Сенсибилизированная фосфоресценция полициклических ароматических углеводородов в мицеллах додецилсульфата натрия и ее аналитическое применение тема диссертации и автореферата по ВАК РФ 02.00.02, кандидат химических наук Горячева, Ирина Юрьевна

• Горячева, Ирина Юрьевна
• кандидат химических наук
• 1999

Оглавление диссертации кандидат химических наук Горячева, Ирина Юрьевна

СПИСОК УСЛОВНЫХ ОБОЗНАЧЕНИЙ И СОКРАЩЕНИЙ.

ВВЕДЕНИЕ.

ГЛАВА 1. СПЕКТРОСКОПИЯ ТРИПЛЕТНОГО СОСТОЯНИЯ МОЛЕКУЛ

ЛЮМИНОФОРОВ, ПРИМЕНЕНИЕ В АНАЛИЗЕ.

1Л. Влияние различных факторов на триплетные состояния органических молекул.

1Л Л. Влияние температуры.

1Л .2. Влияние тяжелого атома.

1Л .3. Влияние мицеллярных сред.

1.2. Безызлучательный триплет-триплетный перенос энергии электронного возбуждения в мицеллярных средах.

1.2.1 Механизм триплет-триплетного переноса энергии и особенности протекания этого процесса в мицеллярных средах.

1.2.2. Влияние различных факторов на сенсибилизированную фосфоресценцию.

1.3. Применение фосфориметрии в анализе.

ГЛАВА 2. ЭКСПЕРИМЕНТРАЛЬНАЯ ЧАСТЬ.

2.1. Реактивы.

2.2. Аппаратура и техника измерений.

2.3. Методики расчета констант и обработки экспериментальных данных

2.3.1. Расчет констант скорости затухания длительных процессов люминесценции.

2.3.2. Расчет констант скорости тушения люминесценции.

2.3.3. Обработка экспериментальных данных.

ГЛАВА 3. ЛЮМИНЕСЦЕНЦИЯ ПОЛИЦИКЛИЧЕСКИХ АРОМАТИЧЕСКИХ УГЛЕВОДОРОДОВ В МИЦЕЛЛЯРНЫХ РАСТВОРАХ ДОДЕЦИЛСУЛЬФАТА НАТРИЯ.

3.1. Исследование флуоресцентных характеристик молекул ПАУ в мицеллярных и водно-этанольных растворах.

3.1.1 .Спектральные характеристики.

3.1.2. Исследование процессов тушения флуоресценции молекул ПАУ.

3.2. Исследование фосфоресценции молекул ПАУ в присутствии тяжелых атомов.

3.2.1 .Спектральные характеристики.

3.2.2.Изучение связывания кислорода сульфит-ионами в мицеллярных растворах ДДС.

3.2.3.Характеристики тушения триплетных состояний молекул ПАУ ионами таллия (I).

ГЛАВА 4. СЕНСИБИЛИЗИРОВАННАЯ ФОСФОРЕСЦЕНЦИЯ ПОЛИЦИКЛИЧЕСКИХ АРОМАТИЧЕСКИХ УГЛЕВОДОРОДОВ В МИЦЕЛЛЯРНЫХ РАСТВОРАХ ДОДЕЦИЛСУЛЬФАТА НАТРИЯ

4.1. Выбор доноров триплетной энергии и изучение их спектрально-кинетических характеристик.

4.1.1. Изучение спектральных характеристик акридиновых красителей в водно-мицеллярных растворах ДДС.

4.1.2. Исследование влияния ионов таллия (I) на возбужденные состояния молекул красителей в мицеллярных растворах ДДС.

4.1.3. Изучение распределения молекул красителей в водно-мицеллярном растворе ДДС.

4.1.4. Триплет-триплетный перенос энергии в системе акридиновый краситель - ПАУ.

4.2. Изучение сенсибилизированной фосфоресценции ПАУ в растворах ДДС.

4.2.1. Спектральные характеристики сенсибилизированной фосфоресценции ПАУ.

4.2.2. Влияние тяжелого атома на сенсибилизированную фосфоресценцию ПАУ.

5. ПРИМЕНЕНИЕ ФОСФОРИМЕТРИИ ПРИ КОМНАТНОЙ ТЕМПЕРАТУРЕ В МИЦЕЛЛАХ ДОДЕЦИЛСУЛЬФАТА НАТРИЯ ДЛЯ ПОВЫШЕНИЯ ИЗБИРАТЕЛЬНОСТИ ЛЮМИНЕСЦЕНТНОГО ОПРЕДЕЛЕНИЯ ПОЛИЦИКЛИЧЕСКИХ АРОМАТИЧЕСКИХ УГЛЕВОДОРОДОВ

5.1. Аналитические и метрологические характеристики люминесцентных методов определения пирена, солюбилизированного в мицеллярных растворах ДДС.

5.1.1. Флуоресценция.

5.1.2. Фосфоресценция.

5.1.3. Сенсибилизированная фосфоресценция.

5.2. Применение сенсибилизированной фосфоресценции для повышения избирательности определения ПАУ.

5.3. Фосфориметрическое определение пирена, антрацена и флуорена в образцах бензина.

5.3.1. Методы определения ПАУ.

5.3.2. Изучение экстракция ПАУ из модельных растворов в гексане.

5.3.2. Определение степени экстракции пирена, антрацена и флуорена.

5.3.3. Анализ образцов бензина.

ВЫВОДЫ.

Введение диссертации (часть автореферата) на тему «Сенсибилизированная фосфоресценция полициклических ароматических углеводородов в мицеллах додецилсульфата натрия и ее аналитическое применение»

Актуальность работы. Люминесцентная спектроскопия - один из наиболее высокочувствительных и информативных методов количественного химического анализа и исследования веществ. Однако, одним из ее недостатков является невысокая избирательность анализа, что осложняет определение отдельных компонентов в их смесях. В полной мере эта проблема касается и определения полициклических ароматических углеводородов (ПАУ), 16 представителей которых входят в группу приоритетных загрязнителей окружающей среды и пищевых объектов.

В настоящее время проблема избирательности люминесцентного определения ПАУ решается использованием низких температур. Последнее требует комбинирования флуориметра с криогенной установкой, что не всегда удобно. В связи с этим в практической работе существует необходимость разработки относительно простых в исполнении методик избирательного люминесцентного определения ПАУ в сложных смесях.

Известно, что одним из эффективных путей улучшения аналитических характеристик люминесцентного метода явилось использование мицеллярных сред. Их применение позволило на 1-2 порядка снизить пределы обнаружения многих флуоресцирующих органических соединений и предложить метод стабилизированной мицеллами ПАВ фосфоресценции при комнатной температуре (МС-ФКТ). Однако возможности таких сред в анализе до конца не реализованы. Это требует детальных исследований процессов трансформации поглощенной световой энергии в молекулах люминофоров в мицеллах ПАВ.

Среди различных видов излучения фосфоресценция, возникающая при переходе из триплетного состояния в основное, может обеспечивать наибольшую избирательность определений. Еще большей избирательности можно ожидать от использования в анализе сенсибилизированной фосфоресценции, основанной на триплет-триплетном переносе энергии электронного возбуждения. Анализ литературы показал, что существуют лишь единичные работы, связанные с изучением сенсибилизированной фосфоресценции в мицеллярных растворах и практически отсутствуют работы по ее применению в люминесцентном анализе ПАУ.

