Трифторацетилсодержащие винилсульфоны и винилсульфоксиды - новые диено- и электрофилы тема диссертации и автореферата по ВАК РФ 02.00.03, кандидат химических наук Красовский, Аркадий Леонидович

• Красовский, Аркадий Леонидович
• кандидат химических наук
• 2002

Оглавление диссертации кандидат химических наук Красовский, Аркадий Леонидович

1. ВВЕДЕНИЕ.

2. ЛИТЕРАТУРНЫЙ ОБЗОР.

2.1 Методы синтеза ацилвинилсульфонов и ацилвинилсульфоксидов.

2.1.1 Из виншкетонов.

2.1.2 Из винилсульфонов и винилсулъфоксидов.

2.1.3 Из этинилкетонов.

2.1.4 Из этиншсульфонов и этинилсульфоксидов.

2.1.5 Из аллшсульфонов.

2.1.6 Создание двойной связи.

2.1.7 Из карбанионов, стабилизированных сульфонильной или сульфинильной группами.

2.1.8 Из кетонов.

2.1.9 Из простейших ацилвинилсульфонов.

2.1.10 Из ацшвинилсульфанов.

2.1.11 Другие методы синтеза.

2.2 Синтез сульфонил- и сульфинилхинонов.:.

2.2.1 Из ароматических соединений.

2.2.2 Из хинонов.

2.2.3 Из простейших сульфонил- и сульфинилхинонов.

2.2.3 Другие методы.

2.3 Свойства.

2.3.1 Присоединение по двойной связи.

2.3.2 Реакции циклоприсоединения.

2.3.3 Реакции с участием карбонильной группы.

2.3.4 Другие свойства.

2.3.5 Реакции обессеривания.

3. ОБСУЖДЕНИЕ РЕЗУЛЬТАТОВ.

3.1 Синтез трифторацетилсодержащих винилсульфонов и винилсульфоксидов.

3.2 Изучение реакции [2+4] циклоприсоединения.

3.2.1 Реакции диенов с сульфонами 5,6,9,10.

3.2.2 Реакции диенов с сульфоксидом 17.

3.2.3 Реакции донорных алкенов с сульфонами 9,10.

3.3 Реакции с С-нуклеофилами.

3.4 Реакции с S-нуклеофилами.

3.5 Реакции с N-нуклеофилами.

3.5.1 Реакции с азолами.

3.5.2 Реакции с аминами.

3.6 Реакции с бинуклеофилами.

3.6.1 Реакции с аминопиридинами и аминохинолином.

3.6.2 Реакции с аминопиразолами и аминобензимидазолом.

3.6.3 Реакции с аминотриазолами и аминотетразолом.

3.6.4 Реакции с тиадиазолами.

3.6.5 Реакции с тиазолами и их бензо- и нафтопроизеодными.

4. ЭКСПЕРИМЕНТАЛЬНАЯ ЧАСТЬ.

4.1 Очистка реагентов и синтез исходных соединений.

4.2 Реакции диенов с сульфонами 5,6,9,10.

4.3 Реакции диенов с сульфоксидом 17.

4.4 Реакции донорных алкенов с сульфонами 9,10.

4.5 Реакции с С-нуклеофилами.

4.6 Реакции с S-нуклеофилами.

4.7 Реакции с N-нуклеофилами.

4.7.1 Реакции с азолами.

4.7.2 Реакции с аминами.

4.8. Реакции с бинуклеофилами.

4.8.1 Реакции с аминопиридинами и аминохинолином.

4.8.2 Реакции с аминопиразолами и аминобензимидазолом.

4.8.3 Реакции с аминотриазолами и аминотетразолом.

4.8.4 Реакции с тиадиазолами.

4.8.5 Реакции с тиазолами и ux бензо- и нафтопроизеодными.

5. ВЫВОДЫ.

Введение диссертации (часть автореферата) на тему «Трифторацетилсодержащие винилсульфоны и винилсульфоксиды - новые диено- и электрофилы»

Химия фторорганических соединений в последние два десятилетия является одной из наиболее интенсивно развивающихся областей органической химии. Это связано, в первую очередь, с тем, что многие фторсодержащие соединения обладают высокой биологической активностью. Значительное количество работ посвящено как модификации природных соединений, так и синтезу новых производных, содержащих фтор или перфторалкильный заместитель,1"3 в первую очередь к ним относятся гетероциклические соединения, многие из которых уже нашли применение в качестве лекарственных.4

Трифторметилсодержащие а,Р-непредельные кетоны - весьма перспективные «строительные блоки» для получения различных соединений, содержащих трифторметильную группу. Разработка методов синтеза таких енонов и изучение их свойств были в последние годы в центре внимания многих исследователей. Для их синтеза, как правило, не применимы стандартные подходы, используемые в случае их нефторированных аналогов, поэтому разработка простых и удобных методов их синтеза остается актуальной задачей.

Настоящая работа посвящена синтезу и изучению синтетического потенциала Р-сульфонил- и Р-сульфинилзамещенных трифторметилсодержащих а,Р-непредельных кетонов (диолов) перспективных диено- и электрофилов. Реакции которых открывают возможность синтеза широкого круга карбо- и гетроциклических соединений, содержащих трифторметильную группу.

Литературный обзор отражает современное положение в области методов получения Р-сульфонил- и Р-сульфинилзамещенных а,р-непредельных кетонов и альдегидов и их применения в органическом синтезе.

2. ЛИТЕРАТУРНЫЙ ОБЗОР

2.1 Методы ацилв инилсульфоксидов синтеза ацилвинилсульфонов и

В первой части настоящего обзора рассмотрены методы синтеза ацилвинилсульфонов и -сульфоксидов. Первые примеры синтеза этих соединений относятся к 40-м годам прошлого столетия, однако интенсивная разработка методов синтеза таких енонов началась только в последнее десятилетие. Винилсульфоны, -сульфоксиды, содержащие при двойной связи еще по крайней мере один электроноакцепторный заместитель, такой как карбонильная группа, представляют значительный интерес с синтетической точки зрения. Это объясняется электронной дефицитностью двойной связи в этих соединениях, что обуславливает высокую реакционную способность ацилвинилсульфонов, ацилвинилсульфоксидов в реакциях с нуклеофилами и реакциях циклоприсоединения. Однако до настоящего времени не было написано обзорных работ, посвященных получению и химическим свойствам этих интересных соединений.

Анализ литературы показывает, что существует 10 основных подходов к синтезу ацилвинилсульфонов и ацилвинилсульфоксидов. О

R = Alk, Аг R-1, R2, R3 = Н, Alk, Ar n = 1, 2 e it

II

Ацилвинилсульфоны и ацилвинилсульфоксиды могут быть получены из: а) Винилкетонов б) Винилсульфонов и винилсульфоксидов в) Этинилкетонов г) Этинилсульфонов и этинилсульфоксидов д) Аллилсульфонов е) Сульфонов или сульфоксидов, содержащих в а- или Р-положении ацильную группу (создание двойной связи) ж) Карбанионов, стабилизированных сульфонильной или сульфинильной группами з) Кетонов и) Простейших ацилвинилсульфонов к) Ацилвинилсульфанов (окисление атома серы до сульфона или сульфоксида)

Кроме того, существуют специфические методы синтеза сульфонил- и сульфинилхинонов. Таким образом, в данном обзоре нами была выбрана классификация методов синтеза ацилвинилсульфонов, -сульфоксидов по типу исходных соединений.

Далее, в этой последовательности рассмотрены все описанные методы синтеза ацилвинилсульфонов, -сульфоксидов.

2.1.1 Из винилкетонов

Широко применяемая стратегия для синтеза как а-, так и ацилвинилсульфонов и ацилвинилсульфоксидов основана на реакции присоединения по двойной связи винилкетонов соединений RS(0)nX (п = 0, 2), с последующим элиминированием НХ с образованием двойной связи. О

->• л\

R/ S(0)nR R2 S(0)nR

Ri, R2, R3 = H, Ar, Alk 1 n = 0, 2 X = OAc, SePh, Hal

Удобный метод, включающий последовательность реакции хлорсульфенилирования алкенов - с последующим дегидрохлорированием и окислением, был использован для синтеза триметилсилилсодержащего ацилвинилсульфоксида 4.1

Me3SL o

1. PhSCI

Me3SL SPh 3

AcOOH О

Me3SL SPh

2. DBU

2 3 4

Меркурирование енонов в присутствии NaS02Ar приводит к образованию ртутьсодержащих интермедиатов, которые затем подвергали элиминированию в основных условиях по стандартной методике2, однако в данном случае авторы потерпели неудачу. Демеркурирование соединения 6 было успешно осуществлено бромированием с последующей обработкой образующегося бромида триэтиламином.

HgCI2

О 5

ArS02Na Н20, Тк О

CIHg

6, 96 %

S02Ar

NaOH, 50 % х—* диоксан

1. Вг2

2. Et3N

S02Ar 7, 59.5 %

Несколько альтернативных методов синтеза р-замещенных сульфонов из енонов включают ионное или радикальное присоединение RSO2X (X = Hal, SePh, Н) к алкенам.4

Электрофильное селеносульфонилирование енонов может быть проведено в хлористом метилене при комнатной температуре. Так, реакция PhSeS02CF3 с циклопентеноном дает соответствующий сульфон 9 в качестве единственного стереоизомера с хорошим выходом. Окисление фенилселенильной группы с последующим элиминированием PhSeOH проводили метахлорпербензойной кислотой или пероксидом водорода.4

О О

CFsSOzSePh^ A^SePh

20° С, CH2CI2* \(

S02CF3

8 9, 90 %

МСРВА, Д 50%

Н202, А

60% so2cf3

10

Похожие результаты наблюдаются при использовании сульфонилйодидов вместо селенидов. Так, было проведено радикальное присоединение T0ISO2I к ацеталю 11. В случае а,р-непредельного альдегида 12 авторы использовали смесь TolS02Na/l2, в которой происходит образование TolS02I in situ.5 Этот путь позволяет избежать использования селенидов, которые дороги и токсичны, и, кроме того, последующее элиминирование йодидов проходит в более мягких условиях.

