Фторсодержащие 2-замещенные 1,3-дикарбонильные соединения и их реакции гетероциклизации тема диссертации и автореферата по ВАК РФ 02.00.03, кандидат химических наук Кузуева, Ольга Георгиевна

• Кузуева, Ольга Георгиевна
• кандидат химических наук
• 2000

Заключение диссертации по теме «Органическая химия», Кузуева, Ольга Георгиевна

170 Выводы

1. Нитрозированием фторсодержащих 1,3-дикарбонильных соединений получены 2-гидроксиминозамещенные 1,3-дикарбонильных соединений. Показано, что эти соединения являются высоко реакционноспособными синтонами и образуют в реакциях с гидразингидратом, фенилгидразином и орто-фенилендиамином героциклы рядов пиразола, бензодиазепина и хиноксалина, представляющие интерес для биологических испытаний.

2. Впервые найдено, что нитрозирование медных хелатов фторсодержащих 1,3-дикарбонильных соединений приводит к образованию медных солей 2-гидроксимино-3,3 -дигидрокси-1 -карбонильных соединений.

3. Показано, что 2-гидроксиминный заместитель в 1,3-дикарбонильных соединениях играет роль нового реакционного центра при взаимодействии с ортофенилендиамином, приводя к образованию производных хиноксалина. Установлено, что направление циклизации в гетероцикл определяется строением фторалкильного заместителя.

4. Взаимодействием фторсодержащих 1,3-дикарбонильных соедиений и их медных хелатов с хлоридами арилдиазония синтезированы 2-арилгидразоно-1,3-дикарбонильные соединения, на основе которых получены фторгетероциклы ряда пиразола и изоксазола.

5. Разработаны способы получения фторсодержащих 2-циано-З-оксоэфиров и их медных хелатов. Показано, что введение циангруппы изменяет реакционную способность данных 1,3-дикарбонильных соединений, приводя к образованию устойчивых солей 2-циано-З-оксоэфиров в реакциях с гидразингидратом, фенилгидразином и орто-фенил ендиамином.

6. Выявлено влияние природы введенного в положение 2 1,3-дикарбонильных соединений фрагмента на таутомерный состав 2-замещенных 1,3-дикарбонильных соединений и их способность образовывать хелаты. Установлено, что фторсодержащие 2

171 гидроксимино-1,3-дикарбонильные соединения существуют в смеси Ъ- и Е-изомеров и при обработке ацетатом меди дают медные соли 2-гидроксимино-3,3-дигидрокси-1-карбонильных соединений, а не медные хелаты. 2-Арилгидразоно-1,3-дикарбонильные соединения находятся в растворе и в кристаллах в виде кето-арилгидразонов, в которых внутримолекулярная водородная связь реализована по сложноэфирной (ацильной) группе. Эти соединения не образуют медные хелаты при обработке водным раствором ацетата меди. 2-Циано-З-оксоэфиры существуют исключительно в енольной форме и склонны к хелатированию.

7. Продемонстрирована перспективность введения электронодонорных (гидроксимино-, арилгидразоно-) заместителей во фторсодержащие 1,3-дикарбонильные соединения в создании новых синтонов, пригодных для синтеза фторгетероциклов, в отличие от электроноакцепторных (циано) группировок.

8. Циклоконденсацией Биджинелли фторалкилсодержащих 1,3-дикарбонильных соединений с бензальдегидом и производными мочевины синтезирован ряд фторсодержащих 5-алкоксикарбонил-(ацил)-4-гидрокси-6-фенил-4-фторалкилгексагидропиримидин-2-онов и продуктов их дегидратации - замещенных тетрагидропиримидин-2-онов, которые могут служить строительными блоками для создания аннелированных гетероциклических систем.

9. Установлено, что конденсация фторсодержащих 1,3-дикарбонильных соединений с бензальдегидом и (тио)мочевиной является региоселективным орбитально-контролируемым процессом.

10. Обнаружено, что гексафторацетилацетон в традиционных условиях реакции Биджинелли дает 4,6-дигидрокси-4,6-дитрифторметилгексагидропиримидин-2-он. Предложен механизм образования и установлено конформационное строение этого соединения.

173

Список литературы диссертационного исследования кандидат химических наук Кузуева, Ольга Георгиевна, 2000 год

1. Бартон Д., Оллис В.Д. Общая органическая химия. М.: Химия, 1982. -Т.З. - С.482-485.

2. Jovitschitsch М. Darstellung der isonitrosoacetessigesters und eines isomeren aus acetessigester//Ber. 1895. - Jg.28. - S.2683-2687.

3. Adkins H., Reeve E. A synthesis of dl-threonine // J. Am. Chem. Soc. -1938. V.60. - № 6. - P.1328-1331.

4. Albertson N.F., Tullar B.F., King J.A., Fishburn B.B., Arsher S. The preparation and some reactions of ethyl a-acetamidoacetoacetate // J. Am. Chem. Soc. 1948. - V.70. - № 3. - P.l 150-1153.

5. Woel L., Hall A.A. Uber diazoanhydride und l-amido-l,2,3-triazole // Ber. -1903.-Jg.36.-S.3612.

6. Laver W.G., Neuberger A., Scott J.J. a-Amino-ß-ketoacids. Part I. Synthesis and attempted isolation of the free acids // J. Chem. Soc. 1959. - № 4. - P. 14741483.

7. Pat. U.S. 2,510,724. 4-Nitrosopyrazoles; C.A. 1950. - V.44. 8376.

8. Торф С.Ф., Кудряшова H.H., Хромов-Борисов Н.В., Михайлова Т.А. Синтез некоторых производных пиразола, содержащих в положении 4 диэтиламиноацетиламиногруппу или триметиламмониевую группу // ЖОХ. -1962. Т.32. - Вып.6. - С. 1740-1746.