В связи с изложенным, целью настоящего исследования явилось систематическое изучение процессов трансформации энергии возбуждения с участием молекул в триплетном состоянии, солюбилизированных в мицеллах додецилсульфата натрия (ДДС) и применение фосфориметрии для улучшения аналитических характеристик определения полициклических ароматических углеводородов.

Достижение поставленной цели включало решение следующих задач:

1) выбор и изучение люминесцентных свойств реагентов, способных фосфоресцировать и участвовать в процессе переноса энергии в мицеллярных растворах ДДС при комнатной температуре;

2) изучение кинетических характеристик процессов дезактивации синглетных и триплетных состояний молекул красителей и ПАУ в мицеллах ДДС в присутствии тяжелых атомов;

3) систематическое исследование процесса триплет-триплетного переноса энергии электронного возбуждения в системах акридиновый краситель -ПАУ и изучение условий наблюдения сенсибилизированной фосфоресценции молекул ПАУ;

4) изучение возможности применения сенсибилизированной фосфоресценции в мицеллах ДДС для повышения избирательности определения ПАУ в сложных объектах.

Научная новизна: впервые в водно-мицеллярных растворах ДДС наблюдалась сенсибилизированная фосфоресценция молекул ПАУ, возникающая в результате триплет-триплетного переноса энергии с молекул красителей акридинового ряда; показано, что условием наблюдения сенсибилизированной фосфоресценции в системах акридиновый краситель (донор) - ПАУ (акцептор) является присутствие внешних тяжелых атомов;

- определены значения констант скорости тушения синглетных и триплетных состояний молекул ПАУ и акридиновых красителей ионами таллия (I) с учетом неоднородного распределения реагентов по объему;

- рассчитаны значения констант переноса триплетной энергии между молекулами акридиновых красителей и ПАУ в водно-мицеллярных растворах ДДС;

- показана возможность увеличения избирательности фосфориметрического определения ПАУ путем соответствующего подбора доноров триплетной энергии.

Практическая значимость Полученные результаты расширяют и углубляют сведения об особенностях протекания и кинетике процессов трансформации поглощенной световой энергии.

-Показана возможность применения сенсибилизированной фосфоресценции возникающей в мицеллах ДДС в присутствии тяжелого атома для селективного определения ПАУ.

-Разработаны методики избирательного определения ПАУ в образцах бензина различных марок, которые состоят в сочетании различных вариантов фосфоресцентных методов.

-Показана возможность мицеллярной экстракции ПАУ из бензинов. Положения, выносимые на защиту:

- Результаты изучения кинетики процессов трансформации триплетной энергии молекул акридиновых красителей и ПАУ в водно-мицеллярных растворах ДДС.

- Условия возникновения сенсибилизированной фосфоресценции ПАУ в результате триплет-триплетного переноса энергии и эффекта тяжелых атомов.

- Подход к повышению избирательности определения ПАУ, основанный на направленном выборе донора триплетной энергии и использовании триплет-триплетного переноса в мицеллах ДДС.

- Способ определения пирена, антрацена и флуорена в бензинах, основанная на регистрации фосфоресценции стимулированной тяжелыми атомами.

Апробация работы Основные результаты работы доложены на Всероссийской конференции молодых ученых «Современные проблемы теоретической и экспериментальной химии» (Саратов, 1997), X Всероссийской конференции по химическим реактивам «Реактив-97» (Москва, 1997), Всероссийском семинаре "Проблемы и достижения люминесцентной спектроскопии" (Саратов, 1998), 10 Европейской конференции Euroanalysis 10, (Basel, 1998), III Всеросийской конференции по анализу объектов окружающей среды "ЭКОАНАЛИТИКА-98" (Краснодар, 1998), XXXVI Международной студенческой конференции «Студент и научно-технический прогресс» (Новосибирск, 1998), XXIV Европейском конгрессе по молекулярной спектроскопии (Prague, 1998), Российско-Японском симпозиуме по аналитической химии ITAS'98 (Tokyo, 1998), Конференции по люминесценции и спектроскопии (Torun, Poland, 1998), XVI Менделеевском конгрессе по общей и прикладной химии (Moscow, 1998), VII Международной конференции "The Problems of Solvation and Complex Formation in Solutions" (Иваново, 1998), II Всеросийской научной конференции "Физические проблемы экологии (Физическая экология)" (Москва, 1999). Публикации По материалам диссертации опубликовано 30 работ: 6 статей в центральной печати, 24 тезиса докладов, из них 8 тезисов Международных конференций.

11

Структура и объем работы Диссертационная работа изложена на 153 страницах, включая введение, 5 глав, выводы, список литературы (233 источника) и приложение. Работа содержит 35 рисунков и 29 таблиц.

Заключение диссертации по теме «Аналитическая химия», Горячева, Ирина Юрьевна

ВЫВОДЫ

1. Впервые исследована сенсибилизированная триплет-триплетным переносом энергии электронного возбуждения фосфоресценция молекул ПАУ в водно-мицеллярных растворах ДДС. Показано, что для наблюдения сенсибилизированной фосфоресценции ПАУ в мицеллярных растворах необходимо присутствие тяжелого атома.

2. На примере растворов додецилсульфата натрия установлена роль мицелл в процессах триплет-триплетного переноса и сенсибилизированной фосфоресценции: происходит локализация молекул донора и акцептора энергии электронного возбуждения в мицелле ДДС, модифицированной «тяжелыми атомами» таллия.

3. Проведено систематическое исследование процессов тушения возбужденных состояний молекул люминофоров тяжелыми атомами в водно-этанольных и водно-мицеллярных средах. Определены константы скорости тушения синглетных и триплетных состояний молекул ПАУ и акридиновых красителей ионами таллия (I) с учетом распределения реагентов по объему.

4. Показано, что использование триплет-триплетного переноса энергии и сенсибилизированной фосфоресценции позволяет повысить селективность определения ПАУ. Установлена возможность селективного определения ПАУ путем подбора соответствующего донора энергии.

5. Дана сравнительная оценка чувствительности и селективности определения пирена методами флуоресценции, фосфоресценции и сенсибилизированной фосфоресценции в водно-мицеллярных растворах ДДС.

121

6. На модельных растворах подобраны оптимальные условия селективного определения пирена, антрацена и флуорена фосфориметрическим методом. Разработаны методики определения содержания пирена, антрацена и флуорена в образцах бензина.

Список литературы диссертационного исследования кандидат химических наук Горячева, Ирина Юрьевна, 1999 год

1. Мак-Глинн С., Адзуми Т., Киносита М. Молекулярная спектроскопия триплетного состояния.- М.: Наука, 1972, с.544.

2. Теренин А.Н. Фотоника молекул красителей и родственных органических соединений. Л.: Наука. 1967. - 616 с.

3. Паркер С. Фотолюминесценция растворов. М.: Мир, 1972. 510 с.

4. Donkerbroek J.J., Elzas J.J., Gooijer С., Frei R.W., Velthorst N.H. Some Aspects of Room-Temperature Phosphorescence in Liquid Solutions // Talanta 1981. - Vol.28. -P. 717-723.

