Дезаминирование мостиковых аминов в ряду трицикло[7.3.1.02,7]тридекана и трицикло[7.2.1.02,7]додекана тема диссертации и автореферата по ВАК РФ 02.00.03, кандидат химических наук Патрушева, Ольга Викторовна

• Патрушева, Ольга Викторовна
• кандидат химических наук
• 2006

Оглавление диссертации кандидат химических наук Патрушева, Ольга Викторовна

Введение.

Глава 1. Литературный обзор.

1.1 Химия трицикло[7.3.1.02'7]тридеканов и трицикло[7.2.1.02'7]додеканов.

1.1.1 Образование 2-гидрокситрицикло[7.3.1.0 ' ]тридекан-13-онов и 2-гидрокситрицикло[7.2Л.02'7]додекан-12-онов.

1.1.2 Стереохимия 2-гидрокситрицикло[7.3.1.0 ' ]тридекан-13-онов.

1.1.3 Химические свойства 2-гидрокси-8-11-трицикло[7.3.1.0 ]триде-кан-13-онов и 2-гидрокси-8-К-трицикло[7.2.1.02'7]додекан-12-онов.

1.1.3.1 Реакции гидроксильной группы.

1.1.3.2 Реакции карбонильной группы.

1.1.3.3 Реакции размыкания цикла.

1.1.4 Химические свойства трицикло[7.3.1.02'7]тридец-2(7)-ен-13-онов и трицикло[7.2.1.02'7]додец-2(7)-ен-12-она и их производных.

1.1.4.1 Реакции карбонильной группы.

1.1.4.2 Реакции двойной связи.

1.2. Дезаминирование алициклических аминов.

1.2.1 Дезаминирование насыщенных алициклических аминов.

1.2.2 Дезаминирование ненасыщенных алициклических аминов.

Глава 2. Обсуждение результатов.

2.1 Установление относительной конфигурации заместителя в производных трицикло[7.3.1.02'7]тридекана и трицикло[7.2.1.02,7]додекана.

2.2 Получение аминов ряда трицикло[7.2.1.02'7]додекана.

2.3 Характеристика исходных веществ и продуктов реакции дезаминирования.

2.3.1 Трицикло[7.3.1.02'7]тридеканы.

2.3.2 Трицикло[7.2.1.02,7]додеканы.

2.4 Реакции дезаминирования.

2.4.1 Анти-трицикло[7.3.1.02'7]тридец-2(7)-ен-13-иламин.

2.4.2 Син-трицикло[7.3.1.02'7]тридец-2(7)-ен-13-иламин.

2.4.3 Анти-2-гидрокситрицикло[7.3.1.0 2'7]тридец-13-иламин.

2.4.4 Анти-2,7-эпокситрицикло[7.3.1.0 2,7]тридец-13-иламин.

2. 4.5 Син-2,7-эпокситрицикло[7.3.1.02'7]тридец-13-иламин.

2.4.6 Син-трицикло[7.2.1.02'7]додец-2(7)-ен-12-иламин.

2.4.7 Син-2-гидрокситрицикло[7.2.1.0 ' ]додец-12-иламин.

2.4.8 Син-2,7-эпокситрицикло[7.2.1.0 2'7]додец-12-иламин.

Глава 3. Экспериментальная часть.

Выводы.

Введение диссертации (часть автореферата) на тему «Дезаминирование мостиковых аминов в ряду трицикло[7.3.1.02,7]тридекана и трицикло[7.2.1.02,7]додекана»

В шестидесятых годах XX века в тропических растениях семейства meliaceae были обнаружены соединения, названные лимоноидами, обладающие различной биологической активностью [1]. В последнее время вещества этого ряда были выделены из других растительных объектов [2-3]. Среди лимоноидов необычным строением выделяются соединения группы мексиканолида и гС . Ji^J^JL свитенина, основным фрагментом

Me О которых является система

R: -о khayasin 1 swietcnin R:°"T—С" mexicanolide 2 7

4 трицикло[7.3.1.0 ' ]тридекана.

2 7

Структура трицикло[7.3.1.0 ' ]тридекана легко доступна на основе реакции дикетонной конденсации циклогексанона с формальдегидом [4]. На кафедре органической химии ДВГУ накоплен большой опыт по синтезу подобных

0 7 структур. Соединения ряда трицикло[7.3.1.0' ]тридекана обнаружили седативное, антиаритмическое, фунгицидное действие [5-7], а также нашли применение при получении эпоксидных смол. В последнее время была разработана методика синтеза соединений ряда трицикло[7.2.1.02'7]додекана [8], биологическая активность которых ещё не изучена. В то же время производные структурно близкой бицикло[3.2.1]октановой системы, выделенные из растительных объектов, проявляют биологическую активность [9].

Несмотря на доступность вышеперечисленных систем, их химия мало изучена. В частности, оставались невыясненными вопросы, связанные с влиянием относительной конфигурации заместителей на реакционную способность молекул. Это связано с недостатком физических методов анализа, необходимых для исследований такого рода.

Данная работа выполнена в рамках темы «Развитие тонкого органического синтеза и поиск новых физиологически активных веществ на основе 1,5-ди-карбонильных соединений» (№ Государственной регистрации 01200302938) при поддержке программы Министерства образования и науки «Университеты России» (грант № ур-05.01.054).

Целью данного исследования явилось изучение реакции дезаминирования трицикло[7.3.1.02'7]тридец-13-ил- и трицикло[7.2.1.02'7]додец-12-иламинов с аминогруппой у мостикового атома углерода методом хроматомасс-спектрометрии, а также изучение влияния относительной конфигурации исходного амина, наличия функциональных групп в структуре амина и размеров цикла на результат дезаминирования. Для проведения исследования необходимо было установить относительно конфигурацию аминогруппы в исходных соединениях, а также провести ряд встречных синтезов с целью получения предполагаемых продуктов реакции дезаминирования. Исследование строения и стереохимии полученных соединений проводилось с помощью хроматомасс-спектрометриии, РЖ- и ЯМР- спектроскопии, рентгено-структурного анализа. Кроме того были выполнены квантово-химические расчеты спектров ЯМР 12С изучаемых соединений.

Впервые изучено протекание реакции дезаминирования аминов в рядах трицикло[7.3.1.02'7]тридекана и трицикло[7.2.1.02'7]додекана методом хроматомасс-спектрометриии. Выяснена регионаправленность этих реакций. Впервые на основании анализа спектров ЯМР 13С стереоизомеров 13-11-три-цикло[7.3.1.02,7]тридец-2(7)-енов и 12-Я-трицикло[7.2.1.02'7]додец-2(7)-енов установлен признак, позволяющий определить относительную конфигурацию заместителя в мостике. Впервые проведен направленный синтез соединений

2 7 ряда трицикло[7.2.1.0' ]додекана, и установлена стереонаправленность проведенных реакций.

