Род Galeopsis L. (Lamiaceae Lindl.) флоры России: систематика, география, фитохимические особенности тема диссертации и автореферата по ВАК РФ 03.00.05, кандидат биологических наук Тюнникова, Наталья Валериевна

• Тюнникова, Наталья Валериевна
• кандидат биологических наук
• 2006

Оглавление диссертации кандидат биологических наук Тюнникова, Наталья Валериевна

ВВЕДЕНИЕ

ОГЛАВЛЕНИЕ

ГЛАВА 1. ОБЗОР ЛИТЕРАТУРЫ.

1. 1. История систематики рода Galeopsis L.

1. 1. 1. Значение работ Miintzing для систематики рода

Galeopsis.

1. 2. Химический состав и полезные свойства видов рода

Galeopsis.

1. 2. 1. Фенольные соединения.

1. 2. 2. Иридоиды.

1. 2. З.Терпеноиды.

1. 2. 4. Полезные свойства видов рода Galeopsis.

ГЛАВА 2. МАТЕРИАЛЫ И МЕТОДЫ ИССЛЕДОВАНИЙ.

ГЛАВА 3. МОРФОЛОГИЧЕСКИЙ АНАЛИЗ ВИДОВ РОДА Galeopsis

ГЛАВА 4. СПОРНЫЕ ВОПРОСЫ СИСТЕМАТИКИ РОДА Galeopsis.

4. 1. Таксономические границы рода Galeopsis.

4. 2. Отношения G. tetrahit и G. bifida.

4. 3. Что такое G. pernhofferil.

ГЛАВА 5. КОНСПЕКТ РОДА Galeopsis.

ГЛАВА 6. ФОТОХИМИЧЕСКИЙ АНАЛИЗ НЕКОТОРЫХ ВИДОВ

РОДА Galeopsis ФЛОРЫ РОССИИ.

6. 1. Применение метода газовой хроматографии в анализе спиртовых экстрактов растений.

6. 2. Особенности метода предколоночного силилирования.

6. 3. Компонентный анализ экстрактов видов рода Galeopsis.

ГЛАВА 7. ОСОБЕННОСТИ БИОЛОГИИ НЕКОТОРЫХ ВИДОВ РОДА Galeopsis.

7. 1. Биология прорастания эремов видов рода

Galeopsis.

7. 2. Сезонный ритм развития.

1.2. 1. Семенная продуктивность.

ГЛАВА 8. ПУТИ ИСПОЛЬЗОВАНИЯ ВИДОВ РОДА Galeopsis.

ВЫВОДЫ.

Введение диссертации (часть автореферата) на тему «Род Galeopsis L. (Lamiaceae Lindl.) флоры России: систематика, география, фитохимические особенности»

Актуальность темы. Род Galeopsis L. - пикульник, является небольшим, но сравнительно сложным в таксономическом и номенклатурном отношении родом типового подсемейства сем. Lamiaceae. По современным представлениям он содержит 10 видов, распространенных на большей части Евразии (Harley et al., 2004). В России встречается 6 видов этого рода. Занимая достаточно широкий ареал, этот род вошел в большинство крупных флористических сводок, однако до сих пор нет единого мнения в отношении таксономических границ как рода в целом, так и надвидовых и видовых таксонов. Сложность систематики этого рода во многом определяется активными процессами межвидовой гибридизации, затрудняющими понимание границ видов и подродов.

Последняя монография рода в мировом масштабе была выполнена J. Briquet в 1893 году, со времени которой накоплен значительный фактический материал частично подтверждающий, а частично опровергающий точку зрения монографа. Виды рода для территории России обрабатывались во "Флоре СССР" С. Юзепчуком в 1954 году, а позднее - во многих региональных флорах (Клоков, 1960; Козловская, 1967; Чернева, 1970; Гладкова, 1972; Пробатова, 1995; Доронькин и др., 1997 и др.).

