Полинитрометаны - уникальные реагенты в синтезе гетероциклов и нитросоединений тема диссертации и автореферата по ВАК РФ 02.00.03, доктор химических наук Аверина, Елена Борисовна

• Аверина, Елена Борисовна
• доктор химических наук
• 2012

Оглавление диссертации доктор химических наук Аверина, Елена Борисовна

Введение.

Глава 1. Ациклические нитроновые эфиры: получение и использование в синтезе 14, О-содержащих гетероциклов (литературное введение).

1.1. Генерирование ациклических нитроновых эфиров.

1.2. Реакционная способность нитроновых эфиров.

1.3. Алкилнитронаты на основе полинитрометанов.

Глава 2. Полинитрометаны в синтезе гетероциклов и нитросоединений обсуждение результатов).

2.1. Реакции полинитрометанов с алкенами, содержащими малые циклы.

2.2. Изучение ТчГ-окиси изоксазолина в реакциях [3+2]-циклоприсоединения с алкенами, содержащими малые циклы.

2.3. Трехкомпонентные реакции полинитрометанов с алкенами.

2.3.1. Трехкомпонентные реакции тетранитрометана с алкенами, содержащими малые циклы.

2.3.2. Электрофильные алкены в качестве диполярофилов в трехкомпонентных реакциях с бициклобутилиденом и полинитрометанами

2.3.3. Использование три- и тетразамещенных алкенов для генерирования нитроновых эфиров в синтезе 3,3-динитроизоксазолидинов смешанного состава.

2.3.4. Трехкомпонентные реакции галогентринитрометанов с непредельными соединениями.

2.3.5. Ацетилены в качестве диполярофилов в трехкомпонентных реакциях с бициклобутилиденом и полинитрометанами.

2.4. Синтез 3-нитроизоксазолинов.

2.5. Синтез нитрозамещенных циклопропанов и триангуланов.

2.5.1. Синтез гем-динитроциклопропанов.

2.5.2. Реакции нуклеофильного раскрытия 1,1-динитроциклопропанов. Синтез З-Х-замещенных 1,1-динитропропанов.

2.5.3. Синтез нитрозамещенных полиспироциклоалканов.

2.5.4. Термохимические свойства нитрозамещенных циклопропанов и полиспироциклоалканов.

2.6. Реакции оксиранов и азиридинов с полинитрометанами.

2.6.1. Трехкомпонентные реакции с участием оксиранов, тринитрометана и алкенов. Синтез 3,3-динитроизоксазолидинов.

2.6.2. Взаимодействие оксиранов с тринитрометаном (двухкомпонентные реакции, С- и О-алкилирование).

2.6.3. Реакция раскрытия оксиранов и азиридинов активированным тетранитрометаном (двухкомпонентная реакция, О-алкилирование).

2.7. Гетероциклизация электрофильных алкенов под действием тетранитрометана, активированного триэтиламином.

2.7.1. Оптимизация условий реакции гетероциклизации на примере винилметилкетона.

2.7.2. Реакция гетероциклизации а,р-непредельных кетонов.

2.7.3. Реакция гетероциклизации а,Р-непредельных альдегидов.

2.7.4. Реакция гетероциклизации сложных эфиров а,Р-непредельных карбоновых кислот.

2.7.5. Реакция гетероциклизации амидов акриловой кислоты.

2.7.6. Реакция гетероциклизации а,|3-непредельных гетероаналогов карбонильных соединений.

2.7.7. К вопросу о механизме реакции тетранитрометана с электрофильными алкенами в присутствии триэтиламина.

2.7.8. Альтернативные реакции активированного тетранитрометана с замещенными электрофильными алкенами.

2.8. 5-Нитроизоксазолы в реакции восстановления. Синтез функционализированных 5-аминоизоксазолов.

2.9. Экспериментальное изучение биологической активности изоксазолидинов, изоксазолинов.

Глава 3. Экспериментальная часть.

3.1. Синтез изоксазолидинов гомостроения (общая методика).

3.2. Синтез нитроизоксазолизидинов (общая методика).

3.3. Разложение нитроизоксазолизидинов. Синтез 3-нитроизоксазолинов (общая методика 1).

3.4. Синтез 3-нитроизоксазолинов (общая методика 2).

3.5. Трехкомпонентная гетероциклизация полинитрометана и двух различных ненасыщенных соединений.

3.6. Синтез 3-нитроизоксазолинов.

3.7. Реакция диазометана с тринитрометаном.

3.8. Синтез гем-динитроциклопропанов.

3.9. Реакции нуклеофильного раскрытия 1,1-динитроциклопропанов. Синтез динитропропанов.

3.10. Синтез нитроциклопропанкарбоксилатов (общая методика).

3.11. Синтез нитрополиспироциклоалканов (общая методика).

3.12. Трехкомпонентная гетероциклизация тринитрометана, оксирана и алкена (общая методика).

3.13. Реакции тринитрометана с оксиранами (общая методика).

3.14. Реакции тетранитрометана с оксиранами и азиридинами.

3.15. Гетероциклизация ненасыщенных кетонов под действием ТНМ-ТЭА.

3.16. Гетероциклизация ненасыщенных альдегидов под действием ТНМ-ТЭА

3.17. Гетероциклизация ненасыщенных эфиров карбоновых кислот под действием ТНМ-ТЭА.

3.18. Гетероциклизация ненасыщенных амидов карбоновых кислот под действием ТНМ-ТЭА.

3.19. Гетероциклизация винилсульфонилбензола и фенилового эфира винилсульфоновой кислоты под действием ТНМ-ТЭА.

3.20. Гетероциклизация диэтилвинилфосфоната под действием ТНМ-ТЭА.

3.21. Гетероциклизация нитроалкенов под действием ТНМ-ТЭА.

3.22. Экспериментальные данные, полученные при изучении механизма гетероциклизации электрофильных алкенов.

3.23. Гетероциклизация халконов под действием ТНМ-ТЭА.

3.24. Гетероциклизация малеинимидов под действием ТНМ-ТЭА.

3.25. Гетероциклизация диметилового эфира фумаровой кислоты под действием ТНМ-ТЭА.

3.26. Нитрование а,а-ди- и а,а,р~тризамещенных алкенов под действием ТНМ-ТЭА. Синтез (3-нитроспиртов и (З-нитроал кенов (общая методика).

3.27. Восстановление 5-нитроизоксазолов. Синтез азаоксиизоксазолов.

3.28. Восстановление 5-нитроизоксазолов. Синтез гидрокси(тетрагидро-фуранил)аминоизоксазолов (общая методика).

3.29. Восстановление 5-нитроизоксазолов. Синтез 5-аминоизоксазолов.

Введение диссертации (часть автореферата) на тему «Полинитрометаны - уникальные реагенты в синтезе гетероциклов и нитросоединений»

Актуальность темы. Одной из фундаментальных проблем современной органической химии является поиск новых реакций гетероциклизации различных классов органических соединений и изучение их основных закономерностей с целью создания общих препаративных методов синтеза разнообразных гетероциклических соединений. Реакции 1,3-Диполярного циклоприсоединения имеют прямое отношение к решению этой проблемы, поскольку являются классическим методом синтеза пятичленных гетероциклов. Для получения разнообразных 1Ч,0-содержащих гетероциклов, особенно нитрозамещенных, значительный интерес представляет использование полинитрометанов, поскольку при взаимодействии этих реагентов с ненасыщенными соединениями можно одновременно конструировать гетероциклический фрагмент и вводить нитрогруппу, что невозможно другими известными методами. Ы,0-пятичленные гетероциклы, такие как изоксазолы, изоксазолины и изоксазолидины, как правило, обладают широким спектром биологической активности, используются в создании новых лекарственных препаратов, а также как строительные блоки в синтезе природных соединений. Наличие нитрогруппы в молекулах этих гетероциклов делает их полезными интермедиатами в ряде химических превращений, например, в нуклеофильном замещении нитрогруппы с целью введения разнообразных функциональных групп, в реакциях восстановления, Дильса-Альдера.

Следует отметить, что полинитросоединения являются промышленно доступным сырьем, в частности, тетранитрометан (ТНМ) ранее использовался в производстве взрывчатых веществ и высокоэнергетических материалов. Поиск возможных путей применения накопленных полинитросоединений является важной задачей, решение которой позволило бы использовать эти вещества для получения различных классов гетероциклов и новых высокоэнергетических соединений.

Реакции полинитрометанов с донорными алкил- и арилзамещенными алкенами активно изучались в 60-70-е годы прошлого века Тартаковским и Перекалиным с сотрудниками. Было установлено, что ключевой стадией реакции является генерирование in situ алкилнитронатов, которые затем как 1,3-диполь с высокой регио- и стереоселективностью присоединяются к кратной связи с образованием соответствующих пятичленных гетероциклов. Специфическая реакционная способность полинитрометанов по отношению к алкенам делает эти реакции удобными для получения 1Ч,0-содержащих гетероциклических соединений, и зачастую единственным возможным подходом к целевым структурам. В частности, эти реакции успешно использовались для получения ряда алкил- и арилзамещенных 3,3-динитроизоксазолидинов, однако синтетический потенциал данного метода был ограничен необходимостью использования пространственно незатрудненных алкенов с достаточно нуклеофильной кратной связью.

Учитывая вышеизложенное, актуальной задачей является разработка общей методологии гетероциклизации ненасыщенных соединений различного строения с широким набором функциональных групп под действием полинитрометановых реагентов и создание новых путей использования в органическом синтезе реакций 1,3-диполярного циклоприсоединения за счет реализации тандемных процессов с генерированием нитронатов in situ в присутствии различных диполярофилов.

Особое внимание в работе уделено изучению взаимодействия полинитрометанов с олефинами, содержащими малые циклы. Эти соединения обладают необычными свойствами, повышенными энтальпиями образования и играют особую роль в развитии представлений о природе С-С-связей. Наличие двойной связи в сочетании с малым циклом приводит к значительному увеличению внутреннего напряжения молекулы, благодаря чему такие олефины могут участвовать в большом разнообразии химических превращений, в том числе в реакциях с раскрытием трехчленных циклов и в различных скелетных перегруппировках. Химия высоконапряженных углеводородов, содержащих малые циклы, является приоритетным направлением лаборатории органического синтеза кафедры органической химии. Развитие этого направления стало возможным благодаря разработке в 90-е годы прошлого века полупромышленных методов производства олефинов с малыми циклами, таких как бициклобутилиден, метиленциклопропан, метиленциклобутан. Кроме того, в последние десятилетия были разработаны удобные препаративные методы синтеза ряда новых напряженных олефинов более сложного строения, таких как бициклопропилиден, дициклопропилэтилен, метилциклопропилэтилен, дивинилциклопропан и др. Изучение таких алкенов в реакциях с полинитрометанами, а также разработка на их основе новых подходов к нитро- и га/и-динитроциклопропанов и триангуланов представляет собой интересную и актуальную задачу.