Показано, что направление реакции дезаминирования определяется относительной конфигурацией мостиковой аминогруппы и природой окружающих функциональных групп. Показано, что относительную конфигурацию заместителя в мостике стереоизомеров 13-Я-трицикло[7.3.1,02'7]тридец-2(7)-енов и 12-Я-трицикло[7.2.1.02'7]додец-2(7)-енов определяют по значению разности химических сдвигов сигналов олефиновых 11 атомов углерода в спектрах ЯМР С. Показано, что восстановление трицикло[7.2.1.02'7]додец-2(7)-ен-12-она и трицикло[7.3.1.02'7]тридец-2(7)-ен-13-она приводит к продуктам с противоположной относительной конфигурацией гидроксильной группы. Установлено, что дегидратация трицикло[7.2.1.02'7]до-декан-2,12-диола и ацидолиз 2,7-эпокситрицикло[7.2.1.02'7]додекан-12-ола приводят к простым циклическим эфирам.

В работе определено направление реакций взаимодействия трицикло[7.3.1.02'7]тридеканиламинов и трицикло[7.2.1.02'7]додеканиламинов с азотистой кислотой. Проведено сравнение влияния структурных факторов в молекулах на процесс дезаминирования. Разработаны методики синтеза соединений малоизученной системы трицикло[7.2.1.02'7]додекана.

Основные результаты работы были представлены на XL Международной научной студенческой конференции «Студент и научно-технический прогресс» (Новосибирск, 2002), XVII Менделеевском съезде по общей и прикладной химии (Москва, 2003), 3-м международном симпозиуме «Химия и химическое образование» (Владивосток, 2003), Международной научно-технической конференции «Перспективы развития химии и практического применения алициклических соединений» (Самара, 2004).

По материалам диссертации опубликовано 8 работ: 2 статьи в «Журнале органической химии», 1 статья в журнале «Tetrahedron» и тезисы 5 докладов на конференциях.

Диссертация изложена на 141 странице машинописного текста, включающего Введение, Литературный обзор, Обсуждение экспериментальных результатов, Экспериментальную часть, Выводы и Список цитируемой литературы (173 ссылки); содержит 24 таблицы, 36 рисунков и 21 схему.

Заключение диссертации по теме «Органическая химия», Патрушева, Ольга Викторовна

121 Выводы

1. Установлена относительная конфигурация аминогруппы в

7 7 трицикло[7.3.1.0' ]тридец-13-иламинах. Предложен метод определения относительной конфигурации заместителя в 13-11-трицикло[7.3Л.02'7]три-дец-2(7)-енах и 12-11-трицикло[7.2.1.02'7]додец-2(7)-енах по значению разности химических сдвигов сигналов олефиновых углеродов в спектрах

1-5 О *7

ЯМР С. Констатировано наличие в растворах трицикло[7.3.1.0 ]тридец-2(7)-ен-13-илметан-амидов набора конформаций по амидной группе.

2. Впервые для трицикло[7.2.1.02'7]додеканов показано, что при

7 7 кислотном расщеплении сш-2,7-эпокситрицикло[7.2.1.0 ]додекан-12-ола и

7 7 дегидратации сш/-трицикло[7.2.1.0' ]додекан-2,12-диола происходит образование простой эфирной группы. Показано, что восстановление

7 7 гомологичных кетонов трицикло[7.3.1.0' ]тридец-2(7)-ен-13-она и трицикло[7.2.1.02'7]додец-2(7)-ен-12-она приводит к спиртам с противоположной относительной конфигурацией гидроксильной группы.

7 7

3. Впервые изучена реакция дезаминирования трицикло[7.3.1.0 ' ]три

7 7 дец-13-ил- и трицикло[7.2.1.0' ]додец-12-иламинов с аминогруппой у мостикового атома углерода. Изучено влияние относительной конфигурации аминогруппы, наличия различного функционального окружения и размеров цикла в структуре амина на результат реакции дезаминирования.

4. Установлено, что дезаминирование ая//ш-трицикло[7.3.1.0 ' ]три-дец-2(7)-ен-13-иламина приводит к продуктам с сохранением относительной конфигурации у мостикового атома углерода и углеродного скелета, в то время как син-шия преимущественно приводит к образованию продуктов перегруппировок.

5. Показано, что при дезаминировании смя-трицикло[7.2.1.0' ]до-дец-2(7)-ен-12-иламина образуется полный набор син-1анти- продуктов

2 п нуклеофильного замещения, тогда как син-трицикло[7.3.1.0' ]тридец-2(7)-ен-13-иламин образует преимущественно продукты с сохраненной конфигурацией.

6. Показано, что наличие гидроксильной группы в молекуле в случае

2 п

2-гидрокситрицикло[7.3.1.0 ' ]тридец-(аш?ш)-13-иламина способствует раскрытию трициклической системы, тогда как для 2-гидрокситри-цикло[7.2.1.0 ' ]додец-(сгш)-12-иламина характерно образование спирта с сохраненной конфигурацией и последующим его разложением в кислой среде.

7. Показано, что смн-изомеры 2,7-эпокситрицикло[7.3.1.02'7]три

2 п дец-13-ил- и 2,7-эпокситрицикло[7.2.1.0 ' ]додец-12-иламинов в реакции дезаминирования реагируют с раскрытием эпоксидного цикла, в отличие от

7 7 аняш-изомера 2,7-эпокситрицикло[7.3.1.0 ' ]тридец-13-иламина, образующего соответствующий эпоксикетон. Показано, что при дезаминировании 2,7-эпокситрицикло[7.2.1.02'7]додец-(Ъш)-12-иламина происходит образование соединения с простой эфирной группой.

Список литературы диссертационного исследования кандидат химических наук Патрушева, Ольга Викторовна, 2006 год

1. Adesogen Е.К., Taylor D.A.H. Grandifoliolin, a new limonoid from Khaya Grandifoliola// Chem. Commun. 1967. № 5. P. 225-231.

2. Limenez A., Villarreal C., Toscano R.A., Cook M., Arnason J.T., Byek R., Mata R. Limonoids from swietenia humilis and guarea grandiflora (meliaceae) // Phytochemistry. 1998. Vol. 49, N. 7. P. 1981-1988.

3. Naidoo D., Mulholland D.A., Randrianarivelojosia M., Coombes P.H. Khayasin, mexicanolide: Limonoids and triterpenoids from the seed of Neobeguea mahafalensis II Biochemical systematics and ecology. 2003. Vol. 31, P. 1047-1050.

4. Тиличенко M.H. Дикетонная конденсация циклогексанона с альдегидами. I. Дикетонная конденсация циклогексанона с формальдегидом // Ежегодник Саратовск. гос. ун-та. 1954. С. 500-502.

5. Пат. США, кл. 260-268, TR, С 07 d, 51/70. 6,7-benzo-2-(4-phe-nyl-l-piperazinyl)bicycle3.3.1.nonan-9-one / Ward F.Ed.; Miles Labs., Inc. -№3699106 ;заявл. 26.03.71 ; опубл. 17.10.72,. Реф.: РЖ. Химия. 1973. №19 Н314П.

