Активация N-H и S-H связей в координированных ароматических диаминах и меркаптобензимидазолах тема диссертации и автореферата по ВАК РФ 02.00.01, кандидат химических наук Талисманова, Марина Олеговна

• Талисманова, Марина Олеговна
• кандидат химических наук
• 2006

Оглавление диссертации кандидат химических наук Талисманова, Марина Олеговна

Введение

Глава 1. Литературный обзор б

1.1. Химические свойства свободных диаминов б

1.2. Реакции окисления координированных аминов

1.2.1. Окисление алифатических и непредельных монодентатных аминов

1.2.2. Окисление макроциклических аминов

1.2.3. Окисление алифатических и ароматических бидентатных аминов. Получение семихинондииминовых комплексов 19 1J. Особенности строения семихинондииминовых комплексов переходных металлов

1.4. Реакции окисления семихинондииминовых комплексов триады никеля.

1.5. Комплексы никеля, палладия и платины с Ы,5>-донорными лигандами

1.6. Комплексы никеля, палладия и платины с молекулами, образующими трехатомные SCN нмостиковые лиганды

Глава 2. Обсуждение результатов 53 2.1.0кислительные превращения семихинондииминовых комплексов платины (II) и палладия(П): взаимодействие с Ag03SCF3, AgN02, CuBr2 53 2.2. Полиядерные комплексы палладия(П) и никеля (II) с 2-бензимидазолтиолатными анионами

Глава 3. Экспериментальная часть

3.1. Общие положения

3.2. Синтез новых соединений

Выводы

Введение диссертации (часть автореферата) на тему «Активация N-H и S-H связей в координированных ароматических диаминах и меркаптобензимидазолах»

Одним из актуальных направлений в координационной химии является исследование превращений органических молекул, в частности, аминов и их меркапгозамещенных производных, координированных на атомах переходных металлов. В таких молекулах взаимодействие неподеленной электронной пары с незаполненной орбиталью металла ведет не только к образованию связи L—>М, но и к существенному перераспределению электронной плотности на связях между донорными и соседними атомами в органическом фрагменте. В случае аминов и их меркапгозамещенных аналогов заметно повышаются кислотные свойства протонов NH2, NHR или SH групп, и в составе таких комплексных соединений могут возникать малоустойчивые или даже несуществующие в свободном виде органические фрагменты, которые являются весьма перспективными «блоками» для сборки новых органических молекул. В этой ситуации появление новых данных, касающихся удобных и эффективных методов генерации комплексов с депротонированными формами аминов и меркаптоаминов существенно обогащает возможности их применения не только в синтезе новых полиядерных металлокомплексов и в темплатном синтезе. С другой стороны, комплексы с координированными органическими радикалами, как в случае семихинондииминовых систем, являются наиболее близкими моделями активных центров металлоферментов, которые в природе осуществляют окислительно-восстановительные процессы. Примерами таких ферментов являются галакгозооксидаза [1,2], содержащая ион Cu(II), координированный тирозил-радикалами, и алкогольдегидрогеназа, содержащая ионы Zn(II) и обеспечивающая двух электронное окисление спиртов до альдегидов. С этой точки зрения семихинондииминовые комплексы могут быть использованы как катализаторы в реакциях каталитического окисления-восстановления, в которых и лиганд, и металл используются как электорнные резервуары. В то же время синтез полиядерных структур с атомами платины и палладия, содержащих бидентатные 8,Ы-лиганды, весьма актуален с точки зрения создания лекарственных препаратов, обладающих противоопухолевой активностью, среди которых известен полученный ранее биядерный комплекс Pt2(n-S,N-L1)4Cl2, где HLl= 2-меркаптопиримидин [3].

В настоящей работе мы исследовали превращения окисленных форм о-диаминов и 2-меркаптобензимидазолов на атомах платины, палладия и никеля. Такие соединения хорошо растворимы в обычных органических растворителях, что удобно для изучения их химических свойств и выделения аналитически чистых соединений в виде монокристаллов, необходимых для проведения качественных физико-химических исследований, включая метод рентгеноструктурного анализа. Цель работы

Синтез и исследование реакций окисления комплексов палладия и платины, содержащих молекулы координированных ароматических о-диаминов и их депротонированные формы. Изучение процессов формирования и взаимопревращений комплексов палладия и никеля с депротонированными меркапто-2-бензимидазолами. Установление геометрического и электронного строения новых комплексов платины, палладия и никеля методами рентгенофотоэлектронной, электронной, ИК-, ЯМР-спекгроскопии и рентгеноструктурного анализа.

