Синтез и спектрально-люминесцентные свойства новых флуоресцирующих красителей на основе производных 2H- и 4H-пиронов тема диссертации и автореферата по ВАК РФ 02.00.03, кандидат химических наук Пономарева, Ольга Вадимовна

• Пономарева, Ольга Вадимовна
• кандидат химических наук
• 2011

Оглавление диссертации кандидат химических наук Пономарева, Ольга Вадимовна

Содержание

Введение

Глава 1. Синтез и спектрально-люминесцентные свойства флуоресцентных красителей, полученных на основе производных 2-пиронов (литературный обзор)

Введение к обзору

1.1. Красители, полученные синтезом соединений с 2-пироновым фрагментом

1.2. Красители, синтезированные на основе производных 2-пироновых соединений

1.3. Синтез флуоресцирующих соединений ароматизацией 2-пироновых структур

1.4. Красители, полученные реакциями с участием функциональных групп замещенных 2Я-пиронов

1.4.1. Соединения, синтезированные с участием ацильной группы 2-пиронов

1.4.2. Красители, полученные с участием других функциональных групп 2-пиронов

1.5.Синтез флуоресцирующих соединений реакцией 2-пиронов с аминами

1.6. Другие реакции 2-пироновых структур, приводящие к получению флуоресцентных красителей

1.7. Люминесцентные комплексы соединений на основе производных 2//-пиран-2-она

Заключение

типа БСМ

2.1.1. Синтез с использованием традиционной схемы получения

2.1.2. Альтернативный способ получения ЭСМ и его аналогов...

,53

2.2. Спектрально-люминесцентные свойства синтезированных пирановых красителей в растворителях различной полярности

2.3. Разработка нового метода получения 2-арил-6-метил-4Я-пиронов

и синтез на их основе новых мероцианинов - аналогов DCM

2.4. Спектрально-люминесцентные свойства красителей семейства DCM в акрилатных мономерах и полимерах и их композициях

2.5. Исследование возможностей применения мероцианиновых пирановых красителей при изготовлении полимерных оптических волокон

2.6. Тонкослойное хроматографирование мероцианиновых красителей на основе 2Н- и 4Н-пиронов в азеотропных смесях растворителей

2.7. Исследование генерационных свойств замещенных пирановых красителей типа IV и V

2.8. Разработка лимитеров оптического излучения на основе

синтезированных красителей типа IV и V

2.9. Разработка составов индикаторных люминесцентных пенетрантов для капиллярной дефектоскопии с использованием красителей

на основе 2Н- и 4Н- пиронов

2.10. Синтез и спектральные характеристики новых флуоресцирующих красителей для красного спектрального диапазона, аналогов DCM, с измененной структурой акцепторного фрагмента

2.10.1. Синтез мероцианинов с использованием 1,3-индандиона

2.10.2. Стирильные производные 2-циано-2(2,6-диметил-4//-пиран-4-илиден)ацетатных поизводных.

2.11.Синтез красителей красного спектрального диапазона на основе изофорона и формилкумаринов

2.12. Синтез и спектрально-люминесцентные характеристики красителей сине-зеленого спектрального диапазона на основе 2#-пиронов

Глава 3. Экспериментальная часть

Основные выводы по результатам исследования

Литература

Введение диссертации (часть автореферата) на тему «Синтез и спектрально-люминесцентные свойства новых флуоресцирующих красителей на основе производных 2H- и 4H-пиронов»

ВВЕДЕНИЕ

В настоящее время все большее распространение получают исследования в области синтеза и практического применения новых флуоресцентных красителей на основе 2Н- и 4//-пиронов. Интерес к подобным структурам обусловлен чрезвычайно широким спектром их практического использования -они применяются в качестве компонентов жидкостных и полимерных активных сред перестраиваемых лазеров, лимитеров мощного оптического излучения, входят в состав люминесцентных материалов для капиллярной дефектоскопии ответственных узлов и материалов авиационной техники. Кроме того, фрагменты 2Н- и 4/7-пиронов являются важными структурными компонентами большого количества природных соединений и их синтетических аналогов, отличающихся широким спектром биологической активности.

Еще одним важным стимулирующим фактором развития синтетической химии 2- и 4-пиранонов является появление в последние годы публикаций о возможности создания на их основе высокоэффективных флуоресцирующих красителей для органических светоизлучающих диодов широкого спектрального диапазона, позволяющих на современном уровне решать вопросы энергосберегающих технологий. Однако в настоящее время остается актуальной задача получения фотостойких высокоэффективных люминесцирующих красителей, совместимых с различными органическими материалами, особенно для малоосвоенного красного спектрального диапазона.

С учетом вышесказанного, синтез и получение спектрально -люминесцирующих свойств новых флуоресцирующих соединений на основе пиранонов остается актуальной темой современной синтетической химии органических красителей.

Цель работы. Разработка удобных методов синтеза новых флуорофоров видимого спектрального диапазона на основе производных 2Н- и 4//-пиронов,

исследование их спектрально - люминесцентных и генерационных характеристик и возможностей практического использования.

Научная новизна. Получен ряд новых интенсивно флуоресцирующих соединений зеленого и красного спектральных диапазонов (в том числе фосфорсодержащих) на основе синтетически доступных производных 2/7- и 4//-пиронов различного строения. Разработаны удобные способы получения указанных красителей. Для соединений, являющихся аналогами красителя БСМ, разработаны два альтернативных способа синтеза, исключающие образование бис-продуктов и позволяющие получать вещества высокой спектральной чистоты с хорошими эксплуатационными характеристиками.

Для аналитической характеристики соединений, помимо ЯМР и УФ -спектроскопии, высокоэффективной жидкостной хроматографии, предложено использовать тонкослойное хроматографирование в бинарных изобарных смесях растворителей различной полярности, по результатам которого был осуществлен отбор соединений для капиллярного дефектоскопического контроля методом каскадной люминесценции.

Некоторые из синтезированных красителей предложено использовать в качестве компонентов лазерных активных сред и в электролюминесцентных устройствах.

Практическая значимость работы. Полученные красители на основе производных 2Н- и 4//-пиронов проявляют себя в качестве интенсивно люминесцирующих соединений. Синтезированные в ходе исследований вещества передавались в научные (МГУ, СФТИ при ТГУ, ФИАН, ИПХФ) и промышленные организации и используются для научных и прикладных исследований при разработке новых типов лазерных активных сред (в том числе полимерных), лимитеров мощного оптического излучения, компонентов дефектоскопических материалов.

Диссертация выполнена на кафедре органической химии Московского педагогического государственного университета и состоит из введения,

литературного обзора, посвященного получению, спектрально-люминесцентным свойствам и применению основных типов флуоресцентных красителей на основе производных 2//-пиронов, обсуждения результатов собственных исследований, экспериментальной части, выводов и списка литературы.

Автор считает приятным долгом поблагодарить своего научного руководителя чл.-корр. РАН, д.х.н., проф. Э.Е. Нифантьева за постоянную поддержку и внимание. Благодарна за участие, помощь и ценные научные консультации к.х.н., ст.н.с. И.В. Комлеву, к.ф.м.-н., ст.н.с. В.А. Петухову, к.х.н., ст.н.с. O.P. Хроловой, ст.н.с. М.А. Тавризовой. Благодарна также к.х.н. J1.K. Васяниной и к.х.н. A.A. Борисенко за помощь в регистрации и интерпретации спектров ЯМР.