Цель работы - изучение реакционной способности полинитрометанов по отношению к широкому кругу непредельных соединений: напряженных алкенов с малыми циклами, ацетиленов, электрофильных алкенов с разнообразными функциональными заместителями, а также трехчленных гетероциклов - и создание на этой основе новых стратегий их синтетического использования. Основное внимание предполагалось уделить дальнейшему развитию синтеза гетероциклических соединений на основе полинитрометановых реагентов. В рамках поставленной цели планировалось решить следующие конкретные задачи:

1) изучение закономерностей реакций гетероциклизации в зависимости от строения непредельных соединений, использование высоконапряженных олефинов нового поколения, содержащих малые циклы, электрофильных алкенов с различными функциональными группами, а также трехчленных гетероциклов;

2) изучение реакционной способности полинитрометанов различного строения и использование разных методов активации полинитрометановых реагентов с целью реализации тандемных процессов гетероциклизации, включающих генерирование нитронатов в присутствии различных диполярофилов;

3) разработка методов синтеза и изучение свойств неизвестных ранее классов соединений: нитро- и полинитроциклопропанов и триангуланов;

4) на основе изученных реакций полинитрометанов с ненасыщенными соединениями разработка общих препаративных методов синтеза нитрозамещенных НО-гетероциклов, содержащих разнообразные заместители, включая малые циклы и функциональные группы.

Научная новизна.

Впервые в реакциях с полинитрометанами были изучены уникальные и вместе с тем препаративно доступные алкены - полициклические напряженные олефины с малыми циклами, обладающие необычной реакционной способностью. Использование в гетероциклизации с полинитрометанами таких олефинов сделало возможным получение различных типов нитрозамещенных гетероциклов, содержащих малые циклы, таких как изоксазолидины, изоксазолины, пиперидоны, азиридины.

Разработан новый общий препаративный one-pot метод синтеза высокофункционализированных 3,3-динитроизоксазолидинов смешанного состава с использованием двух разных алкенов на стадии генерирования нитронового эфира и в реакции [3+2]-циклоприсоединения. Изучена возможность варьирования как исходного полинитросоединения, так и олефиновых субстратов. Впервые удалось ввести в гетероциклизацию с полинитрометанами акцепторно-замещенные алкены и ацетилены. Оптимизированы условия, установлены закономерности и границы применимости реакции смешанной гетероциклизации. Синтезирован обширный ряд новых высокофункционализированных изоксазолидинов, изоксазолинов, изоксазолов.

Впервые были установлены основные закономерности реакций три- и тетранитрометанов с трёхчленными гетероциклами. Показано, что в зависимости от строения исходного субстрата реакции раскрытия оксиранов и азиридинов под действием полинитрометановых реагентов протекают как конкурентное С- и О-алкилирование с образованием у-тринитропропанолов, а-кетоспиртов, (38 гидрокси- и /?-аминонитратов. Разработаны препаративные методы получения нитратоспиртов и нитратоаминов - перспективных полупродуктов в синтезе лекарственных препаратов нового поколения. Впервые была показана возможность генерирования нитроновых эфиров in situ на основе реакций нуклеофильного раскрытия оксиранов тринитрометаном, что было использовано для получения серии 3,3-динитроизоксазолидинов в варианте смешанной трёхкомпонентной гетероциклизации с алкенами.

Было найдено, что при активации тетранитрометана органическим основанием, в оптимальном варианте, триэтиламином, значительно расширяется синтетический потенциал этого реагента в реакциях с олефинами. Впервые удалось ввести электрофильные алкены в реакцию с активированным тетранитрометаном, найти целый ряд новых реакций, на основе которых были разработаны общие препаративные методы синтеза практически неизвестных ранее функционально замещенных 5-нитроизоксазолов, а также функционализированных (З-нитроалкенов.

Разработан общий метод синтеза неизвестного ранее класса соединений -гем-динитроциклопропанов на основе реакции [3+2]-циклоприсоединения диазосоединений к динитроэтиленам. На основе нитрокарбэтоксициклопропанов был разработан метод синтеза нитроциклопропанов и синтезированы первые представители нитротриангуланов и других нитрополиспироциклоалканов -новых перспективных высокоэнергетических соединений.

Найдены оптимальные условия восстановления функционализированных 5-нитроизоксазолов в соответствующие 5-аминоизоксазолы. Разработан новый общий метод синтеза 5-аминоизоксазолов на основе реакции гетероциклизации коммерчески доступных электрофильных алкенов и последующего восстановления 5-нитроизоксазолов.

Выполненные исследования внесли важный вклад в химию нитро- и полинитросоединений и значительно расширили и обновили пути их синтетического применения.

Практическая значимость.

Предложены пути превращения доступных полинитрометанов, используемых для производства взрывчатых веществ и высокоэнергетических материалов, для получения различных классов гетероциклов и новых полинитрозамещенных соединений.

На основе найденной нами трехкомпонентной реакции гетероциклизации полинитрометанов с двумя различными ненасыщенными соединениями разработан общий препаративный метод синтеза нитрозамещенных функционализированных изоксазолидинов, изоксазолинов, пиперидонов, азиридинов. Метод позволяет использовать различные полинитрометаны (ТНМ или галогентринитрометаны) и алкены практически любого строения, в том числе, содержащие малые циклы и различные функциональные группы, что позволяет осуществлять поиск и структурный дизайн новых соединений с различными типами фармакологической активности.

Разработаны пути синтетического применения реакций три- и тетранитрометанов с трёхчленными гетероциклами (оксиранами и азиридинами) различного строения, позволяющие синтезировать у-тринитропропанолы, а-кетоспирты, а также /?-гидрокси- и /?-тозиламинонитраты, являющиеся перспективными предшественниками в синтезе лекарственных препаратов нового поколения.

Значительно расширена область синтетического применения полинитрометанов в органическом синтезе, найдены принципиально новые направления их использования в синтезе полифункционализированных изоксазолинов, 5- и 4-нитроизоксазолов, имидазолидинов, р-нитроалкенов. Разработаны препаративные методы синтеза этих соединений.

Разработан универсальный подход к неизвестным ранее классам соединений - гем-динитроциклопропанам, нитротриангуланам и нитрополиспироциклоалканам - новым перспективным высокоэнергетическим соединениям.

При изучении хемоселективного восстановления нитрогруппы 5-нитроизоксазолов найдены оптимальные пути синтеза 5-аминоизоксазолов и необычных продуктов - 5-(гидрокси(тетрагидрофуран-2-ил))аминоизоксазолов. Разработан новый общий метод синтеза 5-аминоизоксазолов на основе реакции гетероциклизации коммерчески доступных электрофильных алкенов и последующего восстановления 5-нитроизоксазолов.

Заключение диссертации по теме «Органическая химия», Аверина, Елена Борисовна

Основные результаты и выводы

1. Выполнено многоплановое исследование, включающее изучение реакционной способности полинитрометанов по отношению к широкому кругу разнообразных алкенов, напряженных олефинов с малыми циклами, ацетиленов, трехчленных гетероциклов, электрофильных алкенов. В ходе проведения этих исследований было выявлено множество новых реакций, разработаны универсальные методы синтеза нитрозамещенных изоксазолидинов и изоксазолинов, нитроциклопропанов и триангуланов, гем-динитроциклопропанов, р-амино- и Р-гидроксинитратов, 5-нитроизоксазолов разнообразного строения, функционализированных нитроалкенов. Найдены новые перспективные области химического применения ТНМ и галогензамещенных тринитрометанов.

2. Разработан новый общий препаративный метод трехкомпонентной тандемной гетероциклизации ненасыщенных соединений под действием полинитрометанов, позволяющий получать нитрозамещенные функционализированные изоксазолидины, изоксазолины, пиперидоны, азиридины. Метод позволяет использовать различные полинитрометаны (ТНМ или галогентринитрометаны) и алкены практически любого строения, в том числе, содержащие малые циклы и различные функциональные группы. Оптимизированы условия, установлены закономерности и границы применимости реакции трехкомпонентной гетероциклизации.

3. Впервые введены в реакции с три- и тетранитрометанами трёхчленные гетероциклы (оксираны и азиридины) различного строения и разработаны пути синтетического применения этих реакций: а) Найдено, что реакция тринитрометана с оксиранами протекает с раскрытием малого цикла как конкурентное С- и О-алкилирование тринитрометил-анионом с образованием у-тринитропропанолов и а-кетоспиртов, соответственно. б) Разработан новый подход к генерированию in situ ациклических нитроновых эфиров на основе реакций нуклеофильного раскрытия оксиранов тринитрометаном, что позволяет проводить трехкомпонентную гетероциклизацию с участием оксиранов, тринитрометана и алкенов. На основе этой реакции предложен эффективный one pot метод синтеза функционализированных динитроизоксазолидинов. в) Найдена новая реакция раскрытия трехчленного цикла оксиранов и N-тозилазиридинов под действием ТНМ в присутствии триэтиламина. Разработаны препаративные методы синтеза Р-гидрокси- и Р-тозиламинонитратов -перспективных предшественников в синтезе лекарственных препаратов нового поколения.

4. Найдено, что при активации ТНМ органическим основанием (триэтиламином) этот реагент приобретает способность реагировать с электрофильными алкенами, что открывает принципиально новые возможности использования реакций тетранитрометана с алкенами в гетероциклическом синтезе. Найдена новая реакция гетероциклизации электрофильных алкенов под действием ТНМ в присутствии триэтиламина с образованием практически неизвестных ранее функционализированных 5 -нитро-изоксазолов.

5. Показаны границы применимости реакции гетероциклизации электрофильных алкенов под действием активированного ТНМ. Найдено, что, по крайней мере, восемь классов моно- и а,Р-дизамещенных электрофильных алкенов, таких как а,Р-непредельные альдегиды, кетоны, сложные эфиры, амиды, фосфонаты, сульфо- и нитросоединения, вступают в реакцию гетероциклизации с активированным ТНМ с образованием 5-нитроизоксазолов. На большой серии примеров продемонстрирован препаративный характер реакции.

6. Найден ряд новых реакций гетероциклизации электрофильных алкенов под действием активированного ТНМ, открывающих пути к полифункционализированным изоксазолинам, 5- и 4-нитроизоксазолам, а также ими дазо ли динам.

7. Показано, что реакция а,а-ди- и а,а,р-тризамещенных алкенов с ТНМ в присутствии триэтиламина может быть использована для одностадийного введения нитрогруппы в молекулу электрофильного алкена. Разработан новый препаративный метод синтеза функционализированных р-нитроалкенов на основе реакции нитрования ненасыщенных сложных эфиров, альдегидов и кетонов.

