Германийорганические мономеры, макроциклы, полимеры и дендримеры ацетиленового ряда тема диссертации и автореферата по ВАК РФ 02.00.08, кандидат химических наук Ярош, Нина Олеговна

• Ярош, Нина Олеговна
• кандидат химических наук
• 2009

Оглавление диссертации кандидат химических наук Ярош, Нина Олеговна

Введение

Глава 1. Германийорганические ацетиленовые мономеры, макроциклы и полимеры (обзор литературы)

1.1. Методы синтеза германийорганических ацетиленовых соединений

1.1.1. Литийорганический синтез

1.1.2. Натрийорганический синтез

1.1.3. Магнийорганический синтез

1.1.4. Получение этинилгерманов реакциями расщепления связи M-Csp (М = Si, Sn, Sb, Al)

1.1.5. Получение германийорганических ацетиленовых соединений, из аминогерманов и гермазанов

1.1.6. Другие способы получения

1.1.7. Германийацетиленовые макроциклы

1.1.8. Германийацетиленовые полимеры

1.2. Раакционная способность ацетиленовых германий органических соединений

1.2.1. Реакции присоединения к связи С=С

1.2.2. Реакции, протекающие с разрывом Ge-Csp связи

1.2.3. Взаимодействие германийорганических соединений, содержащих группировку =Ge-C=C-H с реагентами Гриньяра и их дальнейшие превращения

1.2.4. Реакции ацетиленовых германийорганических соединений ряда X-C=C-GeR3 ( X = Н, Мез Si) с карбонильными соединениями и их олигомерами

1.2.5. Превращения трихлор(алкилэтинил)германов в ацетиленовые герматраны и триптицены

1.2.6. Термические реакции германийацетиленовых соединений

1.2.7. Реакции замещения легандов в комплексных соединениях переходных металлов

Глава 2. Германийорганические мономеры, макроциклы, полимеры и дендримеры ацетиленового ряда (обсуждение полученных экспериментальных данных)

2.1. Возможности магнийорганического синтеза алкилгерманов, содержащих разветвленные алкильные группы

2.1.1 Алкилхлоргерманы

2.1.2. Алкилэтинилгерманы

2.1.3. Алкил(триметилсилилэтинил)германы

2.2 Взаимодействие диалкилдиэтинилгерманов с ди- и тетрагалогенидами селена

2.3 Циклогермасилэтины

2.4 Кремнийгерманийорганические дендримеры ацетиленового ряда

2.5 Полигермасилэтин (ПГСЭ) и его термолиз

Глава 3. Экспериментальная часть 91 Выводы 101 Список используемой литературы

Введение диссертации (часть автореферата) на тему «Германийорганические мономеры, макроциклы, полимеры и дендримеры ацетиленового ряда»

Химия соединений кремния является одним из самых больших разделов неорганической и элементоорганической химии, в отличие от этого изоструктурные соединения германия (ближайшие аналоги кремния) изучены в значительно меньшей степени даже сравнительно с соединениями олова и свинца. Это, прежде всего, объясняется незначительным содержанием и рассеянностью соединений германия в земной коре, а, следовательно, и высокой стоимостью, как самого элемента, так и всех его производных.

Запоздалое развитие химии германия, а также открытие возможности использования этого элемента в радиоэлектронике во второй половине прошлого столетия инициировало активное исследование, как самого германия, так и его органических производных. Это позволило значительно обновить существующие теоретические представления в элементоорганической химии и установить широкие возможности применения органических соединений германия для создания новых технологий и материалов с ценными техническими свойствами и специфической биологической активностью. Кроме того, возросшая доступность германия положила начало широким исследованиям его органических соединений.

В настоящее время особый интерес представляет разработка методов синтеза соединений, одновременно содержащих в своем составе атомы кремния и германия, которые перспективны в качестве материалов и реагентов в наукоемких и высокотехнологичных отраслях промышленности.

За последние годы синтезировано большое количество кремнийуглеводородов самого разнообразного строения (макроциклы, дендримеры и полимеры) [1-3]. Однако сведения об изоструктурных германийорганических соединениях очень скудны.

В тоже время все более возрастает интерес к ацетиленовым производным германия, которые уже себя хорошо зарекомендовали как реагенты и синтоны для получения новых германийэлеменоорганических соединений, обладающих полезными химическими и техническими свойствами, а также биологической активностью.

Не приходится сомневаться, что в ближайшее время будут найдены новые и неожиданные пути практического использования уже известных и особенно новых классов германийорганических соединений, что свидетельствует об актуальности исследований в этом направлении.

Актуальность работы. Современная химическая, фармацевтическая и электронная промышленность нуждается в создании новых материалов и препаратов с заданными технологическими и биологическими свойствами. Это привлекает особый интерес к германийорганическим соединениям ацетиленового ряда, наличие в которых весьма реакционноспособных связей -С=С- позволяет создавать на их основе новые классы германийсодержащих гетероциклов, макроциклов, полимеров и дендримеров, в том числе обладающих специфической биологической активностью.

Несомненный интерес в органическом синтезе для получения множества новых классов соединений также представляют германийсодержащие мономеры, включающие от одной до нескольких этинильных групп. Уникальное строение германийорганических макроциклов указывает на возможность их использования в качестве ажурных сеток и комплексонов нового типа [4].

Ранее неизвестные кремнийгерманийорганические дендримеры, обладающие сочетанием таких свойств, как высокая реакционная способность функциональных групп и химическая инертность молекулярного скелета, являются многообещающими объектами широких исследований, ставящих своей целью создание новых материалов, обладающих наномерной структурной организацией [5-7].

Линейные кремнийгерманийсодержащие полимеры ацетиленового ряда перспективны для создания кремнекарбидных волокон и керамики, легированных металлическим германием [8].

Целью наших исследований явилась разработка простых и эффективных методов синтеза ранее неизвестных германийсодержащих ацетиленовых макроциклов, линейных полимеров и дендримеров, а также их прекурсоров. Исследование их состава, строения и свойств и поиска путей их практического применения.

Наши исследования, результаты которых обобщены в этой диссертационной работе, выполнены при поддержке Совета по грантам Президента Российской Федерации (грант № НШ-1129-2003.3 грант, № НШ-4575-2006.3 и грант № НШ-255-2008.3) и в рамках интеграционного проекта СО РАН «Создание новых углерод - кремниевых композитных материалов».