Научная новизна и практическая значимость определяется значительным числом новых результатов и обобщений, которые выносятся на защиту:

Обнаружена реакция окисления семихинондииминовых комплексов платины и палладия (II), [(1,2-(NH)(NR)C6H4)]2M, трифторметансульфонатом (трифлатом, otf) серебра Ag03SCF3 с образованием биядерных диамагнитных структур {[1,2-(NH)(NR)C6H4]2M}2(03SCF3)2, в которых отсутствуют мостиковые или аксиальные лиганды.

На примере семихинондииминового комплекса платины(П) показано, что реакция нитрозирования семихинондииминового лиганда сопровождается диспропорционированием, о чем свидетельствует переход одного лиганда в диаминовую, а второго в хинондииминовую форму.

Найдено, что использование СиВгг в качестве окислительного агента по отношению к моноядерному семихинондииминовому комплексу платины(П) ведет к окислению семихинондииминового лиганда до хинондиимина.

Разработаны методы синтеза комплексов палладия(П) различной ядерности с бензимидазол-2-тиолатными анионами, образующими трехатомные SCN-мостики. Найдены факторы, влияющие на состав продуктов реакций взаимодействия солей палладия (II) с 2-меркаптобензимидазолом и его 6,7-дифторзамещенным аналогом. □ Впервые выделены несимметричные биядерные диамагнитные комплексы M2(j!-S,N-(L-H))4 (М= Ni(II), Pd(II)) в котором один атом металла имеет окружение MS4, а второй - MN4. Полученные в ходе работы результаты могут представлять интерес для специалистов, работающих в области координационной химии и катализа. Апробация работы

Результаты исследований представлены на конкурсе-конференции научных работ сотрудников ИОНХ РАН (декабрь 2003 г., 2-ая премия); Международной конференции «New Approaches in Organometalic and Coordination Chemistry. A Look from XXI Century» (Нижний Новгород, 2002 г.); Втором Международном Симпозиуме «Molecular Design and Synthesis of Supramolecular Architectures» (Казань, 2002г.); VI Международном семинаре по магнитному резонансу (спектроскопия, томография и экология) (Ростов-на-Дону, 2002г.); XVII Менделеевском съезде по общей и прикладной химии (Казань, 2003г.); IV Всероссийской конференции по химии кластеров (Иваново, 2004 г.). Публикации

Основное содержание работы опубликовано в 5 статьях и тезисах 7 докладов на Российских и Международных конференциях.

Работа выполнена при финансовой поддержке Российского Фонда Фундаментальных Исследований (гранты №№ 01-03-32553, 02-03-32453, 04-0332883) и проекта ИНТАС (03-514532).

Заключение диссертации по теме «Неорганическая химия», Талисманова, Марина Олеговна

Выводы

1. Исследованы процессы комплексообразования и депротонирования ароматических о-диаминов и меркаптобензимидазолов, протекающие с участием платины(И), палладия(П) и никеля(П). При этом выделено и структурно охарактеризовано 13 новых соединений.

2. Впервые показано, что окисление моноядерных семихинондииминовых комплексов платины и палладия(Н), [(1,2-(NH)(NR)C6H4)]2M, трифлатом серебра Ag0S02CF3 приводит к образованию биядерных диамагнитных структур {[1,2-(NH)(NR)C6H4]2M}2(03SCF3)2, в которых отсутствуют мостиковые и аксиальные лиганды. В присутствии нитрозирующего агента (KNO2, AgN02) происходит образование моноядерного комплекса платины, в котором один лиганд находится в полностью окисленной хиноновой форме, а другой - в бензоидной форме как результат реакции диспропорционирования с образованием шестичленного металлоцикла, что сопровождается перегруппировкой хелатного цикла и размещением Ph-групп в цис-положение вместо транс- в исходном комплексе.

