Ацетилен и углекислый газ в синтезе конденсированных оксазолидинонов и гетероциклов с N-N фрагментом тема диссертации и автореферата по ВАК РФ 02.00.03, кандидат химических наук Чудинов, Юрий Борисович

• Чудинов, Юрий Борисович
• кандидат химических наук
• 2008

Оглавление диссертации кандидат химических наук Чудинов, Юрий Борисович

1. Введение.

2. Аннелированные оксазолидин-2-оны: получение, свойства и применение. Родственные структуры. (Литературный обзор).

2.1. Оксазолидиноны, аннелированные по связи "d".

2.1.1. Оксазолидиноны, конденсированные с 4-членным алициклом.

2.1.2. Индано[ 1,2-d]- и тетрагидронафто[ 1,2-</|оксазолидин-2-оны.

2.1.3. Индано[2,1 -d\- и тетрагидронафто[2,1-(/]оксазолидин-2-оны.

2.1.4. Тетрагидронафто[2,3-й0оксазолидин-2-оны.

2.2. Оксазолидиноны, аннелированные по связи "с".

2.2.1. Оксазолидиноны, конденсированные с пиррольным или пиридиновым циклом.

2.2.2. Оксазолидиноны, конденсированные с диазольным или диазиновым циклом.

2.3. Особенности оксазолидинонов с алкиленовой группой в положении 4.

2.4. М-аминооксазолидии-2-оны и 1,3,4-оксадиазин-2-оны.

2.4.1. Ы-аминооксазолидин-2-оны.

2.4.2. 1,3,4-Оксадиазин-2-оны.

3. Обсуждение результатов.

3.1. Исходные ключевые реагенты.

3.2. Синтез оксазолидин-2-онов.

3.2.1. Структурные особенности некоторых диастереомерных оксазолидин-2-онов.

3.3. Превращения с участием ацилиминиевого иона.

3.3.1. Внутримолекулярное амидоалкилирование.

3.3.2, Конкурентное амидоалкилирование.

3.4. Подходы к синтезу нерацемичсских цис-Р-аминоспиртов.

3.4.1. Раскрытие оксазолидинонового цикла оксазолотетрагидронафталинов.

3.4.2. Разделение энантиомеров оксазолотетрагидронафталинов.

3.5. Внутримолекулярная реакция Дильса-Альдера.

3.6. Синтез и химические превращения М-аминооксазолидин-2-онов.

3.7. Новые гетероциклизации на основе 3-гидрокси-3-(пиридин-3-ил)бутан-2-она.

4. Экспериментальная часть.

4.1. Методики.

4.2. Таблицы.

4.2.1. Константы и выходы соединений.

4.2.2. Спектры ЯМР'Н.

4.2.3. Масс-спектры соединений.

4.2.4. Данные РСА.

5. Выводы.

Введение диссертации (часть автореферата) на тему «Ацетилен и углекислый газ в синтезе конденсированных оксазолидинонов и гетероциклов с N-N фрагментом»

Оксазолидиноны являются весьма распространённым классом соединений в синтетической и прикладной химии. Прочное оксазолидиноновое кольцо является основой для современных высокоэффективных антибиотиков (линезолид), антикоагулянтов (ривароксабан) и других лекарственных препаратов. Аннелированные оксазолидиноны, а так же структурно родственные им г/ис-р-аминоспирты активно применяются в синтезе в качестве хиральных вспомогательных реагентов или хиральных лигандов в металлокомплексном катализе. Часто в качестве таких реагентов выступают природные (3-аминоспирты, например алкалоид эфедрин. Синтез каркасных аналогов природных алкалоидов может привести к нахождению новых биологически активных структур, а также эффективных и легкодоступных хиральных реагентов.

Наиболее распространённым способом получения оксазолидинонов является замыкание г/ш>Р-аминоспиртов, однако они сами по себе часто трудно доступны. Представлялось перспективным разработать удобный способ получения таких конденсированных оксазолидинонов на основе доступных реагентов: кетонов, ацетилена, углекислого газа и аминов с использованием хорошо отлаженных синтетических стадий.

Благодаря разработанной в нашей лаборатории установке периодического этинилирования кетонов, стал возможным другой подход - синтез 4-метилендиоксолан-2-онов (карбонатов) из ранее труднодоступных ацетиленовых спиртов и СОг с последующей реакцией с подходящим амином и внутримолекулярной циклизацией ацилиминиевого иона по 71-донорному заместителю. Метод более прост и позволяет синтезировать необычные типы каркасных структур.

В то время как реакция диоксоланонов с разнообразными аминами изучена хорошо и однозначно приводит к оксазолидин-2-онам, реакция диоксоланонов с гидразинами была исследована мало. Получаемые по этой реакции М-аминооксазолидин-2-оны а также образующиеся в результате рециклизации 1,3,4-оксадиазин-2-оны могут быть предшественниками новых классов конденсированных гетероциклических систем.