Одной из важных особенностей рода Galeopsis по сравнению с другими родами Lamiaceae является своеобразие процессов вторичного метаболизма, заключающегося в том, что его виды практически не накапливают эфирных масел, но богаты такими биологически активными и таксономически значимыми соединениями, как, дитерпеноиды и иридоиды. В тоже время, хемотаксономические признаки фрагментарно использовались для решения спорных вопросов систематики рода. Вопросы биологии видов Galeopsis, которые являются в большинстве своем сорными растениями с высокой степенью плодовитости, также ранее подробно не исследовались.

Многие виды данного рода имеют практическое значение. Разные виды пикульника находят применение в народной медицине, обладая ранозаживляющими, отхаркивающими, противовоспалительными и другими свойствами и используются при заболеваниях дыхательной системы, болезнях органов пищеварения, кожных и других заболеваниях (Растительные., 1991; Дикорастущие., 2001). В практической медицине Центральной Европы применяется надземная часть G. segetum Neck, при хроническом бронхите, эмфиземе легких, а также в гомеопатии при болезнях мочевого пузыря и почек (Палов, 1998).

Изучение вопросов морфологии, систематики и геогафии видов данного рода приобретают особую актуальность, так как делает возможным точную диагностику и способствует направленному поиску полезных свойств изучаемых видов. Применение же в аналитической практике современных методов хроматографии (ВЭЖХ, ГЖХ, ТСХ и др.) позволяет определить строение целого ряда соединений и выделить из видов этого рода ранее не указываемые для них соединения.

Все вышеперечисленное свидетельствует о необходимости комплексного систематического, биологического и фитохимического изучения видов рода Galeopsis на основе доступного фактического материала и современных методик.

Цели и задачи исследования. Основной целью данного исследования было изучение систематики рода Galeopsis в мировом масштабе, уточнение географического распространения, экологии, исследование особенностей биологии развития и компонентного состава основных биологически активных соединений его видов флоры России.

Основные задачи:

1. На основе изучения гербарных коллекций, личных сборов и наблюдений, провести таксономическую ревизию видов рода Galeopsis флоры России с решением ряда спорных вопросов систематики этого рода и оценкой признаков, в том числе и химических, имеющих таксономическую значимость.

2. Составить оригинальный конспект рода, включающий все необходимые для подобных конспектов разделы.

3. Провести анализ географического распространения видов, обращая внимание на границы их ареалов на территории России.

4. Изучить особенности онтогенеза, в том числе - семенной продуктивности, ритмики сезонного развития видов флоры России.

5. Разработать метод предколоночного силилирования на основе газовой хроматографии и применить его для изучения компонентного состава растительных экстрактов видов рода Galeopsis.

Научная новизна. В результате таксономической обработки уточнен видовой состав рода во флоре России; пересмотрено положение 2 видов. Уточнены синонимика, номенклатура, а также сведения об экологической приуроченности и географическом распространении представителей рода во флоре России. Составлен ключ для определения, а также построены ареалы видов точечным и контурным способами. На основе газовой хроматографии был разработан метод предколоночного силилирования, который сочетает в себе относительную простоту реализации и большую широту применимости. Данный метод показал высокую эффективность разделения экстрактов, специфичность и воспроизводимость результатов. Проведена предварительная фитохимическая оценка трех видов рода Galeopsis, произрастающих на территории России. Одновременно были разделены и идентифицированы более 50 соединений из группы углеводов, органических, жирных и фенольных кислот, дитерпенов, фитостероидов и иридоидов.

Практическое значение. Материалы диссертации могут быть использованы для региональных флористических сводок и

Определителей", в ресурсоведческих исследованиях. Разработанный метод предколоночного силилирования может быть использован без предварительного фракционирования для контроля качества сырья и анализов водно-спиртовых растительных экстрактов и настоек.

Апробация работы. Основные положения работы докладывались на VIII Молодежной конференции ботаников в Санкт-Петербурге (Санкт-Петербург, 2004), на научно-практической конференции "Теоретические и прикладные исследования в ботанике" (Белгород, 2005), III Международной конференции "Проблемы изучения растительного покрова Сибири" (Томск, 2005) и IX Молодежной конференции ботаников в Санкт-Петербурге (Санкт-Петербург, 2006).

Публикации. По теме диссертации опубликовано 7 работ.

