Хелатные комплексы бора и никеля в конструировании азотных гетероциклов. Новая стратегия тема диссертации и автореферата по ВАК РФ 02.00.03, кандидат наук Баранин, Сергей Викторович

• Баранин, Сергей Викторович
• кандидат наук
• 2014

Оглавление диссертации кандидат наук Баранин, Сергей Викторович

Введение................................................................................... 6

Глава 1. Основы хелатной методологии и её применение в синтезах гетероциклов (обзор литературы).....................................................13

1.1. Хелатный подход к синтезу ИД^-кетенаминалей и Ы,8-кетенацеталей диоксокетена................................................................................13

1.1.2. Синтезы гетероциклов с применением солей и комплексов никеля.....17

1.1.3. Синтезы гетероциклов из ]Ч,М-кетенаминалей и Ы^-кетенацеталей диоксокетена с применением хелатов бора..........................................21

1.2. Синтезы гетероциклов с применением комплексов палладия..............26

1.3.Хелатные синтезы на основе борилированных а-амино-Ы-гетероциклов................................................................................26

1.4. Синтезы гетероциклов с использованием дифторборных хелатов.........29

Глава 2. Синтезы гетероциклов на основе новой реакции эфиров оксокарбоновых кислот с ароилацетонитрилами....................................33

2.1. Реакция ацетоуксусного эфира с ароилацетонитрилами в присутствии ацетилацетоната никеля (II).............................................................33

2.1.2. Образование пиранонов...........................................................35

2.1.3. Реакция других {3-оксоэфиров с бензоилацетонитрилом..................37

2.2. Реакции ароилацетонитрилов с никелевыми комплексами эфиров оксокарбоновых кислот..................................................................38

2.2.1. Взаимодействие никелевого комплекса ацетоуксусного эфира с бензоилцианамидом (модельная реакция)............................................39

2.2.2. Реакция ароилацетонитрилов с никелевым комплексом ацетоуксусного эфира..........................................................................................40

2.2.3. Реакция ароилацетонитрилов с никелевым комплексом эфира бензоилуксусной кислоты...............................................................41

2.3. Вероятная схема образования 2,7-диарил-4-метил-3-цианопирано[4,3-6]пиридин-5-онов..........................................................................44

2.4. Синтезы новых гетероциклических соединений на основе 4-амино-6-арил-З-ацетилпиран-2-онов и эфиров 3-амино-5-арил-2-бензоил-5-оксо-2-пентеновых кислот........................................................................46

2.4.1. Получение производных пиридина и пиразола..............................46

2.4.2. Синтезы солей пирилия и гетероциклических соединений из 4-амино-6-арил-3-ацетилпиран-2-онов............................................................50

2.5. Синтезы производных пиридина, 1,6- и 2,7-нафтиридинов из 2,7-диарил-4-метил-3-цианопирано[4,3-Ь]пиридин-5-онов......................................52

2.6. Реакция диаминометилиденовых производных эфиров Р-оксокарбоновых кислот с арилизоцианатами. Синтезы функционализованных пиримидинов и пиримидо[4,5-£/]пиримидинов..........................................................60

2.7. Реакция 1Ч,8-ацеталей диацетилкетена с изотиоцианатами. Получение 2-

(1//)-пиримидинтионов...................................................................65

2.7.1. Построение пиримидо[4,5-</]пиримидиновой и пиридо[2,3-¿/]пиримидиновой систем из производных 2(1//)-пиримидинтиона............68

2.8. Синтезы гетероциклических соединений, содержащих сульфонильную группу.......................................................................................70

2.8.1. Реакция Р-кетосульфонов с бензоилцианамидом, катализируемая ацетилацетонатом никеля. Диаминометилиденовые производные кетосульфонов..............................................................................70

2.8.2. Синтез 5-арилсульфонилцитозинов............................................78

2.8.3. Хелатный синтез производных сульфонилпиридонов.....................80

Глава 3. Функционализованные 2-ациламинопиридины как реагенты для синтеза азотсодержащих гетероциклов и новые хелатирующие лиганды.....82

3.1. Ы-(Пирид-2-ил)амиды циануксусной кислоты и их циклизация в 4-амино-2//-пиридо[1,2-<я]пиримидины.................................................83

3.2. Синтез хелатов бора из М-(пирид-2-ил)амидов циануксусной кислоты и их таутомерные превращения...........................................................90

3.3. Димеры ]М-(пирид-2-ил)- и Ы-(5-метилпирид-2-ил)амидов циануксусной кислоты и их хелатные комплексы с бором...........................................95

3.4. Производные Ы-(пирид-2-ил)амидов 3-аминокротоновой кислоты как хелатирующие лиганды.................................................................100

3.5. Содимеры 1Ч-(пирид-2-ил)амидов и этилового эфира циануксусной кислоты.....................................................................................104

3.6. Хелатные комплексы бора с эфирами 4-|Ъ1-(К-пирид-2-ил)карбамоил]-3-амино-2-цианобутен-2-овых кислот (содимерами Ы-(К-пирид-2-ил)амидов и этилового эфира циануксусной кислоты)...........................................111

3.7. Синтез производных пиридо[1,2-а]пиримидина из К-(пирид-2-ил)амидов циануксусной кислоты и их содимеров с этиловым эфиром циануксусной

кислоты.....................................................................................122

Глава 4. Синтезы гетероциклических соединений на основе дифторборных хелатов Р-дикетонов.....................................................................126

4.1. Получение дифторборных хелатов Р-дикетонов..............................126

4.2. Конденсация дифторбор-Р-дикетонатов с ацеталями амидов............129

4.3. Хелатный синтез гетероциклических соединений с пиразольным фрагментом................................................................................133

4.3.1. Реакция дифторбор-Р-дикетонатов, содержащих

диметиламиновинильный фрагмент, с арил(гетарил)гидразинами............133

4.3.2. Реакция дифторбор-р-дикетонатов, содержащих

диметиламиновинильный фрагмент, с гидразингидратом.......................136

4.3.3. Реакция дифторбор-Р-дикетонатов, содержащих диметиламиновинильный фрагмент, с тиосемикарбазидом и аминогуанидином.............140

4.4. Взаимодействие дифторбор-Р-дикетонатов с другими электрофильными реагентами.................................................................................143

4.4.1. Реакция дифторбор-Р-дикетонатов с О-метиллактимами................143

4.4.2. Азосочетание дифторбор-Р-дикетонатов с солями диазония. Синтез новых производных 3-арилазо-1//-пиридазин-4-онов............................146

4.5. Исследования биологической активности полученных соединений.....151

Глава 5. Экспериментальная часть...................................................153

5.1. Синтезы гетероциклов на основе новой реакции эфиров ß-

оксокарбоновых кислот с ароилацетонитрилами..................................157

5.1.1. Синтезы производных пиридина, 1,6- и 2,7-нафтиридинов..............177

5.2. Синтезы производных пиримидина, 2(1#)-пиримидинтиона,

пиримдо[4,5-й(]- и пиридо[2,3-я?]пиримидина.......................................187

5.2.1. Синтез илиденовых производных/?-кетосульфонов и азотсодержащих гетероциклов на их основе.............................................................199

5.3. Синтез производных Н-(пирид-2-ил)амидов циануксусной кислоты и 4-амино-2#-пиридо[1,2-я]пиримидин-2-она и их взаимопревращения.........206

5.3.1. Синтез хелатов бора из ]М-(пирид-2-ил)- и Н-(4-метилпирид-2-

ил)амидов циануксусной кислоты и их таутомерные превращения...........211

5.3.1.1. Димеризация Ы-(пирид-2-ил)- и 1Ч-(5-метилпирид-2-ил)амидов циануксусной кислоты под действием бутилтиодибутилборана..............212

5.3.2. Синтез производных >Цпирид-2-ил)амидов З-амино-2-цианокротоновой и ацетоуксусной кислот и их борных хелатов...............214

5.3.3. Синтез содимеров 1Ч-(пирид-2-ил)цианацетамидов и этилового эфира циануксусной кислоты и их борных хелатов.......................................218

5.3.4. Синтез производных пиридо[1,2-я]пиримидина из >3-(пирид-2-ил)цианацетамидов и их содимеров с этиловым эфиром циануксусной кислоты.....................................................................................223

5.4. Синтез азотсодержащих гетероциклов на основе дифторборных хелатов ß-дикетонов................................................................................226

5.4.1. Взаимодействие дифторборных хелатов ароилацетонов с

О-метилл актимами.......................................................................243

5.4.2. Азосочетание дифторбор-Р-дикетонатов с солями диазония. Синтез

производных 3-арилазо-1//-пиридазин-4-онов....................................247

Основные результаты и выводы......................................................255

Список литературы......................................................................257

Приложение...............................................................................290

Введение диссертации (часть автореферата) на тему «Хелатные комплексы бора и никеля в конструировании азотных гетероциклов. Новая стратегия»

Химия гетероциклических соединений - одно из важнейших и бурно развивающихся направлений органической химии. Гетероциклы являются фрагментами очень многих природных веществ и, естественно, сами по себе или их производные, обладают широчайшим спектром биологической активности. Только за последние 2 десятилетия на рынке лекарств появился целый ряд новых фармацевтических препаратов на основе азотных гетероциклов, обладающих противоопухолевыми, антивирусными, противовоспалительными, антибактериальными и другими полезными видами воздействия на человеческий организм. Азотсодержащие гетероциклы применяются также как реагенты или субстраты в фундаментальном органическом синтезе и в качестве хелатообразующих лигандов в координационной химии.

В связи с этим, поиск новых подходов и методологий конструирования азотсодержащих гетероциклических соединений, в особенности, с использованием простых и доступных реагентов продолжает оставаться актуальной задачей современной органической химии.

Также, по-прежнему, актуальны исследования превращений органических молекул, участвующих в координационном взаимодействии с соединениями переходных металлов и бора. Работы в этом направлении демонстрируют эффективную взаимосвязь координационной и органической химии, способствуют развитию методологии синтеза новых комплексных и гетероциклических соединений, позволяют вести направленный поиск веществ, обладающих ценными в практическом отношении свойствами.

В последние годы в лаборатории органических лигандов ИОХ РАН профессором В.А. Дороховым были заложены основы методологии хелатного органического синтеза, базирующейся на активации в молекулах свободных лигандов как традиционных, так и нехарактерных реакционных центров в результате хелатообразования. Полученные таким образом реакционноспособные хелатные комплексы никеля и бора послужили

6

ключевыми реагентами для конструирования азотсодержащих гетероциклических систем.

Подобный подход оказался эффективным в приложении к таким традиционным и популярным реагентам гетероциклического синтеза как (3-дикетоны, Р-кетоэфиры, Р-оксокарбоновые кислоты, Р-кетосульфоны - с одной стороны, и соединениям с цианогруппой (ароилацетонитрилы, цианамиды, тиоцианаты) - с другой. Перспективными реагентами для синтеза азотсодержащих гетероцилов, в частности, пиридо[1,2-

0)пиримидинов, и прекрасными хелатирующими лигандами оказались производные 2-ациламинопиридина, особенно содержащие функциональные группы в ацильном фрагменте. В результате был существенно расширен синтетический потенциал всех указанных реагентов и субстратов, найдены новые пути построения различных гетероциклических систем.

Данная работа является частью этих исследований и включает следующие цели:

1) изучение новых реакций р-дикарбонильных и монокарбонильных соединений (Р-дикетонов, Р-кетоэфиров, Р-оксокарбоновых кислот, Р-кетосульфонов (сульфонилкетонов), Н-(пирид-2-ил)амидов циануксусной и ацетоуксусной кислот), протекающих как по традиционным, так и по нехарактерным реакционным центрам, которые активируются в результате хлатообразования с соединениями никеля и бора;

2) получение новых хелатирующих лигандов и их комплексов с никелем и бором;

3) создание новых путей конструирования функционализованых азотсодержащих гетероциклических соединений рядов пиридина, пиримидина, пиридопиримидина, пиразола, 1,6- и 2,7-нафтиридинов, пиримидопиримидина, цитозина, хинолизина, азепина, пиридазина.

В первой главе рассмотрены литературные данные, послужившие основой для развития методологии хелатного синтеза: представлены реакции гетероциклизации, в которых хелатные комплексы переходных металлов

и/или бора являются ключевыми интермедиатами или исходными соединениями.

Вторая, третья и четвёртая главы посвящены обсуждению результатов наших исследований.

Во второй главе подробно изучена новая реакция ароилацетонитрилов с эфирами Р-оксокарбоновых кислот, катализируемая ацетилацетонатом никеля (II) и приводящая к замещённым пирано[4,3-6]пиридина. В качестве побочных продуктов выделены и идентифицированы производные пиранона, и таким образом показано, что ацетилацетонат никеля катализирует не только присоединнеие метиленактивных соединений по связи С=Ы ароилацетонитрилов, но и реакцию Кневенагеля. Нами разработан препартивный способ получения пиранонов из тех же исходных ароилацетонитрилов и эфиров Р-оксокарбоновых кислот с использованием в качестве катализатора 1,8-диазабицикло[5.4.0]ундец-6-ена (БВи).

