Исследование реакций ионов и ионных кластеров органических веществ, содержащих гетероатомы, в буферном газе тема диссертации и автореферата по ВАК РФ 01.04.17, кандидат физико-математических наук Мишарин, Александр Сергеевич

• Мишарин, Александр Сергеевич
• кандидат физико-математических наук
• 2004

Оглавление диссертации кандидат физико-математических наук Мишарин, Александр Сергеевич

1. Введение

2. Литературный обзор методов струевой масс спектрометрии, 7 применяемых для исследования ион/молекулярных реакций

2.1. Метод распадающейся плазмы (Flowing afterglow - FA)

2.2. Метод проточной дрейфовой трубы (Flow Drift Tube - FDT)

2.3. Струевой реактор с инжекцией селектированных ионов (Selected Ion Flow Tube - SIFT)

2.4. Методика с инжектированием селектированных ионов в проточный дрейфовый реактор (Selected Ion Flow Drift

Tube - SIFDT)

3. Постановка задачи и выбор объектов исследования

3.1. Исследование ион/молекулярных реакций методом кинетической масс спектрометрии

3.2. Создание многоканального масс спектрометра и определение его эксплуатационных характеристик

4. Установка для изучения процессов с участием заряженных частиц в потоке

4.1. Анализ возможностей установки

5. Исследование ион/молекулярных реакций в системе Хе+ + этанол методом струевой масс спектрометрии

5.1. Описание эксперимента

5.2. Результаты

5.3. Обсуждение результатов

5.4. Выводы

6. Исследование ион/молекулярных реакций в системе Хе+ + ацетон методом струевой масс спектрометрии

6.1. Описание экспериментов

6.2. Результаты

6.3. Обсуждение результатов

6.4. Выводы

7. Исследование ион/молекулярных реакций в системе Ог++ CH3CN

7.1. Квантовохимические расчеты реагентов, продуктов и переходных состояний процессов изомеризации СНзС1М+ СНгСМН+;

НСМ С1ЧН; и НОЧ* -> СМН+

Введение диссертации (часть автореферата) на тему «Исследование реакций ионов и ионных кластеров органических веществ, содержащих гетероатомы, в буферном газе»

Интерес к кинетике ион/молекулярных реакций (ИМР) связан с их важностью для физики и химии ионизованного газа. Сведения о кинетике ИМР также важны для методов аналитической масс спектрометрии, в которых ионы образуются в области высокого давления (методы химической ионизации и ионизации при атмосферном давлении). Когда образование ионов происходит при бомбардировке поверхности частицами с высокой энергией (методы SIMS, FAB) или импульсом лазерного излучения (MALDI), образование ионов также происходит в области высокой концентрации нейтральных частиц, поэтому ион/молекулярные реакции могут оказать влияние на регистрируемые масс спектры.

Детальная информация о механизмах ион/молекулярных реакций может быть получена для простых органических молекул методами современной кинетической масс спектрометрии. Эти исследования могут служить базисом для понимания деталей процессов в более сложных системах.

Экспериментальные исследования могут быть дополнены информацией, получаемой методами квантовой химии, которые позволяют определять структуры и значения (термохимических) величин, для которых отсутствуют экспериментальные данные. К таким величинам можно отнести, энергии, частоты колебаний ионов (включая различные изомерные состояния) и ионных комплексов, величины барьеров реакций. Для систем содержащих небольшое число атомов современные методы квантовой химии позволяют определить указанные величины с высокой степенью точности. Полученные в результате экспериментов и квантовохимических расчетов данные могут быть использованы в дальнейшем при моделировании статистическими методами (теория RRKM) таких процессов как, к примеру, внутренние перегруппировки в ионных кластерах.

В последнее время значительно возрос интерес к исследованию ион/молекулярных процессов в системах, содержащих большие органические молекулы, включая белки. Активно создаются и совершенствуются методы аналитической масс спектрометрии, использующие в своей основе регистрацию продуктов ИМР для проведения анализа таких систем. При этом из-за потребности фармацевтических и биоинженерных компаний в массовом анализе большого количества образцов (практически поставленного на поток), синтезируемых ими (или получаемых другим способом), создаются аналитические приборы с высокой производительностью анализа.

В нашей стране исследования ион/молекулярных реакций начались с пионерских работ В.Л. Тальрозе с сотрудниками в 50-х годах 20-го века [Тапьрозе В.Л.,1952]. В настоящее время большой объем исследований проводится в Институте Энергетических Проблем Химической Физики РАН, Москва (ИНЭПХФ РАН).

