α-Карбортуть(кадмий)содержащие соли гетероциклических катионов, трифенилфосфония и η6-арен-η5-циклопентадиенилжелеза(II): Синтез, строение и реакционная способность тема диссертации и автореферата по ВАК РФ 02.00.03, доктор химических наук Москаленко, Анна Иосифовна

• Москаленко, Анна Иосифовна
• доктор химических наук
• 2004

Оглавление диссертации доктор химических наук Москаленко, Анна Иосифовна

Введение.

Глава I (Литературный обзор) 1.1. Успехи в области методов синтеза и исследования ртутноорганических соединений (РОС).

1.1.1. Новые реакции получения РОС.

1.1.2. Новые комплексные соединения ртути.

1.1.3. Реакционная способность и применение РОС в органическом синтезе.

1.2. Азотсодержащие гетероциклические метиленовые основания

АГМО).

1.2.1. Методы получения АГМО.

1.2.2. Электронное строение и спектральные характеристики АГМО.

1.2.3. Реакционная способность АГМО.

Глава II

Синтез и строение а-карбортуть(кадмий)содержащих солей гетероциклических катионов, трифенилфосфония и т]б-арен-т15-циклопентадиенилжелеза(11)

Обсуждение результатов).

II.1. Меркурирование 2- и 4-алклилсодержащих солей гетероциклических катионов.

II. 1.1. 2- И 4-метилмеркурированные соли хинолиния.

4 II. 1.2. 2-Метилмеркурированные соли бензазолиев.

II. 1.3. Меркурирование 2- и 4-метилпиридиниевых солей. Синтез устойчивых 2- и 4-меркурометилпиридиниевых солей рту-ти(1).

И. 1.4. Меркурирование 2-метилсодержащих солей пиридиния и хинолиния трифторацетатом одновалентной ртути.

II. 1.5. Химические свойства соединений, содержащих одновалентную ртуть.

II. 1.6. Строение ртутьсодержащих солей хинолиния, бензазолиев и пиридиния.

И.1.6Л.ИК спектры.

II. 1.6.2. УФ спектры.

II. 1.6.3. Спектры ЯМР !Н.

II. 1.6.4. Спектры ЯМР 13С.

II. 1.6.5. Молекулярная структура.

II. 1.7. Синтез и строение полнозамещенных 2- и 4-метиленртутьсодержащих солей гетероциклических катионов.

II. 1.8. Изучение кинетики реакций меркурирования 2- и 4-метилсодержащих солей гетероциклических катионов.

II. 1.9. Квантовохимическое исследование реакций меркурирования 2- и 4-метилсодержащих солей гетероциклических катионов.

II. 1.10. Меркурирование 1,3,3-триметил-2-метилениндолина.

II. 1.11. Меркурирование N-ароилметиленпиридиниевых солей и синтез ртутьсодержащих илидов пиридиния.

II. 1.12. Ртутьсодержащие соли хинолиния с электроноакцепторными заместителями у атома азота.

II.2. а-Карбортутьсодержащие соли трифенилфосфония.

II.2.1. Новый подход к синтезу ртутьсодержащих трифенилфосфониевых солей и некоторые их превращения.:.

II.2.2. Меркурирование хлористого трифенилбензилфосфония ацетатом и трифторацетатом ртути(П). Некоторые превращения продуктов реакции.

11.3. Кадмийсодержащие соли гетероциклических катионов.

11.3.1. Взаимодействие трифторацетата кадмия(П) с активированными ароматическими соединениями - новая реакция прямого металлирования (кадмирования).

11.3.2. Синтез и свойства кадмийсодержащих ониевых солей гетероциклических катионов.

11.4. Синтез и свойства ртуть- и кадмийсодержащих катионных тг-комплексов (т16-арен-Г15-циклопентадиенил)железа(И).

11.4.1. Синтез и превращения ртутьсодержащих производных монокатиона флуоренциклопентадиенилжелеза(Н).

11.4.2. Взаимодействие трифторацетата ртути(Н) с депротониро-ванными комплексами толуол-, дифенилметан- и трифе-нилметанциклопентадиенилжелеза(Н). Прямое меркурирование катионных комплексов аренциклопентадиенилжеле-за(П).

11.4.3. Прямое меркурирование трифторацетатом ртути(Н) гексаф-торфосфатов [г|6-анилино(Ы,№диметиланилино)-г|5-цикло-пентадиенил]железа(И).

11.4.4. Синтез кадмийсодержащих производных катионов г|6-арен-Г15-циклопентадиенилжелеза(П).