3. Найдено, что присутствие основания (Et3N) в реакционной среде резко влияет на состав продуктов реакции между 2-меркаптобензимидазолом (L15) и его 6,7-дифторзамещенным аналогом (L]6) и солями палладия. Обнаружено, что при взаимодействии PdCl2 или K2PdCl4 с Lj5 или Li6 образуются моноядерные дикатионные KOMroieKCbi[Pd(L|5)4]Cl2 и [Pd(Li6)4]Cl2 с координацией через атомы серы лигандов, а при связывании НС1 триэтиламином получаются биядерные комплексы со структурой «фонарика» Pd2(^-S,N-(Li5-H))4 и Pd2(|i-S,N-(Li6-H))4. Взаймодействие K2PdCl4 с 2-меркаптобензимидазолом в системе этиловый спирт-вода без добавления основания или кислоты ведет к формированию тетраядерного комплекса Pd4(L-H)2(^3-S,N-(L15-H))2(n-S,N-(L15-H))4.

4. Установлено, что взаимодействие комплекса Pd4(L-H)2(n3-S,N-(Li5-H))2(|j.

5.N-(Li5-H))4. с Et3N при 60°С с последующей кристаллизацией из ДМФА дает несимметричный биядерный комплекс Pd2(|x-S,N-(L 15-Н))4, где один атом палладия имеет окружение PdS4, а второй - PdN4. Найдено, что аналогичный несимметричному комплексу платины, несимметричный комплекс никеля №2(ц-S,N-(Lj5-H))4, в котором один атом никеля имеет окружение NiS4, а второй - NiN4, образуется в реакционной системе N1CI26H2О - L\S - Et3N в виде сольвата с молекулой воды и двумя молекулами триэтиламмония хлорида.

5. Обнаружено, что при перекристаллизации комплекса Ni2(|i-S ,N-(L15-Н))4, сольватированного молекулой воды и двумя молекулами триэтиламмония хлорида, в кипящем этиловом спирте происходит удаление сольватных молекул с полным сохранением структуры комплекса Ni2(n-S,N-(L|5-H))4.B случае производных никеля взаимодействие NiCl2 -6Н20 с Li5 при соотношении реагентов 1:2 в присутствии другого депротонирующего агента - КОН - приводит к образованию сокристаллизующихся в одной молекулярной ячейке биядерного комплекса Ni2(|x-S,S',N,N'-(Li5-H))4 и моноядерного комплекса Ni(Li5)2CI2(MeCN)2.

6. Найдено, что сокристаллизат моноядерного парамагнитного комплекса [Ni(Li5)2(Cl)2(MeCN)2] и моноядерного парамагнитного комплекса [Ni2(|i-S,N-(Li5-Н))4 обладает ферромагнитным типом спин-спинового взаимодействия.

Список литературы диссертационного исследования кандидат химических наук Талисманова, Марина Олеговна, 2006 год

1. Jadzewski В.А., Tolman W.B. // Coord. Chem. Rev., 2000,200-202,633-641.

2. Chaudhuri P., Wieghardt K. // Prog. Inorg. Chem., 2001,50,151-155.

3. G.Cervantes, MJ.Prieto, V.Moreno, Metal Based Drugs 4,1997,9.

4. Чичибабин A. E., Основные начала органической химии,- Москва-Ленинград: ГХТИ, 1932, т. 1,261 с.

5. Физер JI., Физер М., Органическая химия.Углубленный курс,- М.: Химия, 1966, т. 1,603 с.

6. J. March, Advanced Organic Chemistry: reactions, mechanisms and structure,-New Jork: Wiley, p. 903.

7. Кукушкин Ю.Н., Химия координационных соединений,--М.: Высш. Шк., 1985.

8. Mederos A., Dominigues S., Hernandez-Molina R., Sanchiz J., Brito F. // Coord. Chem. Rev., 1999,913-939.

9. Чугаев JLA., Исследования в области комплексных соединений. Избранные труды,-U.: Изд-во АН СССР, 1954,108 с.

10. Ю.Кеепе F.R. // Coord. Chem. Rev., 1999,121-149.

11. McWhinnie W.R., Miller J.D., Watts J.B., Waddan D.Y. // Chem. Commun, 1971, 629-630.

12. McWhinnie W.R., Miller J.D., Watts J.B., Waddan D.Y. // Inorganica Chimica Acta, 1973,27,461-466.

13. Keene F.R., Salmon D.J., Meyer T.J. // J ACS, 1976, 1884-1889.

14. Diamond S.E., Tom G.M., Taube H. IIJACS, 1975,97,2661-2664.

15. Tang R., Diamond S.E., Neary N., Mares F. // J. Chem. Soc., Chem. Comm., 1978,562

16. Keene F.R., Salmon D.J., Meyer T.J. II JACS, 1976,1884-1889.

17. Whebell G.W., Keene F.R. // Aust. J. Chem., 1986,39,2027-2035.

18. Costas M., Romero I., Martinez Ma.A., Llobet A., Sawyer D.T., Caixach J. // Jornal of Molecular Catalysis A: Chemical, 1999,148,49-58.

