Прогноз потенциалов ионизации и сродства к электрону на основе интегральных спектроскопических дескрипторов на примере ряда азот- и кислородсодержащих соединений тема диссертации и автореферата по ВАК РФ 02.00.04, кандидат наук Латыпов Камил Фаридович
Латыпов Камил Фаридович
кандидат наук
2020
- Специальность ВАК РФ02.00.04
- Количество страниц 224
Оглавление диссертации кандидат наук Латыпов Камил Фаридович
ВВЕДЕНИЕ
ГЛАВА 1. СОВРЕМЕННЫЕ ПРЕДСТАВЛЕНИЯ О ДЕСКРИПТОРНОМ ПОДХОДЕ К ПРОГНОЗУ СВОЙСТВ ОРГАНИЧЕСКИХ СОЕДИНЕНИЙ И МЕТОДОВ ОПРЕДЕЛЕНИЯ ПОТЕНЦИАЛОВ ИОНИЗАЦИИ И СРОДСТВА К ЭЛЕКТРОНУ ГЕТЕРОАТОМНЫХ СОЕДИНЕНИЙ
1.1 ПРИМЕНЕНИЕ ДЕСКРИПТОРОВ ДЛЯ ПРОГНОЗИРОВАНИЯ ФИЗИКО-ХИМИЧЕСКИХ СВОЙСТВ ОРГАНИЧЕСКИХ СОЕДИНЕНИЙ
1.1.1 МЕТОД ДЕСКРИПТОРОВ КАК ВАЖНЫЙ МЕТОД ПРОГНОЗА ФИЗИКО-ХИМИЧЕСКИХ СВОЙСТВ В ХИМИЧЕСКОЙ ИНФОРМАТИКЕ И ОРГАНИЧЕСКОЙ ХИМИИ
1.1.2 КЛАССИФИКАЦИЯ ДЕСКРИПТОРОВ
1.1.3 ПОНЯТИЕ О СПЕКТРОСКОПИЧЕСКИХ ДЕСКРИПТОРАХ
1.1.4 ПРИМЕНЕНИЕ МОЛЕКУЛЯРНЫХ И СПЕКТРОСКОПИЧЕСКИХ ДЕСКРИПТОРОВ ДЛЯ ОПРЕДЕЛЕНИЯ ПОТЕНЦИАЛОВ ИОНИЗАЦИИ И СРОДСТВА К ЭЛЕКТРОНУ
1. 2.........ОСОБЕННОСТИ ЭЛЕКТРОННОЙ И МОЛЕКУЛЯРНОЙ СТРУКТУРЫ КИСЛОРОД- И
АЗОТСОДЕРЖАЩИХ ГЕТЕРОАТОМНЫХ СОЕДИНЕНИЙ
1.2.1 КВАНТОВАЯ ИНТЕРПРЕТАЦИЯ СПЕКТРОВ ГЕТЕРОАТОМНЫХ СОЕДИНЕНИЙ
1.2.2 ... ЭЛЕКТРОННАЯ СТРУКТУРА И СПЕКТРЫ ЛЮМИНЕСЦЕНЦИИ ГЕТЕРОАТОМНЫХ СОЕДИНЕНИЙ
1.2.3 ГЕТЕРОАТОМНЫЕ КИСЛОРОД- И АЗОТСОДЕРЖАЩИЕ СОЕДИНЕНИЯ НЕФТИ -СМОЛЫ И АСФАЛЬТЕНЫ
1.2. 4............ВЛИЯНИЕ РАСТВОРИТЕЛЯ НА ЭЛЕКТРОННЫЕ АБСОРБЦИОННЫЕ СПЕКТРЫ
ГЕТЕРОАТОМНЫХ СОЕДИНЕНИЙ
1. 3.....................СОВРЕМЕННЫЕ МЕТОДЫ ОПРЕДЕЛЕНИЯ ПОТЕНЦИАЛОВ ИОНИЗАЦИИ И
СРОДСТВА К ЭЛЕКТРОНУ АЗОТ- И КИСЛОРОДСОДЕРЖАЩИХ СОЕДИНЕНИЙ
1.3.1 КВАНТОВО-ХИМИЧЕСКИЕ МЕТОДЫ ОПРЕДЕЛЕНИЯ ЭЛЕКТРОННЫХ СОСТОЯНИЙ
КИСЛОРОД И АЗОТСОДЕРЖАЩИХ СОЕДИНЕНИЙ
1.3 .2 ЭКСПЕРИМЕНТАЛЬНЫЕ МЕТОДЫ ОПРЕДЕЛЕНИЯ ПОТЕНЦИАЛОВ ИОНИЗАЦИИ И
СРОДСТВА К ЭЛЕКТРОНУ КИСЛОРОД И АЗОТСОДЕРЖАЩИХ СОЕДИНЕНИЙ
1.3.3 НЕДОСТАТКИ СУЩЕСТВУЮЩИХ МЕТОДОВ И НЕОДНОЗНАЧНОСТЬ ОПРЕДЕЛЕНИЯ ПОТЕНЦИАЛОВ ИОНИЗАЦИИ И СРОДСТВА К ЭЛЕКТРОНУ
1. 4.............ОПРЕДЕЛЕНИЕ ПОТЕНЦИАЛОВ ИОНИЗАЦИИ И СРОДСТВА К ЭЛЕКТРОНУ ПО
ИНТЕГРАЛЬНЫМ ХАРАКТЕРИСТИКАМ ОПТИЧЕСКИХ СПЕКТРОВ
1. 5.....................ПРИМЕНЕНИЕ МЕТОДИК ОПРЕДЕЛЕНИЯ ЭЛЕКТРОДОНОРНЫХ СВОЙСТВ
(ПОТЕНЦИАЛОВ ИОНИЗАЦИИ И СРОДСТВА К ЭЛЕКТРОНУ) В ФИЗИЧЕСКОЙ ХИМИИ
ОРГАНИЧЕСКИХ СОЕДИНЕНИЙ
ВЫВОДЫ ПО ГЛАВЕ
ГЛАВА 2. ОБЪЕКТЫ И МЕТОДЫ ИССЛЕДОВАНИЯ
2.1 ОБЩАЯ ХАРАКТЕРИСТИКА ОБЪЕКТОВ ИССЛЕДОВАНИЯ
2.1.1 АЗОТ- И КИСЛОРОДСОДЕРЖАЩИЕ СОЕДИНЕНИЯ И СООТВЕТСТВУЮЩИЕ ЭЛЕКТРОННЫЕ СПЕКТРЫ В УФ И ВИДИМОЙ ОБЛАСТЯХ
2.2 МЕТОДИКА ПОДГОТОВКИ ОБРАЗЦОВ ДЛЯ СПЕКТРАЛЬНОГО ИССЛЕДОВАНИЯ
2.3 ЭКСПЕРИМЕНТАЛЬНЫЕ МЕТОДЫ
2.3.1 ОСОБЕННОСТИ ОБРАБОТКИ ЭЛЕКТРОННЫХ АБСОРБЦИОННЫХ СПЕКТРОВ И РАСЧЁТА ИНТЕГРАЛЬНЫХ СПЕКТРОСКОПИЧЕСКИХ ДЕСКРИПТОРОВ
2.3.2 ВЫДЕЛЕНИЕ ОБРАЗЦОВ НЕФТЯНЫХ АСФАЛЬТЕНОВ
2.3.3 ПОДГОТОВКА РАСТВОРОВ НЕФТЯНЫХ АСФАЛЬТЕНОВ
2.4 РАСЧЁТНЫЙ МЕТОД ХАРТРИ-ФОКА САМОСОГЛАСОВАННОГО ПОЛЯ В ПРИБЛИЖЕНИИ ЯН 6-3Ш**
2.5 МЕТОДЫ МАТЕМАТИЧЕСКОЙ СТАТИСТИКИ И РЕГРЕССИОННОГО АНАЛИЗА
2.6 ИСПОЛЬЗОВАНИЕ КРИТЕРИЯ ФИШЕРА ДЛЯ СТАТИСТИЧЕСКОГО ОБОСНОВАНИЯ
АДЕКВАТНОСТИ ОБНАРУЖЕННЫХ ЗАКОНОМЕРНОСТЕЙ
ВЫВОДЫ ПО ГЛАВЕ
ГЛАВА 3. ИССЛЕДОВАНИЕ СПЕКТРОСКОПИЧЕСКИХ ДЕСКРИПТОРОВ И ИХ ПРИМЕНЕНИЕ К РАСЧЁТУ ПОТЕНЦИАЛОВ ИОНИЗАЦИИ И СРОДСТВА К ЭЛЕКТРОНУ РЯДА АЗОТ- И КИСЛОРОДСОДЕРЖАЩИХ СОЕДИНЕНИЙ
3.1 ИНТЕРПРЕТАЦИЯ ИНТЕГРАЛЬНЫХ СПЕКТРОСКОПИЧЕСКИХ ДЕСКРИПТОРОВ С
ПОЗИЦИИ ФИЗИЧЕСКОЙ И ФИЗИКО-ХИМИЧЕСКОЙ ТЕОРИИ
3.1.1 ИССЛЕДОВАНИЕ ЭФФЕКТОВ ВЗАИМОДЕЙСТВИЯ ЭЛЕКТРОНОВ В АТОМНЫХ И МОЛЕКУЛЯРНЫХ СИСТЕМАХ
3.2 ИНТЕГРАЛЬНЫЙ АВТОКОРРЕЛЯЦИОННЫЙ ПАРАМЕТР КАК
СПЕКТРОСКОПИЧЕСКИЙ ДЕСКРИПТОР
3.3 ИССЛЕДОВАНИЕ ВЗАИМОСВЯЗИ ПОТЕНЦИАЛОВ ИОНИЗАЦИИ, СРОДСТВА К ЭЛЕКТРОНУ ОТ ИНТЕГРАЛЬНЫХ СИЛ ОСЦИЛЛЯТОРОВ В НЕКОТОРЫХ МОЛЕКУЛЯРНЫХ СИСТЕМАХ
3.4 ИССЛЕДОВАНИЕ ВЗАИМОСВЯЗИ ПОТЕНЦИАЛОВ ИОНИЗАЦИИ И СРОДСТВА К ЭЛЕКТРОНУ ОТ ИНТЕГРАЛЬНЫХ АВТОКОРРЕЛЯЦИОННЫХ ПАРАМЕТРОВ В ГЕТЕРОАТОМНЫХ МОЛЕКУЛЯРНЫХ СИСТЕМАХ
3.5 ПРОГНОЗИРОВАНИЕ ПОТЕНЦИАЛОВ ИОНИЗАЦИИ ОРГАНИЧЕСКИХ СОЕДИНЕНИЙ ПО ИНТЕГРАЛЬНЫМ ХАРАКТЕРИСТИКАМ ОПТИЧЕСКИХ СПЕКТРОВ И ЧИСЛУ
ЭЛЕКТРОНОВ В МОЛЕКУЛАХ
3.6. ИНТЕГРАЛЬНАЯ СИЛА ОСЦИЛЛЯТОРА КАК ПОКАЗАТЕЛЬ РЕАКЦИОННОЙ
СПОСОБНОСТИ ОРГАНИЧЕСКИХ СОЕДИНЕНИЙ
3.7 СВЯЗЬ ИНТЕГРАЛЬНОЙ СИЛЫ ОСЦИЛЛЯТОРА СО СТРУКТУРОЙ ОРГАНИЧЕСКИХ
СОЕДИНЕНИЙ
ВЫВОДЫ ПО ГЛАВЕ
ГЛАВА 4. РАЗРАБОТКА КОМПЬЮТЕРНОГО И ПРОГРАММНОГО ОБЕСПЕЧЕНИЯ ДЛЯ НАХОЖДЕНИЯ СПЕКТРОСКОПИЧЕСКИХ ДЕСКРИПТОРОВ И ПРОГНОЗА ПОТЕНЦИАЛА ИОНИЗАЦИИ И СРОДСТВА К ЭЛЕКТРОНУ РЯДА АЗОТ И КИСЛОРОДСОДЕРЖАЩИХ СОЕДИНЕНИЙ
4.1 БЛОК ВВОДА ДАННЫХ
4.2 БЛОК РАСЧЁТА И АНАЛИЗА ДАННЫХ
4.3 БЛОК ВЫВОДА РЕЗУЛЬТАТОВ
ВЫВОДЫ ПО ГЛАВЕ
ГЛАВА 5. РАЗРАБОТКА МЕТОДИК ОПРЕДЕЛЕНИЯ ПОТЕНЦИАЛОВ ИОНИЗАЦИИ И СРОДСТВА К ЭЛЕКТРОНУ СЛОЖНЫХ МОЛЕКУЛЯРНЫХ СИСТЕМ С ИСПОЛЬЗОВАНИЕМ СПЕКТРОСКОПИЧЕСКИХ ДЕСКРИПТОРОВ
5.1 РАЗРАБОТКА МЕТОДИК ОПРЕДЕЛЕНИЯ ПОТЕНЦИАЛОВ ИОНИЗАЦИИ И СРОДСТВА К ЭЛЕКТРОНУ АЗОТ- И КИСЛОРОДСОДЕРЖАЩИХ СОЕДИНЕНИЙ
5.1.1 МЕТОДИКА ОПРЕДЕЛЕНИЯ ПОТЕНЦИАЛОВ ИОНИЗАЦИИ И СРОДСТВА К ЭЛЕКТРОНУ ПО ИНТЕГРАЛЬНЫМ СИЛАМ ОСЦИЛЛЯТОРОВ ДЛЯ АЗОТ- И КИСЛОРОДСОДЕРЖАЩИХ СОЕДИНЕНИЙ
5.1.2 МЕТОДИКА ОЦЕНКИ ПОТЕНЦИАЛОВ ИОНИЗАЦИИ И СРОДСТВА К ЭЛЕКТРОНУ ПО ИНТЕГРАЛЬНЫМ АВТОКОРРЕЛЯЦИОННЫМ ПАРАМЕТРАМ НА ПРИМЕРЕ РЯДА АЗОТ- И КИСЛОРОДСОДЕРЖАЩИХ СОЕДИНЕНИЙ
5.1.3 ПРОВЕРКА МЕТОДИК НА РАЗЛИЧНЫХ КЛАССАХ ГЕТЕРОАТОМНЫХ СОЕДИНЕНИЙ
5.2 ОЦЕНКА ДОНОРНО-АКЦЕПТОРНЫХ СВОЙСТВ И ЭЛЕКТРОННОЙ СТРУКТУРЫ
МОЛЕКУЛ НЕФТЯНЫХ АСФАЛЬТЕНОВ
4
5.3 ИССЛЕДОВАНИЯ НАНОКЛАСТЕРОВ АСФАЛЬТЕНОВ
5.4 ВОЗМОЖНОСТЬ ПРОГНОЗИРОВАНИЯ ЭНЕРГИИ АКТИВАЦИИ ВЯЗКОГО ТЕЧЕНИЯ ПО ИНТЕГРАЛЬНЫМ СПЕКТОСКОПИЧЕСКИМ ХАРАКТЕРИСТИКАМ МОЛЕКУЛЯРНЫХ
ГРАФОВ
ВЫВОДЫ ПО ГЛАВЕ
ЗАКЛЮЧЕНИЕ
СПИСОК СОКРАЩЕНИЙ И УСЛОВНЫХ ОБОЗНАЧЕНИЙ
СПИСОК ЛИТЕРАТУРЫ
ПРИЛОЖЕНИЕ А. ЭКСПЕРИМЕНТАЛЬНЫЕ И РАСЧЁТНЫЕ МЕТОДЫ ОПРЕДЕЛЕНИЯ
ПОТЕНЦИАЛА ИОНИЗАЦИИ И СРОДСТВА К ЭЛЕКТРОНУ
ПРИЛОЖЕНИЕ Б. ЭКСПЕРИМЕНТАЛЬНЫЕ СПЕКТРЫ ПОГЛОЩЕНИЯ НЕКОТОРЫХ
ИССЛЕДУЕМЫХ СОЕДИНЕНИЙ
ПРИЛОЖЕНИЕ В. ОБОСНОВАНИЯ ВОЗМОЖНОСТИ ПРИМЕНЕНИЯ ИНТЕГРАЛЬНЫХ СПЕКТРОСКОПИЧЕСКИХ ДЕСКРИПТОРОВ ДЛЯ ОПРЕДЕЛЕНИЯ ПОТЕНЦИАЛОВ
ИОНИЗАЦИИ И СРОДСТВА К ЭЛЕКТРОНУ
В.1 КВАНТОВО-ХИМИЧЕСКОЕ ОБОСНОВАНИЕ ВОЗМОЖНОСТИ ПРИМЕНЕНИЯ ИНТЕГРАЛЬНОЙ СИЛЫ ОСЦИЛЛЯТОРА КАК СПЕКТРОСКОПИЧЕСКОГО
ДЕСКРИПТОРА
В.2 ИНТЕРПРЕТАЦИЯ СВЯЗИ ПОТЕНЦИАЛОВ ИОНИЗАЦИИ И СРОДСТВА К ЭЛЕКТРОНУ С ИНТЕГРАЛЬНЫМИ СПЕКТРОСКОПИЧЕСКИМИ ДЕСКРИПТОРАМИ С
ПОЗИЦИИ ЭЛЕКТРОДИНАМИКИ И ТЕРМОДИНАМИКИ
ПРИЛОЖЕНИЕ Г. РЕЗУЛЬТАТЫ СТАТИСТИЧЕСКОЙ ОБРАБОТКИ ЗАВИСИМОСТЕЙ МЕЖДУ ПЕРВЫМИ ТРЕМЯ ПОТЕНЦИАЛАМИ ИОНИЗАЦИИ ЭЛЕМЕНТОВ ТАБЛИЦЫ МЕНДЕЛЕЕВА
ПРИЛОЖЕНИЕ Д. ВНЕДРЕНИЕ РЕЗУЛЬТАТОВ ДИССЕРТАЦИОННОГО ИССЛЕДОВАНИЯ
Рекомендованный список диссертаций по специальности «Физическая химия», 02.00.04 шифр ВАК
Закономерности взаимосвязи оптических и физико-химических свойств для углеводородных систем и их применение в нефтепереработке2022 год, кандидат наук Доломатова Милана Михайловна
ИК-спектроскопия Н-комплексов производных 1, 3 - диоксолана с алифатическими спиртами2020 год, кандидат наук Юсупова Жуъмагул Одинабобоевна
Прогноз физико-химических свойств углеводородных систем на основе моделей «структура-свойство» для применения в нефтехимпереработке и органическом синтезе2021 год, кандидат наук Аубекеров Тимур Мендбайулы
Разработка и применение оптических методов определения физико-химических свойств высококипящих нефтяных фракций2014 год, кандидат наук Шуляковская, Дарья Олеговна
ИК-СПЕКТРОСКОПИЯ И КВАНТОВО-ХИМИЧЕСКИЙ РАСЧЁТ Н-КОМПЛЕКСОВ ПРОИЗВОДНЫХ ТРИАЗОЛА2022 год, кандидат наук Ходиев Масрур Хомидходжаевич
Введение диссертации (часть автореферата) на тему «Прогноз потенциалов ионизации и сродства к электрону на основе интегральных спектроскопических дескрипторов на примере ряда азот- и кислородсодержащих соединений»
ВВЕДЕНИЕ
Актуальность темы. Азот- и кислородсодержащие органические соединения являются важными объектами химии и химической технологии [1] и широко применяются в фармакологии [2,3,4], тонком органическом синтезе [3,5], а также в электронной [6] и наноэлектронной технике. В частности, они используются для фотоэлектрических преобразователей и других оптоэлектронных устройств [7,8], в качестве красителей для материалов и активных лазерных сред [9-11], органических полупроводников [12,13], люминофоров [14], материалов для детекторов, например, сенсибилизаторов [15], сцинтилляторов [16,17]. Азот- и кислородсодержащие соединения применяются для создания и модификации новых полимерных композиционных материалов [18], а также входят в состав большинства природных высокомолекулярных систем [19,20], таких как нефтяные смолы и асфальтены [20], а также продукты биологического происхождения [4,21].
