Функционализация пиразольного цикла на основе 3,5-динитропиразолов тема диссертации и автореферата по ВАК РФ 02.00.03, кандидат химических наук Зайцев, Александр Александрович

• Зайцев, Александр Александрович
• кандидат химических наук
• 2008

Оглавление диссертации кандидат химических наук Зайцев, Александр Александрович

ОГЛАВЛЕНИЕ.

ВВЕДЕНИЕ.

1. ДИНИТРОПИРАЗОЛЫ (ЛИТЕРАТУРНЫЙ ОБЗОР).

1.1. 1,3-Динитропиразолы и 1,5-дшштропиразолы.

1.1.1. Синтез 1,3- и 1,5-динитропиразолов.

1.1.2. Свойства 1,3- и 1,5-динитропиразолов.

1.2. 1,4-Динитропиразолы.

1.2.1. Синтез 1,4-динитропиразолов.

1.2.2. Свойства 1,4-динитропиразолов.

1.3. 3,4-Дннитропиразолы и 4,5-динитропиразолы.

1.3.1. Синтез 3,4- и 4,5-динитропиразолов.

1.3.2. Свойства 3,4- и 4,5-динитропиразолов.

1.4. 3,5-Динитропиразолы.

1.4.1. Синтез 3,5-динитропиразолов.

1.4.2. Свойства 3,5-динитропиразолов.

2. ОБСУЖДЕНИЕ РЕЗУЛЬТАТОВ.

2.1. Сравнительная подвижность нитрогрупп в положениях 3 и 5 пиразольного цикла в реакциях нуклеофильиого замещения.

2.2. Синтез и превращения 1,4-диметил-3,5-динитропиразола. Функционалнзация пиразольного цикла и его аннелированне гетероциклическими фрагментами.

2.2.1. Препаративный синтез 1,4-диметил-3,5-динитропиразола и его поведение в реакциях нуклеофильиого замещения.

2.2.2. Функционалнзация пиразольного цикла па основе продуктов модификации 4-СНз-группы в 1,4-диметил-3,5-динитропиразоле.

2.3. О причинах региоспецифического нуклеофильиого замещения 5-1Ч02-группы в 3,5-динитропиразолах.

2.4. Синтез и превращения 1-К-4-метил-3,5-динитропиразолов, где R - электроно-якцеиторная группа и (или) TV-защитная группа.

2.4.1. Препаративный синтез 1-(2,4-динитрофенил)-4-метил-3,5-динитропиразола и его химические превращения.

2.4.2. Синтез и химические превращения 1-(3,5-динитрофенил)-4-метил-3,5-динитро пиразола.

2.4.3. Синтез и химические превращения 4-метил-1-мегоксиметил-3,5-динитропиразола.

3. ЭКСПЕРИМЕНТАЛЬНАЯ ЧАСТЬ.

ВЫВОДЫ.

Введение диссертации (часть автореферата) на тему «Функционализация пиразольного цикла на основе 3,5-динитропиразолов»

Многие производные пиразола являются основой для создания широкого круга фармацевтических и агрохимических препаратов, компонентов современных красителей и люминофоров, материалов для нелинейной оптики, конденсационных мономеров и т. п. Особо следует отметить многостороннюю биологическую активность производных пиразола: за последние три десятилетия были созданы новые эффективные пиразолсодержащие препараты с антимикробной, антивирусной, антиопухолевой, антигистаминной, антидепресантной, жаропонижающей, фунгицидной, антидиабетической, офтальмологической и др. активностями.

В этой связи создание новых подходов к функционализации и аннелированию пиразольного цикла представляется весьма актуальным. Настоящая работа выполнена в лаборатории ароматических азотсодержащих соединений (№18) Института Органической Химии им. Н.Д. Зелинского РАН и является продолжением систематических исследований, проводимых в этой лаборатории, посвященных химии нитропиразолов и разработке новых методов синтеза гетероциклических соединений на их основе.

Работа выполнена при поддержке Российского фонда фундаментальных исследований (РФФИ), грант №04-03-33097.

Ранее были продемонстрированы большие возможности многоцелевой функционализации пиразольного цикла путем введения нитрогрупп(ы) в молекулу пиразола, однако для этого практически не использовались 3,5-динитропиразолы. Целью настоящей работы является создание методов функционализации и аннелирования пиразольного цикла на основе 1-Е1-4-метил-3,5-динитропиразолов. Такой выбор исходных объектов не случаен. На основе этих соединений, в принципе, возможно введение новых заместителей в пиразольный цикл, во-первых, за счет нуклеофильного замещения нитрогруппы и, во-вторых, за счет модификации метильной группы. Последняя в 4-метил-3,5-динитропиразолах активирована электроноакцепторным влиянием двух соседних нитрогрупп, что должно позволить введение функциональных группировок в положение 4, в том числе способных к внутримолекулярной циклизации. В случае легко удаляемого l-R-заместителя может быть сформирован еще один реакционный центр — эндоциклический NH-фрагмент. Наличие в положении 4 цикла метального заместителя, устойчивого к действию нитрующей смеси, делает 1 -R-4-меп iл-3,5-динитропиразолы потенциально доступными объектами — они в принципе могут быть синтезированы одностадийным нитрованием l-R-4-метилпиразолов.

В результате проведенных исследований:

• показано, что в 3- и 5-нитропиразолах подвижность нитрогруппы в реакциях нуклеофильного замещения в положении 5 намного выше, чем в положении 3;

• впервые систематически изучены подходы к функцнонализации и аннелированию пиразольного цикла с помощью производных 3,5-динитропиразола - 1 -R-4-метил-3,5-динитропиразолов, для которых разработаны препаративные способы получения; при изучении их свойств обнаружено, что нуклеофильное замещение нитрогруппы происходит региоспецифически - замещается только 5-NC>2-rpynna;

• на основе продуктов модификации (окисление, конденсация с диметилацеталем диметилформамида и ароматическими альдегидами) 4-СНз-группы в 1-11-4-метил-3,5-динитропиразолах разработаны способы введения различных функциональных групп в положение 4, в том числе способных к внутримолекулярной циклизации;

• используя региоспецифическое нуклеофильное замещение 5-N02-rpynnbi в продуктах модификации 4-СНз-группы в 1 -R-4-метил-3,5-динитропиразолах разработаны методы синтеза широкого круга ранее неизвестных 5-2-3-нитропиразолов, а также пиразолсодержащих бициклических гетеросистем с нитрогруппой в пиразольном фрагменте;

• разработан метод синтеза соответствующих vV-незамещенных 3,5-динитропиразолов на основе нуклеофильного замещения 3,5-динитропиразолат-анионов в 4-замещенных 1-(2,4-динитрофенил)-3,5-динитропиразолах;

• разработан метод синтеза соответствующих vV-незамещенных 5-2-3-питропиразолов, используя возможность временного введения защитной метоксиметильной группы в положение 1 пиразольного цикла.