19. Curtis N.F., Curtis Y.M., Powell H.K.J. II JACS, 1966,1015-1018.

20. Curtis N.F. // Coord.Chem.Rev., 1968,3. Curtis N.F. II JACS, 1971,2834-2838.

21. Barefield E.K., Busch D.H. //Inorg.Chem, 1971,10,108-112.

22. Goedken V.L., Busch D.H. II Inorg.Chem, 1971,10,2679-2682.

23. Hipp C.J., Lindoy L.F., Busch D.H. //Inorg. Chem., 1972,11,1988-1994.

24. Dabrowiak J.C., Lovecchio F.V., Goedken V.L., Busch D.H. II JACS, 1972, 55025504.

25. Goedken V.L., Busch D.H. II JACS, 1972,7355-7363.

26. Olson D.C., Vasilevskis J. II Inorg. Chem., 1979,18,429.

27. TruexT.J., Holm R.H. II JACS, 1972,4529-4537.

28. Millar. M., Holm R.H. II JACS, 97,1975,6052-6058.

29. Peng S.-M., Ibers J.A., Millar. M., Holm R.H. II JACS, 1976,98, 8037-6042.

30. Peng S.-M., Goedken V.L. II JACS, 1976,98, 8500-8507.

31. Кукушкин Ю.Н. // Журн. неорган.химиии, 1962,7,1795-1801.

32. Федотова Т.Н., Адрианова О.Н., Голованева И.Ф. // Журн. неорган, химиии, 1990,35,62-69.

33. Кукушкин Ю.Н., Варшавский Ю.С. II Журн. неорган, химиии, 1966, 41, 356361.

34. ФедотоваТ.Н., Кравченко А.Н., Барановский И.Б. // Журн. Неорган .химиии, 2000,45,1654-1659.

35. Козьмин П.А., Суражская М.Д., Федотова Т.Н., Барановский И.Б. // Журн. неорган .химиии, 2001,46,920-926.

36. Lane B.C., Lester J.E., Basolo F. // Chem. Commun., 1971,1618.

37. Elsbernd H., Beattie J.K. // JACS, 1970, 2598. Mahoney D.F., Beattie J.K. // Inorg.Chem., 1973,12,2561

38. Hoshino Y., Okuyama F., Nanba A., Shimizu K., Sato G.P. // Bull. Chem. Soc. Jpn., 1992, 65,876.

39. BrownG.M„ Weaver T.R., Keen F.R., Meyer T.J. // Inorganic Chemistry, 1976, vol. 15, 190-196.

40. Brown G.M., Weaver T.R., Keene F. R, Meyer Т.Н. // Inorg. Chem., 1976, 15, 190-196.

41. Alvarez V.E., Allen R.J., Matsubara Т., Ford P.C. II JACS., 1974,11,7686-7692.

42. Keene F.R., Ridd M.J., Snow M.R. II JACS., 1983, 105, 7075-7081.

43. Lay P.A., Sargeson A.M., Skelton B.W., White A.H. // J ACS., 1982, 104, 61616164.

44. Lay P.A., Sargeson A.M. // Inorg. Chim. Acta, 1992,198-200,449.

45. Da Costa Ferreira A.M., Toma H.E. II J. Chem. Soc. Dalton Trans., 1983, 20512055.

46. Goedken V.L. // J. Chem. Soc. Chem. Commun., 1972,207-208.

47. Goto M., Takeshita M., Sakai T. // Bull. Chem. Soc. Jpn., 1981,2491-2495.

48. Goto M., Takeshita M., Kanda N., Sakai Т., Goedken V.L. // Inorg. Chem., 1985, 24,582-587.

49. Lay P.A., Sargenson A.M., Skelton B.W., White A.H. // JACS, 1982, 104, 61616164.

50. Yamaguchi M., Yamagishi Т. IIInorg. Chem., 1993,32,2981-2982.

51. Yamaguchi M., Machiguchi K., Mori Т., Kikuci K., Ikemoto I., Yamagishi T. Inorg. Chem., 1996,35,143-148.

52. Фомина И. Г., Талисманов С. С., Сидоров А. А., Устынюк Ю. А., Нефедов С. Е., Еременко И. Л., Моисеев И. И. II Изв. АН, Сер. хим., 2001,494-501.