8. Предложен общий метод синтеза неизвестного ранее класса соединений - гем-динитроциклопропанов - на основе реакции [3+2]-циклоприсоединения диазосоединений к динитроэтиленам. Разработан универсальный подход к неизвестным ранее нитротриангуланам и нитрополиспироциклоалканам на основе синтетически доступных нитрокарбэтоксициклопропанов.

9. Изучены реакции восстановления 5-нитроизоксазолов в различных восстановительных системах и найдены оптимальные условия хемоселективного синтеза 5-аминоизоксазолов и необычных продуктов - 5-(гидрокси(тетрагидрофуран-2-ил))аминоизоксазолов. Разработан новый общий метод синтеза 5-аминоизоксазолов на основе реакции гетероциклизации коммерчески доступных электрофильных алкенов и последующего восстановления 5 -нитроизоксазолов.

Список литературы диссертационного исследования доктор химических наук Аверина, Елена Борисовна, 2012 год

1. Torsell К. Nitrile oxides, nitrones and nitronates in organic synthesis // N. Y.: VCH Publishers, 1988. 332 p.

2. Feuer H. The chemistry of nitro and nitroso groups. Part I // N. Y.: Wiley-Interscience, 1981. 447 p.

3. Padwa A., Pearson W. H. Synthetic applications of 1,3-dipolar cycloaddition chemistry toward heterocycles and natural products // New Jersey: Wiley-Interscience, 2002. 952 p.

4. Швехгеймер Г. А., Зволинский В. И., Кобраков К. И. Синтез гетероциклов на основе алифатических нитросоединений // ХГС. 1986. Т. 226. № 4. С. 435^152.

5. Ioffe S. L. in Nitrile oxide, nitrones and nitronates on organic synthesis // Feuer, H., Ed.; Wiley-VCH: New Jersey, 2008, 435 p.

6. Тартаковский В. А., Членов И. E., Смагин С. С., Новиков С. С. Нитросоединения в реакциях 1,3-диполярного циклоприсоединения // Изв. АН СССР. Сер. Хим. 1964. С. 583-584.

7. Ерашко В. И., Шевелев С. А., Файнзильберг А. А. Об алкилировании серебряной соли тринитрометана вторичными и третичными алкилгалогенидами //Изв. АН СССР. Сер. Хим. 1968. С. 2117-2121.

8. Шевелев С. А., Ерашко В. И., Файнзильберг А. А. Двойственная реакционная способность аниона тринитрометана в реакции алкилирования галогенидными алкилами // Изв. АН СССР. Сер. Хим. 1968. С. 447-448.

9. Шевелев С. А., Ерашко В. И., Файнзильберг А. А. Двойственная реакционная способность аниона тринитрометана в реакции алкилирования первичными алкилгалогенидами // Изв. АН СССР. Сер. Хим. 1968. С. 2113-2116.

10. Ерашко В. И., Шевелев С. А., Файнзильберг А. А. Двойственная реакционная способность анионов 1,1-динитроалканов в реакции алкилирования алкилгалогенидами // Изв. АН СССР. Сер. Хим. 1971. С. 151-158.

11. Thurston J. Т., Shriner R. L. Salts of nitro compounds. I. Preparation, alkylation and acylayion of salts of phenylnitroacetonitrile // J. Org. Chem. 1937. V. 2. № 2. P. 183— 194.

12. Kerber R. C., Urry G. W., Kornblum N. Radical anions as intermediates in substitution reactions. The mechanism of carbon alkylation of nitroparaffin salts // J. Am. Chem. Soc. 1964. V. 86. № 18. P. 3904-3905.

13. Hass H. В., Bender M. L. The reaction of benzyl halides with the sodium salt of 2-nitropropane. A general synthesis of substituted benzaldehydes // J. Am. Chem. Soc. 1949. V. 71. №5. P. 1767-1771.

14. Kornblum N., Pink P. The leaving group as a factor in the alkylation of the 2-nitropropane anion // Tetrahedron. 1963. V. 19. № 1. P. 17-22.

15. Kim К. E., Adolph H. G. Synthesis of 2,2,2-trinitroethyl and 2-cyano-2,2-dinitroethyl ethers // Synthesis. 1987. № 11. P. 1029-1030.

16. Kornblum N., Brown R. A. The synthesis and characterization of nitronic esters // J. Am. Chem. Soc. 1964. V. 86. № 13. P. 2681-2687.

17. Тартаковский В. А., Членов И. E., Лагодзинская Г. В., Новиков С. С. О-Эфиры тринитрометана в реакции 1,3-диполярного циклоприсоединения // Докл. АН СССР. 1965. Т. 161. № 1. С. 136-139.

18. Donaruma L. G. Reduction of nitroparaffins by alkylation. I. Alkylation with trialkyl oxonium salts // J. Org. Chem. 1957. V. 22. № 9. P. 1024-1029.

19. Arndt F., Rose J. D. Relations between acidity and tautomerism. Part III. The nitro-group and the nitronic esters // J. Chem. Soc. 1935. № 1. P. 1-10.

20. McCoy R., Gohlkem R. S. Evidence for esters of aci-nitrocyclohexane as intermediates in production of cyclohexanone oxime // J. Org. Chem. 1957. V. 22. № 3. P. 286-288.

21. Trost В. M. Palladium-catalyzed chemo- and enantioselective oxidation of ally lie esters and carbonates // J. Am. Chem. Soc. 2006. V. 128. № 8. P. 2540-2541.

22. Hass H. В., Bender M. L. A proposed mechanism of the alkylation of benzyl halides with nitro paraffin salts // J. Am. Chem. Soc. 1949. V. 71. № 10. P. 3482-3485.

23. Kerber R. С, Porter A. The effect of solvent on anion structure // J. Am. Chem. Soc. 1969. V. 91. №2. P. 366-371.

24. Kang F. A, Yin C. L, She S. W. Studies on the chemistry of the chiral nitronic acid and nitronic esters // Tetrahedron: Asymmetry. 1997. V. 8. № 21. P. 3585-3589.

25. Cornett B, Davis M, Nevins N, Snyder J. On "pure axial" monosubstituted cyclohexanes: cyclohexyl nitronate esters adopt O-equatorial conformation // J. Am. Chem. Soc. 1999. V. 121. №50. P. 11864-11870.

26. Falck J. R, Yu. J. Synthesis alkyl nitronates via Mitsunobu conditions // Tetrahedron Lett. 1992. V. 33. № 45. P. 6723-6726.

27. Mitsunobu O, Yoshida N. Oxidation of alcohols to aldehydes and ketones via aci-nitroesters of nitroacetate under neutral conditions // Tetrahedron Lett. 1981. V. 22. № 24. P. 2295-2296.

28. Kimura J, Kawashima A, Sugizaki M, Nemoto N, Mitsunobu O. Oxidation of alcohols to carbonyl compounds via aci-nitroethers // J. Chem. Soc, Chem. Commun. 1979. № 3. P. 303-304.

29. Тартаковский В. А, Членов И. E, Иоффе С. JI, Лагодзинская Г. В, Новиков С. С. О-метиловые эфиры нитроуксусного эфира в реакции 1,3-диполярного циклоприсоединения // ЖОрХ. 1966. Т. 2. № 9. С. 1593-1599.

30. Meek J. S, Fowler J. S, Monroe P. A, Clark T. J. The reaction of hinderned phenols with diazomethane // J. Org. Chem. 1968. V. 33. № 1. P. 223-226.

31. Meek J. S, Fowler J. S. The synthesis and decomposition of alkyl nitronic esters of 2,6-di-i-butyl-4-nitrophenol // J. Org. Chem. 1968. V. 33. № 1. P. 226-229.

32. Gree R, Carrie R. Esters nitroniques isomeres geometriques: configuration, activité dipolaire-1,3 comparée et stereochimie de leur addition a diverses defines activees // Tetrahedron Lett. 1971. V. 12. №44. P. 4117-4120.

33. Шахова М. К, Будагянц М. И, Самохвалов Г. И, Преображенский Н. А. Синтетические исследования в области флавоноидов // ЖОХ. 1962. Т. 32. № 9. С. 2832-2834.

34. Фридман A. JI, Габитов Ф. А, Сурков В. Д. Реакции алифатических диазосоединений. VII. О механизме взаимодействия диазосоединений с галогентринитрометанами и гем-динитроалкенами // ЖОрХ. 1972. Т. 8. № 12. С. 2457-2462.

35. Тартаковский В. А, Савостьянова И. А, Новиков С. С. О-метиловый эфир нитродиметилмалоната в реакции 1,3-диполярного циклоприсоединения // ЖОрХ. 1968. Т. 4. № 2. С. 240-243.

36. Тартаковский В. А, Лапшина 3. Я, Савостьянова И. А, Новиков С. С. Нитроновые эфиры на основе арилнитрометанов в реакции 1,3-диполярного циклоприсоединения // ЖОрХ. 1968. Т. 4. № 2. С. 236-239.

37. Тартаковский В. А. Новые пути использования алифатических нитросоединений в органическом синтезе // Изв. АН СССР. Сер. Хим. 1984. С. 165-173.

38. Poschenrieeder Н, Stachel H.-D, Hofner G, Mayer P. Novel pyrrolines as N-methyl-d-aspartat receptor antagonist // Eur. J. Med. Chem. 2005. V. 40. № 4. P. 391400.

39. Kerber R. C, Hodos M. Benzo derivatives of nitrocyclopentadiene // J. Org. Chem. 1968. V. 33. № 3. P. 1169-1172.

40. McKillop A, Kobylecki R. An investigation of the reaction of primary nitroalkanes with acetic anhydride-sodium acetate // Tetrahedron. 1974. V. 30. № 11. P. 13651371.

41. Wade P. A., Amin N. V., Yen H. K., Price D. Т., Huhn G. F. Acid-catalyzed nitronate cycloaddition reactions. Useful syntheses and simple transformations of 3-acyl- and 3-alkenylisoxazolines // J. Org. Chem. 1984. V. 49. № 24. P. 4595^601.

42. Stefl E. P, Dull M. F. The reaction of 2-nitropropane with acid anhydrides // J. Am. Chem. Soc. 1947. V. 69. № 12. P. 3037-3039.

43. White L. H., Considine W. J. The acylation of salts of secondary nitroparaffins // J. Am. Chem. Soc. 1958. V. 80. № 3. P. 626-630.

44. Кржижевский A. M., Мирзабекянц H. С., Чебуреков Ю. А., Кнунянц И. JI. Реакции полифторнитралканов, содержащих подвижный атом водорода // Изв. АН. Сер. Хим. 1974. С. 2513-2516.

45. Bachman G., Strom I. Derivatives of primary nitroalkanes. Preparation of isoxazolines // J. Org. Chem. 1963. V. 28. № 4. P. 1150-1152.

46. Mukaiyama Т., Hoshino T. The reaction of primary nitroparaffins with isocyanates // J. Am. Chem. Soc. 1960. V. 82. № 20. P. 5339-5342.

