Реакции кеталей и енол-эфиров с пероксидом водорода и гидропероксидами. Синтез геминальных пероксидных соединений тема диссертации и автореферата по ВАК РФ 02.00.03, кандидат химических наук Куткин, Александр Валерьевич

• Куткин, Александр Валерьевич
• кандидат химических наук
• 2005

Оглавление диссертации кандидат химических наук Куткин, Александр Валерьевич

Введение.

Глава I. Синтез и свойства гел/-бисгидропероксидов, гелг-биспероксидов и 1,2,4,5тетраоксанов (литературный обзор).

1.1 Введение.

1.2 Синтез гел/-бисгидропероксидов (ГБГ).

1.3 Синтез симметричных (НТО) и несимметричных (СТО) 1,2,4,5-тетраоксанов.

1.4 Синтез гел/-биспероксидов (ГБП).

1.5 Применение органических пероксидных соединений.

Введение диссертации (часть автореферата) на тему «Реакции кеталей и енол-эфиров с пероксидом водорода и гидропероксидами. Синтез геминальных пероксидных соединений»

Диссертационная работа относится к области химии органических пероксидов. Эта область тесно связана с получением и применением биологически активных соединений, полупродуктов тонкого органического синтеза, инициаторов полимеризации и вулканизирующих агентов, взрывчатых веществ, отбеливателей.

Новая волна интереса к химии пероксидов возникла после того как в начале 80-х годов прошлого века из полыни однолетней — Artemisia annua, которая применялись в традиционной китайской медицине для лечения малярии, удалось выделить активное вещество и установить его структуру. Это вещество - артемизинин 1, который представляет собой циклический пероксид1"3:

В последние десятилетия было установлено, что вещества со значительно более простой структурой, но при этом содержащие геминальные пероксидные фрагменты, обладают выраженной противомалярийной активностью 2"4. В связи с огромным количеством больных малярией (400 млн. чел.) 5 и постоянно растущей резистентностью малярийного плазмодия к существующим лекарственным препаратам, исследования в области синтеза и применения пероксидных соединений вновь привлекли к себе значительный интерес. В настоящий момент наиболее перспективными соединениями в плане разработки противомалярийных препаратов являются 1,2,4,5-тетраоксаны6"19.

Геминальные биспероксиды, в особенности бистретбутилпероксиды, сохраняют своё значимое положение в качестве инициаторов свободнорадикальных процессов 20"28. Такие компании как: Degussa AG, Akzo Nobel Polymer Chemicals, Fina Technology, Atochem, Argus Chemical Corporation, Pennwalt Corporation, Казаньоргсинтез и др. производят эти пероксиды в количествах тысяч тонн.

Настоящая диссертация посвящена разработке методов синтеза органических пероксидов из кеталей и енол-эфиров. Предложена и исследована новая методология получения пероксидных соединений: карбонильные соединения превращают в кетали и енол-эфиры, которые в условиях кислотного катализа вводят в реакции с веществами, имеющими свободные гидропероксидные группы.

Главное содержание работы заключается в развитии химии органических пероксидов, как с фундаментальной, так и с прикладной точек зрения.

С позиции фундаментальной органической химии при выполнении исследований ставились следующие задачи:

• Разработка эффективного способа активации углеродного атома для проведения реакций пероксидирования.

• Разработка метода получения пероксидов, позволяющего варьировать их структуры в широких пределах.

• Нахождение условий для селективного синтеза пероксидов заданного строения.

• Вовлечение в реакции пероксидирования кеталей или енол-эфиров с макроциклическим фрагментом и пространственно-затрудненным реакционным центром.

• Создание нового способа синтеза несимметричных пероксидов.

С прикладной точки зрения в работе ставилась задача получить геминальные бисгидропероксиды 1, геминальные биспероксиды 2 и 1,2,4,5-тетраоксаны 3.

Таким образом, при выполнении диссертационной работы была поставлена цель синтеза востребованных пероксидных соединений с параллельным развитием новых, прогрессивных подходов к получению этих соединений. 1 2 3

Заключение диссертации по теме «Органическая химия», Куткин, Александр Валерьевич

124 Выводы.

