Анализ конформационных изменений ДНК при комплексообразовании с координационными соединениями металлов платиновой группы тема диссертации и автореферата по ВАК РФ 02.00.06, кандидат физико-математических наук Морозова, Елена Васильевна

  • Морозова, Елена Васильевна
  • кандидат физико-математических науккандидат физико-математических наук
  • 2012, Санкт-Петербург
  • Специальность ВАК РФ02.00.06
  • Количество страниц 216
Морозова, Елена Васильевна. Анализ конформационных изменений ДНК при комплексообразовании с координационными соединениями металлов платиновой группы: дис. кандидат физико-математических наук: 02.00.06 - Высокомолекулярные соединения. Санкт-Петербург. 2012. 216 с.

Оглавление диссертации кандидат физико-математических наук Морозова, Елена Васильевна

Введение.

ГЛАВА 1.

1.1 Структура молекулы ДНК.

1.2 Взаимодействие молекулы ДНК с координационными соединениями

ГЛАВА 2. Методы исследования и материалы.

2.1. Вискозиметрия.

2.2. Спектральные методы.

2.3. Динамическое двойное лучепреломление.

2.4. Электрофорез.

2.5. Атомная силовая микроскопии.

2.6. Материалы.

ГЛАВА 3. Исследование взаимодействия ДНК с координационными соединениями палладия.

Часть 1. Взаимодействие ДНК с ацидокомплексами палладия — морфодон, эфазол.

Часть 2. Сравнительный анализ комплексообразования ДНК с цис-ДДП, транс-ДДП и их палладиевыми аналогами.

ГЛАВА 4. Исследование взаимодействия ДНК с координационными соединениями рутения.

Выводы.

Список научных трудов.

Рекомендованный список диссертаций по специальности «Высокомолекулярные соединения», 02.00.06 шифр ВАК

Введение диссертации (часть автореферата) на тему «Анализ конформационных изменений ДНК при комплексообразовании с координационными соединениями металлов платиновой группы»

Создание новых противоопухолевых препаратов является важной и актуальной задачей. Это связано с тем, что все существующие лекарственные средства, применяемые в химиотерапии опухолей, обладают низкой избирательностью, высокой токсичностью и, соответственно, оказывают неблагоприятное воздействие на организм. Несмотря на развитие представлений о биохимии раковой клетки и выявление новых потенциальных мишеней для направленного действия препаратов нового поколения, в первую очередь белков типа р-53, Ras, микро-РНК и др., традиционные лекарственные формы, направленные на блокирование деления клетки через связывание с ядерной ДНК являются основой химиотерапии при лечении практически всех форм рака. В связи с этим изучение модельных систем — растворов ДНК с потенциальными противоопухолевыми препаратами является распространенным приемом для первоначального отбора активных лекарственных форм.

Среди противоопухолевых препаратов особое место занимают препараты на основе координационных соединений металлов платиновой группы. Наиболее эффективным препаратом до последнего времени остается первое из испытанных в 70-е гг. соединений — цис-дихлородиамминплатина (II) (цис-ДДП). Это соединение, известное как коммерческий препарат цисплатин (cisplatin), является одним из самых распространенных препаратов в мировой практике для лечения опухолей шеи, яичников и др. Вместе с тем, серьезные побочные действия цисплатина существенно ограничивают его применение. В связи с этим синтез альтернативных лекарственных препаратов, сохраняющих высокую эффективность, которую демонстрирует цисплатин, но обладающих селективностью по отношению к опухолевым клеткам и характеризующихся низкой токсичностью, представляет большой интерес. Поиск новых соединений осуществляется в первую очередь среди известных и вновь синтезированных соединений платины и иных металлов платиновой группы. Наряду с модификацией платиновых комплексов путем введения лигандов разной структуры в первую координационную сферу комплексообразователя синтезируются соединения на основе других металлов-комплексообразователей. В последнее время появляются единичные сообщения о цитотоксичности различных комплексов палладия. Рутениевые комплексы привлекают к себе еще большее внимание в связи с тем, что проявляют меньшую токсичность по сравнению с цис-ДДП. Обладая октаэдрической структурой, в отличие от плоской в случае соединений платины и палладия, препараты на основе рутения воздействуют на ДНК иначе.

Известно, что молекула ДНК является основной мишенью для цисплатина и других препаратов на основе платины (например, карбоплатина, оксалиплатин). В связи с этим изучение взаимодействия молекулы ДНК в растворе с координационными соединениями металлов, представляющими интерес для медицины, позволяет понять молекулярный механизм действия новых препаратов, а также может служить предварительным тестом на их возможную противоопухолевую активность. Изучение способов связывания ДНК с лигандами в растворе создает базу для разработки и направленного синтеза новых лекарственных форм этого класса. Это определяет актуальность выполненных в работе исследований, направленных на изучение молекулярного механизма действия новых координационных соединений.

Научно-практическая значимость работы обусловлена тем, что изучаемые в данной работе соединения представляют интерес в качестве потенциальных лекарственных препаратов, часть которых уже прошла предварительные биологические испытания. Полученные в работе данные могут способствовать направленному изменению химической структуры известных соединений, синтезу новых и дать информацию о дальнейшем направлении синтеза для разработки новых противоопухолевых препаратов этого класса.

