Синтез и исследование новых производных фосфористой и фенилфосфонистой кислот тема диссертации и автореферата по ВАК РФ 02.00.03, доктор химических наук Блохин, Юрий Иванович

• Блохин, Юрий Иванович
• доктор химических наук
• 2002

Оглавление диссертации доктор химических наук Блохин, Юрий Иванович

1. Введение.

2. Синтез и исследование новых производных фосфористой и фенилфосфонистой кислот

Обсуявдение результатов).

2.1. Металлокомплексные соединения с простейшими производными фосфористой кислоты.

2.1.1. Комплексы металлов с фосфамидами и другими производными трехвалентного фосфора (литературная справка).

2.1.2. Комплексы галогенидов Си(1) с алифатическими амидами фосфористой кислоты.

2.1.3. Комплексы фенилацетиленида Cu(I) с алифатическими амидами фосфористой кислоты.

2.1.4. Комплексы Со(0), Мо(0) и Ni(ll) с алифатическими амидами фосфористой кислоты.

2.1.5. Исследование диссоциативной ионизации металлокомплексов и их алифатических фосфамидных лигандов под действием электронного удара.

2.1.6. Комплексы Cu(I) с арилфосфитами и ариламидофосфитами.

2.2. Ациклические ареновые олигопроизводные фосфористой, фенилфосфонистой кислот и их металлокомплексы.

2.2.1. Методы получения олигоэфиров кислот трехвалентного фосфора литературная справка).

2.2.1.1 Фосфорилирование двухатомных спиртов и фенолов хлорфосфитами.

2.2.1.2 Фосфорилирование многоатомных спиртов и фенолов амидами кислот трехвалентного фосфора.

2.2.2. Синтез аренбисдиамидофосфитов и аренбисамидофенилфосфонитов.

2.2.3. Синтез олигоаренфенилфосфонитов и олигоаренамидофосфитов с тремя и более фосфорными центрами.

2.2.4. Исследование стабильности олигоаренфенилфосфонитов.

2.2.5. Синтез и превращения трис-гидроксиаренфосфита.

2.2.6. Реакционная способность аренбисдиамидофосфитов и аренбисамидофенилфосфонитов.

2.2.7. Комплексообразование олигоамидофосфитов и олигофенилфосфонитов

2.3. Макроциклические олигоареновые производные фенилфосфонистой кислоты.

2.3.1. Синтез макрогетероциклов с эндоциклическим атомом P(III) (литературная справка).

2.3.2. Димерные циклоаренфенилфосфониты.

2.3.3. Тримерные циклоаренфенилфосфониты.

2.4. Полиареновые производные фосфористой, фенилфосфонистой кислот и их металлокомплексные соединения.

2.4.1.Методы получения полимерных производных трехвалентного фосфора (литературная справка).

2.4.1.1. Фосфорилирование гликолей и двухатомных фенолов производными трехвалентного фосфора.

2.4.1.2. Синтез фосфорсодержащих полимеров через раскрытие фосфациклов.

2.4.1.3. Полимеризация непредельных эфиров, содержащих заместитель с трехвалентным атомом фосфора.

2.4.1.4. Фосфорилирование полимеров.

2.4.1.4.1. Фосфорилирование нефункциональных карбоцепных полимеров.

2.4.1.4.2. Гидрофосфолирование ненасыщенных полимеров.

2.4.1.4.3. Фосфолирование гидроксилсодержащих высокомолекулярных соединений.

2.4.1.4.3.1. Фосфорилирование полиаллилового и поливинилого спиртов.

2.4.1.4.3.2. Фосфорилирование новолачных смол.

2.4.1.4.3.3.Фосфорилирование полисахаридов.

2.4.2. Синтез полиаренамидофосфитов и полиаренфенилфосфонитов.

2.4.3. Комплексообразованне полиаренамидофосфитов и полиаренфенилфосфонитов с галогенидами одновалентной меди.

2.4.4. Каталитическая активность медных комплексов с полифосфор(Ш)ареновыми лигандами.

2.5. Разработка новых эффективных защитных и смазочного материалов на основе конденсированных полиядерных аренов.

2.5.1. Антикоррозионные составы на основе конденсированных аренов.

2.5.2. Антисептические составы на основе конденсированных аренов.

2.5.3. Пластичная смазка на основе конденсированных аренов.

3. Экспериментальная часть.

3.1. Синтез исходных соединений.

3.2. Металлокомплексные соединения с простейшими производными фосфористой кислоты.

3.2.1. Комплексы галогенидов Cu(I)c алифатическими амидами фосфористой кислоты.

3.2.2. Комплексы фенилацетиленида Cu(I) с алифатическими амидами фосфористой кислоты.

3.2.3.Комплексы Со(0), Мо(0) и Ni(II) с алифатическими амидами фосфористой кислоты.

3.2.4.Комплексы Си(1) с арилфосфитами и ариламидофосфитами.

3.3.Ациклические олигоареновые производные фосфористой, фенилфосфонистой кислот и их металлокомплексы.

3.3.1. Синтез аренбисдиамидофосфитов и аренбисамидофенилфосфонитов

3.3.2. Синтез олигоаренфенилфосфонитов и олигоаренамидофосфитов с тремя и более фосфорными центрами.

3.3.3. Синтез и превращения трис-гидроксиаренфосфита.

3.3.4. Реакционная способность аренбисдиамидофосфитов и аренбисамидофенилфосфонитов.

3.3.5. Комплексообразование олигоамидофосфитов и олигофенилфосфонитов.

3.4. Макроциклические олигоареновые производные фенилфосфонистой кислоты.

3.4.1. Димерные циклоаренфенилфосфониты.

3.4.2. Тримерные циклоаренфенилфосфониты.

3.5. Полиареновые производные фосфористой, фенилфосфонистой кислот и их металлокомплексные соединения.

3.5.1. Синтез полиаренамидофосфитов и полиаренфенилфосфонитов.

3.5.2. Комплексообразование полиаренамидофосфитов и полиаренфенилфосфонитов с галогенидами одновалентной меди.

3.5.3.Каталитическая активность медных комплексов с полифосфор(Ш)ареновыми лигандами.

3.6. Разработка новых эффективных защитных и смазочного материалов на основе конденсированных полиядерных аренов.

4. Выводы.

5. Литература.

Введение диссертации (часть автореферата) на тему «Синтез и исследование новых производных фосфористой и фенилфосфонистой кислот»

В настоящее время активно проводятся исследования о лито- и полифос-форилированных систем. Подобные работы являются особенно важными для некоторых пограничных областей химических знаний, в частности, химии фосфороорганических соединений и координационной химии, при создании ценных комплексов, экстрагентов металлов, а также лигандов для металло-комплексного катализа. Однако, к началу нашей работы исследования проводились в основном с алифатическими конформационно подвижными олиго-и полифосфор(Ш)содержащими соединениями. При этом практически отсутствовали данные по синтезу и исследованию ароматических о лито- и поли-амидофосфитов, а также соответствующих фенилфосфонитов. Между тем, именно такие соединения очень интересны как лиганды для современных координационных химических исследований. Их жесткий ароматический фрагмент может быть матрицей, фиксирующей взаимное расположение в пространстве фосфорных функций. Характер таких лигандов обусловлен изменяющейся электронной плотностью на атоме фосфора в зависимости от типа заместителя при нем. Актуально также исследование комплексообразования указанных фосфор(П1)ароматических соединений с переходными металлами и с практической точки зрения в плане создания на их основе катализаторов нового поколения, способных работать как в условиях гомогенного, так и гетерогенного катализов.