На основе синтезированных пирано[4,3-6]пиридин-5-онов разработаны оригинальные схемы синтеза новых производных никотиновой кислоты и функционализованных 1,6- и 2,7-нафтиридинов.

Применение подхода, основанного на введении в реакции с ароилацетонитрилами вместо ацето- и бензоилуксусного эфиров их никелевых комплексов, оказалось успешным для конструирования новых функционально замещённых пирано[4,3-6]пиридин-5-карбоновых, 5-оксо-2-пентеновых и 2-фенилпиридин-З-карбоновых кислот.

О Ме

Из М,8-ацеталей диацетилкетена и изотиоцианатов получены функционализованные 2-пиримидинтионы, послужившие стартовыми веществами для синтеза новых представителей пиримидо[4,5-¿Опиримидиновой системы.

Открыта реакция присоединения метиленактивных р-кетосульфонов к бензоилцианамиду, катализируемая ацетилацетонатом никеля (II), и на её основе получены ранее недоступные производные 5-арилсульфонилцитозинов.

Третья глава посвящена синтезу и изучению свойств №(пирид-2-ил)- и Тч[-(пиколил-2)амидов циануксусной кислоты, использованных нами в качестве реагентов для синтеза гетероциклических соединений и хелатирующих лигандов. Впервые изучено их координационное взаимодействие с эфирами и тиоэфирами бора; исследовано строение полученных хелатных комплексов и выявлен новый тип таутомерных превращений координированных амидов.

Найден способ получения димеров Ы-(пирид-2-ил)амидов цианоуксусной кислоты, способных к образованию трёхъядерных комплексов бора. Разработан простой метод синтеза содимеров Ы-(пирид-2-ил)амидов и этилового эфира цианоуксусной кислоты, также представляющих интерес как хелатообразователи и синтетические реагенты.

Из Ы-(пирид-2-ил)амидов цианоуксусной и ацетоуксусной кислот получены ранее неизвестные производные Ы-(пирид-2-ил)амидов 4,4,4-трихлор-3-аминокротоновой кислоты, борилирование которых приводит к конденсированным биядерным хелатным комплексам бора. Установлено, что подобные хелаты образуются из Ы-(пирид-2-ил)амида ацетоуксусной кислоты и дибутилтиобутилборана.

Внесён существенный вклад в химию пиридо[1,2-а]пиримидинов, обладающих широким спектром биологической активности. Предложены способы синтеза ранее неизвестных 4-амино-2//-пиридо[1,2-а]пиримидин-2-онов и 3-циано-2//-пиридо[1,2-а]пиримидин-2-онов на основе 2-аминопиридинов и этилового эфира цианоуксусной кислоты.

В четвёртой главе обсуждается предложеная нами новая стратегия применения дифторборных комплексов ароилацетонов, ацетилацетона и 2-ацетилциклоалканонов для конструирования moho-, би- и трициклических азотсодержащих соединений, которые нельзя получить непосредственно из некоординированных Р-дикетонов.

Установлено, что продукты конденсации ацеталей амидов с дифторборными хелатами ароилацетонов при действии арил- и гетарилгидразинов превращаются в 5-ароилметилпиразолы и их гидразоны, а при обработке гидразингидратом в мягких условиях дают азины, содержащие пиразольные фрагменты. На основе реакций указанных продуктов конденсации с тиосемикарбазидом или аминогуанидином предложена новая схема построения производных 6#-пиразоло[1,5-с]пиримидин-7-тиона и 7-аминопиразоло[1,5-с]пиримидина. Получен 9-диметиламино-4//,9//-дипиразоло[1,5-с:5\Г-/]пиримидин - первый представитель новой трициклической системы.

Впервые в реакцию с дифторборными хелатными комплексами ароилацетонов в качестве электрофилов были введены О-метиллактимы. Как выяснилось, конденсация последних проходит по терминальной метальной группе бор-хелатного цикла, и в результате разработаны способы синтеза производных 6,7,8,9-тетрагидро-2Я-хинолизин-2-она и 7,8,9,10-тетрагидро-6Я-пиридо[1,2-д]азепин-2-она.

Установлено, что два эквивалента соли диазония вступают в реакцию по метальной группе дифторборных хелатов ацетилацетона и ароилацетонов, и на основе этой конденсации разработан способ синтеза серии ö-R-3-арилазо-1#-пиридазин-4-онов.

Синтезированные в работе 1,1,2,2-тетрапиразол-5(3)-илэтан, азины 1-R-2-[пиразол-5(3)-ил]этанонов, производные 3-(1,3-диоксопропил)формазана и т.д., предложены в качестве новых хелатирующих лигандов, которые могут быть использованы в координационной химии.

В пятой главе ("Экспериментальная часть") приведены подробные методики получения описанных в работе соединений, их константы, элементные анализы и данные спектральных методов.

Список цитируемой литературы составляет 286 наименований.

Все выводы работы базируются на данных, полученных автором лично или при его непосредственном участии (совместно с аспирантами и сотрудниками: А. Дибом, A.B. Васильевым, И.В. Кравцовым, В.А. Воронковой; A.B. Комковым) и опубликованы с соавторами в научных статьях, перечисленных в списке публикаций автора по теме диссертации. В работе развиты некоторые идеи профессора В.А. Дорохова, опубликованные совместно с ним. Основные статьи по работе подготовлены автором лично или при его непосредственном участии. По тематике представленной работы под руководством автора была подготовлена и защищена одна диссертация на соискание учёной степени кандидата химических наук.

Заключение диссертации по теме «Органическая химия», Баранин, Сергей Викторович

Основные результаты и выводы.

1. Создано новое направление в химии |3-дикарбонильных соединений, основанное на разработанной стратегии применения их хелатных комплексов с бором и никелем для конструирования moho-, би- и полициклических азотсодержащих систем.

2. Установлено, что продукты конденсации дифторборных хелатов (3-дикетонов с ацеталями амидов являются удобными стартовыми веществами для получения соединений пиразольного ряда: 5-ароилметилпиразолов, их гидразонов, азинов 1-арил-2-(пиразол-3(5)-ил)этанонов, дипиразолилметана, тетрапиразолилэтана, производных 7-аминопиразоло[1,5-с]пиримидина и 6#-пиразоло[1,5-с]пиримидин-7-тиона. Получен первый представитель новой гетероциклической системы -9-диметил амино-4#,9#-д ипиразоло [ 1,5-с: 5 \ Г пиримидин.

3. Впервые в конденсации с дифторборными хелатами ароилацетонов в качестве электрофильных реагентов использованы О-метиллактимы и соли арилдиазония. В результате разработаны способы получения ранее неизвестных производных 6,7,8,9-тетрагидро-2#-хинолизин-2-она и 7,8,9,10-тетрагидро-6#-пиридо[1,2-я]азепин-2-она и 3-арилазо-1#-пиридазин-4-онов.

4. Открыта катализируемая ацетилацетонатом никеля реакция ароилацетонитрилов с эфирами Р-оксокарбоновых кислот, на основе которой разработаны оригинальные способы получения функционализованных кислород- и азотсодержащих гетероциклов: пиранов, солей пирилия, пиридинов, пирано[4,3-&]пиридинов и 1,6- и 2,7-нафтиридинов.

5. Найдена новая реакция присоединения метиленактивных /?-кетосульфонов к бензоилцианамиду, катализируемая ацетилацетонатом никеля и приводящая к ранее неизвестным диаминометилиденовым производным /?-кетосульфонов. На основе последних и аналогичных

диаминометилиденовых производных эфиров /?-оксокарбоновых кислот разработаны способы синтеза замещённых 5-арилсульфонил-1-фенилцитозинов, 1-арилцитозин-5-карбоновых кислот, 2-амино-З-арилсульфонилпиридин-4(1/^)-онов, а также ряда конденсированных пиримидинов - производных пиримидо[4,5-£^пиримидин-2,4,7(1/7,ЗД6//)-триона, пиримидо[4,3-</]пиримидинов и пиридо[2,3-^]пиримидинов.

6. Синтезированы хелатные комплексы бора с №(пирид-2-ил)амидами циануксусной и ацетоуксусной кислот, впервые использованными в качестве лигандов с соединениями бора. Выявлен новый тип имин-енаминных таутомерных превращений координированных амидов (производные ацетимидовой кислоты NjO-ацетали кетена). Впервые получены димеры Ы-(пирид-2-ил)амидов циануксусной кислоты, их содимеры с этиловым эфиром цианоуксусной кислоты и производные N-(пирид-2-ил)амидов 4,4,4-трихлоро-З-аминокротоновой кислоты - новые хелатирующие лиганды, способные к образованию моно- и биядерных комплексов бора ранее неизвестного типа и потенциальные реагенты гетероциклизации.

7. Разработаны новые способы синтеза функционализованных пиридо[1,2-а]пиримидинов на основе №(пирид-2-ил)амидов циануксусной кислоты. Найдено, что 4-амино-2#-пиридо[1,2-а]пиримидин-2-оны образуются непосредственно из этилового эфира циануксусной кислоты и 2-аминопиридинов при высоких давлениях.

8. Обнаружено, что производные пиразоло[1,5-с]пиримидиновой системы -2-метил-5-(2-нафтил)-, 5-(2-нафтил)-6#-пиразоло[1,5-с]пиримидин-7-тионы и [2-(пиразол-3-ил)-1-(4-хлорфенил)]этаноназин -проявляют выраженное вирулицидное действие в отношении вируса миксоматоза кроликов в культуре клеток, а два последних из указанных соединений обладают умеренной бактериостатической активностью в отношении возбудителей колибактериоза и стафилококкоза.

Список литературы диссертационного исследования кандидат наук Баранин, Сергей Викторович, 2014 год

Список литературы

1. Gandhi, V.G. Acrylonitrile copolymers using cobalt acetylacetonate triethylaluminium initiator system. IV. Copolymerisation with stirene / V.G. Gandhi, S. Sivaram, I.S. Bhardway // J. Macromol. Sci. Chem. - 1983. - V. A19.-№ l.-P. 147-154.

2. Tsuruya, S. Cobalt (II) chelate catalyzed oxidation of 3,5-di-/re/-butylcatechol / S. Tsuruya, S. Yanai, M. Masai // Inorg. Chem. - 1986. - V. 25. - № 2. - P. 141-146.

3. Uehara, K. Bis(acetylacetonato)metal (Il)-catalyzed addition of acceptor molecules to acetylacetone / K. Uehara, Y. Ohashi, M. Tanaka // Bull. Chem. Soc. Japan. - 1976. - V. 49. - № 5. - P. 1447-1448.

4. Basato, M. Metal-catalysed addition of p-dicarbonyl compounds to the nitrile carbon of benzoyl cyanide. Synthesis of 1-amino-1-benzoy 1-2,2-diacylethenes / M. Basato, B. Corain, M. Cofler, A.C. Veronese, G. Zanotti // J. Chem. Soc., Chem. Commun. - 1984. -№ 23. - P. 1593-1594.

5. Veronese, A.C. Metal-catalysed reaction of P-dicarbonyls with trichloroacetonitrile: synthesis of P-trichloromethylenaminodiones / A.C. Veronese, C. Talmelli, V. Gandolfi, B. Corain, M. Basato // J. Mol. Catalysis. - 1986.-№34.-P. 195-198.

6. Дорохов, В. А. Синтез NjN-ацеталей диацилкетенов и алкоксикарбонил(ацил)кетенов реакцией р-дикетонов и Р-кетоэфиров с монозамещенными цианамидами / В. А. Дорохов, М. Ф. Гордеев, 3. К. Демьянец, М.Н. Бочкарева, В. С. Богданов // Изв. АН СССР. Сер. хим. -1989. -№ 8. - С. 1806-1812.

7. Дорохов, В.А. Синтез 8,1М-ацеталей из Р-дикарбонильных соединений и метилтиоцианата / В.А. Дорохов, М.Ф. Гордеев // Изв. АН СССР. Сер. хим. - 1988. - № 4. - С. 941-942.

8. Дорохов, В.А. Синтез НБ-ацеталей диацил- и алкоксикарбонил(ацил)-кетонов с использованием p-дикарбонильных соединений, органических

253

тиоцианатов и комплексов никеля (2+) / В.А. Дорохов, М.Ф. Гордеев, Е.М.Шашкова, А.В.Комков, В.С.Богданов // Изв. АН СССР. Сер. хим. -1991.-№ 11.-С. 2600-2605.

9. Дорохов, В. А. Синтез, молекулярное и кристаллическое строение 3-[(7V-бензоил)диаминометилен]пентан-2,4-диона - нового хелатирующего лиганда / В. А. Дорохов, М. Ф. Гордеев, М. Н. Бочкарева, М. Г. Курелла, JI. Г. Воронцова, С. В. Львов, О. С. Чижов // Изв. АН СССР. Сер. хим. -1988.-№ 5.-С. 1134-1138.

10. Дорохов, В.А. Новый синтез аминалей нитрокетенов / В.А. Дорохов, М.Ф. Гордеев, В.С. Богданов, А.Л. Лайхтер, В.П. Кислый, В.В. Семёнов // Изв. АН СССР. Сер. хим. - 1990. - № 11. - С. 2660.