Новизна работы заключается в том, что в работе исследуются новые координационные соединения на основе рутения и палладия, синтезированные в Университете г. Любляны (Словения) и Институте общей и неорганической химии имени Н.С. Курнакова РАН соответственно. Впервые проводится всесторонний анализ комплексообразования координационных соединений с ДНК в зависимости от природы комплексообразующего иона и типа лигандов в координационной сфере комплексных ионов палладия и рутения методами атомной силовой микроскопии, вискозиметрии, кругового дихроизма. Проведено сравнение способов связывания ДНК с соединениями палладия и платины аналогичного состава

Цельюдиссертационнойработы являлось изучение комплексообразования молекулы ДНК в растворе с рядом координационных соединений палладия и рутения для выявления молекулярных моделей взаимодействия.

В работе решаются следующие задачи:

1. Изучается роль лигандов внешней координационной сферы палладия и их влияние на процесс связывания соединений с молекулой ДНК в растворе.

2. Анализируется влияние ионной силы раствора на характер взаимодействия ДНК с изучаемыми координационными соединениями.

3. Рассмотрено радиопротекторное действие одного из соединений палладия (эфазола) на уровне модельных систем.

4. Проводится сравнение конформационных изменений ДНК при взаимодействии с координационными соединениями платины и палладия, имеющими сходное строение.

5. Выполнено комплексное исследование комплексообразования ДНК с координационными соединениями рутения, содержащими антибиотики в координационной сфере, и их компонентами.

6. Анализируются конформационные изменения молекулы ДНК, индуцируемые связыванием различных координационных соединений, методом прямого наблюдения - атомной силовой микроскопии.

Результаты работы были доложены на всероссийских и международных конференциях: 38th International conference on coordination chemistry, Jerusalem, Israel, July 20 - 25, 2008; XIV Симпозиум по межмолекулярному взаимодействию и конформациям молекул, 15-21 июня 2008 г. Челябинск; 6th International symposium Molecular Order and Mobility in Polymer Systems, S-Pb, June 2-6, 2008; IV Санкт-Петербургская конференция молодых ученых «Современные проблемы науки о полимерах», СПб: ИБС РАН, 15-17 апреля 2008 г.

Основные результаты диссертации опубликованы в статьях:

1. Yuriy Zakrevskyy, Alexey Kopyshev, Nino Lomadze, Elena Morozova, Ludmila Lysyakova, Nina Kasyanenko, Svetlana Santer DNA compaction by azobenzene-containing surfactant // Physical Review E - Statistical, Nonlinear, and Soft Matter Physics, 2011. — Vol. 84, — № Issue 2. — P. 021909-1 -021909-9

2. Kasyanenko N.A., Morozova E.V., Efimenko I.A.; Study of DNA interaction with l-phenyl-2-methyl-aminopropanol containing Palladium compound which reveal radiomodifying and immunostimulatory activity. // Book "Recent Researches in Modern Medicine", 2011, pp. 37-42.

3. Turel Iztok, Kljun Jakob, Perdih Franc, Morozova Elena, Bakulev Vladimir, Kasyanenko Nina, Byl Jo Ann W., Osheroff Neil First Ruthenium Organometallic Complex of Antibacterial Agent Ofloxacin. Crystal Structure and Interactions with DNA // Inorganic Chemistry, 2010. — Vol. 49, — № 23. — P. 10750-10752

4. Касьяненко H.A., Левыкина E.B., Ерофеева О.С.*, Иванова H.A.*, Ефименко И.А.* Изучение влияния ацидокомплексов палладия [Ln]m[PdX4] на конформацию ДНК in vitro // Журнал структурной химии, 2009, том 50, №5, с. 1034- 1044.

Похожие диссертационные работы по специальности «Высокомолекулярные соединения», 02.00.06 шифр ВАК

Заключение диссертации по теме «Высокомолекулярные соединения», Морозова, Елена Васильевна

Выводы

1.Показано, что процесс акватации изучаемых соединений зависит от ионной силы раствора и типа лиганда внешней координационной сферы (в частности, 1-фенил-2-метил-аминопропанол обеспечивает большую стабильность тетраацидокомпекса палладия, чем морфолин).

2.Главную роль при взаимодействии тетра-ацидо-комплексов палладия с ДНК играет комплексный ион в акватированной форме, лиганды из внешней координационной сферы палладия не принимают участия во взаимодействии с ДНК. Взаимодействие с ДНК (связывание с группой N7 гуанина) стабилизирует состояние координационной сферы комплексных ионов.

3. Комплексный ион типа [Рс1(Н20)4] провоцирует формирование внутримолекулярных сшивок ДНК, сопровождающее появлением структур типа «бусинок на нити». Большие концентрации ацидокомплексов палладия провоцируют образование компактных структур размерами порядка 100 нм.

4.Эфазол и его лиганд 1-фенил-2-метил-аминопропанол проявляют радиопротекторные свойства.

5.Анализ комплексообразования ДНК с цис- и транс-ДДП и их палладиевыми аналогами показал, что соединения в цис конформации воздействуют на ДНК сходно, отличным от соответствующих транс-изомеров образом, но концентрация палладиевых соединений при этом меньше на порядок, чем цис-ДДП.