Научная новизна и практическая значимость наших исследований заключается в создании новых классов весьма реакционноспособных германий- и кремнийгерманийсодержащих соединений ацетиленового ряда, перспективных для использования в качестве реагентов, синтонов, мономеров, макроциклов, полимеров, дендримеров и керамических материалов. Основным методом их получения явился магнийорганический синтез. Полученные данные позволили показать стерическую доступность атома германия для громоздких заместителей и показать их перспективность для конструирования новых германийорганических соединений.

Синтезированы ранее неизвестные циклогермасилэтины - первые представители макроциклических высоконенасыщенных кремний-германийуглеводородов, - содержащие в своем составе один или два атома германия и от двух до четырех атомов кремния, обрамленных метальными или шо-пропильными группами.

Сконструированы трех- и четырехветочные дендримеры одновременно содержащие атомы кремния и германия в основной цепи и многочисленные ацетиленовые связи -С=С-, защищенные на периферии триметилсилильными группами.

Показана возможность использования полимера, сопутствующего образованию макроциклов, в качестве матрицы для создания новых кремнийгерманийуглеводородных материалов. При этом установлено, что термолиз перметилполигермасилэтина приводит к керамическим материалам, содержащим наночастицы металлического германия.

Апробация работы и публикации. Основные результаты работы изложены в 9 статьях в ведущих отечественных и зарубежных химических журналах, а также в тезисах 5 докладов международных конференций и всероссийского симпозиума: Всероссийский симпозиум, "Химия органических соединений кремния и серы", -Иркутск, 2001. International Conference on Organic Chemistry "Organic chemistry since Butlerov and Beilstein until present", S-Petersburg,- 2006. International Symposium on Advanced Science in Organic Chemistry- Sudak. 2006. The 15-th international symposium on organosilicon chemistry. Korea.- 2008.

Диссертация состоит из трех глав, которым предшествует введение. Первая глава является обзором литературных данных по синтезу и реакционной способности германийорганических мономеров ацетиленового ряда, макроциклических и макролинейных кремнийгерманийуглеводородов. Вторая глава посвящена обсуждению собственных результатов, третья глава является экспериментальной частью диссертации. Завершается работа выводами и списком цитируемой литературы (197ссылок).

Заключение диссертации по теме «Химия элементоорганических соединений», Ярош, Нина Олеговна

Выводы

1. Разработан общий подход к синтезу германийорганических макроциклов, полимеров и дендримеров ацетиленового ряда.

2. Методом магнийорганического синтеза получены разнообразные алкилхлоргерманы, а также их этинильные и триметилсилильные производные - синтоны для конструирования макроциклических и дендримерных структур.

3. Изучена реакция 1,1-диэтинилгермациклогексана и диалкилдиэтинилгерманов с ди- тетрагалогенидами селена, приводящая к первым представителям селенгерманийсо держащих соединений 3,6-дигалоген-4,4-диорганил-1,4-селенагермафульвенам, 2-дигалогенметил-2,4-дигалоген-3,3-диорганил-1 -селена-3-герма-циклопентены-4 и 3,6,6-трибром-4,4-диалкил-1,4-селенагермафульвены.

4. Впервые синтезированы высоконенасыщенные макроциклические кремнийгерманийуглеводороды - пералкилциклогермасилэтины. Их состав и строение подтверждено данными элементного анализа, масс

1 13 29 • спектрометрии и ЯМР Н, Си Si спектроскопии.

5. Получены первые представители дендримеров первой генерации, одновременно содержащих атомы кремния и германия связанных группировками -С^С- Их строение подтверждено данными ЯМР 'Н, 13С, 29Si и ИК-спектроскопий, криоскопически определены их молекулярные массы. Рассчитаны ключевые параметры строения и молекулярные массы.

6. Исследовано термическое разложение первого представителя макролинейного кремнийгерманийорганического полимера ацетиленового ряда - пералкилполигермасилэтина, приводящее к образованию кремнекарбидного керамического материала, легированного наноразмерным германием.

Список литературы диссертационного исследования кандидат химических наук Ярош, Нина Олеговна, 2009 год

1. Ярош О.Г., Воронков М.Г., Бродская Э.И. Макромолекулярные и макроциклические полиненасыщенные кремнеуглеводороды // Успехи химии,- 1995,- Т. 64.- № 9.- С. 896-912.

2. Son D.V. Silicon-based dendrimers and hyperbranched polymers // The chemistry of organic silicon compounds.- 2001.- Vol. 3,- Ch. 13.- P. 745-803.

3. Maraval V., Chauvin R. From macrocyclic oligo-acetylenes to aromatic ring carbo-mers // Chem. Rev.- 2006,- Vol. 106,- № 12.- P. 5317-5343.

4. Tully D.C., Frechet J.M.J. Dendrimers at surfaces and interfaces: chemistry and applications // Chem. Comrnun.- 2001.- P. 1229-1239.

5. Быстрова A.B., Татаринова E.A., Бузин М.И., Музафаров A.M. Синтез сетчатых полимеров на основе функциональных дендримеров // ВМС, Сер. А,- 2005,- Т. 47,- № 8,- С. 1452-1460.

6. Brefort J.L., Corriu R. J., Gerbier Pr., Guerin C., Henner B.J.L., Jean A., Kuhimann Th. New poly(silylene)diacetylenes. and poly[(germylene)-diacetylenes]: synthesis and conductive properties // J. Organometallics.- 1992.-Vol. 11.-№7.-P. 2500-2506.

7. Комаров Н.В. Исследование в области синтеза и превращений непредельных кислородсодержащих кремнийорганических соединений // ИОХ АН СССР, Москва.- 1957.

8. Ярош О.Г. Макроциклические полиненасыщенные кремнеуглеводороды // ИОХ СО РАН, Иркутск,-1995.

9. Жилицкая JI.B. Высоконенасыщенные макроциклические и макролинейные кремнеуглеводороды// ИрИХ СО РАН, Иркутск.-2001.

10. Истомина Е.Е. Высоконенасыщенные кремнеорганические макроциклы и дендримеры // ИрИХ СО РАН, Иркутск.-2007.

11. Rijkens F. Organogermanium compounds / Utrecht. Drukkerij en uitgeveriy schotanus end Jens. I960.- 97 p.

12. Ингам P. и др. Оловоорганические и германийорганические соединения / М. Издат. Иностр. Лит. 1962.- 265 с.

13. Rijkens F., Van der Kerk G.J.M. Organogermanium chemistry / Utrecht. Schotanus and Jens Utrecht N.V. 1964.- 162 p.

14. Миронов В.Ф., Гар Т.К. Органические соединения германия / М.Наука -1967.-363 с.