11. Rajappa, S. Nitronoenamines - Preparation, Sstructure and Synthetic Potencial / S. Rajappa // Tetrahedron. - 1981. - № 8. - P. 1453-1455.

12. Дорохов, В. А. Синтез незамещенных по азоту кетенаминалей из эфиров {3-кетокарбоновых кислот и цианамида / В. А. Дорохов, 3. К. Демьянец // Изв. АН. Сер. хим. - 1993. - № 2. - С. 419-420.

13. Дорохов, В. А. Реакция ацетилацетона с цианамидом в присутствии каталитических количеств ацетилацетоната никеля / В. А. Дорохов, М. Ф. Гордеев, В. С. Богданов // Изв. АН СССР. Сер. хим. - 1988. - № 9. -С. 1431-1434.

14. Дорохов, В. А. Синтез кетенаминалей из циклических /?-дикетонов и цианамидов с использованием ацетата никеля / В. А. Дорохов, М. Ф. Гордеев // Изв. АН СССР, Сер. хим. - 1989. - № 5. - С. 1211-1212.

15. Дорохов, В.А. Синтез NjN-ацеталей ацилкетенов и их Е,7-изомерия / В.А. Дорохов, М.Ф. Гордеев, А.В. Комков, В.С. Богданов // Изв. АН СССР. Сер. хим. - 1990. - № 2. - С. 401-407.

16. К. Uehara, F. Kitumara, М. Tanaka / The Metal-Ion-Catalyzed Alcoholysis of P-Dicarbonyl Compounds // Bull. Chem. Soc. Japan. - 1976. - V. 49. - № 1. -P. 493-498.

17. Дорохов, В.А. Новый подход к синтезу кетенаминалей - присоединение ß-дикетонов и ß-кетоэфиров к монозамещённым цианамидам, катализируемое ацетилацетонатом никеля / В.А. Дорохов М.Ф. Гордеев, З.К. Демьянец, B.C. Богданов // Изв. АН СССР. Сер. хим. - 1987. - № 7. -С. 1683-1684.

18. Дорохов, В. А. Синтез 4-амино-5-алкоксикарбонил(ацил)пиримидинов из /?-дикарбонильных соединений и TV-цианоамидинов / В. А. Дорохов, М. Ф. Гордеев, А. В. Комков, В. С. Богданов // Изв. АН СССР. Сер. хим. - 1990. -№ 1. - С. 145-149.

19. Дорохов, В.А. Синтез 2,4-диамино-5-цетил(этоксикарбонил)пиримиди-нов из ß-дикарбонильных соединений и дициандиамида и их использование для построения пиримидо[4,5-с/]пиримидиновой системы / В.А. Дорохов, М.Ф. Гордеев, A.B. Комков, B.C. Богданов // Изв. АН СССР. Сер. хим.- 1991.-№ 1.-С. 159-164.

20. Дорохов, В.А. Циклоконденсация (бензимидазол-2-ил)цианамида с ацетилацетоном в присутствии ацетилацетоната никеля/ В.А. Дорохов, М.Ф. Гордеев // Изв. АН СССР. Сер. хим. -1987. - № 2. - С. 458.

21. Дорохов, В.А. Новый синтез функционально замещённых пиримидо[1,2-а]бензимидазолов / В.А. Дорохов, М.Ф. Гордеев, З.К. Демьянец // Химия гетероциклических соединений. - 1987. - № 1. - С. 1424-1427.

22. Дорохов, В.А. Синтез функционализованных пиримидо[1,2-я]бензимидазолов из (бензимидазол-2-ил)цианамида и ß-дикарбонильных соединений с использованием комплексов или солей никеля / В.А. Дорохов, М.Ф. Гордеев, З.К. Демьянец, М.Н. Бочкарёва, B.C. Богданов // Изв. АН СССР. Сер. хим. - 1990. - № И. - С. 26002608.

23. Гордеев, М.Ф. Синтез мочевин, амидинов и гуанидинов пиримидо[1,2-я]бензимидазольного ряда / М.Ф. Гордеев, З.К. Демьянец, М.Н.

Бочкарёва, В.А. Дорохов // Изв. АН СССР. Сер. хим. - 1991. - № 12. - С. 2842-2846.

24. Дорохов, В.А. Синтез производных новой гетероциклической системы -пиримидо[4\5,:4,5]пиримидо[1,2-а]бензимидазола / В.А. Дорохов, М.Ф. Гордеев, З.К. Демьянец, Л.Г. Воронцова, М.Г. Курелла, В.И. Андрианов, О.А. Рехлова // Изв. АН СССР. Сер. хим. - 1991. -№ 11. - С. 2587-2592.

25. Vasil'ev, L.S. Effective synthesis of functionalized furazano[4,5-6]pyridines by condensation of 3-amino-4-cyanofiirazan with p-dicarbonyl cjmpounds / L.S. Vasil'ev, A.B. Sheremetev, V.A. Dorokhov, Nguen Kiu Khoa, M.O. Dekaprilevich, Yu.T. Struchkov, L.I. Khmel'nitskii // Mendeleev Commun. -1994. - V. 4. - № 2. - P. 57-58.

26. Lowe-Ma, C.K. Tetrazolo[l,5-a]pyridines and furazano[4,5-b]pyridine 1-oxides / C.K. Lowe-Ma, R.A. Nissan, W.S. Wilson // J. Org. Chem. - 1990. -V. 55.-№12.-P. 3755-3761.

27. Boyer, J. H. Pyrido-2,3-furoxane / J.H. Boyer, D.I. McCane, W.J. McCarville, A.T. Tweedie // J. Amer. Chem. Soc. - 1953. - V. 75. - № 21. - P. 52985300.

28. Dyall, L.K. Oxidative Cyclizations. VIII. Mechanisms of Oxidation of ortho-Substituted Benzenamines and Improved Cyclizations by Bis(acetato-0)Phenyliodine / L.K. Dyall, J.J. Harvey, T.B. Jarman // Aust. J. Chem. -1992.-V. 45.-P. 371-384.

29. Дорохов, В.А. Синтез производных 1,3-тиазолина из р-дикарбонильных соединений и фенацилтиоцианата / В.А. Дорохов, М.Ф. Гордеев, Е.М. Шашкова, B.C. Богданов // Изв. АН. Сер. хим. - 1993. - № 11. - С. 19381940.

30. Дорохов, В. А. Новый пример гетероциклизации с использованием хелатных соедиений: синтез функционализованных пиридинов из N,N-ацеталей диацилкетенов / В. А. Дорохов, М. Ф. Гордеев // Изв. АН СССР. Сер. хим. - 1989. - № 12. - С. 2874-2875.

31. Дорохов, В. А. Синтез 2-амино-3-ацетил-4-пиридона / В. А. Дорохов, А. В. Комков, A.M. Сахаров, В. С. Богданов // Изв. АН. Сер. хим. - 1996. -№ 1.-С. 177-179.

32. Дорохов, В.А. Хелатный синтез 1-алкил-2-метил-3-цианопиридонов-4 из Т<Г,8-ацеталя диацетилкетена / В.А. Дорохов, М.А. Презент // Изв. АН. Сер. хим. - 1992. - № 6. - С. 1455-1456.

33. Дорохов, В. А. Хелатный синтез производных 4-амино-5,6,7,8-тетрагидрохиназолин-5-она / В. А. Дорохов, М. А. Презент // Изв. АН. Сер. хим. - 1993. -№ 8. - С. 1504-1505.

34. Дорохов, В. А. Хелатный синтез производных 8-диаминометилен-5,6,7,8-тетрагидрохиназолин-7-она / В. А. Дорохов, М. А. Презент // Изв. АН. Сер. хим. - 1994. -№ 5. - С. 888-890.

35. Дорохов, В. А. Хелатный синтез производных 7-диаминометилен-4,5,6,7-тетрагидро-2#-индазол-6-она / В. А.Дорохов, М. Ф. Гордеев, М.

A. Презент // Изв. АН СССР, Сер. хим. - 1991. - № 2. - С. 525-526.

36. Дорохов, В.А. Синтез функционализованных трифторметил-пиримидинов на основе ацетилацетона, трифторацетонитрила и арилизоцианатов / В.А. Дорохов, A.B. Комков, JI.C. Васильев, О.Г. Азаревич, М.Ф. Гордеев // Изв. АН. Сер. хим. - 1991. - № 11. - С. 26392642.

37. Васильев, JI.C. Хелатный синтез 1-алкил-5-трифторметил-1,6-нафтиридин-1 (#)-4-онов / JI.C. Васильев, Ф.Э. Суржиков, О.Г. Азаревич,

B.C. Богданов, В.А. Дорохов // Изв. АН. Сер. хим. - 1994. - № 8. - С. 1510-1511.

38. Васильев, JI.C. Хелатный синтез функционально замещённых 2-трихлорметилпиридинов / JI.C. Васильев, О.Г. Азаревич, B.C. Богданов, Б.И. Уграк, В.А. Дорохов // Изв. АН. Сер. хим. - 1994. - № 7. - С. 13421343.

39. Васильев, JI.C. 2-Трифторметил-4-гидроксипиридин / JI.C. Васильев, О.Г. Азаревич, B.C. Богданов, Б.И. Уграк, М.Н. Бочкарёва, В.А. Дорохов // Ж. Орг. хим. - 1994. - Т. 30 - Вып. 7. - С. 1702-1703.

40. Дорохов, В.А. Хелатный синтез 4-гидрокси-2-трифторметил-3-этоксикарбонилпиридина из ацетоуксусного эфира и трифторацетонитрила / В.А. Дорохов, JI.C. Васильев, Ф.Э. Суржиков, B.C. Богданов // Изв. АН. Сер. хим. - 1995. - № 7. - С. 1329-1332.

41. Васильев, JI.C. Синтез 4-гидрокси-3-ацил-2-трифторметилпиридинов / JI.C. Васильев, Ф.Э. Суржиков, О.Г. Азаревич, B.C. Богданов, В.А. Дорохов // Изв. АН. Сер. хим. - 1996. -№ 11. - С. 2715-2718.

42. Гордеев, М.Ф. Синтез производных 5-амино-4-ацил-1,2,3-триазола, 8-азапурина и 1,2,3-триазоло[4,5-£]пиридин-7-она с использованием N,N-ацеталей ацилкетенов и тозилазида / М.Ф. Гордеев, A.B. Комков, B.C. Богданов, В.А. Дорохов // Изв. АН СССР. Сер. хим. - 1990. - № 2. - С. 401-407.

43. Albert, A. Chemistry of 8-Azapurines (1, 2, 3-Triazolo[4, 5-d]pyrimidines) / A. Albert // Adv. Het. Chem. N.Y. Acad. Press. - 1986. - V. 39. - P. 117180.

44. Дорохов, В.А. Циклопалладирование N-фенилбензамидина / В.А. Дорохов, К.Л. Черкасова, А.И. Луценко // Изв. АН СССР. Сер. хим. -1987. -№ 10.-С. 2151-2153.

45. Дорохов, В.А. Циклопалладирование N-алкилбензамидинов и этилбензимидата / В.А. Дорохов, К.Л. Черкасова, Т.И. Рожкова, B.C. Богданов, Н.И. Тананыкин, В.Н. Смирнов, С.Ю. Семёнов // Металлоорган. химия. - 1988.-Т. 1. -№ 6. - С. 1411-1417.

46. Дорохов, В.А. Реакция борилированных 2-органиламинопиридинов с дициклогексилкарбодиимидом и её использование для синтеза N1-

1 л л

органил-N -(пирид-2-ил)-Н ,N -дициклогексилгуанидинов / В.А. Дорохов, Э.А. Шагова // Изв. АН СССР. Сер. хим. - 1990. - № 1. - С. 234-236.

47. Дорохов, В.А. Циклические соединения четырёхкоординированного бора из 5-амино-1,2,4-триазола и ароматических нитрилов / В.А. Дорохов, А.Р. Амамчян, М.Н. Бочкарёва, И.А. Тесля, З.А. Старикова // Изв. АН СССР. Сер. хим.-1987.-№ 1.-С. 165-170.

48. Дорохов, В.А. Синтез №(1,2,4-триазол-5-ил) амидинов из 5-амино-1,2,4-триазола и нитрилов с использованием трибутилборана / В.А. Дорохов, А.Р. Амамчян, B.C. Богданов // Изв. АН СССР. Сер. хим. - 1989. - № 10. -С. 2353-2355.

49. Дорохов, В.А. Синтез и ЯМР-исследование 7-арил-1,2,4-триазоло[1,5-я]-1,3,5-триазинов / В.А. Дорохов, А.Р. Амамчян, B.C. Богданов // Изв. АН СССР. Сер. хим. - 1989. -№ 10. - С. 2386-2388.

50. Дорохов, В.А. Синтез М-(тетразол-5-ил)амидинов из 5-аминотетразола и нитрилов с использованием органоборанов / В.А. Дорохов, А.Р. Амамчян, B.C. Богданов, Т.А. Щёголева // Изв. АН СССР. Сер. хим. -1987.-№ 1.-С. 2621-2624.