6. Акимова Т.И., Иваненко Ж.А., Герасименко А.В, Высоцкий В.И. Трицикло7.2.1.02'7.додец-2(7)-ен-12-он. Синтез и некоторые реакции // Журн. орган, химии. 2001. Т. 37, Вып. 9. С. 1300-1305.

7. Miller J. A., Ullah G. M., Welsh G. M., Hall A. C. 8-Amino-bicyclo3.2.1.octanes: synthesis and anti-viral activity // Tetrahedron Lett. 2001. Vol. 42, № 42. P. 7503-7507.

8. Colonge J. Les applications de l'hydroxycarbonylation a la synthese de cetones cycliques // Bull. Soc. chim. Fr. 1955. № 2. P. 250-254.

9. Colonge J., Dreux J., Deplace H. Sur les 8-dicetones bicycliques. I. Preparation // C. r. Acad. sci. 1954. Vol. 238, P. 1237-1241; Bull. Soc. chim. Fr. 1956. № 11-12. P. 1635-1640.

10. Gill N.S., James K.B., Lions F., Potts K.T. p-Acylethylation with ketonic Mannich bases. The syntesis of some diketones, ketonic sulfides, nitroketones and pyridines // J. Am. Chem. Soc. 1952. Vol. 74, P. 4923-4928.

11. Пат. ФРГ, Vertahren zur Herstellung von gegebenerfalls alkylsubs Aituserten Methylen-bis-cyclohexanone / Wick K., Becke F. № 1109675 1962. -Реф.: РЖ. Химия. 1963. №8 Н101П.

12. McKay A.F., Podesva С., Tarlton E.J., Billy J.M. Condensation of alicyclic ketones with urea and tiourea // Canad. J. Chem. 1964. Vol. 42, № 1. P. 10-16.

13. Barbulescu N. The condensation of acetaldehyde with cyclohexanone //Rev. Chim. 1956. Vol. 7, № 1. P. 45-48. Реф.: C.A. 1957. Vol. 51, № 5. 3470d.

14. Тиличенко M.H. Дикетонная конденсация циклогексанона с гомологами формальдегида. Сообщение III // Ученые записки СГУ. 1962. Т. 75. С. 60-65.

15. Barbulesku Е., Tilichenko M.N., Barbulesku N. Condensarea ciclohexanonei cu aldehidele n- si I-bucirice // Rev. Chim. 1961. Vol. 12, № 11. P. 631-636.

16. Тиличенко M.H., Харченко В.Г. Дикетонная конденсация циклогексанона с альдегидами. II. Конденсация циклогексанона с бензальдегидом и фурфуролом // Ежегодник Саратовск. гос. ун-та. 1954. С. 503-504.

17. Высоцкий В.И., Вершинина Н.В., Тиличенко М.Н. Конденсация альдегидов и кетонов. XXI. Конденсация циклогексанона с п-димети-ламинобензальдегидом. Владивосток, 1974. - 9 с. - Деп. в ВИНИТИ 9.04.74 № 920-74.

18. Тиличенко М.Н., Харченко В.Г. Конденсация альдегидов и кетонов. III. Дикетонная конденсация циклогексанона с банзальдегидом (новый вид уплотнения алициклических кетонов с ароматическими альдегидами) // Журн. общ. химии. 1959. Т. 29, С. 1909-1911.

19. Акимова Т.И., Косенко С.В., Павленко Л.В., Тиличенко М.Н. Конденсация альдегидов и кетонов. XL VII. Щелочная конденсация бис(-2-оксоциклопентил)метана с ароматическими альдегидами // Журн. орган, химии. 1993. Т. 29, Вып. 2. С. 287-296.

20. Акимова Т.И., Косенко С.В., Тиличенко М.Н. Конденсация альдегидов и кетонов. XXV. О продуктах конденсации 2-диметиламино-метилциклогексанона с циклопентаноном // Журн. орган, химии. 1991. Т. 27, Вып. 12. С. 2553-2560.

21. Julia S., Varech D. Etude des produits de cyclisation de 8-dicetones bicycliques // Bull. Soc. Chim. Fr. 1959. № 7-8. P. 1127-1133.

22. Plesek J., Munk P. Kondensationsreactionen von aldoltypus IV. Reaktion des cycclohexanons mit alkoholischen losungen von alkalihydroxyden // Coll. Czech. Chem Commun. 1957. Vol.22, № 5. P. 1596-1602.

23. Plesek J., Munk P. Kondensacni reakce aldoloveho typu. IV. Peakce cyclohexanonu s alkoholickymi roztoky alkalickych hydroxydu // Chem. Listy. 1957. Vol. 21, № 4. P. 633-638.

24. Parrera C.C. Sinthesis у estudio de compuestos estructura de biciclo3,3,l.nonano // Rev. real. acad. cienc. Exact., fis у natur Madrid. 1968. Vol.62, № 2. P. 413-483. Реф.: РЖ. Химия. 1969. № 4 Ж162.

25. AitHaddou H., Fontenas С., Bejan E., Daran J.C., Balavoine G.G.A. Synthesis of new soluble annelated polypyridines. // European J. Org. Chem. 2000. Vol. 2000, № 6. P. 987-994.

26. Coic I.P., Rollin P., Setton R. Condensation de la cyclohexanone par les alcoholates alclins en solution // C. r. 1969. Vol. C268, № 22. P. 1964-1966.

27. Coic I.P., Rollin P., Setton R. Condensation de la cyclohexanone par des alcoholates alcalins heterofontionnels // C. r. Acad sci. 1970. Vol. C270, № 17. P.1461-1453.

28. Pitha J., Plesek I., Horak M. Kondensationsreactionen von aldoltypus V. Zur konfiguration von derivaten des 2,3-ceclohexanj-(l,3,3)-bicyclononan-2-ol-9-ons // Coll. Czech. Chem. Commun. 1961. Vol. 26, № 4. P. 1209-1212.

29. Питьга И., Тиличенко M. Н., Харченко В.Г. Конденсация альдегидов и кетонов. XI. Конфигурация 4^-2,3-циклогексаноби-цикло3,3,1.нонанол-2-онов-9 // Журн. орган, химии. 1964. Т. 16, Вып. 6. С. 1936-1938.

30. Barbulesku N. Ivan L. Conformatia sistemului 2,3-ciclohexano-biciclo-(3,3,l)-nonanic // Ann. Univ. Bucuresti., Ser. Stiint.Natur. Chim. 1966. № 15. P. 137-150.-Реф.: C.A. 1969. Vol. 63, №20 77133Y.

31. Марч Дж. Органическая химия. В 4-х т. М. : Мир, 1987. Т. 1. С.381. (а); Т. 4. С. 136. (б).