Кроме того ароматические системы, содержащие я-электроны, при контакте с металлом способны формировать на его поверхности подобно полимерам прочные адгезионные соединения. В связи с этим ароматические углеводороды (арены) и прежде всего конденсированные системы таких соединений могут быть использованы для разработки новых перспективных антикоррозионных составов, а учитывая фунгицидную активность многоядерных аренов, возможно создание на их основе и высококачественных антисептиков. Наличие разнообразных свойств у конденсированных аренов дает основания для разработки на их основе и других практически важных материалов, с комплексом полезных свойств, в том числе новой пластичной смазки, в которой отечественная промышленность испытывает большую потребность. В связи со сказанным проведено специальное исследование, представленное в виде диссертации, призванное решить указанные проблемы. Его конкретными целями являются:

Синтез и исследование новых производных фосфористой и фенилфосфонистой кислот, содержащих в олигомерных или полимерных молекулах, как и в соответствующих простейших соединениях разные по строению ароматические фрагменты. Изучение их комплексообразования с металлами, а также строения, свойств и каталитической активности полученных координационных соединений.

Создание на основе нефосфорилированных конденсированных аренов, входящих в состав отходов искусственного графита, с учетом их структурных особенностей и свойств новых перспективных консервационных и смазочного материалов, решая тем самым одновременно проблему безотходной технологии производства и связанные с ним экологические вопросы. Исследование возможности применения синтезированных олиго- и полиареновых производных фосфористой, а также фенилфосфонистой кислот в консервационных и смазочном материалах с целью улучшения их свойств.

Научная новизна работы заключается в том, что впервые проведено систематическое исследование координационных соединений Cu(I) с простейшими алифатическими и арилзамещеиными амидофосфитами, а также другими производными фосфористой кислоты при разных соотношениях реагентов. Обнаружено, что направление комплексообразования определяется природой фосфамидного лиганда и соотношением металл:лиганд (M:L), а величина координационного сдвига этих металлокомплексов находится в зависимости от характера заместителей при атомах фосфора и меди. Установлено определяющее значение атома фосфора в таких соединениях при координации с металлом.

Впервые проведено исследование комплексообразования отличающихся по природе амидов фосфористой кислоты с карбонилами металлов, в том числе с октакарбонилдикобальтом, при разных их соотношениях. Выявлено, что образование моно- и биядерных меташюкомплексов определяется количеством амид-ных групп у атома фосфора лиганда, по которому координируется кобальт.

На основе двухатомных фенолов с пространственно разъединенными гид-роксильными группами найдены простые пути синтеза ареновых олигоамидо-фосфитов и олигофенилфосфонитов с разной длиной молекулярной цепи — оригинальных лигандов для нового типа металлокомплексов. Показана высокая химическая активность этих соединений в реакциях с разными реагентами^ том числе и при комплексообразовании с переходными металлами за счет одного или нескольких атомов фосфора, сопровождающемся в зависимости от соотношения M:L образованием моно- и олигокомплексов. Выявлена последовательность координирования атомов P(III) в тридентатных лигандах с медью(1) и родием(1). Проведен сравнительный анализ комплексообразования простейших и олигомерных фосфор(Ш)органических лигандов.

Впервые обнаружено, что монокомплексы родия(1) с аренбисамидофе-нилфосфонитными лигандами проявляют способность к явлениям, подобным вырожденным внутримолекулярным металлотропным перегруппировкам.

Методом спектроскопии ЯМР31Р установлена температурная зависимость обмена фосфорных центров лигандов в комплексах родия(1).

Найдены альтернативные методы получения ранее неизвестных циклоо-лигоаренфенилфосфонитов. Синтезированы первые представители этого ряда макрогетероциклов с разными ароматическими фрагментами — нового класса фосфорных аналогов краун-эфиров. Показана возможность комплексообразования новых фосфор(Ш)ареновых краун-эфиров с галогенидами металлов. При эквимолярном соотношении реагентов (M:L), когда лигандом является димерный циклоаренфенилфосфонит, координация металла осуществляется одновременно по обоим атомам фосфора макроциклического соединения.

Эффективным методом синтезированы полимерные аренамидофосфиты и аренфенилфосфониты, являющиеся новыми производными фосфористой и фенилфосфонистой кислот для исследования их в комплексообразовании с металлами. Впервые осуществлен синтез и проведено исследование комплексных систем галогенидов меди(1) с полиаренамидофосфитами и полиаренфенилфосфонитами. Методом спектроскопии ЯМР31Р показана зависимость комплексообразования соединений этого ряда от строения ароматического фрагмента, заместителя при атоме фосфора в полимерном лиганде и электроотрицателъности галогена у меди.

Изучены каталитические свойства новых металлокомплексных систем с полимерными фосфор(Ш)ареновыми лигандами в реакциях циклопропани-рования олефинов и переноса водорода. Результаты показали высокую активность разработанных катализаторов в этих процессах. *

Структурные особенности полиядерных конденсированных аренов и их свойства использованы впервые для создания новых эффективных консерва-ционных (антикоррозионных, антисептических) и смазочного материалов. Показаны существенные преимущества новых материалов перед известными широко применяющимися в промышленности. В связи с тем, что подобные нефосфорилированные конденсированные арены содержатся в отходах искусственного графита, использование последних в наших разработках позволяет решить проблему безотходной технологии многих производств и связанные с ними экологические вопросы.

Показана принципиальная возможность применения синтезированных олиго-и полиареновых производных фосфористой, а также фенилфосфонистой кислот в консервационных и смазочном материалах с целью улучшения их свойств.

Новизна научных и технических решений подтверждена 7 авторскими В каталитических исследованиях принимали участие д.х.н., проф. В. В. Смирнов, д.х.н. Е. А. Шапиро и к.х.н. М. Ю. Эйсмонт свидетельствами и патентами.

Практическая ценность заключается в синтезе новых типов лигандов ме-таллокомплексных соединений, создании нового класса фосфор(Ш)содержащих краун-эфиров, разработке новых эффективных каталитических систем для осуществления реакций циклопропанирования стирола и переноса водорода.

Разработаны и внедрены в производство ряд новых конкурентоспособных и перспективных противокоррозионных (ТУ 48-4807-200-88, ТУ 48-4816-17-91, ТУ 2311-060-05766623-98) и антисептических (ТУ 48-4816-10-90, ТУ 48-4816-18-91) составов, а также пластичная смазка (ТУ 48-4803-206-94), превосходящая по эксплуатационным характеристикам известную графитную смазку (ГОСТ 3333-80), в которой отечественная промышленность в последнее время испытывала большой дефицит, равно как и в качественных консервационных материалах.

Результаты исследований использованы разными отраслями промышленности.

Предложенные научно-технические решения, защищенные авторскими свидетельствами и патентами, реализованы в комплексе работ по защите промышленной, сельскохозяйственной техники и автотранспорта от коррозии, изделий из древесины от биоповреждения, а также повышению износостойкости тяжелогруженных машин и механизмов.