Заключение диссертации по теме «Органическая химия», Пономарева, Ольга Вадимовна

ОСНОВНЫЕ ВЫВОДЫ ПО РЕЗУЛЬТАТАМ ИССЛЕДОВАНИЯ

1. Синтезирован ряд новых флуоресцирующих красителей красного спектрального диапазона - аналогов ЭСМ при усовершенствовании традиционной схемы получения и по предложенной альтернативной схеме синтеза красителей этого типа.

2. Предложен оригинальный метод получения 2-арил-6-метил-4//-пиронов с использованием этиленкеталя ацетоуксусного эфира и на их основе синтезирована серия мероцианиновых красителей красного свечения.

3. Осуществлен синтез серии красителей, производных 4Я-пирона, с измененной структурой акцепторного фрагмента на основе 1,3-индандиона и этилцианацетата. Разработаны удобные способы получения указанных соединений и промежуточных продуктов.

4. Синтезированы новые флуоресцентные красители красного спектрального диапазона на основе дицианометиленизофорона, в том числе с использованием 6-стирил-4Я-пирона.

5. Предложен экспрессный способ анализа чистоты и идентификации синтезированных соединений методом ТСХ с использованием азеотропных смесей растворителей в качестве элюента, а также метод визуализации пластинок с применением цимантрена.

6. Разработан ряд новых препаративных методов получения красителей сине-зеленого спектрального диапазона, производных кумаринов, обеспечивающих высокий выход и спектральную чистоту соединений.

7. Разработаны методы синтеза и изучены спектрально-люминесцентные свойства кумариновых красителей с гидразиновым фрагментом, в том числе фосфорсодержащих. Впервые получены в трехкомпонентной системе фосфонометилированные гидразиды кумаринов по методу Кабачника -Филдса; синтез новых фосфорилированных гидразидов кумаринов осуществлен как по реакции Тодда-Атертона, так и гидразинолизом соответствующих карбэтоксипроизводных.

8. Для всех синтезированных люминофоров изучены спектрально-люминесцентные свойства в нескольких растворителях различной полярности, для некоторых красителей эти характеристики определены в акрилатных мономерах и полимерах и их композициях; проанализированы закономерности, связывающие оптические свойства соединений с их структурой.

9. Исследованы аспекты практического применения синтезированных соединений. Показано, что большинство новых красителей являются эффективными люминофорами, пригодными в качестве компонентов лазерных жидкостных и полимерных активных сред, возможно их использование в качестве лимитеров лазерного излучения. Красители типа ЭСМ использованы при изготовлении полимерных волоконных световодов для разработанного в МИЭТ трансмиссионного лазерного томографа. Синтезированные кумариновые красители и соединения типа ЭСМ в настоящее время используются в составе разработанных нами комплектов для люминесцентного дефектоскопического контроля.

Список литературы диссертационного исследования кандидат химических наук Пономарева, Ольга Вадимовна, 2011 год

Литература.

1. Garey D., Ramirez M., Gonzales S. et al. An approach to substituted 4-hydroxypyran-2-ones: the total synthesis of phenoxan. J. Org. Chem.,1996, vol. 61, № 14, p. 4853-4856.

2 Fujimoto H., Okamoto Y., Son E. et al. Eleven new 2-pyrones from a fungi imperfecti, trichurus terrophilus, found in a screening study guided by immunomodulatory activity. // Chem. Pharm. Bull., 2005, vol. 53, № 8, p. 923 - 929.

3. Ramkumar K., Tambov K.V., R. Gundia R., Manaev A.V., V.F. Traven V.F., Neamati N.. Discovery of 3-acetyl-4-hydroxy-2-pyranone derivatives and their difluoridoborate complexes as a novel class of HIV-1 integrase inhibitors. // Bioorg. Med. Chem., 2008, vol. 16, № 19, p. 8988 - 8998.

4. Горячева И.Ю., Русанова Т.Ю., Панкин K.E. Флуоресцентные свойства афлатоксинов в организованных средах на основе поверхностно-активных веществ, циклодекстринов и каликсрезорцинаренов. // ЖАХ, 2008, т. 63, вып. 8, с. 824 - 829.

5. Dias L.C., Demuner A.J., Valente V.M.M. et al. Preparation of achiral and chiral (E)-enaminopyran-2,4-diones and their phytotoxic activity. // J. Agric. Food Chem., 2009, vol. 57, № 4, p. 1399 - 1405.

6. Dey J., Warner I.M. Spectroscopic and photophysical studies of the anticancer drug: camptothecin. // J. Luminescence, 1997, vol. 71, № 1, p. 105 - 114.

7. Gonindard C., G. Bergonzi G., Denier C. et al. Synthetic hispidin, a PKC inhibitor, is more cytotoxic toward cancer cells than normal cells in vitro. // Cell Biol. Toxicol., 1997, vol. 13, № 3, p. 141 - 153.

8. Amemura - Maekawa Y., Hayakawa Y., H. Sugue H. et al. Legioliulin, a new isocoumarin compound responsible for blue-white autofluorescence in Legionella (Fluoribacter) dumoffii under long-wavelength UV light. // Biochem. Biophys. Res. Commun., 2004, vol. 323, № 3, p. 954 - 959.

9. Michinobu Т., Bito V., Yamada Y. et al. Molecular properties of 2-pyrone-4,6-dicarboxylic acid (PDC) as a stable metabolic intermediate of lignin isolated by

fractional precipitation with Na+ ion. // Bull. Chem. Soc. Jap., 2007, vol. 80, № 12, p. 2436-2442.

10. Шушерина Н.П., Дмитриева H.Д., Лукьяиец Е.А., Левина Р.Я. Успехи химии пиронов-2. // Усп. хим., 1967, т. 36, № 3, с. 437 - 747.

11. Икрина М.А., Симонов В.Д. Методы получения и реакции 6 - замещенных пиронов-2. В сб. Реакции и методы исследования органических соединений. М.: Химия, 1983, с. 3-71.

12. Kvita V., Fischer W. 6-Unsubstituierte 2H-Pyran-2-on .Synthese and Reaktivitaet. // Chimia, 1992, vol. 46, № 12, p. 457 - 468.

13. Kvita V., Fischer W., 6-Unsubstituierte 2H-Pyran-2-on .Synthese and Reaktivitaet. // Chimia, 1993, vol. 47, № 1 - 2, p. 3 - 18.

14. Калинин B.H., Шилова O.C. Элементорганические производные 2-пирона и их применение в органическом синтезе. // Усп. хим., 1994, т. 63, № 8, с. 693 -699.

15. Новиков Д.В., Яковлев И.П., Захс В.Е., Препьялов А.В. Синтез, свойства и биологическая активность 4-гидрокси-2Н-пиран-2-онов и их производных. //ЖОХ, 2002, т. 72, вып. 10, с. 1701 - 1714.

16.Журавель И.А., Карасев А.А., Коваленко С.И., Черных В.П. Химия азакумаринов. В кн. Избранные методы синтеза и модификации гетероциклов. М.: IBS press. 2003, т. 2. С. 159 - 192.

17. McGlacken G.P., Fairlamb I.J.S. 2-Pyrone natural products and mimetics: isolation, characterization and biological activity. // Nat. Prod. Rep., 2005, vol. 22, № 3,p. 369-385.

18. Goel A., Ram V.J. Natural and synthetic 2H-pyron-2-ones and their versatility in organic synthesis. // Tetrahedron, 2009, vol. 65, № 38, p. 7865 - 7913.

19. Basting D., Schaefer F.P., Steyer B. New laser dyes. // Appl. Phys., 1974, vol. 3, № l,p. 81-88.

20. Henry В.A., Hammond P.R. Some derivatives of 1,8-naphthyridine, 1,2-dihydropyrido[2,3-b][l,8]naphthyridine and 2H-pyrano[2,3-b][l,8]naphthyridine. // J. Heterocyclic Chem., 1977, vol. 14, № 6, p. 1109 - 1114.