32. Hanousek F. Wasserstoffbrucken bei derivaten des 2,3-cyclo-hexanol,3,3.bicyclononan-2-ol-9-ons // Coll Czech, chem. Com. 1964. Vol. 29, № 8. P. 1965-1966.

33. Cocker W., Shannon P.V.R. The stereostructures of cormubert's and allied ketones // Chem. Ind. (London) 1988. P. 339. Реф.: C.A. 1989. Vol. 110 22957j.

34. Buchbauer G., Fischlmayr A., Haslinger E., Robien W., Voellenkle H., Wassmann C. 2 D-NMR: Part VI. 2 D-INADEQUATE special analisis and crystal structure of tricyclo(7.3.1.02,7)tridecane // Monatsh. Chem. 1984. Vol. 115. P. 739-748.

35. Pilato M.L., CatalanoV.J., Bell T.W. Synthesis of 1,2,3,4,5,6,7,8-octa-hydroacridine via condensation of cyclohexanone with formaldehyde // J. Org. Chem. 2001. Vol. 66, № 4. P. 1525-1527.

36. Cocker W., Shannon P.V.R. The stereochemistry and some reactions of the 2-hydroxy-8-alkyl-tricyclo and 2-hydroxy-8-aryltricyclo(7.3.1.02,7)tridecan-13-one systems //J. Chem. Research-s. 1990. № 4. P. 108-109.

37. Тиличенко M.H. Синтез соединений с карбонильным мостиком в восьмичленном цикле на основе щелочной конденсации циклогексанона с альдегидами // Учен. зап. Саратов, гос. ун-та. 1959. Т. 71. С. 153-158.

38. Харченко В.Г, Блинохватов А.Ф. Новый путь синтеза симм.-окта-гидроксантенов и симм. -октагидротиоксантенов // Химия гетероцикл. соед. 1978. № 12. С. 1615-1619.

39. Barbulesku N., Apostolache G.H. Reducerea 1,5 dicetonelor cu zinc amalgamat // Rev. Univ. C. J. Parson. Si Politehn. Bucuresti. Ser. Stiint. Natur 1955. Vol. 4, №8. P. 101-105.

40. Pettit G.R., Tomas E.G. Herald G.L. Conversion of cyclohexanone to spiro3,4-cyclohexano-4-hydroxybicyclo[3.3. l.nonan-9-one-2,l '-cyclohexane // J. Org. Chem. 1981. Vol. 46, № 21. P. 4167-4171.

41. Ростовская М.Ф., Высоцкая T.A., Григорчук В.П., Высоцкий В.И. Синтез и изомеризация трицикло7.3.1.02'7.тридецен-13-онов // Журн. орган, химии. 2001. Т. 37, Вып. 10. С. 1483-1487.

42. Parrera С.С., Pascual J. Estudio quimico у conformacional de algunos derivados del triciclo7.3.1.02'7.tridecano // An. quim. real. soc. esp. fis у quim. 1968. Vol.64, № 7-8. P. 729-734. -Реф.: РЖ. Химия. 1970. № 18 Ж221.

43. Lewis J.W., Myers P.L., Readhead M.J. Reactions of enamines with benzaldehyde and benzylidenecyclohexanone // J. Chem. Soc. (C). 1970. № 6. P. 771-774.

44. Barbulescu N., Leca M. Elimination reactions in the 8-substituted tricyclo7.3.2.02'7.tridecan series. V. Configurationof 8-substituted tricyclo-[7.3.2.02,7]tridecen-13-ols //Rev. Roum. Chim. 1974. Vol. 19, № 8. P. 1381-1391.

45. Cocker W., Shannon P.V.R The stereochemistry and some reactions of the 2-hydroxy-8-alkyl or 8-aryltricyclo7.3.1.02'7.tridecan-13-one systems // J. Chem. Research (Miniprint). 1990. № 4. P. 0801-0832.

46. Buchbauer G., Haslinger E., Robien W., Stefanich M. // Arch. Pharm. 1985. Vol. 318, № 7. P. 631-634.

47. Barbulescu N., Nicolae A. Studii in seria triciclo7.3. 1.02'7.tri-decanilor. I. Ctereochimia oximaril unor triciclo[7.3.1.02'7]tridecan-13-ona // Rev. Chim. RSR. 1973. Vol. 24, № 8. P. 592-596.

48. Barbulescu N., Nicolae A. Studii in seria triciclo7.3.1.02'7.tri-decanilor. II. Derivati ai 2-hidroxi 8-R-triciclo[7.3.1.02'7]tridecan-13-one-oximei // Rev. Chim. RSR. 1975. Vol. 26, № 11. S. 893-897.

49. Тиличенко M.H., Закрыжевская JI. Г. Переход от трициклогексанолона к окситрициклогексиламину // Журн. орган, химии. 1965. Т. 1, Вып. 4. С. 796-797.

50. Barbulescu N., Nicolae A. Studii in seria triciclo7.3.1.02'7.tri7decanilor.IV. Azine mixte ale 8-alchil-triciclo7.3.1.0 ' .tridecan-2ol-13-onei // Rev. Chim. RSR. 1976. Vol. 27, № 9. S. 741-744.

51. Barbulescu N., Nicolae A. Studii in seria triciclo7.3.1.02'7.tri-decanilor. V. Hidrazone si azine ale 8-feniltriciclo[7.3.1.02'7]tridecan-2ol-13-onei // Revista de Chimie. RSR. 1979. Vol. 30, № 9. s. 850-852.

52. Barbulescu N., Nicolae A. Rechercher dans la serie des tricic-lo7.3.1.02'7.tridecanes. III. Hydrazones de la 2-hydroxy 8-R-triciclo[7.3.1.02'7]tri-decan-one-13 // Rev. roum. Chim. 1974. Vol. 19, № 5. S. 869-876.

53. Пат. ССР, Compusi din classa triciclo7.3.1.02'7.tridecanilui si procedeu pentru prepararea sa / Barbulescu N., Nicolae A.; Institue politehnic. -№ 68716 заявл. 18.02.76 ; №858747 опубл. 15.03.80 Реф.: РЖ. Химия. 1981. № 12 066П.

54. Mounet J., Huet J., Dreux J. Etude de la cetolisation interne des dioxo-2,2' et dioxo-2,4' dicyclohexylmethanes. Examen de quelques butano-2,3-bicyclo3,3,l.nonanolones et nonanediols // Bull. Soc. Chem. France. 1971. № 8. P. 3014-3018.

55. Кривенько А.П., Николаева Т.Г., Юдович JI.M., Комягин Н.Т., Яновский А.И., Стручков Ю.Т., Харченко В.Г. Синтез и пространственноестроение 8К-2,13-дигидрокситрицикло7.3.1.02'7.-тридеканов // Журн. орган, химии. 1987. Т. 23, Вып. 5. С. 1000-1008.