CH(OEt)2 11

TolS02l 2

TolS02Na / 2 Tolso/ I

13

Et3N

R-i Z w

80-95% T0ISO2 R2

14

12

Z = CHO, Ac; = Me

Авторами6 было осуществлено присоединение различных сульфиновых кислот к активированным циклобутендионам 15. Обработка полученных сульфонилпроизводных 16 бромом на свету или N-бромсукцинимидом (NBS) с хорошими выходами привела к интересным непредельным сульфонам 17.

ArS02H

R = Н, N02

S02Ar

S02Ar или NBS

17

Было также исследовано присоединение тиофенолов к енонам 18 в присутствии триэтиламина. Полученные сульфаны 19 были прохлорированы N-хлорсукцинимидом. Дегидрохлорирование было проведено действием триэтиламина. Окисление ацилвинилсульфидов 20 проводилось МСРВА или периодатом натрия в метаноле

7,8

0 PhSH, Et3N ^ PUS

R = Н, (CH2)3CI 95 - 98%

18

Nal04 / МеОН 23 %

PtiS(0% Н 21 п = 1,2 "22

Авторами9,10,11'12 было осуществлено введение хиральной сульфинильной группы через реакцию переметаллированнных защищенных а-бром енонов 24 с хиральными сульфинатами. Сульфоксиды 25 были получены при обработке циклопентенил- или циклогексениллития различными хиральными сульфинатами. Снятие защиты проводили как серной кислотой на Si02, так и сульфатом меди в ацетоне. В последнем случае выходы целевых продуктов приближались к количественным. гл

0^.0

1.n-BuLi,-100 °С

1. Br2, Et3N хиральный сульфинат Rt-^/^N^S

23

2. HOCH2CH2OH (yj PTSA r/

24 - 43 %

24

2. CUSO4 / ацетон 55 - 90 %

О О

ГГАг

25

R1,R2 = H, Me n = 1, 2 Распространенным подходом для синтеза ацилвинилсульфонов и сульфоксидов являются также реакции замещения при двойной связи в исходном еноне. о о о

Л — R1 >(0)nPh -.

R/^X -HX R/ -s(0)nPh n = 0,2; X = Hal, NMe2

Rf X Ri, R2 = Ar, Alk, H

В реакцию нуклеофильного замещения с натриевыми солями сульфиновых кислот с успехом могут быть введены различные Р-хлорвинилкетоны 26, 28. В результате реакции был получен ряд /3-сульфониленонов 27,29.13'14 Наилучшие результаты были получены15 при использовании в этой реакции межфазных катализаторов.

RS02Na n-Bu4N+ hso4" f^^SOzR

27 80-90% R = 4-MeC6H4, Ph, Me

ArCOCI

CI aici3

CI chci3 0=

Ar

28, 60 - 70 %

Ar'SQ2Na MeOH

SO2M О

Ar, Ar' = R = CI, Br, Me, MeO, H

Ar

29, 75 - 86 %

Кроме сульфинатов натрия в качестве нуклеофилов использовались также тиолы. Так, взаимодействие енона 30 с /ирет-бутилмеркаптаном с последующим окислением МСРВА приводит к трет-бутл сульфону 31.

16

1. t-BuSH/NaH

2. МСРВА 90%

Было осуществлено также замещение диметиламиногруппы действием тиофенола в присутствии PTSA. Интересно отметить, что после окисления сульфида 33 в сульфон 34Ь сохраняется смесь E/Z изомеров, сульфоксид 34а образуется исключительно в виде ^-изомера.17 О

34Ь

Оригинальный метод введения серной функции в а-положение к карбонильной группе был продемонстрирован японскими авторами.18 Исходный циклогексенон 35 был окислен до соответствующего оксирана 36, нуклеофильное раскрытие которого с последующей реакцией дегидратации открывает выход к а-замещенным енонам 37,38.

ООО о

35 36 37 38,11 = 1,2

Заключение диссертации по теме «Органическая химия», Красовский, Аркадий Леонидович

-2155. ВЫВОДЫ

1. Разработаны новые реагенты - Р-трифторацетилзамещенные винилсульфоны и винилсульфоксиды. Показано, что они являются высокореакционноспособными диено- и электрофилами, а также могут выступать в качестве гетеродиенов в реакции Дильса-Альдера с обращенными электронными требованиями. Полученные реагенты содержат три электрофильных центра - олефиновые и карбонильный углеродные атомы и в реакциях с бинуклеофилами выступают как 1,3- или 1,2-бифункциональные электрофилы в зависимости от строения субстрата.

2. Изучено взаимодействие винилсульфонов и винилсульфоксидов с линейными и циклическими диенами различного строения. Выявлены стереохимические особенности протекания реакции. Установлено, что при реакции с циклическими диенами CF3CO-rpynna является сильным эндо-ориентантом. Показана возможность элиминирования сульфонильной группы из полученных циклоаддуктов. Реакция открывает возможность получения широкого круга моно- и бициклических аддуктов, содержащих COCF3-rpynny.

3. Выявлено, что Р-трифторацетилвинилсулъфоны вступают в реакцию Дильса-Альдера с обращенными электронными требованиями в качестве гетеродиенов. На основе этой реакции получены новые производные дигидропиранов, содержащие как трифторметильную, так и трифторацетильную группы.

4. Найдено, что реакция сульфонов с электронообогащенными ароматическими и гетероароматическими соединениями приводит к образованию арил- и гетарилзамещенных трифторметилсодержащих а,р-енонов. Показано, что реакция протекает регио- и стереоспецифично.

5. Разработан удобный метод получения трифторацетилзамещенных винилсульфидов при взаимодействии сульфонов с алифатическими и ароматическими тиолами.

6. На основе реакции сульфонов с аминами разработан новый метод получения трифторметилсодержащих енаминокетонов. Навдено, что стереохимия полученных енаминокетонов определяется природой исходных аминов. Установлено, что сульфоны вступают в реакцию и с менее активными N-нуклеофилами - имидазолами, триазолами и их бензоаналогами, с образованием Р-азсшилзамещенных трифторметилсодержащих а,р-енонов. Показано, что реакция протекает по механизму присоединения/отщепления.

7. Изучено взаимодействие сульфонов с азотсодержащими бинуклеофилами - различными производными 2-аминоазинов и аминоазолов. Найдено, что гетероциклизация может протекать с замыканием 5- или 6-членного цикла в зависимости от строения исходного нуклеофила. Показано, что в случае аминоазинов происходит аннелирование 5-членного цикла, тогда как для аминоазолов характерно образование 6-членного цикла. На основе этих реакций разработаны препаративные методы синтеза широкого круга трифторметилзамещенных азоиндолизинов.

8. Показано, что первой стадией реакции гетероциклизации является образование частично гидрированных гетероциклов, содержащих устойчивый полуаминальный фрагмент стабилизированный CF3-группой, причем реакция протекает регоиспецифично и стереоселективно.

-2169. Выявлены особенности реакционной способности Р-трифторацетилзамещенных винилсульфонов и винилсульфоксидов по сравнению с их нефторированными аналогами. Они заключаются в

- более высокой реакционной способности, благодаря чему ряд реакций этих енонов протекает по-другому или не имеют места в случае нефторированных аналогов;

- образовании продуктов реакций, имеющих устойчивый полуаминальный фрагмент -RHNC(OH)CF3;

- стереоспецифичности протекания реакций с рядом нуклеофилов с образованием соединений, в которых трифторметильная группа за счет высокой конформационной энергии занимает экваториальное или псевдоэкваториальное положение.

Список литературы диссертационного исследования кандидат химических наук Красовский, Аркадий Леонидович, 2002 год

1. Fleming Ian, Goldhill Jon, Perry David A. Cycloelimination of P-silylethyl sulfoxides: alkene, alkyne, and vinylsilane-forming reactions // J. Chem. Soc, Perkin Trans. 1. 1982. V. 7. P. 1563-9.

2. Andell O.S, Backvall J-E. // Tetrahedron Lett. 1985. V. 26. P. 4555.

3. Sas Wojciech. The arenesulfonomercuration of alkenes a route to vinyl sulfones // J. Chem. Soc, Chem. Commun. 1984. V. 13. P. 862-3.

4. Billard Thierry, Langlois Bernard R. Addition of trifluoromethanethio- and trifluoromethaneselenosulfona tes to olefins. Synthesis of vinyl triflones // Tetrahedron. 1999. V. 55. N. 26. P. 8065-8074.

5. Najera Carmen, Baldo Beatriz, Yus Miguel. Regio- and stereoselective synthesis of p-sulfonyl-a,p-unsaturated carbonyl compounds via an iodosulfonylation-dehydroiodination reaction // J. Chem. Soc, Perkin Trans. 1. 1988. V. 5. P. 1029-32.

6. Kuehne Martin E, Earley William G. Studies in biomimetic alkaloid syntheses 10. The synthesis of a 19-oxosecodine and its cyclization to minovincine // Tetrahedron. 1983. V. 39. N. 22. P. 3715-17.

7. Mase Nobuyuki, Watanabe Yoshihiko, Torn Takeshi. Diastereomer-Differentiating Radical P-Addition to 4-or 5-Methyl-2-(2,4,6-triisopropylphenyl)sulfmyl.-2-cyclopentenones // J. Org. Chem. 1998. V. 63. N. 12. P. 3899-3904.

8. Mase Nobuyuki, Watanabe Yoshihiko, Ueno Yoshio, Torn Takeshi. Highly Diastereoselective Intermolecular P-Addition of Alkyl Radicals to Chiral 2-(Arylsulfinyl)-2-cycloalken-l-ones // J. Org. Chem. 1997. V. 62. N. 22. P. 7794-7800.

9. Posner Gary H, Mallamo John P, Hulce Martin, Frye Leah L. Asymmetric induction during organometallic conjugate addition to enantiomerically pure 2-(arylsulfinyl)-2-cyclopentenones // J. Am. Chem. Soc. 1982. V. 104. N. 15. P. 4180-5.218

10. Posner Gary H, Frye Leah L, Hulce Martin. Asymmetric synthesis using enantiomerically pure 2-(p-anisylsulfmyl)-2-cycloalkenones // Tetrahedron. 1984. V. 40. N. 8. P. 1401-7.

11. Reddy D. Bhaskar, Babu N. Chandrasekhar, Padmavathi V, Sumathi R.P. A novel route for the synthesis of unsaturated oxo sulfones and bissulfones // Synthesis. 1999. V. 3. P. 491-494.