51. Манаев, A.B. Синтез и реакции конденсации бордифторидного комплекса дегидрацетовой кислоты / A.B. Манаев, К.В. Тамбов, В.Ф. Травень // Журнал органической химии. - 2008. - Т. 44 - Вып. 7. - С. 1064-1070.

52. Манаев, A.B. Борные хелаты в синтезе а,Р-ненасыщенных кетонов кумаринового ряда / A.B. Манаев, A.B. Чибисова, В.Ф. Травень // Изв. АН. Сер. хим. - 2006. - № 12. - С. 2144.

53. Манаев, A.B. Синтез и строение борных комплексов ацил(гидрокси)кумаринов / A.B. Манаев, A.B. Чибисова, К.А. Лысенко, М.Ю. Антипин, В.Ф. Травень // Изв. АН. Сер. хим. - 2006. - № 11. - С. 2012-2015.

54. Травень, В.Ф. Новый способ аннелирования а-пиронового цикла / В.Ф. Травень, И.В. Воеводина, A.B. Манаев, Н.Я. Подколзина // Химия гетероцикл. соед. - 2007. - № 4. - С. 513-517.

55. Тамбов, К.В. Получение борного комплекса пиридоиндола и его производных / К.В. Тамбов, А.В. Манаев, В.Ф. Травень // Международный симпозиум "Advanced science in organic chemistry (ASOC 10)". Мисхор, Крым. - 2010. Тезисы докладов. - С.199.

56. Манаев, А.В. Синтез, строение и некоторые реакции на основе а,р-ненасыщенных кетонов производных [1,2-а] пиридоиндола / А.В. Манаев, К.В. Тамбов, В.Ф. Травень // III-я Международная конференция "Химия гетероциклических соединений", посвященная 95-летию со дня рождения профессора Алексея Николаевича Коста. Москва, 2010. Сборник тезисов докладов. - УЗ 6.

57. Freeman, F. The chemistry of malononitrile / F. Freeman // Chem. Rev. -1969. Vol. 69.-P. 591-612.

58. Fatiadi, A.J. New applications of malononitrile in organic chemistry -Part I /A.J. Fatiadi // Synthesis. - 1978. - P. 165-178.

59. Fatiadi, A.J. New applications of malononitrile in organic chemistry -Part II /A.J. Fatiadi // Synthesis. - 1978. - P. 241-268.

60. Шаранин, Ю.А. Малононитрил / Ю.А. Шаранин, В.К. Промоненков, В.П. Литвинов//Итоги науки и техники ВИНИТИ. Сер. Органическая химия.-1991.-Т. 20,4. 1. - С. 240-243; -Ч. 2. - С. 124-129.

61. Elnagdi, М.Н. The Syntheyic Potencialities of Nitriles in Heterocyclic Synthesis / M.H. Elnagdi, S.M. Sherif, R.M. Mohareb // Heterocycles. -1987. Vol. 26.-C. 497-503.

62. Elnagdi, M.H. The Chemistry of 3-Oxoalkanenitriles / M.H. Elnagdi, M.R.H. Elmoghayar, G.E.H. Elgemie // Synthesis. - 1984. - P. 1-8.

63. Veronese, A.S. Malononitrile as an Electrophile in Metal-catalysed Addition Reactions to P-Dicarbonyls / A.S. Veronese, V. Gandolfi, B. Caroin, M. Basato // J. Mol. Catalysis. - 1986. - Vol. 36. - P. 339-342.

64. Дорохов, В. А. 2-Амино-3-ацетил-4-гидрокси-1,3-пентадиенкарбонитрил: ^Z-изомерия и хелатообразующая способность

/ В.А. Дорохов, О.Г. Азаревич, B.C. Богданов, Б.И. Уграк, JI.C. Васильев

// Изв. АН. Сер. хим. - 1994. - № 8. - С. 1432-1435.

*

65. Васильев, JT.C. Способность пяти- и шестичленных циклических комплексов бора, образуемых 4- амино-4-(2-пиридил)-3-бутен-2-оном, к взаимопревращению в растворах / Л.С. Васильев, B.C. Богданов, Е.М. Шашкова, Н.К. Хоа, K.JI. Черкасова, В.А.Дорохов // Изв. АН. Сер. хим. -1993.-№7.-С. 323-1324.

66. Дорохов, В.А. Хелатные комплексы бора с некоторыми енаминонами и дикетонами, содержащими пиридиновый фрагмент, и их взаимопревращения в растворах / В.А. Дорохов, B.C. Богданов, JI.C. Васильев, Нгуен Кыу Хоа // Изв. АН. Сер. хим. - 1996. - № 3. - С. 710714.

67. Васильев, Л.С. Реакции цианофуразанов с (3-дикарбонильными соединениями / А.Б. Шереметьев, Н.К. Хоа, З.К. Демьянец, Д.Е. Дмитриев, В.А. Дорохов // Изв. АН. Сер. хим. - 2001. - № 7. - С. 12201225.

68. Nelson, J.N. Nickel-catalyzed Michael additions of p-dicarbonyls / J.N. Nelson, P.N. Howell, G.C.DeLullo, G.L. Landen, R.A. Henry // J. Org. Chem. - 1980. - Vol. 45. - P. 1246-1249.

69. Eckberg, R.P. Reactions of bis(2,4-pentanedionato)nickel(II) with isocyanates and other electrophiles. Electrophilic addition to 2,4-pentanedione catalyzed by bis(2,4-pentanedionato)nickel(II) / R.P. Eckberg, J.H. Nelson, J.W. Kenney, P.N. Howells, R.A.Henry // Inorg. Chem. - 1977. - Vol. 16, № 12.-P. 3128-3130.

70. Basato, M. Carbon-carbon bond formation in the reaction of benzoyl cyanide with nickel(II)P-diketonates / M. Basato, U. Casellato, R. Grasiani, A.C. Veroneso // J.Chem. Soc., Dalton Trans. - 1992. - Vol. 7. - P. 1193-1195.

71. Демьянец, З.К. Синтез новых хелатных и гетероцикличеких соединнеий, содержащих 2-аминобензазольный фрагмент : дис. канд.

хим. наук : 02.00.03 : защищена 1991 : утв. 1992 / Демьянец Зоя Карповна. - Москва, 1991. - 136 с.

72. Гордеев, М.Ф. Синтез производных 5- амино-4-ацил-1,2,3-триазола, 8-азапурина и 1,2,3-триазоло[4,5-6]пиридин-7-она с использованием N,N-ацеталей ацилкетенов и тозилазида / М.Ф. Гордеев, A.B. Комков, B.C. Богданов, В.А. Дорохов // Изв. АН СССР. Сер. хим. - 1990. - № 6. - С. 1392-1397.

73. Дорохов, В. А. Синтез 2,4-диамино-5-ацетил(этоксикарбонил)-пиримидинов из ß-дикарбонильных соединений и дициандиамида и их использование для построения пиримидо[4,5-г/]пиримидиновой системы / В.А. Дорохов, М.Ф. Гордеев, A.B. Комков, B.C. Богданов // Изв. АН СССР. Сер. хим.-1991.-№ 1.-С. 159-164.

74. Гейн, В.Л. Реакции гетероциклизации 6-арил-2,2-диметил-1,3-диоксин-4-онов с аминалями а-оксокетенов / В.Л. Гейн, С.Г. Питиримова, О.В. Винокурова, Ю.С. Андрейчиков, A.B. Комков, B.C. Богданов, В.А, Дорохов // Изв. АН. Сер. хим. - 1994. - № 8. - С. 1475-1478.

75. Литвинов, В.П. Нафтиридины. Строение, физико-химические свойства и общие методы синтеза / В.П. Литвинов, C.B. Роман, В.Д. Дяченко // Успехи химии. - 2000. - Т. 69. - № 3. - С. 218-238.

76. Литвинов, В.П. Пиридопиридины / В.П. Литвинов, C.B. Роман, В.Д. Дяченко // Успехи химии. - 2001. - Т. 70. - № 4. - С. 345-367.

77. Jhalani, V.K. Synthesis of l,6-naphthyridin-5-(6/i/)-ones from 8-substituted 7-methylpyrano[4,3-6]pyridine / V.K. Jhalani, L.P. Ghalsasi, S.P. Acharaya, R.N. Usgaonker // Ind. J. Chem. Sect. B. - 1989. - Vol. 28. - P. 173-179.

78. Nishiwaki, N. A Facile Synthesis of l,6-Naphthyridin-5(6H)-ones / N. Nishiwaki, M. Komatsu, Y. Ohshiro // Synthesis. - 1991. - № 1. - P. 41-46.

79. Wibberley D.G. Methylnicotinic acids. Part III. Their conversion into pyranopyridines and 1,6-naphthyridines / D.G. Wibberley // J. Chem. Soc. -1962.-P. 4528-4533.

80. Klose, G. Tautomeri von 2-picolylketonen-I. - NMR-untersuchugen an 2-picolylphenylketon und 2-picolylisopropylketon sowie 15N-markierten homologen / G. Klose, E.U. Uhlemann // Tetrahedron. - 1966. - Vol 22. - № 4.-P. 1373-1375.

81. Branch, R.F. Structure and absorption spectra of 2-phenacylpyridines-l. Simple derivatives / R.F. Branch, A.H. Beckett, D.B. Cowell // Tetrahedron. -963.-Vol. 19.-P. 401-408.

82. Carey, A.R. Keto-Enol and imine-enamine tautomerism of 2-, 3- and 4-phenacylpyridines / A.R. Carey, S. Eustace, R.A.M. O'Ferral, B.A. Murray // J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2. - 1993. - Vol. 11. - P. 2285-2288.

83. II Damon, R.E. 6-Cl-4-Alkyl-7-phenyl or substituted phenyl-1,6-naphtyridine-5(6H)-ones / R.E. II Damon, J. Nadelson // US Patent 4 329 349 (1982) (Appl. 25 June 1979). 11 May 1982. C. A. - 1982. - Vol. 97: 92255r.

84. Balogh, M. Bactericidal and fungicidal 1,6-naphtyridine derivatives and salts / J. Hermecz, G. Kulcsar // Hungarian Patent HU 33804 (1984) (Appl. 28 Dec. 1982) 28 Dec. 1984. C. A. - 1985.-Vol. 103: 178253t.

85. Jhalani, V.K. A Convenient Synthesis of 5-Keto-6-methyl-5,6-dihydro-l,6-Naphtyridine / V.K. Jhalani, R.N. Usgaonker // Ind. J. Chem., Sect. B. - 1983. -Vol. 22.-P. 916-919.

86. Воронкова, В. А. Синтез трихлорметилпиримидинов и трихлорметилпиримидо[4,5-яГ]пиримидинов из эфиров 2-(диаминометилиден)-З-оксобутановой кислоты и трихлорацетонитрила / В. А. Воронкова, А. В. Комков, В. А. Дорохов // Изв. АН. Сер. хим. -2009.-№2.-С. 347-351.

87. Whitehead, С. W. The reactions of orthoesters with ureas. A new synthesis of pyrimidines / C. W. Whitehead // J. Amer. Chem. Soc. - 1953. - Vol. 75, № 3.-P. 671-675.

88. Vardanyan, R. S. Isomerization/recyclization of some 5-ethoxycarbonyl-pyrimidines / R. S. Vardanyan, V. J. Hruby, G. G. Danagulyan, A. D. Mkrtchyan // J. Heterocycl. Chem. - 2005. - Vol. 42, № 4. - P. 557-562.

89. Ulbricht, T. L. V. The Synthesis of some pyrimidine metabolite analogs / T. L.V. Ulbricht, C. C. Price //J. Org. Chem. - 1956. - Vol. 21, № 5. - P. 567571.

90. Whitehead, C. W. Synthesis of cytosines / C. W. Whitehead, J. J. Traverso // J. Amer. Chem. Soc. - 1955. - Vol. 77. - P. 5867-5872.

91. Deshmukh, M. Syntheses with nitriles, XCV: Deamination of cytosine derivatives / M. Deshmukh, M. Mittelbach, H. Junek // Monatsh. Chem. -1995.-B. 126, № l.-S. 91-97.

92. Sulay, P. B. Reaction of ethyl 3,3-diaminopropenoate with isocyanates and isothiocyanates / P. B. Sulay, I. C. Ivanov // Liebigs Ann. Chem. - 1987. - № 12. - S. 1101-1105.

93. Sandstrom, J. Topics in Stereochemistry : ethylenes, static and dynamic stereochemistry of push-pull and strained / J. Sandstrom. - New York : John Willey, 1983.-P. 83.

94. Barkin, J. L. Cytosine Analogues from Substituted Acetonitriles via Thorpe Condensation // J. L. Barkin, M. D. Faust Jr, W. C. Trenkle // Org. Lett. -2003. - Vol. 5, № 18. - P. 3333-3335.

95. Prukala, D. New compounds via Mannich reaction of cytosine, paraformaldehyde and cyclic secondary amines / D. Prukala // Tetrahedron Lett. - 2006. - Vol. 47, № 51. - P. 9045-9047.

96. Huang, L.-K. An efficient synthesis of substituted cytosines and purines under focused microwave irradiation / L.-K. Huang, Y.-C. Cherng, Y.-R. Cheng, J.-P. Jang, Y.-L. Chao, Y.-J. Cherng // Tetrahedron. - 2007. - Vol. 63, №27.-P. 5323-5327.