Основные положения, выносимые на защиту: метод синтеза арилзамещенных эфиров фосфористой и фенилфосфо-нистой кислот на основе одно- и двухатомных фенолов; изучение химических свойств синтезированных эфиров и прежде всего комплексообразования их с металлами; поиск путей практического применения синтезированных соединений.

Диссертационная работа состоит из введения, обсуждения результатов,

Заключение диссертации по теме «Органическая химия», Блохин, Юрий Иванович

227 4. Выводы

I. Предложено новое направление в синтезе арилзамещенных эфиров фосфористой и фенилфосфонистой кислот с образованием простейших, оли-го- и полимерных соединений, представляющих интерес в качестве нового типа лигандов для создания гомогенных и гетерогенных металло-комплексных каталитических систем.

II. Синтезированы простыми путями и исследованы олигоареновые производные фосфористой и фенилфосфонистой кислот:

1) Взаимодействием триамидов фосфористой или диамидов фенилфосфонистой кислот с двухатомными фенолами, гидроксильные группы которых пространственно разъединены, при разных соотношениях реагентов получены ациклические ареновые олигоамидофосфиты и оли-гофенилфосфониты с разной длиной молекулярной цепи — оригинальные лиганды для синтеза нового типа металлокомплексных соединений.

2) Найдены альтернативные методы получения ранее неизвестных циклоолигоаренфенилфосфонитов. Синтезированы первые представители этого ряда макрогетероциклов — нового класса фосфорсодержащих краун-эфиров.

III. Эффективным методом при эквимолярных соотношениях исходных соединений (фосфамид:2-х атомный фенол) синтезированы полимерные аренамидофосфиты и аренфенилфосфониты, являющиеся новыми производными фосфористой и фенилфосфонистой кислот для исследования их в комплексообразовании с металлами.

IV. Синтезированы и исследованы новые координационные системы Cu(I) с простейшими алифатическими и арилзамещенными амидофосфитами, а также другими производными фосфористой кислоты при разных соотношениях реагентов:

1) Методом ЯМР 31Р установлено, что координация металла во всех случаях осуществляется по атому фосфора, а величина координационного сдвига этих металлокомплексов зависит от характера заместителя при атомах фосфора и меди.

2) Изучено комплексообразование в зависимости от природы лиганда - синтезированы моно- и биядерные системы. Методом РСА показано, что моноядерные комплексы с ациклическими фосфамидными лигандами при эквимолярном соотношении реагентов представляют собой кубанообразные тетрамеры типа Cu4X4L4, а биядерные с циклическими амидофосфитами (M:L = 1:2) содержат два отличающихся по координации типа атомов металла - тетраэдрически координированный и плоско-тригональный.

V. Впервые проведено исследование комплексообразования отличающихся по природе амидов фосфористой кислоты с карбонилами металлов, в том числе октакарбонилдикобальтом, при разных их соотношениях:

1). Выявлено, что направление реакции октакарбонилдикобальта с фосфамидами определяется количеством амидных групп у атома фосфора лиганда.

2). Образование моно- и биядерных металлокомплексов происходит при координации кобальта по атому фосфора.

VI. Найдена высокая химическая активность синтезированных ациклических ареновых олигопроизводных фосфористой и фенилфосфонистой кислот в реакциях с разными реагентами:

1) Впервые на основе ареновых олигоамидофосфитов и олигофенил-фосфонитов получены их металлокомплексные системы, где металл, в зависимости от соотношения реагентов, координируется как по одному, так и по нескольким атомам фосфора. Выявлена последовательность координирования атомов Р(Ш) в тридентатных фосфор(Ш)органических лигандах с медью(1) и родием(1).

2) Обнаружено, что моноядерные комплексы Rh(I) с аренбисами-дофенилфосфонитными лигандами проявляют способность к явлениям, подобным вырожденным внутримолекулярным металлотропным перегруппировкам. Методом спектроскопии ЯМР 31Р установлена температурная зависимость обмена фосфорных центров лигандов в комплексах родия(Г).

VII. Показана возможность комплексообразования новых фосфор(Ш)ареновых краун-эфиров с галогенидами металлов. При эквимолярном соотношении реагентов (M:L), когда лигандом является димерный циклоаренфе-нилфосфонит, координация металла осуществляется одновременно по обоим атомам фосфора макроциклического соединения.

VIII. Впервые осуществлен синтез и проведено исследование комплексных систем галогенидов Cu(I) с полимерными аренамидофосфитами и арен-фенилфосфонитами:

1) Выявлена зависимость их комплексообразования от строения аре-нового фрагмента, типа заместителя при атоме фосфора в полимерном лиганде и электроотрицательности галогена у меди.

2) Обнаружена высокая каталитическая активность новых металлокомплексов с полиаренамидофосфитными лигандами в реакциях цик-лопропанирования стирола и переноса водорода.

IX. На основе нефосфорилированных конденсированных аренов, входящих в состав отходов производства искусственного 1рафита, с учетом их структурных особенностей и свойств впервые созданы эффективные консер-вационные и смазочный материалы, которые допущены к применению. Организовано их промышленное производство.

Показана принципиальная возможность применения синтезированных о лито- и полиареновых производных фосфористой, а также фенилфосфонистой кислот в исследованных консервационных и смазочном материалах с целью улучшения их свойств.

230

ЗАКЛЮЧЕНИЕ о практической полезности результатов ' работы ведущего научного сотрудника ШГУ Блохина Ю.И.

При производстве искусственного графита на предприятиях отрасли в больших количествах, исчисляемых сотнями тонн в год, накапливается в виде отхода смола электрофильтров. Ранее эта скола не имела практического применения и была весьма важная проблема, ее утилизации.

В этой связи в 1986 г. перед ПО "Союзуглерод", ныне ОАО "Углеродпром", отраслевыми НИИ и предприятиями был поставлен вопрос государственной важности - найти способ переработки образующейся в процессе производства смолы электрофильтров. По просьбе НИИГрафита,-Союзуглерода и Вяземского завода графитовых изделий (ВЗГИ), ныне ОАО "Юкар-Графит", с 1987 г. по 1994 г. в соответствии с х/д НИР указанной проблемой занимался и вед. научный сотрудник ШГУ Блохин Ю.И. При этом им найдены простые и оригинальные решения поставленной задачи. Так, на основе смолы электрофильтров, Блохиным Ю.И. были разработаны принципиально новые эффективные и конкурентоспособные антикоррозионные составы СЭФ (ТУ 48-4807-200-88) и СЭФЭ (ТУ 48-4SI6-I7-9I). Причем уже в 1988 г. антикод?C3Q внедрен в производство на ВЗГИ, а позднее там же начал выпускаться и состав СЭФЭ. В этих антикоррах Блохиным Ю.И. впервые использованы свойства'выявленных им компонентов смолы электрофильтров - конденсированных полиядерных ароматических углеводородов. По сравнению с автоконсервантом "Мовиль", использующимся в промышленности,разработанные составы имеют преимущества не только по эксплуатационным характеристикам в разных средах ( условия гололеда, промышленная атмосфера и 100%-ная влага), но и по применению, а также себестоимости, что повышает спрос на такую продукцию.