12. Toth J.E, Fuchs P.L. Synthesis via vinyl sulfones. 21. Total synthesis of dl-morphine // J. Org. Chem. 1987. V. 52. N. 3. P. 473-5.

13. Toth J.E, Hamann P.R, Fuchs P.L. Studies culminating in the total synthesis of (dl)-morphine // J. Org. Chem. 1988. V. 53. N. 20. P. 4694-708.

14. AvtoryNazvanie// Nippon Kagaku Kaishi. 1982. V. 11. P. 1780.

15. Eisch J.J, Galle J.E. // J. Org. Chem. 1979. V. 44. P. 3279.

16. Mase Nobuyuki, Watanabe Yoshihiko, Ueno Yoshio, Torn Takeshi. Radical p-addition to acyclic a-(arylsulfinyl) enones: Pummerer-type rearrangement // J. Chem. Soc, Perkin Trans. 1. 1998. V. 10. P. 16131618.

17. McCombie S.W, Shankar B.B, Ganguly A.K., Padwa A, Bullock W.H. // Tetrahedron Lett. 1987. V. 28. P. 4127.219

18. Dancy I., Skrydstrup Т., Crevisy С., Beau J-M. Synthetic Studies Related to the Esperamicin/Calicheamicin Aglycone; Efficient Construction of a Homochiral Oxabicyclo 7:3:1. Analogue from D-Xylose // J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1995. V. 7. P. 799-800.

19. Najera Carmen, Yus Miguel. Substituted Lithium (E)-3-Lithio-3-tosylpropenolates: Useful Intermediates in Organic Synthesis // J. Org. Chem. 1989. V. 54. N. 7. P. 1491-9.

20. Weichert Andreas, Hoffmann H. Martin R. Synthesis and reactions of a-methylene-P-keto sulfones // J. Org. Chem. 1991. V. 56. N. 13. P. 4098-112.

21. Ogura Katsuyuki, Arai Takayuki, Kayano Akio, Akazome Motohiro. Novel p hotochemical addition о f aromatic aldehydes to ketene dithioacetal S,S-dioxides and its application to organic synthesis // Tetrahedron Lett. 1998. V. 39. N. 49. P. 9051-9054.

22. Zoller Thomas, Uguen Daniel. An efficient procedure for preparing y-hydroxy a,p-unsaturated sulfones // Eur. J. Org. Chem. 1999. V. 7. P. 1545-1550.

23. Carretero Juan C., Rojo Javier, Diaz Nuria, Hamdouchi Chafiq, Poveda Ana. New one-step process for the synthesis of fimctionalized 1,6-dioxaspiro4,5.decanes // Tetrahedron. 1995. V. 51. N. 31. P. 8507-24.

24. Caturla Francisco, Najera Carmen. Preparation and synthetic applications of lithiated vinyl sulfones derived from 3-buten-l-ol and 4-penten-l-ol // Tetrahedron. 1997. V. 53. N. 33. P. 11449-11464.

25. Fatutta Silvana, Pitacco Giuliana, Russo Claudio, Valentin Ennio. Structure and reactivity of enamines derived from 5,6-dihydro-2H-thiapyran-3(4H)-one 1,1-dioxide//J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1. 1982. V. 9. P. 2045-50.

26. Maignan Christian, Guessous Ahmed, Rouessac Francis. Access to (R)S-l-acylvinyl p-tolyl sulfoxides from (R)S-l-(dimethylamino)-2-(p-tolylsulfinyl)ethane. Their reactivity as dienophiles // Tetrahedron Lett. 1986. V. 27. N. 23. P. 2603-6.

27. Alexandre Christian, Belkadi Omar, Maignan Сhristian. A facile one-pot s ynthesis of 1-acyl and 1-a-hydroxyalkylvinyl p-tolyl (S)-sulfoxides // Synthesis. 1992. V. 6. P. 547-8.

28. Simpkins N.S. Preparation and Reactions of vinyl carbanion derived from an Oxygenated Vinyl Sulfone // Tetrahedron Lett. 1987. V. 28. N. 9. P. 989-92.

29. Nakayama Juzo, Sugihara Yoshiaki. Oxidation of 3,4-di-tert-butylthiophene 1,1-dioxide // J. Org. Chem. 1991. V. 56. N. 12. P. 4001-5.

30. Hofslokken Nini Unn, Skattebol Lars. Additions of nucleophiles to 3-oxo-2,3-dihydrothiophene 1,1-dioxides. Formation of vinyl sulfides, thioacetals and enaminones // J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1. 1999. V. 21. P.3085-3088.220

31. Gaoni Yehiel. Fragmentation of 6,6-dicMoro-3-thiabicyclo3,l,0.hexane-3,3-dioxides in acids. 2H-thiopyran-1,1 -dioxides and4H-thiopyran-4-ones //Tetrahedron Lett. 1976. V. 25. P. 2167-70.

32. Aijona O., Iradier F., Medel R., Plumet J. Enantioselective synthesis of antibiotic (+)-rancinamycin III derivative and two protected carbasugars of the a-D-talo-series from furan // Tetrahedron: Asymmetry. 1999. V. 10. N. 17. P. 3431-3442.

33. Carretero Juan C., Dominguez Esteban. A new method for the iterative construction of enantiomerically pure polypropionate chains // J. Org. Chem. 1993. V. 58. N. 6. P. 1596-600.

34. Truce William E., Wolf Gordon C. Adducts of sulfonyl iodides with acetylenes // J. Org. Chem. 1971. V. 36. N. 13. P. 1727-32.

35. Williamson Bobby L., Tykwinski Rik R., Stang Peter J. A new method for the synthesis of cyclopentenones via the tandem Michael addition-carbene insertion reaction of P-ketoethynyl(phenyl)iodonium salts // J. Am. Chem. Soc. 1994. V. 116. N. 1. P. 93-8.

36. Huang Xian, Duan De-Hui. The synthesis of ethenyl bifunctional reagents containing a sulfone moiety and zirconium by the abnormal addition of Cp2Zr(H)Cl to internal acetylenic sulfones // J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1999. V. 17. P. 1741-1742.

37. Parpani P, Zecchi G. Dipolar Cycloaddition Reactions of (Phenylsulfonyl)alkynes and (Phenylsulfonyl)propadiene with C,N-Diphenylmtrone // J. Org. Chem. 1987. V. 52. N. 8. P. 1417-1421.

38. Padwa Albert, Kline Donald N, Perumattam John. I soxazoline о xidation. A n e fficient m ethod f or t he preparation of a,|3-unsaturated carbonyl compounds // Tetrahedron Lett. 1987. V. 28. N. 9. P. 913-16.

39. Padwa Albert, Chiacchio Ugo, Kline Donald N, Perumattam John. Peracid oxidation of 4-isoxazolines as a method for the preparation of a,p-unsaturated carbonyl compounds // J. Org. Chem. 1988. V. 53. N. 10. P. 2238-45.

40. Riahi A, Cossy J. Muzart J, Pete J.P. Palladium-catalyzed oxidation of allylsilanes with UV light and molecular oxygen // Tetrahedron Lett. 1985. V. 26. N. 7. P. 839-42.

41. Muzart J, Ariahe A, Pete J.P. Oxydation regioselective de sulfones allyliques catalysee par le palladium et la lumiere: formation d'aldehydes et alcools a,b-ethyleniques b-sulfonyles // J. Organomet. Chem. 1985. V. 280. N. 2. P. 269-79.

42. Muzart J., Pale P, Pete J.P. Regioselective photooxidation of r.-3-allylpalladium complexes: access to a,P-unsaturated y-functionalized carbonyl compounds // Tetrahedron Lett. 1983. V. 24. N. 42. P. 4567-8.

43. Muzart J, Pale P., Pete J.P, Riahi A. Light-induced oxidation of ri-3-allylpalladium complexes by molecular oxygen // Bull. Soc. Chim. Fr. 1988. V. 4. P. 731-9.

44. Pyne Stephe G., David Doroth M, Dong Zemin. Palladium(0) catalyzed rearrangements of allylic sulfoximines to allyl sulfinimidic acid esters and optically active N-Cbz protected y-amino enones // Tetrahedron Lett. 1998. V. 39. N. 46. P. 8499-8502.

45. Chou Та Shue, Tso Hsi Hwa, Lin Lung Ching. One-pot sequential acylation/alkylation reactions of 3-sulfolenes // J. Org. Chem. 1986. V. 51. N. 7. P. 1000-2.

46. Rule N. Geoffrey, Detty Michael R, Kaeding Jeanne E, Sinicropi John A. Syntheses of 4H-Thiopyran-4-one 1,1-Dioxides as Precursors to Sulfone-Containing Analogs of Tetracyanoquinodimethane. // J. Org. Chem. 1995. V. 60. N. 6. P. 1665-73.

47. Fehnel E.A, Carmack M. Studies in the Thiapyran Series. The preparation, Properties and Reactions of 1,4-Thiapyrone-1 -dioxide // J. Am. Chem. Soc. 1948. V. 70. P. 1813-1817.

48. Kattenberg J, De Waard E.R, Huisman H.O. Configuration inversion and hexachloroethane chlorination of a-sulfonyl carbanions // Tetrahedron. 1974. V. 30. N. 3. P. 463-7.

49. Bognar Rezso, Balint Janos, Rakosi Miklos. Flavonoids XXXII. Oxidative transformation of flavonoids containing sulfur// Justus Liebigs Ann. Chem. 1977. V. 9. P. 1529-35.222

50. Zoller, Т., Breuilles P., Klein S., Uguen D., De Clan A., Fischer J. Fine tuning of the 2+2. Vs [4+2] selectivity of 1,1-disubstituted dienes in cycloaddition reactions // Tetrahedron Lett. 1999. V. 40. N. 51. P. 9015-9018.

51. Van Sant Karey, South Michael S. Formation of a-enamino ketones from a-azido ketones: an elimination of molecular nitrogen from a-azido ketones // Tetrahedron Lett. 1987. V. 28. N. 48. P. 6019-20.

52. Watanabe Shigeru, Nakazumi Hiroyuki, Kitao Teijiro. Reactions of 3-bromo-2,3-dihydro- and 2,3-dibromo-4H-l-benzothiopyran-4-one 1,1 -dioxides with various amines// J.Chem. Soc., PerkinTrans. 1. 1988. V. 7. P. 1829-35.