Кроме очевидных технических преимуществ, перечисленные выше соединения отличаются низкой себестоимостью, возможностью синтеза в промышленных условиях и регулированием физических свойств в широком диапазоне в зависимости от их структуры [22-24].
Обширная область применения таких соединений в химии и химической технологии требует информацию о реакционной способности этих соединений в реакциях с переносом заряда, процессах переноса заряда, образования донорно-акцепторных комплексов [25] и т.д. Поэтому прогноз физико-химических свойств таких соединений играет существенную роль в органическом синтезе.
В частности, большую роль играет информация о первых вертикальных потенциалах ионизации (ПИ) и сродства к электрону (СЭ). Кроме того, эти величины, наряду с кулоновскими факторами, характеризуют не только реакционную способность при образовании молекулярных комплексов донорно-
акцепторного типа, но и в большой степени определяют процессы транспорта электронов в нанокластерах и твёрдых телах.
Известен ряд методов определения ПИ (здесь и далее подразумеваются первые вертикальные потенциалы ионизации) и СЭ: метод фотоэлектронной спектроскопии [26], спектроскопии электронного захвата [27], фотоионизации [28] и другие. Данные методы зачастую требуют сложной аппаратуры, непригодны для многокомпонентных систем, а получаемые результаты характеризуются неоднозначностью экспериментальных данных. Наряду с методами фотоэлектронной спектроскопии, для прогнозирования ПИ и СЭ перспективны методы электронной абсорбционной спектроскопии и колориметрии, которые, как показывают исследования последних лет, могут быть также эффективно применены для прогнозирования ПИ и СЭ.
В ранее проведенных работах показана возможность применения различных дескрипторов для прогнозирования ПИ и СЭ. Согласно теории А.М. Бутлерова, свойства органических соединений зависят от их структуры. Эта идея отражается в методе «Quantitative Structure-Property Relationship» (QSPR) [29], также известный как метод «структура-свойство». В методе QSPR в качестве параметров, характеризующих свойства, используются так называемые дескрипторы, от которых зависят физико-химические свойства (ФХС) веществ. В частности, в работах Цветковича Д., Виннера Х., Зефирова Н.С., Смоленского Е.А., Станкевича И.В, Варнека А.А., Баскина И.И., Маджидова Т.И., Урядова В.Г., Ковалевой Э.А. и др. показана возможность применения топологических и физико-химических дескрипторов для прогнозирования различных свойств соединений, в том числе ПИ и СЭ. В ранее проведённых работах были предложены интегральные спектроскопические дескрипторы (ИСД) -интегральные силы осциллятора (ИСО). Дескрипторный подход к исследованию ПИ и СЭ по оптическим спектрам, с одной стороны, позволяет прогнозировать эти величины одновременно, с другой стороны - даёт приемлемую точность
прогноза, т.к. может быть калиброван методами квантовой химии, используя теорему Купманса.
Исследования последних лет показывают перспективность одновременного определения ПИ и СЭ органических соединений с использованием интегральных спектроскопических дескрипторов (ИСД), полученных из спектров в оптической области. Недостатком предлагаемого ранее прогноза ПИ и СЭ по ИСО является исследование предельно узких классов этих соединений, в основном, авторы ограничиваются рядами ароматических углеводородов. Систематический анализ кислород- и азотсодержащих соединений, с этих позиций, не проводился.
Исходя из вышеизложенного, необходимо разработать приемлемые для решения научных задач оптические методы прогноза ПИ и СЭ ряда азот- и кислородсодержащих соединений, которые позволят охватывать широкий класс соединений при удовлетворительной адекватности и воспроизводимости на основе ИСД с высокой дискриминирующей способностью.
Степень разработанности темы. Ранее ПИ и СЭ использовались для прогноза ФХС в качестве дескрипторов. Кроме того, из классических работ Э. Стрейтвизера [30] и группы Д.Г. Цветковича [31] было известно, что спектры графа с использованием хюккелевской матрицы смежности дают информацию о ПИ и СЭ. Позднее в 1989-1998 гг. М.Ю. Доломатовым и Г.Р. Мукаевой вместо спектра матрицы было предложено использовать интегральные характеристики спектра, полученного из экспериментальных данных для определения ПИ и СЭ. В частности, с применением оптических методов были разработаны способы определения ПИ и СЭ по интегральным силам осцилляторов (ИСО) в видимой и УФ областях [32-34]. Затем в период 1998-2014 гг в работах М.Ю. Доломатова, Л.А. Доломатовой, О.Т. Кыдыргычёвой, В.Н. Карташовой, Р.Р. Гареева, Г.У. Ярмухаметовой и Д.Р. Шуляковской были разработаны методы колориметрического определения ПИ и СЭ для ароматических органических соединений по цветовым характеристикам в колориметрических системах RGB и XYZ [35-37].
Упомянутые выше колориметрические методы имеют ощутимый недостаток, так как не позволяют определять ПИ и СЭ для соединений, поглощающих излучение в УФ области, т.е. не обладающих цветом. Кроме того, перечисленные выше методы не подходят к исследованию образцов, находящихся в твердом состоянии. Также не проработан вопрос об определении ПИ и СЭ для широкого диапазона молекулярных систем, содержащих гетероатомы азота и кислорода, нет исследования теоретических основ наблюдаемых закономерностей связи ПИ и СЭ со всей областью поглощения излучения, а не с отдельными полосами в спектрах поглощения.
Интегральные характеристики спектров широко изучаются в радио-, микроволновой и оптической спектроскопии [38,39], в которой рассматриваются автокорреляционные функции спектра, главным образом, для разделения спектральных полос. Например, работы Хинчина А.Я., Винера Х., Чернова А.Г. К примеру, в методе ЯМР используется функция Бломберга-Парселла-Поунда и т.д. Теорема Винера-Хинчина даёт связь между корреляционным сигналом и спектром.
Цели диссертационной работы:
1) Экспериментальное и теоретическое обоснование использования интегральных спектроскопических параметров в качестве дескрипторов для прогноза ПИ и СЭ ряда азот- и кислородсодержащих органических соединений.
2) Разработка методов прогноза ПИ и СЭ по ИСД на основе одно- и двупараметрических статистических моделей ряда азот- и кислородсодержащих органических соединений.
Частными задачами работы были:
1) Изучение и теоретическое обоснование закономерностей, связывающих дескриптор - интегральный автокорреляционный параметр широкого сигнала в УФ и видимом диапазонах оптического спектра поглощения для прогноза ПИ и СЭ в рядах молекул азот- и кислородсодержащих соединений.
2) Изучение связи ПИ и СЭ с дескриптором - интегральной силой осцилляторов широкого сигнала в УФ и видимом диапазонах оптического спектра поглощения для прогноза ПИ и СЭ в рядах молекул азот- и кислородсодержащих соединений.
3) Изучение и феноменологическое обоснование закономерностей, связывающих ИСД с ПИ и СЭ, исследование связей данных дескрипторов со структурой и электронным строением молекул азот- и кислородсодержащих соединений.
4) Разработка методики прогнозирования ПИ и СЭ по ИСД и её практическое применение к исследованию сложных азот- и кислородсодержащих веществ - нефтяных асфальтенов.
5) Разработка программного обеспечения и информационной системы для прогноза ПИ и СЭ органических соединений.
Методы исследования. Основными экспериментальными методами исследования являются: электронная абсорбционная спектроскопия в видимой и УФ областях электромагнитного спектра, методы электронной спектроскопии. Также использовались расчётные методы: квантово-химический метод КЖ,-6-3Ш**, метод молекулярной механики ММ+ [40,41]. Кроме проведения экспериментов, в работе использовалась база данных (БД) сибирского отделения РАН под редакцией академика А.Н. Коптюга [42], БД института химии нефти РАН под редакцией академика Г.Ф. Большакова [43], БД калифорнийской лаборатории BioRAD [44] и канадской лаборатории ACD/Labs [45].
Для отдельных азот- и кислородсодержащих соединений использованы данные из специализированных баз данных по традиционным экспериментальным методикам (фотоэлектронная спектроскопия, метод электронного удара).
Все данные обработаны методами математической статистики и в специально разработанной информационной среде «Феникс-ЛД» [46-48].
Научная новизна:
1) Впервые экспериментально и теоретически обосновано применение интегрального автокорреляционного параметра спектра как дескриптора для прогноза ПИ и СЭ в рядах кислород- и азотсодержащих соединений.
2) Предложена нелинейная двупараметрическая регрессионная модель, использующая ИСО и общее количество электронов в молекуле для прогноза ПИ кислород- и азотсодержащих соединений: кетонов и альдегидов, спиртов и окси-соединений, пиридинов и акридинов, аминов, пиридазинов, фталазинов, замещённых антрахинонов.
Теоретическая и практическая значимость работы:
1) Установленные закономерности и развитые в работе расчётные и экспериментальные методики позволяют предсказать ПИ и СЭ молекул кислород-и азотсодержащих соединений по интегральным характеристикам спектра.
2) Обоснована валидность применения автокорреляционного параметра широкого сигнала спектра в качестве дескриптора для прогнозирования донорно-акцепторных характеристик молекул ряда кислород и азотсодержащих соединений. Ошибка прогноза для ПИ не превышает ±[0,1..0,22] эВ, для СЭ ±[0,06..0,13] эВ. В частности, определены донорно-акцепторные свойства ряда сложных органических соединений - замещённых антрахинонов, использующихся в фармацевтике и наноэлектронике.
3) Разработано программное обеспечение и база данных (БД), включающие интегральные спектральные дескрипторы, а также расчётные методики, которые позволяют в лабораторных условиях по данным оптических спектров поглощения на стандартном оборудовании без проведения сложных экспериментов и квантовых расчётов определять ПИ и СЭ азот- и кислородсодержащих органических соединений.
4) Предложенные дескрипторы могут быть применены для прогнозирования средних ПИ и СЭ сложных молекулярных систем - нефтяных асфальтенов.
Достоверность полученных результатов обосновывается методами математической статистики, развитием модели QSPR, исследованием спектров с применением неэмпирических методов квантовой химии и по специально разработанному алгоритму и программам. При этом отклонения значений ПИ и СЭ, определенных различными методами, находятся в пределах точности эксперимента. Для экспериментальных оптических исследований применено современное программное обеспечение, а также современная аппаратура и комплекс квантово-химических программ. Кроме того, использована информация с современных БД по электронным спектрам поглощения органических соединений и многокомпонентных веществ в УФ, видимой и ближней ИК-областях спектра. Все выводы подтверждены расчетами статистических показателей и проверены на соответствие статистическим критериям.
Личный вклад автора. Непосредственно автором проведена подготовка образцов, основная часть исследований спектров и анализ экспериментальных данных. Активное участие в постановке задач и планировании экспериментов, формулировке выводов, теоретических обоснованиях полученных закономерностей и написании статей. Автором разработаны алгоритмы и программы для компьютерной информационной системы «ФЕНИКС-ЛД», включающую БД спектров и программные средства для соответствующей обработки электронных спектров органических соединений. Обсуждение результатов исследований, подготовка публикаций осуществлялись совместно с соавторами.
Внедрение результатов работы:
1) Разработанные методики прогноза донорно-акцепторных свойств - ПИ, СЭ внедрены на кафедре физической электроники и нанофизики ФГБОУ ВО «Башкирский государственный Университет» и использованы в учебнике для ВУЗов (Физико-химия наночастиц. — Москва : Издательство Юрайт. -2020.)
2) Разработанные лабораторные работы по прогнозированию физико-
химических свойств электропроводящих материалов по электронным спектрам
12
поглощения внедрены на кафедре физической электроники и нанофизики ФГБОУ ВО «Башкирский государственный Университет», используются при подготовке магистров и бакалавров по направлению «Радиофизика».
Основные защищаемые положения:
1) Новый подход, основанный на зависимостях взаимосвязи интегральных спектроскопических дескрипторов (интегрального автокорреляционного параметра) для прогнозирования ПИ и СЭ в ряду кислород- и азотсодержащих органических соединений.
2) Обоснование валидности прогноза ПИ и СЭ на основе интегральных спектральных дескрипторов для одно- и двупараметрических моделей широкого круга азот- и кислородсодержащих соединений, включая: кетонов и альдегидов, спиртов и окси-соединений, пиридинов и акридинов, аминов, пиридазинов, фталазинов, замещённых антрахинонов.
3) Аналитическая методика и информационная система программного обеспечения для прогнозирования ПИ и СЭ.
Апробация работы. Материалы диссертации докладывались и обсуждались на международных и всероссийских конференциях, а также межвузовских и кафедральных семинарах.
Международные научные конференции: International Meetings on Molecular Electronics (Grenoble, France, 2012, 2014); International Conference «Nanophotonics and micro/nano optics International conference» (Paris, France, 2016); The 14th edition of Trends in Nanotechnology International Conference (TNT2013) (Seville, Spain, 2013); 13-th and 15-th V.A. Fock Meeting on Quantum and Computational Chemistry (Samara 2014); «Нефтегазопереработка и нефтехимия» (Уфа, 2011-2013).
Всероссийские научные конференции: мини-симпозиум «Бутлеровское наследие 17-18» (Казань, КНИТУ, 2018), «Актуальные проблемы нано- и микроэлектроники» (Уфа, БашГУ, 2015, 2016, 2018); «Наноэлектроника, нанофотоника и нелинейная физика» (Саратовский филиал ИРЭ им. В,В.
