Исследование процессов биолюминесценции Ca2+-регулируемого фотопротеина обелина тема диссертации и автореферата по ВАК РФ 01.04.07, кандидат физико-математических наук Антипина, Любовь Юрьевна

• Антипина, Любовь Юрьевна
• кандидат физико-математических наук
• 2010

Заключение диссертации по теме «Физика конденсированного состояния», Антипина, Любовь Юрьевна

Основные результаты опубликованы в работах [108-121] и заключаются в следующем:

1. Проведены расчеты различных изомерных форм целентеразина методами одноэлектронного приближения и с учетом электронных корреляций. Показано, что учет электронных корреляций дает структуру более близкую к экспериментальной и позволяет выбрать форму целентеразина СЬ2(1Н) как наиболее вероятную из возможных изомерных

I 4 форм. Целентеразин в протонных растворителях находится в изомерной форме СЬ2(1Н), в апротонных - в форме СЬ7(7Н). В отличие от растворителей, в белке целентеразин находится в форме СЬ2(2Н). Активация целентеразина молекулой кислорода с образованием молекулы НР-СЬ2 возможна только для структуры СЬг(2Н).

2. Показано, что ван-дер-ваальсово взаимодействие влияет на процесс формирования НР-С1^. Присутствие полярной молекулы, которая благодаря индукционному эффекту перераспределяет заряды в молекуле целентеразина, приводит к стабилизации комплекса «С1^-02». Рассчитана энергия активации реакции образования НР-СЬ2. Барьер для реакции составляет 68 кДж/моль, АН = 60 кДж/моль, что хорошо согласуется с экспериментальными данными: Еакт = 57,4 кДж/моль, АН = 55 кДж/моль.

3. Построена физическая модель флуоресценции фотопротеина обелина, в которой рассчитаны электронные структуры молекул СЬМ в основном и возбужденном состояниях с учетом электронных корреляций^ методом конфигурационного взаимодействия. Рассмотрено пять возможных вариантов возбужденных состояний СЬМ в процессе флуоресценции. Показано, что экспериментально наблюдаемая длина волны излучения 500 нм соответствует «комплексу с переносом протона» между кислородом целентерамида и гистидином Н1б22.

Список литературы диссертационного исследования кандидат физико-математических наук Антипина, Любовь Юрьевна, 2010 год

1. Лабзовский Л.Н. Влияние электронной корреляции на структуру и свойства ДНК // Теоретическая и экспериментальная химия, Т. 5, вып. 2. -1969.-С. 260-263

2. Лабзовский Л.Н. Влияние электронной корреляции на реакционную способность сопряженных молекул // Теоретическая и экспериментальная химия, Т. 4, вып. 4. 1968. - С. 545 — 548

3. Лабас Ю. Белки, которые потрясли мир // Газета «Биология», №30 (608), 2001.

4. Shimomura О. The discovery of aequorin and green fluorescent protein // Journal of Microscopy, Vol. 217. 2005. - P. 3 - 15

5. Grosvenor A.L., Crofcheck C.L., Anderson K.W., Scott D.L., Daunert S. Calibration of micropipets using the bioluminescent protein aequorin // Anal. Chem., Vol. 69.- 1997.-P. 3115-3118

6. Лабас Ю.А., Гордеева A.B., Фрадков А.Ф. Флуоресцирующие и цветные белки // Природа, № 3.- 2003. С. 34 - 43

7. Photoproteins in bioanalysis. Edited by S. Daunert, S.K. Deo. John Wiley & Sons Inc. - 2006. - P. 25

8. Predergast F.G. Structural biology: Bioluminescence illuminated // Nature, No. 405. 2000. - P. 291 - 293

9. Head J.F., Inouye S., Teranishi K., Shimomura O. The crystal structure of the photoprotein aequorin at 2.3 A resolution // Nature, Vol. 405. 2000. - P. 372-376

10. Usami, K., Izobe M. Low-temperature Photooxygenation of Coelenterate Luciferin Analog Synthesis and Proof of 1,2-Dioxetanone as Luminescence Intermediate // Tetrahedron, Vol. 52, № 37 1996. - P. 12061— 12090