1. Проведено систематическое исследование кислотно-катализируемых реакций кеталей, ацеталей и енол-эфиров с пероксидом водорода и органическими гидропероксидами. Изучено влияние на протекание этих реакций строения исходных субстратов, природы катализаторов - протонных и Льюисовых кислот, условий проведения эксперимента. На основании полученных результатов предложена универсальная методология введения пероксидной функции в молекулы карбонильных соединений через стадию превращения их в кетали, ацетали и енол-эфиры. ,

2. Разработан новый метод синтеза геминальных бисгидропероксидов, основанный на катализируемой эфирным или метанольным комплексами трехфтористого бора реакции кеталей и енол-эфиров с пероксидом водорода. Наиболее важное преимущество метода перед известными заключается в том, что он открыл простой путь получения этих соединений с более высоким или сопоставимым выходом.

3. Предложен модифицированный метод получения ^^-бисгидропероксиди-(циклоалкил)пероксидов гомоконденсацией 11-15 - членных гем-бисгидропероксидов циклоалканов под действием трехфтористого бора, позволяющий синтезировать эти соединения легко, быстро и с высокими выходами. Разработана эффективная методика выделения и очистки целевых продуктов.

4. Исследован процесс синтеза геминальных бис(т/»е/и-бутил)пероксидов, основанный на конденсации кеталей и енол-эфиров с трет-бутилгидропероксидом. Показано, что в этой реакции с успехом можно применять и более объемные гидропероксида, что позволило получить ранее труднодоступные пероксиды и значительно расширить структурное разнообразие этих соединений. Реакцию можно рекомендовать как удобный и безальтернативный на настоящий момент времени метод получения гем-биспероксидов с объемными заместителями.

5. Обнаружена способность перхлората лития катализировать образование гем-алкоксипероксидов при взаимодействии кеталей с гидропероксидами. Предложенная реакция является удобным и селективным, по сравнению с известными методом получения гел/-алкоксипероксидов.

6. На основании исследованных реакций кеталей и енол-эфиров с гем-бисгидропероксидами, катализируемых комплексами трехфтористого бора, создан новый общий метод синтеза симметричных и несимметричных 1,2,4,5-тетраоксанов, значительно расширяющий арсенал методов синтеза этих соединений и позволяющий получать их просто и в большинстве случаев с более высоким выходом.

Из более чем ста синтезированных в диссертационной работе пероксидных соединений около восьмидесяти получено и охарактеризовано впервые.

Список литературы диссертационного исследования кандидат химических наук Куткин, Александр Валерьевич, 2005 год

1. Haynes R.K., Vonwiller S.C. И Асс. Chem. Res., 1997, 30, 73.

2. Robert A., Dechy-Cabaret O., Cazalles J., Meunier В. И Acc. Chem. Res., 2002, 35, 167.

3. Wu Y.K. I I Acc. Chem. Res., 2002, 35, 255.

4. McCullough K.J., Nojima M. // Curr. Org. Chem., 2001, 5, 583.

5. Malaria Foundation International, http://vvww.malaria.org.

6. Vennerstrom J.L., Fu H-N., Ellis W.Y., Ager A.L., Wood J.K., Andersen S.L., Gerena L., Milhous W.K. И J. Med Chem., 1992, 35, 3023.

7. Jefford C. W. // Adv. Drug Res., 1997, 29, 271.

8. Dong Y., Matile H., Chollet J., Kaminsky R., Wood J. K., Vennerstrom J. L. // J. Med. Chem., 1999, 42,1477.

9. Kim H.-S., Shibata Y., Wataya Y., Tsuchiya K., Masuyama A., Nojima M. // J. Med. Chem., 1999, 42,2604.

10. Kim H.-S., Tsuchiya K., Shibata Y., Wataya Y., Ushigoe Y., Masuyama A., Nojima M., McCullough K.J.//J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1, 1999, 1867.

11. Tsuchiya K., Hamada Y., Masuyama A., Nojima M., McCullough K.J., Kim H.-S., Shibata Y., Wataya Y. // Tetrahedron Lett., 1999,40, 4077.

12. Neill P. M. O., Miller A., Bickley J.F., Scheinmann F., Oh. C.H., Posner G.H. // Tetrahedron Lett, 1999, 40, 9133.

13. McCullough K.J., Nonami Y., Masuyama A., Nojima M., Kim. H.-S., Wataya Y. // Tetrahedron Lett., 1999,40,9151.

14. Kim H-S., Nagai Y., Ono K., Begum K., Wataya Y., Hamada Y., Tsuchiya K., Masuyama A., Nojima M., McCullough K.J. II J. Med. Chem., 2001, 44,2357.