15. Тананаев И.В., Шпирт М.Я. Химия германия / М. Химия. 1967.- 451 с.

16. Bultin E.J., Chemistry of alkylpolygermanes / Drykkerijgebr. Janssen N.V.Nijmegen. 1969.- 134 p.

17. Glockling F. The chemistry of germanium / London. Academic press. 1969.234 p.

18. Лебр M., Мазероль П., Сатже Ж. Органические соединения германия / М.Мир. 1974.-484 с.

19. The chemistry of organic germanium, tin and lead compounds / Rappoport Z. Ed. Chichester: John Wiley & Sons Ltd. 2002.- 1913 p.

20. Кочешков К.А. и др. Методы элементоорганической химии/ М. Наука. 1968.- 704 с.

21. Biff K.N., Kraft D. Uber metallorganische Verbindungen des Germaniums // Z. Anorg. Und Allgem Chem.- 1961.- Vol. 311.- № 3-4,- P. 235-240.

22. Hartmann H., Meyer K. Uber neue Acetylenverbindungen mit organosubstituiertem Silicium, Germanium, Zinn und Blei // Naturwissen.- 1965.-B. 52.-H. 11.- P. 303.

23. Eaborn C., Walton D.R.M. Organogermanium compounds. VI The preparation of some substituted (phenylethynyl)-trialkyl-germanes and -silanes // J. Organometal. Chem.- 1964.- Vol. 2,- № 1.- P. 95-97.

24. Hartmann H., Wagner H.,Karbstein В., El A'ssar M.K., Reiss W. Uder neue Acetylenverbindungen mit organosubstituiertem Silicium, Germanium bzn. Zinn // Naturwissen.- 1964.- B. 51.- H. 9.- P. 215.

25. Davidsohn W.E., Henry M.C. Organometallic acetylenes of the main groups III-V // Chem. Rev.- 1967.- Vol. 67,- № 1.- P.73-106.

26. Hartmann H., el A'ssar M.K. Uber neue Acetylenverbindungen mit organosubstituiertem Silicium, Germanium, Zinn und Blei // Naturwissen.- 1965.-B. 52.-H. 11,-P. 304.

27. Pant B.C., Reiff H.F. Organometallic acetylenes of Group IV A elements. Synthesis and spectral data of tetrakis(tret-butylethynyl)derivatives // J. Organometal. Chem.- 1968.- Vol. 15.- № 1,- P. 65-68.

28. Пономарев C.B., Эрман М.Б., Лебедев C.A., Печурина С.Я., Луценко И.Ф. Металлированные кетены I. Синтез моно- и биметаллированных(Ое, 8п)кетенов // ЖОХ.- 1971,- Т. 41.- № 1,- С. 127-133.

29. Пономарев С.В., Ерикова М.В., Николаева С.Н., Зель Р., Костюк А.С. Гидроборирование элементов, Ge, 8п)-замещенных виниловых эфиров // ЖОХ,- 1987,- Т. 57.- № 8,- С. 1741-1748.

30. Грюнер С.В., Вракмайер Р., Ужов Р.Н., Петросян B.C. Синтез и пиролиз бис(алкоксиэтинил)замещенных силанов, германов и станнанов // Изв. АН СССР, сер. хим.- 2003.- № 8.- С. 1641-1646.

31. Findeiss W., Davidsohn W., Henry M.C. Organometallic acetylene chemistry. II. Disubstituted acetylenes of the type R3MC=ClvFR3 // J. Organometal. Chem.-1967.- Vol. 9,- № 3.- P. 435-441.

32. Seyferth D., White D.L. Silicon-, germanium- and tin-substituted acetylenes and their dicobalt hexacarbonyl complexes // J. Organometal. Chem.- 1971,- Vol. 32.-№3.-P. 317-322.

33. Uhlig W. Zur Darstellung neucr Organosilicium polymere aus speziell substituierten Silyltriflatderivaten // J. Organometal. Chem.- 1994.- Vol. 476.- № 2,- P. 225-229.

34. Cradock S., Ebsnorth E., Creen A. Preparation and properties of some silyl-and germylhalogenacetylenes and of digermylacetylene // J. Chem. Soc., Dalton.-1978.-№7.-P. 759-763.

35. Steingross W., Zeil W. Darstellund und schwingungsspektren der verbingungen (CH3)3S&CC1, (CH3)3GeC=CCl, (CH3)3SnC^CCl und (CH3)3PbC=CCl // J. Organometal. Chem.- 1966.- Vol. 6.- № 2,- P. 109-117.

36. Гвердцители И.М., Асатиани Л.П., Зурабишвили Д.С. Синтез и каталитическое гидрирование ферроцен- и германийсодержащих призводных ацетиленового ряда// Сообщ. Гр. АН.- 1975.- Т. 79,- № 2,- С. 357-359.

37. Siebert W., Davidsohn W.E., Henry М.С. Dusubstituted acetylenes of the type Ph2PC=CMeR3 // J. Organometal. Chem.- 1968.- Vol. 15.- № 1.- P.69-75.

38. Mazerolles P., Lesbic M., Marre S. Synthese et reactivite des alcoylgermanes acetyteniques vrais a longue chaine // Compt. Rend.- 1965,- Vol. 261,- № 20.- P. 4134-4136.

39. Davidson W., Henry M.C. Tetraethynylsilane, tetraethynylgermane and same substituted ethynylgermanes // J. Organometal. Chem.- 1966.- Vol. 5,- № 1.- P. 2934.

40. Mac Lean D.I., Sacher R.E. A study of some spectroscopic properties of Group IVA acetylides // J. Organometal. Chem.- 1974,- Vol. 74,- № 2,- P. 197-204.

41. Hartmann H., Dietz E., Komorniczyk K., Reiss W. Uber Diacttylen-Verbindungen der aromatisch substituiereten Elemente Ge, Sn, Pb und Sb // Natyrwiss.- 1961,- Vol. 48.- № 17.- P. 570.

42. Hartmann H. Ahrens J.U. Uber Germanium-acetylen-verbindungen // Angew. Chem.- 1958.- Vol. 70.- № 3.-S. 75.

43. Jones E.R.H., Skattebot L, Whithong M.C. The preparation and synthetical application of ethynylmagnesiumbromide // J. Org. Chem.- 1956,- № 12.- P. 4765.