5. Ramis Ramos G., Garcia Alvares-Coque M.C., O'Reilly A.M., Khasawneh I.M., Winefordner J.D. Paper Substrate Room-Temperature Phosphorimetry of Polyaromatic Hydrocarbons Enhanced by Surface-Active Agents // Anal. Chem. 1988. - Vol.60, N 5. -P. 416-420.

6. Niday G.J., Seybold P.G. Matrix Effect on the Lifetime of Room-Temperature Phosphorescence // Anal. Chem. 1978. - Vol.50, N 11. - P. 1577-1578.

7. Vo-Dinh Т., Hooyman J.R. Selective Heavy-Atom Perturbation for Analysis of Complex Mixtures by Room-Temperarure Phosphorimetry // Anal. Chem. 1979. - Vol.51, N 12. -P. 1915-1921.

8. Vo-Dinh Т., Lue Yen E., Winefordner J.D. Room-Temperature Phosphorescence of Several Polyaromatic Hydrocarbons // Talanta 1977. - Vol.24 . - P. 146-148.

9. Tatsuya K., Koisuke K., Enviko H.J.N., Noriko K. Poly(vinil alcohol) as solid substrate material for room-temperature phosphorimetry // Anal. Chem. 1995. - Vol.67, N 20.-P. 3806-3808.

10. Asafu-Adjaye E.B., Im Yun J., Su S.Y. Multicomponent Analysis Using Room-Temperature Phosphorimetry // Anal. Chem. 1985. - Vol.57, N 4. - P. 904-907.

11. Kalyanasundaram R., Grieser F., Thomas J.K. Room temperature phosphorescence of aromatic hydrocarbons in aqueous micellar solutions // Chem. Phis. Lett. 1977. - Vol.51, N 3. - P. 501-505.

12. Turro N.J., Aikawa M. Phosphorescence and delayed fluerescence of 1-chloronaphtalene in micellar solutions // J. Amer Chem. Soc. 1980. - Vol.102, N 15. - P. 4866-4870.

13. McClure D.S., Triplet-Singlet Transitions in Organic Molecules. Lifetime Measurements of the triplet state // J. Chem. Phys. 1949. - Vol.17, N 10. - P. 905-913.

14. Medinger Т., Wilkinson F. Mechanism of fluorescence quenching in solution // Trans. Faraday Soc. 1965. - Vol.61, N 508. - P. 620-630.

15. Horroks A.R., Medinger T., Wilkinson F. A new accurate method for determining the quantum yields of triplet state production of aromatic molecules in solution // Chem. Com. 1965. - N 19. - P. 452-454.

16. Horroks A.R., Kaervell A., Tickle K. Mechanism of fluorescence quenching in solution // Trans.Faraday Soc., 1966, v. 62, N 528, P. 33993-3399.

17. Kasha M. Collisional perturbation of spin-orbital coupling and the mechanism of fluorescence quenching. A visual demonstrration of the perturbation // J. Chem. Phys. -1952. Vol.20, N 1,- P. 71-74.

18. Seybold P.G., White W. Room temperature phosphorescence analysis: use of the external heavy atom effect // Anal. Chem. 1975. - Vol. 47, N 7. - P. 1199-1200.

19. Cline Love L.J., Skrilec M. Micelle stabilized room temperature phosphorescence // Solution Behavior of Surfactants. Theoretical and Applied Aspects. Plenum Press. N.Y. - 1982,-Vol.2.-P.1065-1082.

20. Cline Love L.J., Skrilec M. Room temperature phosphorescence in micellar solution // Int. Lab. — 1981. — Vol. 11, N 3. — P. 50-55.

21. Scypinski S., Cline Love L.J. Room temperature phosphorescence of polynuclear aromatic hydrocarbons in cyclodextrins // Anal.Chem. 1984. - Vol.56. N2. - P. 322-327.

22. Femia R.A., Cline Love L.J. Micelle-stabilized room-temperature phosphorescence with synchronous scaning // Anal.Chem. 1984. - Vol.56. N2. - P. 327331.

23. Scypinski S., Cline Love L.J Cyclodextrin-induced room-temperature phosphorescence of nitrogen heterocycles and bridget biphenils // Anal.Chem. 1984. -Vol.56. N2.-P. 331-336.

24. Jakovljevic I.M. Lead and thallium salts as external heavy atoms for temperature quantitative phosphorescence // Anal. Chem. 1977. - Vol.49, N 13. - P. 2048-2050.

25. Woods R., Cline Love L.J. Heavy atom and complexation effects on micelle stabilized room temperature phosphorescence of anthracene, acridine and phenazine // Spectrochim. Acta. 1984. - Vol. 40A. N 7, - P. 643-650.

26. Boutilier G.D., Winefordner J.D. Influnce of type and concentration of external heavy atoms upon phosphorscence lifetimes // Anal. Chem. 1979. - Vol. 51, - P. 1391.

27. Boutilier G.D., McDonnell C.M., Rahn R.O.// Anal. Chem. 1974. - Vol. 46, -P. 1508.

28. Kim H., Grouch S.R., Zabik M.J., Selim S.A. Environmental factors affecting miccellar stabilized room-temperature phosphorescence lifetimes // Anal. Chem. 1990. -Vol.62, N21.-P. 2365-2368.

29. Vo-Dinh Т., Lue Yen E., Winefordner J.D., Heavy-atom effect on room temperature phosphorimetry // Anal. Chem. 1976. - Vol.48, N 8. - P. 1186-1188.

30. Cline Love L.J., Skrilec M., Habarta J.G. Analysis by micelle-stabilized room-temperature phosphorimetry in solution // Anal. Chem. 1980. - Vol.52, N 4. - P. 754-759.

31. Штыков C.H., Горячева И.Ю. Люминесцентная аналитическая спектроскопия в микрогетерогенных супра- и надмолекулярных самоассоциирующих организованных средах // Оптика и спектроск. 1997. Т.83, № 4. - С. 689-703.

32. Guardia M.D.L., Hernandez M.L., Sancenon S., Carrion J.L. Micellar fluorescence enhancement of carbamate pesticides // Colloids and surfaces. Vol. 48, N 1. -P. 57-64.

33. Humphry-Baker R., Gratzel M., Steiger R. Drastic fluorescence enhancement and photochemical stabilization of cyanine dyes through micellar system // J. Amer. Chem. Soc. 1980. - Vol. 102, N 2. - P. 847-848.

34. Kapoor R.S., Mishra V.N. Influence of surfactants on the fluorescence and absorption spectra of erythrosin in aqueous solution // J. Of Luminescence. 1978. - Vol. 17, N2.-P. 175-183.

35. Kapoor R.S., Mishra V.N. Enhancement in the fluorescent intensity of rhodamine В by some surfactants // J. Indian Chem. Soc. 1976. Vol. 53. - P. 965-967.

36. Nakata J., Imura Т., Kawabe K. Effect of surfactant on the fluorescence of dye solution. Techno 1. Repts. Osaka Univ. - 1976. - Vol. 26, N 1308-1306, P. 471-475.

37. Baeyens W.R.J., Lin Ling В., Corbisier V., Raemdonek A. Enhanced fluorescence from o-phthalaldehyde and fluorescamine fluorophores using triton and }-cyclodextrin//Anal. Chim. Acta- 1990.-Vol. 234, N l.-P. 187-192.

38. Bilski P., Dabestani R., Chignell C.F. Influence of cationic surfactant on the photoprocesses of eosine and rose bengal in aqueous solution // J. Phys. Chem. 1991. -Vol. 95, N 15.-P. 5784-5781.