13
Котельникова РАН, 2016, 2018); 25 Всероссийских научных конференций студентов-физиков и молодых учёных (ВНКСФ-24, 2018г., ВНКСФ-26, 2020г.); «Современные вопросы науки XXI век» (Тамбов, 2011), «Актуальные проблемы науки» (Тамбов, 2011).
Межвузовские и кафедральные семинары: физико-техничекского института и кафедры физической электроники и нанофизики БашГУ, лаборатории физики электронных процессов и наноматериалов УГУЭС; межвузовском региональном семинаре - «Актуальные проблемы исследования сложных систем».
Значительная часть работы выполнена на кафедре физической электроники и нанофизики БашГУ по программе РФФИ (грант №17-42-020616-р_а), а также в рамках международного проекта БашГУ с Евразийским национальным университетом им. Л.Н. Гумилева, Республика Казахстан (проект №AP05132165)
Публикации. Основные результаты работы, представленные в диссертации, изложены в 45 публикациях, из них 1 - в реферируемых научных журналах, включенных в базу SCOPUS, 15 - в реферируемых научных журналах, включенных в перечень, рекоммендованный ВАК; 1 - монография; 5 - в публикациях, не входящих в перечень ВАК, включая международные журналы; 19 - в материалах докладов конференций, получено 2 патента РФ и 2 свидетельства о государственной регистрации программы для ЭВМ и базы данных.
Структура и объем работы. Диссертация состоит из введения, пяти глав, основных выводов и четырёх приложений, изложена на 224 страницах машинописного текста, содержит 44 таблицы, 49 рисунков. Библиография содержит 330 наименований.
Соответствие паспорту специальности ВАК 02.00.04 «Физическая
химия». Диссертационная работа посвящена установлению количественных
закономерностей между структурными характеристиками вещества, полученными
из спектров поглощения в УФ и видимой областях, и его свойствами. В данном
случае, потенциала ионизации и сродства к электрону, которые также
определяются структурой вещества.
Кроме того, работа затрагивает следующие области, перечисленные в паспорте специальности:
I. Экспериментальное определение и расчет параметров строения молекул и пространственной структуры веществ.
- в данном случае исследуется потенциал ионизации и сродства к электрону как характеристики строения молекулярных орбиталей. Все квантовые расчёты проводились с определением структурных параметров, т.к. проводилась оптимизация геометрии.
5. Изучение физико-химических свойств систем при воздействии внешних полей, а также в экстремальных условиях высоких температур и давлений.
- потенциалы ионизации и сродства к электрону определяются по интегральным характеристикам внешних электромагнитных полей в диапазоне 6,20...2,48 эВ. Поэтому работа соответствует пункту 5 паспорта специальности.
II. Физико-химические основы процессов химической технологии.
- поскольку потенциал ионизации и сродство к электрону являются характеристикой реакционной способности донорно-акцепторных реакций и орбитально-контролируемых реакций, которые широко использованы в технологии основного органического синтеза и нефтехимии, то работа затрагивает пункт 11 данного паспорта.
Таким образом, представленная работа соответствует паспорту специальности "физическая химия".
ГЛАВА 1. СОВРЕМЕННЫЕ ПРЕДСТАВЛЕНИЯ О ДЕСКРИПТОРНОМ ПОДХОДЕ К ПРОГНОЗУ СВОЙСТВ ОРГАНИЧЕСКИХ СОЕДИНЕНИЙ И МЕТОДОВ ОПРЕДЕЛЕНИЯ ПОТЕНЦИАЛОВ ИОНИЗАЦИИ И СРОДСТВА К ЭЛЕКТРОНУ ГЕТЕРОАТОМНЫХ СОЕДИНЕНИЙ
К гетероатомным соединениям относятся вещества, в составе которых, кроме атомов углерода и водорода, присутствуют атомы азота, кислорода, серы и других химических элементов. Эти соединения и органические производные на их основе широко используются в органическом синтезе [3,5], фармакологии [2,3,4], лакокрасочной [50] и текстильной [51] промышленности. Наночастицы на основе таких соединений применяются в микроэлектронике в качестве органических полупроводников [12,13], элементов активных лазерных сред [9-11], фотоэлектронных преобразователей [7,8] и т.д. Несмотря на большое число работ, посвящённых исследованию электронного строения этих соединений[52,53], методики оценки их электронной структуры недостаточно разработаны, особенно в том случае, когда изучаются химически нестабильные вещества, с большим числом атомов углерода и гетероатомов. Одной из причин, препятствующих совершенствованию расчётных и экспериментальных методов, являются сильные электронные корреляции спинового и кулоновского характера. Обширная область применения таких соединений в химии и химической технологии требует информацию о параметрах электронной структуры и реакционной способности этих соединений, а именно ПИ и СЭ.
Поэтому разработка новых экспериментальных и расчётных методов совместного определения ПИ и СЭ является важной задачей физической химии.
1.1 Применение дескрипторов для прогнозирования физико-химических
свойств органических соединений
1.1.1 Метод дескрипторов как важный метод прогноза физико-химических свойств в химической информатике и органической химии
Согласно теории А.М. Бутлерова, свойства органических соединений определяются не только качественным и количественным составом, но и структурой молекул. Этот закон является основой построения моделей «структура-свойства» QSPR (Quantitative Structure-Property Relationship) [29]. В настоящее время синтез новых соединений невозможен без построения прогнозов в рамках таких моделей. Метод QSPR использует линейные и нелинейные уравнения однофакторной или многофакторной регрессии, построенные методом наименьших квадратов. В основе моделей лежат зависимости между физико-химическим свойством (ФХС) и структурными или физико-химическими параметрами, так называемыми дескрипторами. Дескрипторами могут быть физико-химические величины, характеристики физических, химических свойств, электронной структуры, биологической активности и т.д. В настоящее время известно около 7000 дескрипторов. Среди них наибольшее распространение в методе QSPR получили топологические [54], квантово-химические [55] и физико-химические [56], а также дескрипторы, характеризующие химические и биологические свойства молекул [30]. Большинство моделей QSPR имеют вид:
Z=a0+a1x1+a2x2+.. .+anxn (1.1)
^Z - ФХС;
a<)...an - постоянные коэффициенты, полученные методом наименьших квадратов;
x1. xn-дескрипторы
Кроме линейных зависимостей, в ряде случаев используются и нелинейные модели. Важно отметить, что физический смысл этих регрессионных зависимостей в таком описании не играет существенной роли. Главным критерием является прогностическая способность зависимостей и требование к адекватному отражению свойств.
Основными требованиями к дескрипторам являются:
1) адекватность зависимости (зависимости должны быть такими, чтобы коэффициент корреляции был близок к 1)
2) по возможности, независимость дескрипторов друг от друга
3) дескрипторы должны иметь высокую дискриминирующую способность (способность различать изомеры и различные по структуре молекулы)
1.1.2 Классификация дескрипторов
В настоящее время для ряда биологических и фармакологических свойств известны зависимости, содержащие от 1 до 50 дескрипторов.
Примерами таких моделей QSPR являются зависимости, связывающие ФХС веществ, такие как: температура плавления, кипения, критические параметры вещества с топологическими индексами. Например, индексы Виннера, Рандича и т.д [57]. Эти зависимости должны содержать информацию о структурных характеристиках вещества, в данном случае - информацию о топологии. Такие дескрипторы называют одномерными, или Ш дескрипторы. К другим классам дескрипторов относятся 3D дескрипторы, которые включают информацию о трехмерной геометрии молекулы, включая молекулярные объёмы, структурные характеристики функциональных групп, дипольные моменты.
Из множества типов дескрипторов, принятых в органической химии для прогноза ФХС, можно выделить квантово-химические, физико-химические и топологические дескрипторы.
Квантово-химические дескрипторы включают информацию о порядках связей, индексах свободной валентности, энергии ВЗМО и НСМО, информацию о распределении зарядов и электрических полей в молекулах.
Недостаток такого подхода заключается в необходимости предварительных сложных расчётах молекулы, точность которых падает с увеличением числа атомов в молекулах, а время расчёта увеличивается пропорционально К4 , (К - число атомов) [58].
Выделяют физико-химические дескрипторы, к которым относятся: энергия активации, константа скоростей, константа равновесий, информация о лиофильности или лиофобности органических соединений. Важнейшим направлением является использование спектроскопических констант: молярные коэффициенты экстинкции, длины волн в УФ- и видимых спектрах, величину химических сдвигов в ЯМР ПМР спектрах и т.д.
Общим недостатком упомянутых выше работ является хюккелевский подход к определению энергии молекулярных орбиталей, который учитывает при расчёте собственных значений взаимодействие электронов, т.е. хюккелевское приближение, в котором учитывается только взаимодействие п-орбиталей соседних атомов в молекуле. Прочие варианты взаимодействий в топологическом подходе игнорируются. В этом плане хюккелевский подход является неадекватным, т.к. ПИ и СЭ определяются тонкими квантовыми эффектами, связанными с взаимодействиями электронов различных атомов и энергетических уровней, корреляционными квантовыми и прочими эффектами.
1.1.3 Понятие о спектроскопических дескрипторах
Согласно теореме о среднем значении физической величины, среднее значение любой физической величины определяется типом волновых функций некоторого оператора свойства. Вид волновой функции определяется решением уравнения Шредингера или Рутана для молекулярных систем.
В частности, важнейшим свойством молекул является полная энергия молекулы, передаваемая гамильтонианом уравнения Рутана-Хартри-Фока (матрица Фока) -К. С этой физической величиной связана волновая функция -¥. Энергетический дискретный спектр молекул, как известно, определяется собственными значениями матрицы Фока [59]:
F¥= Е¥ (1.2)
В соответствии с правилами квантовой механики среднее значение любого свойства выражается через оператора свойства f и волновую функцию:
< ^х) >=|Дх)-|у(х)|2ах, т.к. |^(х)|2 =^*(х)^(х) (1.3)
Из уравнения (1.3) следует, что интегральное изменение волновой функции, зависящей от природы молекул, оказывает влияние на спектроскопические и макроскопические свойства веществ. Иными словами, изменение свойств связано с изменением интегрального спектра электронных состояний. Изменение структуры молекул приводит к изменению оператора энергии (Фокиана F) и его собственных значений, от которых зависит спектр. Таким образом, из квантовой механики следует существование эффектов, связывающих интегральные спектроскопические характеристики и различные физические свойства вещества.
Похожие диссертационные работы по специальности «Физическая химия», 02.00.04 шифр ВАК
Электрохимические реакции бифункциональных нитроароматических соединений1984 год, кандидат химических наук Китаева, Марина Юрьевна
Молекулярная фотоэлектронная спектроскопия и расчеты методом теории функционала плотности π-комплексов хрома и железа2009 год, доктор физико-математических наук Чижов, Юрий Владимирович
Химический состав асфальтенов смолы полукоксования бурого угля Подмосковного бассейна и их термохимические превращения1998 год, кандидат химических наук Рыльцева, Светлана Владимировна
Количественная оценка влияния структуры на токсичность, липофильность и растворимость в воде экологически опасных органических соединений2016 год, кандидат наук Тиньков, Олег Викторович
Модифицирующие системы на основе двухосновных ненасыщенных органических кислот и азотсодержащих гетероциклов для резин различного назначения2013 год, кандидат химических наук Логвинова, Мария Яковлевна
Список литературы диссертационного исследования кандидат наук Латыпов Камил Фаридович, 2020 год
СПИСОК ЛИТЕРАТУРЫ
1. Федосов, А.Е. Разработка научных основ высокоэффективных технологий алифатических и ароматических кислородсодержащих соединений Диссертация на соискание ученой степени доктора технических наук. /А.Е. Федосов — Москва, РХТУ им. Д.И. Менделеева, 2014. — 312 с.
2. Азизова, С.С. Фармакология /С.С. Азизова. - Ташкент: Издательство медицинской литературы им. Абу Али ибн Сино, 2002 - 496 с.
3. Яхонтов, Л.Н. Синтетические лекарственные средства / Л.Н. Яхонтов, Р.Г. Глушков. - М.: Медицина, 1983. - 272 с.
4. Бибарцева, Е.В., Фармацевтическая биохимия / Е.В. Бибарцева, О.Я. Соколова, М.В. Фомина. - Оренбург : ОГУ, 2015 - 109 с.
5. Новые процессы органического синтеза / Серебряков, Б.Р. [и др.]. Под ред. С.П.Черных. — М.: Химия, 1989. — 400 с.
6. Пасынков, В.В. Материалы электронной техники / В.В. Пасынков, В.С. Сорокин. - СПб.: Лань, 2003. - 368с.
7. Trukhanov, V. A. Effect of doping on performance of organic solar cells / V. A. Trukhanov, V. V. Bruevich, and D. Yu. Paraschuk // Phys. Rev. - 2011. - V. 84, -N. 20. - P. 205318-205322.
8. Егоров, А.Ю. Азотсодержащие полупроводниковые твердые растворы AIIIBV-N - новый материал оптоэлектроники. Диссертация на соискание ученой степени кандидата технических наук /А.Ю. Егоров. - С.Петербург: 2011.
9. Теренин, А.Н. Фотоника молекул красителей и родственных органических соединений. / А.Н. Теренин. - Л.: Наука, 1967. -616с.
10. Давиденко, И.Г. Природа электронных переходов в цианиновых красителях, производных 7,8-дигидробензо[c,d]фуро[2,3-f]индола / И.Г. Давиденко, А.Д. Качковский, Ю.Л. Сломинский, А.И. Толмачев // Украинский химический журнал. - 2008. - Т. 74. - № 6. - С. 110-116.
11. Haugland, R.P. Handbook of Fluorescent probes and Research Products. / R.P. Haugland // 7th Edition/ Molecular Probes, 2002.
12. Разумов, В.Ф. Прогресс в области исследования и разработок органических и гибридных материалов для нанофотоники. / В.Ф Разумов, Алфимов // Труды МФТИ. - 2011. - Т. 3. - № 4. - С. 22-32.
13. Плотников, Г.С. Физические основы молекулярной электроники / Г.С. Плотников, В.Б. Зайцев // М: Физ. Фак. МГУ. - 2000. - С. 337.
14. Красовицкий, Б.М. Органические люминофоры / Б.М. Красовицкий, Б.М. Болотин. - М.: Химия, 1984. - 336 с.
15. Соли 3,3 -ди-у-сульфоалктлтиакарбоцианинбетаинов в качестве спектральных сенсибилизаторов, и способ спектральной сенсибилизации галогенсеребряных фотографических эмульсий с их применением / Э.Б. Лифшиц, В.Н. Подлесных; М.Н. Ушомирский; Л.В. Формина, А.А. Фадеев. -Патент № 2177487.- Российская Федерация МПК C09B23/00, G03C1/08. -Патентообладатель ЗАО НПО "ФОМОС". - № 2000117088/04. - 2001. - Бюл. №14. - С. 6.
16. Нурмухаметов, Р.Н. Связь между спектрами и строением молекул люминофоров, применяемых в сцинтилляторах / Р.Н. Нурмухаметов, Л.Л. Нагорная // Оптика и спектроскопия. - 1965. - Т. 18. - Вып. 1. - С. 109-114.
17. Erceler, S. Ultrasensitive fluorescent probe for the hydrophobic range of solvent polarities. / S. Erceler, A.S. Klymchenco, A.P. Demchenco. // Anal. Chim. Acta. -2002. - V. 464. - P. 273-287.
18. Romero, T. Synthesis, structural characterization, and electrochemical and optical properties of ferrocene-triazole-pyridine triads. / T. Romero, R. A Orenes, A. Espinosa, A. Tarraga, P. Molina // Inorg. Cryst. Chem. - 2011. - V. 5. - № 17. -P.8214 - 8224.
19. Русьянова, Н.Д. Углехимия / Н.Д. Русьянова. -М.: Наука, 2003. — 317 с.
20. Сергиенко, С.Р. Высокомолекулярные неуглеводородные соединения нефти / С.Р. Сергиенко, Б.А. Таимова, Е.И. Талалаев. - М.: Наука 1979. - 269 с.
21. Бессолицына, E.A. Структурная биохимия / E.A. Бессолицына. - М.: Издательские решения, 2016. - 252 с.
22. Преображенский, Н.А. Химия органических лекарственных веществ / Н.А. Преображенский, Э. И. Генкин. - М.: Госхимиздат, 1953. - 595с.
23. Файн, В.Я. 9,10-Антрахиноны и их применение / В.Я. Файн. - М.: Центр фотохимии РАН, 1999. - 92 с.
24. Александрова, Е.Л. Светочувствительные полимерные полупроводники /Е.Л. Александрова //Физика и техника полупроводников. - 2004. - Т.38, №10. -С. 1153-1194.