6.Показано, что Ru-oflo связывается с фосфатными группами ДНК, офлоксацин в его составе располагается в большой бороздке макромолекулы. Связывание сопровождается «поджиманием» молекулярного клубка в растворе.

7.Несмотря на то, что позиция N7 гуанина остается свободной после комплексообразования Ru-oflo с ДНК, наблюдается конкуренция за место связывания на макромолекуле между Ru-oflo и цис-ДДП, чего не происходит в случае Ru-Nal Координационной связи ни Ru-oflo, ни Ru-Nal с ДНК не образуют.

8.Лиганды рутениевых соединений — офлоксацин и соль налидиксовой кислоты связываются с ДНК, практически не вызывая структурных изменений макромолекулы; Ru-cym вызывает сильную компактизацию ДНК в значительной степени за счет электростатического взаимодействия

9.Предложены модели взаимодействия изучаемых соединений с ДНК.

СПИСОК НАУЧНЫХ ТРУДОВ Морозова (Левыкина) Елена Васильевна

1. Yuriy Zakrevskyy, Alexey Kopyshev, Nino Lomadze, Elena Morozova, Ludmila Lysyakova, Nina Kasyanenko, Svetlana Santer DNA compaction by azobenzene-containing surfactant // Physical Review E - Statistical, Nonlinear, and Soft Matter Physics, 2011.—Vol. 84, — № issue 2. — P. 021909-1 -021909-9

2. Kasyanenko N.A., Morozova E.V., Efimenko I.A.; Study of DNA interaction with l-phenyl-2-methyl-aminopropanol containing Palladium compound which reveal radiomodifying and immunostimulatory activity. // Book "Recent Researches in Modern Medicine", 2011, pp. 37-42.

3. Turel Iztok, Kljun Jakob, Perdih Franc, Morozova Elena, Bakulev Vladimir, Kasyanenko Nina, Byl Jo Ann W., Osheroff Neil First Ruthenium Organometallic Complex of Antibacterial Agent Ofloxacin. Crystal Structure and Interactions with DNA // Inorganic Chemistry, 2010. — Vol. 49, — № 23. — P. 10750-10752

4. Касьяненко H.A., Левыкина E.B., Ерофеева О.С.*, Иванова H.A.*, Ефименко И.А.* Изучение влияния ацидокомплексов палладия [Ln]m[PdX4] на конформацию ДНК in vitro // Журнал структурной химии, 2009, том 50, №5, с. 1034- 1044.

5. Е.В. Левыкина, H.A. Касьяненко, И.А. Ефименко. Взаимодействие ДНК с тетраацидокомплексом палладия с протонированными гетероциклическими лигандами // XXIV Международная Чугаевская конференция по координационной химии, 15-19 июня 2009 г., с. 586.

6. N.A. Kasyanenko, E.V. Levykina, I.A. Efimenko*. Complexes of Palladium (II) compounds with DNA in solution // Book of abstracts of 38th International conference on coordination chemistry, Jerusalem, Israel, July 20 - 25, 2008, p 242.

7. H.A. Касьяненко, E.B. Левыкина, И.А. Ефименко*. Комплексы ДНК с координационными соединениями палладия (II), содержащими протонированные амины // Материалы XIV Симпозиума по межмолекулярному взаимодействию и конформациям молекул, 15-21 июня 2008 г. Челябинск.

8. E.V. Levykina, I.A. Efimenko*, N.A. Kasyanenko. DNA complexes with th coordination compounds of Pd(II) and Pt(II) // Book of abstracts of 6 International symposium Molecular Order and Mobility in Polymer Systems, S-Pb, June 2-6, 2008.

9. Левыкина E. В. Комплексы ДНК с координационными соединениями палладия(П) и платины(П) // Материалы IV Санкт-Петербургской конференции молодых ученых «Современные проблемы науки о полимерах», СПб: ИВС РАН, 15-17 апреля 2008 г. 2-0-13-LevykinaEV.pdf

10. Левыкина Е. В. Сравнительный анализ комплексообразования ДНК с координационными соединениями палладия и платины в растворе. //

Материалы XV международной конференции студентов, аспирантов и молодых ученых «Ломоносов», М: МГУ, 8-11 апреля 2008 г. - секция биологии, подсекция Биофизика и биоинженерия, с. 13

11.Левыкина Е. В. Изучение комплексов ДНК с координационными соединениями палладия (II) // Сборник трудов «Физика и прогресс», СПб: СПбГУ, 14-16 ноября 2007 г., с. 295.