47. Gil M. V., Roman E., Serrano J. A. Unexpected transformation: from 5-glyco-4-nitrocyclohexenes to bicyclic 3.3.1. oximes through isoxasoline N-oxides // Tetrahedron Lett. 2000. V. 41. № 17. P. 3221-3224.

48. Gil M. V., Roman E., Serrano J. A. Studies on the chemistry of sodium nitronates and nitronic esters derived from 5-glyco-4-nitro-l-cyclohexenes // Tetrahedron. 2002. V. 58. № 11. P. 2167-2170.

49. Miyashita M., Awen B. Z. E., Yoshikoshi A. A new synthetic aspect of acetic nitronic anhydrides // Tetrahedron. 1990. V. 46. № 21. P. 7569-7586.

50. Miyashita M., Awen B. Z. E., Yoshikoshi A. Convenient and general syntheses of polyalkylpyrroles from ketones and nitroalkenes // J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1989. P. 841-842.

51. Skramstad J. Tautomerization and rearrangement in 2-nitroindenes // Tetrahedron Lett. 1970. V. 11. № 12. P. 955-958.

52. Lamberton A. H, Newton G. Nitramines and nitramides. Part XII. The base-catalysed decomposition of some ON-dialkylnitramines, and evidence for the existence of geometrical isomers // J. Chem. Soc. 1961. P. 1767-1770.

53. Bruck P, Lamberton A. H. Nitramines and nitramides. Part XI. The acid-catalysed decomposition of various ON-dialkylnitramines // J. Chem. Soc. 1957. P. 4198^1206.

54. Маянц А. Г, Пыресова К. Г, Гордейчук С. С. N-нитрование 5-аминотетразола тетранитрометаном, гексанитроэтаном и тетранитратом пентаэритрита // ЖОрХ. 1988. Т. 24. №4. С. 884-887.

55. Lieberman S. V. The use of the disproportion of esters of 2-propanenitronic acid to convert halides to carbonyl compounds and benzamides // J. Am. Chem. Soc. 1955. V. 77. №5. P. 1114-1116.

56. Bersohn M. С versus О alkylation in the case of stable cation // J. Am. Chem. Soc. 1961. V. 83. №9. P. 2136-2138.

57. Mendler B, Kazmaier U. Highly stereoselective additions of tin enolates to nitroalkenes and subsequent conversion of the nitro group into nitrile // Org. Lett. 2005. V. 7. №9. P. 1715-1718.

58. Tu Z, Jang Y, Lin C, Liu J-T, Hsu J, Sastry M.N.V, Yao C-F. The study of reaction mechanism for the transformation of nitronate into nitrile by phosphorus trichloride // Tetrahedron. 2005. V. 61. № 44. P. 10541-10551.

59. Тартаковский В. А, Членов И. E, Смагин С. С, Новиков С. С. Метиловый эфир фенилнитрометана в реакции 1,3-диполяпного циклоприсоединения // Изв. АН СССР. Сер. Хим. 1965. С. 552-554.

60. Тартаковский В. А, Лукьянов О. А, Шлыкова Н. И, Новиков С. С. 1,3-Диполярное циклоприсоединение нитроновых эфиров к сопряженным непредельным соединениям // ЖОрХ. 1967. Т. 3. № 6. С. 980-983.

61. Тартаковский В. А, Лукьянов О. А, Новиков С. С. Новый метод синтеза азиридинов // Изв. АН СССР. Сер. Хим. 1966. С. 2246-2247.

62. Тартаковский В. А., Лукьянов О. А., Новиков С. С. Взаимодействие нитроновых эфиров с ацетиленами // Докл. АН СССР. Сер. хим. 1968. Т. 178. № 1.С. 123-126.

63. Членов И. Е., Соколова И. Л., Новиков С. С., Тартаковский В. А. Взаимодействие N-окиси 3-карбметокси-4,5-дигидро-6Н-оксазина-1,2 с ацетиленами // Изв. АН СССР. Сер. Хим. 1973. С. 473^174.

64. Членов И. Е., Соколова И. Л., Хасанов Б. Н., Новиков В. М., Карпенко Н. Ф., Степанянц А. У., Тартаковский В. А. Взаимодействие Ы-окиси-3-нитро-4,5-дигидро-6Н-оксазина-1,2 с ацетиленами // Изв. АН СССР. Сер. Хим. 1974. С. 382-386.

65. Gree R., Carrie R. Formation under kinetic control of aziridine invertomers // J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1975. P. 112-113.

66. Gree R, Carrie R. Addition of nitronic esters to alkynes. Formation under kinetic control of aziridine invertomers. Study of the trasnsportation of 4-isoxazolines to acylaziridines // J. Am. Chem. Soc. 1977. V. 99. № 20. P. 6667-6672.

67. Тартаковский В. А., Членов И. E., Морозова H. С., Новиков С. С. О-метиловый эфир динитрометана в реакции 1,3-диполярного циклоприсоединения // Изв. АН СССР. Сер. Хим. 1966. С. 370-372.

68. Levina I. S., Mortikova Е. I., Kamernitzky А. V. Lewis acid catalyzed condensation of 16-dehydro-20-oxosteroids with nitronic esters. A new route to 16,17-d.-4'H-l',2'-oxazole derivatives of steroids // Synthesis. 1974. № 8. P. 562-563.

69. Онищенко А. А., Членов И. E., Макаренкова Л. M., Тартаковский В. А. О взаимо-действии тринитрометана и его галогенпроизводных с диазометаном // Изв. АН СССР. Сер. Хим. 1971. С. 1560-1562.

70. Алтухов К. В., Перекалин В. В. Химия тетранитрометана // Успехи химии. 1976. Т. 45. № 11. С. 2050-2076.

71. Алтухов К. В., Перекалин В. В. Реакция нитро-тринитрометилирования этилена тетранитрометаном // ЖОрХ. 1966. Т. 2. № 10. С. 1902.

72. Алтухов К. В, Тартаковский В. А, Перекалин В. В, Новиков С. С. Новая реакция тетранитрометана // Изв. АН СССР. Сер. Хим. 1967. С. 197-199.

73. Андреева JI. М, Алтухов К. В, Перекалин В. В. Реакция тетранитрометана с виниловыми и аллиловыми эфирами // ЖОрХ. 1967. Т. 3. № 2. С. 220-222.

74. Андреева JI. М, Алтухов К. В, Перекалин В. В. Реакция тетранитрометана с бутадиен ом-1,3 и 2,4-диметилпентадиеном-1,3 // ЖОрХ. 1969. Т. 5. № 7. С. 1313— 1314.

75. Андреева JI. М, Алтухов К. В, Перекалин В. В. Реакция тетранитрометана с метилзамещенными диенами // ЖОрХ. 1972. Т. 8. № 7. С. 1419-1423.

76. Рацино Е. В, Алтухов К. В, Перекалин В. В. Влияние полярности растворителей на направление реагирования тетранитрометана в ряду замещенных стиролов // ЖОрХ. 1973. Т. 9. № 1. С. 58-60.

77. Алтухов К. В, Перекалин В. В. Реакция нитро-тринитрометилирования алкенов тетранитрометаном // ЖОрХ. 1967. Т. 3. № 11. С. 2002-2008.

78. Буевич В.А, Алтухов К. В, Перекалин В. В. Реакция тетранитрометана с циклическими алкенами // ЖОрХ. 1971. Т. 7. № 7. С. 1380-1383.

79. Torssell К. The structure of the tetranitromethane-olefine adduct // Acta. Chem. Scand. 1967. № 21. P. 1392-1393.

80. Рацино E. В, Алтухов К. В, Перекалин В. В. Реакция тетранитрометана с п-метоксифенилэтиленом и его алкилзамещенными // ЖОрХ. 1972. Т. 8. № 1. С. 523-526.

81. Алтухов К. В, Рацино Е. В, Перекалин В. В. Реакция галогентринитрометанов с алкенами // ЖОрХ. 1973. Т. 9. № 2. С. 269-273.

82. Тартаковский В. А, Файнзильберг А. А, Гулевская В. И, Новиков С. С. О реакции йодтринитрометана с непредельными соединениями // Изв. АН СССР. Сер. Хим. 1968. С. 621-625.

83. Тартаковский В. А, Швехгеймер Г. А, Собцова Н. И, Новиков С. С. Реакция йодтринитрометана с непредельными кремнийорганическими соединениями // ЖОХ. 1967. Т. 37. № 5. С. 1163-1165.

84. Тартаковский В. А, Никонова Л. А, Новиков С. С. О двойственной реакционной способности аниона тринитрометана // Изв. АН СССР. Сер. Хим.1966. С. 1290.

85. Буевич В. А, Алтухов К. В, Перекалин В. В. Стерические факторы в реакции тетранитрометана с алкенами // ЖОрХ. 1970. Т. 6. № 4. С. 658-661.

86. Буевич В. А, Алтухов К. В, Перекалин В. В. Реакция нитро-О-тринитрометилирования 1-фенилциклогексена тетранитрометаном // ЖОрХ.1967. Т. 3. № 12. С. 2248-2249.

87. Rathore R, Lin Z, Kochi J. К. Facile preparation of a-nitroketones from enol silyl ethers // Tetrahedron Lett. 1993, V. 34, № 12, p. 1859-1862.

88. Rathore R, Kochi J. K. a-Nitration of ketones via enol silyl ethers, radical cations as reactive intermediates in thermal and photochemical processes // J. Org. Chem. 1996, V. 61, №2, p. 627-639.

89. Алтухов К. В, Рацино Е. В, Перекалин В. В. Реакция нитро-тринитрометилирования тетранитрометаном // ЖОрХ. 1969. Т. 5. № 12. С. 22462247.

90. Зефиров H. С, Будыка M. И, Кузнецова Т. С, Козьмин А. С. Синтез гем-замещенных моно- и дивинилциклопропанов // ЖОрХ. 1978. Т. 14. № 9. С. 2007.

91. Зефиров Н. С, Кожушков С. И, Кузнецова Т. С, Глейтер Р, Эккерт-Макшич М. Синтез гем.-дизамещенных этиленовых и ацетиленовых производных циклопропанового ряда на основе 1,1-диацетилциклопропана // ЖОрХ. 1986. Т. 22. № 1.С. 110-121.

92. Eberson L, Hartshorn M. P, Persson О. Photochemical Nitration by Tetranitromethane. Part XLIII. Photolysis of Some Styrene Derivatives with

93. Tetranitromethane: Mechanism of Isoxazolidine Formation // Acta Chem. Scand. 1998. V. 52. №6. P. 751-760.

94. Eberson L., Hartshorn M. P., Persson O. Photochemical Nitration by Tetranitromethane. Part XLII. Photolysis of Some 4-Methoxystyrene Derivatives with Tetranitromethane // Acta Chem. Scand. 1998. V. 52. № 6. P. 745-750.