25. Хобза, П. Межмолекулярные комплексы / П. Хобза, Р. Заградник, пер. с англ. - М.: 1990. -500c.
26. Вовна, В.И. Электронная структура органических соединений по данным фотоэлектронной спектроскопии / В.И. Вовна. - М.: Наука, 1991.
27. Царев, Н.И. Практическая газовая хроматография: Учебно-методическое пособие для студентов химического факультета по спецкурсу «Газохроматографические методы анализа» / Н.И. Царев, В.И. Царев, И.Б. Катраков. - Барнаул: Издательство Алтайского университета, 2000. - 156 с.
28. Веденеев, В. И. Энергии разрыва химических связей. Потенциалы ионизации и сродство к электрону / В. И. Веденеев [и др.]. - М.: Наука, 1974. - 215 с.
29. Dehmer, M. Statistical Modelling of Molecular Descriptors in QSAR/QSPR / M. Dehmer, K. Varmuza, D. Bonchev //Wiley-VCH, 2012. — 447 p.
30. Стрейтвизер, Э. Теория молекулярных орбит для химиков-органиков: Пер. с англ. /Э. Стрейтвизер, под ред. М.Е. Дяткиной. — М.: Мир, 1965. — 436 с.
31. Цветкович, Д. Спектры графов. Теория и применение / Д. Цветкович, М. Дуб, Х. Захс. - Берлин: VEB Deutscher Verlag der Wissenschaften. -1980. -381c.
32. Доломатов, М.Ю. Способ определения потенциалов ионизации и сродства к электрону атомов и молекул методом электронной спектроскопии / М.Ю. Доломатов, Г.Р. Мукаева //Журнал прикладной спектроскопии.-1992.- Т.56, N4.-C.570-574.
33. Доломатов, М.Ю. Применение электронной феноменологической спектроскопии для идентификации и исследования сложных органических систем / М.Ю. Доломатов // Химия и технология топлив и масел - 1995.- № 1- С. 29-32.
34. Доломатов, М.Ю. Способ определения потенциалов ионизации молекул ароматических соединений / М.Ю. Доломатов, Г.Р. Мукаева. - Патент №4464576. - Дата регистрации 23.03.1991. - Б.И. №11.
35. Ярмухаметова, Г.У. Разработка и применение метода оценки физико-химических свойств нефтей и нефтяных остатков по цветовым характеристикам. Авторефрат дис. к.т.н. / Г.У. Ярмухаметова. - Уфа: УГНТУ, 2009. - 24 с.
36. Доломатов, М.Ю. Оценка первых потенциалов ионизации и сродства к электрону молекул полициклических органических полупроводников по цветовым характеристикам в колориметрических системах XYZ и RGB / М.Ю. Доломатов, Г.У. Ярмухаметова, Д.О. Шуляковская //Журн. Прикл. Физика.- 2011.- №1.- С.20.
37. Доломатов, М.Ю., Кыдыргычова, О.Т., Доломатова, Л.А., Карташева А.Н. Цветовые характеристики углеводородных нефтехимических систем / М.Ю. Доломатов, О.Т. Кыдыргычова, Л.А. Доломатова, А.Н. Карташева // Журнал прикладной спектроскопии.- 2000.- т.67,№ 3. - С.387-389.
38. Тихонов, В.И. Статистическая радиофизика / В.И. Тихонов. - М.: Радио и связь, 1982. - 625с.
39. Шмидт, В. Оптическая спектроскопия для химиков и биологов / В. Шмидт. -М.: Техносфера, 2007. - С.189-194.
40. Волков, А. И. Метод молекулярных орбиталей / А.И. Волков. - М.: Новое знание, 2006. - 136 с.
41. Berkert, U. Molecular mechanics / U. Berkert, N.L. Allinger // American chemical society monograph. 1982. V. 177. - 327p.
42. Коптюг, В.А. Атлас спектров ароматических и гетероциклических
173
соединений. Выпуск 13. Спектры поглощения производных антрахинона 9,10 в инфракрасной, ультрафиолетовой и видимой областях / В.А. Коптюг. -Новосибирск: ИОХ; НИЦ МС, 1977. -164с.
43. Большаков, Г.Ф., Ватаго В.С., Агрест Ф.Б. Ультра-фиолетовые спектры гетероорганических соединений / Г.Ф. Большаков, В.С. Ватаго В.С., Ф.Б. Агрест. - Л: Химия, 1969. -504с.
44. Bio-Rad Laboratories, Inc. SpectraBase. URL: https://spectrabase.com/
45. ACD/Labs spectra base. Toronto, Ontario, Canada. URL: https: //www.acdlabs. com/home/russian.php
46. Латыпов К.Ф. Компьютерная программа «Феникс-ЛД» / К.Ф. Латыпов, М.Ю. Доломатов. - Свидетельство о регистрации №2012613372, внесено в гос. реестр 10.04.2012.
47. Латыпов, К.Ф. Компьютерная программа «Феникс-ЛД» для анализа электронных состояний молекул с применением методов электронной феноменологической спектроскопии / К.Ф. Латыпов, М.Ю. Доломатов. // Современные вопросы науки XXI век, сборник научных трудов, выпуск 7, ч.4, Тамбов: издательство «ТОИПКРО», 2011. С.91-93
48. Доломатов, М.Ю. Информационно-программный комплекс исследования физико-химических свойств многокомпонентных систем и индивидуальных веществ по спектрам и цветовым характеристикам / Доломатов М.Ю., Ярмухаметова Г.У., Латыпов К.Ф., Ковалева Э.С., Доломатова Л.А., Шуляковская Д.О. // «Нефтегазопереработка-2011»: материалы Международной научно-практической конференции. / Уфа: Изд. «ГУП ИНХП РБ». - 2011. - С. 236-237.
49. Доломатов, М.Ю., Латыпов, К.Ф. Автоматическая система обработки спектроскопической информации по электронным, ИК и ЯМР-спектрам многокомпонентных природных систем и индивидуальных веществ / М.Ю. Доломатов, К.Ф. Латыпов // «Нефтегазопереработка-2012»: материалы Международной научно-практической конференции. / Уфа: Изд. «ГУП ИНХП РБ». - 2012. - С. 208-209.
50. Ворожцов, Г.Н. Развитие ассортимента красителей для легкой промышленености / Г.Н. Ворожцов, В.В. Карпов. - М.: Легкая промышленность и бытовое обслуживание, 1990. — 39 с.
51. Научно-практическая конференция Применение новых текстильных и композитных материалов в техническом текстиле /Сборник статей. - Казань: Изд-во КНИТУ, 2013. - 200 с.
52. Доценко, В.В. Химия цианоселеноацетамида (обзор) / В.В. Доценко, К.А. Фролов, С.Г. Кривоколыско //Химия гетероциклических соединений. - 2013. - No 5. - С. 705 - 720.
53. Бабаев, Е.В. Молекулярный дизайн гетероциклов / Е.В. Бабаев //Химия гетероциклических соединений. — 1993 — № 7 — С. 937 —961.
54. Станкевич, М. И. Топологические индексы в органической химии / М. И. Станкевич, И. В. Станкевич, Н.С. Зефиров //Успехи химии.-1988. -т.57. -№3. С.337-363.
55. Маневич, С.И. Расчёт дескрипторов соединений органической химии / С.И. Маневич //НТИ серия 2. Информационные процессы и системы. - 1996. С.55-63.
56. Todeschini, R. Handbook of molecular descriptors / R. Todeschini, V. Consonni. -Germany: WILEY-VCH VERLAG GMBH. -2008, -667p.
57. Dobrynin, A. A. Wiener index of line graphs. Distance in molecular graphs -Theory, / A.A. Dobrynin, L.S. Mel'nikov // Mathematical chemistry monographs 12. — 2012. — P. 85-121.
58. Dyall, K.G. Introduction to relativistic quantum chemistry / K.G. Dyall, F. Knut. -England: Oxford University Press, 2007. - 545 p.
59. Степанов, Н.Ф. Квантовая механика и квантовая химия / Н.Ф. Степанов. -М: Мир.2001. 519с.
60. Ельяшевич, М.А. Атомная и молекулярная спектроскопия, -2 изд. / М.А. Ельяшевич. - М.: Эдиториал УРСС, 2001. - 896с.
61. Доломатов, М.Ю. Физико-химические основы новых методов исследования сложных многокомпонентных систем. Перспективы практического использования / М.Ю. Доломатов. - М.: ЦНИТЭНефтехим,1991. - 72с.
62. Доломатов, М.Ю. Химическая физика многокомпонентных органических систем /М.Ю. Доломатов. - Уфа: ИХНПАНРБ.- 2000. -123с.
63. Доломатов, М.Ю. Фрагменты теории реального вещества / М.Ю. Доломатов. - М.: Химия, 2005. -208с.
64. Калашченко, Н.В. Электронная феноменологическая спектроскопия крови человека в норме и патологии. Теория и практические аспекты. / Н.В. Калашченко, М.Ю. Доломатов, С.В. Дезорцев. - М.: Интер, 2010. - 255 с.
65. Dolomatov, M.Yu. Electron Phenomenological Spectroscopy and its Application in Investigating Complex Substances in Chemistry, Nanotechnology and Medicine / M.Yu. Dolomatov, G.R. Mukaeva, D.O. Shulyakovskaya // Journal of Materials Science and Engineering B. - 2013. - Vol. 3. - №3. - P.183-199.
66. Dolomatov, M.Yu. Spectroscopic Phenomenologycal Estimation of the Functional State of Human Organismin Rateand Pathology / M.Yu. Dolomatov, N.V. Kalashchenko, S.V. Desortcev, T.R. Araslanov // International Journal of Clinical Medicine. 2011. Vol.2, No.2. P.79-81.
67. Доломатов, М. Ю. Способ определения потенциалов ионизации и сродства к электрону атомов и молекул методом электронной спектроскопии / М. Ю.
175
Доломатов, Г. Р. Мукаева //Ж.прикл.спектроскопии, 1992-т.56, № 4.
68. Урядов, В.Г. Топологический подход к описанию некоторых свойств органических соединений, содержащих гетероатомы / В.Г. Урядов, Л.Ф. Урядова, Н.В. Аристова, А.И. Курдюков, П.И. Храмов //Казань: Казанский химико-технологический институт. - 1989. - 22с.
69. Урядов, В. Г. Зависимости кислотности органических соединений в газовой и водной фазе от молекулярных свойств / В.Г. Урядов, Н.В. Аристова, Е.Н. Офицеров //Бутлеровские сообщения. -2010. Т.19. -№3. С.1-9
70. Доломатов, М.Ю. О возможности определения относительной плотности масляных фракций по фотоизображениям / М.Ю. Доломатов, Д.О. Шуляковская, Р.С. Манапов //ХТТМ, -2015. -№3. - с.51-54
71. Dolomatov, M.Yu. New Results in the Theory and Practical Application of Color /M.Yu. Dolomatov URL: https://www.intechopen.com/online-first/new-results-in-the-theory-and-practical-application-of-color
72. Wired Chem database URL: http://www.wiredchemist.com/chemistry/data/bond energies lengths.html
73. Бартон, Ф.Р. Общая органическая химия Т. 2: Кислородсодержащие соединения / Ф.Р. Бартон, пер. с англ. Яроцкого С.В. - М. : Химия.— 1982 .— 855 с.
74. Бартон, Ф.Р. Общая органическая химия Т. 8: Азотсодержащие гетероциклы / / Ф.Р. Бартон, пер. с англ. А. Я. Черняка. - М. : Химия.— 1982 .— 752 с.
75. Armarego, W.L.F. Physical Methods in Heterocyclic Chemistry / W.L.F. Armarego. -NewYork: Academicpress.-1971.-v.3,pp.79-87.
76. Smith, D.M. Rodd's Chemistry of Carbon Compounds, 2nd edition / D.M. Smith. -Amsterdam: Elsevier.-1976.-v.4F.-p.158
77. Cumper, C.W. //Tetrahedron.-1969.-v.25, 3131
78. Неретин, И.А. Кристаллическое строение и межмолекулярные взаимодействия в молекулярных комплексах фуллеренов: дисс. к.х.н.: 02.00.04 / Неретин Иван Сергеевич; ИНОЭС им. А. Н. Несмеянова РАН; научн.рук. к.х.н. Ю.Л. Словохотов. - М., 2002. - 107с.
79. Шевелев, Г.Ю. Подходы к направленному спин-мечению олигонуклеотидов для структурных исследований комплексов ДНК методом ЭПР: дисс. к. х. н.: 02.00.10 / Шевелев Георгий Юрьевич; — ИХБФМ СО РАН; науч.рук. д.х.н. Д.В. Пышный. - Новосибирск, 2016. - 145с.
80. Зегерс-Эйскенс, Т. и др. Молекулярные взаимодействия / Т. Зегерс-Эйскенс [и др.], под ред. Г. Ратайчака, У. Орвилла-Томаса. — М.: Мир, 1984. — 600 с.
81. Эндрюс, Л., Кифер Р. Молекулярные комплексы в органической химии / Л. Эндрюс, Р. Кифер, пер. с англ. М.И. Калинкина под ред. канд. хим. наук И.И. Моисеева. - М.: Мир, 1967. - 208 с.
82. Лобова, Н.А. Синтез, структура и свойства молекулярных фоточувствительных устройств на основе краунсодержащих непредельных соединений: дисс. к.х.н.: 02.00.03 / Лобова Наталья Анатольевна; РАН Центр фотохимии; научн. рук. С.П. Громов. - М., 2007. - 171с.
83. Громов, С. П. //Российский химический журнал, 2001, т. XLV, № 3
84. Гурьянова, Е.Н. Донорно-акцепторная связь / Е.Н. Гурьянова, И.П. Гольдштейн, И.П. Ромм. -М.: Химия, 1973. - 398 с.
85. Полещук, О.Х., Максютин Ю.К. //Успехи химии. - 1976, т. 45, в. 12, с. 20972120.
86. Клар, Э. Полициклические углеводороды Том 1 / Э. Клар, пер. с англ. - М.: Химия, 1971. - 442 с.
87. Клар, Э. Полициклические углеводороды Том 2 / Э. Клар, пер. с англ. - М.: Химия, 1971. - 456 с.
88. Бородкин, В.Ф. Химия красителей / В.Ф. Бородкин. - М.: Химия.-1981.-248с.
89. Нурмухаметов, Р.Н. Поглощение и люминесценция ароматических соединений / Р.Н. Нурмухаметов. - М.: Химия, 1971. — 216 с.
90. Макарова, Т.Л. Электрические и оптические свойства мономерных и полимеризованных фуллеренов. Обзор / Т.Л. Макарова // Физика и техника полупроводников. - 2001.- т. 35, №3. - С.257-293.
91. Семивражская, О.О. Мостиковые производные фуллеренов: трансформация углеродного каркаса и химические превращения: дисс. к.х.н.: 02.00.04 / Семивражская Олеся Олеговна, научн. рук. д.х.н. Горюнков А.А. — М.: МГУ, 2017. — 146 с.
92. Паукштис, Е.А. Инфракрасная спектроскопия в гетерогенном кислотно-основном катализе / Е.А. Паукштис. - Новосибирск: Наука, Сибирское отделение, 1992. — 255 с.
93. Эльшенбройх, К. Металлоорганическая химия / К. Эльшенбройх. — М.: БИНОМ. Лаборатория знаний. — 2011. - 749с.
94. Уотерс, У. Химия свободных радикалов / У. Уотерс. - М.: Издательство иностранной литературы, 1948. — 320 с.
95. Mulliken, R.S. // Journal American chemical society.-1952. - vol.74. -p.811
96. Lewis G., Kalvin M. //Chemical Review, 25, 273(1939)
97. Измаильский В.А., Смирнов Е.А. //Журнал общей химии, №.7, т.513, 1937.
98. Горленко, В.А. Органическая химия. Части V-VI. Учебное пособие / В.А. Горленко, Л.В. Кузнецова, Е.А. Яныкина. - М.:Прометей, 2012. -398с.
99. Измаильский, В.А. Состояние теории химического строения в органической химии. Совещание 1957г. Стенографический отчёт. / В.А. Измаильский. - М.: АН СССР, 1957.
100. Браун, Д. Спектроскопия органических веществ / Д. Браун, А. Флойд, М. Сейнзбери. Пер. с англ. Кирюшкина А.А. -М.: Мир.-1992, 300с.
101. Пирс, Р. Отождествление молекулярных спектров / Р. Пирс, А. Гейдон. -М.:Изд-во иностр. литературы, 1949.-240с.