39. Cline Love L.J., Habarta J.G., Skrilec M. Influence of analyte-heavy atom micelle dynamics on room-temperature phosphorescence lifetimes and spectra // Anal. Chem. 1981. - Vol.53, N 3. - P. 437-444.

40. Stiger P. On the adsorption of counterions at the surface of detergent micelles // Phys. Chem. 1966. - Vol.68, N 12. - P. 3603-3611.

41. Terenin A.N., Ermolaev V.L. Sensitized phosphorescence in organic solution at low temperature. Energy transfer between triplet states // Trans.Faraday Soc. 1965. - Vol. 52.-P. 1042.

42. Ермолаев B.Jl., Бодунов E.H., Свешникова Е.Б., Шахвердов Т.А. Безызлучательный перенос энергии электронного возбуждения. Л.: Наука. 1977. -310 с.

43. Ермолаев В.Л. Перенос энергии в органических системах с участием триплетного состояния // Успехи физ. наук 1963. - Т. 30, № 1 - С. 3-40.

44. Ермолаев В.Л. Сенсибилизованная фосфоресенция органических молекул: триплет-триплетный перенос энергии в сб. Элементарные фотопроцессы в молекулах. М.: Наука.- 1966. С. 147-163.

45. Kira A., Thomas J.K. Equilibria between triplet states of aromatic hydrocarbons // J. Phys. Chem. 1974. - Vol. 78, N 2. - P. 196-199.

46. Pandey K.K., Pant T.C. Diffusion modulated energy transfer // Chem. Phys. Lett. 1990.-Vol. 170, N2-3.-P. 244-252.

47. Scaniano J.C., Leigh W.J., Meador M.A., Wagner P.J. Sterically hindered triplet energy transfer // J. Amer. Chem. Soc. 1985. - Vol. 107, - P. 5806-5807.

48. DeLuccia F.J., Cline Love L.J. Sensitized room temperature biacetyl phosphorescence via molecular organization // Anal. Chem. 1984. - Vol.56, N 14. - P. 2811-2815.

49. Yoshinori Y., Hisao M., I'Haya Y.J. Intermolecular energy nransfer of the spin polartized triplet state in frozed SDS micelles // Chem. Phis. Lett. 1984. - Vol.112, N 6. -P. 559-562.

50. Routenberger G., Infelta P.P., Gratsel M. Kinetic and statistical features of triplet energy transfer processes in micellar assemblies // J. Phys. Chem. 1979. - Vol.83, N 14. -P. 1871-1876.

51. Glasle K., Klein U.K.A., Hauser M. Intermicellar exchange dynamics of solubilized reactants// J. Mol. Structure. 1982. - Vol. 84. - P. 353-360.

52. Dexter D.L. A theory of sensitized luminescence in solid dexter // J. Chem. Phys. 1953.-Vol. 21, N5.-P. 836-850.

53. Dexter D.L. A Theory of sensitized luminescence in solids // J. Chem. Phys. -1953. Vol. 21, N 5. - P. 836-850.

54. Donkerbroek J.J., Gooijer C., Velthorst N.H., Frei R.W. Sensitized room temperature phosphorescence in liquid solutions with 1,4-dibromonaphthalene and biacetyl as acceptors // Anal. Chem. 1982. - Vol.54, N 6. - P. 891-895.

55. Backstrom H.L J.,* Sandros K. The quenching of the long-lived fluorescence of biacetyl in solution // Acta Chem. Scand. 1958. - Vol. 12,N 5. - P. 823-832.

56. Blyshak L.A. Warner I.M. Sensitized phosphorescence with anchored naphthoate energy donors in reversed micelles // Anal. Chem. 1990. - Vol.62, N 18. - P. 1953-1958.

57. Hood L.V.S., Winefordner J.D. Use of external heavy atom effect to increase sensitivity of measurement in phosphorimetry // Anal. Chem. 1966. - Vol. 47, - P. 1922

58. Vander Donckt E., Matagne M., Sapir M. // Chem. Phys. Lett. 1973. - Vol. 20, Nl-P. 81

59. Seybold P.G., White W. Room temperature phosphorescence analysis: use of the external heavy atom effect // Anal. Chem. 1975. - Vol. 47, N 7. - P. 1199-1200.

60. Yen-Bower L., Winefordner J.D. // Anal. Chim. Acta. 1978. - Vol. 101. - P.319.

61. Bateh R.P., Winefordner J.D. The analysis of theophylline-containing pharmaceuticals by room-temperature phosphorescence // Anal. Lett. 1982. - Vol. 15, N B4 -P.373-383.

62. Vanelli J.J., Schulman E.M. Solid surface room-temperature phosphorescenceof pesticides //Anal. Chem. 1984. - Vol. 56. - P. 1030-1036.

63. Pal A., Watts W., Caraway J., Vo-Dinh T. Enhansed room-temperature phosphorescence using sodium lauryl sulfate treated solid substrate // Analysis 1992. -Vol.20, N3,-P. 149-153.

64. Hurtubise R.J. Solid surface luminescence analysis: theory, instrumentation, applications. New York, Marcel Dekker, 1981.

65. Perry L.M., Compiglia A.D., Winefordner J.D. Room-temperature phosphorescence of anthracene on a pretreated solid substrate // Anal. Chim. Acta. 1989. -Vol.225, N2.-P. 415-420.

66. Perry L.M., Campiglia A.D., Winefordner J.D. Room temperature phosphorescence of PAH on matrix-modified solid substrates // Anal. Chem. 1989. -Vol.61,N20.-P. 2328-2330.

67. Ward J.L., Walden G.L., Winefordner J.D. A review of recent uses of phosphorimetry for organic analysis // Talanta. 1981. - Vol. 28. - P. 201-207.

68. Meyers M.L., Seybold P.G. Effects of external heavy atom and other factors on the room-temperature phosphorescence and fluorescence of tryptophan and tyrosine // Anal. Chem. 1975. - Vol. 47, N 7. - P. 1199-1200

69. McAleese D.L., Freedlander R.S., Dunlap R.B. Elimination of moisture and oxygen quenching in roomtemperature phosphorescence // Anal. Chem. 1980. - Vol. 52, N 14.-P. 2443-2444.

70. Ramos G.R., Khasawneh I.M., Garsia-Alvares-Coque M.C., Winefordner J.D. Room-temperature phosphorimetry of polyaromatic hydrocarbons with organized media and paper sübstrare: a comparative study // Talanta- 1979. Vol.35, N 1. - P. 41-46.

71. Cline Love L.J., Skrilec M., Habarta J.G. Analysis by micelle-stabilized room-temperature phosphorimetry in solution // Anal. Chem. 1980. - Vol.52, N 4. - P. 754-759.

72. Cline Love L.J., Scrilek M. Spectra-structure correlations in micella stabilized room temperature phosphorescence // Abstr. Pap. Pittsburg Conf. Anal. Chem. and Appl. Spectrosc., Atlantic City, March 9-13, 1981. P. 799.

73. Cline Love L.J., Habarta j., Scrilec M. New method of analysis by micelle-stabilized room-temperature phosphorescence in solution // Abstr. Pap. Pittsburg Conf. Anal. Chem. and Appl. Spectrosc., Atlantic City, 1980. P. 891.