53. Reich Hans J., Renga James M., Reich leva L. Organoselenium chemistry. Conversion of ketones to enones by selenoxide syn elimination // J. Am. Chem. Soc. 1975. V. 97. N. 19. P. 5434-47.

54. Tanikaga Rikuhei, Tamura Tadashi, Nozaki Yoshihito, Kaji Aritsune. Selective synthesis of a-sulfenyl-, a-sulfinyl-, and a-sulfonyl-a,P-unsaturated carbonyl compounds by the Knoevenagel reaction. // J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1984. V. 2. P. 87-8.

55. Davis Roman, Kern John R., Kurz Lilia J., Pfister Jurg R. Enantioselective synthesis of dihydropyridine sulfones // J. Am. Chem. Soc. 1988. V. 110. N. 23. P. 7873-4.223

56. Hiroi Kunio, Umemura Masayuki, Fujisawa Aki. Intramolecular Lewis acid-catalyzed asymmetric hetero-Diels-Alder reactions with dienes bearing chiral sulfinyl groups // Tetrahedron Lett. 1992. V. 33. N. 47. P. 7161-4.

57. Tanikaga Rikuhei, Konya Naoto, Hamamura Kazumasa, Kaji Aritsune. Stereochemical behavior of intermediary compounds in the amine-catalyzed Knoevenagel reaction // Bull. Chem. Soc. Jpn. 1988. V. 61. N. 9. P. 3211-16.

58. Saengchantara Suthiweth T, Wallace Timothy W. Conjugate addition to 3-(p-tolylsulfinyl)chromone: a route to 2-substituted chromones and chiral 2-substituted chroman-4-ones // Tetrahedron. 1990. V. 46. N. 18. P. 6553-64.

59. Saengchantara Suthiweth T, Wallace Timothy W. Diastereoselective conjugate addition to 3-(p-tolylsulfmyl)chromone: a r oute to chiral 2- substituted chroman-4-ones // J. Chem. Soc, Chem. Commun. 1986. V. 21. P. 1592-5.

60. Birch Alan M, Davies Roy V, Maclean Lachlan, Robinson Keith. Syntheses of flosequinan: a novel 4-quinolone shown to be useful in congestive heart failure // J. Chem. Soc, Perkin Trans. 1. 1994. V. 4. P. 38792.

61. Fuerrero-de la Rosa V, Ordonez M, Alcudia F, Llera J.M. A convenient synthesis of (E)-y-hydroxy- and (E)-y-keto-a,p-unsaturated sulfoxides // Tetrahedron Lett. 1995. V. 36. N. 27. P. 4889-92.

62. Dominguez Esteban, Carretero Juan C. Flexible and stereoselective construction of polypropionate chains from enantiomerically pure y-hydroxy-a,p-unsaturated sulfones // Tetrahedron. 1994. V. 50. N. 25. P. 7557-66.

63. Trost Barry M, Grese Timothy A, Chan Dominic M.T. Intramolecular palladium-catalyzed trimethylenemethane cycloadditions: initial studies // J. Am. Chem. Soc. 1991. V. 113. N. 19. P. 7350-62.

64. Ferdinand Guenther, SchankKurt, Weber Armin. a-Sulfonyl ethers. IX. Enol ethers of a-ketosulfones from carbonyl olefination with anions of a-alkoxy-a-sulfonyl ketones // Justus Liebigs Ann. Chem. 1975. V. 7-8. P. 1484-98.

65. Arce E, Carreno M. Carmen, Cid M.B, Ruano J.L.G. A Horner-Wadsworth-Emmons Approach to (S)R.-4-Substituted l-/?-Tolylsulfmyl-l,3-dienes//Tetrahedron: Asymmetry. 1995. V. 6. N. 7. P. 1757-64.224

66. Sugihara Yoshikazu, Wakabayashi Shigeharu, Saito Naoki, Murata Ichiro. 5 6-Cyanotetracyclo5.5.0.02,4.03,5.dodeca-6,8,10,12-tetraene // J. Am. Chem. Soc. 1986. V. 108. N. 10. P. 27735.

67. Trost Barry M, Seoane Peter, Mignani Serge, Acemoglu Murat. Stereocontrolled cyclopentenone synthesis viacycloaddition// J. Am. Chem. Soc. 1989. V. 111.N. 19. P. 7487-500.

68. Rheude Udo, Schork Reinhold, Sundermeyer Wolfgang. Preparation and properties of 1,3-dithietan-2-one 1,1-dioxide // Chem. Ber. 1985. V. 118. N. 7. P. 2852-7.

69. Corey EJ, Erickson B.W. Oxidative Hydrolysis of 1,3-Dithiane Derivatives to Carbonyl Compounds Using N-Halosuccinimide Reagenrs // J. Org. Chem. 1971. V. 36. N. 23. P. 3553-3560.

70. Wang Hui-Kang, Bastow Kenneth F, Cosentino L. Mark, Lee Kuo-Hsiung. Antitumor Agents. 166. Synthesis and Biological Evaluation of 5,6,7,8-Substituted-2-phenylthiochromen-4-ones // J. Med. Chem. 1996. V. 39. N. 10. P. 1975-80.

71. Capozzi Giuseppe, Fratini Paola, Menichetti Stefano, Nativi Cristina. a-Oxosulfines. Part 1. Reactivity of a-oxosulfmes obtained from retro Diels-Alder reaction of 1,4-oxathiin-S-oxides // Tetrahedron. 1996. V. 52. N. 37. P. 12233-12246.

72. Capozzi Giuseppe, Fratini Paola, Menichetti Stefano, Nativi Cristina. Generation and trapping of a,a'-dioxosulfmes from 1,4-oxathiine-S-oxides //TetrahedronLett. 1995. V. 36. N. 28. P. 5089-92.

73. Najera Carmen, Yus Miguel. (E)-4-Lithio-4-tosylbutenone dimethyl ketal: a new and versatile p-acylvinyl anion equivalent in organic synthesis // J. Org. Chem. 1988. V. 53. N. 20. P. 4708-15.

74. Boykin David Wayne, Parham William E. Reactions of lithio derivatives of carboxylic acids. 2. Alkylations and cyclizations of substituted acrylic acids // J. Org. Chem. 1979. V. 44. N. 3. P. 424-8.•225

75. Yechezkel Tamar, Ghera Eugene, Ostercamp Daryl, Hassner Alfred. Cyclopentannulations leading to the synthesis of bicyclic conjugated enediones. // J. Org. Chem. 1995. V. 60. N. 16. P. 5135-42.

76. Davies Huw M.L., Clark T. Jeffrey, Kimmer Garland F. Versatile synthesis of tropones by reaction of rhodium(II)- stabilized vinylcarbenoids with l-methoxy-l-(trimethylsilyl)oxy.buta-l,3- diene // J. Org. Chem.1991. V. 56. N. 22. P. 6440-7.

77. Padwa Albert, Kinder Frederick R. Rhodium(II)-catalyzed cyclization of 2-alkynyl 2-diazo-3-oxobutanoates as a method for synthesizing substituted furans // J. Org. Chem. 1993. V. 58. N. 1. P. 021-008.

78. Kinder Frederick R., Padwa Albert Preparation of oxygenated heterocycles via the cyclization reaction of a-diazo substituted alkynes // Tetrahedron Lett. 1990. V. 31. N. 47. P. 6835-8.

79. Nenajdenko Valenitne G., Balenkova Elizabeth S. Perfluoroacylation of Alkynes. // Tetrahedron. 1994. V. 50. N. 43. P. 12407-14.

80. Sestrick Michael R., Miller Michael, Hegedus Louis S. Photochemical reactions of chromium-alkoxycarbene complexes with stabilized ylides to produce push-pull captodative allenes // J. Am. Chem. Soc.1992. V. 114. N. 11. P. 4079-88.

81. Grennberg Helena, Gogoll Adolf, Baeckvall Jan E. Use of sulfoxides as cocatalysts in the palladium-quinone-catalyzed 1,4-diacetoxylation of 1,3-dienes. An example of ligand-accelerated catalysis // J. Org. Chem. 1991. V. 56. N. 20. P. 5808-11.

82. Brimble Margaret A., Duncalf Letecia J., Reid David C.W. Diastereoselective addition of 2-trimethylsilyloxyfuran to (S)-(+)-2-(p-tolylsulfmyl)-l,4-benzoquinone//Tetrahedron: Asymmetry. 1995. V. 6. N. 1. P. 263-9.

83. Carreno M. Carmen, Garcia Ruano Jose L., Mata Jose M., Urbano Antonio. General synthesis of chiral 2-p-tolylsulfinylquinones // Tetrahedron. 1991. V. 47. N. 4-5. P. 605-14.

84. Carreno M. Carmen, Garcia Ruano Jose L., Urbano Antonio. Synthesis of optically active p-tolylsulfinylquinones // Synthesis. 1992. V. 7. P. 651-3.

85. Schribner Richard M. Some new sulfonyl- and trifluoromethylthio-p-benzoquinones. Their reactions, polarographic reduction potentials, and Tt-acid strengths III. Org. Chem. 1966. V. 31. N. 11. P. 3671-82.

86. Bartolome Jose M., Carreno M. Carmen, Urbano Antonio. Synthesis and Diels-Alder reactions of N-(tert-butoxycarbonyl)-3-p-tolylsulfinyl-l-benzoquinone-4-imine // Tetrahedron Lett. 1996. V. 37. N. 18. P. 31873190.

87. Iwao Masatomo, Kuraishi Tsukasa. Utilization of sulfide, sulfoxide, and sulfone groups as regiochemical control elements in the Diels-Alder reaction of naphthoquinones // Bull. Chem. Soc. Jpn. 1987. V. 60. N. 11. P. 4051-60.

88. Lockshin Mary P., Filosa Michael P., Zuraw Michael J., Carlier Paul R. Formation of a Novel Sulfonated Enedione//J. Org. Chem. 1996. V. 61. N. 7. P. 2556-8.

89. Carreno M. Carmen, Garcia Ruano Jose L., Toledo Miguel A., Urbano Antonio. Synthesis and Diels-Alder reactions of (S)-3-chloro and (S)-3-ethyl-2-p-tolylsulfinyl-l,4-benzoquinones // Tetrahedron Lett. 1994. V. 35. N. 52. P. 9759-62.