21. Mizuyama N, Murakami Y., Kohra S. et al. Synthesis and fluorescence of 2H-pyrone derivatives for organic light-emitting diodes (OLED). // J. Heterocyclic Chem, 2007, vol. 44, № 1, p. 115 - 132.

22. Tominaga Y, Mizuyama N, Y. Shigemitsu Y, Wang B.-C. Development of fluorescent 2-pyrone derivatives using ketene dithioacetals for organic EL devices. // Heterocycles, 2009, vol. 78, № 3, p. 555 - 570.

23. Kin Z, Kajii H, Ohmori Y. et al. Optical and electroluminescent properties of 2,4,6-triphenyl-a-pyrones.// J. Phys. Chem. Solids, 2006, vol. 67, № 11, p. 2326 -2330.

24. Hirano K, Minakata S, Komatsu M. Unusual fluorescent properties of 3,4,6-triphenyl-a-pyrones. // Chem. Lett, 2001, vol. 30, № 1, p. 8 - 9.

25. Hirano K, Minakata S, Komatsu M. Unusual fluorescent properties of novel fluorophores, 6-aryl-3,4-diphenyl-a-pyrone derivatives. // Bull. Chem. Soc. Japan, 2001, vol. 74, № 9, p. 1567 - 1575.

26. Hirano K, Minakata S, Komatsu M. Intense blue luminescence of 3,4,6-triphenyl-a-pyrone in the solid state and its electronic characterization. // J. Phys. Chem. A, 2002, vol. 106, № 19, p. 4868 - 4871.

27.Hayashi Y, Nozaki H. Reaction of sulfonium ylides with diphenylcyclopropenone: a new syntesis of 2-pyrones. // Tetrahedron, 1971, vol. 27, № 14, p. 3085 -3093.

28. Eicher T, Angerer E, Hansen A.-M. Reaction of triarylfulvenes with N-, S- and P-ylides, I. Enol betaines and triarylfulvenes. // Justus Liebigs Ann. Chem, 1971, vol. 746, № l,p. 102-119.

29. Магдесиева H.H, Колоскова H.M, Jle Нгуен Нги. Синтез 3,4,6-триарил-2-пиронов. // ХГС, 1977, № 11, с. 1475 - 1478.

30. Mochida S., Hirano K., Satoh T., Miura M. Synthesis of functionalized a-pyrone and butenolide derivatives by rhodium - catalyzed oxidative coupling of substituted acrylic acids with alkynes and alkenes. // J. Org. Chem., 2009, vol. 74, № 16, p. 6295 - 6298.

31. Mizuyama N., Kohra S., Ueda K. et al. Synthesis and fluorescence of 4-methylsulfanyl-6-pyridyl-2H-pyran-2-ones in solid state. // Heterocycles, 2007, vol. 71, №2, p. 399-409.

32. Siqueira G.M., Neuenfeldt P.D., Duarte A. et al. Reactivity of a-oxoketene dithioacetals in organic synthesis. // Quim. Nova, 2010, vol. 33, № 3, p. 707 - 715.

33. Potts K.T., Cipullo M., Ralli F. et al. Ketene dithio acetals as synthetic intermediates. Synthesis of unsaturated 1,5-diketones. //J. Am. Chem. Soc., 1981, vol. 103, № 12, p. 3585-3586.

34. Tominaga Y., Ushirogochi A., Matsuda Y. Synthesis and reaction of 6-substisuted-3-methoxycarbonyl-4-methylthio-2H-pyran-2-one derivatives. // J. Heterocyclic Chem., 1987, vol. 24, № 6, p. 1557 - 1567.

35. Mizuyama N., Y. Muzakami Y., Nagaoka J. et al. Synthesis and fluorescence of 6-(4-dimethylaminophenyl) and 6-[2-(4-N,N-disubstituted aminophenyl) vinyl]-4-methylthio-2-oxo-2H-pyran-3-carbonitriles in solution and in the solid states.// Heterocycles, 2006, vol. 68, № 6, p. 1105 - 1108.

36. Sonogashira K., Tohda Y., Hagihara N. A convenient synthesis of acetylenes: catalytic substitutions of acetylenic hydrogen with bromoalkenes, iodoarenes and bromopyridines. // Tetrahedron Lett., 1975, vol. 16, № 50, p. 4467 - 4470.

37. Queiroz N.-J.R.P., Calhelha R.C., Vale-Silva L.A. et al. Synthesis of novel 3-(aryl)benzothieno[2,3-c]pyran-l-ones from Sonogashira products and intramolecular cyclization: antitumoral activity evaluation. // Eur. J. Med. Chem., 2009, vol. 44, № 5, p. 1893- 1899.

38. Castanheira E.M.S., Carvalho M.S.D., Soares D.J.G. et al. Fluorescent studies of new potential antitumoral benzothienopyran-l-ones in solution and in liposomes. // J. Fluorescence, 2011, vol. 21, №3, p. 911-922 .

39. Salman H., Tal S., Chuvilov Y. et al. Sensitive and selective PET - based diimidazole luminophore for Zn11 ions: a structure - activity correlation. // Inorg. Chem., 2006, vol. 45, № 14, p. 5315 - 5320.

40. Dolder S., Liu S.-X., Guegano X. et al. Preparation and characterization of 3-(4,5-ethylenedithio-l,3-dithiol-2-ylidene)naphthopyranone: a luminescent redox -active donor-acceptor compound. //Tetrahedron, 2006, vol. 62, № 48, p. 11106 — 11111.

41. Dolder S., Liu S.-X., Le Derf F. et al. An original redox - responsive ligand based on a 71-extended TTF framework. // Org. Lett., 2007, vol. 9, № 19, p. 3753 -3756.

42. Lin L.R., Li Z., Yang W.L. et al. Intramolecular charge transfer dual fluorescence pH sensing using p-dibutylaminobenzoic acid-(3-cyclodextrin inclusion complex. // Chin. Chem. Lett., 2003, vol. 14, № 5, p. 495 - 498.

43. Гутцайт A.B., Мейровиц И.А., Ядревская Н.П., Калниня И.Э. З-Ари-лиден-6-нитро-1,8-нафталиды и фенален-1,3-дионы на их основе. // ХГС, 1993, № 9, с. 1288- 1289.

44. Граник В.Г., Переслени Е.М., Беляев О.Я. и др. Ацетали лактамов и кислых амидов. XXV. Лактим-лактамный таутомеризм 6-диалкиламино-З-циано-2-пиридиновых производных . // ХГС, 1977, № 6, с. 793 - 797.

45. Kopylova T.N., Reznichenko A.V., I.V. Komlev I.V. et al. Blue-green radiation of solid-state laser media. // Int. Conf. Chemichromics - 97, Conf. papers. Manchester: Spring Innov. Ltd., 1997, p. 113-116.

46. Комлев И.В., Копылова Т.Н., Резниченко А.В., Тавризова М.А. Генерационные характеристики азакумариновых красителей. В сб. Лазеры в науке, технологии, медицине. // М.: МНТОРЭС, 2002, т. 13, с. 210 - 211.

47. Копылова Т.Н., Майер Г.В.. Резниченко А.В. и др. Генерация излучения в УФ и видимой областях спектра при накачке красителей в полимерных матрицах. // Квант, электроника (Москва), 2000, т. 30, № 5, с. 387 - 392.

48. Kopylova T.N., Mayer G.V., Reznichenko A.V. et al. Solid-state active media of tunable organic compound lasers pumped with a laser. I. An XeCl laser.// Appl. Phys. B, 2001, vol. 73, № 1, p. 25-29.