53. Сидоров А. А., Кацер С. Б. // Журн. неорган, химии, 1994,39,900-904.

54. Eremenko I.L., Nefedov S.E., Sidorov A.A., Ponina М.О., Danilov P.V., Stromnova, Stolarov I.P., Katser S.B., Orlova S.T., Vargaftik M.N., Moiseev I.I., Ustynyuk Yu.A. // J. Organomet. Chem., 1998,551,171-194.

55. Peng S.-M., Chen C.-T., Liaw D.-S., Chen C.-I. II Inorganica Chimica Acta, 1985, 101, L31-L33.

56. Малков A.E., Александров Г.Г., Икорский B.H., Сидоров А.А., Фомина И.Г., Нефедов С.Е., Новоторцев В.М., Еременко И.Л., Моисеев И.И. // Коорд. Химия, 2001,27, 677-684.

57. Mitra K.N., Goswami S. IIInorg.Chem., 1997,36,1322-1327.

58. Mitra K.N., Choudhuru S., Casteneiras A., Goswami S. // J. Chem. Soc., Dalton Trans., 1998,2901-2906.

59. Das C., Kamar K.K., Ghosh A.K., Majumdar P., Hung C.H., Goswami S. // New J. Chem., 2002,26,1409-1414.

60. Saha A., Das A., Mitra K.N., Peng S.M., Lee G.H., Goswami S. Polyhedron, 2002,21,97-104.

61. Еременко И.Л, Нефедов С.Е, Сидоров А.А, Моисеев И.И. // Изв. АН, Сер. Хим. 1999,3,409-419.

62. Pasynskii А.А, Eremenko I.L, Nefedov S.E, Kolobkov B.I, Yanovsky A.I, Struchkov Yu.T. II Bull. Pol. Acad. Sci., 1994, 42,69-73.

63. MitraK.N, Peng Sh.-M, Goswami S. // Chem. Commun., 1998,1685-1672. 64.S.-M. Peng, C.-T. Chen, D.-S. Liaw, C.-I. Chen, Wang Y, Inorg. Chim. Acta,1985,101, L31-L33.

64. Cheng P.H, Cheng H.-Y,Lin C.-C, Peng S.-M. // Inorg. Chim. Acta, 1990,169, 19-24.

65. Nemeth S, Simandi L, Argay G, Kalman A. II Inorg. Chim. Acta, 1989, 166, 3136.

66. Liaw D.-S, Peng S.-M, Chern S.-S, Sheu S.-C. II Acta Crist., 1986, C42, 402405.

67. Teo B.K, Robinson R. A. II Inorg. Chem., 1979,18,1490-1496.

68. Фомина И. Г, Сидоров А. А, Александров Г. Г, Икорский В. Н, Новоторцев В. М, Нефедов С. Е, Еременко И. JI. // Изв. АН, Сер. хим., 2002, 5, 1453-1457.

69. Hall G. S, Soderberg R. Н, II Inorg. Chem., 1968,11,2300-2304.

70. Сидоров А. А, Данилов П. В, Нефедов С. Е, Голубничая М. А, Фомина И. Г, Эллерт О. Г, Новоторцев В. М, Еременко И. JI. // Журн. неорган, химии, 1998,43,930-936.

71. MitraK.N, Goswami S. IIInorg.Chem., 1997,36,1322-1325.

72. MitraK.N, Peng S.-M, Goswami S. // Chem. Commun., 1998, 1685-1688.

73. Belser P, Zelewsky A, Zehnder M. IIInorg. Chem., 1981,20,3098-3101. 75.Swartz G, Soderberg R.H. IIInorg. Chem., 1968,7,1583-1587.

74. Balch A.L, Holm R.H. // JACS, 1966,88,5201-5205.

75. Stiefiel E.I, Waters J.H, Billig E, Gray H.B. II JACS, 1965,5,3016-3017.

76. Carugo O, Djinovic K, Rizzi M, Castellani C.B. // J. Chem. Soc. Dalton Trans., 1991, 1551-1555. Mederos A, Dominigues S, Hernandez-Molina R, Sanchiz J, Brito F. // Coord. Chem. Rev., 1999,193-195,913-935.

