Регрессионно-классификационная модель «дескриптор–активность» в кинетике радикального окисления природных фенолов тема диссертации и автореферата по ВАК РФ 02.00.04, доктор наук Белая Наталья Ивановна

• Белая Наталья Ивановна
• доктор наук
• 2021

Оглавление диссертации доктор наук Белая Наталья Ивановна

Введение

ГЛАВА 1. Реакционная способность природных мономерных фенолов и продуктов их превращения (литературный обзор)

1.1 Природные фенолы в радикальных реакциях

1.2 Механизмы антирадикального действия фенольных соединений

1.2.1 Отрыв атома водорода

1.2.2 Последовательный электронно-протонный перенос

1.2.3 Последовательный протонно-электронный перенос

1.2.4 Образование радикального аддукта

1.3 Продукты окислительного превращения природных фенолов

1.4 Прогностические регрессионные модели антиоксидантной активности веществ

ГЛАВА 2. Экспериментальная часть

2.1 Синтез, очистка и подготовка реагентов

2.2 Физико-химические методы исследования

2.3 Расчет начальных скоростей химических реакций

2.4 Расчет порядков реакций

2.5 Расчет констант скоростей реакций методом Гира в программе Ктй

2.6 Линейный регрессионный анализ экспериментальных данных в системе 81айвйеа

2.7 Расчет констант диссоциации и прогнозирование ЯМР-спектров фенольных соединений методом QSPR в программе Магут

2.8 Методология квантово-химических расчетов

ГЛАВА 3. Радикальные реакции окисления природных фенолов в неполярных апротонных средах

3.1 Формирование выборки растительных фенольных соединений с антирадикальной активностью

3.2 Кинетика реакции фенольных соединений с 2,2'-дифенил-1-пикрилгидразилом в бензоле

3.3 Согласованный перенос протона и электрона в реакции гидроксибензолов с 2,2'-дифенил-1-пикрилгидразилом

3.4 Продукты превращения природных фенолов в радикальных реакциях

3.5 Кинетика реакции фенольных соединений с 2-цианоизопропанпероксильными радикалами

3.6 Зависимость реакционной способности природных фенолов от энергии разрыва О-Н-связи

ГЛАВА 4. Реакции фенольных соединений в полярных апротонных средах

4.1 Кинетика реакции фенолов с N- и О-центрированными радикалами в диметилсульфоксиде

4.2 Механизм последовательного электронно-протонного переноса в полярных апротонных средах

4.3 Однофакторная зависимость реакционной способности фенола от потенциала ионизации его молекулы

ГЛАВА 5. Окисление природных фенолов радикалами в водных средах

5.1 Реакции фенолов со свободными радикалами в кислых средах

5.1.1 Механизм и кинетические параметры реакции с гидразильным радикалом

5.1.2 Кинетика реакции с 2-амидиноизопропанпероксилом

5.1.3 Кинетические параметры реакции с протонированной формой супероксид анион-радикала кислорода

5.1.4 Зависимость реакционной способности природных фенолов от потенциала ионизации молекулы

5.2 Реакции фенолов со свободными радикалами в щелочных

средах

5.3 Реакции фенолов со свободными радикалами в нейтральных средах

ГЛАВА 6. Систематизированный массив кинетической информации. Регрессионно-классификационная модель антирадикальной активности природных фенолов

ГЛАВА 7. Проверка прогностической способности регрессионно-классификационной модели. Скрининг гидроксиацетофенонов

Основные результаты и выводы

Список основных сокращений и условных обозначений

Список литературы

Введение диссертации (часть автореферата) на тему «Регрессионно-классификационная модель «дескриптор–активность» в кинетике радикального окисления природных фенолов»

ВВЕДЕНИЕ

Актуальность темы исследования и степень её разработанности.

Радикал и антиоксидант - два неразрывно связанных понятия. Именно антиоксиданты способны контролировать важнейшие радикальные процессы, начиная от цепных реакций окисления органических веществ и материалов на их основе и заканчивая радикальными превращениями с участием активных форм кислорода в окружающей среде и организме человека. Эти вещества даже в ничтожно малых количествах могут изменять механизм реакций с участием радикалов, позволяя химику-экспериментатору не только управлять ходом и направлением процесса, но и оптимизировать условия его проведения. По удобству в использовании, экспрессности и мобильности ни один физический способ подавления радикальной активности в системе (пониженные температуры, упаковка, среда инертных газов) не сравнится с применением антиоксидантов.

К настоящему времени в качестве антиоксидантов испытаны тысячи химических веществ различных классов, но первостепенное значение как наиболее эффективные ингибиторы окисления уже долгое время сохраняют фенольные соединения. Наиболее изученными в качестве ингибиторов радикальных процессов являются пространственно-затрудненные фенолы, которые в основном и составляют группу лабораторных и промышленных антиоксидантов. Что касается неэкранированных фенолов, то их изучению уделялось значительно меньше внимания. Интерес к таким веществам возрос в последние десятилетия в связи с более глубоким изучением природных антиоксидантов, которые относятся к этой группе фенолов. Среди природных фенольных соединений обнаружены вещества, значительно превышающие по своей активности известные синтетические антиоксиданты.

Большой интерес в этом плане представляют фенолы растительного происхождения, которые в значительном количестве поступают в организм человека, поскольку являются обязательным компонентом почти любого

растительного продукта питания. В растениях все эти вещества находятся в определенных соотношениях, которые создались в процессе эволюции при взаимодействии с окружающей средой. Это и обусловливает преимущества растительных препаратов, полученных, как правило, экстракцией из растительного сырья, по сравнению с веществами, полученными путем химического синтеза.

Природные фенолы как естественные агенты обмена веществ не нарушают химический гомеостаз организма и не вызывают ответной реакции со стороны иммунной системы. Большое значение имеет их низкая токсичность, а значит, и возможность применения в течение длительного времени. Кроме того, неэкранированные фенолы способны образовывать феноксильные радикалы, обладающие способностью вступать в реакции передачи цепи окисления, выполняя таким образом роль буфера, поддерживающего скорость окисления на определенном уровне. В связи с этим постоянно проводится целенаправленный поиск эффективных ингибиторов радикальных процессов среди объектов растительной природы, что позволяет открыть как новые классы антиоксидантов, так и новые природные источники известных ингибиторов окисления. Многие структуры, обнаруженные в результате выбора природных объектов, в последующем получают синтетическим путем.

На данный момент можно сказать, что изучение антиоксидантов природного происхождения проводится по двум направлениям:

1) расширение ассортимента соединений, обладающих выраженными антиоксидантными свойствами;

2) поиск и исследование кинетических моделей для оценки эффективности антиоксидантов и изучения механизмов их действия.

Для физико-химиков принципиально важно второе направление, развитие которого позволит надежно определять эффективные ингибиторы радикальных процессов среди постоянно возрастающего количества новых антиоксидантов. Для оценки реакционной способности антиоксидантов и

изучения механизма их действия используют неэмпирические, эмпирические и полуэмпирические кинетические модели.

Довольно широко проводят моделирование механизма действия антиоксидантов путем расчета констант скоростей реакций вещества с радикалами различной природы неэмпирическими методами теории функционала плотности (DFT). Предлагаются алгоритмы расчета антирадикальной активности веществ QM-ORSA (Quantum Mechanics based test for Overall free Radical Scavenging Activity). Их применение позволяет в десятки раз сократить временные и материальные затраты на поиск и скрининговые испытания, но все равно требует обязательного экспериментального подтверждения на доклинической стадии.

Эмпирические кинетические модели безусловно более надежны для оценки эффективности антиоксидантов, но по сравнению с неэмпирическими методами являются более трудо- и времяемкими. В эту группу стоит отнести классические модельные реакции радикально-цепного окисления органических веществ; реакции генерирования свободных радикалов путем электровосстановления кислорода, радиолиза и фотолиза воды; процессы распада генераторов свободных радикалов; реакции с участием стабильных радикалов и др.

Особое место занимают полуэмпирические модели прогнозирования различных видов биологической активности на основе количественной взаимосвязи «структура - реакционная способность вещества» QSAR/ QSPR (Quantitative Structure - Activity/Property Relationships) в виде регрессионных уравнений. В этом случае при выборе антиоксиданта сочетаются как квантово-химические расчеты, так и эксперимент, что способствует снижению времени проведения скрининга по сравнению с полностью эмпирическим методом и повышению надежности результатов в отличие от неэмпирических расчетов.

Получение экспериментатором регрессионных зависимостей параметров антирадикальной активности антиоксиданта от показателя его

структуры есть сложная комплексная задача, которая требует учета ряда факторов. Отметим наиболее важные из них:

- выбор модельной реакции (или реакций), приводящей к образованию такого свободного радикала, который способен активно реагировать с потенциальным антиоксидантом;

- установление возможного антирадикального механизма действия вещества;

- выбор набора механизм-зависимых дескрипторов, необходимого для описания искомой активности;

- экспериментальное определение показателя реакционной способности антиоксиданта, поскольку адекватность полученных полуэмпирических регрессионных уравнений часто зависит от того, какой параметр антиоксидантной активности был выбран экспериментатором.

Очевидно, что все перечисленные факторы взаимосвязаны между собой и требуют обязательного учета при составлении полуэмпирической модели скрининга, основанной на одно- или многофакторных зависимостях реакционной способности природных фенолов от их структуры. К сожалению, на данный момент чаще всего учитывается только часть указанных параметров или вообще связь «структура-реакционная способность» строится спонтанно для соединений разных классов и приводит лишь к качественным выводам. Количественные зависимости антирадикальной активности природных фенолов от параметров их строения встречаются редко, как правило, для малого числа веществ с низким уровнем статистической обработки данных.

Целью диссертационной работы является создание прогностической регрессионно-классификационной модели на основе исследования кинетики радикального окисления природных фенольных соединений и формирования систем многофакторных регрессий между механизм-зависимыми молекулярными дескрипторами и реакционной способностью фенолов.

Для реализации поставленной цели решались следующие задачи:

1) разработать регрессионно-классификационный алгоритм скрининга природных фенольных антиоксидантов на основе систем взаимосвязанных одно- и многофакторных регрессий «дескриптор - антирадикальная активность»; выявить механизм-зависимые молекулярные дескрипторы, важные в контексте заданного типа активности;

2) исследовать кинетику и механизм реакции различных групп растительных мономерных фенолов с К- и О-центрированными радикалами в средах с разной полярностью и протоноакцепторной способностью; определить стехиометрические, кинетические, активационные параметры реакций; рассчитать квантово-химическими методами геометрические, электронные и термохимические характеристики реактантов, предреакционных комплексов, переходных состояний, постреакционных комплексов и продуктов реакции; составить представительные ряды реакционной способности веществ на основе экспериментальных констант скоростей реакций фенолов с радикалами;

3) идентифицировать продукты вторичного радикального превращения природных фенолов, принимающих участие в дальнейших окислительных реакциях с радикалами;

4) сформировать кинетические схемы реакций, отражающие особенности кинетики радикального превращения природных фенолов и позволяющие разделить их на группы веществ с разной реакционной способностью;

5) провести поиск, идентификацию и квантово-химические расчеты молекулярных дескрипторов АгОН, связанных с лимитирующей стадией механизма исследуемой реакции; установить статистически значимые одно- и многофакторные регрессионные зависимости «дескриптор -активность»;

6) проверить прогностическую способность предложенной регрессионно-классификационной модели путем исследования кинетики реакций О- и N центрированных радикалов с контрольной группой веществ в разных

средах с расчетом абсолютной и относительной погрешности прогнозируемой константы скорости.

Научная новизна. Впервые на основе систем взаимосвязанных одно- и двухфакторных линейных уравнений «дескриптор - активность» создана новая прогностическая регрессионно-классификационная модель скрининга природных фенолов по антирадикальной активности. Применение специализированных кинетических схем и комбинация нескольких линейных регрессий на каждом этапе скрининга дает возможность одновременно количественно оценить активность фенолов и разделить их на группы веществ с высокой, средней и низкой антирадикальной активностью.

При разработке прогностической модели было реализовано не традиционное соотношение «структура - активность», а комплексная взаимосвязь «среда - механизм - дескриптор - активность», что позволяет решить главную проблему методологии QSAR - учет данных о механизме проявления активности вещества.

Идентифицированы и рассчитаны квантово-химические молекулярные дескрипторы природных фенолов, связанные с механизмом их действия в реакции с К- и О-центрированными радикалами в разных средах. Получены статистически значимые одно- и двухфакторные линейные регрессионные зависимости экспериментальных констант скоростей реакций от величин дескрипторов, вычисленных методом ББТ.

Рационализирована методология идентификации продуктов вторичного радикального превращения природных фенолов - димерных фенольных соединений, принимающих участие в дальнейших окислительных реакциях с радикалами.

Впервые теория электродного процесса с последующей необратимой химической реакцией применена для хроновольтамперометрического определения констант скоростей реакций природных фенолов с протонированной и депротонированной формами супероксид анион-радикала

кислорода, генерируемых в процессе электровосстановления кислорода до пероксида водорода на ртутном пленочном электроде.

Сформированы кинетические схемы в разных средах, отражающие особенности окисления фенолов К- и О-центрированными радикалами и позволяющие классифицировать природные антиоксиданты по эффективности их действия.

Впервые путем комбинации кинетических, спектральных и квантово-химических методов установлено, что в неполярных средах (бензол) при окислении различных групп природных фенольных соединений 2,2'-дифенил-1-пикрилгидразилом реакция протекает, как и в случае с пероксирадикалами, по РСЕТ-механизму согласованного (одностадийного) переноса протона и электрона с фенола на радикал.

Показано, что в реакции АгОН с 2,2'-дифенил-1-пикрилгидразилом, 2-циано-, 2-амидиноизопропанпероксилами и гидропероксилами в полярных неионизирующих средах (ДМСО, водная среда с рН = 2) реакция протекает по одинаковому ЕТ-РТ-механизму переноса электрона с последующей потерей протона образующимся катион-радикалом фенола.

В рамках теории Маркуса и на основании одно- и двухфакторной регрессионной зависимости «дескриптор - активность» доказано, что в ионизирующих средах (водная среда с рН = 7-9) реакция АгОН с 2,2'-дифенил-1-пикрилгидразилом, 2-амидиноизопропанпероксилами, НОО* и О^Г протекает либо по БРЬБТ-механизму последовательной потери протона с переносом электрона от образующегося фенолят-иона, либо реализуется комбинация механизмов БРЬБТ и ЕТ-РТ.

Теоретическая и практическая значимость работы. Создана новая прогностическая регрессионно-классификационная модель скрининга природных фенолов по антирадикальной активности в разных средах, основанная на системах одно- и двухфакторных линейных уравнений, связанных с соответствующими специализированными кинетическими схемами реакций.

Идентификация и расчет квантово-химических молекулярных дескрипторов, зависимых от механизма антирадикального действия природных фенолов, а также наличие большого объема экспериментальных констант скоростей реакций позволили описать количественную зависимость «дескриптор - активность» в виде статистически значимых линейных регрессий.

С применением кинетических схем, состоящих из модельных реакций АгОН с К- и О-центрированными радикалами, изученные антиоксиданты были разделены на группы с высокой, средней и низкой антирадикальной активностью. Такая классификация стала возможной, поскольку установлено, что акцепторы пероксирадикалов не всегда проявляют себя в реакции с 2,2'-дифенил-1-пикрилгидразилом, в то время как вещества активные с гидразильным радикалом, эффективны и с пероксирадикалами.

Использование в кинетических схемах реакций нескольких О-центрированных радикалов позволяет легко модифицировать модель путем замены уравнений регрессий на определенном этапе оценивания. В водных средах на втором уровне скрининга замена амидиноизопропанпероксилов на разные формы супероксид анион-радикала кислорода дает возможность максимально приблизить условия прогнозирования к реальным объектам.