49. Копылова Т.Н., Майер Г.В., Резниченко A.B. и др. Твердотельные активные среды на основе аминокумаринов. // Квант, электроника (Москва), 2003, т. 33, № 6, с. 498 - 502.

50. Мешалкин Ю.П., Светличный В.А., Резниченко А.В. и др. Двух-фотонное возбуждение красителей в полимерной матрице фемтосекундным излучением титан-сапфирового лазера. // Квант, электроника (Москва), 2003, т. 33,№ 9. С. 803 - 806.

51. Shimizu М., Hirano К., Satoh Т. et al. Waste-free synthesis of condensed heterocyclic compounds by rhodium-catalyzed oxidative coupling of substituted arene or heteroarene carboxylic acids with alkynes. // J. Org. Chem., 2009, 2009 vol. 74, №9, p. 3478-3483.

52. Rossi R., Carpita A., Bellina F. et al. Synthesis of 3-arylisocoumarins, including thunberginols, unsymmetrical 3,4-disubstituted isocoumarins, and 3-ylidenephthalides via iodolactionization of methyl-2-ynylbenzoates or the corresponding carboxylic acids. // Tetrahedron, 2003, vol. 59, № 12, p. 2067 - 2081.

53. Roy S., Neuenswander B. et al. Solution-phase synthesis of a diverse isocoumarin library. // J. Comb. Chem., 2009, vol. 11, № 6, p. 1128 - 1135.

54. Takenaka Y., Tanahashi T. Nagakura N. et al. Three isocoumarins and a benzofiiran from the cultured lichen mycobionts of Pyrenula sp. // Phytochemistry, 2004, vol. 65, № 23, p. 3119 - 3123.

55. Goel A., Dixit M., Chaurasia S. et al. Vapor-phase processable novel non-planar donor-acceptor quaterphenyls for blue OLED's. // Org. Lett., 2008, vol. 10, № 12, p. 2553 -2556.

56. Goel A., Verma D., Dixi M. et al. Acelyltrimethylsilane: a novel reagent for the transformation of 2H-pyron-2-ones to unsymmetrical biaryls. // J. Org. Chem., 2006, vol. 71, №2, p. 804-807.

57. Goel A., Chaurasia S., Dixit M. et al. Donor-acceptor 9-uncapped fluorenes and fluorenones as stable blue light emitters. // Org. Lett., 2009, vol. 11, № 6, p. 1289 -1292.

58. Goel A., Kumar V., Chaurasia S. et al. Synthesis, electrochemical and optical properties of stable yellow fluorescent fluoranthenes. // J. Org. Chem., 2010, vol. 75, № 11, p. 3656-3662.

59. Elliott E.L., Orita A., Hasegava D. et al. Synthesis and properties of 1,6,7,12,13,19,24-octamethylacehaphthylene[b,l]tetraphenylene.//Org.Biol. Chem., 2005, vol. 3, № 4, p. 581 - 583.

60. Wiley R.H., Jarboe C.H., Ellert H.G. 2-Pyrones. XV. Substituted 3-cinnamoyl-4-hydroxy-6-methyl-2-pyrones from dehydracetic acid. //J. Amer. Chem. Soc., 1955, vol. 77, № 19, p. 5102-5105.

61. Tykhanov D.A., Serikova I.I., Yaremenko F.G., Roshal A.D.. Structure and spectral properties of cinnamoyl pyrones and their vinylogs. // Cent. Eur. J. Chem., 2010, vol. 8, №2, p. 347-355.

62. Mutekura H. Dan-Oh Y., Ooga Y. et al. Pyran derivatives and use thereof. // Eur. Pat. Appl. 1052261, Cl. C07D 405/14, 38pp. (2000).

63. Mitsuya M., Suzuki T., Koyama T. et al. Bright red organic light-emitting diodes doped with a fluorescent dye. // Appl. Plus. Lett., 2000, vol. 77, № 20, p. 3272 -3274.

64. Arndt F., Nachtwey P.. Ueber Darstellung von Dehydracetsauere aus Acetessigester und ueber den Mechanismus dieser Reaktion. // Ber. Dtsch. Chem. Ges., 1924, vol. 57, № 8, p. 1489 - 1491.

65. Chen C.H., Tang C.W., Shi J. et al. Recent developments in the synthesis of red dopans for Alq3 hosted electroluminescence. // Thin Solid Films, 2000, vol. 363, № 1-2, p. 327-331.

66. Liu X., Li H., Song C. et al. Microcavity organic laser device under electrical pumping. // Opt. Lett., 2009, vol. 34, № 4, p. 503 - 505.

67. Ohmori Y. Development of organic light-emitting diodes for electro-optical integrated devices. // Laser & Photonics Rev., 2010, Vol. 4, № 2, p. 300 - 310.

68. Jiao C.-X., Niu C.G., Chen L.-X. et al. A coumarin derivative covalently immobilized on sensing membrane as a fluorescent carrier for nitrofurazone. // Anal. Bioanal. Chem., 2003, vol. 376, № 3, p. 392 - 398.

69. Cheng Z., Ma H.. New pyran laser dyes. // Zhongguo Jiguang (Chin. Laser Journal), 1981, vol. 16, № 9, p. 563 - 566.

70. Collings J.C., Parsons A.C., Porres L. et al. Optical properties of donor-acceptor phenylene-ethynylene systems containing the 6-methylpyran-2-one group as an acceptor. // J. Chem. Soc., Chem. Commun., 2005, № 21, p. 2666 -2668.

71. Marrison L.R., Dickinson J.M., Ahmed R., Fairlamb U.S.. An efficient synthesis of 4-alkenyl/alkynyl-6-methyl-2-pyrones via Pd - catalysed coupling on 4-bromo-6-methyl-2-pyrone. // Tetrahedron Lett., 2002, vol. 43, № 49, p. 8853 - 8857.

72. Sonogashira K., Tohda Y., Hagihara N. A convient synthesis of acetylenes: catalytic substitutions of acetylenic hydrogen with bromoalkenes, iodoarenes and bromopyridines. // Tetrahedron Lett., 1975, vol. 16, № 50, p. 4467 - 4470.

73. Minakata S., Moriwaki S., Inada H. et al. Synthesis and spectroscopic properties of new fluorescent 3,6-diaryl-4-phenyl-2-pyridone derivatives. // Chem. Lett., 2007, vol. 36, №8, p. 1014-1015.

74. Baddar F.G., Al-Hajjar F.H., N.R. El-Rayyes et al. Acetylenic ketones. Reaktions of aroylphenylacetylenes with compounds containing an active methylene group. // J. Heterocyclic Chem., 1976, vol. 13, № 2, p. 195 - 203.

75. Al-Farkh Y.A., Al-Hajjar F.H., El-Rayyes N.R. et al. Reactions of acetylenic ketones with methyl a-naphthylacetate. A synthesis of 2-amino-2-pyridone derivatives. // J. Heterocyclic Chem., 1978, vol. 15, № 5, p. 759 - 763.

76. K.D. Deodhar K.D., Kekare M.B., Pendekar S.R.. A facile synthesis of 2-pyridones by nucleophilic reaction on pyran-2-thiones. // Synthesis, 1985, № 3, p. 328-331.

77. Hirano К, Oderaotoshi Y, Minakata S, Komatsu M. Unique fluorescent properties of l-aryl-3,4-diphenylpyrido[l,2-a] benzimidazoles. // Chem. Lett, 2001, vol. 30, № 12, p. 1262.