90. Morris Bruce D., Prinsep Michele R. Euthyroideones, Novel Brominated Quinone Methides from the Bryozoan Euthyroides episcopalis // J. Org. Chem. 1998. V. 63. N. 25. P. 9545-9547.

91. Posner Gary H., Harrison Wayne. Diels-Alder cycloadditions using alkenyl sulfoxides // J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1985. V. 24. P. 1786-7.227

92. Pan Li Rui, Tokoroyama Takashi. Diastereoselective stereodivergent addition of E- and Z-crotylsilanes to 2-cyclopentenone derivatives with chiral auxiliaries at 2-position // Tetrahedron Lett. 1992. V. 33. N. 11. P. 1469-72.

93. Posner Gary H., Hulce Martin, Mallamo John P, Drexler Steven A, Clardy Jon. Complete asymmetric induction in synthesis of enantiomerically pure steroid intermediates of natural configuration // J. Org. Chem. 1981. V. 46. N. 25. P. 5244-6.

94. Posner Gary H., Hulce Martin. Enantiocontrolled synthesis of (S)-3-substituted cycloalkanones from (S)-2-(p-tolylsulfinyl)-2-cycloalkenones and diorganomagnesium reagents // Tetrahedron Lett. 1984. V. 25. N. 4. P. 379-82.

95. Snider Валу В, Yang Ke. A short enantiospecific synthesis of the ceroplastin nucleus. // J. Org. Chem. 1992. V. 57. N. 13. P. 3615-26.

96. Jones D. Neville, Meanwell Nicholas A, Mirza Sohail M. Convergent syntheses of 9-deoxy-12-phenylthioprostanoids and 9-deoxy-.DELTA.8(12)-PGDl derivatives // J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1. 1985. V. l.P. 145-51.

97. Brown Peter J, Jones D. Neville, Khan M. Akram, Meanwell Nicholas A., Richards Pamela J. Conjugate additions to a,P-unsaturated sulfoxides: syntheses of с yclopentenones and 9- deoxyprostanoids // J. Chem. Soc, Perkin Trans. 1. 1984. V. 9. P. 2049-60.

98. Brown Peter J, Jones D. Neville, Khan M. Akram, Meanwell Nicholas A. Alkenyl sulfoxides as precursors to cyclopentenones and prostanoid P-side chains // Tetrahedron Lett. 1983. V. 24. N. 4. P. 405-8.

99. Bryson T.A, Dardis R.E, Gammill R.B. P-Sulfinyl enones, synthons for terpenoid synthesis // Tetrahedron Lett. 1978. V. 8. P. 743-6.

100. Posner Gary H, Asirvatham Edward. A short, asymmetric synthesis of natural (-)-methyl jasmonate // J. Org. Chem. 1985. V. 50. N. 14. P. 2589-91.

101. Kato Michiharu A., Watanabe M asataka, A wen В ahlul Z. A hig hly s tereocontrolled s ynthesis о f (-)-kanshone // Tetrahedron Lett. 1991. V. 32. N. 50. P. 7443-4.228

102. Batten Richard J., Coyle John D., Taylor Richard J. K., Vassiliou Stamatios. Organocuprate conjugate addition reactions of 2,3-dihydrothiin-4-one, its oxide and dioxide // J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1. 1982. V. 5. P. 1177-82.

103. Posner Gary H., KoganTimothy P., Hulce Martin. Enantiocontrolled synthesis of quaternary carbon centers. 3,3-Disubstituted cyclopentanones. (+)-a-Cuparenone // Tetrahedron Lett. 1984. V. 25. N. 4. P. 383-6.

104. Nishio Takehiko, Omote Yoshimori. The substitution reaction of 2-aralkylthio-l-alkenyl and 2-alkylsulfinyl-l-alkenyl ketones with alkoxides: preparation of 2-alkoxy-l-alkenyl ketones // Synthesis. 1980. V. 12. P. 1013-15.

105. Hendrikson J.B., Walker M.A. A Two-Component Pericyclic Reaction for Synthesis of Substituted Benzofurans and Aryl-Quaternary Carbon Bonds // Org. Lett. 2000. V. 2. N. 18. P. 2729-2731.

106. Fernandez de la Pradilla Roberto, Castro Sonia, Manzano Pilar, Priego Julian, Viso Alma. Stereoselective Nucleophilic Epoxidation of Vinyl Sulfoxides: A Novel Route to Enantiopure Sulfinyl Oxiranes // J. Org. Chem. 1996. V. 61. N. 11. P. 3586-3587.

107. Kuehne Martin E., Earley William G. Studies in biomimetic alkaloid syntheses -10. The synthesis of a 19-oxosecodine and its cyclization to minovincine // Tetrahedron. 1983. V. 39. N. 22. P. 3715-17.

108. Nishio Takehiko, Omote Yoshimori. The substitution reaction of 2-alkylthio-l-alkenyl and 2-alkylsulfinyl-l-alkenyl ketones with amines: preparation of 2-amino-l-alkenyl ketones // Synthesis. 1980. V. 5. P. 390-2.

109. Choji Kashima, Tadakuni Tajima. Preparation of p-(l-Imidazolyl)-enones // Synthesis. 1980. P 880-881

110. Ried Walter, Bopp Hubert. Halogenation of 4H-thiopyran-4-one 1,1-dioxide and its 2,6- and 3,5-diphenyl derivatives // Justus Liebigs Ann. Chem. 1978. V. 8. P. 1280-4.

111. Mase Nobuyuki, Watanabe Yoshihiko, Ueno Yoshio, Torn Takeshi. Highly Diastereoselective Intermolecular P-Addition of Alkyl Radicals to Chiral 2-(Arylsulfinyl)-2-cycloalken-l-ones // J. Org. Chem. 1997. V. 62. N. 22. P. 7794-7800.

112. Torn Takeshi, Watanabe Yoshihiko, Tsusaka Machio, Ueno Yoshio. High p-stereoselectivity in asymmetric radical addition to a-sulfinylcyclopentenones // J. Am. Chem. Soc. 1993. V. 115. N. 22. P. 104645.229

113. Mase Nobuyuki, Watanabe Yoshihiko, Torn Takeshi. Photo-Induced Intermolecular Radical P-Addition to Chiral a-(Arylsulfinyl) Enones // Bull. Chem. Soc. Jpn. 1998. V. 71. N. 12. P. 2957-2965.

114. De Lucchi O., Pasquato L. // Tetrahedron 1988. V. 44. P. 6755.

115. Leon F.M, Carretero C.C. p-Phenylsulfonylenones as a,p-acetylenic ketones equivalents in Diels-Alder reactions // Tetrahedron Lett. 1991. V. 39 P. 5405.

116. Snyder H.R, Hallada D.P. a,P-Unsaturated Sulfonyl Compounds in the Diels-Alder Reaction. П // J. Am. Chem. Soc. 1952. V. 74. P. 5595-5597.

117. Alonso I, Carretero, J.C, Garcia Ruano J.L. Highly diastereoselective Diels-Alder reaction of optically active 2-p-tolylsulfinyl-2-cycloalkenones with cyclopentadiene // Tetrahedron Lett. 1989. V. 30. N. 29. P. 3853-6.

118. Alexandre C, Rouessac F, Tabti B. Preparation and Diels-Alder reactions of 5-alkenyl-2(3H)-furanones // Tetrahedron Lett. 1985. V. 26. N. 44. P. 5453-6.

119. Nishio T, Tonikaga Т., Omote Y. // Synth. Comm. 1988. V. 18. N. 15/16. P. 2083-2093

120. Zoller T, Uguen D. Generation of the Trans-Anti-Trans A-B-C ring system of castasterone by intramolecular Diels-Alder reaction // Tetrahedron Lett. 1999. V. 40. N. 34. P. 6249-6252.

121. Danishefsky Samuel, Morris Joel, Mullen George, Gammill Ronald. Total synthesis of dl-tazettine // J. Am. Chem. Soc. 1980. V. 102. N. 8. P. 2838-40.

122. Chen Deqi, Wang Junquan, Totah Nancy I. Dihydropyrones as Dienophiles in the Diels-Alder Reaction: Application to the Synthesis of 1-Oxadecalones // J. Org. Chem. 1999. V. 64. N. 6. P. 1776-1777.

123. Seth Punit P., Totah Nancy I. On the Stereochemistry of the Dihydropyrone Diels-Alder Reaction // Org. Lett. 1999. V. l.N. 9. P. 1411-1414.

124. Danishefsky S, Harayama Т., Singh R.K. Use of p-phenylsulfmyl-a,p-unsaturated carbonyl dienophiles in Diels-Alder reactions // J. Am. Chem. Soc. 1979. V. 101. N. 23. P. 7008-12.230

125. Danishefsky S., Singh R.K, Harayama T. Diels-Alder reactions of a-phenylsulfmylmethylenecarbonyl compounds. The synthesis of disodium prephenate dimethyl acetal // J. Am. Chem. Soc. 1977. V. 99. N. 17. P. 5810-12.

126. Waring Anthony John, Zaidi Javid Hussain. Synthesis of a 4-acyl-2,5-cyclohexadienone: 3,4-dihydro-3,3,8a-trimethylnaphthalene-l,6-(2H,8aH)-dione //J. Chem. Soc, Perkin Trans. 1. 1985. V. 3. P. 631-9.

127. Cremins Peter J, Saengchantara Suthiweth T, Wallace Timothy W. Cycloadditions of substituted benzopyran-4-ones to electron-rich dienes: a new route to xanthone derivatives // Tetrahedron. 1987. V. 43. N. 13. P. 3075-82.

128. Ried Walter, Bopp Hubert. A trimeric cyclopentadienone derivative through photolysis of 3,5-diphenyl-4H-thiopyran-4-one 1,1-dioxide with daylight // Angew. Chem. 1977. V. 89. N. 9. P. 659-60.

129. Still Ian W.J, Leong Toong Sang. Photoaddition reactions of benzene and related compounds with thiochromone 1,1-dioxide. // Tetrahedron Lett. 1979. V. 13. P. 1097-100.

130. Hayes Patricia, Dujardin Gilles, Maignan Christian. (S)-(+)-3-p-Tolylsulfmylbut-3-en-2-one: a spectacular oxabutadiene for asymmetric cycloaddition of styrenic compounds // Tetrahedron Lett. 1996. V. 37. N. 21. P. 3687-3690.