11. Berman H.M., Westbrook J., Feng Z., Gilliland G., Bhat T.N., Weissig H., Shindyalov I.N., Bourne P.E. Photoprotein Obelin Ca2+-activated photoproteins // Nucleic Acids Research, Vol. 28. 2000. - P. 235-242

12. Campbell A.K. Save those molecules! Molecular biodiversity and life // J. of Applied Ecology, Vol. 40. 2003. - P. 193 - 203 '

13. Johnson P.C., Ware A., Cliveden P.B., Smith M., Dvorak A.M., Salzman E.W. Measurement of ionized calcium in blood plateles with the photoprotein aequorin // J. of Biological Chemistry, Vol. 260, No. 4. — 1985. P. 2069-2076

14. Knight M.R., Read N.D., Campbell A.K., Trewavas A J. Imaging calcium dynamics in living plants using semi-synthetic recombinant aequorins // The Journal of Cell Biology, Vol. 121, No. 1. 1993. - P. 83-90

15. Rudolf R., Mongillo M., Rizzuto R., Pozzan T. Looking forward to seeing calcium // Nature Reviews. Molecular cell biology, Vol. 4. 2003. - P. 579 -586

16. Shimomura O. Bioluminescence. Chemical Principles and Methods. -World Scientific Publishing Co. Pte. Ltd. 2006. - P. 470

17. Nakai S., Yasui M., Nakazato M., Iwasaki F., Maki S., Niwa H., Ohashi M., Hirano T. Fundamental studies on the structure and spectroscopic properties of imidazol,2-a.pyrazin-3(7H)-one derivatives // Bull.Chem.Soc.Jpn., Vol. 76. 2003. - P. 2361 - 2387

18. Hori К., Anderson J.M., Ward W.W., Cormier M.J. Renilla luciferin as the substrate for calcium induced photoprotein bioluminescence. Assignment of luciferin tautomers in aequorin and mnemiopsin // Biochemistry, Vol. 14, No. 11. 1975.-P. 2371-2376

19. Vysotski, E.S., Lee J. Ca2+-Regulated Photoproteins: Structural Insight into the Bioluminescence Mechanism // Accounts of Chemical Research, Vol. 37, No. 6.-2004.-P. 405-415

20. Гусев Н.Б. Внутриклеточные Са2+-связывающие белки. Часть 1. • Классификация и структура // Соросовский образовательный журнал, №5. -1998.-С. 2-9

21. Goto, T. Chemistry of bioluminescence // Pure Appl. Chem., Vol. 17. -1968.-P. 421-441

22. Goto Т., Inoue S., Sugiura S. Cypridina bioluminescence. IV. Synthesis and chemiluminescence of 3,7-dihydroimidazol,2-a.pyrazin-3-one and its 2-methyl derivative. // Tetrahedron Lett. 1968. - P. 3873-3876

23. Shimomura O., Teranishi K. Light-emitters involved in theluminescence of coelenterazine // Luminescence, Vol. 15. 2000. - P. 51-5882

24. Белогурова Н.В., Кудряшева HlC., Сизых А.Г. Спектральный и кинетический анализ биолюминесцентной реакции обелина // Вестник КГУ, №4.-2005. С. 99-104

25. McCapra F., Chang Y.C. The Chemiluminescence of a Cypridina Luciferin Analogue // Chemical Communications, Vol. 19. 1967. - P. 1011-1012

26. Tricore L., Tsuzuki K., Courjean O., Gibelin N., Bourout G., Rossier J., Lambolez B. Calcium dependence of aequorin bioluminescence dissected by random mutagenesis // PNAS, Vol. 103, No. 25. 2006. - P. 9500 - 950

27. Bondar V.S., Frank L.A. Bioluminescent activity of the recombinant obelin after chemical modification of histidine and cysteine residues. // Bioluminescence and chemiluminescence: Perspectives for the 21st century. -1999.-P. 400-403