9. Crookes M.J., Roy P., Williams D.L. Nitrosation of acetylacetone (pentane-2,4-dione) and some of fluorinated derivatives // J. Chem. Soc. Perkin Trans. II. -1989. № 8. - P. 1015-1019.

10. Sharma R.P., Singh P., Brasin K., Quiros M., Salas J.M., Hansen J.F. Synthesis, spectroscopic and X-ray structural study of 4-p-methoxy-phenylimino-3-hydroxyimino-2-pentanone // J. Chem. Crystallogr. 1996. - V.26. - № 6. -P.407-412.

11. Aston J.G., Mayberry M.G. Nitroso compounds. IV. Reaction of ethyl nitrite174with certain isopropyl and cyclohexyl ketones 11 J. Am. Chem. Soc. 1935. - V.57.- № 7. P.1888-1891.

12. Dieckmann W. Uber die nitrosirungsproducte cyclischer ß-ketoncarbonsaureester. (Bisnitroso-ß-ketoncarbonsaureester und a-oximidodicarbonsauren) // Ber. 1900. - Jg.33. - S.579-595.

13. Dieckmann W., Groeneveld A. Uber nitrosirungsproducte und contitution des durch condensation von ß-methyladipinsaureester entstehenden methyl-ß-ketomethylencarbonsaureesters //Berichte. 1900. - Jg.33. - S.595-605.

14. Pat. Jpn. Kokai Tokkyo Koho JP 63,112,553 (1988). Process for the preparation of 2-hydroxyimino-3-ketobutyric acid esters / Kawabata Т., Miyashita M., Taisha A.; C.A. 1989. - V. 110. - 23345v.

15. Прудченко A.T., Щеголева Г.С., Бархаш В.А., Ворожцов H.H. Некоторые реакции пентафторбензоилуксусного эфира // ЖОХ. 1967. - Т.37.- Вып.11. С.2487.

16. Scolastico С., Banfi L., Berti A., Farina P., Valcavi U. Distereo- and enanthioselective synthesis of fluorinated treonines // Synthesis. 1985. - № 9. -P.850-855.

17. Welch J.T. Advances in the preparation of biologically active organofluorine compounds // Tetrahedron. 1987. - V.43. - № 14. - P.3123-3197.

18. Drummond J., Johnson G., Nickell D.G., Ortwine D.F., Bruns K.F. Evalution and synthesis of amino-hydroxyisoxazoles and pyrazoles as potential glicine agonists // J. Med. Chem. 1989. - V.32. - № 9. - P.2116-2128.

19. Sharma R.P., Bhasin K.K., Tiekink E.R.T. Synthesis and X-ray structure oftris(l-phenyl-2-(hydroxyimino)l,3-butanedionato)cobalt (HI) a structural analog of naturally - occurring ferroverdin // J. Coord. Chem. A. - 1995. - V.36. - № 3. 175

20. Р.225-230; РЖХим. 1997. - 24В347.

21. Sharma R.P., Gupta V., Bhasin K.K., Tiekink E.R.T. Synthesis, spectroscopic and structural study of trisethyl-2-(hydroxyimino)acetoacetato.cobalt (III) // J. Coord. Chem. A. 1994. - V.33. - № 2. - P.l 17-122; РЖХим. - 1997. - 17B100.

22. Беляев Е.Ю., Гидаспов Б.В. Ароматические нитрозосоединения. JL: Химия, 1989.-С. 173.

23. Jovitschitsch М. Uber die producte der einwirkung von salzsaurem hydroxylamin auf isonitrosoacetessigester // Ber. 1895. - Jg.28. - S.2675-2683.

24. Barltrop J.A., Richards C.G., Russel D.M., Rybaclc G. Seven-membered heterocyclic compounds. Part I // J. Chem. Soc. 1959. - № 3. - P.l 132-1142.

25. Беляев Е.Ю., Ельцов A.B., Кочетков Б.Б., Орловская Н.Ф., Товбис М.С. Изучение реакции циклизации изонитрозо-Р-дикарбонильных соединений с кетонами под действием алкоголятов щелочных металлов // ЖОрХ. 1982. -Т.28. - Вып.7. - С. 1489-1495.

26. Pat. U.S. US 5,294,722 (1994). Process for preparation of imidazoles useful in angiotensin II antagonism / Kim K.S.; C.A. 1994. - V.120. - 323571c.

27. Pat. Cer. Offer. DE 3,828,208 (1990). Preparation of chloroimidazoles as herbicides / Wriede U., Hamprecht G., Koehler H., Wuerzer В., Meyer N., Westphalen K.; C.A. 1990. - V.l 13. - 40679m.

28. Pat. Cer. Offer. DE 3,902,772 (1993). Preparation of 4-aryl-2-haloimidazole-5-carboxylates as herbicide safeners / Wriede U., Hamprecht G., Koehler H., Kuekenhoehner Т., Wuerzer В., Westphalen K.; C.A. 1991. - V.l 14. - 6508г.

29. Фишер Г. Синтезы органических препаратов. JL: Наука, 1952. - Сб.З.1761. C.269.

30. Pat. Jpn. Kokai Tokkyo Koho JP 1025,271 (1998). Oxime ether derivatives, their intermediates, and agrochemicals containing them / Masui M., Hasegawa J.; C.A. 1998. - V.128. - 163930d.

31. Pat. Jpn. Kokai Tokkyo Koho JP 01,249,760 (1989). Photochromic cis-1,2-bis(4-oxazolyl)ethenes / Ishizuka M., Kaneko A., Suzuki H., Tomota A.; C.A. -1990.-V.l 12. 189065v.