131. Brimble Margaret A, Elliott Richard J.R. Addition of siloxydienes to 2-substituted 1,4-benzoquinones and 1,4-naphthoquinones. //Tetrahedron. 1997. V. 53. N. 22. P. 7715-7730.

132. Carreno M. Carmen, Ruano Jose L. Garcia, Urbano Antonio, Lopez-Solera M. Isabel. (SS)-2-(p-Tolylsulfinyl)norbomeno-p-benzoquinones: A New Type of Facially P erturbed E nantiopure Q uinones // J. Org. Chem. 1997. V. 62. N. 4. P. 976-981.

133. Boeckman Robert K.Jr., Dolak Terence M., Culos Kenneth O. Diels-Alder cycloaddition of juglone derivatives: elucidation of factors influencing regiochemical control // J. Am. Chem. Soc. 1978. V. 100. N. 22. P. 7098-100.

134. Carreno M. Carmen, Garcia Ruano Jose L., Urbano Antonio. Control of the ring selectivity in Diels-Alder reactions of naphthazarins mediated by sulfur functions // Tetrahedron Lett. 1994. V. 35. N. 22. P. 3789-92.

135. Carreno M. Carmen, Garcia Ruano Jose L., Urbano Antonio. Asymmetric Diels-Alder reactions of (S)-2-(p-tolylsulfinyl)-1,4-naphthoquinones // J. Org. Chem. 1992. V. 57. N. 25. P. 6870-6.

136. Carmen Carreno M., Urbano Antonio, Vitta Claudio Di. Short and efficient enantioselective total synthesis of angucyclinone type antibiotics (+)-rubiginone B2 and (+)-ochromycinone // J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1999. V. 9. P. 817-818.

137. Carreno M. Carmen, Hernandez-Sanchez Raquel, Mahugo Jesus, Urbano Antonio. Enantioselective Approach to Both Enantiomers of Helical Bisquinones. 111. Org. Chem. 1999. V. 64. N. 4. P. 1387-1390.232

138. Carreno M. Carmen, Mahugo Jesus, Urbano Antonio. Improved synthesis of 1,4-phenanthrenequinones from Diels-Alder cycloadditions of 2-(p-tolylsulfmyl)-l,4-benzoquinone // Tetrahedron Lett. 1997. V. 38. N. 17. P.3047-3050.

139. Carreno M. Carmen, Urbano Antonio. Studies of chemoselectivity in Diels-Alder reactions pf 2-{p-tolylsulfmyl)-l,4-benzoquinone and styrenes: formation of (p-tolylsulfinyl)-1,4-phenanthrenequinones // Tetrahedron Lett. 2000. V. 41. P. 4117-4121.

140. Still Ian W.J., Leong Toong Sang. Photoaddition reactions of benzene and related compounds with thiochromone 1,1-dioxide // Tetrahedron Lett. 1979. V. 13. P. 1097-100.

141. Paquette Leo A., Wise Lawrence D. Preparation of caged keto sulfides. Analysis of S-Cco interaction in certain tetrahydro-l,4-thiapyrones possessing rigid boat conformations // J. Am. Chem. Soc. 1967. V. 89. N. 25. P. 6659-66.

142. Jaxa-Chamiec Albert A., McDonald Walter S., Sammes Peter G., Talekar Rathnakar R. A new p-lactam expansion reaction of a spiropenicillanic acid // Tetrahedron Lett. 1982. V. 23. N. 27. P. 2813-16.

143. Jungheim Louis N. Bicyclic pyrazolidinone antibacterial agents. Synthesis of side chain analogs of carbapenems PS-5 and thienamycin//Tetrahedron Lett. 1989. V. 30. N. 15. P. 1889-92.

144. Padwa Albert, Curtis Erin A., Sandanayaka Vincent P. An Approach toward the Illudin Family of Sesquiterpenes Using the Tandem Cyclization-Cycloaddition Reaction of Rhodium Carbenoids // J. Org. Chem. 1997. V. 62. N. 5. P. 1317-1325.

145. Ternansky Robert J., Draheim Susan E. The chemistry of substituted pyrazolidinones; applications to the synthesis of bicyclic derivatives // Tetrahedron. 1992. V. 48. N. 5. P. 777-96.

146. Ternansky Robert J., Draheim Susan E. 4.3.0.Pyrazolidinones as potential antibacterial agents // Tetrahedron Lett. 1988. V. 29. N. 50. P. 6569-72.

147. Tamura Yasumitsu, Sasho Manabu, Nakagawa Kiyomi, Tsugoshi Teruhisa, Kita Yasuyuki. Strong base induced cycloaddition of homophthalic anhydrides leading to peri-hydroxy polycyclic compounds // J. Org. Chem. 1984. V. 49. N. 3. P. 473-8.

148. Reiter Lawrence A. Synthesis of 2-substituted 5-acetyl-l(H)-imidazoles via 3-chloro-4,4-dimethoxy-2-butanone and related 3,4-disubstituted 3-buten-2-ones // J. Org. Chem. 1984. V. 49. N. 19. P. 3494-8.

149. Brimble Margaret A, Elliott Richard J.R. Addition of siloxydienes to 2-substituted 1,4-benzoquinones and 1,4-naphthoquinones // Tetrahedron. 1997. V. 53. N. 22. P. 7715-7730.

150. Carretero Juan C, Dominguez Esteban. Lipase-Catalyzed Kinetic Resolution of y-Hydroxy Phenyl Sulfones // J. Org. Chem. 1992. V. 57. N. 14. P. 3867-3873.

151. Fox John L, Chen Chin H, Luss Henry R. Chemistry of 1,1-dioxothiopyrans. 2. Synthesis, structure, and properties of4-diazo-2,6-diphenyl-4H-thiopyran 1,1-dioxide// J. Org. Chem. 1986. V. 51. N. 18. P. 3551-3.

152. Aversa M.C, Barattucci A, Bonaccorsi P, Bruno G, Giannetto P, Nicolo F. Formation and X-ray structural study of enantiopure fosed 1,5-oxathiocane derivarives // J. Chem. Soc, Perkin Trans. 2. 1997. V. 2. P. 273-277.

153. Isobe M, Obeyama J, Funabashi Y, Goto T. Asymmetric synthesis via heteroconjugate addition using Eliel's camphor template // Tetrahedron Lett. 1988. V. 29. N. 37. P. 4773-6.

154. Bonfand Eric, Gosselin Pascal, Maignan Christian. First synthesis of chiral 2-sulfinylbutadienes // Tetrahedron Lett. 1992. V. 33. N. 17. P. 2347-8.

155. Ishibe Nobuyuki, Hashimoto Kiyoyasu, Sunami Masao. Photoreaction of 2,6-diphenyl-4H-thiopyran-4-one 1,1-dioxide with arylacetylenes //J. Org. Chem. 1974. V. 39. N. 1. P. 103-4.

156. Iwao Masatomo, Kuraishi Tsukasa. A novel naphthoquinone synthesis via tandem directed lithiations // Tetrahedron Lett. 1985. V. 26. N. 50. P. 6213-16.234

157. F leming Ian, P erry D avid A. С ycloeliraination о f silyl a nd sulfoxide g roups in с ompetition w ith t he conventional cycloelimination of sulfoxides // Tetrahedron Lett. 1981. V. 22. N. 50. P. 5095-6.

158. Crerains Peter J, Saengchantara Suthiweth T, Wallace Timothy W. Cycloadditions of substituted benzopyran-4-ones to electron-rich dienes: a new route to xanthone derivatives // Tetrahedron. 1987. V. 43. N. 13. P. 3075-82.

159. Fickentscher Kurt. Synthesis of thianthrene and dibenzothiophene ring systems from 5,6-dichlorobenzoquinone // Chem. Ber. 1969. V. 102. N. 5. P. 1739-42.

160. White Lindsay A, Storr Richard C. Dihydrothiophenes as precursors to fused quinolines, quinolones and coumarins via o-quinodimethane intermediates // Tetrahedron. 1996. V. 52. N. 9. P. 3117-34.

161. Schaumann Ernst, Scheiblich Stefan, Wriede Ulrich, Adiwidjaja Gunadi. Thioketene syntheses. VIII. Thioketenes by 3+2. cycloreversion of 1,3-dithiolane derivatives // Chem. Ber. 1988. V. 121. N. 6. P. 116575.

162. Соединения фтора. Синтез и применение // Под ред. Н. Исикава. М.: Мир. 1990. С. 405.

163. Ягупольский Л.М. Ароматические и гетероциклические соединения с фторсодержащими заместителями // Киев: Наукова думка. 1988. С. 320.

164. McClinton М.А, McClinton D.A, Trifluoromethylations and related reactions in organic chemistry // Tetrahedron. 1992. V. 48. N. 32. P. 6555-6666

165. Hojo M, Masuda R, Kamitori Y. Electrophilic substitutions of olefinic hydrogens I. Acylation of vinyl sulfides//Tetrahedron Letters. 1976. N. 13. P. 1009-1012

166. Brace N.O. // J. Org. Chem. 1993. V. 58. P. 4506.

167. Price G, Gillis N. // J. Am. Chem. Soc. 1953. V. 75. P. 4750.

168. Гордон А, Форд P. // Спутник химика. M.: Мир. 1976.

169. Петухова Н.П., Донцова Н.Е, Сазонова О.М, Прилежаева Е.Н. // Изв. АН. СССР. Сер. Хим. 1978. Т. 11. С. 2654.

170. Петухова Н.П, Донцова Н.Е., Прилежаева Е.Н. // Изв. АН. СССР. Сер. Хим. 1982. Т. 10. С. 23272330.

