Синтез функционально замещенных карбо- и гетероциклов на основе мульткомпонентных реакций карбонильных соединений с производными цианоуксусной кислоты тема диссертации и автореферата по ВАК РФ 02.00.03, кандидат химических наук Шестопалов, Александр Анатольевич

• Шестопалов, Александр Анатольевич
• кандидат химических наук
• 2004

Оглавление диссертации кандидат химических наук Шестопалов, Александр Анатольевич

Введение

1. Мультикомпонентные реакции карбонильных соединений с производными цианоуксусной кислоты (литературный обзор)

1.1. Введение

1.2. Синтез карбоциклов мультикомпонентной реакцией карбонильных соединений и производных цианоуксусной кислоты

1.2.1. Синтез циклопропанов

1.2.2. Синтез замещенных пяти- и шестичленных карбоциклов

1.3. Синтез гетероциклов мультикомпонентной реакцией

1.3.1. Реакции рециклизации вырожденных карбо- и гетероциклов — практический ретросинтетический подход к созданию новых мультикомпонентных методов получения пяти- и шестичленных гетероциклов

1.3.1.1. Рециклизация замещенных 4-амино-1,3-дитиациклогексенов

1.3.1.2. Рециклизация 4-арил-2,6-диамино-3,5-дициано-4#-тиопиранов

1.3.1.3. Рециклизация замещенных 4-амино-1,3-циклогексадиенов

1.3.1.4. Реакция стерически напряженных тетрагидропиридинов

1.3.2. Синтез пятичленных гетероциклов

1.3.2.1. Мультикомпонентная реакция Гевальда. Синтез замещенных 2-аминотиофенов

1.3.2.2. Синтез 5-аминодигидротиофенов

1.3.2.3. Синтез фуранов, тиазолов и других пятичленных гетероциклов

1.3.3. Синтез шестичленных гетероциклов

1.3.3.1. Синтез замещенных и аннелированных 4#-пиранов и 4#-тиопиранов

1.3.3.2. Синтез 2-аминопиридинов

1.3.3.3. Синтез замещенных 3-цианопирвдин-2(1Я)-(онов)тионов

1.3.3.4. Синтез конденсированных гетероциклов

2. Обсуждение экспериментальных данных

2.1. Синтез 2,3-дизамещенных 1,1 -дицианоциклопропанов

2.1.1. Синтез бромидов тетраметиленсульфония

2.1.2. Синтез 2-замещенных З-арил(гетарил)-1,1 -дицианоциклопропанов

2.1.3. Синтез 2,6-дизамещенных 1Д-дицианоспиро[2.5]октанов и 2-замещенных 1,1-дицианоспиро[2.6]нонанов

2.1.4. Синтез 2-замещенных 1,1-дициано-6-аза(окси,тиа)спиро[2.5]октанов и спиро[пиперидин-4',8-(1,2,3,7,8-пентагидроизохинолинов)]

2.1.5. Синтез 2-замещенных-3-алкилциклопропан-1,1-дикарбонитрилов

2.1.6. Исследование реакций сульфониевых солей, карбонильных соединений и малононитрила в ионной жидкости [bmim] [PFe]

2.2. Синтез замещенных пиридинов мультикомпонентной реакцией карбонильных соединений с производными цианоуксусной кислоты

2.2.1. Одностадийный синтез 6-арил-3-цианоспиро-4-(Г-этилпиперидин-4')

1,2,3,4-тетрагидропиридин-2(1#)-онов

2.2.2; Мультикомпонентная реакция 1-замещенных пиперидин-4-онов, цианотиоацетамида и производных цианоуксусной кислоты. Синтез замещенных 3,5-дициано-спиро-пиперидинпиридинтиолатов и 2,6-диамино-3,5-дициано-4#-спиро-пиперидинтиопиранов

2.2.3. Одностадийный синтез замещенных 3-циано-5,6,7,8-тетрагидро[1,6]нафтиридин-2(1Я)-тионов

2.3. Синтез замещенных 2-амино-4//-пиранов

2.3.1. Мультикомпонентная реакция гетероциклических кетонов, малононитрила и циклических 1,3-дикетонов. Синтез замещенных 2-амино-спиро-гетероцикло-4#-бензо[6]пиранов

2.3.2. Мультикомпонентная реакция гетероциклических азотсодержащих кетонов, 5-пиразолонов и малононитрила. Одностадийный синтез 6-амино-5 -циано-2Я,4Я-дигидропиразо л о [3,4-Ь] пиранов спиросочлененных с пиперидином, хинуклидином и 2-оксоиндолом

2.3.3. Мультикомпонентная реакция гетероциклических кислород- или серусодержащих кетонов, пиразолин-5онов и малононитрила. Одностадийный синтез 6-амино-5-циано-2Я,4Я-дигидропиразоло-[3,4-6]пиранов спиросочлененных с тетрагидрофураном, тетрагидротиофеном, тетрагидропираном и тетрагидротиопираном

2.3.4. Одностадийный метод синтеза замещенных 7-амино-4Я-пирано[2,3-^пиримидинов

2.3.5. Одностадийный синтез замещенных 2-амино-7-метил-5-оксо-4,5-дигидропирано[4,3-6]пиранов

2.3.6. Одностадийный синтез замещенных 4Я,8Я-дигидропирано[3,2-Ь]пиран-4-онов

3. Экспериментальная часть

Выводы

Введение диссертации (часть автореферата) на тему «Синтез функционально замещенных карбо- и гетероциклов на основе мульткомпонентных реакций карбонильных соединений с производными цианоуксусной кислоты»

Реакции Ганча, Биджинелли, Уги и Гевальда известны как мультикомпонентные реакции, они прочно вошли в практику органического синтеза. Теоретические и практические исследования этих реакций привели к созданию одностадийных регио- и стереоселективных методов синтеза лекарств, пестицидов, красителей и других практически важных соединений. Варьирование в этих реакциях исходных реагентов позволяет получать многие тысячи разнообразных органических соединений, особенно гетероциклов. За последние 10-15 лет эти мультикомпонентные реакции стали важной составной частью комбинаторной химии, которая образовала самостоятельное научное направление, обеспечивающее возрастающую интенсификацию поиска новых практически важных соединений. Однако существуют и не столь известные и часто используемые мультикомпонентные реакции, синтетический потенциал которых практически не раскрыт. Если реакциям Ганча, Биджинелли, Уги, Гевальда посвящаются периодически выходящие обзоры и обобщения, а реакциям Уги и Биджинелли посвящены международные: конференции,, то мультикомпонентные реакции; карбонильных соединений (две компоненты — одна как альдегид или кетон, а другая как СН-кислота) с производными цианоуксусной кислоты мало известны и остаются практически не изученными. Сведения об этих реакциях разрознены и до настоящего времени не обобщены.

Цель работы. Основная цель исследования заключалась в установлении регио- и стереоселективности мультикомпонентных реакций карбонильных соединений с производными цианоуксусной кислоты и на основе полученных результатов создание удобных одностадийных методов синтеза функционально замещенных карбо- и гетероциклов в том числе труднодоступных спиросочлененных производных.