97. Graveleau, N. Solid-phase synthesis of pyrimido[4,5-äfJpyrimidine-2,4(l#,3i?)-diones / N. Graveleau, T. Masquelin // Synthesis. - 2003. - № 11. -P. 1739-1743.

98. Bredereck, H. Synthesen in der heterocyclischen Reihe, XI. Synthesen von Pyrido[2.3-£/]- und Pyrimido[4.5-d]pyrimidinen. Über eine Ketimin-Enamin-

Tautomerie / H. Bredereck, G. Simchen, R. Wahl, F. Effenberger // Chem. Ber. - 1968. -B. 101, № 2. - S. 512-521.

99. Devi, I. Studies on uracils: a facile one-pot synthesis of oxazino[4,5-d]-, pyrano[2,3-£/]-, pyrido[2,3-6f]- and pyrimido[4,5-d]pyrimidines using microwave irradiation in the solid state /1. Devi, H. N. Borah, P. J. Bhuyan // Tetrahedron Lett. - 2004. - Vol. 45, № 11. - P. 2405-2408.

100. Chung, W. K. Synthesis of pyrimidopyrimidine by ring transformation of s-triazine / W. K. Chung, S. K. Kim, M. W. Chun, D. Kim // Yakhak Hoechi. -1984. - Vol. 28, № 2. - P. 97-100.

101. Katoh, A. Synthesis and Reactions of N-Substituted 2(lH)-Pyrimidinones and Pyrimidinethiones. A. Katoh, T. Nishio, C. Kashima // Heterocycles. -1987. - Vol. 26. - P. 2223-2229.

102. Aggarwal, A. Reactions of Polarized Ketene S,N- and N,N-Acetals with Benzoyl Isothiocyanate: Synthesis of Novel l-N-Aryl(alkyl)-2-phenyl-5-aroyl-6-methylthio(N-alkylamino)-4-thioxopyrimidines. A. Aggarwal, H. Ila, H. Junjappa // Synthesis. - 1982. -№ 1. - P. 65-70.

103. Kashima,C. The Selective Synthesis of Unsymmetrical 1-Substituted 2(1H)-Pyrimidinones and -thiones / C. Kashima, A. Katoh, Y. Yokota, Y .Omote // Synthesis. - 1983. -№ 2. -P. 151-154.

104. Дорохов, В.А. Синтез производных 4-алкилтиоурацила, цитозина, пиридо[2,3-с/]пиримидина и пиримидо[4,5-й(]пиримидина из N,S- и N,N-ацеталей диацетилкетена и изоцианатов / В.А. Дорохов, М.Ф. Гордеев, А.В. Комков, B.C. Богданов // Изв. АН СССР. Сер. хим. - 1991. - № 11. - С. 2593-2599.

105. Дорохов, В.А. Синтез функционализованных пиримидин-4-тионов и производных пиридо[2,3-й?]пиримидин-5-она из аминалей моноацилкетена / В.А. Дорохов, А.В. Комков, Е.М. Шашкова, B.C. Богданов, М.Н. Бочкарёва // Изв. АН. Сер. хим. - 1993. - № 11. - С. 1932-1937.

106. Комков, А.В. Простой синтез эфиров 5-оксо-5,8-дигидропиридо[2,3-¿/]пиримидин-7-карбоновых кислот из 4-амино-5-ацетилпиримидинов / А.В. Комков, В.А. Дорохов // Изв. АН. Сер. хим. - 2002. - № 10. - С. 1726-1729.

107. Презент, М. А. Присоединение барбитуровых кислот к бензоилцианамиду / М. А. Презент, В. С. Богданов, В. А. Дорохов // Изв. АН. Сер. хим. - 1997. - № 9. - С. 1701-1703.

108. Uehara, К. The metal-ion-catalyzed alcoholysis of /?-dicarbonyl compounds / K. Uehara, F. Kitamura, M. Tanaka //Bull. Chem. Soc. Jpn. - 1976. - Vol. 49, №2.-P. 493-498.

109. Perez, M. A. Synthesis of isomeric 5-(phenylsulphonyl)pyrimidines / M. A. Perez, J. L. Soto, F. Guzman, H. Alcala // J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1. -1985.-P. 87-92.

110. Дорохов, В. А. Строение хелатов бора с аминалями моно- и диацилкетенов / В. А. Дорохов, Л. Г. Воронцова, М. Г. Курелла // Изв. АН. Сер. хим. - 1996. - № 10. - С. 2541-2546.

111. Презент, М. A. Boron chelates as intermediates in the synthesis of new functionalized pyridines and pyrimidines from a,a-dioxoketene aminals / M. А. Презент, В. А. Дорохов // Boron chemistry at the beginning of the 21st century, IMEBORON XI. - Moscow. - 2002. - C. 91-93.

112. Barker, P.L. Acylation of dibasic compounds containing aminoamidine and aminoguanidine functions / P.L. Barker, P.L. Gendler, H. Rapoport // J. Org. Chem. -1981.-Vol. 46.-№ 12.-C. 2455-2461.

113. Heterocyclic Compounds // Ed.: E. Klinsberg. New-York-London. - 1962. -V. 14. - Part III.-P. 1-19.

114. Stockelmann, G. 2H-Pyrido[1.2-a]pyrimidone-(2) Zur Reaktion von 2-Amino-pyridinen mit Diketen / G. Stockelmann, H. Specker, W. Riepe // Chem. Ber. - 1969. -B. 102. - № 2. - S. 455-458.

115. Paudler, W.W. Recent Developments in Naphthyridine Chemistry / W.W. Paudler, R.M. Sheets // Adv. Hetrocycl. Chem. - 1983. - Vol. 33. -P. 147171.

116. Кост, A.H. Синтез конденсированных систем на основе реакций гетероциклических соединений, содержащих амидиновый фрагмент, с бифункциональными реагентами / А.Н. Кост // Химия гетероцикл. соединений. - 1980.-№9.-С. 1200-1251.

117. Bruni, P. An unexpected complex from the reaction between 2,3-dichloro-5,6-dicyanobenzoquinone and amidopyridines / P. Bruni, G. Tosi, G. Valle // J. Chem. Soc. Chem. Comm. - 1988. -№ 15. - 1022-1028.

118. El-Shazly, M.F. Synthesis and electron spin resonance studies of copper(II) complexes with acid amide derivatives of 2-amino and 2,6-diaminopyridine / M.F. El-Shazly, A. El-Dissowky, T. Salem, M. Osman // Inorg. Chem. Acta. - 1980.-Vol. 40.-P. 1-6.

119. Nonoyama, M. N-(2-Pyridyl)acetamide complexes of palladium(II), cobalt(II), nickel(II), and copper(II) / M. Nonoyama, S. Tomita, K. Yamasaki // Inorg. Chem. Acta. - 1975. - Vol. 12. - P. 33-37.

120. Airoldi, C. Zinc(II), cadmium(II) and mercury(II) halide complexes withN-(2-pyridyl)acetamide / C. Airoldi, A.S. Goncalves // J. Inorg. Nucl. Chem. -1978.-Vol. 40.-P. 1817-1821.

121. Bould, J. Transition metal complexes of N-substituted derivatives of 2-[(N-acetyl) amino]pyridine Original Research Article / J. Bould, В.J. Brisdon // Inorg. Chem. Acta. - 1976. - Vol. 19. - P. 159-163.

122. Yamada, M. A New Type of Tetradentate Square-Planar N202 Ligands. Copper(II) Complexes of 6,6'-Bis(acylamino)-2,2'-bipyridines / M. Yamada, K. Araki, S. Shiraishe // Bull. Chem. Soc. Japan. - 1987. - Vol. 60. - № 9. -P. 3149-3153.

123. Дорохов, В.А. Борорганические соединения CCLXXVI. Диалкилборилациламидинаты / В.А. Дорохов, Л.И. Лавринович, М.Н.

Бочкарёва, B.C. Богданов, Б.М. Михайлов // Журн.Общ. Химии. - 1973. -Т. 43,№5.-С. 1115-1123.

124. Золотарёв, Б.М. Борорганические соединения. Сообщение 350. Масс-спектрометрическое исследование ациламидинатов и ациламинопиридинатов бора / Б.М. Золотарёв, В.А. Дорохов, О.С. Чижов, Л.И. Лавринович, Б.М. Михайлов // Изв. АН СССР. Сер. хим. -1979. -№ 1.-С. 80-85.

125. Маничева, O.A. Воздействие ингибиторов моноаминооксидазы, холинолитиков и других фармакологических агентов на улцерогенные эффекты резерпина у мышей / O.A. Маничева, О.Д. Барнаулов // Хим.-фарм. журн. - 1982. - Т. 16, № 6. - С. 55-69.

126. Buras, А. Sur la reactivite des carbodiimides: leur application a l'acylation des 2-, 3- et 4-aminopyridines / A. Buras, F. Canac, C. Egnell, P. Freon // Comp. Rend. Ser. C. - 1966. - Vol. 262. - P. 658-661.

127. Gray, A.P. Aminopyridines. I. ß-Hydroxyalkylaminopyridines via Glycolamidopyridines / A.P. Gray, D.E. Heitmeier // J. Amer. Chem. Soc. -1959.-Vol. 81, № 16.-C. 4347-4354.

128. Bernstein, J. Derivatives of Aminopyridines / J. Bernstein, B. Stearns, M. Dexter, W. Lott // J. Amer. Chem. Soc. - 1947. - Vol. 69, № 5. - P. 11471151.

129. Meyers, A.I. N-methylamino pyridyl amides (тара) II. An efficient acylating agent for various nucleophiles and sequential addition to unsymmetrical tert-alcohols / A.I. Meyers, D.C. Comins // Tetrahedron Lett.

- 1978. - Vol. 19, № 52. - P. 5179-5180.

130. Schmid, L. Das Verhalten von 2-Aminopyridin und 2,6-Diaminopyridin gegenüber Dicarbonsäureanhydrien / L. Schmid, H. Mann // Monatsch. Chem.

- 1954. - B. 85, № 4. - S. 864-866.

131. Ткаченко, П.В. Исследования производных бензимидазола / П.В. Ткаченко, A.M. Симонов, И.И. Попов // Химия гетероцикл. соедин. -1978. -№1. - С. 90-96.

132. Лурье, С.И. Механизм реакции конденсации галоидоангидридов кислот с третичными аминами III. Реакция хлористого бензоила с 2-аминопиридином / С.И. Лурье // Журн. Общ. Химии. - 1950. - Т. 20, № 1.-С. 195-199.

133. Tschitschibabin, А.Е. Zur Tautomerie des a-Amino-pyridins, III. Mitteil.: Bicyclische Derivate der tautomeren Form des a-Aminopyridins mit Imidazol-Kern / A.E.Tschitschibabin // Chem. Ber. - 1924. - B. 57, № 1. - S. 2092-2099.

134. Comins, D.C. A Facile and Efficient Formylation of Grignard Reagents / D.C. Comins, A.I. Meyers // Synthesis. - 1978. -№ 5. - P. 403-405.

135. Хитрик, C.H. О действии уксусного ангидрида на 2-аминопиридин / С.Н. Хитрик // Журн. Общ. Химии. - 1939. - Vol. 9, № 12. - Р. 11091117.

136. Zaleska, В. One-Pot Synthesis of 3,4-Dihydro-2H-pyrido[l,2-я] [1,3,5]triazin-2-one Derivatives from N-(2'-Pyridinyl)benzoylacetamide and Nitrosobenzenes / B. Zaleska, B. Trzewik, V. Stodolak, J. Grochowski, P. Serda // Synthesis. - 2004. - № 18. - P. 2975-2979.

137. Ley, S.V. The use of p-ketothioesters for the exceptionally mild preparation of P-ketoamides / S.V. Ley, P.R. Woodward // Tetrahedron Lett. -1987. -Vol. 28, № 26. - P. 3019-3020.

138. Allen, C.F.H. Certain Azomethines in the Pyrimidazolone Series / C.F.H. Allen, I. van Allan, C.V. Wilson // J. Amer. Chem. Soc. - 1944. - Vol. 66. -P. 1805-1811.

139. Seidel, M.C. Reaction of substituted 2-carbethoxyacetylaminopyridines and similar compounds with triethyl orthoformate and zinc chloride / M.C. Seidel, G.C. van Tuyle, W.D. Weir // J. Org. Chem. - 1970. - Vol. 35, № 5. - P. 1662-1664.

140. Matsumoto, K. Direct aminolysis of nonactivated and thermally unstable esters at high pressure / K. Matsumoto, S. Hashimoto, T. Uchida, T. Okamoto, S. Otani//Chem. Ber. - 1989. - B. 122.-№ 7. - S. 1357-1359.

141. Hermetz, I. Chemistry of Pyrido[l,2-a]pyrimidines / I. Hermetz, Z. Meszaros // Adv. Heterocycl. Chem. - 1983. - Vol. 33. - P. 241-284.