102. Ландау, Л.Д. Теоретическая физика. Квантовая механика (нерелятивистская теория). - 4-е изд., испр. / Л.Д. Ландау, Е.М. Лифшиц. - М.: Наука. Гл. ред. физ.-мат. лит., 1989. - 768с.
103. Дьюар, М. Теория молекулярных орбиталей в органической химии / М. Дьюар. - М.: Мир, 1972. 592 с.
104. Базилевский, М. В. Метод молекулярных орбит и реакционная способность органических молекул / М. В. Базилевский. - М.: Химия, 1969. 304 с.
105. Burawoy, A. //J.Chem. Soc., 1939, 1177
106. Braude, E.A. //Ann. Repts. Progress Chem., 42, 105 (1945)
107. Вовна, В. И. Фотоэлектронная спектроскопия и электронная структура органических соединений. Часть 1. Фотоэлектронная спектроскопия органических молекул / В.И. Вовна, И.С. Осьмушко. - Владивосток: Изд-во Дальневост. ун-та, 2007. 44 с.
108. Sun, H.-Y. Mechanistic Analysis of Azine N-Oxide Direct Arylation: Evidence for a Critical Role of Acetate in the Pd(OAc)2 Precatalyst / H.-Y. Sun, , S. I. Gorelsky,
D. R. Stuart, L.-C. Campeau, K. Fagnou // J Org Chem. - 2010 Dec 3;75(23):8180-9. doi: 10.1021/jo101821r.
109. Ranganathan, A. A triazine-based three-directional rigid-rod tecton forms a novel 1D channel structure / A. Ranganathan, C.H. Burkhard, D. Ina, F. Meyer //Chem. Commun., 2007,0, p.3637-3639.
110. Yuan, H., Insights on the Mechanism of Amine Oxidation Catalyzed by d-Arginine Dehydrogenase Through pH and Kinetic Isotope Effects / H. Yuan, Y. Xin, D. Hamelberg, G. Gadda //J. Am. Chem. Soc., 2011, 133 (46), pp 18957-18965.
111. Tannenbaum, E. The Far Ultraviolet Absorption Spectra of Simple Alkyl Amines /
E. Tannenbaum, E.M. Coffin, A.J. Harrison //Journal of Chemical Physics. -1953. 21, p. 311
112. Шемякина, О. А. Регио- и стереонаправленность присоединения тетразола к а,Р-ацетиленовым у-гидроксинитрилам: синтез 1- и 2-^)-(1-гидроксиалкил-2-цианоэтенил)тетразолов / О.А. Шемякина, , А.Г. Малькина, А.И. Албанов, Б. А. Трофимов //Химия гетероциклических соединений. - 2011. - № 4. — С. 566—572
113. Иванов, В.М. Гетероциклические азотсодержащие азосоединения / В.М. Иванов/ - М.: Наука, 1982. — 230с.
114. Clar, E. Polycyclic Hydrocarbons / E. Clar. - New York: Academic Press.- 1964.-600p.
115. Kolb, D. The aromatic ring / D. Kolb //J. Chem. Educ., 1979, 56 (5), p 334
116. Rivera-Figueroa, A.M. Absorption, and Excitation Spectra of Polycyclic Aromatic Hydrocarbons as a Tool for Quantitative Analysis / A.M. Rivera-Figueroa, K.A. Ramazan, B.J. Finlayson-Pitts //J. Chem. Educ. - 2004. - v.81 (2), p. 242
117. Blout, E.R. Absorption Spectra. II. Some Aldehyde Condensation Products of Methyl Pyridines / E.R. Blout, V.W. Eager //J. Am. Chem. Soc., 1945, 67 (8), pp. 1315-1319.
118. Кривенько, А.П. Карбонильные соединения в синтезе гетероциклов, Сборник научных трудов / А.П. Кривенько. - Саратов: Научная книга, 2008. — 324с.
119. Condon, Е. U. // American Journal of Physics, 15, 365(1947)
120. Мандельштам, Е.И. Лекции по оптике, теории относительности и квантовой физике / Е.И. Мандельштам. - М.: Наука.-1972.-320с.
121. Landsberg, G., Mandelstam L. Eine neue Erscheinung bei der Lichtzertreuung / G. Landsberg, L. Mandelstam // Naturwissenschaften. - 1928. - В. 16. - P. 557.
122. Heitler, W. Gruppentheorie der homoopolaren chemischen Bindung. / W. Heitler //Z. Phys. - 1928. - B. 47, P. 835-849.
123. London, F. Quantentheorie der homoopolaren Valenzzahlen. / F. London //Z. Phys. -1928, B. 46. P. 455-478.
124. Терентьев, А.П. Органический анализ. Избранные труды. / А.П. Терентьев. -М.: Московский университет. -1966. - 410 с.
125. Льюис, Г.Н. Химическая термодинамика / Г.Н. Льюис, М. Рендалл -Л.: ОНТИ—Химтеорет, 1936. — XVI. - 532 с.
126. Ландау, Л.Д., Теоретическая физика в 10 томах. Том 8. Электродинамика сплошных сред. Учебное пособие. / Л.Д. Ландау, Е.М. Лифшиц - 4-е изд., стереот. -М.: Физматлит. - 2005 — 652 с.:
127. Собельман, И.И. Введение в теорию атомных спектров. / И.И. Собельман. - 2 изд.- М.: 1977. - 640 с.
128. Wayne, R.P. Principles and Applications of Photochemistry. / R.P. Wayne. -England: OxfordUniv. Рress. - 1988. 268 p.
129. Вавилов, С.И. О теплом и холодном свете. Издание 5-е, доп. и испр. / С.И. Вавилов. - М.-Л.: Издательство Академии наук СССР. - 1949. - 80 с.
130. Рожкова Ю.А. Исследование водородных связей акридина в различных агрегатных состояниях: дисс. к.ф.-м.н.: 01.04.07 / Рожкова Юлия Александровна; СПбГУ; научн.рук. д.ф.-м.н. Коротков В.И. - С.Петербург, 2014. - 98с.
131. Тен, Г.Н. Влияние гидрофобного радикала на структуру и колебательные спектры цвиттер-ионных форм глицина и аланина в конденсированных состояниях. / Г.Н. Тен, Д.М. Кадров, В.И. Баранов // Журнал прикл. спектр. -2014. - 81. - C. 178-186. DOI: 10.1007/s10812-014-9906-9
132. Тен, Г.Н. Расчёт и интерпретация вибронных спектров поглощения и флуоресценции первых np* электронных переходов пиридина и пиримидина. / Г.Н. Тен, Д.М. Кадров, М.К. Березин, В.И. Баранов // Оптика и спектр. -2014. - 117. - C. 734-742. DOI: 10.7868/S0030403414100225
133. Тен, Г.Н. Расчёт и интерпретация спектров поглощения и флуоресценции индола в изолированном состоянии и водном растворе. / Г.Н. Тен, А.А. Яковлева, М.К. Березин, В.И. Баранов //Оптика и спектр. - 2013. - 114. - С. 642-653. DOI: 10.7868/S0030403413030240
134. Ахметов, Б.Р. Особенности оптических спектров поглощения нефтей и нефтяных асфальтенов / Б.Р. Ахметов, И.Н. Евдокимов, Н.Ю. Елисеев //Наука и технология углеводородов. -2002. N.3. - C.25-30.
135. Сергеева, А.Н. Синтез и исследование флуоресцентных гибридных систем на основе 1,8-нафталимида: дисс. к.х.н.: 02.00.03 / Сергеева Антонина Николаевна; ИНОЭС РАН; научн.рук. д.х.н. Федорова О.А. - С.Петербург, 2014. - 169с.
136. Дезорцев, С.В. Технология получения полупроводниковых материалов на основе нефтяных асфальтенов / С.В. Дезорцев, М.Ю. Доломатов, С.А. Шуткова // Химическая технология. - 2012. - Т. 13. - №2. - С. 88-92.
137. Доломатов, М.Ю. Асфальто-смолистые олигомеры. Применение и физико-химические свойства / М.Ю. Доломатов, С.В. Пестриков, Э.А. Юсупов, С.А. Александрова. - Москва: ЦНИИТЭнефтехим, 1992. - 70с.
138. Доломатов, М.Ю. Особенности электропроводности и свойств аморфных полупроводников на основе асфальтенов / М.Ю. Доломатов, С.А. Шуткова, А.Г. Кавыев, Э.А. Юсупов, В.Н. Гордеев, Ю.В. Челноков //Электротехнические и информационные комплексы и системы,- 2013,- Т:9, №3,- С. 109-114.
139. Спейт, Д. Анализ нефти. Справочник. / Д. Спейт. Пер. с англ. - М.: Профессия. -2010. -480 с.
140. Sharma C.D. Maltenes and Asphaltenes of Petroleum VacuumResidues: Physico-Chemical Characterization. / C.D. Sharma, S.D. Bhagat, S.Z. Erhan //Petroleum Science and Technology. -2007. -N. 25. -P. 93-104.
141. Rajagopal, K., An experimental study of asphaltane particle sizes in n-heptane-toluene mixtures by light scattering. / K. Rajagopal, S.M. Silva //Brazilian Journal of Chemical Engineering. -2004. -V. 21. -N.4. -P. 601
142. Merino-Garcia, D. Petrophase 2009 Panel Discussion on Standardization of Petroleum Fractions. / D. Merino-Garcia, J.M. Shaw, H. Carrier, H.W. Yarranton, L. Goual //Energy Fuels. -2010. -V. 24. -N. 4. -P. 2175-2177.
143. Spiecker, P.M. Effects of petroleum resins on asphaltene aggregation and water-in-oil emulsion formation. / P.M. Spiecker, K.L. Gawrys, C.B. Trail, P.K. Kilpatrick,
180
P.M. Spiecker. //Colloids and Surfaces A: Physicochem. Eng. Aspects. -2003. -V. 220. -N. 1. -P. 9-27.
144. Mitra-Kirtley, S. Determination of the nitrogen chemical structures in petroleum asphaltenes using XANES spectroscopy. / S. Mitra-Kirtley, O.C. Mullins, J. Van Elp, S.J. George, J. Chen, S.P. Cramer //J. Am. Chem. Soc. -1993. -V. 115. -N. 1. -P. 252-258.
145. Hortal, A.R. On the determination of molecular weight distributions of asphaltenes and their aggregates in laser desorption ionization experiments. / A.R. Hortal, В. Martinez-Haya, M.D. Lobato, J.M. Pedrosa, S. Lago //J. Mass Spectrom. -2006. -V. 41. -N. 7. -Р. 960-968.
146. Lisitza, N.V. Study of Asphaltene Nanoaggregation by Nuclear Magnetic Resonance (NMR). / N.V. Lisitza, D.E. Freed, P.N. Sen, Y.Q. Song //Energy Fuels. -2009. -V. 23, -N. 3. -P. 1189-1193.
147. Betancourt, S.S. Nanoaggregates of asphaltenes in a reservoir crude oil and reservoir connectivity. / S.S. Betancourt, G.D. Ventura, A.E. Pomerantz, O. Viloria, F.X. Dubost, J. Zuo, G. Monson, D. Bustamante, J.M. Purcell, R.K. Nelson, R.P. Rodgers, C.M. Reddy, A.G. Marshall, O.C. Mullins //Energy Fuels. -2009. -V. 23, -N. 3. -P. 1178-1188.
148. Gray, M.R. Supramolecular Assembly Model for Aggregation of Petroleum Asphaltenes. / M.R. Gray, R.R. Tykwinski, J.M. Stryker, X. Tan //Energy Fuels. -2011. -V. 25. -N.7. -P. 3125.
149. Yen, T.F. Investigation of the Structure of Petroleum Asphaltenes by X-Ray Diffraction. / T.F. Yen, J.G. Erdman, S.S. Pollack //Anal. Chem. -1961. -V. 33. -N. 11. - P. 1587.
150. Bagheri, S.R., Bazyleva A., Gray M.R., McCaffrey W. C., Shaw J. M. Observation of Liquid Crystals in Heavy Petroleum Fractions. / S.R. Bagheri, A. Bazyleva, M.R. Gray, W.C. McCaffrey, J.M. Shaw //Energy & Fuels. -2010. -V. 24, -N. 8. -P.4327.
151. Groenzin, H. Molecular Size and Structure of Asphaltenes from Various Sources. / H. Groenzin, O.C. Mullins //Energy Fuels. -2000. -V. 14. -N 3. -P. 677.
152. Шуткова, С.А. Структурно-химические свойства наночастиц нефтяных асфальтенов и способ получения электропроводящих материалов на их основе: дисс. к.х.н.: 02.00.13 /Шуткова Светлана Александровна; УГНТУ; науч. рук. д.х.н. Доломатов М.Ю. - Уфа, 2013г. - 216с.
153. Ганеева, Ю.М. Асфальтеновые наноагрегаты: структура, фазовые превращения, влияние на свойства нефтяных систем / Ю.М. Ганеева, Т. Н. Юсупова, Г. В. Романов //Успехи химии. - 2011. -Т. 80. -№10. С. 1034-1050.
154. Ганеева, Ю.М. Структурная организация асфальтенов. / Ю.М. Ганеева, Т. Н. Юсупова, Г.В. Романов //Доклады Академии наук. -2009. -Т. 426, -№.5. -С.
181
155. Шур, А.М. Высокомолекулярные соединения: учебник для университетов, 3-е издание / А.М. Шур. - М.: Высшая школа.-1981.-656с.
156. Доломатов, М. Ю. // Журнал Всесоюзного химического общества им. Д. И. Менделеева. - 1991. - Т. 36. - № 5. - С. 632-639.
157. Райхардт, К. Растворители и эффекты среды в органической химии / К. Райхардт. — М.: Мир, 1991. — 678 c.
158. Коровина, В.А. Дисперсия эффективного поля и сольватохромия вибронных компонент электронных спектров сложных молекул: дисс. д.ф.-м.н.: 01.04.07 / Коровина Вера Михайловна; ТГНУ; науч.рук. д.ф.-м.н. Н.Г. Бахшиев. -Душанбе. - 2001. -381 с.
159. Коровина, В.М. Сольватохромия и сольватофлуорохромия вибронных компонент электронных спектров растворов сложных молекул / В.М. Коровина //Вестник Таджикского технического Университета.-2010. -№3. -т.3. -с. 14-17.
160. Бахшиев, Н.Г. Сольватохромия: проблемы и методы / Н.Г. Бахшиев. - Л.: Издательство Ленинградского университета. - 1989. - 320 с.
161. Оnsager, L. //J. Amer. Chem. Soc. -1936. -v.58. -p. 1486.
162. Noelting, E., O. N. Witt //Berichte der Deutschen chemischen Gesellschaft. -1916, -B. 2, -P. 1751.
163. Кривулько, Ф.К. Сольватохромия молекулярных комплексов / Ф.К. Кривулько. -Литва: Lambert Academic Publishing. -2011. -248c.
164. Каплан, И.Г. Введение в теорию межмолекулярных взаимодействий / И.Г. Каплан. - М.: Наука. - 1982. -311с.
165. Кirkwооd, J. //J.Chem.Phys.-1934. -v. 2, -P.351.
166. Левич, В.Г. Физико-химическая гидродинамика / В.Г. Левич. - М.: Физматгиз, -1959. - 700 с.
167. Давыдов, А.С. Теория молекулярных экситонов / А.С. Давыдов //Успехи физических наук. -1964. -т.82. -№3. -с.393-448
168. Давыдов, А.С. Теория молекулярных экситонов. Монография // А.С. Давыдов. - М.: Наука, Главная редакция физико-математической литературы, -1968. - 296 с.
169. Броуде, В.Л Спектроскопия молекулярных экситонов / В.Л. Броуде, Э.И. Рашба, E^. Шека. -M.: Энергоиздат. - 1981. -296с.
170. Гирин, О.П., Бахшиев Н.Т. Влияние растворителя на положение и интенсивность полос в инфракрасных спектрах молекул / О.П. Гирин, Н.Т. Бахшиев //Успехи физических наук. -1963. -т.79. -№2. -с.235-262.
171. Бахшиев, Н.Г. Спектроскопия межмолекулярных взаимодействий в изотропных конденсированных средах и физико-химические свойства
182
многоатомных органических молекул: дисс.д.ф.-м.н.; / Бахшиев Николай Григорьевич; Гос. оптич. ин-т им. С. И. Вавилова. - Л. 1965.
172. Бахшиев, Н.Г. О статистической природе влияния резонансных (индуктивно-резонансных) взаимодействий на формирование контура колебательных полос поглощения конденсированных веществ. / Н.Г. Бахшиев //Журнал прикладной спектроскопии. -1995. -T.62. -N.2. -С.30-37.