28. Ohmiya Y., Tsuji F. Bioluminescence of the Ca(2+)-binding photoprotein, aequorin, after histidine modification // FEBS, Vol. 320. 1993. - P. 270-297

29. Liu Z.-J., Vysotski E.S., Chen C.-J., Rose J.P., Lee J., Wang B.-C. Structure of the Ca2+-regulated photoprotein obelin at 1.7 Â resolution- determined directly from its sulfur substructure // Protein Science, Vol. 9. 2000. - P. 2085 -2093

30. Stepanyuk G.A., Marcova S.V., Liu Z.J., Frank L.A., Lee J., Wang B.C. Coelenterazine-binding protein or Renilla muelleri: cloning and determination of three-dimensional structure // Luminescence, Vol. 21. 2006. - P. 292

31. Hori, K., Charbonneau H., Hart R.C., Cormier M.J. Structure of native Renilla reniformis luciferin // Proc.Natl.Acad.Sct.USA, Vol. 74, N. 10. 1997. -P., 4285-4287

32. Фларри P. Квантовая химия. M.: Мир. - 1985. - 472 с.

33. Мелешина A.M. Курс квантовой механики для химиков. Изд-во ВГУ, Воронеж. - 1974. - 380 с

34. Мелешина A.M. Курс квантовой химии. Учебное пособие. -Воронеж: Изд-во ВГУ. 1974. - 200 с

35. Минкин В.И., Симкин Б.Я., Миняев P.M. Теория строения молекул. Ростов-на-Дону: Феникс. - 1997. - 560 с

36. Сизова О.В., Панин А.И., Барановский В.И. Практика неэмпирических расчетов. СПб.: НИИХ СПбГУ. - 2000. - 115 с

37. Сизова О.В., Барановский В.И. Компьютерное моделирование молекулярной структуры. СПб.: НИИХ СпбГУ. - 2000. - 127 с

38. Ландау Л.Д., Лифшиц Е.М. Теоретическая физика: Учеб. Пособие для вузов. В 10 т. Т. III. Квантовая механика (нерелятивистская теория). 4-е изд., испр. - М.: Наука. - 1989. - 768 с

39. Аврамов П.В., Овчинников С.Г. Квантово-химическое и молекулярно-динамическое моделирование структуры и свойств углеродных наноструктур. Мультимедийное издание. Изд-во СО РАН, Новосибирск. -2000, 15 печ. листов.

40. Фудзинага С. Метод молекулярных орбиталей: Пер. с японск. -М.: Мир.-1983-461 с.

41. Эпштейн С. Вариационный метод в квантовой химии. — М.: Мир. -1977.-362 с.

42. Жоголев Д.А., Волков В.Б. Методы, алгоритмы и программы для квантовохимических расчетов молекул. Киев: Наукова думка. - 1976. -212 с.

43. Кларк Т. Компьютерная химия: Пер. с англ. М.: Мир. - 1990.383 с

44. Knight M.R., Read N.D., Campbell А.К., Trewavas А.Т. Imaging calcium dynamics in living plants using semi-synthetic recombinant aequorins // The Journal of Cell Biology, Vol. 121, No. 1. 1993. - P. 83 - 9

45. Kallies В., Mitzner R. The Ability of the Semiempirical PM3 Method to Model Proton Transfer Reactions in Symmetric Hydrogen Bonded Systems // J. Mol. Model, Vol. 1.-1995.-P. 68-78

46. Monecke P., Friedemann R., Naumann S., Csuk R. Molecular Modelling Studies on the Catalytic Mechanism of Candida Rugosa Lipase // J. Mol. Model, Vol. 4. 1998. - P. 395 - 404

47. Murray-Rust P., Rzepa H. S., Stewart J.J.P., Zhang Y. A global resource for computational chemistry // J Mol Model, Vol. 11. 2005. - P. 532541

48. Holzwarth A.R., Schaffner K. On the structure of bacteriochlorophyll molecular aggregates chlorosomes of green bacteria. A molecular modelling study // Photosynthesis Research, Vol. 41. 1994. - P. 225-233