44. Mazerolles P. Les tetra-alcoylgermanes acetyleniques // Bull. Chem. Soc. France.- I960.- № 5,- P. 856-860.

45. Mazerolles P., Lesbic M., Marre S. Synthesis of new acetylene compounds of germanium // Comptes Rendus.-1960.- Vol. 251.- № 19.- P. 2041.

46. Masson J.C., le Quan, Cadiot P. Composes acetyleniques des elements de la colonne IVb. Etide cin etiqne de coupure de la liaison heteroatomecarbone acetylenique // Bull. Soc. Chim. France.- 1968,- № 3.- P. 1085-1088.

47. Стадничук М.Д., Петров А.А. Синтез и некоторые физические и химические свойства ениновых германийуглеводородов // ЖОХ.- 1965.- Т. 35,-№3.- С. 451-456.

48. Mazerolles P., Laporterie A., Lesbre М. Synthese de composes organogermaniques a function cetene // Compt. Rend.- 1969,- Vol. 268.- № 4,- P. 361-364.

49. Миронов В.Ф., Кравченко A. JI. Синтез германийорганических соединений на основе тетраметилгермана // Изв. АН СССР, сер. хим.- 1965.-№ 6.- С. 1026.

50. Егорочкин А.Н., Хидекель М.Л., Разуваев Г.А., Миронов В.Ф., Кравченко А.Л. Спектры протонного магнитного резонанса некоторых соединений кремния и германия//Изв. АН СССР о.х.н.- 1964.-№7.- С. 1312-1313.

51. Воронков М.Г., Шерстянникова Л.В., Шергина Н.И., Мирсков Р.Г., Иванова Н.П., Кузнецов А.Л. Спектроскопическое исследование электронных эффектов в производных триалкилэтинилгермана // ДАН СССР,- 1977.- Т. 233.- № 4.- С. 613-616.

52. Демина М.М., Медведева А.С., Процук Н.Н., Вязанкин Н.С. Синтез и реакционная способность триалкилгермилкарбонильных соединений // ЖОХ,- 1978,- Т. 48,- № 7,- С. 1563-1567.

53. Сладков A.M., Лунева Л.К. Синтез и свойства бис-этинильных и бис-пропаргильных соединений кремния, германия и олова // ЖОХ.- 1966,- Т. 36.-№ 3.- С. 553-556.

54. Ibekwe S.D., Newlands M.J., Alkynyl derivatives of the Group IVb elements // J. Chem. Soc.- 1965,- P. 4608-4610.

55. Mazerolles P., Dubac J., Lesbre M. Synthese des hydrogeno- et halogenogermacyclobutanes, et reactivite vis-a-vis des reactifs nucleophiles // Comptes Rendus.- 1968.- Vol. 266,- № 24.- P. 1794-1796.

56. Mazerolles P., Dubac J., Lesbre M. Germacycloalcanes a quatre et cinq chainons // J. Organometal. Chem.- 1966. Vol. 5,- № 1,- P. 35-47.

57. Васнева Н.А., Гаврилова О.Н., Сладков A.M. Синтез и свойство циклических этинильных соединений кремния и германия // Изв. АН СССР, сер. хим.- 1978,- № 9.- С. 2149-2151.

58. Cullen W.R., Waldman М.С. Perfluoroalkynyl derivatives II. Preparation of some Group IV compounds // J. Fluor. Chem.- 1971.- Vol. 1.- № 1.- P.41.

59. Cullen W.R., Leeder W.R. Trifluoropropynyl derivatives. I. Their preparation and reaction with difluorocarbene // Inorganic Chem.- 1966,- Vol. 5,- № 6.- P. 1004-1008.

60. Лунева Л.К., Васнева H.A., Сладков A.M., Коршак B.B. Синтез и свойства бисэтинильных соединеий кремния и германия и полимеров на их основе // ЖОХ.- 1975,- Т. 45,- № 5.- С. 1036-1038.

61. Cullen W.R., Waldman M.C. Fluoroalkynyl derivatives germanium, silicon and tin // Inorg. Nucl. Chem. Lett.- 1970,- Vol. 6.- № 2,- P.205-207.

62. Cullen W.R., Waldman M.C. Fluorocyclopropenyl derivatives of germanium and tin // J. Fluor. Chem.- 1971.- Vol. 1.- № 2.- P. 151-163.

63. Masson J.C., le Quan, Cadiot P. Composes propargyliques et alleniques des elements de la colonne. IVb. I Preparation // Bull. Soc. Chim. France.- 1967,- № 3.-P. 777.

64. Шихиев И.А., Шостаковский М.Ф., Комаров H.B., Асланов И.А. Синтез одно- , двух- и трехатомных третичных у-германийацетиленовых спиртов // ЖОХ,- 1959,- Т. 29.- № 5,- С. 1549-1551.

65. Шихиев И.А., Асланов И.А., Юсуфов Б.Г. Синтез одно- и двухатомных третичных кислородсодержащих у-германийацетиленовых спиртов и некоторых их производных//ЖОХ.- 1962.- Т. 32,-№ Ю.- С. 3148-3151.

66. Шихиев И.А., Асланов И.А., Юсуфов Б.Г. Синтез и превращения первичных и вторичных одноатомных у-германийацетиленовых спиртов // ЖОХ,- 1961.- Т. 31.- № 11.- С. 3647-3648.

67. Шихиев И.А., Асланов И.А., Мехмандарова Н.Т. Синтез и превращения некоторых одноатомных германийорганических диацетиленовых спиртов с изолированными тройными связями // ЖОХ.- 1965,- Т. 35.- № 3,- С. 459-461.

68. Шихиев И.А., Асланов И.А. Синтез двух- и трехатомных третичных у-германийацетиленовых спиртов //ЖОХ.- 1964.- Т. 34.- № 2.- С. 397-398.

69. Шихиев И.А., Абдуллаев М.Д. Синтез и некоторые превращения одноатомных у-германийацетиленовых спиртов // ЖОХ,- 1965.- Т. 35.- № 8,-С. 1348-1350.

70. Джуринская Н.Г., Миронов В.Ф., Петров А.Д. Присоединение германийгидридов к непредельным соединениям // ДАН СССР,- 1961.- Т. 138,-№5.-С. 1107-1110.

71. Буачидзе М.А., Гунцадзе Т.П. Синтез и этерификация кремний- и герм анийсо держащих этиленовых и винил ацетиленовых гликолей // Изв. АН ГрССР, сер. хим.- 1988.- Т. 14.- № 2,- С. 105-108.