74. Cline Love L.J., Noroski J. Enhanced analytical spectroscopy via molecular organization // Abstr. Pap. Pittsburg Conf. Anal. Chem. and Appl. Spectrosc., New Orlean, 1985.-P. 906.

75. Cline Love L.J., Habarta J., Scrilec M. New method of analysis by micelle-stabilized room temperature phosphorescence in solution // Abstr. Pap. Pittsburg Conf. Anal. Chem. and Appl. Spectrosc., Athlantic City, 1980. P. 819.

76. Scrilec M., Cline Love L.J. Quantitative micelle stsbilized room temperature phosphorescence using sample as blank // Abstr. Pap. Pittsburg Conf. Anal. Chem. and Appl. Spectrosc., Athlantic City, 1981. P. 800.

77. Sanz-Medel A., Garcia P.L.M., Garcia M.E.D. Micelle-stabilized room-temperature liquid phosphorimetry of metal chelates and its application to niobium determination // Anal. Chem. 1987. - Vol.59, N 5. - P. 774-778.

78. Diaz Garcia M.E., Campa M.R.F., Hinze W.L., Sanz-Medel A. Room temperature phosphorescence decay of metal chelates in micellar media // Mikrochim. Acta- 1988.-NIII.-P. 269-282.

79. Ramamurthy V., Eaton D.F. Photochemistry and photophysics wtithin cyclodexrin cavities // Accounts Chem. Res. 1988. - Vol. 21, N 8. - P. 300-306.

80. Cline Love L.J., Cruz C. Total luminescence spectroscopy in micellar/cyclodextrin media // Abstr.Pap. 194th ACS Nat. Meet., New Orleans, La, Aug. 30-Sept. 4, 1987.-P. 115.

81. Cline Love L.J., Grayeski M.L., Noroski J., Weinberger R. Room-temperature phosphorescence, sensitized phosphorescence and fluorescence of licit and illicit drugs enhanced by organized media // Anal. Chim. Acta- 1985. Vol.170. - P. 3-12.

82. Deluccia F.J., Cline Love L.J. Enhanced sensitized room-temperature biacetyl phosphorescence via molecular organization // Abstr. Pap. Pittsburg Conf. Anal. Chem. and Appl. Spectrosc., New Orlean, 1985. P. 955.

83. Xie J.-W., Xu J.-G., Chen G.-Z. Тушение сенсибилизованной 1-бромнафталином ФКТ биацетила в мицеллах ЦТАБ // Huaxue xuebao = Acta chim. Sin.- 1995. Vol. 53, N 10. - P. 972-977.

84. Саввин С.Б., Чернова P.K., Штыков C.H. Поверхностно-активные вещества (Аналитические реагенты). Москва. : ( 1991 )

85. Марьянов Б.М., Чащина О.В., Захарова Э.А. Математические методы обработки информации аналитической химии. Томск: Изд-во Томск, ун-та, 1988. 147 с.

86. Представление результатов химического анализа (рекомендации IUPAC 1994 г.) // Журн. аналит. химии.- 1998. Т. 53, №9. - С. 999-1008.

87. Булатов М.И., Калинкин И.П. Практическое руководство по фотометрическим методам анализа. М.: Химия, 1986. 432 с.

88. Дерффель К. Статистика в аналитической химии. М.: Мир, 1994. 267 с.

89. Almgren M., Grieser F., Thomas J.K. Dynamic and static aspects of solubilization of neutral arenes in ionic micellar solutions // J. Amer. Chem. Soc. 1979. -Vol.101, N2.-P. 279-291.

90. Kalyanasundaram К., Thomas J.K. Environmental effects on vibronic band intensities in pyrene monomer fluorescence and their application in stuies of micellar systems // J. Amer. Chem. Soc. 1977. Vol. 99, N 7. - P. 2039-2043.

91. Khuanga U., Seiinger B.K., McDonald R. A study of surfactant Micelles with a fluorescent Probe // Aust. J. Chem. 1976. - Vol.29. - P. 1-12.

92. Jay J., Johnston L.J., Scaiano J.C. Quenching of pyrene fluorescence by cupric ions in micellar solution: effect of quenching on the polarity reported by the probe // Chem. Phys. Lett. 1988. - Vol.148, N 6. - P.517-522.

93. Konuk R., Cornelisse J., McGlynn S.P. Fluorescence quenching of pyrene by Cu2+ and Co2+ in sodium dodecyl sulphate micelles // J. Phys. Chem. 1989. - Vol.93, N 21.-P. 7405-7408.

94. Grieser F., Tausch-Treml R. Quenching of pyrene fluorescence by single and multivalent metal ions in micellar solutions // J. Amer. Chem. Soc. 1980. - Vol.102, N 24. -P. 7258-7264.

95. Ziemiecki H., Cherry W.R. Assotiation constants and reaction dynamics of metal ions bound to anionic micelles // J. Amer. Chem. Soc. 1981. - Vol.103, N 15. - P. 44794483.

96. Kasha M. From Jablonski to femtoseconds. Evolution of molecular photophysics // Acta Physica Polonica A. 1999. - Vol.95, N 1. - P. 15-36.

97. Лурье Ю.Ю. Справочник по аналитической химии. М.: Химия, 1965 389 с.

98. Березин И.В., Мартинек К., Яцимирский А.К. Физико-химические основы мицеллярного катализа // Успехи химии. 1973. - Т.52, вып. 10. - С. 1729-1758.

99. Пономарева В.А.,. Заев Е.Е, Аюпова З.Я. Особенности тушения флуоресценции антрацена, акридинового оранжевого, натриевой соли 2-антраценсульфокислоты, эозина в мицеллярных растворах ПАВ // Журн. прикл. спектроск. 1977. - Т. 26, № 2. - С. 275-279.

100. Пономарева В.А., Заев Е.Е. Определение констант распределения органических веществ в мицеллярных водных растворах ПАВ методом тушения флуоресценции // Журн. прикл. спектроск. 1980. - Т. 33, № 3. - С. 448-453.

101. Almgren М., Grieser F., Thomas J.K. Photochemical and photophisical studies of organized assemblies. Interaction of oils, long-chain alcohols and surfactants forming microemulsions // J. Amer. Chem. Soc. 1980. - Vol.102, N 9. - P. 3188-3193.

102. Кузьмин М.Г., Зайцев H.K. Кинетика фотохимических реакций разделения зарядов в мицеллярных растворах // «Итоги науки и техники. ВИНИТИ. Электрохимия» 1988. - Т. 28. - С. 248-304.

103. Cline Love L.J., Weinberger R. Recent advances and future prospects in the fluorescence and phosphorescence spectroscopy // Spectrochim. Acta. 1983. - Vol.38B, N 11/12.-P. 1421-1433.

104. Cline Love L.J., Habarta J.G., Dorsey J.G., The micelle analytical chemistry interface // Anal. Chem. - 1984. - Vol.56, N 11. - P. 1132A-1148A.

105. Armstrong D.W., Hinze W.L., Bui K.H., Singh H.N. Enhanced fluorescence and room temperature liquid phosphorescence detection in pseudophase liquid chromatography (PLC)//Anal. Lett.-1981.-Vol. 19 A, N14.-P. 1659-1667.

