Синтез и химические превращения 2-арилметилиден- и 2-этоксиметилиден-3-оксо-3-фторалкилпропионатов тема диссертации и автореферата по ВАК РФ 02.00.03, кандидат химических наук Прядеина, Марина Валерьевна

  • Прядеина, Марина Валерьевна
  • кандидат химических науккандидат химических наук
  • 2007, Екатеринбург
  • Специальность ВАК РФ02.00.03
  • Количество страниц 188
Прядеина, Марина Валерьевна. Синтез и химические превращения 2-арилметилиден- и 2-этоксиметилиден-3-оксо-3-фторалкилпропионатов: дис. кандидат химических наук: 02.00.03 - Органическая химия. Екатеринбург. 2007. 188 с.

Оглавление диссертации кандидат химических наук Прядеина, Марина Валерьевна

Список используемых сокращений.

ВВЕДЕНИЕ.

ГЛАВА 1. Синтез и свойства 2-метилиден-1,3-дикарбонильных соединений.

1.1. Получение и свойства 2-алкил(арил, гетерил)иден-1,3-дикарбонильных соединений.

1.1.1. Синтез 2-алкил(арил, гетерил)метилиден-1,3-дикарбонильных соединений. Конденсация Кневенагеля.

1.1.2. Химические свойства 2-арил(алкил)метилиден-1,3-дикарбонильных соединений.

1.1.2.1. Реакции с дииуклеофильными реагентами.

1.1.2.1.1. Реакции с А^С-динуклеофильными реагентами.

1.1.2.1.2. Реакции с А^ЛЧдинуклеофильными реагентами.

1.1.2.1.3. Реакции с Ы, О- и Л^-динуклеофильными реагентами.

1.1.2.1.4. Реакции с С,С-ди- и С-мононуклеофильными реагентами.

1.1.2.2. Реакции восстановления.

1.1.2.3. Другие реакции.

1.2. Синтез и свойства 2-алкоксиметилиден-1,3-дикарбонильных соединений.

1.2.1. Методы синтеза 2-алкоксиметилиден-1,3-дикарбонильных соединений.

1.2.2. Химические свойства 2-алкоксиметилиден-1,3-дикарбонильных соединений.

1.2.2.1. Реакции с мононуклеофильными реагентами.

1.2.2.2. Реакции с дииуклеофильными реагентами.

1.2.2.2.1. Реакции с а-динуклеофильными реагентами.

1.2.2.2.2. Реакции с производными мочевины.

1.2.2.2.3. Реакции с МД-гетериламинами.

1.2.2.2.4. Реакции с N. С- дииуклеофильными реагентами.

1.2.2.2.5. Реакции с С,О- дииуклеофильными реагентами.

1.2.2.2.6. Реакции с С,С- дииуклеофильными реагентами.

1.2.2.2.7. Реакции образования комплексных соединений.

1.2.2.2.8. Другие реакции.

ГЛАВА 2. Синтез и химические свойства 2-метилиден-З-оксо-Зфторалкилпропионатов.

2.1. Синтез и строение 2-метилиден-З-оксо-З-фторалкилпропионатов.

2.1.1 Получение 2-арилметилиден-З-оксо-З-фторалкилпропионатов

Реакции фторированных 3-оксоэфиров и их аналогов с альдегидами.

2.1.2 Получение 2-этоксиметилиден-З-оксо-З-фторалкилпропионатов.

2.1.3. Строение 2-арилметилиден и 2-этоксиметилиден-З-оксо-Зфторалкилпропионатов.

2.2 Взаимодействие 2-арилметилиден и 2-этоксиметилиден-З-оксо-Зфторалкилиропиоиатов с нуклеофильными реагентами.

2.2.1. Реакции 2-арилметилиден-З-оксо-З-фторалкилпропионатов.

2.2.1.1. Взаимодействие с фенилгидразином, мочевинами и гуанидином.

2.2.1.2. Взаимодействие с аминоазолами.

2.2.1.3. Взаимодействие с 2-аминопиридином.

2.2.1.4. Взаимодействие с гидразином и о-фенилендиамином.

2.2.1.5. 2-Арилметилиден-З-оксо-З-фторалкилпропионаты в реакциях с динуклеофилами.

2.2.2. Реакции 2-этоксиметилиден-З-оксо-З-фторалкилпропионатов.

2.2.2.1. Взаимодействие с мононуклеофилами.

2.2.2.2. Взаимодействие с динуклеофилами.

2.2.2.2.1 Реакции с замещенными гидразинами.

2.2.2.2.2 Взаимодействие с мочевинами.

2.2.2.2.3 Взаимодействие с аминоазолами

2.2.2.2.4. Взаимодействие с 1,2-и 1,4-диаминами.

2.2.2.2.5. 2-Этоксиметилиден-З-оксо-З-фторалкилпропионаты в реакциях с нуклеофилами.

2.3. Биологическая активность синтезированных соединений.

ГЛАВА 3. Экспериментальная часть.

ВЫВОДЫ.

Рекомендованный список диссертаций по специальности «Органическая химия», 02.00.03 шифр ВАК

Введение диссертации (часть автореферата) на тему «Синтез и химические превращения 2-арилметилиден- и 2-этоксиметилиден-3-оксо-3-фторалкилпропионатов»

Актуальность работы. 3-ОЭ являются уникальными соединениями, способными генерировать самые различные классы органических веществ, в том числе обладающие комплексом практически полезных свойств. Так, их гетероциклические производные используются в качестве лекарственных средств (амидопирин, акрихин, витамин В), метилурацил, нифедипин и т.д.), открыто-цепные - как азокрасители, экстрагенты металлов, селективные катализаторы полимеризации и поликонденсации, лиганды для получения металлхелатов.

Введение атомов фтора в 3-ОЭ приводит к изменению их физико-химических свойств, реакционной способности, биологической активности, других важных в практическом и теоретическом отношении характеристик. В ряде случаев наличие атомов фтора в производных 3-ОЭ определяет повышение биологической и каталитической активности, устойчивости к агрессивным средам или приводит к появлению новых аспектов применения.

Особого внимания заслуживают функционализированные З-оксо-З-фторалкил-пропионаты. Одними из таких соединений являются 2-метилиден-З-оксо-З-фторалкил-пропионаты, имеющие при С=С связи группы различного характера. При этом, варьируя заместитель при ОС связи, можно оказывать влияние на реакционную способность 3-оксопропионатов. 2-Арилметилиден- и 2-этоксиметилиден-З-оксопропионаты занимают достойное место в органическом синтезе, в то время как сведения о фторалкилсодержащих аналогах весьма ограниченны.

Целью работы является получение 2-арилметилиден- и 2-этоксиметилиден-З-оксо-З-фторалкилпропионатов и изучение их синтетических возможностей в реакциях с нуклеофильными реагентами.

Научная новизна. Обнаружено отличительное поведение фторалкил- и пентафтор-фенилзамещенных 3-оксопропионатов и 2,4-диоксобутаноатов в реакциях с альдегидами. При этом показано, что фторалкилсодержащие эфиры способны образовывать производные тетрагидропирана за счет циклизации по фторацильному заместителю, а пентафтор-фенилсодержащие эфиры - полиядерные оксогетероциклы в результате циклизации с участием орто-атома фтора пентафторфенильного заместителя.

Установлено, что для 2-арилметилиден-З-оксо-З-фторалкилпропионатов наиболее типично региоселективное циклоприсоединение диаминов по фторацилвинильному фрагменту, но обнаружена и возможность альтернативной циклизации по алкоксикарбонил-винильному остатку. 2-Арилметилиден-З-оксо-З-фторалкилпропионаты в реакциях с диаминами проявляют склонность к ретро-распаду.

Показано, что для 2-этоксиметилиден-З-оксо-З-фторалкилпропионатов при взаимодействии с нуклеофильными реагентами основным процессом является конденсация по этоксиметилиденовому заместителю. При этом в реакциях с а- и гем-диаминами осуществляется дальнейшая циклизация по фторацильному остатку с образованием производных пиразола и пиримидина, в то время как 1,2- и 1,4-диамины конденсируются со второй молекулой эфира, давая открыто-цепные производные.

Практическая значимость. Развиты методы синтеза 2-арил(этокси)метилиден-3-оксо-3-фторалкилпропионатов. Разработаны способы получения функционализированных гетероциклов ряда пирана, пиразола, пиримидина, азолопиримидина, азинопиримидина, представляющих интерес для изучения их биологической активности. Получены новые открыто-цепные и гетероциклические лиганды-комплексообразователи, способные связывать катионы переходных металлов. Из ряда соединений, отданных на испытания противовирусной и туберкулостатической активности, выявлены вещества, проявившие активность по отношению к вирусам гриппа, кори и микобактериям туберкулеза.