Экспериментальные и теоретические исследования, выполненные в ходе работы над данной диссертацией, разбиты на две части.

Первая часть работы (главы 5-7) посвящена экспериментальному исследованию ион/молекулярных реакций с участием простых органических молекул при тепловых энергиях столкновений в потоке методом распадающейся плазмы (Flowing Afterglow).

Основное внимание было уделено исследованию реакций простых и кластерных ионов с небольшими органическими молекулами, содержащими гетероатомы. Интерес к исследованию этих объектов связан с тем, что нейтральные реагенты являются полярными частицами, и можно было ожидать, что соответствующее дальнодействующее притяжение может оказать влияние на динамику частиц в столкновительном комплексе, и реакционную способность систем.

Другой особенностью исследованных систем является тот факт, что уровень энергии молекулярного иона, имеющего структуру молекулы, из которой он был образован, лежит выше, чем у изомерного иона, у которого атом водорода перемещён к гетероатому. В связи с этим представляла интерес проблема детектирования конверсии изомеров и идентификации изомерных состояний по различию их реакционных способностей. Экзотермическая перегруппировка частиц может происходить и в ионных кластерах. Поэтому представляет интерес разработка методов детектирования таких процессов.

Эксперименты и расчеты, относящиеся к этому разделу, были выполнены в лаборатории химии атмосферы ИНЭПХФ РАН. Экспериментальные результаты были дополнены квантовохимическими расчетами структуры, энергии, частот колебаний ионов (включая различные изомерные состояния) и ионных комплексов. Для реакции изомеризации катиона ацетонитрила был произведен поиск переходных состояний и расчет пути реакции.

Вторая часть работы (главы 8 и 9) посвящена созданию прототипов многоканальных масс спектрометров и определению их эксплуатационных характеристик. Многоканальные масс спектрометры - новый тип масс спектрометров, дающих возможность производить анализ различных веществ в разных каналах прибора одновременно, что позволяет повысить производительность анализа. При этом многие компоненты прибора (вакуумная система, многие компоненты электроники) являются общими для всех каналов анализа. Такой подход принципиально отличается от используемого в настоящее время метода повышения производительности анализа путем разделения одного масс анализатора между несколькими хроматографическими колоннами (так называемое временное разделение масс анализатора).

Наличие нескольких каналов анализа в одном приборе позволяет также повысить надежность и избирательность анализа одного образца путем его анализа в разных каналах с использованием в них разных методов ионизации и протекании разных ИМР. Это представляет интерес для проблемы определения вредных и токсичных веществ, содержащихся в атмосфере на уровне примесей. Данная часть работы была выполнена в университете Purdue, Indiana, USA, в лаборатории возглавляемой Г. Куксом (R.G. Cooks).

Основные научные результаты диссертационной работы опубликованы в 10-ти печатных работах: 3-х статьях и 7-ми (из них 6 международных) сообщениях на конференциях.

2. Методы струевой масс спектрометрии, применяемые для исследования ион/молекулярных реакций

Заключение диссертации по теме «Химическая физика, в том числе физика горения и взрыва», Мишарин, Александр Сергеевич

10. Выводы

1. Исследована последовательность превращений ионов в системе Хе+ -этанол. Получены значения констант скорости реакций ионов, в том числе и ионных кластеров, вплоть до третьего поколения.

2. Исследована конкуренция быстрого слабо экзотермичного процесса переноса протона с процессом ассоциации в системе Хе* -этанол. Построена модель, описывающая поведение столкновительного комплекса, при помощи которой удалось оценить из экспериментальных данных среднюю энергию, предаваемую комплексом при одном столкновении частице буферного газа.

3. Обнаружено образование электронно возбужденного состояния катиона ацетона при перезарядке иона Хе* на ацетоне.

4. Обнаружено образование изомера иона ацетона в системе Хе+ + ацетон (катиона енольной формы), для которого канал образования протонированного ацетона эндотермичен. Обнаружено образование «непротонированного димера» ацетона, из изомерного катиона.

5. Обнаружена реакция перегруппировки частиц в ионном кластере, приводящая к образованию сложного нейтрального продукта. Скорость этого процесса критическим образом зависит от размера ионного кластера.

6. Обнаружено протекание процесса изомеризации в комплексе (02CH3CN)+. Характерное время процесса ~ 1 мс.