Разработанная модель решает проблему одновременного оценивания реакционной способности природных мономерных фенолов и дифференцирования их по эффективности действия. Ее высокая прогностическая способность доказана путем исследования констант скоростей реакций радикального окисления контрольной группы веществ (гидроксиацетофенонов) с расчетом относительной погрешности аппроксимации, величина которой не превышает 10-12 %.

Предложенный комплексный подход «среда - механизм - дескриптор -активность» дает возможность расширить область традиционного моделирования «структура - активность» и улучшить прогностическую способность получаемых моделей.

Впервые разработанная методология определения констант скоростей реакций природных фенолов с HOO* и О^Г в рамках теории электродных процессов с последующими химическими реакциями позволила исследовать кинетику и механизм антирадикального действия веществ в процессе электровосстановления О2 до Н2О2 на ртутном электроде, протекающем аналогично превращениям кислорода в организме человека.

Оптимизированная методология идентификации димерных фенольных соединений, как вторичных продуктов превращения природных фенолов, дает возможность определять наиболее вероятные структуры димеров, которые принимают участие в дальнейших окислительных превращениях с радикалами, тем самым обеспечивая пролонгированное действие исходного антиоксиданта.

Методология и методы исследования. Для достижения поставленных целей использовались методы фотоколориметрии, хемилюминесценции, хроновольтамперометрии, полярографии, потенциометрии, УФ-, ИК-Фурье- и ЯМР-спектроскопии; QSPR-метод в программе Marvin 18.14; метод теории функционала плотности с использованием гибридного функционала B3LYP в сочетании с базисными наборами 6-311G и 6-311++G(d,p) в программе Gaussian 09. Анализ распределения электронной плотности в рамках квантовой теории атомов в молекулах (QTAIM) осуществлялся в Multiwfn 3.3.9. Константы скоростей реакций определялись методом Гира в программном пакете Kinet (версия 0.8). Статистическая обработка результатов эксперимента, одно- и двухфакторный линейный регрессионный анализ проводился в системе Statistica Demo 6.0.

На защиту выносятся следующие положения: - новая прогностическая регрессионно-классификационная модель скрининга природных фенолов по антирадикальной активности, основанная на системах одно- и двухфакторных линейных уравнений «дескриптор - активность», связанных с соответствующими кинетическими схемами реакций;

- методология определения эмпирического параметра антирадикальной активности природных фенолов, связанного с лимитирующей стадией исследуемой реакции и определяющего статистическую значимость зависимости «дескриптор - активность»;

- оптимизированная методология идентификации фенольных димеров -продуктов вторичного радикального превращения фенолов, принимающих участие в дальнейших окислительных превращениях с радикалами, путем комбинации кинетических, спектральных и квантово-химических методов;

- составление представительных рядов реакционной способности веществ на основе экспериментальных констант скоростей реакций фенолов (гидроксибензолов, гидроксибензойных и гидроксикоричных кислот, флавоноидов) с К- и О-центрированными радикалами в средах, имитирующих биологические системы на органической и водной основах;

- формирование кинетических схем реакций, отражающих особенности кинетики радикального окисления природных фенолов и позволяющих дифференцировать их по эффективности действия в разных средах;

- методология поиска молекулярных дескрипторов АгОН, связанных с лимитирующей стадией механизма реакции фенолов с К- и О-центрированными радикалами в средах с разной полярностью и протоноакцепторной способностью;

- алгоритм проверки прогностической способности предложенной регрессионно-классификационной модели путем исследования константы скорости реакции К- и О-центрированных радикалов с контрольной группой веществ (гидроксиацетофенонов) с расчетом абсолютной и относительной погрешности прогнозируемой константы скорости.

Личный вклад автора. Основная часть включенных в диссертацию результатов получена автором лично или в соавторстве с коллегами. Автором осуществлены выбор и обоснование темы, постановка исследований, формирование массивов экспериментальных кинетических данных,

вычисления, анализ и интерпретация полученных результатов, формулировка выводов и научных положений.

Степень достоверности и апробация результатов. Работа выполнена с использованием современных методов химической кинетики, квантовой химии и математической статистики, что обеспечивает достоверность полученных результатов. Материалы диссертационной работы были представлены на международных конференциях: International Conference «Modern physical chemistry for advanced materials» (Харьков, 2007); VIII, IX Международная конференция «Биоантиоксидант» (Москва, 2010, 2015); V, IV International Conference «Modern problems of physical chemistry» (Донецк, 2011, 2013); I, II Международная конференция «Химическая термодинамика и кинетика» (Донецк, 2011, 2012); Международная научно-практическая конференция «Перспективы развития научно-практических исследований в сфере естественных и медицинских наук» (Киев, 2014); VI, VIII, IX Международная научная конференция «Химическая термодинамика и кинетика» (Тверь, 2016, 2018, 2019); X Международный Симпозиум «Фенольные соединения: фундаментальные и прикладные аспекты» (Москва, 2018); III, V, VII, X Международная научная конференция «Химическая термодинамика и кинетика» (Великий Новгород, 2013, 2015, 2017, 2020).

Публикации по теме диссертации. Основные научные результаты работы изложены в 29 научных статьях, которые опубликованы в рецензируемых журналах, рекомендованных ВАК, а также входящих в базы данных международных индексов научного цитирования Scopus и/или Web of Science, 2 патентах и 16 тезисах.

Структура и объем диссертации. Диссертация состоит из введения, литературного обзора, шести глав основного содержания, выводов, списка литературы (348 ссылок). Материал работы изложен на 323 страницах и содержит 69 рисунков и 62 таблицы.

16

ГЛАВА 1

РЕАКЦИОННАЯ СПОСОБНОСТЬ ПРИРОДНЫХ МОНОМЕРНЫХ ФЕНОЛОВ И ПРОДУКТОВ ИХ ПРЕВРАЩЕНИЯ (литературный обзор)

1.1 Природные фенолы в радикальных реакциях

Кислород воздуха, необходимый для жизнедеятельности объектов живой природы, способен генерировать в организме свободные радикалы, инициируя процессы окисления и деструкции биомолекул. Регулировать эти опасные последствия могут природные антиоксиданты (АО), к которым относятся фенольные соединения разнообразной структуры [1-4]. Центральное место среди природных фенолов занимают многочисленные соединения растительного происхождения [5], в значительном количестве поступающие в организм человека в составе растительных продуктов питания [6-8]. Растительные фенолы, являющиеся естественными агентами обмена веществ, не нарушают химический гомеостаз организма и не вызывают ответной реакции со стороны иммунной системы. Большое значение имеет их низкая токсичность, а значит, возможность применения в течение длительного времени [2, 3]. Кроме того, природные неэкранированные фенолы способны образовывать феноксильные радикалы, обладающие способностью вступать в реакции передачи цепи окисления, выполняя таким образом роль буфера, поддерживающего скорость окисления на определенном уровне [9, 10].

Особенность природных фенолов (АгОН) заключается в том, что их биологическая активность коррелирует с их способностью акцептировать свободные радикалы, то есть с антирадикальной активностью (АРА) [11, 2, 4]. Наибольшее внимание ученых привлекают реакции с участием активных форм кислорода (АФК), таких как О^Г, НОО\ НО^ и ЯОО\ приводящие к необратимым окислительным повреждениям важнейших биомолекул.

Важным остается вопрос о том, какие физико-химические характеристики фенольных соединений ответственны за их антирадикальную активность. Таких показателей много, начиная от величин, зависящих от концентрации антиоксиданта (периода индукции процесса окисления т, эффективной концентрации антиоксиданта, уменьшающей интенсивность аналитического сигнала на 50 % (ЕС50) и т.д.), и заканчивая непосредственно константами (к) скорости реакции взаимодействия фенольного АО с радикалом. При этом АгОН окисляется, проявляя донорные свойства, а радикал, как акцептор водорода, восстанавливается (дезактивируется). В общем случае стехиометрию процесса (на примере радикала НОО^) можно описать Реакцией 1, но механизмы его протекания различны и будут рассмотрены детально в Разделе 1.2.

АгОН + НОО* Д АКТ + Н202. (1)

Адекватность полученных результатов зависит от того, какой из параметров АРА был выбран экспериментатором [11]. Безусловно, наиболее точными являются константы к обменной реакции радикала с АО (Таблица 1).

Таблица 1 - Константы скорости (к) реакций пероксильных радикалов с

природными фенолами [9, 12, 13]

Соединение к а, л-моль-1-с-1 к Ь, л-моль-1-с-1 к с, л-моль-1-с-1

(Т = 310 К) (Т = 323 К) (Т = 310 К)

а-Токоферол 3.2-106 8.5-106 -

Кемпферол 1.3-105 1.0-106 8.4-103

Кверцетин 1.9-106 2.1-107 1.2-104

Дигидрокверцетин 9.0-105 1.9-107 -

Катехин 1.6-106 6.6-106 6.5-103

Физетин 2.0-106 1.2-107 -

Галловая кислота 1.2-106 - 5.3-103

(-)-Эпигаллокатехин 3.2-106 - 9.2-103

Лютеолин 1.5-106 2.2-107 -

Нордигидрогваяретовая кислота 1.6-106 1-107 -

Кофейная кислота 1.5-106 1.5-107 2.1-104

а Ь

определялась по скорости окисления стирола; определялась методом хемилюминесценции в дифенилметане; с определялась по скорости окисления метиллинолеата в эмульсии.

Существенным моментом является выбор модели, посредством которой можно вычислять эти константы. Как показано рядом авторов [9, 12-14], константы реакции одних и тех же веществ с различными радикалами довольно существенно (на порядки величин) различаются друг от друга, и возможны ситуации, когда антиоксиданты, будучи активными относительно одних радикалов, не смогут эффективно взаимодействовать с другими радикалами (Таблица 1).

Наиболее детально исследованы токоферолы [9, 15, 16] и их аналоги [17, 18], которые на данный момент часто используются как ингибиторы сравнения. Простые растительные фенолы - гидроксибензолы изучаются, как правило, совместно с более сложными по строению фенолами [19, 20], поскольку являются их структурными элементами. В меньшей степени изучены реакции и поведение других природных антиоксидантов, таких как фенолокислоты, флавоноиды и их полимерные формы. Число этих соединений велико и ежегодно возрастает в связи с выделением и идентификацией новых веществ. Уже несколько десятилетий проводятся интенсивные исследования этих соединений и интерес к этой теме не уменьшается - изучается их строение и продукты окисления, реакции с различными радикалами и т. д. Результатам физико-химических исследований фенолов растительного происхождения, полученным за последние годы, посвящен данный раздел.

Список литературы диссертационного исследования доктор наук Белая Наталья Ивановна, 2021 год

СПИСОК ЛИТЕРАТУРЫ

1. Перевозкина, М.Г. Тестирование антиоксидантной активности полифункциональных соединений кинетическими методами: монография / М.Г. Перевозкина. - Новосибирск: СибАК, 2014. - 240 с.

2. Меньшикова, Е.Б. Фенольные антиоксиданты в биологии и медицине. Строение, свойства, механизмы действия: монография / Е.Б. Меньшикова, В.З. Ланкин, Н.В. Кандалинцева. - Saarbrücken: LAP LAMBERT Academic Publishing, 2012. - 488 с.

3. Меньшикова, Е.Б. Окислительный стресс. Прооксиданты и антиоксиданты: монография / Е.Б. Меньшикова, В.З. Ланкин, Н.К. Зенков, И. А. Бондарь, Н.Ф. Круговых, В.А. Труфакин. - М.: Фирма «Слово», 2006. - 556 с.

4. Костюк, В.А. Биорадикалы и биоантиоксиданты: монография / В.А. Костюк, А.И. Потапович. - Минск: БГУ, 2004. - 179 с.

5. Vermerris, W. Phenolic Compound Biochemistry / W. Vermerris, R. Nicholson. - Dodrecht: Springer, 2006. - 275 p.

6. Sharma, R. Development and quality of apple-whey based herbal functional ready-to-serve beverage / R. Sharma, R. Choudhary, N.S. Thakur, A. Thakur // J. Nat. Appl. Sci. - 2019. - V. 11, N 2. - P. 291-298.

7. Mercado-Mercado, G. Effect of pectin on the interactions among phenolic compounds determined by antioxidant capacity / G. Mercado-Mercado, L.A. de la Rosa, E. Alvarez-Parrillа // J. Mol. Struct. - 2020. - V. 1199. - art. 126967.

8. Liao, X. The cellular antioxidant and anti-glycation capacities of phenolics from Georgia peaches / X. Liao, A.A. Brock, B.T. Jackson, P. Greenspan, R.B. Pegga // Food Chem. - 2020. - V. 316. - art. 126234.

9. Денисов, Е.Т. Реакционная способность природных фенолов / Е.Т. Денисов, Т.Г Денисова // Усп.хим. - 2009. - Т. 78, № 11. - С. 1129-1155.

10. Касаикина, О.Т. Влияние радикалов ингибитора на кинетику ингибированного окисления / О.Т. Касаикина, В.Д. Кортенская, Н.В. Янишлиева // Изв. РАН. Сер.хим. - 1999. - № 10. - С. 1915-1920.

11. Бурлакова, Е.Б. Биоантиоксиданты / Е.Б. Бурлакова // Рос. хим. журн. -2007. - Т. LI, № 1. - С. 3-12.

12. Tikhonov, I. The chain-breaking antioxidant activity of phenolic compounds with different numbers of O-H groups as determined during the oxidation of styrene / I. Tikhonov, V. Roginsky, E. Pliss // Int. J. Chem. Kinet. - 2009. - V. 41, N 2. - P. 92-100.

13. Roginsky, V. Chain breaking antioxidant activity of natural polyphenols as determined during the chain oxidation of methyl linoleate in Triton X-100 micelles / V. Roginsky // Arch. Biochem. Biophysics. - 2003. - V. 414. - P. 261-267.

14. Denisov, Е.Т. Handbook of Antioxidants / Е.Т. Denisov, T.G. Denisova. -Boca Raton: CRC Press, 2000. - 289 p.

15. Klein, E. DFT/B3LYP study of tocopherols and chromans antioxidant action energetics / E. Klein, V. Lukes, M. Ilcin // Chem. Physics. - 2007. - V. 336, N 1. -P. 51-57.

16. Bakhouche, K. Comparative antioxidant potency and solvent polarity effects on HAT mechanisms of tocopherols / K. Bakhouche, Z. Dhaouadi, N. Jaidane, D. Hammoutene // Comput. Theor. Chem. - 2015. - V. 1060. - P. 58-65.

17. Alberto, M.E. A physicochemical examination of the free radical scavenging activity of Trolox: Mechanism, kinetics and influence of the environment / M.E. Alberto, N. Russo, A. Grand, A. Galano // Phys. Chem. Chem. Phys. - 2013. - V. 15, N 13. - P. 4642-4650.

18. Friaa, O. Kinetics of the reaction between the antioxidant Trolox® and the free radical DPPH in semi-aqueous solution / O. Friaa, D. Brault // Org. Biomol. Chem. - 2006. - V. 4, N 12. - P. 2417-2423.

19. Galano, A. Hydrogen Abstraction Reactions from Phenolic Compounds by Peroxyl Radicals: Multireference Character and Density Functional Theory Rate Constants / A. Galano, L. Munoz-Rugeles, J.R. Alvarez-Idaboy, J.L. Bao, D.G. Truhlar // J. Phys. Chem. A. - 2016. - V. 120, N 27. - P. 4634-4642.

20. Castaneda-Arriaga, R. Comprehensive Investigation of the Antioxidant and Pro-oxidant Effects of Phenolic Compounds: A Double-Edged Sword in the Context

of Oxidative Stress? / R. Castaneda-Arriaga, A. Pérez-González, M. Reina, J. Alvarez-Idaboy, A. Galano // J. Phys. Chem. B. - 2018. - V. 122, N 23. - P. 61986214.

21. Sroka, Z., Cisowski W. Hydrogen peroxide scavenging, antioxidant and antiradical activity of some phenolic acids / Z. Sroka, W. Cisowski // Food Chem. Toxicol. - 2003. - V. 41. - P. 753-758.