173. Бахшиев, Н.Г. О необходимости коррекции наблюдаемых спектров поглощения твёрдых тел при изучении их микрохарактеристкк / Н.Г. Бахшиев, О.П. Гирин, B.C. Либов // Оптика и спектроскопия -1968. -Т.25. -С. 438-440.
174. Коровина, В.М., Бахшиев Н.Г. // Оптика и спектроскопия. -1990. -№ 69. -с.694.
175. Коровина, В.М., Бахшиев Н.Г. //Журнал физической химии. -1994. -Т.68. -с.472 .
176. Конькова, Е.П. Изменения спектра поглощения никотинамида в водном растворе / Е.П. Конькова, Р.Ш. Затрудина //Вестник ВолГУ. Серия 1: Математика. Физика. Вып.13. - 2010. - с. 98-101.
177. Тен, Г.Н. Расчет и интерпретация спектров поглощения и флуоресценции индола в изолированном состоянии и водном растворе / Г.Н. Тен, А.А. Яковлева, М.К. Березин, В.И. Баранов //Оптика и спектроскопия. - 2013. - т. 114. - № 4. - с. 642-653.
178. Маслий, А.Н. Расчеты методом функционала плотности УФ-спектра молекул: исследование зависимости от атомного базиса и функционала на примере молекулы эскулетина / А.Н. Маслий, А.М. Кузнецов //Вестник Технологического Университета. -2015. -т.18. -№6. -с.37-40.
179. Кривулько, К.Ф. Расчет электронных спектров межмолекулярных комплексов 3-аминофталимида по модифицированному методу молекулярных орбиталей Хюккеля / К.Ф. Кривулько, А.П. Клищенко // Журн. приклад. спектр. -2006. -Т.73. -№ 6. -С. 735-740.
180. Кривулько, К.Ф. Учет влияния универсальных взаимодействий и водородных связей в рамках теории молекулярных орбиталей Хюккеля / К.Ф. Кривулько, А.П. Клищенко // Изв. РАН. Серия физика. -2006. -Т. 70. -№9. -С. 1292-1295.
181. Karolet, M. J., Abboud I. М., Tuft R. W. //Progr. Phys. Org. Chem. -1981, -v. 13, -p. 485-630.
182. Слэтер, Дж. Методы самосогласованного поля для молекул и твердых тел / Дж. Слэтер. Пер. с англ. - М.: Мир, 1978. - 664 с.
183. Хартри, Д.М. Расчеты атомных структур / Д.М. Хартри - М.: ИИЛ, 1960. -256с.
184. Фок, В.А. Начала квантовой механики/ В.А. Фок. - М.: Наука, 1976. - 376с.
185. Jensen, Frank. Introduction to Computational Chemistry. / Frank Jensen. -England: John Wiley&Sons, Ltd.- 2007. - 600 p.
186. Кон, В. Электронное строение вещества - волновые функции и функционалы плотности. / В. Кон //УФН - 2002.- т.172, №3 - С.336-338.
187. Giffin, G.A. Vibrational Spectroscopy of Secondary Amine Salts: 1. Assignment of NH2+ Stretching Frequencies in Crystalline Phases / G.A. Giffin, S. Boesch et al //J. Phys. Chem. B. - 2009. - v. 113. - pp. 15914-15920.
188. Matos, M.A.R. Thermochemical and Theoretical Studies of Dimethylpyridine-2,6-dicarboxylate and Pyridine-2,3-, Pyridine-2,5-, and Pyridine-2,6-dicarboxylic Acids / M.A.R. Matos, V.M.F. Morais et al //J. Chem. Eng. Data. - 2005. -v.50, -pp. 1184-1191.
189. Mehmeti, V. Theoretical (DFT, B3LYP) and experimental study of some pyridine derivatives for the use as potential inhibitors in the protection of iron against the corrosion / V.Mehmeti, A. Berisha //Journal of Institute Alb-Shkenca. - 2015. -V.8. -N1. - PP.60-63.
190. Barsberg, S. Poly(furfuryl alcohol) formation in neat furfuryl alcohol and in cymene studied by ATR-IR spectroscopy and density functional theory (B3LYP) prediction of vibrational bands / S. Barsberg, L.G. Thygesen //Vibrational Spectroscopy. - 2009. -V.49. -N1. -PP.52-63.
191. Kaya, Y. Density Functional Study of the Reaction Mechanism of Two Oxiimine Alcohol Formations and Their Novel Rearrangements / Y. Kaya //Helvetica, 2016. V.99, N5, pp.333-346.
192. Зубарев, Д.Н. Корреляционная энергия. Физическая энциклопедия. - т.2. - / Д.Н. Зубарев. -М.: Изд-во Советская энциклопедия. -1990. - 467с.
193. Игнатов, С.К. Квантово-химическое моделирование молекулярной структуры, физико-химических свойств и реакционной способности. Часть 1. / С.К. Игнатов. - Н. Новгород: НГУ им. Н.И. Лобачевского. - 2006. - 82с.
194. Дмитриенко, А.О. Разработка и апробация критерия достоверности и точности геометрических параметров, полученных по данным порошковой дифракции: дисс. к.х.н.: 02.00.04 / Дмитриенко Артем Олегович; Ин-т элементоорган. соединений им. А.Н. Несмеянова РАН; науч.рук. к.х.н. Бушмаринов И. С. - Москва, 2015. -131с.
195. Schwabe, T. Calculation of Magnetic Couplings with Double-Hybrid Density Functionals / Schwabe T., Grimme S. //J. Phys. Chem. Lett. - 2010. -v.1. - pp 1201-1204.
196. Попл, Дж.А. Квантохимические модели. Нобелевская лекция по химии 1998 года / Дж.А. Попл. // УФН. - 2002. - Т. 173. - № 3. - С. 349-356.
197. Roy, A.K. Theoretical and Computational Developments in Modern Density Functional Theory / A.K. Roy. NY, USA: Nova Science Publishers, Inc., 2012. —
184
198. Zhao, Yan. Density Functional for Spectroscopy: No Long-Range Self-Interaction Error, Good Performance for Rydberg and Charge-Transfer States, and Better Performance on Average than B3LYP for Ground States / Yan Zhao, G. Donald Truhlar. //J. Phys. Chem. -2006. -v.110 -p. 13126
199. Дороган, И.В. Теоретические методы расчета возбужденных состояний органических молекул / И.В. Дороган //Ж. Российского химического общества им. Д.И. Менделеева.- 2007.- т. LI , №7.- С.91-98.
200. Юренев, П. В. Применимость методов TD—DFT для расчета электронного спектра поглощения гексааминорутения (п) в водном растворе / П. В. Юренев, А. В. Щербинин, Н. Ф. Степанов // Журнал физической химии. - 2010. - т. 84, №1. - С. 44-48.
201. Morin, J. Density Functional Theory: Principles, Applications and Analysis / J. Morin, K.M. Pelletier. - New York, USA: Nova Science Publishers, Inc., -2013. -335p.
202. Грибов, Л.А. Квантовая химия: Учебник. / Л.А. Грибов, С.П. Муштаков. -М.: Гардарики, 1999. - 390 с.
203. Fenske, R.F. Molecular orbital theory, chemical bonding and photoelectron spectroscopy for transition metal complexes / R.F. Fenske // Prog. Inorg. Chem. -1976. - №21.-P.179-208.
204. Дьюар, M. Теория молекулярных орбиталей в органической химии. / M. Дьюар. -М.:Мир. - 1972. -590 с.
205. Koopmans, Т. Distribution of wave function and characteristic value amongthe individual electrons of atom / Т. Koopmans // Physica. - 1933. - V. 1, № 2. -P.104-113.
206. Коулсон, Ч. Валентность. Монография. - М.: Мир, 1965. — 427 с.
207. URL: http://quant.distant.ru/glossary.htm#Kupmans
208. Бурштейн, К.Я. Квантовохимические расчеты в органической химии и молекулярной спектроскопии / К. Я. Бурштейн, П.П. Шорыгин. - М.: Наука, 1989. -104с.
209. Рахлин, А.В. Сродство к электрону. Физическая энциклопедия под ред. Прохорова А.М. /А.В. Рахлин. - М.: Советская энциклопедия. -1988.- т. 4. -с. 656.
210. Коробов, М.В. Потенциал ионизации. Химическая энциклопедия под ред. Зефирова Н.С. /М.В. Коробов.- М.: Большая российская энциклопедия.-1995.- т.4.- с.80.
211. Вилесов, Ф.И., Курбатов Б.Л., Теренин А.Н. // Докл. АН СССР. 1961. Т. 138, №6. C. 132.
212. Turner, D.W., Al-Joboury M.I. // J. Chem. Phys. 1962. Vol. 37, N 12. P. 3007.
213. Siegbahn, K. ESCA Applied to Free Molecules. / K. Siegbahn, K. Nordling, G. Johansson et al. -Amsterdam: North-Holland, 1969.
214. Вовна, В.И. Фотоэлектронная спектроскопия свободных молекул, структура и взаимодействие молекулярных орбиталей. - В кн.:Успехи фотоники. / В.И. Вовна, Ф.И. Вилесов. - Л.: Изд-во Ленинградского университета. - 1975. -С.З-149.
215. Карлсон, Т. Фотоэлектронная и Оже-спектроскопия. / Т. Карлсон. -М.:Машиностроение. - 1981. -431 с.
216. Сильверстейн, Р. Спектрометрическая идентификация органических соединений. / Р. Сильверстейн, Г. Басслер, Т. Моррил. -М: Бином. - 2011. -577с.
217. Harrison, A.C. Chemical Ionization Mass Spectrometry (2nd Edition). / A.C. Harrison. - New York: CRC Press, Boca Raton. -1992. - 208 p.
218. Доломатов, М.Ю. Способ определения потенциала ионизации молекул органических соединений. / М.Ю. Доломатов, И.Р. Хайрудинов, Ф.Г. Унгер Патент на изобретение №4120231/23-04. Приоритет 16.09.1986. Зарегистрирован 23.06.1988, Б.И. №11.
219. Касьянова, А.Б. Определение характеристик реакционной способности в гомологических рядах сероорганических соединений по электронным спектрам поглощения/ А.Б. Касьянова, М.Ю. Доломатов, В.В. Майданов// Уфа: Вестник БГУ. - 2001. - № 1. - С. 31-35.
220. Dolomatov, M.Y. Simple Characteristics Estimation Methods of Material and Molecule Electronic Structure. / M.Y. Dolomatov, D.O. Shulyakovskaya, G.R. Mukaeva, G.U. Jarmuhametova // Journal of Materials Science and Engineering.-2012.- New York: David publishing company.- B 2(4),.-P.261-268
221. Кузьмина, З.Ф. Исследование спектральными методами дистиллятных и остаточных нефтепродуктов, как сырья термических процессов. Автореферат дисс. к.т.н.: 05.17.07 / Кузьмина Зоя Федоровна. - Уфа : УНИ, 1980. - 24 с.
222. Burton, G.R. The dipole oscillator strength distribution and predicted dipole properties for ammonia / G.R. Burton, W.F. Cha et al URL: http://www.nrcresearchpress.com/doi/pdf/10.1139/v93-051
223. Gong, K. Extinction Coefficients, Oscillator Strengths, and Radiative Lifetimes of CdSe, CdTe, and CdTe/CdSe Nanocrystals / K. Gong, Y. Zeng, D. Kelley //J. Phys. Chem. C. - 2013. -v.117 (39), PP. 20268-20279 DOI: 10.1021/jp4065449.
224. Belay, A. Determination of integrated absorption cross-section, oscillator strength and number density of caffeine in coffee beans by the integrated absorption coefficient technique / A. Belay, A. V. Gholap //International Journal of Physical Sciences. - 2009. - V. 4 (11). - PP. 722-728.
225. Almeida, D. P. Integrated oscillator strength for the Ar8+ formation from the
186
neutral atom by electron impact / D. P. Almeida, L. A. Geronimo //Braz. J. Phys. Säo Paulo. -1999. - v.29. - n.3.
226. Zheng, L. Where Is the Electronic Oscillator Strength? Mapping Oscillator Strength across Molecular Absorption Spectra / L. Zheng, N. F. Polizzi, A. R. Dave, A. Migliore, D. N. Beratan //J Phys Chem A. - 2016; doi: 10.1021/acs.jpca.6b00692
227. Пожарский, А.Ф. Теоретические принципы органической химии. Часть 1 Учебно-методическое пособие к практикуму по органической химии. / А.Ф. Пожарский, А.В. Гулевская, О.В. Дябло. - Ростов на Дону: ЮФУ. - 2009. -50 с.
228. Справочник химика под ред. Б. П. Никольского. Том 2. 3-е изд. испр. -М: Химия, 1971. -1168 с.
229. Эпиотис, Н. Структурная теория органической химии / Н. Эпиотис. -М.: Мир. - 1981.
230. Вассерман, А. Реакция Дильса-Альдера / А.Вассерман. - М.:Мир, 1968. -136с.
231. Симон, Ж., Андре Ж.-Ж. Молекулярные полупроводники. / Ж. Симон, Ж.-Ж. Андре. - М.: Мир.- 1988. - 35с.
232. Хайрудинов, И.Р. Оценка компонентного состава сложных структурных единиц нефтяных дисперсных систем / И.Р. Хайрудинов, Ф.Г. Унгер, З.И. Сюняев // Химия и технология топлив и масел. - 1987. - № 6. - С. 36-39.
233. Описание спектрофотометра СФ-200. Закрытое акционерное общество "ОКБ Спектр", 2011. - URL : http://www.okb-spectr.ru/index.php?page=sf2000.
234. Спектрофотометры СФ-2000 и СФ-2000-02: Руководство по эксплуатации.-Санкт-Петербург: ЗАО «ОКБ-СПЕКТР». - 2011.
235. Пакет программного обеспечения: Руководство пользователя. - Санкт-Петербург: ЗАО «ОКБ-СПЕКТР», 2013
236. Свердлова, О.В. Электронные спектры в органической химии.- Изд.2, перераб. / О.В. Свердлова. - Л.: Наука, 1985. - 248с.
237. Hinchliffe, A. Modelling molecular structures / A. Hinchliffe. - Manchester: Wiley, 2000. - 177 p.
238. Елисеева, И.И. Эконометрика: учебник для вузов / И.И. Елисеева. - М: Финансы и статистика. - 2003. - 343с.
239. Холево, А.С. Квантовая информатика: прошлое, настоящее, будущее / А. С. Холево // В мире науки. — 2008. — № 7.
240. Латыпов, К.Ф. Статистическая корреляционная взаимосвязь энергий электронных состояний в атомных системах / К.Ф. Латыпов, М.Ю. Доломатов // Вестник Башкирского Государственного Университета, серия физика. - 2014. - Т.19. - №1. - С.19-23.
241. Доломатов, М.Ю. Нарушение квантового принципа ортогональности в атомных системах / М.Ю. Доломатов, К.Ф. Латыпов // Электротехнические и информационные комплексы и системы,раздел наноэлектроника и квантовые информационные системы. - 2013. - Т.9. -№4. - С. 153-161.
242. Dolomatov, M. Yu., Influence of lower energy levels on the first ionization potentials of molecules on the example of oxygen-containing compounds / M. Yu. Dolomatov, K.F. Latypov // Applied Physics Research. - 2012. -V.4. -P.152-158.
243. Dolomatov, M.Yu. Specific Quantum Effects in Atomic and Molecular Systems / M.Yu. Dolomatov, N.Kh. Paymurzina, K.F. Latypov, E.A. Kovaleva // Journal of Materials Science and Engineering. -2012. - A3(11). - P.770-774.
244. Dolomatov, M. Yu. Influence of lower energy levels on the first ionization potentials of molecules on the example of oxygen-containing compounds / M. Yu. Dolomatov, K.F. Latypov // ElecMol'12, MINATEC center, Greenoble, France, December, 3-7, 2012
245. Dolomatov, M.Yu., Quantum entanglement and violation of quantum orthogonality principle in molecules and atomic systems / M.Yu. Dolomatov, D.O. Shulyakovskaya, M.M. Dolomatova, N.Kh. Paymurzina, K.F. Latypov, E.A. Kovaleva // ECME 2015 Strasbourg, France.
246. Dolomatov, M. Yu. Specific quantum interaction in the molecules and nanoparticles of organic semiconductors / M.Yu. Dolomatov, N. Kh. Paymurzina, G. R. Mukaeva, K.F. Latypov // Trends in nanotechnologies, Seville, Spain. -2013.
247. Dolomatov, M.Yu. Specific quantum effects in molecules of organic polycyclic semiconductors and heterogeneous compounds / M.Yu. Dolomatov, N. Kh. Paymurzina, E.A. Kovaleva, K.F. Latypov // Samara State University, «14-th V.A. Fock Meeting on Quantum and Computational Chemistry», 2015.