106. Rollie M.E., Patonay G., Warner I.M. Autovated Sample Deoxygenation for Improved Luminescence Measurements // Anal. Chem. 1987. - Vol.59, N 1. - P. 180-184.

107. Diaz Garcia M.E., Sanz-Medel A. Facile chemical deoxygenation of micellar solutions for room temperature phosphorescence // Anal. Chem. 1986. - Vol. 58, N 7. - P. 1436-1440.

108. Виноградова E.H., Галлай 3.A., Финогенова З.М. Методы полярографического и амперометрического анализа. М: Изд-во Моск. ун-та, 1963 г.

109. Захарова Э.А., Князева Е.П., Даниэль Л.Я. Применение фотоактивных комплексов железа (III) для дезактивации кислорода в вольамперометрических методах анализа // ЖАХ, 1990, 45, № 1, с. 88-93.

110. Hayon E., Treinin A., Wilf J. Electronic spectra, photochemistry and autooxidation mechanism of the sulfite-bisulfite-pyrosulfite systems/ The S02\ S03\ S04" and S05" radicals // J. Amer. Chem. Soc. 1972. - Vol. 94, N1. - P. 47-57.

111. Turro N.J., Gratzel M., Braun A.M. Photophysikalische und photochemische prozesse in micellaren systemen // Angew. Chem. 1980. - Vol. 92. - P. 712-734.

112. Hunter T.F., Szczepanski A.J., Pyrene triplet-state lifetimes in micellar solutions. Tetradecyltrimethylammonium bromide and sodium dodecyl sulfate // J. Phys. Chem. 1984.-Vol.88, N6.-P. 1231-1236.

113. Мельников Г.В., Горячева И.Ю., Штыков C.H. Фосфоресценция при комнатной температуре, сенсибилизованная триплет-триплетным переносом энергии в мицеллах додецилсульфата натрия // Доклады Академии наук, Сер. Хим. 1998. -Т. 361, № 1, с. 72-73.

114. Shtykov S., Melnikov G., Goryacheva I. The effect of external heavy atom on the sensitized room temperature phosphorescence in aqueous micellar solutions of sodium dodecylsulphate // J. Mol. Structure. 1999. - V. 482-483. - P. 697-700.

115. Bjorseth A. Analytics of polycyclic aromatic hidrocarbons in particulate matter by glass capillar gas chromatography // Anal. Chim. Acta. 1977. - Vol. 94, N 1. - P. 2127.

116. De Maio L., Corn M. Gas chromatographic analysis of polynuclear aromatic hydrocarbons with packed columns; applicaton to air pollution studies // Anal. Chem. -1966,-Vol. 38, P. 131-133.

117. Gider W., Schaffner C. Determination of polycyclic aromatic hydrocarbons in the environment by glass capillary chromatography // Anal. Chem. 1978. - Vol. 50, N2.-P. 243-249.

118. Grimmer G. The quantatitative determination polycyclic aromatics hydrocarbons by capillary gas chromatography // Erdol und Kohle. 1972. - Vol. 25, N 6, -P. 339-343.

119. Cartuti V., Cartoni G.P., Liberti A., Torri A.G. Improved evalution of polynuclear hydrocarbons in atmospheric dust by gas chromatography // J. Chromatogr. -1965,-Vol. 17, N 1. P. 60-65.

120. Liberti A., Cartoni G.P., Cartuti V. Gas chromatographic determination of polynuclear hydrocarbons in dust // J. Chromatogr. 1964. - Vol 15, N 2. - P. 141-148.

121. Blomberg L., Gawdzik J., Wannman T. Preparation of thermostable, phenul silicon coated, glass cappillary columns for separation of polyaromatic hydrocarbons // Cromatographia. 1978.-Vol. 11, N 11. - P. 521-525.

122. Schomburg G., Husman H., Borwitzky H. Alkylplysloxane glass capillary columns high temperature stability of the stationary liquid and deactivation of the surface // Cromatographia. 1979.-Vol. 12, N 10. - P. 651-660.

123. Lao R.C., Thomas R.S., Oja H., Dubois L. Application of gaschromatogrph-mass spectrometer-data processor combination to the analysis of the polycyclic aromatic hydrocarbon content of airborne pollutants // Anal. Chem. 1973.- Vol. 45, N 6. - 908915.

124. Cautreels W., von Cowenberghe K. Fast quantitative analysis of organic compounds in airborne particulate matter by gas chromatography with selective spectrometric detection / J. Chromatogr. 1977. - Vol. 131. - P. 253-264.

125. Lao R.C., Thomas R.S., Monrman J. L. Computerized gas chromatodraphic-mass spectrometric analysis of polycyclic aromatic hydrocarbons in environmental samples // J. Chromatogr. 1975. - Vol. 112. - P. 681-700.

126. Шушунова А.Ф., Шкодин П.Е., Шнонакин Н.Г., Линбер Ж.JI. Газохроматографическое определение полициклических ароматических углеводородов в сточных водах // Гигиена и санитария. 1975. - N 8. - С. 61-62.

127. Яворская С.Ф. Определение полициклических ароматических углеводородов в влздухе методом газовой хроматографии // Гигиена и санитария. 1974. -N10.-C. 72-74.

128. Яворская С.Ф., Анваер Б.И. Газохроматографический анализ природных и сточных вод // ЖАХ. 1971. - Т. 32, Вып. 10, - С. 2044-2070.

129. Lee Hiat Kee Recent applications of gas and high-performance liquid chromatographic techniques to aurborne particulates // J. Chromatogr. A. 1995. Vol. 710, N 1.-P. 79-92.

130. Lee Milton L., Vassiloros Daniel L., Later Douglas W. Cappilary column gas ^chromatography of enviromental polycyclic aromatic compoundst // Chem. and Anal. Environ. 1983. - C. 29-38.

131. Lazutin M., Nesterova I., Revelsky I., Kucherenko M., Yashin Y., Zirko B. Screening methods of water samples for traces of PAHs and other compounds // Int. Congr. Anal. Chem., Moscow, June 15-21, 1997: Abstr. Vol. 2. - Moscow. - 1997. - P. 86.

132. Potter D. W., Pawliszyn J. Rapid determination of polyaromatic hydrocarbons and polychlorinated biphenyls in water using solid-phase micro extraction and GC/MS // Environ. Monit. and Assess. 1991.- Vol.28, N2.- C. 298-305.

133. Tong Wen, Alley E., Lynn B. GC/MS/MS analysis of alkylated polycyclic aromatic hydrocarbons // Anal. Chem and Appl. Spectrosc. presents PITTCON 95, New Orleans, La, March 5-10, 1995: Bock Abstr. 1995.- P. 285

134. Baumard P., Budzinski H., Garrigues P. Analytical procedure for the analysis of PAHs in biological tissues by gas chromatography coupled to nass spectrometry: application to mussels // Fresenius J. Anal. Chem. 1997.- Vol. 359, P. 502-509.

135. Meyer B. Bestimmung polycyclischer Aromated in Bodenproben und Altlasten // Merck Spectrum. 1994.- Vol. 11, N 2.- P. 22-23.

136. Beltran J. L., Ferrer R., Guiteras J. Determination of polycyclic aromatic hydrocarbons by HPLC with spectrofluorimetric detection and wavelength programming // J. Liq. Chromatogr. and Relat. Technol. 1996. - Vol. 19,N 3. - P. 477-488.

