ИК-спектроскопия Н-комплексов производных 1, 3 - диоксолана с алифатическими спиртами тема диссертации и автореферата по ВАК РФ 01.04.07, кандидат наук Юсупова Жуъмагул Одинабобоевна

• Юсупова Жуъмагул Одинабобоевна
• кандидат наук
• 2020

Оглавление диссертации кандидат наук Юсупова Жуъмагул Одинабобоевна

ВВЕДЕНИЕ

Глава I. СТРОЕНИЕ И ФИЗИКО-ХИМИЧЕСКИЕ СВОЙСТВА КИСЛОРОДСОДЕРЖАЩИХ ГЕТЕРОЦИКЛИЧЕСКИХ СОЕДИНЕНИЙ

1.1. Структура и свойства кислородсодержащих гетероциклических соединений

1.2. Межмолекулярное взаимодействие и спектральные свойства гетероциклических соединений при изменении их

электронного строения

1.3. Квантово-химические методы расчета колебательных

спектров гетероциклических соединений

1.4. Заключение по главе

1.5. Постановка задачи

Глава II. ОБЪЕКТЫ И МЕТОДЫ ИССЛЕДОВАНИЯ

2.1. Подготовка объектов исследования

2.2. Регистрация и обработка ИК-спектров поглощения

гетероциклов

2.3. Методы квантово-химического определения структуры и расчета колебательных спектров молекул

2.4. Заключение по главе II

Глава III. ВЛИЯНИЕ ЭЛЕКТРОННОГО И ГЕОМЕТРИЧЕСКОГО

СТРОЕНИЯ НА СПЕКТРАЛЬНЫЕ ХАРАКТЕРИСТИКИ ПРОИЗВОДНЫХ ДИОКСОЛАНОВ

3.1. Спектральные характеристики и сравнительный анализ параметров ИК-полос поглощения производных диоксоланов

3.2. Квантово-химический расчёт и интерпретация ИК-спектров

производных диоксоланов

3.3.Заключение по главе III

Глава IV. ИК-СПЕКТРОСКОПИЧЕСКОЕ ИССЛЕДОВАНИЕ МЕЖМОЛЕКУЛЯРНОГО ВЗАИМОДЕЙСТВИЯ В РАСТВОРАХ 4-ХЛОРМЕТИЛ-1,3 - ДИОКСОЛАНА С АЛИФАТИЧЕСКИМИ СПИРТАМИ

4.1. ИК-спектроскопическое проявление индукционного эффекта в спектрах производных диоксоланов

4.2. Оценка эффективности донорно - акцепторного взаимодействия 4-хлорметил-1,3-диоксолана с алифатическими спиртами

по данным ИК-спектроскопии

4.3. Определение констант равновесия молекул 4-хлорметил-

1,3- диоксолана с молекулами алифатических спиртов

4.4. Заключение по главе IV

ОСНОВНЫЕ РЕЗУЛЬТАТЫ И ОБЩИЕ ВЫВОДЫ

ЛИТЕРАТУРА

СПИСОК ОСНОВНЫХ СОКРАЩЕНИЙ

ПАС - протоноакцепторная способность

ПДС- протнодонорная способность

ДС- донорная способность

ИК- инфракрасное излучение

ММВС-межмолекулярная водородная связь

ХЧ-химически чистый

ЧДА-чистый для анализа

Ж-инфракрасный

М-эффект- мезомерный эффект 2БФМ-2-бифенилметанол

7DDMP26D-7-(1,3-диоксолан-2-метил)-1,3-диметилпурин-2,6-диона

HF - метод Хартри - Фока

DFT- Метод функционала плотности

MDOL-2-метокси-1,3-диоксолан

МО ЛКАО- молекулярные орбитали линейных комбинаций атомных

орбиталей ССП- метод самосогласованного поля ТФП- теория функционала плотности КР-комбинационное рассеяние

Введение диссертации (часть автореферата) на тему «ИК-спектроскопия Н-комплексов производных 1, 3 - диоксолана с алифатическими спиртами»

ВВЕДЕНИЕ

Одной из важнейших задач молекулярной физики и химии является изучение протонодонорной и протоноакцепторной способности органических соединений. Донорно-акцепторные свойства органических соединений в значительной степени обуславливают их практическое использование в различных областях науки и практики, определяют их реакционную способность и способность образовывать межмолекулярные водородные связи (Н-связи). Образование комплексов различного состава и строения посредством Н-связей определяет многие физические и химические свойства веществ в конденсированном состоянии. Способность молекул к образованию Н-связей является мерой их реакционной способности и активности в процессах специфического межмолекулярного взаимодействия. Этим определяется ее важная роль во многих биологических и химических процессах. Среди веществ, способных к образованию водородных связей, особое место занимают гетероциклические соединения, играющие важную роль во многих биологических объектах и являющиеся фрагментами аминокислот, нуклеиновых кислот, различных витаминов, ферментов и которые широко применяются в фармацевтике, медицине и различных технологических процессах.

Прямым методом исследования образования и спектральных свойств межмолекулярной водородной связи является метод ИК-спектроскопии. При образовании межмолекулярной водородной связи группы А - н одной молекулы с электроотрицательным атомом В другой молекулы по схеме А - Н ■■■ В происходит изменение прочности связи А - н, что связано с перераспределением электронной плотности молекул и функциональных групп, связанных водородными связями. Это изменение проявляется в инфракрасных спектрах в виде сдвигов полос поглощения валентных колебаний А - н -связей в области низких частот, увеличения их интенсивностей и уширении полос [1]. Известно, что глицерин и его производные являются биологически активными веществами и на их основе можно синтезировать многочисленные гетероциклические соединения. Биологическая активность обусловлена

5

тем, что сам глицерин является продуктом метаболизма организмов животных и растений. Другим обстоятельством поиска эффективных лекарственных препаратов на основе производных глицерина является их низкая токсичность [2]. В многочисленных гетероциклических соединениях производных глицерина, таких как 1,3-диоксоланы, 1,3-оксазолидины, 1,3-тиазолидины, 1,3,4-тиадиазолы, пирозолоны-5 и др. выявлены вещества, обладающие гипотензивной, противосудорожной активностью, а также антиги-стаминным эффектом.

Среди гетероциклических соединений производных глицерина особое место занимают 1,3-диоксоланы, которые используются в качестве эффективных ингибиторов, антиоксидантов, реагентов для тонкого органического синтеза, для получения биологически активных соединений и которые также обладают гипотензивной, противосудорожной и пр. активностью.

В связи с этим исследование физико-химических, в частности спектральных и донорно-акцепторных свойств новых органических соединений на основе глицерина, несомненно, является актуальной задачей и отвечает насущным требованиям как практики, так и теории водородной связи.

Цель работы заключается в исследовании особенностей межмолекулярного взаимодействия в некоторых кислородсодержащих гетероциклических соединениях производных диоксоланов с молекулами, содержащими ОН- протонодонорные группы.