Цели работы: Разработка метода синтеза аннелированных оксазолидинонов, позволяющих выйти к каркасным г/мс-р-аминоспиртам - потенциальным хиральным вспомогательным реагентам, а также, в силу структурной аналогии с природными алкалоидами, возможно и биологически активным соединениям.

Изучение структурных особенностей изомерных оксазолидинонов и возможности разделения их стереоизомеров, что открыло бы перспективы их использования в качестве хиральных катализаторов.

Исследование взаимодействия диоксоланонов с гидразином, получение N-аминооксазолидин-2-онов, 1,3,4-оксадиазин-2-онов и изучение возможности синтеза новых классов аннелированных гетероциклических систем, имеющих сходный скелет с природными алкалоидами.

Для решения поставленных задач необходимо было в первую очередь разработать препаративные методы синтеза ключевых блоков — диоксоланонов с л-донорными заместителями в четвёртом положении цикла, далее исследовать их взаимодействие с подходящими аминами и гидразинами и изучить возможные внутримолекулярные циклизации полученных оксазолидинонов.

Заключение диссертации по теме «Органическая химия», Чудинов, Юрий Борисович

5. Выводы

1. На основе доступных ацетиленовых спиртов, С02 и различных аминов или гидразинов разработан способ синтеза конденсированных гетероциклическтх систем различных типов: тетрагидронафтооксазолидиноны, тетрагидрооксазолофталазиноны (азотистые аналоги известных тетрагидрооксазолоизохинолинов) и гексагидронафтооксадиазиноны.

2. Исследованы конкурентные реакции внутримолекулярного амидоалкилирования оксазолидинонов, позволяющие получить как тетрагидроизохинолиновые, так и тетрагидронафталиновые структуры.

3. Изучены циклизации 4-арилэтил-5-метилендиоксолап-2-оиов, приводящие в случае фенилэтильного заместителя к тетрагидронафталинам (источникам z/z/c-P-диолов), а в случае фурилэтильного заместителя - к продукту внутримолекулярной реакции Дильса-Альдера.

Разработан способ получения г/ис-Р-аминоспиртов, каркасных аналогов эфедрина, представляющих интерес в качестве катализаторов асимметрического гидрирования кетонов.

5. Получены новые данные о реакции диоксоланонов с гидразином, которые использованы в разработке простого метода получения 1,3,4-оксадиазин-2-онов H3^N-аминооксазолидин-2-онов. Показана обратимость рециклизации между этими классами соединений.

6. При исследовании внутримолекулярной циклизации гидразонов З-гидрокси-З-(пиридин-3-ил)бутан-2-она, найден новый подход к синтезу труднодоступных N-аминоазаиндолов.

7. С целью синтеза третичных ацетиленовых спиртов — полупродуктов в синтезе целевых соединений - сконструирована пилотная установка, позволяющая работать с рекуперацией ацетилен-аммиачной смеси, а также варьировать загрузку и реакционные параметры в широких пределах.

8. Разделены диастереомеры отдельных 4-гидрокси-4,5-диметилоксазолидин-2-онов. С помощью спектров ЯМР NOESY и РСА установлены их конфигурации {цис- или транс-). По найденным закономерностям в одномерных спектрах ЯМР 'Н предложен простой способ установления конфигурации других оксазолидинонов исследуемого ряда.

Список литературы диссертационного исследования кандидат химических наук Чудинов, Юрий Борисович, 2008 год

1. W.Frederick, J.R.Hartner, in Сотр. Heterocycl. Chem. II, A.R.Katritsky, Ch.W.Rees, E.V.Scriven edrs., N.-Y., Pergamon Press, 1996, 3, 261-318. Oxazoles.

2. G.V.Boyd, in Сотр. Heterocycl. Chem., A.R.Katritsky, ed., N.-Y., Pergamon Press, 1984, 6, 177

3. Oxazoles and their Benzo Derivatives.

4. D.J.Ager, I.Prakash, D.R.Schaad, Chem. Rev., 1996, 96, 835-875. 1,2-Amino Alcohols and Their

5. Heterocyclic Derivatives as Chiral Auxiliaries in Asymmetric Synthesis.

6. R.Ling, M.Yoshida, P.S.Mariano, J. Org. Chem., 1996, 61, 13, 4439-4449. Exploratory1.vestigations Probing a Preparatively Versatile Pyridinium Salt Photoelectrocyclization -Solvolytic Aziridine Ring Opening Sequence.