248. Доломатов, М.Ю. Корреляционные эффекты в сложных квантовых молекулярных системах / М.Ю. Доломатов, К.Ф. Латыпов // Актуальные проблемы науки, сборник научных трудов по материалам международной научно-практической конференции 30.05.2011,ч.2, Тамбов: издательство «Бизнес-Наука-Общество». - 2011. С.82-84.
249. Dolomatov, M. Yu. Specific quantum interaction in the molecules and nanoparticles of organic semiconductors. / M.Yu. Dolomatov, N.Kh. Paymurzina, G.R. Mukaeva, K.F. Latypov // Trends in nanotechnologies, Seville, Spain. - 2013.
250. Dolomatov, M.Yu. Influence of lower energy levels on the first ionization potentials of molecules on the example of oxygen-containing compounds / M. Yu. Dolomatov, K.F. Latypov // ElecMol'12, MINATEC center, Grenoble, France, December, 3-7, 2012.
251. Leon, W. Digital and Analog Communications Systems. - 6 ed. / W. Leon, I.
188
Couch. - New Jersey: Prentice Hall. - 2001. - P. 406-409.
252. Доломатов, М.Ю. База данных видимых и ультрафиолетовых спектров для многокомпонентных систем с хаосом химического состава. / М.Ю. Доломатов, М.А. Казаков, Н.А. Журавлева, К.Ф. Латыпов и др. Свидетельство о регистрации базы данных №RU 2017620916, внесено в гос. реестр 15.08.2017.
253. Доломатов, М.Ю. Влияние низших энергетических уровней на первые адиабатические потенциалы ионизации молекул азотосодержащих соединений / М.Ю. Доломатов, К.Ф. Латыпов // Известия Высших Учебных заведений Поволжский регион. Физико-математические науки. - 2011. -№3(19). - С.69-76.
254. Латыпов, К.Ф. Способ определения первых адиабатических потенциалов ионизации молекул азотосодержащих соединений по электронным спектрам поглощения / Латыпов К.Ф., Доломатов М.Ю. // Наукоёмкие технологии. -
2012. - Т.13. - №5. - С.48-52.
255. Латыпов, К.Ф. Определение первых адиабатических потенциалов ионизации молекул кислород- и азотсодержащих веществ по интегральным характеристикам электронных спектров / К.Ф. Латыпов, М.Ю. Доломатов // Башкирский химический журнал. - 2012. - Т.19. - №1. -с.144-148.
256. Латыпов, К.Ф. Взаимосвязь первых потенциалов ионизации и интегральных сил осцилляторов электронных спектров для азотосодержащих природных соединений / К.Ф. Латыпов, М.Ю. Доломатов // Башкирский химический журнал.- 2011. - Т.18. - №3. -с. 143-146.
257. Dolomatov, M.Y. Simple Characteristics Estimation Methods of Material and Molecule Electronic Structure / M.Y. Dolomatov, D.O. Shulyakovskaya, G.R. Mukaeva, G.U. Jarmuhametova, K.F. Latypov // Journal of Materials Science and Engineering. - 2012. - B 2(4). - P.261-268.
258. Латыпов, К.Ф. Оценка сродства к электрону молекулярных кислородсодержащих органических полупроводников по интегральным характеристикам поглощения УФ и видимого излучения / Латыпов К.Ф., Доломатов М.Ю. // Электротехнические и информационные комплексы и системы,раздел наноэлектроника и квантовые информационные системы. -
2013. - Т.9. - №1. - С. 107-111.
259. Доломатов, М.Ю. Электронная феноменологическая спектроскопия и её применение в исследовании сложных веществ в технологии, химии, нанофизике и медицине. Часть 1 Электронная феноменологическая спектроскопия в исследовании свойств и структуры молекул и наночастиц. / М.Ю. Доломатов, Э.А. Ковалева, К.Ф. Латыпов. -Уфа: РИЦ БашГУ. - 2019. -324с.
260. Степанов, Н.Ф. Квантовая механика и квантовая химия / Н.Ф. Степанов. -М.: Мир. - 2001. - 519 с.
261. Реутов, О.А. Органическая химия. Учебник для студентов химических специальностей и аспирантов / О.А. Реутов, А.Л. Курц, К.П. Бутин. -М.: МГУ. - 1999 .-2292с.
262. Доломатов, М.Ю. Применение методов статистической радиофизики для оценки потенциалов ионизации и сродства к электрону молекул по спектрам поглощения электромагнитного излучения в петагерцевой области / М.Ю. Доломатов, К.Ф. Латыпов //Электромагнитные волны и электронные системы. - 2017. - Т. 22. - №2. - С.54-60.
263. Латыпов, К.Ф. Определение потенциала ионизации гетероциклических молекул по оптическим спектрам поглощения электромагнитного излучения в видимой и УФ области / К.Ф. Латыпов, М.Ю. Доломатов // Фотоника. -
2017. - №4. - С.78-82.
264. Латыпов, К.Ф. Определение сродства к электрону гетероциклических молекулярных полупроводников по автокорреляционным параметрам спектров оптического поглощения / К.Ф. Латыпов, М.Ю. Доломатов, Р.З. Бахтизин // Вестник ЮУрГУ. Серия «Математика. Механика. Физика». -
2018. - т. 10. - № 1. - С. 72-75.
265. Доломатов, М.Ю. Оценка донорно-акцепторных свойств молекул полициклических углеводородов по интегральным автокорреляционным параметрам оптических спектров / М.Ю. Доломатов, Н.Х. Паймурзина, Э.А. Ковалева //Бутлеровские сообщения. -2018. -T.53. -№2. -C.28-37. ROI: jbc-01/18-53-2-28.
266. Латыпов, К.Ф. Оценка потенциалов ионизации и сродства к электрону кислород- и азотсодержащих молекул по автокорреляционным функциям спектральной плотности поглощения излучения в петагерцевой области / К.Ф. Латыпов //сборник тезисов IV Всероссийской научной молодёжной конференции «Актуальные проблемы нано- и микроэлектроники». -2016. -с.148-149.
267. Латыпов, К.Ф. Новые возможности электронной спектроскопии для исследования свойств сложных наноматериалов. / К.Ф. Латыпов, Н.Х. Паймурзина, Э.А. Ковалева, Д.О. Шуляковская, М.М. Доломатова //сборник трудов XI Всероссийской конференции молодых учёных «Наноэлектроника, нанофотоника и нелинейная физика», Саратовский филиал ИРЭ им. В.В. Котельникова РАН. -2016. -С.38-39.
268. Dolomatov, M. Yu. New methods of defining molecular electronic states in nanophotonics and optoelectronics / M.Yu. Dolomatov, K.F. Latypov, M.M.
Dolomatova, N.Kh. Paymurzina, E.A. Kovaleva //book of abstracts of International Conference «Nanophotonics and micro/nano optics».- 2016. -P.69
269. Латыпов, К.Ф. Определение потенциала ионизации и сродства к электрону кислород- и азотсодержащих соединений по интегральным параметрам оптического спектра / К.Ф. Латыпов // сборник трудов V Всероссийская научная молодёжная конференция с международным участием «Актуальные проблемы микро- и наноэлектроники». -Уфа: РИЦ БГУ. -2018. -С.112-113.
270. Латыпов, К.Ф. Оценка потенциалов ионизации и сродства к электрону ряда азот- и кислородсодержащих соединений по интегральным параметрам спектров поглощения оптических спектров / К.Ф. Латыпов // Сборник трудов XIII Всероссийской конференции молодых ученых «Наноэлектроника, нанофотоника и нелинейная физика». -Саратов: Технодекор. - 2018. С.168-169.
271. Dolomatov, M.Yu. New definition methods of electron structure for complex matter and nanomaterials / M.Yu. Dolomatov, R.Z. Bakhtizin, E.A. Kovaleva, K.F. Latypov, G.U. Yarmuhametova, N.Kh. Paymurzina, S.A. Shutkova, M.M. Dolomatova //Abstracts of the 8th Annual World Congress of Nano Science &Technology (Nano S&T-2018), Potsdam, Germany.- 2018. P.68.
272. Латыпов, К.Ф. Способ определения потенциала ионизации и сродства к электрону органических молекул кислород- и азотсодержащих соединений. / К.Ф. Латыпов, М.Ю. Доломатов. Патент №2649243, зарегистрирован 30.03.2018
273. Доломатов, М.Ю. Интегральные характеристики оптических спектров, как новый класс дескрипторов для сложных молекулярных систем / М. Ю. Доломатов, Э. А. Ковалева, К. Ф. Латыпов, М. М. Доломатова, Г. У. Ярмухаметова, Н. Х. Паймурзина //Бутлеровские сообщения. - 2019. -№1. -С.12-20.
274. Kovaleva E. Possibility of Predicting Activation Energy for Viscous Flow in Five-Membered Naphthenes by Means of Structural Descriptors / E. Kovaleva, M. Dolomatov, K. Latypov, O. Koledin, N. Paymurzina // American Journal of Physical Chemistry. - 2019. -v. 8(1). -pp.26-31 doi: 10.11648/j.ajpc.20190801.14
275. Привалов, В. Е. Химические продукты коксования / В. Е. Привалов, М. А. Степаненко.-Харьков : Металлургиздат. - 1962. -428c.
276. Унгер, Ф.Г. Фундаментальные аспекты химии нефти. Природа смол и асфальтенов / Ф.Г. Унгер, Л.Н. Андреева. - Новосибирск: Наука, 1995. -192с.
277. Мархасин И.Л. Физико-химическая механика нефтяного пласта. / И.Л. Мархасин. - М.:Недра. - 1974. -100 с.
278. Спектрометр рентгеновский кристалл-дифракционный Спектроскан Макс G URL: http://www.spectroscan.ru/articles/spectrometer/spectroscan-max-G.html
279. ИК-Фурье спектрометр Shimadzu IR Affinity-1S. URL: https://www.shimadzu.com.ua/wp-content/uploads/2018/08/ iraffinity_1s_Brochure.pdf
280. Поконова, Ю.В. Нефть и нефтепродукты /Ю.В. Поконова - СПб.: АНО НПО «Мир и семья». - 2003. - 904 с.
281. Сергиенко, С. Р. Высокомолекулярные неуглеводородные соединения нефти / С.Р. Сергиенко, Б.А. Таимова, Е.И. Талалаев. — М.: Химия. -1979. -541c.
282. Хамакава, Й. Аморфные полупроводники и приборы на их основе / Й. Хамакава, пер. с англ. под ред. С. С. Горелика. -М: Металлургия. -1986 г. -375с.
283. Горелик С.С. Материаловедение полупроводников и диэлектриков / С.С. Горелик, М.Я. Дашевский. Учебник для ВУЗов. 2-е изд., перераб. и дополн. — М.: МИСИС. - 2003. — 480 с.
284. Бродски, М. Аморфные полупроводники / М. Бродски. Пер. с англ. -М.: Мир, 1982. - 419 с.
285. Петров, А.М. Электропроводящие композиты на основе концентратов асфальтенов и полиэтилена (получение и свойства): дисс. к.т.н.: 05.12.19. /Петров Алексей Михайлович; Уфа, УГНТУ; науч.рук. д.х.н. Доломатов М.Ю. -2019. -145с.
286. Никитенко, В.Р. Нестационарные процессы переноса и рекомбинации носителей заряда в тонких слоях органических материалов: Учебное пособие. / В.Р. Никитенко. - М.: НИЯУ МИФИ. - 2011. - 316 с.
287. Каплан, И.Г., Родимова О.Б. // Успехи физических наук. -1978. -Т. 126. -В.3. -С. 403.
288. Доломатов, М.Ю. Прогнозирование вертикальных потенциалов ионизации органических соединений по интегральным характеристикам оптических спектров и числу протонов в молекулах / М.Ю. Доломатов, К.Ф. Латыпов, Э.А. Ковалева // Бутлеровские сообщения. -2019. -№6. -с.62-72.
289. Доломатов, М.Ю., Марушкин А.Б., Гимаев Р.Н., Селиверстов Н.М. // Химия и технология топлив и масел. 1986. № 6. С. 83.
290. Shutkova, S.A., Dolomatov M.Y., Dezortsev S.V.// Petroleum Chemistry. 2012. Т. 52. № 4. С. 267-271.
291. Доломатов, М.Ю., Шуткова С.А. // Журн. Структур. химии. 2017. Т. 58. № 7. С. 1311.
292. Галимова, Г.А., Юсупова Т.Н., Ибрагимова Д.А., Якупов И.Р. // Вестник Казанского технологического университета. 2015. Т. 18. № 20. С. 60.
293. Мургич, X. Молекулярное моделирование фракций асфальтенов и смол в
192
нефтях. / X. Мургич //Физико-химические свойства дисперсных систем и нефтегазовые технологии. - Ижевск. - 2007. - C.580.
294. Доломатов, М.Ю. Спектроскопическое определение донорно-акцепторных свойств -кислород и -азотсодержащих фракций нефтяных и каменноугольных смол / М.Ю. Доломатов, Э.А. Ковалева, К.Ф. Латыпов //сборник тезисов Нефтегазопереработка-2013. -Уфа: ГУП «Институт нефтехимпереработки РБ». -2013. -С.58.
295. Dolomatov, M.Yu. Structure and electrophysical properties of materials based on nanoparticles of oil asphaltenes / M.Yu. Dolomatov, R.Z. Bakhtizin, S.A. Shutkova, K.F. Latypov, Z.Z. Ishniyazov, N.H. Paymurzina, A.M. Petrov // Eurasian Journal of Physics and Functional Materials. - 2017. - v.1(2). - p.74-80.
296. Доломатов, М.Ю. Структура молекул асфальтенов и нанокластеров на их основе / М.Ю. Доломатов, С.А. Шуткова, Р.З. Бахтизин, К.Ф. Латыпов, М.М. Доломатова, К.А. Гильманшина, Б.Р. Бадретдинов // Нефтехимия. - 2020. -т.60. -№1. - в. 1. -сс.1-7
297. Латыпов, К.Ф. Определение ширины запрещённой зоны нефтяных асфальтенов по оптическим спектрам поглощения в УФ и видимой области / К.Ф. Латыпов, М.М. Доломатова, Б.Р. Бадретдинов //Двадцать шестая Всероссийская научная конференция студентов-физиков и молодых ученых (ВНКСФ-24) Материалы конференции. - 2020. -С. 335-336.
298. Цветкович, Д. Спектры графов. Теория и применение / Д. Цветкович, М. Дуб, Х. Захс. - Киев: Наукова думка. - 1984. - 384 с.
299. Доломатов, М.Ю. Взаимосвязь теплоемкости и топологических характеристик соединений в ряду замещенных аренов / М.Ю. Доломатов, Т.М. Аубекеров, Э.В. Вагапова, К.Р. Ахтямова, Е.А. Кузнецов //Журнал физической химии. -2019. -т.93. -№2. -сс.170-176.
300. Сеньков, Г.М. Промышленные катализаторы риформинга. / Г.М. Сеньков, Н.С. Козлов -Минск: Наука и техника. - 1986. -264 с.
301. Шабаров, Ю.С. Органическая химия. В 2-х кн.: Часть 2. Циклические соединения: Учебники для вузов. / Ю.С. Шабаров. -М.: Химия. -1994. - 848 с.
302. Dabir, S. Viscosity of Liquids. Theory, Estimation, Experiment, and Data. / S. Dabir Viswanath, K. Tushar Ghosh, L. Dasikan Prasad, K. Nidamarty Dutt, Y. Kalipatnapu Rani -Berlin: Springer. - 2007. -P. 660
303. Дмитриев, И.С. Молекулы без химических связей. / И.С. Дмитриев - Л.: Химия. - 1980. - 160 с.
304. Доломатов, М.Ю., Ковалева Э.А., Хамидуллина Д. А // Журнал физической химии. -2018. -Т.92. -№ 5. -C. 770-774.
305. Варгафтик, Н.Б. Справочник по теплофизическим свойствам газов и жидкостей. / Н.Б. Варгафтик. - М.: Физматгиз. -1963. - 708 с.
306. NIST Chemistry WebBook URL: http://webbook.nist.gov/chemistry/
307. Глинка, Н.Л. Общая химия: Учебное пособие для вузов / Н.Л. Глинка. Под ред. А.И. Ермакова.- М.: Интеграл-Пресс. -2000. - 728 с.
308. Френкель, Я.И. Кинетическая теория жидкостей. / Я.И. Френкель. -Л.: Наука. Ленинградское отделение. -1975. - 592 с.
309. Кнунянц, И.Л. Химический энциклопедический словарь. /Гл. ред. И.Л. Кнунянц. -М.: Советская энциклопедия. -1983. — 792с.