Список литературы диссертационного исследования кандидат физико-математических наук Морозова, Елена Васильевна, 2012 год

1. Watson J.D., Crick F.H.C., A structure of deoxyribose nucleic acid.// Nature, 1953, 171, 737-738

2. Crick F.H.C., Watson J.D., The complementary structure of deoxyribonucleic acid.// Proc. Roy. Soc. (London), 1954, Ser.A, 223, 80-96

3. Zamenhof S., Brawermann G. , Chargaff E., On the desoxypentose nucleic acids from several microorganisms.// Biochim. Biophys. Acta, 1952, 9, 402-405

4. Leslie A.G.W., Arnott S., Chandrasekaran R., Ratliff R.L. Polymorphism of DNA double helices.//J. Mol Biol., 1980, 143, 49-72

5. Зенгер В., Принципы структурной организации нуклеиновых кислот.// Москва, Мир, 1987

6. Lewitt M., How many base-pair per turn does DNA have in solution and in chromatin? Some theoretical calculations.// Proc. Nat. Acad. Sci., USA, 1978, 75, 640-644

7. Calladine C.R., Mechanism of sequence-dependent stacking of bases in B-DNA.//J. Mol. Biol., 1982, 161, 343-352

8. Кантор Ч., Шиммел П., Биофизическая химия.// т.1, Москва, Мир, 1984

9. Hoogsteen К., The crystal and molecular structure of a hydrogen-bonded complex between 1-methylthymine and 9-methyladenine.// Acta Crystallogr., 1963, 16, 907-916

10. Rosenberg В., Van Camp L., Krigas Т., Inhibition of cell division in escherichia coli by electrolysis products from a platinum electrode.// Nature, 1965, 205, 698-699

11. Rosenberg В., Van Camp L., Trosko J.E., Mansour V.N., Platinum compounds: a new class of potent antitumour agents.// Nature, 1969, 222, 385-386

12. Giaccone, G., Clinical perspectives on platinum resistance.// Drugs, 2000, 59, 917

13. Wong, E., Giandomenico, C.M., Current status of platinum-based antitumor drugs.// Chem. Rev., 1999, 99, 2451-2466

14. Weiss, R.B., Christian, M.C., New cisplatin analogs in development: a review.// Drugs, 1993,46, 360-377

15. Gale G.R., Morris C.R., Atkins L.M., Smith A.B., Binding of an antitumor platinum compound to cells as influenced by physical factors and pharmacologically active agents.// Cancer Res., 1973, 33, 813-818

16. Binks S.P., Dobrota M., Kinetics and mechanism of uptake of platinum-based pharmaceuticals by the rat small intestine.// Biochem. Pharmacol., 1990, 40, 1329-1336

17. Hromas R.A., North J.A., Burns C.P., Decreased cisplatin uptake by resistant L1210 leukemia cells.// Cancer Lett., 1987, 32(2), 197-201

18. Mann S.C., Andrews P.A., Howell S.B., Short-term cis-diamminedichloroplatinum(II) accumulation in sensitive and resistant human ovarian carcinoma cells.// Cancer Chemother. Pharmacol., 1990, 25, 236-240

19. Andrews P.A., Mann S.C., Velury S., Howell S.B., Platinum and other metal coordination compounds in cancer chemotherapy.// Nicolini M. (ed.), Martinus Nijoff Publishing, Boston, 1988, 248-254

20. Witkin E.M., The radiation sensitivity of Escherichia coli B: a hypothesis relating filament formation and prophage induction.// Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A., 1967, 57, 1275-1279

21. Adler H.I., Hardigree A.A., Postirradiation growth, division, and recovery in bacteria.// Radiat. Res., 1965,25, 92-102

22. Reslova S., The induction of lysogenic strains of Escherichia coli by cis-dichloro-diammineplatinum (II).// Chem. Biol. Interact., 1971, 4(1), 66-70

23. Harder H.C., Rosenberg B., Inhibitory effects of anti-tumor platinum compounds on DNA, RNA and protein syntheses in mammalian cells in virtro.// Int. J. Cancer, 1970, 6(2), 207-216

24. Howie J.A., Gale G.R.// Biochem. Pharmacol., 1970, 19, 2757-2762

25. Akaboshi M., Kawai K., Maki H., Akuta K., Ujeno Y., Miyahara T., The number of platinum atoms binding to DNA, RNA and protein molecules of HeLa cells treated with cisplatin at its mean lethal concentration.// Jpn. J. Cancer Res., 1992, 83(5), 522-526

26. Beck D.J., Brubaker R.R., Effect of cis-platinum(II)diamminodichloride on wild type and deoxyribonucleic acid repair deficient mutants of Escherichia coli.// J. Bacteriology, 1973,116(3), 1247-1252

27. Drobnik J., Urbankova M., Krekulova A., The effect of cis-dichlorodiammineplatinum(II) on Escherichia coli B. The role of fil, exr and her markers.//Mutat. Res., 1973, 17(1), 13-20

28. Markham B.E., Brubaker R.R., Influence of chromosome integrity on Escherichia coli cell division.// J. Bacteriology, 1980, 143(1), 455-462

29. Brouwer J., van de Putte P., Fichtinger-Schepman A.M., Reedijk J., Base-pair substitution hotspots in GAG and GCG nucleotide sequences in Escherichia coli

30. K-12 induced by cis-diamminedichloroplatinum (II).// Proc. Natl. Acad. Sei., U.S.A., 1981, 78(11), 7010-7014

31. Beck D.J., Popoff S., Sancar A., Rupp W.D., Reactions of the UVRABC excision nuclease with DNA damaged by diamminedichloroplatinum(II).// Nucl. Acids Res., 1985, 13(20), 7395-7412