22. Karamac M. Comparison of radical-scavenging activities for selected phenolic acids / M. Karamac, A. Kosinska, R.B. Pegg // Pol. J. Food Nutr. Sci. - 2005. - V. 14/55, N 2. - P. 165-170.

23. Зиятдинова, Г.К. Реакции антиоксидантов коньяка с электрогенерированными окислителями / Г.К. Зиятдинова, И.Р. Салихова, Г.К. Будников // Ученые записки Казанского университета. Естественные науки. -2013. - Т. 155, Кн. 1. - С. 78-83.

24. Mathew, S. Reactivity of phenolic compounds towards free radicals under in vitro conditions / S. Mathew, T.E. Abraham, Z.A. Zakaria // J. Food Sci. Technol. -2015. - V. 52, N 9. - P. 5790-5798.

25. Sevgi, K. Antioxidant and DNA damage protection potentials of selected phenolic acids / K. Sevgi, B. Tepe, C. Sarikurkcu // Food Chem. Toxicol. - 2015. -V. 77. - P. 12-21.

26. Medina, M.E. Scavenging Ability of Homogentisic Acid and Ergosterol toward Free Radicals Derived from Ethanol Consumption / M.E. Medina, A. Galano, Á.Trigos // J. Phys. Chem. B. - 2018. - V. 122, N 30. - P. 7514-7521.

27. Tanleque-Alberto, F. Antioxidant characteristics of honey from Mozambique based on specific flavonoids and phenolic acid compounds / F. Tanleque-Alberto, M. Juan-Borrás, I. Escriche // J. Food Compost. Anal. - V. 86. - art. 103377.

28. Pérez-González, A. Dihydroxybenzoic acids as free radical scavengers: mechanisms, kinetics, and trends in activity / A. Pérez-González, A. Galano, J.R. Alvarez-Idaboy // New J. Chem. - 2014. - V. 38. - P. 2639-2652.

29. Markovic, Z. Investigation of the antioxidant and radical scavenging activities of some phenolic Schiff bases with different free radicals / Z. Markovic, J. Dorovic,

Z.D. Petrovic, V.P. Petrovic, D. Simijonovic // J. Mol. Model. - 2015. - V. 21, N 11. - Р. 293-303.

30. Galano, A. On the free radical scavenging mechanism of protocatechuic acid, regeneration of the catechol group in aqueous solution / A. Galano, A. Perez-Gonzalez // Theor. Chem. Accounts. - 2012. - V. 131, N 9. - art. 1265.

31. Marino, T. On the radical scavenging ability of gallic acid toward OH and OOH radicals. Reaction mechanism and rate constants from the density functional theory / T. Marino, A. Galano, N. Russo // J. Phys. Chem. - 2014. - V. 118, N 35. -P. 10380-10389.

32. Markovic, Z. Investigation of the radical scavenging potency of hydroxyl-benzoic acids and their carboxylate anions / Z. Markovic, J. Dorovic, J.M. Dimitric Markovic, M. Zivic, D. Amic // Monatsh. Chem. - 2014. - V. 145, N 6. - P. 953962.

33. Galano, A. Food Antioxidants: Chemical Insights at the Molecular Level / A. Galano, G. Mazzone, R. Alvarez-Diduk, T. Marino, J.R. Alvarez-Idaboy, N. Russo // Annu. Rev. Food Sci. Technol. - 2016. - V. 7. - P. 335-352.

34. Galano, A. A computational methodology for accurate predictions of rate constants in solution: Application to the assessment of primary antioxidant activity / A. Galano, J.R. Alvarez-Idaboy // J. Comput. Chem. - 2013. - V. 34, N 28. - P. 2430-2445.

35. Nelsen, S.F. Estimation of Electronic Coupling for Intermolecular Electron Transfer from Cross-Reaction Data / S.F. Nelsen, M.N. Weaver, Y. Luo // J. Phys. Chem. A. - 2006. - V. 110, N. 41. - P. 11665-11676.

36. Григорян, К.Р. Ab initio исследования комплексообразования галловой кислоты в водных растворах / К.Р. Григорян, А.Л. Затикян // ЖСХ. - 2018. - Т. 59, № 6. - С. 1544-1551.

37. Samuilov, A.Ya. The role of hydrogen bonds in the mechanisms of organic reactions / A.Ya. Samuilov, Ya.D. Samuilov // Butlerov Commun. - 2011. - V. 28, N 19. - P. 1-15.

38. Tentscher, P.R. Exploring the Aqueous Vertical Ionization of Organic Molecules by Molecular Simulation and Liquid Microjet Photoelectron Spectroscopy / P.R. Tentscher, R. Seidel, B. Winter, J.J. Guerard, J.S. Arey // J. Phys. Chem. B. - 2015. - V. 119, N 1. - P. 238-256.

39. Ghosh, D. A first-principle protocol for calculating ionization energies and redox potentials of solvated molecules and ions: Theory and application to aqueous phenol and phenolate / D. Ghosh, A. Roy, R. Seidel, B. Winter, S. Bradforth, A.I. Krylov // J. Phys. Chem. B. - 2012. - V. 116, N 24. - P. 7269-7280.

40. Nardini, M. Characterization of bioactive compounds and antioxidant activity of fruit beers / M. Nardini, I. Garaguso // Food Chem. - 2020. - V. 305. - art. 125437.

41. Fernandes, C. Desrisking the Cytotoxicity of a Mitochondriotropic Antioxidant Based on Caffeic Acid by a PEGylated Strategy / C. Fernandes, S. Benfeito, R. Amorim, J. Teixeira, P.J. Oliveira, F. Remiao, F. Borges // Bioconjugate Chem. - 2018. - V. 29, N 8. - P. 2723-2733.

42. Muhammad, D.R.A. Interaction between natural antioxidants derived from cinnamon and cocoa in binary and complex mixtures / D.R.A. Muhammad, D. Praseptiangga, D. Van de Walle, K. Dewettinck // Food Chem. - 2017. - V. 231. -P. 356-364.

43. Wang, G. Enrichment of Caffeic Acid in Peanut Sprouts and Evaluation of Its In Vitro Effectiveness Against Oxidative Stress-Induced Erythrocyte Hemolysis / G. Wang, Z. Lei, Q. Zhong, W. Wu, H. Zhang, T. Min, H. Wu, F. Lai // Food Chem. -2017. - P. 332-341.

44. Chavarria, D. Exploring cinnamic acid scaffold: development of promising neuroprotective lipophilic antioxidants / D. Chavarria, T. Silva, D. Martins, J. Bravo, T. Summavielle, J. Garrido, F. Borges // Med. Chem. Comm. - 2015. - V. 6, N 6. -P. 1043-1053.

45. Khan, F.A. Inhibitory mechanism against oxidative stress of caffeic acid / F.A Khan, A. Maalik, G. Murtaza// J. Food Drug Anal. - 2016. - V. 24, N 4. - P. 695702.

46. Markovic, S. Comparative study of the antioxidative activities of caffeoylquinic and caffeic acids / S. Markovic, J. Tosovic // Food Chem. - 2016. -V. 210. - P. 585-592.

47. Makola, M.M. Influence of the geometric isomers on the radical scavenging properties of 3,5-dicaffeoylquinic acid: A DFT study in vacuo and in solution / M.M. Makola, N.E. Madala, I.A. Dubery, P.A. Steenkamp, M.M. Kabanda // J. Theor. Comput. Chem. - 2016. - V. 15, N 6. - art. 1650052.

48. Anouar, E. New aspects of the antioxidant properties of phenolic acids: A combined theoretical and experimental approach / E. Anouar, P. Kosinová, D. Kozlowski, R. Mokrini, J.L. Duroux, P. Trouillas // Phys. Chem. Chem. Phys. -2009. - V. 11, N 35. - P. 7659-7668.

49. Nsangou, M. Hydrogen atom transfer in the reaction of hydroxycinnamic acids with •OH and HO2^ radicals: DFT study / M. Nsangou, J.J. Fifen, Z. Dhaouadi, S. Lahmar // J. Mol. Struc-THEOCHEM. - 2008. - V. 862, N 1-3. - P. 53-59.

50. Lu, Y. Kinetic Reaction Mechanism of Sinapic Acid Scavenging NO2 and OH Radicals: A Theoretical Study / Y. Lu, A. Wang, P. Shi, H. Zhang, Z. Li // PLoS ONE. - 2016. - V. 11, N 9. - art. e0162729.

51. Jia, Y. The structure-antioxidant activity relationship of dehydrodiferulates / Y. Jia, Y. He, F. Lu // Food Chem. - 2018. - V. 269. - P. 480-485.

52. Urbaniak, A. Antioxidant properties of several caffeic acid derivatives: A theoretical study / A. Urbaniak, J. Kujawski, K. Czaja, M. Szelag // C. R. Chim. -2017. - V. 20, N 11-12. - P. 1072-1082.

53. Amic, A. Theoretical study of the thermodynamics of the mechanisms underlying antiradical activity of cinnamic acid derivatives / A. Amic, Z. Markovic, E. Klein, M.D. Markovic, D. Milenkovic // Food Chem. - 2017. - V. 246. - P. 481489.

54. Mazzone, G. Antioxidant properties comparative study of natural hydroxycinnamic acids and structurally modified derivatives: Computational insights / G. Mazzone, N. Russo, M. Toscano // Comput. Theor. Chem. - 2016. - V. 1077. - P. 39-47.

55. Chen, Y. Structure-thermodynamics-antioxidant activity relationships of selected natural phenolic acids and derivatives: An experimental and theoretical evaluation / Y. Chen, H. Xiao, J. Zheng, G. Liang // PLoS ONE. - 2015. - V. 10, N 3. - P. 1-20 .

56. Li, Y. An effective strategy to develop active cinnamic acid-directed antioxidants based on elongating the conjugated chains / Y. Li, F. Dai, X.-L. Jin, M.-M. Ma, Y.-H. Wang, X.-R. Ren, B. Zhou // Food Chem. - 2014. - V. 158. - P. 4147

57. Teixeira, J. Exploring nature profits: Development of novel and potent lipophilic antioxidants based on galloyl-cinnamic hybrids / J. Teixeira , T. Silva, S. Benfeito, A. Gaspar, E.M. Garrido, J. Garrido, F. Borges // Eur. J. Med. Chem. -2013. - V. 62. - P. 289-296.

58. Niciforovic, N. A Kinetic Approach in the Evaluation of Radical-Scavenging Efficiency of Sinapic Acid and Its Derivatives / N. Niciforovic, T. Polak, D. Makuc, N. Poklar Ulrih, H. Abramovic // Molecules. - 2017. - V. 22, N 3. - art. 375.

59. Koroleva, O. Evaluation of the Antiradical Properties of Phenolic Acids / O. Koroleva, A. Torkova, I. Nikolaev, E. Khrameeva, T. Fedorova, M. Tsentalovich, R. Amarowicz // Int. J. Mol. Sci. - 2014. - V. 15, N 9. - P. 16351-16380.

60. Mohajeri, A. Theoretical investigation on antioxidant activity of vitamins and phenolic acids for designing a novel antioxidant / A. Mohajeri, S.S. Asemani // J. Mol. Str. - 2009. - V. 930. - P. 15-20.

61. Leon-Carmona, J. R. On the peroxyl scavenging activity of hydroxycinnamic acid derivatives: Mechanisms, kinetics, and importance of the acid-base equilibrium / J.R. Leon-Carmona, J.R. Alvarez-Idaboy, A. Galano // Phys. Chem. Chem. Phys. - 2012. - V. 14, N 36. - P. 12534-12543.

62. Shang, Y.J. Details of the antioxidant mechanism of hydroxycinnamic acids / Y.J. Shang, B.Y. Liu, M.M. Zhao // Czech J. Food Sci. - 2015. - V. 33, N 3. - P. 210-216.

63. Kikuzaki, H. Antioxidant Properties of Ferulic Acid and Its Related Compounds / H. Kikuzaki, M. Hisamoto, K. Hirose, K. Akiyama, H. Taniguchi // J. Agric. Food Chem. - 2002. - V. 50, N 7. - P. 2161-2168.

64. Holtomo, O. DFT study of the effect of solvent on the H-atom transfer involved in the scavenging of the free radicals HO2^ and O2^- by caffeic acid phenethyl ester and some of its derivatives / O. Holtomo, M. Nsangou, J.J. Fifen, O. Motapon // J. Mol. Model. - 2014. - V. 20, N 11. - P. 1-13.

65. Jakovetic, S.M. Synthesis of aliphatic esters of cinnamic acid as potential lipophilic antioxidants catalyzed by lipase B from Candida antarctica / S.M. Jakovetic, B.Z. Jugovic, M.M. Gvozdenovic, D.I. Bezbradica, M.G. Antov, D.Z. Mijin, Z.D. Knezevic-Jugovic // Biotechnol. Appl. Biochem. - 2013. - V. 170, N 7. - P.1560-1573.

66. Forino, M. (1S,3R,4S,5R)5-O-Caffeoylquinic acid: Isolation, stereostructure characterization and biological activity / M. Forino, G.C. Tenore, L. Tartaglione, C. Dell'Aversano, N. Novellino, P. Ciminiello // Food Chem. - 2015. - V. 178. - P. 306-310.

67. Tosovic, J. Structural and antioxidative features of chlorogenic acid / J. Tosovic, S. Markovic // Croat. Chem. Acta. - 2016. - V. 89, N 4. - P. 535-541.

68. Santana-Galvez, J. Chlorogenic Acid: Recent advances on its dual role as a food additive and a nutraceutical against metabolic syndrome / J. Santana-Galvez, L. Cisneros-Zevallos, D.A. Jacobo-Velazquez // Molecules. - 2017. - V. 22, N 3. -art. 358.

69. Naveed, M. Chlorogenic acid (CGA): A pharmacological review and call for further research / M. Naveed, V. Hejazi, M. Abbas, A.A. Kamboh, G.J. Khan, M. Shumzaid, F. Ahmad, D. Babazadeh, X. FangFang, F. Modarresi-Ghazani, L. WenHua, Z. XiaoHui // Biomed. Pharmacother. - 2018. - V. 97. - P. 67-74.

70. Heitman, E. Cognitive and neuroprotective effects of chlorogenic acid / E. Heitman, D.K. Ingram // Nutr. Neurosci. - 2017. - V. 20, N 1. - P. 32-39.

71. Sato, Y. In vitro and in vivo antioxidant properties of chlorogenic acid and caffeic acid / Y. Sato, S. Itagaki, T. Kurokawa, J. Ogura, M. Kobayashi, T. Hirano, M. Sugawara, K. Iseki // Int. J. Pharm. - 2011. - V. 403, N 1-2. - P. 136-138.

72. Catauro, M. Chlorogenic acid entrapped in hybrid materials with high PEG content: A strategy to obtain antioxidant functionalized biomaterials? / M. Catauro, F. Barrino, G. Poggetto, G. Crescente, S. Piccolella, S. Pacifico // Materials. - 2019. - V. 12, N 1. - art. 148.

73. Kamiyama, M. Role of degradation products of chlorogenic acid in the antioxidant activity of roasted coffee / M. Kamiyama, J.K. Moon, H.W. Jang, T. Shibamoto // J. Agr. Food Chem. - 2015. - V. 63, N 7. - P. 1996-2005.

74. Тарун, Е.И. CpaBHeH^ антиоксидантной активности галловой, кофейной и хлорогеновой кислот / Е.И. Тарун // Труды БГУ. - 2014. - Т. 9, Ч. 1. - С. 186191.

75. Tosovic, J. Antioxidative mechanisms in chlorogenic acid / J. Tosovic, S. Markovic, J.M. Dimitric Markovic, M. Mojovic, D. Milenkovic // Food Chem. -2017. - V. 237. - P. 390-398.