7. D.A.Evans, J.Bartoli, T.L.Shih, J. Am. Chem. Soc., 1981, 103, 8, 2127-2129. Enantioselective

8. Aldol Condensations. Erythro-selective Chiral Aldol Condensations via Boron Enolates.

9. W.Lubell, H.Rapoport, ,/. Org. Chem., 1989, 54, 16, 3824-3831.- Surrogates for Chiral Aminomalondialdehyde.

10. J.R.Gage, D.A.Evans, Org. Synth., 1990, 68, 77. (S)-4-(Phenylmethyl)-2-oxazolidinone.

11. D.Misiti, A.Amato, V.Roznati, Gazz. Chim. Ital, 1963, 93, 1118-1127. N-Alchil- e N-arilalchil-4metil-4-idrossimetil-2-oxazolidinoni attivi sne sistema nervosa centrale.

12. A.Correa, J.N.Denis, A.E.Greene, Symth. Commun., 1991, 21, 1, 1. A Safe, Simple, One-pot

13. Preparation of N-Derivatized P-Amino Alcohols and Oxazolidinones from Amino Acids.

14. A.P. Leftwick, Tetrahedron. 1970, 26, 2, 321. Steroidal oxozolidinones.

15. K.H. Scholz, H.-G.Heine, W.Hartmann, Tetrahedron Lett., 1978, 19, 17, 1467-1470. Photosensibilisierte 2+2.-Cycloadditionen mit 4-Oxazolin-2-onen.

16. W.Hartmann, K.H.Scholz, H.G.Heine, Chem. Ber., 1980, 113, 5, 1884-1889. Die diastereomeren 2-Aminocyclobutanole.

17. P.Yuan, M.R.Driscoll, S.J.Raymond, D.E.Hansen, R.A.Blatchly, Tetrahedron Lett., 1994, 35, 34, 6195-6198. The Synthesis of Cyclobutanol-Containing Dipeptide Analogues.

18. A.Hassner, E.Lorber, C.Heathcock, J. Org. Chem., 1967, 32, 540-549. Addition of Iodine Isocyanate to Olefins. Scope and Synthetic Utility.

19. N.X.Hu, Y.Aso, T.Otsubo, F.Ogura, J. Org. Chem., 1989; 54, "18, 4398-4404. Studies on the Synthesis of l-Azaspiro5,5.undecanes Related to Histrionicotoxin.

20. N.X.Hu, Y.Aso, T.Otsubo, F.Ogura, J: Chem. Soc. Chem. Commun., 1987, 19, 1447-1448. Organotellurium-mediated Synthesis of Oxazolidin-2-ones from Alkenes.

21. Espino Christine G., Du Bois J., Angew. Chem. Int. Ed., 2001, 40 < 3, 598-600. A Rh-Catalyzed C-H Insertion Reaction for the Oxidative Conversion of Carbamates to Oxazolidinones.

22. J.Pit'ha, Collect. Czech. Chem. Commun., 1961, 26, 2, 834-846. Zur Konfiguration Stickstoffhaltiger Verbindungen. Uber die Darstellung und Tautomeric der Aminooxazoline.

23. G.Cardillo, A.De Simone, L.Gentilucci, C.Tomasini, J. Chem. Soc. Chem. Commun., 1994, 6, 735-736. Conjugate Addition of Chloride to a,P-Unsaturated Chiral Imides Promoted by bci3-derivatives. A Synthesis of 3-Chloro-butanolic Acid.

24. G-J.Ho, D.J.Mathre, J. Org. Chem., 1995, 60, 7, 2271-2273. Lithium-Initiated Imide Formation. A Simple Method for N-Acylation of 2-Oxazolidinones and Borane-2,10-Sultam.

25. M.Dickman, B.Jones, Bioorg. Med. Chem., 2000, 8, 8, 1957-1968. Covalent Modification of Subtilisin Bacillus lentus Cysteine Mutants with Enantiomcrically Pure Chiral Auxiliaries Causes Remarcable Changes in Activity.

26. T.A.Lyle, C.M.Wiscount, J.P.Guare, W.J.Thompson, P.S.Anderson, J. Med. Chem., 1991, 34, 3, 1228-1230. Benzocycloalkyl Amines as Novel C-Termini for HIV Protease Inhibitors.

27. К.Сайго, Ю.Хашимото, А.Судо, ЖОХ, 1996, 32, 2, 249-258. Дизайн, оптическое разделение и применение искусственных хиральных вспомогательных реагентов.

28. A.K.Ghosh, J.F.Kincaid, M.G.Haske, Synthesis, 1997, 5. 541-544. A Convenient Enzymatic Route to Optically Active l-Aminoindan-2-ol: Versatile Ligands for HIV-1 Protease Inhibitors and Asimmetric Syntheses.

29. A.K.Ghosh, W.Liu, J. Org. Chem., 1996, 61, 18, 6175-6182. Total Synthesis of (+)-Sinefungin.

30. A.K.Ghosh, K.A.Hussain, S.Fidanze, J. Org. Chem., 1997, 62, 17, 6080-6082. Asymmetric Aldol Route to Hydroxyethylamine Isostere: Stereoselective Synthesis of the Core Unit of Saquinavir.