7. Экспериментально доказано наличие двух изомеров иона ацетонитрила. Исследованы зависимости выхода изомерных ионов при перезарядке на ацетонитриле ионов 0+, Кг+ от поступательной энергии первичных ионов.

8. В результате ab initio квантовохимических расчетов процесса изомеризации катиона ацетонитрила CH3CN+ CHhCNhT' были определены структуры стационарных и переходных состояний, величины энергетических барьеров, разность энергии изомерных состояний катиона. Найдено, что разница в энергии изомерных состояний составляет 53 ккал/моль.

9. В результате расчетов были определены два возможных пути протекания процесса изомеризации. Как показали расчеты, энергетически более выгодным является путь реакции, проходящий через переходное состояние, непосредственно соединяющее реагент и продукт реакции изомеризации. Величина барьера реакции в данном случае составляет 20 ккал/моль.

10. Результаты расчетов для процессов изомеризации HCN CNH; и HCN+ -> CNH+ показывают, что процесс изомеризации нейтральной молекулы HCN эндотермичен на 14 ккал/моль, в то время как процесс изомеризации катиона HCN* является экзотермичным (31 ккал/моль). Величина энергетического барьера процесса HCN+ CNH* (15 ккал/моль) значительно ниже величины барьера реакции изомеризации нейтральной молекулы HCN (45 ккал/моль).

11. При непосредственном участии автора диссертации был создан и опробован прототип высокопроизводительного многоканального масс спектрометра на базе нескольких цилиндрических ионных ловушек с несколькими параллельно работающими источниками ионов. Показано, что прибор обладает малым уровнем взаимного влияния сигнала (CT) между соседними каналами (< 1%) при анализе различных классов соединений, включая белки. Источники CT были определены и минимизированы.

Список литературы диссертационного исследования кандидат физико-математических наук Мишарин, Александр Сергеевич, 2004 год

1. Виноградов П.С., Мишарин A.C., 2002 а, Химическая физика, V.21, N5, р. 10-21

2. Виноградов П.С., Дмитриев О.В., 1990, Химия высоких энергий 24, 483

3. Вирин Л. И., Джагацпанян Р. В., Карачевцев Г. В., Потапов В. К., Тальрозе В. Л., Ионно-молекулярные реакции в газах. М.: Наука, 1979.

4. Искаков, Л. И., 1971; Потапов В.К., Химия высоких энергий 1971, 5, 265

5. Карачевцев Г.В., Виноградов П.С., 1999, Успехи химии, 68 (7), 605-618

6. Маркин М.И., 1996, Хим. Физика, Т. 16 №6. С. 121

7. Полякова A.A., Ревельский И.А., Токарев М.И., Коган Л.О., Тальрозе. В.Л., Масс-спектральный анализ смесей с применением ионно-молекулярных реакций. (Под ред. A.A. Поляковой), Химия, Москва, 1989. 240.

8. Потапов В.К., Сорокин В.В., 1972, Химия высоких энергий, 6, 387

9. Тальрозе В.Л., Любимова А.К.; ДАН СССР, 1952, 86, 909-913

10. Хаксли Л., Кромптон Р., Диффузия и дрейф электронов в газах. М. : Мир, 1977

11. Adams N. G., Böhme D. К, Dunkin D. В., Fehsenfeid F. C.f Ferguson E. E., 1970, J. Chem Phys. 52, 3133-3140.

12. Adams N. G., Smith D. Reaction of small transient species: Kinetik energy. -Academic, London, 1983. P. 311-385.

13. Adams N. G., Smith D. Swarms of ions and electrons in gases. Springer, Vienna, 1984, P. 194-217.

14. Albriton D. L., Dotan I., Lindinger W., McFarland M., Tllinghuisen J., Fehsenfeid F. C., 1977, J. Chem. Phys. 66, 410-421.

15. Amft M., Moritz F., Weickhardt С., Grotemeyer J.,1997, International Journal of Mass Spectrometry and Ion Processes, 167-168, 661-674