72. Комаров Н.В., Ярош О.Г. Этинилсиланы и некоторые их превращения // ЖОХ,- 1967.- Т. 37,- № 1.- С. 264-267.

73. Ярош О.Г., Комаров Н.В., Шергина Н.И., Шостаковский М.Ф. Ди- и триэтинилсиланы в магнийорганическом синтезе // ЖОХ.- 1970.- Т. 40,- № 8.-С. 1730-1735.

74. Ляшенко Г.С., Медведева А.С., Банникова О.Б., Воронков М.Г. 3-Фенокси- и З-фенилтио-1-пропинилзамещенные кремния и германия // Изв. АН, сер. хим.- 1994,- № 3.- С. 511-513.

75. Гавриленко B.B., Чванов JI.JI., Захаркин Л.И. О некоторых превращениях комплексных ацетиленидов алюминия // ЖОХ,- 1967,- Т. 37,- № 3,- С. 550553.

76. Несмеянов А.Н., Борисов А.Е., Новикова Н.В. Дизамещенные металлорганические производные этилена // ДАН СССР.- 1967,- Т. 174,- № 1.- С. 96-99.

77. Пономарев С.В., Печурина С .Я., Луценко И.Ф. Металлированные ( Sn, Ge) этоксиацетилены // ЖОХ,- 1969,- Т. 39.- № 5,- С. 1171-1172.

78. Несмеянов А.Н., Борисов А.Е., Новикова Н.В. Диметаллические производные этилена // ДАН СССР,- 1967,- Т. 172.- № 6,- С. 1329-1332.

79. Dubas J., Mazerolles P., Laporterie A., Lix P. Etude de l'activite dienophile de quelques composes organogermaniques // Bull. Chem. Soc. France.- 1971,- № 1.-P. 125-131.

80. Завгородний B.C., Шаранина А.Г., Петров A.A. Непредельные оловоуглеводороды. X. Действие тетрахлоридов кремния и германия на триалктлетаннилацетилены // ЖОХ.- 1968.- Т. 38,- № 5,- С. 1150-1154.

81. Шаранина А.Г.,Завгор.однийВ.С., Петров А.А. Применение триалкилоловоацетиленов для синтеза ацетиленовых соединений элементов III, IV и Vrpynn // ЖОХ.- 1966,- Т. 36.- № 6,- С. 1154.

82. Chrostowska A., Metail V., Pfister-Guillouzo G. Guillemin J. Photoelectronspectra of vinyl- and 1-alkynylgermanes and stannanes // J. Organometal. Chem.1998.- Vol. 570.- № 2,- P. 175-182.

83. Богорадовский E.T., Завгородний B.C., Полозов Б.В., Петров A.A. Взаимодействие триалкилстаннилацетиленов с триалкилгермилгалогенидами // ЖОХ,- 1976.- Т. 46,- № 7.- С. 1659.

84. Борисов А.Е., Борисова А.И., Кудрявцева JI.B. Исследование в области металлоорганических ацетиленидов // Изв. АН СССР, сер. хим.- 1968.- № 10.-С. 2287-2290.

85. Satge J., Lesbre М., Baudet М. Syntheses et reactivite de derives organogermaniques a liaison germanium-azote // Comptes Rendus.- 1964,- Vol. 259,- P. 4733-4736.

86. Миронов В.Ф., Соболев E.C., Антипин JI.M. О реакции гексаалкилдигермазанов с ацетиленовыми соединениями // ЖОХ,- 1967,- Т. 37.-№8,-С. 1707-1710.

87. Андреев А.А., Винокуров Н.А., Комаров Н.В., Буиклиский В.Д. Синтез три- и тетра(алкинил)германия // 17 Менделеевский съезд по общей и прикладной химии, Казань, 21-26 сент., 2003. Казань: Типогр. "Центр операт. печ.", 2003,- Т. 1 - С. 427.

88. Ефимова И.В., Калганов Б.Е., Казанкова М.А., Луценко И.Ф. Взаимодействие тетрагалогенидов германия с терминальными алкинами // ЖОХ,- 1984,- Т. 54,- № 2,- С. 459-460.

89. Lukevics Е., Arsenyan P., Belyakov S., Pudova О. Synthesis, structure and chemical transformations of ethynylgermatranes // Eur. J. Inorg. Chem.- 2003,-Vol. 17.-P. 3139-3143.

90. Guo Li, Bradshaw I.D., Conville D.B., Ntssier C.A. Youngs W.I. Planar Silicon and germanium heterocyclotriynes and their isomorphous nickel (0) complexes // J. Organometallics.- 1997.- Vol. 16.- № 8.- P. 1685-1692.

91. Воронков M. Г., Ярош О.Г., Жилицкая Л.В., Албанов А.И., Витковский В.Ю. Спиромакроциклический полиацетиленовый Кремнийуглеводород и его моногермааналог // Металлоорган. хим.- 1991,- Т. 4.- № 2.- С. 462-463.

92. Kakiuchi К., Tsutsumi Т., Suzuka Т., Azai Y., Iseta F. Jpn. Kokai Tokkyo Koho 2006, JP 2006076959 A2 20060323. Application: JP 2004-264399.

93. Коршак B.B., Сладков A.M., Лунева JI.К. Синтез элементоорганических полимеров с ацетиленовыми связями в цепи // Изв. АН СССР, о.х.н.- 1962.-№ 4.- С.728.

94. Коршак В.В., Сладков A.M., Лунева Л.К. Элементоорганические полимеры // Изв. АН СССР, о.х.н,- 1962,- № 12.- С. 2251-2253.

95. Лунева Л.К., Кондратенко Л.А., Сладков A.M., Коршак В.В. Синтез германийорганических полимеров с ацетиленовыми группировками в цепи // Изв. АН СССР, сер. хим.- 1967.- № 9.- С. 2095-2096.

96. Лебедев Б.В., Милов В.И., Кипарисова Е.Г.,Сладков A.M., Лунева Л.К. Термодинамика 2,3,4,5-тетрафенил-1,1-диэтинил-1-гермациклопентадиена и поли-2,3,4,5-тетрафенил-1,1-диэтинил-1-гермациклопентадиена // Редк. ЖФХ АН СССР. М., 1975.- 24с.

97. Лунева Л.К., Сладков A.M., Коршак В.В. Синтез кремне- и германийорганических полимеров с диацетиленовыми группировками в цепи //Изв. АН СССР, сер. хим .- 1968.- № 1,- С. 170-174.