56. Mounet J., Huet J., Dreux J. Stereochimie du cyclohexano-2,3-bicyc-lo(3,3,l)nonanol-2-one-9 et des cyclohexano-2,3bicyclo(3,3,l)-nonanediols-2,9 // Tetrahedron Lett. 1968. Vol. 9, № 41. P. 4367-4370.1. О H

57. Способ получения анти-2,13-диокситрицикло7.3.1.0' .три-декана: а. с. 891622 СССР, С 07 С 35/37 / О.Ф. Верещагина, Т.А. Высоцкая,

58. B.И. Высоцкий В.И., М.Н. Тиличенко № 2896705/23-04 ; заявл. 21.12.79 ; опубл. 23.12.81, Бюл. № 47.

59. Высоцкий В.И., Вершинина Н.В., Тиличенко М.Н. Реакции 1,5-дикетонов. XVI. Циклополуацетали из 5-бицикланонов // Химия гетероцикл. соед. 1975. № 7. С. 898-890.

60. Харченко В.Г., Пчелинцева Н.В., Маркова Л.И. 1,5-дикетоны и оксо-1,5-дикетоны в реакциях внутримолекулярной карбоциклизации // Журн. орган, химии. 2000. Т. 36, Вып. 7. С. 959-976.

61. Tilichenko M.N., Badita G.H., Barbulescu N.Condensarea ciclohexanonei cu aldehida izoamilica // Analele romino-sovietice. Ser. Chimie. 1961. Vol. 16, №4. P. 31-43.

62. Высоцкий В.И., Вершинина H.B., Тиличенко M.H., Исаков В.В., Белоконь Т.М. Кольчато-цепная таутомерия 2,2'-бензилидендицикло-гексанона // Журн. орган, химии. 1973. Т. 9, № 11. С.2427-2428.

63. Hirosi К. Structure and reactivity in bicyclo3.3.1.nonanes. // J. Synth. Org. Chem. (Jap.) 1970. Vol. 28, № 7. P. 682-696.

64. Тиличенко M.H., Харченко В.Г. Конденсация альдегидов и кетонов. V. Синтез 9-фенилпергидроакридина действием формамида на фенилтрициклогексанолон // Журн. общ. химии. 1959. Т. 29, Вып. 7.1. C. 2370-2372.

65. Тиличенко М.Н., Харченко В.Г. Конденсация альдегидов и кетонов. VI. Переход от фенилфурилтрициклооогексанолоноов к 9-фенил- ифурилгидроакридинам // Журн. орган, химии. 1960. Т. 30, Вып. 7. С. 2283-2285.

66. Тиличенко М.Н., Абрамова М.А, Егорова М.Е. Новый метод получения симм-9-метилоктагидроакридина и о двух изомерных формах 9-метилпергидроакридина // Химия и хим. технология. 1960. Т. 3, № 1. С. 130-131.

67. Высоцкий В.И., Тиличенко М.Н. Реакции 1,5-дикетонов. II. Реакция метилендициклогексанона и трициклогексанолона с ацетатом аммония в уксусной кислоте // Химия гетероцикл. соед. 1969. № 4. С. 751-752.

68. Barbulesku N., Potmischil F., Romer D. Obtinerea si studiul hidroacridinelor. IX. Sinteza, conformatia si configuratia stereoizomerilor a, p si у ai 9-metilperhidroacridinei // Romes. Rev. Chem. 1970. T. 21, № 11. S. 677-681.

69. Bell T.W., Rothenberger S.D. Synthesis of annelated pyridines from 1,5-diketon equivalents using cupric acetate and ammonium acetate // Tetrahedron Lett. 1987. Vol. 28, № 41. P. 4817-4820.

70. Тиличенко M.H., Бэрбулеску H.C., Высоцкий В.И. Конденсация альдегидов и кетонов. XIII. Переход от трициклогексенонов к трициклогексениламинам (новый тип мостиковых аминов) // Журн. орган, химии. 1965. Т. 1, Вып. 1. С. 93-97.

71. Харченко В.Г., Терехин А.А., Шебалдова А.Д., Кравцова В.Н. Дециклизация трициклических Р-кетоспиртов в процессе их каталитического восстановления //Журн. орган, химии. 1981. Т. 16, Вып. 4. С. 873-874.

72. Юдович JI.M., Смирнова Н.С., Рыбина Г.И., Брюханова О.В., Харченко В.Г. Механизм гетероциклизации 1,5-дикетонов в условияхреакции каталитического гидрирования // Журн. орган, химии. 1987. Т. 23, Вып. 11. С. 2333-2338.

73. Харченко В.Г, Блинохватов А.Ф. О реакциях 4-Я-2,3-тетра-метилен-3,3,1.бициклононан-9-он-2-олов с сероводородом и кислотами // Журн. орган, химии. 1974. Т. 10, Вып. 11. С. 2462-2463.

74. Бэрбулеску Н.С., Бэдице Г., Тиличенко М.Н. Новый способ перехода т трициклогексанолоксимов и алициклических 1,5-диоксимов к симм.-октагидроакридинам // Журн. общ. химии. 1963. Т. 33, Вып. 12. С. 4027-4029.

75. Parrera С., Pascual J. Estudio quimico у conformacio de algunos derivados del triciclo7,3,l,02'7.tridecano // Annales de Quimica. Real Soc. Esp. Fis. Y quim. 1968. Vol. 64, № 7.8. p. 729-734. Реф.: РЖ. Химия. 1970. № 18 18Ж221.

76. Тиличенко М.Н., Харченко В.Г. Конденсация альдегидов и кетонов. IV. Явление фурфуролиза при щелочной конденсации кетолов и 1,5-дикетона с фурфуролом // Журн. общ. химии. 1959. Т. 29, Вып. 6. С. 1911-1914.

77. Акимова Т.Н. Алициклические 1,5-дикетоны с а-С-замести-телем : дис. . докт. хим. наук / Дальневосточный гос. ун-т. Владивосток, 2002. -292 с. Тихоокеан. ин-т биоорган, химии ДВО РАН.

78. Высоцкий В.И., Высоцкая Т.А., Тиличенко М.Н. Синтез и установление конфигурации замещенных в мостике 2,7-эпокси-трицикло7.3Л.02'7.тридеканов // Журн. орган, химии. 1973. Т. 9, Вып. 5. С. 947-951.

79. Eglinton G., Martin J., Parker W. Bridged Ring systems. PartV. Structural assignments in the bicyclo3.3.1.nonane system by infrared spectroscopy // J. Chem. Soc. 1965. P. 1243-1251.

80. Barbulescu N., Leca M. Elimination reactions in the 8-R-tri-cyclo7.3.2.02,7.tridecan series. III. Dehydration of the 8-R-tricyclo[7.3.2.02,7]tri-decan-2,13-diols // Revue Roumaine de Chimie. 1974. Vol. 19, № 2. P. 233-248.

81. Barbulescu N., Moraru M. Untersuchungen in der 3.4-tetramethylen-bicyclo3.3.1.nonan reihe // An. Univ. Bucuresti Chim. 1971. Vol. 20, № 1. P. 61-64.