32. Fram R.J., Cusick P.S., Wilson J.M., Marinus M.G., Mismatch repair of cis-diamminedichloroplatinum(II)- induced DNA damage.// Mol. Pharmacol., 1985, 28(1), 51-55

33. Popoff S.C., Beck D.J., Rupp W.D., Repair of plasmid DNA damaged in vitro with eis- or trans- diamminedichloroplatinum(II) in Escherichia coli.// Mutat. Res., 1987, 183(2), 129-137

34. Eastman A., The formation, isolation and characterization of DNA adducts produced by anticancer platinum complexes.// Pharmacol. Ther., 1987, 34(2), 155-166

35. Bruhn S.L., Toney J.H., Lippard S.J., Biological processing of DNA modified by platinum compounds.// In Progress in Inorganic Chemistry: Bioinorganic Chemistry, Lippard S.J. (ed.), John Wiley and Sons Inc., 1990, 38, 477-516

36. Reedijk J., The relevance of hydrogen bonding in the mechanism of action of platinum antitumor compounds. Inorg. Chim. Acta, 1992, 198, 873-881

37. Sip M., Leng M., DNA, cis-platinum and intercalators: Catalytic activity of the DNA double helix.// Nucleic Acids and Molecular Biology, Eckstein F. and Lilley D.M.J, (ed)., Springer Berlin, 1993, 7, 1-15

38. Mello J.M., Lippard S.J., Essigman J.E., DNA adducts of cis-diamminedichloroplatinum(II) and its trans isomer inhibit RNA polymerase II differentially in vivo.//Biochemistry, 1995, 34(45), 14783-14791

39. Pinto A.L., Lippard S.J., Binding of the antitumor drug cis-diamminedichloroplatinum(II) (cisplatin) to DNA.// Biochim. Biophys. Acta, 1985, 780(3), 167-180

40. Zambie D.B., Mu D., Reardon J.T., Sancar A., Lippard S.J., Repair of cisplatin-DNA adducts by the mammalian excision nuclease.// Biochemistry, 1996, 35(31), 10004-10013

41. Fichtinger-Schepman A.M., van der Veer J.L., den Hartog J.H., Lohman P.H.M., Reedijk J., Adducts of the antitumor drug cis-diamminedichloroplatinum(II) with DNA: formation, identification, and quantitation.//Biochemistry, 1985, 24(3), 707-713

42. Eastman A., Réévaluation of interaction of cis-dichloro(ethylenediamine)platinum(II) with DNA.// Biochemistry, 1986, 25(13), 3912-3915

43. Roberts J.J., Pascoe J.M., Cross-linking of complementary strands of DNA in mammalian cells by antitumour platinum compounds.// Nature, 1972, 235(5336), 282-284

44. Jamieson E.R., Lippard S.J., Structure, Recognition, and Processing of Cisplatin-DNA Adducts.// Chem. Rev., 1999, 99(9), 2467-2498

45. Van de Vaart P.J.M., Belderbos J., de Jong D., Sneeuw K.C.A., Majoor D., Bartelink H., Begg A.C., DNA-adduct levels as a predictor of outcome for NSCLC patients receiving daily cisplatin and radiotherapy.// Int. J. Cancer, 2000, 89, 160-166

46. Brabec V., Chemistry and structural biology of 1,2-interstrand adducts of cisplatin.// Kelland, L.R., Farrell, N.P. (Eds.), Platinumbased Drugs in Cancer Therapy. Humana Press Inc., Totowa, NJ, 2000, 37-61

47. Perez C., Leng M., Malinge J.M., Rearrangement of interstrand cross-links into intrastrand cross-links in cis-diamminedichloroplatinum(II)-modified DNA.// Nucleic Acids Res., 1997, 25(4), 896-903

48. Brabec, V., Kleinwachter, V., Butour, J.L., Johnson, N.P., Biophysical studies of the modification of DNA by antitumour platinum coordination complexes.// Biophys. Chem. 1990, 35, 129-141

49. Касьяненко H.A., Богданов A.A., Дефрене С. Взаимодействие молекулы ДНК с координационными соединениями платины и кобальта в растворе.// Биофизика, 2002, 47(3), 449

50. Brabec V., Leng М., DNA interstrand cross-links of trans-diamminedichloroplatinum (II) are preferentially formed between guanine and complementary cytosine residues.// Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A., 1993, 90, 5345-5349

51. Eastman A., Jennerwein M.M., Nagel D.L., Characterization of bifunctional adducts produced in DNA by trans-diamminedichloroplatinum(II).// Chem. Biol. Interact., 1988, 67(1-2), 71-80

52. Arpalahti J., Mikola M., Mauristo S., Kinetics and mechanism of the complexation of cis-diammindichloroplatinum(II) with the purine nucleoside inosine in aqueous solution.//Inorg. Chem., 1993, 32(15), 3327-3332

53. Bancroft D.P., Lepre C.A., Lippard S.J., Pt-195 NMR kinetic and mechanistic studies of cis- diamminedichloroplatinum and trans-diamminedichloroplatinum (II) binding to DNA.// J. Am. Chem. Soc., 1990, 112, 6860-6871