Апробация работы и публикации. По материалам диссертационной работы опубликовано 7 статей в ведущих журналах, 3 статьи в сборниках и 14 тезисов докладов. Основные результаты диссертации доложены на Молодежной научной школе "Органическая химия XX века" (Звенигород, 2000), Международной конференции "Химия и биологическая активность азотистых гетероциклов и алкалоидов" (Москва, 2001), Международной конференции "Кислород- и серосодержащие гетероциклы" (Москва, 2003), Международной конференции по химии азотсодержащих гетероциклов CNH-2003 (Украина, Харьков, 2003), молодежных научных школах-конференциях по органической химии (Екатеринбург, 2000, 2002, 2004; Новосибирск, 2001), XX Украинской конференции по органической химии (Одесса, 2004), 7-ом Международном семинаре МНТЦ (Екатеринбург, 2004), XXII Международной Чугаевской конференция по координационной химии (Кишинев, 2005).

Работа выполнена при финансовой поддержке РФФИ (грант № 05-03-32384), государственной поддержке ведущих научных школ (грант № 9178.2006.3).

Структура и объем диссертации. Диссертационная работа общим объёмом 188 страниц состоит из введения, литературного обзора, 3 глав исследований автора, выводов, экспериментальной части, приложения. Работа содержит 266 ссылок на литературные источники и 23 таблицы.

Похожие диссертационные работы по специальности «Органическая химия», 02.00.03 шифр ВАК

Заключение диссертации по теме «Органическая химия», Прядеина, Марина Валерьевна

выводы

1. Получен ряд новых 2-метилиден-З-оксо-З-полифторалкилпропионатов, содержащих в метилиденовом фрагменте заместители с различной уходящей способностью (2-арилметилиден- и 2-этоксиметилиден-З-оксо-З-фторалкилпропионаты), изучено их строение и синтетические возможности в реакциях с нуклеофильными реагентами, показана перспективность их использования в качестве «блок-синтонов» для органического синтеза.

2. Установлено, что введение во 2-ое положение З-оксо-З-фторалкилпропионатов замещенной метилиденовой группы кардинальным образом изменяет их реакционную способность, которая определяется характером заместителя при С=С связи:

- для 2-арилметилиден-З-оксо-З-фторалкилпропионатов в реакциях с диаминами главным процессом является региоселективное циклоприсоединение по фторацилвинильному фрагменту (реакции с фенилгидразином, мочевинами, аминоазолами), которое может сопровождаться отщеплением воды (реакции с гуанидином, аминопиридином). При взаимодействии этих эфиров с 2-аминопиридином обнаружен единственный случай неселективного протекания гетероциклизации с участием алкоксикарбонилвинильного узла;

- для 2-этоксиметилиден-З-оксо-З-фторалкилпропионатов при взаимодействии с аминами первоначальной является конденсация по этоксиметилиденовому заместителю, далее в реакциях с а- и гелг-диаминами осуществляется гетероциклизация по фторацильному остатку, ас 1,2- и 1,4-диаминами - конденсация со второй молекулой эфира с образованием открыто-цепных продуктов.

3. Найдено, что для фторированных 3-оксо- и 2,4-диоксоэфиров при взаимодействии с альдегидами в водно-спиртовой среде характерно образование кислородсодержащих гетероциклов. При этом фторалкилированные 3-оксо- и 2,4-диоксоэфиры образуют производные тетрагидропирана за счет циклизации по фторацильному заместителю, а пентафторфенилсодержащие эфиры - бензоаннелированные оксогетероциклы в результате внутримолекулярного замещения орто-атома фтора пентафторфенильной группы.

4. Получен ряд новых гетероциклических (пиридо[1,2-д]пиримидины) и открыто-цепных лигандов-комплексообразователей (А^'-фенилен-, А^А^'-этиленбис(2-амино-метилиден-З-оксо-З-фторалкилпропионаты)), способных связывать ионы переходных металлов. 1

Список литературы диссертационного исследования кандидат химических наук Прядеина, Марина Валерьевна, 2007 год

1. Вацуро К.В., Мещенко Г.Л. Именные реакции в органической химии. М.: Химия, 1976.-С.215.

2. Prajapati D., Sandhu J.S. Bismuth (III) chloride as a new catalyst for Knoevenagel condensation in the absence of solvent. // Chem. Lett. 1992. - № 10. - P. 1945-1946; C.A. -1993.-Vol. 118.- 124153b.

3. Danion-Bougot R., Carrie M. R. Structure de quelques a-acetylacrylates monosubstitues en p. Addition du diazomethahe a ces composes // Bull. Soc. Chim. Fr. 1968. - № 6. - P. 25262533; С A. - 1968. - Vol. 69. - 96560f.

4. Gnanadickam C. La condensation de Knoevenagel en presense de tetrachlorure de titane. // Ann. Chim. 1962. - P.824-829.

5. Corma A., Fornes V., Martin-Aranda R. M., Garcia H., Primo J. Zeolite as base catalysts condensation of aldehydes with derivatives of malonic esters // Appl. Catal. 1990. - Vol. 59. -№ 2. - P. 237-348; C.A. - 1990. - Vol. 113. - 42749h.

6. Завьялов С.И., Дорофеев Щ.В., Таганова O.K., Триметилхлоросилан новый реагент для кротоновой конденсации // Изв. Ак. Наук. Сер. Хим. - 1985. - № 2. - Р. 495-496; С.А. -1985.-Vol. 103.-5872г.

7. Corma A., Martin-Aranda R. М. Alkaline-substituted sepiolites as a new type of strong base catalyst//J.Catal.-1991.-Vol. 130.-№ i.p. 130-137;C.A.- 1991.-Vol. 115.- 11255f.

8. Siebenhaar В., Casagrande В., Studer M., Blaser H.-U. An easy-to-use heterogeneous catalyst for the Knoevenagel condensation. // Can. J. Chem. 2001. - Vol. 79. - №. 5/6. - P. 566-569. C.A. - 2001. - Vol. 135. - 357740g.

9. Танчук H.M., Вартанян M.M., Каржавина Н.П., Князнавский С.Я., Рунова Е.А., Карахаров Е. А. Взаимодействие этоксиацетальдегида с 1,3-дикарбонильными соединениями // ХГС 1986. -№ 3. - Р. 308-311; С.А. - 1987. - Vol. 106. - 119574п.

10. Patent 4,119,341 (Germany). Method for electroplating bright or zinc alloys on objects / Hahn E., Dung В., Burnkhart В., Tschang C. J. C.A. - 1993. - Vol. 118. - 201227h.

11. Bao W., Zhang Y., Wang J. Aldol condensation of p-diketones and P-keto esters with aldehydes catalyzed by samarium (III) iodide // Synth. Commun. 1996. - Vol. 26. -№ 16. - P. 3025-3028; C.A. - 1996. - Vol. 125. - 142206v.

12. Paquette L.A., Kern B.E., Mendez-Andino J. An indium-promoted alternative to the Knoevenagel condensation of aldehydes with methyl acetoacetate // Tetrahedron Lett. 1999. -Vol. 40. - № 22. - P. 4129-4132; C.A. - 1999. - Vol. 131.- 87504n.

13. Patent 75,154,419 (Japan). a-Acetylcinnamates as fungicides / Harima R., Shimada K., Goto Т., Usui M. C.A. - 1976 - Vol. 84. - 131485u.

14. Паюшкин Я.М., Глушкова JI.B., Скипко JI.A., Волкотруб М.Н. 4-Гидрокси-3,5-ди-терт-бутилбензальдегид в реакции Кневенагеля // Вести Ак. Наук Б. ССР, Серия Хим. Наук. -1975. № 1. - Р. 58-60; С.А. - 1975. - Vol. 83. - 27822v.

15. Patent 78 52,638 (Japan). Herbicidal a-acetocinnamate asters / Kosuge Y., Matsumoto H., Hashimoto S. C.A. - 1978. - Vol. 89. - 179714y.

16. Corenova A., Uher M., Hudecova D., Jantova S. Reaction of 5-substituted 4-oxo-4H-pyran-2-carbaldehydes with active methylene compounds // Pol. J. Chem. 1995. - Vol. 69. - № 3. -P. 361-366; C.A. - 1995. - Vol. 123. - 32814t.

17. Cao Y.-Q., Dai Z., Zhang R., Chen B.-H. A practical Knoevenagel condensation catalyzed by PEG400 and anhydrous K2C03 without solvent // Synth. Commun. 2004. - Vol. 34. - № 16. - P. 2965-2971; C.A. - 2004. - Vol. 141. - 331905р.

18. Hiramatsu H., Harada K., Kojima Y., Fujiwara K. The Knoevenagel reaction of aldehydes with active methylene compounds having keto-enol tautamerism // Nippon Kadaku Kaishi. -1989. № 4. - P. 714-721; C.A. - 1989. - Vol. 111. - 133733y.

19. Ilavsky D., Morchalin S., Kovac J., Henry-Basch E., Morvan C. Furan derivatives. 217. Synthesis and spectral properties of derivatives of 5-cyano-2-fiiraldehyde // Chem. Pap. 1987. - Vol. 41. - № 6. - P. 793-801; C.A. - 1988. - Vol. 109. - 128736f.