31. B.S.Orlek, G.Stemp, Tetrahedron Lett., 1991, 32, 32, 4045-4048. Stereoselective Synthesis of Protected Amines and Diamines from Alkenes using N,N-Dichloro-t-butylcarbamate.

32. J.Das, Synth. Commun., 1988,18, 9, 907-916. A General Method for Stereo- and Regio- Specific Oxyamination of Olefins.

33. P.Gmeiner, B.Bollinger, Tetrahedron Lett., 1991, 32, 42, 5927-5930. Efficient Methodology for the Preparation of P-Aminotetralin Derivatives via Electrophilic Amination.

34. A.Delgado, D.Mauleon, C.Minguillon, M.Feliz, M.A.Pericas, A.Riera, Can. J. Chem., 1987, 65, 4, 868-872. Stereochemical Assignment of 2-Amino-l ,2,3,4-tetrahydro-l-naphtalenols via Oxazolidin-2-one Derivatives.

35. H.Sugihara, K.Ukawa, H.Kuriki, M.Nishikawa, Y.Sanno, Chem. Pharm. Bull, 1977, 25, 11, 2988-2995. Syntheses and P-Adrenoceptor Activities of 2-Alkylamino-6-hydroxy-5-hydroxymethyl-1,2,3,4-tetrahydro-1 -naphtalenols.

36. R.Lukes, J.Pit'ha, J.Kovar, K.Blaha, Collect. Czech. Chem. Commun., 1960, 25, 2, 492-501. Zur Konfiguration Stickstoffhaltiger Verbindungen. Darstelung einiger Stereoisomerer vicinaler Aminotetralole.

37. A.Sudo, K.Saigo, Chem. Lett., 1997, 1, 97-98. cis-2-Amino-3,3-dimethyl-l-indanol: Applycation as a Highly Efficient Chiral Auxiliary for the Diels-Alder Reaction.

38. M.Ishizaki, Y.Hara, S.Kojima, O.Hoshino, Heterocycles, 1999, 50, 2, 779-790. Studies on a Total Synthesis of Plakotenin: Synthesis of Optically Active trans-Hydrindanes by Diastereoselective Asymmetric Intramolecular Diels-Alder Reaction.

39. J.L.Neumeyer, Ch.B.Boyce, J. Org. Chem., 1973, 38, 2291-2293. Isoquinolines. The Synthesis of C(a)-Hydroxylated Tetrahydrobenzylisoquinolines and Related Compounds Using the 4-Oxazoline-2-one System as Protecting Group.

40. Sh.Kano, Y.Yuasa, T.Yokomatsu, Sh.Shibuya, Chem. Lett., 1983, 1475-1476. A New Generation of a-oxa-Acyliminium Ions and an Application to a Synthesis of Oxazolo4,3-ajisoquinaline and Related Compounds.

41. G.R.Lenz, J. Chem. Soc. Perkin Trans. I, 1990, 1, 33-38. Lead tetra-acetate-mediated oxidative cyclizations of isoquinoline alkyl substituted methylene urethanes (enamides) to isoquinoline hydroxyoxazolidinones.

42. M.I.Collado, N.Sotomayor, M-J.Villa, E.Lete, Tetrahedron Lett., 1996, 37, 34, 6193-6196. Parham-type cyclization and nucleophilic addition N-acyliminium ion cyclization sequences for the construction of the isoquinoline nucleus.

43. Н.Б.Чернышева, А.А.Боголюбов, В.В.Муравьёв, В.В.Елкин, В.В.Семенов, ХГС. 2000, 10, 1406-1416. Синтез предшественников гетероциклических цис-3-аминоспиртов внутримолекулярным амидоалкилированием 4-гидроксиоксазолидин-2-онов.

44. O.Koepler, S.Laschat, A.Baro, P.Fischer, B.Miehlich, M.Hotfilder, C.Viseur, Eur. J. Org. Chem., 2004, 17, 3611-3622. Towards a Total Synthesis of Quinocarcin: Diastereoselective Synthesis of Functionalized Azepinol,2-b.isoquinolines.

45. T.Hudlicky, G.Butora/St.P.Fearnley, A.G.Gum, P.J.Persichini, J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1, 1995, 19, 2393-2398. Intramolecular Diels-Alder Reactions of the Furan Diene; Rapid Construcrion of Highly Functional ized Isoquinaline Skeletons.

46. R.E.Gawley, P.Zhang, J. Org. Chem., 1996, 61, 23, 8103-8112. 1-Magnesiotetrahydroisoquinlinolyloxazolines as Chiral Nucleophiles in Stereoselective Additions to Aldehydes.

47. I.Molnar, Helv. Chim. Acta, 1966, 49, 586-589. In 6-Stellung funktionell substituerte Tetrahydro- und Hexahydropyrydazine.