32. Chattaway F.D., Lye R.J. The action of halogens upon arylazoacetoacetates and related compounds. Part I // Proc. Roy. Soc. 1932. - V.A135. - № A826. -P.282-299.

33. Chattaway F.D., Lye R.J. The action of halogens upon arylazoacetoacetates and related compounds. Part II // Proc. Roy. Soc. 1932. - V.A137. - № A831. -P.489-503.

34. Chattaway F.D., Ashworth D.R. The action of bromine upon nitrophenylazoacetoacetates and related compounds // J. Chem. Soc. 1933. - № 2. - P.475.

35. Wolff L., Fertig E. l-Phenyl-4-hydroxypyrazol und abkommlinge // Ann. Chem. 1900,- Bd.313. - S.12-24.

36. Beyer C., Ciaisen L. Ein beitrag zur kenntniss der gemischten azoverbindungen // Ber. 1888. — Jg.21. - S. 1697-1705.

37. Garg H.G., Joshi S.S. Reactive methylene compounds. Part IV. Condensations with benzenediazonium salts // J. Ind. Chem. Soc. 1960. - V.37. -№ 10. -P.626-628.

38. Garg H.G. Reactive methylene compounds. Part V. Condensations with benzenediazonium salts //J. Ind. Chem. Soc. 1961. - V.38. - № 2. - P.l 13-114.177

39. Garg H.G. Reactive methylene compounds. Part VI. Condensations with benzenediazonium salts // J. Ind. Chem. Soc. 1961. - V.38. - № 2. -P.l 15-116.

40. Garg H.G. Reactive methylene compounds. Part VII. Condensations with benzenediazonium salts // J. Ind. Chem. Soc. 1961. - V.38. - № 4. - P.211-212.

41. Китаев Ю.П., Бузыкин Б.И. Гидразоны. М.: Наука, 1974. - С.413.

42. Pabuccuoglu M.V., Rollas S. Synthesis and characterization of the coupling products of some diazonium salts with acetylacetone // Marmara Univ. Eczacilik Derg.- 1991.-V.7. -'№ 1. P.39-41; C.A. - 1992. - V.l 17. - 90214j.

43. Tantawy A., Eisa H., Ismail A., El-Kerdawy M. Synthesis of l-substituted.-4-arylhydrazono-3-methyl-2-pyrazolin-5-ones as potential antiinflammatory agents // Alexandria J. Pharm. Sci. 1988. - V.2. - № 2. - P.l 13-116; C.A. - 1989. -V.l 11.- 57616v.

44. Лозинский M.O., Кукота C.H., Кудря Т.Н., Губницкая Е.С., Пелькис П.С. Арилгидразоны замещенных уксусных кислот и некоторые их превращения //ЖОХ. 1969. - Т.5. - С. 1432-1437.

45. Кукота С.Н., Лозинский М.О., Пелькис П.С. Арилгидразоны этилового эфира у-бром-а,Р~дикетомасляной кислоты и их реакции // Укр. хим. ж. -1976. Т.42. - № 11. - С. 1162-1166.

46. Боднар В.Н., Лозинский М.О., Пелькис П.С. Этил-4-бром-3-оксо-2-арилгидразонобутаноаты и их реакции // Укр. хим. ж. 1981. - Т.47. - № 4. -С.424-430.

47. Saduikis G., Kazlauskas D. Synthesis of substituted arylazosulfonates, arylazosulfones and polyfuntional sulfamoylphenylhydrazones // Chemija. 1993.- № 3. P.68-74.

48. Goyal R.N., Bhargava S. Synthesis of some sulfonamide derivatives of thiadiazines as possible hypoglycemic agents // Curr. Sci. 1989. - V.58. - № 6. -P.287-290; C.A. - 1990. - V.112. - 77130f.

49. Al-Rawi J.M.A., Khayat M.A.R. High-resolution proton and carbon-13 NMR spectroscopy of some hydrazo compounds // Magn. Reson. Chem. 1989. -V.27. - № 2. - P.112-116.

50. Stocker A.W., Smalley R.R., Tequiche M. Synthesis of some novel 2-substituted-2H-benzotriazoles by thermolysis of o-azidophenylhydrazones // J. Chem. Res., Synop. 1992. - № 6. - P.192-193; C.A. - 1992. - V.l 17. - 26446j.

51. Prakash A., Gambhir I.R. Heterocyclic compounds from (3-diketones. Part I. Sulphanilamidobenzeneazoacetoacetates and their cyclisation // J. Ind. Chem. Soc.- 1963. V.40. - № io. - P.847-850.

52. Prakash A., Gambhir I.R. Heterocyclic compounds from (3-diketones. Part1.. Sulphanilamidoazoacetoacetates and their cyclisation // J. Ind. Chem. Soc. -1964. V.41. - № 2. - P. 133.

53. Prakash A., Gambhir I.R. Heterocyclic compounds from (3-diketones. Part

54. I. 2-Sulfanilamidoazoacetyl- and -benzoylacetones and their cyclization // J. Ind. Chem. Soc. 1964. - V.41. - № 12. - P.849-854.

55. Prakash A., Gambhin J.R. Heterocyclic compounds from (3-diketones. Part1.. p-Fluorobenzeneazo keto-esters and azodiketones and their cyclisation // J.1791.dian Chem. Soc. 1966. - V.43. - № 8. - P.529-535.

56. Coutinho D.L.M., Fernandes P.S. Synthesis and microbial activity of some 3- and 4'-azoflavones // Indian J. Heterocycl. Chem. 1991. - V.l. - № 3. - P.109-112.

57. Tantawy A., Goda F. Development of some new alicyclic amine derivatives of chemotherapeutic interest // Zhonghua. Yaoxue Zazhi. 1992. - V.44. - № 4. -P.295-301; C.A. - 1993. - V.l 18. - 6888x.