16. Anicich V. G., Futrell J. H., Huntress W. Т., Kim J. K., 1975, Int. J. Mass Spectrom. Ion Phys. 18, 63-64.

17. Arnold, S. Т.; Viggiano, A. A.; Morris, 1998, R. A. J. Phys. Chem. A, 102, 8881.

18. Ausloos P. and Lias S.G., 1977, Chem. Phys. Lett. 51, 53

19. Badman, E. R., Cooks R G., 2000 a, Journal of Mass Spectrometry, 35(6), 659-671

20. Badman, E. R., Cooks R G.f 2000 b, Analytical Chemistry, 72(14), 3291-3297

21. BaerT., 1985, Adv. Chem. Phys. 64,111

22. Bierbaum V. M.f Ellison G. В., Leone S. R., Gase Phase Ion Chemistry. Academic, Orlando, 1984, - P. 1-39.

23. Biondi M. A., 1977, Comments At Mol. Phys. 6, 159-161. Blair A.S. and Harrison A. G., 1973, Can. J. Chem. 51, 703

24. Bolden R. C., Hemsworth R. S., Shaw M. J., Twiddy N. D., 1970 a, J. Phys. В 3, 45-60.

25. Bolden R. C., Hemsworth R. S„ Shaw M. J., Twiddy N. D., 1970 b, J. Phys. В 3, 61-71.

26. Bolden R. C., Twiddy N. D., 1972, Discuss. Faraday Soc. 53, 192-200.

27. Bombach R., Stadelmann J.P., and Vogt J., 1982, Chem. Phys. 72, 259

28. Boryak O.A., Kosevich M.V., Shelkovsky V.S., 1997, International Journal of Mass Spectrometry and Ion Processes, 163, 3, 177-184

29. Bowen, R.D.; Maccoll, A., 1984, Org. Mass Spectrom., 19, 379

30. Bowman J.M., Gazdy В., Bentley J.A., Lee T.J., Dateo C.E., 1993, J. Chem. Phys. 99, 308.

31. Plasma Chromatography, Ed. CarrT.W., Plenum, New York, 1984 Collins C.B., F.W. Lee, 1978, J.Chem.Phys., 68, 1391 Collins C.B., F.W. Lee, 1979 J.Chem.Phys. 71, 184

32. Cooks, R. G.; Rockwood, A. L., 1991, Rapid Commun. Mass Spectrom., 5, 93 Coxon P., Moruzzi J. L„ 1977, J. Phys. D10, 969-977.

33. Dehmer P.M., Dehmer J.L., 1977, J. Chem. Phys., 67, 1774. DePuy C.H., 2002, The Journal of Organic Chemistry, 67, 8 Derrick P.J., and Hammerum S., 1986, Can. J. Chem. 64, 1957 DolejSekZ., Färnik M., Herman Z., 1995, Chem. Phys. Lett., 235, 99

34. Durup-Ferguson M., Bohringer H., ., Fahey D. W., Fehsenfeid F. C., Ferguson E. E.,1984, J. Chem. Phys. 81, 2657-2666.

35. Fairley D.A., Milligan D.B., Freeman C.G, McEwan M.J.,

36. Spanel P., Smith D., 1999, International Journal of Mass Spectrometry 193 35-43

37. Federer W., Dobler W., Howorka F., Lindinger W., Durup-Ferguson M., Ferguson E. E.,1985, J. Chem. Phys. 83, 1032-1038.t

38. Fehsenfeid F. C., Howard C. J., Harrop W.J, Ferguson E. E., 1975, J. Geophys. Res. 80, 2229-2235.

39. Fehsenfeid F. C., Lindinger W„ Albrittom D. L, 1975, J. Chem. Phys. 64, 4887-4891.

40. Fenistein S., Futrel J., Henninger M., Marx R., Mauclaire G., Yang Y.M., 1991, Chem. Phys. Letters 179, 125

41. Ferguson E.E., Fehsenfeid F. C., Goldan P. D., Schmeltekoph A. L.f Schiff H. I., 1965, Planet Space Sei. 13, 823-827.

42. Ferguson E.E., Fehsenfeid F. C., Schmeltekoph A. L., 1969, Adv. At. Mol. Phys. 5, 156.

43. Ferguson E. E., Atom Data and Nucl. Data Tables., 1973, V. 12, P. 159-197. * Ferguson E. E., 1986, J. Phys. Chem. 90, 731-738.

44. Fitzpatrick N.J., Deignan J.P., 2000, Journal of Molecular Structure (Theochem) 505, 133-148

45. Franklin J.L., Wada Y., Natalis P. and Hierl P.M., 1966, J. Phys. Chem. 70, 2353

46. Gilbert R.G., Smith S.C., 1990, Theory of Unimolecular and Recombination Reactions. Blachwell, Oxford

47. Govers T. R., Fehsenfeid F. C., Albritton D. L., Fournier P. G., Fournier J.f 1974, Chem. Phys. Lett. 26,134-137.

48. Halgren T.A. and Lipscomb W.N., 1977, Chem. Phys. Lett., 225

49. Hamdan M., Birkinshow K., Twiddy N. D., 1984 a, Int. J. Mass. Spectrom. Ion Proc., 57, 225-231.

50. Hamdan M., Birkinshow K, Twiddy N. D., 1984 b, Int. J. Mass. Spectrom. Ion Proc., 62, 297-302.

51. Hamilton C. E., Leone S. R., Gase Phase Chemiluminescence and Chemi-ionization. -North-Holland, Amsterdam, 1985, P. 139-156.