48. St.Grabowski, H.Prinzbach, Tetrahedron Lett., 1996, 37, 44, 7951-7954. De novo Syntheses of Enantiopure Glycosyl Donors of D-/L-Azapurpurosamine С Type - Enzymatic Asymmetrizations.

49. Н.Б.Чернышева, А.А.Боголюбов, В.В.Семенов, ХГС, 1999, 2, 241-251. Реакция 5-метилен-1,3-диоксолан-2-онов с аминами. Синтезы оксазолидинонов-2.

50. А.А.Боголюбов, Н.Б.Чернышева, В.В.Семенов, ХГС, 2004, 9, 1303-1309. Использование 4-(бромметилен)-5,5-диметил-1,3-диоксолан-2-она в качестве «замаскированного» а-бром-а'-гидроксикетона в синтезе гетероциклических систем.

51. Диссертация А.А.Боголюбова. Москва, ИОХ РАН 2000. Синтез конденсированных азотистых гетероциклов на основе углекислого газа и пропаргиловых спиртов.

52. P.L.Gendre, F.Jerome, Ch.Bruneau, P.H.Dixneuf, Chem. Commun., 1998, 5, 533-534. Stereoselective Synthesis of a New Optically Active Phosphinoacyloxazolidinone via Eriantioselective Hydrogenation.

53. P.L.Gendre, P.Thominot, Ch.Bruneau, P.H.Dixneuf, J. Org. Chem., 1998, 63, 6, 1806-1809. A New Preparation of Optically Activc N-Acyloxzolidinones via Ruthenium-Catalyzed Enantioselective Hydrogenation.

54. D.A.Evans, J.Bartroli, T.L.Shih, J. Am. Chem. Soc., 1981, 103, 8, 2127-2129. Enantioselective Aldol Condensations.

55. S.S.Koch, A.R.Chamberlin, J. Org Chem., 1993, 58, 10, 2725-2737. Enantioselective preparation of p-alkyl-y-butyrolactones from functionalized ketene dithioacetals.

56. D.A.Evans, F.Urpi, T.C.Somers, J.S.Clark, M.T.Bilodeau, J. Am. Chem. Soc., 1990, 112, 22, 8215-8216. New procedure for the direct generation of titanium enolates. Diastereoselective bond constructions with representative electrophiles.

57. S. Sirodkar, M.Nerz-Stormes, E.R.Thornton, Tetrahedron Lett., 1990, 31, 33, 4699-4702. Asymmetric aldol reactions. Mechanism of solvent effect on stereoselectivity is specific, stoichiometric binding of tetrahydrofuran to a chiral titanium enolate.

58. K.Chibale, S.Warren, Tetrahedron Lett., 1994, 35, 23, 3991-3994. The synthesis of optically active 2-phenylthio aldehydes.

59. D.A.Evans, J.R.Garge, J. Org. Chem., 1992, 57, 7, 1958-1961. Asymmetric synthesis of calyculin A. The C1-C25 spiroketal fragment.

60. T.Sugahara, T.Iwata, M.'Yamaoka, S.Takano, Tetrahedron Lett., 1989, 30. 14, 1821-1824. Asymmetric total syntheses of (+)- and (-)-pulo'upone.

61. T.Kakamura, N.Hashimoto, T.Ishizuka, T.Kunieda, Tetrahedron Lett, 1997. 38, 4, 559-562. Sterically constrained tricyclic 2-oxazolidinone as excellent chiral auxiliary.

62. R.Martinez, H.A.Jimenez-Vazquez, J.Tamariz, Tetrahedron, 2000, 56, 24, 3857-3866. Regioselective Synthesis of N-Substituted 4-Methylene -2-oxazolidinones and 4-Oxazolin-2-ones. Study of Reactivity in Thermal Michael Conjugate Additions.

63. D.Bouyssi, M.Cavicchioli, G.Balme, M.Malacria, Syn. Lett., 1997, 8, 944-946. Palladium-Catalyzed Synthesis of Stereodefined 4-Arylidene-3 Tosyloxazolidin-2-ones from 2-PropynyI Tosylcarbamates and Unsaturated Halides (or Triflate).

64. K.Ohe, T.Ishihara,N.Chatani, Y.Kawasaki, Sh.Murai,/. Org. Chem., 1991, 56. 6, 2267-2268. A Facial Preparation of 4-Alkylidene-3-tosyloxazolidin-2-ones from Propargylic Alcohols and p-Toluenesulfonyl Isocyanate Using a CuI/Et3N Catalyst.

65. T.Bach, B.Schlummer, K.Harms, Syn. Lett., 2000, 9, 1330-1332. Intramolecular Iron(II)-Catalyzed Addition Reactions of Propargyloxycarbonyl Azides.

66. L.Chacun-Lefevre, C.Buon, P.Bouyssou, G.Coudert, Tetrahedron Lett., 1998, 39, 32, 57635764. Synthesis of 3-substituted-4H-l,4-benzoxazines.

