может в значительной степени упростить процесс создания комбинаторных библиотек пептидов и сульфонамидов, снизить финансовые и временные затраты на их получение, создавая предпосылки для выбора оптимальных условий и совершенствования технологии промышленного синтеза биологически активных соединений.

Некоторые результаты проведенных исследований были использованы при написании учебных пособий по биохимии и биотехнологии1.

Методология и методы исследования. Использована методология «количественная связь структура-свойство» (QSPR), используемая в современной мировой и отечественной химической науке, предполагающая экспериментальные и теоретические исследования процессов амидообразования, направленный поиск дескрипторов реакционной способности реагентов в исследуемых процессах и использование данных кине-

1 Кустова, Т. П. Биологическая химия и молекулярная биология: учеб. пособие. Рекомендовано УМО по классическому университетскому образованию / Т. П. Кустова, Л. Б. Кочетова. - 3-е изд. перераб. и доп. - Иваново: Иван. гос. ун-т, 2007. - 108 с.; Кустова, Т. П. Практикум по биологической химии / Т. П. Кустова, Л. Б. Кочетова. - Иваново: Иван. гос. ун-т, 2010, 2013. - 108 с.; Кустова, Т. П. Введение в биотехнологию: учеб. пособие / Т. П. Кустова, Л. Б. Кочетова. - Иваново: Иван. гос. ун-т, 2007. - 140 с.: ил.

тического и расчетного эксперимента для создания QSPR-моделей, позволяющих прогнозировать константы скоростей реакций рассматриваемого типа.

С учетом поставленных задач нами использовались следующие методы исследования:

1. Анализ литературных источников, посвященных проблемам исследования.

2. Волюмометрический метод исследования кинетики жидкофазного каталитического гидрирования ароматических нитросоединений.

3. Кондуктометрический метод изучения кинетики ацилирования ^-алкиланили-

нов.

4. Спектрофотометрический метод (в УФ и видимом диапазоне) исследования кинетики реакций ацильного переноса с участием аминосоединений разных классов.

5. Метод квантово-химического моделирования.

Положения выносимые на защиту.

1. Закономерности и механизм амидообразования в процессе гидрогенизационно-го ацилирования нитросоединений на палладиевых катализаторах

2. Реакционная способность алкиламинов, о-аминокислот и дипептидов в процессах бензоилирования и аренсульфонилирования в бинарных водно-органических растворителях.

3. Количественные зависимости, характеризующие влияние эффектов среды, структуры реагентов и квантово-химических характеристик их молекул на скорость амидообразования.

4. Результаты квантово-химического моделирования механизмов реакций амидо-образования.

Степень достоверности и апробация результатов. Репрезентативность выводов автора обеспечивается их опорой на большой блок экспериментальных и расчетных данных, полученных в данной работе и значительный объем релевантной исследовательской литературы отечественного и иностранного происхождения. Экспериментальные работы выполнены на сертифицированном оборудовании с проведением необходимых калибровок и установлением воспроизводимости результатов исследования в различных условиях. Установлено качественное и количественное совпадение полученных данных с данными, представленными в независимых литературных источниках. Кван-тово-химические расчеты проводились с использованием лицензионных программ. Со-

искателем соблюдены требования ВАК Российской Федерации по отношению к достоверности научных результатов, предъявляемые к диссертациям на соискание ученой степени доктора наук.

Результаты диссертационного исследования были доложены и обсуждены на I Региональной межвузовской конференции «Актуальные проблемы химии, химической технологии и химического образования «Химия-96»»: (Иваново, 1996), VI European symposium on organic reactivity ESOR-VI (Louvain-la-Neuve, 1997), I Международной научно-технической конференции «Актуальные проблемы химии, химической технологии и химического образования «Химия-97»» (Иваново, 1997), VII, IX, X, XI Международных конференциях «Проблемы сольватации и комплексообразования в растворах» (Иваново, 1998, 2011; Плес, 2004; Суздаль, 2007), научных конференциях ИвГУ «Научно-исследовательская деятельность в классическом университете» (Иваново, 2001, 2004, 2006, 2007, 2012, 2013, 2015), XVII Менделеевского съезда по общей и прикладной химии (Казань, 2003), I, II, V, VI Региональной конференции молодых ученых «Теоретическая и экспериментальная химия жидкофазных систем» (Иваново, 2006, 2007, 2010, 2011), IX научной школе-конференции по органической химии (Москва, 2006), III, IV, V, VI, VII школах-семинарах «Квантовохимические расчеты: структура и реакционная способность органических и неорганических молекул» (Иваново, 2007, 2009, 2011, 2013, 2015), V, VI, VII Всероссийских конференциях «Молекулярное моделирование» (Москва, 2007, 2009, 2011), IV Symposium on computational methods in toxicology and pharmacology integrating internet resources CMTPI-2007 (Москва, 2007), Международных научных конференциях «Регионы в условиях неустойчивого развития» (Кострома - Шарья, 2010, 2012), Региональной научно-практической конференции «Современные тенденции науки и образования» (Дербент, 2012), XIV Международной научно-технической конференции «Наукоёмкие химические технологии-2012» (Тула, 2012). XII Всероссийской конференции с международным участием «Проблемы сольватации и комплексообразо-вания в растворах. От эффектов в растворах к новым материалам» (Иваново, 2015).

Публикации. Основное содержание диссертации опубликовано в 96 работах: 1 монографии, 1 обзоре, 61 статье, из них 37 из перечня ВАК, а также в материалах тезисов докладов научных конференций.

Вклад автора. Автором диссертации обосновано направление исследования, определены его цели и задачи, осуществлен выбор путей и методов их решения. В соот-

ветствии с целью и перечнем задач автором самостоятельно разработана структура диссертационного исследования.

В основу диссертации положены результаты квантово-химического моделирования, полученные лично автором; кинетические исследования выполнялись совместно с проф. Кустовой Т.П. и доц. Калининой Н.В., а также аспирантами и студентами биолого-химического факультета ИвГУ.

Автором лично проведены анализ и обобщение полученных результатов, сформулированы выводы диссертационного исследования. Обсуждение разделов диссертации проведено совместно с научным консультантом докт. хим. наук, проф. Клюевым М. В.

Структура и объем диссертации. Диссертация состоит из введения, семи глав, выводов, списка использованной литературы и приложения. Работа изложена на 287 страницах машинописного текста и содержит 136 таблиц, 103 рисунка. Список цитируемой литературы включает 527 наименований.

Глава 1. КИНЕТИЧЕСКИЕ ЗАКОНОМЕРНОСТИ И МЕХАНИЗМ АМИДООБРАЗОВАНИЯ В ПРОЦЕССЕ ГИДРОГЕНИЗАЦИОННОГО

АЦИЛИРОВАНИЯ НИТРОСОЕДИНЕНИЙ НА ПАЛЛАДИЕВЫХ

КАТАЛИЗАТОРАХ [1-13]

1.1. Влияние условий синтеза на скорость и селективность реакций one-pot гидрогенизационного ацилирования. Обзор литературы

Синтез ациламинопроизводных, как правило, осуществляется путем ацилирования аминов, которые, в свою очередь, могут быть получены гидрогенизацией нитросо-единений. Альтернативным способом получения амидов карбоновых кислот является восстановительное ацилирование нитроаренов, технологически осуществляемое в 1 стадию, которое позволяет получить целевой продукт непосредственно из производных нитробензола. На сегодняшний день one-pot методы [14-18] считаются приоритетным направлением в химии.

Метод восстановительного ацилирования ароматических нитросоединений, разрабатываемый рядом авторов, является простым, экономически и экологически выгодным, поскольку в процессе амидообразования отсутствуют токсичные побочные продукты [14-38]. Ацилирующими агентами служат карбоновые кислоты [14-16, 19-23], сложные эфиры [17], ангидриды кислот [14, 16, 24, 25]. Применяются как гомогенные, так и гетерогенные каталитические системы, однако чаще используются гетерогенные катализаторы на носителях разной природы, в том числе на основе металлов VIII группы: железа [15, 21], платины [18, 26, 27], палладия [28, 29, 31-34] (Таблица 1.1).

В качестве растворителей используют спирты [14, 16, 26, 28-30], ДМФА [36, 37], толуол [28], гексан [28] и др. Иногда процесс проводят в отсутствие растворителя [21]. Применение спиртов и других низкокипящих растворителей позволяет проводить восстановительное ацилирование в мягких условиях [16, 28, 29]. Выходы целевых продуктов варьируются в широких пределах - от 30 до 100 %, однако в большинстве случаев ограничиваются 80-85%. Условия проведения некоторых синтезов и выходы продуктов приведены в Таблице 1.1.

Условия и выходы каталитического восстановительного

ацилирования нитроаренов

№ Ацилирующий Катализатор Условия Выход, Литература

агент Растворитель Температура, °С %

Стехиометрическое восстановительное ацилирование

1 ЯСООН, Я=И, СН3, С2Н5, С3Н7, СБз, СН2С1 Бе 25-130 63-82 [15]

2 СН3СООН Бе - - 92-96 [21, 22]

3 (СИзСО)2О Монтмориллонит и 3+ Бе - 180 - [25]

4 ЯСООН, Я=СзН7"С7Н15 Монтмориллонит Бе3+, N81 - - - [23, 35]

5 СН3СООН, (СНзСО)2О 1п СН3ОН 25 73-100 [14, 20]

6 СН3СООН, (СН3СО)2О, эфиры 8ш, 8Ш12 СН3ОН 25 33-86 [16, 17]

7 ЯСООН, Я=СНз, С2Н5, СзН7, C6И13, С6Н5 Р/12, Р/К1, P/NaI, Р/К13 140 30-95 [19]

8 К8СОСИ3 - ДМФА 130 60-88 [36, 37]

9 К8СОСИ3 ПАВ - Тгкоп-Х 405 - 130 55-79 [36, 37]

10 (СНзСОЬО 2п в присутствии А12О3 СН2С12 20 75 [24]

11 СН3СООН, (ЯСО)2О Я=С6Н5, С6Н13, ОС(СН3) 8п СН3ОН 60 55-97 [30]

Восстановительное ацилирование молекулярным водородом

12 ЯСООН Нановолокна Р1 - 100 99 [18, 27]

13 (ЯСО)2О, Я=СНз, С2Н5, ЯСООН Р1/ггО2 СН3ОН 25 40-93 [26]

14 (ЯСО)2О, Я=СНз, С6Н5, (СН2)4СНз, ОС(СНз) Ра/С СН3ОН, СН3СООН 40-70, 125 52-100 [29, 31]

15 Аминокарбоновые Ра/С, Ан-1-Ра, С6Н5-СН3, 20-60 47-93 [28, 32,

кислоты АВ-17-8-Ра С6Н14, ЯОН, Я=С2Н5, CзИ7, С4Н9 33]

16 (СНзСО)2О, СН3СООН 80% Ра/С, Ан-1-Ра, АВ-17-8-Ра С2Н5ОН, С6Н6 45 58-88 [34]

Список литературы диссертационного исследования кандидат наук Кочетова, Людмила Борисовна, 2017 год

Список литературы

1. Кочетова, Л. Б. Механизм гидрирования нитробензола: квантовохимический подход / Л. Б. Кочетова, М. В. Клюев // Нефтехимия. - 1997. - Т. 37, вып. 5. - С. 420-426.

2. Морогина, О. К. Расчет электронных и энергетических характеристик молекул азобензола, п-нитрохлорбензола и этилового эфира п-нитробензойной кислоты методом MNDO и сопоставление полученных результатов с их реакционной способностью в гидрировании / О. К. Морогина, Т. Г. Волкова, Л. Б. Кочетова, М. В. Клюев // Изв. вузов. Химия и хим. технология. - 1998. - Т. 41, вып. 4. - С. 18-20.

3. Кочетова, Л. Б. Гидрирование циклоалкенов на комплексе Уилкинсона: квантовохимический подход / Л. Б. Кочетова, М. В. Клюев // Нефтехимия. - 1999. - Т. 39, вып. 6. -С. 468-470.

4. Кочетова, Л. Б. Влияние степени взаимодействия заместителя с бензольным кольцом на скорость гидрирования нитробензола и продуктов его неполного восстановления / Л. Б. Кочетова, М. В. Клюев // Нефтехимия. - 2000. - Т. 40, вып. 5. - С. 377-379.

5. Кочетова, Л. Б. Квантовохимическое моделирование влияния растворителя на реакционную способность нитросоединений и продуктов неполного восстановления нитробензола в гидрировании / Л. Б. Кочетова, Т. Г. Волкова, М. В. Клюев // Нефтехимия. - 2000. - Т.40, вып. 5. - С. 371-376.

6. Насибулин, А. А. Особенности жидкофазного гидрирования ароматических нитросоединений на палладиевых катализаторах / А. А. Насибулин, Л. Б. Кочетова, М. В. Клюев // Нефтехимия. - 2001. - Т. 41, вып. 3. - С. 213-217.

7. Kochetova, L. B. Quantum chemical modeling of influence of solvent onto reactive ability of nitrobenzene and of products of its incomplete reduction in hydrogenation / L. B. Kochetova, M. V. Klyuev // J. Mol. Liquids. - 2001. - V. 91, № 1-3. - P. 255-260.

8. Кочетова, Л. Б. Квантовохимическое моделирование взаимодействия галогензамещен-ных нитробензолов с растворителем полуэмпирическим методом РМ3 / Л. Б. Кочетова, М. В. Клюев // Изв. вузов. Химия и хим. технология. - 2006. - Т. 49, вып. 6. - С. 25-30.

9. Кочетова, Л. Б. Квантово-химическая интерпретация влияния заместителя в бензольном кольце на реакционную способность монозамещенных бензолов / Л. Б. Кочетова, М. В. Клюев // Журн. общ. химии. - 2008. - Т. 78, вып. 7. - С. 1154-1157.

10. Кочетова, Л. Б. Влияние заместителя в бензольном ядре на реакционную способность

ароматических нитросоединений: квантово-химический подход / Л. Б. Кочетова, М. В. Клюев // Журн. общ. химии. - 2008. - Т. 78, вып. 2. - С. 286-287.

11. Кочетова, Л. Б. Квантово-химическое моделирование влияния сольватации на кинетику восстановительного ацилирования / Л. Б. Кочетова, Н. В. Калинина, М. В. Клюев // Изв. вузов. Химия и хим. технология. - 2012. - Т. 55, вып. 10. - С. 38-42.