95. Тартаковский В. А., Онищенко А. А.,Членов И. E., Новиков С. С. Общий метод синтеза 3-нитроизоксазолинов // Докл. АН СССР. 1966. Т. 167. № 4. С. 844-847.

96. Буевич В. А., Алтухов К. В., Перекалин В. В. Целенаправленный синтез производных 2-(2-нитроалкокси)-3,3-динитроизоксазолидина // ЖОрХ. 1970. Т. 6. № 1. С. 187-188.

97. Hassan A., Wazeer М. I. М., Perzanowski Н. Р., АН S. A. Nitrogen inversion and N-0 bond rotation in some hydroxylamine and isoxazolidine derivatives // J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2. 1997. V. 3, P. 411-^18.

98. Лагодзинская Г. В. Медленная инверсия и спектры ПМР производных изоксазолидина // Журн. Структ. Хим. 1970. Т. 11. № 1. С. 31-37.

99. Rudchenko V. P. Synthesis, Reactions, and Properties of ONO Systems // Chem. Rev. 1993. V. 93. № 2. P. 725-739.

100. Gree R., Tonnard F., Carry R. Cycloadditions dipolaires-l,3-XXIV: Addition d'esters nitroniques aux olefines monoactivies // Tetrahedron. 1976. V. 32. № 6. P. 675-682.

101. Gree R., Carry R. Cycloadditions dipolaires-l,3-XXV: Formation sous controle cinetique d'invertomeres stables lors des cycloadditions d'esters nitroniques // Tetrahedron. 1976. V. 32. № 6. P. 683-688.

102. Гюнтер X. Введение в курс спектроскопии ЯМР // М.: Мир, 1984, с. 265-280.

103. Brandi A., Guana A., Goti A, De Sarlo F. Rearrangement of nitrone cycloadducts to methylene cyclopropane. Synthesis of indolizidine and quinolizidine derivatives // Tetrahedron Lett. 1986. V. 27. № 15. P. 1727-1730.

104. Brandi A., Durust Y., Cordeo F. M., De Sarlo F. Rearrangement of isoxazoline-5-spiro derivatives. 8. Selective formation of tetrahydropyridones from C,C-disubstituted nitrones // J. Org. Chem. 1992. V. 57. № 21. P. 5666-5670.

105. Brandi A., Cordero F. M., De Sarlo F., Gandolfi R., Rastelli A., Bagatti M. The regioselectivity of nitrone and nitrile oxide cycloadditions to alkylidenecyclopropanes // Tetrahedron. 1992. V. 48. № 16. P. 3323-3334.

106. Cicchi S., Revuelta J., Zanobini A., Betti M., Brandi A. Domino Palladium(II)-Mediated Rearrangement-Oxidative Cyclization of (3-Aminocyclopropanols // Synlett. 2003. № 15. P. 2305-2308.

107. Cordero F. M., Pisaneschi F., Salvati M., Paschetta V., Ollivier J., Salaun J., Brandi A. Selective ring contraction of 5-spirocyclopropane isoxazolidines mediated by acids // J. Org. Chem. 2003. V. 68. № 8. P. 3271-3280.

108. Tohda Y., Yamawaki N., Matsui H., Kawashima Т., Ariga M., Mori Y. Synthesis and a novel fragmentation of 6-alkoxy-5,6-dihydro-4H-l,2-oxazine 2-oxide // Bull. Chem. Soc. Jpn. 1988, V. 61. № 2. P. 461^165.

109. Фридман А. Л., Сурков В. Д., Новиков С. С. Химия а-галогеннитроалканов // Успехи химии. 1980. Т. 49. № 11. 2159-2187.

110. Brois S. J. Aziridines. XI. Nitrogen inversion in N-haloaziridines // J. Am. Chem. Soc. 1968. V. 90. № 2. P. 506-508.

111. Brois S. J. Aziridines. XII. Isolation of a stable Nitrogen Pyramid // J. Am. Chem. Soc. 1968. V. 90. № 2. P. 508-509.

112. Padwa A., Woolhouse A. D. Aziridines, azirines and fused-ring Derivative. In: Comprehensive Heterocyclic Chemistry // Katritzky A. R., Rees C. W., Eds.; Elsevier: Oxford, 1984; V. 7, P.47-93.

113. Ионин Б. И., Ершов Б. А., Кольцов А. И. ЯМР-спектроскопия в органической химии//Ленинград: Химия, 1983. 150 с.

114. Lang, S. A.; Lin, Y.-I. Isoxazoles and their benzo derivatives. In Comprehensive Heterocyclic Chemistry // Katritzky, A. R., Rees, C. W., Eds.; Pergamon: Oxford, 1984; V. 6.P. 1-130.

115. Ovchinnikov I. V, Makhova N. N, Khmel'nitskii L. I. Generation of nitroformonitril oxide as an intermediate for the preparation of dinitrofuroxan // Mendeleev Commun. 1993. V. 3. № 5. P. 210-211.

116. Овчинников И. В, Махова Н. Н, Хмельницкий JI. И. Нитроформонитрилоксид, Сообщение 2. Генерирование нитроформонитрилоксида как интермедиата для приготовления динитрофуроксана // Изв. РАН. Сер. Хим. 1995. № 4, С. 722-726.

117. Ovchinnikov I. V, Popov N. A, Makhova N. N, Khmel'nitskii L. I, Shlyapochnikov V. A. Nitroformonitrile Oxide in the Reaction of 1,3-Dipolar Cycloaddition // Mendeleev Commun. 1995. V. 5. № 6. P. 210-211.

118. Reissig H.-U, Zimmer R. Donor-Acceptor-Substituted Cyclopropane Derivatives and Their Application in Organic Synthesis // Chem. Rev. 2003. V. 103. № 4. P. 11511196.

119. Yu M, Pagenkopf B. L. Recent advances in donor-acceptor (DA) cyclopropanes // Tetrahedron. 2005. V. 61. № 2. P. 321-347.

120. Ono N. The Nitrogroup in Organic Synthesis // N.-Y.: Wiley-VCH, 2001. 372 p.

121. Алексеев А. Г, Разин В. В. Нитроциклопропаны. В кн. Современные проблемы органической химии. Вып. 12. // С.-Петербург: Межвуз. сб. научн. трудов. Изд-во С-Петерб. гос. ун-та, 1998. С. 44-59.

122. Ballini R, Bosiga G, Fiorini D, Palmieri A, Petrini M. Conjugate Additions of Nitroalkanes to Electron-Poor Alkenes: Recent Results // Chem. Rev. 2005. V. 105. № 3. P. 933-972.

123. Salaun J. Cyclopropane Derivatives and their Diverse Biological Activities // Top. Curr. Chem. 2000. V. 207. P. 1-67.

124. Donaldson W.A. Synthesis of cyclopropane containing natural products // Tetrahedron. 2001. V. 57. № 41. P. 8589-8627.

125. Chakraboty Т. K, Reddy V. R. Studies directed towards the total synthesis of clavosolides: synthesis of an isomer of clavosolide A // Tetrahedron Lett. 2006. V. 47. № 13. P. 2099-2102.

126. Brighty К. E, Castaldi M. J. Synthesis of (la,5a,6a)-6-Amino-3-azabicyclo3.1.0.hexane, a Novel Achiral Diamine // Synlett. 1996. № 9. P. 10971100.

127. Zlatopolskiy B. D, Radzom M, Zeeck A, de Meijere A. Synthesis and Precursor-Directed Biosynthesis of New Hormaomycin Analogues // Eur. J. Org. Chem. 2006. № 6. P. 1525-1534.

128. Asai A, Hasegawa A, Ochiai K, Yamashita Y, Mizukami T. Belactosin A, a Novel Antitumor Antibiotic Acting on Cyclin/CDK Mediated Cell Cycle Regulation, Produced by Streptomyces sp. // J. Antibiotics. 2000. V. 53. № 1. P. 81-83.

129. Brighty К. E, Goots T. D. Fluoroquinolone antibacterials: SAR, mechanism of action, resistance and clinical aspects // Med. Res. Rev. 1996. V. 16. P. 433^186.

130. Ginard F, Reiser O. Synthesis and Applications of 3-Aminocarboxylic Acids Containing a Cyclopropane Ring // Chem. Rev. 2003. V. 103. № 4. P. 1603-1624.

131. S. De Pol, C. Zorn, O. Zerbe, O. Reiser. Surprisingly Stable Helical Conformations in /р-Peptides by Incorporation of cis-P-Aminocyclopropane Carboxylic Acids // Angew. Chem., Int. Ed. 2004. V. 43. № 4. P. 511-514.

132. Agrawal J. P, Hodgson R. D. Organic Chemistry of explosives // Chichester: John Wiley & Sons, 2007. 384 p.

133. Ballini R, Palmieri A, Fiorini D. Synthesis and use of nitrocyclopropane derivatives // ARKIVOC. 2007. № vii. P. 172-194.

134. Аверина E. Б, Яшин H. В, Кузнецова Т. С, Зефиров Н. С. Нитроциклопропаны: синтез и свойства // Успехи химии. 2009. Т. 78. № 10. С. 963-980.

135. Hass Н. В, Shechter Н. Nitration of Cyclopropane in the Vapor Phase. Nitrocyclopropane // J. Am. Chem. Soc. 1953. V. 75. № 6. P. 1382-1384.

136. Stanley A. E, Bonicamp J. M, Godbey S. E, Ludwick L. M. Laser-induced selective nitration of three cycloalkanes // J. Photochem. Photobiol. A. 1995. V. 91. № l.P. 33-52.

137. Brown W. G., Greenberg F. H. Alkali Sensitivity of a Dinitro Compound in the Cyclopropane Series // J. Org. Chem. 1966. V. 31. № 2. P. 394-396.

138. Wade P. A., Dailey W. P., Carroll P. J. Polynitro-substituted strained-ring compounds. Synthesis, mechanism of formation, and structure of trans-dinitrocyclopropanes // J. Am. Chem. Soc. 1987. V. 109. № 18. P. 5452-5456.

139. Wade P. A., Kondracki P. A., Carroll P. J. Polynitro-substituted strained-ring compounds. 2. 1,2-Dinitrospiropentanes // J. Am. Chem. Soc. 1991. V. 113. № 23. P. 8807-8811.

140. Тартаковский В. А., Грибов В. Г., Савостьянова И. А., Новиков С. С. Реакция внутримолекулярного О-алкилирования в ряду ге.м-динитросоединений // Изв. АН СССР, Сер. Хим. 1965. № 9. С. 1644-1648.

141. O'Bannon P. E., Dailey W. P. Nitrocyclopropanes from nitrodiazomethanes. Preparation and reactivity // Tetrahedron. 1990. V. 46. № 21. P. 7341-7358.

142. Членов И. E., Кашутина M. В., Иоффе С. Л., Новиков С. С., Тартаковский В. А. О возможности генерации динитрокарбена из аниона тринитрометана // Изв. АН СССР, Сер. Хим. 1969. № 9. С. 2085-2086.

