Изучение стереоселективных путей синтеза феромона бобовой зерновки Callosobruchus analis и компонента феромона яблонной плодожорки Laspeyresia pomonella L. тема диссертации и автореферата по ВАК РФ 02.00.03, кандидат химических наук Циклаури, Паата Григорьевич

• Циклаури, Паата Григорьевич
• кандидат химических наук
• 2000

Оглавление диссертации кандидат химических наук Циклаури, Паата Григорьевич

1.2 1.

Глава

Глава

Синтез феромонов насекомых, в молекуле которых содержится ¿Г-тризамещенный олефиновый фрагмент. (Литературный обзор)

Синтез феромонов тревоги амбарного клеща Tuгophogus рШгеБсепНае, асигматического клеща С1усурЬац18 ёотезИст и муравья ОссорИуИа 1ощтос1а.

Синтез феромонов — метчиков следа муравьев

Синтез половых аттрактантов насекомых

Синтез полового аттрактанта бобовой зерновки СаИозоЬгисЬт апаШ. Изучение нового подхода к синтезу компонента феромона яблонной плодожорки ЬаБреу^а ротопеНа Ь. (обсуждение экспериментальных результатов)

Экспериментальная часть

Выводы

Введение диссертации (часть автореферата) на тему «Изучение стереоселективных путей синтеза феромона бобовой зерновки Callosobruchus analis и компонента феромона яблонной плодожорки Laspeyresia pomonella L.»

Интерес к стереоконтролируемому синтезу (2)-тризамещенных ациклических олефинов и, в частности, (2)-изопреноидов, заметно усилившийся в последнюю четверть XX века, обусловлен обнаружением у ряда соединений этой группы важных биологических функций.

Здесь, в первую очередь, следует назвать полипренолы и долихолы, являющиеся мембрано-активными регуляторами биосинтеза гликопротеинов клеточной стенки у про- и эукариотов, антибиотики стробилурины, играющие важную роль в процессах окислительного фосфорилирования в живой клетке, а также феромоны насекомых различных видов.

Поскольку все названные вещества содержатся в природных источниках в малых количествах и к тому же в виде смесей близкородственных соединений, разработка методов их стереоселективного синтеза приобретает важное значение.

Первые способы стереоселективного построения ^)-тризамещенной двойной связи были разработаны на рубеже 60-х — 70-х годов в лаборатории Кори1. С их помощью выполнен синтез ряда природных соединений (см., например2-5). Однако эти способы были пригодны только для построения концевого олефинового фрагмента и не позволяли формировать (Z)-тризамещенную связь С=С в середине углеводородной цепи. Решением последней проблемы занимались параллельно два исследовательских коллектива: лаборатория Сато в Японии и руководимая чл-корр. РАН A.M. Моисеенковым лаборатория полинепредельных соединений ИОХ РАН. Разработанные этими коллективами методы6 позволили, в частности, получить представительный набор как природных полипропенолов и долихолов, так и их аналогов, k 'I ' 'т

Стробилурины A-F полипренолы: к=3, 4, 1 > 3, m=0 A: Rj =R2=H; долихолы: к=3, 1 > 3, т=1 В: Ri=OMe, R2=C1;

С: R1=OCH2CH=C(CH3)2; R2=H;

D: Ri=H, R2=OMe

E: R1=OCH2CH-C(CH3)2 О

R2=OCH2CH=C(CH3)2 F: Ri=H, R2=OH 5 необходимых для исследования биосинтеза гликопротеинов клеточной стенки, выполненного на примере бактерий Salmonella anatum7>8.

Настоящая диссертационная работа продолжает и развивает исследования, проводимые в ИОХ РАН по синтезу биологически важных (2)-тризамещенных олефинов в приложении к феромонам насекомых. Ее основными целями являются :

- выполнение синтеза феромона бобовой зерновки с использованием двух разработанных ранее высокостереоселективных методов построения ациклических (2)-тризамещенных олефинов.

- выяснение возможности использования одного из этих методов, базирующегося на термодинамической предпочтительности (^Б)-изомеров a,ß-дизамещенных акролеинов, для построения не только дизамещенных (Z)-метилолефинов, каковыми являются полипренолы и долихолы, но и тризамещенных (2)- олефинов, все заместители при двойной связи в которых отличны от метила, и применение полученных результатов в новом подходе к синтезу компонента феромона яблонной плодожорки.