12. Кочетова, Л. Б. Квантово-химическое моделирование механизма восстановительного ацилирования 2,6-диметилнитробензола / Л. Б. Кочетова, М. В. Клюев // Изв. вузов. Химия и хим. технология. - 2014. - Т. 57, вып. 4. - С. 29-31.

13. Кочетова, Л. Б. Восстановительное ацилирование нитроаренов / Л. Б. Кочетова, М. В. Клюев // Изв. вузов. Химия и хим. технология. -2014. - Т. 57, вып. 10. - С. 3-12.

14. Kim, B. H. Indium-mediated one-pot reductive conversion of nitroarenes to N-arylacetamides / B. H. Kim, R. Han, F. Piao, Y. M. Jun, W. Baik, B. M. Lee // Tetrahedron Lett. - 2003. - V. 44, № 1. - P. 77-79.

15. Lee, K. Y. One-pot conversion of nitroarenes into N-arylamides / K. Y. Lee, J. M. Kim, J. N. Kim // Bull. Korean Chem. Soc. - 2002. - V. 23, № 10. - P. 1359-1360.

16. Jia, Y.-S. Samarium-promoted one-pot reductive acylation of nitrobenzene to acetanilide / Y.-S. Jia, Q. Li, X.-H. Wang, H.-L. Wang, X.-T. Liu // J. of Shanghai university. - 2006. - V. 10, № 3. - P. 277-278.

17. Wang, X. One-pot syntheses of amides from N-acylation of nitroarenes with esters mediated by samarium diiodide / X. Wang, H. Guo, G. Xie, Y. Zhang // Synth. Commun. - 2004. - V. 34, № 16. - P. 3001-3008.

18. Li, M. Direct hydrogenation of nitroaromatics and one-pot amidation with carboxylic acids over platinum nanowires / M. Li, L. Hu, X. Cao, H. Hong, J. Lu, H. Gu // Chemistry. - 2011. -V. 17, № 9. - P. 2763-2768.

19. Du, X. A novel synthesis of N-arylamides from nitroarenes via reductive N-acylation with red phosphorus and iodine / X. Du, M. Zheng, S. Chen, Z. Xu // Synlett. - 2006. - № 12. - P. 1953-1955.

20. Roy, S. Novel chemistry of nitroindoles and synthetic studies towards pyrrolo[3,4-b]indoles, they amines and indolylarylmaleimides: Ph. D. ^esis / Roy Sudipta. - Dartmouth, 2008. - 207 p.

21. Grohmann, D. G. 3-[(Phenylsulfonyl)methyl]aniline hydrochloride [Электронный ресурс] / D. G. Grohmann, B. A. Hathaway // Molbank. - 2006. - V. 5. - M502. -(http://www.mdpi. org/molbank/molbank2006/m502.htm)

22. Grohmann, D. G. 3-[(Benzylsulfonyl)methyl]aniline hydrochloride [Электронный ресурс]

/ D. G. Grohmann, B. A. Hathaway // Molbank. - 2006. - V. 5. - M503. -(http://www.mdpi.org/molbank/molbank2006/m503.htm)

23. Method of processing of hydrogen for reductive acylation of nitro, azido and cyano arenas: пат. 6673967 B1 US: МПК C07C231/10, C07C231/06 / Choudary B. M., Ranganath K. V. S., Kantam M. L.; заявитель и патентообладатель Council Of Scientific And Industrial Research. - № 10/306,844; заявл. 29.11.02; опубл. 06.01.04.

24. Baruah, R. N. A novel one-pot reductive acetylation of nitroarenes / R. N. Baruah // Indian J. Chem. B: Org. Chem. Incl. Med. Chem. - 2000. - V. 39, № 4. - P. 300-303.

3+

25. Kantam, M. L. Reductive N-acylation of nitroarenes by Fe -montmorillonite / M. L. Kantam, K. V. S. Ranganath, M. Sateesh, B. Sreedhar, B. M. Choudary // J. Mol. Catal. A: Chemical. - 2006. - V. 244, № 1-2. - P. 213-216.

26. Kantam, M. L. Platinum nanoparticles supported on zirconia mediated synthesis of N-acyl and N-(tert-butoxycarbonyl)amines from nitroarenes and azides / M. L. Kantam, R. S. Reddy, K. Srinivas, R. Chakravarti, B. Sreedhar, F. Figueras, Ch. V. Reddy // J. Mol. Catal. A: Chemical. -2012. - V. 355, № 1. - P. 96-101.

27. Li, M. Hydrogenation of nitro groups and reductive amidation with platinum nanowires / M. Li, L. Hu, X. Cao, H. Hong, J. Lu, H. Gu // Synfacts. -2011. - V. 2011, № 5. - P. 0566-0566.

28. Клюев, М. В. Влияние различных факторов на синтез лидокаина восстановительным ацилированием в присутствии палладиевых катализаторов / М. В. Клюев, М. Г. Абдул-лаев, З. Ш. Абдуллаева, Б. Г. Курбанов // Изв. вузов. Химия и хим. технология. - 2009. -Т. 52, вып. 1. - С. 23-27.

29. Roy, S. Efficient reductive acylation of 3-nitroindoles / S. Roy, S. Roy, G. W. Gribble // Tetrahedron Lett. - 2008. - V. 49, № 9. - P. 1531-1533.

30. Fu, L. One-pot synthesis of pyrrolylamides and pyrrolylimides by tin- and indiummediated reductive acylation of 2- and 3-nitropyrroles / L. Fu, G. W. Gribble // Synthesis. -2008. - V. 2008, № 5. - P. 788-794.

31. Fu, L. Reductive acylation of 2- and 3-nitropyrroles - efficient synthesis of pyrrolylamides and pyrrolylimides / L. Fu, G. W. Gribble // Tetrahedron Lett. - 2007. - V. 48, № 52. - P. 9155-9158.

32. Клюев, М. В. Палладиевые катализаторы в синтезе местных анестетиков / М. В. Клюев, М. Г. Абдуллаев, З. Ш. Абдуллаева // Хим. фарм. журнал. - 2010. - Т. 44, вып. 8. - С. 31-37.

33. Абдуллаев, М. Г. Получение лидокаина, бипувакаина, мепивакаина, тримекаина и пи-ромекаина восстановительным ацилированием на палладиевых катализаторах / М. Г. Аб-

дуллаев, М. В. Клюев, З. Ш. Абдуллаева, Б. К. Курбанов, А. Н. Идрисова // Хим.-фарм. журнал. - 2008. - Т. 42, № 6. - С. 46-48.

34. Абдуллаев, М. Г. Получение 4-этоксиацетанилида восстановительным ацетилирова-нием n-этоксинитробензола на палладиевых катализаторах / М. Г. Абдуллаев // Хим.-фарм. журнал. - 2002. - Т. 36, № 6. - С. 324-326.

35. Choudary, B. M. Hydrogen processing by Felll-exchanged montmorillonite: a unique geo-chemical protocol / B. M. Choudary, M. L. Kantam, K. V. S. Ranganath, K. K. Rao // Angew. Chem. Int. Ed. - 2004. - V. 44, № 2. - P. 322-325.

36. Bhattacharya, A. One-step reductive amidation of nitro arenes: application in the synthesis of Acetaminophen / A. Bhattacharya, V. C. Purohit, V. Suarez, R. Tichkule, G. Parmer, F. Ri-naldi // Tetrahedron Lett. - 2006. - V. 47, № 11. - P. 1861-1864.

37. One-pot reductive acetamidation of aryl nitro compounds: пат. 7173152 B2 US: МПК C07C233/05 / Bhattacharya A., Purohit V.; заявитель и патентообладатель The Texas A&M University System. - № 11/208,474; заявл. 19.08.05; опубл. 19.08.07.

38. Rahaim, R. J. Jr. Palladium-catalyzed silane/siloxane reductions in the one-pot conversion of nitro compounds into their amines, hydroxylamines, amides, sulfonamides, and carbamates / R. J. Jr. Rahaim, R. E. Jr. Maleczka // Synthesis. -2006. - V. 2006, № 19. - P. 3316-3340.

39. Efremenko, I. Quantum chemical study of small palladium clusters / I. Efremenko, M. Sheintuch // Surface Sci. - 1998. - V. 414, № 1-2. - P. 148-158.

40. Efremenko, I. Quantum chemical study of neutral and single charged palladium clusters / I. Efremenko, M. Sheintuch // J. Mol. Catal. A: Chemical. - 2000. - V. 160, № 2. - Р. 445-451.

41. Luo, C. First principles study of small palladium cluster growth and isomerization / C. Luo, C. Zhou, J. Wu, T. J. Dhilip Kumar, N. Balakrishnan, R. C. Forrey, H. Cheng // Int. J. Quant. Chem. - 2007. - V. 107, № 7. - Р. 1632-1641.

42. Carvajal, E. Density functional investigation of silver, palladium and silver-palladium small sized clusters / E. Carvajal, O. Hahn-Herrera, E. Orgaz // Revista Mexicana de fisica. -2009. - V. 55, № 6. - P. 418-424.

43. Efremenko, I. Carbon-supported palladium catalysts. Molecular orbital study / I. Efremenko, M. Sheintuch // J. Catal. - 2003. - V. 214, № 1. - Р. 53-67.

44. Mikhailov, E. A. Atomic structure of Pdn (4 < n < 15) nanoclusters / E. A. Mikhailov, A. T. Kosilov // Physics of the Solid State. - 2010. - V. 52, № 2. - Р. 426-430.

45. Kalita, B. Stability of small Pdn (n = 1-7) clusters on the basis of structural and electronic properties: A density functional approach / B. Kalita, R. C. Deka // J. Chem. Phys. - 2007. - V. 127, № 24. - P. 244306-244306.

46. Zhang, W. Structure effects on the energetic, electronic, and magnetic properties of palladium nanoparticles / W. Zhang, Q. Ge, L. Wang // J. Chem. Phys. - 2003. - V. 118, № 13. - P. 5793-5801.

47. Atkinson B. R. A novel, green technology for the production of aromatic thiol from aromatic sulfonyl chloride: PhD Dissertation / Atkinson Bradley Ruston. - Texas A&M University, 2008. - 118 p. - Bibliogr.: p. 113-117.

48. Vassiliev, Yu. В. General schemе of adsorption, electroreduction and catalytic hydrogenation of nitro-compounds on platinum. I. Kinetics and mechanism of adsorption / Yu. В. Vassiliev, V. S. Bagotzsky, O. A. Khazova, N. N. Krasnova, T. A. Sergeeva, V. B. Bogdanovich // Elektrochim. Acta. - 1981. - V. 26, № 4. - P. 545-562.

49. Vassiliev, Yu. В. General schemе of adsorption, electroreduction and catalytic hydrogenation of nitro-compounds on platinum. II. Mechanism of electroreduction and catalytic hydrogenation / Yu. В. Vassiliev, V. S. Bagotzsky, O. A. Khazova, T. N. Yastrebova, T. A. Sergeeva // Elektrochim. Acta. - 1981. - V. 26, № 4. - P. 563-577.

50. Сергеева, T. A. Адсорбция и электровосстановление нитробензола на гладком платиновом электроде / T. A. Сергеева, Ю. Б. Васильев, А. Б. Фасман // Электрохимия. -1976. - Т. 12, вып. 9. - С. 1383-1387.

51. Сергеева, Т. А. О механизме электровосстановления нитробензола на платине / Т. А. Сергеева, Р. Х. Ибрашева, А. Б. Фасман, Ю. Б. Васильев // Электрохимия. - 1978. - Т. 14, вып. 6. - С. 963-967.

52. Богданович, В. Б. Хемсорбция нитробензола на иридии и палладии / В. Б. Богданович, Ю. Б. Васильев // Журн. физ. химии. - 1981. - Т. 55, вып. 2. - С. 453-456.

53. Хьен, Н. Д. Теоретическое исследование структуры анион-радикалов полинитроаромати-ческих соединений и факторов, влияющих на региоселективность их протонирования: дис. .. .канд. хим. наук: 02.00.03 / Хьен Нгуен Дык. - Ярославль, 1999. - 94 с. - Библиогр.: с. 84-94.

54. Chatt, J. The reversible reaction between olefins and platinum hydrides / J. Chatt, R. S. Coffey, A. Gough, D. F. Thompson // J. Chem. Soc. A: Inorganic, Physical, Theoretical. -1968. - № 1. - P. 190-194.

55. Сокольский, Д. В. Координация и гидрирование на металлах / Д. В. Сокольский, Я. А. Дорфман. - Алма-Ата: Наука Каз. ССР, 1975. - 216 с.

56. Сокольский, Д. В. Гидрирование в растворах / Д. В. Сокольский. - Алма-Ата: Наука Каз. ССР, 1979. - 436 с.

57. Попова, Н. М. Об адсорбции водорода на платиновой черни / Н. М. Попова, Л. В. Ба-бенкова, Ю. Г. Кульевская, Д. В. Сокольский // Докл. АН СССР. - 1976. - Т. 229, вып. 6. -С. 1392-1395.

58. Konvalinka, J. A. Sorption and temperature programmed desorption of hydrogen from palladium and from palladium activated carbon / J. A. Konvalinka, S. J. F. Scholten // J. Catal. -1977. - V. 48, № 1-3. - P. 374-385.

59. Christman, K. Adsorption of hydrogen on platinum (III) surface / K. Christman, G. Ertl, T. Pignet // Surface Sci. - 1976. - V.54, № 2. - P. 365-392.

60. Van der Avoird, A. Some model calculations for adsorption on transition metals / A. Van der Avoird // Surface Sci. - 1969. - V. 18, № 1. - P. 159-177.

61. Paal, Z. Radiotracer studies on the interaction of hydrogen with platinum catalysts / Z. Paal, S. J. Thomson // J. Catal. - 1973. - V. 30, № 1. - P. 96-108.

62. Оно, Й. Гетерополикислоты как твердые кислотные катализаторы / Й. Оно, Т. Баба // V Международный симпозиум по связи между гомогенным и гетерогенным катализом. -Новосибирск, 15-16 июля 1986: тез. докл. - Новосибирск, 1986. - С. 270-288.