142. Lappin, G.R. Cyclisation of 2-Aminopyridine Derivatives. II. The Reaction of Substituted 2-Aminopyridines with Ethyl Malonate / G.R. Lappin, Q.R. Peterson, C.E. Wheeler // J. Org. Chem. - 1950. - Vol. 15, № 2. - P. 377-382.

143. Ingalls, E.A. The preparation, structure and reactions of some "malonyl-a-aminopyridines" / E.A. Ingalls, F.D. Popp // J. Heterocycl. Chem. -1967. -Vol. 4.-P. 523-535.

144. Shur, M. The reaction of aminoheterocycles with reactive esters. I. Aminopyridines / M. Shur, S.S. Israelstam // J. Org. Chem. - 1968. - Vol. 33, №8.-P. 3015-3020.

145. Antaki, M. The Reaction of a-Ethoxymethylenecarboxylic Esters with Some Cyclic Amidines / M. Antaki // J. Amer. Chem. Soc. -1958. - Vol. 80, № 12. -P. 3066-3069.

146. Kato, T. Studies on Ketene and Its Derivatives. XLVII. Reaction of 2-Aminopyridine with Diketene / T. Kato, H. Yamanaka, N. Katagiri, S. Masuda // Chem. Pharm. Bull. - 1972. - Vol. 20. - P. 142-144.

147. Potts, K.T. Bridgehead nitrogen heterocycles. VI. The reaction of 1-amino-and 1,2-diaminopyridinium salts with ß-dicarbonyl Compounds / K.T. Potts, R. Dugas, C.R. Surapaneli // J. Heterocycl. Chem. - 1973. - Vol. 10. - P. 821-825.

148. Lappin, G.R. Cyclization of 2-Aminopyridine Derivatives. III. Reaction of Some 2-Aminopyridines with Alkyl Acrylates and Alkyl 3-Halopropionates / G.R. Lappin // J. Org. Chem. - 1958. - Vol. 23, № 9. - P. 1358-1365.

149. Lappin, G.R. Addition of 2-Aminopyridines to Methyl Propiolate / G.R. Lappin // J. Org. Chem. - 1961. - Vol. 26, № 7. _p. 2350-2357.

150. Pachter, IJ. Notes-Reaction of 2-Aminopyridine with Propiolic Acid / I.J. Pachter // J. Org. Chem. - 1961. - Vol. 26, № 10. - P. 4157-4162.

151. Podänyi, B. Nitrogen bridgehead compounds. Part 63. Ring-chain tautomerism of [(alpha-N-hetaryl)aminomethylene]malononitriles / B.

Podänyi, I. Hermecz, A. Horväth // J. Org. Chem. - 1986. - Vol. 51, № 15. -P. 2988-2994.

152. Tschitschibabin, A.E. Tautomeric des a-Amino-pyridins, II: Über die Bildung von bicyclischen Derivaten des a-Amino-pyridins /

A.E.Tschitschibabin // Chem. Ber. -1924. - B. 57, № 7. - S. 1168-1177.

153. Katritzky, A.R. Tautomeric azines. Part II. The structure of "malonyl-a-aminopyridine" and its alkylation products: mesomeric betaines with six-membered rings / A.R. Katritzky, A.I. Waring // J. Chem. Soc. - 1962. - P. 1544-1548.

154. Thorup, N. Structure of 4-oxopyrido[l,2-a]pyrimidin-l-ium-2-olate, C8H6N202 / N. Thorup, O. Simonsen // Acta Crystallog. - 1985. - Sec. C. -Vol. 41, №3.-P. 472-474.

155. Roma, G. Ricerche su Derivati pirido[l,2-a]pirimidinici. Nota I - Sintesi di 4-(dialchilammino)-2H-pirido[l,2-a]pirimidin-2-oni / G. Roma, A. Ermili, M. DiBraccio, M. Mazzeli // Farmaco Ed. Sei. - 1982. - Vol. 37, № 11 - P. 747758.

156. Roma, G. 1,2-Fused pyrimidines. III. Derivatives of 12H-pyrido[r,2':l,2]pyrimido[4,5-b]quinoline, a novel heterocyclic system / G. Roma, M. DiBraccio, M. Mazzeli, A. Ermili // J. Heterocycl. Chem. - 1987. -Vol. 24.-P. 329-332.

157. Junek, H. Über einige Kondensationsreaktionen von dimerem Malonitril, dimerem Cyanessigsäureäthyl- bzw.-methylester mit aromatischen Aldehyden / H. Junek, B. Wolny // Monatsch. Chem. - 1976. - B. 107, № 4. - S. 9991006.

158. Junek, H. Synthesen mit Nitrilen; 471. 3-Amino-2,4-dicyanocrotonsäure-ester, ein Codimeres aus Malodinitril und Cyanoessigsäure-ester / H. Junek,

B. Wimbier, B. Trierrichter // Synthesis. - 1977. - № 8. - P. 560-565.

159. Mittelbach, M. An improved and facile synthesis of 2-amino-l,l,3-Tricyanopropene / M. Mittelbach // Monatsch. Chem. - 1985. - B. 116, № 5. -S. 689-691.

160. Mittelbach, M. Synthesen mit Nitrilen, LXXIV. 3-Amino-4,4-dicyan-3-butensäureester, ein Synthesebaustein aus der Reihe der Dimeren von Malononitril und Cyanessigester / M. Mittelbach, H. Junek // Lieb. Ann. Chem. - 1986. - №3. - S. 533-536.

161. Fahmy, S.M. Activated Nitriles in Heterocyclic Synthesis: A Novel Synthesis of Tetrazole Derivatives / S.M. Fahmy, R.M. Mohareb // Synthesis. - 1983. -№ 6. - P. 478-482.

162. El-Nagdi, M.H. The Synthetic Potentialities of Nitriles in Heterocyclic Synthesis / M.H. El-Nagdi, S.M. Sherif, R.M. Mohareb // Heterocycles. -1987. - Vol. 26, № 2. - P. 497-536.

163. Fahmy, S.M. Activated Nitriles in Heterocyclic Synthesis: A Novel Synthesis of Pyridine and Pyridazine Derivatives / S.M. Fahmy, R.M. Mohareb // Synthesis. - 1985. - № 12. - P. 1135-1139.

164. Schmitz, E. Synthese von Heterocyclen durch CC-Kniipfung. V. Eine neue Pyridonsynthese / E. Schmitz, S. Schramm // J. Pract. Chem. - 1982. - Vol. 324, № 1.-82-95.

165. Mittelbach, M. Synthesen mit Nitrilen, LXXVIII. Untersuchungen zur Struktur der Dimeren des Malononitrils, Cyanessigesters und Cyanacetamids / M. Mittelbach, H. Sterk, H. Junek, U. Wagner // Lieb. Ann. Chem. - 1987. -№12. - S. 1131-1132.

166. Михайлов, Б.М. Тиоборирование ацетонитрила / Б.М. Михайлов, В.А. Дорохов, И.П. Яковлев // Изв. АН СССР. Сер. хим. - 1966. - № 2. - С. 322-334.

167. Дорохов, В.А. Тиоборирование фенил ацетонитрила с целью получения хелатных соединений бора / В.А. Дорохов, О.Г. Болдырева // Изв. АН СССР. Сер. хим. - 1986. -№ 9. - С. 2089-2091.

168. Dieter, R.K. а-Охо ketene dithioacetals and related compounds: versatile three-carbon synthons / R.K. Dieter // Tetrahedron. - 1986. - Vol. 42, № 12. -P. 3029-3096.

169. Гордеев, М.Ф. Синтез производных Ш-пиридазин-4-она из ацетилацетона через его борный хелат / М.Ф. Гордеев, В.А. Дорохов // Изв. АН СССР. Сер. хим. - 1988. -№ 7. - С. 1690-1696.

170. Дорохов, В.А. Синтез производных 5-азааденина из >1-(1,2,4-триазол-5-ил)амидинов / В.А. Дорохов, А.Р. Амамчян, B.C. Богданов, Б.И. Уграк // Изв. АН СССР. Сер. хим. - 1991. - № 1. - С. 241-243.

171. Дорохов, В.А. Новый пример гетероциклизации с использованием хелатных соединений: синтез функционализованных пиридинов из N,N-ацеталей диацилкетенов / В.А. Дорохов, М.Ф. Гордеев // Изв. АН СССР. Сер. хим. - 1989. -№ 12. - С. 2874-2875.

172. Antaki, Н. New syntheses of heterocyclic compounds. Part XII. The condensation of ethyl P-aminocrotonate with some cyclic amidines / H. Antaki, V. Petrow // J. Chem. Soc. - 1951. - № 2. - P. 551-555.

173. Iliopoulos, P. Structural, spectroscopic, and magnetic properties of mono-and bi-nuclear copper(II) complexes of N-(2-pyridinyl)ketoacetamides / P. Iliopoulos, G.D. Fallon, K.S. Murray // J. Chem. Soc. Dalton Trans. - 1986. -№2.-P. 437-443.

174. Дорохов, В.А. Комплексообразование №(пирид-2-ил)амида ацетоуксусной кислоты с солями Pd(2+) / В.А. Дорохов, О.Г. Болдырева, И.П. Яковлев // XIV Всесоюзное Черняевское совещание по химии, анализу и технологии платиновых металлов. Новосибирск. - 1989. - Т.1. -С.ЗЗ.

175. Черкасова, K.J1. №(Пирид-2-ил)амид ацетоуксусной кислоты в синтезе гетероциклических и хелатных соединений / K.JI. Черкасова, О.Г. Болдырева, С.В. Баранин, А. Диб // VII-я Всесоюзная конференция «Химия дикарбонильных соединений». - Рига. - 199. - С.188.

176. Junek, Н. Synthesen mit Nitrilen, 27. Mitt.: Die Enamin- Lacton-Umlagerung von Benzopyron-aminoacrylsaureestern / H. Junek, W. Wilfinger// Monatsch. Chem. - 1970. -B. 101, № 4. - S. 1208-1214.

177. Fahmy, S.M. Activated Nitriles in Heterocyclic Synthesis: Novel Synthesis of Pyridazines, Pyridines, and Isoxazoles / S.M. Fahmy, N.M. Abed, R.M. Mohareb, M.H. El-Nagdi // Synthesis. - 1982. - № 6. - P. 490-498.

178. Baron, H. The formation and reactions of imino-compounds. Part I. Condensation of ethyl cyanoacetate with its sodium derivative / H. Baron, F. Remfry, J. Thorpe // J. Chem. Soc. - 1904. - Vol. 85. - P. 1726-1729.

179. Junek, H. 2-Amino-l-cyan-glutaconsäureamid-l-methylester, ein Dimeres des Cyanessigesters und Cyanacetamid / H. Junek, Т. El-Sarhan, Н. Sterk // Monatsch. Chem. - 1988. - В. 119. -№ 6-7. - S. 717-726.

180. Matsumura, S. The Structure of the Condensation Products of Troponoids and Ethyl Cyanoacetate / S. Matsumura // Bull. Chem. Soc. Japan. - 1961. -Vol. 34.-P. 995-998.

181. Michalik, M. 13C-NMR-Untersuchungen an 3-Amino-2-cyan-Acrylsäureestern / M. Michalik // Z. Chem. -1986. - B. 26, № 3. - S. 104105.

182. Богданов, B.C. Исследование непредельных аминов. Сообщение 21.

to I

Спектры ЯМР С и Н комплексов сопряжённых иминов и пиридинов с соединениями Au(III) и Cr (III) /B.C. Богданов, Ю.С. Дольская, Г.Я. Кондратьева // Изв. АН СССР. Сер. хим. - 1980. - № 3. - С. 574-584.

183. Jones, R.G. Reactions of Orthoesters with Active Methylene Compounds / R.G. Jones//J. Amer. Chem.Soc. - 1952. - Vol. 74, № 19. -P. 4889-4892.

184. Brederek, H. Säureamid-Reaktionen, XLV. Untersuchungen über die Reaktionsfähigkeit von Formamidinen, Dimethylformamid-diäthylacetal (Amidacetal) und Bis-dimethyl-amino-methoxy-methan (Aminalester) / H. Brederek, F. Effenberger, H. Botsch // Chem. Ber. -1964. - B. 97, № 12. - S. 3397-3401.

185. Dilthey, W. Ueber Siliconium-, Boronium- und Titanoniumsalze. Zum Theil gemeinschaftlich mit / W. Dilthey, F. Eduardoff, F. J. Schumacher // Lieb. Ann. Chem. - 1906. - B. 344, № 3. - S. 300-313.

186. Morgan, G.T. Researches on residual affinity and coordination. Part XXI. Boron - diketone difluorides / G.T. Morgan, R.B. Tunstall // J. Chem. Soc. -1924.-Vol. 125.-P. 1963-1965.

187. Balaban, A.T. 1,3,2-Dioxaborinium (boroxaropyrylium) salts and their decomposition to bis - 1,3-diketonato-boronium salts / A.T. Balaban, A. Arsene, I. Bally, A. Barabas, M. Paraschiv, E. Romas // Tetrahedron Lett. -1965. - Vol. 6, № 44. - P. 3917-3921.