20. Tsirkel T.M., Nikitina M.A., Prilepskaya K.K., Andreev V.M., Bel'fer A.G., Novikov N.A., Sergeeva N.D., Shchedrina M.M. Synthesis of 2-hexylacetoacetic acid esters // Maslo-Zhir. Prom-st. 1982. - № 8. - P. 30-32; C.A. - 1982. - Vol. 97. - 215496e.

21. Dilthey W., Steinborn H. Reactivity of positivized hydrogen atoms. VII. Condensation reaction of active methylene compounds with aldehydes // J. Pract. Chem. 1932. - Vol. 133. -P. 219-256; C.A. - 1932. - Vol. 26. - 29744.

22. Andric N. Catalytic action of anion and cation exchange resins on the formation of homocyclic and heterocyclic derivatives // Ann. Chim. 1960. - Vol. 5. - P. 1373-1408; C.A. -1962.-Vol. 56. -3328f.

23. Pratt E.F., Werble E. Reaction rates by distillation. III. The effect of changes in structure on the rate of the Knoevenagel reaction // J. Am. Chem. Soc. 1950. - Vol. 72. - P. 4638-4641; C.A.- 1952.-Vol. 46.-3016h.

24. Половин П.Н., Карахаров P.A., Постов B.H., Харчевников А.П. Ферроценсодержащие a,p-unsaturated Р-дикарбонильные соединения // Металлоорг. Хим. 1992. - Vol. 5. - № 6. -Р. 1260-1264; С.А.- 1994. -Vol. 120.-8710у.

25. Prajapati D., Sandhu J.S. Cadmium iodide as a new catalyst for Knoevenagel condensations // J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1. 1993. - № 6. - P. 739-740; C.A. - 1993. - Vol. 119. -27484y.

26. Zuo В., Wang Q., Wang Y., Ma Y. Knoevenagel condensation over acidic zeolite // Cuihua Xuebao. 2002. - Vol. 23. - № 6. - P. 555-558; C.A. - 2003. - Vol. 139. - 36132x.

27. Patent 4,786,748 (USA). Processes for preparing alkylene and dialkyl ketals and a-enol ethers of a-acetylcinnamic acids or esters thereof / Sumner С. E. Jr., Zoeller J.R. C.A. - 1989. -Vol. 110.-212375г.

28. Patent 80 17,315 (Japan). 1-Phtalazole derivatives / Ishikawa M., Eguchi M., Takashima Y., Kobayashi M., Ito S., Tanaka H. C.A. - 1980. - Vol. 93. - 168278t.

29. Mandal N.K. Sinha R., Baneijee K.P. Synthesis and biological activity of some (2-pyridylcarbamoyl)pyrazoline and -isoxazoline derivatives // J. Indian Chem. Soc. 1986. - Vol. 63. -№ 2. - P. 221-222; C.A. -1987. - Vol. 106. - 138320t.

30. Толстяков Г.А., Ратников В.И., Мифтаков M.C., Халиков P.M. Синтез и иммунотропные свойства новых 2-метокси-2,3-Дигидрофуранов // Хим.-Фарм. Журн. -1989. Т. 23. -№. 6. - С. 672-675.

31. Красная 3. А., Прокофьев Е.П., Кучеров В.Ф. Синтез 1,1-Дифункционально замещенных 1,3-диенов и валентно-изомерных им 2Н-пиранов // Изв. Ак. Наук. Сер. Хим.- 1979. -№. 4. С. 816-822; С.А. - 1979. - Vol. 91. - 38884h.

32. Kuebel В. Simple synthesis of 4-(heteroarylmethyl)phenols and their acylation // Liebigs Ann. Chem. 1980. -№ 9. - P. 1392-1410; C.A. -1981. - Vol. 94. - 47172р.

33. Patent 2004 204,604 (USA). Process to prepare 1,4-dihydropyridine via benzylideneacetonate intermediates by condensation of benzaldehydes with acetoacetates / Che D., Guntoori B.R., Myrthy K.S. C.A. - 2004. - Vol. 141. - 332060w.

34. Patent 549,702 (Spain). Process for preparation of ethyl 2,6-dimethyl-5-methoxycarbonyl-4-(3-nitrophenyl)-1,4-dihydropyridine-3-carboxylate / Carlo M.F. C.A. - 1987. - Vol. 107. -58865e.

35. Patent 548,964 (Spain). Process for preparation of ethyl 2,6-dimethyl-5-methoxycarbonyl-4-(3-nitrophenyl)-l,4-dihydropyridine-3-carboxylate / Mora Ruedas Pedro. C.A. - 1987. - Vol. 107.-3962 If.

36. Patent 549,302 (Spain). Process for the preparation of isobutyl 2,6-dimethyl-5-methoxy-carbonyl-4-(2-nitrophenyl)-l,4-dihydropyridine-3-carboxylate / Mora R.P. C.A. - 1987. - Vol. 107.-58863c.

37. Patent 548,566 (Spain). Process for preparation of ethyl methyl 2,6-dimethyl-5-methoxy-carbonyl-4-(m-nitrophenyl)-l,4-dihydropyridine-3,5-carboxylate / Calatayud J., Luna M. C.A.- 1987.-Vol. 107.-39627n.

38. Patent 2,019,711 (Spain). Preparation of benzylideneacetylacetate intermediates in the preparation of nimodipine / Serra J.M., Medina J.D., Montserrat C.V. C.A. - 1992. - Vol. 116. -59220р.

39. Patent 2,006,032 (Spain). Preparation of 3-ethyl 5-methyl 2,6-dimethyl-4-(3-nitrophenyl)-l,4-dihydropyridine-3,5-dicarboxylate / Novella J.L., Calatayud J., Montoro F. C.A. - 1991. -Vol. 114.-61944e.

40. Zhang D., Jia X., Zhang E. Improved synthesis of nitrendipine // Zhongguo Yiyao Gongye Zazhi. 1992. - Vol. 23. - № 4. - P. 154-155; C.A. - 1992. - Vol. 117. - 233797q.

41. Verhe R., Kimpe N., Courtheyn D., Buyck L., Schamp N. Acid catalyzed ring closure reactions of electrophilic alkenes // Tetrahedron. 1982. - Vol. 38. -№ 24. - P. 3649-3660.

42. Katsuyama I., Funabiki K., Matsui M., Muramatsu H., Shibata K. A Convenient Synthesis of a-Alkoxycarbonyl-a,P-unsaturated Trifluoromethyl Ketones // Chemistry Letters. 1996. -P. 179.

43. Patent 07,165,669 (Japan). Trifluoroacetoacetat esters and their manufacture / Usui Y., Go A. C.A. - 1995. - Vol. 123. - 339148t.

44. Gazit A., Zvi Rappoport Z. Methyl vs. methylene condensation of aromatic aldehydes with 1,1,1-trifluoroacethylacetone // J. Chem. Soc. Perkin Trans. I. 1984. - P. 2863-2870.

45. Zhu S.Z., Xu В., Zhang J. Synthesis and reaction of p, P-di(trifluoroacetyl) ethylene derivatives, (CF3CO)2C=CRiR2 // J. Fluor. Chem. 1995. - Vol. 74. - P. 167-170.

46. Rahman A.U., Khan M.Y. Synthesis and reaction of 3-methyl-5-phenyl-2-cyclohexen-l-one // Sind Univ. Res. J. Sci. Ser. 1987. - Vol. 19. - № 1. - P. 57-66; C.A. - 1990. - Vol. 112.-55034a.

47. Smith W.T., Kort P.G. Synthesis of substituted P-arylglutaric acids // J. Am. Chem. Soc. -1950. Vol. 72. - P. 1877-1878; C.A. -1950. - Vol. 44. - 8889f.

48. McCurry P.M., Singh R.K. Cyclenones. IX: A convenient synthesis of 3-methyl-5-alkyl-4-carbethoxycyclohex2-enones // Synth. Commun. 1976. - Vol. 6. - № 2. - P. 75-79; C.A. -1976.-Vol. 84.-179733a.

49. Dey A.S. and Joullie М.М. Sintethis and properties of fluorine-containing heterocyclic compounds. 111. Substituted tetrahydropyrans // J. Org. Chem. 1965. - Vol.30. - № 9. - P. 3237-3239.

50. Patent 3,787,501 (USA). 3,5-Disubstituted 2-hydroxyacetophenones / Kallianos A.G., Warfield A.H., Simpson M.L. C.A. - 1974. - Vol. 80. - 8241 Ox.

51. Того A., Deslongchamps P. Facile synthesis of methyl 2-formyl-5-hydroxymethyl-3-furancarboxylate // Synth. Commun. 1999. - Vol. 29. - № 13. - P. 2317-2321; C.A. - 1999. -Vol. 131.- 102145s.

52. Mogilaiah K., Reddy Ch. Srinivas, Reddy G. Randheer. Microwave assisted rapid and efficient synthesis of 3-acetylcoumarins // Indian Journal of Heterocyclic Chemistry. 2002. -Vol. 12. - № 3. - P. 285-286; C.A. - 2003. - Vol. 139. - 19733 lb.