63. Gibb, T. R. P. Primary Solid Hydrides // In: Progress in Inorganic Chem. -Interscience, 1962. V. 3. - P. 315-509.

64. Паччиони, Дж. Теоретическое изучение связей в Pdn-CO, Pdn-H, HPdCO комплексах / Дж. Паччиони // IV Международный симпозиум по гомогенному катализу. - Ленинград, 24-28 сентября 1984.: тез. докл. - Ленинград, 1984. - Т. IV. - С. 113.

65. Кузьминский, М. Б. Квантовохимические расчеты атомных кластеров Pd и их взаимодействие с хемосорбированными частицами. I. Расчет систем Pd.. ,Н2 и Pd2.. ,Н2 методом ППДП / М. Б. Кузьминский, А. А. Багатурьянц, Г. М. Жидомиров, В. Б. Казанский // Кинетика и катализ. - 1981. - Т. 22, вып. 1. - С. 151-156.

66. Шубина, Е. С. Водородная связь и переход протона в гидридах переходных металлов / Е. С. Шубина, Н. В. Белкова, Л. М. Эпштейн // Всероссийская конференция по теоретической химии. - Казань, 6-9 октября 1997.: тез. докл. - Казань, 1997. - С. 35.

67. Улитин, М.В. Термодинамика адсорбции водорода и органических соединений на поверхности дисперсного никеля и никелевых катализаторов в условиях реакций жид-кофазной гидрогенизации: дис. ... докт. хим. наук: 02.00.04 / Улитин Михаил Валерье-

вич. - Иваново, 1994. - 312 с.

68. Сокольский, Д. В. Механизмы каталитической гидрогенизации и оптимизация катализаторов гидрирования / Д. В. Сокольский // Механизм катализа. - Новосибирск: Наука, 1984. - Ч. 1. - С. 87-101.

69. Сокольский, Д. В. Металлы-катализаторы гидрогенизации / Д. В. Сокольский, A. M. Сокольская. - Алма-Ата: Наука КазССР, 1970. - 435 с.

70. Сокольский, Д. В. О механизме потенциалообразования при адсорбции и ионизации водорода на катализаторах жидкофазной гидрогенизации / Д. В. Сокольский, Г. В. Танеева // Каталитическое гидрирование и окисление: сб. науч. трудов. - Алма-Ата: Наука КазССР, 1971. - C. 172-180.

71. Сокольский, Д. В. Введение в теорию гетерогенного катализа / Д. В. Сокольский, В. А. Друзь. - М.: Высшая школа, 1981. - 215 с.

72. Шмонина, В.П. Каталитическое восстановление ароматических нитросоединений: автореф. дис. ... докт. хим. наук / В.П. Шмонина. - М., 1965. - 51 с.

73. Попова, Н. М. Адсорбция и взаимодействие простейших газов с металлами VIII группы / Н. М. Попова, Л. В. Бабенкова, Г. А. Савельева. - Алма-Ата: Наука КазССР, 1979. - 280 с.

74. Попова, H. M. О связи между природой гидрируемого соединения и активными формами водорода на металлических катализаторах на носителях / H. M. Попова, Д. В. Сокольский // Тр. ИОКЭ АН КазССР: сб. науч. трудов. - Алма-Ата: Наука КазССР, 1974. - Т. 9. - С. 47-57.

75. Решетников, С. М. О зависимости между каталитической активностью некоторых металлов в реакции с участием водорода и энергией связи металл-водород / С. М. Решетников, A. M. Сокольская, Д. В. Сокольский // Докл. АН СССР. - 1966. - Т. 168, вып. 3. - С. 108-109.

76. Бабенкова, Л. В. О механизме взаимодействия водорода с металлами подгруппы железа / Л. В. Бабенкова, Н. М. Попова, И. Н. Благовещенская // Успехи химии. - 1985. - Т. LIV, вып. 2. - С. 177-194.

77. Коротеев, Ю. М. Миграция водорода в палладии: расчёты из первых принципов / Ю. М. Коротеев, И. П. Чернов, О. В. Гимранова // Физика твердого тела. - 2011. - Т. 53, вып. 5. - С. 842-846.

78. Ferreira, J. V. Resonating valence bond mechanism of the H2 dissociation on Pd surface / J. V. Ferreira, A. C. Pavao // Surface Sci. - 2008. - V. 602, № 11. - P. 1964-1967.

79. Lee, H.-W. Size effect of Pd clusters on hydrogen adsorption / H.-W. Lee, C.-M. Chang // J. of

Physics: Condensed Matter. - 2011. - V. 23, № 4. - P. 045503-045600.

80. Ni, M. Density functional study of hydrogen adsorption and dissociation on small Pdn (n = 1-7) clusters / M. Ni, Z. Zeng // J. Mol. Struct.: Theochem. - 2009. - V. 910, № 1-3. - P. 14-19.

81. Efremenko, I. Implication of palladium geometric and electronic structures to hydrogen activation on bulk surfaces and clusters / I. Efremenko // J. Mol. Catal. A: Chemical. - 2001. -V. 173, № 1-2. - P. 19-59.

82. German, E. D. Adiabatic and non-adiabatic models for dissociative adsorption kinetics of diatomic molecules X2 on solid surface / E. D. German // Chem. Phys. - 2005. - V. 319, № 1-3.

- P. 167-177.

83. German, E. D. Theory of dissociative adsorption kinetics of homonuclear diatomic molecules on solid surfaces / E. D. German, I. Efremenko, A. M. Kuznetsov, M. Sheintuch // J. Phys. Chem. B. - 2002. - V. 106, № 45. - P. 11784-11794.

84. Герман, Э. Д. Элементарный акт диссоциативной адсорбции двухатомных молекул на твердой поверхности в полярном растворителе / Э. Д. Герман, А. М. Кузнецов, И. Ефременко // Электрохимия. - 2003. - Т. 39, вып. 1. - С. 67-73.

85. German, E. D. Hydrogen interactions with a Pd4 cluster: triplet and singlet states and transition probability / E. D. German, I. Efremenko, M. Sheintuch // J. Phys. Chem. A. - 2001. - V. 105, № 50. - Р. 11312-11326.

86. Groß, A. Adsorption at nanostructured surfaces from first principles / A. Groß // J. of computational and theoretical nanoscience. - 2008. - V. 5, № 5. - Р. 894-922.

87. Barone, G. Ab initio study of structure and energetics of species involved in the 2,4-dinitrotoluene hydrogenation on Pd catalysts / G. Barone, D. Duca // J. Mol. Structure: Theochem. - 2002. - V. 584, № 1-3. - P. 211-220.

88. Han, J. Adsorption of hydrogen on palladium nanoparticle surfaces / J. Han, W. Hu, H. Deng // Surface and Interface Analysis. - 2009. - V. 41, № 7. - Р. 590-594.

89. Dong, W. Hydrogen adsorption on palladium: a comparative theoretical study of different surfaces / W. Dong // Surface Sci. - 1998. - V. 411, № 1-2. - P. 123-136.

90. Johansson, M. Hydrogen adsorption on palladium and palladium hydride at 1 bar / M. Johansson, E. Skulason, G. Nielsen, S. Murphy, R. M. Nielsen, I. Chorkendorff // Surface Sci.

- 2010. - V. 604, № 7-8. - P. 718-729.

91. Lopez, N. When Langmuir is too simple: H2 dissociation on Pd(111) at high coverage / N. Lopez, Z. Lodziana, F. Illas, M. Salmeron // Phys. Rev. Lett. - 2004. - V. 93, № 14. - Р. 6103-6107.

92. La Manna, G. Theoretical evaluation of structures and energetics involved in the hydrogenation of hydrocarbons on palladium surfaces / G. La Manna, G. Barone, Z. Varga, D. Duca // J. Mol. Struct.: Theochem. - 2001. - V. 548, № 1-3. - P. 173- 183.

93. Савельева, Г. А. Влияние состава палладиевых и платино-палладиевых катализаторов на окиси алюминия на гидрогенизацию хорошо адсорбирующихся соединений / Г. А. Савельева, Н. М. Попова, Д. В. Сокольский // Каталитические реакции в жидкой фазе: сб. науч. трудов. - Алма-Ата: Наука КазССР, 1972. - C. 371.

94. Закумбаева, Г. Д. Взаимодействие органических соединений с поверхностью металлов VIII группы / Г. Д. Закумбаева. - Алма-Ата: Наука КазССР, 1978. - 304 с.

95. Сокольский, Д. В. Адсорбция и катализ на металлах VIII группы в растворе / Д. В. Сокольский, Г. Д. Закумбаева. - Алма-Ата: Наука КазССР, 1973. - 279 с.

96. Богданович, В. Б. Влияние природы электрода из металлов платиновой группы на адсорбцию нитробензола / В. Б. Богданович, Ю. Б. Васильев // Электрохимия. - 1981. - Т. 17, вып. 4. - С. 629-633.

97. Шмонина, В. П. Каталитическое восстановление нитробензола на палладии / В. П. Шмо-нина, Р. М. Абдрахманова // Каталитические реакции в жидкой фазе: сб. науч. трудов. -Алма-Ата: АН КазССР, 1963. - С.126-134.

98. Химия нитро- и нитрозогрупп / под ред. Г. Фойера. - М.: Мир, 1972. -Т.1. - 536 с.

99. Тодрес, З. В. Ион-радикалы в органическом синтезе / З. В. Тодрес. - М.: Химия, 1986. - 245 с.

100. Фасман, А. Б. Структура и физико-химические свойства скелетных катализаторов / Фасман А. Б., Сокольский Д. В. - Алма-Ата: Наука КазССР, 1968. - 176 с.

101. Pietrowski, M. The origin of increased chemoselectivity of platinum supported on magnesium fluoride in the hydrogenation of chloronitrobenzene / M. Pietrowski, M. Wojciechowska // Catal. Today. - 2011. - V. 169, № 1. - P. 217-222.

102. Zilberberg, I. Reduction of nitroaromatic compounds on the surface of metallic iron: quantum chemical study / I. Zilberberg, A. Pelmenschikov, C. J. Mcgrath, W. M. Davis, D. Leszczynska, J. Leszczynski // Int. J. Mol. Sci. - 2002. -V. 3, № 7. - Р. 801-813.

103. Gaber, F. Gradual electrolytic reduction of nitrobenzene with limited cathode potential / F. Gaber // Zeit. Elektrochemie. - 1898. - V. 4. - P. 506-513.

104. Лефедова, О. В. Селективная жидкофазная каталитическая гидрогенизация замещенных нитро- и азобензолов: дис... докт. хим. наук: 02.00.03: 02.00.04 / Лефедова Ольга

Валентиновна. - Иваново, 2002. - 352 с. - Библиогр.: с. 300-332.

105. Хенрици-Оливэ, Г. Координация и катализ / Г. Хенрици-Оливэ, С. Оливэ. - М.: Мир, 1980. - 230 с.

106. Клюев, М. В. Каталитический синтез аминов гидрированием и гидроаминировани-ем: дис... докт. хим. наук: 02.00.03: 02.00.13: защищена 26.06.91: утв. 18.10.91 / Клюев Михаил Васильевич. - М., 1991. - 368 с. - Библиогр.: с. 332-368.

107. Пальчевская, Т. А. Гидрирование ароматических нитросоединений с различными заместителями в присутствии Pd/C / Т. А. Пальчевская, Л. В. Богуцкая, В. М. Белоусов // Укр. хим. журн. - 1990. - Т. 56, №12. - С. 1368-1372.

108. Пальчевская, Т. А. Влияние заместителя в бензольном кольце на гидрирование нитро-группы в присутствии Re2S7 / Т. А. Пальчевская, Л. В. Богуцкая, В. М. Белоусов // Укр. хим. журн. - 1998. - Т. 54, вып. 11. - С. 1152-1154.

109. Brown, H. C. Hydrogenation of nitroaromatics in the presence of the new platinum metal and carbon-supported platinum metal catalysts / H. C. Brown, K. Sivasankaran // J. Am. Chem. Soc. - 1962. - V. 84, № 14. - Р. 2828-2828.

110. Шебалдова, А. Д. Каталитические системы восстановления нитросоединений с участием комплексов церия с органическими лигандами / А. Д. Шебалдова, Т. А. Большинскова, В. И. Кравцова // Изв. АН СССР. Сер. Хим. - 1979. - Т. 28, вып. 5. - С. 1104-1108.

111. Финкельштейн, Л. В. Влияние строения некоторых производных нитробензола на каталитическое восстановление нитрогруппы / Л. В. Финкельштейн, З. М. Кузьмина // Докл. АН СССР. - 1964. - Т. 158, вып. 1. - С. 176-178.

112. Saha, C. R. Reduction of nitroaromatics with poly(vinilpyridine) complex of palladium (II) and platinum (II) / C. R. Saha, S. Bhattachrya // J. Chem. Tehnol. Biotehnol. - 1987. - V. 37, № 4. - Р. 233-245.

113. Carturan, G. Hydrogenation of nitrocompounds with supported palladium catalysts: influence of metal dispersion and nitrocompound nature / G. Carturan, G. Facchin, G. Cocco, G. Navazio, G. Gubitosa // J. Catal. - 2004. - V. 82, № 1. - P. 56-65.

114. Шмонина, В. П. Исследование механизма каталитического восстановления нитробензола и его производных / В. П. Шмонина, Д. В. Сокольский // Кинетика и катализ. Труды ин-та хим. наук АН КазССР. - Алма-Ата, 1961. - Т. 7. - С. 38-53.

115. Абдрахманова, Р. М. Каталитическое восстановление нитробензола на палладии в кислой и щелочной средах / Р. М. Абдрахманова, В. П. Шмонина, Д. В. Сокольский //

Химия и химическая технология: сб. науч. трудов. - Алма-Ата, 1964. - Т. 2. - С. 176-184.

116. Куниязов, К. С. Восстановление нитробензола в бинарных водно-спиртовых растворителях на платиновой черни / К. С. Куниязов, Р. Х. Ибрашева, В. П. Шмонина, А. П. Горохов // Реакции в жидкой фазе: сб. науч. трудов. - Алма-Ата, 1979. - С. 163-169.

117. Булатов, А. В. Гидрирование ароматических нитросоединений в присутствии комплексов переходных металлов / А. В. Булатов, М. В. Клюев, М. Л. Хидекель // Кинетика и катализ. - 1987. - Т. 28, вып. 2. - С. 263-272.

118. Козлов, А. И. Жидкофазное восстановление ароматических нитросоединений на твердофазных катализаторах / А. И. Козлов, В. Л. Збарский // Рос. хим. ж. (Ж. Рос. хим. об-ва им. Д. И. Менделеева). - 2006. - Т. L, вып. 3. - С. 131-139.