58. Liu B., Gao H., Zhou X. Synthesis of some new biologically active hydrazono derivatives of 2-aminobenzothiazoles // J. Chin. Pharm. Sci. 1993. -Vol.2. - № 2. - P.151-155; C.A. - 1994. - V.121. - 9212v.

59. Jain R., Dixit A. Synthesis of some new benzothiazolylhydrazones as possible potential antineoplastics // J. Indian Chem. Soc. 1990. - V.67. - № 2. -P.179-180.

60. Ishizuki T., Wada H., Nakagawa G. Synthesis of some antipyrinylazo and thiazolylazo compounds with pentane-2,4-dione and their reactions with metal ions //Anal. Chim. Acta. 1988. - V.212. - № 1-2. - P.253-260; C.A. - 1989. - V.l 10. -87543r.

61. Elnagdi M.H., Elghandour A.H.H., Sadek K.V., Mahmoud M.M. Studies on condensed pyrazoles. A new route for synthesis of pyrazolo3,4-c.pyrazoles // Z. Naturforsch., B. Chem. Sci. 1989. - V.44. - № 8. - P.951-954.

62. El-Dean, A.M.K., Geies A.A., Mohamed T.A., Atalla A.A. Synthesis of some heterocyclic compounds containing pyrazolo3,4-b.pyridine // Bull. Fac. Sci., Assiut Univ. 1991. - V.20. - № 1. - P.15-21; C.A. - 1992. - V.l 16. -106161g.

63. Goles J.M.C., Scrowston R.M., Dunleavy M. Tricyclic heteroaromatic180systems containing a bridgehead nitrogen atom. Part 3. l,2,4.Triazolo[3',4':3,2]pyrazolo[3,4-d]pyrimidines, tetrazolo

64. P,5':l,5.pyrazolo3,4-d]pyrimidines and pyrimido[5',4':4,5]pyrazolo[3,2-cjtriazines // J. Chem. Soc., Perkin Trans. I. 1992. - № 2. - P.239-244.

65. El-Mobayed ML, Essawy A.N., El-Bahnasawa. Amer A.M. The reactions of 3-diazopyrazolo3,4-b.pyridine derivatives with reactive methylene compounds // Gazz. Chim. Ital. 1991. - V.121. - № 4. - P.209-212; C.A. - 1991. - V.115. -7155 lj.

66. Mitchell A., Nonhebel D.C. Spectroscopic studies of tautomeric systems. III. 2-Arylhydrazones of 1,2,3-triketones // Tetrahedron. 1979. - V.35. - № 17. -P.2013.

67. Ibrahim M.K.A. Reaction with heterocyclic diazonium salts: syhthesis of some azolyl hydrazone and fused azole derivatives // Рак. J. Sci. Ind. Res. 1987. -V.80. - № 11. - P.799-802; C.A. - 1988. - V.109. - 149477n.

68. El-Shetary B.A., Stefan S.L, Abbel-Moez M.S., Mashaly M. Formation constants of trivalent lantanide metal ions and hydrazone (3-diketones in 75% dioxane-water solvent // Can. J. Chem. 1988. - V.69. - № 9. - P.2362-2366.

69. Шиванкж А.Ф., Кудрявцева Л.С., Лозинский M.O., Неплюев В.М., Фиалков Ю.А., Братолюбова А.Г. (З-Дикетоны, содержащие атом кислорода во фторированном радикале // Укр. хим. ж. 1981. - Т.47. - С. 1078.

70. Кулиев Р.И., Андронова Н.А., Иванова Т.М., Титов В.В., Иващенко А.В. £ис-3-(4-и-бутилфенилгидразон)-пентан-2,3,4-трионат.никеля (II) // Коорд. химия. 1987. - Т.13. - Вып.11. - С.1487-1489.

71. Иващенко А.В., Кулиев Р.И., Саркисян А.Ц., Сыскова Э.М., Иванова Т.М., Полякова Е.И., Шамраев В.Н., Титов В.В. Синтез и исследование азопентандионатов меди // Коорд. химия. 1988. - Т. 14. - Вып.5. - С.606-609.

72. Krishnankutty К., Micheal J. Metal chelates of phenylhydrazonothenoyltrifluoroacetone // J. Ind. Chem. Soc. 1993. - V.70. - № 3. -P.238-239.181

73. El Haty M.T., Aboul K.E., Monaem A.A., Hassan M. M. A. Chelating behavior of azoacetylacetones with Th4+, U022+, Cu2+, Ni2+ // Bull. Fac. Sci., Assiut. Univ., B. 1995. - V.24. - № 1. - P.83-95; C.A. - 1996. - V.124. - 248720c.

74. Krishnankutty K., Ummer P. Beryllium (II), cobalt (II), nickel (II) and copper (II) complexes of methyl 2-phenylazo-3-oxobutanoate // J. Indian Chem. Soc. 1989. - V.66. - № 3. P. 194-196.

75. Pesai A.J., Sawant A.D. Metal complexes of Fe(II), Pd(II), VO(II) and U02(II) with phenylazoethylacetoacetate // Chem. Environ. Res. 1995. - V.4. - № 3 and 4. - P.177-182; C.A. - 1998. - V.128. - 123100b.

76. Захаров A.H., Панова Г.В., Зефиров Н.С. Хелатные соединения переходных металлов с тетрааза-хелатным узлом. VIII. Биядерные соединения Си (II) на основе фенилгидразониминов производных аминокислот // ЖОХ. - 4995. - Т.65. - Вып.1. - С. 110-115.

77. Garg H.G., Singh P.P. Potential antidiabetics. I. l-(2,4-dinitrophenyl)-3,5-dimethyl-4-arylazopyrazoles // J. Med. Chem. 1968. - V.ll. - № 5. - P.11031821104.