52. Van Pelt C., Zhang S., Henion J., 2002, Journal of Biomolecular Techniques; 6, 3

53. Hansel A., Oberhofer N., Lindinger W., Zenevich V.A., Billing G.B., 1999, International Journal of Mass Spectrometry 185/186/187, 559-563

54. Harrison A.G., Chemical Ionization Mass Spectrometry, 2nd ed.; CRC Press: Boca Raton, 1992.

55. Pau C.-F., Hehre W.-J., 1982, J. Phys. Chem. 86, 321.

56. Hehre W.J., 2003, A Guide to Molecular Mechanics and Quantum Chemical Calculations, Wavefunction Inc.

57. Herman Z., Zabka J., DolejSekZ., Färnik M.f 1999, Int. J. Mass Spectrom. 192,191

58. Hernandez R., Masclet P., Mouvier G., 1977, J. Electron Spectrosc. Relat. Phenom. 10, 333

59. Howorka F., Fehsenfeld F. C.f Albritton D. L., 1979, J. Phys. B. 12, 4189-4197.

60. Jursic B.S., 2000, Journal of Molecular Structure (Theochem) 498, 123-131n

61. Kato S., Frost M.J., Bierbaum V.M., and Leone S.R., 1993, Rev. Sei. Instrum. 64, 2808.

62. Kim J. K., Huntress W. T., Jr., 1975, Int. J. Mass Spectrom. Ion Phys. 16, 451-454.

63. Knight J. S., Freeman C. G., McEvan M. J., Adams N. J., Smith D., 1985, Int. J. Mass Spectrom. Ion Phys., V. 67, P. 317 330.

64. Knyazev V.D., 2002, J. Phys. Chem. A, 106, 8741-8756

65. Kornienko O., Reilly P. T. A., Whitten W. B., and Ramsey J. M., 1999, Rapid Commun. « Mass Spectrom. 13, 50-53

66. Kosmider R. G.f Hasted J. B., 1975, J. Phys. B 8, 273-289.

67. Krishnamurthy M., de Gouw J.A., Li N. D., Bierbaum V.M., and Leone S.R., 1997, J. Chem. Phys. 106 (2)

68. MacNeil K.A.G. and Futrell J.H., 1972, J. Phys. Chem. 76, 409

69. Mair C., Roithovä J., Fedor J., Lezius M., Herman Z., Märk T.D., 2003, International Journal of Mass Spectrometry 223-224, 279-290

70. Marotta E., Traldi P., 2003, Rapid Commun. Mass Spectrom.; 17: 2846-2848

71. Marx R., Mauclaire G., Fenistein S., 1975, Chem. Phys. Lett. 33, 357-361.

72. McDaniel E. W., Cermak V., Dalgarno A., Ferguson E. E., Friedman L., 1970, "Ion-Molecule Reactions." Wiley, New York.

73. McFarland M., Albritton D. L., Fehsenfeid F. C., Ferguson E. E., Schmeltekopf A. L., 1973 a, J. Chem. Phys. 59, 6610-6619.

74. McFarland M., Albritton D. L., Fehsenfeid F. C., Ferguson E. E., Schmeltekopf A. L., » 1973 b, J. Chem. Phys. 59, 6620-6628.

75. McLuckey S.A.; Stephenson J.L., Jr., 1999, Mass Spectrometry Reviews, 1998, 17(6), 369-407

76. McMahon T.B. and Beauchaamp J.L., 1977, J. Phys. Chem. 81, 593

77. Meiseis G. G., 1975, In "Interactions Between Ions and Molecules" (P. Ausloos, ed.),pp. 604-608. Plenum, New York.

78. Midey A.J., Williams S, Arnold S.T., and Viggiano A. A., 2002, J. Phys. Chem. A, 106, 11726-11738

79. Minz D.M. and BaerT., 1977, Int. J.Mass Spectrom. Ion Phys., 25

80. March R.E., Hughes R.J. Quadrupole Storage MassSpectrometry; Wiley: New York,• 1989

81. P.J. Linstrom and W.G. Mallard, Eds., NIST Chemistry WebBook, NIST Standard Reference Database Number 69, March 2003, National Institute of Standards and Technology, Gaithersburg MD, 20899 (http://webbook.nist.gov).