Глава III

Реакционная способность и химические превращения а-карбортуть(кадмий)содержащих солей гетероциклических катионов, трифенилфосфония и г|б-арен-Т|5-циклопентадиенилжелеза(П).

III. 1. Реакции, протекающие с сохранением ртути.

111.1.1. Взаимодействие 2- и 4-метиленмеркурированных солей хинолиния с этилатом натрия.

111.1.2. Реакции ртутноорганических солей с реактивами Гриньяра и с анионами СН-, NH-, SH- и РН-кислот.

III. 1.2.1. Синтез несимметричных полнозамещенных тетразолсо-держащих 2- и 4-метиленмеркурированных солей хинолиния и пирилия.

111.1.3. Синтез ртутьсодержащих диметиновых красителей.

III. 1.4. Реакции 2- и 4-метилмеркурированных(кадмированных) солей хинолиния с триоксидом серы.

III. 1.5. Химические превращения ртутьсодержащих илидов пиридина.

III.2. Реакции деметаллирования, протекающие с разрывом связей

C-Hg и C-Cd.

111.2.1. Протодеметаллирование 2- и 4-метилмеркурированных и кадмированных солей некоторых гетероциклических катионов.

111.2.2. Взаимодействие меркурированных и кадмированных соединений с бромом.

111.2.3. Реакции ртуть- и кадмийсодержащих солей гетероциклических катионов с галогенангидридами карбоновых и сульфо-кислот, триметилхлорсиланом, галогеналкилами(арилами) в присутствии палладиевых катализаторов.

Глава IV

Противомикробная активность а-карбортуть(кадмий)-содержащих солей гетероциклических катионов.

Глава V

Экспериментальная часть.

V.1. Экспериментальная часть к разделам II.1.

К разделу II. 1.1.

К разделу II.1.2.

К разделу II. 1.3.

К разделу II. 1.4.

К разделу II.1.5.

К разделу II. 1.6.5. щ К разделу П. 1.7.

К разделу II. 1.8.

К разделу II.1.10.

К разделу И. 1.11.

К разделу II. 1.12.

V.2. Экспериментальная часть к разделам II.2.

К разделу II.2.1.

К разделу Н.2.2.

V.3. Экспериментальная часть к разделам II.3.

К разделу II.3.1.

К разделу II.3.2.

V.4. Экспериментальная часть к разделам II.4.

К разделу II.4.1.

К разделу II.4.2.

0 К разделу 11.4.3.

К разделу II.4.4.

V.5. Экспериментальная часть к разделам III.1.

К разделу III. 1.1.

К разделу III. 1.2.

К разделу III.1.2.1.

К разделу III. 1.3.

К разделу III. 1.4.

К разделу III. 1.5.

V.6. Экспериментальная часть к разделам III.2.

К разделу III.2.1.

К разделу III.2.2.

К разделу III.2.3. V.7. Экспериментальная часть к главе IV.

Выводы.

Введение диссертации (часть автореферата) на тему «α-Карбортуть(кадмий)содержащие соли гетероциклических катионов, трифенилфосфония и η6-арен-η5-циклопентадиенилжелеза(II): Синтез, строение и реакционная способность»

Одним из важных направлений развития современной органической химии являются исследования органических производных многих химических элементов и, в частности, металлоорганических соединений. Среди последних особое место занимают многочисленные ртутноорганические производные, имеющие исторический, теоретический и практический интерес. Начиная с середины 19 века и до настоящего времени многие исследователи занимались и продолжают заниматься изучением органических соединений ртути [1-10]. Данные исследования стимулируются достаточно широкими возможностями терапевтического применения ртутноорга-нических препаратов [11] при лечении вирусных и микробных заболеваний, а также их применения в качестве инсектицидов, фунгицидов [12] и антисептиков [13]. В последние годы появилась информация [14] о возможности применения ртутноорганических соединений при лечении рака. Поэтому весьма важной и постоянной проблемой остается поиск таких соединений, в том числе и ртутноорганических, которые обладали бы полезным биологическим действием и в то же время минимальной токсичностью прежде всего по отношению к организму человека. Тем более, что многие органические производные ртути являются высокотоксичными соединениями [15] и они способны накапливаться в тканях живых организмов, а ввиду липофильных свойств легко проникать через клеточные мембраны. Несмотря на длительную историю изучения токсического действия ртутноорганических соединений [1, 15], механизм его до сих пор остается предметом дискуссий [16-18], что является дополнительным стимулом в исследованиях данного класса металлоорганических веществ.