Другое применение смолы электрофильтров, найденное Блохи-ным Ю.И. - в качетве основы антисептических составов. Созданные им антисептики БИОСЭФ (ТУ 48-4816-10-90) и БИОСЭФ-ТМ (ТУ 484816-18-91) для защиты от гниения (биоповреждения) деревянных конструкций, в том числе ж/д шпал, имеют отличительную особенность по сравнению с широко применяющимся каменноугольным маслом душ пропитки .древесины (ГОСТ 2770-74), которая заключается в значительном снижении в них массовой доли летучих веществ, нафталина, в 5 раз при практическом отсутствии водорастворимого фенола. Этот факт в целом способствует улучшению санитарно-гигиенических условий производства и экологии окружающей среда, что подтверждено практическими результатами при использовании указанных разработок, позволяющих решать прежде Есего вопросы безотходной технологии получения искусственного графита.

Сумма экономического эффекта от внедрения разработанных Блохиным Ю.И. антикоррозионных и антисептических составов на ВЗГИ (ОАО "Юкар-Графит") составляет 6095810 руб. в год в ценах 1998 г.

Кроме того, Блохин Ю.И., используя впервые мелкодисперсный искусственный графит (размеры частиц==-50 мкм), являющийся отходом производства на том же ОАО "Юкар-Графит", разработал эффективную графитную смазку СОГРА .для промышленного производства на отечетвенном сырье. Необходимость разработки отечественной графитной смазки, потребность в которой очень большая, обоснована тем, что стандартная смазка по ГОСТ 3333-80 производилась только на Украине (г.Бердянск) на основе местного природного графита марки ГС-4. Разработанная смазка СОГРА (ТУ 48-4803206-94) по сравнению со стандартной в 4 раза меньше смывается водой с металлической поверхности из-за чего повышаются ее эксплуатационные свойства в 1,5 раза.

С 1998 г. на ОАО "Славнефть-ЯНПЗ им. Д.И.Менделеева (Русойл)' впервые в России производится отечествен^^^^^ритная смазка СОГРА при начальной потребности ее год и стоимости 5,8 тыс.руб. за I тонну в ценах||® ffla^uj

Генеральный .директор ОАО "^ШОЩШ^^М^^Ш.Селезнев московский

ОРДЕНА ОТЕЧЕСТВЕННОЙ ВОЙНЫ I СТЕПЕНИ И ОРДЕНА ТРУДОВОГО КРАСНОГО ЗНАМЕНИ откр ытое акционерное общество

МОСКОВСКИЙ НЕФТЕПЕРЕРАБАТЫВАЮЩИЙ ЗАВОД

Moskow Oil Refinery

Заключение о практической полезности результатов работы ведущего научного сотрудника МИГУ Ело хина Ю.И.

В соответствии с х/д научно-исследовательской работой, проведенной вед.научн.сотр.МПГУ Блохиным Ю.И. на Московском нефтеперерабатывающем заводе в 1992-93 г.г. разработан новый качественный малокомпонентный антикоррозионный состав ЕИПРА с высокими, защитными свойствами. Эффективность и технологичность этого антикорра,полученного на основе тяжелых фракций (битумов),не являющихся целевыми продуктами нефтеперерабатывающего производства, особенно ярко проявляются при его применении.Так,согласно заключения{'.Ь 2 от 30.01.1992 г.) IGehотрубного завода(г.Никополь)защитная пленка антикорра Ы'ШРА на стальных трубах(сталь 10) разного ди'аметра структурируется до отлила уже при комнатной температуре в течении 10-15 млн.Кроме того,этот состав по применению является универсальным. С учетом Акта испытаний 25 ГосНГШ МО Р2 от IS.II. 1993г., разработанный состав обеспечивает высокую защиту от коррозии металлических поверхностей в разных агрессивных средах,предусмотренных ГОСТом,в том числе,в условиях гололеда,промышленной атмосферы и 100$ влаги.Ба;шо, что этот состав мояно наносить на неочищенную и ряавую металлическую поверхность.

Новый состав успешно прошел такяе и токсикологические испытания в ЩИ гигиены шл. . Q. Зри стлана (г. :,1ы тищи Московской обл.).

В 1995 г. на ОАО"Московский нефтеперерабатывающий завод" выпущена опытная партия антикорра Ы'ШРА с перспективой его промышленного производства по ТУ 2311-060-05766623-98.

JF-atj/tjyjhЬ ^ # ^ ^

ОАО "Славнефть-Ярославский Нефтеперерабатывающий Завод им. Менделеева /Русойл/" 'WA 152321, Россия, Ярославская обл.,

Тутаевский район, (ШМк Л Ж!ШШШЯ Щ ъы л*--------------------I те! я-?-*

О) . п. Константиновскии l^w.fl Ппп > РУСОЙЛ Тел.: Ярославль [phone].

R И S О I L Факс: [phone]--^ ы ы л л

Телетайп: 217170 Химик

1497 от 25.12.98г. Заключение о практической полезности результатов работы ведущего научного сотрудника МЩУ Блохина Ю.И.

Б 1994-97 г. г. на АООТ "Ярославский нефтеперерабатывающий завод им.Д.И.Менделеева",ныне ОАО"Славнефть-ЯШЗ игл. Д.И.Менделеева (Русойл)" вед. научн. сотр. Г.ШГУ Блохиным Ю.И. проводилось исследование по созданию эффективной пластичной смазки для промышленного производства на основе отечественной сырьевой базы. Известная графитная смазка (ГОСТ 3333-80) ввиду низкой водостойкости легко смывается водой с метал -лических поверхностей и, как следствие, имеет низкие проти-воизносные и противозадирные свойства.Кроме того,природный графит марки ГС-4,использующийся для её приготовления,является дефицитным сырьем, т.к.его месторождение находится на Украине.Лоэтому стандартная графитная смазка выпускалась только на Украине(г.Бердянск),а'потребность в ней отечественной промышленностью очень большая.

В связи с этим, в результате проведенного исследования Блохиным Ю.И. разработана отечественная графитная смазка СОГРА с применением мелкодисперсного искусственного графита (размеры частиц £ 50 мкм)(ТУ 48-20-54-84),который является отходом производства.Разработанная смазка (ТУ 48-4803-20694) по сравнению со стандартной в 4 раза меньше смывается водой с металлической поверхности, что способствует повыше-нию(в 1,5 раза) её эксплуатационных свойств.Об этом свиде -тельствуют и результаты испытаний смазки СОГРА на рессорах автомобилей марки ГАЗ (извещение ОАО'ТАЗ" В ГСЫ-95-40 от 08. 08.1995 г.).

Использование мелкодисперсного искусственного .графита в смазке СОГРА позволяет повысить её качество и снизить себестоимость ,что обеспечивает в целом конкурентоспособность такой продукции. При этом решается одновременно проблема безотходной технологии производства гранитовых изделий. Б соответствии с допусками к производству и применению смазки СОГРА межведомственной комиссией II Р от 19.09.1996 г и Госстандартом О 381/II ОР от 15.01.1998 г.) с 1998 года ОАО "Славнефть - ЯНПЗ им.Д.И.Менделеева(Русойл)" впервые в России приступил к производству отечественной графитной смаз ки при начальной потребности её более 2000 тонн в год и стой мости 5,8 тыс.руб. за I тонну в ценах 1998 г.

В дальнейшем при увеличении потребности разработанной смазки производство её будет увеличиваться.

Главный исполнительный директор 0А0"Славнефть-йрославскш1 нефтеперерабатывающий завод имени Д.И.Менделеева(Русойл)"

А.Э.Алиев

Список литературы диссертационного исследования доктор химических наук Блохин, Юрий Иванович, 2002 год

1. Арбузов А.Е.//Избранные труды по химии фосфорорганических соединений, М., Наука, 1976, 560с.