137. Zhang Y., Juan D. Determination of PAHs by on-line polarization synchronous fluorescence with HPLC // Environ. Monit. and Assess 1997. - Vol. 44, N 1-3. - P. 295301.

138. Vera-Avila L. E., Covarrubias R. On-line trace enrichment and HPLC determination of polycyclic aromatic hydrocarbons in water // Int. J. Environ. Anal. Chem. 1994. - Vol.56, N 1 .-P. 33-47.

139. Hatrik S, Lehotay Y. Storova analyza PAU metodom HPLC // Chem Listy. -1993,- Vol. 87, N 9A, Suppl., P. 40-41.

140. Berrueta L.A., Fernandez L.A., Villvite F. Fluorescence study of solubilisation of benzo(a)pyrene: application to its detection in coal washing waters // Anal. Chem. Acta. 1991,-Vol. 243,N 1.-P. 115-119.

141. Thomson D., Jolley., Maher W. Determination of polycyclic aromatic-hydrocarbons in oyster tissues by high-perfomance liquid-chromatography with ultraviolet and fluorescence detection // Microchem. J. 1993. - Vol. 47, N 3. - P. 351-362.

142. Rozbeh M., Hurtused R.J. Optimum separation and compound class separation of the metabolites of benzoa.purene DNA adduits with reversed - phase liquid chromatography // J. Liq. Chromatogr. and Relat. Technol - 1994. - 17. N16, - C. 33513367.

143. Mahanama K. R., Gundel L. A., Daisey J.M. Selective fluorescence detection of polycyclic aromatic hydrocarbons in environmental tobacco smoce and other airborne particles // Int. J. Environ. Anal. Chem. 1994.- Vol. 56, N 4.- P. 289-309.

144. Peltonen K., Kuljukka T. Air sampling and analysis of polycyclic aromatic hydrocarbons // J. Chromatogr. A. 1995. - Vol. 710, N 1, P. 93-108.

145. Lee H. K. Recent applications of gas and high-perfomance liquid chromatographic techniques to the analysis of polycyclic aromatic hydrocarbons in airborne particulates // J. Chromatogr. A. 1995. - Vol. 710, N 1. - P. 79-92.

146. Willuams R., Meares J., Watts R., Lemieux P. Priority pollutant PAH analysis of incenerator emission particles using HPLC and optimized fluorescence detection // Int. J. Environ. Anal. Chem. 1994. - Vol. 54, N 4. - P. 299-314.

147. Mahanama K. R. R., Gundel L.A., Daisey J.M. Selective fluorescence detection of polycyclic airborne particles // Int. J. Environ. Anal. Chem. 1994. - Vol. 56, N 4. - P. 289-309.

148. Kayali M.N., Rubio-Barroso S., Polo-Diez L.M. Detrmination of PAHs in particulate air by micellar liquid chromatography // J. Liquid Chromatogr. 1994. - Vol. 17, N 17,-P. 3623-3640.

149. Rodriguez M.A., Delgado M.J., Sanchez M.J., Gonzalez V., Garsia Montelongo F. Role of temperature in the behavior of PAHs in micellar liguid chromatography. Thermodinamic Aspects // J. Chromatogr. Sci. 1995. - Vol. 33, N 11. -P. 647-653.

150. Kayali M.N., Rubio-Barroso S., Polo-Diez L.M. Separation study of PAHs by HPLC using micellar SDS mobile phase and short chain columns // J. Liquid Chromatogr. and Related Technol. 1996 - Vol. 19, N 5, - P. 759-770.

151. Rozbeh M., Hurtubise R. J. The liquid chromatographic separation of metabolites of benzoa.pyrene with y-cyclodextrine as a mobile phase additive // J. Liquit Chomatogr. 1995. - Vol. 18, N 10. - P. 1909-1931.

152. Fielden P.R., Packham A.J. Reention of benzoa.pyrene on cyclodextrin-bondet phases // J. Chromatogr. 1990 - Vol. 516, N 2. - P. 355-364.

153. Polo-Piez L.M., Lopez-Lopez D., Rubio-Barrosos Selective determination of benzo(ghi)perylene in p-cyclodextrine medium // Fresenius J Anal. Chem. 1989. - Vol. 334,N7. -P. 704.

154. Issaq H.J., Horng P.L., Janini G.M., Muschik G.M. Micellar electrokinetic chromatography using mixed sodium dodecyl sulface and sodium cholate // J. Liq. Chromatogr. and Relat. Technol. 1997. - Vol. 0, N 2. - P. 167-182.

155. Kaneta T., Yamashita T., Imasaka T. Separation of polycyclic aromatic hydrocarbons by micellar electrokinetic chromatography with laser fluorescence detection // Anal. chim. acta. 1995. - Vol. 299, N 3. - P. 371-375.

156. Nguyen A.-L., Luong J.H.T. Separation and determination of polycyclic aromatic hydrocarbons by solid phase microextraction/cyclodextrin-modified capillary electrophoresis // Anal. Chem. 1997. - Vol. 69, N 9. - P. 1726-1731.

157. Szolar O.H.J., Brown R.S., Luong J.H.T. Separation of PAHs by capillary electrophoresis with laser-induced fluorescence detection using mixtures of neutral and anionic p-cyclodextrines //Anal. Chem. 1995. - Vol. 67, N 17. - P. 3004-3010.

158. Шпольский Э.В. Электронные квазиленейчатые спектры органических соединений и их применение к анализу следов веществ // Журн. приют, спектроск. -1967.-Т 7,-N4.-С. 492-497.

159. Шпольский Э.В., Ильина А.А., Кликова JI.A. Спектры флуоресценции коронена в замороженных растворах // Доклады акад. наук СССР. 1952. - Т 8, N 6, С.935-938.

160. Теплицкая Т.А. Квазилинейчатые спектры люминесценции как метод исследования сложных природных органических смесей. М: Изд-во МГУ, - 1971.

161. Дикун П.П., Хесина А .Я., Федоровна P.M. Методические указания по качественому и количественому определению канцерогенных полициклических ароматичесикх углеводородов в продуктах сложного состава. М: МЗ СССР, - 1976.

162. Kozin I. S., Gooijer С., Velthorst N. Н. Shpol'skii spectroscopy as a tool in environmental analysis for amino- and nitro-substituted polycyclic aromatic hydrocarbons: A critical evaluation // Anal. Chim. Acta. 1996. - Vol. 333, N 3. - P. 193-204.

163. Kozin I.S., Goodijer C., Velthorst N.H. Direct determination of iibenzoa,l.pyrene in cride extracts of environmental samples by laserexcited Shpol'skill spectroscopy // Anal. Chem. 1995. - Vol. 67, N 9. - P. 1623-1626.

164. Garrigues Ph., Budzinski H. Recent analytical advances in Shpol'skill spectroscopy // TRAC: Trends Anal. Chem. 1995. - Vol. 14, N 5. - P. 231-239.

165. Brown J. C., Edelson M.C., Small G.Y. Fluorescence line norrowing spectrometry in organic glasses containing parts-per-billion levels of organic aromatic lydrocarbons // Anal. Chem. 1978, - Vol. 50, N 9. - P. 1394-1397.

166. Richardson J.H., Ando M.E. Sab-part-per-trillion detection of polycyclic aromatic hydrocarbons by laser induced molecular fluorescence // Anal. Chem. 1977. -Vol. 49, N 7. - P. 955-959.