67. C.Buon, L.Chacun-Lefevre, R.Rabol, P.Bouyssou, G.Coudert, Tetrahedron, 2000, 56, 4, 605614. Synthesis of3-Substituted and 2,3-Disubstituted-4H-l,4-Benzoxazines.

68. J.Agejas, F.Delgado, J.J.Vaquero, J.L.Garcia-Navio, C.Lamas. Tetrahedron Lett., 2002, 43, 45, 8025-8028. Unexpected highly regioselective macrocyclization of o-allylic N-carbonyl substituted anilines.

69. T.J.Harrison, G.R.Dake, J. Org. Chem., 2005, 70, 26, 10872-10874. An Expeditious, High-Yielding Construction of the Food Aroma Compounds 6-Acetyl-l,2,3,4-tetrahydropyridine and 2-Acetyl-l-pyrroline.

70. Y.Horino, M.Kimura, Y.Wakamiya, T.Okajima, Y.Tamaru, Angew. Chem. Int. Ed., 1999, 38, 1/2, 121-124. Efficient Entry to Tetrahydropyridines: Addition of Enol Ethers to Allensulfonamides Involving a Novel 1,3-Sulfonyl Shift.

71. Y.Shen, G.K.Friestad, J. Org. Chem., 2002, 67, 17, 6236-6239. Comparison of Electrophilic Amination Reagents for N-Amination of 2-Oxazolidinones and Application to Synthesis of Chiral Hydrazones.

72. R.Bloch, Chem. Rev., 1998, 98, 4, 1407-1438. Additions of Organometallic Reagents to C=N Bonds: Reactivity and Selectivity.

73. Y.Shen, G.K.Friestad, J. Org. Chem., 2002, 67, 17, 6236-6239. Comparison of Electrophilic Amination Reagents for N-Amination of 2-Oxazolidinones and Application to Synthesis of Chiral Hydrazones.

74. G.K.Friestad, C.Draghici, M.Soukri, J.Qin, J. Org. Chem., 2005, 70, 16, 6330-6338. Radical Addition Approach to Asymmetric Amine Synthesis: Design, Implementation, and Comparison of Chiral N-Acylhydrazones.

75. G.R.Cook, B.C.Maity, R.Kargbo, Org. Lett., 2004, 6, 11, 1741-1744. Highly Diastereoselective Indium-Mediated Allylation of Chiral Hydrazones.

76. H.Vogt, S.Vanderheiden, St.Braese, Chem. Commun., 2003, 19, 2448-2449. Proline-catalysed Asymmetric Amination of a,a-Disubstituted Aldehydes: Synthesis of Configurationally Stable Enantioenriched a-Aminoaldehydes.

77. C.K.McClure, P.K.Mishra, Ch.W.Grote, J. Org. Chem., 1997, 62, 8, 2437-2441. Synthetic Studies toward the Preparation of Phosphonate Analogs of Sphingomyelin and Ceramide 1-Phosphate Using Pentacovalent Organophospholene Methodology.

78. KJuhl, K.A.Joergensen, J. Am. Chem Soc., 2002, 124, 11, 2420-2421. Catalitic Asymmetric Direct a-Amination Reactions of 2-Keto Esters: A Simple Synthetic Approach to Optically Active syn-P-Amino-a-hudroxy Esters.

79. M.Marigo, K.Juhl, K.A.Joergensen, Angew. Chem. Int. Ed, 2003, 42, 12, 1367-1369. Catalytic, Highly Enantioselective, Direct Amination of p-Ketoesters.

80. P.Gmeiner, B.Bollinger, Tetrahedron Lett, 1991, 32, 42, 5927-5930. Efficient Methodology for the Preparation of p-Aminotetralin Derivatives via Electrophilic Amination.

81. M.Kim., J.D.White, ./. Am. Chem. Soc., 1977, 99, 1172-1180. Olefins from Thermal Decomposition of N-Sulfoximino-2-oxazolidones. A Novel Synthesis of Bicyclo3.3.1.non-l-ene.

82. R.S.Atkinson, C.W.Rees, J. Chem. Soc. Chem. Commun, 1968, 631-632. Some 1,5-Sygmatropic Shifts in Nitrogen Heterocyclics.

83. R.S.Atkinson, J.R.Malpass, J. Chem. Soc. Chem Commun., 1975, 14, 555-556. Stereoselectivity in addition of N-nitrenes to dienes.

84. L.Li, J-L.Liang, Ph.W.H.Chan, Chi-M.Che, Tetrahedron Lett., 2004, 45, 12, 2685-2688. Aziridination of alkenes with N-substituted hydrazines mediated by iodobenzene diacetate.

85. R.S.Atkinson, S.B.Awad, J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1, 1977, 346-351. Reactions of N-Nitrenes with Allyl Aryl Sulphides: N-Heteroarylsulphenamides.