76. Tosovic, J. Reactivity of chlorogenic acid toward hydroxyl and methylperoxy radicals relative to trolox in nonpolar media / J. Tosovic, S. Markovic // Theor. Chem. Acc. - 2018. - V. 137, N 6. - art. 76.

77. Tosovic, J. Antioxidative activity of chlorogenic acid relative to trolox in aqueous solution - DFT study / J. Tosovic, S. Markovic // Food Chem. - 2019. - V. 278. - P. 469-475.

78. Skyner, R.E. A review of methods for the calculation of solution free energies and the modelling of systems in solution / R.E. Skyner, J.L. McDonagh, C.R. Groom, T. van Mourika, J.B.O. Mitchell // Phys. Chem. Chem. Phys. - 2015. -V. 17, N 9. - Р. 6174-6191.

79. Basu, P. In Vitro and In Vivo Effects of Flavonoids on Peripheral Neuropathic Pain / P. Basu, A. Basu // Molecules. - 2020. - V. 25. - art. 1171.

80. Kim, H.-G. Anti-Inflammatory Effect of Flavonoids from Brugmansia arborea L. Flowers / H.-G. Kim, D. Jang, Y.S. Jung, H.-J. Oh, S.M. Oh, Y.-G. Lee,

S.C. Kang, D.-O. Kim, D.Y. Lee, N.-I. Baek // J. Microbiol. Biotechnol. - 2020. -V. 30, N 2. - P. 163-171.

81. Turovskaya, M.V. Taxifolin protects neurons against ischemic injury in vitro via the activation of antioxidant systems and signal transduction pathways of GABAergic neurons / M.V. Turovskaya, S.G. Gaidin, V.N. Mal'tseva, V.P. Zinchenko, E.A. Turovsky // Mol. Cell. Neurosci. - 2019. - V. 96. - P. 10-24.

82. Зенков, Н.К. Растительные фенолы и аутофагия / Н.К. Зенков, А.В. Чечушков, П.М. Кожин, Н.В. Кандалинцева, Г.Г. Мартинович, Е.Б. Меньщикова // Биохимия. - 2016. - Т. 81, Вып. 4. - С. 429-447.

83. Денисова, Т.Г. Реакционная способность природных фенолов в радикальных реакциях / Т.Г. Денисова, Е.Т. Денисов // Кинетика и катализ. -2009. - Т. 50, № 3. - С. 355-363.

84. Хайруллина, В.Р. Определение антиокислительного действия кверцетина и дигидрокверцетина в составе бинарных композиций / В.Р. Хайруллина, Л.Р. Якупова, А.Я. Герчиков, Р.Л. Сафиуллин, А.Н. Терегулова, Л.А. Остроухова, В.А. Бабкин // ХРС. - 2008. - №4. - С. 59-64.

85. Son, N.T. Flavone norartocarpetin and isoflavone 2'-hydroxygenistein: A spectroscopic study for structure, electronic property and antioxidant potential using DFT (Density functional theory) / N.T. Son, D.T. Mai Thanh, N. Van Trang // J. Mol. Struct. - 2019. - V. 1193. - P. 76-88.

86. Zheng, Y.Z. Substituent effects on the radical scavenging activity of isoflavonoid / Y.Z. Zheng, G. Deng, R. Guo, D.F. Chen, Z.M. Fu // Int. J. Mol. Sci. - 2019. - V. 20, N 2. - art. 397.

87. Zheng, Y.Z. Theoretical insight into the antioxidative activity of isoflavonoid: The effect of the C2=C3 double bond / Y.Z. Zheng, G. Deng, R. Guo, Z.M. Fu, D.F. Chen // Phytochemistry. - 2019. - V. 166. - art. 112075.

88. Michalika, M. Thermodynamics of primary antioxidant action of flavonols in polar solvents / M. Michalika, J. Rimarcikb, V. Lukesa, E. Kleina // Acta Chim. Slov. - 2019. - V. 12, N 1. - P. 108-118.

89. Zheng, Y.Z. The surrounding environments on the structure and antioxidative activity of luteolin / Y.Z. Zheng, D.F. Chen, G. Deng, R. Guo, Z.M. Fu // J. Mol. Model. - 2018. - V. 24, N 7. - art. 149.

90. Li, X. The mechanism of (+) taxifolin's protective antioxidant effect for •OH-treated bone marrow-derived mesenchymal stem cells / X. Li, H. Xie, Q. Jiang, G. Wei, L. Lin, C. Li, O. Xingmei, Y. Lichan, X. Yulu, F. Zhen, L. Yamei, D. Chen // Cell. Mol. Biol. Lett. - 2017. - V. 22, N 1. - art. 31.

91. Zhang, D. Analysis of the Antioxidant Capacities of Flavonoids under Different Spectrophotometric Assays Using Cyclic Voltammetry and Density Functional / D. Zhang, L. Chu, Y. Liu, A. Wang, B. Ji, W. Wu, F. Zhou, Y. Wei, Q. Cheng, S. Cai, L. Xie, G. Jia. // Theory. J. Agric. Food Chem. - 2011. - V. 59. - P. 10277-10285.

92. Milicevic, A. The relationship between antioxidant activity, first electrochemical oxidation potential, and spin population of flavonoid radicals / A. Milicevic // Arh. Hig. Rada. Toksikol. - 2019. - V. 70, N 2. - P. 134-139.

93. Ali, H.M. Energetic and electronic computation of the two-hydrogen atom donation process in catecholic and non-catecholic anthocyanidins / H.M. Ali, I.H. Ali // Food Chem. - 2018. - V. 243. - P. 145-150.

94. Ali, H.M. A DFT and QSAR study of the role of hydroxyl group, charge and unpaired-electron distribution in anthocyanidin radical stabilization and antioxidant activity / H.M. Ali, I.H. Ali // Med. Chem. Res. - 2017. - V. 26, N 10. - P. 26662674.

95. Estevez, L. A computational study on the acidity dependence of radical-scavenging mechanisms of anthocyanidins / L. Estevez, N. Otero, R.A. Mosquera // J. Phys. Chem. B. - 2010. - V. 114, N 29. - P. 9706-9712.

96. Dimitric Markovic, J.M. Antiradical activity of delphinidin, pelargonidin and malvin towards hydroxyl and nitric oxide radicals: The energy requirements calculations as a prediction of the possible antiradical mechanisms / J.M. Dimitric Markovic, B. Pejin, D. Milenkovic, D. Amic, N. Begovic, M. Mojovic, Z.S. Markovic // Food Chem. - 2017. - V. 218. - P. 440-446.

97. Stolpovskaya, E.V. A Evaluation of Antioxidant Activity of Dihydroquercetin Complexes with Biogenic Metal Ions / E.V. Stolpovskaya, N.N. Trofimova, V.A. Babkin // Russ. J. Bioorg. Chem. - 2017. - V. 43, N 7. - Р. 52-56.

98. Cherrak, S.A. In vitro antioxidant versus metal ion chelating properties of flavonoids: A structure-activity investigation. / S.A. Cherrak, N. Mokhtari-Soulimane, F. Berroukeche, B. Bensenane, A. Cherbonnel, H. Merzouk, M. Elhabiri // PLoS ONE. - 2016. - V. 11, N 10. - art. e0165575.

99. Li, J. Synthesis, characterization and free radical scavenging activity of apigenin with or without magnesium(II) / J. Li, K. Yu, J. Bai, H. Zhang, J. Chao // Oxid. Antioxid. Med. Sci. - 2015. - V. 3, N 3. - P. 231-235.

100. Столповская, Е.В. Исследование и оптимизация реакции комплексообразования ионов кобальта с дигидрокверцетином в водной среде / Е.В. Столповская, Н.Н. Трофимова, В. А. Бабкин, Р.Г. Житов // Химия раст. сырья. - 2019. - №1. - С. 95-104.

101. Dimitric Markovic, J.M. Oxidation of kaempferol and its iron(III) complex by DPPH radicals: Spectroscopic and theoretical study / J.M. Dimitric Markovic, D. Amic, B. Lucic, Z.S. Markovic // Monatsh. Chem. - 2014. - V. 145, N 4. - P. 557563.

102. Yagolnik, E.A. Study of membranotropic and antioxidant activity of flavonoids and their complexes with ferric iron / E.A. Yagolnik, Yu.S. Tarahovsky, I.B. Klenina, S.M. Kuznetsova, E.N. Muzafarov, Yu.A. Kim // Biophysics. - 2013. - V. 58, N 5. - P. 646-652.

103. Dimitric Markovic, J.M. Iron complexes of dietary flavonoids: Combined spectroscopic and mechanistic study of their free radical scavenging activity / J.M. Dimitric Markovic, Z.S. Markovic, T.P. Brdaric, V.M. Pavelkic, M.B. Jadranin // Food Chem. - 2011. - V. 129, N 4. - P. 1567-1577.

104. Mendes, R.A. Evaluation of the antioxidant potential of myricetin 3-O-a-L-rhamnopyranoside and myricetin 4'-O-a-L-rhamnopyranoside through a computational study / R.A. Mendes, S.K.C. Almeida, I.N. Soares, C.A. Barboza,

R.G. Freitas, A. Brown, G.L.C. de Souza // J. Mol. Model. - 2019. - V. 25, N 4. -art. 89.

105. de Souza, G.L.C. A DFT investigation on the structural and antioxidant properties of new isolated interglycosidic O-(1 ^ 3) linkage flavonols / G.L.C. de Souza, L.M.F. de Oliveira, R.G. Vicari, A.A. Brown // J. Mol. Model. - 2016. - V. 22, N 4. - art. 100.

106. Li, X. Comparison of the antioxidant effects of quercitrin and isoquercitrin: Understanding the role of the 6"-OH group / X. Li, Q. Jiang, T. Wang, J. Liu, D. Chen // Molecules. - 2016. - V. 21, N 9. - art. 1246.

107. Vaganek, A. Reaction enthalpies of OH bonds splitting-off in flavonoids: The role of non-polar and polar solvent / A. Vaganek, J. Rimarcik, K. Dropkova, J. Lengyel, E. Klein // Comput. Theor. Chem. - 2014. - V. 1050. - P. 31-38.

108. Markovic, Z. Free radical scavenging activity of morin 2'-O- phenoxide anion / Z. Markovic, D. Milenkovic, J. Orovic, J.M. Dimitric Markovic, V. Stepanic, B. Lucic, D. Amic // Food Chem. - 2012. - V. 135, N 3. - P. 2070-2077.

109. Amic, D. PM6 Study of Free Radical Scavenging Mechanisms of Flavonoids: Why Does O-H Bond Dissociation Enthalpy Effectively Represent Free Radical Scavenging Activity? / D. Amic, V. Stepanic, B. Lucic, Z. Markovic, J.M. Dimitric Markovic // J. Mol. Model. - 2013. - V. 19, N 6. - P. 2593-2603.

110. Dimitric Markovic, J.M. Energy requirements of the reactions of kaempferol and selected radical species in different media: Towards the prediction of the possible radical scavenging mechanisms / J.M. Dimitric Markovic, D. Milenkovic, D. Amic, A. Popovic-Bijelic, M. Mojovic, I.A. Pasti, Z.S. Markovic // Struct. Chem. - 2014. - V. 25, N 6. - P. 1795-1804.

111. Ahmed, S. A Facile Electrochemical Analysis to Determine Antioxidant Activity of Flavonoids against DPPH Radical / S. Ahmed, S. Tabassum, F. Shakeel, A.Y. Khan // J. Electrochem. Soc. - 2012. - V. 159, N 5. - P. 103-109.

112. Marino, T. A deeper insight on the radical scavenger activity of two simple coumarins toward OOH radical / T. Marino, N. Russo, A. Galano // Comput. Theor. Chem. - 2016. - V. 1077. - V. 133-138.

113. Rodríguez, S.A. Theoretical study of the reaction mechanism of a series of 4-hydroxycoumarins against the DPPH radical / S.A. Rodríguez, M.T. Baumgartner // Chem. Phys. Lett. - 2014. - V. 601. - P. 116-123.

114. Liang, C. Pharmacological Activities and Synthesis of Esculetin and Its Derivatives: A Mini-Review / C. Liang, W. Ju, S. Pei, Y. Tang, Y. Xiao // Molecules.

- 2017. - V. 22, N 3. - art. 387.

115. Wang, K. Antioxidant activity and inhibition effect on the growth of human colon carcinoma (HT-29) cells of esculetin from Cortex Fraxini / K. Wang, Y. Zhang, S.I.N. Ekunwe, X. Yi, X. Liu, H. Wang, Y. Pan // Med. Chem. Res. - 2011.

- V. 20, N 7. - P. 968-974.

116. Medina, M.E. Theoretical study on the peroxyl radicals scavenging activity of esculetin and its regeneration in aqueous solution / M.E. Medina, A. Galano, J.R. Alvarez-Idaboy // Phys. Chem. Chem. Phys. - 2014. - V. 16, N 3. - 1197-1207.

117. Pérez-Cruz, K. Synthesis and antioxidant study of new polyphenolic hybrid-coumarins / K. Pérez-Cruz, M. Moncada-Basualto, J. Morales-Valenzuela, G. Barriga-González, P. Navarrete-Encina, L. Núñez-Vergara, J.A. Squella, C. Olea-Azar // Arab. J. Chem. - 2018. - V. 11, N 4. - P. 525-537.

118. Muna, T.T. A DFT Computational Study of the Antioxidant Activities Exhibited by 3-aryl-4- hydroxycoumarin Derivatives / T.T. Muna, M.H. Almatarneh // J. Chem. Appl. Biochem. - 2016. - V. 3, N 1. - art. 119.

119. Li, X. Antioxidant structure-activity relationship analysis of five dihydrochalcones / X. Li, B. Chen, H. Xie, Y. He, D. Zhong, D. Chen // Molecules.

- 2018. - V. 23, N 5. - art. 1162.

120. Huang, W.C. Phloretin Attenuates Allergic Airway Inflammation and Oxidative Stress in Asthmatic Mice / W.C. Huang, L.W. Fang, C.J. Liou // Front. Immunol. - 2017. - V. 8. - art. 134.

121. Barreca, D. Neuroprotective Effects of Phloretinand Its Glycosylated Derivative on Rotenone-Induced Toxicity in Human SH-SY5Y Neuronal-Like Cells / D. Barreca, M. Curro, E. Bellocco, S. Ficarra, G. Lagana, E. Tellone // Biofactors.

- 2017. - V. 43. - P. 549-557.

122. Wang, G. Theoretical study on the structural and antioxidant properties of some recently synthesised 2,4,5-trimethoxy chalcones / G. Wang, Y. Xue, L. An, Y. Zheng, Y. Dou, L. Zhang, Y. Liu // Food Chem. - 2014. - V. 171. - P. 89-97.

123. Hamlaoui, I. Experimental and theoretical study on DPPH radical scavenging mechanism of some chalcone quinoline derivatives / I. Hamlaoui, R. Bencheraiet, R. Bensegueni, M. Bencharif // J. Mol. Struct. - 2018. - V. 1156. - P. 385-389.

124. Xue, Y. Antiradical Activity and Mechanism of Coumarin-Chalcone Hybrids: Theoretical Insights / Y. Xue, Y. Liu, Q. Luo, H. Wang, R. Chen, Y. Liu, Y. Li // J. Phys. Chem. A. - 2018. - V. 122, N 43. - P. 8520-8529.

125. Mazzone, G. Antioxidant properties of several coumarin-chalcone hybrids from theoretical insights / G. Mazzone, N. Malaj, A. Galano, N. Russo, M. Toscano // RSC Advances. - 2015. - V. 5, N 1. - P. 565-575.

126. Dimic, D.S. Thermodynamic and kinetic analysis of thereaction between biological catecholamines andchlorinated methylperoxy radicals / D.S. Dimic, D.A. Milenkovic, J.M. Dimitric Markovic, Z.S. Markovic // Mol. Phys. - 2018. - V. 116, N 9. - P. 1166-1178.