По материалам диссертации опубликовано 3 статьи, 3 статьи приняты к печати. Отдельные части работы были доложены на I Молодежной конференции ИОХ РАН (Москва, 4

2005 г), Международной конференции по химии гетероциклических соединений, посвященной 90-летию со дня рождения профессора Алексея Николаевича Коста (Россия, Москва, 2005 г.), IX Научной школе-конференции по органической химии (Москва, 2006 г), 23 Международном симпозиуме по органической химии серы (Россия, Москва, 2008 г).

Диссертация изложена на 182 страницах и состоит из введения, трех глав, выводов, списка литературы и приложений. В первой главе рассмотрены литературные данные по синтезу и свойствам динитропиразолов. Во второй главе обсуждаются полученные экспериментальные результаты. Третья глава содержит описание эксперимента. Список цитированной литературы состоит из 240 наименований. Диссертация содержит 178 схем, 23 таблицы и 26 рисунков. К диссертации имеется приложение на 43 страницах, содержащее 17 таблиц. Нумерация соединений, схем, таблиц, рисунков и сносок в главах 1 и 2 раздельная. Нумерация соединений в главе 3 совпадает с нумерацией в главе 2.

Заключение диссертации по теме «Органическая химия», Зайцев, Александр Александрович

Выводы

1. С целью создания новых подходов к полифункционализации пиразольного цикла и аннелирования к нему гетероциклических фрагментов изучены превращения l-R-4-метил-3,5-динитропиразолов, направленные на селективное нуклеофильное замещение одной из нитрогрупп, модификацию 4-метильной группы, а также удаление TV-защитной группы R.

2. Разработаны препаративные методы синтеза основных изучаемых l-R-4-Memri-3,5-динитропиразолов, где R = Н, СН3, С1Н3ОСН2, СН3СОСН2СН2, 2,4-(N02)2C6H3, 3,5-(N02)2C6H3.

3. Показано, что нуклеофильное замещение в 4-замещенных 1^-3,5-динитропиразолах происходит региоспецифически: замещается лишь 5-N02-rpynna. С помощью квантово-химических расчетов дано объяснение этому явлению.

4. На основе продуктов модификации (окисление, конденсация с диметилацеталем диметилформамида и ароматическими альдегидами) 4-СН3-группы в 1-R-4-mctrji-3,5-диннтропиразолах разработаны способы введения различных функциональных групп в положение 4, в том числе способных к внутримолекулярной циклизации.

5. Используя региоспецифпческое нуклеофильное замещение 5-Т\Ю2-группы разработаны методы синтеза широкого круга ранее неизвестных S-Z-3-нитропиразолов, а также пиразолсодержащих бициклических гетеросистем с нитрогруппой в пиразольном фрагменте - замещенных пиразоло[4,3-</]изоксазола, пиразоло[3,4-с]пиразола и тиено[2,3-с]пиразола.

6. Разработан способ получения TV-незамещенных 4-[(£)-2-арилвинил]-3,5-динитропиразолов, заключающийся в конденсации 1-(2,4-динитрофенил)-4-метил-3,5-динитропиразола с ароматическими альдегидами с последующим отщеплением 2,4-динитрофенильного фрагмента под действием нуклеофилов.

7. Показано, что метоксиметильная группа может быть использована в качестве TV-защитной в ряду 3,5-динитропиразолов: после проведения нуклеофильного замещения 5-N02 она легко удаляется кислотным гидролизом.

Список литературы диссертационного исследования кандидат химических наук Зайцев, Александр Александрович, 2008 год

1. Schofield K., Grimmett M.R., Keene B.R.T. Heteroaromatic Nitrogen Compounds: The Azoles. London New York - Melbourne, Cambridge University Press, 1976, 437pp.

2. Boyer J.H. Nitroazoles: The C-Nitro Derivatives of Five-membered N- and N,0-I-Ieterocycles. In: Organic Nitro Chemistry Series, V. 1. Essen, VCH Publishers, 1986, 368 pp.

3. Stanovnilc В., Svete J. Product Class 1: Pyrazoles. In: Science of Synthesis, V. 12. Neier R. (ed.). Hetarenes and Related Ring Systems: Five-Membered Hetarenes with Two Nitrogen or Phosphorus Atoms, pp. 15-225. Stuttgart, Thieme, 2002.

4. Перевалов В.П. Синтез, химические и спектральные свойства производных 1-метилпиразола. Диссертация на соискание ученой степени доктора химических наук. Москва, Московский Химико-Технологический Институт им. Д.И. Менделеева, 1988, 387сс.

5. Шевелев С.А., Далингер И.Л. Новое в химии нитропиразолов. Журн. орган, химии, 1998, 34, №8, сс. 1127-1136 Англ. перевод Shevelev S.A., Dalinger I.L. Advances in the Nitropyrazole Chemistry. Russ. J. Org. Chem., 1998, 34, №8, pp. 1071-1080.

6. Begtrup M., Boyer G., Cabildo P., Cativiela C., Claramunt R.M., Elguero J., Garcia J.I., Toiron C., Vedso P. !3C NMR of Pyrazoles. Magn. Reson. Chem., 1993, 31, №2, pp. 107-168.

7. Larina L.I., Lopyrev V.A. Nuclear magnetic resonance of nitroazoles. In: Attanasi O.A., Spinelli D. (ed.). Topics in Heterocyclic Systems Synthesis, Reactions and Properties. Trivandrum, Research Signpost, 1996, V. 1, pp. 187-237.

8. Claramunt R.M., Sanz D., Lopez C., Jimenez J.A., Jimena M.L. Elguero J., Fruchier A. Substituent effects on the 15N NMR Parameters of Azoles. Magn. Reson. Chem., 1997, 35, №1, pp. 35-75.