86. P.S.Forgione, G.S.Sprague, H.J.Troffkin, J Am. Chem. Soc., 1966, 88, 1079-1080. Stereospeciflc Oxidation of a 1,1-Disubstituted Hydrazine via Metal Ion Coordination. A New Approach to Isomeric Azo Compounds.

87. Th.G.Back, J. Chem. Soc. Chem. Commun.-, 1981; 11; 530-531. Oxidation of 1,1-Disubstituted Hydrazines to Tetrazenes with Benzeneselenic Acid.

88. С.Г.Злотин; О.В.Прокшиц, Н.Ф.Карпенко, О.А.Лукьянов, Изв. АН СССР Сер. Хим., 1990, 7, 1679-1681. Реакция 1,1-дизамещённых гидразинов с дибромизоциануратом в присутствии нитрозобензола.

89. J.Miesel, пат. США №3989680, 1974. 3,3-Dialkyl-l-(substituted-phenyl)triazene-l-oxides.

90. F.K.Hess, P.A.Stewart, G.Possanza, K.Freter, пат. Герм. №2208368, 1973. Neue L-phenyl-3-hydroxy-3-methyltriazene und Verfahren zu ihrer Herstellung.

91. G.Asato, G.Berkelhammer, E.L.Moon, J. Med. Chem., 1969, 12, 3, 374-379. Nitrohelerocyclic Antimicrobal Agents.

92. L.N.Soliman, Pharmazie, 1977, 32, 323-325. Synthesis of Some N-Substituted Salicilamides Structurally Related to Certain Antimictobials.

93. R.S.Atkinson, B.D.Judkins, J. Chem. Soc. Perkin Trans. 2, 19S1, 3, 509-513. The mechanism for interconversion of stereoisomers in N-(2,3-dihydro-2-oxobenzoxazol-3-yl)- and N-(1,2-dihydro-2-oxoquinolin-1 -yl)-N-1 -methylallylarenesulphenamides.

94. C.J.Moody, in Сотр. Heterocycl. Chem., A.R.Katritsky, ed., N.-Y., Pergamon Press, 1984, 2, 1039-1086. Polyoxa, Polythia and Polyaza Six-membered Ring Systems.

95. R.K.Smalley, in Сотр. Heterocycl. Chem. II, A.R.Katritsky, Ch.W.Rees, E.V.Scriven edrs., N.-Y., Pergamon Press, 1996,6, 737-781. 1,3,4-Oxadiazines and 1,3,4-Thiadiazines.

96. R.Huisgen, F.Jakob, Justus Liebigs Ann. Chem., 1954, 590, 1, 1-54. Addilionsreaktionen der NN-Doppelbindung. Die Anlagerung der aromatischen Seitenkette an Azodicarbonester.

97. B.Fuchs, M.Rosenblum, J. Am. Chem. Soc., 1965, 87, 24, 5716-5719. The Chemistry of 1,3,4-Oxadiazin-2-ones. Preparation and Thermal Stability.

98. B.Fuchs, M.Rosenblum, J. Am. Chem. Soc., 1968, 90, 4, 1061-1062. Photolytic Decomposition of Dihydrooxadiazinones.

99. B.Fuchs, M.Rosenblum, Isr. J. Chem., 1975, 13, 107-124. Thermal Decomposition of Dihydrooxadiazinones.

100. M. Schildberg, Т. Debaerdemaeker, W. Friedrichsen, Chem. Ber., 1988, 121, 5, 887-894. 2H-l,3,4-Oxadiazin-2-one. Eine neue Klasse heterocyclischer Verbindungen.

101. Y.Gohee, A.Boucherle, M.Robin, J. Med. Chem. Chem. Ther., 1986, 21, 5, 403-409. Aryl methyl oxadiazine-1,3,4 ones-2 synthese activite sur le systeme nerveux central.

102. J.L.Chiara, A.Garci'a, Syn. Lett., 2005, 17, 2607-2610. Control of Diastereoselectivity in C=0/C=N Reductive Cyclizations Using an Intramolecularly Tethered Hydrazone.

103. R.M.Wilson, T.J.Chow, Tetrahedron Lett., 1983, 24, 43, 4635. A Comparison of the Decomposition of a 3-Nitreno-l,3-oxazolin-2-one and the Isomeric l,3,4-oxadiazin-2-one.

104. Н.Б.Чернышева, А.А.Боголюбов, В.В.Семепов, ХГС, 2003, 8, 1212-1219. Реакция 4-метилен-1,3-диоксолан-2-онов с гидразинами.

105. S.Sugiyama, K.Morishita, M.Chiba, K.Ishii, Heterocycles, 2002, 57, 637-64S. Chemoselective Debezylation of the N-l-Phenylethyl Goup in 2-Oxazolidinones by the Anisole-Methanesulfonic Acid System.