82. Высоцкая T.A. Кислородные гетероциклы на основе трицик-ло7.3.1.02'7.тридеканонов-13. Карбонильные соединения в синтезе гетероциклов // Учен. зап. Саратовск. гос. ун-та. 1996. С. 104. Реф.: РЖ. Химия. 1997. № 11 Ж189.

83. Высоцкий В.И., Высоцкая Т.А., Свиридов В.Н., Тиличенко М.Н. Синтез и установление конфигурации стереоизомерных 13-амино-2,7-эпокси-трицикло7.3.1.02'7.тридеканов. Владивосток, 1974. - 12 с. - Деп. в ВИНИТИ 12.04.74, № 982-74.

84. Высоцкий В.И., Высоцкая Т.А., Масленникова И.Г. Тиличенко7 7

85. М.Н. 13-окситрицикло-7.3.1.0' .тридец-2(7)-ен-13-ил-13-фосфонаты // Журн. общ. химии. 1979. Т. 49, Вып. 11. С. 2629-2630.

86. Высоцкая Т.А., Авилов С.А., Высоцкий В.И., Тиличенко М.Н.л ч

87. Термическое расщепление 2,7-эпокситрицикло7.3.1.0 ' .тридеканов // Журн. орган, химии. 1981. Т. 17, Вып. 5. С. 1107-1108.7 7

88. Способ получения трицикло7.3.1.0 ' .тридекадиенов-2,7 : а. с. 549456 СССР, С 07 С 35/22, С 07 С 49/54, С 07 С 29/00 / Высоцкий В.И.,

89. Высоцкая Т.А., Шумаков С.А., Тиличенко М.Н. № 2155438/04 ; заявл. 03.07.75 ; опубл. 05.03.77, Бюл. № 9.

90. Высоцкая Т.А. Высоцкий В.И. Павленко О.И. Тиличенко М.Н.1. О П

91. Синтез и некоторые реакции двойной связи трицикло1.3.7.0 ' .тридец-2(7)-ена // Журн. орган, химии. 1985. Т. 21, Вып. 12. С. 2527-2529.

92. Воробьева Н.С., Земскова З.К., Пехк Т.Н., Петров Ал.А. Синтез стереохимия и изомерные превращения трицикло7.3.1.02'7.тридекана // Нефтехимия. 1981. Т. 21, Вып. 5. С. 651-657.

93. Stratula A. Compusi de incluziune ai tioureei cu cetone ciclice // Bull. Inst. Politehn. Gheorghiu-Dej. Bucuresti. Ser.Chim-met. 1979. Vol. 41, № 2. S. 31-34.

94. Barbulescu N., Stratula-Ciobanu A., Corneanu M., Sas J. Reactia 3,4-ciclohexen biciclo3.3.1.-nonan-9-ona cu N-bromsuccinimide // An. Univ. Bucuresti Chim. 1972. Vol. 21, № 2. P. 89-95.

95. Streitwieser A. An Interpretation of the Reaction of AliphaticPrimary Amines with Nitrous Acid // J. Org. Chem. 1957. Vol. 22, № 8. P. 861-869.

96. Cohen Т., Botelho A.D., Jankowski E.J. Nitrous acis deamination of axial and equatorial trans-2decalylamines in mixed solvents // J. Org. Chem. 1980. Vol. 45, № 14. P. 2839-2847.

97. Streitwieser A., Schaeffer W.D. Stereochemistry of the Primary Carbon. VI. The 1-Aminobutane-l-d with Nitrous Acid. Mechanism Reaction 1 Reaction of Optically Active of the Amine-Nitrous Acid // 1957. Vol. 79, № 11. P. 2888-2893.

98. Мануйлов A.B., Бархаш В. А. Новые тенденции в описании реакции дезаминирования алифатических и алициклических аминов // Успехи химии. 1990. Т.59, Вып. 2. С. 304-331.

99. Kirmse W., Siegfried R. 2-Norbornanediazonium Ions Revisited // J. Amer. Chem. Soc. 1983. Vol. 105, № 4. .P. 950-956.

100. Kirmse W., Hartmann M., Siegfried R., Wroblowsky H.-J., Zang В., Zellmer V. Desaminierungsreaktionen, 36. Zerfall von Methylnorbornan-2-dia-zonium-Ionen // Chem.Ber. 1981. Vol. 114, №. 5. P. 1793-1808.

101. Kirmse W., Streu J. 2-Bicyclo3.2.0.heptyl and 7-norbornyl cations // J. Org. Chem. 1985. Vol. 50, № 22. P. 4187-4194.

102. Spitz U. P. The 9-homocubyl cation // J. Amer. Chem. Soc. 1993. Vol. 115, №22. P. 10174-10182.

103. Kirmse W., Hellwig G. Desaminierungreaktionen, 51. Zerfall von bicyclo3.1.0.hexan-exo-6-diazonium-ionen // Chem Ber. 1989. Vol. 122, № 2. P. 389-392.

104. Казанский Б.А., Шокова Э.А., Кнопова С.И. 1-аминоадамантан в реакции Демьянова// Изв. АН СССР. Сер. хим. 1968. №1. С. 2645-2647.

105. Herrman R., Kirmse W. Deamination reactions, 56. Cyclopropane participation in norbornyl cations // Liebigs Ann. 1995. № 4. P. 703-705.

106. Leu R., Grecu A., Mihaiescu D., Enescu L. Syntheses and nitrous acid deaminations of 7-exo- benzocyclobuteno-norbornylamines // Rev. Roum. Chem. 2000. Vol. 45, № 4. P. 345-349.

107. Maskill H., Wilson A.A. Deamination of endo- and exo-bicyclo3.2.1.octan-3-ylamines and their derivatives // J. Chem. Soc. Perkin Trans II. 1984. № 8. P. 1369-1376.

108. Мануйлов A.B., Бархаш В.А. Сравнительное изучение сольволиза и дезаминирования 5-замещенных 2,3-тетрафторбензобицикло2.2.2.ок-та-2,7-диенов и окт-2-енов в различных средах // Журн. орган, химии. 1985. Т. 21, Вып. 8. С. 1697-1720.

109. Banert К., Kirmse W., Siegfried R., Wroblowsky H.-J. Desaminierungreaktionen, 39. Zerfall von l-methylnorbornan-2-diazonium-ionen //Chem. Ber. 1983. Vol. 116,№ 11. P. 3591-3610.

110. Fendel W., Kautz C.B., Kirmse W., Klar M., Siegfried R., Wonner A. Norpinyl-norbornyl rearrengements destabilized 2-norpinyl cations // Liebigs Annalen. 1995. №. 10. P. 1735-1744.

111. Kirmse W., Wroblowsky R.-J. Desaminierungreaktionen. 38. Zur Bildung von 2-norbornylkationen durch ringerweiterung // Chem. Ber. 1983. Vol. 116, № 3. P. 1118-1131.