Для выполнения поставленной цели необходимо было решить следующие задачи:

- сравнительный анализ параметров ИК-спектров производных диоксо-ланов при изменении их электронной и геометрической структуры;

- квантово-химическое определение молекулярной структуры производных диоксоланов и их геометрических параметров (длин связей, валентных и двухгранных углов);

- расчёт колебательных спектров кислородсодержащих гетероциклических соединений для интерпретации их ИК-спектров;

6

- экспериментальное исследование образования Н-комплексов производных диоксоланов при постоянном доноре и разных акцепторах протона;

- экспериментальное исследование межмолекулярного взаимодействия при постоянном акцепторе протона и разных ОН-содержащих донорах протона;

- разработать метод оценки константы равновесия при образовании Н-комплекса.

Научная новизна работы заключается в том, что впервые:

- проведен молекулярно-структурный и спектральный анализ производных диоксоланов и показано, что изменение спектральных параметров исследованных соединений при введении заместителей разной природы связано с изменением электронной плотности колеблющейся группы, образующей Н-связь;

- определены молекулярные структуры диоксалана и его производных, их геометрические параметры;

- произведены расчёт ИК-спектров поглощения производных диоксо-ланов и отнесение их полос поглощения;

- изучено межмолекулярное взаимодействие незамещенного 4-хлорме-тил-1,3-диоксолана с алифатическими спиртами по полосам поглощения валентных колебаний групп О -Н спиртов;

- выявлены спектроскопические проявления взаимодействия незамещенного 4-хлорметил-1,3-диоксолана с алифатическими спиртами и вычислены его термодинамические параметры;

- показано, что алифатические спирты (метиловый, этиловый, бутиловый, амиловый) обладают приблизительно одинаковой протонодонорной способностью по отношению к данному акцептору, а метиловый спирт в этом ряду является самым сильным донором.

- исследовано влияние Н-комплексов производных диоксоланов в растворах с метиловым спиртом на параметры полосы валентных колебаний группы ОН и показано, что введение структурных фрагментов, изменяющих

7

электронное и геометрическое строение молекул, оказывает индукционное влияние на равновесную электронную конфигурацию группировки COC и, соответственно, на протоноакцепторную способность «новых соединений».

-предложен метод оценки константы равновесия образования Н-комплекса.

Практическая значимость результатов исследования подтверждаются тем, что спектральные проявления структурных и геометрических изменений в инфракрасных колебательных спектрах поглощения исследуемых соединений имеет количественный характер и могут быть использованы для детального исследования спектральных свойств и механизмов межмолекулярного взаимодействия в гетероциклических и родственных им соединениях. Способность кислородсодержащих гетероциклических соединений производных диоксоланов образовывать межмолекулярные водородные связи и свойства Я-комплексов могут быть использованы в производстве агропромышленных комплексов, фармакологии, медицине, парфюмерии и других отраслях производства, где применяются кислородсодержащие гетероциклические соединения, а данные об акцепторной способности этих соединений могут быть использованы при синтезе биологически активных веществ на основе глицерина.

Выносимые на защиту положения:

-изменение параметров ИК-полос поглощения кислородсодержащих гетероциклических органических соединений при вариации их электронной и геометрической структуры;

-квантово-химические расчёты молекулярные структуры и ИК-спектры поглощения кислородсодержащих гетероциклических соединений;

-индукционная природа межмолекулярного взаимодействия незамещенного 4-хлорметил-1,3-диоксолана с алифатическими спиртами;

-метод оценки константы равновесия образования Н-комплексов в кислородсодержащих гетероциклических соединениях.

Достоверность результатов подтверждается применением стандартных методик, общепринятой калибровки измерительной аппаратуры, хорошим воспроизведением результатов в широком диапазоне внешних условий, согласием с результатами других авторов.

Личный вклад автора заключается в поиске и анализе литературных данных, подготовке объектов к исследованию, измерении и обработке ИК-спектров, обсуждении результатов и подготовке материалов к публикации.

Апробация работы. Основные результаты работы были представлены и обсуждены на: международной конференции «Современные вопросы молекулярной спектроскопии конденсированных сред» (Душанбе, 2011); республиканской конференции «Современные проблемы физики конденсированного состояния» (Душанбе, 2015); республиканской научной конференции «Современные проблемы физики конденсированного состояния», посвященной 60-летию научно- педагогической деятельности заслуженного работника Республики Таджикистан, доктора физ.-мат.х наук, профессора Туй-чиева Шарофиддина и 60-летию со дня образования кафедры физики твёрдого тела Таджикского национального университета (Душанбе, 2015); XXVIII симпозиуме «Современная химическая физика» (Туапсе, 2016); международной конференции «Актуальные вопросы современной физики», посвященной 80-летию профессора Нарзиева Б.Н. ( Душанбе, 2018); VI международной конференции «Современные проблемы физики», посвященной 110-летию академика С.У.Умарова и 90-летию академика А.А.Адхамова (Душанбе, 2018); XXX симпозиуме «Современная химическая физика» (Туапсе, 2018).

Публикации. Основное содержание работы опубликовано в 18 статьях, 9 из которых в рецензируемых журналах из Перечня ВАК РФ, 9 в материалах республиканских и международных конференций.

Структура диссертации. Диссертационная работа изложена на 94 страницах компьютерного набора, содержит 10 таблиц, 18 рисунка и состоит из введения, 4 глав, основных выводов, списков трудов автора и цитируемой литературы из 137 наименований.

ОСНОВНОЕ СОДЕРЖАНИЕ ДИССЕРТАЦИИ

Во введении приводится обоснование актуальности темы, кратко изложены предмет исследований и структура диссертации, сформулированы цель и задачи работы, основные положения, выносимые на защиту, определена научная и практическая значимость проведённых исследований, а также описан личный вклад автора.

В первой главе приводится анализ литературных данных по строению, физико-химическим и спектральным свойствам кислородсодержащих гетероциклических соединений и аналогичных им соединений. На основании анализа имеющихся данных обосновывается актуальность темы и необходимость проведения исследований по выбранному направлению.

Вторая глава посвящена описанию методики эксперимента и методики квантово-химических расчетов. Рассматриваются методы предварительной очистки использованных соединений и приготовления их растворов. Описываются спектральная аппаратура, способы регистрации и обработки инфракрасных спектров поглощения, выбор чувствительных для анализа полос поглощения и определения их спектроскопических характеристик. Также даётся методика расчета молекулярной структуры и приводятся вычисленные частоты нормальных колебаний ИК - спектров гетероциклов.

В третьей главе приводится анализ параметров ИК-полос поглощения кислородсодержащих гетероциклических соединений производных диоксо-ланов и их изменение под влиянием введенных структурных факторов. По параметрам аналитических полос (положению, интенсивности и полуширине) и их изменению при варьировании электронной и геометрической структуры проводится молекулярный структурный и спектральный анализы. Также квантово-химическим методом рассчитана молекулярная структура производных диоксоланов (4-хлорметил-1,3-диоксолана и 2- фенил-4-

хлорметил-1,3-диоксолана) и теоретически исследуется их колебательный спектр.