Кроме этого общеизвестна выдающаяся роль органических соединений ртути, которую они сыграли (и продолжают играть) при решении ряда фундаментальных вопросов теоретической органической химии [19, 20] и их важное значение в органическом и металлоорганическом синтезах [21, 22].

Хотя устойчивость разных типов ртутноорганических соединений варьирует в широких пределах, все они отличаются инертностью к воздействию кислорода воздуха и воды. В некоторых случаях это их выгодно отличает от литий- и магнийорганических соединений, которые также широко применяются в органическом синтезе. Однако использование ртутноорганических соединений позволяет вводить в реакции гораздо большее разнообразие радикалов, содержащие, например, такие функциональные группы (Hal, СНО, СООН, CN, ОН, )С=0), которые легко взаимодействуют с указанными выше активными металлоорганическими соединениями, что существенно ограничивает возможность их применения.

Относительная пассивность органических соединений ртути обуславливает существование большого разнообразия этих соединений [1—3, 6, 10], которое достигается за счет разнохарактерности радикалов, находящихся в трех основных типах ртутноорганических соединений: в полноза-мещенных симметричных R^Hg и несимметричных RHgR1 веществах, а также в смешанных ртутноорганических солях RHgX (X = Hal, CN, ОН, OCOR2, CNS). Радикалы R, R1, R2 могут принадлежать к предельным и непредельным классам алициклических, карбоциклических, ароматических и гетероциклических соединений.

Однако несмотря на такое разнообразие органических производных ртути некоторые типы соединений данного ряда до начала наших исследований не были известны. Такими, в частности, являются ониевые соли различных катионов (1-4) с анионами Y~, содержащие в а-положении боковых цепей к катионному центру ртутьсодержащие заместители или другие металлы (например, кадмий), способные образовывать локализованные а-связи с атомом углерода. r^f, \

4 +J-CH3-n(HgX)n Ph3P-CHm(HgX)m-R О CH3.n(HgX)n | Y" Y

R 2 3 1

CH3-n(HgX)n

Fe

Y~ n = 1-3, m = 1, 2; Y" = Hal, СЮ4", BF4",

PF6", BPh4".

Синтез и исследование свойств данных типов металлоорганических соединений представляет большой теоретический и практический интерес, поскольку новое сочетание металлосодержащих заместителей с различными катионами и анионами в одной молекуле может создать комплекс необычных свойств, отличных от уже известных ртуть- или кадмийорганиче-ских соединений. С другой стороны, принимая во внимание ту относительную легкость, с которой группы HgX, CdX могут быть замещены на различные атомы других химических элементов, ацильные, сульфониль-ные, алкильные и другие группировки [3, 7, 21, 22], а также высокую реакционную способность катионного остова [23-25] в указанных типах (1-4) металлоорганических солей, можно надеяться, что они откроют перспективные пути в препаративном органическом синтезе как функционально замещенных гетероциклов, так и других классов органических и металлоорганических соединений.

Весьма интересна и биологическая активность солей типа (1-4), поскольку в них сочетаются гидрофильные и гидрофобные фрагменты, которые по-разному относятся к различным частям клетки организма, в том числе по-разному проникают через её мембраны и взаимодействуют с её рецепторами при адсорбции. Как известно [26], именно эти факторы лежат в основе избирательной токсичности биологически активных соединений.

Исходя из вышеизложенного цель настоящего исследования заключалась: в разработке стратегии и тактики синтеза неизвестных ранее а-карбортугь(кадмий)содержащих солей ряда гетероциклических катионов, трифенилфосфония и г|6-арен-г|5-циклопентадиенилжелеза(П); в изучении строения и реакционной способности синтезированных соединений;

- в использовании полученных ртутноорганических солей в органическом синтезе;

- в поиске возможностей практического применения некоторых синтезированных веществ в качестве противомикробных препаратов.

Для достижения намеченной цели объектами исследований были выбраны с одной стороны различные соли гетероциклических катионов, содержащие в а- и у-положениях гетероциклической системы активные метальные группы, соли трифенилфосфония и катионов г|6-арен-Т|5-цикло-пентадиенилжелеза(П) с а-алкильными группами по отношению к катион-ному центру. С другой стороны в качестве металлирующих реагентов были выбраны соли одновалентной и двухвалентной ртути, в том числе ртут-ноорганические RHgX, а также трифторацетат кадмия(П).

Идентификацию и доказательство строения полученных соединений осуществляли аналитическими методами, встречным или независимым синтезом, химическими превращениями, методами ИК-, УФ-, ЯМР 'Н, ,3С, 19F,3 ^-спектроскопии, масс-спектрометрии, РСТА.