9. Catalan J., Abboud J.L.M., Elguero J. Basicity and Acidity of Azoles. Adv. Heterocycl. Chem., 1987, 41, pp. 187-274.

10. Janssen J.W.A.M., Koeners H.J., Kruse C.G., Habraken C.L. Pyrazoles. XII. The Preparation of 3(5)-Nitropyrazoles by Thermal Rearrangement of TV-Nitropyrazoles, J. Org. Chem., 1973, 38, №10, pp. 1777-1782.

11. Hiittel R., Buchele F. Uber Л^-Nitro-pyrazole. Chem. Ber., 1955, 88, №10, ss. 15861590.

12. Tensmeyer L.G., Ainsworth C. Proton Magnetic Resonance Studies of Pyrazoles. J. Org. Chem., 1966, 31, №6, pp. 1878-1883.

13. Elguero J., Jacquier R„ Tien Due M.H.C.N., №632. — Recherches dans la serie des azoles. XIII. Spectres RMN de pyrazoles. Bull. Soc. Chim. Fr., 1966, №12, pp. 3727-3743.

14. Ugrak B.I., Bogdanov V.S., Shevelev S.A., Dalinger I.L. 15N and 170 NMR Spectral Parameters ofiV-Nitropyrazoles. Mendeleev Commun., 1993, 3, №3, pp.109-110.

15. Xuan В., Wang Т., Chiou G.C.Y., Dalinger I., Shkineva Т.К., Shevelev S.A. Effects of N-Nitropyrazoles on Ocular Blood Flow of Rabbits and Retinal Function Recovery of Rat Eyes after Ischemic Insults. J. Ocular Pharm. Therap., 2001,17, №6, pp. 505-515.

16. Wrzeciono U., Majewska K., Dudzinska-Usarewicz J., Bernas M. Azole 16. Mitteilung: Uber das Verhalten von 6-Chlor-l- und 6-Chlor-2-nitroindazol gegeniiber cyclischen Aminen. Pharmazie, 1986, 41, №7, ss. 472-474.

17. Cohen-Fernandes P., Habraken C.L. Nitration of Indazoles in the 3 Position. J. Org. Chem., 1971, 36, 21, pp. 3084-3086.

18. Певзнер M.C., Гладкова H.B., Лопухова Г.А., Бедин М.П., Долматов В.Ю. Полинитроиндазолы. Журн. орган, химии, 1977,13, №6, сс. 1300-1305.

19. Певзнер М.С., Гладкова Н.В., Лопухова Г.А. Случай обратимости нитрования в ряду индазола. Журн. орган, химии, 1976,12, №3, сс. 693-694.

20. Janssen J.W.A.M., Habraken C.L., Louw R. On the Mechanism of the Thermal N-Nitropyrazole Rearrangement. Evidence of a 1,5. Sigmatropic Nitro Migration. J. Org. Chem., 1976, 41, №10, pp. 1758-1762.

21. Habraken C.L., Poels E.K. Nucleophilic Substitution Reactions on iV-Nitropyrazoles. J. Org. Chem., 1977, 42. №17, pp. 2893-2895.

22. Grigor'ev N.B., Levina V.I., Shevelev S.A., Dalinger I.L., Granik V.G. N-nitropyrazoles, a new source of nitrogen monoxide. Mendeleev Commun., 1996, 6, №1, pp.l 1-12.

23. Гранин В.Г., Григорьев Н.Б. Оксид азота. Москва, Вузовская книга, 2004, 359 сс.

24. Xuan В., Chiou G.C.Y., Release of Nitric Oxide by N-Nitropyrazoles in Rabbit Lacrimal Gland Cell Culture. J. Ocular Pharm. Therap., 2003,19, №3, pp. 265-270.

25. Chiou G.C. Therapeutic compositions and methods. Международный патент WO 2006/124324 A1 (Дата публикации 23.11.2006) Патент-эквивалент — Chiou G.C. Therapeutic compositions and methods. Патент США OS 2006/0276458 А1 (Дата публикации 07.12.2006).

26. Baraldi P.G., Garuti L., Roberti M. Synthesis of 3-Substituted-7-alkoxy-5#-pyrazolo4,3-^-l,2,3-triazin-4-(3#)-ones. Synthesis, 1994, №12, pp. 1437-1440.

27. Ellames G.J., Newington I.M., Stobie A. The Syntheses of Acycloformycins 5-Amino-3-(2-hydroxyethoxy)methylpyrazolo4.3-ti.pyrimidin-7(6//)-one. an Analogue of the Antiviral Aeycloguanosine. J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1, 1985, №10, pp. 2087-2091.

28. Berbee R.P.M., Habraken C.L. Pyrazoles. XVIII (1). Synthesis of a Novel Tripyrazolyl by Two Consecutive Cine Substitution Reactions. J. Heterocycl. Chem., 1981,18, №3, pp. 559-560.

29. Buchanan J.G., Edgar A.R., Hutchison R.J., Stobie A., Wightman R.H. A New Synthesis of Formycin via Nitropyrazole Derivatives. J. Chem. Soc. Chem. Commun., 1980, №5, pp.23 7-23 8.

30. Buchanan J.G., Stobie A., Wightman R.H. C-Nucleoside studies. Part XI. Cine-substitution in 1,4-dinitropyrazoles; application to the synthesis of formycin via nitropyrazolederivatives. Can. J. Chem., 1980, 58, №23, pp. 2624-2627.

31. Buchanan J.G., Millar A., Wightman R.H., Harnden M.R. C-Nucleoside Studies. Part 18. . The Synthesis of C-Nucleoside Analogues of the Antiviral Agent (S)-9-(2,3-Dihydroxypropyl)adenine. J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1, 1985, №7, pp. 1425-1430.

32. Buchanan J.G., Smith D., Wightman R.H. C-Nucleoside studies 15. Synthesis of 3-/?

33. D-arabinofuranosylpyrazoles and the D-arabinofuranosyl analogue of formycin. Tetrahedron, 1984, 40, №1, pp. 119-123.

34. Buchanan J.G., Smith D., Wightman R.H. C-Nucleoside Studies. Part 19. The Synthesis of the p-D-Xylofuranosyl Analogue of Formycin. J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1, 1986, №7, pp. 1267-1271.

35. Zhou J., Yang M., Schneller S.W. A model study to carbocyclic formycin A and В analogues. Tetrahedron Lett., 2004, 45, №44, pp. 8233-8234.