На основе мультикомпонентных. реакций сульфониевых илидов, карбонильных соединений и малононитрила предполагалось создать одностадийный метод синтеза транс- или i/wc-1,1-дицианоциклопропанов, включая циклопропаны, спиросочлененные с карбоциклами и N, О, S-содержащими гетероциклами.

Разработка одностадийных: методов синтеза функционально замещенных спиро-пиперидинопиридинов, спиропиперидинотиопиранов и замещенных 1,6-нафтиридин-2(1//)тионов на. основе мультикомпонентных реакций, замещенных пиперидин-4-онов и производных цианоуксусной кислоты (цианоуксусный эфир, малононитрил, цианотиоацетамид), также явилась одной из задач настоящей работы.

Одной из важнейших целей исследования явилась разработка одностадийных региоселективных методов синтеза функционально замещенных 2-амино-4#-пиранов, аннелированных с различными карбо- и гетероциклами (циклогексеном, пиразолом, пиримидином, пираном), а также пиранов, спиросочлененных с гетероциклами (пиперидином, тетрагидрофураном, тетрагидротиофеном, хинуклидином или индолин-2-оном). Это позволило бы избежать многостадийности многих способов синтеза разнообразных органических соединений, и в ряде случаев устранить необходимость предварительного синтеза и выдения арилиденмалононитрилов - сильнейших лакриматоров, работа с которыми вносит определенные ограничения? в органический синтез.

Для некоторых реакций мы планировали использовать в качестве растворителя ионную жидкость, что позволило бы создать экологически чистые и безопасные методы синтеза практически полезных соединений.

Всестороннее изучение побочных направлений мультикомпонентных реакций карбонильных соединений с производными цианоуксусной кислоты, хотя и является второстепенной задачей, однако ее решение открывает новые научные перспективы.

Научная новизна и практическая ценность работы. На основе сопоставления литературных данных с полученными экспериментальными данными установлено, что мультикомпонентные реакции карбонильных соединений с производными цианоуксусной кислоты можно квалифицировать как самостоятельный класс реакций, которому присущ ряд общих черт:

- многостадийность процессов, протекающих в одном реакционном сосуде,

- строгая последовательность реакций,

- высокая регио- и стереоселективность.

Схемы этих реакций также имеют общие черты и выглядят следующим образом:

- реакция генерации нуклеофила и электрофила (реакция Кневенагеля) —* реакция Михаэля —> реакция 1,п-элиминирования (п = 3,4,5,6);

- реакция генерации нуклеофила и электрофила (реакция Кневенагеля) —* реакция Михаэля —> реакция Торпа-Циглера;

- реакция генерации нуклеофила и электрофила (реакция Кневенагеля) —► реакция Михаэля —> реакция «гетеро» Торпа-Циглера.

Этим реакциям присуще большое структурное разнообразие продуктов реакции, которое в значительной степени определяется структурой исходных реагентов и последней стадией процесса.

В результате всестороннего систематического исследования реакций илидов тетраметиленсульфония с альдегидами, кетонами карбо- и гетероциклического ряда и малононитрилом разработан универсальный одностадийный метод синтеза замещенных транс- (или г/ис-)циклопропанов, в том числе труднодоступных спиросочлененных с карбо- и гетероциклами. Установлено, что конкурирующей реакцией циклопропанированию является реакция димеризации /?-(метил)метилендицианоэтиленов в аминокарбо- и гетероциклы. Это может быть использовано для синтеза труднодоступных гидрированных изохинолинов, бензотиофенов, содержащих спиро-пиперидиновый или спиро-тетрагидротиофеновый циклы. Установлено, что цис-присоединение сульфониевых илидов к 1,1-дициано-1,3-бутадиенам доминирует над транс-присоединением, это приводит к замещенным i/wc-циклопропанам.

Установлено влияние природы, заместителя и конформации //-замещенных пиперидин-4-онов на региоселективность их реакций с малононитрилом и цианотиоацетамидом. Показано, что мультикомпонентные реакции конформационно полужестких //-карбонилпиперидин-4-онов с малононитрилом и цианотиоацетамидом приводят к 2,6-диамино-3,5-дициано-спиро-4(//-карбонилпиперидин-4')-4Я-тиопиранам. В отличие от этого аналогичные реакции //-алкипиперидин-4-онов протекают с образованием 6-амино-3,5-дициано-спиро-4-(//-алкилпиперидин-4')-1,4-дигидропиридин-2-тиолатов.

Разработаны новые препаративные одностадийные методы синтеза функционально замещенных 2-амино-4#-пиранов, аннелированных с различными карбо- и гетероциклами (циклогексенами, пиразолами, пиримидинами, пиранами), которые позволяют получать пираны, спиросочлененные с самыми разнообразными гетероциклами; (пиперидином, тетрагидрофураном, тетрагидротиофеном, тетрагидропираном, тетрагидротиопираном, ХИНуКЛИДИНОМ, ИНДОЛИН-2тОНОМ).

Апробация работы. Материалы диссертационной работы обсуждались на XVII Менделеевском г съезде по общей и прикладной химии (Казань, 2003), Второй Международной конференции по мультикомпонентным реакциям, комбинаторной и смежной химии (Италия, Генуя, 2003), 18 Международном симпозиуме по органическим соединениям серы (Италия, Флоренция, 1998) и 9 Симпозиуме «Голубой Дунай» по химии гетероциклов (Татранска Ломница, Словакия, 2002).

Публикации. По теме диссертации опубликовано 7 статей в центральных научных журналах и тезисы 6 докладов.

Нумерация соединений, использованная в литературном обзоре и в обсуждении результатов исследования самостоятельная и независимая. Собственные работы автора подчеркнуты.

Заключение диссертации по теме «Органическая химия», Шестопалов, Александр Анатольевич

Выводы.

1. В результате систематического изучения регио- и стереоселективности мультикомпонентных реакций карбонильных соединений' с производными цианоуксусной кислоты разработаны новые одностадийные методы синтеза функционально замещенных карбо- и гетероциклов.

2. Создан новый универсальный одностадийный метод синтеза замещенных транс- (или цис-) циклопропанов, в том числе труднодоступных спиросочлененных с карбо- и гетероциклами, на основе мультикомпонентной реакции; тетраметиленсульфониевых илидов, карбонильных соединений и малононитрила.

3. Установлено, что конкурирующими реакциями циклопропанирования являются реакции димеризации /?-метиленнепредельных нитрилов, реакции расширения функциональных циклопропанов и реакции нуклеофильного замещения-циклизации сульфониевых солей и малононитрила, что может бьггь использовано для; синтеза труднодоступых гидрированных изохинолинов, бензотиофенов, пиридинов, содержащих спирогетероциклы, или для синтеза 2-амино-З-цианофурана.