127. Milenkovic, D. Hydrogen atom transfer versus proton coupled electron transfer mechanism of gallic acid with different peroxy radicals / D. Milenkovic, J. Dorovic, V. Petrovic, E. Avdovic, Z. Markovic // Reac. Kinet. Mech. Cat. - 2018. -V. 123. - P. 215-230.

128. Rajan, V.K. A computational investigation on the structure, global parameters and antioxidant capacity of a polyphenol, Gallic acid / V.K. Rajan, K. Muraleedharan / Food Chem. - 2017. - V. 220. - P. 93-99.

129. Holtomo, O. Structure, antioxidative potency and potential scavenging of OH and OOH of phenylethyl-3,4-dihydroxyhydrocinnamate in protic and aprotic media: DFT study / O. Holtomo, M. Nsangou, J.J. Fifen, O. Motapon // J. Mol. Graph. Model. - 2017. - V.78. - P. 221-233.

130. Luzhkov, V.B. Mechanisms of antioxidant activity: The DFT study of hydrogen abstraction from phenol and toluene by the hydroperoxyl radical / V.B. Luzhkov // Chem. Phys. - 2005. - V. 314, N 1-3. - P. 211-217.

131. Foti, M.C. Influence of "Remote" Intramolecular Hydrogen Bonds on the Stabilities of Phenoxyl Radicals and Benzyl Cations / M.C. Foti, R. Amorati, G.F. Pedulli, C. Daquino, D.A. Pratt, K.U. Ingold // J. Org. Chem. - 2010. - V. 75, N 13.

- p. 4434-4440.

132. Singh, N. Mechanistic aspects of hydrogen abstraction for phenolic antioxidants. Electronic structure and topological electron density analysis / N. Singh, P.J. O'Malley, P.L.A. Popeliera // Phys. Chem. Chem. Phys. - 2005. - V.7.

- P. 614-619.

133. Foti, M.C. Reaction of Phenols with the 2,2-Diphenyl-1-picrylhydrazyl Radical. Kinetics and DFT Calculations Applied To Determine ArO-H Bond Dissociation Enthalpies and Reaction Mechanism / M.C. Foti, C. Daquino, I.D. Mackie, G.A. DiLabio, K.U. Ingold // J. Org. Chem. - 2008. - V. 73. - P. 92709282.

134. Anouar el, H. Antioxidant properties of phenolic Schiff bases: structure-activity relationship and mechanism of action / H. el Anouar, S. Raweh, I. Bayach, M. Taha, M.S. Baharudin, F. Di Meo, M.H. Hasan, A. Adam, N.H. Ismail, J.F. Weber, P. Trouillas // J. Comput. Aided. Mol. Des. - 2013. - V. 27. - P. 951-964.

135. Litwinienko, G. Solvent Effects on the Rates and Mechanisms of Reaction of Phenols with Free Radicals / G. Litwinienko, K.U. Ingold // Acc. Chem. Res. - 2007.

- V. 40, N 3. - P. 222-230.

136. Litwinienko, G. Abnormal Solvent Effects on Hydrogen Atom Abstraction. 3. Novel Kinetics in Sequential Proton Loss Electron Transfer Chemistry / G. Litwinienko, K.U. Ingold // J. Org. Chem. - 2005. - V. 70, N 22. - P. 8982-8990.

137. Abraham, M.H. Hydrogen bonding. Part 10. A scale of solute hydrogen-bond basicity using log K values for complexation in tetrachloromethane / M.H. Abraham, P.L. Grellier, D.V. Prior, J.J. Morris, P.J. Taylor // J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2. -1990. - N 4. - P. 521-529.

138. Dean, J.A. Lange's Handbook of Chemistry. Fifteenth Edition / J.A. Dean. -New York: McGraw-Hill, Inc., 1999. - 1291 p.

139. Galano, A. Computational strategies for predicting free radical scavengers' protection against oxidative stress: Where are we and what might follow? / A. Galano, J.R. Alvarez-Idaboy // Int. J. Quantum. Chem. - 2019. - V. 119, N 2. - art. e25665.

140. Aliaga, C. A single theoretical descriptor for the bond-dissociation energy of substituted phenols / C. Aliaga, I. Almodovar, M.C. Rezende // J. Mol. Model. -2015. - V. 21, N 1. - art. 12.

141. Ma, Y. Experimental and theoretical study on antioxidant activity of the four anthocyanins / Y. Ma, Y. Feng, T. Diao, W. Zeng, Y. Zuo // J. Mol. Struct. - 2020. - V. 1204. - art. 127509.

142. Volkov, V.A. Kinetics of Reactions of Antioxidants from Some Food and Medicinal Plants with the Stable Radical 2,2-Diphenyl-1-Picrylhydrazyl / V.A. Volkov, V.M. Misin // Kinetics and Catalysis. - 2015. - V. 56, N 1. - P. 43-48.

143. Milenkovic, D. Free Radical Scavenging Potency of Dihydroxybenzoic Acids / D. Milenkovic, J. Yorovic, S. Jeremic, J.M. Dimitric Markovic, E.H. Avdovic, Z. Markovic // Journal of Chemistry. - 2017. - V. 2017. - art. 5936239.

144. Mazzone, G. Antioxidant Properties Comparative Study of Natural Hydroxycinnamic Acids and Structurally Modified Derivatives: Computational Insights / G. Mazzone, N. Russo, M. Toscano // Comput. Theoret. Chem. - 2016. -V. 1077. - P. 39-47.

145. Zheng, Y.-Z. Antioxidant activity of quercetin and its glucosides from propolis: A theoretical study / Y.-Z. Zheng, G. Deng, Q. Liang, D.-F. Chen, R. Guo, R.-C. Lai // Sci. Rep. - 2017. - V. 7, N 1. - art. 7543.

146. Xue, Y. Antioxidant and spectral properties of chalcones and analogous aurones: Theoretical insights / Y. Xue, Y. Liu, L. Zhang, H. Wang, Q. Luo, R. Chen, Y. Liu, Y. Li // Int. J. Quantum Chem. - 2019. - V. 119, N 3. - art. e25808.

147. Pandithavidana, D. R. Comparative Study of Antioxidant Potential of Selected Dietary Vitamins; Computational Insights / D.R. Pandithavidana, S.B. Jayawardana // Molecules. - 2019. - V. 24, N 9. - art. 1646.

148. Походенко, В. Д. Катион-радикалы - первичные продукты окисления фенолов / В. Д. Походенко, В.А. Хижный, В.Г. Кошечко, О.И. Шкребтий // ДАН СССР. - 1973. - Т. 210, № 3. - С. 640-643.

149. Хижный, В.А. Влияние среды на кинетику одноэлектронного восстановления феноксильных радикалов аминами / В.А. Хижный, В.А. Самарский, В.Д. Походенко // ЖОХ. - 1975. - Т. 46, Вып. 8. - С. 18531859.

150. Zheng,Y.-Z. The antioxidative activity of piceatannol and its different derivatives: Antioxidative mechanism analysis / Y.-Z. Zheng, D.-F. Chen, G. Deng, R. Guo, Z.-M. Fu // Phytochemistry. - 2018. - V. 156. - P. 184-192.

151. Shanty, A.A. Heterocyclic Schiff bases as non toxic antioxidants: Solvent effect, structure activity relationship and mechanism of action / A.A. Shanty, P.V. Mohanan // Spectrochim. Acta A. - 2018. - V. 192. - P. 181-187.

152. Bentz, E.N. Donor-acceptor interactions as descriptors of the free radical scavenging ability of flavans and catechin / E.N. Bentz, A.B. Pomilio, R.M. Lobayan // Comput. Theor. Chem. - 2017. - V. 1110. - P. 14-24.

153. Денисов, Е.Т. Кинетика гомогенных химических реакций / Е.Т. Денисов. - М.: Высш. школа, 1978. - 367 с.

154. Musialik, M. Scavenging of dpph Radicals by Vitamin E Is Accelerated by Its Partial Ionization: the Role of Sequential Proton Loss Electron Transfer / M. Musialik, G. Litwinienko // Org. Lett. - 2005. - V. 7, N 22. - P. 4951-4954.

155. Anbazhakan, K. Theoretical assessment of antioxidant property of polyproponoid and its derivatives / K. Anbazhakan, K. Sadasivam, R. Praveena, G. Salgado, W. Cardona, D. Glossman-Mitnik, L. Gerli // Struct. Chem. - 2020. - V. 31. - P. 1089-1094.

156. Wang, G. Computational study on the antioxidant property of coumarin-fused coumarins / G.Wang, Y. Liu, L. Zhang, L. An, R. Chen, Y. Liu, Q. Luo, Y. Li, H. Wang, Y. Xue // Food Chem. - 2020. - V. 304. - art. 125446.

157. Khalili, A. Improvement of Antioxidative Activity of Apigenin by B 12 N 12 Nanocluster: Antioxidative Mechanism Analysis / A. Khalili, M.T. Baei, S. Hossein Hosseini Ghaboos // Chemistry Select. - 2020. - V. 5, N 6. - P. 1829-1836.

158. Thuy, P.T. Antioxidation of 2-phenylbenzofuran derivatives: structural-electronic effects and mechanisms / P.T. Thuy, N. Van Trang, N.T. Son // RSC Adv. - 2020. - V. 10, N 11. - P. 6315-6332.

159. Dimic, D. Comparative antiradical activity and molecular Docking/Dynamics analysis of octopamine and norepinephrine: the role of OH groups / D. Dimic, Z. Milanovic, G. Jovanovic, D. Sretenovic, D. Milenkovic, Z. Markovic, J. Dimitric Markovic // Comput. Biol. Chem. - 2020. - V. 84. - art. 107170.

160. Amic, A. Theoretical study of the thermodynamics of the mechanisms underlying antiradical activity of cinnamic acid derivatives / A. Amic, Z. Markovic, E. Klein, M.D. Markovic, D. Milenkovic / Food Chem. - 2018. - V. 246. - P. 481489.

161. Chen, J. Structure-antioxidant activity relationship of methoxy, phenolic hydroxyl, and carboxylic acid groups of phenolic acids / J. Chen, J. Yang, L. Ma, J. Li, N. Shahzad, C.K. Kim // Sci. Rep. - 2020. - V. 10. - art. 2611.

162. Zheng, Y.-Z. Structure-antioxidant activity relationship of ferulic acid derivatives: Effect of ester groups at the end of the carbon side chain / Y.-Z. Zheng, Y. Zhou, R. Guo, Z.-M. Fu, D.-F. Chena // LWT-Food Sci. Technol. - 2020. - V. 120. - art. 108932.

163. Lee, C.Y. Computational Study of Ortho-Substituent Effects on Antioxidant Activities of Phenolic Dendritic Antioxidants / C.Y. Lee, A. Sharma, J. Semenya, C. Anamoah, K.N. Chapman, V. Barone // Antioxidants. - 2020. - V.189, N 9. - P. 8-22.

164. Elshamy, A.I. A new cerebroside from the entomopathogenic fungus Ophiocordyceps longiissima: Structural-electronic and antioxidant relations. Experimental and DFT calculated studies / A.I. Elshamy, T. Yoneyama, N.V. Trang, N.T. Son, Y. Okamoto, S. Ban, M. Noji, A. Umeyama // J. Mol. Struct. - 2020. - V. 1200.- art. 127061.

165. Son, N.T. Flavone norartocarpetin and isoflavone 2'-hydroxygenistein: a spectroscopic study for structure, electronic property and antioxidant potential using DFT (Density functional theory) / N.T. Son, D.T.M. Thanh, N.V. Trang // J. Mol. Struct. - 2019. - V. 1193. - P. 76-88.

166. Musialik, M. Acidity of Hydroxyl Groups: An Overlooked Influence on Antiradical Properties of Flavonoids / M. Musialik, R. Kuzmicz, T.S. Pawlowski, G. Litwinienko // J. Org. Chem. - 2009. - V. 74, N 7. - P. 2699-2709.

167. Amorati, R. Solvent and pH Effects on the Antioxidant Activity of Caffeic and Other Phenolic Acids / R. Amorati, G.F. Pedulli, L.Cabrini, L. Zambonin, L. Landi // J. Agric. Food Chem. - 2006. - V. 54. - P. 2932-2937.

168. Jabbari, M. Kinetic solvent effects on the reaction between flavonoid naringenin and 2,2-diphenyl-1-picrylhydrazyl radical in different aqueous solutions of ethanol: An experimental and theoretical study / M. Jabbari, H. Mir, A. Kanaani, D. Ajloo // J. Mol. Liq. - 2014. - V. 196. - P. 381-391.

169. Lu, Y. Quantum Chemical Study on the Antioxidation Mechanism of Piceatannol and Isorhapontigenin toward Hydroxyl and Hydroperoxyl Radicals / Y. Lu, A.H. Wang, P. Shi, H. Zhang , Z.S. Li // PLoS ONE. - 2015. - V.10, N 7. - art. e0133259.

170. Leon-Carmona, J.R. On the peroxyl scavenging activity of hydroxycinnamic acid derivatives: mechanisms, kinetics, and importance of the acid-base equilibrium / J.R. Leon-Carmona, J.R. Alvarez-Idaboy, A. Galano // Phys. Chem. Chem. Phys.

- 2012. - V.14. - P. 12534-12543.

171. Galano, A. Phenolic Melatonin-Related Compounds: Their Role as Chemical Protectors against Oxidative Stress / A. Galano, D.X. Tan, R.J. Reiter // RSC Adv.

- 2014. - V. 4, N 10. - P. 5220-5227.

172. Iuga, C. ROS Initiated Oxidation of Dopamine under Oxidative Stress Conditions in Aqueous and Lipidic Environments / C. Iuga, J.R. Alvarez-Idaboy, A. Vivier-Bunge / J. Phys. Chem. B. - 2011. - V. 115. - P. 12234-12246.

173. Guardia, J.J. A DFT study on the mechanism and kinetics of reactions of pterostilbene with hydroxyl and hydroperoxyl radicals / J.J. Guardia, M. Moral, J.M.

Granadino-Roldan, A. Garzon // Comp. Theor. Chem. - 2016. - V. 1077. - P. 113— 118.

174. Cordova-Gomez, M. Piceatannol, a better peroxyl radical scavenger than resveratrol / M. Cordova-Gomez, A. Galano, J.R. Alvarez-Idaboy // RSC Adv. -2013. - V. 3, N 43. - art. 20209.

175. Рогинский, В.А. Фенольные антиоксиданты. Реакционная способность и эффективность / В.А. Рогинский. - М.: Наука, 1988. - 247 с.

176. Michalik, M. From phenols to quinones: thermodynamics of radical scavenging activity of para-substituted phenols / M. Michalik, P.Poliak, V. Lukes, E. Klein // Phytochemistry. - 2019. - V. 166. - art. 112077.

177. Ngo, T.C. Natural acridones and coumarins as free radical scavengers: Mechanistic and kinetic studies / T.C. Ngo, T.V. Mai, T.T. Pham, S. Jeremic, Z. Markovic, L.K. Huynh, D.Q. Dao // Chem. Phys. Lett. - 2020. - V. 746. - art. 137312.

178. Денисов, Е.Т. Ингибирование цепных реакций / Е.Т. Денисов, В.В. Азатян. - Черноголовка: ИПХФ РАН, 1997. - 267 с.

179. The Chemistry of Phenols / edited by Z. Rappoport. - Hoboken: John Wiley & Sons, 2003. - P. 1107-1152.

180. Нонхибел, Д. Химия свободных радикалов. Структура и механизм реакций / Д. Нонхибел, Дж. Уолтон. - Москва.: Мир, 1977. - 606 с.

181. Brand-Williams, W. Use of a Free Radical Method to Evaluate Antioxidant Activity / W. Brand-Williams, M.E. Cuvelier, C. Berset // Lebensm.-Wiss. u.-Technol. - 1995. - V. 28. - P. 25-30.