36. Zhou J., Yang M., Akdag A., Schneller S.W. C-4' Truncated carbocyclic formycin derivatives. Tetrahedron, 2006, 62, №29, pp. 7009-7013.

37. Zhou J., Yang M., Akdag A., Wang H., Schneller S.W. Carbocyclic 4'-epz'-formycin. Tetrahedron, 2008, 64, №2, pp. 433-438.

38. Шевелев С.А., Виноградов B.M., Далингер И.Л., Черкасова Т.Н. Нитропиразолы. Сообщение 8. 3(5)-Амино-4-нитропиразол: удобный метод синтеза и изучение нитрования.

39. Bruix M., de Mendoza J., Claramunt R.M., Elguero J. NMR Studies in the Heterocyclic Series 27-Carbon-13 NMR Determination of the Protonation Site of Aminopyrazoles in Trifluoroacetic Acid. Magn. Reson. Chem., 1985, 23, №5, pp. 367-374.

40. Suzuki H., Nonoyama N. Ozone-mediated Nitration of Pyrazole, Imidazole and Uracil with Nitrogen Dioxide. J. Chem. Res. (S), 1996, №5, pp. 244-245.

41. Cohen-Fernandes P., Erkelens C., van Eendenburg C.G.M., Verhoeven J.J., Habraken C.L. Sunthesis of 3(5)-(l'-Pyrazolyl)pyrazoles from 1,4-Dinitropyrazole by Cine Substitution Reaction. Structure Determination. J. Org.Chem., 1979, 44, №23, pp. 4156-4160.

42. Garuti L., Roberti M., Rossi M., Giovanninetti G. Some new 3-methoxy-5-methyl-l,4-substituted pyrazoles. Farmaco, 1995, 50, №11, pp. 815-818.

43. Habraken C.L., Bonser S.M. The reaction of 3,5-dimethyl- 1,4-dinitropyrazole with amines. A novel reaction of a N-nitropyrazole. Heterocycles, 1977,1, №1, pp. 259-263.

44. Ward D.D., Grimmett M.R. Separation of pyrazoles by gas chromatography. J. Chromatogr., 1979,174, №1, pp. 221-223.

45. Griffith J.D. Soil treating method and composition for conserving nitrogen in soil by addition of a pyrazole thereto. Патент США US 3635690 А (Дата публикации 18.01.1972).

46. Lund H. Pyridylnitropyrazole. Part II. Derivatives of 4-Nitro-5-pyridylpyrazole. J. Chem. Soc., 1935, №4, pp. 418-420.

47. Шевелев С.А., Шкинева Т.К., Далингер И.Л. Синтез и свойства нитросодержащих бипиразолов. V Всезоюзная конференция по химии азотсодерэюащих гетероциклических соединений. Тезисы докладов. Ч. II, 3-59. Черноголовка, 22-25 октября 1991 г.

48. Grimmett M.R., Lim K.H.R. Dinitration of 1-Methylpyrazole: 1-Methyl-3,4-dinitropyrazole. Aust. J. Chem., 1978, 31, №3, pp. 689-691.

49. Chang K.-C., Grimmett M.R., Ward D.D., Weavers R.T. The Nitration of Brominated Pyrazoles in Aqueous Sulfuric Acid. Aust. J. Chem., 1979, 32, №8, pp. 1727-1734.

50. Андреева M.A., Манаев Ю.А., Муший Р.Я., Перевалов В.П., Серая В.И., Степанов Б.И. Синтезы на основе диметилпиразолов. I. Синтез нитро- и аминозамещенных 1,3- и 1,5-диметилпиразолов. Журн. общ. химии, 1980, 50, № 9, сс. 2106-2109.

51. Перевалов В.П., Манаев Ю.А., Андреева М.А., Барышненкова Л.И., Степанов Б.И. Особенности химических превращений в ряду 1 -метилпиразола. Тр. Моск. хим.-технол. ин-та им. Д.И. Менделеева, 1986,141, сс. 58-75.

52. Tretyakov E.V. Vasilevsky S.F. Nitrodeiodination of Polyiodopyrazoles: a Convenient Synthesis of 4-NitroiodopyrazoIes. Mendeleev Commun., 1995, 5, №6, pp. 233-234.

53. Katritzky A.R., Akhmedov N.G., Doskocz J., Hall C.D., Akhmedova R.G., Majumder S. Structural elucidation of nitro-substituted five-membered aromatic heterocycles utilizing GIAO DFT calculations. Magn. Reson. Chem., 2007, 45, №1, pp. 5-23.

54. Kishimoto S., Noguchi S., Masuda K. Synthesis and Reaction of l-(N,N-disubstituted amino)pyrazoles. Chem. Pharm. Bull., 1976, 24, №12, pp. 3001-3010.

55. Katritzky A.R., Vakulenko A.V., Sivapackiam J., Draghici В. Damavarapu R. Synthesis of Dinitro-Substituted Furans, Thiophenes, and Azoles. Synthesis, 2008, №5, pp. 699706.

56. Alberola A., Antolin L.F., Gonzalez A.M., Laguna M.A., Pulido F.J. Base-Induced Cleavage of 4-Functionalized-3-Unsubstituted Isoxazoles. Synthesis of 5-Aminoazoles and 4-Cyanoazoles. J. Heterocycl. Chem., 1986, 23, №4, pp.1035-1038.

57. Андреева М.А., Болотов М.И., Исаев I.LI.Г., Муший Р.Я., Перевалов В.П., Серая В.И., Степанов Б.И. Синтезы на основе диметилпиразолов II. Синтез и превращения 1,3-диметил-4-нитро-5-бромпиразола. Журн. общ. химии, 1980, 50, №9, сс. 2116-2119.

58. Musante С. Gazz. Chim. Ital., 1943, 73, 355.

59. Bernard M.K., Makosza M., Szafran В., Wrzeciono U. Azole, 26. Stellvertretende nucleophile Substitution von Wasserstoff in Nitropyrazolderivaten. Liebigs Arm. Chem., 1989, №6, ss. 545-549.

60. Bahl A., Perry M., Springthorpe B. Pharmaceutical combinations of a CCR3 antagonist and a compound which is useful treatment of asthma, allergic disease or inflammation. Патент Великобритании GB 2373186 А (Дата публикации 18.09.2002).