112. Banthorpe, D.V.; Morris, D.G. deamination of endo- and exo-bornylamines and related reactions // J. Chem. Soc. B. 1971. P. 687-691.

113. Meinwald J., Gassman P.G., Hurst J.J. Highly strained bicyclic systems. The nitrous acid amination of 5,5-dimethylbicyclo2.1.1.hexyl-2p-amine //J. Amer. Chem. Soc. 1962. Vol. 84, № 19. P. 3722-3726.

114. Bentley T.W. Goer В., Kirmse W. Rearrangements of 62 7 4tricyclo3.3.0.0 ' .octyl cations factors influencing the relative stabilities of bridged carbocations // J. Org. Chem. 1988. Vol. 53, №. 13. P. 3066-3073.

115. Maskill H., Wilson A.A. Deamination of bicyclo2.2.2.octan-2-yl-and bicyclo[3.2.1]octan-2-yl-amines. Evidence for classical precursors of non-classical carbonium ions // J. Chem. Soc. Perkin Trans II. 1984. № 1. P. 119-128.

116. Herrman R., Kirmse W. Stereoselectivity of 7-methyl-7-nor-born(en)yl cations // Liebigs Ann. 1997. № 2. P. 337-344.

117. Cohen Т., Daniewski A.R. Stereochemistry of elimination in deamination of the trans-2-decalylamines // J. Amer. Chem. Soc. 1969. Vol. 91, № 2. P. 533-535.

118. Shoppee C. W., Sly J.C.P. Steroids and walden inversion. Part XLI. The deamination of some a-nor-, b-nor- and 17-amino-steroids // J. Chem. Soc. 1959. № l.P. 345-356.

119. Tadanier J., Cole W. Deamination of the epimeric 3-Aminoandrost-5-en-17-ones and 6-amino-3a,5a-cycloandrostan-17-ones // J. Org. Chem. 1962. Vol. 27, № 12. P. 4615-4624.

120. Goering H.L., Sloan M.F. Ionic reaction in bicyclic systems. II. Carbonium ion rections in bicyclo2.2.2.octane and bicyclo[3.2.1]octane derivatives //J. Amer. Chem. Soc. 1961. Vol. 83, № 6. P. 1397-1401.

121. Kirmse W., Hellwig G. Desaminierungreaktionen, 52. Cyclopropandiazonium-ionen der 4.3.1.propellan-reihe // Chem. Ber. 1989. Vol. 122, № 2 . P. 393-396.

122. Kirmse W., Siegfried R. Deamination reactions, 57. Bicyclo3.2.0.hept-3yl—»7-norbornyl rearrangements // Liebigs Ann. 1996. № 4. P. 431-433

123. Banert K., Kirmse W., Siegfried R., Wroblowsky H.-J. Norpinyl-norbornyl-umlagerungen: 2-methyl- und 2,ejco-6-dimethylbicyclo3.1.1.heptan-derivate // Chem. Ber. 1983. Vol. 116, № 7. P. 2474-2485.

124. Kirmse W., Siegfried R., Wroblowsky H.-J. Norpinyl-norbornyl-umlagerungen: bicyclo3.1.1.heptan-, 4-methyl- und 6-methylbicyc-lo[3.1.1 Jheptan-derivate // Chem. Ber. 1983. Vol. 116, № 5. P. 1880-1896.

125. Kirmse W., Siegfried R., Streu J. A novel С7Нц+ cation // J. Amer. Chem. Soc. 1984. Vol. 104, № 8. P. 2465-2466.

126. Brandt S., Kirmse W., Moench D., Wroblowsky H. J. Rearrangements of 6-bicyclo3.2.ljoctyl cations // Chem. Ber. 1990. Vol. 123, № 4. P. 887-893. -Реф.: C.A. 1990. Vol. 112 197678n.

127. Kirmse W., Moench D. Rearrangements of 1,4,4- and 2,2,5-trimethyl-bicyclo3.2.1 .oct-6-yl cations // Chem. Ber. 1991. Vol. 124, №. 1. P. 237-240.

128. Berson J.A., Reynolds-Warnhoff P. The ring expansion route to bicyclic carbonium ions. I. The multiple rearrangement of the endo-2-norbornylcarbinyl system // J. Am. Chem. Soc. 1964. Vol. 86, № 4. P. 595-608.

129. Berson J.A., Willner D. The ring expansion route to bicyclic carbonium ions. II. The multiple rearrangement of the exo-2-norbornylcarbinyl system // J. Am. Chem. Soc. 1964. Vol. 86, № 4. P. 609-616.

130. Kirmse W., Knoepfel N., Loosen К., Siegfried R., Wroblowsky H.-J. Deamination reactions. 35. Decomposition of 5-norbornene-2-diazonium ions. Derivatives of bicyclo3.1.1.hept-2-ene // Chem. Ber. 1981. Vol. 114, № 3. P. 1187-1191.

131. Kirmse W., Meinert T. Carbenes and the O-H bond: norbornenylidenes // J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1994. № 9. P. 1065-1066.

132. Kirmse W., Wahl K.-H. Desaminierungsreaktionen, 23. Umlagerungen von Tricyclo3.2.2.02'4.nonan-derivaten // Chem. Ber. 1974. Vol. 107, №8. P. 2768-2787.

133. Tanida H., Tsuji Т., Irie T. Syntheses and nitrous acid deamination of anti- and .sy«-7-norbornenylamine // J. Org. Chem. 1966. Vol. 31, № 12. P. 3941-3947.

134. Kirmse W., Siegfried R. 2-Norbornanediazonium Ions Revisited // J. Amer. Chem. Soc. 1983. Vol. 105, № 4. P. 950-956.

135. Kirmse W., Wroblowsky H.-J. Norpinyl-norbornyl-umlagerungen: mesomeriestabilisierte bicyclo3.1.1.hept-2-ylkationen // Chem. Ber. 1983. Vol. 116, №7. P. 2486-2491.

136. Wildman W. С., Saunders D.R. Rearrangement of 2-amino bicyclo2.2.2.octene-5 with nitrous acid // J. Am. Chem. Soc. 1954. Vol. 56, № 3. P. 946-947.

137. Goering H.L., Greiner R.W., Sloan M.F. Ionic reaction in bicyclic systems. The preparation and assignment of configuration of the isomeric bicyclo3.2.1.oct-3-en-2-ols and bicyclo[3.2.1]octan-2-ols // J. Am. Chem. Soc. 1961. Vol. 83, № 6. P. 1391-1397.

138. Abraham R. J., Jones-Parry R., Giddings R. M., Guy J., Whittaker D. 3a-Acetoxy-6,6-dimethylbicyclo3. l.l.heptan-2-spiro-l '-cyclopropane from nopylamine deamination // J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1. 1998. P. 643-646.