Обсуждению полученных результатов предпослан обзор литературы по синтезу феромонов насекомых, в структуре которых содержится ациклический (2)-тризамещенный олефиновый фрагмент. В обзоре цитируется литература по 1998 г. включительно. 6

Заключение диссертации по теме «Органическая химия», Циклаури, Паата Григорьевич

Выводы:

1. С помощью разработанных ранее в Лаборатории полинепредельных соединений ИОХ РАН методов построения дизамещенных (2)-метилолефинов впервые осуществлены два альтернативных высокостереоселективных синтеза 3-метилгепт-2(2)-еновой кислоты — полового аттрактанта бобовой зерновки СаПозоЬгисИш апаИБ.

1. Показано, что более эффективным и препаративно удобным является синтез, базирующийся на термодинамической предпочтительности (Е)-изомеров а,р—дизамещенных акролеинов.

1. На примере 2-гексилдец-2(^Е)-еналя отработан эффективный путь стереоселективного превращения а,(3—диалкилзамещенных (Е)-акролеинов через стадии соответствующих аллильных спиртов и бромидов в (2)-тризамещенные олефины, все заместители при связи С=С в которых отличны от метила.

1. Осуществлен двенадцатистадийный синтез бензилового эфира 7-метил-З-пропилдека-2(2),6(2)-диен-1-ола; отвечающий последнему спирт является компонентом феромона яблонной плодожорки Ьазреугез1а ротопеИа Ь.

1. Обнаружено, что бензилокси-группа 2-алкил-4-бензилоксибут-2(£)-енилбромида, обладающего /я/?дяс-бис-аллильной структурой, способна замещаться на этил при обработке диэтилкупратом.

1. Обнаружена необычно легкая [1,3]-миграция фенилтиогруппы в (2)- и (Е)-3-метил-4-фенилтиогепт-2-ен-1-олах с образованием З-метил-2-фенилтиогепт-3(£)-ен- 1-ола.

96

Список литературы диссертационного исследования кандидат химических наук Циклаури, Паата Григорьевич, 2000 год

1. Corey E.J., Katzenellenbogen J.A., J.Amer.Chem.Soc. — 1969. — v.91. — p.1851.

2. Corey E.J., Yamomoto H., J.Amer.Chem.Soc. — 1970. — v.92. — p.226.

3. Bowlus S.B., Katzenellenbogen J.A., J.Org.Chem. — 1973. — v.38. — p.2733.

4. Prisbylla M.P., Takabe K., White J.D., J.Amer.Chem.Soc. — 1979. — v.101. — p.762.

5. Walba D.M., Edwards P.D., Tetrahedron Lett. 1980. - №21. - p.3531.

6. Григорьева Н.Я., Пинскер O.A., Успехи Химии. — 1994. — T.63. — C.177.

7. Веселовский В.В., Лозанова A.B., Новикова М.А., Аврутов И.М., Григорьева Н.Я., Моисеенков A.M., Калинчук H.A., Данилов Л.Л., Дружинина Т.Н., Шибаев В.Н., Кочетков Н.К., Докл. АН СССР. 1985. - Т.280. - С.885.

8. Danilov L.L., Druzhinina T.N., Kalinchuk N.A., Maltsev S.D., Shibaev V.N., Chem. and Phys.Lipids. 1989. - v.51. - p.191.

9. Kuwahara Y., Ishii S., Fukami H., Experientia. — 1975. — v.31. — p.l 115.

10. Kuwahara Y., Fukami H., Ishii S., Matsumoto K., Wada Y., Jap. J. Sanit. Zool. — 1979. v.30. - p.309.; Chem.Abstr. — v.92. — 194982q

11. Kuwahara Y., Sakuma L., Agric.Biol.Chem. — 1982. — v.46. — p.1855.

12. Kuwahara Y., Koshii Т., Okamoto M., Matsumoto K., Sazuki Т., Eisei Dobatsu, -1991. v.42. - p.29.; Chem.Abstr. - v. 115. - 203722c.

13. Bradshaw J.W.S., Baker R., Howse P.E., Nature. 1975. — v.258. - p.230.

14. Basavaian D., Hyma R.S., Tetrahedron. — 1996. — v.52. — p.1253.

15. Baylis A.B., Hillman M.E.D., Ger. Offen. 1972, 2155113, Chem.Abstr. - 1972. - v.77. - 34174q.

16. Григорьева Н.Я., Аврутов И.М., Пинскер O.A., Юдина O.H., Луденко А.И., Моисеенков A.M., Изв. АН СССР. Сер. хим. 1985. - С. 1824.