15. Hamada Y., Tokuhara H., Masuyama A., Nojima M., Kim H.-S., Ono K., Ogura N., Wataya Y. И J. Med Chem., 2002, 45, 1374.

16. Kim H-S., Begum K., Ogura N., Wataya Y., Nonami Y., Ito Т., Masuyama A., Nojima M., McCullough K.J. // J. Med. Chem., 2003, 46, 1957.

17. Tonmunphean S., Wijitkosoom A., Tantirungrotechai Y. // Bioorg. Med. Chem., 2004, 12, 2005.

18. A. R. Butler, Y.-L. Wu, // Chem. Soc. Rev., 1992,21, 85-90.

19. Dong Y., // Mini Rev. in Med. Chem., 2002, 2, 113.

20. Эммануэль H.M. // "Успехи химии органических перекисных соединений и аутоокисления", М., 1969.

21. Антоновский В Л. // "Органические перекисные инициаторы", М., 1972.

22. Антоновский В.Л., Хурсан С.Л. // "Физическая химия органических пероксидов", М., 2003.

23. Рахимов А.И. И "Химия и технология органических перекисных соединений", М., 1979.

24. Антоновский В.Л. // 'Прогресс в химии органических пероксидов", М., 1992.

25. Ed. Swern D. И "Organicperoxides", N.Y., Wiley, vol. 1 1970, vol. 2 1971, vol. 3 1972.

26. Ed. Patai S. // "The chemistry of peroxides", N.Y., Wiley, 1983.

27. Ed. Adam V. // "Peroxide chemistry", N.Y., Wiley-VCH, 2000.

28. Ed. Ando W. // "Organicperoxides", N.Y., Wiley, 1992.

29. Kropf H.H., Verlag G.T. // "Methoden der Organischen Chemie (Houben-Weyl)", Stuttgart; N.Y., 1988. Bd. E13.

30. Milas M.A., Golubovic A. II J. Am. Chem. Soc., 1959, 81, 3358, 3361, 3364, 5824, 6461

31. Charles F.G., Higashivchi K. // US Patent N° 3047406. Chem. Abstr., 1962, 58:1350c.

32. McCullough K.J., Morgan A.R., Nonhebel D.C., Pauson P.L., White G.J. // J. Chem. Res. (S), 1980, 34; J. Chem. Res. (M), 1980, 0601.

33. Антоновский В.Л., Нестеров А.Ф., Ляшенко O.K. // ЖПХ, 1967, 40, 2555

34. Cosijn A.H.M., Osseword M.G.J. IIRec. Trav.Chim.Pays Bas, 1968, 87 (11), 1264.

35. Criegee R., Schnorrenberg W., Becke J. // Lieb. Ann., 1949, 565, 7

36. Wittig G., Pieper G. // Chem. Ber. 1940, 73, 295.

37. Criegee R., Dietrich H. IILieb. Ann., 1948, 560, 135.

38. LedaalT., SolbjorT. II Acta Chem.Scand., 1967, 21, 1658.

39. Dashes T, Ledaal Т. II Acta Chem.Scand., 1971, 25, 1906.

40. Warnant J., Joly R., Mathieu J., Velluz L. // Bull.Soc.Chim. Fr., 1957, 331.

41. Cagliotti L., Gasparrini F., Misiti D., Palmieri G. // Tetrahedron, 1978, 34, 135.

42. Velluz L., Amiard G., Goffinet B. // Bull.Soc.Chim. Fr., 1951, 879.

43. Solaja B.A., Terzic N., Pocsfalvi G., Gerena L., Tinant В., Opsenica D., Milhous W.K. //

44. J. Med. Chem , 2002, 45, 3331.

45. Todorovic N.M., Stefanovic M., Tinant В., Declercd J-P., Makler M.T., Solaja B.A. //1. Steroids, 1996, 61, 688.

46. Карташова H.A., Мацина E.B., Кириллов А.И., Лазарис А.Я., Шмуйлович С.М. //1. ЖОрХ., 1973,9, 1627.

47. Cubbon R.C.P., Hewlett С. II J. Chem. Soc. (С), 1968, 2983, 2986.

48. Jefford C.W. I I Synth.Comm., 1990, 20 (17), 2589.

49. Peter F., Delphine N. // US Patent № 6054625. Chem. Abstr., 2000, 132:264885f.

50. Разумовский С.Д., Заиков Г.Е. И "Озон и его реакции с органическимисоединениями", М., 1974.