Объем и структура работы. Диссертация состоит из введения, 8 глав и выводов. Основной текст изложен на 159 страницах, иллюстрирован 10 таблицами, 38 рисунками и фотографиями; даны ареалы видов в мировом масштабе. Список литературы включает 159 названий (61 - отечественных и 98 - зарубежных авторов).

Заключение диссертации по теме «Ботаника», Тюнникова, Наталья Валериевна

ОСНОВНЫЕ РЕЗУЛЬТАТЫ И ВЫВОДЫ

1. По нашим представлениям, род Galeopsis L. содержит 9 видов, относящихся к двум подродам: Galeopsis и Ladanum (S. F. Gray) Reichenb. Из них во флоре России встречается 7 видов: G. tetrahit L., G. bifida Boenn., G. pubescens Bess., G. speciosa Mill., G. pernhofferi Wettst. in Kerner., G. ladanum L., G. angustifolia Ehrh. ex Hoffin.

2. Помимо традиционно используемых в систематике рода Galeopsis морфологических признаков, таких как наличие утолщений под узлами стебля или их отсутствие, особенности опушения, форма листовой пластинки и окраска венчика, установлено что к таксономически значимым можно также отнести соотношение размеров трубки и зубцов чашечки, размеры и форму верхней и нижней губ венчика и размеры эремов.

3. На основании изучения гербарных коллекций, а также сборов и наблюдений в природе, составлен конспект рода Galeopsis в мировом масштабе, включающий ключ для определения видов, их описания, распространение, иллюстрированное картами ареалов, построенных точечно-контурными методами. Уточнены ареалы G. tetrahit и G. bifida на территории России, обоснована точка зрения об их самостоятельности. Обосновано включение в род Galeopsis рода Ladanella Pouzar et Slavikova, в ранге подрода Ladanum.

4. Проведены исследования фотохимического состава надземной части G. ladanum, G. angustifolia и G. tetrahit с использованием метода газовой хроматографии в сочетании с предколоночным силилированием. В экстрактах обнаружено наличие таких классов биологически активных веществ как иридоиды, органические, жирные и фенолкарбоновые кислоты, фенилпропаноиды, дитерпены, углеводы и фитостероиды.

5. В жизненном цикле видов рода Galeopsis выделены 3 периода развития (латентный, прегенеративный, генеративный) и 6 возрастных состояний. Онтогенез изученных видов характеризуются лабильностью сроков прохождения отдельных фаз развития, что говорит о высоких адаптационных способностях видов рода Galeopsis.

6. К перспективным для дальнейшего изучения лекарственным видам относятся G. tetrahit, настои которого оказывают спазмолитическое и ранозаживляющее действие; G. ladanum, флавоноиды которого обладают гепатопротекторными и антитоксическими свойствами и G. segetum, комплекс фенольных соединений которого умеренно оказывает противовоспалительный эффект.

Список литературы диссертационного исследования кандидат биологических наук Тюнникова, Наталья Валериевна, 2006 год

1. Асилбекова Д.Т., Гусакова С. Д., Моисеева Г. П., Глушенкова А. И. Новые эпоксикислоты G. bifida II Химия природ, соед. 1987. № 2. С. 224-231.

2. Барабой В. А. Биологическое действие растительных фенольных соединений. Киев, 1976. 260 с.

3. Быченникова Н. К. Род Пикульник Galeopsis. L // Флора Красноярского края. Новосибирск, 1965. Т. 9. С. 141-174.

4. Воллосович А. Г. Материалы к изучению народной медицины Брянской области // Вопросы фармакогнозии. Л., 1965. Вып. 3. С. 179-184.

5. Выделение и анализ природных биологически активных веществ. Томск, 1987, 184 с.

6. Галушко А. И. Флора Северного Кавказа. Ростов-на-Дону, 1978.320 с.

7. Гладкова В. Н. Род Пикульник Galeopsis. L // Флора Европейской части СССР. Л., 1978. Т. 3. С. 157-160.

8. Головкин Б. Н., Руденская Р. Н., Трофимова И. А., Шретер А. И. Биологически активные вещества растительного происхождения. М., 2001.350 с.

9. Грант В. Видообразование у растений. М, 1984. 528 с.