Четвертая глава посвящена исследованию протоноакцепторных способностей кислородсодержащих гетероциклических соединений

производных диоксоланов по ИК-спектрам групп О-Н -доноров протона. Обсуждается спектроскопическое проявление Н-связей, влияние электронной и геометрической структуры на протоноакцепторную способность исследуемых гетероциклов. Для определения эффективности образования Н-комплексов между молекулами производных диоксолана с алифатическими спиртами предложен метод определения констант равновесия.

В заключении на основе анализа и обобщения результатов сформулированы основные выводы. Отдельно приведен список литературы.

ГЛАВА I. СТРОЕНИЕ И ФИЗИКО-ХИМИЧЕСКИЕ СВОЙСТВА КИСЛОРОДСОДЕРЖАЩИХ ГЕТЕРОЦИКЛИЧЕСКИХ

СОЕДИНЕНИЙ

Образование комплексов различного состава и строения посредством водородных связей определяет многие физико-химические свойства веществ. Наличие межмолекулярной водородной связи приводит к перераспределению электронной плотности в молекулах, её образующих, что, в результате, приводит к изменению свойства вещества в целом. При образовании слабых водородных связей изменение электронной плотности происходит, в основном, в пределах фрагмента Х-Н...В. С ростом энергии водородной связи изменение электронной плотности происходит во всех атомах каждой молекулы, входящей в молекулярный комплекс, что и обусловливает значительное изменение физико-химических свойств вещества. Несмотря на то, что водородные связи не являются ковалентными (обладают на 1 -2 порядка меньшей энергией), они способны обеспечивать скорость и огромное разнообразие биохимических процессов. Это, прежде всего, связано с большим разнообразием межмолекулярных взаимодействий, совокупность которых становится определяющим фактором в химии биообъектов, поскольку в процессах специфического межмолекулярного взаимодействия способность молекул образовывать водородные связи является мерой их реакционной способности и активности [3-6]. Отсюда и наиважнейшая роль водородной связи во многих биологических и химических процессах [7].

Гетероциклические соединения с их полярностью, наличием неподе-ленных электронных пар гетероатомов обладают большой способностью к образованию водородных связей [8]. Они играют важную роль в многочисленных биологических объектах, являясь фрагментами незаменимых аминокислот, ферментов, нуклеиновых кислот, витаминов. Эти молекулы также широко используются в медицине и фармакологии, находят разнообразное применение в различных технологических процессах. Этому способствуют

особенности строения этих молекул. Исследование спектральных, донорных и акцепторных свойств соединений, определяющих степень участия в межмолекулярной водородной связи (ММВ), приводящей к комплексообразова-нию, а также их реакционной способности представляет значительный интерес во многих вопросах строения вещества [9, 10]. Именно донорные и акцепторные свойства гетероциклических соединений, которые зависят от электронного строения молекул, придают им ряд особенностей и уникальных свойств [7-9].

Одним из распространённых методов исследования водородных связей является метод ИК-спектроскопии, который чувствителен к изменению распределения электронной плотности колеблющихся групп. Результаты спектроскопических исследований показывают, что исходные химические связи А - Н и электронная конфигурации молекул при образовании Н-связи А - Н ...В претерпевают характерные изменения. Спектроскопическим признаком образования водородной связи является низкочастотное смещение валентных колебаний группы А - Н и увеличение ее ширины и интенсивности [3].

В литературе, например, в работах [11-15], где изучено образование водородной связи в растворах гетероциклов, в основном, приводятся данные о сдвиге частот. В этих работах нет сведений о влиянии электронного и геометрического строения и природы введенных в цикл новых заместителей на их спектральные характеристики и их донорно-акцепторные свойства. Также отсутствуют данные о механизме изменения спектральных и донорно-акцепторных свойств гетероциклических соединений.

Перечисленные задачи являются актуальными и имеют важное значение для получения информации о механизмах образования водородной связи, о роли электронной конфигурации исходных молекул при их образовании и донорно-акцепторных свойствах гетероциклических соединений. Кроме того, полученные результаты могут представлять непосредственный интерес с практической точки зрения (синтез новых соединений для медицины и т.д.).

13

1.1. Структура и свойства кислородсодержащих гетероциклических соединений

Гетероциклическими соединениями называются органические соединения, молекулы которых имеют циклические структуры, в образовании которых участвуют, кроме атома углерода, атомы других элементов. Входящие в состав гетероциклов атомы других элементов называются гетероатомами. В качестве гетероатомов наиболее часто вступают атомы азота, кислорода, серы, а также фосфора, селена, кремния [16]. От электроотрицательности гете-роатома существенно зависят свойства гетероциклов (сопряжение неподе-ленной электронной пары гетероатома с л-электронами двойных связей) [1012]. Гетероатомы содержат неподеленные электронные пары (свободные р-электроны), сопряжённые с л-электронами двойных связей, в результате чего образуется замкнутый 6л-электронный секстет, который определяет ароматические свойства этих соединений (правило Хюккеля) [10-12]. л-электронная плотность в бензоле, т.е. в отсутствие гетероатома, распределена равномерно по углеродному кольцу, а в гетероцикле в результате двух противоположных мезомерных эффектов (М-эффектов) л-электронная плотность увеличена на а-углеродных атомах и +М-эффект преобладает. Поэтому, прежде всего, электрофильное замещение происходит по а и а'-положениям [12]. Все гетероциклические соединения разделяются на ненасыщенные, насыщенные и ароматические [10].

По своим свойствам, гетероциклические соединения не ароматического характера сходны с соответствующими ациклическими соединениями. Гетероциклические соединения, гетероатом которых находится в ароматическом кольце, называются гетероароматическими. Именно гетероароматические соединения широко распространены в природе [13-16]. Из них широко распространены и, следовательно, наибольший интерес представляют пяти- и ше-стичленные соединения.

Различные гетероциклические соединения участвуют во многих хими-

ческих процессах, происходящих в живых клетках, и имеют широкий диапазон реакционной способности. В частности, способность многих гетероциклических соединений образовывать прочные комплексы с ионами металлов имеет важное биохимическое значение. Реакционная способность гетероциклических соединений, прежде всего, связана с распределением их электронной плотности [17-20].

В связи со специфическими особенностями и широким применением гетероциклических соединений в научных исследованиях, в химической технологии и фармакологии, задача дальнейшего, более глубокого изучения свойств этих соединений является перспективной [20, 21]. Присутствие гете-роатома в кольце определяет многие особенности молекулярных сил в этих соединениях. В частности, гетероциклические соединения, связываясь водородной связью с протонодонорными соединениями, могут образовывать до-норно-акцепторные комплексы. Следует заметить, что колебательные спектры и электронная структура этих соединений весьма чувствительны к межмолекулярному взаимодействию (ммв) и изменению окружающей среды [22].

В связи с этим исследование гетероциклических соединений методами колебательной спектроскопии имеет как научную, так и практическую значимость, поскольку в спектрах поглощения проявляются колебания отдельных групп и связей, из которых образована молекула, а также изменения параметров колебаний под действием внешних факторов [23].

В настоящее время антибиотики на основе кислородсодержащих гетероциклических соединений составляют многочисленную группу, а в результате открытия новых антибиотиков и обнаружения антимикробных свойств у давно известных природных соединений число их непрерывно растет [16-18].