143. Онищенко А. А., Тартаковский В.А. О влиянии растворителя на направление реакции алкилирования тринитрометана // Изв. АН СССР, Сер. Хим. 1970. № 4. С. 948-949.

144. Maas G. Carbocyclic Three- and Four-membered Ring Compounds. In Houben-Weyl, Methods of Organic Chemistry // de Meijere A., Ed. Stuttgart: Thieme, 1997. E 17a. P. 426-435.

145. Шапиро E. А., Дяткин А. Б., Нефедов О. M. Диазоэфиры // Москва: Наука, 1992. С. 29-30.

146. Wulfman D. S, Linstrumelle G, Cooper C. F. Synthetic Application of Diazoalkanes. In The Chemistry of the Diazonium and Diazo Groups, Part 2 // Patai S, Ed. New York: Wiley, 1978. 821 p.

147. Machezie K. Formation and Fragmentation of Cyclic Azo Compounds. In The Chemistry of the Hydrazo, Azo and Azoxy Groups, Part 1 // Patai S, Ed. New York: Wiley, 1975. 239 p.

148. Engel P. S. Mechanism of the thermal and photochemical decomposition of azoalkanes // Chem. Rev. 1980. V. 80. № 2. P. 99-150.

149. Ye T, McKervey M. A. Organic Synthesis with .alpha.-Diazo Carbonyl Compounds // Chem. Rev. 1994. V. 94. № 4. P. 1091-1160.

150. Regits M, Heydt H. In 1,3-Dipolar Cycloaddition Chemistry // Padva A, Ed. New York: Wiley. 1984. V. 1. 393 p.

151. Фридман A. JI, Габитов Ф. А, Сурков В. Д. Реакции алифатических диазосоединений. VII. О механизме взаимодействия диазосоединений с галогенотринитрометанами и гем.-динитроалкенами // ЖОрХ. 1972. Т. 8. № 12. С. 2457-2462.

152. Doyle М. Р, Davidson J. G. Molybdenum hexacarbonyl catalyzed cyclopropanation of .alpha,.beta.-unsaturated esters and nitriles and diazocarbonyl compounds // J. Org. Chem. 1980. V. 45. № 8. P. 1538-1539.

153. Doyle M. P, Dorow, R. L, Tamblyn, W. H. Cyclopropanation of .alpha,.beta.-unsaturated carbonyl compounds and nitriles with diazo compounds. The nature of the involvement of transition-metal promoters // J. Org. Chem. 1982. V. 47. № 21. P. 4059-4068.

154. Doyle M. P, Colsman M. R, Dorow R. L. Effective methods for the syntheses of 2-pyrazolines and pyrazoles from diazocarbonyl compounds // Heterocyclic Chem. 1983. V. 20. №4. P. 943-946.

155. Contreras R. H, Peralta J. E. Angular dependence of spin-spin coupling constants // Prog. NMR Spectrosc. 2000. V. 37. № 4. P. 321^125.

156. Watt V. S, Goldstein J. H. Precise Evaluation of the Proton—Proton Coupling Parameters in Cyclopropane // J. Chem. Phys. 1967. V. 46. № 10. P. 4165^4166.

157. Crecely L. M, Watt V. S, Goldstein J. H. PMR and 13C-H satellite spectra of monosubstituted cyclopropanes // J. Mol. Spectrosc. 1969. V. 30. № 1-3. P. 184.

158. Danishefsky S. Electrophilic cyclopropanes in organic synthesis // Acc. Chem. Res. 1979. V. 12. №2. P. 66-72.

159. Wong H. N. C, Hon M.-Y, Tse Ch.-W, Yip Y.-C, Tanko J, Hudlicky T. Use of cyclopropanes and their derivatives in organic synthesis // Chem. Rev. 1989. V. 89. № l.P. 165-198.

160. Young I. S, Kerr M. A. A Homo 3+2. Dipolar Cycloaddition: The Reaction of Nitrones with Cyclopropanes // Angew. Chem. Int. Ed. 2003. V. 42. № 26. P. 30233026.

161. Ganton M. D, Kerr M. A. Magnesium Iodide Promoted Reactions of Nitrones with Cyclopropanes: A Synthesis of Tetrahydro-l,2-oxazines // J. Org. Chem. 2004, V. 69. P. 8554-8557.

162. Sibi M. P, Ma Zh, Jasperse C. P. Enantioselective Addition of Nitrones to Activated Cyclopropanes // J. Am. Chem. Soc. 2005. V. 127. № 16. P. 5764-5765.

163. Würz R., Charette A. B. Doubly Activated Cyclopropanes as Synthetic Precursors for the Preparation of 4-Nitro- and 4-Cyano-dihydropyrroles and Pyrroles // Org. Lett. 2005. V. 7. № 12. P. 2313-2316.

164. Lifchits O., Charette A. B. A Mild Procedure for the Lewis Acid-Catalyzed Ring-Opening of Activated Cyclopropanes with Amine Nucleophiles // Org. Lett. 2008. V. 10. № 13. P. 2809-2812.

165. Lifchits O., Alberico D., Zakharian I., Charette A. B. Nucleophilic Addition of Phenol Derivatives to Methyl 1-Nitrocyclopropanecarboxylates // J. Org. Chem. 2008. V. 73. №17. P. 6838-6840.

166. Danishefsky S., Singh R. K. Highly activated cyclopropane for homoconjugate reactions // J. Am. Chem. Soc. 1975. V. 97. № 11. P. 3239-3241.

167. Schollkopf U., Markusch P. Untersuchungen über Heterocarbene, XI. Versuche zur Erzeugung von Nitro-thoxycarbonylcarben aus Nitrodiazoessigsure-thylester // Lieb. Ann. 1971. V. 753. P. 135-142.

168. O'Bannon P. E., Dailey W. P. Catalytic cyclopropanation of alkenes with ethyl nitrodiazoacetate. A facile synthesis of ethyl 1-nitrocyclopropanecarboxylates // J. Org. Chem. 1989. V. 54. № 13. P. 3096-3101.

169. Charette A. B., Würz R. P., Ollevier T. Synthesis of a-Nitro-a-diazocarbonyl Derivatives and Their Applications in the Cyclopropanation of Alkenes and in O-H Insertion Reactions // Helv. Chim. Acta. 2002. V. 85. № 12. P. 4468-4484.

170. O'Bannon P. E., Dailey W. P. Decarboxylation of sodium 1-nitrocyclopropanecarboxylates. A facile synthesis of nitrocyclopropanes // J. Org. Chem. 1990. V. 55. № 1. P. 353.

171. Charette A. B., Würz. R. P. An Expedient and Practical Method for the Synthesis of a Diverse Series of Cyclopropane a-Amino Acids and Amines // J. Org. Chem. 2004. V. 69. №4. P. 1262-1269.

172. Burcat A. Thermodynamic Properties of Ideal Gas Nitro and Nitrate Compounds // J. Phys. Chem. Ref. Data. 1999. V. 28. № 1. P. 63-131.

173. Курская А. А., Мельханова С. В., Пименова С. М., Яшин Н. В. Стандартные энтальпии образования нитросоединений с малыми циклами // Журн. Физ. Хим. 2006. Т. 80. № П. С. 1972-1974.

174. Пименова С. М., Мельханова С. В., Колесов В. П., Яшин Н. В., Кузнецова Т. С. О стандартных образованиях нитроциклопропана и нитроспиропентана // Журн. Физ. Хим. 2003. Т. 77. № 11. С. 2106-2107.

175. Kropf Н., Thien J., Nimz Н. Alkohole I. // Houben-Weil. Humburg: Georg Thieme Verlag Stuttgard, 1979. Bd. 6/1 a, 1. S. 338-437.

176. Ахрем А. А., Моисеенков A. M., Добрынин В. H. Сохранение конфигурации в реакциях раскрытия эпоксидного цикла // Успехи химии. 1968. Т. 37. № 6. С. 1025-1054.

177. Smith J. G. Synthetically useful reactions of epoxides // Synthesis. 1984. № 8. P. 629-656.

178. Yudin A. K. Aziridines and epoxides in organic synthesis // Weinheim: Wiley -VCH, 2006. 494 p.

179. Ни X. E. Nucleophilic ring opening of aziridines // Tetrahedron. 2004. V. 60. № 12. P. 2701-2743.

180. Atkinson R. S. 3-Acetoxyaminoquinazolinones (QNHOAc) as aziridinating agents: ring-opening of N-(Q)-substituted aziridines // Tetrahedron. 1999. V. 55. № 6. P. 1519-1559.

181. Орлова E. Ю. Химия и технология бризантных взрывчатых веществ // Ленинград: Химия, 1973. 687 с.

182. Noble P., Borgardt F. G., Reed W. L. Chemistry of the aliphatic polynitro compounds and their derivatives // Chem. Rev. 1964. V. 64. № 1. P 19-57.

183. Stankovi S., Espenson J. H. Facile oxidation of silyl enol ethers with hydrogen peroxide catalyzed by methyltrioxorhenium // J. Org. Chem. 1998. V. 63. № 12. P. 4129-4130.

184. Nielsen A. T. Nitrocarbones // N.Y.: Wiley-VCH, 1995. P.l-76.

185. Рыжова Г. Л, Мишустина Г. Н. Изучение донорно-ацепторного взаимодействия аминов ароматического и алифатического ряда с тетра- и тринитрометаном // Вопросы молекулярной спектроскопии. 1974. С. 212.

186. Van der Hoek J. A, Lupinski J. H, Oosterhoff L. Semiconductivity in organic molecular complexes // J. Mol. Phys. 1960. V. 3. № 3. P. 299-300.

187. Sweeney J. B. Aziridines: epoxides' ugly cousins? // Chem. Soc. Rev. 2002. V. 31. P. 247-258.

188. Шевелев С. А., Ерашко В. И., Санков Б. Г, Файнзильберг А. А. Об О-ацильных производных тринитрометана // Изв. АН СССР. Сер. Хим. 1967. С. 1630-1631.

189. Шевелев С. А, Ерашко В. И, Санков Б. Г, Файнзильберг А. А. Ацилирование аниона тринитрометана // Изв. АН СССР. Сер. Хим. 1968. С. 382388.

190. Thatcher G. R. J, Nicolescu А. С, Bennett В. М, Toader V. Nitrates and NO release: contemporary aspects in biological and medicinal chemistry // Free Rad. Biol. Med. 2004. V. 37. № 8. P. 1122-1143.

191. Bolla M, Almirante M, Benedini F. Therapeutic potential of nitrate esters of commonly used drugs // Curr. Top. Med. Chem. 2005. V. 5. № 7. P. 707-720.

192. Серков И. В, Безуглов В. В. Многофункциональные соединения, содержащие органические нитраты, прототипы гибридных лекарственных препаратов // Успехи химии. 2009. Т. 78. № 5. С. 442-465.