78. Kinder M.A, Margaretha P. Photochemistry of 4H, 7H-benzo[l,2-c: 4,3-е] dipyran-4,7-dione, a twofold isocoumarin. // Org. Lett, 2000, vol. 2, № 36, p. 1220 -1224.

79. Kinder M.A, Kopf J, Margaretha P. Solid state photochemistry of isocoumarins and isothiocoumarins. // Tetrahedron, 2000, vol. 56, № 36, p. 6763 - 6767.

80. Kinder M.A, Margaretha P. Synthesis and photochemistry of isothiocoumarins fused to an additional pyranone or thiapyranone ring. // Photochem. Photobiol. Sei, 2003, vol. 2, № 11, p. 1220-1224.

81. Basu P, Serli-Mutasev B. Composition, synthesis and use of a new class of fluorophores. // US Patent Appl, 2008- 0182337, CI. 436/172.

82. Marbella L, Serli-Mutasev B, Basu P. Development of a fluorescent Pb sensor. // Angew. Chem. Int. Ed. Engl, 2009, vol. 48, № 22, p. 3996 - 3998.

83. Guelluek E.. Synthese von Cyclopenta[c]pyran-3(5H)-on und Cyclopenta[c]pyranen. // Diss, naturwiss. Doktorgrades, 2003, 241 pp. (Germany, Wuerzburg).

84. Guelluek E, Bogdan E, Christi M. 3-Substituted cyclopenta[c]pyrans: synthesis and electrophilic substitutions. // Eur. J. Org. Chem, 2006, № 2, p. 531 - 542.

85. Бельтюкова C.B, Денисенко E.T, Егорова A.B. и др. Люминесцентное определение тербия с дегидрацетовой кислотой.// ЖАХ, 1998, т. 53, № 9, с. 929931;

86. Бельтюкова С.В, Теслюк О.И, Целик Е.И. и др. Люминесцентное определение дегидрацетовой кислоты в винах. // ЖАХ, 2003, т. 58, № 4, с. 397400;

87. Люк Э, Ягер М. Консерванты в пищевой промышленности. Свойства и применение. Санкт - Петербург: ГНОРД, 1998, 256 с.

88. Методы анализа пищевых, сельскохозяйственных продуктов и мед. препаратов. М.: Пищевая пром-сть, 1974, 287 с.

89. Kannan S., Sivagamasundari M., Ramesh R. et al. Ruthenium (II) carbonyl complexes of dehydracetic acid thiosemicarbazone: synthesis, structure, light emission and biological activity.// J. Organomet. Chem., 2008, vol. 693, № 13, p. 2251-2257.

90. Манаев A.B., Тамбов K.B., Травень В.Ф. Синтез и реакции конденсации бордифторидного комплекса дегидрацетовой кислоты. // ЖОрХ, 2008, т. 44, № 7, с. 1064-1070.

91. Traven V.F. Coumarin polymethines, their boron complexes and analogs. // Top. Heterocycl. Chem., 2008, vol. 14, p. 107-131.

92. Gerasov A.O., Shandura M.P., Kovtun Y.R. et al. l,3,2-(2H)-Dioxoborine polymethine dyes on the base of dehydroacetic acid-effective fluorescent amine probes. // J. Heterocyclic Chem., 2008, vol. 45, № 6, p. 1665-1672.

93. Minakata S., Inada H., Romatsu M. et al. Novel fluorescent aluminum complexes based on N-hydroxy-3,6-diaryl-4-phenyl-2-pyridone derivatives.// Chem. Lett., 2008, vol. 37, № 3, p. 248-249.

94. Casas J.S., Castellano E.E., Couce M.D. et al. Novel gold (I) 7-azacoumarin complex: synthesis, structure, optical properties, and cytotoxic effects.// Inorg. Chem., 2007, vol. 46, № 16, p. 6236-6238.

95. Ren X., Kondakova M.E., Giesen DJ. et al. Coumarin-based, electron-trapping iridium complexes as highly efficient and stable phosphorescent emitters for organic light-emitting diodes.// Inorg. Chem., 2010, vol. 49,№ 4, p. 1301-1303.

96. Brooker L.G.S., Webster F.G. Polymethine sensitizing dyes and photographic emulsions. // US Pat. 2965486, CI. 430-57, 12 pp. (1960), C.A. 1961, vol. 55, № 9, 8131 h.

97. Hammond P.R. Laser dye DCM , its special properties, synthesis and comparison with other dyes in the red. // Opt. Commun., 1979, vol. 29, №3, p. 331-333

98. Brackmann U. Lambdachrome laser-grade dyes. Goettingen: Lambda Physik AG, 2000, p. 184-185.

99. Ermer S., Valley J.F., Lytel R, Lovejoy S.M. DCM-polyimide system for triple-stack poled polymer electro-optic devices. //Proc. SPIE-Int. Soc. Opt. Eng., 1993, vol. 1853 (Org. Biol. Optoelectronics), p. 183-192.

100. Пономарева O.B., Резниченко A.B., Хролова O.P. Способ получения 4-дицианометилен-2-метил-6-п-диметиламиностирил-4Н-пирана.// Авт.свид. СССР 1586144, Кл. C07D 309/34 (1988); Бюлл. изобрет. 1990, № 30, с. 259.

101. Луговский А.А., Алексеев Н.Н., Эрдман М.В., Воропай Е.С. Способ получения 4-дицианометилен-2-метил-6-п-диметиламиностирил-4Н-пирана. // Авт. свид. СССР 1456428, Кл. C07D 309/34 (1987); Бюлл. изобрет. 1989, № 5, с. 82.

102. Пономарева О.В., Комлев И.В., Петухов В.А., Калиниченко В.Н., Тавризова М.А., Белов С.П., Нифантьев Э.Е. Спектрально-люминесцентные и генерационные характеристики новых лазерных красителей для красного спектрального диапазона на основе производных 2Н- и 4Н-пиронов. // Сб. научных трудов XX Межд. научно-техн. конф. "Лазеры в науке, технике, медицине" М.: МНТОРЭС им. А.С. Попова, 2009, т. 20, с. 156-160.

103. Meyer М., Mialock J.C. Ground state and singlet excited state of laser dye DCM: dipole moments and solvent induced spectral shifts. // Opt. Commun., 1987, vol. 64, № 3, p. 264-268.

104. Bondarev S.L., Knyukshto V.N., Tichomirov S.A. et. al. Photophysical and second-order non-linear properties of push-pull fluorinated 4-(dicyanomethylene)-pyranes. //Proc. SPIE-Int. Soc. Opt. Eng., 2002, vol. 4751, p. 316-325.

105. Drake J.M., Lesiecki M.I., Camaioni D.M. Photophysics and cis-trans isomerization of DCM. // Chem. Phys. Lett., 1985, vol. 113, № 6, p. 530-534.

106. Jones G., Jackson W.R., Kanoktanaporn S. et al. Solvent effects on photophysical parameters for coumarin laser dyes. // Opt. Commun., 1980, vol. 33, №3, p. 315-320.

107. Копылова Т.Н., Светличный В.А., Самсонова Л.Г., Светличная H.H., Резниченко A.B., Пономарева О.В., Комлев И.В. Спектрально-люминесцентные и генерационные свойства производных пирана. // Квант, электроника (Москва), 2003, т. 33, №9, с. 807-810.

108. Помогаев В.А., Светличный В.А., Помогаева A.B. и др. Теоретическое и экспериментальное исследование фотопроцессов в замещенных (дицианометилен)-пирана. // ХВЭ, 2005, т.39, № 6, с. 462-466.