Научная новизна. Разработаны и систематизированы общие стратегические подходы к синтезу ранее неизвестных 2- и 4-алкилмеркурирован-ных и кадмированных солей гетероциклических катионов (пиридиния, хинолиния, бензимидазолия, бензоксазолия, бензотиазолия), а-меркуриро-ванных солей трифенилфосфония и катионов г|6-арен-т]5-циклопентадие-нилжелеза(П). Установлено, что во всех случаях синтеза происходит замещение активных атомов водорода в алкильных группах, находящихся в а-положении (или у-положении для солей пиридиния и хинолиния) к кати-онному центру при действии меркурирующих реагентов - ацетата или трифторацетата ртути(П) и трифторацетата ртути(1). Найдено, что в зависимости от мольного соотношения реагентов происходит замещение (от 1 до 3 в случае метальной группы) атомов водорода на соответствующую ртутьсодержащую группировку. Обнаружено, что при меркурировании ацетатом или трифторацетатом ртути(П) 1-алкил-2(4)-метилпиридиниевых солей независимо от природы анионов в ходе химической реакции протекает восстановление солей двухвалентной ртути до одновалентной, в результате чего были получены сравнительно устойчивые продукты мерку-рирования одновалентной (закисной) ртути со связью Hg-Hg.

На основании полуэмпирических квантовохимических методов расчета (MNDO, AMI, РМЗ) и кинетических исследований реакций меркури-рования ряда 2- и 4-метилсодержащих солей гетероциклических катионов предложены экспериментально обоснованные механизмы их протекания. Это позволило разработать еще один (в дополнение к вышеописанному) альтернативный подход к синтезу не только указанных ртутноорганиче-ских солей, но и других типов полнозамещенных ртутноорганических соединений — как симметричных, так и несимметричных, а также впервые получить 2- и 4-алкилкадмированные соли гетероциклических катионов. Суть данного альтернативного подхода заключается в первоначальном генерировании (при действии EtONa, t-BuOK) из исследуемых солей катионов соответствующих им сопряженных оснований с последующим присоединением электрофильных реагентов - солей ртути(Н) или трифторацетата кадмия(Н). В результате с высокими выходами были синтезированы различные типы 2- и 4-метиленртуть- и метиленкадмийсодержащих солей гетероциклических катионов и а-карбортуть(кадмий)содержащие соли катионов т|6-арен-Г15-циклопентадиенилжелеза(П).

На основании данных спектроскопии ЯМР 'Н и 13С синтезированных ртутноорганических соединений и их корреляционного анализа впервые определены индукционные константы Тафта с* для ряда 2- и 4-заме-щенных гетероциклических катионов.

Методом электронной спектроскопии обнаружена в полярных апро-тонных растворителях меркуротропная таутомеризация у ряда 2- и 4-ме-тилмеркурированных солей хинолиния и изучено влияние различных факторов на данный процесс.

С помощью кинетических методов исследована реакция протодеме-таллирования 2- и 4-метилмеркурированных и кадмированных солей некоторых гетероциклических катионов. Установлены закономерности в изменении реакционной способности металлоорганических субстратов по отношению к протонным реагентам, растворителю и добавкам определенных солей в качестве катализатора. Полученные результаты позволили расширить и углубить представления о механизмах взаимодействий исследуемых реагентов в зависимости от их природы и свойств реакционной среды.

Осуществлены и изучены следующие реакции синтезированных ртуть- и кадмийорганических соединений с такими реагентами, как:

- с KI и СаСЬ в водно-спиртовой среде, приводящие к замещению ацильных групп у атома ртути на йод и хлор, а в случае кадмийорганических субстратов - к расщеплению связи C-Cd с регенерацией исходных веществ; с аммиаком в безводном хлороформе, приводящие к симметризации ртутноорганических соединений с двухвалентной ртутью и к разложению с выделением металлической ртути соединений со связью Hg-Hg;

- с этилатом натрия или с К2СОз, приводящие к соответствующим ртутьсодержащим метиленовым основаниям гетероциклических аминов или к трифенилфосфорилидам, являющихся перспективными синтонами в органическом синтезе; с реактивами Гриньяра, солями щелочных металлов СН-, NH-, SH-и РН-кислот, приводящие к получению полнозамещенных (вместо ацильных групп у атома ртути) несимметричных а-карбортутьсодержащих солей гетероциклических катионов, трифенилфосфония и Т|6-арен-г|5-цикло-пентадиенилжелеза(Н); с альдегидами, приводящие к ртутьсодержащим диметиновым (стириловым) красителям или алкенам в случае реакции Виттига с мерку-рированными трифенилфосфорилидами; с сульфотриоксидом, протекающие с "внедрением S03 по связям С-Hg, C-Cd и образованием 2- и 4-метиленсульфоновых солей ртути и кадмия гетероциклических катионов, способных к дальнейшим химическим превращениям по сульфогруппе; с бромом, галогенангидридами карбоновых и сульфокислот, хлористым триметилсиланом, галогеналкилами в присутствии палладиевых катализаторов, приводящие к разрыву связи C-Hg с последующим замещением ртутьсодержащего радикала на соответствующую функциональную группу.