119. Figueras, F. Hydrogenation and hydrogenolysis of nitro-, nitroso-, azo-, azoxy- and other nitrogen-containing compounds on palladium / F. Figueras, B. Coq // J. Mol. Catal. A: Chemical. - 2001. - V. 173, № 1-2. - Р. 223-230.

120. Jiang, C.-J. Hydrogenation of ortho-nitrochlorobenzene on activated carbon supported platinum catalysts / C.-J. Jiang, H. Yin, Z. Chen // J. of Zhejiang Univ. Sci. B. - 2005. - V. 6, № 5. - P. 378-381.

121. Абдуллаев, М. Г. Каталитический синтез вторичных несимметричных аминов и полупродуктов для их получения: дис. ... докт. хим. наук. 02.00.03 / Абдуллаев Махрам Гасанович. - Иваново, 2005. - 278 с.

122. Gelder, E. A. A study of nitrobenzene hydrogenation over palladium/carbon catalysts / E. A. Gelder, S. D. Jackson, C. M. Lok // Catal. Lett. - 2002. - V. 84, № 3-4. - Р. 205-208.

123. Абдрахманова, Р. М. Исследование каталитических и сорбционных свойств скелетного никеля в реакции гидрогенизации нитробензола и продуктов его неполного восстановления / Р. М. Абдрахманова, В. П. Шмонина, Д. В. Сокольский // Каталитическое восстановление и гидрирование в жидкой фазе: сб. науч. трудов. - Иваново, 1970. - С. 46-51.

124. Gelder, E. A. The hydrogenation of nitrobenzene to aniline: a new mechanism / E. A. Gelder, S. D. Jackson, C. M. Lok // Chem. Commun. - 2005. - V. 41, № 4. - P. 522-524.

125. Gelder, E. A. The hydrogenation of nitrobenzene over metal catalysts: PhD Dissertation / Gelder Elaine A. - Glasgow, 2005. - 312 р. - Bibliogr.: p. 305-311.

126. Tadepalli, S. Catalytic hydrogenation of o-nitroanisole in a microreactor: reactor performance and kinetic studies / S. Tadepalli, R. Halder, A. Lawal // Chemical Engineering Science. - 2007. - V. 62, № 10. - P. 2663-2678.

127. Воронин, М. В. Синтез нафтиламинов каталитическим гидрированием и гидрогени-

зационным аминированием: дис. ... канд. хим. наук: 02.00.03: 02.00.04 / Воронин Михаил Васильевич. - Иваново, 1999. - 114 с. - Библиогр.: с. 100-114.

128. Бутов, Г. М. Изучение кинетики гидрирования о-нитроанизола на палладиевых катализаторах, содержащих оксид тербия / Г. М. Бутов, Г. И. Зорина, Г. М. Курунина // Изв. ВолгГТУ. - 2006. - Вып. 1. - С. 89-93.

129. Бутов, Г. М. Изучение влияния концентрации этилового спирта на скорость гидрирования п-нитротолуола на платиновых катализаторах, нанесенных на оксид гадолиния / Г. М. Бутов, Г. И. Зорина, Г. М. Курунина // Изв. ВолгГТУ. - 2009. - Вып. 2. - С. 87-90.

130. Бутов, Г. М. Изучение активности 1% катализаторов, нанесенных на оксиды редкоземельных элементов, в реакции жидкофазного гидрирования п-нитротолуола / Г. М. Бутов, Г. И. Зорина, Г. М. Курунина // 8 Науч.-практ. конф. профессорско-препод. состава ВПИ ВолгГТУ. - Волгоград, 29-30 января 2009: тез. докл. - Волгоград, 2009. - С. 183-187.

131. Бутов, Г. М. Кинетика гидрирования нитробензола на палладиевых катализаторах, содержащих оксиды редкоземельных элементов / Г. М. Бутов, Г. И. Зорина, Г. М. Курунина // Нефтепереработка и нефтехимия. - 2007. - № 2. - С. 14-16.

132. Лефедова, О. В. Влияние растворителя на последовательность превращений в реакции гидрогенизации 2-нитро-2'-гидрокси-5'-метилазобензола / О. В. Лефедова // Изв. вузов. Химия и хим. технология. - 2006. - Т. 49, вып. 6. - С. 77-82.

133. Кротов, А. Г. Особенности каталитической гидрогенизации 4-нитроанилина в водных растворах 2-пропанола с добавками кислоты и основания / А. Г. Кротов, О. В. Лефедова, А. А. Комаров // Изв. вузов. Химия и хим. технология. - 2007. - Т. 50, вып. 10. - С. 89-93.

134. Лефедова, О. В. Научно-прикладные основы селективной гидрогенизации нитро- и азогрупп в соединениях ароматического ряда / О. В. Лефедова, М. В. Улитин, А. В. Барбов // Рос. хим. ж. (Ж. Рос. хим. об-ва им. Д. И. Менделеева). - 2006. - Т. Ь, вып. 3. - С. 123-131.

135. Улитин, М. В. Реакции жидкофазной каталитической гидрогенизации в тонком органическом синтезе / М. В. Улитин, А. В. Барбов, О. В. Лефедова, В. П. Гостикин // Изв. вузов. Химия и хим. технология. - 2005. - Т. 48, вып. 7. - С. 62-72.

136. Зуенко, М. А. Кинетика и механизм жидкофазной каталитической гидрогенизации замещенных 2-нитроазобензолов: автореф. дис. ... канд. хим. наук / М. А. Зуенко. - Иваново, 2005. - 15 с.

137. Немцева, М. П. Кинетические закономерности процесса жидкофазной гидрогенизации 2-нитро-2'-гидрокси-5'-метилазобензола: автореф. дис. ... канд. хим. наук / М. П.

Немцева. - Иваново, 1998. -16 с.

138. Смирнова, И. В. Влияние состава растворителя 2-пропанол-вода на скорость гидрогенизации замещенных нитробензолов / И. В. Смирнова, М. П. Немцева, О. В. Лефедова // Изв. вузов. Химия и хим. технология. -2009. - Т. 52, вып. 5. - С. 25-28.

139. Лефедова, О. В. Влияние природы заместителя на адсорбционную способность и скорость жидкофазной гидрогенизации нитробензолов / О. В. Лефедова, И. В. Смирнова, М. П. Немцева // Журн. физ. химии. - 2009. - Т. 83, вып. 10. - С. 1911-1914.

140. Смирнова, И. В. Гидрогенизация замещенных нитробензолов в среде 2-пропанол-вода в присутствии кислот и оснований / И. В. Смирнова, М. П. Немцева, О. В. Лефедова // Изв. вузов. Химия и хим. технология. - 2010. - Т. 53, вып. 11. - С. 40-43.

141. Захаров, О. В. Кинетика гидрогенизации 4-нитротолуола на скелетном никеле в водных растворах 2-пропанола. I. Экспериментальное определение кинетических параметров реакции / О. В. Захаров, М. В. Улитин, А. А. Комаров // Изв. вузов. Химия и хим. технология. -2010. - Т. 53, вып. 7. - С. 85-89.

142. Ажигалиев, К. Г. Влияние состава водных растворов 2-пропанола на кинетические закономерности реакции жидкофазной гидрогенизации 4-нитроанилина / К. Г. Ажигалиев, О. В. Лефедова, М. В. Улитин // Журн. физ. химии. - 2005. - Т. 79, вып. 11. - С. 1982-1986.

143. Немцева, М. П. Кинетика жидкофазной гидрогенизации замещенных нитро- и азобензолов в присутствии скелетного никелевого катализатора / М. П. Немцева, О. В. Лефедова, М. А. Зуенко, Л. А. Антина // Журн. физ. химии. - 2004. - Т. 78, вып. 9. - С. 1571-1575.

144. Зуенко, М. А. Жидкофазная гидрогенизация 2-нитро-2'-гидрокси-5'-метилазобензола на скелетном никеле при низких температурах / М. А. Зуенко, М. П. Немцева, О. В. Лефедова, В. Н. Николаев // Журн. физ. химии. - 2004. - Т. 78, вып. 6. - С. 1015-1020.

145. Образцова, И. И. Кинетика реакции гидрирования нитробензола на палладиевом катализаторе, нанесенном на наноалмаз / И. И. Образцова, Н. К. Еременко, Ю. Н. Веля-кина // Кинетика и катализ. - 2008. - Т. 49, вып. 3. - С. 422-427.

146. Образцова, И. И. Гидрирование нитробензола на биметаллических катализаторах / И. И. Образцова, Н. К. Еременко, Г. Ю. Сименюк, А. Н. Еременко // Естественные и технические науки. - 2010. - Вып. 6. - С. 91-94.

147. Козлов, А. И. Жидкофазное восстановление 2',4',4'-тринитробензанилида на блочном ячеистом катализаторе / А. И. Козлов, И. Н. Татаринова, А. В. Беспалов, В. Н. Грун-ский // Химическая промышленность сегодня. - 2006. - Вып. 6. - С. 18-20.

148. Козлов, А. И. Жидкофазное восстановление нитробензола на блочных ячеистых катализаторах / А. И. Козлов, В. Л. Збарский, В. Н. Грунский, А. С. Ильин, А. А. Комаров // Химическая промышленность сегодня. - 2005. - Вып. 3. - С. 14-17.

149. Татаринова, И. Н. Реакция восстановления ароматических нитросоединений на блочном ячеистом катализаторе с подложками различной природы / И. Н. Татаринова, А. И. Козлов, В. Н. Грунский, А. В. Беспалов // Химическая промышленность сегодня. -2007. - Вып. 11. - С. 13-15.

150. Wu, H. Heterogeneous hydrogenation of nitrobenzenes over recyclable Pd(0) nanoparticle catalysts stabilized by polyphenol-grafted collagen fibers / H. Wu, L. Zhou, Q. He, X. Liao, B. Shi // Appl. Catal. A: General. - 2009. - V. 366, № 1. - P. 44-56.

151. Benvenuti, F. Hydrogenation of organic substrates by an heterogenized catalyst based on a bis(diphenylphosphino)methane polymer-bound palladium (II) complex / F. Benvenuti, C. Carlini, M. Marchionna, A.- M. Raspolli Galletti, G. Sbrana // J. Mol. Catal. A: Chemical. - 1999. -V. 145, № 1-2. - P. 221-228.

152. Сафронова, Л. А. Гидрирование замещенных нитробензолов в присутствии комплексов палладия (2+) с производными пиразолона-5 / Л. А. Сафронова, А. Д. Шебалдова // Журн. общ. химии. - 1999. - Т. 69, вып. 6. - С. 992-994.

153. Islam, S. M. Hydrogenation of various organic substrates using polystyrene anchored or-thometallated ruthenium (II) complex as catalyst / S. M. Islam, K. Tuhina, M. Mubarak, P. Mondal // J. Mol. Catal. A: Chemical. - 2009. - V. 297, № 1-2. - P. 18-25.

154. Jin, J.-J. Catalytic hydrogenation behaviours of palladium complexes of chitosan-polyacrylic acid and chitosan-polymethacrylic acid / J.-J. Jin, G.-C. Chen, M.-Y. Huang, Y.-Y. Jiang // Reactive Polymers. - 1994. - V. 23, № 2-3. -P. 95-100.

155. Sangeetha, P. Hydrogenation of nitrobenzene over palladium-supported catalysts - effect of support / P. Sangeetha, K. Shanthi, K. S. Rama Rao, B. Viswanathan, P. Selvam // Applied Catalysis A: General. - 2009. - V. 353, № 2. - P. 160-165.

156. Ping, Y. Hydrogenation of nitrobenzenes catalyzed by platinum nanoparticle core-polyaryl ether trisacetic acid ammonium chloride dendrimer shell nanocomposite / Y. Ping, Z. Wei, D. Yu-kou, W. Xiaomei // J. Mol. Catal. A: Chemical. - 2006. - V. 260, № 1-2. - P. 4-10.

157. Santra, P. K. Dihydrogen reduction of nitroaromatics, alkenes, alkynes using Pd(II) complexes both in normal and high pressure conditions / P. K. Santra, S. Priyanka // J. Mol. Catal. A: Chemical. - 2003. - V. 197, № 1. - P. 37-50.

158. Lee, S.-P. Nitrobenzene hydrogenation on Ni-P and Ni-P-B ultrafine materials / S.-P. Lee, Y.-W. Chen // J. Mol. Catal. A: Chemical. - 2000. - V. 152, № 1-2. - P. 213-223.

159. Dell'Anna, M. M. Hydrogenation reactions catalysed by a supported palladium complex / M. M. Dell'Anna, M. Gagliardi, P. Mastrorilli, G. P. Suranna, C. F. Nobile // J. Mol. Catal. A: Chemical. - 2000. - V. 158, № 2. - P. 515-520.

160. Han, X. X. Effect of transition metal (Cr, Mn, Fe, Co, Ni and Cu) on the hydrogenation properties of chloronitrobenzene over Pt/TiO2 catalysts / X. X. Han, R. Zhou, G. Lai, B. Yue, X. Zheng // J. Mol. Catal. A: Chemical. - 2004. - V. 209, № 1-2. - P. 83-87.

161. Han, X. X. Effect of rare earths on selective hydrogenation of p-chloronitrobenzene over PtMOx/CNTs catalysts / X. X. Han, L. J. Rong, Z. R. Xian // Chin. Chem. Lett. - 2009. - V. 20, № 1. - P. 96-98.

162. Kacer, P. Competitive catalytic hydrogenation in systems of unsaturated hydrocarbons and nitrocompounds / P. Kacer, L. Late, M. Kuzma, L. Cerveny // J. Mol. Catal. A: Chemical. - 2000. - V. 159, № 2. - P. 365-376.

163. Kacer, P. Structure effects in hydrogenation reactions on noble metal catalysts / P. Kacer, L. Cerveny // Appl. Catal. A: General. - 2002. - V. 229, № 1-2. - P. 193-216.

164. Amon, B. Kinetic investigations of the deactivation by coking a noble metal catalyst in the catalytic hydrogenation of nitrobenzene using a catalytic wall reactor / B. Amon, H. Red-lingshofer, E. Klemm, E. Dieterich, G. Emig // Chemical Engineering and Processing. - 1999. -V. 38, № 4-6. - P. 395-404.