10. Гриценко Е. Н. Фитонцидные свойства ряда растений Новосибирской области в отношении паратифозных бактерий крыс // Фитонциды, их биологическая роль и значение для медицины и народного хозяйства. Киев, 1967. С. 132-134.

11. Гриценко Е. Н., Зинченко Т. В., Западнюк В. И. Препараты пикульника и их фармакологическая активность // Материалы Всесоюзн. научн.конф. по фармакологическому и клиническому изучению лекарственных препаратов из растений. М., 1972. С. 145-147.

12. Гриценко Е. Н., Литвиненко В. И. Новые флавоноидные соединения G. ladanum II Химия природ, соед. 1969. № 1. С.55-56.

13. Гриценко Е. Н., Литвиненко В. И., Ковалев И. П. Флавоноиды пикульника ладанникового //Докл. АН АзССР. 1969. Т.25, № 10. С. 55-58.

14. Гриценко О. М., Зинченко Т. В. Поширення жабрио (Galeopsis L.) на Украш та пор1вняльна оцшка його вщцв за вмктом флавонощ1в // Фармац. журн. 1967. Т. 22, № 6. С. 38-42.

15. Гриценко О. М., Литвиненко В. И., Зинченко Т. В., Зоз И. Г. Хемотаксоном1чне вивчення роду Жабрш (Galeopsis L.) родини Губоцвггних (.Labiatae) // Укр. бот. журн. 1970. Т. 27, № 2. С. 241248.

16. Грохольский Л. Вред и польза сорняка пикульника, Новосибирск, 1932. 19 с.

17. Губарева И. Ю. Флористические находки на Вислинской косе (Калининградская область) // Бот. журн. 1995. Т. 80. № 8. С. 113-116.

18. Гусакова С. Д., Асилбекова Д. Т. Гидроксикислоты запасных липидов G. bifida II Химия природ, соед. 1991. № 6. С. 744-752.

19. Гусакова С. Д., Умаров А. У. Эпокси- и оксикислоты масла семян G. bifida II Химия природ, соед. 1981. № 3. С. 288-295.

20. Гусакова С. Д., Хомова Т. В. Новые оксокислоты масла семян G. bifida II Химия природ, соед. 1984. № 3. С. 286-291.

21. Гусынин И. А. Токсикология ядовитых растений. М., 1955. 330 с.

22. Дворников В. С. Новые высыхающие масла // Сов. бот. 1943. № 2. С. 4653.

23. Дикорастущие полезные растения России. СПб., 2001.663 с.

24. Доброхотов В. Н. Семена сорных растений, М., 1961. 414 с.

25. Доронькин В. М., Ковтонюк Н. К., Зуев В. В. и др. Флора Сибири. Новосибирск, 1997. Т. 11. С. 189-190.

26. Зинченко Т. В., Костюченко О. И., Фефер И. М., Гриценко Е. Н., Кобзарь А. Я. Иридоиды некоторых родов семейства Губоцветных // Матер. Ш-го съезда фармацевтов Беларусской ССР. Минск, 1977. С. 164167.

27. Иллюстрированный определитель растений Карельского перешейка. СПб., 2000. 478 с.

28. Йорданов Д., Николов П., Бойчинов А. Фитотерапия. 3-е изд. София, 1976. 349 с.

29. Кит С. М., Турчин И. С. Лекарственные растения в эндокринологии. Киев, 1986. 80 с.

30. Клоков М. В. Жабрш Galeopsis L. // Флора УРСР. Кшв. 1960. Т. 9. С. 125-130.

31. Козловская Н. В. Губоцветные Labiatae II Определитель растений Белоруссии. Минск, 1967. С. 512-534.

32. Литвиненко В. И., Гриценко Е. Н., Фефер И. М. Скутеллареиновые производные в семействе Губоцветных // Материалы 2-го Всесоюзн. симп. по фенольн. соедин. Алма-Ата, 1973. С. 156-159.

33. Маевский П. Ф. Флора Средней полосы Европейской части СССР. Л., 1964. 880 с.