54. Johnson N.P., Hoeschele J.D., Rohn R.O., Kinetic analysis of the in vitro binding of radioactive cis- and trans-dichlorodiammineplatinum(II) to DNA.// Chem. Biol. Interact., 1980, 30(2), 151-169

55. Bamham K.J., Bernens-Price S.J., Frenkiel T.A., Frey U., Sadler P.J., Platination Pathways for Reactions of Cisplatin with GG Single-Stranded and Double-Stranded Decanucleotides.// Angew. Chem. Int. Ed. Engl., 1995, 34(17), 1874-1877

56. Horacek P., Drobnik J., Interaction of cis-dichlorodiammineplatinum (II) with DNA.// Biochim. Biophys. Acta, 1971, 254(2), 341-347

57. Bodenner D.L., Dedon P.C., Keng P.C., Borch R.F., Effect of diethyldithiocarbamate on cis-diamminedichloroplatinum(II)-induced cytotoxicity, DNA cross-linking, and gamma-glutamyl transpeptidase inhibition.// Cancer Res., 1986, 46(6), 2745-2750

58. Malinge J. M., Leng M., Reactivity of monofunctional cis-platinum adducts as a function of DNA sequence.//Nucleic Acids Res. 1988, 16(15), 7663-7672

59. Eastman A., Barry M.A., Interaction of trans-diamminedichloroplatinum(II) with DNA: formation of monofunctional adducts and their reaction with glutathione.//Biochemistry, 1987, 26(12), 3303-3307

60. Bernal-Mendez E., Boundvillain M., Gonzales-Vilchez F., Leng M., Chemical versatility of transplatin monofunctional adducts within multiple site-specifically platinated DNA.//Biochemistry, 1997, 36(24), 7281-7287

61. Reedijk J., Improved understanding in platinium antitumour chemistry.// Chem. Commun., 1996, 7, 801-806

62. Cohen G.L., Bauer W.R., Barton J.K., Lippard S.J., Binding of cis- and trans-dichlorodiammineplatinum(II) to DNA: evidence for unwinding and shortening ofthe double helix.// Science, 1979, 203(4384), 1014-1016

63. Macquet J.P., Butour J.I., Biochimie.// 1978, 60, 901-914

64. Scovell W.M., Kroos L.R., Cis-diamminedichloroplatinum (II) modification of SV40 DNA occurs preferentially in (G+C) rich regions: implications into the mechanism of action.//Biochem. Biophys. Res. Commun., 1982, 108(1), 16-23

65. Maeda Y., Nunomura K., Ohtsubo E., Cis-diamminedichloroplatinum (II) modification of SV40 DNA occurs preferentially in (G+C) rich regions: implications into the mechanism of action.// J. Mol. Biol., 1990, 215(2), 321-329

66. Nunomura K., Maeda Y., Ohtsubo E., The interaction of platinum complexes with DNA studied by differential scanning calorimetry.// J. Gen. Appl. Microbiol., 1991, 37, 207-214

67. Kagemoto A., Takagi H., Naruse K., Baba Y., Thermochim. Acta.// 1991, 190, 191-201

68. Sherman S.E., Gibson D., Wang A.H. J., Lippard S.J., X-ray structure of the major adduct of the anticancer drug cisplatin with DNA: cis-Pt(NH3)2(d(pGpG)).// Science, 1985, 230(4724), 412-417

69. Sherman S.E., Gibson D., Wang A.H.J., Lippard S.J., Crystal and Molecular Structure of Cis-(Pt(NH3)2{d(pGpG)}), the Principal Adduct Formed by Cis-diamminedichloroplatinium(II) with DNA.// J. Am. Chem. Soc., 1988, 110, 7368-7381

70. Takahara P.M., Rosenzweig A.C., Frederick C.A., Lippard S.J., Crystal structure of double-stranded DNA containing the major adduct of the anticancer drug cisplatin.//Nature, 1995, 377(6550), 649-652

71. Takahara P.M., Frederick C.A., Lippard S.J., Crystal structure of the anticancer drug cisplatin bound to duplex DNA.// J.Am. Chem. Soc., 1996, 118, 1230912321

72. Gelasco A., Lippard S.J., NMR solution structure of a DNA dodecamer duplex containing a cis- diammineplatinum(II) d(GpG) intrastrand cross-link, the major adduct of the anticancer drug cisplatin.// Biochemistry, 1998, 37(26), 9230-9239

73. Huang H., Zhu L., Reid B.R., Drobny G.P., Hopkins P.B., Solution structure of a cisplatin-induced DNA interstrand cross-link.// Science, 1995, 270(5243), 1842-1845

74. Paquet F., Perez C., Leng M., Lancelot G., Malinge J.M., NMR solution structure of a DNA decamer containing an interstrand cross-link of the antitumor drug cis-diamminedichloroplatinum (II).// J. Biomol. Struct. Dyn. 1996, 14, 67-77

75. Bellon S.F., Lippard S.J., Bending studies of DNA site-specifically modified by cisplatin, trans- diamminedichloroplatinum(II) and cis-Pt(NH3)2(N3-cytosine)Cl.+.//Biophys. Chem., 1990, 35(2-3), 179-188

76. Bellon S.F., Coleman J.H., Lippard S.J., DNA unwinding produced by site-specific intrastrand cross-links of the antitumor drug cis-diamminedichloroplatinum(II).//Biochemistry, 1991, 30(32), 8026-8035