53. Chen J., Zhang Y. Samarium (III) triiodide catalyzed reaction of salicylaldehydes with active methylene compounds // Journal of Chemical research, Synopses. 2001. - Vol. 9. - P. 394-395; C.A. - 2002. - Vol. 136. - 118355z.

54. Kajigaeshi S., Shirakawa S., Nishida A., Noguchi M. Reaction of 3-amino-2-cyanoacrylaldehyde with 1,3-diketones // Chem. Express. 1991. - Vol. 6. - № 7. - P. 527-530; C.A.-1991.-Vol. 115.- 135894h.

55. Patent 82 07,480 (Japan). 4-Methoxy-6-phenjmethyl-2-pyrones / Sankyo Co, Ltd. C.A. -1982.-Vol. 97.-6151z.

56. Patent 173,126. (Европа). Dihydropyridinecarboxylates / Nishitani S., Minamikawa J., Kano M , Otsubo J., Manabe Y. C.A. - 1986. - Vol. 105. - 133755h.

57. Patent 166,422 (Europe). Dihydropyridine derivatives, their intermediates and pharmaceutical preparations containing them / Jaunin R., Ramuz H. C.A. - 1986 - Vol. 105. -60534y.

58. Patent 3,514,865 (Germany). Dihydropyridinecarboxylates and their use in drugs / Wehinger E., Scherling D„ Raemsch K.D., Knorr A., Kazda S. C.A. - 1987 - Vol. 106. - 84400y.

59. Sainani J.B., Shah A.C., Arya V.P. Synthesis of l,4-dihydro-2,6-dimethyl-4-(substituted phenyl)-5-N-(methylamino)carbonyl. pyridine-3-carboxylate // Indian J. Chem., Sect. B: Org. Chem. Incl. Med. Chem. 1994. - Vol. 33b. -№ 6. - P. 573-575.

60. Patent 2,747,513 (Germany). Dihydropyridines with suliiir-containing ester groups / Wehinger E., Bossert F., Frankowiak G., Heise A., Kazda S., Meyer H., Stoepel K., Toward R. -C.A. 1979. - Vol. 91. - 74480g.

61. Patent 3,544,211 (Germany). Preparation of (fluoralkoxycarbonyl)dihydropyridines as antihypertensive and vasodilators / Wehihger E., Meyer H., Knorr A., Kazda S. C.A. - 1987. -Vol. 107.-217482w.

62. Wang W., Li Q. Improved synthesis of nitrendipine // Zhongguo Yiyao Gongye Zazhi. -1991. Vol. 22. -№ 5. - P. 204-205; C.A. - 1992. - Vol. 116. - 20899s.

63. Patent 3,946,026 (USA). 2-Amino-l,4-dihydropyridine derivatives / Meyer H., Bossert F., Vater W., Stoepel K. C.A. -1976 Vol. 85. - 12378It.

64. Patent 5,286,869 (USA). 1,4-Dihydropuridine derivatives / Ikawa H., Kadoiri A., Sekine Y. -C.A.- 1987.-Vol. 106. -32841y.

65. Patent 2,239,815 (Germany). Antihypertensive and coronary dilating 2-amino-4,5-dohydro-3,5-pyridinedicarboxylates / Meyer H., Bossert F., Vater W., Stoepel K. C.A. - 1974. - Vol. 80.-133275s.

66. Troschuetz R. Synthesis of pyrido2,3-d.pyrimidines with a trimethoprim partial structure // Arch. Pharm. 1989. - Vol. 322. - № 5. - P. 285-290; C.A. - 1989. - Vol. 111.-115132x.

67. Patent 2,752,820 (Germany). Nitro-substituted 1,4-dihydropyridines / Bossert F., Frankowiak G., Heise A., Kazda S., Meyer H., Stoepel K., Toward R., Wehinger E. C.A. - 1979. - Vol. 91.- 107989e.

68. Краузе A.A, Лиепиньш Э.Э., Пельчер Ю.Э., Кальме 3.A., Дипан И.В., Дубур Г.Я. Синтез 3-циано-4-арил-6-метил-5-(этоксикарбонил)-3,4-дигидропиримидин-2-тион // ХГС.- 1985. № 1. - Р. 95-102; С.А. - 1985. - Vol. 103.-71161j.

69. Ставевич Г. 3., Рубель О.Н., Муза Я., Кудреватых М.В. Оксиранил-Р-аминовинил кетоны. Синтез 1,4-дигидропиримидинов // Доклады Ак. Наук БССР. 1989. - Т. 33. - №. 9. - С. 830-831; С.А. - 1990. - Vol. 112. - 216637s.

70. Дьяченко В.Д., Шаранин Ю.А. Реакции циклизации нитрилов. XLV11. Синтез и свойства замещенных 3-циано-1,4-дигидропиридин-2-селенолов // ЖОХ. 1991. - Т. 61. -Вып. 4.-С. 948-951.

71. Литвинов В.П., Шаранин Ю.Н., Гончаренко М.П., Дьяченко В.Д., Шестопалов A.M. Синтез и региоселективная 3,3.-сигматропная перегруппировка замещенных 2-аллило(селено)-1,4-дигидропиридинов // Изв. Ак. Наук. Сер. Хим. 1991. - №. 8. - С. 1888-1895.

72. Chupp G.P. Derivation of fluorine-containing pyrinine dicarboxylates. IV. N-Substituted dihydropyridine derivatives // J. Heterocycl. Chem. 1990. - Vol. 27. - № 6. - P. 1697- 1704; C.A.- 1991. -Vol. 114. - 101650q.

73. Patent 3,700,307 (Germany). Preparation of 4-aryl-3-cyanotetrahydro-pyrimidinecarboxylates as cardiovascular agents / Meyer H., Schwenner E., Knorr A. C.A. -1988.-Vol. 109.-170247x.

74. Patent 545,359 (Spain). Substituted dihydropyridines / Cossent A.I., Arin A.M.J., Fernandez M.J.A., Tito L.A. C.A. - 1987. - Vol. 106. - 32856g.

75. Patent 2,006,032 (Spain). Preparation of 3-ethyl 5-methyl 2,6-dimethyl-4-(3-nitrophenyl)-l,4-dihydropyridine-3,5-dicarboxylate / Novella J.L., Calatayud J., Montoro F. C.A. - 1991. -Vol. 114.-61944e.

76. Patent 86 02,640 (WO). Dihydropyridine-3,5-dicarboxylates incorporating aryloxypropanolamine moieties / Poindexter G.S. C.A. - 1987. - Vol. 106. - 3284ly.

77. Elkasaby M.A., Elshahed F. Synthesis and reaction of 4-aryl-5-carbethoxy-3-cyano-6-methyl-2(H)-pyridones // Indian J. Chem., Sect. B. 1981. - Vol. 20B. - № 5. - P. 428-431; C.A.-1981.-Vol. 95.- 150360t.

78. Patent 3,501,696 (Germany). 2,4-Diaminopyrido2,3-d.pyrimidines / Meyer H., Wehinger

79. E., Garthoff B., Kazda S. C.A. - 1987. - Vol. 106. - 102312c.

80. Yamamori T., Hiramatu Y., Sakai K., Adachi I. Studies on dihydropyridine derivatives-I 4,7-dihydroisoxazolo4,5-b.]pyridines // Tetrahedron. 1985. - Vol. 41. -№ 5. - P. 913-917.

81. Patent 3,935,220 (USA). Tetrahydroimidazolol,2-a.pyridine derivatives / Meyer H., Bossert

82. F., Vater W., Stoepel K. C.A. -1976. - Vol. 85. - 21367v.

83. Caballero E., Puebla P., Medarde M., Honores Z., Sastre P., Lopez J.L., San Feliciano. Synthesis of triazolo3,2-a.pyridines from enaminoesters by tandem conjugate addition-cyclization // Tetrahedron Lett. 1998. - Vol. 39. - P. 455-458.

84. Cho H., Shima K., Hayashimatsu M., Ohnako Y., Mizuno A., Takeuchi Y. Synthesis of Novel Dihydropyrimidines and Tetrahydropyrimidines // J. Org. Chem. 1985. - Vol.50. - P. 4227-4230.

85. Patent 3,234,684 (Germany). Dihydropyrimidines useful in treating circulatory ailments / Stoltefiiss J., Boeshagen H., Schramm M. Thomas G. C.A. 1984. - Vol. 101. - 551 lOv.

86. O'Reilly B.C., Atwal K.S. Synthesis of substituted 1,2,3,4-tetrahydro-6- methyl-2-oxo-5-pyrimidinecarboxylic acid esters: The Biginelli condensation revisited // Heterocycles. 1987. -Vol.26.-№5.-P. 1185-1188.