165. Baralt, E. Hydrogenation of nitro compounds with an antranilie acid polymer-bound catalyst / E. Baralt, N. Holy // J. Org. Chem. - 1984. - V. 49, № 14. - P. 2626-2627.

166. Клюев, М. В. Влияние заместителя в ядре на гидрирование нитросоединений ме-таллокомплексных катализаторов / М. В. Клюев // Журн. орг. химии. - 1987. - Т. 23, вып. 3. - С. 581-585.

167. Расадкина, Е. Н. Синтез и каталитические свойства гетерогенного палладийполи-мерного комплекса / Е. Н. Расадкина, И. Д. Рождественская // Кинетика и катализ. -1978. - Т. 19, вып. 3. - С. 793-796.

168. Погодина, Т. Б. Синтез ароматических и жирноароматических аминов в присутствии иммобилизованных металлокомплексных катализаторов: дис. ... канд. хим. наук: 02.00.03 / Погодина Татьяна Борисовна. - Иваново, 1986. - 228 с. - Библиогр.: с. 200-217.

169. Сокольский, Д. В. Электрохимические методы исследования катализаторов / Д. В. Со-

кольский // Вестник АН СССР. - 1971. - Т. 41, № 1. - С. 91-99.

170. Шмонина, В. П. Каталитическое восстановление ароматических нитросоединений. X. Влияние фенольного гидроксила на кинетику восстановления нитрогруппы в производных нитробензола / В. П. Шмонина, Г. П. Темкина, Д. В. Сокольский // Журн. общ. химии. - 1961. - Т. 31, вып. 3. - С. 743-749.

171. Финкельштейн, А. В. Некоторые особенности каталитического гидрирования производных нитробензола на никелевом и палладиевом катализаторах / А. В. Финкельштейн, Г. А. Реутов, З. М. Кузьмина // Кинетика и катализ. - 1976. - Т. 17, вып. 5. - С. 1223-1228.

172. Шмонина, В. П. Влияние заместителя на кинетику восстановления нитрогруппы в ароматических соединениях в условиях гетерогенно-каталитических реакций на никелевом катализаторе / В. П. Шмонина, В. Середенко, К. С. Кулажанов // Прикл. и теор. химия: сб. науч. трудов. - Алма-Ата, 1973. - Вып. 4. - С. 339-346.

173. Шмонина, В. П. Влияние заместителя на кинетику восстановления нитрогруппы в ароматических соединениях в условиях гетерогенно-каталитических реакций / В. П. Шмонина, В. Середенко, К. С. Кулажанов // Прикл. и теор. химия: сб. науч. трудов. - Алма-Ата, 1973. - Вып. 4. - С. 346-355.

174. Справочник химика / Под ред. Б. П. Никольского. - М.; Л.: Химия, 1964. - Т. 3. - 1008 с.

175. Гордон, А. Спутник химика / А. Гордон, Р. Форд; пер. с англ. Е. Л. Розенберга, С. И. Коппель. - М.: Мир, 1976. - 541 с.

176. Волкова, Т. Г. Теоретическое изучение реакционной способности орто-замещенных нитробензолов в гидрировании: дис. ... канд. хим. наук: 02.00.03: 02.00.04 / Волкова Татьяна Геннадьевна. - Иваново, 1998. - 130 с. - Библиогр.: с. 80-92.

177. Мильто, В. И. Синтез полиядерных ароматических соединений, содержащих оксидные и карбонильные мостиковые звенья: дис. ... докт. хим. наук: 05.17.04: 02.00.03: защищена 01.10.07: утв. 18.01.2008 / Мильто Владамир Ильич. - Иваново, 2007. - 223 с. -Библиогр.: с. 186-207.

178. Русаков, А. И. Структура и реакционная способность радикальных и анионных промежуточных частиц в реакциях функциональных производных органических соединений: дис. ... докт. хим. наук: 02.00.03: 02.00.04: защищена 04.04.05: утв. 10.06.05 / Русаков Александр Ильич. - Иваново, 2005. - 302 с. - Библиогр.: с. 279-302.

179. Грачев, А. В. Особенности структуры одноядерных нитроароматических соединений и закономерности их взаимодействия с хлоридом титана (III): дис. ... канд. хим. наук: 02.00.03

/ Грачев Александр Владимирович. - Ярославль, 2000. - 101 с. - Библиогр.: с. 90-101.

180. Жандарев, В.В. Жидкофазное каталитическое восстановление галогенсодержащих ароматических нитросоединений: автореф. дис. ... канд. хим. наук / В. В. Жандарев. -М., 1993. - 21 с.

181. Терешко, Л. В. Синтез ароматических и жирноароматических аминов на палладийсо-держащих катализаторах: дис. ... канд. хим. наук: 02.00.03: 02.00.04 / Терешко Людмила Владимировна. - Иваново, 1990. - 163 с. - Библиогр.: с. 142-159.

182. Клюев, М. В. Сопоставление результатов квантово - химических расчетов молекул ароматических нитросоединений со скоростями их гидрирования / М. В. Клюев, Л. В. Терешко, С. Ю. Соломонова // Изв. вузов. Химия и хим. технология. - 1988. - Т. 31, вып. 9. - С. 36-40.

183. Лефедова, О. В. Индексы реакционной способности и скорость дегалоидирования нитро- и аминохлорбензолов в условиях жидкофазной каталитической гидрогенизации / О. В. Лефедова, В. П. Гостикин, Н. И. Гиричева // Изв. вузов. Химия и хим. технология. -1990. - Т. 33, вып. 12. - С. 94-98.

184. Раевский, О. А. Дескрипторы молекулярной структуры в компьютерном дизайне биологически активных веществ / О. А. Раевский // Успехи химии. - 1999. - Т. 68, № 6. -С. 555-576.

185. Общая теория возмущений и ее применение к химической реакционной способности / Г. Клопман // Реакционная способность и пути реакций: сб. статей. Под ред. Г. Клопма-на. - М.: Мир, 1977. - 384 с.

186. Шмонина, В. П. Влияние заместителей на кинетику восстановления нитрогруппы в ароматических соединениях в условиях гетерогенно-каталитических превращений. Сообщение II / В. П. Шмонина, К. С. Кулажанов // Химия и хим. технология: сб. науч. трудов. - Алма-Ата, 1969. - Вып. 9. - C. 124-130.

187. Джеймс, Б. Гомогенное гидрирование / Б. Джеймс. - М.: Мир, 1976. - 570 с.

188. Травень, В. Ф. Электронная структура и свойства органических молекул / В. Ф. Тра-вень. - М.: Химия, 1989. - 384 с.

189. Domenicano, A. Molecular structure of nitrobenzene in the planar and orthogonal conformations. A concerted study by electron diffraction, X - ray crystallography and molecular orbital calculations / A. Domenicano, G. Schultz, I. Hargittai, M. Colapietro, G. Portalone, P. George, C. W. Bock // Struct. Chem. - 1990. - V. 1, № 1. - Р. 107-122.

190. Politzer, P. Effects of amino and nitro substituents upon the electrostatic potential of an

aromatic ring / P. Politzer, L. Abrahmsen, P. Sjoberg // J. Am. Chem. Soc. - 1984. - V. 106, № 4. - P. 855-860.

191. Davis, L. P. MINDO/3 study of nitrobenzene / L. P. Davis, R. M. Guidry // Aust. J. Chem. - 1979. - V. 32, № 6. - Р. 1369-1374.

192. Arnautova, E. A. Comparative analysis of intramolecular parameters of nitrocompounds: crystalline and gas phases / E. A. Arnautova, T. S. Pivina, O. P. Gladkikh, L. V. Vilkov // J. Mol. Struct.: Theochem. - 1996. - V. 374, № 1-3. - P. 137-145.

193. Бардина, А. В. Конформационные свойства молекул замещенных бензолсульфона-мидов и бензолсульфонилгалогенидов по данным методов газовой электронографии и квантовой химии: дис. ... канд. хим. наук: 02.00.04 / Бардина Анна Владимировна. -Иваново, 2009. - 165 с. - Библиогр.: с. 157-163.

194. Hog J. H. A study of nitrobenzene: PhD Dissertation / Hog J. H. - Copenhagen, Danemark, 1971.

195. Boese, R. Low temperature crystal and molecular structure of nitrobenzene / R. Boese, D. Blaser, M. Nussbaumer, T. M. Krygowski // Struct. Chem. - 1992. - V. 3, № 5. - P. 363-368.

196. HyperChem™ Release 7.52 for Windows. Molecular Modeling System. Seriennr. 12750-1503700446. - Gainesville: Hypercube Inc., 2005.

197. Granovsky, A.A. Firefly version 7.1.G. - (http://www.classic.chem.msu.su/gran/firefly/ index.html)

198. Бегунов, Р. С. Ориентация моновосстановления в несимметричных однозамещенных динитробензолах / Р. С. Бегунов, В. Ю. Орлов, А. Д. Котов, В. В. Копейкин, В. Н. Лейбзон, Г. С. Миронов // Изв. вузов. Химия и хим. технология. - 1998. - Т. 41, вып. 4. - С. 61-64.

199. Крылова, Н. Ю. Региоселективность моновосстановления и свойства динитроаре-нов: дис. ... канд. хим. наук: 02.00.03 / Крылова Наталья Юрьевна. - Ярославль, 2009. -116 с. - Библиогр.: с. 102-143.

200. Вилков, Л. В. Структурная химия производных бензола / Л. В. Вилков // Соросовский образовательный журнал. - 1997. - Вып. 4. - С. 27-32.

201. Yeong, K. K. Catalyst preparation and deactivation issues for nitrobenzene hydrogenation in a microstructured falling film reactor / K. K. Yeong, A. Gavriilidis, R. Zapf, V. Hessel // Catal. Today. - 2003. - V. 81, № 4. - P. 641-651.

202. Yeong, K. K. Experimental studies of nitrobenzene hydrogenation in a microstructured falling film reactor / K. K. Yeong, A. Gavriilidis, R. Zapf, V. Hessel // Chem. Eng. Sci. - 2004.

- V. 39, № 16. - P. 3491-3494.

203. Захаров О. В. Кинетика жидкофазной гидрогенизации 4-нитротолуола в бинарных растворителях 2-пропанол-вода: дис. ... канд. хим. наук: 02.00.04 / Захаров Олег Владимирович. - Иваново, 2011. - 147 с.

204. Вокин, А. И. Сольватохромия гетероароматических соединений. I. особенности взаимодействия 4-нитропиразола с амфипротонными растворителями / А. И. Вокин, А. M. Шулунова, В. А. Лопырев, Т. Н. Комарова, В. К. Турчанинов // Журн. орг. химии. -1998. - Т. 34, № 11. - С. 1741-1747.

203. Шмонина, В. П. Влияние некоторых добавок на активность, стабильность и селективность скелетного никеля в реакции каталитического восстановления нитробензола / В. П. Шмонина // Тр. ИОКЭ АН КазССР. Каталитическое гидрирование и окисление: сб. науч. трудов. - Алма-Ата: Наука, 1971. - Т. 1. - С. 38-48.

206. Шмонина, В. П. Каталитическое восстановление ароматических нитросоединений / В. П. Шмонина, Д. В. Сокольский // Ученые зап. КазГУ. - 1936. - Т. 22, вып. 21. - С. 33-42.

207. Holler, V. Three-phase nitrobenzene hydrogenation over supported glass fiber catalysts: reaction kinetics study / V. Holler, D. Wegricht, I. Yuranov, L. Kiwi-Minsker, A. Renken // Chem. Eng. Technol. - 2000. - V. 23, № 3. - P. 231-233.

208. Maestro, J. Cromatografía capilar de gases-espectrometría de masas en la determinación de producto intermedios en el proceso catalítico de hidrogenación de nitrobenceno / J. Maestro, J. Aracil, M. Martinez // Afinidad. - 1986. - V. 43, № 401. - P. 60-62.

209. Шмонина, В. П. Каталитическое восстановление нитробензола / В. П. Шмонина // Ученые зап. КазГУ. - 1932. - Т. 14, вып. 2. - С. 3-23.

210. Шмонина, В. П. Mеханизм каталитического восстановления нитробензола на скелетном никеле, платиновой и палладиевой чернях / В. П. Шмонина // Катализаторы жидкофазной гидрогенизации. Труды ин-та хим. наук АН КазССР. - Алма-Ата, 1966. - Т. 14. - С. 78-103.

211. Шмонина, В. П. Каталитическое восстановление ароматических нитросоединений. X^^ Кинетика и механизм восстановления нитробензола на палладиевой черни / В. П. Шмонина, P. M. Абдрахманова // Журн. общ. химии. - 1964. - Т. 34, вып. 3. - С. 869-873.

212. Шмонина, В. П. Каталитическое восстановление ароматических нитросоединений. XIV. Восстановление нитробензола на платиновой черни / В. П. Шмонина // Журн. общ. химии. -1964. - Т. 34, вып. 6. - С. 2020-2026.

213. Шмонина, В. П. Влияние состава бинарного растворителя диоксан-вода на кинетику и механизм каталитического восстановления нитробензола / В. П. Шмонина, К. С. Кулажанов // Изв. АН КазССР. Сер. хим. - 1973. - Т. 26, вып. 3. - С. 63-66.

214. Клюев, М.В. О механизме гидрирования ароматических нитросоединений на пал-ладийсодержащих полимерах / М. В. Клюев, Э. Ф. Вайнштейн // Нефтехимия. - 1997. - Т. 37, вып. 5. - С. 413-419.

215. Шмонина, В. П. Влияние некоторых функциональных групп на кинетику восстановления нитрогруппы на скелетном никеле / В. П. Шмонина, Д. В. Сокольский // Журн. общ. химии. - 1956. - Т. 26, вып. 6. - С. 1759-1765.

216. Шмонина, В. П. Влияние некоторых заместителей на каталитическое восстановление нитрогруппы на платиновой черни / В. П. Шмонина // Каталитическое восстановление и гидрирование в жидкой фазе: сб. науч. трудов. - Иваново, 1970. - С. 8-18.

217. Левицкий, И. И. Зависимость направлений гидрогенолиза метилциклопентана на Pd/Al2O3 от распределения электронной плотности в молекуле / И. И. Левицкий, Х. М. Миначев, А. М. Богданов // Изв. АН СССР. Сер. Хим. - 1973. - Т. 22, вып. 4. - С. 762-767.