При создания новых лекарственных средств синтез и исследование различных производных органических соединений, имеющих биологически активные группы (МИ2, ОН, СООН, SH, сложноэфирная, амидная, пептидная и т.д.) является перспективным. Это дает возможность синтезировать новые

15

биологически активные вещества и получать из них средства с определенными физиологическими и биохимическими свойствами [24].

В настоящее время проводится интенсивные исследования по получению и изучению физических, химических, биологических и других свойств циклических производных глицерина с атомами кислорода (диоксоланы, ди-оксаны и пр.). Глицерин и его производные являются биологически активными веществами, на основе которых синтезируются многочисленные гетероциклические соединения, поскольку глицерин является продуктом метаболизма организмов животных и растений. Другим обстоятельством поиска эффективных лекарственных препаратов на основе производных глицерина является их малая токсичность [2, 25, 26].

Многие циклические и симметричные производные глицерина обладают разнообразными полезными свойствами и широко применяются в медицине, агропромышленном комплексе, народном хозяйстве, а также используются в качестве полупроводников для органического синтеза, эффективных ингибиторов, интермедиатов в синтезе биологически активных препаратов. Некоторые производные глицерина используется в качестве стимуляторов роста и энергии прорастания семян [27, 28]. Особое место среди подобных соединений занимают 1,3-диоксоланы.

1,3-Диоксоланы (CзH6O2) являются пятичленными гетероорганически-ми соединениями, в которых имеется два мостиковых атома кислорода. Данный класс веществ имеет структурную формулу

В самых ранних работах 1,3-диоксолан именовался как этиленацеталь формальдегида или же формаль гликоль, эфир метиленгликоля, этиленме-тилендиоксид [29]. Сами же ацетали не представляли собой многочисленный и часто используемый класс соединений до второй половины XX века. Как

Н Н

правило, интерес вызывал не сам синтез ацеталей, а получение продуктов гидролиза, а именно альдегидов и кетонов. В настоящее время ситуация в корне изменилась. Благодаря бурному развитию органического синтеза и нефтехимии, изучению и поиску новых методов получения, а также новых видов сырья, были открыты многочисленные реакции ацеталей и найдены эффективные области их применения как в синтезе других гетероаналогов, так и в различных отраслях промышленности.

Последнее время характеризуется значительным ростом интереса к 1,3-диоксолану и, в частности, к производным симметричных 1,3-диалкоксипропанолов-2 и 4-хлорметил-1,3-диоксоланам. Многие производные 4-хлорметил-1,3-диоксолана обладают выраженной биологической активностью. Данные соединения в основном используются в двух направлениях. Во-первых, в производстве полимерных электролитов для литиевых химических источников тока и в производстве термопластичных конструкционных материалов на основе 1,3-диоксолана [30, 31]. Во-вторых, 1,3-диоксолан широко применяется на рынке растворителей для химической и лакокрасочной промышленности, а также широко применяется в фармакологии, медицине, пищевой и парфюмерной промышленности. Применение ди-оксолана в производстве полиформальдегида расширяет область применения полиацетальных пластмасс (микроэлектроника, средства связи, космическая и военная техника) [32, 33].

Указанные области использования циклических ацеталей постоянно расширяются и нуждаются в дальнейшем углублённом исследовании физико-химических, биологических и других свойств циклических производных глицерина с атомами кислорода.

1.2. Межмолекулярное взаимодействие и спектральные свойства гетероциклических соединений при изменении их электронного строения

Одним из распространенных физических методов исследования химического строения и структурных особенностей молекул, их способности образовывать водородные связи является колебательная спектроскопия, главным образом ИК- спектроскопия поглощения. Анализ ИК-спектров проводится по характеристическим частотам отдельных структурных групп и связей и их интенсивностям. При образовании водородной связи R-H...Y (где Y=O, N реже С1, Вг, J; R=О, N С) полосы валентного колебания R-Н связей смещаются в область низких частот, их интенсивность и ширина увеличиваются [1, 3].

В связи с развитием и использованием на практике прямых квантово-механических расчетов силовых постоянных и вероятности переходов в спектрах инфракрасного поглощения расширились возможности использования колебательной спектроскопии для структурного анализа сложных многоатомных молекул и их комплексов [12]. В частности, чтобы определить частоты нормальных колебаний, дипольный момент, атомные заряды, термодинамические параметры и др. широко применяются квантово-химические методы расчета электронной структуры молекулы. Колебательная спектроскопия в сочетании с квантово-химическими расчетами является эффективным инструментом при интерпретации экспериментально наблюдаемых частот колебаний сложных молекулярных систем [34, 35].

Проведение квантово-химических расчетов, наряду с экспериментальной работой, облегчает интерпретацию инфракрасных спектров поглощения сложных молекул, обладающих богатым спектром. В большинстве случаев именно такие молекулы представляют практический интерес. В частности, исследуемые в данной работе гетероциклические соединения являются биологически активными веществами и широко применяются в фармакологии,

Список литературы диссертационного исследования кандидат наук Юсупова Жуъмагул Одинабобоевна, 2020 год

ЛИТЕРАТУРА

1. Соколов Н. Д. Водородная связь // Успехи физических наук, 1955. -Т.7. вып. 2. -С.205-278.

2. Рахманкулов Д.Л., Кимсанов Б.Х., Расулов С.А., Каримов М.Б. и др. Фармацевтические средства. На основе глицерина и его производные // Башкирский химический журнал, 1999. -Т.6. -№4. -С.38-42.

3. Пиментал Д. Водородная связь // М.: Мир,1964. -462 с.

4. Бахшиев Н.Г. Спектроскопия межмолекулярных взаимодействия // Л. Наука,

1972.-265 с.

5. Наберухин Ю.И. Лекция по молекулярной спектроскопии // Новосибирск,

1973. -290 с.

6. Нарзиев Б.Н. Строение молекул и межмолекулярные взаимодействия // ч.П-Душанбе,1982. - 160с. ч!-Душанбе, 1978. -110 с.

7. Москва, В.В. Водородная связь в химии. Москва // Соросовский образовательный журнал,1999. -№2. -С.58-64.

8. Н.У. Муллоев, Б.Н. Нарзиев Н-комплексы в растворах карбазола по данным ИК-спектроскопии // Журн.струк.химии, 1996.-Т.37.-№2.-С.394-395.

9. Б.Н. Нарзиев, Н.У. Муллоев. Протонодонорные свойства гетероциклических соединений пиррольного ряда по данным ИК спектроскопии // Журн.струк. химии,1999.-Т.40.-№3.-С.585-589.

10. Иванский В.И. Химия гетероциклических соединений // М.: Высшая школа, 1978. -559 с.

11. Пожарский А.Ф. Концепция п - избыточности в химии гетероароматических соединений. Пятичленные ароматические соединений // Рига.Зинатне,1979. -С.25-42.

12. Беленький Л.И. Развитие квантово-химических исследований гетероциклов в институте органической химии российской академии наук // Химия гетероциклических соединений, 2011. -№1. -С.7-26.