2. Corbridge D. Е.//Тор. in Phosph. Chem., 1966, V.3, Р.57-394.

3. Venanzi L. M.//Angew. Chem. Intemat Edit. Engl, 1964, V. 3, № 7, P. 453- 460.

4. Booth G.//Org. phosph. Compounds, 1972, V.l, P.433—545.

5. Gill J.T., Mayerle J.J., Welcker P.S., Lewis D.F., Ucko D.A., Barton D.J., Stowens D., Lippard S. J. //Inorg. Chem., 1976, V.15, N 5, P.l 155-1168.

6. Tolman Ch. S.//Chem. Rev., 1977, V. 77, № 3, P. 313-348.

7. Хенрице-Оливэ Г., Оливэ //Координация и катализ, М., Мир, 1980, 421с.

8. Корбридж Д.// Фосфор. Основы химии, биохимии, технологии, М., Мир, 1982,680 с.

9. Костромина Н.А, Кумок В.Н., Скорик Н.А.//Химия координационных соединений, М., Высшая школа, 1990, 432с.

10. Ромм И.П., Садыкова Э.М., Гурьянова Е.Н., Колли И.Д., Кочешков К.А. // Докл. АН СССР, 1957, Т. 112, № 5, 856-859.

11. Ромм и. П., Садыкова Э, М., Гурьянова Е. Н., Колли И. Д.//Журн. общ;, химии, 1973, Т. 43, Вып. 3, 728-739.

12. Stelzer О. //Тор. in Phosph. Chem., 1977, V. 9, P. 1-229.

13. Bradford A. M., Douglas G., Manojlovic-Muir L., Muir K. W., Puddephatt R. J.//Organometallics, 1990, V. 9, № 2, P.409—416.

14. KlauW., Dchnicke K.//Chem. Ber., 1978, Bd. 111, № 2, S. 451-479.

15. Полинг Л.//Общая химия, М., Мир, 1974, 846 с.

16. Riess J. G.//Phosph. and Sulfur, 1986, V. 27, № 1/2, P. 93-107.

17. Нифантьев Э. E., Телешев A. Т., Блохин Ю, И.//Усп. химии, 1987, Т. 56, Вып. 4, 558-585.

18. Томилов Ю. В., Бордаков В. Г., Цветкова Н. М., Штейншнейдер А. Я., ч Долгий И. Е., Нефедов О, М.//Изв. АН СССР, Сер. хим., 1983, № 2, 336-343.

19. Арбузов А. Е., Зороастрова В. М.//Изв. АН СССР, ОХН, 1952, № 5, 789-800.

20. Ewart G., Payne D. S., Porte A. L., Lane A. P.//J. Chem. Soc, 1962, № 10, P. 3984-3990.

21. Powell J., May Ch. J.//J. Am. Chem. Soc, 1982, V. 104, № 9, P. 2636— 2637.

22. Нифантьев Э. E., Румянцева A, Сиснерос Кс , Коротеев М. П., Луценко А. И., Кочетков Н. К.//Журн. общ. химии, 1983, Т. 53, Вып. 11, 2619—2633.

23. Малыхина И. Г., Казанкова М. А, Луценко И. Ф.//Журн. общ. химии, 1973, Т. 43, Вып. 12, 2790-2791.

24. Stuebe С , Lankelma H.P.//J. Am. Chem. Soc, 1956, V.78, N 5, P.976-977.

25. Burg A.B., Slota P.J.//J. Am. Chem. Soc, 1959, V.80, N 5, P.l 107-1109.

26. Нифантьев Э.Е., Насоновский И.С., Борисенко А.А.//Журн. общ. химии, 1971,7.41, Вып.11,С.2368-2371.

27. Mosbo J.A, Verkade J.G.//J. Am. Chem. Soc, 1972, V.94, N 23, P.8224- 8225.

28. Mosbo J.A, Verkade J.G.//J. Am. Chem. Soc, 1973, V.95, N 14, P.4659- 4665.

29. Bajwa G.S., Bentrude W.G.//Tetrahedron Lett., 1978, N 5, P.421-^^24.

30. Нифантьев Э.Е., Завалишина А.И.//Усп. химии, 1982, Т.51, Вып. 10, 1601-1637.

31. Арбузов А. Е., Зороастрова В.М., Ризположенский Н.И.//Изв, АН СССР, ОХН, 1948, № 2, 208-218.

32. Арбузов А. Е., Зороастрова В.М.//Изв. АН СССР, ОХН, 1952, № 5, 770-778, 779-788.

33. Corbridge D.E.C.//Top. in Phosph. Chem., 1969, V.6, P.235-365.

34. Казицына Л.А, Куплетская Н. Б.//Применение УФ-, РЖ-, ЯМР- и масс- м спектроскопии в органической химии , М., МГУ, 1979, 240с.

35. Valigura D., Verdonck L., Van der Kelen G.P.//Bull Soc. Chim. Belg., 1980,V.89,N 10, P. 831-836. Зб.Телешев A.T., Кузнецова H.B., Рождественская И.Д., Нифантьев Э.Е.// Журн. общ. химии, 1979, Т.49, Вып.4, 752—757.

36. Churchill M.R., Davies G., El-Sayed M.A., Hutchinson J.P., Rupich M.W./ Anorg. Chem., 1982, V.21,N3, P.995-1001.

37. Churchill M.R., Rotella F.J./Anorg. Chem., 1977, V.16, N 2, P.3267—3273.

38. Churchill M.R., DeBoer B.G., Mendok S.J./Яnorg. Chem., 1975, V.14, N 9, P.2041-2047.

39. Churchill M.R., Kalra K.L./Яnorg. Chem., 1975, V.14, N 10, P.2502-2507.

40. Churchill M.R., Kalra K.L./Anorg. Chem., 1974, V.13, N 5, P.1065—1071.

41. Boon-Keng Т., Calabrese J.C./Anorg. Chem., 1976, V.15, N 10, P.2467- 2486.

42. Паулинг Л.//Природа химической связи, М.-Л., Госхимиздат, 1947, 440с.

43. Lippard S.J., Mayerle J.J./Anorg. Chem., 1972, V. 11, N 4, P.753-759.

44. Лобковский Э.Б., Антипин М.Ю., Махаев В.Д., Борисов АП., Семененко К.Н., Стручков Ю.Т.//Коорд. химия, 1981, Т.7, Вып.1, 141-144.

45. Нифантьев Э.Е., Телешев А.Т., Блохин Ю.И., Антипин М.Ю., Стручков Ю.Т.//Журн. общ. химии, 1985, Т.55, Вып.6, 1265—1273.

46. Нифантьев Э.Е., Блохин Ю.И., Телешев А.Т., Антипин М.Ю., Стручков Ю.Т.//Журн. общ. химии, 1987, Т.57, Вып. 1, 88—98.