51. Bailey Ph.S. // "Ozonation in organic chemistry", v. 1-2, N-Y., 1978-82.

52. Robertson J.C., Verzino W.J. II J. Org. Chem., 1970, 35, 545.

53. Pettinari C., Marchetti F., Cingolani A., Drozdov A., Troyanov S. II Chem. Commun.,2000, 1901.

54. Hamman H-J., Liebscher J. II J. Org. Chem., 2000, 65, 1873.

55. Milas N.A., Harris S.A. II J. Am. Chem. Soc., 1939, 61, 2430.

56. Dilthey W., Inckel M., Stephan H. И J. Prac. Chem., 1940,154, 219.

57. Dong Y., Vennerstrom J.L. II J. Heterocyclic Chem. 2001, 38 (2), 463.

58. Kharasch M., Sosnovsky G. II J. Org. Chem., 1958, 23, 1322.

59. Sanderson J.R., Zeiler A.G. // Synthesis, 1975, 125.

60. Sanderson J.R., Zeiler A.G., Wilterdink R.J. II J. Org. Chem., 1975,40 (15), 2239.

61. Sanderson J.R., Wilterdink R.J., Zeiler A.G. // Synthesis, 1976,479.

62. Berkessel A., Andreae M.R.M., Schmickler H., Lex J. // Ang. Chem. Int. Ed., 2002, 41,4481.

63. Miura M., Nojima M., Kusabayashi S. II J. Chem. Soc., Perkin Trans.1, 1980, 1950.

64. Ledaal Т. II Acta Chem. Scand., 1967, 21, 1656.

65. Brune H.A., Hetz W. // Tetrahedron, 1971, 27, 3629.

66. Barlett P.D., Baumstark A.L., Landis M.E. II J. Am. Chem. Soc., 1977, 99, 1890.

67. Adam W., Asensio G., Curci R., Marco J.A., Gonzalez-Nunez M.E., Mello R. //

68. Tetrahedron. Lett., 1992, 33, 5833.

69. Bladon P., McCullough K.J., Morgan A.R., Nonhebel D.C., Pauson P.L., White G.J. II J.

70. Chem. Res. (S), 1980, 284; J. Chem. Res. (M), 1980, 3701.

71. McCullough K.J., Wood J.K., Bhattacharjee A.K., Dong Y., Kule D.E., Milhous W.K.,

72. Vennerstrom J.L. II J. Med. Chem, 2000, 43, 1246.

73. Vennerstrom J.L., Dong Y., Andersen S.L., Ager A.L., Fu H-N., Miller R.E., Wesche

74. D.L., Kyle D.E., Gerena L., Walters S.M., Wood J.K., Edwards G., Holme A.D., McLean W.G., Milhous W.K. U J. Med. Chem., 2000, 43, 2753.

75. Рахимов А.И., Чапуркин В.В., Ягупольский JI.M., Кондратенко Н.В. //ЖОрХ., 1980,16, 1479.

76. Ito Y., Yokoya Н., Umehara Y., Matsuura Т. II Bull. Chem. Soc. Jpn., 1980, 53, 2407.

77. Milas N.A., Davis P., Nolan J.T. И J. Am. Chem. Soc., 1955, 77, 2536.

78. Opsenica D., Pocsfalvi G., Juranic Z., Tinant В., Declercq J-P., Kyle D.E., Milhous

79. W.K., Solaja B.A. II J. Med. Chem., 2000, 43, 3274.

80. Opsenica D., Pocsfalvi G., Juranic Z, Solaja B. // Third International Electronic

81. Conference on Synthetic Organic Chemistry (ECSOC-3), www.reprmts.net/ecsoc-3.htm. September 1-30, 1999, C0007.

82. Jefford C.W., Boukouvalas A.J.J. // Synthesis, 1988, 391.

83. Iskra J., Bonnet-Delpon D., Begue J-P. // Tetrahedron Lett., 2003, 44, 6309.

84. Griesbaum K., Krieger-Beck P., Beck J. // Chem. Ber., 1991, 124, 391.

85. Dong Y., Vennerstrom J.L. II J. Org. Chem., 1998, 63, 8582.

86. Criege R. // Lieb. Ann., 1953, 583, 1.

87. Wittig G., Pieper G. // Chem. Ber., 1954, 87, 786.

88. Griesbaum K., Hofmann P. II J. Am Chem. Soc., 1976, 98, 2877.

89. Griesbaum K., Schlindwein К. II J. Org. Chem., 1995, 60, 8062.

90. Nakamura N., Nojima M. Kusabayashi S. II J. Am. Chem. Soc., 1987,109,4969. 84.1 to Y. // Photochem. Photobiol, 1979, 30, 53.