77. M. Calligaris, O. Carugo, G. De Santis, M. Di Casa, L. Fabrizzi, A. Poggi, B. Seghi II Inorg. Chem., 1990,29,2960-2967.

78. Masui H. // Coord. Chem. Rev., 2001,219-221,957-992.

79. Фомина И.Г. // Дисс. канд. хим. наук, М: ИОНХ РАН. 1999.

80. Herebian D, Wieghart К.Е., Neese F. IIJ ACS., 2003,125,10997-11005.

81. Chern S.S., Liaw M.C, Peng S.-M. IIJ Chem. Soc., Chem. Commun., 1993, 359364.

82. Herebian D, Bothe E, Neese F, Weyhermiiller t, Wieghart K. // J ACS., 2003, 125,9116-9128.

83. Решетников А. В, Сидоров А. А, Талисманов С. С, Александров Г. Г., Устынюк Ю. А, Нефедов С. Е, Еременко И. JL, Моисеев. // Изв. АН, Сер. хим., 2000,5, № 10,1794.

84. Peng S.-M, Liaw D.-S. IIInorg.Chimica Acta, 1986,113,L11-L12.

85. Miles M.G, Wilson J.D. IIInorg. Chem., 1975,14,2357.

86. Pierpont C.G, Lange C.W. IIProg. Inorg. Chem., 1994,41,331-335.

87. Abakumov G.A, Cherkasov V.K, Bubnov M.P, Ellert O.G, Rakitin Y.V, Struchkov Y.T, Safyanov Y.N. // Известия АН СССР, сер. хим., 1992,457-463.

88. Lange C.W, Pierpont C.G. II Inorg. Chim. Acta, 1997,263,219-222.

89. Chaudhuri P, Verani C.N, Bill E, Bothe E, Weyhermueller T„ Wieghardt K.J. // JACS, 2001,123,2213-2223.

90. Verani C.N, Gallert S, Bill E, Weyhermueller T„ Wieghardt K.J, Chaudhuri P. II Chem. Commun., 1999, 1747-1752.

91. Chun H, Verani C.N, Chaudhuri P, Bothe E, Weyhermueller T, Wieghardt K.J. II Inorg. Chem., 2001,40,4157-4165.

92. Chun H, Weyhermueller T, Bill E, Wieghardt K.J. // Angew. Chem. Int. Ed., 2001,40,2489-2491.

93. Holm R.H., Olanov M.J. IIInorg. Chem., 1971,14,241-249.

94. Sellman D, Binder H, HSussinger D, Heinemann F.W, Sutter J. // Inorg. Chim. Acta, 2000,300-302, 829-836.

95. Larkoworthy L.F, Murphy J.M, Philips D.J. II Inorg. Chem., 1968,7,1436-1439.

96. Holm R.H, Balch A, Davison A, Maki A, Berry T. // JACS, 1967, 89, 28662870.

97. Forbes C.E, Gold A, Holm R.H. II Inorg. Chem., 1971,10,2479-2483.

98. Stiefel E.I., Waters J.H., Billig E., Gray H.B. // JACS., 1965, 87, 30163020.

99. Matsumoto K., Fakutomi I., Kinoshita I., Ooi S. // Inorg. Chim. Acta, 1989,158, 201-207.

100. Herebian D., Bothe E., Bill E., Weyhermueller Т., Wieghardt K. // JACS., 2001,123,10012-10023.

101. Balch A.L., ROhrscheid F., Holm R.H. II JACS., 1965,20,2301-2302.

102. Liaw M.-C., Lee G.-H., Peng S.M. // Bull. Inst. Chem., Acad. Sin., 1993, 40, 2327.

103. Kawamoto Т., Nagasawa I., Kuma I., Kushi Y. // Inorg. Chim. Acta., 1997, 265, 163-167.

104. Sellman D., Prechtel W., Knoch F., Moll M. // Z. Naturforsch., 1992, 47b, 14111417.

105. Щ 107. Raper R.C., O'Neill M. // Inorg. Chim. Acta, 1980,41,145-149.

106. O'Neill M., Raper R.C. II Inorg. Chim. Acta, 1981,54, L243-L247.

107. Dehand J., Jordanov J. II Inorg. Chim. Acta, 1976,17,37-44.

108. Raper E.S., Britton A.M., Clegg W. II Acta cryst., 1990, C46,2344-2346.

109. Arrizabalaga P., Bernardinelli G., Geofroy M., Castan P., Dahan F. // Chem. Phys. Let., 1986,124,549-556.

110. Umakoshi K., Ichimura A., Kinoshita I., Shun'ichiro О. II Inorg. Chem., 1990, 29, 4005-4001

111. Kubiac M., Giowiak T. // Acta cryst., 1982, B38,2031-2034.114.kottoh Ф. А., Уолтон P., Кратные связи металл-метам,- M.: Мир, 1985, 350• с.