139. Berson J.A., Gajewski J.J., Donald D.S. Memory effects in multiple carbonium ion rearrangements. I. The ring-expansion route to cations of the bicyc-lo2.2.2.octenyl series // J. Am. Chem. Soc. 1969. Vol. 91, № 20. P. 5550-5556.

140. Красуцкий П.А., Семенова И.Г., Сафронова E.E., Новикова М.И., Юрченко А.Г. а-аминокислоты ряда адамантана. III. Дезаминирование как путь синтеза производных гомоадамантана // Журн. орган, химии. 1989. Т. 25, Вып. 11. С. 2336-2341.

141. McKinney М.А., Patel P.P. Ring Expansions. I. Diazomethane and Tiffeneau-Demjanov ring expansions of norcamphor and dehydronorcamphor // J. Org. Chem. 1973. Vol. 38, № 23. P. 4059-4064.

142. Marchand A.P., Rajapaksa D., Reddy S.P. Tiffeneau-Demjanov ring homologations of two pentacyclo5.4.0.02'6.03,1°.05'9.undecane-8,l 1-diones // J. Org. Chem. 1989. Vol. 54, № 21. P. 5086-5089.

143. Высоцкий В.И., Патрушева O.B., Высоцкая Т.А., Исаков В.В. Трицикло7.3.1.02'7.тридеканы с аминогруппой у мостикового углерода. Синтез и стереохимия. // Журн. орган, химии. 2002. Т. 38, № 8. С. 1130-1136.

144. Патрушева О.В., Высоцкий В.И. Повторное определение структуры основания Шиффа трицикло7.3.1.02'7.тридец-2(7)-ен-13-амина и салицилового альдегида. // Журн. орган, химии. 2004. Т. 40, Вып. 1. С. 142.

145. Shafer A., Huber C., Ahlrichs R. Fully optimized contracted Gaussian basis sets of triple zeta valence quality for atoms Li to Kr. // J. Chem. Phys. 1994. V. 100, №8. P. 5829-5835.

146. Grant D. M., Cheney В. V. Carbon-13 magnetic resonance. VII. Steric perturbation of the Carbon-13 chemical shift // J. Am. Chem. Soc. 1967. Vol. 89, №21. P. 5315-5318.

147. Okazaki, Т.; Terakawa, E.; Kitagawa, Т.; Takeuchi, K. Solvolysis of 2-bicyclo3.2.2.nonyl /?-toluenesulfonate. Evidence for the formation of classical carbocation intermediate // J. Org. Chem. 2000. Vol. 65, № 6. P. 1680-1684.

148. Patrusheva O.V., Verbitskii G.A., Vysotskii V.I. Simple NMR method for assigning relative stereochemistry of bridged bicyclo3.n.l.-2-enes and tricyclo[7.n.l.0]-2-enes // Tetrahedron. 2004. Vol. 60, № 8. P. 1761-1766.

149. Martinez, A.G., Vilar, E. Т., Fraile, A. G., Martinez-Ruiz, P. Enantioselective synthesis of both enantiomers of vicinal norbornanediamines through the Leuckart reaction of 2-norbornanones. // Tetrahedron: Assimetry. 2001. № 12. P. 2153-2158.

150. Ионин. Б.И., Ершов Б.А., Кольцов А.И. ЯМР-спектроскопия в органической химии. Ленинград : Изд-во "Химия", Ленингр. отдел., 1983. а) С. 57, б) С. 161.

151. Кузнецов А.И., Азжеурова И.А. Синтез 3,6-диазагомоадамантана // Тез докл. XVII Менделеевского съезда по общей и прикладной химии. Казань, 2003. С.63.

152. Braun J., Petzold A., Schultheiss А. // Berichte. V. 56, P. 1347-1350. -Реф.: Beilshtein. 1939. E II. Vol. 20. P. 212, P. 94.

153. Заикин В.Г., Варламов A.B., Микая A.H., Простаков Н.С. Основы масс-спектрометрии органических соединений. М.: Наука, Интерпериодика. 2001. а) С. 204, б) С. 101, в) С.133.

154. Mitsuhashi К., Shiotani S. Studies on structure-activity relationship of analgetics. X. Syntheses of 1 l-amino-2,3-benzocyclo3.3.1.nonane and 3-phenyl-9-amino-benzocyclo[3.3.1]nonane derivatives// Chem. Pharm. Bull. 1970. Vol.18, № l.P. 75-87.

155. Саломатина O.B., Яровая О.И., Бархаш В. А. Раскрытие эпоксидного цикла при внутримолекулярном участии кислородсодержащей, нуклеофильной группы // Журн. орган, химии. 2005. Т. 41, № 2. С. 167-197.

156. Волынский Н.П., Смирнов М.Б. Исследование З^-замещенных транс-2-оксадекалинов и l-R-замещенных цис- и транс-оксагидринданов методом ЯМР ,3С и JH // Изв. АН РАН. Сер. хим. 1992. № 4. С. 861-865.

157. Brosch D., Kirmse W. Micellar Effects in the Nitrous-Acid Deamination Reaction of (R)-(l-H-2)-l-Octanamine // J. Org. Chem. 1993. Vol. 58, №5. P. 1118-1121.

158. Cristol S. J., Mohrig J.R., Tiedeman G.T. Bridged polycyclic compounds. LXXIII. Nitrous acid deaminations of some isomeric amino-dibenzobicyclooctadienes // J. Org. Chem. 1972. Vol. 37, № 21. P. 3239-3245.

159. Nordlander, J.E.; Haky, J.E. Complete substitution stereochemistry of solvolysis of l-methyl-2-adamantyl tosylate and 4-methyl-exo- and 4-mathyl-endo-4-protoadamantyl 3,5-dinitrobemsoate //J. Am. Chem. Soc. 1981. Vol. 103, №6. P. 1518-1521.

160. Bunse M., Jodicke D., Kirmse W. Free-radical pathways in the nitrous-acid deamination of alpha-aminonitriles // J. Chem. Soc. Chem. Comm. 1992. № 1. P.47-49.

161. Cope, A.C.; Moon, S; Park, C.H.; Woo, G.L. Proximity Effects. XXX. Stereochemistry of Bicyclo 3.2.1.octan-8-ols and Bicyclo[4.2.0]octan-2-and 3-ols //J. Am. Chem. Soc. 1962. Vol. 84, № 24. P. 4865-4871.

162. Bruker. SMART and SAINT-Plus. Versions 5.0. Data Collection and Processing Software for the SMART Sistem. Bruker AXS Inc., Madison, Wisconsin, USA. 1998.

163. Bruker. SHELXTL/PC. Versions 5.10. An Integrated System for Solving, Refining and Displaying Crystal Structures From Diffraction Data. Bruker AXS Inc., Madison, Wisconsin, USA. 1998.

164. Физер JI., Физер M. Реагенты для органического синтеза. Т. 2. М.: Мир, 1970. а) С. 312-313, б) С. 25.