78. Garg H.G., Singh P.P. Potential antidiabetics. II. l-(2,4-dinitrophenyl)-3,5-dimethyl-4-arylazo-2-pyrazolin-5-ones // J. Med. Chem. 1968. - V.ll. - № 5. -P.l 104-1105.

79. Liu B., Gao H., Liu J., Zhou X. Syntesis of 2-benzothiazolylazo-3,5-disubstituted pyrazoles // Hangzhou Daxue Xuebao, Ziran Kexueban. 1994. -V.21. - № 1.-P.63-67; C.A. - 1994. - V.121. - 83163w.

80. Jain R., Pardasani H.K. Synthesis of some new pyrazole and pyrazolin-5-one derivatives of sulfonamides // J. Indian Chem. Soc. 1991. - V.68. - № 7. -P.415-416.

81. Jolly V.S., Arora G.D., Talwar P. Synthesis and biological activity of 1-(substituted-anilinomalonyl)-3,5-dimethyl-4-substituted-azo.pyrazoles // J. Indian Chem. Soc. 1990. - V.67. - № 12. - P.1001-1002.

82. Jain R., Pandey P., Jain N. Synthesis of some new isonicotinoylazo-pyrazoles // J. Indian Chem. Soc. 1988. - V.65. - № 4. - P.298-300.

83. Singh G.P., Singh A. Synthesis and antitumour activity of N1-(3-pyridoyl)-3-methyl-4-(substituted-azo)pyrazol-5-ones // Asian J. Chem. 1989. - V.l. - № 3. - P.294-296.

84. Rollas S., Dogan N., Vegen M., Ozger Y. Synthesis and spectrometric analysis of some new azopyrazole substituted l,2,4-triazole-5-thiones // Marmara Univ. Eczacilik Derg. 1990. - V.6. - № 1. - P.41-47; C.A. - 1991. - V.114. -247213w.

85. Mustafa A., Hishmat O.H., Younes M.M.Y. Synthesis and some reactions of 1 -(4,6-dimethoxybenzofuranyl)- and 1 -(4,6,7-trimethoxybenzofuranyl)-butane-1.2,3-trione-2-arylhydrazones // J. Prakt. Chem. 1970. - Bd.312. - № 6. - P.1011-1019.

86. Rani H.S., Mogilaiah K., Sreenivasulu B. Synthesis and biological activity of some new pyrazolyl-l,8-naphthyridines // Indian J. Heterocycl. Chem. 1995. -V.5. - № 1. - P.45-48.183

87. Garg H.G. Synthesis of some 4-benzeneazoisoxazoles // J. Ind. Chem. Soc. -1963.-V.40.-№2.-P.135-136.

88. Abdel G.N.T., Abbas I.M., El-Ansary A.L. Spectrometric studies on some 3-alkyl-4-arylazoizoxazole-5-thiones // Egypt. J. Chem. 1989. (Pub. 1991). - V.32.- № 3. P.301-308; C.A. - 1992. - V.l 17. - 191733h.

89. Pat. Belg. 653,800 (1965). 3-Methyl-4-arylhydrazono-2-isoxazolin-5-ones / Imperial Chemical Industries; C.A. 1966. - V.64. - 8188a.

90. Goyl R.N., Minocha A., Sharma S. Synthesis of some sulfonamide derivatives of isoxazoles and isoxazolin-5-ones as possible antibacterials // Curr. Sci. 1987. - V.56. - № 21. - P.1093-1096; C.A. - 1988. - V.109. - 149400g.

91. Tantawy A.S., El-Ashmawy M.B., El-Kerdawy M.M. Synthesis of certain1.5-diazepine derivatives of expected CNS depressant activity // Mansoura J. Pharm. Sci. 1989. - V.5. -№ 1. - P.l 18-125.

92. Rani H.S., Mogilaiah K., Srenivasulu B. Synthesis of 2,2'-arylazomethylenebis(l,8-naphthyridines) as potential antimicrobial agents // Indian J. Heterocycl. Chem. 1995. - V.5. - № 1. - P.33-36.

93. Joshi K.C., Pathak V., Garg U. Synthesis and CNS activity of some fluorine containing pyrazolo5,I-c.[l,2,4]triazines // J. Ind. Chem. Soc. 1983. - V.60. - №1.. -P.1074-1076.

94. Youssef M.S.K., El-Dean A.M.K., Abbady M.S., Hassan K.M. Synthesis184and some reactions of cinnoline derivatives // Collect. Czech. Chem. Commun. -1991. V.56. - № 8. - P.1768-1775; C.A. - 1991. - V.l 15. - 232161z.

95. El-Bannany A.A., El-Assar A.A., El-Nagdy M.N. A convenient synthesis of phthalazines // J. Prakt. Chem. 1989. - V.331. - № 5. - P.726-730.

96. Patel H.V., Vyas K.A., Pandey S.P., Tavares F., Fernandes P.S. Reaction of triethyl phosphonoacetate anion with phenylhydrazones: a new method for the preparation of 3(2H)-pyridazinones // Synth. Commun. 1991. - V.21. - № 8-9. -P.1021-1026.

97. Patel H.V., Vyas K.A., Pandey S.P., Tavares F., Fernandes P.S. A new and convenient synthesis of 3(2H)-pyridazinones by reacting carbanion of ethyl trimethylsilylacetate with phenylhydrazones // Synth. Commun. 1991. - V.21. -№ 18-19.-P.1935-1940.

98. Patel H.V., Fernandes P.S., Vyas K.A. Synthesis and ring transformation of a few substituted 3,6-dihydro-2H-6-oxo-l,3,4-thiadiazines and evaluation of their antibacterial activity // Indian J. Chem. Sect. B. 1990. - V.29B. - № 11. - P.1044-1050.