171. Verier C.G, Squires T.G, Chen Y.J. // J. Org. Chem. 1982. V. 47. N. 20. P. 3773-3774.235

172. В.Г. Ненайденко, А.В. Санин, А.В. Чураков, Дж.А.К. Ховард, Е.С. Баленкова ХГС, 1999, 5, 618

173. Paquette L.A., Williams R.V. // Tetrahedron Lett. 1981. V. 22. P. 4643.

174. Carr R.V.C., Williams R.V., Paquette L.A. // J. Org. Chem. 1983. V. 48. P. 4976.

175. De Lucehi O., Lucchini V., Pasquato L., Modena G. // J. Org. Chem. 1984. V. 49. P. 596.

176. AzzenaU., Cossu S., De Lucchi O., Melloni G. // Tetrahedron Lett. 1989. V. 30. P. 1845.

177. Ono N., Kamimura A., Kaji A. // Tetrahedron Lett. 1986. V. 27. P. 1595.

178. Ono N., Kamimura A., Kaji A. // J. Org. Chem. 1988. V. 53. P. 251.

179. Trost B.M., Arndt H.C., Strege P.E., Verhoeven T.R. // Tetrahedron Lett. 1976. P. 3477.

180. Paquette L.A., Carr R.V.C., Boehm M.C., Gleiter R. // J. Am. Chem. Soc. 1980. V. 102. P. 1186.

181. Paquette L.A., Carr R.V.C. // J. Am. Chem. Soc. 1980. V. 102. P. 7553.

182. De Lucchi 0., Pasquato L. // Gazz. Chim. Ital. 1984. V. 114. P. 349.

183. Little R.D., Myong S.O. // Tetrahedron Lett. 1980. V. 21. P. 3339.

184. Lopez R., Carretero J.C. // Tetrahedron: Assymetry. 1991. V. 2. P. 93.

185. Carr R.V.C., Paquette L.A. // J. Am. Chem. Soc. 1980. V. 102. P. 853.

186. Maccagnani G„ Montanari F., Taddei F. // J. Chem. Soc., (B). 1968. P. 453.

187. Williams R.V., Lin X. // J. Chem. Soc. Chem. Comm. 1989. V. 24. P. 1872-1873.

188. Brimble M.A., Davis B.R. Diastereoselective Diels-Alder reactions of optically-active vinyl sulphoxides // Tetrahedron. 1985. V. 41. N. 21. P. 4965-4972.

189. Albera D., Bonincontro M., Montanari F. // Gazz. Chim. It. 1960. V. 90. P. 709.

190. Proust S.M., Ridley D.D. // Aust. J. Chem. 1984. V. 37. P. 1677.

191. Mikolajczk M., Drabowicz J., Kielbasinski P. Chiral Sulfur Reagents // CRC Press. 1997. P. 158.

192. Tietze Lutz F., Schuffenhauer Ansgar, Schreiner Peter R. Conformations of Chiral a, p-Unsaturated Sulfoxides and Their Complexes with Lewis Acids. An ab Initio Study // J. Am. Chem. Soc. 1998. V. 120. N. 31. P. 7952-7958

193. Верещагин A.H., Катаев B.E., Бредихин A.A. и др. Конформационный анлиз углеводородов и их производных // М. Наука. 1990.

194. Hojo M, Masuda R, Okada E. // Synthesis. 1989. P. 215.

195. Zhu S, Xu B, Zhang J. Synthesis and reaction of P,P-di(trifluoroacetyl)ethylene derivatives, (CF3CO)2C=CR1R2 // J. Fluor. Chem. 1995. V. 74. P. 167-170.

196. Hojo M, Masuda R, Okada E. A Facile and Convenient Synthetic Route to l-Amino-4,4-bis(trifluoroacetyl)-and l-Amino-4-trifluoroacetyl-l,3-butadienes // Synthesis. 1990. P. 425.

197. J. Perdew, K. Burke, M. Ernzerhof, Phys. Rev. Lett., 1996,77, 3865-3868.

198. D. M. Laikov, Chem. Phys. Lett. 1997, 281, 151-156.I

199. А. Гордон, P. Форд, Спутник химика, Издательство "Мир" 1976, 299.252 •

200. Е. Juaristi, Conformational behavior of six-membered rings, VCH Publishers, New York, 1995, 125.

201. Takaki K, Okada M, Yamada M, Negoro K. Reactions of 3-(Phenylthio)-3-buten-2-one with Cycloalkanones. A New Approach to Fused Phenols // J. Org. Chem. 1982. V. 47. P. 1200-1205.

202. Moriguchi T, Endo T, Takata T. Addition Elimination Reaction in the Trifluoroacetylation of Electron-Rich Olefins // J. Org. Chem. 1995. V. 60. P. 3523-3528.

203. Hojo M, Masuda R, Kamitori Y, Okada E. Electrophilic substitutions of olefinic carbon atom. Some studies of the mechanism of the trifluoroacetylation of aryl vinyl sulfides // J. Org. Chem. 1991. V. 56. N. 6. P. 1975-1976.237

204. Hojo M., Masuda R., Okada E., Mochizuki Y. Facile and convinient Synthetic methods fot bis(trifluoroacetyl)ketene N.O-, N, S- and S.S-acetals and 2,2-bis(trifluoroacetyl)vinylamines and Sulfides // Synthesis. 1992. P. 455-457.

205. K.M. Gough, Millington, J. Can. J. Chem., 1995, 73,1287-1293

206. Kashima C., Tajima Т., Higuchi C., Omote Y. Reactivities of 3-(l-Azolyl)-2-alken-l-ones and the related Compounds With Pyrrolidine // J. Heterocyclic Chem. 1984. V. 21. P. 345-347.

207. Katritzky A.R., Blitzke Т., Li J. Methyl p-(benzotriazol-l-yl)vinyl ketone: a new P-acetylvinyl cation equivalent// Synth. Commun. 1996. V. 26. N. 20. P. 3773-3781.

208. Попов И.И., Ткаченко П.В., Зубенко A.A., Симонов А.М. Исследование в области непредельных производных азолов // ХГС. 1978. N. 5. С. 663-665.

209. Hoffmann S., Kreissl S., Muehle E. Vinyloge Azolide; Darstellungen mit Methyl-(P-chlorvinyl)-keton // Z. Chem. 1968. Bd. 8. H. 10. S. 381.

210. Верещагин Л.И., Кузнецова Н.И., Кириллова Л.П., Щербаков В.В., Суханов Г.Т., Гареев Г.А. Реакции 4-нитро-1,2,3-триазола с алкилирующими агентами и соединениями с активированными кратными связями // ХГС. 1986. N. 7. С. 932-935.

211. Тихонова Л.Г., Максикова А.В., Серебрякова Е.С., Кауфман И.Г., Верещагин Л.И. Нуклеофильное присоединение оксиметил-1,2,3-триазолов к кратным связям // ХГС. 1982. N. 10. С. 1417-1420.

212. Hoffmann S., Muehle Е. Vinyloge Azolide; Darstellungen mit Methyl-aethinyl-keton // Z. Chem. 1968. Bd. 8. H. ll.S. 419.

213. Сафронова Л.П., Медведева А.С., Вязанкин Н.С. Реакция триметилсилипропионилхлорида с бензимидазолом и индолом // ЖОХ. 1985. Т. 55. Вып. 2. С. 468-469.

214. Kashima С., Shimizu М., Tajima Т. // Heterocycles. 1981. V. 15. Р. 961.

215. Kashima С., Tajima Т., Omote Y. The Compounds Related to 3-(l-Imidazolyl)-2-alken-l-ones. Preparation and Raection// J. Heterocyclic Chem. 1984. V. 21. P. 171-175.

216. Nishio Т., Kashima C., Omote Y. // J. Synth. Org. Chem. Jpn. 1976. V. 34. P. 526.

217. Greenhill J.V. // Chem. Soc. Rev. 1977. V. 6. P. 277.

218. Cherif S.E., Rene L. // Synthesis. 1988. P. 138.238

219. Lang R.W., Wenk P.F. // Helv. Chim. Acta. 1988. V. 71. P. 596.

220. Lindermann R., Kirollos S. // Tetrahedron Lett. 1990. V. 31. P. 2689.

221. Kawase M., Hirabayashi M., Saito S. and Yamamoto K. // Tetrahedron Lett. 1999. V. 40. P. 2541-2544.

222. Keller H., Schlosser M. // Tetrahedron. 1996. V. 52. P. 4637.

223. Герус И.И., Кропачев A.B., Горбунова М.Г., Ильченко А.Я., Кухарь В.П. // Укр. Хим. Жур. 1993. N. 59. С. 408.

224. Schlosser М„ Keller Н., Sumida S., Yang J. // Tetrahedron Utt. 1997. V. 38. P. 8523.

225. Baraznenok I.L., Nenajdenko V.G., Balenkova E.S. // Eur. J. Org. Chem. 1998. P. 937.

226. Okada E„ Masuda R., Hojo M., Inoue R. // Synthesis. 1992. P. 533.

227. Okada E., Masuda R., Hojo M., Yoshida R. // Heterocycles. 1992. V. 34. P. 1435.

228. Bartnik R., Bensadat A., Cal D., Faure R., Khatimi N., Laurent A., Laurent E., Rizzon C. // Bull. Soc. Chim. Fr. 1997. V. 134. P. 725.

229. Герус И.И., Горбунова М.Г., Вдовенко С.И., Ягупольский Ю.Л., Кухарь В.П. // ЖОрХ. 1990. Т. 26. Вып. 9. С. 1877-1883.

230. Hojo М., Masuda R., Okada Е. O-N, S-N, and N-N exchange reactions at olefinic carbon atoms: facile synthetic method for p-trifluoroacetylvinylamines // Tetrahedron Lett. 1989. V. 30. N. 45. P. 6173-6176.

231. Пашкевич К.И., Филякова В.И. // Изв. АН СССР Сер. Хим. 1986. С. 620-624.

232. Пазенок С.В., Герус И.И., Чайка Е.А., Ягупольский Л.М. // ЖОрХ. 1989. Т. 25. Вып. 2. С. 379-384.

233. Платошкин A.M., Чебурков Ю.А., Кнунянц И.И. // Изв. АН СССР Сер. Хим. 1969. Т. 1. С. 112-119.

234. Schreiber S.L. // Tetrahedron Lett. 1980. V. 21. P. 1027.

235. Verboom W., Reinhoudt D.N. // J. Org. Chem. 1982. V. 47. N. 17. P. 3339-3342.

236. Trabelsi H., Cambon A. // Tetrahedron Lett. 1995. V. 36. N. 18. P. 3145-3148.

237. Simchen G., Schmidt A. // Synthesis. 1997. N. 11. 689-693.

238. Филякова В.И., Ратнер В.Г., Карпенко H.C. // Изв. АН. Сер. Хим. 1996. Т. 45. С. 2163.