47. Hathaway B.J.//Cord. Chem. Rev., 1983, V.52, P.87-169.

48. Hegita H., Hiura M., Kushi Y., Kuramoto M., Okuda T.//Bull. Chem. Soc. Japan, 1981, V.54, N 4, P. 1247-1248.

49. Eller P.G., Kubas G.J., Ryan R.R.//Inorg. Chem., 1977, V. 16, N 10, P.2454-2462.

50. Albano V.G., Bellon P.L., Ciani G., Manassero M.//J. Chem. Soc, Dalton и Trans., 1972, N 2 , Р.171-175.

51. Lewis D.F., Lippard S.J., Welcker P.S.//J. Am. Chem.'Soc, 1970, V.92, N 12,P.3805-3807.

52. Negita H., Hiura M., Yamada K., Okuda T.//J. Molec. Struct, 1980, V.58, N1,P.205-214.

53. Camus A., Marsich N., Nardin G., Randaccio L.//J. Chem. Soc, Dalton Trans., 1975,N23,P.2560-2565.

54. Телешев A.T., Гришина Г.М., Борисенко A.A, Невский H.H., Нифантьев Э.Е.//Журн. общ. химии, 1984, Т.54, Вып.8, 1710-1720.

55. Schiff D.E., Richardson J.W., Jacobson R.A., Cowley A.H., Lasch J., Verkade J.G./^norg. Chem., 1984, V.23, N 21, P.3373-3377.

56. Rommig C , Songstad J.//Acta Chem. Scand., 1978, V.A32, N 8, P.689— 699.

57. Аршинова Р.П.//Журн. общ. химии, 1981, Т.51, Вьш.5, 1007—1014.

58. Coates G.E., Parkin C.//J. Inorg. Nucl. Chem., 1961, V.22, N 1/2, P.59-67.

59. Сладков A. M., Гольдинг И. Р.//Усп. химии, 1979, Т. 48, Вып. 9, 1625-1683.

60. Corfield Р. W. R., Shearer Н. М. M.//Acta Crystallogr., 1966, V. 21, № 6, P. 957-965.

61. Гарбузова И.А., Гольдинг И.Р., Сладков A.M., Генин Я.В., Цванкин Д.Я., Алексанян В.Т.//Изв. АН СССР, Сер. хим., 1978, №6, 1328-1331.

62. Corey Е. J., Beames D. J.//J. Am. Chem. Soc, 1972, V. 94, № 20, P. 7210- 7211.

63. Naldini L., Demartin F., Manassero M., Sanson! M., Rassu G., Zoroddu M.A.//J. Organomet. Chem., 1985, V.279, N 3, P.C42-C44.

64. Нифантьев Э.Е., Блохин Ю.И., Гольдинг И.Р., Васянина Л.К., Антипин М.Ю., Стручков Ю.Т.//ИЗВ. АН СССР, Сер. хим., 1990, №1, 176—182.

65. Блохин Ю.И., Буртаков В.Г., Гольдинг И.Р., Васянина Л.К,, Нифантьев Э.Е.//Тезисы докл. V Всесоюзн. совещ. "Спектроскопия координационных соединений", Краснодар, 1988, 32.

66. Блохин Ю.И., Буртаков В.Г., Васянина Л.К., Нифантьев Э.Е., Гольдинг И.Р., Антипин М.Ю., Стручков Ю.Т.//Тезисы докл. V Москов. конф. по орг. химии и технологии, Москва, 1989, Ч.1, 99.

67. Блохин Ю.И., Васянина Л.К., Буртаков В.Г., Нифантьев Э.Е.//Тезисы докл. III Всесоюзн. конф. "Спектроскопия ЯМР тяжелых ядер элементоорганических соединений", Иркутск, 1989, 27.

68. Attali S., Poilblanc R./Anogr. Chim. Acta, 1972, V. 6, № 3, P. 475-479.

69. Poilblanc R., Gallais M. F.//Comp. Rend. Acad. Sci. Paris, Ser. C, 1970, V. 271, №25, P. 1585-1587.

70. Labrone D., Poilblanc R.// Inorg. Chim. Acta, 1972, V. 6, № 3, P. 387-390.

71. Pregaglia G. F., Andreetta A., Ferrari G. F., Ugo R.//J. Organomet. Chem., 1971, V. 30, № 15, P. 387-409.

72. Sacco A.// Ann. Chim., 1953, V.43, N 8-9, P.495-498.

73. Hieber W., Freyer W.//Chem. Ber., 1960, Bd.93, N 2, S.462-467.

74. Fischer E.G., Louis E., Bathelt W., MuUer J.//Chem. Ber., 1969, Bd.l02, N 8, S.2547—2556.

75. Schumann H., Rosch L., Stelzer 0.//J. Organomet. Chem., 1970, V. 21, № 2, P. 351-357

76. Schumann H , Arbenz U.// J. Organomet. Chem.., 1970, V. 22, № 4, P. 411- 415.

77. StrohmeierW., Muller F-J.//Chem. Ber., 1967, Bd.lOO, N 9, S.2812-2821.

78. Drinkard W. C , Eaton D. R., Jesson J. P., Lidsey R. V.//Inorg. Chem., 1970, V. 9, № 2 , P. 392-394.

79. Kane N. J., Thompson J. В.//Пат. США, 1971, № 3631191,3c: Chem. Abstr., 1972, V. 76, № 16, 87990р.

80. Hattori S., Katsuta М.//ЯПОН пат., 1972, X» 7220124, 4c; Chem. Abstr., 1973,V.78,№2,6051z.

81. Granoth J./Top. in Phosph. Chem., 1976, V.8, P.41-98.

82. Микая А.И., Трусова E.A., Буткова О.Д., Заикин В.Г.//Журн. общ. химии, 1982, Т.52, Вьш.9, 1998-2001.

83. Ефремов Ю.Я., Мусин Р.З., Пудовик М.А., Кибардина Л.К.//Химия гетероцикл. соед., 1973, №7, 894—897.

84. Мусин Р.З., Ефремов Ю.Я., Пудовик М.А.//Химия гетероцикл. соед., 1977, №6, 749-752.

85. Braterman P.S.//J. Organometal. Chem., 1968, V. И, N. 1, P. 198—202.

86. King R.B.//J. Am. Chem. Soc, 1968, V.90, N 6, P. 1412-1417.

87. Budzikiewicz H., Djerassi C , Williams D.H.//Structure elucidation of natural products by mass spectrometry, San Francisco, New York, London: Holden Day, 1964, V72, 306p.

88. Телешев А.Т., Блохин Ю.И., Шиковец Т.А., Нифантьев Э.Е.//Тезисы докл. VIII Всесоюзн. конф. по химии фосфорор. соединений, посвящен. 80-летию реакции А. Е. Арбузова, Казань, 1985, Ч.П 117.

89. Нифантьев Э.Е.//Химия фосфорорганических соединений, М., МГУ, 1971,352с.

90. Fluck E.//Z. Anorg. Chem., 1960, Bd. 307, № 1-2, S. 38-41.

91. Pause С W., Lanoue F. //Пат. США, 1958, № 2834798, l i e ; Chem. Abstr., 1958, V. 52, № 20,17297e.

92. Блохин Ю.И., Ильина E.A., Глад1сих Г.Ю., Нифантьев Э.Е.//Изв. вузов. Сер. химия и хим. технология, 1991, Т.34, Вьш.6, 24—^27.

93. Блохин Ю.И., Васянина Л.К., Гладких Г.Ю., Ильина Е.А., Нифантьев Э.Е.//Тезисы докл. X Всесоюзн. совещ. "Физические методы в координационной химии", Кишинев, 1990, 82.