310. Казаченко, Л.П. Молекулярная спектроскопия жидкостей. / Л.П. Казаченко. -Мн.: Изд-во БГУ. -1978. - 176с.
311. Доломатов, М.Ю., Ярмухаметова, Г.У., Шуляковская, Д.О. Способ определения потенциала ионизации и сродства к электрону / М.Ю. Доломатов, Г.У. Ярмухаметова, Д.О. Шуляковская. Патент России №2425357.- 2009.- Бюл. №21.
312. Доломатов, М.Ю. Термодинамический анализ взаимосвязей спектр-свойства в сложных молекулярных и многокомпонентных системах / М.Ю. Доломатов // Башкирский химический журнал. - 2010. - т. 17. - № 3. - С.75-80.
313. Доломатов, М.Ю. Применение электронной феноменологической спектроскопии для идентификации и исследования сложных органических систем / М.Ю. Доломатов // Химия и технология топлив и масел. - 1995. № 1. - С. 29-32.
314. Мукаева, Г.Р. Спектроскопический контроль свойств органических веществ и материалов по корреляциям свойство - коэффициент поглощения. / Г.Р. Мукаева, М.Ю. Доломатов //Ж. Прикл. спектроскопии. -1998. -т.65. -N 3.-c.438-410.
315. Доломатов, М.Ю. Способ определения потенциалов ионизации и сродства к электрону атомов и молекул методом электронной спектроскопии. / М.Ю. Доломатов, Г.Р. Мукаева //Ж.Прикл. спектроскопия.-1992. - Т.56. - N4. -С.570-574.
316. Ландау, Л.Д. Теория поля. / Л.Д. Ландау, Е.М. Лифшиц. - М.: Наука. -2004. -512 с.
317. Доломатов, М.Ю. Применение электронной спектроскопии в физико-химии многокомпонентных стохастических смесей и сложных молекулярных систем. / М.Ю. Доломатов. - Уфа: ЦНТИ. -1989. -47с.
318. Доломатов, М.Ю. Некоторые физико-химические аспекты прогнозирования свойств многокомпонентных систем в условиях экстремальных воздействий.
/ М.Ю.Доломатов. // ЖРХО им. Д.И. Менделеева. -1991. -Т.35. -№5. -С.632-638.
319. Доломатов, М.Ю. Спектроскопический способ определения энергии активации вязкого течения смесей высокомолекулярных органических соединений. / М.Ю. Доломатов //Нефтепереработка и нефтехимия. -1990. -№10. -С.38-41.
320. Доломатов, М.Ю. Определение коксуемости смесей высокомолекулярных органических соединений. / М.Ю. Доломатов, З.Ф. Кузьмина, С.П. Ломакин, Л.М. Хашпер //Химия и технология топлива и масел. -1991. -№9. -С.29-30.
321. Доломатов, М.Ю. Экспресс определения относительной плотности нефтяных фракций. / М.Ю. Доломатов, Л.М. Хашпер, С.П. Ломакин. -Химия и технология топлива и масел. -1991. -№10. -С.32-34.
322. Доломатов, М.Ю. Оценка физико-химических свойств углеводородных систем по корреляциям спектр-свойства и цвет-свойства. / М.Ю. Доломатов, Д.О. Шуляковская, Г.У. Ярмухаметова, Г.Р. Мукаева //Химия и технология топлив и масел. -2013. -№3. -С.52-56.
323. Dolomatov, M.Yu. Evaluation of donor-acceptor properties of polycyclic hydrocarbon molecules by the integral autocorrelation characteristics of the optical spectra. / M.Yu. Dolomatov, N.H. Paymurzina, E.A. Kovaleva. //Butlerov Communications. -2018. -V.53. -N.2. -P.28-37. ROI: jbc-02/18-53-2-28.
324. Шуляковская, Д.О. Разработка и применение оптических методов определения физико-химических свойств высококипящих нефтяных фракций: дисс. к.т.н.: 05.17.07 /Шуляковская Дарья Олеговна; науч.рук. д.х.н. Доломатов М.Ю. -Уфа: УГНТУ. - 184с.
325. Базаров, И.П. Термодинамика. Учебн. Для вузов.- 4-е изд. / И.П. Базаров -М.: высш.шк. -1991. -376с.
326. Гутман, Ф. Органические полупроводники / Ф. Гутман, Л. Лайонс, пер. с англ. -М.:Мир.- 1970.-696с.
327. Калашченко, Н.В. Особенности цветовых характеристик компонентов крови человека в норме и патологии / Н.В. Калашченко, М.Ю. Доломатов, С.В. Дезорцев, Е.А. Попова, Р.Р. Курманкаева // Журнал прикладной спектроскопии. - 2006. -Т.73, №2. - С. 220-225.
328. HyperChem, computational chemistry. User guide, theory and methods. - Canada: Hypercube Inc. -1996. - 366 p.
329. Буркерт, У., Эллинджер Н. Молекулярная механика. / У. Буркерт, Н. Эллинджер. Пер. с англ. - М.: Мир, 1986. - 364с.
330. Балашов, В.В. Квантовая теория столкновений. / В.В. Балашов. - М.: МАКС Пресс. -2012. -289c.
Приложение А. Экспериментальные и расчётные методы определения потенциала ионизации и сродства к
электрону
(обязательное)
Таблица А.1 - Экспериментальные и расчётные методы определения потенциала ионизации
Метод Сущность метода Преимущества метода Недостатки метода
1 2 3 4
1. определение ПИ по фотоэлектронной спектроскопии [26,310] Исследование энергии электронов, образующихся при воздействии на образец коротковолнового УФ или жесткого рентгеновского излучения с энергией Ьу, резонансно поглощаемых веществом. ПИ определяют по энергии резонансного поглощения электромагнитного излучения. Расчёт производится по формуле: Ь-У ~ 1т1 ЕКИН1 где - энергии ионизации молекулывьеэлектронное состояние; ЕкиШ — кинетическая энергия электронов, вылетающих при фотоэмиссии. применим к веществу в газообразном, жидком и твёрдом состояниях 1) неприменимость к метастабильным молекулам; 2) неприменимость к многокомпонентным молекулярным системам, 3) невозможность определения 2-х и более глубинных ПИ атомов и молекул.
2. определение ПИ по донорно-акцепторному принципу [84] Донорно-акцепторные взаимодействие связано с ионизацией молекулы донора(Д) с последующим присоединением электрона к молекуле акцептора(А). При этом образуется т.н. донорно-акцепторные комплексы, с ионной структуройДА-, которая объясняется низким ПИ молекулыД и высоким СЭ молекулы А. Предполагается, что образование Д-А связи между двумя молекулами обусловлено переходом электрона с ВЗМО Д на НСМО А и кулоновским взаимодействием заряженных частиц. Для ряда комплексов с одним и тем же акцептором справедливо соотношение: Лд/ 1т1 Ср где ср — некоторая константа, постоянная для данного класса соединений. Эта зависимость даёт возможность определить ПИ по полосе с переносом заряда непосредственно из УФ и видимых спектров поглощения. возможность исследования сложных молекул, включая полимеры 1) возможность определения ПИ только в тех веществах, где возможно образование ДА комплексов; 2) необходимость выделения и очистки Д-А комплексов; 3) необходимость подбораА для каждого класса конкретного исследуемого соединения; 4) необходимость выделения в спектре полос переноса заряда, что невозможно для сложных веществ без применения специальных методов.
1 2 3 4
З.определение ПИ методом электронного удара [216] Исследуемое соединение переводят в газовую фазу и его пары в вакууме бомбардируют ускоренными электронами энергией в диапазоне от нескольких эВ до 100эВ. Пучок электронов, направленных на образец, выбивает с оболочки молекулы электроны с образованием катион-радикалов по схеме: М + е ^ М+ + 2е Образующийся катион-радикал является метастабильным и распадается на более мелкие ионы и свободные радикалы: М-е=М+ М+=х +У+ По энергии захвата электронов судят о ПИ вещества Применим для изучения ПИ органических молекул 1) неприменимость к метастабильным состояниям; 2) возможность разрушения структуры исследуемого образца, как следствие -получение неверных данных о ПИ исходного соединения
4. определение ПИ методом химической ионизацией [217] Данный способ схож с предыдущим. Разница в том, что химическая ионизация происходит в разреженном газе (обычно в метане, аммиаке или изобутане). Доля молекул газа значительно превышает долю молекул анализируемого вещества, поэтому осуществляется преимущественная ионизация газа. Реакционный газ ионизируют электронным пучком при давлении около 1 мбар. Осуществляется мягкая ионизация молекул, не вызывающая структурные изменения углеродной цепи по сравнению с электронной ионизацией. О ПИ судят по энергии необходимой для ионизации молекулы. Возможность выделения отдельных ионов при сохранении целостности структуры соединения 1) необходимость проведения химических реакций; 2) необходимость разделения продуктов реакции на ионы; 3) сложность выполнения
1 2 3 4
5. феноменологический способ определения ПИ по ИСО [32] Суть этого способа состоит в следующем: 1) регистрируются спектры простых соединений исследуемого класса; 2) определяются соответствующие ИСО 3) берутся справочные или иные достоверные данные о ПИ известных соединений данного класса; 4) строится статистическая зависимость ПИ этих простых соединений от ИСО 0; 5) применяя методы математической статистики, определяются коэффициенты ai и а2линейной зависимости вида IP = а1 — а2в 6) на основе данных из п.5, определяется ПИ любого другого, в т.ч. сложного, соединения данного класса по соответствующей ИСО, определённой по спектру поглощения 1) возможность исследования сложных соединений; 2) минимальные трудо- и времязатраты; 3) необходим лишь спектрофотометр 1) необходимость построения калибровочных зависимостей для соединений одного класса для построения базовой зависимости ПИ от ИСО 2) неприменимость к твёрдым и нерастворимым образцам;
6. феноменологический способ определения ПИ по цветовым характеристикам [36,311] 1) электронные спектры поглощения растворов исследуемого соединения регистрируются в видимой области спектра; 2) вычисляется коэффициент поглощения k(X); 3) рассчитываются цветовые характеристики q исследуемого соединения в стандартных системах измерения цвета XYZ или RGB; 4) ПИ определяют по зависимости 1Р = А0-А1Ч где Ao и A1 эмпирические коэффициенты, постоянные для данного класса соединений, q - цветовые характеристики в системе RGB или XYZ 1) возможность применения к метастабильным и сложным соединениям; 2) минимальные трудо- и времязатраты; 3) простота аппаратуры; 4) возможность дистанционного определения свойств 1) неприменимость к веществам, не обладающим цветностью 2) неприменимость к твёрдым образцам 3) необходимость проведения первичного анализа других соединений одного класса для построения базовой зависимости ПИ от ИСО;
1 2 3 4
7. феноменологический способ определения ПИ по раствору асфальтенов [218] Суть заключается в следующем: 1) определяют ПИ растворителя по изотерме растворимости асфальтенов по формуле: C^Vxpt-^»'] где IPS - ПИ растворителя, ЕАасф - СЭ асфальтена; Cs -растворимость асфальтенов в растворителе 2) о ПИ судят по растворимости асфальтенов 1) возможность определения ПИ многокомпонентных жидких сред. 1) применим только к соединениям, в которых растворимы асфальтены; 2) в отдельных случаях требуется информация о СЭ асфальтенов; 3) необходимость эталонных асфальтенов.
8. квантово-химический расчёт ПИ [200] Неэмпирическим методом Хартри-Фока с базисом 6-31G** или методом DFT в приближении BLYP определяется энергия ВЗМО, которая, по теореме Купманса, численно равна первому ПИ, взятому с обратным знаком. 1) можно применить к любому соединению с известной структурой. 1) невозможность применения к сложным или многокомпонентным системам.
Таблица А.2 — Экспериментальные и расчётные методы определения сродства к электрону
Метод сущность метода преимущества метода недостатки метода
1 2 3 4
1. определение СЭ методом электронного захвата[27] Сродство к электрону определяется по энергии, которая поглощается при захвате электрона атомами или молекулами. Для этого образец с веществом в газообразном состоянии обрабатывается пучком электронов с соответствующим диапазоном энергий. Энергия электронного пучка, при котором начинается резонансный захват электронов, принимается за энергию сродства к электрону. 1) точное определение СЭ по резонансным линиям поглощения Неприменимость к веществам, которые трудно перевести в газообразное состояние или которые разрушаются или испытывают химическое превращение в процессе ионизации. Метод даёт значительную ошибку, т.к. процесс захвата электрона связан с перестройкой молекулярной структуры и является неадиабатическим
2. полярографический [27] Исследуемое вещество растворяют в растворителе, помещают между электродами с регулируемым напряжением. При некотором предельном значении тока электролит начинает разлагаться, проходящий через него ток возрастает. Вблизи катода ионы разряжаются, а в глубине его они нейтральны, возникает диффузионный ток. Предельный ток пропорционален концентрации определяемого иона в растворе. По величине напряжения, соответствующего среднему предельному току (т.н. полуволна на полярограмме) судят о концентрации ионов в растворе. И, как следствие, о величине СЭ сложных органических молекул. 1) появляется возможность определения СЭ химически активнех и метастабильных соединений 1) сложность постановки эксперимента и подготовки образца; 2) не применим к твёрдым телам и наночастицам
1 2 3 4
3. феноменологический метод определения ПИ по ИСО [311] Суть этого способа состоит в следующем: 1) регистрируются спектры простых соединений исследуемого класса; 2) определяются соответствующие ИСО [311] 3) берутся справочные или иные достоверные данные о СЭ известных соединений данного класса; 4) строится статистическая зависимость СЭ простых соединений от ИСО 0; 5) применяя методы математической статистики, определяются коэффициенты р1 и р2линейной зависимости вида ЕА=(11+ (12в 6) на основе данных из п.5, определяется СЭ любого другого, в т.ч. сложного, соединения данного класса по ИСО, определённой по спектру поглощения 1) возможность исследования сложных соединений; 2) минимальные трудо- и времязатраты; 3) необходимо лишь наличие спектрофотометра 1) необходимость проведения первичного анализа других соединений одного класса и составление базы спектров; 2) неприменимость к твёрдым и нерастворимым образцам;
4. феноменологический по цветовым характеристикам [36,311] 1) электронные спектры поглощения растворов исследуемого соединения регистрируются в видимой области спектра; 2) вычисляется коэффициент поглощения k(X); 3) рассчитываются цветовые характеристики q исследуемого соединения в стандартных системах измерения цвета XYZ или RGB; 4) EA (СЭ) определяют по зависимости ЕА = В0 +Btq где Bo и B1 эмпирические коэффициенты, постоянные для данного класса соединений. 1) возможность применения к метастабильным и сложным соединениям; 2) минимальные трудо- и времязатраты; 3) простота аппаратуры; 4) возможность дистанционного определения свойств 1) неприменимость к веществам, не обладающим цветностью и к твёрдым образцам 3) необходимость проведения первичного анализа других соединений одного класса для построения базовой зависимостиСЭ от ИСО;
5. квантово-химический расчёт СЭ [200] Неэмпирическим методом Хартри-Фока с базисом 6-31G** или методом DFT в приближении BLYP определяется энергия НСМО, которая, по теореме Купманса, равна СЭ, взятому с обратным знаком. 1) можно применить к любому соединению с известной структурой. невозможность применения к сложным соединениями многокомпонентным системам.
Приложение Б. Экспериментальные спектры поглощения некоторых
исследуемых соединений
(Рекомендуемое)
Рисунок Б. 1 — Спектр фенола
Рисунок Б. 2 — Спектр резорцина
Рисунок Б.3 — Спектр карбазола
Рисунок Б.4 — Спектр анизола
Рисунок Б.5 — Спектр 1-нафтола
Рисунок Б.6 — Спектр 2,3-ксиленола
Рисунок Б.7 - Спектр 2,5-ксиленола
Рисунок Б.8 - Спектр 2-флуоренола
Рисунок Б.9 - Спектр 3,5-ксиленола
Рисунок Б.10 - Спектр о-крезола
Рисунок Б.11 - Спектр м-крезола
Рисунок Б.12 - Спектр о-фенилфенола
Рисунок Б.13 - Спектр п-фенилфенола Рисунок Б.14 - Спектр п-этилфенола
Рисунок Б.15 - Спектр 4-инданола Рисунок Б.16 - Спектр 5-инданола
нм нм
Рисунок Б.17 - Спектр пиридина Рисунок Б.18 - Спектр 3-метилпиридина
Обратите внимание, представленные выше научные тексты размещены для ознакомления и получены посредством распознавания оригинальных текстов диссертаций (OCR). В связи с чем, в них могут содержаться ошибки, связанные с несовершенством алгоритмов распознавания. В PDF файлах диссертаций и авторефератов, которые мы доставляем, подобных ошибок нет.