193. Diamantini G, Duranti E, Tontini A. Nitroisoxazoles by Manganese(IV) Oxide Oxidation of Nitro-4,5-dihydroisoxazoles // Synthesis. 1993. № 11. P. 1104-1108.

194. Verbruggen R, Viehe H. G. Cycloaddition with 2-Chloro-l-nitroethelene // Chimia. 1975. V. 29. № 8. P. 350-352.

195. Baranski A. Regiochemistry in cycloaddition reactions of benzonitrile N-oxide with gem-substituted nitroethylenes // Pol. J. Chem. 1982. V. 56. № 10-12. P. 1585-1589.

196. Голод E. JL, Новацкий Г. H., Багал Jl. И. Взаимодействие 1,1,1,3-тетранитроалканов с минеральными кислотами // ЖОрХ. 1973. Т. 9. № 6. С. 1111-1116.

197. Zhang М.-Х., Eaton P. Е., Steele I., Gilardi R. Nitroacetylene: HOCN02 // Synthesis. 2002. № 14. P. 2013-2018.

198. Мифтахов М. С., Валеев Ф. А., Гайсина И. Н. Левоглюкозенон: свойства, реакции и использование в полном синтезе // Успехи химии. 1994. Т. 63. № 10. С. 922-936.

199. Witczak Z. J. Chemicals and Materials from Renewable Resources // Bozell J. J., Ed. Washington: ACS Publication, 2001. № 784. Ch. 7. P. 81-97.

200. Giomi D., Cordero F. M., Machetti, F. Isoxazoles. In Comprehensive Heterocyclic Chemistry III // Katritzky A. R., Ramsden C. A., Scriven E. F. V. Taylor, R. J. K, Eds. Oxford: Elsevier, 2008. V. 4. P. 365-486.

201. Griinanger P., Vita-Finzi P. Isoxazoles, Part I. In The Chemistry of Heterocyclic Compounds // Taylor, E. C.; Weissberger, A., Eds. New York: Willey, 1991. V. 49. P. 1^116.

202. Coburn M. D., Storm С. В., Moore D. W., Archibald T. G. NMR coupling of 13C and I9F with 14N in nitro compounds // Magn. Res. Chem. 1990. V. 28. № 1. P. 16-20.

203. Bremser W. HOSE A Novel Substructure Code // Anal. Chim. Act. Сотр. Techn. Optimiz. 1978. V. 103. № 4. P. 355-365.

204. Elyashberg M. E., Williams A. J., Martin G. E. Computer-assisted structure verification and elucidation tools in NMR-based structure elucidation // Prog. NMR Spectrosc. 2008. V. 53. № 1-2. P. 1-104.

205. Blinov K. A, Smurnyy Y. D, Churanova T. S, Elyashberg M. E, Williams A. J.1

206. Development of a fast and accurate method of С NMR chemical shift prediction // Chemometr. Intell. Lab. Syst. 2009. V. 97. № 1. P. 91-97.

207. Kiselev V. G, Gritsan N. P. Theoretical Study of the Nitroalkane Thermolisis. 1. Computation of the Formation Enthalpy of the Nitroalkanes, Their Isomers and Radical Products // J. Phys. Chem. A. 2008. V. 112. № 19. P. 4458-4464.

208. Isaacs N. S, Abed О. H. The mechanism of aromatic nitration by tetranitromethane // Tetrahedron Lett. 1982. V. 23. № 27. P. 2799-2802.

209. Flyunt R, Leitzke A, Mark G, Mvula E., Reiz E, Schick R, Sonntag C. Determination of ОН, 02, and hydroperoxide yields in ozone reactions in aqueous // J. Phys. Chem. B. 2003. V. 107. № 30. P. 7242-7253.

210. Melton J, McMurry J. E. New method for the dehydration of nitro alcohols // J. Org. Chem. 1975. V. 40. № 14. P. 2138-2139.

211. Jayakanthan K, Madhusudanan К. P, Vankar Y. D. NaN02~Ceric ammonium nitrate mediated conversion of acrylic esters and Baylis-Hillman derived acrylic esters into corresponding P-nitro acrylic esters // Tetrahedron. 2004. V. 60. № 2. P. 397^03.

212. Giinther H. NMR Spectroscopy. Basic Principles, Concepts, and Applications in Chemistry // Feuer, H., Second Ed. Chichester: Wiley-VCH, 1995. 503 p.

213. Смирнов А. С, Макаренко С. В, Берестовицкая В. М, Пекки А. И, Коваленко К. С. З-Нитро- и З-бромо-З-нитроакрилаты в реакциях с 2-фенил-1,3-индандионом // ЖОрХ. 2006. Т. 42. № 8. С. 1259-1260.

214. Берестовицкая В. М, Байчурин Р. И, Абоскалова Н. И, Лысенко К. А, Ананьев И. В. гем-Ацилнитростиролы в реакции с орто-аминотиофенолом // ЖОХ. 2011. Т. 81. № 6. С. 970-977.

215. Ballini R., Gabrielli S., Palmieri A. P-Nitroacrylates as Key Starting Materials for the Uncatalysed One-Pot Synthesis of Polyfunctionalized Dihydroquinoxalinone Derivatives, via an anti-Michael Reaction // Synlett. 2009. № 6. P. 965-967.

216. Lewandowska E., Wichlacz K., Sobczak A. J. Nucleophilic addition to nitroacrylates: application towards the synthesis of 2,3-dehydroamino acids and 2,3-diamino acids // Tetrahedron. 2010. V. 66. №. 1. P. 152-156.

217. Calmes M., Escale F., Didierjean C., Cazals G., Martinez J. Asymmetric Diels-Alder reaction using a new chiral P-nitroacrylate for enantiopure trans-P-norbornane amino acid preparation // Tetrahedron: Asymmetry. 2007. V. 18. № 20. P. 2491-2496.

218. Bwire R. N., Majinda R. R., Massesane I. В., Steel P. G. From nature, through chemical synthesis, toward use in agriculture: Oryzoxymycin case study // Pure Appl. Chem. 2009. V. 81. № 1. P. 105-112.

219. Jasinski R., Rzyman M., Baranski A. Conjugated nitroalkenes in cycloaddition reactions. Part 2. Diels-Alder reactions of E-2-aryl-l-cyano-l-nitroethenes with cyclopentadiene // Coll. Czech. Chem. Commun. 2010. V. 75. № 9. P. 919-929.

220. Байчурин P. И., Абоскалова H. И., Беркова Г. А., Берестовицкая В. М. Синтез арил- и гетерилсодержащих ге.м-ацилнитроциклогексенов // ЖОрХ. 2009. Т. 45. №8. С. 1196-1198.

221. Naboru Ono. The Nitro Group in Organic Synthesis И Feuer H., Ed. New York: Wiley-VCH, 2001. 372 p.

222. Ballini R., Gabrielli S, Palmieri A. P-Nitroacrylates as an Emerging, Versatile Class of Functionalized Nitroalkenes for the Synthesis of a Variety of Chemicals // Curr. Org. Chem. 2010. V. 14. № 1. P. 65-83.

223. Ballini R., Petrini M. Recent synthetic developments in the nitro to carbonyl conversion (Nef reaction) // Tetrahedron. 2004. V. 60. № 5. P. 1017-1043.

224. Perekalin V. V., Lipina E. S., Berestovitskaya V. M., Efremov D. A. Nitroalkenes: Conjugated Nitrocompounds //FeuerH., Ed. Chichester: Wiley-VCH, 1994. 265 p.

225. Берестовицкая В. M., Макаренко С. В., Садиков К. Д., Смирнов А. С. Методы синтеза 3-нитроалкенонов и 3-нитроалкеноатов // Известия Российского государственного педагогического университета им. А.И. Герцена. 2007. № 8. С. 59-79.

226. Kislyi V. P., Danilova Е. В., Semenov V. V. Aminoisoxazoles. Preparations and Utility in the Synthesis of Condensed Systems // Adv. Heterocyclic Chem. 2007. V. 94. P. 173-206.

227. Tao Liu, Xiaowu Dong, Na Xue, Rui Wu, Qiaojun He, Bo Yang, Yongzhou Hu. Synthesis and biological evaluation of 3,4-diaryl-5-aminoisoxazole derivatives // Bioorg. Med. Chem. 2009. V. 17. № 17. P. 6279-6285.

228. Korany A. A. A new convenient synthesis of some novel 2,6-disubstituted-pyridinederivatives // ARKIVOC. 2010. № XI. P. 55-63.

229. Polozov A. M., Hategan G., Hua Cao, Kiselyov A. S., Zeller W., Singh J. A general approach to indole-7-yl derivatives of isoxazole, oxadiazole, thiadiazole and pyrazole // Tetrahedron Lett. 2010. V. 51. № 4. P. 575-578.

230. Ненайденко В. Г., Голубинский И. В., Ленкова О. Н., Шастин А. В., Баленкова Е. С. Изучение реакции нитрилов а-хлоркоричных кислот с гидроксиламином // Изв. АН. Сер. Хим. 2005. № 7. С. 1678-1682.

231. Mounir А. А. М. Utility of a-oxoketene and a-cyanoketene yhioacetals in heterocyclic synthesis. Synthesis of some new benzothiazepine derivatives // Synthetic Commun. 2011. V. 41. № 3. P. 331-340.

232. Yu G. J., Yang В., Verkman A. S., Kurth M. J. Isoxazolopyrimidines as Novel AF508-CFTR Correctors // Synlett. 2010. № 7. P. 1063-1066.

233. Laufer S. A, Margutti S, Fritz M. D. Substituted Isoxazoles as Potent Inhibitors of p38 MAP Kinase // Chem. Med. Chem. 2006. V. 1. № 2. P. 197-207.

234. Bourbeau M. P, Rider J. T. A Convenient Synthesis of 4-Alkyl-5-aminoisoxazoles // Org. Lett. 2006. V. 8. № 17. P. 3679-3680.

235. Sekiguchi A, Fukawa T, Lee V. Y, Nakamoto M. Tin-centered radical and cation: stable and free // J. Am. Chem. Soc. 2003. V. 125. № 31. P. 9250-9251.

236. Chen J, Chu J, Zhang K. Atom transfer radical polymerizations of methyl methacrylate catalyzed by EBiB/SnCl2-2H20(FeCl24H20)/FeCl3-6H20/MA5-DETA systems // Polymer. 2004. V. 45. № 1. P. 151-155.

237. Yamada K., Yamamoto Y, Tomioka K. Initiator-dependent chemoselective addition of THF radical to aldehyde and aldimine and its application to a three-component reaction // Org. Lett. 2003. V. 5. № 10. P. 1797-1799.

238. Shiosaki M, Unno M, Hanamoto T. Property and reactivity of fluoro(silyl)acetylenes and fluoro(stannyl)acetylenes // J. Org. Chem. 2010. V. 75. № 23. P. 8326-8329.