218. Cardenas-Lizana, F. The development of supported gold catalysts for selective hydrogenation applications: PhD Dissertation / Cardenas-Lizana Fernando. - Heriot-Watt University, 2009. - 258 p.

219. Кочетова, Л. Б. Квантово-химическая интерпретация реакционной способности алифатических аминов и a-аминокислот в ацилировании / Л. Б. Кочетова, Н. В. Калинина, Т. П. Кустова // Изв. АН. Сер. Хим. - 2009. - Т. 58, вып. 4. - C. 725-729.

220. Кинетика реакций ацильного переноса / Л. В. Курицын [и др.]; под ред. Л. В. Курицына. - Иваново: Иван. гос. ун-т, 2006. - 260 с.

221. Курицын, Л. В. Исследование влияния природы растворителя и строения реагентов на скорость ацилирования ароматических аминов: дис. докт. хим. наук: 02.00.03: защищена 28.05.75: утв. 26.03.76 / Курицын Лев Викторович. - Иваново, 1975. - 367 с. -Библиограф.: с. 339-362.

222. The chemistry of amino, nitroso, nitro and related groups / Ed. by S. Patai. - N. Y.: J. Wiley, 1996. - Suppl. F2. - 756 p.

223. Садова, Н. И. Некоторые проблемы стереохимии соединений азота в газовой фазе / Н. И. Садова, Л. С. Хайкин, Л. В. Вилков // Успехи химии. - 1992. - Т. 61, вып. 12. - С. 2129-2171.

224. Roussy, G. Determination of the equilibrium molecular structure of inverting molecules

by microwave spectroscopy: application to aniline / G. Roussy, A. Nonat // J. Mol. Spectrosc. -1986. - V. 118, № 1. - P. 180-188.

225. Quack, M. Resonance fluorescence of aniline vapour / M. Quack, M. Stockburger // J. Mol. Spectrosc. - 1972. - V. 43, № 1. - P. 87-116.

226. Larsen, N. W. Far infrared investigation of aniline and 4-fluoroaniline in the vapour phase. Inversion and torsion of the amino group / N. W. Larsen, E. L. Hansen, F. M. Nicolaisen // Chem. Phys. Lett. - 1976. - V. 43, № 3. - P. 584-586.

227. Kydd, R. A. The far-infrared vapour phase spectra of aniline-ND2 and aniline-NHD / R. A. Kydd, P. J. Krueger // Chem. Phys. Lett. - 1977. - V. 49, № 3. - P. 539-543.

228. Kleibomer, B. The vibrational state dependence of the 14N quadrupole coupling tensor in aniline. A micro wave Fourier-transform study combined with semirigid bender calculations / B. Kleibomer, D. H. Sutter // Zeitschrift fur Naturforschung. Teil A. Physik, Physikalische Chemie, Kosmophysik. - 1988. - V. 43, № 6. - P. 561-571.

229. Schultz, G. Molecular structure of aniline in the gaseous phase: a concerted study by electron diffraction and ab initio molecular orbital calculations / G. Schultz, G. Portalone, F. Ramondo, A. Domenicano, I. Hargittai // Struct. Chem. - 1996. - V. 7, № 1. - P. 59-71.

230. Fukuyo, M. The Structure of aniline at 252 K / M. Fukuyo, K. Hirotsu, T. Higuchi // Acta Crystallogr. Sect. B: Struct. Crystallogr. Cryst. Eng. and Materials. - 1982. - V. 38, № 2. -P. 640-643.

231. Kydd, R. A. The vapour-phase infrared spectrum and large-amplitude vibrations of N-methylaniline / R. A. Kydd, A. R. C. // Dunham Journal of Molecular Structure. - 1983. - V. 98, № 1-2. - P. 39-47.

232. Cervellati, R. The origin of the difference in the barriers to inversion in aniline and N-methylaniline / R. Cervellati, A. Degli Esposti, D. G. Lister, P. Palmieri // J. Mol. Struct.: Theochem. - 1985. - V. 122, № 3-4. - P. 173-177.

233. Targema, M. Molecular structure and solvent effects on the dipole moments and polariza-bilities of some aniline derivatives / M. Targema, N. O. Obi-Egbedi, M. D. Adeoye // Computational and Theoretical Chemistry. - 2013. - V. 1012. - P. 47-53.

234. Jamet-Delacroix, S. Détermination de la structure cristalline de l'ethylènediamine, NH2-CH2-CH2-NH2, à-60°C / S. Jamet-Delacroix // Acta Crystallogr. Sect. B: Struct. Crystallogr. Cryst. Eng. And Materials. - 1973. - V. B 29, № 5. - P. 977-980.

235. Yokozeki, A. Structure and rotational isomerism of ethylenediamine as studied by gas electron diffraction / A. Yokozeki, K. Kuchtsu // Bull. Chem. Soc. Jpn. - 1971. - V. 44, № 11. -P. 2926-2930.

236. Yokozeki, A. Structure and rotational isomerism of ethylenediamine by gas electron diffraction-evidence for a dominantgauche conformer / A. Yokozeki, K. Kuchitsu // Bull. Chem. Soc. Jpn. - 1970. - V. 43, № 8. - P. 2664-2664.

237. Barone, V. / V. Barone, R. Barbucci, N. Russo // Gazz. Chim. Ital. - 1981. - V. 3, № 3-4. -P. 115.

238. Ha Vinh Lam, N. Small esters, ketones and amines with large amplitude motions: Doktorin der naturwissenschaften genehmigte dissertation / Ha Vinh Lam Nguyen. - Aachen, 2012. - 224 s.

239. Shimada, A. The crystal structure of cyclohexylamine hydrochloride / A. Shimada, Y. Okaya, M. Nakamura // Acta Cryst. - 1955. - V. 8, № 12. - P. 819-822.

240. Rao, S. T. Refinement of the crystal and molecular structure of cyclohexylammonium chloride (cyclohexylamine hydrochloride) / S. T. Rao, M. Sundaralingam // Acta Crystallogr. Sect. B: Struct. Crystallogr. Cryst. Eng. And Materials. - 1969. - V. B 25, № 12. - P. 2509-2515.

241. Lambert, J. O. The conformational rivalry between the nonbonding electron pair and the proton on nitrogen / J. O. Lambert, R. G. Keske, R. E. Carhart, A. P. Javanovich // J. Am. Chem. Soc. - 1967. - V. 89, № 15. - P. 3761-3767.

242. Hamlow, H. P. NMR effects of cyclic tertiary amines / H. P. Hamlow, S. Okuda, N. Na-kagawa // Tetrahedron Lett. - 1964. - V. 5, № 37. - P. 2553-2559.

243. Anet, F. A. L. Nitrogen inversion in piperidine / F. A. L. Anet, I. Yavari // J. Am. Chem. Soc. - 1977. - V. 99, № 8. - P. 2794-2796.

244. Michalska, D. MNDO studies on the structure of antineoplaston A10, glutarimide and piperidine / D. Michalska // J. Mol. Struct.: Theochem. - 1991. - V. 231. - P. 357-366.

245. Ladika, M. Ab initio calculations of conformational effects insaturated cyclic amines / M. Ladika, N. G. Rondan // J. Mol. Struct.: Theochem. - 1996. - V. 365, № 1. - P. 21-27.

246. Parkin, A. Structures of piperazine, piperidine and morpholine / A. Parkin, I. D. H. Oswald, S. Parsons // Acta Crystallogr. Sect. B: Struct. Crystallogr. Cryst. Eng. And Materials. -2004. - V. B 60, № 2. P. 219-227.

247. Iijima, K. Main conformer of gaseous glycine: molecular structure and rotational barrier from electron diffraction data and rotational constants / K. Iijima, K. Tanaka, S. Onuma // J. Mol. Struct.: Theochem. - 1991. - V. 246, № 3-4. - P. 257-266.

248. Iijima, K. An electron diffraction study of gaseous a-alanine, NH2CHCH3CO2H / K. Iijima, B. Beagley // J. Mol. Struct.: Theochem. - 1991. - V. 248, № 1-2. - P. 133-142.

249. Кондратьев, М.С. PM3 исследование структурных свойств основных конформеров 20 природных L-аминокислот [Электронный ресурс] / М.С. Кондратьев, А.А. Самченко, В.М. Комаров, А.В. Кабанов // IVTN-2005. - (http://www.ivtn.ru/2005/biomedchem/enter/ t_pdf/tb05_33.pdf)

250. Rodríguez Lazcano, Y. Solid L-a-alanine: spectroscopic properties and theoretical calculations / Y. Rodríguez Lazcano, B. Maté, O. Gálvez, V. J. Herrero, I. Tanarro, R. Escribano // Journal of Quantitative Spectroscopy and Radiative Transfer. - 2012. - V. 113, № 11. - Р. 1266-1275.

251. Tortonda, F. R. A Theoretical study of solvent effects on the conformational equilibria of neutral glycine in aqueous solution / F. R. Tortonda, J. L. Pascual-Ahuir, E. Silla, I. Tunon // J. Mol. Struct.: Theochem. - 2003. - V. 623, № 1-3. - P. 203-210.

252. Dalai, S. Conformational study of a series of dipeptides with glycine / S. Dalai // Journal of Physical Sciences (Vidyasagar University). - 2011. - V. 15. - Р. 193-208.

253. Гурская, Г. В. Структура аминокислот / Г. В. Гурская. - М.: Наука, 1966. - 158 с.

254. Lesarri, A. The structure of neutral proline / A. Lesarri, S. Mata, E. J. Cocinero, S. Blanco, J. C. Lopez, J. L. Alonso // Angew. Chem. - 2002. - V. 41, № 24. - Р. 4673-4676.

255. Allen, W. D. Molecular structure of proline / W. D. Allen, E. Czinki, A. G. Csаszаr // Chem. Eur. J. - 2004. - V. 10, № 18. - Р. 4512-4517.

256. Fischer, J. Molecular flexibility and structural instabilities in crystalline L-methionine / J. Fischer, J. A. Lima, P. T. C. Freire, F. E. A. Melo, R. W. A. Havenith, J. Mendes Filho, R. Broer, J. Eckert, H. N. Bordallo // Biophys. Chem. - 2013. - V. 180-181. - P. 76-85.

257. Баделин, В. Г. Масс-спектрометрическое и квантово-химическое исследование L-серина / В. Г. Баделин, Г. В. Гиричев, В. В. Тюнина, А. В. Краснов // Жидкие кристаллы и их практическое использование. - 2010. -Т. 34, вып. 4. - С. 30-37.

258. Simona, S. Structure and fragmentation of glycine, alanine, serine and cysteine radical cations. A theoretical study / S. Simona, A. Gil, M. Sodupe, J. Bertran // J. Mol. Struct.: Theochem. - 2005. - V. 727, № 1-3. - P. 191-197.

259. Ji, H.-F. Low - lying energy levels of amino acids and its implications for origin of life / H.-F. Ji, L. Shen, H.-Y. Zhang // J. Mol. Struct.: Theochem. - 2005. - V. 756, № 1-3. - P. 109-112.

260. Simpson, H. J. Jr. Crystal structure of L-alanine / H. J. Jr. Simpson, R. E. Marsh // Acta Cryst. - 1966. - V. 20, № 4. - P. 550-555.

261. Дребущак, Т. Н. Исследование кристаллической структуры а-глицил-глицина в интервале температур 100-295 К / Т. Н. Дребущак, Е. В. Болдырева, Е. Н. Колесник // Журн. структ. химии. - 2006. - Т. 47, вып. 1. - С. 108-115.

262. Power, M.B. Acylation and esterification of the aryloxide ligand in [AIMe(dbmp)]. Crystal structures of [AIMe(dbmp)-(bhmap)], Hbhmap and O=C(dbmp)But(Hdbmp = 2,6=di-tert-butyl-4-methylphenol, Hbhmap = 3-tert-butyl-2-hydroxy-5-methyl-acetophenone) / M. B. Power, S. G. Bott, E. J. Bishop, K. D. Tierce, J. L. Atwood, A. R. Barron // J. Chem. Soc. Dulton Trans. - 1991. - № 2. - P. 241-247.

263. Bogatyreva, I.K. Spectroscopic and conformational study of phenyl benzoate / I.K. Bogatyreva, V.G. Avakyan, V.L. Khodzhaeva // Russ. Chem. Bull. - 1995. - V. 44, № 3. - P. 443-447.

264. Hughes, D. L. Crystal structure of ethyl 3,5-dinitrobenzoate / D. L. Hughes, J. Trotter // J. Chem. Soc. A: Inorganic, Physical, Theoretical. - 1971. - № 0. - Р. 2358-2361.

265. Чижова, З. М. Cтроение молекул некоторых замещенных бензолсульфогалогенидов по данным метода газовой электронографии: дис. канд. хим. наук: 02.00.04: защищена 09.06.03: утв. 10.10.03 / Чижова Зоя Михайловна. - Иваново, 2003. - 147 с. - Библиогр.: с. 136-145.

266. Rigotti, G. The molecular-structure of 4-methyl benzenesulfonyl chloride / G. Rigotti, B. E. Ri-vero, R. R. Filgueira // Z. Naturforsch., B-A: Chem. Sci. - 1986. - V. 41b, № 9. - Р. 1107-1111.

267. Петров, В. М. Электронографическое и квантово-химическое исследование строения молекулы 4-метилбензолсульфохлорида / В. М. Петров, В. Н. Петрова, В. В. Кислов, С. Н. Иванов, Г. В. Гиричев, С. Ю. Носков, А. В. Краснов // Журн. структ. химии. - 1999. - Т.40, № 4. - С. 654-663.

268. Parkanyi, L. Crystallographic characterisation of benzoyl azides. A comparative study / L. Parkanyi, G. Besenyei // J. Mol. Struct.: Theochem. - 2004. - V. 691, № 1-3. - Р. 97-106.

269. Gogoi, B. N. The crystal and molecular structure of 2-nitrobenzenesulphonyl chloride / B. N. Gogoi, A. Hargreaves // Acta Crystallogr., Sect. B: Struct. Crystallogr. Cryst. Chem. -1970. - V. 26, № 12. - Р. 2132-2134.

270. Vembu, N. 3-Nitrobenzenesulfonyl chloride: molecular aggregation through C-H...O interactions / N. Vembu, M. Nallu, E. C. Spencer, J. A. K. Howard // Acta Crystallogr., Sect. E: Struct. Rep. Online. - 2003. - V. E 59, № 7. - P. o1036-o1038.