17. Григорьева Н.Я., Прокофьев Е.П., Семеновский A.B., Докл. АН СССР. — 1979. Т.245. - С.366.

18. Baker J.T., Blake J.D., MacLeod J.K., Ironside D.A., Johnson I.С., Austral. J. Chem. 1972. - v.25. - p.393.

19. Wilson E.O., Science. 1959. - v. 129. - p.643.97

20. Vander Meer R.K., Wüliams F.D., Lofgren C.S., Tetrahedron Lett. — 1981. — v.22 — p.1651.

21. Attygalle A.B., Morgan E.D., J. Chem. Soc. Perkin Trans I. — 1982. — p.949.

22. Williams H.J., Strand M.R., Vinson S.B., Tetrahedron. 1981. - v.37. — p.2763.

23. Alvarez F.M., Vander Meer R.K., Lofgren C.S., Tetrahedron. — 1987. — v.43. — p.2897.

24. Attygalle A.B., Steghaus-Kovac S., Ahmad V.U., Maschwitz U., Vostrovsky 0., Bestmann HJ., Naturwissenschatten. — 1991. — v.78. — p.90.

25. Ritter F.J., Brüggemann-Rotgans I.E.M., Verwiel P.E.J., Persoons C.J., Talman E., Tetrahedron Lett. — 1977. — p.2617.

26. Kobayashi M., Koyama Т., Ogura K., Seto S., Ritter F.J., Brüggemann-Rotgans I.E.M., /. Amer. Chem Soc. 1980. - v.102. - p.6602.

27. Koyama Т., Ogura K., Seto S., J. Amer. Chem. Soc. — 1977. — v.99. — p.1999.

28. Koyama Т., Saito A., Ogura K., Seto S., J. Amer. Chem. Soc. — 1980. v.102. — p.3614.

29. Dahm K.H., Trost B.M., Roller H., J. Amer. Chem. Soc. 1967. - v.89. -p.5292.

30. Mori К., Ueda H., Tetrahedron Lett. — 1981. — v.22. — p.46l.

31. Mori К., Ueda H., Tetrahedron. 1982. - v.38. - p.1227.

32. Baker R., Billington D.C., Ekanayake N., J.Chem.Soc.Chem.Comm. — 1981. — p. 1234.

33. Marfat A., McGuirk P.R., Helquist P., J. Org. Chem. 1979. - v.44. - p.3888.

34. Mori K., Murata N., Liebigs Ann. Chem. — 1995. — s.2089.

35. Wipf P., Lim S., Angew. Chem. Int. Ed. Engl. — 1993. v.32. - p.1068.

36. Knight D.W., Ojhara В., Tetrahedon Lett. 1981. - v.22. — p.5101.

37. Poppe L., Novak L., Kolonits P., Bata A., Szantay C., Tetrahedon Lett. — 1986. — v.27. p.5769.

38. Poppe L., Novak L., Kolonits P., Bata A., Szantay C., Tetrahedon. — 1988. — v.44. p. 1477.

39. Касаткин A.H., Романова Т.Ю., Подлипчук И.П., Толстиков Г.А., Химия природ, соед. — 1993. — р.459.

40. Tanaka S., Yamamoto Н., Nozaki Н., Sharpless К.В., Michaelson R.C., Cutting J.D., J. Amer. Chem. Soc. 1974. - v.96. - p.5254.98

41. Roelofs W.L., Gieselmann M.J., Carde A.M., Tashiro H., Moreno D.S., Henrick C.A., Anderson R.J., Nature. — 1971. — v.267. — p.698.

42. Roelofs W.L., Gieselmann M.J., Carde A.M., Tashiro H., Moreno D.S., Henrick C.A., Anderson R.J., J.Chem. Ecol. — 1978. — v.4. — p.211.