239. Филякова В.И., Ратнер В.Г., Карпенко Н.С., Пашкевич К.И. // Изв. АН. Сер. Хим. 1996. С. 2278.

240. Trapani G., Franco М., Ricciardi L., Latrofa A., Genchi G., Sanna E., Tuveri F., Cagetti E., Biggio G., Liso G. // J. Med. Chem. 1997. V. 40. P. 3109-3118.

241. Hamdouchi C., de Bias J., del Prado M., Gruber J., Heinz B.A., Vance L. // J. Med. Chem. 1999. V. 42. P. 50-59.

242. Gueiffier A., Mavel S., Lhassani M., Elhakmaoui A., Snoeck R., Andrei G., Chavignon O., Teulade J.-C., Witvrouw M., Balzarini J., De Clercq E„ Chapat J.-P. // J. Med. Chem. 1998. V. 41. P. 5108-5112.239

243. Kroknke F., Kickhofen В., Thoma C. // Chem. Ber. 1955. V. 88. P. 1117.-240

244. Hand E.S, Paudler W.W. // J. Org. Chem. 1978. V. 43. P. 658.

245. Alcock N.W, Golding B.T, Hall D.R, Horn U, Watson W.P. // J. Chem. Soc, Perkin Trans. 1 1975. P. 386-394.

246. Katritzky A.R, Qui G,Long Q.-H, He H.-Y, Steel P.J. Efficient syntheses of imidazolo 1,2-a.pyridines and -[2,l-a]isoquinolines // J. Org. Chem. 2000. V. 65. P. 9201-9205. : ! ' '

247. Gems I.I, Gorbunova M.G, Vdovenko S.I, Yagupolski Ju.L, Kukhar V.P.7/ 2h. Org. Khim. 1990. V. 26. P. 1877-1883.

248. Sanin A.V, Nenajdenko V.G, Balenkova E.S. // Russ. Cheln. Rev. 1999. V. 68. N. 6. P. 483-505.

249. Bouillon J.-P., Janousek Z., Viehe H.G., Tinant P., Declercq J.-P. // J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1. 1995. P. 2907-2912.

250. Kawase M., Hirabayashi M., Saito S., Yamamoto K. // Tetrahedron Lett. 1999. V. 40. P. 2541-2544.

251. Balicki R., Nantka-Namirski P. Studies in the field of nitrogen heterocyclic compounds. Part II. Condensation of l,l,l-trifluoro-2,4-pentanedione with some aminopyrazolones // Pol. J. Chem. 1980. V. 54. 2175-2183.

252. Rempfler H., Duerr D. EP 337944/1989 (Chem. Abstr., 1990, 112, 139043r)

253. Rempfler H., Duerr D., Thummel R.C. EP 337943/1989 (Chem. Abstr., 1990, 112, 139044s)

254. Reiter J., Pongo L., DyortsakP. // Tetrahedron. 1987. V. 43. P. 2497-2504.

255. Greenhill J.V. in Comprehensive Heterocyclic Chemistry, Potts, К. T. Eds., //PergamonPress Ltd., Oxford, 1984, Vol. 5, Part 4A, Chapt. 4.05, P. 305-343

256. Kreutzberger A., Leger M. Antiarrhythmika. I.2,4-Dialkylpyrimidinol,2-a.benzimidazole // Heterocyclic Chem. 1981. V. 18. P. 1587.

257. Novinson Т., Hanson R., Dimmitt M.K., Simon L.N., Robins R.K., O'Brien D. 3-Substituted 5,7-dimethylpyrazolol,5-a.pyrimidines, 3',5',-cyclic-AMP phosphodiesterase inhibitors // J. Med. Chem. 1974. V. 37. N. 6. P. 645-648.

258. Balicki R. Studies in the field of nitrogen heterocyclic compounds. Part V. Synthesis о f s ome new fluorine containing pyrazolo3,4-Z>.pyridines and pyrazolo[l,5-a]pyrimidines // Pol. J. Chem. 1981. V. 55. P. 1995-2005.

259. Imbach J.-L., Jacquier R., Vidal J.-L. LXIX.-Condensation de ramino-3-pyrazolone-5 avec divers composes P-dicarbonyles// Bull. Soc. Chim. Fr. 1970. V. 5. P. 1929-1935.

260. Huppatz J.L. Systemic Fungicides. The Synthesis of Pyrazolol,5-a.pyrimidine Analogues of Carboxin // Aust. J. Chem. 1985. V. 38. P. 221-230.

261. Bajwa J.S., Sykes P.J., // J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1. 1979. P. 3085-3094.

262. Elnagdi M.H., Erian A.W. Synthesis of substituted azaindenes: synthesis of new pyrazolol,5-a.pyrimidine derivatives // Bull. Chem. Soc. Jpn. 1990. V. 63. P. 1854-1856.242

263. Thomas A, Chakraborty M, Ila H, Junjappa H. Cyclocondensation of oxoketene dithioacetals with 3-aminopyrazoles: a facile highly regioselective general route to substituted and fused pyrazoloa.pyrimidines // Tetrahedron. 1990. V. 46. P. 577-586.

264. Bajwa J.S, Sykes P.J. New Steroidal Heterocycles: Androstano3,2-fe.(pyrimido[l,2-a]benzimidazoles) // J. Chem. Soc, Perkin Trans. 1. 1980. P. 1859-1861.

265. Kleschick W, Her R, Gerwick B, Monte W, Pearson N, Costales M, Meikle R. US Patent #4, 740, 233, 1988.

266. Popova L.M, Trishina A.U, Vershilov S.V, Ginak A.L, Maksimov B.N. Synsesis and characterization of some new fluorinated pyrimidine derivatives // J. Fluor. Chem. 1999. V. 96. P. 51-56.

267. Okabe T, Bhooshan B, Novinson T, Hillyard I.W, Garner G.E, Robins R.K. Dialkyl Bicyclic Heterocycles With a Bridgehead Nitrogen as Purine Analogs Possessing Significant Cardiac Inotropic Activity // J. Heterocyclic Chem. 1983. V. 20. P. 735-751.

268. Chambers V.C. The structure and reactivity of 5-hydroxy-7-methyl-s-triazolo2,3-a.pyrimidine // J. Am. Chem. Soc. 1960. V. 82. P. 605-609.

269. Hori M, Тапака К, Kataoka T, Shimizu H, Imai E, Kimura K, Hashimoto Y. Generation of l,2,4.triazolo[l,5-tf]pyrimidine 7V-ylides and their ring transformation reactions // J. Chem. Soc, Perkin Trans. 1.1985. P. 2333-2336.

270. Paudler W., Chao C., Helmick L. // J. Heterocyclic Chem. 1972. P. 1157.

271. В rown D J., N agamatsu Т. I somerizations akin to t he Dimroth rearrangement. Ill The conversion of simple s-triazolo4,3-a.pyrimidines into their [1,5-a] isomers // Aust. J. Chem. 1977. V. 30. P. 2515.

272. Guerrel P., Jacquier R., Maury G.J. // J. Heterocycl. Chem. 1971. V. 8. P. 643.

273. Bouillon J-P., Janousek Z., Viehe H.G., Tinant В., Declercq J-P. Heterocyclizations of 3-trifluoroacetyl substituted lactams with cyclic 1,3-bis-nucleophiles // J. Chem. Soc., Perkin Trans. I. 1995. P. 2907-2912.

274. Пордели M.K., Чуйгук B.A. // Укр. Хим. Ж. 1972. Т. 38. N. 10. С. 1045.

275. Чуйгук в.а., Драпайло а.б. 1,3,4-Тиадиазоло 3,2-й.пиримидинийтиолаты-2 // Укр. Хим. ж. 1985. Т. 51. N. 1.С. 96.

276. Schlosser M., Michel D. //Tetrahedron. 1996. V. 52. N. 1. P. 99.

277. Mosby W.L. Systems with Bridgehead Nitrogen Atoms // Heterocyclic. N. Y. London. 1961. P. 779.

278. Doria G., Passarotti C., Sala R., Magrini R., Sberze P., Tibolla M., Ceserani R., Arcari G., Castello R., Toti D. 7-Trans-(2-pyridylethenyl)-5H-thiazolo3,2-a.pyrimidine-5-ones:synthesis and pharmacological activity // II Farmaco. 1985. N. 12. P. 885.

279. Bradsher C.K., Lohr D.F. // J. Heterocyclic Chem. 1967. V. 4. P. 74.

280. Шульга С.И., Чуйгук B.A. Тиазоло(3,2-а)пиримидиниевые соли. Синтез из солей а-аминотиазолов и симметричных р-дикетонов // Укр. Хим. Ж. 1968. Т. 36. N. 5. С. 483.

281. Шульга С.И., Чуйгук В.А. Реакция 2-аминотиазолов с p-хлорвинилкетонами // Укр. Хим. Ж. 1971. Т. 37. С. 257.

282. Шульга С.И., Чуйгук В.А. Реакция солей 2-аминотиазолов с тетраэтоксипропаном // Укр. Хим. Ж. 1972. Т. 38. С. 169.

283. Шульга С.И., Чуйгук В.А. Реакция солей 2-амиднотиазолов с Р-хлорвинилальдегидами // Укр. Хим. Ж. 1972. Т. 38. С. 67.

284. Pauling L. The nature of the Chemical Bond, 3 ed. // Cornell university Press, Ithaca, New York. 1960. P. 257-264.

285. Perrin D.D. // Purification of laboratory chemicals. England. 1988.

286. Brace N.O. // J. Org. Chem. 1993. V. 58. P. 4506.

287. Price G., Gillis N. // J. Am. Chem. Soc. 1953. V. 75. P. 4750.

288. Moriguchi Т., Endo T. // J. Org. Chem 1995. V. 60. P. 3523.

289. Doria G., Passarotti C., Sala R., Magrini R., Sberze P., Tibolla M., Ceserani R., Arcari G., Castello R., Toti D. 7-Trans-(2-pyridylethenyl)-5H-thiazolo3,2-a.pyrimidine-5-ones:synthesis and pharmacological activity//II Farmaco. 1985. N. 12. P. 885.

290. M. Hojo, R. Masuda, E. Okada// Tetrahedron Lett., 1989,30, 6173-6176.

291. A. M. Платошкин, Ю. А. Чебурков, И. И. Кнунянц // Изв. АН СССР Сер. Хим., 1969, 1, 112-119.