34. Максютина Н. П., Комиссаренко Н. Ф. Растительные лекарственные средства. Киев, 1985. 295 с.

35. Маслова Е. В., Игнатов М. С. Об отличиях G. tetrahit и G. bifida II Матер, конф. "Ботанические сады как центры сохранения биоразнообразия и рационального использования растительных ресурсов" (5-7 июля 2005 года). М., 2005. С. 334-336.

36. Международный кодекс ботанической номенклатуры (Сент-Луисский кодекс) / Пер. с англ. 2001.210 с.

37. Меницкий Ю. Л. Конспект видов семейства Lamiaceae (.Labiatae) флоры Кавказа // Бот. журн., 1992. Т. 77, № 6. С. 63-78.

38. Муратова И. А. К химическому исследованию жирного масла пикульника обыкновенного // Сб. научн. трудов Днепропетр. Мед. ин-та. Днепропетровск, 1958. Т. 6. С. 351-352.

39. Палов М. Энциклопедия лекарственных растений. М. 1998.467 с.

40. Пробатова Н. С. Род Пикульник Galeopsis L. // Сосудистые растения советского Дальнего Востока. СПб. 1995. Т. 7. С. 335-338.

41. Растительные ресурсы СССР: Цветковые растения, их химический состав, использование; Семейства Hippuridaceae Lobeliaceae. СПб, 1991.

42. Рябова О. В. Содержание витамина С и каротина в растениях, применяемых в народной медицине // Фармация. 1938. № 4. С. 1419.

43. Сафиуллин М. 3. Условия прорастания семян сорных растений // Ученые записки Горьковского гос. пед. института им. М. Горького, 1971, сер. биол. наук, вып. 122. С. 67-71.

44. Станков С. С., Талиев В. И. Определитель высших растений Европейской части СССР. М., 1957. 739 с.

45. Стоянов Н., Китанов Б. Диви полезни растения в България. София, 1960. 480 с.

46. Тюнникова Н. В., Буданцев А. Л., Шаварда A. J1. Основные биологически активные вещества видов рода Galeopsis L. // Раст. ресурсы. 2004а. Т. 40, вып.З. С. 154-171.

47. Тюнникова Н. В., Шаварда A. JL Хромато-масс-спектрометрический компонентный анализ экстрактов из листьев двух видов рода Galeopsis {Lamiaceae) с предварительным получением триметилсилильных производных // Раст. ресурсы. 2005. Т. 41, вып.4. С. 61-67.

48. Тюнникова Н. В. Galeopsis speciosa s.l. (Lamiaceae) во флоре Сибири // Матер. III Международн. научн.-практич. конференции "Проблемы изучения растительного покрова Сибири". Томск, 20056. С. 37-38.

49. Тюнникова Н. В. Об объеме рода Galeopsis L. (.Lamiaceae) // Бот. журн. 2006. Т. 91, №2. С. 290-296.

50. Цвелев Н. Н. О некоторых критических и новых для Северо-Западной России видах сосудистых растений // Бот. журн. 1997. Т. 82. № 12. С. 93-97.

51. Цвелев Н. Н. Определитель сосудистых растений северо-западной России (Ленинградская, Псковская и Новгородская области). СПб., 2000. 781 с.

52. Черепанов С. К. Сосудистые растения России и сопредельных государств. СПб., 1995.

53. Чернева О. В. Galeopsis L. // Растения Центральной Азии. Л. 1970, вып. 5. С. 62.

54. Чопик В. И., Дудченко Л. Г., Краснова А. Н. Дикорастущие полезные растения Украины. Киев, 1993. 398 с.

55. Шретер А. И. Лекарственная флора советского Дальнего Востока. М., 1975. 328 с.

56. Эмбриология цветковых растений. Терминология и концепции. Т. 3. Системы репродукции 2000. 639 с.

57. Юзепчук С. В. Род Пикульник Galeopsis L. // Сорные растения СССР. М.;Л. 1935. Т. 4. С. 41-46.

58. Юзепчук С. В. Род Пикульник Galeopsis L. // Флора СССР. М.; Л. 1954. Т. 21.С. 111-124.