4. Установлено, что i/ыс-присоединение сульфониевых солей к 1,1-дициано-1,3-бутадиенам доминирует над транс-присоединением, что приводит к замещенным цис-циклопропанам.

5. Установлено влияние природы заместителя и конформации //-замещенных пиперидин-4-онов на региоселективность мультикомпонентных реакций. Реакции N-карбонилпиперидин-4-онов, имеющих р—электронное сопряжение в; цикле, с малононитрилом и цианотиоацетамидом приводят к 2,6-диамино-3,5-дицианоспиро-4-(//-карбонилпиперидин-4')-4#-тиопиранам. Аналогичные реакции W-алкилпиперидин-4-онов протекают с образованием 6-амино-3,5-дициано-4-(//-алкилпиперидин-4')-1,4-дигидропиридин-2-тиолатов.

6. На основе мультикомпонентных реакций циклических 1,3-дикетонов или пиразолин-5-онов, малононитрила и гетероциклических кетонов разработаны региоселективные одностадийные методы синтеза 2-аминоспиро-4-(пиперидин-4' или индолин-3 ')-4Я-бензо[6]пиранов или < 6-амино-5-циано-2Я,4//"-дигидропиразоло[3,4-6]пиранов, спиросочлененных с пиперидином, хинуклидином, тетрагидрофураном, тетрагидротиофеном, тетрагидропираном и тетрагидротиопираном.

7. Разработаны новые одностадийные методы синтеза аннелированных 2-амино-4Я-пиранов с пиримидином, пираном или коевой кислотой, включая спиросочлененные с гетероциклами, базирующиеся на мультикомпонентной реакции карбнильных соединений, производных цианоуксусной кислоты и барбитуровой кислоты, 4,6-дигидроксипиримидинов, 4-гидроксипиран-2-она или коевой кислоты.

8. Установлено, что использование ионной жидкости [bmim][PF6] в мультикомпонентных реакциях, в отличие от этанола, приводит к увеличению выхода целевых продуктов, а в некоторых случаях способствует протеканию конденсации Кневенагеля и обуславливает региоселективность процессов.

Список литературы диссертационного исследования кандидат химических наук Шестопалов, Александр Анатольевич, 2004 год

1. Second International Conference on Multi Component Reactions, Combinatorial and Related Chemistry. Genova, Italy, 14-16 April 2003, 166 p.

2. Вацуро K.B., Мищенко ГЛ. Именные реакции в органической химии. М., «Химия», 1976, 528 с.

3. Goldman S., Stoltefuss J. 1,4-Dihydropyridines: Effects of chirality and conformation on the calcium antagonist and calcium agonist activites. Angew. Chem. Int. Ed. Engl 1991, 30(12), 1559.

4. Sausins A., Duburs G. Synthesis of 1,4-dihydropyridines by cyclocondensation reactions. Heterocycles. 1998,27(1), 269.

5. Sausins A., Duburs G. Reactions of 1,4-dihydropyridines. Heterocycles. 1998,27(1), 291.

6. Kappe C.O. Biologically active dihydropyrimidones of the Biginelli-type a literature survey. Eur. J. Med. Chem. 2000,35(12), 1043.

7. Ugi I. J. Prakt. Chem. 2000,3, 339.

8. Бабичев Ф.С., Шаранин Ю.А., Литвинов В.П., Промоненков В.К., Воловенко Ю.М. Внутримолекулярное взаимодействие нитршъной и С-Н, О-Н и S-H-групп. Киев, Наукова думка, 1985,200 с.

9. Шаранин Ю.А., Промоненков В.К., Литвинов В.П. Малононитил. Итоги науки и техники, Сер. «Органическая химия». 1991, 20, (1,2).

10. Литвинов В.П. Частично гидрированные пиридинхалькагеноны. Изв. АН. Сер. хим. 1998,11,2123.

11. Шаранин Ю.А., Гончаренко М.П., Литвинов В.П. Взаимодействие карбонильных соединений с а,Р-непредельными нитрилами удобный путь синтеза карбо- и гетероциклов. Успехи химии. 1998, 67(5), 422.

12. Литвинов В.П. Многокомпонентная каскадная гетероциклизация — перспективный путь направленного синтеза полифункциональных пиридинов. Успехи химии. 2003, 72(1), 75.

13. Шаранин Ю.А., Промоненков В.К. Конденсированные пиридины. Итоги науки и техники, Сер. «Органическая химия». 1990,16,232.

14. Литвинов В.П., Шестопалов A.M., Шаранин Ю.А., Мортиков В.Ю. Ил иды пиридиния в синтезе циклопропанов. Докл. АН СССР. 1989,309(1), 115.

15. Шестопалов A.M., Литвинов В.П., Родиновская Л.А., Шаранин Ю.А. Регио- и стереоселективный синтез тетрагидроиндолизинов, тетрагидропиридин-6-олатов и циклопропанов на основе илидов пиридиния и непредельных нитрилов. Изв. АН СССР. Сер. хим. 1991, /,146.

16. Литвинов В.П., Шестопалов A.M. Илиды пиридиния в органическом синтезе. Часть 4. Илиды пиридиния в реакциях нуклеофильного присоединения-элиминирования (AdN-E). Журн. орган, химии, 1997, 33(7), 975.

17. Самет А.В., Шестопалов A.M., Семенов В.В. Новый удобный метод синтеза спиро2.5.октан-1,1-дикарбонитрилов. Изв. АН. Сер. хим. 1998, 6, 1262.

18. Kojima S., Fujitomo К., Shinohara Y., Shimizu M., Ohkata 1С. Stereoselective formation of activated cyclopropanes with pyridinium ylides bearing a (-)-8-phenylmethyl group as the chiral auxiliary. Tetrahedron Lett. 2000,41, 9847.

19. Nikishin G.I., Elinson M.N., Lizunova T.L., Ugrak B.I. Electrochemical transformation of malononitrile and ketones into 3,3-disubstituted-l,l,2,2-tetracyanocyclopropanes. Tetrahedron Lett. 1991,32(23), 2655.

20. Elinson M.N., Feducovich S.K., Zakharenkov А.А., Buchuev S.G., Pashchenko D.V., Nikishin G.I. Electrochemical transformation of malonates and alkylidenemalonates into 3-substituted cyclopropane-1,1,2,2-tetracarboxylates. Mendeleev Commun. 1998, 15.

21. Boche G., walbirsky Н.М. Cyclopropane Derived Intermediates. John Wiley and Sous Inc., N.Y., 1990.

22. Salaun J., Baird M.S. Biologically active cyclopropanes and cyclopropenes. Curr. Med. Chem: 1995,2(1), 511.

23. Gewald K., Schill W. Zur addition von alkylidenmalononitrilen an aktivierte C-C-doppellindungen. J. Prakt. Chem. 1971,313(4), 678.

24. Penades S., Kisch H., Tortschanoff K., Margaretha P., Polansky O.E. Addition von enaminen an elektrisch neutrale organische lewissauren. Monatsh; Chem. 1973, 104(2), 447.