91. Keul H. // Chem.Ber., 1975,108,1198.

92. Griesbaum K., Kim W-S. II J. Org. Chem., 1992, 57, 5574.

93. Wojchiechowski B.J., Pearson W.H., Kuezkowski R.L. II J. Org. Chem., 1989, 54, 115.

94. Song C.E., Lim J.S., Kim S.C., Lee K.-J., Chi D.Y. // Chem. Commun., 2000, 2415.

95. Berkessel A., Andreae M.R.M., Schmickler H., Lex J. // Angew. Chem. Int. Ed 2002, 41,4481.

96. Miura M., Nojima M. // Chem. Commun, 1979,467.

97. Miura M., Nojima M. II J. Am. Chem. Soc., 1980,102, 288.

98. Miura M., Nojima M., Kusabayashi S., Nagase S. II J. Am. Chem. Soc., 1981,103, 1789.

99. Miura M., Nagase S., Nojima M., Kusabayashi S. II J. Org. Chem., 1983, 48, 2366.

100. Miura M., Ikegami A., Nojima M., Kusabayashi S. II J. Chem. Soc., Chem. Comm., 1980,1279.

101. Miura M., Ikegami A., Nojima M., Kusabayashi S., McCullough K.J., Walkinshaw M.D.

102. J. Chem. Soc, Perkin Trans. I, 1983, 1657.

103. Schulz M., Kirschke K., Hohne E. // Chem. Ber., 1967,100, 2242.

104. Murray R.W., Jeyaraman R. // J. Org. Chem, 1985, 50, 2847.

105. Girard M., Griller D. И J. Phys. Chem., 1986, 90, 6801.

106. Opsenica D., Pocsfalvi G., Milhous W.K., Solaga B.A. И J. Serb. Chem. Soc., 2002,67(7), 465.

107. McCullough K.J., Teshima K., Nojima M. II J. Chem. Soc., Chem. Comm., 1993, 931.

108. Miura M., Ikegami A., Nojima M., Kusabayashi S., McCullough K.J., Nagase S. // J. Am. Chem. Soc., 1983,105, 2414.102,103.104105106107.108109.110111112.113,114115116117,118119,120,121,122.123,124,

109. McCullough K.J., Walkinshaw M.D., Nojima M. II J. Chem. Res. (S), 1981, 369; J. Chem. Res. (M), 1981, 4357.1.e R., II Ph.D. Thesis, University of Nebraska-Lincoln, 1996.

110. Разуваев Г.А., Кириллов А.И., Этлис B.C. II ЖОХ, 1963, 33, 3989.

111. MatsuyamaK., Kimura H. И J. Org. Chem., 1993, 58, 1766.

112. Sugihara Y., Watanabe Y., Kumura H., Nakamura Т., Suyama S., Sawaki Y. // Bull.

113. Chem. Soc. Jpn., 1992, 65, 664.

114. Matsuyama K., Sugiura Т., Minoshima Y. II J. Org. Chem., 1995, 60, 5520.

115. Takeshi K., Takeshi Т. IIDE Patent № 2546743, Chem. Abstr., 1976, 85:63706.

116. Suyama S., Watanabe Y., Sawaki Y. II Bull. Chem. Soc. Jpn., 1990, 63, 716.

117. Komai Т., Suyama S. II Bull. Chem. Soc. Jpn., 1985, 58, 3045.

118. Назарова З.Ф., Бочарова Ю.Е., Батог A.E., Романцевич М.К. // ЖОрХ., 1966, 2,259.

119. Юрженко Т.И., Елагин Г.И., Карпенко А.Н., Мамчур Л.П. II Изв. ВУЗ, 1970, 13, 1457.

120. Portolani A., Ballini G., Bujtar С. // US Patent № 3296184. Сорокина А.Н., Батог А.Е., Романцевич М.К. II ЖОрХ, 1967, 5, 861. Машненко О.М., Сорокина А.Н., Батог А.Е., Мироненко Н.И., Романцевич М.К. // Украинский хим. журнал, 1971, 37, 97.