59. Adams R. P. Identification of essential oil components by gas chromatography // Quadrupole mass spectroscopy. Revised 3rd Edn., Carol Stream, 2001.

60. Adanson M. Families des plantes. Paris. 1763. Pt. 2. 640 p.

61. Adema F. Iridoid glucosides of species of Lamium and some related genera // Acta bot. Neerl., 1968. Vol. 17, № 5. P. 423-430.

62. Ball P. W. Gen. Lamium L., gen. Lamiastrum Heyster ex Frabr. // Flora Europeae. Cambridge, 1972. Vol. 3. P. 147-149.

63. Bentham G. Labiatarum genera et species. London. 1832-1836.783 p.

64. Bentham G. Galeopsis L. // De Candolle. Prodromus systematis naturalis regni vegetabilis. Paris. 1848. Vol. 12. P. 497-499.

65. Bentley R., Botlock N. A gas chromatographic method analysis of anomeric carbohydrates and for determination of mutarotation coefficients // Analytical Biochemistry. 1967. № 20. P. 312-320.

66. Bioforce Galeopsis Database. 2005. (http://www.bargain-vitamins. со. uk).j

67. Blau K., Halket J. Handbook of Derivatives for Chromatography (2 ed.)

68. Frankfort, 1719.160 p. Dostal J. Kvetena CSR. Praha, 1950.2269 p.

69. Dostal J. Notes to the nomenclature of the Czechoslovac flora // Folia Mus.

70. Farnsworth N. F., Cordell G. A. A review of some biologically active compounds isolated from plants as reported in 1974-75 literature // Lloydia, 1976. Vol. 39, № 6. P 420-455.

71. Fernandez O., Lara M. Chemical phylogeny of lignin: Analysis of the hill of mint seeds (Galeopsis ladanum) II Rev. Acad. Cienc. Exact., fis. у natur. Madrid. 1956. Vol. 50. P. 229-232.

72. Flamini G., Cioni P. L., Morelli I. Essential oils of Galeopsis pubescens and G. tetrahit from Tuscany (Italy) // Flavour and Fragrance j., 2004. Vol. 19, № 4. P 327-329.

73. Gams H. Galeopsis L. // Hegi G. Illustrierte Flora von Mittel Europa. Munchen. 1927. Bd. 5. Teil. 4.2630 s.

74. Gilibert J. E. Flora litvanica inchoate. Grodnae, 1782. Vol. 2.128 p.

75. Gray S. F. A natural arrangement of British plants. London, 1821. Vol. 2. 760 P

76. Hagberg A. Hybrid vigour in Galeopsis II Hereditas, 1948. Bd. 34, № 3. S. 366-368.

77. Hoffmann J. F. Deutschlands flora oder botanisches Taschenbuch. Erlanden, 1804. 308 s.

78. Katona Zs. F., Sass P., Molnar-Perl I. Simultaneous determination of sugar alcohols, acids and amino acids in apricots by gas chromatography -mass spectrometry // J. Chromatogr. A. 1999. № 847. P. 91-102.

79. Kooiman P. Occurrence of iridoid glycosides in the Labiatae И Acta bot. neer., 1972. Vol. 21, № 4. P. 417-427.

80. Kuntze O. Revisio generum plantarum. Wurzburg, 1891. part II. 1011 p.

81. Marin P., Sajde V., Kapor S., Tatic В., Petkovic В., Duletic S. Fatty aicids from Stachyoideae II Biochem. syst. and ecol., 1992. Vol. 20, № 4. P. 389-392.

82. Mennema J. A taxonomic revision of Lamium {Lamiaceae). Leiden-New York-Kobenhavn-Koln, 1989.198 p.

83. Meusel H. Vergleichende chorologie der zentraleuropaischen flora. Jena, 1978. Bd.2.421 S.

84. Miller P. Gardens Dictionary. London, 1768.427 p.

85. Moench C. Methodus plantas. Marburgi Cattorum, 1794.780 p.

86. Moldenhawer K. New oil plants // Przemyst Spozywczy, 1953. № 7. P. 58-62; Chem. Abstr. 1954. Vol. 51, № 8455.V

87. Moravec J. Nalez Galeopsis pernhofferi Wettst. v jihozapadich Cechach // Zpravy Ceskoslovenske botanicke spolecnosti, 1972. Vol. 7. № 1. P. 3536.