94. Блохин Ю.И., Ильина Е.А., Нифантьев Э.Е.//Тезисы докладов V Всесоюзного совещания "Проблемы сольватации и комплексообразования в растворах", Иваново, 1991, 43. ! ^ » ' ^

95. Brauer D.J., Hessler G., Knuppel P.C, Stelzer 0.//lnorg. Chem., 1990, V.29, N 12, P.2370-2376.

96. Janghans K.-P., Stelzer O., Weferling N.//Chem. Ber., 1990, Bd.l23, N 5, S.995-999.

97. Sussmilch F., GlocknerW., Rehder D.//J. Organometal. Chem., 1990, V.388,N.1-2,P.95-104.

98. Garrou P.E.//Chem. Rev., 1985, V.85, N 3, P. 171-184.

99. Milobendzki Т., Sachnovski A/ZChem. Polsk., 1917, N 15, S.34.

100. Kosolapoff G.M.//Organophosph. Compounds, N.-Y., 1950, 356p.

101. Арбузов A. E„ Зороастрова В.М.//Изв. АН СССР, ОХН, 1951, № 5, 536-543.

102. Арбузов А. Е., Азановская М.М.//Изв. АН СССР, ОХН, 1951, № 5, 544-550.

103. Арбузов А. Е., Зороастрова В.М.//Изв. АН СССР, ОХН, 1950, № 4, 357-569.

104. Арбузов А. Е.// Изв. АН СССР, ОХН, 1946, № 2, 226.

105. Арбузов Б.А, Виноградова В.С.//Изв. АН СССР, ОХН, 1951, № 6, 733-740.

106. Арбузов А Е., Зороастрова В.М., Мясоедова Т.Н.//Изв. АН СССР, ОХН, 1960, № 12, 2127-2134. ПО. Российская П.А, Кабачник М.И.//Изв. АН СССР, ОХН, 1947, № 5, 509-514.

107. Cason J., Baxter. W.N., DeAcetis W.//J. Org. Chem.,1959, V.24, P.247 -249.

108. NoackE.//Lieb. Ann., 1883,Bd.218, S.85-113.

109. Gerrard W.//Chem. Ind. (London), 1951, N 24, P.463-464.

110. Gerrard W.//J. Chem. Soc, 1940, Part II, P.1464-1469.

111. Арбузов Б.А, Ярмухаметова Д.Х.//Изв. АН СССР, Сер. хим., 1957, № 3, 292-302.

112. Huyser E.S., Dieter J.A.//J. Org. Chem., 1968, V.33, N 11, P.4205-4210.

113. Разумов А.И., Кухтин B.A., Сазонова Н.Н.//Журн. общ. химии, 1952, Т.22, Вып.6, 920-926.

114. Strecker W., Spitaller R.//Chem. Bar.,. 1926, Bd.59, N 2, S. 1754-1775.

115. Цивунин B.C., Иванова Р.Г,, Камай Г.Х.//Журн. общ. химии, 1968, Т.38,Вып.5,С.1062-1065.

116. Songstad J.//Acta Chem. Scand., 1967, V.21, N 7, P.1681-1685.

117. Reynolds R.B., Adkins H.//J. Am. Chem. Soc, 1929, V.51, N 1, P.279- 287.

118. Kuivila H.G., Masterton W.L.//J. Am. Chem. Soc, 1952, V.74, N 19, P.4953-4954.

119. Wagner-Jauregg T.//Helv. Chim. Acta, 1929, V.12, P.61-63.

120. Houssa A.H.J., Phillips H.//J. Chem. Soc, 1932, N 1, P.108-114.

121. Cook H.G., McCombie H.M., Saunders B.C.//J. Chem. Soc, 1945, N 11, P.873-874.

122. Cook H.G., Saunders B.C., Smith F.E.//J. Chem. Soc, 1949, N 3, P.635- 638.

123. McCombie H.M., Saunders B.C., Stacey G.J.//J. Chem. Soc, 1945, N 6, P.380-382.

124. Gerrard W., Hudson H.R.//Org. Phosph. Compounds, 1973, V.5, P.21-329.

125. Пудовик A.H., Аладжева И.М.//Журн. общ. химии, 1961, Т.31, Вып.6, 2052-2057.

126. Пудовик А.Н., Аладжева И.М.//Журн. общ. химии, 1962, Т.32, Вып.6, 2005-2010.

127. Расадкина В.Н., Магомедова Н.С, Вельский В.К., Нлфантьев Э.Е.//Журн. общ. химии, 1995, Т.65, Вып.2, 214-222.

128. Нифантьев Э.Е., Расадкина Е.Н., Ронкова Е.В., Беккер А.Р., Магомедова Н.С, Вельский В.К.//Журн. общ. химии, 1994, Т.64, Вып.9, 1448-1454. I ;w T>

129. Burgada R., Houalla D., Wolf R.//Comp. Rend. Acad. Sci. Paris, Ser.C, 1967,T.264,N3,P.356-359.

130. Germa H., Willson M., Burgada R.7/Comp. Rend. Acad. Sci. Paris, Ser.C, 1970. T.270,N 17, P. 1474-1476.

131. Кодолов В.И., Дольник H.P., Нифантьев Э.Е.//Авт. свид. СССР, 1976, № 504779,2с.; Бюлл. изобрет., 1976, № 8.

132. Osman F.H., El-HamoulyW.S., Abdel-Gawad М.М., Abbasi M.M.//Phosph. and Sulfur, 1982, V.14, N 1, P. 1-6.

133. Нифантьев Э.Е., Кодолов В.И., Нонишнев Е.П.//Журн. общ. химии, 1971. Т. 41, Вып. 2, 482.

134. Brazier J.F., Wolf R., Burgada R.//Bull. Soc. Chim. Fr., 1966, N 6, P.2109.

135. Sanchez M., Wolf R., Burgada R., Mathis F.//Bull. Soc. Chim. Fr., 1968, N2,P.773-781.

136. Beslier L., Sanchez M., Houalla D., Wolf R.//Bull. Soc. Chim. Fr., 1971, N 7, P.2563-2570.

137. Пудовик M.A, Терентьева C.A, Пудовик А.Н.//Докл. АН СССР, 1976, Т.228,№2,С.363-366.

138. Нифантьев Э.Е., Кухарева Т.С., Солдатова И А., Чукбар Т.Г.//Журн. общ. химии, 1986, Т.56, Вып. 11,С.2487-2491.

139. Нифантьев Э.Е., Кухарева Т.С, Солдатова И.А, Белостоцкая И.С., Ершов В.В., Васянина Л.К.//Журн. общ. химии, 1988, Т.58, Вып. 10, 2242—2246.

140. Плотникова О.М., Магомедова Н.С, Ручкина Н.С., Соболев А.Н., Вельский В.К., Нифантьев Э.Е.//Металлорг. химия, 1992, Т.5, №6, 1288-1296.

141. Нифантьев Э.Е., Плотникова О.М., Ручкина Н.С., ВасянинаЛ.К., Беккер А.Р.//Журн. общ. химии, 1992, Т.62, Вып. 11, 2456-2469.

142. Петров К.А., Нифантьев Э.Е., Хорхояну Л.В.//Журн. общ. химии, 1962, Т.32, Вып.11, 3720-3723. V

143. Петров К.А., Нифантьев Э.Е., Хорхояну Л.В.//Журн. общ. химии, 1961, Т.31, Вып.9, 2889-2894.