Таким образом, в процессе выполнения диссертационной работы найдены и разработаны общие стратегические и тактические подходы к функционализации ониевых соединений, содержащих алкильные группы в а-положении к катионному центру.

Практическая значимость. Разработаны удобные методы получения а-карбортуть(кадмий)содержащих ониевых солей с высокими выходами, которые могут быть использованы в качестве доступных синтонов в синтезе разнообразных функционально замещенных элементоорганиче-ских соединений, в том числе и гетероциклических. Установлено, что ряд синтезированных 2- и 4-карбортутьсодержащих солей гетероциклических катионов проявляют высокую противомикробную активность при их относительно низкой токсичности (LD50 150-265 мг/кг) по отношению к теплокровным животным. Поэтому данные вещества являются перспективными в плане их дальнейшей разработки в качестве новых, более эффективных, лекарственных препаратов противомикробного действия.

Апробация работы. Результаты диссертационного исследования докладывались и обсуждались на V Всесоюзном симпозиуме «Физика и химия полиметиновых красителей» (Москва, 1989), VIII Совещании по проблеме «Комплексы с переносом заряда и ион-радикальные соли» (Москва, 1994), V Всесоюзной конференции по металлоорганической химии (Рига, 1991), Региональных научно-технических конференциях «Проблемы химии и химической технологии» (II, 1994, Тамбов; IV, 1996, Тамбов), Всероссийских конференциях по металлоорганической химии (VI, Нижний Новгород, 1995; VII, Москва, 1999), Всероссийской конференции «Современные проблемы и новые достижения металлоорганической химии» (Нижний Новгород, 1997), Областной научно-практической конференции «Изобретательское и инновационное творчество в решении проблем развития Липецкой области» (1996, Липецк), Региональных научных конференциях по органической химии (I, 1997, Липецк; II, 2000, Липецк), Международных Симпозиумах по химии и применению фосфор-, сера- и крем-нийорганических соединений «Петербургские встречи» (Санкт-Петербург, 1998, 2002), VI Всероссийском координационном совещании «Актуальные, проблемы реформирования химико-педагогического образования» (Нижний Новгород, 1998).

Публикации. По теме диссертации опубликовано [77 работы, из которых 22 научные статьи в центральной печати, 1 обзор в журнале «Успехи химии» и (24 тезисов докладов Всесоюзных, Всероссийских и Международных конференций.

Личный вклад автора в работы, выполненные в соавторстве и включенные в диссертацию, состоит в выборе и постановке проблемы, теоретическом обосновании поставленных задач и методическом подходе к их решению, а также в разработке путей экспериментального выполнения и в непосредственном участии во всех этапах исследования, включая анализ и интерпретацию полученных результатов.

Объем и структура работы. Диссертация изложена на 430 страницах машинописного текста, которые включают введение, пять глав (с 78 таблицами и 46 рисунками), выводы и список цитируемой литературы из 425 наименований.

Первая глава посвящена обзору новых литературных данных по синтезу и свойствам ртутноорганических соединений преимущественно за последние 5 лет, а также обзору работ по азотсодержащим гетероциклическим метиленовым основаниям, которые образовывались (или генерировались) в реакциях 2- и 4-метилсодержащих солей гетероциклических катионов с меркурирующими или кадмирующими реагентами. Результаты исследований данных реакций и образующихся при этом продуктов представлены во второй главе. В третьей главе приводятся данные по изучению реакционной способности и химическим превращениям полученных металлоорганических соединений. Четвертая глава посвящена исследованию биологической активности некоторых ос-карбортуть(кадмий)содержа-щих солей гетероциклических катионов. В пятой главе - экспериментальной части — представлены описания методик синтезов, проведения кинетических и спектральных измерений.

Настоящая диссертационная работа выполнена в соответствии с планом научной работы кафедры химии Липецкого государственного педагогического университета по теме: «Разработка новых методов синтеза и исследование металлоорганических соединений с потенциальными практически полезными свойствами» (номер государственной регистрации 01.8.70005236).