87. Atwal K.S., Rovnyak G.C., O'Reilly B.C., Schwartz J. Substituted 1,4-dihydropyrimidines. 3. Synthesis of selectively functionalized 2- hetero-1,4-dihydropyrimidines // J. Org. Chem. -1989.-Vol.54-P. 5898-5907.

88. Elkasaby M.A. Condensation of ethyl a-acetylcinnamates with thioureas // Pak. J. Sei. Ind. Res. 1978. - Vol. 21. - № 2. - P. 58-61; C.A. -1979. - Vol. 90. - 152115n.

89. Kappe C.0.100 Tears of the Biginelli dihidropyrimidine synthesis // Tetrahedron. 1993. -Vol.49. - № 32. - P. 6937-6963.

90. Rutter H.A., Gustafson L.O. Synthesis of 2-oxo-4-aryl-5-carbethoxy-6-trifluoromethyl-1,2,3,4-tetrahydropyrimidines // J. Franklin inst. 1954. - Vol.258. - P. 413-415; C.A. - 1955. -Vol. 49. - 14769i.

91. Бургарт Я.В., Кузуева О.Г., Прядеина M.B., Каппе С.О., Салоутин В.И. Фторсодержащие 1,3-дикарбонильные соединения в синтезе производных пиримидина // ЖОрХ 2001. - Т.37. - С. 915-926.

92. Atwal K.S., Moreland S. Dihydropyrimidine calcium channel blockers. 5. Bicyclic dihydropyrimidines // Bioorg. Med. Chem. Lett. 1991. - Vol. 1. - № 6. - P. 291-294; C.A -1993.-Vol. 118.-59664c.

93. Elgemeie G.E.H., Fathy N.M., Faddah L.M., Ebeid M.Y., Elsaid M.K. Reactions with 3,5-diaminopyrazoles: new routes to pyrazolol,5-a.pyrimidines // Arch. Pharm. 1991. - Vol. 324. -№ 3. - P. 149-152; C.A.-1991.-Vol. 114.-247232h.

94. Федорова O.B., Жидовинова M.C., Русинов Г.Jl., Овчинникова И.Г. Аминоазолы в трехкомпонентном синтезе 7-замещенных 5-метил-6-этоксикарбонил-4,7-дигидроазоло1,5-д.пиримидонов// Изв. Ак. Наук. Сер. Хим. 2003. -№ 8. - Р. 1677-1678.

95. Patent 208,964 (Europe). Preparation of 1,5-benzothiazepine derivatives as antihypertensives, and their pharmaceutical formulations / Atwal K.S. C.A. - 1987. - Vol. 106.- 156506n.

96. Шаранин Ю.А. Синтез 2-амино-З-арилфуранов. 3-ая Всес. Научн. Конф. Хим. Технол. Фурановых соединений. 1978. - С. 80; С.А. - 1980. - Vol. 92. - 180895b.

97. Soto J.L., Seoane C., Martin N., Quinteiro M. Synthesis of heterocyclic compounds // Heterocycles. 1984. - Vol. 22. - № 1. - P. 1 -6; C.A. - 1984. - Vol. 101. - 23271 g.

98. Dell C.P. Steric control of chemoselectivity in the reaction of ynamine esters with heterodynes // Tetrahedron Lett. -1992. Vol. 33. -№ 5. - P.699-700; C.A. - 1992. - Vol. 116.- 151518q.

99. Patent 2,235,406 (Germany). Antyhypertensive and coronary dilating 2-amino-4-H-pyrans / Meyer H., Bosser F., Vater W., Stoepel K. C.A. - 1974. - Vol. 80. - 120765b.

100. Dzintra M., Armands Z., Viesturs L. New aminocyclohexane isomer from Hantzsch pyridine synthesis // Bull. Soc. Chim. Belg. 1997. - Vol. 106. - № 7.8. - p. 467-474; C.A.1998.-Vol. 128.- 114724f.

101. Abdallah-El A.S., Toupet L., Texier-Boullet F., Hamelin J. New route to fimctionalized cyclohexenes in solvent-free conditions from enamino ketones and P-oxo alkenes // Synthesis.1999. № 7. - P. 1112-1116; С.A. - 1999. - Vol. 131. - 214022f.

102. Elkasaby M.A. Some reaction of 6-acethyl-5-aryl-4-carbethoxy-3-methylcyclohex-2-enones // Indian J. Chem., Sect. B. 1977 - Vol. 15 - № 8 - P. 690-693; C.A. - 1978. - Vol. 88. -120645c.

103. Buza D., Gryff-Keller A. Retrogression and cyclization in the Michael condensation of 4-nitrodeoxybenzoin with ethyl benzilidenacetoacetat // Rocz. Chem. 1969. - Vol. 43. -№ 11.-P. 1945-1952; C.A. - 1970. - Vol. 72. - 89628t.

104. Sicker D, Mann G. Competitive formation of quinoline and quinoline-N-oxide system during the reduction of 2-substituted nitro compounds // Z. Chem. 1985. - Vol.25. - № 10. - P. 365-366; C.A. - 1986 - Vol. 105.-172257s.

105. Kurihara T., Ohshita Y., Sakamoto Y. Reductive cyclisation of 3-(o-nitrobenzylidene)-2,4-dioxopentanoic acid and its ester // Heterocycles. 1977. - Vol. 6. - № 2. - P. 123-127; C.A. -1977.-Vol. 86.- 171223e.

106. Kaoru F., Takeo К., Manabu N., Eiich F. Carbon-carbon double bond cleavage with a hard Lewis acid and ethanethiol // Tetrahedron Lett. 1981. - Vol. 22. - № 9. p. 875-878; C.A. -1981.-Vol. 95.-80377c.

107. Klaizen L., Untersuchungen uber die oxymethylenverbindungen // Lieb.Ann.Chem. 1897. -Bd. 297.-S. 1.

108. Jones R.G. The Synthesis of ethyl ethoxymethyleneoxalacetate and related compounds // J. Am. Chem. Soc. 1951. - Vol. 73. - P. 3684-3686.

109. Jones R.G. Reactions of orthoesters with active methylene compounds // J. Am. Chem. Soc.- 1952.-Vol 74.-P. 4889-4891.

110. Patent 2,824,121 (USA). Ethoxyalkyledene acids and their derivatives / Nicholl L., Tarsio P.J., Blohm H. C.A. - 1958. - Vol. 52. - 11910a.

111. Patent 03,106,849 (Japan). Preparation of 2-ethoxymethyleneacetoacetic acid alkyl esters / Torisu M., Honda N. C.A. - 1991. - Vol. 115. - 231705t.

112. Patent 4,277,418 (USA). Alkoxymethylene compounds / Ackermann O., Bretzinger D., Schneidewind H., Stephan R. C.A. - 1981. - Vol. 95. - 149983s.

113. Klaizen L. Untersuchungen uber die oxymethylenverbindungen // Lieb.Ann.Chem. 1897. -Bd. 297.-S. 29-33

114. Patent 2,336,723 (Germany). Herbicidal amino acid derivatives / Kraemer W., Thomas R., Eue L. C.A. - 1975. - Vol. 83. - 10861j.

115. Patent 302,016 (Europe). N-alkenylalkenamides as monomers and textile finishes / Kuhn M., Ouziel P. C.A. - 1989. - Vol. 111.- 58499w.

116. Grob C.A., Camenisch K. Die intramolekulare wasserstoffbrucke als ursache einer reaktionsverhinderung // Helv. chim. Acta. 1953. - №. 7. - P. 37-48

117. Tamura Y., Tsunekawa M., Miyamoto Т., Ikeda M. Syntheses and some properties of 4-acyl-1 -methyl-2-azathiabenzene 1-oxides // J. Org. Chem. 1977. - Vol. 42. - № 4. - P. 602608.

118. Milata V., Ilavsky D., Goljer I., Lesko J. 4-N-Benzazolylamino derivatives of 3-Y-3-buten-2-one // Collect. Czech. Chem. Commun. -1992. Vol. 57. -№ 3. - P. 531-539; C.A. - 1992. -Vol. 117.-26363e.

119. Patent 4,018,770 (USA). 55,067. N-(2-(Pyridinyl)-4-pyridinyl)aminomethylenemolonates and analogs / Lesher G.Y., Singh B. C.A. - 1978. - Vol. 87. - 53371 z.

120. Patent 2,747,199 (Germany). 8-Azapurin-6-ones / Knowles P., Lunt E., Marshall S.M., Ford R.E. C.A. - 1978. - Vol. 89. - 24359n.

121. Patent 627, 755 (Switzerland). Aza-8-purin-6-one derivatives / Knowles P., Lunt E. Marshall S. M., Ford R.E. C.A. - 1982. - Vol. 97. -23816n.

122. Takano S., Suzuki Y., Ogasawara K. A simple synthesis of the blue green alga alkaloid, hyellazole // Heterocycles. 1981. - Vol. 16. -№ 9. - P. 1479-1480; C.A. - 1981. - Vol. 95. -204244d.

123. Shin K., Ogasawara K. A new synthesis of the naturally occurring free radical scavenger carazostatin // Chem. Lett. -1995. № 4. - P. 289-290; C.A. - 1995. - Vol. 122. - 290539j.