109. Митина В.Г., Кутуля Л.А., Сухоруков A.A. Проблемы физической органической химии. Харьков: Изд. ХГУ, 1989, с. 3-51.

110. Tan S.-F., Ang K.P., Jayachandran H.T. et al. 1H, 13С and 15N NMR studies of 3-acetyl-6-methyl-2H- pyran- 2,4(3H)- dione and 3,5-diacetyltetrahydropyran-2,4,6-trione. // J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2, 1982, № 5, p. 513-521.

111. Органические реакции / Под ред. Р. Адамса. M.: ИЛ, 1956, сб. 8, с. 183185.

112. Пономарева О.В., Комлев И.В., Петухов В.А., Хролова O.P., Белов С.П., Нифантьев Э.С. Спектрально-люминесцентные свойства акриловых мономеров и полимеров, допированных новыми красителями красного диапазона спектра. // Сб. научных трудов XX Межд. научно-техн. конф. "Лазеры в науке, технике, медицине". М.:МНТОРЭС им. A.C. Попова, 2009, т.20, с. 149-155.

113. Kuranay Co., Ltd. Fungicides for agriculture (pyrones). // Яп. заявка 80102504, Cl. AOIN 43/08, 11pp. (1980); C.A. 1980, vol. 93, № 21, p.206.

114. Woods L.L. Some further reactions of 2,6-dimethyl-4-pyrone. // J. Amer. Chem. Soc., 1958, vol. 80, № 6, p. 1440-1442.

115. Майер Г.В., Копылова Т.Н., Светличный В.А., Подгаецкий В.М., Долотов С.М., Пономарева О.В,. Монич А.Е.. Монич Е.А. Активные полимерные волокна с органическими красителями . Генерация и усиление когерентного излучения. // Квант, электроника (Москва), 2007, т. 37, №1, с. 53-59.

116. Пономарева О.В., Комлев И.В., Петухов В.А., Хролова O.P., Белов С.П.. Нифантьев Э.Е. Спектрально - люминесцентные свойства красителей

семейства DCM в акрилатных мономерах и полимерах и их композициях. // Изв. вузов, сер. хим. хим. технол., 2011, т. 54, вып. 2, с. 75-79.

117. Белов С.П., Комлев И.В., Пономарева О.В., Тавризова М.А„ Петухов В.А., Нифантьев Э.Е. Тонкослойная хроматография лазерных красителей и полупродуктов с использованием в качестве элюента азеотропных смесей растворителей. // Изв. вузов, сер. хим. хим. технол., 2009, т. 52, вып. 1, с. 50-56.

118. Vail N.K., Barlow J.W., Beaman J.J. et al Development of a poly- (methyl methacrylate-co-n-butyl methacrylate)copolymer binder system. // J. Appl. Polym. Sci., 1994, vol. 52, № 6, p. 789-812.

119. Бондарев С.JI., Кнюкшто В.И„ Степуро В.И. и др. Флуоресценция и электронная структура лазерного красителя DCM в растворах и полиметилметакрилате. // ЖПС, 2004, т. 71, № 2, с. 179-186.

120. Hamieh Т., Saiter J.-M. Study of the transition phenomena of poly- (a-n-propyl)methacrylates adsorbed on silica by inverse gas chromatography (IGC). // J. Phys. IV France, 2004, vol. 113, № 1, p. 25-30.

121. Eisenbach C.D., Sah R.E., Baur G. Characteristic features of the matrix effect on the Stokes shift of fluorescent dye molecules in pure and plasticized polymers. // J. Appl. Polym. Sci., 1983, vol. 28, № 6, p. 1819-1827.

122. Drake J.M., Morse R.I. Influence of chemical impurities on the performance of a flashlamp-pumped dye laser.//Opt. Commun., 1975, vol. 13, № 2, p.109-113.

123. Wuebbles B.J.Y., Felton J.S. Evaluation of laser dye mutagenicity using the Ames/Salmonella microsome test. // Environ. Mutagenesis, 1985, vol. 7, № 4, p. 511-522.

124. Chromatographic Science Series, New York: Dekker, 1990., vol. 52 (Modern Thin-Layer Chromatography), 490 p.

125. Nuta A., Tarabasanu-Mihaila C., Pintea A. et al. New optical agents for whitening. I. Synthesis and physical-chemical characterization of some stilbene-S-triazine derivatives of 4,4'-diaminostilbene-2,2'-disulphonic acid.// Rev. Roum. Chim. 1998, vol. 49, № 12, p. 855 - 860.

126. Langhals H., Jona W. The identification of carbonyl compounds by fluorescence: a novel carbonyl-derivatizing reagent. // Chem. Eur. J. 1998, vol. 4, № 11, p. 2110-2116.

127. Konstantinova T.N., Lazarova R.A. Synthesis of some polymerizable triazinylaminobenzotriazole stabilizers and benzanthrone dyes containing a stabilizer fragment. // Dyes Pigments, 2007, vol. 74, N 1, p. 208 - 214.

128. Kaholek M., Hrdlovic P., Bartos J. Singlet probes based on coumarin derivatives substituted in position 3; spectral properties in solution and in polymer matrices. // Polymer, 2000, vol. 41, N 3, p. 991 - 1001.

129. Sindhu Sukumaran V., Ramalingam A. Spectral characteristics and nonlinear studies of crystal violet dye. // Spectrochim. Acta, A, 2006, vol. 63, N 3, p. 673 -676.

130. КрымоваА.И., Петухов В.А., Попов М.Б. Исследование генерационных характеристик новых лазерных красителей для зеленой и красной областей спектра. // Квант, электроника (Москва), 1985, т. 12, № 10, с. 2163-2166.

131. Белов С.П., Комлев И.В., Тавризова М.А., Петухов В.А.. Нифантьев Э.Е. Азеотропные смеси - подвижная фаза для тонкослойной хроматографии органических флуоресцентных красителей. // ЖОХ, 2008, т. 78, вып. 8, с. 12561261.

132. Белов С.П. Синтез и спектрально - люминесцентные свойства красителей

с фосфорильными и имино-фосфорильными группировками. Дисс. канд. хим. наук. М.: МПГУ, 2009, 114 с.

133. Khrolova O.R., Tavrizova М.А., Ponomareva O.V., Komlev I.V. Penetrants with cascade luminescence in luminescent testing method. // X~ Eur. Conf. Non-Destr. Testing, Moscow, 2010, June 7-11. Book of abstracts. Moscow: Spektr, 2010, p. 289-290.

134. Nefedov V.A., Kochetkov K.A., Polyakova M.V. et al. Selective photodestruction of nitro compounds via cophotolysis with cymanthrene // Mendeleev Commun., 2007, vol. 17, № 3, p. 167-169.

135. Komlev I.V, Mezentseva G.A, Ponomareva O.V, Reznichenko A.V, Savvina L.P, Khrolova O.R, Petukhov V.A, Zhukovsky K.V. New efficient láser dyes for the red región: gamma-pyrone derivatives and phenalemines. // Proc. SPIE-Int. Soc. Opt. Eng. (Atom. Mol. Pulsed Lasers), 1984, vol. 2619, p. 156-160.

136. Komlev I.V, Mezentseva G.A, Ponomareva O.V. et al. New efficient láser dyes for the red región. // Int. Conf. "Chemicromics-97"- Color Change and Functional Dyes, Conf. papers. Manchester: Spring Innov, 1997, p. 226-230.

137. Gerasimenko A.Yu, Podgaetsky V.M, Krasovsky V.M. et al. Non-linear absorption in pyran dyes. // Opt. Mem. Neural Networks, 2009, vol. 18, № 3, p. 218-222.