182. Shahidi, F. Phenolic antioxidants / F. Shahidi, P.K. Janitha, P.D. Wanasundara // Crit. Rev. Food Sci. Nutr. - 1992. - V. 32. - P. 67-103.

183. Woldu, A.S. A novel relationship between the radical-scavenging activity of flavonoids and enthalpy of formation revealed with Hartree-Fock computations and thermochemical deduction / A.S. Woldu, J. Mai // Redox Rep. - 2012. - V. 17, N 3. - P. 115-130.

184. Seyoum, A. Structure-radical scavenging activity relationships of flavonoids / A. Seyoum, K. Asres, F.K. El-Fiky // Phytochemistry. - 2006. - V. 67, N 18. - P. 2058-2070.

185. Cotelle, N. Role of flavonoids in oxidative stress / N. Cotelle // Curr. Top. Med. Chem. - 2001. - V. 1, N 6. - P. 569-590.

186. Pannala, A.S. Flavonoid B-ring chemistry and antioxidant activity: fast reaction kinetics / A.S. Pannala, T.S. Chan, P.J. O'Brien, C.A. Rice-Evans // Biochem. Biophys. Res. Commun. - 2001. - V. 282. - P. 1161-1168.

187. Yang, B. Estimation of the antioxidant activities of flavonoids from their oxidation potentials / B. Yang, A. Kotani, K. Arai, F. Kusu // Anal. Sci. - 2001. -V. 17. - P. 599-604.

188. Foti, M.C. Antioxidant properties of phenols / M.C. Foti // J. Pharm. Pharmacol. - 2007. - V. 59. - P. 1673-1685.

189. Lucarini, M. Free radical intermediates in the inhibition of the autoxidation reaction / M. Lucarini, G.F. Pedulli // Chem. Soc. Rev. - 2010. - V. 39. - P. 21062119.

190. Denisov, E.T. Oxidation and Antioxidants in Organic Chemistry and Biology / E.T. Denisov, I.B. Afanas'ev. - Boca Raton: CRC Press, 2005. - 1024 p.

191. Kurechi, T. Studies on the antioxidants. XIII Hydrogen donation capability of antioxidants to 2,2-Diphenyl-1-picrylhydrazyl / T. Kurechi, K. Kikugawa, T. Kato // Chem. Pharm. Bull. - 1980. - V. 28. - P. 2089-2093.

192. Amic, D. Structure-radical scavenging activity relationships of flavonoids / D. Amic, D. DavidoviC-Amic, D. Beslo, N. Trinajstic // Croat. Chem. Acta. - 2003. - V. 76, N 1. - P. 55-61.

193. Mamedov, K.F. Radiolysis and photolysis of water solutions of phenol / K.F. Mamedov // European Researcher. - 2014. - V. 78, N 7-1. - P. 1216-1236.

194. Neta, P. Rate Constants for Reactions of Phenoxyl Radicals in Solution / P. Neta, J. Grodkowski / J. Phys. Chem. - 2005. - V. 34, N 1. - P. 109-199.

195. Mahoney, L.R. A Mechanistic Study of the Dimerization of Phenoxyl Radicals / L.R. Mahoney, S.A. Weiner // J. Amer. Chem. Soc. - 1972. - V. 94, N 4.

- P. 585-590.

196. Худяков, И.В. Обратимая рекомбинация радикалов / И.В. Худяков, П.П. Левин, В .А. Кузьмин // Успехи химии. - 1980. - Т. XLIX, Вып. 10. - С. 19902031.

197. Tikhonov, I. The Chain-Breaking Antioxidant Activity of Phenolic Compounds with Different Numbers of O-H Groups as Determined During the Oxidation of Styrene / I. Tikhonov, V. Roginky, E. Pliss // Int. J. Chem. Kinet. -2008. - V. 41, N 2. - P. 92-100.

198. Wittman, J.M. A C-C bonded phenoxyl radical dimer with a zero bond dissociation free energy / J.M. Wittman, R. Hayoun, W. Kaminsky, M.K. Coggins, J.M. Mayer // J. Am. Chem. Soc. - 2013. - V. 135. - P. 12956-12959.

199. Dangles, O. Antioxidant activity of plant phenols: chemical mechanisms and biological significance / O. Dangles // Curr. Org. Chem. - 2012. - V. 16. - P. 692714.

200. Li, X. 3',8"-Dimerization Enhances the Antioxidant Capacity of Flavonoids: Evidence from Acacetin and Isoginkgetin / X. Li, X. Ouyang, R. Cai, D. Chenn // Molecules. - 2019. - V. 24. - art. 2039.

201. Osman, A.M. Multiple pathways of the reaction of DPPH with catechin / A.M Osman // Biochem. Biophys. Res. Commun. - 2011. - V. 3. - P. 762-767.

202. Sasaki, H. Inhibitory activities of biflavonoids against amyloid-в peptide 42 cytotoxicity in PC-12 cells / H. Sasaki, Y. Kitoh, M. Tsukada, K. Miki, K. Koyama, L.D. Juliawaty, E.H. Hakim, K. Takahashi, K. Kinoshita // Bioorg. Med. Chem. Lett.

- 2015. - V. 25. - P. 2831-2833.

203. Zhu, W. A-type ECG and EGCG dimers disturb the structure of 3T3-L1 cell membrane and strongly inhibit its differentiation by targeting peroxisome proliferator-activated receptor у with miR-27 involved mechanism / W. Zhu, B. Zou, R. Nie, Y. Zhang, C. Li // J. Nutr. Biochem. - 2015. - V. 26, N 11. - P. 1124-1135.

204. Zhu, W. A-type ECG and EGCG dimers inhibit 3T3-L1 differentiation by binding to cholesterol in lipid rafts / W. Zhu, X. Deng, J. Peng, B. Zou, C. Li // J. Nutr. Biochem. - 2017. - V. 48. - P. 62-73.

205. Amarowicz, R. Antioxidant activity of broad bean seed extract / R. Amarowicz, F. Shadidi // J. Funct. Foods. - 2017. - V. 34. - P. 480-486.

206. Qing, M. Flavonoids from the pericarps of litchi / M. Qing, H. Xie, S.H. Li // J. Agr. Food Chem. - 2014. - V. 62. - P. 1073-1078.

207. Amic, A. Antioxidative potential of ferulic acid phenoxyl radical / A. Amic, Z. Markovic, J.M. Dimitric Markovic, D. Milenkovic, V. Stepanic // Phytochemistry. - 2020. - V. 170. - art. 112218.

208. Adelakun, O.E. Laccase-catalyzed dimerization of ferulic acid amplifies antioxidant activity / O.E. Adelakun, T. Kudanga, A. Parker, I.R. Green, M. le RoesHill, S.G. Burton // J. Mol. Catal. B Enzym. - 2012. - V. 74, N 1. - P. 29-35.

209. Jia, Y. The structure-antioxidant activity relationship of dehydrodiferulates / Y. Jia, Y. He, F. Lu // Food Chem. - 2018. - V. 269. - P. 480-485.

210. Hernández-García, L. Theoretical study of ferulic acid dimer derivatives: bond dissociation enthalpy, spin density, and HOMO-LUMO analysis / L. Hernández-García, J. Sandoval-Lira, S. Rosete-Luna, G. Niño-Medina, M. Sanchez // Struct. Chem. - 2018. - V. 29. - P. 1265-1272.

211. Yoshida, T. Studies on inhibition mechanism of autoxidation by tannins and flavonoids. Radical-scavenging effects of tannins and related polyphenols on 1,1-diphenyl-2-picrylhydrazyl radical / T. Yoshida, K. Mori, T. Hatano, T. Okumura, I. Uehara, K. Komagoe, Y. Fujita, T. Okuda // Chem. Pharm. Bull. - 1989. - V. 37, N 7. - P. 1919-1921.

212. Mazzone, G. Coumarin-Chalcone Hybrids as Peroxyl Radical Scavengers: Kinetics and Mechanisms / G. Mazzone, A. Galano, J.R. Alvarez-Idaboy, N. Russo // J. Chem. Inf. M. - 2016. - V. 56, N 4. - P. 662-670.

213. Mendes, R.A. Probing the antioxidant potential of phloretin and phlorizin through a computational investigation / R.A. Mendes, B.L.S. e Silva, R. Takeara,

R.G. Freitas, A. Brown, G.L.C. de Souza // J. Mol. Model. - 2018. - V. 24, N 4. -art. 101.

214. Kozmérb Z. Determination of the rate constant of hydroperoxyl radical reaction with phenol / Z. Kozmérb, E. Arany, T. Alapi, E. Takács, L. Wojnárovits, A. Dombi // Radiat. Phys. Chem. - 2014. - V. 102. - P.135-138.

215. Ivanova, A.V. New antiradical capacity assay with the use potentiometric method / A.V. Ivanova, E.L. Gerasimova, E.R. Gazizullina // Anal. Chim. Acta. -2019. - V. 1046. - P. 69-76.

216. Mellado-Ortega, E. Solutions to decrease a systematic error related to AAPH addition in the fluorescence-based ORAC assay / E. Mellado-Ortega, I. Zabalgogeazcoa, B.R.V. de Aldana, J.B. Arellano // Anal. Biochem. - 2017. - V. 519. - P. 27-29.

217. Xiao, Z. Structure - antioxidant capacity relationship of dihydrochalcone compounds in Malus / Z. Xiao, Y. Wang, J. Wang, P. Li, F. Ma // Food Chem. -2019. - V. 275. - P. 354-360.

218. Chen, J. Structure - antioxidant activity relationship of methoxy, phenolic hydroxyl, and carboxylic acid groups of phenolic acids / J. Chen, J. Yang, L. Ma, J. Li, N. Shahzad, C.K. Kim // Sci. Rep. - 2020. - V. 10. - art. 2611.

219. Jiang, Y. Radical scavenging and anti-inflammatory activities of (hetero)arylethenesulfonyl fluorides: Synthesis and structure-activity relationship (SAR) and QSAR studies / Y. Jiang, K.P. Rakesh, N.S. Alharbi, H.K. Vivek, H.M. Manukumar, Y.H.E. Mohammed, H.-L. Qin // Bioorg. Chem. - 2019. - V. 89. - art. 103015.

220. Ahmadi, S. Prediction of chalcone derivative cytotoxicity activity against MCF-7 human breast cancer cell by Monte Carlo method / S. Ahmadi, F. Mardinia, N. Azimi, M. Qomi, E. Balali // J. Mol. Struct. - 2019. - V.1181. - P. 305-311.

221. Alisi, I.O. Evaluation of the antioxidant properties of curcumin derivatives by genetic function algorithm / I.O. Alisi, A. Uzairu, S.E. Abechi, S.O. Idris / J. Adv. Res. - 2018. - V.12. - P. 47-54.

222. Ahmadi, S. Prediction of anticancer activity of 1, 8-naphthyridin derivatives by using of genetic algorithm-stepwise multiple linear regression / S. Ahmadi, R. Khani, M. Moghaddas // Med. Sci. J. Islam. Azad Univ-Tehran. Med. Branch. -

2018. - V. 28, N 3. - P. 181-194.

223. Habibpour, E. QSAR modeling of the arylthioindole class of colchicine polymerization inhibitors as anticancer agents / E. Habibpour, S. Ahmadi // Curr. Comput.-Aid. Drug. - 2017. - V. 13, N 2. - P. 143-159.

224. Jorge, E.G. Development of an in silico model of DPPH free radical scavenging capacity prediction of antioxidant activity of coumarin type compounds / E.G. Jorge, A.M. Rayar, S.J. Barigye, M.E.J. Rodriguez, M.S.-I. Veitia // Int. J. Mol. Sci. - 2016. - V. 17, N 6. - art. 881.

225. Ahmadi, S. Prediction of the adsorption coefficients of some aromatic compounds on multi-wall carbon nanotubes by the Monte Carlo method / S. Ahmadi, A. Akbari // SAR QSAR Environ. Res. - 2018. - V. 29, N 11. - P. 895909.

226. Toropova, A.P. Quasi-SMILES: quantitative structure-activity relationships to predict anticancer activity / A.P. Toropova, A.A. Toropov // Mol. Diversity. -

2019. - V. 23, N 2. - P. 403-412.

227. Ahmadi, S. Mathematical modeling of cytotoxicity of metal oxide nanoparticles using the index of ideality correlation criteria / S. Ahmadi // Chemosphere. - 2019. - V. 242. - art. 125192.

228. Todeschini, R. Molecular descriptors for chemoinformatics (2 vols) / R. Todeschini, V. Consonni. - Weinheim: Wiley-VCH, 2009. - 967 p.

229. Баскин, И.И. Введение в хемоинформатику. Часть 3. Моделирование «структура-свойство» / И.И. Баскин, Т.И. Маджидов, А. А. Варнек. - Казань: Казанский университет, 2015. - 304 c.

230. Kumar, P. Design and development of novel focal adhesion kinase (FAK) inhibitors using Monte Carlo method with index of ideality of correlation to validate QSAR / P. Kumar, A. Kumar, J. Sindhu // SAR QSAR Environ. Res. - 2019. - V.30, N 2. - P.63-80.

231. Toropov, A.A. QSPR analysis of threshold of odor for the large number of heterogenic chemicals / A.A. Toropov, A.P. Toropova, L. Cappellini, E. Benfenati, E. Davoli // Mol. Divers. - 2018. - V. 22, N 2. - P. 397-403.

232. Bhargava, S. Identification of structural requirements and prediction of inhibitory activity of natural flavonoids against Zika virus through molecular docking and Monte Carlo based QSAR Simulation / S. Bhargava, T. Patel, R. Gaikwad, U.K. Patil, S. Gayen // Nat. Prod. Res. - 2019. - V. 33, N 6. - P. 851857.

233. Cardoso-Silva, J. Optimal Piecewise Linear Regression Algorithm for QSAR Modelling / J. Cardoso-Silva, G. Papadatos, L.G. Papageorgiou, S. Tsoka // Mol. Inform. - 2019. - V. 38, N 3. - art. 1800028.

234. Ahmadi, S. Structure-activity relationship of the radical scavenging activities of some natural antioxidants based on the graph of atomic orbitals / S. Ahmadi, M. Mehrabi, S. Rezaei, N. Mardafkan // J. Mol. Struct. - 2019. - V. 1191. - P. 165174.

235. Zuvela, P. Interpretation of ANN-based QSAR models for prediction of antioxidant activity of flavonoids / P. Zuvela, J. David, M.W. Wong // J. Comp. Chem. - 2018. - V. 39, N 16. - P. 953-963.

236. Duchowicz P.R. QSAR studies of the antioxidant activity of anthocyanins / P.R. Duchowicz, N.A. Szewczuk, A.B Pomilio // J. Food Sci. Technol. - 2019. -V. 56, N 12. - P. 5518-5530.

237. Zuvela P. Non-Linear Quantitative Structure-Activity Relationships Modelling, Mechanistic Study and In-Silico Design of Flavonoids as Potent Antioxidants / P. Zuvela, J. David, X. Yang, D. Huang, M.W. Wong // Int. J. Mol. Sci. - 2019. - V. 20, N 9. - art. 2328.

238. Баскин И.И. Введение в хемоинформатику. Часть 4. Методы машинного обучения / И.И. Баскин, Т.И. Маджидов, А.А. Варнек. - Казань: Казанский университет, 2016. - 330 c.

239. Ali, H.M. Structure-antioxidant activity relationships, QSAR, DFT calculation, and mechanisms of flavones and flavonols. Medicinal Chemistry Research / H.M. Ali, I.H. Ali // Med. Chem. Res. - 2019. - V. 28. - P. 2262-2269.

240. Bouarab-Chibane, L. Antibacterial Properties of Polyphenols: Characterization and QSAR (Quantitative Structure-Activity Relationship) Models / L. Bouarab-Chibane, V. Forquet, P. Lantéri, Y. Clément, L. Léonard-Akkari, N. Oulahal, P. Degraeve, C. Bordes // Front. Microbiol. - 2019. - V. 10. - art. 829.