Заключение диссертации по теме «Органическая химия», Москаленко, Анна Иосифовна

Выводы

1. Разработаны общие методы синтеза ранее неизвестных 2- и 4-алкил-меркурированных и кадмированных солей гетероциклических катионов (пиридиния, хинолиния, бензимидазолия, бензоксазолия, бензотиазо-лия), а-меркурированных солей трифенилфосфония и катионов г|6-арен-г|5-циклопентадиенилжелеза(И). Установлено, что во всех реакциях происходит замещение активных атомов водорода в алкильных группах, находящихся в а-положении (или у-положении) к катионному центру при действии меркурирующих агентов.

2. Найдено, что в зависимости от мольного соотношения реагентов происходит последовательное замещение (от 1 до 3 в случае метальной группы) атомов водорода на соответствующую ртутьсодержащую группировку -HgOCOCX3 (X = Н, F), HgHgOCOCF3.

3. Обнаружено, что при меркурировании ацетатом или трифторацетатом ртути(П) 1-алкил-2(4)-метилпиридиниевых солей независимо от природы аниона (СЮ4-, Г) в ходе химической реакции протекает восстановление солей двухвалентной ртути до одновалентной с образованием сравнительно устойчивых продуктов меркурирования одновалентной (закисной) ртути со связью Hg-Hg.

4. На основании полуэмпирических квантовохимических методов расчета (MNDO, AMI, РМЗ) и кинетических исследований реакций меркурирования ряда 2- и 4-метилсодержащих солей гетероциклических катионов предложены экспериментально обоснованные механизмы их протекания. Это позволило разработать еще один, альтернативный, подход к синтезу как указанных выше ртутноорганических солей, так и других типов полнозамещенных ртутноорганических соединений, а также впервые получить 2- и 4-алкилкадмированные соли гетероциклических катионов.

5. Установлено, что безводный трифторацетат кадмия(П) обладает элек-трофильными свойствами, благодаря чему он способен взаимодействовать с активированными ароматическими соединениями (анилином, индолом, N-этилпирролом, азуленом и др.) с замещением водорода у наиболее нуклеофильного атома углерода ароматической системы на группу CdOCOCF3.

6. На основании данных спектроскопии ЯМР 'Н, ,3С синтезированных ртутноорганических соединений и их корреляционного анализа впервые определены индукционные константы Тафта а* для ряда 2- и 4-за-мещенных гетероциклических катионов.

7. Методом электронной спектроскопии обнаружена в полярных апротон-ных растворителях меркуротропная таутомеризация у ряда 2- и 4-ме-тилмеркурированных солей хинолиния и изучено влияние различных факторов на данный процесс.

8. Кинетическими методами исследована реакция протодемеркурирова-ния 2- и 4-метилмеркурированных и кадмированных солей некоторых гетероциклических катионов и на основании этого проанализированы закономерности в проявлении их реакционной способности.

9. Выявлены основные направления химических превращений синтезированных а-карбортуть(кадмий)содержащих солей гетероциклических катионов, трифенилфосфония и г|6-арен-г|5-циклопентадиенилжелеза при взаимодействии с разнообразными нуклеофильными и электрофильными реагентами, что позволило разработать общие стратегические и тактические подходы к функционализации ониевых соединений, содержащих алкильные группы в а(у)-положениях к катионному центру.

10. Получено более 350 новых ртуть- и кадмийсодержащих соединений, состав и строение которых изучены методами ИК, УФ, ЯМР *Н, 13С, 19F, 31Р спектроскопии, масс-спектрометрии и рентгеноструктурного анализа.

11. Некоторые из синтезированных 2- и 4-карбортуть(кадмий)содержащих солей гетероциклических катионов проявляют высокую противомик-робную активность при их относительно низкой токсичности (LD50 150-265 мг/кг) по отношению к теплокровным организмам.

Список литературы диссертационного исследования доктор химических наук Москаленко, Анна Иосифовна, 2004 год

1. Уитмор Ф. Органические соединения ртути. Д.: ОНТИ ХИМТЕОРЕТ, 1938.386 с.

2. Рохов Ю., Херд Д., Льюис Р. Химия металлоорганических соединений. М.:ИИЛ, 1963. С. 124-141.

3. Макарова Л.Г., Несмеянов А.Н. Методы элементоорганической химии. Ртуть. М.: Наука, 1965. 438 с.