49. Harb W., Bernal-Uruchurtu M. I., Ruiz-Lopez M. F. An improved semiempirical method for hydrated systems // Theor Chem Acc, Vol. 112. — 2004. -P. 204-216

50. Gedeck P., Schindler Т., Alex A., Clark T. New Multicentre Point Charge Models for Molecular Electrostatic Potentials from Semiempirical MO-Calculations // J. Mol. Model, Vol. 6. 2000. - P. 452 - 466

51. Balcioglu N., Sevin F. A Comparative Semiempirical, Ab initio and DFT Study of Decarbonylation of Cyclic Ketones Part 1: Thermal Fragmentation of Cyclopropanone // J. Mol. Model, Vol. 6. 2000. - P. 48 - 54

52. Полуэмпирические методы расчета электронной структуры. Т.1 / Перевод E.JI. Розенберга, A.M. Бродского. Изд-во «Мир» Москва. - 1980. -327 с

53. Zerner М.С., Loew G.H., Kirchner R.F., Mueller-Westerhoff U.T. An intermediate neglect of differential overlap technique for spectroscopy of transition-metal complexes. Ferrocene // J. Am. Chem. Soc., Vol. 102, No. 2. -1980. — P.589-599

54. Stewart J. J .P. Optimization of parameters for semiempirical methods I // J. Сотр. Chem., Vol. 10, No. 2. 1991. - P. 209-220

55. Stewart J.J.P. Optimization of parameters for semiempirical methods II //J. Сотр. Chem., Vol. 10, No. 2. 1991.-P. 221-264

56. Stewart J.J.P. Comparison of the, accuracy of semiempirical and some DFT methods for predicting heats of formation // J. Сотр. Chem., Vol. 10. 2004. -P. 6-12

57. Dewar M.J.S., Zoebisch E.G., Healy F.F., Stewart J.J.P. AMI: A new general purpose quantum mechanical molecular model // J. Am. Chem. Soc., Vol. 107, No. 13. 1985. - P. 3902-3909.

58. Murphy R.B., Philipp D.M., Friesner R.A. Frozen orbital QM/MM methods for density functional theory // Chem. Phys. Lett., Vol. 321, No. 2 2000. -P. 113-120

59. Stuart J.J.P. Optimization of parameters for semiempirical methods V: Modification of NDDO approximations and application to 70 elements // J.Mol.Model., Vol. 13.-2007.-P. 1172-1213

60. Уилсон С. Электронные корреляции в молекулах: Пер. с англ. -М.: Мир.-1987.-304 с.

61. Hohenberg P., Kohn W. Inhomogeneous Electron Gas // Phys. Rev. Lett., Vol. 136. 1964. - P. B864-B887

62. Kohn W. Sham L. Self-Consistent Equations Including Exchange and Correlation Effects // Phys. Rev. Lett., Vol. 140. 1965. - P. A1133-A1138

63. Кон В. Электронная структура вещества волновые функции и функционал плотности // Успехи физических наук., Т. 172, №3. - 2002. — С. 336-348

64. Perdew J.P., Wang Y. Accurate and simple analytic representation of the electron-gas correlation energy // Phys. Rev. В., Vol 45. 1992. - P. 1324413249

65. Vosko S.J., Wilk L., Nusair M. Accurate spin-dependent electron liquid correlation energies for local spin density calculations: a critical analysis // Can. J. Phys., Vol. 58.- 1980.-P. 1200-1211

66. Becke A.D. Density-functional exchange-energy approximation with correct asymptotic behavior// Phys. Rev. A., Vol. 38. 1988. - P. 3098-3100

67. Lee C., Yang W., Parr R.G. Development of the Colle-Salvetti correlation-energy formula into a functional of the electron density // Phys. Rev. В., Vol. 37. 1988. - P. 785-789

68. Becke A.D. A new inhomogeneity parameter in density-functional theory // J. Chem. Phys., Vol. 109, No. 6. 1998. - P. 2093-2098