43. Gieselmann M.J., Henrick C.A., Anderson R.J., Moreno D.S., Roelofs W.L., /. Insect Physiol. 1980. - v.26. - p. 179.

44. Becker D., Sahali Y., Tetrahedron. — 1988. — v.44. — p.4541.

45. Negishi E., King A.O., Юта W.L.I, J. Org. Chem. 1980. - v.45. - p.2526.

46. Caine D., Crews E. Tetrahedron Lett. — 1984. — v.25. — p.5359.

47. Caine D., Crews E., Salvino J., Tetrahedron Lett. — 1983. — v.24. — p.2083.

48. Still W.S., Mitra A., J. Amer.Chem.Soc. 1978. - v. 100. - p. 1927.

49. Hutchinson J.H., Money Т., Can. J. Chem. 1985. - v.63. — p.3182.

50. Oppolzer W., Stevenson Т., Tetrahedron Lett. — 1986. — v.27. — p.l 139.

51. Dadson W.M., Lam M., Money Т., Piper S.E., Can. J. Chem. 1983. - v.6l. -p.343.

52. Hutchinson J.H., Money Т., Piper S.E., J. Chem. Soc. Chem. Comm. — 1984. — p.455.

53. Hutchinson J.H., Money Т., Tetrahedron Lett. — 1985. — v.26. — p.1819.

54. Oppolzer W., Dudfied P., Stevenson Т., Godel Т., Helv. Chim. Acta. 1985. — v.68. - p.212.

55. Celebuski J., Rosenblum M., Tetrahedron. — 1985. — v.41. — p.5741.

56. Mangeney P., Alexakis A., Normant J.F., Tetrahedron Lett. — 1987. — v.28. — p.2363.

57. Baudouy P., Prince Ph., Tetrahedron. — 1989. — v.45. — p.2067.

58. Grigorieva N.Ya., Avrutov I.M., Semenovsky A.V., Tetrahedron Lett. — 1983. — v.24. p.5531.

59. Григорьева Н.Я., Веселовский В.В., Моисеенков A.M., Хим. Фарм. Журнал. -1987. Т.21. - С.845.

60. McCullough D., Bhupathy М., Piccolino Е., Cohen Т., Tetrahedron. 1991. — v.47. - р.9727.

61. Cohen Т., Guo B.S., Tetrahedron. — 1986. v.42. - p.2803.

62. Cohen Т., Bhupathy M., Acc. Chem. Res. — 1989. v.22. — p. 182.99

63. Guo B.S., Doubleday W., Cohen T., J. Amer. Chem. Soc. — 1987. — v. 109. — p.4710.

64. Васильев A.A., Власюк AJL, Крышталь Г.В., Серебряков Э.П., Известия АН. Сер. хим. — 1995. С.2026.

65. Frankel E.N., Selke Е., Glass С.A., J. Amer. Chem. Soc. 1968. - v.90. -p.2446.

66. Sodeoka M., Shibasaki M., Synthesis. — 1993. — p.643.

67. Vasil'ev A.A., Serebryakov E.P., Mendeleev Commun. — 1994. — p.4.

68. Крышталь Г.В., Серебряков Э.П., Суслова JI.M., Яновская Л.А., Известия АН. Сер. хим. 1988. - С.2377.