124. Patent 2,758,115 (Germany). Benzylpyrimidines / Hartleben Y., Gutsche K., Scharwaechter P., Kohlmann F.W., Kroemer G. C.A. - 1979. - Vol. 87. - 107998n.

125. Еремеев A.B., Андрианов В.Г., Пискунова И.П. Реакции функционально замещенных виниловых эфиров с 3,4-диаминофуразаном и дигидразидом фуразан-3,4-дикарбоновой кислоты // ХГС. 1979. - №. 3. - С. 319-323.

126. Patent 4,444,581 (USA). Enamine derivatives of phosphonic acid esters as herbicides / Singh R.K. C.A. - 1984. - Vol. 101. - 23726j.

127. Patent 838,470 (Europe). Preparation of N-ethenyl derivatives of 9(S)-erithromycylamine as bactericides / Kujunzic N., Pavlovic D., Kobrehel G., Lazarevski G., Kelneric Z. C.A. - 1998 -Vol. 128.-321861p.

128. Patent 927,722 (Europe). Preparation of p, p-disubstituted derivatives of 9-deoxo-9a-n-ethenyl-9a-aza-9a-homoerythromycin A as bactericides / Kujundzic N., Pavlovic D., kobrehel G., Lazarevski G., Kelneric Z. C.A. - 1999. - Vol. 131.- 59096n.

129. Ayyangar N.R., Lahoti R.J., Daniel T. A convenient synthesis of ethyl a-carbethoxy-P-(arilamino)acrylates and related compounds // Org. Prep. Proced. Int. 1982. - Vol. 15. -№ 5. -P. 327-331; C.A. - 1982. - Vol. 97. - 181887r.

130. Adams V. D., Anderson R.C. Improved syntheses of 4(3H)-pyrimidinones // Synthesis. -1974. -№ 4. P. 286-288; C.A. - 1974. - Vol. 81. - 3876j.

131. Patent 2,821,639 (Germany). Thioenol ethers and their use / Ehrhardt H., Ertel H, Mildenberger H., Sachse B., Hartz P. C.A. - 1980. - Vol. 92. - 180132a.

132. Kakehi A., Ito S., Watanabe K., Ono T., Miyazima T. Synthesis using allylidenedihydropyridines. V. First synthesis of a pyridol\ 2': l,5.pyrazolo[3,4-b]pyridine derivative // Chem. Lett. 1979. -№ 3. - P. 205-206.

133. Patent 3,405,422 (Germany). Isoxazole derivatives and their use / Lempert K., Doleschall G., Fetter Jozsef H.G., Nyitrai Jozsef, S.G., Zauer K. C.A. - 1984. - Vol. 101. - 230507d.

134. Wang B., Li F., Ling J., Wei J., Mao Q. Preparation of 5-methyl-4-isoxazolcarboxylic acid // Huaxue Shiji. 2001. - Vol. 23. -№ 1. - P. 38,45; C.A. - 2001. - Vol. 135. - 19578x.

135. Xu J., Liao B. Synthesis of 5-methyl-4-isoxazolcarboxyIic acid // Zhogguo Yiyao Gongye Zazhi. 2002. - VI. 33. -№ 4. P. 158-159; C.A. - 2003. - Vol. 139. - 2213 lj.

136. Shen J., Wang В., Li J., Lei L., Synthesis of leflunomide // Zhongguo Yiyao Gongye Zazhi 2001. - Vol. 32. - №. 2. - P. 49-51 ; C.A. - 2002. - Vol. 136. - 20036w.

137. Емелина E.E., Ершов Б.А. Интермедиаты в реакции этиловых эфиров 2-гидроксиметилеи и 2-этоксиметилен-З-оксобутановых кислот // ЖОрХ. 1994. - Т. 30. -Вып.б.-С. 846-848.

138. Patent 01,113,371 (Japan). Pyrazole-4-carboxylic acids as intermediates for agrochemical microbicides / Ishii T., Yamazaki H., Kuwazuka T., Shimotory H., Tanaka Y., Ishikawa K. -C.A. 1989. - Vol. 111.- 214479x.

139. Patent 2000 212,166. (Japan). Preparation of l,3-dialkylpyrazole-4-carboxylate esters / Kitajima T., Tomiya K., Kodaka K. C.A. - 2000. - Vol. 133. - P. 120326x.

140. Багров Ф.В. Взаимодействие этоксиметилеиацетоуксусиого эфира с монопроизводными гидразина // ЖОрХ. 2000. - Т. 36. - Вып. 2. - С. 214-217.

141. Емелина Е.Е., Ермаков Н.В., Изьюров АЛ., Ершов Б.А. Изучение взаимодействия 2-(1-алкоксиалкилиден)-1,3-дикарбонильных соединений с гидразинами // ЖОрХ. 1996. -Т. 32. - Вып. 3,-С 449-454.

142. Beck J.R., Wright F.L. Synthesis of l-aryI-5-(trifluoromethyl)-l//-pyrazol-4-carboxylic acids and esters // J. Heterocycl. Chem. 1987. - Vol. 24. - № 3. - P. 739-740; C.A. - 1988. -Vol. 108.-21781U.

143. Nagarajan K., Prakash V., Shenoy S.J. Synthesis and structures of pyrazoles from ethoxymethylene derivatives of 1,3 dicarbonyl compounds and hydrazines // J. Chem. Res, Synop. - 1986. -№ 5. - P. 166-167; C. A.-1986.-Vol. 105.-08799m.

144. Jaeger E.G., Seidel D., Schade W. Azine of aliphatic P-ketoaldehydes as ligands in a new type of Planar binuclear complexes // Z. Chem. 1982. - Vol. 22. - № 8. - P. 302-303; C.A -1982.-Vol. 97.-229020g.

145. Patent 77,151,182. (Japan). 2,4,5-Trisubstituted pyrimidine derivatives / Ichikawa Y., Naritomo T., Hiramatsu T. C.A. - 1978. - Vol. 88. - 136666w.

146. Patent 143,615 (Germany). Pyrimidinecarboxilyc acid esters / Kristen H., Raddatz M. -C.A. 1981 - Vol. 95. - 97833w.

147. Patent 61 43,173 (Japan). Pyrimidinylpiperazines / Kihara N., Ishida T., Isayama S., Ishitoku T., Tan H., Takahashi K. C.A. -1986. - Vol. 105. - 42843u.

148. Patent 188, 094 (Europe). Quinazoline derivatives and antihypertensive preparation containing them / Yokoyama K., Kato K., Kitahara Т., Ohno H., Nishina Т., Awaya A., Nakano Т., Watanabe K., Saruta S., Kumakura M. C.A. - 1986. - Vol. 105. - 208919a.

149. Menichi G., Hubert-Habart M., Royer R. Antitumor agents. VIII. Formation from creatine of some pyrimidines substituted by an amino acid chain // Eur. J. Med. Chem.-Chim. Ther. -1974.-Vol. 9.-№l.-P. 11-13.

150. Patent 5,935,966 (USA). Preparation of pyrimidinecarboxylates and analogs as transcription factor activation inhibitors / Suto M.J., Gayo L.M., Moorthy S.S., Ransone-Fong L.J. C.A. -1999.-Vol. 131.-144609b.

151. Pecori V.L., Clauser M., Auzzi G., Bruni F., Costanzo A. Synthesis of some 7-phenylpyrrolol,2-a.pyrimidine derivatives //1. Farmaco, Ed. Sci. 1987. - Vol. 42. - № 5. - P. 325-334; C.A. - 1988. - Vol. 108. - 56033d.

152. Данагулян Г.Г., Мкртчян А.Д., Паносян Г. А. Рециклтзации конденсированных этоксикарбонилпиримидинов, сопровождающиеся замещением атома углерода в гетероцикле // ХГС. 2005. - №. 4. - С. 569-576.

153. Sunthankar S.V., Vaidya S.D. Synthesis of substituted pyrazolol,5-a.pyrimidines and pyrydo[3,2-c]pyrazolo[l,5-a]pyrimidines // Indian J. Chem. Sect. B. 1977. - Vol. 15B. - № 4. - P. 349-351; C.A. - 1978. - Vol. 88. - 6826n.

154. Patent 16,593 (Hungary). l-Oxo-H-pyridol,2-a.quiniline-2-carboxylic acids / Hermecz I., Meszaros Z., Horvath A., Vasvari-Debreczy L., Nagy G., Virag S., Ritli P. C.A. - 1980. - Vol. 92.-22519c.

155. Patent 2,333,603. (Germany). Dipyrazolo3,4-b:3',4'-d.pyridine derivatives and salts / Hoehn H., Denzel T. C.A. - 1974. - Vol. 80. - 108514m.

156. Patent 3,780,047. (USA). Derivatives of pyrazolo3',4';2,3.pyrido[4,5-e]benzo[b][l,5]diazepines / Denzel Т., Hoehn H. C.A. - 1974. - Vol. 80. - 83082d.