241. Boudergua, S. QSAR Modeling and Drug-Likeness Screening for Antioxidant Activity of Benzofuran Derivatives / S. Boudergua, M. Alloui, S. Belaidi, M. Mogren Al Mogren, U.A. Abd Ellatif Ibrahim, M. Hochlaf // J. Mol. Struct. - 2019. - V. 1189. - P. 307-314.

242. Drapak, I. Qsar-analysis of 1-[2-(R-phenylimino)-4-methyl-3-(3-[morpholine-4-yl]propyl)-2,3-dihydro-1,3-thiazol-5-yl]ethane-1-one's derivatives as potential antioxidants / I. Drapak, B. Zimenkovsky, L. Perekhoda, H. Yeromina, K. Lipakova, I. Demchuk, M. Rakhimova // Pharmacia. - 2019. - V. 66, N 3. - P. 33-40.

243. Saber, S.N.A. Quantitative Structure-Antioxidant Relationship (QSAR) model for 1,3,4-oxadiazole derivatives using PLS regression / S.N.A Saber, H.A. Mohamad, M. Aziz // ZJPAS. - 2019. - V. 31, N 4. - P. 109-115.

244. Vadabingi, N. Multiple Molecular Targets Mediated Antioxidant Activity, Molecular Docking, ADMET, QSAR and Bioactivity Studies of Halo Substituted Urea Derivatives of a-Methyl-l-DOPA / N. Vadabingi, V.K.R. Avula, G.V. Zyryanov, S. Vallela, J.S. Anireddy, V.R. Pasupuleti, V. Mallepogu, N.R. Chamarthi, V.C. Ponne // Bioorg. Chem. - 2020. - V. 97. - art. 103708.

245. Guo, H. In silico rational design and virtual screening of antixoidant tripeptides based on 3D-QSAR modeling / H. Guo, Y. Wang, Q. He, Y. Zhang, Y. Hu, Y. Wang, Z. Lin // J. Mol. Struct. - 2019. - V.1193. - P. 223-230.

246. Hou, Q.-L. 3D-QSAR and molecular docking studies on the TcPMCA1-mediated detoxification of scopoletin and coumarin derivatives / Q.-L. Hou, J.-X.

Luo, B.-C. Zhang, G.-F. Jiang, W. Ding, Y.-Q. Zhang // Int. J. Mol. Sci. - 2017. -V. 18, N 7. - art. 1380.

247. Sahin, K. A novel hybrid method named electron conformational genetic algorithm as a 4D QSAR investigation to calculate the biological activity of the tetrahydrodibenzazosines / K. Sahin, E. Saripinar // J. Comp. Chem. - 2020. - V. 41, N 11. - P. 1091-1104.

248. Kopru, S. DNA Cleavage Properties, Antimicrobial and Cytotoxic Activity and 4D-QSAR Analysis of Some Pyrazole Derivatives / S. Kopru, F.O. Kup, N. Sabanci, M. Qadir, D. C. Bulut, F. Duman, I.O. ilhan, E. Saripinar // Lett. Drug. Des. Discov. - 2019. - V. 16, N 8. - P. 904-918.

249. Раевский, О.А. Моделирование соотношений "структура-свойства" / О. А. Раевский - М.: КДУ Добросвет, 2015. - 288 с.

250. Markovic, Z. QSAR of the free radical scavenging potency of selected hydroxyanthraquinones / Z. Markovic, M. Filipovic, N. Manojlovic, A. Amic, S. Jeremic, D. Milenkovic // Chem. Pap. - 2018. - V. 72. - P. 2785-2793.

251. Filipovic, M. QSAR of the free radical scavenging potency of selected hydroxybenzoic acids and simple phenolics / M. Filipovic, Z. Markovic, J. Dorovic, J. Dimitric Markovic, B. Lucic, D. Amic // C. R. Chimie. - 2015. - V. 18, N 5. - P. 492-498.

252. Препаративная органическая химия / Под ред. Н.С. Вульфсона. - М.: «ГХИ», 1959. - 889 с.

253. Синтезы органических препаратов. Сборник I / Под ред. Г. Гильмана. -М.: Иностранная литература, 1949. - 604 с.

254. Блументаль, Г. Анорганикум: в 2-х т. Т. 1 / Г. Блументаль, 3. Энгельс, И. Фиц, В. Хабердитцль, К.Х. Хекнер, Г. Хенрион, Р. Ландсберг, В. Шмидт, Г. Шольц, П. Штарке, И. Вильке, К.Т. Вильке. - М.: Мир, 1984. - 672 с.

255. ГОСТ 4919.2-2016 Реактивы и особо чистые вещества. Методы приготовления буферных растворов. - М.: Стандартинформ, 2016. - 13 с.

256. ГОСТ 32937-2014 Продукция парфюмерно-косметическая. Инверсионно-вольтамперометрический метод определения свинца. - М.: Стандартинформ, 2016. - 15 с.

257. Armarego, W.L.F. Purification of Laboratory Chemicals. Fifth Edition / W.L.F. Armarego, C.L.L. Chai. - Amsterdam: Elsevier Science, 2003. - 608 p.

258. Гук, А.Ф. Влияние вязкости среды на скорость образования радикалов при распаде инициатора азобисизобутиронитрила в реакции окисления полистирола в растворах / А.Ф. Гук, В.Ф. Цепалов // Кинетика и катализ. -1971. - Т. 12, № 6. - С. 910-913.

259. Белая, Н.И. Константы диссоциации фенолов в присутствии моноолеата полиоксиэтиленсорбитана / Н.И. Белая, А.В. Белый, А.Ф. Луцюк // Журн. прикл. химии. - 2013. - Т. 86, № 4. - С. 520-524.

260. Белая, Н.И. Реакции незамещенных оксибензолов с 2,2-дифенил-1-пикрилгидразилом в системе вода-апротонный растворитель / Н.И. Белая, А.В. Белый, А.И. Пащенко // Журн. общ. химии. - 2012. - Т. 82, № 5. - С. 777781.

261. Белая, Н.И. Природные фенольные соединения в реакции с азотцентрированным радикалом в апротонном растворителе / Н.И. Белая, А.В. Белый, А.И. Помещенко, К.В. Глушенко // Журн. прикл. химии. - 2015. - Т. 88, № 7. - С. 1087-1094.

262. Белая, Н.И. Особенности хемилюминесценции при ингибированном растительными фенолами окислении органических веществ / Н.И. Белая, Т.А. Филиппенко, А.Н. Николаевский, В.А. Пилипенко, О.Ю. Овчарова // Теорет. и эксперим. химия. - 2003. - Т. 39, № 3. - С. 161-166.

263. Белая, Н.И. Хемилюминесценция в процессе ингибированного окисления растительного масла / Н.И. Белая, Т.А. Филиппенко, А.Н. Николаевский, В.А. Заец // Журн. прикл. химии. - 2004. - Т. 77, № 8. - С. 1351 - 1355.

264. Stefek, M. Oxidative modification of rat eye lens proteins by peroxyl radicals in vitro: Protection by the chain-breaking antioxidants stobadine and Trolox / M.

Stefek, Z. Kyselova, L. Rackova, L. Krizanova // Biochim. Biophys. Acta, Mol. Basis Dis. - 2005. - V. 1741, N 1-2. - P. 183-190.

265. Rackova, L. Structural aspects of antioxidant activity of substituted pyridoindoles / L. Rackova, M. Stefek, M. Majekova // Redox Report. - 2002. - V. 7. - P. 207-214.

266. Белая, Н.И. Определение относительных констант скоростей реакции пероксильных радикалов дигидрохлорида 2,2'-азобис-(2-амидинопропана) с диоксибензолами и их производными / Н.И. Белая, А.В. Белый, К.В. Глушенко // Хим.-фарм. журнал. - 2017. - Т. 51, № 3. - С. 49-52.

267. Шляпинтох, В.Я. Хемилюминесцентные методы исследования медленных химических процессов / В.Я. Шляпинтох, О.Н. Карпухин, Л.М. Постников, И.П. Захаров, А.А. Вичутинский, В.Ф. Цепалов. - М.: Наука, 1966. - 300 с.

268. Denisov, E.T. Handbook of Free Radical Initiators / E.T. Denisov, T.G. Denisova, T.S. Pokidova. - Hoboken: John Wiley & Sons, 2003. - 879 p.

269. Беляков, В.А. Кинетика окси-хемилюминесценции и ее использование для анализа антиоксидантов / В. А. Беляков, Р.Ф. Васильев, Г.Ф. Федорова // Кинетика и катализ. - 2004. - Т. 45, № 3. - С. 355-362.

270. Южаков, В.И. Спектральнолюминесцентные свойства этанольных растворов родамина 6Ж при пикосекундном возбуждении / В.И. Южаков, В.З. Пащенко // Квантовая электроника. - 1980. - T. 7, № 3. - Р. 613-615.

271. Tur'yan, Y.I. Theory of the oxygen voltammetric electroreduction process in the presence of an antioxidant for estimation of antioxidant activity / Y.I. Tur'yan, P. Gorenbein, R. Kohen // J. Electroanal. Chem. - 2004. - V. 571, N 2. - P. 183188.

272. Хенце, Г. Полярография и вольтамперометрия. Теоретические основы и аналитическая практика / Г. Хенце. - М.: Бином. Лаборатория знаний, 2008. -284 с.

273. Heyrovsky, M. Heterogeneous electron transfer to molecular oxygen in aqueous solutions / M. Heyrovsky, S. Vavricka // J. Electroanal. Chem. - 1992. -V. 332, N 1-2. - P. 309-313.

274. Блажей, А. Фенольные соединения растительного происхождения / А. Блажей, В. Шутый. - М.: Мир, 1977. - 239 с.

275. Смит, А. Прикладная ИК-спектроскопия / А. Смит. - М.: Мир, 1982. -328 с.

276. Дероу, Э. Современные методы ЯМР для химических исследований / Э. Дероу. - М.: Мир, 1992. - 403 с.

277. Абраменков, А.В. KINET. Программа для численного моделирования кинетики сложных химических реакций / А.В. Абраменков. - М.: МГУ, 2012. - 19 с.

278. Боровиков, В.П. Популярное введение в современный анализ данных в системе STATISTICA / В.П.Боровиков. - М.: Горячая линия-Телеком, 2013. -288 с.

279. Белая, Н.И. Факторный анализ связи химической структуры и антирадикальной активности природных фенолов / Н.И. Белая // Журн. прикл. химии. - 2020. - Т. 93, № 1. - С. 142-152.

280. Спиридонов, В.П. Математическая обработка физико-химических данных / В.П. Спиридонов, А. А. Лопаткин. - М.: МГУ, 1970. - 222 с.

281. Marvin 18.14 ChemAxon (https://www.chemaxon.com).

282. Белая, Н.И. Влияние полярности среды на механизм реакции гидроксибензолов с гидразильным радикалом в апротонных растворителях / Н.И. Белая, А.В. Белый, О.М. Заречная, И.Н. Щербаков, В.М. Михальчук, В.С. Дорошкевич // Журн. общ. химии. - 2017. - Т. 87, № 4. - С. 556-564.

283. Белая, Н.И. Структура переходного состояния и механизм реакции гидроксибензолов с N-центрированным радикалом в неионизирующих средах / Н.И. Белая, А.В. Белый, О.М. Заречная, И.Н. Щербаков, В.С. Дорошкевич // Журн. общ. химии. - 2018. - Т. 88, № 7. - С. 1057-1069.

284. M.J. Frisch, G.W. Trucks, H.B. Schlegel, G.E. Scuseria, M.A. Robb, J.R. Cheeseman, G. Scalmani, V. Barone, B. Mennucci, G.A. Petersson, H. Nakatsuji, M. Caricato, X. Li, H.P. Hratchian, A.F. Izmaylov, J. Bloino, G. Zheng, J.L. Sonnenberg, M. Hada, M. Ehara, K. Toyota, R. Fukuda, J. Hasegawa, M. Ishida, T. Nakajima, Y. Honda, O. Kitao, H. Nakai, T. Vreven, J.A. Montgomery, Jr., J.E. Peralta, F. Ogliaro, M. Bearpark, J.J. Heyd, E. Brothers, K.N. Kudin, V.N. Staroverov, T. Keith, R. Kobayashi, J. Normand, K. Raghavachari, A. Rendell, J.C. Burant, S.S. Iyengar, J. Tomasi, M. Cossi, N. Rega, J.M. Millam, M. Klene, J.E. Knox, J.B. Cross, V. Bakken, C. Adamo, J. Jaramillo, R. Gomperts, R.E. Stratmann, O. Yazyev, A.J. Austin, R. Cammi, C. Pomelli, J.W. Ochterski, R.L. Martin, K. Morokuma, V.G. Zakrzewski, G.A. Voth, P. Salvador, J.J. Dannenberg, S. Dapprich, A.D. Daniels, O. Farkas, J.B. Foresman, J.V. Ortiz, J. Cioslowski, D.J. Fox, Gaussian 09 (Revision D.01), Gaussian, Inc., Wallingford CT. - 2013.

285. Tomasi, J. Quantum Mechanical Continuum Solvation Models / J. Tomasi, B. Mennucci, R. Cammi // Chem. Rev. - 2005. - V. 105, N 8. - P. 2999-3094.

286. Rappe, A.K. UFF, a full periodic table force field for molecular mechanics and molecular dynamics simulations / A.K. Rappe, C.J. Casewit, K.S. Colwell, W.A. Goddard, W.M. Skiff // J. Am. Chem. Soc. - 1992. - V. 114, N 25. - P. 10024-10035.

287. Денисов, Е.Т. Оценка энергии диссоциации связи О-Н фенолов на основании кинетических измерений / Е.Т. Денисов // Журн. физ. химии. -1995. - Т.69, № 4. - С. 623-631.

288. Sirjoosingh, A. Proton-Coupled Electron Transfer versus Hydrogen Atom Transfer: Generation of Charge-Localized Diabatic States / A. Sirjoosingh, S. Hammes-Schiffer // J. Phys. Chem. A. - 2011. - V. 115. - P. 2367-2377.

289. Mayer, J.M. Proton-Coupled Electron Transfer versus Hydrogen Atom Transfer in Benzyl/Toluene, Methoxyl/Methanol, and Phenoxyl/Phenol Self-Exchange Reactions / J.M. Mayer, D.A. Hrovat, J.L. Thomas, W.T. Borden // J. Am. Chem. Soc. - 2002. - V. 124, N 37. - P. 11142-11147.

290. Патент (19) UA (11) 16774 (13) U Украина,(51) МПК(2006) С09К 15/00. Спошб одержання антиоксиданту з листя мучнищ / Бша H.I., Фшпенко Т.А.,

Ншолаевський А.М., Бший О.В., Грибова Н.Ю.; заявитель и патентообладатель Донецький нацюнальний унiверситет. - № u 2006 02785; заявл. 15.03.2006, опубл. 15.08.2006, Бюл. № 8. - 3 с.

291. Патент (19) UA (П) 70680 (13) U Украина, (51) МПК (2012.01) С09К 15/00. СпоЫб одержання антиоксиданту з коршня бадану товстолистого / Бший О.В., Бша Н.1.; заявитель и патентообладатель Донецький нацюнальний утверситет. - № u 2011 13287; заявл. 11.11.2011, опубл. 25.06.2012, Бюл. № 12. - 3 с.

292. Белая, Н.И. Экстрагирование антиоксидантов из листьев толокнянки (Arctostaphylos Adans) в электрическом поле / Н.И. Белая, Т.А. Филиппенко, А.В. Белый, Н.Ю. Грибова, А.Н. Николаевский, А.А. Бирюкова // Хим.-фарм. журн. - 2006. - Т. 40, № 9. - С.42-44.

293. Грибова, Н.Ю. Оптимизация условий экстракции антиоксидантов из твёрдых частей лекарственных растений / Н.Ю. Грибова, Т.А. Филиппенко, А.Н. Николаевский, Н.И. Белая, А.А. Цыбуленко // Журн. аналит. химии. -2008. - Т. 63, № 11. - С. 1137-1140.