82. Phelps A. V., 1955, Phys. Rev. 99, 1307-1313.r

83. C. Adamo, S. Clifford, J. Ochterski, G. A. Petersson, P. Y. Ayala, Q. Cui, K. Morokuma,

84. Andres, C. Gonzalez, M. Head-Gordon, E. S. Replogle, and J. A. Pople, Gaussian, Inc., Pittsburgh PA, 1998.1.. Curtiss and J.A. Pople, 1988, J Chem. Phys. 89(8), 4875

85. A. Curtiss and J.A. Pople, 1989, J Chem. Phys. 90(8), 4314

86. A. Curtiss and J.A. Pople, 1991, J. of Chem. Phys. 94(11), 7221

87. Powis I., Danby C.J., 1979, International Journal of Mass Spectrometry and Ion Physics 32, 27-33

88. Qian K., Shukla A., Howard S., Anderson S., Futrel J., 1989, J. Phys, Chem. 93, 3889 Qian K., Shukla A., Futrel J., 1992, J. Phys, Chem. 92, 5988

89. Shul P.J., Upshulte B. L., Passarella R., Keesee R. G., Castleman A. W. Jr., 1987, J. Phys Chem., V. 91, P. 2556 2562.

90. Sieck L.W., Abramson F.P. and Futrell J.H., 1966, J. Chem. Phys. 45, 2859

91. Sleek L.W. and Ausloos P., 1972, Rad. Res. 52, 47

92. Skullerud H. R., 1973, J. Phys. B 6, 728-742.

93. Smith D., Dean A. G., 1975, J. Phys. B8, 997-1008. (methods)

94. Spanel P and David Smith, 2001, Rapid Commun Mass Spectrom., 15, 867-872

95. Stephenson J.L., McLuckey S.A., Reid G.E., Wells J.M., Bundy J.L., 2002, Current Opinion in Biotechnology, 13(1), 57-64

96. Su T. and Bowers M.T. Gas Phase Ion Chemistry, Vol. 1.,Academic Press, N.Y.-San Francisco-London, 1979

97. Tabert, A. M.; Griep-Raming, J.; Guymon, A. J.; Cooks, R. G., 2003, Anal. Chem., 75, 5656-5664.

98. Tabert A.M., Misharin A.S. and Cooks R.G., 2004, The Analyst, 129, 323-330

99. Takats Z., Nanita S.C., Cooks R.G., Schlosser G., Vekey K., 2003, Analytical Chemistry, 75(6), 1514-23

100. Tarroni R., Mitrushenkov A., and Palmieri P., 2001, J. Chem. Phys., Vol. 115, No. 24, 11200

101. Traeger J.C.; McLouglin R.G.; Nicholson A.J.C., 1982, J. Am. Chem. Soc. 104, 5318

102. Trott W.M., Blais N.C., Walters E.A., 1978, J. Chem. Phys. 69, 3150

103. Twiddy N. D., 1974, Contemp. Phys. 15, 427-444.

104. Van der Hart W.G. and Van Sprang H.A., 1977, JACS 99, 32

105. Van Stipdonk M.J., Schweikert E.A., Harris R.D., 1998, International Journal of Mass Spectrometry and Ion Processes, 174,1-3,167-177

106. Viehland L. A., Mason E. A., Whealton J. H., 1974, J. Phys. B 7, 2433-2439.

107. Viggiano A. A., Paulson J. F., 1983, J. Chem. Phys., V. 79, P. 2241 2245.

108. Vinogradov P.S., Lindinger W., Jordan A., and Misharin A.S.: "SIFDT study of a production of different isomers of C2H3N+ ions in charge-transfer reactions and their chemical reactivity" Contributed papers of 12- th Symposium on Atomic and Surface

109. Physics and related topics, Folgaria( Trento ), Italy, January 30 February 5 (2000), PB -18

110. Williams, S.; Midey, A. J.; Arnold, S. T.; Morris, R. A.; Viggiano, A. A.; Chiu, Y.-H.; Levandier, D. J.; Dressier, R. A.; Berman, M. R. J.f 2000, Phys. Chem. A, 104, 10336.

111. Zhao R., Tosh R., Shukla A., Futrel, 1997, J., Int. J. Mass. Spectom. Ion Proc.167/168,