98. Кузаев А.И., Гольдинг И.Р. Васнева Н.А., Казанкова Т.А., Сладков A.M. Исследование молекулярномассовых характеристик кремний- и германийорганических полимеров с диацетиленовыми группировками в цепи //ВМС, сер. Б,- 1980.- Т. 22,- № 10.- С. 749-751.

99. Фомин A.M., Васнецова Р.А., Лежаева Л.Д., Сладков A.M. Электрофизические свойства кремний- и германийацетиленовых полимеров // ВМС, сер Б.- 1982,- Т. 24.- № 2.- С. 143-146.

100. Brefort J.L., Corriu R.J.P., Guerin С., Henner B.J.L. Organogermanium polymers: pyrolysis chemistry of poly(germylene)diacetylenes // J.Organometal. Chem.- 1994.- Vol. 464,- № 2.- P. 133-142.

101. Стадничук М.Д. Исследования в области непредельных германийорганических соединений. Ш. Взаимодействие литийбутила с 1,3-ениновыми германийуглеводородами // ЖОХ.- 1966.- Т. 36.- № 5.- С. 937.

102. Коптюг О.И., Стадничук М.Д. Петров А.А. Исследования в области непредельных германийорганических соединений. IV. Взаимодействие литийбутила с 1,3-дииновыми германийуглеводородами // ЖОХ.- 1970,- Т. 40.-№ 1.-С. 118-124.

103. Воронков М.Г., Мирсков Р.Г., Рахлин В.И. Фотохимическая реакция триалкилэтинилгерманов и триалкилэтинилстаннанов с алкантиолами // ЖОХ,- 1974.- Т. 44.- № 4,- С. 954.

104. Воронков М.Г., Мирсков Р.Г., Рахлин В.И. Взаимодействие алкантиолов с 1-триалкилсилил-, 1-триалкилгермил- и 1-триалкилстаннильными производными 2-замещенных ацетилена типа R3MC=CR' // Изв. АН СССР, сер. хим.- 1975.- № 3,- С. 610-613.

105. Сулимов И.Г., Стадничук М.Д. О направлении радикального присоединения этилмеркаптана к 1,3-ениновым германийуглеводородам // ЖОХ.- 1967,- Т. 37,- № 10.- С. 2329-2334.

106. Коптюг О.И., Стадничук М.Д. Исследования в области непредельных германийорганических соединений VII. Свободнорадикальное присоединение меркаптанов к 1,3-дииновым германийуглеводородам // ЖОХ.- 1970,- Т. 40.- № 6,- С. 1293-1300.

107. Воронков М.Г., Мирсков Р.Г., Рахлин В.И., Цетлина Е.О. Фотохимическое присоединение триалкилсилан- и триалкилгермантиолов к ацетиленовым соединениям // Изв. АН СССР, сер. хим.- 1976.- № 6.- С. 14131415.

108. Гверцители И.М., Нгуен Данг Куанг, Доксопуло Т.П., Ванников А.В. Синтез и изучение непредельных кремний- и германийорганических соединений на базе 1,4-бис(метилфенилсилил)бензола// ЖОХ.- 1973,- Т. 43.-№ 12.- С. 2701-2703.

109. Гверцители И.М., Нгуен Данг Куанг, Доксопуло Т.П. Синтез и изучение непредельных кремний- и германийорганических соединений на базе 1,4-бис(метилфенилсилил)бензола // Сообщ. АН ГрССР,- 1973.- Т. 72,- № 2,- С. 353-355.

110. Мукбаниани О.В., Гогесашвиди Н.Н., Лежава Л.Д., Татришвиди Т.Н., Пацация С.Г. Синтез некоторых кремний- и германий-полисопряженных полимеров // Хим. ж. Грузии 2005.- Т. 5.- № 6.- С. 571-573.

111. Lesbre М., Satge J. Action des derives acetyleniques sur les alcoylgermanes en presence d'acide chloroplatinique // Comptes Rendes.- I960,- Vol. 250,- № 12.-P. 2220-2222.

112. Миронов В.Ф., Кравченко А.Л., Лейтес Л.А. Синтез и спектры силилгермил- и дигермилзамещенных этиленов // Изв. АН СССР, сер. хим,-1966,-№7,- С. 1177-1184.

113. Миронов В.Ф., Кравченко А.Л., Петров А.Д. Синтез 1,1- и 1,2- бис (триметилгермил)этиленов // ДАН СССР.- 1964.-Т. 155,- № 4,- С. 843.

114. Mazerolles P., Laporterie A., Dubac J. Determination des structures de cyclohexenes et cyclohexadienes silicies et germanies por aromatization // Comptes Rendus.- 1972.- Vol. 275,- № 6,- P. 387-389.

115. Казанкова M.A., Илюшин В.А., Луценко И.Ф. Гидрогалогенирование металлированных алкоксиацетиленов // ЖОХ,- 1980,- Т. 50.- № 3.- С. 690691.

116. Казанкова М.А., Луценко И.Ф. Элемент -(Hg, Si, Ge, Sn, Рш, Pv)-замещенный 1-галогеналкенилалкиновые эфиры // Вестник МГУ, сер. хим,1983,- Т. 24,-№4,- С. 315-331.

117. Лузикова Е.В., Казанкова М.А., Луценко И.Ф. Присоединение тригалогенидов фосфора к метилированным инэфирам // ЖОХ.- 1982.- Т. 52,-№6,- С. 1431-1432.

118. Ливанцова Л.И., Перелыгина О.П., Зайцева Г.С., Бауков Ю.И. Синтез О-ацил-О-алкил-триалкилсилил- и триалкилгермилкетенацеталей // ЖОХ,1984,- Т. 54.- № 8.- С. 1925-1926.

119. Симирская Г.П., Пономарев С.В., Белавин И.Ю. Присоединение триалкилстаннанов к элементозамещенным (Si, Ge) алкоксиацетиленам //ЖОХ,- 1978,- Т. 48.- № 9,- С. 2148.

120. Зайцева Г.С., Ливанцова Л.И., Бауков Ю.И., Луценко И.Ф. Взаимодействие силил- и гермилалкоксиацетиленов с галогенированными кетенами // ЖОХ,- 1984,- Т. 54,- № 6,- С. 1323-1330.

121. Казанкова М.А., Илюшин В.А., Ладейщикова Е.В., Луценко И.Ф. Присоединение тетрагалогенидов IVE группы к металлированным инэфирам // ЖОХ,- 1980,- Т. 50,- № 3,- С. 692-693.