25. Шаранин Ю.А., Баскаков Ю.А., Абраменко Ю.Т., Пуцыкин Ю.Г., Васильев А.Ф., Назарова Е.Б. Циклизация нитрилов III; Синтез о-цианоанилинов по реакции Торпа. Журн. орган, химии. 1980,16(10), 2192.

26. Andrsen O.R., Pedersen Е.В. A spontaneous ring clousure reaction as a new route to isoquiniline derivatives. Hetrocycles. 1982,19(8), 1467.

27. Гудриниеце Э.Ю., Ригерте Б.А. Способ получения 2,6-дициано-3,5-диметиланилина. Бюллетень Изобретений, А.С. 521260 (СССР). 1976,26.

28. Промоненков В.К., Шаранин Ю.А., Шестопалов A.M. Взаимодействие 1,1,1-трифтор-3-(теноил-2-)-ацетона с малононитрилом и бензилиденмалоно-нитрилом. Сборник "Пестициды" под. ред. Кондратьева Ю.А., Промоненкова В.К. М., НИИТЭХИМ. 1979,31.

29. Родиновская JI.A. /?-Енаминкарбонильные соединения в синтезе 3-циано-2(1//)-пиридинов, -тионов; и -селенонов. Диссертация кандидата химических наук. М., ИОХ РАН, 1985.

30. Шаранин Ю.А., Родиновская Л. А., Промоненков В.К., Шестопалов А.М. Взаимодействие 2-бензоилциклогексанона и соответствующего ему енамина с малононитрилом. Жури, орган, химии. 1983,19(8), 1781.

31. Шаранин Ю.А., Лопатинская Х.Я. Новый простой метод получения замещенных цианоанилинов. Жури, орган. Химии. 1975,12(3), 691.

32. Green В., Khaidem I.S., Crane R.I., Newas S.S. Unusual Knovenagel condensation of 16a-substitutid-16-methylene-17-ketosteroids. Tetrahedron. 2002, 32(24), 2997.

33. Maitrane D., Reddy G.V., Rama Rao V.V.V.N.S., Ravi Kanth S., Shanthan Rao P., Narsaiah B. A simple and facile method for the synthesis of novel 5,7-trifluoromethyl -substituted 4(3#)-quinazoline regioisomers. J. Fluorine Chem. 2002,118,13.

34. Hartke K., Matusch R. Aminopentalencarbonitrile, eine Gruppe stabilen Pentalene. Angew. Chem. 1972, 84(2), 61.

35. Hartke K., Matusch R. Aminopentalencarbonitrile und Aminopyridincarbonitrile. Chem. Ber. 1972,105(8), 2584.

36. Fatiadi A.J. New application of malononitrile in organic chemistry. Pt; 1. Synthesis. 1978, 3, 165.

37. Ghosh P.B., Ternal B. The reaction of 4- and 5-acethyloxazoles with malononitrile. J. Org. Chem. 1972,37(7), 1047.

38. Самет А.В., Чернышева Н.Б., Шестопалов A.M., Семенов В.В. Взаимодействие левоглюкозинона с малононитрилом. Изв. АН. Сер. хим. 1999, /,211.

39. Шестопалов А.М. Кватернизированные азины в синтезе карбо- и гетероциклических соединений. Диссертация доктора химических наук. М., ИОХ РАН, 1991.

40. Shestopalov A.M., Niazimbetova Z.I., Evans D.H., Niyazymbetov M.E. Synthesis of 2-amino-4-aryl-3-cyano-6-methyl-5-ethoxycarbonyl-4^-pyrans. Heterocycles. 1999, 51(5), 1101:

41. Peters J.A. Synthesis of bicyclo3.3.1.nonanes. Synthesis. 1983,3, 169.

42. Martin-Leon N., Quinteiro M., Seoane C., Soto J. On the cyclization to the elusive amino-4Я-ругап ring some new facts. Libigs Ann. Chem. 1990,1, 101.

43. Hartke K., Matuch R., Fallert M. Condensation of malononitrile with levulinaldehyde and succinaldehyde. Synthesis. 1986,8, 677.

44. Чарушин В.Н., Чупахин О.Н., Петрова Г.М. Реакции //-алкилазииевых кетонов 2. Взаимодействие хиноксалиниевых солей с малононитрилом и цианоуксуым эфиром. Химия гетероцикл. соедин. 1981,2,255.

45. Шаранин Ю.А., Шестопалов A.M., Промоненков В.К. Рециклизация 4-амино-6-арил-5-циано-1,3-дитиа-4-циклогексен-2-спироалканов в 4-арил-3-циано-5,6-полиметиленпиридин-2(1//)-тионы. Ждрн. орган, химии. 1982,18(3), 1782.

46. Mayer R., Jentzch J. Schwefel-Hetrocyclen. 9. Reaktionen geminaler Dithiole mit Malonsauredinitril, Alkyliden- und Arylidenmalonsauredinitrilen. J. Prakt. Chem. 1962,4, 211.

47. Шаранин Ю.А., Шестопалов A.M., Промоненков В.К. Новый синтез замещенных пиридин-2(1//)-тионов и гетероциклических соединений на их основе. Журн. орган. химии. 1982,18(9), 2003.

48. Шаранин Ю.А., Шестопалов A.M., Промоненков В.К. Реакции циклизации нитрилов XII. Новый синтез замещенных 4-(фур-2-ил)-3-цианопиридин-2(1#)-тионов и 3-амино-4-(фур-2-ил)-тиено2,3-6.пиридинов на их основе. Журн. орган. Химии. 1984, 20(9), 2002.

49. Шаранин Ю.А., Шестопалов A.M., Промоненков В.К., Родиновская JI.A. Реакции i циклизации нитрилов 10. Енаминонитрилы 1,3-дитиа-4-циклогексена и рециклизация их в производные пиридина и тиазола. Журн. орган, химии. 1984,20(7), 1539;

50. Шаранин Ю.А., Шестопалов A.M., Промоненков В.К. Реакции циклизации нитрилов ХШ. 2,2-Диалкил-4-амино-6-арил-3-цианопиридин-2(1//)-тионов и гетероциклических продуктов их превращения. Журн. орган, химии. 1984, 20(9), 2012.

51. Шаранин Ю.А., Шестопалов А.М., Литвинов В.П., Мортиков В.Ю., Родиновская Л.А., Гончаренко М.П., Промоненков В.К. Реакции циклизации нитрилов XXI.

52. Замещенные 3-циано-4-(3- и 4-пиридил)-2(1//)-пиридинтионы. Журн. орган, химии. 1986,22(9), 1962.

53. Litvinov V.P., Sharanin Yu.A., Shestopalov A.M. Conversion of 4-amino-6-aryl-2,2-dialkyl-5-cyano-l,3-dithia-4-cyclohexenes into substituted 4-aryl-3-cyanopyridine-2(l//)-thiones. Sulfur Letters. 1985, 3(4), 99.