271. Середа, С. В. Влияние замещения атомов кислорода на группу -NSO2CF3 в арил-сульфохлоридах на их структуру и реакционную способность / С. В. Середа, Р. Ю. Гар-

ляускайте, Л. М. Ягупольский // Ж. структ. химии. - 1994. - Т. 35, № 4. - С. 161-168.

272. Brunvoll, J. The molecular structure of benzene sulphonyl choride / J. Brunvoll, I. Hargit-tai // J. Mol. Struct.: Theochem. - 1976. - V. 30, № 2. - P. 361-378.

273. Hargittai, I. Sulphone molecular structures. Conformation and geometry from electron diffraction and microwave spectroscopy; stractural variations / I. Hargittai // Lecture notes in chemistry. - Berlin-Heidelberg: Springer-Vergal, 1978. - V. 6. - 175 p. - Bibliogr.: p. 157-175.

274. Кустова, Т.П. Аренсульфонилирование аминов, аренкарбогидразидов и аминокислот: влияние строения реагентов и эффекты среды: дис. докт. хим. наук: 02.00.03: 02.00.04: защищена 06.10.08: утв. 12.12.08 / Кустова Татьяна Петровна. - Иваново, 2008. - 404 с. - Библиогр.: с. 238-293.

275. Петров, В. М. Электронографическое и квантово-химическое исследование строения молекулы 4-нитробензолсульфонилхлорида / В. М. Петров, В. Н. Петрова, Г. В. Ги-ричев, Н. И. Гиричева, Х. Оберхаммер, А. В. Бардина, С. Н. Иванов, А. В. Краснов // Журн. структ. химии. - 2009. - Т. 50, № 5. - С. 865-872.

276. Кислов, В. В. Квантово-химический расчет конформаций и барьеров вращения функциональных групп молекул арилсульфогалогенидов / В. В. Кислов, В. М. Петров, С. Н. Иванов // Журн. структ. химии. - 2000. - Т. 41, вып. 5. - С. 914-923.

277. Петров, В. М. Электронографическое и квантово-химическое исследование строения молекулы 2-нитробензолсульфонилхлорида / В. М. Петров, Н. И. Гиричева, Г. В. Гиричев, А. В. Бардина, В. Н. Петрова, С. Н. Иванов // Журн. структ. химии. - 2011. - Т. 51, № 4. - С. 711-720.

278. Петров, В. М. Электронографическое и квантово-химическое исследование строения молекулы 4-метилбензолсульфонилхлорида / В. М. Петров, В. Н. Петрова, В. В. Кислов, С. Н. Иванов, Г. В. Гиричев, С. Ю. Носков, А. В. Краснов // Журн. ^укт. химии. - 1999. - Т. 40, № 4. - С. 654-663.

279. Петров, В. М. Электронографическое и квантовохимическое исследование строения молекулы 2-метилбензолсульфохлорида / В. М. Петров, В. Н. Петрова, Г. В. Гиричев, X. Оберхаммер, А. В. Бардина, С. Н. Иванов, А. В. Краснов // Журн. етрукт. химии. - 2007. - Т. 48, № 6. - С. 1089-1096.

280. Кустова, Т. П. Эффекты среды в аренсульфонилировании N-алкиланилинов / Т. П. Кустова, Л. Б. Кочетова, Н. В. Калинина // Журн. общ. химии. - 2014. - Т. 84, № 2.- Р. 220-223.

281. Кустова, Т. П. Оптимизация условий синтеза продуктов аренсульфонилирования N-

алкилированных анилинов / Т. П. Кустова, Е. Г. Смирнова, Л. Б. Кочетова, Н. В. Калинина // Журн. прикл. химии. - 2014. - Т. 84, № 2. - Р. 1280-1285.

282. Курицын, Л. В. Кинетика и механизм реакций ацильного переноса. Часть 7. Влияние рН среды на реакционную способность аминов в N-ацилировании / Л. В. Курицын, Н. В. Калинина, Л. Б. Кочетова, Т. П. Кустова // Бутлеровские сообщения. - 2014. Т. 37, № 1. - С. 33-38.

283. Кочетова, Л. Б. Кинетика и механизм реакций ацильного переноса. Часть 4. Квантово-химическое моделирование механизма взаимодействия бензоилхлорида и бензолсульфо-нилхлорида с аминосоединениями разных классов / Л. Б. Кочетова, М. Г. Пайкова, Н. В. Калинина, Т. П. Кустова // Бутлеровские сообщения. - 2013. - Т. 35, № 9. - С. 1-8.

284. Williams, F. On the factors determining the velocity of reactions of solution molecular statistics of reaction the benzoylation of amines / E.G. Williams, C. N. Hinshelwood // J. Chem. Soc. - 1934. - P. 1079-1084.

285. Stubbs, F. J. The benzoylation of substituted anilines. An investigation into the additive effects of substituents / F. J. Stubbs, C. Hinshelwood // J. Chem. Soc. - 1949. V. 71, Suppl. Issue. - P. S71-S77.

286. Venkataraman, H. S. Energy-entropy relations in acylations. I. Effects of structure and of polar substituents / H. S. Venkataraman, C. Hinshelwood // J. Chem. Soc. - 1960. - P. 4986-4992.

287. Литвиненко, Л. М. Органические катализаторы и гомогенный катализ / Л. М. Литвинен-ко, Н. М. Олейник. - Киев: Наукова думка, 1981. - 259 с.

288. Литвиненко, Л. М. Механизмы действия органических катализаторов. Основный и нуклеофильный катализ / Л. М. Литвиненко, Н. М. Олейник. - Киев: Наукова думка, 1984. - 264 с.

289. Савелова, В. А. Механизмы действия органических катализаторов. Бифункциональный и внутримолекулярный катализ / В. А.Савелова, Н. М. Олейник. - Киев: Наукова думка, 1990. - 294 с.

290. Гончаров, А. Н. Взаимодействие первичных ариламинов с бензоилхлоридом в низкополярных средах. Перекрестная корреляция структура-среда / А. Н. Гончаров, И. В. Шпанько, Л. М. Литвиненко // Журн. орг. химии. - 1979. - Т. 15, № 8. - С. 1654-1661.

291. Шпанько, И. В. Взаимодействие ароилхлоридов с 3-фторанилином в средах различной полярности. Перекрестные корреляции структура-среда / И. В. Шпанько, А. Н. Гончаров, Л. М. Литвиненко // Журн. орг. химии. - 1979. - Т. 15, № 8. - С. 1648-1654.

292. Литвиненко, Л. М. Кинетика реакций арилсульфогалогенидов с ароматическими амина-

ми в нитробензоле / Л. М. Литвиненко, В. А. Дадали // Реакц. способность орган. соединений. - 1967. - Т. 4, вып. 2. - С. 258-272.

293. Савелова, В. А. Влияние полярности среды на каталитическое сульфамидообразо-вание / В. А. Савелова, В. А. Шатская, Л. М. Литвиненко // Журн. общ. химии. - 1974. -Т. 44, № 5. - С. 1124-1133.

294. Белоусова, И. А. Исследование промежуточных продуктов в катализируемом 4-К,К-диметиламинопиридином ацилировании ариламинов производными арилсульфо-кислот / И. А. Белоусова, В. А. Савелова, Л. М. Литвиненко и др. // Журн. орг. химии. -1979. - Т. 15, № 9. - С. 1947-1956.

295. Литвиненко, Л. М. Кинетика и механизм реакций нуклеофильного замещения у тетракоординационного атома серы в ряду производных органических сульфокислот / Л. М. Литвиненко, В. А. Савелова, Т. Н. Соломойченко, В. Г. Заславский // Структура, реакционная способность органических соединений и механизмы реакций: сб. науч. трудов. - Киев: Наукова думка, 1980. - С. 3-68.

296. Визгерт, Р. В. Взаимодействие сульфохлоридов с нуклеофильными реагентами / Р. В. Визгерт, Ю. Г. Скрыпник, М. П. Стародубцева, Н. Н. Максименко, С. Г. Шейко. - М., 1976. - 51 с. - Деп. в ВИНИТИ, № 1237-76.

297. Савелова, В. А. Сравнительное изучение механизмов реакций нуклеофильного замещения у сульфонильного и карбонильного центров / В. А. Савелова, Л. М. Литвиненко, Т. Н. Соломойченко // Механизмы реакций и структура органических соединений: сб. науч. трудов. - Киев: Наукова думка, 1984. - С. 49-70.

298. Савелова, В. А. Кинетика и катализ реакций нуклеофильного замещения в ряду производных сульфоновых и карбоновых кислот: дис. докт. хим. наук: 02.00.03 / Савелова Вера Андреевна. - Донецк, 1986.

299. Олейник, Н.М. Закономерности действия органических катализаторов в неводных средах при переносе ацильных групп: дис. ... докт. хим. наук: 02.00.03 / Олейник Николай Максимович. - Донецк, 1984. - 464 с. - Библиогр.: с. 406-454.

300. Курицын, Л. В. К кинетике реакции ацилирования анилина бензоилхлоридом в неводных средах / Л. В. Курицын, В. Б. Нечаева // Изв. вузов. Химия и хим. технология. -1974. - Т. 17, вып. 8. - С. 1143-1145.

301. Воробьев, Н. К. К кинетике реакции ацилирования анилина хлористым бензоилом в неводных средах. Ч. 1 / Н. К. Воробьев, Л. В. Курицын // Изв. вузов. Химия и хим. тех-

нология. - 1963. - Т. 6, вып. 4. - С. 591-595.

302. Курицын, Л. В. К кинетике реакции ацилирования анилина бензолсульфохлоридом в неводных средах / Л. В. Курицын, Н. К. Воробьев // Изв. вузов. Химия и хим. технология. - 1964. - Т. 7, вып. 3. - С. 400-405.

303. Курицын, Л. В. К кинетике реакции ацилирования анилина бензолсульфохлоридом в алкоголях нормального строения / Л. В. Курицын // Изв. вузов. Химия и хим. технология. - 1969. - Т. 12, вып. 8. - С. 1037-1039.

304. Курицын, Л. В. Кинетика реакции ацилирования анилина бензолсульфохлоридом в неводных средах / Л. В. Курицын // Тр. ИХТИ. - 1970. -№ 12. - С. 69-72.

305. Курицын, Л. В. Кинетика ацилирования ароматических аминов бензолсульфохлоридом в метилэтилкетоне и К,К-диметилацетамиде / Л. В. Курицын // Тр. ИХТИ. - 1975. - № 18. - С. 43-45.

306. Курицын, Л. В. Кинетика реакции ацилирования анилина 1,3-бензолдисульфо-хлоридом в неводных средах / Л. В. Курицын, В. М. Курицына // Изв. вузов. Химия и хим. технология. - 1975. - Т. 18, вып. 11. - С. 1748-1750.

307. Курицын, Л. В. Кинетика ацилирования п-толуидина монозамещенными бензол-сульфохлоридами в бинарных органических растворителях / Л. В. Курицын, Т. П. Кустова // Изв. вузов. Химия и хим. технология. - 1991. - Т. 34, вып. 5. - С. 33-36.

308. Кустова, Т. П. Кинетика ацилирования анилина сульфохлоридами нафталинового ряда в растворителе изопропанол-метилэтилкетон / Т. П. Кустова, Л. В. Курицын, С. А. Зданович // Изв. вузов. Химия и хим. технология. - 1994. - Т. 37, вып. 10/12. - С. 137-140.

309. Курицын, Л. В. Кинетика ацилирования анилина арилдисульфохлоридами в ацето-нитриле / Л. В. Курицын, Т. П. Кустова, Ю. А. Москвичев, А. В. Никифоров // Изв. вузов. Химия и хим. технология. - 1996. - Т. 39, вып. 4/5. - С. 183-184.

310. Кустова, Т. П. Влияние воды на кинетику ацилирования анилина 4-нитробензолсульфохлоридом в изопропаноле / Т. П. Кустова, Л. В. Курицын, М. А. Круглова // Изв. вузов. Химия и хим. технология. - 1997. - Т. 40, вып. 4. - С. 65-67.

311. Кустова, Т. П. Кинетика ацилирования анилина 4-нитробензолсульфохлоридом в водно-органических средах / Т. П. Кустова, Л. В. Курицын, А. О. Седова // Изв. вузов. Химия и хим. технология. - 1998. - Т. 41, вып. 1. - С. 44-46.

312. Курицын, Л. В. Реакционная способность двухядерных мостиковых дисульфохлоридов в реакции с анилином в ацетонитриле / Л. В. Курицын, Т. П. Кустова, Ю. А. Москвичев,

С. Э. Новиков // Изв. вузов. Химия и хим. технология. - 1998. - Т.41, вып. 2. - С. 51-53.

313. Кустова, Т.П. Совместное влияние строения реагентов и среды на кинетику ацилирования ариламинов хлорангидридами ароматических сульфокислот / Т.П. Кустова, Л.В. Курицын // Журн. общ. химии. - 1998. - Т. 68, вып. 4. - С. 642-644.

314. Кустова, Т. П. Каталитическое влияние диметилсульфоксида и гексаметилфосфот-риамида на кинетику ацилирования анилина 3-нитробензолсульфохлоридом / Т. П. Кустова, Л. В. Курицын // Журн. общ. химии. - 1999. - Т. 69, вып. 2. - С. 294-295.

315. Курицын, Л. В. Реакционная способность ангидрида п-толуолсульфокислоты в реакции с ариламинами в органических растворителях / Курицын Л. В., Кустова Т. П. // Журн. общ. химии. - 2000. - Т. 70, вып. 3. -С. 491-492.

316. Кустова, Т. П. Кинетика арилсульфонилирования аминобензойных кислот м- и п-нитробензолсульфохлоридом в растворителе вода - 2-пропанол / Т. П. Кустова, Л. В. Курицын, Л. Н. Хрипкова // Журн. общ. химии. - 2001. - Т. 71, вып. 4. - С.668-671.

317. Курицын, Л. В. Кинетика ацилирования ароматических аминов бензолсульфохло-ридом в метилэтилкетоне и ^^диметилацетамиде / Л. В. Курицын // Тр. ИХТИ. - 1975. - № 18. - С. 43-45.

318. Ворожцов, Н. Н. Основы синтеза промежуточных продуктов и красителей / Н. Н. Ворожцов. - 4-е изд. - М.: Госхимиздат, 1955. - 839 с.