122. Демина М.М., Медведева А.С., Калихман И.Д., Вязанкин Н.С. Реакция карбометоксидиазометиллития с кремний(германий)ацетиленовыми карбонильными соединениями//ЖОХ.- 1984.- Т. 54.- № 8,- С. 1821-1823.

123. Eaborn C., Walton D.R.M. The alkali cleavage of some (phenylethynyl)-silanes and -germanes// J. Organometal. Chem.- 1965.- Vol. 4,- № 3- P. 217-228.

124. Braun J., Trund B.K. Action du chlorure de der (III) sur des acetyleniques substitues par des element de la colonne IVB Formation de diynes // Bull. Chem. Soc. France.-1983,- № 2,- P. 16-20.

125. Мареев A.B., Тихонов A.B., Афонин A.B., Ушаков И.А., Медведева А.С. Твердофазное прямое превращение а-кремний(германий)ацетиленовых спиртов в имидазо1,2-а.пиридин-3-карбальдегид при микроволновом содействии//Ж.ОрХ,- 2005.- Т. 41,- № 9,- С. 1425-1426.

126. Пономарев С.В., Николаева С.Н., Молчанова Г.Н., Костюк А.С., Гришин Ю.К. Новый метод синтеза несимметричных бис-элементоорганических (Si, В) кетенов//ЖОХ,- 1984,-Т. 54,-№8.- С. 1817-1821.

127. Васнева Н.А., Лежава Л.Д., Лунева Л.К., Сладков A.M. Синтез и свойства кремний- и германийсодержащих а-ацетиленовых карбоновых кислот // Изв. АН СССР, сер. хим.- 1977,- № 1,- С. 189-192.

128. Abele Е., Rubina К., Arsenyan P., Gnubrga S., Popelis J., Lukevics E. Fluoride ion-mediated reactions of disubstituted acetylenes Me3SiC=CMMe3 ( M = C, Si, Ge, Sn) with aldehydes and ketones // Main Group Metal Chem.- 2000,-Vol. 23.-№4,-P. 243-252.

129. Воронков М.Г., Мирсков Р.Г., Кузнецов А.Л., Пройдаков А.Г. Триалкиламинопропаргилгерманы // Изв. АН СССР, сер. хим.- 1978,- № 6,-С. 1452-1453.

130. Пономарев С.В., Луценко И.Ф. Элемент ( Si, Ge, Sn, В, Р) замещенные кетены // Вестник МГУ, сер. хим.- 1987.- Т. 28,- № 1,- С. 3-25.

131. Ibekwe S.D., Newlands M.J. Reactions of dialkylnyl derivatives of elements of group IV b with metal carbonyls // Chem. Commun.- 1965,- № 6,- P. 114-115.

132. Ярош О.Г., Ярош Н.О., Албанов А.И., Воронков М.Г. Изопропилэтинилгерманы и их триметилсилильные производные // ЖОХ,-2002.- Т. 32.- № 12,- С. 2009-2011.

133. Воронков М.Г., Ярош О.Г., Ярош Н.О. Триметилсилил-этинилизопропилгерманы // Всероссийский симпозиум, "Химия органических соединений кремния и серы", 3-6 дек., 2001. Иркутск, 2001. -С. 193.

134. Ярош О.Г., Воронков М.Г., Жилицкая Л.В., Ярош И.О., Албанов А.И., Коротаева И.М. Магнийорганический синтез втор-бутип и mpem-алкилтрихлоргерманов и их взаимодействие с этинилмагнийбромидом // ЖОХ,- 2005.- Т. 75.- № 5.- С. 757-761.

135. Carrich A., Glockling F. Isopropylgermanes // J. Chem. Soc.- 1966,- A.- № 6.- P. 623-629.

136. Rochow E.G., Didtsohenko R., West R.C. Propylgermanium trichloride the question of pyrolysis and isomerization in the direct synthesis of organogermanium compounds // J. Am. Chem. Soc.- 1951,- Vol. 73,- №11.- P. 5486-5487.

137. Anderson H.H. Isopropylgermanium halides, oxides and hydroxide, Grignard reaction// J. Am. Chem. Soc.- 1953,- Vol. 75.- № 4,- P. 814-816.

138. Poskozim P.S. A study of some organotrichlorogermanes prepared from cesium trichlorogermanate // J. Organometal. Chem.- 1968.- Vol. 12.- № 1.- P. 115-121.

139. Puff H., Franken S., SchuhW., Schwab W. Darstellund und Struktur von Di-t-Butylgermaniumoxid // J. Organometal. Chem.- 1983,- Vol. 254.- № 1,- P. 33-41.

140. Нефедов О.М., Колесников С.П., Перльмуттер Б.Л. Получение алкил-или арилтригалогенгерманов взаимодействием тригалогенгерманов со спиртами // Изв. АН СССР, сер. хим.- 1969.- №11.- С. 2574-2576.

141. Колесников С.П., Пельмуттер Б.Л., Нефедов О.М. Взаимодействие диоксанового комплекса двухлористого германия с органическими галоидпроизводными // ДАН СССР.- 1971.- Т. 196,- № 3.- С. 594-596.

142. Миронов В.Ф., Гар Т.К. Взаимодействие трихлоргермана с алкил-, алкенил- и алкинилгалогенидами //Изв. АН СССР, сер. хим. -1965. -№ 2,- С. 291-300.

143. Mazeroless P. Germacyclanes a cinq et six chainons // Bull. Soc. Chim. France.- 1962.-№ 10.- S. 1907-1913.

144. Liepirjs E., Petrova M.V., Bogoradovsky E.T., Zavgorodny V.S. Ge, С and !H spectra of methylethynylgermanes // J. Organometal. Chem.- 1991.- Vol. 410.-№3.-P. 287-291.

145. Жилицкая Л.В., Истомина E.E., Ярош H.O., Воронков М.Г., Албанов* А.И., Ярош О.Г. Сферические полиненасыщенные кремний- и германийорганические дендримеры первой генерации регулярного строения //ЖОХ.-2006,- Т. 76,-№ 12.-С. 1952-1957.

146. Ярош О.Г., Албанов А.И., Коротаева И.М., Ярош Н.О., Воронков М.Г. Реакция тетрахлоргермана с метилмагнийбромидом и броммагнийэтинилсиланами // ЖОХ.- 1999,- Т. 69.- № 4,- С. 592-593.

147. Озерова В.М. Сера и селен микроэлементы против рака / СПб.: ИГ "Весь", 2005.-64 с.