61. Janssen J.W.A.M., Kruse C.G., Koeners H.J., Habraken C.L. Pyrazoles. XIII. Ionisation Constants and UV Spectra of Mono- and Dinitropyrazoles. J. Heterocycl. Chem., 1973, 10, №6, pp. 1055-1058.

62. Xuan В., Wang Т., Су Chiou G., Dalinger I.L., Shkineva Т.К., Shevelev S.A. Effects of C-nitropyrazoles and C-nitroazoles on ocular blood flow and retinal function recovery after ischemic insult. Acta Pharmacol. Sin., 2002, 23, №8, pp. 705-712.

63. Niyazymbetov M.E., Rongfeng Z., Evans D.H. Oxidation potential as a measure of the reactivity of anionic nucleophiles. Behaviour of different classes of nucleophiles. J. Chem. Soc. Perkin Trans. 2, 1996, №9, pp. 1957-1961.

64. Samet A.V., Niyazymbetov M.E., Semenov V.V., Laikhter A.L., Evans D.H. Comparative Studies of Cathodically-Promoted and Base-Catalyzed Michael Addition Reactions of Levoglucosenone. J. Org. Chem , 1996, 61, №25, pp. 8786-8791.

65. Бутов Г.М., Мохов B.M., Паршин Г.Ю., Панюшкина O.A. Способ получения адамант-1-илсодержащих азолов. Патент России RU 2280032 С1 (Дата публикации 20.07.2006).

66. Vinogradov V.M., Dalinger I.L., Ugrak B.I., Shevelev S.A. Synthesis of N-hydroxypyrazoles with electron-accepting substituents in the ring. Mendeleev Commun , 1996, 6, №4, pp. 139-140.

67. Dalinger I.L., Vinogradov V.M., Shevelev S.A., Kuz'min V.S. N-(Difluoroamino)azoles a new class of iV-substituted azoles. Mendeleev Commun., 1996, 6, №1, pp.13-15.

68. Shevelev S.A., Vinogradov V.M., Dalinger I.L., Ugrak B.I., Filippov V.I. Interaction of NH-Azoles with 0-Fluorosulfonyl-Ar,iV-difluorohvdroxylamine. Mendeleev Commun., 1993, 3, №1, pp. 14-15.

69. Gaudriault G., Kilinc A., Bousquet О., Goupil-Lamy A., Harosh I. Compounds, compositions and methods for modulating fat metabolism. Международный патент WO 2004/037159 A2 (Дата публикации 06.05.2004).

70. Burgaud H., Pereira R., Metais E. Composition for dyeing keratin fibres containing a dye precursor and an enzyme with nitroreductase activity and process using this composition. Международный патент WO 2004/043417 A2 (Дата публикации 27.05.2004).

71. Toghiani R.K., Toghiani H., Maloney S.W., Boddu V.M. Prediction of physicochemical properties of energetic materials. Fluid Phase Equil., 2008, 264, №№1-2, pp. 8692.

72. Dumanovic D., Kosanovic Dj., Zuman P. Optimization of synthesis of nitroimidazoles and nitropyrazoles based on polarographic investigations. Heterocycles, 1994, 37, №3, pp. 20092027.

73. Dumanovic D., Kosanovic D., Zuman P. Optimization of synthesis of nitroimidazoles and nitropyrazoles based on polarographic investigations. Heterocycles, 1995, 41, №7, pp. 15031524.

74. Coburn M.D. The nitration of l-Methyl-4-(polynitrophenyl)pyrazoles. J. Heterocycl. Chem., 1970, 7, №3, pp. 707-709.

75. Coburn M.D. Kinetics of the Nitration of 4-(2,4-Dinitrophenyl)-l-methylpyrazole. J. Heterocycl. Chem., 1971, 8, №2, pp. 293-295.

76. Cohen-Fernandes P., Habraken C.L. Pyrazoles IX. Nitration of l-methyl-4-phenylpyrazole. Rec.Trav.Chim., 1972, 91, №№9-10, pp. 1185-1192.

77. Habraken C.L., Cohen-Fernandes P., Balian S., van Erk K.C. Pyrazoles VII: Nitration of 1,4-disubstituted pyrazoles. Tetrahedron Lett., 1970,11, №7, pp. 479-480.

78. Katritzky A.R., Tarhan H.O., Terem B. The Kinetics and Mechanism of Electrophilic Substitution of Heteroaromatic Compounds. Part XLVIII. Nitration of Pyrazoles in the 3- and 5-Positions. J. Chem. Soc. Perkin Trans. 2, 1975, №14, pp. 1632-1636.

79. Coburn M.D. 3,5-Dinitropyrazoles. J. Heterocycl. Chem., 1971, 8, №1, pp. 153-154.

80. Moodie R.B., Schofield K., Weston J.B. Electrophilic Aromatic Substitution. Part XV. The Kinetics, Mechanism and Products of Nitrodebromination in Sulphuric Acid. J. Chem. Soc. Perkin Trans. 2, 1976, №9, pp. 1089-1100.

81. Манаев Ю.А., Андреева М.А., Перевалов В.П., Степанов Б.И., Дубровская В.А., Серая В.И. Синтезы на основе диметилпиразолов. V. Нитрование 4-галогенпиразол-З- и 5-карбоновых кислот. Журн. общ. химии, 1982, 52, №11, сс. 2592-2598.

82. Перевалов В.П., Манаев Ю.А., Андреева М.А., Степанов Б.И. Нитродекарбоксилирование пиразолкарбоновых кислот. Журн. общ. химии, 1985, 55, №4, сс. 882-885.

83. Ferguson I.J., Grimmett M.R., Schofield K. The nitration of 1-methylpyrazole 2-oxide. Tetrahedron Lett., 1972,13, №27. pp. 2771-2772.

84. Begtrup M., Larsen P., Veds0 P. 2-Substituted Pyrazole 1-Oxides. Preparation and Reaction with Electrophilic Reagents. Acta Chem. Scand. 1992, 46, №10, pp. 972-980.

85. Dalinger I.L., Cherkasova T.I., Shevelev S.A. Synthesis of 4-diazo-3,5-dinitropyrazole and characteristic features of its behaviour towards nucleophiles. Mendeleev Commun., 1997, 7, №2, pp. 58-59.

86. Schmidt R.D., Lee G.S., Pagoria P.F., Mitchell A.R., Gilardi R. Synthesis of 4-Amino-3,5-dinuro-l//-pyrazole Using Vicarious Nucleophilic Substitution of Hydrogen. J. Heterocycl Chem., 2001,38, №5, pp. 1227-1230.