138. Копылова Т.Н., Светличный В.А, Майер Г.В, Резниченко А.В, Подгаецкий В.М, Пономарева О.В, Самсонова Л.Г. и др. Ограничение мощного оптического излучения органическими молекулами. I. Замещенные пирана, цианиновые красители. // Квант, электроника (Москва), 2003, т. 33, № 11, с. 967-974.

139. Подгаецкий В.М, Пономарева О.В, Светличный В.А„ Седов Д.В, Селищев С.В, Терещенко С.А. Лимитирующие свойства растворов органических красителей и эмульсий микрочастиц углерода. // Сб. научн. трудов XX Межд. научно-техн. конф. "Лазеры в науке, технике, медицине". М.: МНТОРЭС им. А.С. Попова, 2004, т. 15, с. 86-88.

140. Красовицкий Б. М, Болотин Б.М Органические люминофоры. М.: Химия, 1984, 336с.

141. Малкес ЛЛ, Сукиасова Л.И, Мордсон МГ. и др. Пенетрант для люминесцентной дефектоскопии. // Авт. свид.СССР 1248263. 1997; Бюлл. № 24, с. 468.

142. Хролова О.Р, Пономарева О.В, Тавризова М.А, Соколова Л.Н. Пенетрант для капиллярной люминесцентной дефектоскопии. //Патент РФ № 2296982 (2006); Бюлл, 2007, № 10, с. 541.

143.Глазков Ю.А., Пономарева О.В., Хролова О.Р. Технологические особенности контроля деталей капиллярным люминесцентным методом ЛЮМЗЗ-ОВ. // Дефектоскопия, 2006, т. 42, №11, с. 74-80.

144. Klampaftis Е., Ross D., Mcintosh K.R., Richards В.S. Enhancing the performance of solar cells via luminescent down-shifting of the incident spectrum: a review.// Solar Energy Mat. Solar Cells ,2009 , vol. 93, № 8, p. 1182-1194.

145. Boehm A., Grimm A., Richards B.S. Photovoltaic modules with improved quantum efficiency. //US Pat. Appl. 2010-0186801, CI. 136/254, 7pp. (freepatentsonline.com)

146. Дебейе M., Бастиаансен C.B.M., Брур Д.Й. и др. Люминесцентный объект и его использование. // Патент РФ 2397574, МПК H01L 31/055 (2010).

147. Пономарева О.В., Петухов В.А., Комлев И.В,. Калиниченко В.Н., Белов С.П., Нифантьев Э.Е. Синтез, спектрально-люминесцентные и генерационные характеристики новых флуоресцирующих красителей для красного спектрального диапазона - пиранофталонов. // Сб. науч. трудов XX Межд. научно-техн. конф. "Лазеры в науке, технике, медицине", 2009, т. 20, с. 169-171.

148. Kwak G., Wang S., Choi M.-S., et al. 2D-7C-A type pyran-based dye derivatives: photophysical properties related to intramolecular charge transfer and their electroluminescence application. // Dyes Pigments, 2008, vol, 76, № 1, p. 25-33.

149. Lemke R. Verfahren zur Herstellung von Farbstoffen aus substituirten Benzaldehyden, Isophoron und Malonsaeurenitril. // German Pat., 2345189, CI. C09B 23/00 (1975); C.A., 1975, vol. 83, 29885s.

150. Mignani G., Soula G., Meyrueix R. Novel nonlinearly optically active polymers. // Fr. Demande 2636441 (1990); C.A. 1990, vol. 113, 121123n.

151. Ermer S., Lovejoy S.M., Leung D.S., et al. Synthesis and nonlineary of triene chromophores containing the cyclohexene ring structure.//Chem. Mater., 1997, vol. 9, №6, p. 1437-1442.

152. Простота Я.О., Качковський О.Д., Кропачев О.В. и др. Полиметиновые красители - производные 7-1М,]Ч-диалкиламинокумаринов. // Ukr. Bioorg. Acta, 2007, vol. 1, № 1, p. 32-42.

153. Комлев И.В., Тавризова M.A., Хролова О.Р., Михайлова Т.А. Синтез и спектрально-люминесцентные свойства гидразонов 3-формил- и 3-ацетил- 7-диэтиламинокумаринов. //ЖОХ, 1985, т. 55, вып. 4, с. 888-892.

154. Ishii Н., Ishikawa Т., Wada Н., et al. Synthetic studies of naturally occuring coumarins. II. Synthesis of 6,7-dimethoxy- and 7,8-dimethoxy-5-[(E)-3-oxo-l-butenyl]coumarins. // Chem. Pharm. Bull., 1992, vol. 40, № 10, p. 2614-2619.

155. Harnish H. Monomethine dyes. // Ger. Pat. 2413371, CI. C09B, 42 pp. (1975); C.A., 1976, vol. 84, № 4, 46052 f.

156. Harnish H. Heterocyclic dyestuffs. // Ger. Pat. 2803 104, CI. C09B 57/00, 54 pp. (1978); C.A. 1979, vol. 91, № 20, 159045y.

157. Комлев И.В., Пономарева O.B., Калиниченко B.H., Хролова О.Р., Тавризова М.А., Нифантьев Э.Е. Синтез и оптические характеристики новых флуоресцентных красителей сине-зеленого спектрального диапазона на основе 2Н-пиран-2-онов. // Сб. научн. трудов XX Межд. научно-техн. конф."Лазеры в науке, технике, медицине" М.: МНТОРЭС им. А.С. Попова, 2009, т. 20, с. 161163.

158. Coy J.H., Stewarton A. Azine pigments. // Ger. Pat 2739856, CI. C09B, 32pp. (1978); C.A. 1978, vol. 89, №2, p. 73, 7598x.

159. Mahesh V.K., Gupta R.S. Behaviour of dehydracetic acid with carbonyl reagents: synthesis of a few pyridinopyrazoles. // Indian J. Chem., 1974, vol. 12, № 6, p. 570-572.

160. Zanthema A., Maassen J.A., Kriek J., Moeller W. Preparation and characterization of fluorescent 50S ribosomes. Specific labeling of ribosomal proteins L7/L12 and L10 of Escherichia coli. II Biochemistry, 1982, vol. 21, № 13, p. 30693076.

161. Zefirov N.S., Matveeva E.D. Catalytic Kabachnik-Fields reaction: new horizons for old reaction. // Arkivoc, 2008 (i), № 1, p. 1-17.

162. Lien C.-L., Yeh S.-H., Hsu C.-T. Lewis acid mediated nucleophilic addition of dialkylphosphite to C=N double bond of hydrazones. // Phosphorus, Sulfur, Slicon Rel. Elements, 2008, vol. 184, № 4, p. 543-549.

163. Матвеева Е.Д., Подругина Т.А., Колесникова T.H„ Зефиров Н.С. Бензоилгидразоны в каталитическом гидрофосфорилировании. // Изв. РАН, сер. хим., 2010, т. 59, № 2, с. 403-408.

164. Матвеева Е.Д., Подругина Т.А., Колесникова И.Н., Присяжной М.В., Каратеев Г.Г., Зефиров Н.С. Каталитическое гидрофосфорилирование алкил- и ацилгидразонов. // Изв. РАН , сер. хим., 2010, т. 59, № 2, с. 409-415.

165. Зык Н.В. Присоединение гидрофосфорильных соединений к азинам и гидразонам. // Канд. дисс., 1975, МГУ, хим. факультет, 122 с.

166. El-Deek М., El-Sawi Е., Mohamed М. Hydrazinophosphorus compounds. 5. Reaction of 1,3-dicarbonyl compounds with diarylphosphoro- and diphenylthiophosphinohydrazides. // J. Chem. Eng. Data, 1981, vol. 26, № 3, p. 340342.