54. Шаранин Ю.А., Шестопалов A.M., Нестеров B.H., Меленчук С.Н., Промоненков

55. B.К., Шкловер В.Е., Стручков Ю.Т., Литвинов В.П. Реакции циклизации нитрилов XXXIII. Синтез, строение 4-арил-2,6-диамино-3,5-дициано-4#-тиопиранов и рециклизация их в 6-амино-4-арил-3,5-дициано-2(1//)-пиридинтионы. Журн. орган, химии. 1989, 25(6), 1323.

56. Шаранин Ю.А., Промоненков В.К., Шестопалов A.M., Нестеров В.Н., Меленчук

57. C.Н., Шкловер В.Е., Стручков Ю.Т. Реакции циклизации нитрилов XXX. Синтез структура и свойства 6-амино-4-арил(гетарил)-3,5-дициано-2(1//)-пиридинтионов. Журн. орган, химии. 1989,25(3), 622.

58. Меленьчук С.Н., Шестопалов А.М., Шаранин Ю.А., Мортиков В.Ю., Промоненков В.К., Литвинов В.П. Тез. докл. Всесоюзной конференции "Химия и технология пиридинсодержащих пестицидов". Черноголовка, 1988,101.

59. Elnagdi М., Harb A.F., Elghandour А.Н.Н., Hussein А.Н.М., Metwally S.A.M. Nitriles in organic synthesis: Synthesis of new polyfunctionally substituted pyridine and pyrido3,2-c.pyridine derivatives. Gazz. Chim. Ital. 1992,122(2), 299.

60. Mirek J., Adamczyk М., Mokrosz М. Syntheses with Unsaturated Nitriles I. Selective hydrolysis of l-amino-2,6,6-tricyano-l,3-cyclohexadienes to 2,6,6-tricyano-2-cyclohexenones. Synthesis. 1980, 4, 296.

61. Шаранин Ю.А. Нитрилы в синтезе функционально замещенных карбо- и гетероциклических соедиений. Диссертация доктора химических наук. М., ИОХ АН СССР, 1988.

62. Тафеенко В.А., Абраменко Ю.Т., Иващенко А.В. Рентгеноструктурное исследование 1-амино-3,5-дифенилциклогекса-1,3-диен-2,6,6-трикарбонитрила. Журн. орган, химии. 1989,25(3), 482.

63. Абраменко Ю.Т., Иващенко А.В., Ногаева К.А., Андронова; Н.А., Пуцыкина Е.Б. Димеризация 2-арилпропен-1,1 -дикарбонитрилов. Журн. орган, химии. 1986, 22(2), 264.

64. Абраменко Ю.Т., Иващенко А.В., Ногаева К.А., Шаранин Ю.А. Рециклизация 1-амио-3,5-диарил-2,6,6-трициано-1,3-циклогексадиенов в производные пиридина. Химия гетероцикл. соедин. 1986, 5,621.

65. Шаранин Ю.А., Хорошилов Г.Е., Нефедов О.М., Литвинов В.П., Шестопалов A.M. Реакции циклизации нитрилов ХХХ11. Новый подход к синтезам замещенных 2-дицианометшьЗ-цианопиридинов. орган, химии. 1989,25(6), 1315.

66. Абраменко Ю.Т., Баскаков Ю.А., Шаранин Ю.А., Васильев А.Ф., Назарова Е.Б.,. Киселева Н.А., Власов О.Н. Димеризация нитрила а-циан-/?-метилкоричной кислоты. Журн. Всес. химич. общества. 1979,24(4), 408.

67. Абраменко Ю.Т., Баскаков Ю.А., Шаранин Ю.А.,. Киселева Н.А., Власов О.Н., Пуцьпсин Ю.Г., Негребецкий В.В. Синтез и превращения циклических нитрилов. Журн. Всес. химич. общества. 1979,24(4), 409.

68. Шестопалов A.M., Родиновская Л. А., Литвинов В.П., Шаранин Ю.А. Стереоселективный синтез 3,4-транс-1,2,3,4-тетрагидропиридинов на основе илидов1 пиридиния. Докл. АН СССР. 1990,314(4), 870.

69. Шестопалов А.М., Литвинов В.П., Шаранин Ю.А., Промоненков В.К. Илиды пиридиния в синтезе пиридинов. Итоги науки и техники, Сер. «Органическая химия». 1989, 77,253.

70. Gewald К. 2-Amino-thiophene aus a-oxo-mercaptanen und methylenaktiven nitrilen. Chem. Ber. 1965,98, 3571.

71. Gevald K., Schinke E., Boetcher H. Heterocyclen aus CH-aciden Nitrilen, VIII. 2-Amino-thiophene aus methylenaktiven nitrilen, carbonylverbindungen und schwefel. Chem. Ber. 1966, 99, 94.

72. Мет-Кон О. Тиофены. Общая органическая химия. Под. Ред. Бартона Д., Оллиса У .Д. Т.9. Кислородсодержащие, серусодержащие и другие гетероциклы. /Под ред. Сэммса П.Г. пер. с англ./ под ред. Кочеткова Н.К. М., Химия, 1985,229.

73. Гевальд К. Методы синтеза и реакции 2-аминотиофенов. Пятичленные ароматические гетероциклы. Рига «Зинатне», 1979, 85.

74. Gronowitz S. "Tiophene and its Derivatives, Part 1", Ed. Gronowitz S. Jon Wiley & Sons, N.Y., 1985,213 р.

75. Litvinov V.P., Sharanin Yu.A., Babichev F.S. Cyclization of nitriles as synthetic route to 2-and 3-aminothiophenes. Sulfur Reports. 1986,1(2), 97.

76. Narris R.K. Preparation of aminothiophenes. Chem. Heterocycl. Compounds. 1986, 44 (Pt. 2), 631.

77. Paulmier C. Synthesis and reactivity 3-aminothiophenes. Sulfur Reports. 1996,19,215.

78. Литвинов В.П. Амиды цианоуксусой кислоты и их тио- и селенокарбонильные аналоги — перспективные реагенты тонкого органического синтеза. Успехи химии. 1999,65,817.

79. Sabins R.W., Rangnekar D.W., Sonawane N.D. 2-Aminothiophenes by the Gevald reaction. J. Het. Chem. 1999,36,333.

80. Shestopalov A.M., Bogomolova O.P., Litvinov V.P. Stereoselective synthesis of trans-2,3-disubstitutid 5-amino-4-cyano-2,3-dihydrithiophenes. Synthesis. 1991,4,277.

81. Samet A.V., Shestopalov A.M., Nesterov V.N., Semenov V.Y. An improved stereoselective synthesis of 5-acyl-2-amino-4-aryl-3-cyano-4,5-dihydrothiophenes. Synthesis. 1997, 6,623.

82. Самет А.В., Шестопалов A.M., Нестеров В.Н., Семенов В.В. Реакции илидов серы с а,/^-непредельными тиоамидами: синтез дигидротиофенов и циклопропанов. Изв. АН. Сер. хим. 1998, 127.