88. Murr J. Galeopsis pubescens Besser ssp. Murriana Borb. et Wettst. // Deutsche Bot. Monatsschr. ,1912. Vol. 23. S. 99-102.

89. Miintzing A. Chromosome number, nuclear volume and pollen grain size in Galeopsis H Hereditas, 1927. Bd. 10. S. 297.

90. Muntzing A. Outlines to a genetic monograph of the genus Galeopsis. with special reference to the nature and inheritance of partial sterility // Hereditas, 1930. Bd. 10. S. 13-341.

91. Muntzing A. Cytogenetic investigations on synthetic Galeopsis tetrahit 11 Hereditas, 1932. Bd. 16. S. 105-154.

92. Muntzing A. Sterility and chromosome pairing in intraspecific Galeopsis hybrids // Hereditas, 1938. Bd. 24. S. 117-118.

93. Nakayama M., Mori I., Houe T. Synthesis 5,7-dihydroxy-4',8-dimethoxyflavone and its related compounds. // Yakugaku Zasshi, 1983. №103. P. 675-677.

94. Ozarowski A., Jaroniewski W. Rosliny lecznicze i ich praktyczne zastosowanie. Warszawa, 1989.436 p.

95. Perez-Sirvent L., Rodriguez В., Savona G., Servetaz 0. Rearranger labdane diterpenoids from Galeopsis angustifolia II Phytochemistry, 1983. Vol. 22, № 2. P. 527-530.

96. Persoon С. H. Synopsis Plantarum. Paris, 1807. Vol. 2. 657 p.

97. Plouvier V. Sur la recherche des heterosides flavonoiques dans quelques groupes botaniques // Compt. Rend. Acad. Sci., 1963. Vol. 257, № 25. P. 4061-4063.

98. Porsch O. Die osterreichischen Galeopsisarten der Untergattung Tetrahit Reichb. // Abhandl. zool. bot. Ges., 1903. Vol. 2. S. 1-1011.

99. Pouzar Z., Slavikova Z. The problem of correct name for Ladanum (Lamiaceae) II Cas. Nar. Muz. Rada prir., 2000. Vol. 169, N 1-4. P. 4143.

100. Rafinesque C. F. Sylva telluriana. Philadelphia, 1838.131 p.

101. Ravarut M. Gen. Galeopsis L. // Flora Republici populare Romine. Bucuresti, 1961. Vol. 8. P. 187-199.

102. Reichenbach L. Flora germanica excursoria. Lipsiae, 1830. 878 p.

103. Reichenbach H., Reichenbach L. Icones florae germanicae et helveticae. Lipsiae, 1858. Vol. 18.103 p.

104. Rodriguez В., Savona G. Diterpenoids from Galeopsis angustifolia II Phytochemistry, 1980. Vol. 19, № 2. P. 1805-1807.

105. Roessner U., Wagner С., Корка J., Trethewey R. N., Willmitzer L. Simultaneous analysis of metabolites in potato tuber by gas chromatography-mass spectrometry // The Plant Journal. 2000. Vol. 23, № 1. P. 131-142.

106. Ryding O. Pericarp structure and phylogeny on the Lamiaceae-Verbenaceae-complex // PI. Syst. Evol. 1995. Vol. 198. P. 101-141.

107. Rehorek V. Ceskoslovenske druhy rodu Galeopsis sekcie Tetrahit И Acta Inst, bot. Acad. Sci. slovacae, ser. A. 1974. P. 51-71.

108. Savona G., Piozzi F., Rodriguez В., Servettaz O. Galangustin, a new flavone from Galeopsis angustifolia II Heterocycles, 1982. Vol. 19, № 9. P. 1581-1584.

109. Savona G., Bruno M., Servettaz O., Rodriguez B. Galeuteron and pregaleuteron, labdane diterpenoids from Galeopsis reuteri II Phytochemistry, 1984. Vol. 23, № 12. P. 2958-2960.