106. И.Ю.Титов, Н.Б.Чернышева, Ю.Б.Чудинов, А.А.Боголюбов, В.В.Семепов, Изв. АН, Сер. хим., 2006, 3, 548-554. 4-Метилендиоксолан-2-оны удобные сиптоны для получения природных соединений ряда бербина и каликотомина.

107. Yu-G.Si, H.Huang, B.Jiang, Chin. J. Org. Chem., 2004, 24, 11, 1389-1395.

108. F.M.Menger, Tetrahedron, 1983, 39, 7, 1013-1040. Directionality of Organic Reactions in Solution.

109. А.М.Моисеенков, В.А.Драган, В.В.Веселовский, Б.А.Ческис, Н.А.Шпиро, А.С.Шашков, Изв. АН, Сер. хим., 1990, 6, 1361. Электрофильная циклизация некоторых аз-производных монотерпенов а-ряда.

110. J.M.Joumier, R.Grainger, Ch.Bruneau, P.H.Dixneuf, Syn. Lett., 1993, 6, 423-424. Synthesis of Functional Oxazolidin-2-ones and Oxadiazin-2-ones in Two Steps from CO2 via Cyclic a-Methylene Carbonates.

111. А.А.Боголюбов, Н.Б.Чернышева, В.В.Нестеров, М.Ю.Антипии, В.В.Семёнов, ХГС, 2004, 10, 1512-1517. Дегидратация 4-гидрокси-4-метил-3-фениламшюоксазо;шдин-2-0110в.

112. G.Cardillo, M.Orena, G.Porzi, S.Sandri, C.Tomasini, J. Org. Chem., 1984, 49, 4, 701-703. Novel synthesis of a-hydroxy ketones and y- or 8-keto esters from cyclic iodo carbonates and iodo lactones.

113. G.F.Hennion, E.J.Watson, J. Org. Chem., 1958, 23, 5, 656-658. Reactions of a-Ketols Derived from Tertiary Acetylenic Carbinols. I. Preparation and Low Pressure Hydrogenation

114. L.Hintermann, A.Labonne, Synth, 2007, 8, 1121-1150. Catalytic Hydration of Alkynes and Its Application in Synthesis.

115. J.F.Hansen, Y.In Kim, S.E.McCrotty, S.A.Strong, D.E.Zimmer, J. Heterocycl. Chem., 1980, 17, 475-479. Halogenation of Vinyl Ketoximes. Synthesis of Isoxazoles and Preparation and Silver Ion-Promoted Reactions of 4-Halo-2-isoxazolines.

116. J.Hynes, W.W.Doubleday, A.J.Dyckman, J.D.Godfrey, J.A Grosso, S.Kiau, K.Leftheris, J. Org. Chem., 2004, 69, 4, 1368-1371. N-Amination of Pyrrole and Indole Heterocycles with Monochloramine (nh2ci).

117. В.С.Джонсон, Р.Д.Шеннан, Р.А.Рид, Органические реактивы для органического анализа. Иностранная Литература, Москва, 1948, 184 с.

118. C.A.Teleha, R.A.Greenberg, R.J.Chorvat, J. Heterocycl. Chem . 1998, 35, 145-149. Synthesis and unexpected Reactions of 2-Hydroxy-3-pyridinylacetic Hydrazides. Formation of 2H-Pyrrolo2,3-b.pyridine-2-ones.

119. О.Ю.Магидсон, Г.А.Гаркуша, ЖОХ, 1941, 11, 339-343. Синтез р-фенил-изопропил-амина (фенамина).

120. А.Г.Сахабутдинов, А.Г.Усманова, А.Г.Пройдахов, Б.А.Баженов, Ф.К.Шмидт, ЖОрХ, 1988, 24, 8, 1691. Внутримолекулярное циклоалкилирование фенилалканолов в присутствии серной кислоты.

121. A.Hoffman J. Am. Chem. Soc., 1929, 51, 2542. p-Phenylisobutylmethyl Ketone and its Derivatives. The Synthesis of a- and P- Phenylisovalerianic acids.

122. А.А.Пономарёв, З.В.Тиль, ЖОХ, 1957, 27, 1075-1078. К изучению фурановых соединений.

123. C.L.Hewett, J. Chem. Soc., 1940, 293-303. Polycyclic Aromatic Hydrocarbons.

124. J.Rigaudy, M.Lachgar, M.M.Saad, Bull. Soc. Chim. Fr., 1994, 131, 2, 177-187. Photoisomerization of 1,4-endoperoxides derived from 1,2,3.4-tetramethylanthracenes and 1,2,3,4-tetramethylaphthalene.

125. I.Jirkovski, M.N.Cayen, J. Med. Chem., 1982, 25, 1154-1156. Hypolipidemic 4,5-dihydro-4-oxo-5,5-disubstituted-2-furancarboxylic acids.