121. Ольдекоп Ю.А., Мойсейчук К.Л., Ювченко А.П., Исаханян А.Л. // Becifi Акад. НавукБССР, 1976, 105.

122. Maltha P.R.A., Tijssen S.B. // US Patent № 3409600.

123. McKellin W.H., Kolczynski J.R., Magelli O.L., D'Angelo A.J. IIFR Patent № 2007984, Chem. Abstr, 1970, 73, 36125r.

124. Makaiyama Т., Miyoshi N., Kato J-I., Ohshima M. // Chem. Lett., 1986,1385.

125. Buncel E., Davis A.G. II J. Chem. Soc., 1958, 1550.

126. Dauben H.J., Honnen L.R., Harmon K.M. И J. Org. Chem., 1960, 25, 1442.

127. McCullough К. J., Ito T , Tokuyasu Т., Masuyama A., Nojima M. // Tetrahedron Lett., 2001, 42, 5529.

128. Ito Т., Tokuyasu Т., Masuyama A., Nojima M., McCullough K.J. // Tetrahedron, 2003, 59, 525.

129. Willibrordus O.J., Catharinus T.M. // US Patent N° 6610880.

130. Разуваев Г.А., Этлис В.Л., Кириллов Н.И., Самарина Е.М. IIВМС, 1961, 111, 1176.

131. Sacrini Е., Cavallotti С. // DE Patent № 2025931, Chem. Abstr., 1971, 74:126775с.

132. Dissault Р.Н., Lee I.Q , Lee H-J., Lee R.J., Niu Q.J., Schultz J.A., Zope U.R. II J. Org. Chem., 2000, 65, 8407.

133. Ольдекоп Ю.А., Бересневич Л.Б. // ВесщАкад. Навук БССР, 1976, 78.

134. Milas N.A., Klein R.J. II J. Org. Chem., 1968,33, 848.

135. Jefford C.W., Rossier J-C., Milhous W.K. // Heterocycles, 2000, 52, 1345-1352.

136. Avery M.A., Mehrotra S., Johnson T.L., Bonk J.P., Vroman J.A., Miller R. II J. Med. Chem., 1996,39,4149.

137. Terent'ev A.O., Kutkin A.V., Platonov M.M., Ogibin Y.N., Nikishin G.I. // Tetrahedron Lett., 2003, 44, 7359.

138. Терентьев A.O., Куткин A.B., Платонов M.M., Воронцов И.И., Антипин М.Ю., Огибин Ю.Н., Никишин Г.И. II Изв. АН. Сер. хим., 2004, 3, 650.

139. Титце Л., Айхер Т. // "Препаративная органическая химия", М., 1999, 244.

140. Сомов Г.В. //Дис. канд. хим. наук, Моск. хим.-технол. ин-т им. Д.И.Менделеева, М., 1962.

141. Захаркин Л.И., Чурилова И.М., Аникина У.В. // Изв. АН СССР. Сер. хим., 1990, 1089.

142. Elsinger F., in Org. Synth., Ed. Baumgarten H., Wiley, New York, 1973, Coll. Vol. 5, 76.

143. Терентьев A.O., Куткин A.B., Платонов M.M., Старикова З.А., Огибин Ю.Н., Никишин Г.И. // Изв. АН. Сер. хим., 2005, в печати.

144. Busch P., Story P.R. II Synthesis, 1970, 181.

145. Harding M.J.C., Whalen D.M. II Ind. Ing. Chem., Prod. Res. Dev., 1975,14, 232.

146. Story R., Busch P. // in Advances in Organic Chemistry, Ed. E.C. Taylor, Wiley, New York, vol. 8, 1972, 67.

147. Paul K., Story P.R., Busch P., Sanderson J.R. II J. Org. Chem., 1976,41, 1283.

148. P. Groth. II Acta Chem Scand, 1975,29,783.

149. Terent'ev A.O., Kutkin A.V., Troizky N.A., Ogibin Y.N., Nikishin G.I. // Synthesis, 2005, in press.148. lgorsky С., Saux A., Degueil-Castaing M., Maillard B. // Tetrahedron, 1996, 52, 8263.