13. М.А.Юровская, А.В.Куркин, Н.В. Лукашёв. Химия ароматических гетероциклических соединений // Москва,2007. -50 с.

14.Тимощенко Л.В. Гетероциклические соединения. // Изд. Томский политехнический университет,2013. -С.90.

15.Юровская М. А. Химия ароматических гетероциклических соединений [Электронный ресурс] // М.: БИНОМ. Лаборатория знаний,2015. -211 с.

16. Химия гетероциклических соединений. Современные аспекты. Под редакцией В.Г. Карцева. -М.: Издано Международным благотворительным фондом "Научное Партнерство", МБФНП (International charitable foundation "Scientific Partnership Foundation", ICSPF), 2014. -Т.2. -С.648.

17.Карцев В.Г. Неприродные природные гетероциклы. Химия и биологическая активность необычных кислород- и серусодержащих вторичных метаболитов // Труды Второй Международной конференции "Химия и биологическая активность кислород и серусодержащих гетероциклов, Москва,2003. -Т.1. -С.75-76.

18. Лозинский М.О., Шелякин В.В., Демченко А.М., Шиванюк А.Ф. Новые аспекты в химии O-, S-, N-содержащих гетероциклов // Там.же. -С.77-81.

19. Гольдштейн И.П.Теоретическое и экспериментальное исследование n- до-норной способности азот- и кислородосодержащих соединений различных классов // Ж. общ. химия,1981. -Т.51, вып.9. -С.2087-2099.

20. Пожарский А.Ф. Гетероциклические соединения в биологии и медицине // Соросовский образовательный журнал,1996. -№6. -С.25-32.

21. Преображенская М.Н. Антибактериальные гликопептидные антибиотики, построенные на основе азот- и кислородсодержащих макроциклов // Труды Второй Международной конференции "Химия и биологическая активность кислород и серусодержащих гетероциклов, Москва,2003. -Т.1. -С.79-83.

22.Нарзиев Б.Н. Водородные связи и строение растворов гетероциклических соединений по данным ИК-спектроскопии // Автореф. дисс. докт. физ.мат. наук, Душанбе,1994. -39 с.

23.Файзиева М.Р. Амфотерные свойства гетероциклических соединений при изменении их электронного строения по данным Инфракрасной спектроскопии // Автореф. дисс. канд. физ.мат. наук, Душанбе,2017. - 25 с.

24. Кимсанов А. Б. Фармако-биохимическое исследование некоторых производных глицерина // Дисс. кан. биолог. наук, Душанбе,2006. -122 с.

25. Кимсанов Б.Х., Каримов М.Б. Органический синтез на основе глицерина // Душанбе,1998.-С.198-204.

26. Кимсанов Б.Х., Рахмонкулов Д.Л., Чанышев Р.Р., Хайдаром К.Л., Расулов С.А. Биологические активные производные глицерина // М.:Химия, 2003. -94с.

27. МакОми Дж. Защитные группы в органической химии // М.: Мир, 1976.-391с.

28.Каримов М.Б. Синтез и превращения алифатических и циклических производных глицерина / Дисс...докт. хим.наук - Душанбе, 1999. -247 с.

29. Яновская Л.А., Юфит С.С., Кучеров В.Ф. Химия ацеталей // М.: Наука, 1975. -275 с.

30. L. A. Rishina , N. M. Galashina, S. Ch. Gagieva and other. Homo- and Copoly-merization of Propylene and Ethylene in the Presence of Titanium Dichloride Complexes with Dioxolane Dicarboxylate and Bis (difurylmethanephenoxyimine) Ligands // Polymer Science Series A,2008.-V.50.-№2.-PP.110-118.

31. Литиевая вторичная батарея с электролитом, содержащим соединения аммония //Патент РФ на изобретение 2335044, МПК: H01M 10/40 (2006.01), H01M 6/16 (2006.01), опубл. 27.09.2008.

32.Октаноповышающая добавка к бензину. Патент РФ на изобретение № 2365617, МПК: C10L 1/02 (2006.01), C10L 1/18 (2006.01), C10L 10/10 (2006.01), опубл. 27.08.2009.

33. М. Н. Овсянникова, В. Б. Вольева, И. С. Белостоцкая, Н. Л. Комиссарова и др. Антибактериальная активность замещенных 1,3-диоксоланов // Хим-фарм. журн.,2013. -Т.47. -№ 3. -С.18-21.

34.Saadullah G. Aziz & Shabaan A. Elroby &Abdulrahman Alyoubi & Osman I. Osman & Rifaat Hilal Experimental and theoretical assignment of the vibrational spectra of triazoles and benzotriazoles. Identification of ir marker bands and electric response properties // J Mol Model., 2014.-V.20(3).-PP.2078.

35.Sadley J. Теоретическая исследования колебательные спектры имидазола и различных его форм //J.Mol. truct,1992.-V.274.-PP.47-257.

36. Rabia'tun Hidayah Jusoh, Structural and spectroscopic studies of novel methylbenzoylthiourea derivatives // The Malaysian Journal of Analytical Sciences, 2011. -V.15.-№1.-PP.70-80.

37. Donald W. A valance force field for furan and pyrrol and their deuterium and methyl derivatives // J.Molec. Spectrosc.,1971.-V.37.-PP.77-91.

38. Fedorov A.V. Spectroscopy of Hydrogen-Bonded Formanilide Clusters in a Supersonic Jet: Solvation of a Model Trans Amide // J. Phys. Chem., A,2000.-V. 104.-РР.4943-4952.

39. Hailong Wang Theoretical study on the molecular structure, intermolecular interaction and spectral features of 2-aminopyridine 2,3-dichloro-5,6- dicyano-1 ,4-benzoquinone complex // J. Chem. Sci., 2017.-V.129.-№6.-PP.775-782.

40. Pawel Misiak, Alina T. Dubis, and Andrzej Lapinski Does the Intramolecular Hydrogen Bond Affect the Spectroscopic Properties of Bicyclic Diazole Heterocy-cles // Journal of Spectroscopy, 2018.- Р.18.

41. Л.М. Бабков, Н.А. Давыдова, К.Е. Успенский Водородная связь и структуры 2-,3- и 4-бифенилметанолов // Журн. струк. химии,2008.-Т.49.-№3.-С.419-426.

42. Волкова Г.А. Изучение некоторых карбонилсодержащих гетероароматиче-ских соединений методом ИК спектроскопии // Ж. физ. химии,1990. -Т.64. -№.7.-С.1832-1836.

43. Oliveira BG. The structures of heterocyclic complexes ruled by hydrogen bonds and halogen interactions: interaction strength and IR modes // Spectrochim Acta, A Mol Biomol Spectrosc., 2014.-РР.208-15.

44. Арипжанова П. И. Синтез некоторых линейных и циклических производных глицерина на основе симметричных 1,3-диэфиров пропанола-2 и изучение их свойств //Автореф. дисс.кан. хим.наук.Душанбе, 2010.-25 с.