99. Daniel J., Dhar D.N. Heterocyclozation reactions of chlorosulfonyl isocyanate with ethyl 3-oxo-2-(arylhydrazono)butanoates // Heterocycles. 1991. -V.32. - № 8. - P.1517-1526.

100. Ведепянин A.A., Мурина И.П., Кузнецова Т.Н., Клабуновский Е.И. Получение производного алло-треонина каталитическим гидрированием а-ацетиламино^-кетомасляного эфира на модифицированных катализаторах // Изв. АН СССР, Сер. хим. 1986. -№11.- С.2584-2586.

101. Walborsky Н.М., Baum М.Е. Chemical effects of the trifluoromethyl group. V. Reactions of ethyl ß-trifluoromethylglycidate; the synthesis of 2-amino-3-hydroxy-4,4,4-trifluorobutyric acid // J. Am. Chem. Soc. 1958. - V.80. - № 1. -P.187-192.

102. Garg H.G. Central nervous system, antidiuretic and some other activities of pyrazoles // J. Med. Chem. 1972. - V.l5. - № 4. - p.446-447.

103. Pat. Belg. 617,389 (1962). Fungicidal isoxazolinones / Imperial Chemical Industries; C.A. 1963. - V.59. - 6413c.

104. Mustroph H. Studies on UV/vis absorption spectra of azo dyes. XX. Substituent effects on the absorption maxima of hydrazones and benzenediazonium ions // J. Pract. Chem. 1988. - V.330. - № 1. - P.97-100.

105. Eur. Pat. Appl. Ep 524.147 (1993). Disazo dyes, their preparition and use in trichromie dyeing or printing of polyamide fibers / Schaetzer J.; C.A. 1993. -V.l 19. -29970c.

106. Pat. Ger. Offer. DE 3,843,135 (1990). Kupfer komplex formazan verbindunge, verfahren zu ihrer herstellung und ihre Verwendung als farbstoffe / Schwaiger G.; C.A. - 1990. - V.l 13. - 233335e.

107. Haller A., Held A. Preparation de l'ether acetylcyanacetique et de quelques-uns de ses derives métalliques // Comptes rendus de l'academie des sciences. -1882. T.95. - P.235-237.

108. Michael A., Eckstein О. Uber die bildung von o-acylderivaten aus cyanessigester durch anwendung von pyridin und chinolin // Ber. 1905. - Jg. 38.1861. S.50-53.

109. Isoshima T. Reactions of ketene with compounds containing an active methylene group. IV. Reactions of ketene with ethyl cyanoacetate // Nippon Kagaku Zasshi. 1956. - V.77. - P.425-426; C.A. - 1958. - V.52. - 8948f.

110. Burdett J.L., Rogers M.T. Keto-enol tautomerism in 3-dicarbonyls by nuclear magnetic resonance spectroscopy. I. Proton chemical shifts and equilibrium constants of pure compounds // J. Amer. Chem. Soc. 1964. - V.86. -№ 11. - P.2105-2109.

111. Hori I., Midorikawa H. Acilation of cyanoacetic esters by acetic anhydride and potassium carbonate // Sci. Papers Inst. Phys. Chem. Res. 1962. - V.56. -P.216-217; C.A. - 1963. - V.58. - 33lid.

112. Dieckmann W., Breest F. Uber die acetylirung des cyanessigesters // Ber. -1904. Jg.37.-S.3384.

113. Bell. H. 1921. - Bd.3. - S.796-798.

114. Pat. U.S. US 5,034,410 (1991). Preparation of a-cyano-p-oxo-N-phenylbenzenepropanamides as antelmintics / Sjogren E.B., Rider M.A.; C.A. -1991.-V.l 15.- 182859k.

115. Sabbatani L. Beobachtungen uber den acetylcyanessigsaureester // Chemisches centralblatt. Jg.70. - 1899. - Bd.l. - S.185.

116. Pat. Brit. 642,514 (1950). Organic sulfiir derivatives / Edwards H.D.; C.A. -1951. V.45. -6104d.

117. Pat. U.S. 2,534,112 (1950). Thio derivatives of a-alkylidene cyanoacetic esters / Edwards H.D.; C.A. 1951. - V.45. - 3163d.

118. Pat. Brit. 642,515 (1950). Methine dyes / Edwards H.D.; C.A. 1951. -V.45. - 6104g.187

119. Карре С.О. 100 Years of the Biginelli dihydropyrimidine synthesis // Tetrahedron. 1993.-V.49.-№32.-P.6937-6963.

120. Rutter H.A., Gustafson L.O. Synthesis of 2-oxo-4-aryl-5-carbethoxy-6-trifluoromethyl-l,2,3,4-tetrahydropyrimidines // J. Franklin inst. 1954. - V.258. -P.413-415; C. A. - 1955. - V.49. - 14769i.

121. Shamim Akhtar M., Seth M., Bhaduri A.P. Synthesis of 2,3-dihydro-5H-thiazolo3,2-a.pyrimidines and tetrasubstituted dihydropyrimidine derivatives as possible anthelmintic agents // Indian J. Chem. Sect. B. 1987. - Vol.26B. - № 6. -P.556-661.

122. Бартон Д., Оллис В.Д. Общая органическая химия. М.: Химия, 1982. -Т.8.-С.121-127.

123. Bergmann Е. D., Cohen S., Shahak I. Organic fluorine compounds. Part XI. Ethyl fluoroacetoacetates and fluoropyrimidines // J. Chem. Soc. 1959. - P.3278-3285.

124. Kaiser C., Burger A. A synthesis of 2-amino-6-trifluoromethylpurine // J. Org. Chem. 1959,- V.24. - № 1. - P.113-114.