188. Narula, C.K. Reinvestigation of the Existence of l,3,2-Dioxaborinium(l+) Cations / C.K. Narula, H. Noth // Z. Naturforsch. - 1983. - B. 388. - S. 11611164.

189. Simpson, L. P-Diketone boroacetates (diacetatopropenyleniumdioxy-borates) / L. Simpson, G. Porter // J. Chem. Soc. Perkin Trans. II. - 1973. - Vol. 13. -P. 1796-1798.

190. Михайлов, Б.М. Борорганические соединения CCLXXIII. Замещение у атома бора в некоторых хелатных соединениях / Б.М. Михайлов, В.А. Дорохов, В.И. Середенко // Журн. общ. химии. -1973. - Т. 43, № 4. - С. 862-867.

191. Balaban, A.T. Heterocyclic organoboron compounds. XII. 2,4,6-Trisubstituted-l,3,2-dioxaborinium salts / A.T. Balaban, A. Arsene, I. Bally, A. Barabas, M. Paraschiv, M. Roman, E. Romas // Rev. Roum. Chemie. -1970.-Vol. 15.-P. 635-653.

192. Медведева, В.Г. Превращения ВР2-хелатов Р-дикарбонильных Соединений / В.Г. Медведева, А.П. Сколдинов, Н.Н. Шапетько // Журн. общ. химии. - 1969. - Т. 39, № 2. - С. 460-461.

193. Winterfeldt, Е. Reaktionen an Indolderivaten, XV. Die Borhydridreduktion von Bordifluorid-p-Dicarbonylkomplexen / E. Winterfeldt, J.M. Nelke, T. Korth // Chem. Ber. - 1971. - B. 104, № 3. - S. 802-804.

194. Marrochi, A. The Preparation of Helical Cyclophanes Containing Five-membered Rings / A. Marrochi, L. Minuti, A. Taticchi, I. Dix, H. Hopf, E. Gacs-Baitz, P.G. Jones // Eur. J. Org. Chem. - 2001. - № 22. - P. 4259-4268.

195. Smith, R.A.J. Synthesis of 2-alkylidene ketones. Chemistry of boron difluoride complexes of 2-formyl ketones / R.A.J. Smith, T.A. Spenser // J. Org. Chem. - 1970. - Vol. 35, № 9. - P. 3220-3222.

196. Christoffers, J. Regioselective Enamine Formation from Oxonia-Boranuida-Betaines and Their Application in Asymmetric Michael Reactions / J. Christoffers, B. Kreidler, S. Unger, W. Frey // Eur. J. Org. Chem. - 2003. -№ 15.-P. 2845-2849.

197. Koster, V.R. Addition substituierter Vinyloxyborane an Nitrile / V.R. Köster,

W. Fenzil // Angew. Chem. - 1968. - B. 80, № 18. - S. 756-758.

198. Fravolini, A. New heterocyclic ring systems. XI. Azadithiasteroid analogues / A. Fravolini, F. Schiaffella, C. Bruneiii, V. Cecchetti // J. Heterocycl. Chem. - 1980.-Vol. 17.-P. 125-131.

199. Cecchetti, V. New heterocyclic ring systems. XIII. 7,11-Dithiaazasteroid Analogues / V. Cecchetti, A. Fravolini, F. Schiaffella // J. Heterocycl. Chem. -1982.-Vol. 19.-P. 1045-1049.

200. Stefane, B. A new and a convenient route to enaminones and Pyrazoles / B. Stefane, S. Polanc // New. J. Chem. - 2002. - Vol. 26, № 1. - P. 28-32.

201. Kreider, B. Generation of Quaternary Stereocenters by Asymmetric Michael Reactions: Enamine Regiochemistry as Configuration Switch / B. Kreider, A. Baro, W. Frey, J. Christoffers // Chem. Eur. J. - 2005. - Vol. 11, № 9. - P. 2660-2667.

202. Stefane, B. A New Regio- and Chemoselective Approach to ß-Keto Amides and ß-Enamino Carboxamides via 1,3,2-Dioxaborinanes / B. Stefane, S. Polanc// Synlett. - 2004. - P. 698-701.

203. Stefane, B. Aminolysis of 2,2-difluoro-4-alkoxy-l,3,2- dioxaborinanes: route to ß-keto amides and ß-enamino carboxamides / B. Stefane, S. Polanc // Tetrahedron. - 2007. - Vol. 63, № 45. - P. 10902-10913.

204. Huggins, M.T. Stereochemistry and Conformational Analysis of Hemirubin / M.T. Huggins, D.A. Lightner // Tetrahedron. - 2000. - Vol. 56, № 13. - P. 1797-1810.

205. Гухман, E.B. Синтез и исследование ß-дикетонатов дифторида бора и некоторых ß-дикетонатов металлов : дисс. канд. хим. наук : 02.00.03: защищена 1998 : утв. 1999 // Гухман Елена Валерьевна. - Владивосток. -1998.- 173с.

206. Сколдинов, А.П. ВРгО-Производные ß-дикетонов - новый тип квазиароматических соединений / А.П. Сколдинов, Д.Н. Шигорин, В.Г. Медведева, Т.С. Рябчикова // Журн. общ. химии. - 1963. - Т. 33, № 9. -

C. 3110-3112.

207. Hawthorne, M.F. Cyclic Dialkylboronium Acetylacetonates / M.F. Hawthorne, M. Reintjes // J. Am. Chem. Soc. - 1964. - Vol. 86. - P. 50165018.

208. Hawthorne, M.F. Dialklyboronium Acetylacetonates / M.F. Hawthorne, M. Reintjes // J. Org.Chem. - 1965. - Vol. 30, № 11. - P. 3851-3854.

209. Гухман, E.B. ß-Дикетонаты дифторида бора IV. Взаимодействие п-алкилзамещённых бензоилацетонатов дифторида бора с N-бромсукцинимидом / Е.В. Гухман, В.А. Реутов // Журн. общ. химии. -2003.-Т. 73,№ 10.-С. 1671-1673.

210. Isfan, Е. Heterocyclic organoboron compounds—XIII : Direct chlorination of bis-(l,3-diketonato)-boronium salts / E. Isfan, A. Barabas, J.C. Hammel, J.A.S Smith // Tetrahedron. - 1970. - Vol. 26, № 21. - P. 5057-5062.

211. Halik, M. 2,2-Difluor-l,3,2-(2H)dioxaborine als Bausteine zur Darstellung von langwellig absorbierenden Methinfarbstoffen // Diss. Dr. rer. nat. Martin-Luther-Universitat Halle-'Wittenberg. - 1998. - 108 s.

212. Daniels, D.S. Boronium dyes as sensetizers for organic photoconductors /

D.S. Daniels, D.W. Heseltinc // US.Pat. 3567439. - С. A. - 1971. - Vol. 75 : 119199k.

213. Ackerman, R. Electrographic recording Materials / R. Ackerman, U. Vetter, H.D. Ilge, D. Fassler, H. Hartman, R. Kapler, J. Epperlein // Ger.Pat. DD 220728 (Appl. 08 Nov. 1983) 03 Apr. 1985. - C. A. - 1985. - Vol. 103 : 169855.

214. Zhao, Z. Synthesis of Reactive Condensation Products of Acetylacetone and Their Transformation into Deeply Coloured Methine Dyes / Z. Zhao, H. Hartmann // J. Prakt. Chem. - 2000. - Vol. 342, № 3. - P. 249-255.

215. Reynolds, G.A. Styryl dyes derived from bis boron diketonates / G.A. Reynolds, C.H. Chen // J. Heterocycl. Chem. - 1985. - Vol. 22. - P. 657-660.

216. Hartmann, H. Zur Darstellung einer neuen Klasse tieffarbiger Bis-1,3-diketonato-boroniumsalze / H. Hartmann, T. Schuman, R. Dusi, U. Bartsch, H.-D. Ilge // Z. Chem. - 1986. -B. 26, № 9. - S. 330-332.

217. Shao, W.-Y. Facile preparation of new unsymmetrical curcumin derivatives by solid-phase synthesis strategy / W.-Y. Shao, Y. Cao, Z.W. Yu, W.J. Pan, X. Qiu, X.Z. Bu, L.K. An, Z.S. Huang, L.Q. Gu, A.S.C. Chan // Tetrahedron Lett - 2006. - Vol. 47, № 24. - P. 4085-4089.

218. Reynolds, G.A. Synthesis of chromones / G.A. Reynolds, J.A. Van Allan, K. Seidel // J. Heterocycl. Chem. - 1979. - Vol. 16. - P. 369-375.

219. Дорохов, В.А. Различные подходы к использованию 2-амино-З-ацетил-4-гидрокси-1,3-пентадиенкарбонитрила в гетероциклическом синтезе / В.А. Дорохов, О.Г. Азаревич, B.C. Богданов, JI.C. Васильев // Изв. АН. Сер. хим. - 1997. - № 1. - С.127-131.

220. Маркин, B.C. Полиметиновые красители производные органических комплексов бора / B.C. Маркин, П.И. Абраменко, И.И. Бойко // Журн. Всесоюз. хим. об-ва им. Д.И. Менделеева. - 1984 . - Т. 29, № 4. - С. 457-459.

221. Zyabrev, K.V. Polymethine dyes derived from 2,2-difluoro-3,l,2-(2H)-oxaoxoniaboratines with polymethylene bridge groups in the chromophore / K.V. Zyabrev, A.Ya. Il'chenko, Y.L. Slominskii, N.N. Romanov, A.I. Tolmachev II Dyes and Pigment.- 2006. - Vol. 71, № 3. - P. 199-206.

222. Halik, M. Synthesis and Characterization of New Long-Wavelength-Absorbing Oxonol Dyes from the 2,2-Difluoro-l,3,2-dioxaborine Type / M. Halik, H. Hartmann // Chem. Eur. J. - 1999. - Vol. 5, № 9. - P. 2511-2517.

223. Hales, J.M. Bisdioxaborine Polymethines with Large Third-Order Nonlinearities for All-Optical Signal Processing / J.M. Hales, S. Zheng, S. Barlow, S.R. Marder, J.W. Perry // J. Am. Chem. Soc. - 2006. - Vol. 128, № 35.-P. 11362-11363.

224. Heiman, W. Über Borkomplexe von ß-Diketonen und CarbonsäurenEin Beitrag zur borsäurekatalysierten Pyronbildung aus Fettsäuren / W. Heiman, A.N. Sagderos // Chem. Ber. - 1965. -B. 98, № 6. - S. 1949-1951.

225. Дорохов, B.A. Борорганические соединения. Диацетамид как аналог ацетилацетона в качестве хелатообразователя / В.А. Дорохов, Л.И. Лавринович, Б.М. Михайлов // Докл. АН СССР . - 1970. - Т. 195, № 5. -С. 1100-1103.

226. Михайлов, Б.М. Внутрикомплексные ацетилацетонаты диалкилборных кислот / Б.М. Михайлов, Ю.Н. Бубнов // Изв. АН СССР. Сер. хим. -1960.-№ 10. - С.1883-1886.

227. Von Mikusch-Buchberg, J.D. Über die Bildung alkylierter y-Pyrone bei der mit Bortrifluorid katalysierten Kondensation von Carbonsäureanhydriden und Ketonen / J.D. von Mikusch-Buchberg, A.N. Sagredos //Ann. Chem. - 1965. -B. 681, № l.-S.l 18-122.

228. Sagredos, A.N. Beitrag zur Gewinnung von ß-Diketonen über ihre Bordifluorid-Komplexe / A.N. Sagredos// Ann. Chem. - 1966. -B.700, № 1. -S. 29-31.

229. Musso, H. Über die Selbstkondensation von Propionsäure-und Buttersäureanhydrid mit Bortrifluorid / H. Musso, K. Figge // Ann. Chem. - 1963. - B. 668, № l.-S. 1-14.

230. Михайлов, Б.М. Борорганические соединения. Сообщение 323. Синтез и свойства ß-дииминатов бора и борониевых солей с ß-дииминами в

качестве лигандов / Б.М. Михайлов, Т.С. Тер-Саркисян, H.H. Говоров // Изв. АН СССР. Сер. хим. - 1976. -№ 12. - С. 2756-2762.

231. Meerwein, Н. Synthesen von Ketonen und ß-Diketonen mit Hilfe von Borfluorid / H. Meerwein, D. Vossen // J. Pract. Chem. - 1934. - B. 141, № 5-8.-S. 149-166.

232. Young, F.C. Conversion of Ketone Enol Esters to ß-Diketones by Intramolecular Thermal Rearrangement and by Intermolecular Acylations using Boron Fluoride / F.C. Young, F.C. Frastick, I.I. Sanderson, C.R. Hauser // J. Am. Chem. Soc. - 1950. - Vol. 72, № 8. - P. 3635-3642.

233. Hauser, C.R. Mechanism of Acetylation of Ketone Enol Acetates with Acetic Anhydride by Boron Trifluoride to Form ß-Diketones / C.R. Hauser, F.C. Frastick, E.H. Man // J. Am. Chem. Soc. - 1952. - Vol. 74, № 13. - P. 3231-3233.