144. Петров К.А., Нифантьев Э.Е., Гольцова Р,Г.//Журн. общ. химии, 1961, Т.31, Вып.7, 2370-2373.

145. Петров К. А., Нифантьев Э. Е., Хорхояну Л. В., Трушков А. И.//Журн. общ. химии, 1961, Т. 31, Вып. 9, 3085—3090.

146. Friedman L., Gould Н.//Пат. США, 1962, № 3047608, 8с; Chem. Abstr., 1962,V. 57, №13, 16400b.

147. Петров К. А, Евдаков В. П., Билевич К. А., Черных В. И.//Журн. общ. химии, 1962, Т. 32, Вып. 9, 3065-3069,

148. Андреев Н.А., Гришина О.Н.//Журн. общ. химии, 1979, Т.49, Вып. 10, 223 0-2236.

149. Schliebs К.//Пат. ФРГ, 1960, №1079022, 1с.; РЖхим., 1961, № 18, 18Л94П,Пат. ФРГ, 1961, №1098940, 2с.; РЖхим., 1963, № 16,16Н181П.

150. Furdik М., Masek J.//Acta Рас, Rerum. Natur. Univ. Comenianae, Chim., 1961, V.6,N11,P.611-616.

151. Петров K.A., Нифантьев Э.Е., Лысенко Т.Н., Евдаков В.П.//Журн. общ. химии, 1961, Т.31, Вып.7, 2377—2380.

152. Нифантьев Э.Е., Грачев М.К./А^сп. химии, 1994, Т.63, Вып.7, 602— 637.

153. Нифантьев Э,Е,, Иванова Н.Л.//Вест. МГУ, Сер.2, Химия, 1968, №4, 104-106.

154. Нифантьев Э.Е., Иванова Н.Л.//Журн. общ. химии, 1971, Т,41, Вып. 10,С.2192-2195.

155. Нифантьев Э.Е., Гаврилова А,И., Близнюк Н.К.//Журн. общ. химии, 1966,Т.36,Вып.2,С.363.

156. Нифантьев Э.Е., Иванова Н.Л., Близнюк Н.К.//Журн. общ. химии, 1966,Т.36,Вып.4,С.765.

157. Burgada R., Lafaille L., Mathis F.//Bull. Soc. Chim. Fr., 1974, N 1-2, P.341-342.

158. Lafaille L., Mathis F., Barrans J.//Comp. Rend. Acad. Sci. Paris, Ser.C, 1977, T.285, N 16, P.575-578.

159. Гольдин Г.С., Федоров Г., Никитина Г.С, Смирнова Н.А,//Журн. общ. химии, 1974, Т.44, Вып. 12, 2668-2673.

160. Батыева Э.С, Офицеров Е.Н., Альфонсов В.А., Пудовик А.Н.//Докл. АН СССР, 1975, Т.224, № 2, 339-342.

161. Евдаков В.П., Бекетов В.П., Брянцев Б.И.//Журн. общ. химии, 1977, Т.47, Вып.8, 1726-1732.

162. Dahl 0.//Phosph. and Sulfur, 1983, V.18, N 1-3, P.201-204.

163. Евдаков В.П., Бекетов В.П.,* Свергун В.И.//Журн. общ. химии, 1973, Т.43,Вып. 1,С. 55-59.

164. Mosbo J.A.//Phosph. and Sulfur, 1978, V.4, N 3, P.273-276.

165. Мухаметов Ф.С., Коршин Э.Е., Шагидуллин P.P., Ризположенский НИ./ /Журн. общ. химии, 1983, Т.53, Вып.12, 2703-2711.

166. Thorstenson Р.С, Aaron HS.//Phosph. and Sulflir, 1985, V.22, N 3, P. 145-151.

167. Nielsen J., Dahl 0.//J. Chem. Soc, Perkin Trans. 2, 1984, N 3, P.553-558.

168. Нифантьев Э.Е., Иванова Н.Л., Борисенко А.А.//Журн. общ. химии, 1970, Т.40, Вып.б, 1420.

169. Нифантьев Э.Е., Кухарева Т.С., Солдатова И.А//Журн. общ. химии, 1989, Т.59, Вып. 11, 2504-2507.

170. Галиаскарова Ф.М., Васянина Л.К., Блохин Ю.И., Нифантьев Э.Е.// Журн. общ. химии, 1995, Т.65, Вып.2, ЗЗ 1.

171. Блохин Ю.И., Гусев Д.В., Соколинская Н.Р., Нифантьев Э.Е.//Изв. Акад. наук, Сер.хим., 1996, №9, 2369-2370.

172. Блохин Ю.И., Галиаскарова Ф.М., Эргашов М.Я., Антипин М.Ю.„ Стручков Ю.Т., Нифантьев Э.Е.//Журн. общ. химии, 1995, Т.65, Вып.2, 209-213. ;

173. Блохин Ю.И., Васянина Л.К., Эргашов М.Я., Нифантьев Э.Е.//Изв. АН СССР, Сер.хим., 1992, №12, 2777-2784.

174. Блохин Ю.И., Князева Ю.Б., Нлфантьев Э.Е.//Тезисы докл. Междуна- родн. конф. молодых ученых "Органический синтез: история развития и современные тенденции", С-Петербург, 1994, Ч.1, 22.

175. Эргашов М.Я.//Дисс. на соиск. степени канд. хим. наук, М., МИГУ, 1993, 90с.

176. Харрасова Ф.М., Ефимова В.Д,, Еремина М.М., Салахутдинова Р.А.// Журн. общ. химии, 1978, Т.48, Вып.5, 1041—1046.

177. Pastor S.D., Spivak J.D., Steinhuebel L.P.Z/Phosph. and Sulfur, 1985, V.22,N2,P.169-176.

178. Becke-Goehring M., John KT./ZZ. Anorg. Chem., 1960, Bd.304, N 3-4, S.126-136.

179. Jones R.A.Y, Katritzky A.R./ZAngew. Chem., 1962, Bd.74, N2, S.60-68.

180. Crutchfield M.M., Dungan C.H., Letcher J. H., Mark V., Van Wazer J.R.// Top. in Phosph. Chem., 1967, V.5, P.227—457.

181. Шайдуллин C.A., Наумов B.A., Макарова Н.А.//Журн. структ. химии, 1978,Т. 19,№5,С.942-945.

182. Nifantyev Е.Е., Koroteev A.M., Koroteev M.P., Meshkov S.V., Belsky V.K., BekkerA.R.//Phosph., Sulf. and Silicon, 1996, V.l 13, N 1 - 4, P. 1 - 13.

183. Нифантьев Э.Е., Петрова И.М.//Журн. общ. химии, 1970, Т.40, Вып. 10,С.2196-2199.

184. Edmundson R.S., Mitchell E.W.//J. Chem. Soc, Ser.C, 1971, N 19, P.3179-3182.

185. Kochetkov N.K., Nifantyev E.E., Koroteev M.P., Zhane Z.K., Borisenko A.A. //Carbohydr. Res., 1976, V.47, N 2, P.221-231.

186. Нифантьев Э.Е., Коротеев М.П., Коротеев A.M., Магомедова Н.С.//Журн„ общ. химии, 1991, Т.61, Вып.11, 2505—2513. V I V