167. Nawrot-Modranka J., Nawrot E., Graczyk J. In vivo antitumor in vitro antibacterial activity and alkylating properties of phosphorohydrazine derivatives of coumarin and chromone. // Eur. J. Med. Chem., 2006, vol. 41, № 11, p. 1301-1309.

168. Nawrot-Modranka J., Nawrot E. Synthesis spectroscopy and alkylating properties of Pd(II) complexes of phosphorohydrazone of coumarin and chromone with potential antibacterial activity. // Acta Polon. Pharm.-Drug Res., 2007, vol. 63, № 5, p. 429-434.

169. Chandrasekkar V., Bag P., Pandey M.D. Phosphorus - supported multidentate coumarin - containing fluorescence sensors

for Cu . // Tetrahedron, 2009, vol. 65,

№47, p. 9876-9883.

170. Koziara A., Turski K., Zwierzak A. A general synthesis of unsymmetrical azines viaN-(diethoxyphosphinyl)hydrazones. // Synthesis, 1986, № 4, p. 298-301.

171. Флегонтов С.А., Титова З.С., Бузыкин Б.И., Китаев Ю.П. Гидразоны. 49. Стерические структуры бензоилгидразонов ароматических альдегидов. // Изв. АН СССР, сер. хим., 1976, № 3, с. 559-565.

172. Jones G., Jackson W.R., Kanoktanaporn S., Halpern A.M. Solvent effects on photophysical parameters for coumarin laser dyes. // Opt. Commun., 1980, vol. 33, №3, p. 315-320.

173. Петухов В.А., Саввина Л.П. Флуоресцентный счетчик квантов для области длин волн до 700 нм на основе красителя Оксазин-1.//При- боры и техн. эксперимента, 1984, № 4. с. 170-172.

174. Vaskovsky V.E., Kostetsky E.Y., Vasendin I.M. An universal reagent for phospholipid analysis.// J. Chromatogr., 1975, vol.114, № 1, p. 129175. Heinenberg M., Ritter H. Synthesis and modification of polymeric nitrones derived from polymerizable aldehydes.//Macromol Chem. Phys., 1999, vol. 200, №7, p.1792-1805.

176. Дегутис Ю., Растейкене Л., Дегутене А. Взаимодействие ди(2-хлорэтил)аминофенилалкановых кислот с основанием. //ЖОрХ, 1978, т. 14., вып. 10, с.2060-2064.

177. Silhankova A., Ferles М., Maly Y. 6-Formyl -1-methyl-1,2,3,4-tetra-hydroquinoline.// Coll. Czech. Chem. Commun., 1978, vol.43, № 6, p.1484-1487.

178. Kaufman J.M., Imbesi S.J., Abdul Aziz M. Synthesis of julolidine derivatives// Org. Prep. Proc. Int., 2001, vol. 33, № 6, p.603-613.

179. Woo H.Y., Shim H.-K., Lee K.S. Synthesis and optical properties of polyurethanes containing a highly NLO active chromophore.//Macromol. Chem. Phys., 1998, vol. 199, №7, p.1427-1433.

180. Жмурова И.Н., Тухарь A.A., Юрченко Р.И. Фосфазоальдегиды и фосфазокетоны.//ЖОХ, 1968, т.39, вып.Ю, с.2201-2203.

181. Kelemen J., Wizinger R. Ueber alkylsubstituerte Pyrylo-und Pyridino-cyanine. I. 2.6-Dimethylpyrylo- und 2.6-Dimethylpyridino-cyanine aus 2.6.-Dimethyl-y-pyron.// Helv. Chem. Acta., 1962, vol. 42, № 6, p. 1908-1917.

182. Osdene T.S., Santilli A.A., McCardle L.E. et al. Pteridinecarboxamide diuretics. II. Reaction of 4.6-diamino-5-nitrosopyrimidines with N-substituated cyanoacetamides.//J. Med. Chem., 1967, vol. 10, № 2, p.165-171.

183. Zwierzak A., Sulewska A. Solid-liquid phase-tranfer-catalyzed phosphorylation of hydrazine. Preparation of dialkyl phosphorohydrazidate and N,N'-bis(dialkoxyphosphoryl)hydrazines.// Synthesis, 1976, №5, p.835-837.

184. Oikawa Y., Sugano K., Yonemitsu O. Meldrum's acid in organic synthesis. 2. A general and versatile synthesis of beta-keto esters.//J. Org. Chem., 1978, vol.43, №10, p.2087-2088.

185. Seletskii B.M., Segal G.M., Torgov I.V. Synthesis of physiologically active steroid esters and spirolactones.// Croat. Chem. Acta, 1985, vol.58, № 4. 699-708.

186. Kroeker E.H., McElvain S.M. The preparation of ethyl a-carbethoxy-a'-isobutyryl-(3-phenyl glutarate. Some observations on the retrogression of the Michael reaction.// J. Amer. Chem. Soc., 1934, vol. 56, №5, p. 1171-1173.

187. Синтезы органических препаратов: Пер. с англ. М.: ИЛ, 1953, сб. 4, с.30-31.

188. Bardakos V., Sandris С. Assignment of stereochemistry to cyclohexenylidene cyanoacetates by 'H NMR spectroscopy.// Org. Magn. Res., 1981, vol. 15, №4, p.339-343.

189. Raquel A., Carrasquer L., Garin J. et al. New one-and two dimensional 4H-pyranylidene NLO-phores.// Tetrahedron Lett., 2009, vol.50, №24, p.2220-2224.

190. Carella A., Borbone F., Caruso U. et al. NLO behavior of polymers containing Y-shaped chromophores.// Macromol. Chem. Phys., 2007, vol. 208, №17, p. 12001207.

191. Горожанкин C.K., Кирпиченок M.A., Клюев H.A., Грандберг И.И. Масс-спектрометрическое изучение замещённых 7-диэтиламинокумаринов.// Изв. ТСХА, 1986, вып.4, с. 151-157.

192. Ray D., Bharadwaj Р.К. A coumarin-derived fluorescence probe selective for magnesium.// Inorg. Chem., 2008, vol.47. №7, c. 2252-2254.

193. Takechi H, Oda Y, Nishizoro N. et al. Screening search for organic fluorophores: synthesis and fluorescence properties of 3-azolyl-7-diethylaminocoumarin derivatives.//Chem. Pharm. Bull, 2000, vol.48, №11, p. 17021710.

194. Li S, Gao Y. Series of coumarin laser dyes.//Kexue Tongbao (Science Bulletin), 1988, vol.33, №19, p.1617-1623.

195. Lim N.C, Schuster J.V, Porto M.C. et al. Coumarin-based chemosensors for zinc (II): toward the determination of the design algorithm for CHEF-type and ratiometric probes. // Inorg. Chem, 2005, vol.44, № 6, p.2018-2030.

196. Грандберг И.И, Денисов JI.K, Мельникова JI.M. и др. Синтез и генерационные характеристики ряда 7-аминокумаринов.// Изв. ТСХА, 1984, вып.4, с. 149-152.

197. Vembris A, Porozovs М, Muzikante I. et al. Novel amorphous red electroluminescence material based on pyranylidene indene-l,3-dione derivatives.//Latv. J. Phys. Techn. Sci, 2010, vol. 222, №3, p.23-28.

198. Griffiths J, Millar V, Bahra G.S. The influence of chain length and electron acceptor residues in 3-substituted 7- N,N-diethylaminocoumarin dyes.// Dyes Pigments, 1995, vol.28, № 4, p.327-339.