110. Slavikova Z. Bemerkungen zur Taxonomie der Gattung Galeopsis L. // Novit. Botan. Horti Bot. Univ. Carolinae Pragensis. 1963. P. 39-43.

111. Slavikova Z. Gen. Ladanella Pouzar et Slavikova i Galeopsis L. // Kvetena CSR. Praha, 2000. P. 582-596.

112. Sticher O. Galiridosid, ein Iridoidglucosid aus Galeopsis tetrahit L. (Labiatae) II Helv. Chem. Acta, 1970. Vol. 53, № 8. S. 2011-2020.

113. Sticher O., Rogenmoser E., Weisflog A. Neue iridoidglucoside aus Galeopsis tetrahit L. und Galeopsis pubescens Bess. (.Labiatae) // Tetrahedron Letters, 1975. № 5. s. 291-294.

114. Sticher O., Weisflog A. Determination and isolation iridoid glucosides from Galeopsis tetrahit L. {Labiatae) and the structure elucidation of gluroside // Pharm. Acta Helv., 1975. Vol. 50, № 11. S. 394-403; Chem. Abstr. 1976. Vol. 84, №71444.

115. Strecker E. Das Vorkommen des Scutellareins bei den Labiaten und seine Beziehung zum Lichte // Sitz. Ber. Akad. Wiss. Wien. Math.-naturw. Kl., Abt. 1909. Vol. 118, № 1. S. 1379-1383.

116. Strzeleska H., Dobrovolska В., Twardowska K. Badania anatomiczne oraz wstepne badania fitochemiczne ziela poziewnika (herba Galeopsis) i ziela mierznicy czarnej (herba Ballotae nigrae) // Herba Polonica, 1975. Vol. 21, №1. p. 3-16.

117. Sweely С. C., Bentley R., Makita M., Wells W. W. Gas-liquid chromatography of trimethylsilyl derivatives of sugar and related substances//J. Am. Chem. Soc., 1963. Vol. 85, № 16. P. 2497-2507.

118. Tomas-Barberan F., Gil M., Ferreres F., Tomas-Lorente F. Title correlations between flavonoids composition and infrageneric taxonomy of some European Galeopsis species // Phytochemistry, 1991. Vol. 30, № 10. P. 3311-3314.

119. Tomas-Barberan F., Gil M., Ferreres F., Tomas-Lorente F. Flavonoid p-coumaroylglucosides and 8-hydroxyflavone allosylglucosides in some Labiatae II Phytochemistry, 1992. Vol. 31, № 9. P. 3097-3102.

120. Thompson P. A. Germinalion of species of Labiatae in response to gibberellins // Physiologia plantarum, 1969. Vol. 22. № 3. P. 575-586.

121. Townsend С. C. Some notes on Galeopsis ladanum L. and G. angustifolia Ehrh. ex Hoffm. // Watsonia, 1962. Vol. 5. № 3. P. 143-149.

122. Townsend С. C. Gen. Galeopsis L. // Flora Europaea. Cambridge, 1972. Vol. 3. P. 145-147.

123. Trotin F., Pinkas M. Polyphenols of Galeopsis ochroleuca Lam. (Labiatae) II Plant. Med. Phytother., 1979. Vol. 13, № 2. P. 94-98; Chem. Abstr. 1982. Vol. 97, №212640.

124. Vestri Alvarenga S., Gastmans J., Vale Podrigues Y., Moreno P., Emerenciano V. A computer assisted approach for chemotaxonomic studies - diterpenes in Lamiaceae II Phytochemistry, 2001. № 56. P. 583589.

125. Wettstein R. Galeopsis bifida Boenn.; G. pernhofferi Wettst. in Kerner // A.

126. Kerner. Flora exsiccate Austro-Hungarica. 1892, № 2136, № 2137. Wieffering J. Aucubin- like glycosides (pseudoindicans) and related glycosides as systematic characters // Phytochemistry, 1969. Vol.8, № 3. P. 1053-1063.

127. Wieffering J. H. Chromosome numbers, scutellarin and iridoid patterns in the genus Galeopsis L. {Labiatae) II Bot. Helv. 1983. Vol. 93, № 2. P. 239253.