45. Daniel S. Torok, John J. Figueroa, and William J. Scott 1,3-Dioxolane formation via Lewis acid-catalyzed reaction of ketones with oxiranes // J. Org. Chem.,1993, -V.58.-РР.7274-7276.

46. Талисманов В. С. Синтез и биологическая активность 2,2-дизамещенных 4-(азол-1-илметил)-1,3-диоксоланов // Автореферат дисс. кан. хим. наук. Москва, 2007. -19 с.

47. Д.П. Хрусталёв Синтез 2-замещенных-1,3-диоксоланов на основе бутандио-ла-2,3 в условиях микроволнового облучения в отсутствие растворителя // Известия Национальной академии наук Республики Казахстан. Cерия химическая наука, 2008.-№1.-С.51-54.

48. Чайковская О. Н. Proton-acceptor and proton-donor properties of phenol and its substitutes //Optics and spectroscopy, 2005. -У.48.-№>12.-РР.1245-1250.

49. Курковская Л. Н. Взаимодействие фенолов с овальбумином по данным метода ЯМР // Журн.струк. химии, 2009.-Т.50.-№6.-С.1238-1239.

50. Prabakaran A , Muthu S. Normal coordinate analysis, molecular structure, vibra-tional and electronic spectral investigation of 7-(1,3-dioxolan-2-ylmethyl)-1,3-dimethylpurine-2,6-dione by ab initio HF and DFT method // Spectrochimica Acta Part A: Molecular and Biomolecular Spectroscopy, 2014.-У.118.-РР.578-588.

51. I. Shoji, T. Yasushi, H. Ryoichi, S. Fumio, I. Koji, T. Goro. A. Convenient and Practical Preparation of 4-Chloromethyl-5-methyl-1, 3-dioxol-2-one //Chem. Pharm. Bull,1988.-V.36.Issue.1.-РР.394-397.

52. T. Hiyama, S Fujita, H. Nozaki. The Photochemistry of 4,5-Disubstituted 1,3-Dioxolen-2-ones // Bull. Chem. Soc. Japan,1972.-V.45(9).-РР.2797-2801.

53. S. Ikeda, F. Sakamoto, H. Kondo, M. Moriyama, G. Tsukamoto. Studies on Prodrugs. II. Preparation and Characterization of (5-Substituted 2-Oxo-1, 3-dioxolen-4-yl) methyl Esters of Ampicillin //Chem.Pharm.Bull,1984.-V.32.Issue.6. -РР.2241-2248.

54. V.Arjunan, I.Saravanan, P.Ravindran, S.Mohan. FTIR, FT-Raman, ab initio and density functional studies on 4-methyl-1,3-dioxolan-2-one and 4,5-dichloro-1,3-dioxolan-2-one // Spectrochimica Acta Part A: Molecular and Biomolecular Spectroscopy, 2010.-V.77.Issue.1.-PP.28-35.

55. Gemal AL, Luche JL. Lanthanoids in organic synthesis. 4. Selective ketalization and reduction of carbonyl groups //J. Org. Chem.,1979.-V.44.-PP.4187-4189.

56. Baji H, Kimny T. Synthesis, antifungal activity and structure-activity relationships of 2-(alkyl or aryl)-2-(alkyl or polyazol-1-ylmethyl)-4-(polyazol-1-ylmethyl)-1, 3-dioxolanes // Eur. J Med. Chem.,1997.-V.32.-PP.637-650.

57.Crawley GC, Briggs MT. Chiral dioxolane inhibitors of leukotriene biosynthesis: structure-activity relationships and syntheses using asymmetric dihydroxylation // J Med Chem.,1995.-V.38.-PP.3951-3956.

58. Genta MT, Villa C, Mariani E, Loupy A, Petit A, et al. Microwave Assisted preparation of cyclic ketals from a cineole ketone as potential cosmetic ingredients: solvent-free synthesis, odour evaluation, in vitro cytotoxicity and antimicrobial assays // Int J Pharm., 2002.-V.231.-PP.11-20.

59. Shirai R, Takayama H, Nishikawa A, Koiso Y, Hashimoto Y. Asymmetric synthesis of antimitotic combretadioxolane with potent antitumor activity against multidrug resistant cells // Bioorg. Med. Chem. Lett,1997.-V.8.-PP.1997-2000.

60. Nguyen-Ba N, Lee N, Chan L, Zacharie B. Synthesis and antiviral activities of N-9-oxypurine 1,3-Dioxolane and 1,3-oxathiolane nucleosides // Bioorg. Med. Chem. Lett, 2000.-V.10.-PP.2223-2226.

61. Beraa S, Malika L, Bhata B, et al. Synthesis and evaluation of optically pure dioxolanes as inhibitors of hepatitis C virus RNA replication // Bioorg. Med. Chem. Lett, 2003.-V.13.-PP.4455-4458.

62. Aepkers M, Wünsch B. Structure-affinity relationship studies of non-competitive NMDA receptor antagonists derived from dexoxadrol and etoxadrol // Bioorg. Med. Chem. Lett, 2005.-V.13.-PP.6836-6849.

63. Özkanli F, Güney A, Calis U, Uzbay T. Synthesis and anticonvulsant activities of

some new dioxolane derivatives //Arzneimittelforschung,2003.-V.53.-PP.758-762.

86

64. Peter MW Gill, Johnson BG, Pople JA. The performance of the Becke- Lee-Yang-Parr (B-LYP) density functional theory with various basis sets // Chem Phys Lett, 2003. -V.197.-PP.499-505.

65. Lee C, Yang W, Parr RG. Development of the Colle-Salvetti correlation-energy formula into a functional of the electron density // Phys Rev B,1998.-V.37. -РР.785-789.

66. Karabacak M, Kurt M, Ata? A. Experimental and theoretical FT-IR and FT-Raman spectroscopic analysis of N1-methyl-2-chloroaniline // J Phys Org Chem., 2009.-V.22.-PP.321-330.

67. Prabaharan A, Xavier JR. Spectroscopic Aspects, Structural Elucidation, Vibrational and Electronic Investigations of 2-Methoxy-1,3- Dioxolane: An Interpretation Based on DFT and QTAIM Approach // J Theor Comput. Sci,2015.-V.2.-РР.14.

68. Петров А. А. Изучение Н-связи образуемой ацетиленовыми углеводородами с помощью ЯМР - спектроскопии // Оптика и спектр.,1964. -Т.17.вып.5.-С.679-682.

69. Jan Kucera. Theoretical Study of Pyrrole Interaction with Alkali Metal Exchanged Zeolites: Investigation of the Reliability of Cluster and Periodic Models/ Jan Kucera and Petr Nachtigall // Collect.Czech. Chem.Commun,2003.-V.68.-РР.1848-1860.

70. Cook D. B. Handbook of Computational Chemistry // Oxford University Press, 1998.-РР.753.

71.Зеленцов С.В. Введение в современную квантовую химию // Нижний Новгород: Изд-во ННГУ, 2006. -С.128.

72.Trindle C., Shillady D. Electronic Structure Modeling // Boca Raton- London -New York.CRC Press, 2008.-РР.484.