69. Cooke М.Р., Burman D.L., J.Org.Chem. 1982. - v.47. - p.4955.

70. Corey E.J., Kim C.V., Takeda M., Tetrahedron Lett. — 1972. p.4339.

71. Cooke M.P., Goswami R., J. Amer. Chem. Soc. — 1977. — v.99. — p.642.

72. Heath R.R., McLaughlin J.R., Tumlinson J.H., Ashley T.R., Doolittle R.E., J. Chem. Ecol. 1979. - v.5. - p.941.

73. Heath R.R., Doolittle R.E., Sonnet P.E., Tumlinson J.H., J. Org. Chem. 1980.- v.45. p.2910.

74. Gieselmann M.J., Moreno D.S., Fargerlund J., Tashiro H., Roelofs W.L., J. Chem Ecol. 1979. - v.5. - p.27.

75. Anderson R.J., Henrick C.A., /. Chem. Ecol 1979. - v.5. - p.773.

76. Suguro T., Roelofs W.L., Mori K., Agric. Biol. Chem. — 1981. v.45. - p.2509.

77. Vedejs E., Fuchs P.L., J. Amer. Chem. Soc. 1973. - v.95. - p.822.

78. Masuda S., Kuwahara S., Suguro T., Mori K., Agric. Biol. Chem. — 1981. — v.45.- p.2515.

79. Mori K., Kuwahara S., Tetrahedron. 1982. - v.38. - p.521.

80. Roelofs W.L., Gieselmann M.J., Mori K., Moreno D.S., Naturwissenschaften. — 1982. B.69. - s.348.

81. Alvarez E., Cuvigny T., du Penhoat H., Julia M., Tetrahedron. — 1988. — v.44. — p.119.

82. Millar J.G., Tetrahedron Lett. 1989. - v.30. - p.4913.

83. Baudouy R., Sancho M.R., Tetrahedron. 1991. - v.47. - p.10015.

84. Alvarez E., Cuvigny T., du Penhoat H., Julia M., Tetrahedron. — 1988. — v.44. — p.lll.100

85. Flemming I., Trevor W., Newton T.W., Roessler F., J. Chem. Soc. Perkin Trans. I.- 1981. p.2527.

86. Gieselmann M.J., Rice R.E., Jones R.A., Roelofs W.L., J. Chem. Ecol. — 1979. — v.5. p.891.

87. Anderson R.J., Gieselmann M.J., Chinn H.R., Adans K.G., Henrick C.A., Rice R.E., Roelofs W.L., J. Chem. Ecol. 1981. - v.7. - p.695.

88. Anderson R.J., Chinn H.R., Gill K., Henrick C.A., J. Chem. Ecol. 1979. - v.5.- p.919.

89. Alderdice M., Spino C., Weiler L., Tetrahedron Lett. — 1984. — v.25. — p. 1643.

90. Sum F.W., Weiler L., Can. J. Chem. 1979. - v.57. - p. 1475.

91. Novak L., Poppe L., Kis.-Tamas A. Szantay C., Acta Chim. Acad. Sei. Hung. — 1985. v.118. — p.17.

92. Szantay C., Novak L., Poppe L., Majors В., Kis-Tamas A., Jurak F., Vjvary I., Hung. Teljes Ни. 1984 - p.32985; Chem. Abstr. - 1985. - v. 102. - 166530x.

93. Novak L., Poppe L., Szantay C., Synthesis. — 1985. — p.939.

94. Моисеенков A.M., Ищенко P.M., Веселовский B.B., Одиноков B.H., Полунин Е.В., Ковалев Б.Г., Ческис Б.А., Толстиков Г.А., Химия прир. соед. — 1989. — С.422.

95. Полунин Е.В., Моисеенков A.M., Семеновский A.B., Изв. АН. СССР. Сер. хим. 1981. - С. 1354.

96. Xu Zh., Wang S., Jiang J. Pan Y, Huaxue Tongbao 1989. - v.8, - p.29.; Chem Abstr. - 1990. - v.112. - 197897h.

97. Wang S., Xu Zh., Huaxue Shii. 1992. - v.14, - p.83.; Chem Abstr. - 1992. — v.117. - 111310e.

98. Xu Zh., Wang S., Chen J., Jiang J., Pan Y., Yingyong Huaxue. — 1990. v.7. -p.83.; Chem Abstr. - 1990. - v. 113. - 77947y.

99. Mitchell W.C., Mau R.F.L., J. Econ. Entomol. 1971. - v.64. - p.856.

100. Baker R., Borges M., Cooke N.G., Herbert R.H., J. Chem. Soc. Chem.- Commun.- 1987. p.414.

101. Kociensci P., Lythgoe В., Roberts D.A., J. Chem. Soc., Perkin Trans I. — 1978. — p.829.

102. Aldrich J.R., Lusby W.R., Marron B.E., Nicolaou K.C., Hoffmann M.P., Wilson L.T., Naturwissenshaften. — 1989. — p. 173.101

103. Aldrich J.R., Numata H., Borges M., Bin F., Waite G.K., Lusby W.R., Z Ncituiforsch., C:Biosci. — 1993. — v.48. — p.73.; Chem Abstr. — 1993. — v. 118. — 230485w.

104. Brezot P., Malosse Ch., Renou M., C.R. Acad. Sci, Ser. III. — 1993. — v.316. — p.671.; Chem. Abstr. 1993. - v.119. - 177917f.

105. Brezot P., Malosse Ch., Mori K., Renou M., J. Chem. Ecol. — 1994. — v.20. — p.3133.

106. Mori K., Tamioka H., J.P. 0570449 (1993), Chem. Abstr. 1993. - v.l 19. -95220j.

107. Baptistella L.H.B., Aleixo A.M., Liebigs Ann. Chem. — 1994. — s.785.

108. Marron B.E., Nicolaou K.C., Synthesis. — 1989. — p.537.

109. Kuwahara S., Itoh D., Leal W.S., Kodama O., Tetrahedron Lett. — 1998. — v.39- p. 1183.

110. Poll Т., Sobczak A., Hartmann H., Helmchen G., Tetrahedron Lett. — 1985. — v.26. p.3095.

111. Cork A., Hall D.R., Blaney W.M., Simmonds M.S.J., Tetrahedron Lett. 1991.- v.32. p. 129.

112. Shu Sh., Koepnick W.L., Abata G., Crock A., Ramaswamy S.B., J. Stored Prod. Res. 1996. - v.32. - p.21.; Chem. Abstr. - 1996. - v. 125. — I63761n.