69. Moller C., Plesset M.S. "Note on an Approximation Treatment for Many-Electron Systems" // Phys. Rev., Vol. 46. 1934. - P. 618-622

70. Jensen F. Introduction to Computational Chemistry. 2nd ed. John Wiley & Sons Ltd. - 2007. - P. 599

71. Becke A.D. Density Functional Thermochemistry. III. The Role of Exact Exchange // J. Chem. Phys., Vol. 98. 1993. - P. 5648-5652

72. Schmidt M.W., Baldridge K.K., Boatz J.A. et al. J.A. Montgomery

73. GAMESS»//J.Comp.Chem., Vol. 14. 1993.-P. 1347 - 136387

74. Kresse G. Ab initio molecular dynamics for liquid metals / G. Kresse, J. Hafner // Phys. Rev. B, Vol. 47, No. 1. -1993. P. 558 - 561.

75. Kresse G. Ab initio molecular-dynamics simulation of the liquid-metal-amorphous-semiconductor transition in germanium / G. Kresse, J. Hafner // Phys. Rev. B, Vol. 49, No. 20. 1994. - P. 14251 - 14269.

76. Kresse G. Efficient iterative schemes for ab initio total-energy calculations using a plane-wave basis set / G. Kresse, J. Furthmüller // Phys. Rev. B, Vol. 54,No. 16,- 1996. -P. 11169-11186.

77. Baker J. An Algorithm for the Location of Transition States // J. Comp. Chem, Vol. 7, No. 4. 1986. - P. 385 - 395

78. Peng C., Schlegel H.B. Combining Synchronous Transit and QuasiNewton Methods to Find Transition States // Israel Journal of Chemistry, Vol. 33. 1993.-P. 449-454

79. Ward W.W., Cormier M.J. Extraction of Renilla-type luciferin from the calcium-activated photoproteins aequorin, mnemiopsin, and berovin // Proc.Nat.Acad.Sct. USA, Vol. 72, No. 7. 1975. - P. 2530-2534

80. Cossi M., Barone V., Cammi R. Tomasi J. Ab initio study of solvated molecules: a new implementation of the polarizable continuum model // Chem.Phys.Lett., Vol. 255. 1996. - P. 327 - 330.

81. Barone V., Cossi M., Tomasi J. A new definition of cavities for the computation of solvation free energies by the polarizable continuum model // J.Chem.Phys., Vol. 107. 1997. - P. 3210 - 3217

82. Nakatani N., Hasegawa J., Nakatsuji H. Red Light in

83. Chemiluminescence and Yellow-Green Light in Bioluminescence: Color-Tuning

84. Mechanism of Firefly, Photinus pyralis, Studied by the Symmetry-Adapted88

85. Cluster-Configuration Interaction Method'// JAGS, Vol. 129; 2007. - P. 8756-8765

86. Casida M.E., Salahub D.R. Asymptotic correction approach to improving-approximate exchange-correlation potentials: Time-dependent density-functional theory calculations of molecular excitation spectra // J. Chem. Phys., Vol. 113.-2000.- P. 8918-8935

87. Appel F., Gross E.K.U., Burke K. Excitations in Time-Dependent Density-Functional Theory // Phys. ReV. Lett., Vol: 90. 2003. - P. 043005 -043009

88. Hsu, C.-P.; Hirata, S.; Head-Gordon, M. Excitation Energies from Time-Dependent Density Functional Theor/ for Linear Polyene Oligomers: Butadiene to Decapentaene// J. Phys. Chem. A, Vol. 105.-2001.-P. 451-458

89. Dreuw A., Weisman J.L., Head-Gordon M. Long-range charge-transfer excited states in time-dependent density functional theory require non-local exchange // J. Chem. Phys., Vol. 119. 2003. - P. 2943 - 2946

90. Milet A., Korona T., Moszynski R., Kochanski E. Anisotropic intermolecular interactions in van der Waals and hydrogen-bonded complexes: What can we get from density functional,calculations? // J. Chem. Phys., Vol. 111. -1999.-P. 7727-7735