4. Seyferth D. // J. Organomet. Chem. 1979.V. 183. P. 141-263.

5. Seyferth D. // J. Organomet. Chem. 1980.V. 203. P. 183-311.

6. Comprehensive Organometallic Chemistry. V. 2. Ed. Wilkinson G. Oxford: New-York : Toronto : Sydney : Paris : Frankfurt. Pergamon Press, 1982. P. 863-978.

7. Общая органическая химия. / Под ред. Н.К. Кочеткова, Ф.М. Стоянови-ча. М.: Химия, 1984. Т. 7. С. 73-88.

8. Holloway С.Е., Melnik М. // J. Organomet. Chem. 1995.V. 495. P. 1-31.

9. Боев В.И., Москаленко А.И., Боев A.M. // Усп. химии. 1997. Т. 66. Вып. 9. С. 874-900.

10. Synthetic Methods of Organometallic Chemistry. V. 5. Copper, Silver, Gold, Zinc, Cadmium, and Mercury. Ed. D.K. Breitinger, W.A. Hermann. Stuttgart: New-York. Georg Thieme Verlag, 1999.

11. Машковский М.Д. Лекарственные средства. М.: Медицина, 1993. Т. 2. С. 463-465.

12. Мельников Н.Н. Химия пестицидов. М.: Химия, 1968. С. 309-324.

13. Красильников А.П. Справочник по антисептике. Минск: Вышэйшая школа, 1995. С. 110-112.

14. Skulski L. //Molecules. 2001. V. 6. P. 927-958.

15. Organometallic Compounds in the Environment / Ed. P.J. Craig. Longman, 1986.368 р.

16. Осипова В.П., Берберова H.T., Пименов Ю.Т., Милаева Е.Р., Калявин В.А., Тюрин В.Ю., Петросян B.C. // Токсиколог, вест. 1999. № 1. С. 21.

17. Toibana Е., Ohnishi R., Fujimoto Y., Fujita Т. // Japan J. Pharmacol. 1983. V. 33. P. 1279.

18. Милаева Е.Р., Кириллова JI.H., Берберова Н.Т., Пименов Ю.Т., Тюрин

19. B.Ю., Григорьев Е.В., Грачева Ю.А., Петросян B.C. // ЖОХ. 2002. Вып. 5. С. 761-765.

20. Реутов О.А., Белецкая И.П., Соколов В.И. Механизмы реакций металлоорганических соединений. М.: Химия, 1972. 367 с.

21. Ингольд К. Теоретические основы органической химии. М.: Мир, 1973.1. C. 463^77.

22. Баданян Ш.О., Давтян С.Ж., Чобанян Ж.А., Вардапетян С.К. // Армянский хим. ж. 1984. Т. 37. № 7. С. 407-430.

23. Larok R.S. Organomercury compounds in organic Synthesis. Berlin: Springer, 1985. 423 p.

24. Джилкрист Т. Химия гетероциклических соединений. М.: Мир, 1996. 464 с.

25. Ерастов О.А., Никонов Г.Н. Функциональнозамещенные фосфины и их производные. М.: Наука, 1986. 326 с.

26. Astruc D. // Tetrahedron. 1983. V. 39. № 24. P. 4027-4095.

27. Альберт Э. Избирательная токсичность. М.: Мир, 1971. 432 с.

28. Hoskins B.F., Robson R., Sutherland E.E. // J. Organomet. Chem. 1996.V. 515. P. 259-260.

29. Constable E.C., Leese T.A., Tosher D.A. // J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1989. P. 570.

30. Black D.Et.C., Deacon G.B., Edwards G.L., Gatehouse B.M. // Aust. J. Chem. 1993. V. 46. P. 1323.

31. Garoufis A., Perlepes S.P., Froystein N.A., Sletten J., Hadjiliadis N. // Polyhedron. 1996. V. 15. № 5. P. 1035-1039.

32. Canty A.J., Deacon G.B. // Inorg. Chim. Acta. 1980. V. 45. L. 225.

33. Zamora F., Sabat M., Janik M., Siethoff C., Lippert B. // Chem. Commun. 1997. P. 485^86.

34. Parish R.V., Wright J.P., Pritchard R.G. // J. Organomet. Chem. 2000.V. 596. P. 165-176.

35. Bag K., Das D., Sinha C. // Indian J. Chem. B. 2000. V. 39. № 10. P. 787790.

36. Lee K-M., Chen J.C.C., Lin I.J.B. // J. Organomet. Chem. 2001.V. 617-618. P. 364-375.

37. Aupers J.H., Howee R.A., Wardell J.L. // Polyhedron. 1997. V. 16. № 13. P. 2283-2289.

38. Rot N., de Kanter F.J.J., Bickelhaupt F., Sweets W.J.J., Spek A.L. // J. Organomet. Chem. 2000.V. 593-594. P. 369-379.