150. Moutet L., Bonafoux D., Degueil-Castaing M., Maillard B. // Chem. Commun., 1999, 139.

151. Ramon F., Degueil-Castaing M., Maillard B. // Tetrahedron, 1998, 54, 11489.

152. Bloodworth A.J., Cooksey C.J., Korkodilos D. // Chem. Commun, 1992, 926.

153. Jefford C.W., Deheza M.F., Wang J.B. // Heterocycles, 1997, 46, 451.

154. Posner G.H., Oh C.H., Gerena L., Milhous W.K. //Heteroatom Chem., 1995, 6, 105.

155. Posner G.H., O'Dowd H., Ploypradith P., Cumming J.N., Xie S., Shapiro T.A. II J. Med. Chem., 1998, 41, 2164.

156. BischofbergerN., Frei В., Jeger O. //Helv. ChimActa, 1985, 68, 1583.

157. Payne S. II J. Org. Chem., 1957, 22, 1680.

158. Barnier J-P., Morisson V., Blanco L. // Synthetic Comm., 2001, 31(3), 349.

159. Menard D., Chabanel M. II J. Phys. Chem., 1975, 79, 1081.

160. Springer G., Elam C., Edwards A., Bowe C., Boyles D., Bartmess J., Chandler M., West K., Williams J., Green J., Pagni R.M., Kabalka G.W. II J. Org. Chem., 1999, 64, 2202.

161. Terent'ev A.O., Kutkin A.V., Starikova Z.A., Antipin M.Yu., M.M., Ogibin Y.N., Nikishin G.I. // Synthesis, 2004,14, 2356.

162. GrothP. II Acta Chem Scand., 1964,18, 1301, 1801.

163. Groth P. //Acta Chem. Scand., 1965,19, 1301, 1497.

164. Napieraj A., Zawadzki S., Zwierzak A. // Tetrahedron, 2000, 56, 6299.

165. Olah G.A., Narang S.C., Meidar D., Salem G.F. // Synthesis, 1981,282.

166. Zajaci W.W., Byrne K.J. II J. Org. Chem., 1970, 35, 3375.

167. Haarmann G., Keimer H. // FR Patent № 1393647, Chem. Abstr., 1965, 63, 6885h.

168. Tateiwa J-I., Horiuch H., Vemura S. II J. Org. Chem., 1995, 60, 4039.

169. Ji S-J., Matsushita M., Takahashi Т., Horiuchi C.A. // Tetrahedron Lett., 1999, 40, 6791.

170. Lorette N.B., Howard W.L. // US Patent № 3166600, Chem. Abstr., 1965, 62, 7656.

171. Hori I., T. Hayashi Т., Midorikawa H. // Synthesis, 1974, 705.

172. Назаров И.Н., Макин C.M., Крупцов Б.К., Миронов В.А. Н ЖОХ, 1959, 29, 111.

173. Shank К., Pack W. // Chem Ber., 1969,102, 1892.

174. Parham W.E., Sperley R.J. // J. Org. Chem., 1967,32, 926.

175. Saito I., Nagata R., Yuba K., Matsuura T. // Tetrahedron Lett., 1983, 24, 1737.

176. Антоновский В.Л., Бузланова М.М. // "Аналитическая химия органических пероксидных соединений", М., 1978.

177. Cosijn A.H.M., Ossewold M.G.L. // Reel. Trav. Chim. Pays-Bas, 1968,87, 1264.

178. Sheldrick M. // SHELXTL-97. Programe for Solution and Refinement of Crystal Structure, Bruker AXS Inc., Madison, WI-53719, USA, 1997.

179. Ed. Burgi H.-B., Dunitz J.D. // Structure correlation, VCH, Weinheim, v.2, p.783.

180. Gasparrini F., Giovannoli M., Misiti D., // Tetrahedron, 1984,40, 1491.

181. Clive D.L.J., Menchen S.M. II J. Org. Chem., 1979, 44, 1883.

182. Hui-Po W., On L., Chin-Tsai F., Lain-Tze L. II J. Chin. Chem. Soc., 1995, 42, 569.

183. Rose P.D.R., Williams A. II J. Chem. Soc, P. Т. II., 2002, 1589.

184. Глуховцев В.Г., Надточий М.А., Спектор С.С., Никишин Г.И. II Авторское свидетельство СССР, № 930895.

185. Dickey F.H., Rust F.F., Vaughan W.E. II J. Am. Chem. Soc., 1949, 71, 1433.

186. Назарова З.Ф., Бочарова Ю.Е., Батог A.E., Романцевич М.К. ИЖОрХ., 1966,2, 259.

187. Loudon G.M., Smith С.К., Zimmerman S.E. И J. Am. Chem. Soc., 1974, 96, 465.134