91. Fujimoto K., Hayash S., Hasegawa J., Nakatsuji H. Theoretical Studies on the Color-Tuning Mechanism in Retinal Proteins // J. Chem. Theory Comput., Vol. 3.-2007.-P. 605-618

92. Minkin V.I., Olekhnovich L.P., Zhdanov Yu.A. Molecular Design of Tautomeric Compounds. D.Reidel Publ. Dordrecht-Boston-Tokyo-Toronto. -1987.-P. 280

93. Morrison' R., Boyd R. Organic Chemistry. A Paramount Communication Company, Englewood Cliffs, New Jersey. - 1992. - P. 547

94. Реутов О.А., Курд А.Л., Бутин К.П. Органическая химия. 4.1. Учебник М.: Изд-во МГУ. - 1999. - 560 с.

95. Roberts J.D., Caserio М.С. Basic Principles of Organic Chemistry, second edition. W.A., Benjamin, Inc., Menlo Park, CA. - 1977. - P. 1617

96. Deng L., Markova S.V., Vysotski E.S., Liu Z.-J., Lee J., Rose J., Wang B.-C. Crystal structure of a Ca2+-discharged photoprotein // The Journal of Biological Chemistry, Vol. 279, No. 32. 2004. - P. 33647-33652

97. Владимиров Ю.А., Потапенко А.Я. Физико-химические основы фотобиологических процессов. — М.: Высшая школа. 1989. — 200 стр.

98. Кондон Э.Ю. Принцип Франка-Кондона и смежные вопросы // Успехи физических наук, Т. XXXV, вып: 1. 1948. — С. 35 - 51

99. Tomilin F.N., Antipina L.Yu., Vysotski E.S., Ovchinnikov S.G., Gitelzon I.I. Fluorescence of Calcium-Discharged Obelin: The Structure and Molecular Mechanism of Emitter Formation. // Doklady Biochemistry and Biophysics, Vol. 422. 2008. - P. 279-284.

100. Томилин Ф. H., Антипина Л.Ю., Высоцкий E.C., Овчинников С.Г., Гительзон И.И. Механизм формирования эммитера флуоресценции кальцийразряженного обелина. // Биофизика, том 54, вып. 4. 2009. - С. 630-637.90

101. Овчинников С. Г., Антипина JI. Ю., Томилин Ф. Н., Кузубов А. А. Влияние электронных корреляций на структуру субстратов фотопротеинов // Письма в ЖЭТФ, Т. 91, № 9. 2010. - С. 536 - 540.

102. Tomilin F. N., Antipina L. U., Eremeeva E.V., Ovchinnikov S. G., Vysotski E. S. Quantum chemical study of mechanism of active photoprotein generation // Luminescence, Vol. 25, No. 2. 2010. - P. 210-211

103. Tomilin F.N., Antipina L.U., Ovchinnikov S.G., Vysotski E.S. The theoretical studies of light emitters in bioluminescence of Ca2+-regulated photoprothin obelin // Luminescence, March-April 2008, V.23, Issue № 2, P. 96.

104. Антипина Л.Ю., Томилин Ф.Н., Овчинников С.Г. Теоретическоеизучение флуоресценции в Са2+-регулируемом фотопротеине обелине //

105. Тезисы XX зимней международной молодежной научной школы

106. Перспективные направления физико-химической биологии ибиотехнологии», Москва, 11-15 февраля 2008г. С. 6491

107. Антипина Л.Ю., Томилин Ф.Н., Овчинников С.Г., Высоцкий Е.С. Исследование механизма получения субстрата белков Obelia Longissima и Renilla Muelleri // Тезисы XX Симпозиума "Современная химическая физика", Туапсе, 15-26 сентября 2008, стр. 92

108. Антипина Л.Ю., Томилин Ф.Н., Овчинников С.Г., Высоцкий Е.С. Теоретическое изучение процесса активации кислородом субстрата фотопротеина обелина // Тезисы XXI Симпозиума «Современная химическая физика», Туапсе, 25 сентября 06 октября 2009, стр. 313.