77. Sip M., Schwartz A., Vovelle F., Ptak M., Leng M., Distortions induced in DNA by cis-platinum interstrand adducts.// Biochemistry, 1992, 31(9), 2508-2513

78. Malinge J.M., Perez C., Leng M., Base sequence-independent distorsions induced by interstrand cross-links in cis- diamminedichloroplatinum (II)-modified DNA.//Nucl. Acids Res., 1994, 22(19), 3834-3839

79. Brabec V., Kasparkova J., Molecular aspects of resistance to antitumor platinum drugs.// Drug Resistance Updates 5, 2002, 147-161

80. Kartalou M., Essigmann J.M., Recognition of cisplatin adducts by cellular proteins.// Mut. Res., 2001, 478, 1-21

81. Cohen S.M., Lippard S.J., Cisplatin: from DNA damage to cancer chemotherapy.// Prog. Nucl. Acid Res. Mol. Biol., 2001, 67, 93-130

82. Jordan P., Carmo-Fonseca M., Molecular mechanisms involved in cisplatin cytotoxicity.// Cell. Mol. Life Sci. 2000, 57, 1229-1235

83. Kelland L.R., Preclinical perspectives on platinum resistance.// Drugs, 2000, 59, 1-8

84. Johnson S.W., Ferry K.V., Hamilton T.C., Recent insights into platinum drug resistance in cancer.// Drug Resist. Updates 1, 1998, 243-254

85. Pinto A.L., Lippard S.J., Sequence-dependent termination of in vitro DNA synthesis by cis- and trans-diamminedichloroplatinum(II).// Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A., 1985, 82, 4616-4620

86. Sorenson C.M., Eastman A., Mechanism of cis-diamminedichloroplatinum(II)-induced cytotoxicity role of G2 arrest and DNA doublestrand breaks.// Cancer Res., 1988, 48, 4484-4488

87. Chu G., Cellular responses to cisplatin: the roles of DNA-binding proteins and DNA repair.// J. Biol. Chem., 1994, 269, 787-790

88. Allday M.J., Inman G.J., Crawford D.H., Farrell P.J., DNA damage in human В cells can induce apoptosis, proceeding from Gl/S when p53 is transactivation competent and G2/M when it is transactivation defective.// EMBO J., 1995, 14, 4994-5005

89. Gonzalez V.M., Fuertes M.A., Alonso C., Perez J.M., Is cisplatininduced cell death always produced by apoptosis?// Mol. Pharmacol., 2001, 59, 657-663

90. Kostova, I.; Malonov, I.; Karaivanova, M. Archiv. Pharm. Pharm.Med. Chem. 2001, 334, 157-162.

91. Karaivanova, V.D.; Malonov, I.; Minassyan, M.1L.; Danchev, N.D.; Saurova, S.M. Pharmazie 1994, 49, 856-857.

92. Mansuri-Torshizi H., Ghadimy S., Akbarzadeh N., Chem. Pharm. Bull. 2001, 49, 1517—1520.

93. Shehata, M. R. Transition Met. Chem. 2001, 26,198-204.

94. E. Budzisz, M. Malecka, I-P. Lorenz, P. Mayer, R.A. Kwiecien, P. Paneth, Inorg. Chem. 2006, 45, 9688-9695.

95. Касьяненко H. А., Карымов M.A., Дьяченко С.А., Саморыго H.A., Фрисман Э.В., Молекулярная биология, 1995. т. 29, №3, стр. 585-596.

96. Kasyanenko N.A., Prokhorova S., Haya E.E.F., Sudakova S., Frisman E.V., Dyachenko S.A., Smorygo N.A., Ivin B.A., 1999. Colloids Surf. A: Physicochem.,Eng Aspects 148, 121-128.

97. Богданов А.А., Космотынская Ю.В., Яковлев К.И., Касьяненко Н.А. Журнал структурная химия 2006, т. 47 , №1, стр. 178-184.

98. M.J. Cleare, P.C. Hydes, in: H. Sigel (Ed.), Metal Ions in Biological Systems, Vol. 11, Marcel Dekker, New York, 1980, pp. 1-62.

99. D.S. Gill, in: M.P. Hacker, E.B. Douple, I.H. Krakoff (Eds.),Platinum Coordination Complexes in Cancer Chemotherapy, Nijhoff, Boston, 1984, pp. 267-278.

100. Pasini, F. Zunino, Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 26 (1987) 615-624.

101. J.K. Barton, Science 233 (1986) 727-734.

102. Yue WANG, Nobuo OKABE, Mamiko ODOKO, Chem. Pharm. Bull. 53(10) 1291—1295 (2005)

103. Касьяненко H.A., Абрамчук С.С., Благодатских И.В., Богданов А.А., Галлямов М.О., Кононов А.И., Космотынская Ю.В., Хохлов А.Р., Высокомолекулрные соединения. 2003, а45, №10, стр. 1626-1637.

104. Craig R. Brodie, J. Grant Collins, Janice R. Aldrich-Wright, Dalton Trans., 2004, 1145-1152.

105. G. Bibiana Onoa, Gemma Cervantes, Virtudes Moreno and M. José Prieto, Nucleic Acids Research, 1998, Vol. 26, No. 6, pp 1473-1480.