157. Patent 3,987,051. (USA). I-Unsubstituted pyrazolo3,4-b.pyridine ketones / Denzel Т., Schneider H.J., Hoehn H. C.A. - 1977. - Vol. 86. - 43702y.

158. Patent 3,928,362 (USA). Derivatives of pyrazolo3,4-b.thieno[2,3-d]pyridine-2-carboxylic acids / Denzel Т., Hoehn H. Заявл. C.A. - 1976. - Vol. 85. - 46662a.

159. Khan M.A., Guarconi A.E. Thueno2,3-b.pyridines and thieno[3,2b]pyridines by the method of Gould-Jacobs //J. Heterocycl. Chem. 1977. - Vol. 14. -№ 5. - P. 807-812; C.A -1978.-Vol. 88.-37659q.

160. Mahalanabis K.K., Sarkar M., Chattopadhyay S. Synthesis of isothiazolo5,4-b.pyridines // Indian J. Chem. Sect. B. 1982. - Vol. 21B. - № 5. - P. 458-460; C.A. - 1983. - Vol. 98. -34536t.

161. Patent 3,933,823. (USA). Isoxazolopyridine ketone derivayives / Denzel T., Hoehn H. -C.A. 1976. - Vol. 84. - 135628r.

162. Patent 3,875,172 (USA). l-Alkyl-l,4-dihydro-7-substituted-4-oxo-l,8-naphthyridine-3-carboxylic acids via 3-acetyl analogs / Lesher G.Y., Brundage R. P. C.A. - 1975. - Vol. 83. -58783n.

163. Patent 75,100,064. (Japan). Pyridylethylacrylic acid derivatives / Tanno S., Kawamata A., Ichino M., Nakamura T. C.A. - 1976. - Vol. 86. - 4819f.

164. Abdirizak O.H., Hermecz I., Meszaros Z. Synthesis of 3-(ethoxycarbonyl-2-pyridil)amino.acrylates // Magy, Kern. Foly. 1978. - Vol. 84. - № 11. - P. 494-498; C.A. -1979-Vol. 90. - 72029x.

165. Perez-Gutierrez R.M., Jaquez-Martinez G.G., Perez-Gutierrez C. Synthesis of some derivatives of 2-amino-6-methylpyridine // Acta Mex. Cienc. Tecnol. 1975-1976. (Pub. 1978).- Vol. 9-10. № 25-30. - P. 22-25; C.A. - 1980. - Vol. 92. - 76244c.

166. Patent 79 00,400 (Netherlands) 0C1. C007D471/04) 1,8-Naphthyridine derivatives / Chinoin Gyogyszer es Vegyeszeti Termekek Gyara Rt. // C.A. 1979. - Vol. 91.-211397b.

167. Patent 2,432,730 (Germany). l,4-Dihydro-l,8-naphthyridin-4-ones / Mezaros Z., Hermecz I., Vasvari L., Horvath A., Rittli P., Mandi A. C.A. - 1975. - Vol. 83. - 43292c.

168. Patent 76,105,096 (Japan). 2-(4-Dialkylaminopiperidino)-5-oxo-5,8-dihidropyrido2,3-d.pyrimidine-6-carboxylic acids / Naka Y., Isagai K., Seki T., Kobayashi R. C.A. - 1977. -Vol. 86,- 189992q.

169. Khan M.A., Gemal A.L. Condensed benzopyrans. II. Some derivatives of 3H pyrano3,2-fjquinoline // J. Heterocycl. Chem. 1978. - Vol. 15. - № 1. - P. 159-160; C.A. - 1978. - Vol. 88.- 190637a.

170. Bobosik V., Milata V., Ilavsky D., Goljer I. Synthesis and cyclization of some 5-aminobenzoimidazole and 5-aminobenzotriazole derivatives // Collect. Czech. Chem. Commun.- 1992 Vol. 57. - № 2. - P. 397-407; C.A. - 1992. - Vol. 116. - 194229p.

171. Salon J., Milata V., Chudik M., Pronayova N., Lesko J., Seman M., Belicova A. Synthesis, properties and reactions of 5-substitueted derivatives of 2,3-diphenylquinoxaline // Monatsh. Chem. 2004. - Vol. 135. - № 3. - P. 283-291.

172. Milata V., Ilavsky D., Chudik M., Zalibera L., Lesko J., Seman M., Belicova A. Gould -Jacobs reaction of 6-amino-2,3-diphenylquinoxaline // Monatsh. Chem. 1995. - Vol. 126. - № 12. - P. 1349-1358. C.A. - 1994. - Vol. - 124. - 232381g.

173. Rangnekar D.W., Rajadhyaksha D.D. Synthesis of phtalimid-3-yl and -4-yl aminoethylenes and pyrroloquinolines and a study of the fluorescence properties // Dyes Pigm. 1987. - Vol. 8. -№1.-P. 1-10; C.A.- 1987. -Vol. 106. - 103794y.

174. Gore T.S., Kamat R.J., Sunthankar S.Y. Synthesis of substituted 6,6' -biquinalines from ethyl ethoxymethyleneacetoacetate // Indian J. Chem. 1965. - Vol. 3. - 1№ 2. - P. 90-91; C.A.- 1965.-Vol. 63.-576e.

175. Milata V., Ilavsky D., Goljer I., Lesko J., Chahinian M., Hery-Basch E. 4-Aminoethylene derivatives of 2-methylbenzotriazole // Collect. Czech. Chem. Commun. 1990. - Vol. 55. - № 4.-P. 1038-1048; C.A.-1990.-Vol. 113.- 152332z.

176. Ямашкин C.A., Кучеренко Н.Я., Юровская M.A. 2,3-Диметил-7-метокси-6-аминоиндол в синтезе линейных пирролохинолонов // ХГС. 1997. -№ 1. - С. 75-79.

177. Patent 99 21,860 (WO). Preparation and formulation of phenanthroline derivatives as antifibroproliferative agents / Edwards P.N., Large M.S., Hales N.J., Martin G.R., Huang X. C.A. -1999 Vol. 130. - 311784t.

178. Patent 80,151,582 (Japan). Piperazinyl benzoheterocyclecarboxylic acids / Otsuka Pharmaceutical Co. C.A. -1981.- Vol. 94. - 175166b.

179. Patent 08 59,611 (Japan). Preparation of pyrrole and thiophene derivatives / Hamamoto I. -C.A.- 1996.-Vol. 125. 10608t.

180. Patent 07,157,466 (Japan). Preparation of pyrrole derivatives / Hamamoto Isami. C.A. -1995.-Vol. 123.-285762t.

181. Patent 86 01,202 (WO). Pyridinone esters as inotropic agents / Stout D.M., Yamamoto D.M., Barcelon-Yang C. C.A. - 1989. - Vol. 111.- 194606f.

182. Konakahara Т., Sugama N. Sato K. A novel synthesis of 4-metyl, 4-oxo and 4-amino-3-(3-methyl-5-isoxazoiyl)pyridine derivatives via N-silyl-1-aza-aIIyI anion // Heterocycles. 1992. -Vol. 33.-№ l.-P. 157-160;C.A.- 1992.-Vol. 116.-235483n.

183. Huang C.-Y., Shao H.-C., Ching H.-N. Preparation of 14C-Iabeled 3-acethyl-5-hydroxymethy 1-7-hydroxycumarin // Chiang-su I Yao. 1980. - Vol. 6. - № 2. - P. 17-18; C.A. -1981.-Vol. 95.-150345s.

184. Wang E. Improved synthesis of armillarisin A // Zhongguo Yaoke Daxue Xuebao. — 1991. — Vol. 22. -№ 4. P. 236-237; C.A. - 1992. - Vol. 116. - 19397In.

185. Nanking University. Studies on the synthesis of Armillarisin A // Yao Hsueh Hsueh Pao. -1979. Vol. 14. -№ 9. - P. 525-528; C.A. - 1980. - Vol. 93. - 7953s.

186. Xu S., Li L., Huang X. Abnormal cyclization in preparation of some coumarins // Chin. Chem. Lett. 1993. - Vol. 4. - № 11. - P. 951-952; C.A. - 1994. - Vol. 120. - 32320lg.

187. Crombie L., Games D.E., Games A.W.G. Polyketo-enols and chelates. Chemistry of the formation of xantophanic enol and its glutaconate and pyran intermediates // J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1. 1979. - № 2. - P. 464-471.

188. Crombie L., Eskins M., Games D.E., Loader C. Polyketo-enol and chelates. Synthesis of acetyl- and alkoxycarbonyl-xanthyrones // J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1. 1979. - № 2. - P. 478-482.

189. Baker S.R., Crombie L. Origins of glautcophanic enol in certain 'melt' reactions. // J. Chem. Sos., Chem. Commun. 1980. -№ 5. - P. 211-212; C.A. - 1980. - Vol. 93. - 131671n.