83. Шестопалов A.M., Никишин К.Г. Стереоселективный метод синтеза замещенных транс-4,5-дигидро-2-аминотиофенов. Химия гетероцикл. соедин. 1998, 9, 1267.

84. Никишин К.Г. Синтез строение и свойства вицинальных меркаптонитрилов гетероциклического ряда. Диссертация кандидата химических наук. М., ИОХ РАН, 2001.

85. Junek Н., Sterk Н., Hornischer В. Synthesis mit nitrilen. Mitt. 22; Cyclisiemde additionsreactionen von malononitril an 1,4-chinone. Monatsh. Chem. 1968,99(6), 2359.

86. King T.J., Newall C.E. The chemistry of colour reactions.The Criven reaction J. Chem. Soc. 1965,2,974.

87. Derkosch J., Specht J. Die kontitution der Machael-l,3-addukte von cyanessigsaureathylester an kanjugierte synteme. Monatsh. Chem. 1961,92(3), 542.

88. Katritzky A.R., Derkosch J. Uben das NMR-spektram eines benofuranaminocarbonsaure esters. Monatsh. Chem. 1962, 93(2), 541.

89. Conter C.E., Petty J.J. Spectrophotometry determination of 1,4-naphthoquinone in phthalic anhydrine. Liebigs Ann: Chem. 1963, 35(6), 663.

90. Wood J.H., Colbum C.S., Cox L., Gerland H.C. 2,5-Dihydroxy-^-benzenediacrtic acid and related compounds from of 1,4-benzoquinone. J. Amer. Chem. Soc. 1944, 66(9), 1540.

91. Gadreau C., Foucaud A. Action des phosphorannes sur les nitriles actives. Formation d'iminophosphorannes et iminophosphorannes transposes. Tetrahedron. 1977, 33(11), 1273.

92. Junek H;, Hornischer В., Hambock H. Synthesen mit nitrilen. Mitt 23. Die aminotrope 1,2-arylverschiebung bei benzyl-malononitril-kondensationsprodukten. Monatsh. Chem. 1969, 100(2), 503.

93. Ducer J.W.,. Gunter M.J. The reactions. of malononitrile with a-diketones and related studies. Austral. J. Chem. 1974, 27(10), 2229.

94. Rober H., Matasch R., Hartke K. Zur reaction von 1,2-diketonen mit malononitrile unter piperidinkatalyse. Chem.Ber. 1975,108(10), 3247.

95. Шаранин Ю.А., Промоненков B.K., Литвинов В.П. Малононитрил. Итоги науки и техники. Сер. «Органическая химия». 1991,20 (II), 123 с.

96. Gewald К., Schindler К. Cyclisierungen mit Cyanothioacetamid in Gegenwart von Schwefel. J. Prakt. Chem. 1980,2,223.

97. Gewald К. Schwefel-hetrocyclen 13. Reaction von malononitril mit schwefel-kohlenstoff und schwefel. Z. Chem. 1963,3(1), 26.

98. Gewald K. Reaction von schwefelkohlustoff und senfolen mit methylenaktiven nitrilen und schwefel. Angew. Chem. 1965, 77(20), 916.

99. Gewald K. Gemeinsame einwirkung von schwefel und schwefelkohlenstoff auf methylenaktive nitrile. J.Prakt. Chem. 1966,31(314), 214.

100. Soderback: E. Kondensation von Schwefelkohlenstoff mit cyanacetamid. Acta Chem. Scand. 1970,24(1), 228.

101. Fleig H., Hagen H. Пат. Ger.Offen. 2609864,1977 (РЖ Хим., 1978, 150470П).

102. Емельянова Ю.М. Синтез, структура и химические свойства замещенных 2-амино-4Я-пиранов. Диссертация кандидата хим. наук. М., ИОХ РАН, 2002.

103. Наумов О.А. Синтез замещенных аннелированных 2-амино-4Я-пиранов и дицианоанилинов. Диссертация кандидата химических наук. М., ИОХ РАН, 2003.

104. Shestopalov A.M., Niazimbetova Z.I., Evans D.H., Niyazymbetov M.E. Synthesis of 2-атто-4-агу1-3-суапо-6-теЛу1-5-еЙюхусагЬопу1-4Я-ругаш. Heterocycles. 1999, 51(5), 1101.

105. Geber D., Stoyanov E.V. Synthesis of functionalized 4H-pyran and Cyclohexanone derivatives via three-component reactions of dimethyl acetonedicarboxylate, aromatic aldehydes and malononitrile. Synthesis. 2003,2,227.

106. Konkoy C.S., Fick D.B., Cai S.X., Lan N.C., Keana J.F. Substituted 5-oxo-5,6,7,8-1е1гаЬус1го-4Я-1-Ьет;оругаш and benzothiopyrans and their use as potentiators of AMPA. PCT Int. Appl.WO 2000075123 A1 20001214,2000, 54 p.,

107. Шестопалов >А.М;, Якубов А.П.,. Цыганов *Д.В., Емельянова Ю.М., Нестеров В.Н. Синтез замещенных 6-амино-4-арил-5-циано-2Я,4Я-пирано2,3-с.пиразолов.

108. Кристаллическая и молекулярная структура 6-амино-3-метил-4(2\4',6'-триэтилфенил)-5-циано-277,477-пирано2,3-с.пиразола. Химия гетероцикл. соедин. 2002,10, 1345.

109. Шестопалов А.М., Наумов О.А. Синтез замещенных 2-амино-7,9-диметил-3-циано-4#-пирано2',3':4,5.тиено[3,2-Ь]пиридинов. Изв. АН. Сер: хим. 2003, б, 1306.

110. Бабичев Ф.С., Шаранин Ю.А., Промоненков В.К., Литвинов В.П., Воловенко Ю.М. Внутримолекулярное взаимодействие нитрилъной и аминогрупп. Киев, Наукова думка, 1987,240 с.

111. Attia A., Michael М. Azachalcones. Part 2. Reactions of 3,3-diazachalcones. Pharmazie. 1982, 37(8), 551.

112. Zoorob H.H., Ismail E.S. Synthesis of pyridine derivatives. Michael condensation with ethyl. cyanoacetate, cyanoacetamide and acetoacetamide Z. Naturforsch, 1976, 31B(12), 1680.

113. Каминский B.A., Шевчук Г.Я., Тиличенко M.H. Синтез пиридиниевых солей из а,р-ненасьпценных кетонов, первичных аминов и соединений с подвижным водородным атомом. Химия гетероцикл. соедин: 1985,8, 1060.

114. Hishmat О.Н., Zohair M.M.Y., Miky J.A.A. A new approach for the synthesis of some pyridine and pyridone derivatives. Zeitschrift fuer Naturforschung, Teil В: Anorganische Chemie, Organische Chemie. 1983, 38B(12), 1690.