73.Greenword H.H. Computing Methods in Quantum Organic Chemistry // London: Wiley-Interscience,1972.-РР.213.

74. Yamaguchi Y., Goddard J.D., Osamura Y., Schaefer H.F. A New Dimension to Quantum Chemistry: Analytic Derivative Methods in Ab Initio Molecular Electronic Structure Theory // Oxford University Press,1994.-PP.471.

75.Игнатов С.К. Квантово-химическое моделирование молекулярной структуры, физико-химических свойств и реакционной способности // Нижний Новгород, 2006. Часть.1. -82 с.

76. Соловьев М.Е., Соловьев М.М. Компьютерная химия. М.: СОЛОН-Пресс, 2005. -536 с.

77. Kohanoff J. Electronic structure calculations for solids and molecules //Cambridge University Press,2006.-PP.348.

78. Hohenberg P., Kohn W. Inhomogeneous Electron Gas // Phys. Rev,1964. -V.136.-№3.-РР.864-871.

79. Edit. J. Morin and J. M. Pelletier. Density Functional Theory. Principles, Applications and Analysis // New York: Nova Science Publishers, 2013.-РР.322.

80. Jones R.O., Gunnarsson O. The density functional formalism, its applications and prospects // Rev. Mod. Phys,1989.-V.61.-№3.-PP.689-746.

81. Сатанин А.М. Введение в теорию функционала плотности // Нижний Новго-род,2009. -64 с.

82. Kohanoff J., Gidopooulos N.I. Density Functional Theory: Basics, New Trends and Applications. In Handbook of Molecular Physics and Quantum Chemistry. Molecular Electronic Structure // John Wiley & Sons, Ltd, 2003. -V.2.-PP. 1-37.

83. Бутырская Е.В. Компьютерная химия: основы теории и работа с программами Gaussian Gauss View // М.: СОЛОН-Пресс, 2011. -224 с.

84.Foresman J.B., Frisch J.M. Exploring Chemistry with Electronic Structure Methods: А Guide to Using Gaussian // Pittsburgh: Gaussian Inc,1993.-PP.250.

85.Frisch V, Trucks G.W., Schiegel H.B. et al. Gaussian 03. Revision B.03, Gaussian Inc // Pittsburgh,2003 .-Р.302.

86.Аминова Р.М. Расчеты электронного строения и свойств молекул полуэмпирическими методами квантовой химии (методическое пособие для работы на компьютере) // Казань,1999. -71с.

87. Волькенштейн М.В., Ельяшевич М.А., Степанов Б.И. Колебание молекул // М.ГостехиздатД949.-ТЛ.-T.2.-605с.

88. Вильсон Е., Дешиус Дж., Кросс П. Теория колебательных спектров молекул // М.: ИЛ, 1960. -354 с.

89. Грибов Л.А., Дементьев В.А. Методы и алгоритмы вычислений в теории колебательных спектров молекул // М.: Наука, 1981. -356 с.

90. Волькенштейн М.В., Грибов Л.А., Ельяшевич М.А., Степанов Б.И. Колебания молекул // М.: Наука, 1972. -700 с.

91. Грибов Л.А. Введение в молекулярную спектроскопию // М.: Наука,1976. -400 с.

92. Россихин В.В., Морозов В.П. Потенциальные постоянные и электрооптические параметры молекул // М.: Энергоатомиздат,1983. -183 с.

93. Мюллер А. Мохан Н. Некоторые замечания об использовании ограниченный и дополнительных данных, кроме частот колебаний, при расчете силовых постоянных. В кн.: Колебательная спектроскопия. Современные воззрения. Тенденции развития. Под ред. А.Барнса, У. Орвилл-Томаса. Пер. с англ // М.: Мир, 1981. -С.273-281.

94. Грибов Л.А., Дементьев В.А. Таблицы параметров для расчета колебательных спектров многоатомных молекул // Вып.1. М,1981. - 83с.

95. Грибов Л.А., Дементьев В.А. Таблицы параметров для расчета колебательных спектров многоатомных молекул //Вып.2. Новосибирск, 1982. -99 с.

96. Грибов Л.А., Дементьев В.А., Тодоровский А.Т. Интерпретированные колебательные спектры алканов, алкенов и производных бензола // М.: Наука, 1986.-496 с.

97.Грибов Л.А., Дементьев В.А., Новоселова О.В. Интерпретированные колебательные спектры углеводородов с изолированными и сопряженными кратными связями // М.: Наука, 1987. -496 с.

98. Gerratt J., Mills I.M. Force Constants and Dipole-Moment Derivatives of molecules from Hartree-Fok Calculation // J.Chem. Phys.,1968. -V.49.-№4.-PP.1719-1729.

99. Bader R.F.W., Bandrauk A.P. Relaxation of the Charge Distibution and the Vibrational Force Constants // J.Chem. Phys.,1968.-V.49.-№°4.-PP.1668-1675.

100. Mathieu D. Simonitti Ph. Harmonic IR Spectra from Empirical Force Fields and ab into Dipole- Moment Derivatives // Int. J. Quntum Chem,1998.-V.69.-№6.-РР.707-711.

101. Морозов В.П., Россихин В.В. О неэмпирических расчетах силовых постоянных малых молекул // Успехи химии, 1981.-Т.40.-№°2.-С.349-367.

102.Фурер В.Л. Квантово-химический расчет силовых и электрооптических параметров моно- а -хлорэфиров // ЖПС, 1991.-T.55.-№2.-C.251-257.

103. Грибов Л.А., Дементьев В.А., Калинников А.Н. Программы для расчета колебательных спектров полимеров и кристаллов // М.: ВИНИТИ, 1982.

104. Дементьев В.А., Смирнов В.И., Грибов Л.А. Фортран-программы для расчета колебаний молекул // Деп. В ВИНИТИ,1976. -№4018-761976.

105.Грибов Л.А., Смирнов В.Н. Интенсивности в инфракрасных спектрах поглощения многоатомных молекул // УФН, 1961.-Т.75.-№ 3.-С.527-567.

106. Грибов Л.А. Теория интенсивностей в инфракрасных спектрах многоатомных молекул // М.: Изд-во АН СССР, 1963. -155 с.

107. Общий практику по органической химии // М.: Мир, 1965. -678 с.

108. Вайсбергер А. Органические растворители // М.: Ил, 1958. -518 с.

109.Маркизова Н. Ф., Гребенюк А. Н., Башарин В. А., Бонитенко Е. Ю. Спирты -СПб.: «Фолиант», 2004. -112 с.

110.Реутов О. А., Курц А. Л., Бутин К. П. Органическая химия // 3-е изд. -М: Бином. Лаборатория знаний, 2010.-Т.2.-ISBN 978-5-94774-614-9.

111.Иогансен А.В. Инфракрасная спектроскопия и спектральное определение энергии водородной связи // Водородная связь. -М.:Наука, 1981.-С.112-155.

112.Н.У Муллоев, Б.Н. Нарзиев, М.Б. Каримов, Дж. Юсупова, С.А. Расулов. Влияние замещенных радикалов на ИК - спектры производных 1,3 - диок-соланов // Известия Академия наук республики Таджикистан. Сер.физ.мат., хим,геолог. и техн.наук, 2014.-№154.-С.70-75.