239. Perry D. D, Armarego W, Perrin D. R. Purification of laboratory chemicals // Oxford: Pergamon Press, Int. Ed, 1966. 362 p.

240. Казанский Б. А. Синтез органических препаратов // Москва: Изд. иностранной литературы, 1952. Сб. 3. С. 411—413.

241. Орлова Е. Ю, Шутов Г. М, Жилин В. Ф, Збарский В. Л. Руководство к лабораторному практикуму по получению нитросоединений // Москва: МХТИ им. Д. И. Менделеева, 1969. С. 155-157.

242. Hantzsch A. Trinitromethan und Triphenylmethan // Chem. Ber. 1906. V. 39. № 3. P.2478-2486.

243. Вейганд—Хильгетаг. Методы эксперимента в органической химии // Москва: Химия, 1968. 673 с.

244. Corey Е. J, Corey F. A, Winter R. А. Е. Stereospecific Syntheses of Olefins from 1,2-Thionocarbonates and 1,2-Trithiocarbonates. trans-Cycloheptene // J. Am. Chem. Soc. 1965. V. 87. № 4. P. 934-935.

245. Person A. L, Thamattoor D. M. A Simple Synthesis of 1-Methylcyclobutene // Synth. Commun. 1999. V. 29. № 17. P. 2973-2978.

246. Cripps H. N, Williams J. K, Shakery W. H. Chemistry of Cyclobutanes. I. Synthesis of Methylenecyclobutanes // J. Am. Chem. Soc. 1959. V. 81. № 11. P. 27232728.

247. Лукин K.A, Кузнецова T.C, Кожушков С.И, Пивень B.A, Зефиров H.C. Олигометиленирование бициклопропилидена диазометаном в присутствии ацетата палладия (II) // ЖОрХ. 1988. Т. 24. № 8. С. 1644-1648.

248. Osborn С. L, Shields Т. С, Shoulders В. A, Crause J. F, Cortes H. V, Gardner P. D. Dehydrohalogenation of Halo- and Dihalocyclopropanes // J. Am. Chem. Soc. 1965. V. 87. № 14. P. 3158-3162.

249. Crawford R. J, Cameron D. M. The pyrolysis of 3-vinyl-1-pyrazoline and 3-vinyl-l-pyrazoline-5,5-d2, and its relation to the vinylcyclopropane to cyclopentene rearrangement // Canad. J. Chem. 1967. V. 45. № 7. P. 691-696.

250. Volkenburg H. V, Greenlee K. W, Derfer J. M, Boord С. E. The Synthesis of Some Cyclopropane Hydrocarbons from Methyl Cyclopropyl Ketone // J. Am. Chem. Soc. 1949. V. 71. №> 1. P. 172-175.

251. Дьяконов И. А, Стройман И. M. К вопросу о получении 1,1-дициклопропилэтилена // ЖОХ. 1963. Т. 33. № 12. С. 4019^1020.

252. Sternberg E, Binger P. Synthesis of silylated methylenecyclopropanes // Tetrahedron Lett. 1985. V. 26. № 3. P. 301-304.

253. Bachmann W. E. ed. Organic Synthesis //New York: Wiley, 1945. V. 25. P. 1-4.

254. Фаворский A. E, Щукина M. H. Получение и свойства алкоксиацетиленов // ЖОХ. 1945. Т. 15. № 6. С. 394^100.

255. Areus J. F. The chemistry of acetylenic ethers XI. Preparation of acetylenic ethers from aldehydes // Ree. Trav. Chim. 1955. V. 74. № 4. P. 271-276.

256. Gold M. H, Hamel E. E, Klager К. Preparation and Characterization of 2,2-Dinitroethanol // J. Org. Chem. 1957. V. 22. № 12. P. 1665-1667.

257. Новиков С. С, Беликов В. М, Демьяненко В. Ф, Лапшина Л. В. О действии четырехокиси азота на ß-нитростирол // Изв. АН СССР, Отдел. Хим. Наук 1960. №7. С. 1295-1296.

258. Charette А. В, Würz R. Р, Ollivier Т. Trifluoromethanesulfonyl Azide: А Powerful Reagent for the Preparation of a-Nitro-a-diazocarbonyl Derivatives // J. Org. Chem. 2000. V. 65. № 26. P. 9252-9254.

259. Charette A. B, Würz R. P, Ollivier Т. Synthesis of a-Nitro-a-diazocarbonyl Derivatives and Their Applications in the Cyclopropanation of Alkenes and in O-H Insertion Reactions // Helv. Chem. Acta. 2002. V. 85. № 12. P. 4468^1484.

260. Newman M. S, Ottmann G. F, Grundmann С. F. Ethyl diazoacetate // Org. Synth. 1963. Coll. V. 4. P. 424-426.

261. Jung M. E, Min S.-J, Houk K. N, Ess D. Synthesis and Relative Stability of 3,5-Diacyl-4,5-dihydro-lH-pyrazoles Prepared by Dipolar Cycloaddition of Enones and a-Diazoketones // J. Org. Chem. 2004. V. 69. № 26. P. 9085-9089.

262. Regitz M, Menz F. Reaktionen CH-aktiver Verbindungen mit Aziden, XXI. Entformylierende Diazogruppen-Übertragung ein neuer Weg zu a-Diazo-ketonen, -aldehyden und -carbonsureestern // Chem. Ber. 1968. V. 101. № 8. P. 2622-2632.

263. Barrett A. G. M, Braddock D. C, Lenoir I., Tone H. 5,10,15,20-Tetraphenylporphyrinatorhodium(III) Iodide Catalyzed Cyclopropanation Reactions of

264. Alkenes Using Glycine Ester Hydrochloride // J. Org. Chem. 2001. V. 66. № 24. P. 8260-8263.

265. Wenkert E., Alonso M. E., Buckwalter B. L., Chou K. J. A method of synthesis of .beta.-methylfiirans and .alpha.-methylene and .beta.-methylene .gamma.-lactones. Two menthofuran syntheses // J. Am. Chem. Soc. 1977. V. 99. № 14. P. 4778^1782.

266. Porto R. S., Vasconcellos M. L. A. A., Ventura E., Coelho F. Diastereoselective epoxidation of allylic diols derived from Baylis-Hillman adducts // Synthesis. 2005. № 14. P. 2297-2306.

267. Ando T., Kano D., Minakata S., Ryu I., Komatsu M. Iodine-catalyzed aziridination of alkenes using chloramine-T as a nitrogen source // Tetrahedron. 1998. V. 54. № 44. P. 13485-13494.

268. Miyabe H., Ueda M., Nishimurab A., Naitob T. Indium as a radical initiator in aqueous media: intermolecular alkyl radical addition to C=N and C=C bond // Tetrahedron. 2004. V. 60. № 19. P. 4227-4235.

269. Chi Y., Guo L., Kopf N. A., Gellman S. H. Enantioselective organocatalytic Michael addition of aldehydes to nitroethylene: efficient access to y-2-amino acids // J. Am. Chem. Soc. 2008, V. 130. № 17. P. 5608-5609.

270. Trost B. M., Muller C. Asymmetric Friedel-Crafts alkylation of pyrroles with nitroalkenes using a dinuclear zinc catalyst // J. Am. Chem. Soc. 2008. V. 130. № 8. P. 2438-2439.

271. Ford-Moore A. H., Williams J. H. The reaction between trialkyl phosphites and alkyl halides //J. Chem. Soc. 1947. P. 1465-1467.

272. Paizs C., Majdik C., Bydai V., Irimie F.-D., Poppe L. Chemo-enzymatic preparation of hydroxymethyl ketones // J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1. 2002. № 21. P. 2400-2402.

273. Новиков С. С., Тартаковский В. А., Иоффе С. JI. Способ получения спиртов, содержащих тринитрометильную группу // Авт. св. СССР, кл. С 07с 79/20, № 387977, заявл. 13.07.62, опубл. 12.02.74; РЖ Хим. 1974. 22. Н86Р.

274. Бобылева JI. И., Крюков С. И., Бобылев Б. Н. Получение пропиленгликоля // Хим. пром. 1990. С. 710.

275. Кошоков А. Б., Целинский И. В., Аревков Ю. А. Синтез 2-алкоксипроизводных 4,6-дихлор-симм.-триазена // ЖОрХ. 1980. Т. 16. № 6. С. 1150-1152.

276. Nichols P. L., Magnusson А. В., Ingham J. D. Synthesis of nitric esters by the addition of nitric acid to the ethylene oxide ring // J. Am. Chem. Soc. 1953. V. 75. № 17. P. 4255-4258.

277. Fan Y., Shang X., Liu Z., Wu L. Regio- and diastereoselective ring-opening reaction of epoxides with nitric oxide// Synth. Commun. 2006. V. 36. № 21. P. 31493152.

278. Basavaiah В., Pandiaraju S., Muthukumaran K. Enantioselective synthesis of (1R,2R)- and (lS,2S)-2-nitroxycclohexane-l-ols // Tetrahedron: Asymmetry. 1996. V. 7. № 1. P. 13-16.

279. Iranpoor N., Salehi P. Ceric ammonium nitrat: a mild and efficient reagent for conversion of epoxides to (i-nitrato alcohols // Tetrahedron. 1995. V. 51. № 3. P. 909912.

280. Ерёменко JI. Т., Королёв A. M. Новый вариант окисления непредельных соединений по Вагнеру // Изв. АН СССР, Сер. Хим. 1980. С. 147-149.

281. Liu Z.-Q., Fan Y., Li R., Zhou В., Wu L-M. Regio- and stereoselective ring opening of aziridines with nitric oxide // Tetrahedron Lett. 2005. V. 46. № 6. P. 10231025.

282. Лернер О. M., Перекалин В. В. Синтез у-тринитрометилкетонов И Докл. АН СССР. 1962. Т. 145. № 4. С. 804-805.

283. Boyer J. Н., Pillai Т.Р. Nitrosamines from tertiary amines and dinitrogen tetraoxide // J. Chem. Soc. Perkin Trans. I 1985. P. 1661-1664.

284. Pascual A. Transformations in the isoxazole series: synthesis of substituted 2-aminothiazoles // Helvetica Chimica Acta. 1991. V. 74. № 3. P. 531-542.

285. Duranti E, Balsamini C, Spadoni G, Staccioli L. Reaction of secondary acetylenic bromides with sodium nitrite: synthesis of 3,5-alkyl(aryl)-4-nitroisoxazoles // J. Org. Chem. 1988. V. 53. № 12. P. 2870-2872.

286. Bogolubsky A. V, Ryabukhin S. V, Pakhomov G. G, Ostapchuk E. N, Shivanyuk A. N, Tolmachev A. A. A facile synthesis of N-carbamoylamino acids // Synlett. 2008. №15. P. 2279-2282.