115. Sakurai A., Midorikawa H. The cyclization of malononitirle and ketones by ammonium acetate. Bull. Chem. Soc. Jap. 1968, 41(2), 430.

116. Яхонтов JI.H., Краснокутская Д.М. Успехи в химии дизамещенных пиридинов. Успехи химии. 1981, 50(6), 1072.

117. Alvarez-Insua A.S., Lora-Tamayo М., Soto J.L. Synthesis of heterocyclic compounds. П. Simple one-step synthesis of pyridines from aldehydes and malononitrile. J. Het. Chem. 1970, 7(6), 1305.

118. Sakurai A., Midorikawa H. Cyclization of ethyl acetoacetate and ketones by ammonium acetate. Bull. Chem. Soc. Jap. 1968, 41(1), 165.

119. Родиновская Л.А., Промоненков B.K., Шаранин Ю.А., Литвинов В.П., Шестопалов

120. A.М. /?-Енаминокарбонильные соединения в синтезе 3-циано-2( 1 #)-пиридонов. Итоги науки и техники. Сер. «Органическая химия». 1989,17, 3.

121. Литвинов В.П., Промоненков В.К., Шаранин. Ю.А., Шестопалов А.М. З-Циано-2(1#)-пиридинтионы и -селеноны. Итоги науки и техники. Сер. «Органическая химия». 1989,77,72.

122. Litvinov V.P., Rodinovskaya L.A., Sharanin Yu.A., Shestopalov A.M., Senning A. Advances in the chemistry of 3-cyanopyridin-2(l#)-ones, -thiones, and -selenones. Sulfur Reports. 1992,73(1), 1.

123. Кривоколыско С.Г., Дяченко В.Д., Литвинов В.П. Синтез и свойства 5-ацетил-З-циано-4-изобутил-6-метил-3,4-дигадропиридин-2(1Я)-тиона. Химия гетероцикл. соедин. 1999,579.

124. Шестопалов А.М., Никишин К.Г. Одностадийный синтез 4,6-диарил-З-цианопиридин-2(1Я)-тионов. Химия гетероцикл. соедин. 1998,9,1271.

125. Шестопалов A.M., Промоненков В.К., Шаранин Ю.А., Родиновская Л.А., Шаранин С.Ю. Реакции циклизации нитрилов 9. Синтезы на основе 2-арил-3-ароил-1,1-дицианопропанов. Журн. орган, химии. 1984,20(7), 1517.

126. Шаранин Ю.А., Промоненков В.К., Шестопалов A.M. 2-Арил-3-(2-теноил)-1,1-дицианопропаны и производные пиридинов на их основе. Журн. орган, химии. 1982,. 18(3), 630:

127. Промоненков В.К., Шестопалов А.М., Шаранин Ю.А., Родиновская Л.А., Литвинов

128. B.П., Золотарев Б.М., Соковых В.Д., Розынов Б.В., Крымский Я.Я. Реакциициклизации нитрилов XVII. Методы получения и масс-спектрометирическое изучение 4,6-диарил-3-циано-2(1Н)-пиридинтионов. Журн. орган, химии. 1985, 21(9), 1963.

129. Шестопалов А.М., Родиновская Л.А., Литвинов В.П., Шаранин Ю.А. Стереоселективный синтез 3,4-транс-1,2,3,4-тетратидропиридинов на основе илидов пиридиния. Докл. АН СССР. 1990, 314(4), 870.

130. Шестопалов А.М., Шаранин Ю.А., Литвинов В.П. Стереохимия взаимодействия; илидов пиридиния с а,/?-непредельными нитрилами. Химия гетероцикл. соединений.1990, 3,363.

131. Шестопалов A.M., Богомолова О.П., Литвинов В.П. Стереоселективный синтез и таутомерные превращения пиридилзамещенных 3,4-транс-1,2,3,4-тетрагидропиридинов. Изв. АН СССР. Сер. хим. 1991, 7, 1630.

132. Родиновская Л.А., Шестопалов А.М., Литвинов В.П. Атропо- и стереоселективный синтез замещенных синперипланарных изомеров 4-(2-нитрофенил)-3,4-транс-1,2,3,4-тетрагидропиридинов. Докл. АН СССР. 1993,330(5), 597.

133. Shestopalov А.М., Litvinov V.P., Rodinovskaya L.A., Sharanin Yu.A. Stereoselective synthesis of trans-4,5-substituted 1,4,4,6-tetrahydropyridine-2-(olates)thiolates. Synthesis.1991, 5,402.

134. Шестопалов A.M., Богомолова О.П., Родиновская Jl.A., Литвинов В.П., Шаранин Ю.А. Конкурирующая амбидентность в реакциях Adn-Е илидов пиридиния с непредельными нитрилами. Докл. АН СССР-1991,317(1), 112.

135. Шестопалов A.M., Родиновская Л.А., Литвинов В.П., Буйницкий Б., Миколайчик М. Атропоселективность реакций илидов пиридиния с непредельными нитрилами. Докл. АН СССР. 1992,323(6), 1116.

136. Шестопалов А.М., Шаранин Ю.А., Промоненков В К. Стереохимические аспекты образования замещенных гидрированных 3-(1-пиридинио)-6-пиридинтиолатов и синтез 4,6-диарил-3-циано-2(1Я)-пиридинтионов на их основе. Химия гетероцикл. соединений. 1990,3, 370.

137. Родиновская Л.А., Чунихин К.С., Шестопалов A.M. Изучение трехкомпонентной реакции а-нитрокарбонильных соединений, ароматических альдегидов и цианотиоацетамида. Химия гетероцикл. соединений. 2002,4,507.

138. Дяченко В.Д., Кривоколыско С.Г., Шаранин Ю.А. Новый путь к 6-амино-4-арил-3,5-дицианопиридин-2(1Я)-тиоам. Жури, орган, химии. 1997,33,1084.

139. Дяченко В.Д., Кривоколыско С.Г., Литвинов В.П. Синтез и некоторые свойства 4-алкил-5-циано-6-меркапто-3,4-дигидропиридин-2(1//)-онов. Изв. АН. Сер. хим. 1997, 1852.

140. Родиновская JI.A., Богомолова О.П., Шестопалов A.M., Литвинов В.П. Регио- и стереоселективный синтез алкалоида табака никотилина и его функционально замещенных аналогов. Докл. АН СССР. 1992,324(3), 585.

141. Gompper R., Kutter Е., Torpfl W. Ketenderivate 4. Nene thiophene und thieno2,3-&.thiophene. Liebigs Ann. Chem. 1962, 659(1), 90.

142. Wamhoff H., Thiemig Н.А. Heterocyclic enamino esters. 38. Comparative investigations on heterocyclic enamino nitriles. Synthesis of heterocondensed pyrimidines. Chem. Ber. 1985,118(11), 4473.

143. Zayed E.M., Elbannany A.A.A., Ghozlan S.A.S. Activated nitriles in heterocyclic; synthesis. Novel synthesis of pyrazoles, pyridones and pyrrolo2,3-£.pyridones. Org. Prep, and Proced. Int. 1985,17(1), 70.