234. Хаузер, Ч.Р. Сб. органические реакции, под ред. Р. Адамса / Ч.Р. Хаузер, Ф.В. Свэмер, Дж.Т. Адаме // М.: «Иностр. лит-ра». - 1956. - Т. 8. - С. 9095.

235. Реутов, В.А. ß-Дикетонаты дифторида бора I. Методы синтеза комплексов дифторида бора с ß-дикарбонильными соединениями / В.А. Реутов, Е.В. Гухман // Журн. общ. химии. -1999. - Т. 69, № 10. - С. 16721677.

236. Неплюев, В.М. Исследования в ряду триацилметанов XIII. Отщепление ацильной группы триацетил-, трибензоил- и диацетилбензоилметанов под влиянием кислоты Льюиса. Дифторборилди(три)ацилметанаты / В.М. Неплюев, Т.А. Синенко // Журн. орган, химии. - 1980. - Т. 16, № 12.-С. 2558-2560.

237. Läppert, M.F. Reactions in boron trifluoride-n-butyl alochol-tri-n-butyl borate systems / M.F. Lappert // J. Chem. Soc. - 1955. - P. 784-786.

238. Карасёв, B.E. Спектрально-люминесцентные свойства фторидо-бета-дикетонатов бора / B.E. Карасёв, O.A. Коротких // Журн. неорганич. химии. - 1986.-Т. 31.-С. 869-872.

239. Abdulla, R.F. The chemistry of formamide acetals / R.F. Abdulla, R.S. Brinkmeyer // Tetrahedron. - 1979. - Vol. 35, № 14. - P. 1675-1735.

240. Elassar, A.-Z.A. Recent developments in the chemistry of enaminones / A.-Z.A. Elassar, A.A. El-Khair // Tetrahedron. - 2003. - Vol. 59, № 43. - P. 8463-8480.

241. Bredereck, H. Orthoamide, VIII Über die Umsetzung aktivierter Methylgruppen an substituierten Toluolen und Heterocyclen mit Aminal-tert.-butylester zu Enaminen / H. Bredereck, G. Simchen, R. Wahl // Chem. Ber. -1968.-B. 101, № 12.-S. 4048-4051.

242. Granik, V.G. Enamines as synthones in the synthesis of heterocycles / V.G. Granik, V.A. Makarov, C. Parkanyi // Adv. Heterocycl. Chem. - 1999. - Vol. 72.-P. 283-311.

243. Stanovnik, B. Synthesis of Heterocycles from Alkyl 3-(Dimethylamino)propenoates and Related Enaminones / B. Stanovnik, J. Svete // Chem. Rev. - 2004. - Vol. 104, № 5. - P. 2433-2480.

244. Ross, W.J. The synthesis and rearrangement of epoxypyrones / W.J. Ross, A. Todd, B.P. Clark, S.E. Morgan, J.E. Baldwin // Tetrahedron Lett. -1981. -Vol. 22, № 23. - P. 2207-2211.

245. Schenone, P. Reaction of 2-dimethylaminomethylene-l,3-diones with dinucleophiles. I. Synthesis of 1,5-disubstituted 4- acylpyrazoles / P. Schenone, L. Mosti, G. Menozzi // J. Heterocycl. Chem. - 1982. - Vol. 19. -P. 1355-1357.

246. Reimlinger, H. Bisdiazo-alkane, I Reaktionen der Bisdiazo-alkane mit. Acetylen / H. Reimlinger // Chem. Ber. - 1959. - B. 92, № 4. - S.970-974.

247. Elnagdi, M.H. Chemistry of pyrazolopyrimidines / M.H. Elnagdi, M.R.H. Elmoghayar, G.E.H .Elgemenie // Adv. Heterocyclic Chem . - 1987. - Vol. 41.-P. 319-387.

248. Kranz, E. Pyrazolo[1.5-c]pyrimidin - ein neues heterocyclisches System. E. Kranz, J. Kurz, W. Donner // Chem. Ber. - 1972. - B. 105, № 2. - S. 388394.

249. Kranz, E. Protozoacidical 2-alkylpyrazolo[l,5-c]pyrimidines / E. Kranz, M. Bock // Ger. Pat. DE 2058501. - С. A. -1972. - Vol. 77. - P. 88530w.

250. Звездина, Э.А. Исследование фармакологических свойств солей пиридиния, пиразолинов и пиразолов / Э.А. Звездина, М.П. Жданова, И.И. Нечаюк, И.А. Барчан, Ю.Н. Симкина, Т.А. Бучная // Хим. Фарм. журн. - 1986. - Т. 20, № 11.-С. 1328-1331.

251. Marey, M.G. A New Synthesis of Pyrazolo[l,5-c]pyrimidines from Acetylenic ß-Diketones / M.G. Marey, D.M. Aly, M.M. Mishrikey // Bull. Chem. Soc. Jpn. - 1992. - Vol. 65, № 12. - P. 3419-3422.

252. Kranz, E. Hypnotic and tranquilizing 7-(aminomethyleneamino)pyrazolo[l,5-c]pyrimidines / E. Kranz, F. Hoffmeister, W. Wuttke// Ger. Pat. DE 2131790. - С. A. - 1973. - Vol. 78. -P. 97694a.

253. Глушков, Р.Г. Химия О-алкилпроизводных лактамов / Р.Г. Глушков, В.Г. Граник, Успехи химии. - 1969. - Т. 38, № 11. - С. 1989-2015.

254. 227. Oishi, Т. The Reactions of Activated Amides. I. The Reactions of Iminoethers derived from the Secondary Amides with the Nucleophiles / T. Oishi, M. Nagai, T. Onuma, H. Moriyama, K. Tsutae, M. Ochiai, Y. Ban // Chem. Pharm.Bull.-1969.-Vol. 17, № 11.-P. 2306-2313.

255. Brunerie, P. Acylation des ß-enaminoesters: Regio et Stereoformation des ß-enaminoesters N- ou C-acyles / P. Brunerie, J.-P. Celerier, H. Petit, G. Lhommet // J. Heterocycl. Chem. - 1986. - Vol. 23. - P. 1183-1186.

256. Kato, T. Ketene and its derivatives XX. Reaction of diketene with 2-pyridylacetonitrile / Т. Kato, Т. Atsumi // Yakugaku Zasshi. -1967. - Vol. 87, № 8. - P. 961-966. - С. A. - 1968. - Vol. 68. - P. 49422g.

257. Kappe, Th. Synthesen von Heterocyclen, 120. Mitt.: 2,6-Dimethyl-4-pyridone durch Reaktion von Enaminen mit Diketen / Th. Kappe, I. Herbst, E. Ziegler // Monatsh. Chem. - 1969. - B. 100. - S. 136-141.

258. Памертер, С.М. Сочетание солей диазония с соединениями алифатического ряда / С.М. Памертер // Органические реакции. - М.: «Иностр. литература». - 1963. - Вып. 10. - С.7-147.

259. Bax, A. Sensitivity-enhanced two-dimensional heteronuclear shift correlation NMR spectroscopy / A. Bax, S. Subramanian // J. Magn. Res. - 1986. - Vol. 67, №3.-P. 565-569.

260. Bax, A. Proton and carbon-13 assignments from sensitivity-enhanced detection of heteronuclear multiple-bond connectivity by 2D multiple quantum NMR / A. Bax, M.F. Summers // J. Amer. Chem. Soc. - 1986. -Vol. 108.-P. 2093-2096.

261. Jeener, J. Investigation of exchange processes by two-dimensional NMR Spectroscopy / J. Jeener, B.H. Meier, P. Bachman, R.R. Ernst // J. Chem. Phys. - 1979. - Vol. 71, № 11. - P. 4546-4549.

262. Tisler, M. Pyridazines and their benzo derivatives / M. Tisler, P. Kollar // Adv. Heterocyclic Chemistry. - 2000. - Vol. 75. - P. 157-231.

263. Tisler, M. Pyridazines and their Benzo Derivatives / M. Tisler, B. Stanovnik // Comprehensive Heterocyclic Chemistry. - 1997. - Vol. 3. - P. 1-89.

264. Al-Mousawi, S.M. Studies of enamines and azaenamines: 2-Oxoarylhydrazonals as C-l nucleophiles / S.M. Al-Mousawi, M.S. Moustafa, M.H. Elnagdi // Heterocycles. - 2008. - Vol. 75, № 9. - P. 2201-2211.

265. Дорохов, В.А. Эфиры 3-амино-5-арил-2-бензоил-5-оксо-2-пентеновых кислот - новые хелатирующие лиганды и реагенты гетероциклического синтеза / В.А. Дорохов, А.В. Васильев, С.В. Баранин, А.С. Ворушилов // Изв. АН. Сер. хим. - 2003. - № 9. - С. 1947-1952.

266. Дорохов, В.А. 3-[Амино(метилтио)метилен]пентан-2,4-дион в синтезе функционально замещённых пиридинов / В.А. Дорохов, М.А. Презент, B.C. Богданов//Изв. АН. Сер. хим. - 1995.-№6.-С. 1118-1121.

267. Collins, J.G. Potencial adenine and minor groove binding platinum complexes / J.G. Collins, N J. Wheate // J. Inorg. Biochem. - 2004. - V. 98. -P. 1578-1584.

268. Aue, W. P. Two-dimensional spectroscopy. Application to nuclear magnetic Resonance / W. P. Aue, E. Bartholdi, and R. R. Ernst // J. Chem. Phys. -1976. - Vol. 64, № 5. - P. 2229-2234.

269. Nagayama, K. Experimental techniques of two-dimensional correlated Spectroscopy / K. Nagayama, A. Kumar, K. Wthrich, R. R. Ernst // J. Magn. Reson. - 1980. - Vol. 40, № 2. - P. 321-334.

270. Neuhaus, D. The Nuclear Overhauser Effect in Structural and Conformational Analysis / D. Neuhaus, M. P. Williamson // VCH Publishers Inc. - New York. - 1989.

271. Wagner, G. Sequential resonance assignments in protein !H nuclear magnetic resonance spectra: Basic pancreatic trypsin inhibito / G. Wagner, K. Wuthrich // J. Mol. Biol. - 1982. - Vol. 155. - P. 347-366.

272. Laikov, D. N. Fast evaluation of density functional exchange-correlation terms using the expansion of the electron density in auxiliary basis sets / D.N. Laikov // Chem. Phys. Lett - 1997. - Vol. 281. - P. 151-156.

273. Лайков, Д.Н. Система квантово-химических программ "ПРИРОДА- 04". Новые возможности исследования молекулярных систем с применением параллельных вычислений / Д.Н. Лайков, Ю.А. Устынюк // Изв. АН. Сер. хим. - 2005. - № 2. - С. 804-810.

274. Perdew, J. P. Generalized Gradient Approximation Made Simple / J. P. Perdew, K. Burke, M. Ernzerhof//Phys. Rev. Lett -1996. - Vol. 77. - P. 3865-3868.

275. Жулин, B.M. Экспериментальное обоснование изменений трансмиссионного коэффициента реакции образования тетразола из ацетонитрила и бензил азида при высоких давлениях / В.М. Жулин, Е.Б. Журавлёва // Докл. АН СССР. -1986.-Т. 290.-С. 383-389.

276. SMART. Bruker Molecular Analysis Research Tool. - 1998. - V. 5.059 Bruker. - AXS. - Madison, Wisconsin. - USA.

277. G.M. Sheldrick, SADABS, Bruker AXS Inc., Madison, WI-53719, USA, 1997.

278. Sheldrick, G.M. SHELXTL-97, Version 5.10 / G.M. Sheldrick // Bruker AXS Inc. - Madison. - WI-53719. - USA. - 1998.

279. Prowed, F. The preparation of benzoylacetic ester and some of its homologs / F. Prowed // J. Amer. Chem. Soc. - 1932. - Vol. 54, № 7. - P. 2960-2964.

280. Hay, R.W. The reaction of nickel(II) ions with ethyl acetoacetate / R.W. Hay, D.E.R. Hook // Austr. J. Chem. - 1964. - Vol. 17, № 5. - P. 601-602.

281. Abel, E. The preparation of esters of diphenylboronous acid / E. Abel, W. Gerrard, M. Lappert // J. Chem. Soc. - 1957. - P. 112-114.

282. Дорохов, B.A. Борорганические соединения. CCLXXXV. 2-Пиридиламинодиалкилбораны / B.A. Дорохов, Б.М. Михайлов // Журн. Общ. Химии.-1974.-Т. 44.-С. 1281.

283. Pelter, A. Borane Reagents / A. Pelter, К. Smith, Н.С. Brown // Best Synthetic Methods (Eds. A.R. Katritzky, O. Meth-Cohn, C.W. Rees). -Academic Press. - 1988. - 435 p.

284. Charles, R.G. Tetraacetylethane / R.G. Charles // Organic Syntheses Coll. -1963.-Vol. 4.-P. 869-870.

285. Charles, R.G. Tetraacetylethane / R.G. Charles // Organic Syntheses Coll. -1959.-Vol. 39.-P. 61-63.

286. Khalifa, M. Structure of 2-aminopyridine and mechanism of its cyclization with acetoacetic ester and ethyl malonate / M. Khalifa // Bull. Fac. Pharm. Cairo Univ.-1961.-Vol. l.-P. 149-158.