113. Vasil'ev A.A., Kryshtal G.V., Serebryakov E.P., Mendeleev Commun. — 1995. — p.41.

114. Vasil'ev A.A., Vlasjuk A.L., Gamalevich G.D., Serebryakov E.P., Bioorg. Med. Chemistry. 1996. - v.4. - p.389.

115. Grigorieva N.Ya., Pinsker O.A., Moiseenkov A.M., Mendeleev Commun. — 1994.- p.129.

116. Григорьева Н.Я., Пинскер O.A., Буевич A.B., Моисеенков A.M., Изв. Акад. Наук, Сер. хим. — 1995. С.509.

117. Ogura К., Nishino Т., Коуаша Т., Seto S., /. Amer. Chem. Soc. 1970. — v.92.- р.6036.

118. Palfray L., Sabetay S., Bull. Soc. Chem. France. — 1937. — v.4. — p.950.

119. Прокофьев Е.П., Григорьева Н.Я., Семеновский A.B., Изв. АН СССР. Сер. хим. 1980. - С.834.102

120. Шашков А.С., Григорьева Н.Я., Аврутов И.М., Семеновский А.В., Игнатюк В.К., Толстиков Г.А., Изв. АН СССР, Сер. хим. — 1979. — С.388.

121. Corey E.J., Achiwa К., J. Org. Chem. 1969. - v.34. - p.3667.

122. Brownbridge P., Warren S., J. Chem. Soc. Perkin Trans I. — 1976. — p.2125.

123. Fessenden R.J., Fessenden J.S., Org. Chem. — 1967. — v.32. — p.3535.

124. Rathke M.W., Sullivan D.F., Synth. Comm. 1973. — v.3. - p.67.

125. Программа CALM, МП "Резонанс", Москва. — 1993.

126. Brownbridge P., Warren S., /. Chem. Soc. Perkin Trans I. — 1977. — p.l 131.

127. Brownbridge P., Warren S., J. Chem. Soc. Perkin Trans I. — 1977. p.2272.

128. Torr R.S., Warren S., J. Chem. Soc. Perkin Trans I. — 1983. p. 1169.

129. Moiseenkov A.M., Polunin E.V., Semenovsky A.V., Angew. Chem., Int. Ed. — 1981. v.20. — p. 1057.

130. McDonough L.M., George D.A., Butt B.A., Jacobson M., Johnson G.R.,tEcon/j) Entomol. — 1969. — v.62. p.62.

131. McDonough L.M., George D.A., Butt B.A., Ruth J.M., Hill K.R., Science. — 1972.-v. 177.-p. 177.

132. Roelofs W., Comeau A., Hall A., Millicevic G., Science. — 1971. — v. 174. — p.297.

133. Bowlus S.B., Katzenellenbogen J.A., Tetrahedron Lett. — 1973. — p. 1277.

134. Cooke M.P., Tetrahedron Lett. — 1973. — p. 1281.

135. Cooke M.P., Tetrahedron Lett. — 1973. — p. 1983.

136. Obayashi M., Utimoto K., Nozaki H., Tetrahedron Lett. — 1977. — №21. — p.1807.

137. Marfat A., McGuirk P.R., Helquist P., J. Org. Chem. 1979. - v.44. — p. 1345.

138. Savu P.M., Katzenellenbogen J.A., J. Org. Chem. — 1981. — v.46, — p.239.

139. Katzenellenbogen J.A., Crumrine A.L., J. Amer. Chem. Soc. — 1976. — v.98. — p.4925. л

140. Agami C., Prevost C., Bull. Soc. Chim. France. — 1967. — p.2299.

141. Utimoto K., Obayashi M., Nozaki H., J. Org. Chem. 1976. - v.41. - p.2940.

142. Obayashi M., Utimoto K., Nozaki H., Tetrahedron Lett. — 1977. — №21. — p.1805.

143. Grigor'eva N.Ya., Yudina O.N., Moiseenkov A.M., Synthesis. — 1989. — p.591.

144. Mechelke M.F., Wiemer D.F., Tetrahedron Lett. 1998. - v.39. - p.783.