319. Бюллер, К. У. Тепло- и термостойкие полимеры / К. У. Бюллер; под ред. Я. С. Выгодского. - М.: Химия, 1984. - 1056 с. - С. 248-251.

320. Машковский, М. Д. Лекарственные средства / М. Д. Машковский. - 15-е изд. - М.: Новая Волна, 2006. - 1206 с.

321. Merck Index / Ed. by Budavari S. - 11th ed. - N. Y.: Merck&Co., Rahway, 1989. -P. 1400-1416.

322. Литвиненко, Л. М. Аминолиз активированных эфиров N-защищенных аминокислот в апротонных растворителях. Влияние уходящей в электрофильном реагенте группы / Л. М. Литвиненко, В. А. Савелова, Л. П. Дрижд // Журн. орг. химии. - 1975. - Т. 11, № 9. -С. 1841-1847.

323. Космынин, В. В. О механизме образования пептидной связи в неводной среде / В. В. Космынин, Ю. А. Шаранин, Л. М. Литвиненко, В. А. Савелова // Реакц. способность орган. соединений. - 1972. - Т. 9, вып. 4. - С. 977-997.

324. Литвиненко, Л. М. Каталитическое влияние карбоновых кислот на процесс образо-

вания пептидной связи / Л. М. Литвиненко, В. В. Космынин, Ю. А. Шаранин, Л. П. Дрижд // Реакц. способность орган. соединений. - 1972. - Т. 9, вып. 4. - С. 999-1017.

325. Литвиненко, Л. М. Аминолиз активированных эфиров N-защищенных аминокислот в апротонных растворителях. Влияние боковой группы аминокислоты и природы аци-лируемого амина / Л. М. Литвиненко, В. А. Савелова, Л. П. Дрижд, В. И. Еня // Журн. орг. химии. - 1975. - Т. 11, № 9. - С. 1848-1852.

326. Литвиненко, Л. М. Каталитическая активность 2-оксипиридина в реакции пептидообра-зования / Л. М. Литвиненко, Ю. А. Шаранин, Л. П. Дрижд, В. А. Савелова // Журн. общ. химии. - 1973. - Т. 43, № 8. - С. 1824-1829.

327. Литвиненко, Л. М. Уксусная кислота - высокоэффективный катализатор пептидо-образования / Л. М. Литвиненко, Ю. А. Шаранин, В. В. Космынин, Л. П. Дрижд // Докл. АН СССР. - 1971. - Т. 200, № 4. - С. 854-857.

328. Савелова, В. А. Аминолиз активированных эфиров N-защищенных аминокислот в апро-тонных растворителях при катализе первичными и третичными аминами / В. А. Савелова, Л. П. Дрижд, Л. М. Литвиненко // Укр. хим. журн. - 1976. - Т.42, № 9. - С. 950-955.

329. Swain, C.G. Effect of structural changes in reactants on the structure of transition states / C.G. Swain, E.R. Thornton // J. Amer. Chem. Soc. - 1962. - V. 84, № 5. - P. 822-826.

330. Дженкс, В. Катализ в химии и энзимологии / В. Дженкс. - М.: Мир, 1972. - 467 с.

331. Jencks, W. P. A primer for the Bema Hapothle. An empirical approach to the characterization of changing transition-state structures / W.P. Jencks // Chem. Rev. - 1985. - V. 85, № 6. - P. 511-527.

332. Jencks, W. P. Ingold Lecture. How does a reaction choose its mechanism? / W. P. Jencks // Chem. Soc. Rev. - 1981. - V.10, N 3. - P. 345-375.

333. Jencks, W. P. When is an intermediate not an intermediate? Enforced mechanisms of general acid-base, catalyzed, carbocation, carbanion, and ligand exchange reaction / W. P. Jencks // Acc. Chem. Res. - 1980. - V. 13, № 6. - P. 161-169.

334. Castro, E. A. Kinetics and mechanism of the aminolysis of thioesters and thiocarbonates in solution / E. A. Castro // Pure Appl. Chem. - 2009. - V. 81, № 4. - P. 685-696.

335. Oh, H. K. Kinetics and mechanism of the aminolysis of aryl N-isopropyl thiocarbamates in acetonitrile / H.K. Oh // Bull. Korean Chem. Soc. - 2011. - V. 32, № 11. - P. 4095-4098.

336. Oh, H. K. Kinetics and mechanism of the aminolysis of О-methyl S-aryl thiocarbonates in acetonitrile / H.K. Oh // Bull. Korean Chem. Soc. - 2011. - V. 32, № 5. - P. 1539-1542.

337. Oh, H. K. Kinetics and mechanism of the aminolysis of aryl N-benzyl thiocarbamates in acetonitrile / H.K. Oh // Bull. Korean Chem. Soc. - 2011. - V. 32, № 1. - P. 137-140.

338. Koh, H. J. Kinetics and mechanism of the aminolysis of ethyl aryl carbonates in acetonitrile / H. J. Koh, J.-W. Lee, H.W. Lee, I. Lee // Canad. J. Chem. - 1998. - V. 76, № 6. - P.710-716.

339. Castro, E. A. Kinetic study of the reactions of methyl 2,4,6-trinitrophenyl carbonate with anilines / E. A. Castro, M. E. Aliaga, J. G. Santos // Arkivoc. - 2011. - V. 7. - P. 23-30.

340. Lee, I. Cross-interaction constants as a mechanistic criterion for the intermolecular SNi mechanism / I. Lee, H. Y. Kim, H. K. Kang // J. Chem. Soc. Chem. Commun. - 1987. - № 16.

- P. 1216-1217.

341. Lee, I. Cross-interaction constants as a measure of the transition-state structure. Part 1. The degree of bond formation in nucleophilic substitution reactions / I. Lee, C. S. Shim, S. Y. Chung, H. Y. Kim, H. W. Lee // J. Chem. Soc. Perkin Trans. Pt. 2. - 1988. - № 11. - P. 1919-1923.

342. Lee, I. Stereoelectronic origins of the intrinsic barrier to SN2 reactions / I. Lee // Chem. Soc. Rew. - 1990. - V. 19, № 2. - P. 133-145.

343. Lee, I. The mechanistic significance of cross-interaction constants, p¡j / I. Lee, S. C. Sohn // J. Chem. Soc Chem. Commun. - 1986. - № 14. - P. 1055-1056.

344. Lee, I. Cross-interaction constants and intrinsic reaction barrier / I. Lee, H. W. Lee // Bull. Korean Chem. Soc. - 2001. - V. 22, № 7. - P. 732-738.

345. Um, I.-H. Structure - reactivity correlations in nucleophilic substitution reactions of Y-substituted phenyl X-substituted benzoates with anionic and neutral nucleophiles / I.-H. Um, J.Y. Lee, M. Fujio, Y. Tsuno // Org. Biomol. Chem. - 2006. - V. 4, № 15. - P. 2979-2985.

346. Jueong, K.S. Kinetics and mechanism of the aminolysis of aryl dithiocyclopentanecar-boxylates in acetonitrile / K. S. Jueong, H. K. Oh // Bull. Korean Chem. Soc. - 2008. - V. 29, № 3. - P.675-679.

347. Lee, H.W. Kinetics and mechanism of the aminolysis of phenylacetyl chlorides in acetonitrile / H.W. Lee, J.-W. Lee, H.J. Koh, I. Lee // Bull. Korean Chem. Soc. - 1998. - V. 19, № 6.

- P. 642-645.

348. Lee, I. Variation of px(pnuc) with the extent of bond making in SN2 transition states / I. Lee, H.J. Koh, B.C. Lee // J. Phys. Org. Chem. - 1994. - V. 7, №1. - P. 50-53.

349. Lee, I. Reactivity-selectivity relationship and kinetic solvent isotope effects in nucleo-philic substitution reactions / Lee I., Koh H.J., Lee H.W. // J. Chem. Soc. Perkin Trans. Pt. 2. -1993. - № 9. - P. 1575-1582.

350. Castro, E. A. Kinetics and mechanism of the anilinolysis of aryl 4-nitrophenyl carbonates in aqueous ethanol / E. A. Castro, M. Aliaga, J.G. Santos // J. Org. Chem. - 2005. - V. 70, № 20. - Р. 8088-8092.

351. Castro, E. A. Kinetics and mechanism of the aminolysis of 4-methylphenyl and 4-chlorophenyl 2,4-dinitrophenyl carbonates in aqueous ethanol / E. A. Castro, P. Campodonico, A. Toro, J. G. Santos // J. Org. Chem. - 2003. - V. 68, № 15. - Р. 5930-5935.

352. Hoque, M. E. U. Kinetics and mechanism of the aminolysis of aryl ethyl chloro and chlo-rothio phosphates with anilines / M. E. U. Hoque, N. K. Dey, C. K. Kim, B.-S. Lee, H. W. Lee // Organic and Biomolecular Chemistry. - 2007. - V. 5, № 24. - P. 3944-3950.

353. Guha, A. K. Kinetics and mechanism of the aminolysis of phenyl substituted phenyl chlo-rophosphates with anilines in acetonitrile / A. K. Guha, H.W. Lee, I. Lee. // J. Chem. Soc. Per-kin Trans. Pt. 2. - 1999. - № 4. - Р. 765-770.

354. Lee, H. W. Kinetics and mechanism of the reaction of para-chlorophenyl aryl chloro-phosphates with anilines in acetonitrile / H. W. Lee, A. K. Guha, I. Lee // Int. J. Chem. Kinet.. - 2002. - V.34, № 11. - Р. 632-637.

355. Воробьев, Н. К. Теплоты смешения анилина и бензоилхлорида с некоторыми органическими растворителями / Н. К. Воробьев, Л. В. Курицын, О. К. Варенкова // Изв. вузов. Химия и хим. технол. -1965. - Т. 8, вып. 4. - С. 592-596.

356. Аюшинов, А. Д. Исследование взамодействия анилина с органическими растворителями в инертной среде / А. Д. Аюшинов, М. В. Славогородская; Иркут. гос. ун-т. - Иркутск, 1978. - 3 с. Деп. в ВИНИТИ 20.04.78. № 1348.

357. Bellamy, L. J. Infra-red spectra and solvent effects. Pt. I. X-H stretchingfrequencies / L. J. Bellamy, H. E. Hallam, R. L. Williams // Trans. Faraday Soc. - 1958. - V. 54, № 8. - P. 1120-1127.

358. Piani, G. The aniline-water and aniline-methanol complexes in the Si excited state / G. Piani, M. Pasquini, I. Lopez-Tocon, G. Pietraperzia, M. Becucci, E. Castellucci // Chem. Phys. - 2006. - V. 330. N 1-2, P. 138-145.

359. Spoerel, U. The aniline-water complex / U. Spoerel, W. Stahl // Mol. Spectrosc. - 1998. -V. 190, № 2. - P. 278-289.

360. Haeckel, M. The microwave spectrum and molecular structure of the hydrogen-bonded aniline-methanol complex / M. Haeckel, W. Stahl // Mol. Spectrosc. - 1999. - V. 198, № 2. - P. 263-277.

361. Chowdhury, P. K. Infrared depletion spectroscopy suggests fast vibrational relaxation in the hydrogen-bonded aniline-tetrahydrofuran (C6H5-NH2...OC4H8) complex / P. K. Chowdhury

// Chem. Phys. Lett. - 2000. - V. 319, № 5-6. - P. 501-506.

362. Chowdhury, P. K. Infrared depletion spectroscopy of the doubly hydrogen-bonded ani-line-(tetrahydrofuran)2 complex produced in supersonic jet / P. K. Chowdhury // Chem. Phys.

- 2006. - V. 320, № 2-3. - P. 133-139.

363. Chowdhury, P. K. Infrared depletion spectroscopy suggests mode-specific vibrational dynamics in the hydrogen-bonded aniline - diethyl ether (C6H5-NH2 OC4H10) complex / P. K. Chowdhury // J. Phys. Chem. A. - 2000. - V. 104, № 31. - P. 7233-7238.

364. Новаков, И. А. Ab initio исследование ассоциатов анилина и н-пропиламина с диме-тилсульфоксидом, изобутиронитрилом и N-метилпиперидоном / И. А. Новаков, В. В. Корольков, А. И. Павлючко, Л. А. Грибов // Журн. структ. химии. - 2005. - Т. 46, № 1. - С. 161-165.

365. Кустова, Т. П. Влияние строения реагентов и растворителя на кинетику ацилирова-ния ариламинов хлорангидридами ароматических сульфокислот: дис... канд. хим. наук: 02.00.04: защищена 04.12.95: утв. 02.02.96 / Кустова Татьяна Петровна. - Иваново, 1995.

- 133 с. - Библиогр.: с. 111-128.

366. Тарасов, А. В. Синтезы и химические превращения моно- и дихлорангидридов сульфо- и сульфокарбоновых кислот ароматического ряда: дис. докт. хим. наук: 05.17.04; 02.00.03 / Тарасов Алексей Валерьевич. - Ярославль. 2003. - 334 с.

367. Тарасов, А. В. Сульфоацилирующие системы в органическом синтезе / А. В. Тарасов, Ю. А. Москвичев // Панорама современной химии России. Современный органический синтез: сб. обзорных статей. - М.: Химия, 2003. - С. 311-325.

368. Москвичев, Ю. А. Синтез органических соединений серы на основе производных ароматических сульфокислот / Ю. А. Москвичев, А. В. Тарасов, Е. М. Алов, Н. П. Герасимова // Рос. хим. ж. (Ж. Рос. хим. об-ва им. Д. И. Менделеева). - 2005. - Т. XLIX, № 6. - С. 21-34.

369. Стриканова, О. Н. Синтез и реакционная способность 3-(4-оксо-4Н-3,1-бензоксазин-2-ил)-1-бензолсульфонилхлорида в реакции с аминами / О. Н. Стриканова, А. В. Тарасов, Ю. А. Москвичев и др. // Журн. орг. химии. - 2002. - Т. 38, вып. 1. - С. 95-97.

370. Структура и основность аминов / А. Ф. Попов [и др.] // Проблемы физико-органической химии. - Киев: Наукова думка, 1978. - С. 3-44.

371. Курицын, Л. В. Кинетика ацилирования анилина бензолсульфохлоридом в бинарных органических растворителях / Л. В. Курицын, Н. А. Ходонина // Изв. вузов. Химия и хим. технол. - 1987. - Т. 30, вып. 12. - С. 52-55.