106. Трещалин И. Д. // Рос. биотер. журн. 2002. Т. 1, № 2. С. 145-147.

107. Ефименко И.А., Иванова Н.А., Локшин Б.В. Патент Ru 2291872 С.2 Комплексы палладия с гетероциклическими лигандами. Опубликовании 20.01.2007. Бюл. № 2, 2007 г.

108. Тихомиров А. Г., Иванова И. А., Ерофеева О. С., Горбачева JI. Б., Ефименко И. А. // Коор. Химия 2003. - 29, № 7, - С. 525.

109. Померанцева М. Д., Рамайя JI. И, Чехович Н. В. // Радиационная биология. Радиоэкология, 1995. - 35, № 5. - С. 758 - 772.

110. Ефименко И. А., Локшин Б. В., Иванова Н. А., и др. Патент № 2089186. 10.09.97.

111. Ефименко И. А., Коновалова Н. П., Волкова JT. М., Иванова H.A., Материалы I съезда онкологов стран СНГ, 3-6 декабря 1966 г., М. С. 156.

112. Ефименко И. А. // Корд. Химия, 1998. - 24, № 4, - С. 282 - 286

113. Ефименко И. А., Морозов И. С., Иванова И. Н., Иванова Н. А., Способ коррекции вторичного иммунодефицита. Патент № 213858 от 27.09.99

114. C.G. Hartinger, S. Zorbas-Seifried, М.А. Jakupec, В. Kynast, Н. Zorbas, B.K. Keppler, J. Inorg. Biochem. 100 (2006) 891.

115. J.M. Rademaker-Lakhai, D. van den Bongard, D. Pluim, J.H. Beijnen, J.H. Schellens, Clin. Cancer Res. 10 (2004) 3717.

116. C.G. Hartinger, M.A. Jakupec, S. Zorbas-Seifried, M. Groessl, A. Egger, W. Berger, H. Zorbas, P.J. Dyson, B.K. Keppler, Chem. Biodiversity 5 (2008) 2140.

117. Allardyce, C.S., Dyson, P.J., 2001. Ruthenium in medicine: current clinical uses and future prospects. Platinum Met. Rev. 45, 62-69.

118. Viktor Brabec, Olga Nov akov a, Drug Resistance Updates 9 (2006) 111-122.

119. Claire S. Allardyce et al. Journal of Organometallic Chemistry 668 (2003) 35 -42.

120. O. Novakova, H. Chen, O. Vrana, A. Rodger, P. J. Sadler, V. Brabec, Biochemistry 2003, 42, 11544-11554

121. H. Chen, J. A. Parkinson, R. E. Morris, P. J. Sadler, Published on Web 11/26/2002.

122. Shen, L.L., Pernet, A.G., 1985. Proc. Natl. Acad. Sci. USA 82, 307-311.

123. Hyun Jung Hwangbo, Byeong Hwa Yun, Jin Soon Cha, Dae Young Kwon, Seog K. Kim, European Journal of Pharmaceutical Sciences 18 (2003) 197-203.

124. H. A. Okeril, I. M. Arhewoh, Bull. Korean Chem. Soc. 2008, Vol. 29, No. 11.

125. Фрисман Э. В., Щагина Jl. В., Воробьев В. И., Шапиро Г. В. // Биохимия -1966. 31, № 5, - С. 1027 - 1032.

126. Smith R.M., Martel А.Е., Critical Stability Constants . N.Y. Plemuru Press -1976,-5,-P. 257.

127. Акатьева M. E., Ерофеева О. С., Добрынина Н. А., Иванова Н. А., Ефименко И. А. // Корд. Химия, 2004. - 30, №8, - С. 621.

128. Буслаева Т. М., Умрестно Д. С., Новицкий Г. Г., Химия и спектроскопия галогенидов платиновых лигандов. Минск, Из-во Университетское, 1990, с. 279.

129. Elding L. J., Olsson Н. F., J. // Phys. Chem. 1975. - 82, № 1, - P. 69.

130. Касьяненко H. А., Бартошевич С. Ф., Фрисман Э. В. Молекулярная биология, 1985, - 21, - С. 354.

131. Efimenko I. A., Kurbakova А. P., Motovic Z. D., Ponticelli G. Synthes and structure of palladium (II) mixed complexes with DNA purine and pyrimidine bases and imidazol derivatves. Part I. Trans. Met. Chem. 1994, - 19, - P. 539.

132. Kasyanenko N.A., Zanina A.V., Nazarova O.V., Panarin E.F., DNA interaction with complex ions in solution, Langmuir, 1999, 15, 7912-7917.

133. Теренин А. Н., Фотоника молекул красителей и родственных органических соединений, Л. 1967, Наука.

Обратите внимание, представленные выше научные тексты размещены для ознакомления и получены посредством распознавания оригинальных текстов диссертаций (OCR). В связи с чем, в них могут содержаться ошибки, связанные с несовершенством алгоритмов распознавания. В PDF файлах диссертаций и авторефератов, которые мы доставляем, подобных ошибок нет.