167. Jager E., Lncht H., Weissbach A., Jakobik D., Schreiben H. Laser fluoreszenz zur Bestimmung von РАК im Boden // Labor Praxis. 1994. - Vol. 18, N 12. - P. 46, 4950.

168. Romanovskaya G., Lebedeva N. Fluorescence determination of trace amounts of organic and inorganic compounds in various materials by a new technique // Int. Congr. Anal. Chem., Moscow, June 15-21, 1997: Abstr. Vol. 2.- Moscow. 1997. - P. L-94.

169. Li. Y.Q., Huang X.Z. Rapid resolution of five polynuclear aromatic compounds in a mixture by derivative non-linear variable angle synchronoms fluorescence spectrometry // Fresenius J. Anal. Chem. 1997. - Vol. 357, N .- P. 1072-1075.

170. Blanco M., Cerda V., Coello J., Gene J., Iturriaga H., Maspoch S., Oms M.T. Spectrofluorimetric identification of polycyclic aromatic hydrocarbons at PPB level // Anal. Lett. 1996. - Vol. 29, N 9. - P. 1603-1617.

171. Lei Sh. Определение бензо(а)пирена методом синхронной флуоресцентной спектрометрии // Фэньси хуаеюэ, Anal. Chem. 1987, - Vol. 15, N 2, -P. 168-170.

172. Jin W., Liu C.S. Stdy on 5 polycyclic aromatic -hydrocarbons by chemical dioxygenation micelle-stabilized room-temperature phosphorimetry // Microchem. J. -1993,-Vol. 48, N 1. P. 94-103.

173. Штыкова JI.C., Горячева И.Ю., Мельников Г.В., Штыков С.Н. Использование самоорганизующихся сред на основе додецилсульфата натрия для флуориметрического и фосфориметрического определения пирена в воде //

174. Проблемы и достижения люминесцентной спектроскопии: Тез. докл. Всерос. семинара. Саратов: Изд-во Сарат. ун-та, 1998. С. 18.

175. Cautreels W., von Cauwenberghe K. Fast quntitative analysis of organic compounds in airborne particulate matter by gas chromatography with selective spectrometric detection // J. Chromatogr. 1977. - Vol. 131. - P. 253-264.

176. Gider W./Blumer G. Polycyclic aromatic hydrocarbons in the environment isolation and characterization by chromatography, visible, ultraviolet and mass spectrometry // Anal. Chem. 1974. - Vol. 46, N 12. - P. 1663-1671.

177. Herlan A. Quantitative mass spectrometric analysis of polycyclic aromatic hydrocarbons in air pollutants // Evdolung Kohle. 1972. - Bd. 27, H 3. - S. 138-145.

178. Majer J.R., Perry R., Reade M.J. The use of thin-layer chromatography and mass spectrometry for the rapid estimation of trace quantities of air pollutants // J. Chromatogr. 1970, Vol. 48. - P. 328-333.

179. Bartle K.D., Lee M.L., Novothy M.I. Identification of environmental polynuclear aromatic hydrobarbons by pulse Fourier-transform 'H nuclear magnetic resonanse spectroscopy // Analyst.- 1977. Vol. 102, N 1219. - P. 731-738.

180. Freudentag E: R. Jones P.W. Carcinigenesis. polynuclear aromatic hydrocarbons: chemistry, metabolism and carcinigenesis. 1976. N-Y. - 450 P.

181. II benzene nella benzina // Riv. combust. 1996. - Vol. 50, N 3. - P.l 16.

182. Ikedj M., Kumai M., Watanabe T. Aromatic and other conteus in automobile gasoline in Japan // Int. Heolth. 1984. - Vol. 22, N4. - P. 235-241.

183. Можайко B.H., Селезнева В.Д., Горбунова Т.И. Определение ароматических углеводородов в бензинах различными методами // Химия и технол. топлив и масел. 1987. N 9, С. 36-37.

184. Определение индивидуального углеводородного состава бензинов прямой гонки комбинированным методом. М.: ГОСИНТИ, 1960 - с. 123

185. Whittemore U.M. Chapter 3. High resolution gas chromatography of the gasoline and naphthas // Chromatogr. Petrol. Anal. New York-Basel. - 1979. P. 41-74.

186. Durand J.P., Boscher Y. Automatical cappilary GC analyzer for commercial gasoline characterization // Chim. Oggi. 1993. - Vol. 11, N 7-8. - P. 49-51.

187. Dichi J.W., Finkbeiner J.W., Disanzo F.P. Determination pf aromatic hydrocarbons in gasoline by gas chromatography. Fourier transform infrared spectroscopy // Anal. Chem. 1995. - Vol. 67, N 13. - P. 2015-2019.

188. Kowalski J.-M., Glisson F. Qualification of reformulated gasoline by GC and GC/MC // Pittsburg Conf Anal. Chem and Appl. Spectrosc. PITTCON'95. New Orleans, La, March 5-10, 1995: Book Abstr. 1995. - P. 508.

189. Dichi J.W., Finkbeiner J.W., Disanzo F.P. Determination pf aromatic hydrocarbons in gasoline by deuterium isotope delution GC/FTIR/MS // Pittsburg Conf. Anal. Chem. and Appl. Spectrosc. Atlanta, La, March 8-12, 1993: Book Abstr. 1993. - P. 248.

190. Zoccolillo L., Cartoni G.P., Rizzo A.P., Rochetti M. HPLS determination of the aromatic fraction of gasoline // Chromatographia. 1987. - Vol. 11, N 11. - P. 825-828.

191. Gey M., Riss V. Stoffgruppeanalyse kimlexer Kochenwasserstoffgemische mittels Hochleistugsflussigchromatographie. Teil 1. Tremung Charakterisierund und quantitative Bestimmung // Chem. Techn (DDR). 1989. - Vol. 41, N 5. - P. 193-196.

192. Fast and accurate determination of aromatics in jet fuel using NIR technology // Pittsburg Conf. Anal. Chem. and Appl. Spectrosc. PITTCON'97. Atlanta, La, March 16-21, 1997: Book Abstr. 1997. - P. 287.

193. Haor M., Richmond J. Development of standart calibration model for the near-IR analysis of gasoline // Pittsburg Conf. Anal. Chem. and Appl. Spectrosc. PITTCON'95. New Orleans, La, March 5-10, 1995: Book Abstr. 1995. - P. 1017.

194. Karlitschek P., Lewitzka F., Bonting U., Niederkruger M., Marowsky G. Detection of aromatic pollutants in the environment by using UV-laser-induced fluorescence //Apll. Phys. B. 1998. - Vol.67, N 4. - P. 497-504.

195. Pramauro E., Prevot A.B. Solubilization in micellar systems/ Analytical and environmental applications //Pure and Appl. Chem. 1995. - Vol. 67, N4. - P. 551-559.

196. Vo-Dinh T. Room-Temperature phosphorescence for chemical analysis. Wiley. New York.-1984.

197. Шивли, Дж. Качественное и количественное определение компонентов бензина. М.: ГОСИНТИ - 1960. - 256 с.

198. Mackay D., Shiu W.Y., Aqueous solubility of polynuclear aromatic hydrocarbons // J. of Chem. and Eng. Data 1977. - Vol. 22, N 4. - P 399-402.142