112. Carrondo М., Skapski А. С. // Chem. Соттип., 1976,410.

113. Пб.Козицина Н. Ю., Мартене М. В., Столяров И. П., Нефедов С. Е., Варгафтик М. Н., Еременко И. JI, Моисеев И. И. // Журн. неорган, химии, 1999,44,19201924.

114. Skapski А. С., Smart М. // L.Chem. Соттип., 1970,658.

115. Cotton F. A., Niswander R. Н., Sekutowski J. С. // Inorg. Chem., 1978,17, 35413546.

116. Cotton F. A., Niswander R. H., Sekutowski J.C. // lnorg. Chem., 1979,18, 11521154.

117. Umakoshi K., Ichimura A., Kinoshita I., Shun'ichiro 0. // lnorg. Chem., 1987, 26, 3551-3556.

118. Goodgame D.M.L., Rollins R.W., Slawin A.M.Z., Williams D.J., Zard P.W. // lnorg. Chim. Acta., 1986,120, 91-101.

119. Jolley J., Cross W.I., Pritchard R.G., McAuliffe Ch.A., Nolan K.B. // Inorg.Chem.Acta, 2001,315,36-43.

120. Сидоров A.A., Понина M.O., Нефедов C.E., Еременко И.Л., Устынюк Ю.А., Лузиков Ю.Н. //Журн. неорган, химии, 1997,42, 952-956

121. Талисманова М.О., Фомина И.Г., Сидоров А.А., Александров Г.Г., Берберова Н.Т., Охлобыстин А.О., Шинкарь Е.В., Голованева И.Ф., Еременко И.Л., Моисеев И.И. II Изв. АН. сер. хим., 2003,2556-2562.

122. Андрианов В. Г., Бирюков Б. П., Стручков Ю. Т. // Журн. структур, химии, 1969,10,1129.

123. Faulmann С., Legros J. -P., Cassoux P., Cornelissen J., Brossard L., Inokuchi M., Tajima H., Tokumoto M. II J. Chem. Soc. Dalton Trans., 1994,249-265.

124. Sun K., Chun H., Hildenbrand K., Bothe E., Weyhermuller Т., Neese F., Wieghardt К. II lnorg. Chem., 2002,41,4296-4305.

125. Scofield J.H. // J. Electron Spectrosc. Relat. Phenom, 1976, 129

126. Brant P., Benner L.S., Balch A.L. II lnorg. Chem., 1979,18,3422.

127. Brant P., Enemark J.H., Balch A.L.// J. Organomet. Chem., 1976,114.

128. Нефедов В.И., Рентгеноэлектронная спектроскопия химических соединений,- М.: Химия, 1984,256.

129. Ponina М.О., Sidorov А.А., Nefedov S.E, Eremenko I.L., Moiseev I.I // Mendeleev Commun., 1988,207-208.

130. Талисманова M.O., Сидоров A.A., Александров Г.Г., Опруненко Ю.Ф., Еременко И.Л., Моисеев И.И. // Изв. АН. сер. хим., 2004,1449-1452.

131. Сидоров А. А., Фомина И. Г., Малков А.Е., Решетников А. В., Александров Г. Г., Новоторцев В. М. II Изв. АН, Сер. хим., 2000,7, №10,1915.

132. Ъ5.0рганикум. Практикум по органической химии, М. : Мир, 1979, т.2, С. 353377

133. Синтез комплексных соединений металлов платиновой группы, М.: Наука, 1964, с.173.

134. Scofield J.H., II J. Electron Spectrosc. Relat. Phenom, 1976, 129. \3%.SMART(Control) and SAINT (Integration) Software, Version 5.0, Bruker AXS Inc.,1. Madison, WI, 1997.

135. G.M. Sheldrick, SADABS, Program for Scanning and Correction of Area

136. Detector Data, Gottingen University, Gottinngen, (Germany),Germany. MO.M.Sheldrick, SHELX97, Program for the Solution of Crystal Structures, Gottingen University, Gotinngen (Germany), 1997.