294. Филиппенко, Т.А. Фенольные соединения растительных экстрактов и их активность в реакции с дифенилпикрилгидразилом / Т.А. Филиппенко, Н.И. Белая, А.Н. Николаевский // Хим.-фарм. журнал. - 2004. - Т. 38, № 8. - С. 3436.

295. Белый, А.В. Антирадикальная активность дубильных веществ корневищ Bergenia Crassifolia в реакции с 2,2'-дифенил-1-пикрилгидразилом / А.В. Белый, Н.И. Белая // Химия раст. сырья. - 2012. - № 3. - С. 121-126.

296. Белая, Н.И. Антирадикальная активность фруктовых соков в реакции с дифенилпикрилгидразилом / Н.И. Белая, А.Н. Николаевский, Т.Н. Ивлева, О.Г. Шептура // Хим.-фарм. журнал. - 2009. - Т. 43, № 6. - С. 32-34.

297. Грибова, Н.Ю. Получение антиоксиданта из листьев толокнянки экстракцией под действием постоянного электрического тока / Н.Ю. Грибова, Н.И. Белая, Т.А. Филиппенко, А.Н. Николаевский, А.В. Белый, В. А. Заец // Хим.-фарм. журнал. - 2008. - Т. 42, № 3. - С. 25-27.

298. Zhang, L. Paeonol: pharmacological effects and mechanisms of action / L. Zhang, D.C. Li, L.F. Liu // Int. Immunopharmacol. - 2019. - V. 72. - P. 413-421.

299. Белая, Н.И. Димерные продукты радикального окисления гидроксибензойных кислот / Н.И. Белая, А.В. Белый, Д.А. Якунина, Г.А. Тихонова // Вестник ТвГУ. Серия «Химия». - 2019. - № 3. - С. 61-71.

300. Белая, Н.И. Спектрокинетическое исследование продуктов превращения природных фенолов в радикальных реакциях / Н.И. Белая, А.В. Белый, О.М. Заречная, И.Н. Щербаков, А.И. Помещенко, О.А. Горбань // Кинетика и катализ. - 2019. - Т. 60, № 1. - С. 33-43.

301. Valgimigli, L. Kinetic Solvent Effects on Hydroxylic Hydrogen Atom Abstractions Are Independent of the Nature of the Abstracting Radical. Two Extreme Tests Using Vitamin E and Phenol / L. Valgimigli, J.T. Banks, K.U. Ingold, J. Lusztyk // J. Am. Chem. Soc. - 1995. - V. 117, N 40. - P. 9966-9971.

302. Dapprich, S. Investigation of Donor-Acceptor Interactions: A Charge Decomposition Analysis Using Fragment Molecular Orbitals / S. Dapprich, G. Frenking // J. Phys. Chem. - 1995. - V. 99, N 23. - P. 9352-9362.

303. Бейдер, Р. Атомы в молекулах. Квантовая теория / Р. Бейдер. - М.: Мир, 2001. - 532 c.

304. Zupan, A. Distributions and averages of electron density parameters: Explaining the effects of gradient corrections / A. Zupan, K. Burke, M. Emzerhof, J.P. Perdew // J. Chem. Phys. - 1997. - V. 106, N 24. - P. 10184-10193.

305. Koch, U. Characterization of C-H-O Hydrogen Bonds on the Basis of the Charge Density / U. Koch, P.L.A. Popelier // J. Chem. Phys. - 1995. - V. 99, N 24. - P. 9747-9754.

306. Cremer D. Chemical Bonds without Bonding Electron Density - Does the Difference Electron-Density Analysis Suffice for a Description of the Chemical Bond? / D. Cremer, E. Kraka // Angew. Chem. Int. Ed. - 1984. - V. 23, N 8. - P. 627-628.

307. Espinosa, E. From weak to strong interactions: A comprehensive analysis of the topological and energetic properties of the electron density distribution involving

X-H-" F-Y systems / E. Espinosa, I. Alkorta, J. Elguero, E. Molins // J. Chem. Phys. 2002. - V. 117, N 12. - P. 5529-5542.

308. Mata, I. Relationships between interaction energy, intermolecular distance and electron density properties in hydrogen bonded complexes under external electric fields / I. Mata, I. Alkorta, E. Espinosa, E. Molins // Chem. Phys. Lett. -2011. - V. 507, N 1-3. - P. 185-189.

309. Grabowski, S.J. Theoretical studies of strong hydrogen bonds / S.J. Grabowski / Annu. Rep. Prog. Chem. - 2006. - V. 102. - P. 131-165.

310. Anslyn, E.V. Modern Physical Organic Chemistry / E.V. Anslyn, D.A. Dougherty. - Sausalito: University Science Books, 2006. - 377 р.

311. Tishchenko, O. A Unified Perspective on the Hydrogen Atom Transfer and Proton-Coupled Electron Transfer Mechanisms in Terms of Topographic Features of the Ground and Excited Potential Energy Surfaces As Exemplified by the Reaction between Phenol and Radicals / O. Tishchenko, D.G. Truhlar, A. Ceulemans, M.T. Nguyen // J. Am. Chem. Soc. - 2008. - V. 130, N 22. - P. 70007010.

312. Batsanov, S.S. Van der Waals Radii of Elements / S.S. Batsanov // Inorg. Mater. - 2001. - V. 37, N 9. - Р. 871-885.

313. Lu, T. Multiwfn: A multifunctional wavefunction analyzer / T. Lu, F. Chen // J. Comp. Chem. - 2012. - V. 33, N 5. - P. 580-592.

314. Белая, Н.И. Синергическое действие композиций кверцетина с аминокислотами алифатического ряда / Н.И. Белая, А.В. Белый, К.П. Шалюто // Вестник ТвГУ. Серия «Химия». - 2016. - № 4. - С. 111-120.

315. Sawai, Y. Effects of structure on radical-scavenging abilities and antioxidative activities of tea polyphenols: NMR analytical approach using 1,1-diphenyl-2-picrylhydrazyl radicals / Y. Sawai, J.H. Moon, K. Sakata, N. Watanabe // J. Agric. Food Chem. - 2005. - V. 53. - P. 3598-3604.

316. Saito, S. Effects of electron-withdrawing substituents on DPPH radical scavenging reactions of protocatechuic acid and its analogues in alcoholic solvents / S. Saito, J. Kawabata / Tetrahedron . - 2005. - V. 61. - P. 8101-8108.

317. Rodrigues, E. Development of a novel micro-assay for evaluation of peroxyl radical scavenger capacity: Application to carotenoids and structure-activity relationship / E. Rodrigues, L.R.B. Mariulti, R.C. Chisté, A.Z. Mercadante // Food Chem. - 2012. - V. 135, N 3. - P. 2103-2111.

318. Sueishi, B.Y. Is the Oxygen Radical Absorbance Capacity (ORAC) Method a Peroxyl-radical Scavenging Assay? / B.Y. Sueishi, D. Yoshioka, S. Oowada, N. Endoh, S. Kohri, H. Fujii, M. Shimmei, Y. Kotake // Z. Phys. Chem. - 2010. - V. 224. - P. 921-928.

319. Васильев, Р.Ф. Кинетика окси-хемилюминесценции этилбензола в присутствии антиоксидантов из тканей морского беспозвоночного Eupentacta fraudatrix. Оценка содержания и реакционной способности природных антиоксидантов / Р.Ф. Васильев, Т.Л. Вепринцев, Л.С. Долматова, В.В. Наумов, А.В. Трофимов, Ю.Б. Цаплев // Кинетика и катализ. - 2014. - Т. 55, № 2. - С. 157-162.

320. Белая, Н.И. Ингибирование окисления вазелинового масла аминофенолами / Н.И. Белая, О.Ю. Овчарова, Т.А. Филиппенко, А.Н. Николаевский, Л. А. Палагушкина // Журн. прикл. химии. - 2005. - Т. 78, № 11. - С. 1912-1916.

321. Belaya, N.I. Effect of the Structure of Phenols on Their Activity in the Reaction with Ethylbenzene Peroxy Radicals / N.I. Belaya, O.Yu. Ovcharova, A.N. Nikolaevskii, T.A. Filippenko, V.A. Zaets // Theor. Exp. Chem. - 2004. - V. 40. -P. 234-240.

322. Вепринцев, Т.Л. Особенности термической хемилюминесценции 2,2'-азодиизобутиронитрила / Т.Л. Вепринцев, В.В. Наумов, А.В. Трофимов // Бутлеров. сообщ. - 2011. - Т. 25, № 5. - С. 96-100.

323. Vásvari, G. Chemiluminescence studies on the oxidative decomposition of 2,2'-azobis[2-methylpropanenitrile] / G. Vásvari, E.M. Kuramshin, S. Holly, T. Vidóczy, D. Gál // J. Phys. Chem. - 1988. - V. 92. - P. 3810-3818.

324. Белая, Н.И. Механизм антирадикального действия природных фенилпропаноидов в полярных неионизирующих средах / Н.И. Белая, А.В.

Белый, А.А. Давыдова // Кинетика и катализ. - 2020. - Т. 61, № 6. - С. 789796.

325. Белая, Н.И. Согласованный перенос электрона и протона в реакции гидроксибензолов с гидразильным радикалом в водных средах / Н.И. Белая, А.В. Белый, О.М. Заречная, И.Н. Щербаков, В.С. Дорошкевич // Журн. общ. химии. - 2020. - Т. 90, № 1. - С. 31-41.

326. Huynh, M.H. Proton-coupled electron transfer / M.H. Huynh, T.J. Meyer // Chem. Rev. - 2007. - V. 107. - P. 5004-5064.

327. Marcus, R.A. On the Theory of Electron-Transfer Reactions. VI. Unified Treatment for Homogeneous and Electrode Reactions / R.A. Marcus // J. Chem. Phys. - 1965. - V. 43, N 2. - P. 679-701.

328. Ahn, D.-S. Hydrogen Bonding in Aromatic Alcohol-Water Clusters: A Brief Review / D.-S. Ahn, I.-S. Jeon, S.-H. Jang, S.-W. Park, S. Lee, W. Cheong // Bull. Korean Chem. Soc. - 2003. - V. 24, N 6. - P. 695-702.

329. Yamabe, S. A DFT study of proton transfers for the reaction of phenol and hydroxyl radical leading to dihydroxybenzene and H2O in the water cluster / S. Yamabe, S. Yamazaki // Int. J. Quantum Chem. - 2017. - V. 118, N 6. - art. 25510.

330. Arunan, E. Definition of the hydrogen bond (IUPAC Recommendations 2011) / E. Arunan, G.R. Desiraju, R.A. Klein, J. Sadlej, S. Scheiner, I. Alkorta, D.C. Clary, R.H. Crabtree, J.J. Dannenberg, P. Hobza, H.G. Kjaergaard, A.C. Legon, B. Mennucci, D.J. Nesbitt // Pure Appl. Chem. - 2011. - V. 83, N 8. - P. 1637-1641.

331. Белая, Н.И. Синергический эффект бинарных композиций кверцетин-моносахарид в реакции со свободными радикалами / Н.И. Белая, А.В. Белый, Г.А. Тихонова, Я.С. Удалов, Г.О. Андриенко // Изв. вузов. Химия и хим. технология. - 2019. - Т. 62, № 2. - С. 38-42.

332. Белая, Н.И. Активность межмолекулярных водородных комплексов кверцетина с глюкозой в реакциях с пероксирадикалами хлопкового масла / Н.И. Белая, А.В. Белый, Г.А. Тихонова, Я.С. Удалов // Химия раст. сырья. -2020. - № 3. - С. 57-65.

333. Белый, А.В. Реакции гидроксибензойных кислот с 2-амидинопропан-2-

пероксилом в кислых средах / А.В. Белый, Н.И. Белая, В.С. Дорошкевич // Вестник ТвГУ. Серия «Химия». - 2020. - № 1. - С. 81-95.

334. Белая, Н.И. Фенолкарбоновые кислоты в реакции с электрогенерированным гидропероксильным радикалом / Н.И. Белая, А.В. Белый, О.М. Заречная, И.Н. Щербаков, В.С. Дорошкевич // Журн. общ. химии. - 2020. - Т. 90, № 10. - С. 1486-1494.

335. Белая, Н.И. Хроновольтамперометрическое исследование антирадикальных свойств флавоноидов в реакции с активными формами кислорода / Н.И. Белая, А.В. Белый, В.А. Клецова // Изв. вузов. Химия и хим. технология. - 2020. - Т. 63, № 9. - С. 43-48.

336. Сажина, Н.Н. Исследование антиоксидантных свойств водного экстракта мяты электрохимическими методами / Н.Н. Сажина, В.М. Мисин, Е.И. Короткова // Химия раст. сырья. - 2010. - № 4. - С. 77-82.

337. Korotkova, E.I. Voltammetric study of the antioxidant properties of catalase and superoxide dismutase / E.I. Korotkova, O.I. Lipskikh, M.A. Kiseleva, V.V. Ivanov // Pharm. Chem. J. - 2008. - V. 42, N 8. - P. 485-487.

338. Майрановский, CX. Каталитические и кинетические токи в полярографии / CX. Майрановский. - М.: Наука, 1966. - 288 с.

339. Nicholson, R.S. Theory of Stationary Electrode Polarography. Single Scan and Cyclic Methods Applied to Reversible, Irreversible, and Kinetic Systems / R.S. Nicholson, I. Shain // Anal. Chem. - 1964. - V. 36, N 4. - P. 706-723.

340. Галюс, З. Теоретические основы электрохимического анализа: полярография, хроновольтамперометрия, метод вращающегося диска / З. Галюс. - М.: Мир, 1974. - 552 с.

341. Короткова, Е.И. Вольтамперометрический метод определения суммарной активности антиоксидантов в объектах искусственного и природного происхождения : автореф. дис. ... док. хим. наук : 02.00.02 / Короткова Елена Ивановна. - Томск, 2009. - 44 с.

342. Hayyan, M. Superoxide Ion: Generation and Chemical Implications / M. Hayyan, M.A. Hashim, I.M. Alnashef // Chem. Rev. - 2016. - V. 116, N 5. - P. 3029-3085.

343. Янковский, О.Ю. Токсичность кислорода и биологические системы (эволюционные, экологические и медико-биологические аспекты) / О.Ю. Янковский. - СПб.: Игра, 2000. - 295 с.

344. Белая, Н.И. Прогностическая модель связи антирадикальной активности с потенциалом ионизации молекул и ионов флавоноидов / Н.И. Белая, А.В. Белый, И.Н. Щербаков // Кинетика и катализ. - 2020. - Т. 61, № 3. - С. 334342.

345. Белый, А.В. Антирадикальная активность растительных дубильных веществ в реакции с электрохимически генерированными активными формами кислорода / А.В. Белый, Н.И. Белая, Е.Н. Симонова // Хим.-фарм. журнал. - 2015. - Т. 49, № 5. - С. 33-36.

346. Афанасьев, И.Б. Корреляционные уравнения в кинетике свободно-радикальных реакций / И.Б. Афанасьев // Успехи химии. - 1971. - Т. 40, № 3.

- С. 385-416.

347. Белая, Н.И. Полуэмпирическая модель прогнозирования антирадикальной активности природных фенолкарбоновых кислот / Н.И. Белая, А.В. Белый // Изв. вузов. Химия и хим. технология. - 2019. - Т. 62, № 7.

- С. 80-84.

348. Cheng, C.-S. Paeonol Inhibits Pancreatic Cancer Cell Migration and Invasion Through the Inhibition of TGF-01/Smad Signaling and Epithelial-Mesenchymal-Transition / C.-S. Cheng, J.-X. Chen, J. Tang, Y.-W. Geng, L. Zheng, L.-L. Lv, L.Y. Chen, Z. Chen. // Cancer Manag. Res. - 2020. - V.12. - P. 641-651.