125. Pat. Austr. 293341 (1969). Substituted uracils, process for their preparation and herbicidal compositions containing same / Ellis L.M., Loux H.M., Soboczenski E.J., Luckenbaugh R.W.; РЖХим. 1971. - 9H690.

126. Pat. U.S. 3497515 (1970). 3,5,6-Substituted uracils / Loux H.M.; РЖХим. -1971. -6H761.

127. Pat. Sweiz. 524617 (1972). Verfahren zur herstellung von 4-hydroxy-6-halogenmethylpyrimidenen / O'Murchu С.; РЖХим. 1973. - 7H641.

128. Lutz A.W., Trotto S.H. Novel 6-(trifluoromethyl)cytosines and 6-(trifluoromethyl)uracils // J. Heterocycl. Chem. 1972. - V.9. - № 3. - P.513-522.188

129. Pat. U.S. 3580913 (1971). Process for preparing substituted-6-trifluoromethyluracils / Lutz A.W.; РЖХим. 1972. - 6H653.

130. Pat. U.S. 4308391 (1981). 2-Amino-4-substituted-5-(trifluoromethyl)thiazole carboxylic acids / Howe R.K., Lee L.F.; C. A. 1981. -V.95. - 115528g.

131. Pat. Brit. 1290841 (1972). Triazoles and pharmaceutical compositions thereof / Evans D.; РЖХим. 1973. - 10H305.

132. Kreutzberger A., Tesch U.H. 2-Methoxy- und 2-(methylthio)pyrimidine // Ber. 1976. - Jg.109. - № 10. - S.3255-3261.

133. Dilli S., Robards K.* By product formation in the synthesis of chromium (III) chelates of p-diketones // Austral. J. Chem. - 1978. - V.31. - № 3. - P.1833-1837.

134. Филякова В.И., Карпенко H.C., Кузнецова O.A., Пашкевич К.И. Новые фторсодержащие синтоны литиевые соли фторсодержащих Р-дикетонов // ЖОрХ. - 1998. - Т.34. - Вып.З. - С.411-417.

135. Butter A.R., Leitch Е. Mechanistic studies in the chemistry of urea. Part I. Reaction with pentane-2,4-dione (acetylacetone) // J. Chem. Soc., Perkin Trans. II. 1976. -№ 7. - P.832.

136. Biressi M.G., Carissimi M., Ravenna F. Fluorinated sulfanilamides. II. Trifluoromethylpyrimidinosulfanilamides // Gazz. Chim. Ital. 1965. - V.95. - № 11.- P.1293-1307.

137. Пат. Япония. 12425 (1967). Способ получения 1чГ-(4-метил-6-трифторметилпиримидил-2)сульфаниламидата / Домори Р., Танака И., Найто Т.; РЖХим. 1968,- 17Н386.

138. Бартон Д., Оллис В.Д. Общая органическая химия. М.: Химия, 1982.1891. Т.8.-С.118.

139. Машковский М.Д. Лекарственные средства. М.: Медицина, 1993. -4.1.-736 с.

140. Pat. Brit. 1306558 (1973). Improvements in or relating to new derivatives of thiazolinopyrimidin-5-ones their preparation and applications / Baetz J,; РЖХим. -1973. 19H350.

141. Салоутин В.И., Бургарт Я.В., Скрябина З.Э., Кузуева О.Г. Нитрозирование фторалкилсодержащих 1,3-кетоэфиратов и 1,3-дикетонатов меди (И) // ЖОрХ. 1996. - Т.32. - Вып.6. - С.828-831.

142. Saloutin V.I., Skryabina Z.E., Burgart Ya.V., Kuzueva O.G. Synthesis of fluoroalkylcontaining 2-oxyimino-l,3-dicarbonyl compounds and their reactions with hydrazine hydrate // J.Fluor.Chem. 1997. - V.84. - P. 107-111.

143. Потапов B.M. Стереохимия. M.: Химия, 1988. - 464 с.

144. Пашкевич К.И., Салоутин В.И. Фторсодержащие Р-кетоэфиры // Успехи химии. 1985,- Т. 54. - № 12. - С. 1997-2026.

145. Пашкевич К.И., Салоутин В.И., Постовский И.Я. Фторсодержащие Р-дикетоны // Успехи химии. 1981,- Т. 50. - № 2. - С. 325-354.

146. Фиалков Ю.А., Юфа П.А., Горюшко А.Г., Давиденко И.К., Ягупольский Л.М. Синтез и физико-химические свойства фторированных Р-дикетонов аналогов теноилтрифторацетона // ЖОрХ. - 1975. - Т.П. -Вып.4.-С.1066-1069.

147. Пашкевич К.И., Салоутин В.И., Постовский И.Я. Полифторированные Р-дикетоны с концевым атомом водорода во фторированном радикале // ЖОрХ. 1977. - Т. 13. - Вып.1. - С.49-52.

148. Fackler J.P., Cotton F.A. P-Diketones and their metal complexes. Part II. Acetylation of fluoroacetone to l-fluoropentane-2,4-dione // J. Chem. Soc. 1960. -P.1435.

149. Казицына Л.А., Куплетская Н.Б. Применение УФ-, ИК-, ЯМР- и масс-спектроскопии в органической химии. М.: Изд-во МГУ, 1979. - 236 с.190

150. Levy G. С., LichterR.L., Nelson G. L. Carbon-13 Nuclear Magnetic Resonance Spectroscopy. N.Y.:Willey, 1980. - 338 p.

151. Ионин Б.И., Ершов Б.А., Кольцов А.И. ЯМР-спектроскопия в органической химии. Л.: Химия, 1983. - 300 с.