87. Mitchell A.R., Pagoria P.F., Schmidt R.D. Amination of electrophilic aromatic compounds by vicarious nucleophilic substitution. Патент США US 6Q69211 А (Дата публикации 30.05.2000).

88. Stinecipher M.M., Coburn M.D. Ammonium nitrate explosive systems. Патент США US 4300962 А (Дата публикации 17.11.1981).

89. Lee К., Stinecipher M.M. Amine salts of nitroazoles. Патент США US 5256792 A (Дата публикации 26Л 0.1993).

90. Xue H., Gao H., Twamley В., Shreeve J.M. Energetic Nitrate, Perchlorate, Azide and Azolate Salts of Hexamethylenetetramine. Eur. J. Inorg. Chem., 2006, №15, pp. 2959-2965.

91. Xue H., Gao H., Twamley В., Shreeve J.M. Energetic Salts of 3-Nitro-l,2,4-Triazole-5-one. 5-Nitroaminotetrazole, and Other Nitro-Substituted Azoles. Chem. Mater., 2007, 19, №7, pp. 1731-1739.

92. Vinogradov V.M., Dalinger I.L., Shevelev S.A. TV-Amination of Pyrazoles: a General Approach. Mendeleev Commun., 1993, 3, №3, p. 111.

93. Luijten W.C.M.M., van Thuijl J. Mass Spectrometry of Nitroazoles. 1-The Mass Spcctra of Methyl Substituted Nitropyrazoles. Org. Mass. Spectrom., 1979,14, №11, pp. 577-584.

94. Selig W. Potentiometric Microdetermination of Ammonium Salts of Some Nitroheterocycles. Microchim. Acta, 1981, 76, №№3-4, pp. 251-260.

95. Zhang C., Shu Y., Huang Y., Zhao X., Dong H. Investigation of Correlation between Impact Sensitivities and Nitro Group Charges in Nitro Compounds. J. Phys. Chem. B, 2005, 109, №18, pp. 8978-8982.

96. Cho S.G., No K.T., Goh E.M., Kim J.K., Shin J.H., Joo Y.D., Seong S. Optimization of Neural Network Architecture for Impact Sensitivity of Energetic Molecules. Bull. Korean Chem. Soc., 2005, 26, №3, pp. 399-408.

97. Keshavarz M.H., Pouretedal H.R., Semnani A. Novel correlation for predicting impact sensitivity of nitroheterocyclic energetic molecules. J. Hazard. Mater., 2007,141, №3, pp. 803-807.

98. Keshavarz M.H. New method for calculating densities of nitroaromatic explosive compounds. J. Hazard. Mater., 2007,145. №№1-2, pp. 263-269.

99. Abboud J.-L.M., Cabildo P., Canada Т., Catalan J., Claramunt R.M., de Paz J.L.G., Elguero .Т., Homan H., Notario R., Toiron C., Yranzo G.I. Basicity of C-Substituted Pyrazoles in the

100. Gas Phase: An Experimental (ICR) and Theoretical Study. J. Org. Chem., 1992, 57, №14, pp. 39383946.

101. Горбачева Л.И. Подвижность атомов галогена, связанных с пиразольным ядром. Диссертация на соискание ученой степени кандидата химических наук. Москва, Московский Государственный Университет, 1962.

102. Michaelis A. Ueber die Azoverbindungen der Phenylpyrazole, sowie deren Halogen-und Thioderivative. Liebigs Ann., 1904, 338, №2, ss. 183-235.

103. Morimoto K., Sato Т., Yamamoto S., Takeuchi H. Synthesis of halosulfuron-methyl via selective chlorination at the 3- and/or 5-position of pyrazole-4-carboxylates. J. Heterocycl. Chem., 1997,34, №2, pp. 537-540.

104. Aoyagi E.I. Fungicidal and algicidal l-methyl-3,4-dihalo-5-substituted thio-, sulfoxyl-, or sulfonyl-pyrazoles. Патент США US 4435416 А (Дата публикации 06.03.1984).

105. Aoyagi E.I. Intermediates for l-methyl-3,4-dihalo-5-thio-(2-hydroxyethyl)-pyrazole. Патент США C/S 4450278 А (Дата публикации 22.05.1984).

106. Aoyagi E.I. Fungicidal l-methyl-3,4-dihalo-5-substituted-sulfonylpyrazoles. Патент США US 4474797 А (Дата публикации 02.10.1984).

107. Aoyagi E.I. Fungicidal 1-methyl-3,4-dihalo-5-alkylthiopyrazoles. Патент США US 4477462 А (Дата публикации 16.10.1984).

108. Lowe I., Weinges A., Balzer W.R., Gerstung S. Mittel zum oxidativen Farben von Haaren auf der Basis von 4,5-Diaminopyrazolen und m-Phenylendiaminderivaten. Патент ФРГ DE 4422603 А1 (Дата публикации 04.01.1996).

109. Lowe I., Balzer W.R., Gerstung S. Oxidationshaarfarbemittel mit einem Gehalt an 4-Amino-5-hydroxypyrazolderivaten sowie neue 4-Amino-5-hydroxypyrazolderivate. Патент ФРГ DE 19619112 A1 (Дата публикации 13.11.1997) Chem. Abstr., 128, 16281.

110. Murakawa K., Shintaku H., Suzuki K., Hashiba I. Preparation of 5-mercaptopyrazole derivative by sulfurization of 5-halopyrazole derivative Патент Японии JP 7061972 A2 (Дата публикации 07.03.1995) Chem. Abstr., 123, 33065.

111. Watanabe J., Sugyama Ya., Nakajima, Ya. Method for producing 3-chloro-5-aminopyrazole derivatives. Патент Японии JP 7126253 A2 (Дата публикации 16.05.1995) Chem. Abstr., 123, 169616.

112. Newton C.G., Ollis W.D., Podmore M.L., Wright D.E. Cyclic Meso-ionic Compounds. Part 21. The examination of Nitro-derivatives of Meso-ionic Heterocycles as Potential Pharmaceuticals. J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1, 1984, №1, pp. 63-67.

113. Peet N.P., Malecha J., LeTourneau M.E., Sunder S. Preparation of Imidazo2,lЛ6.quinazolin-5(3//)-ones and Related Tricyclic Systems Using a Novel, Double Displacement Reaction. J. Heterocycl. Chem., 1989, 26, №1, pp. 257-264.