148. Sternhell S. Correlation of inerproton spin-spin coupling constants with structure // Quart. Rev. Chem. Soc.- 1969.- Vol. 23,- № 2.- P. 236-270.

149. Потапов B.A., Амосова C.B., Белозерова O.B., Албанов А.И., Ярош О.Г., Воронков М.Г. Синтез 3,6-дигалоген-4,4-диметил-1,4-селенасилафульвенов // Химия Гетероцикл. Соед,- 2003,- № 4,- с. 633-634.

150. Воронков М.Г., Ярош Н.О., Жилицкая JI.B., Албанов А.И., Коротаева И.М., Ярош О.Г. Циклогермасилэтины // ЖОХ.- 2003.- Т. 73.- № 10,- С. 16481649.

151. Hue V., Boussaguet P., Mazerolles P. Organogermanium dendrimers // J. Organometal. Chem.- 1996,- Vol. 521,-№ 1-2,-P.253-260.

152. Nanjo M., Sekiguchi A. Group 14-element-based hybrid dendrimers. Synthesis and characterization of dendrimers with alternation Si and Ge atoms in the chains // J. Organometallics.- 1998.- Vol. 17,- № 4.- P. 492-496.

153. Herbert S., Yilmaz A. Synthesis and characterization of silicon-based group 14 dendrimers Si{(CH2)2Sn(CH2)4MPli3.3}4 (M=Ge, Sn) // J. Organometallics.-2007,- Vol. 26,- № 2.- P. 397-402.

154. Жилицкая JI.B., Истомина E.E., Ярош H.O., Воронков М.Г., Албанов А.И., Ярош О.Г. Сферические полиненасыщенные кремний- и германийорганические дендримеры первой генерации регулярного строения // ЖОХ,- 2006.- Т. 76,- № 12,- С. 1952-1957.

155. Жилицкая JI.B.,. Ярош H.O., Воронков М.Г. Трехветочные полиненасыщенные кремний- и германийорганические дендримеры // ЖОХ,-2008,-№ 10,- С. 1651-1654.

156. Справочник химика Т.1./ Под ред. Б.Н. Никольского. М.-Л.:Госхимиздат, 1963.- 1071 с.

157. Kim Y. Н., Webster О. W. Water-soluble-hyperbranched polyphenylene: "а unimolecular micelle"? // J. Am. Chem. Soc.- 1990.- Vol. 112,- № 11.- P. 45924593.

158. Hawker C., Lee R., Frechet J.M.J. One-step synthesis of hyperbranched dendritic polyesters // J. Am. Chem. Soc.- 1991,- Vol. 113.- № 12,- P. 4583-4588.

159. Mathis R., Sergent М.С., Mazerolles P., Mathis F. Intensite d'absortion dans Г infra-rouge des bandes de vibration de valence des groupements C=C et =C-H dans quelques composes acetyleniques du germanium // Spectr. Acta.- 1964,- Vol. 20,- S. 1407.

160. Шергина Н.И., Шерстянникова Л.В., Мирсков Р.Г., Иванова Н.П., Кузнецов А.Л., Воронков М.Г. ИК-спектры и основность биэлементоорганических производных ацетилена R3MC=CMR3 (М= Si, Ge, Sn) // Журн. Приклад. Спектросопии,- 1979,- Т. 30,- № з. с. 476-480.

161. Tomalia D.A., Naulor A.M., Gaddard W.A. Starburst Dendrimere: Kontrolle von Grobe, Gestalt, Oberflachenchemie, Topologie and Flexibility beim Ubergang von Atomen zu makroskopischer Materie // Angew. Chem.- 1990,- Vol. 102,-H. 2.-S. 119-157.

162. Lambert J.B., Pflug J.L., Wu H., Liu X. Dendritic polysilanes // J. Organometal. Chem.- 2003.- Vol. 685.- № 1,- P. 113-121.

163. Бакланова Н.И., Шацкая С.С., Зима Т.М., Беляева Е.И., Ляхов Н.З., Ярош Н.О., Ярош О.Г., Воронков М.Г. Особенности термических превращений полигермасилэтина // ВМС, сер. А.- 2002,- Т. 44,- № 11.- С. 1915-1924.

164. Воронков М.Г., Ярош О.Г., Ярош Н.О., Ляхов Н.З., Бакланова Н.И., Термолиз полигермасилэтина в кремнекарбидную керамику, допированную германием // Наука производству.- 2004.- № 1.- С. 13-15.

165. Русьянова Р.Д. Углехимия. М.: Наука, 2000.

166. Грибов Б.Г., Домрачеев Д.А., Жук Б.В. Осаждение пленок и покрытий разложением металлоорганических соединений. М.: Наука, 1981.

167. Vidano R., Fishback D.B. New lines in the Raman spectra of carbon and graphite // J. Am. Ceram. Soc.- 1978.- Vol. 61,- № 1,- P. 13-17.

168. Касаточкин В.И. Структурная химия углерода и углей. М: Наука 1969, 307 с.

169. Liu P., Moudrakovski I.L., Liu J., Sayari A. Mesostructured vanadium oxide containing dodecylamine // Chem. Mater.- 1997,- Vol. 9.- № 11.- P. 2513-2520.

170. Power diffraction files. JCPDS, International center for diffraction data. 1998.

171. Jaffe H.H., Doak G.O. On the stability of metallo-organic compounds // J. Chem. Phys.- 1953,- Vol. 21.- № 2,- P. 196-200.

172. Осадчев А.Ю., Григорьев А.И., Андреева H.A., Шаманин В.В., Скороходов С.С. Синтез и свойства термотропных жидкокристаллических полиэфиров силбензилиденового ряда // ВМС, сер. А.- 1999,- Т. 41.- № 3.- С. 417-422.

173. Мельниченко В.М., Гилязов И.Ш., Самойлов B.C., Никулин Ю.Н., Сладков A.M. Неграфитовые структуры элементы в некоторых полимерах углерода // Изв. АН СССР, сер. хим.- 1982,- № 10,- С. 2203-2211.

174. Baklanova N.I., Kulyukin V.N., Lyakhov N.Z., Turkina G.Yu., Yarosh O.G., Voronkov M.G. // J. Mater. Synth. Process.- 1997.- Vol. 5.- № 6,- P. 443-448.

175. Baklanova N., Zhilitskaya L., Titov A. Organometallic polymer derived interfacial coatings on carbon and SiC-fivers // Prog. Org. Coat.- 2008,- V. 64,- P. 216-220.