190. Дорофенко Г.Н., Олехнович Е.П., Лаухина Л.И., Синтез солей 2-метил-З-карбэтокси-перилия // ХГС. 1971. - №4. - С. 435-437.

191. Watanabe M., Baba M., Kinoshi T., Furukawa S. Stable sulftir ylides. V. Syntheses of a-acylfuran derivatives by thermal and photochemical reaction of allylides // Chem. Pharm. Bull. -1976. Vol. 24. - № 10. - P. 242; C.A. - 1977. - Vol. 86. - 72327k.

192. Jager Von E.-G., Schienvoigt G., Kirchhof B., Rudolph M., Muller R. Zum Einfluß der ligandsubstituenten auf die akzeptortendenz planarer kupferkomplexe // Z. Anorg. Allg. Chem. -1982 Bd. 485. - S. 173-189.

193. Wolf L., Jager E.-G. Kupfer- and nikelchelate von diaminderivaten // Z. Anorg. Allg. Chem. 1966. - Bd. 346. - S. 76-91.

194. Jager E.-G., Schuhmann K., Gorls H. Syntheses, characterization, redox behavior and Lewis acidity of chiral nickel (II) and copper (II) Shiff base complexes // Inorganica Chimica Acta. -1997.-Vol. 255.-P. 295-305.

195. Patent 06,247,993 (Japan). Preparation of optically active epoxides of optically active organomanganese complex catalysts / Mukoyama M., Nagata T., Yamada T., Imagawa S. C.A. -1995.-Vol. 123.-186919t.

196. Wangner J., Gorls H., Keutel H. Expanded hexadentate ligands of Jager type: synthesis and X-ray analysis. // Inorganic Chemistry Communication. 2002. - Vol. 5. - № 1. - P. 78-81; C.A.-2002.-Vol. 136. -262962n.

197. Patent 02,209,846 (Japan). Preparation of aliphatic P-diketones as ligands and chelating agents / Mukoyama M., Isayama S., Kato K., Inoki S., Takai Т. C.A. - 1991. - Vol. 114. -61542x.

198. Прядеина M.B., Кузуева О.Г., Бургарт Я.В., Салоутин В.И. Взаимодействие фтор-содержащих 3-оксоэфиров с бензальдегидом // ЖОрХ. 2002. - Т. 38. - Вып. 2. - С. 244252.

199. Pryadeina M.V., Kuzueva O.G., Burgart Ya.V., Saloutin V.I., Lyssenko K.A., Antipin M.Yu. Reactions of fluorine-containing 3-oxoesters with aldehydes // J. Fluor. Chem. 2002. -Vol. 117.-№ l.-P. 1-7.

200. Потапов B.M. Стереохимия. M.: Химия, 1988. - С. 211.

201. Ионии Б.И., Ершов Б.А., Кольцов А.И. ЯМР спектроскопия в органической химии. -Л.: Химия, 1983.-С. 154.

202. Pryadeina M.V., Kuzueva O.G., Burgart Ya.V., Saloutin V.I., Chupakhin O.N. New reaction of fluorinated 2,4-dioxoesters with aromatic aldehydes // Mend. Comm. 2006. - Vol. 16.-№3.-P. 188-189.

203. Foldi Z., Fodor G., Demjen I. Investigations relating to the synthesis of patulin // J. Chem. Soc.- 1948.-P. 1295- 1299.

204. Kurihara Т., Sakamoto Ya., Kobayashi Т., Mori M. The Knoevenagel condensations of ethyl acylpyruvates(l) // J. Heterocyclic Chem. 1978. - Vol. 15. - P. 737.

205. Гейн B.JI., Гейн Л.Ф., Безматерных Э.Н., Воронина Э.В. Синтез и противомикробная активность 4-ароил-3-гидрокси-2,5-дигидрофуран-2-онов и их производных // Хим. Фарм. Журнал. 2000. - Vol. 34. - Р. 31.

206. Пашкевич К.И., Салоутин В.И. Фторсодержащие p-кетоэфиры // Успехи химии. -1985.-Т. 54.-Вып. 12.-С. 1997-2026.

207. Sinyaev А.А., Grishina М.А., Potemkin V.A. Theoretical study of solvent influence on the regiospesificity reaction of 3-phehyl-s-tetrazine with keten N,N-aminal. ARKIVOC. 2004. -Vol. 11.-P. 43-52.

208. Прядеина М.В., Бургарт Я.В., Салоутин В.И. Фторалкилсодержащие 2-бензилиден-З-оксоэфиры в реакциях с динуклеофилами. Достижения в органическом синтезе // Сб. статей. Екатеринбург: УрО РАН. 2003. - С. 112-120.

209. Прядеина М.В., Бургарт Я.В., Кодесс М.И., Салоутин В.И, Чупахин О.Н Взаимодействие 2-бензилиден-З-фторацилэфиров с А'.АЧцинуклеофильными реагентами // Изв. АН, Сер. хим. 2004. -№ 6. - С. 1210-1215.

210. Горновский И.Т., Назаренко Ю.П., Некряч Е.Ф. Краткий справочник по химии. -Киев: Наукова Думка, 1987. С. 354.

211. Прядеина М.В., Бургарт Я.В., Салоутин В.И., Кодесс М.И., Уломский Е.Н., Русинов В JI. Получение 7-алкил(арил)-6-алкоксикарбонил-5-фторалкил-1,2,4-три(тетр)азоло1,5-фиримидинов // ЖОрХ. 2004. - Т. 40. - Вып. 6. - С. 938-943.

212. Прядеина М.В., Бургарт Я.В., Кодесс М.И., Салоутин В.И. Синтез замещенных пиридо1,2-я.пиримидинов на основе 2-арилметилиден-З-оксо-З-фторалкилпропионатов // Изв. АН, Сер. хим. 2005. -№ 12. - С. 2745-2749.

213. Общая органическая химия, под ред. Бартона С.Д., Оллиса У.Д. М.: Химия, 1982. -Т. 8.-С. 319.

214. Oki М. Applications of dynamic NMR spectroscopy to organic chemistry. USA. VCH Publishers, Ihc., 1985. - P. 77,112.

215. Sloop J.C., Bumgardner C.L., Loehle W.D. Synthesis of fluorinated heterocycles // J. Fluor. Chem.-2002.-Vol. 118.-P. 135-147.

216. Singh S.P., Kapoor J.K., Kumar D., Threadgill M.D. Reaction of hydrazinoquinolines with trifluoromethyl-/?-diketones: structural end mechanistic studies // J. Fluor. Chem. 1997. - Vol. 83. - P. 73-79.

217. Peglion J.L., Pastor R.E., Cambon A.R. Synthese des F-alkylpyrazoles: identification par RNM de 19F et comparison avec les homologues hydrocarbons // Bull. Soc. Chim. Fr. 1980. -№5-6.-P. II-309-II-315.

218. Щегольков E.B., Бургарт Я.В., Худина О.Г., Салоутин В.И., Чупахин О.Н. Синтез фторалкилсодержащих 2-гетарилгидразонов 1,2,3-трикетонов и их реакции с гидразинами // Изв. АН, Сер. хим. 2004. -№ 11. - С. 2478-2483.

219. Ловлейс А., Роуч Д., Постельнейк У. Алифатические фторсодержащие соединения. -М.:И.Л., 1965.-345 с.

220. Fischer Е. Ueber aromatische hydrazinverbindungen// Ber. Deutsch. Chem. Ges. 1876. -Bd. 9.-№ l.-S. 880-891 .

221. Curtius Th., Darapsky A., Muller E. Uber die sogenannte Tris-bisdiazomethan-tetracabonsaure and das zugehörige bisdiazomethan // Ber. Deutsch. Chem. Ges. 1907. - Bd. 40. - № 1. - S. 830-835.

222. Henry R.H., Finnegan W.G. Preparation and hydrogenation of azomethines derived from 5-fininotetrazole // J. Am. Chem. Soc. -1954. Vol. 76. - P. 926 - 928.

223. Кондратьев П.Н., Скрябина З.Э., Салоутин В.И., Пашкевич К.И., Клюев H.A., Александров Г.Г. Реакция полифторированных ß-дикетанатов и ß-кетоэфиратов меди (II) с гидразинами // Изв. АН, Сер. хим. 1990. - № 3. - С. 640-645.

224. Салоутин В.И., Фомин А.Н., Пашкевич К.И. Взаимодействие фторсодержащих ß-кетоэфиров с бифункциональными N-нуклеофилами // Изв. АН, Сер. хим. 1985. - № 1. -С. 144-151.

225. Walther R., Pulawski Th. XXXII. Zur kenntniss einiger benzimidazole // J. Prakt. Chem. -1899. Bd. 59. - № 1. - S. 249-265.

Обратите внимание, представленные выше научные тексты размещены для ознакомления и получены посредством распознавания оригинальных текстов диссертаций (OCR). В связи с чем, в них могут содержаться ошибки, связанные с несовершенством алгоритмов распознавания. В PDF файлах диссертаций и авторефератов, которые мы доставляем, подобных ошибок нет.