114. Robins R.K. Potential Purine Antagonists. I. Synthesis of Some 4,6-Substituted Pyrazolo3,4-d.pyrimidines. J. Am. Chem. Soc., 1956, 78, №4, pp. 784-790.

115. Price C.C., Stacy G.W. p-Nitrophenyl Disulfide, />-Nitrophenyl Sulfide and p-Nitrophenylthiophenol. J. Am. Chem. Soc., 1946, 68, №3, pp. 498-500.

116. Petrillo G., Novi M., Garbarino G., Filiberti M. Tetrahedron Lett., 1988, 29, №33, pp. 4185-4188.

117. Быстров В.Ф., Грандберг И.И., Шарова Г.И. Исследование пиразолов XLY. ПМР-спектры простейших пиразольных систем. Журн. общ. химии, 1965, 35, №2, сс. 293-297.

118. Caserio М.С., Pratt R.E., Holland R.J. The Nature of Sulfur Bonding in a,p-Unsaturated Sulfides and Sulfonium Salts. J. Am. Chem. Soc., 1966, 88, №24, pp. 5747-5753.

119. Vinogradov V.M., Dalinger I.L., Starosotnikov A.M. Synthesis and transformations of picrylacetaldehyde. Mendeleev Commun., 2000,10, №4, pp. 140-141.

120. Toste F.D., Steel I.W.J. Sonication and aluminum amalgam in the Leimgruber-Batcho reaction. An improved preparation of 6-aminoindole. Org. Prep. Proced. Int., 1995, 27, №5, pp. 576-579.

121. Arcari M., Aveta R, Brandt A., Cecchetelli L., Corsi G.B., Di Rella M. A practical regioselective synthesis of (o-functionalized, long-chain 2,3-dialkylindoles. Gazz. Chim. Ital., 1991, 121, №11, pp. 499-504.

122. Starosotnikov A.M., Lobach A.V., Shevelev S.A. An Efficient One-Step Method for the Conversion of p-(Dimethylamino)styrenes into Arylacetonitriles. Synthesis, 2005, №17, pp. 2830-2832.

123. Borsche W. Uber a-Dinitrophenyl-acetessigester und verwandte Verbindungen. II. Ber. Deutsch. Chem. Ges., 1909, 42, №1, ss. 1310-1318.

124. Borsche W. Zur Kenntnis der Benzisoxazole. Liebigs Ann., 1912, 390, №1, ss. 1-29.

125. Reich M.S., Nicolaeva V. Cyclisation par elimination d'un groupe nitro. Bull. Soc. Chim. Fr., 1919, 25, pp. 190-192.

126. Bishop G., Brady O.L. CX.-The Oximes of 2:4-Dinitrobenzil and the Beckmann Change. J. Chem. Soc., 1926, №4, pp. 810-813.

127. K6vendi A., Kircz M. Uber Isonitrosierung, I. Studium der Isonitrosierung von substituiertenNitro-athylbenzolen. Chem. Ber1964, 97, №7, ss. 1902-1909.

128. Kemp D.S., Cox D.D., Paul K.G. The Physical Organic Chemistry of Benzisoxazoles.1.. The Origins and Catalytic Nature of the Solvent Rate Acceleration for the Decarboxylation of 3-Carboxybenzisoxazoles. J. Am. Chem. Soc., 1975, 97, №25, pp. 7312-7318.

129. Мигачев Г.И., Даниленко В.А. Синтез гетероциклических систем на основе реакции внутримолекулярного нуклеофильного замещения нитрогруппы (обзор). Химия гетероцикл. соединений, 1982, 18, №7, сс. 867-886 Англ. перевод — Migachev G.I., Danilenko

130. V.A. Synthesis of heterocyclic systems on the basis of intramolecular nucleophilic substitution of atnitro group (review). Chem. Heterocycl. Compd., 1982,18, №7, pp. 649-667.

131. Becher J., Jorgensen P.L., Pluta K., Krake N.J., Falt-Hansen B. Azide Ring-Opening-Ring-Closure Reactions and Tele-substitutions in Vicinal Azidopyrazole-, Pyrrole- and Indo 1 ecarboxaldehydes. J. Org. Chem., 1992, 57, №7, pp. 2127-2134.

132. Chavis C., Grodenic F., Imbach J.-L. Nucleosides de synthese XVII: obtention de glycosyl-1 nitro-5 imidazoles et pyrazoles. Eur. J. Med. Chem. Chim. Therap., 1979, 14, №2, pp. 123-131.

133. Marek R., Lycka A. 15N NMR Spectroscopy in Structural Analysis. Curr. Org. Chem., 2002, 6, №1, pp. 35-66.

134. Meyer V. Ueber Ringschliessung unter Abspaltung einer Nitrogruppe aus dem Benzolkern. Ber. Deutsch. Chem. Ges., 1889,22, №1, ss. 319-323.

135. Borsche W. Uber a-Dinitrophenyl-acetessigester und verwandte Verbindungen. I. Ber. Deutsch. Chem. Ges., 1909, 42, №1, pp. 601-612.

136. Reich M.S., Turkus B. Cyclisations avec depart d'un groupe nitro (II) (1). Bull. Soc. Chim. Fr., 1917, 21, pp. 107-111.

137. Reich M.S. Cyclisation avec depart d'un groupe nitro (III). Bull. Soc. Chim. Fr., 1917, 21, pp. 111-114.

138. Reich M.S. Sur la 2.6-dinitrobenzyl-phenylhydrazine. Bull. Soc. Chim. Fr., 1917, 21, pp. 114-117.

139. Schimmelschmidt K., Hoffmann H. Synthese von Pyrazolo4.5.1 -</.e.acridon. Liebigs Ann., 1964, 677, №1, ss. 157-160.

140. Prakash A., Gambhir I.R. Heterocyclic Compounds from /?-Diketones. Part IV. p-Fluorobenzeneazo Keto-esters and Azodiketones and their Cyclisation. J. Indian. Chem. Soc., 1966, 43, №8, pp. 529-535.

141. Rozhkov V.V., Vorob'ov S.S., Lobatch A.V., Kuvshinov A.M., Shevelev S.A. Synthesis of l-aryl-4,6-dinitro-l//-indazoyl-3-methylcarboxylates. Synth. Commun., 2002, 32, №3, pp. 467-472.