113.Муллоев Н.У. М.Файзиева, З.З.Исломов, Дж.Юсупова, Р.Сафарова. Влияние структурных факторов на ИК-спектры родственных гетероциклических соединений // (Тезисы доклад). Материалы республиканской конференции «Современные проблемы физики конденсированного состояния» Душанбе, 2015. -С.80-83.

114.Беллами Л. Новые данные по ИК - спектрам сложных молекул // М.: Мир, 1971. -318 с.

115.Муллоев Н, У. Дж.Юсупова, М.Файзиева, З.З.Исломов, С.А.Расулов, М.Ходиев. ИК-спектроскопическое изучение кислородсодержащих гетероциклических соединений // (Тезисы доклад). Материалы республиканской конференции «Современные проблемы физики конденсированного состояния». Душанбе, 2015. -С.83-85.

116.Н.У.Муллоев, М.Файзиева, Дж.Юсупова. Влияние природы растворителя на полосы поглощения валентного колебания группы N-H свободных молекул // Вестник Таджикского национального университета. серия естественных наук, 2016. -^1/2(196). -С.139-143.

117.Муллоев Н.У, М.Р.Файзиева, Дж.Юсупова, М.Ходиев, Н.Л. Лаврик. Проявление индукционного эффекта производных пиррола в ИК спектрах // XXVIII Симпозиум «Современная химическая физика», Туапсе, 2016.-С.269

118. Муллоев Н.У, М. Файзиева, З.З. Исломов, Дж. Юсупова, М.Ходиев. Влияние структурных факторов на ИК-спектры некоторых гетероциклических соединений // Вестник Таджикского национального университета. Cерия естественных наук, 2016. -T.1/2(196).-С.110-114.

119. Муллоев Н.У, Дж.Юсупова. Параметры ИК полос поглощения кислородсодержащих гетероциклических соединений в чистой жидкости // VI международной конференции современные проблемы физики, посвященной 110-летию академика С.У.Умарова и 90-летию академика А.А.Адхамова. Душанбе «ЭР-граф», 2018.

120. Абдулов Х.Ш., Муллоев Н.У., Ходиев М., Юсупова Дж., Н.Л. Лаврик. Кван-тово-химическое определение молекулярной структуры 4- хлорметил-1,3-диоксолана и расчёт его колебательного спектра // Вестник Таджикского национального университета. Серия естест. наук, 2019.-№1.-С.169-174.

121. Муллоев Н.У, Дж. Юсупова, З.З. Исломов. ИК-спектроскопическое проявление индукционного эффекта в растворах кислородсодержащих гетероциклических соединений // Международная конференция «Актуальные вопросы современной физики» посвященной 80-летию профессора Нарзиева Б.Н. Душанбе, 2018.-С.15-17.

122. Helgaker T. Molecular electronic - structure theory // J. Olsen.-New-York: Jonh Wiley & Sons. LTD, 2000.-РР.890.

123. V. Frisch, G.W. Trucks, H.B. Schiegel. et al. Gaussian 03. Revision B.03 // Pittsburgh: Gaussian Inc, 2003.-РР.20.

124.Муллоев Н.У. М.Файзиева, М.Нуруллоев, З.З.Исломов, Дж.Юсупова, М. Ходиев. Влияние структурных факторов на протоноакцепторные способности гетероциклических соединений // Доклады АН РТ РТ, 2016.-Т.59.-№3-4.-С.127-132.

125.М. Нуруллоев, Б.Н.Нарзиев, З. Исломов, М. Файзиева. Влияние замещения на протонодонорной и протонакцепторной способности молекул. Разработка методики определение протонодонорной и протонакцепторной способности А - Н содержащих молекул // Вестник ТГНУ, сер. ест. наук, 2005.-№3.-С.52-61.

126.Муллоев Н.У. М. Файзиева, З.З. Исломов, Дж. Юсупова. Протоноакцептор-ные способности гетероциклических соединений по полосам валентных колебаний групп ассоциированных молекул // Журнал структурной химии, 2016.-Т.57.-№5.-С.1075-1077.

127. Муллоев Н. У., М.Файзиева, З.З.Исломов, Дж.Юсупова, Р.Сафарова. ИК-спектроскопическое изучение протоноакцепторные способности гетероциклических соединений по данным о самоассоциации молекул // (Тезисы доклад). Материалы республиканской конференции «Современные проблемы физики конденсированного состояния». Душанбе, 2015.-С.85-88.

128. Муллоев Н.У, Дж.Юсупова, Б.И.Махсудов. Н-комплексы и спектральные характеристики некоторых кислородсодержащих гетероциклических соединений в растворах // Доклады АН РТ, 2016.-Т.59.-№71.-С.332-336.

129. Муллоев Н.У, Дж. Юсупова, Б.И. Махсудов. ИК-спектроскопическое исследование Н-комплексов производных диоксолана с метанолом в растворах в СС14 // Журн. структур. химии, 2017.-Т.58.-№4.-С.876-878.

130. Коробков В.С. К. Вопросу об эмпирических соотношениях между параметрами полос поглощения валентных колебаний XH-групп и энергия водородной связи//Журн. прикладной спектр.,1973.-Т.19.-.№6.-С.1125-1127.

131.Перелыгин И.С. О корреляциях спектроскопических характеристик Н-комплексов с энергиями водородной связи //Журн. прикладной спектр., 1979.-Т.25.-№4.-С.718-721.

132.Перекалин В.В., Зонис С.А. Органическая химия // Просвещение, 1997.-622с.

133.Н.У. Муллоев Дж. Юсупова, З.З. Исломов. Проявления индукционного эффекта в ИК-спектрах диоксоланов // Республиканской научно-теоретической конференции профессорско-преподавательского состава и сотрудников ТНУ, посвященной «20-ой годовщине Дня национального единства» и «Году молодежи». Душанбе, 2017.-С.61.

134.Муллоев Н.У, Дж.Юсупова, Н.Р.Имомов, М.Ё.Ёров, С.А. Расулов. Межмолекулярное взаимодействие в спиртовых растворах диоксоланов // Вестник Таджикского национального университета. серия естест. наук, 2017.-№1/1.-С.103-105.

135.Муллоев Н.У, Дж. Юсупова, З.З. Исломов, М. Нуруллоев. Водородные связи между кислородсодержащими гетероциклическими и протонодонор-ные соединениями и их проявление в ИК-спектрах поглощения // Международная конференция «Актуальные вопросы современной физики». посвященной 80-летию профессора Нарзиева Б.Н, 2018.-С.13-15.

136.Муллоев Н.У., Юсупова Дж., Лаврик Н.Л. Изучение взаимодействия 4-хлорметил-1,3диоксолана с алифатическими спиртами методом ИК спектроскопии // ^мпозиум «Современная химическая физика» Туапсе, 2018.-С.237.

137.А.С. Днепровский, Т.И.Темникова. Теоретические основы органической химии // Ленинградское отделение, 1979.-520 с