152. Салоутин В.И., Скрябина З.Э., Рудая М.Н., Пашкевич. К.И. Галогенирование фторалкилсодержащих (3-кетоэфиров // Изв. АН. СССР, Сер. хим. 1984. -№5. с.1106-1114.

153. Скрябина З.Э., Бургарт Я.В., Салоутин В.И. Взаимодействие фторалкилсодержащих 2-гидроксиминозамещенных 1,3-дикарбонильных соединений с гидразингидратом // ЖорХ. 1997. - Т.ЗЗ. - Вып.З. - С.442-444.

154. Иоффе Б.В., Костиков P.P., Разин В.В. Физические методы определения строения органических молекул. Л.: Ленинградский университет, 1976. - 344 с.

155. Singh S.P., Kumar D., Threadgill M.D. Reaction of hetarylhydrazines with l,l,l-trifluoropentane-2,4-dione and ethyl 2,4-dioxovalerate // Indian J. Chem. Sect. B. 1992. - V.31B. - № 4. p.233-237.

156. Peglion J.L., Pastor R.E., Cambon A.R. Synthese des F-alkylpyrazoles: identification par RMN de 19F et comparaison avec des homologues hydrocarbones // Bulletin de la societe chimoque de France. 1980. - № 5-6. - 11-309-315.

157. Бургарт Я.В., Кузуева О.Г., Кодесс М.И., Салоутин В.И. Взаимодействие фторалкилсодержащих 2-оксиминозамещенных 1,3-дикарбонильных соединений с оршо-фенилендиамином // ЖОрХ. 1998. -Т.34. - Вып.З. -С.405-410.

158. Бартон Д., Оллис В.Д. Общая органическая химия. М.: Химия, 1982.-Т.8.-С.166.

159. Кондратьев П.Н., Скрябина З.Э., Салоутин В.И., Халилов Л.М. Взаимодействие эфиров полифторацилпировиноградных кислот с N-динуклеофилами //ЖОрХ. 1992. - Т.28. - Вып.7. - С.1380-1387.191

160. Салоутин В.И., Питерских И.А., Пашкевич К.И., Кодесс М.И. Взаимодействие метиловых эфиров фторсодержащих а-кетокислот с аминами // Изв. АН СССР, Сер. хим. 1983. - № 11. - С.2568-2575.

161. Кузуева О.Г., Бургарт Я.В., Салоутин В.И. Синтез 2-арилгидразонов фторсодержащих 1,2,3-трикарбонильных соединений алифатического ряда и их реакции с динуклеофилами // Изв. АН, Сер. хим. 1997. - № 4. - С.695-700.

162. Burgart Ya.V., Fokin A.S., Kuzueva O.G., Chupakhin O.N., Saloutin V.l. Synthesis of fluorinated 2(3)-arylhydrazones of l,2,3-tri(l,2,3,4-tetra)carbonyl compounds and their heteroziclization reactions // J. Fluor. Chem. 1998. - V.92. -P.101-108.

163. Кузуева О.Г., Бургарт Я.В., Салоутин В.И., Чупахин О.Н. Синтез и реакции с нуклеофилами фторсодержащих 2-циано-З-оксоэфиров // Изв. АН, Сер. хим. 1999. - № ю. - С.1961-1965.

164. Калихман И.Д., Медведева E.H., Кушнарев Д.Ф., Юшманова Т.И., Лопырев В.А. Изучение фторированных моно- и диацилгидразинов методом ЯМР 19F // Изв. АН СССР, Сер. хим. 1980. - С.2735-2739.

165. Пашкевич К.И., Крохалев В.М., Салоутин В.И. 2-Ацетилзамещенные полифторированные ß-кетоэфиры в реакции с аминами // Изв. АН СССР, Сер. хим. 1988. - С. 1367-1371.

166. Крохалев В.М., Салоутин В.И., Ромась А.Д., Ершов Б.А., Пашкевич К.И. Фторалкилсодержащие Р,Р'-трикарбонильные соединения: таутомерия, взаимодействие с N-динуклеофилами // Изв. АН СССР, Сер. хим. 1990. -С.376-382.

167. Пашкевич К.И., Скрябина З.Э., Салоутин В.И. Взаимодействие 2-галогенфторалкилсодержащих ß-кетоэфиров с N-динуклеофилами // Изв. АН192

168. СССР, Сер. хим. 1987. - С.2527-2535.

169. Курц A.JL, Демьянов П.И., Белецкая И.П., Реутов О.А. Кислотность некоторых (3-дикарбонильных соединений в безводном диметилформамиде // Вестник московского университета. 1974. № 5. - С.597-599.

170. Saloutin V.I., Burgart Ya.V., Kuzueva O.G., Kappe C.O., Chupakhin O.N. Biginelli condensation of fluorinated 3-oxoesters and 1,3-diketones // J. Fluor. Chem. -2000. V. 103. - P. 17-23.

171. R. Koch, B. Wiedel. QCMP 113, QCPE Bull. 1992. - V. 12. - P.4.

172. Гороновский И.Т., Назаренко Ю.П., Некряч Е.Ф. Краткий справочник по химии. Киев: Наукова думка, 1987. - С.355.

173. Ловлейс А., Роуч Д., Постельнек У. Алифатические фторсодержащие соединения. М.: Ил., 1965. - 345 с.

174. Henne A.L., Newman M.S., Quill L.L., Staniforth R.N. The alkaline condensation of fluorinated esters with esters and ketones // J. Am. Chem. Soc. -1947. V.69. - P.1819-1820.

175. Schultz B.G., Larsen E.M. Evidence for a solid dihydrate of hexafluoroacetyl-acetone // J. Am. Chem. Soc. 1949. - V.71. - № 9. - C.3250— 3251.193