142. Vinogradov V.M., Starosotnikov A.M., Shevelev S.A. Synthesis and reactions of 1-aryl-3-formyl-4,6-dinitro-l//-indazoles. Mendeleev Commun., 2002, 12, №5, pp. 198-200.

143. Старосотников A.M., Лобач A.B., Качала B.B., Шевелев С.А. Региоспецифичность нуклеофильного замещения в 4,6-динитро-1 -фенил- 1Я-индазоле. Изв. АН. Сер. хим., 2004, 53, №3, сс. 557-560 Англ. перевод Starosotnikov A.M., Lobach A.V.,

144. Kachala V.V., Shevelev S.A. Regiospecificity of nucleopliilic substitution in 4,6-dinitro-l-phenyl-Ш-indazole. Russ. Chem. Bull., 2004, 53, №3, pp. 584-587.

145. Tozer B.T., Smiles S. A rearrangement of o-Carbamyl Derivatives of Diphenyl Ether. J. Chem. Soc., 1938, №12, pp. 2052-2056.

146. Bunnett J.F., Zahler R.E. Aromatic nucleophilic substitution reactions. Chem. Rev., 1951, 49, №2, pp. 273-412.

147. Bayles R., Johnson M.C., Maisey R.F., Turner R.W. The Smiles Rearrangement of 2-Aryloxy-2-methylpropanamides. Synthesis of N-Aryl-2-hydroxy-2-methylpropanamides. Synthesis, 1977, №1, pp. 31-33.

148. Bayles R., Johnson M.C., Maisey R.F., Turner R.W. A Smiles Rearrangement Involving Non-Activated Aromatic Systems; the Facile Conversion of Phenols to Anilines. Synthesis, 1977, №1, pp. 33-34.

149. Coutts I.G.C., Southcott M.R. The Conversion of Phenols to Primary and Secondary Aromatic Amines via a Smiles Rearrangement. J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1, 1990, №3, pp. 767771.

150. Kamal A., Ramana K.V., Ankati H.B., Ramana A.V. Mild and efficient reduction of azides to amines: synthesis of fused 2,l-6.quinazolinones. Tetrahedron Lett., 2002, 43, №38, 6861-6863.

151. Glukhovtsev M.N., Buch R.D., Laiter S. Single-Step and Multistep Mechanisms of Aromatic Nucleophilic Substitution of Halobenzenes and Halonitrobenzenes with Halide Anions: Ab Initio Computational Study. J. Org. Chem., 1997, 62, №12, pp. 4036-4046.

152. Пожарский А.Ф. Теоретические основы химии гетероциклов, Москва, Химия, 1985, 278 сс. (а) сс. 221-222; (б) с. 225 и далее; (в) с. 70.

153. Glisten Н., Salzwedel М. Die kernmagnetischen resonanzspektren substituierter trans-stilbene. Tetrahedron, 1967, 23, №1, pp. 173-185.

154. Giisten H., Salzwedel M. Die kernmagnetischen resonanzspektren substituierter cis-stilbene. Tetrahedron, 1967, 23, №1, pp. 187-191.

155. Cecchi L., Melani F., De Sio F. Carbon-13 NMR Study of l-Methyl-3-phenyl-4-diazo-5-benzoylamidopyrazole and Other Model Pyrazole Compounds. ./. Heterocycl. Chem., 1985, 22, №4, pp. 951-952.

156. Bernard M.K., Wrzeciono U. Azole. 22. 'Н und ,3C-NMR Untersuchungcn an isomeren 3- und 5-Amino-pyrazol-Derivaten. J. Prakt. Chem., 1989, 331, №4, ss. 600-610.

157. Greene T.W., Wuts P.G.M. Greene's protective groups in organic synthesis. Wiley-Interscience, A John Wiley & Sons, Inc., Publication, 2007, 4th edition, 1080 pp.

158. Верещагин Л.И., Никитин B.M., Мещеряков В.И., Гареев Г.А., Кириллова Л.П., Шульгина В.М. Синтез 4-нитро-1,2,3-триазолов. Журн. орган, химии, 1989, 25, №8, сс. 17441747.

159. Torres J., Lavandera J.L., Cabildo P., Claramunt R.M., Elguero J. Synthesis and Physicochemical Studies on 1,2-Bisazolylethanes. J. Heterocycl. Chem., 1988, 25, №3, pp. 771782.

160. Claramunt R.M., Elguero J., Marzin C., Seita J. An. Quim., 1979, 75, 701.

161. Cabildo P., Claramunt R.M., Elguero J.' I3C NMR Chemical Shifts of N-Unsubstituted and N-Methyl-Pyrazole Derivatives. Org. Magn. Reson., 1984, 22, №9, pp. 603-607.

162. Elguero J., Martinez A., Singh S.P., Kumar D. Synthesis and NMR Spectroscopy ('ll, 13C) of l-(2'-Benzothiazolyl)-3(5),4-polymethylenepyrazoles and Related Compounds. J. Heterocycl. Chem., 1991, №3, 28, pp. 647-651.

163. Nelyubina Yu.V., Lyssenko K.A., Golovanov D.G., Antipin M.Yu. N03" N03" and N03" — ^-interactions in the crystal of urea nitrate. CrystEngComm, 2007, 9, №11, pp. 991-996.

164. Соловьева И.А., Гусева А.Г. О получении вторичных ароматических и жирноароматических аминов перегруппировкой Смайлса. Журн. орган, химии, 1968, 4, №11, сс. 1973-1979.

165. Bernanrd M.K. Azoles. Part 41. An Improved Methodology for the Vicarious Nucleophilic Substitution in Some Nitroazoles. Polish J. Chem., 1997, 71, №10, pp. 1413-1420.

166. Sheldrick G.M., SHELXTL-97, Version 5.10, Bruker AXS Inc., Madison, WI-53719,1. USA.

167. Shapiro S.L., Rose I.M., Freedman L. «-Hydroxy Amides and Related Compounds. J. Am. Chem. Soc., 1959, 81, №23, pp. 6322-6329.

168. Кульберг Л.М. Синтезы органических реактивов для неорганического анализа. Москва-Ленинград, Государственное научно-техническое издательство химической литературы, 1947. сс. 14-15 (163 сс).

169. Reggelin М., Doerr S. A Modified Low-cost Preparation of Chloromethyl Methyl Ether-(MOM-C1). Synlett, 2004, №6, p. 1117.