144. Svetlik J., Turecek F., Hanus V. Formation of oxygen-bridged heterocycles in the Hantzsch synthesis with 4-(2-hydroxyphenyl)-3-buten-2-one. J: Chem. Soc., Perk. Trans. 1. 1988, 7, 2053.

145. Roman S.V., Dyachenko V.D., Litvinov V.P. Synthesis of 1,6-naphthyridines containing a cyclic amine residue using the cascade heterocyclization method. Chem. Het. Сотр. 1999, 1435.

146. Доценко B.B., Кривоколыско С.Г., Литвинов В.П., Чернега А.Н. Первый многокомпонентный синтез трициклических гидрированных пиридинов. Изв. АН. Сер. хим. 2002,2,339.

147. Доценко В.В., Кривоколыско С.Г., Чернега А.Н., Литвинов В.П. Анилинометилиденовые производные циклических 1,3-дикарбонильных соединений в синтезе новых серосодержащих пиридинов и хинолинов. Изв. АН. Сер. хим. 2002, 8, 1432.

148. Яновская Л.А., Домбровский В.А., Хусид А.X. Циклопропаны с функциональными группами. М., Наука, 1980,223 с.

149. Freeman F. Properties and reactions of ylidenemalononitriles. Chem. Rev., 1980,80(4), 329.

150. Shestopalov A.A., Rodinovskaya L.A., Shestopalov A.M., Zlotin S.G., Nesterov V.N. A convenient one-pot synthesis of substituted 1,1-dicyanocyclopropanes from sulfonium salts, malononitrile, and carbonyl compounds. Synlett. 2003,15,2309.

151. Гордон А., Форд P. Спутник химика. M., Мир, 1976, 300.

152. Kojima S., Fujiomo К., Shinohara Y., Shimizu M., Ohkata K. Stereoselective formation of activated cycloprropanes with pyridinium ylides bearing a (-)-8-phenylmethyl group as the chiral anailiary. Tetrahedron Lett. 2000," 41, 9847.

153. Шестопалов A.M., Промоненков B.K., Шаранин Ю.А., Родиновская JI.A., Шаранин С.Ю. Реакции циклизации нитрилов 9. Синтезы на основе 2-арил-3-ароил-1,1-дицианопропанов. Журн. орган, химии. 1984,20(7), 1517.

154. Ren Z., Ding W., Cao W., Wong S., Huang Z. Stereoselective synthesis of cis-\-carbomethoxy-2-aryl-3,3-dicyanocyclopropanes. Synthetic Comm. 2002,32, 3134.

155. Rowland R.S., Taylor R. Intermolecular Nonbonded Contact Distances in Organic Crystal Structures: Comparison with Distances Expected from van der Waals Radii. J. Phys. Chem. 1996,100,7384.

156. Allen F.H., Kennard O., Watson D.G., Brammer L., Orpen A.G., Taylor R. Tables of bond lengths determined by x-ray and neutron diffraction. Part 1. Bond lengths in organic compounds. J. Chem. Soc., Perk. Trans. 2. 1987,12, SI.

157. Самет A.Bi, Нестеров B.H., Шестопалов A.M., Семенов В.В. Строение продуктов взаимодействия диметилсульфонийфенацилида с бензалиденцианоацетамидом. Изв. АН. Сер. хим.1999, 7, 1322.

158. Freeman F. Reactions of malononitrile derivatives. Synthesis. 1981,12, 925.

159. Темникова Т.Н., Шаранин Ю.А., Караван B.C. Перегруппировка фенацилмалононитрила в 2-амино-3-циано-5-фенилфурап. Журн. орган, химии. 1967, 3, 596.

160. Hagiwara Н., Sayuri Т., Okabe Т., Hoshi .T., Suzuki Т., Suzuki Н., Shimizu К., Kitayama Y. Conjugate addition of unmodified aldehydes: recycle of heterogeneous amine catalyst and ionic liquid. Green Chemistry. 2002,4(5), 461.

161. Kryshtal G.V., Zhdankina G.M., Zlotin S.G. Synthesis of unsaturated esters from dialkoxyphosphoryl esters and aldehydes in the ionic liquid bmim.[PF6]. Mendeleev Comm. 2002,5,176.

162. Shestopalov A., Mortikov V., Fedorov A., Shestopalov A., Rodinovskaya L. Cross-condensation of cyanothioacetamide. 18-th International Symposium on the Organic Chemistry of Sulfur. Florence, Italy, August 1998, P-129.

163. Илиел Э., Аллинжер H., Энжиал С., Моррисон Г. Конформационный анализ. М., Мир, 1969,592.

164. Потапов В.М. Стереохимия. М., Химия, 1988,463.

165. Матье Ж., Панико Р. Курс теоретических основ органической химии. М., Мир, 1975, 540.

166. Shestopalov A.M., Emeliyanova Y.M., Shestopalov A.A., Rodinovskaya L.A., Niazimbetova Z.I., Evans D.H. One-Step Synthesis of Substituted 6-Amino-5-cyanospiro-4-(piperidine-4')-2#,4#-dihydropyrazolo3,4-6.pyrans. Organic Lett. 2002,4(3), 423.

167. The Merck Index. Edit. О'Neil M.J. Merck & Co., Inc. Whitehouse Station, NJ, USA, 2001,10248 p.

168. Шаранин Ю.А., Клокол Г.В. Реакции циклизации нитрилов. XVI. Реакции арилиден производных малононитрила и этилцианоацетата с барбитуровой кислотой. Журнал органической химии. 1984,20(11), 2448.

169. Шестопалов А.А., Родиновская JI.A., Шестопалов A.M., Литвинов В.П. Одностадийный метод синтеза замещенных 7-амино2,3-*/.пиримидинов. Изв. АН. Сер. хим. 2004,10,2242.

170. Piao M.Z., Imafiiku К. Convenient Synthesis of Amino-substituted Pyranopyranones. Tetrahedron Lett. 1997, 38, 5301.

171. Mehnert С.Р., Dispenziere N.C., Cook R.A. Preparation of C9-aldehyde via aldol condensation reactions in ionic liquid media. Chemical comm. 2002,15, 1610.

172. Mehnert C.P., Dispenziere N.C. Process for conducting aldol condensation reactions in ionic liquid media, particularly imidazolium and pyridinium salts. PCT Int. Appl. WO 2003002502 A1 20030109, 2003,32 p.

173. Wang S„ Milne G.W., Yan X., Posey I.J., Nicklaus M.C., Graham L., Rice W.G. Discovery of novel, non-peptide HIV-l protease inhibitors by pharmacophore searching. J. Med. Chem. 1996,39(10), 2047

174. Шестопалов А.А., Родиновская Л.А., Шестопалов A.M., Литвинов В.П. Одностадийный синтез замещенных 4,8-дигидропирано3,2-6.пиран-4-онов. Изв. АН Сер. хим. 2004, 3, 690.