39. Rickard C.E.F., Roper W.R., Tutone F., Woodgate S.D., Wright L.J. // J. Organomet. Chem. 200l.V. 619. P. 293-298.

40. SlocumD.W., Engelmann T.R. // J. Organomet. Chem. 1970.V. 24. P. 753.

41. Кузьмина Л.Г., Стручков Ю.Т., Троицкая Л.Л., Соколов В.И. // Ж. структ. химии. 1985. Т. 26. С. 428.

42. Kriiger С., Thiele К.-Н., Dargatz М., Bartik Т. // J. Organomet. Chem. 1989.V. 362. P. 147.

43. Seidel N., Jacob K., Ficher A.K., Merzweiler K., Wagner Ch., Fontani M., Zanello P. // J. Organomet. Chem. 200l.V. 630. P. 149-156.

44. Carollo L., Floris B. // J. Organomet. Chem. 1999.V. 583. № 1-2. P. 80-85.

45. Kiebel M.J., Von Itzstein M. // Tetrahedron Lett. 1996. V. 37. № 40. P. 7307-7310.

46. Kiebel M.J., Beisner В., Bennett S., Holmes I.D., Von Itzstein M. // J. Med. Chem. 1996. V. 39. P. 1314-1320.

47. Caroufis A., Perlepes S.P., Schreiber A., Bau R., Hadjiliadis N. // Polyhedron. 1996. V. 15. № 2. P. 177-182.

48. Pettinari C., Lorenzotti A., Pellei M., Santini C. // Polyhedron. 1997. V. 16. № 19. P. 3435-2289.

49. Gonzalez-Duarte P., Leiva A., March R., Pons J., Clegg W., Solans X., Al-varez-Larena A., Piniella J.F. // Polyhedron . 1998. V. 17. № 9. P. 1591— 1600.

50. Singh A.K., Amburose C.V., Kraemer T.S., Jasinski J.P. // J. Organomet. Chem. 1999.V. 592. P. 251-257.

51. Stepnicka P., Cisarova I., Podlaha J., Ludvik J., Nejezchleva M. // J. Organomet. Chem. 1999.V. 582. P. 319-327.

52. Тихонова И.А., Долгушина Ф.М., Тугашов К.И., Фурин Г.Г., Петровский П.В., Шур В.Б. // Изв. РАН. Сер. хим. 2001. № 9. с. 1595-1600.

53. LopezP., Oh. Т. // Tetrahedron Lett. 2000. V. 41. № 14. p. 2313-2317.

54. Srivastava S.K. , Saxeua S.B., Jain S. // Indian J. Chem. A. 2001. V. 40. № 4. P. 380-382.

55. Cromhout N.L., Hutton A.T. // Appl. Organometall. Chem. 2000. V. 14. № 1. P. 66-74.

56. Hendricks J.S., Lewis A. // J. Org. Chem. 1999. V. 64. № 20. P. 7342-7346.

57. Wang Y., Wu Yangjie // Collect. Czechosl. Chem. Commun. 2000. V. 65. № 1. P. 35-46.

58. Bellec N., Guillemin J.C. // Tetrahedron Lett. 1995. V. 36. № 38. P. 68836886.

59. Лузикова E.B., Бумагин H.A. // Изв. РАН. Сер. хим. 1997. № 11. С. 2065-2066.

60. Chan Так Hang, Yang Yang // Tetrahedron Lett. 1999. V. 40. № 20. P. 3863-3866.

61. Matoba K., Motofusa Shin-ichi, Cho Chan Sik. Ohe Kouichi, Uemura S. // J. Organomet. Chem. 1999. V. 574. № 1. p. 3-10.

62. Tsvetkov A.V., Latyshev G.V., Lukashev N.V., Beletskaya I.P. // Tetrahedron Lett. 2000. V. 41. № 22. P. 3987-3990.

63. KaurN., Dhillon R.S. // Indian J. Chem. B. 2001. V. 40. № 4. P. 327-328.

64. KaurN., Dhillon R.S. // Indian J. Chem. B. 2001. V. 40. № 7. p. 574-578.

65. Zhang J., Zhang Y. // J. Chem. Res. Synop. 2001. № 12. P. 516-517.

66. Lin Т.Н., Huang Y.L., Huang S.F. // Biol. Trace. Elem. Res. 1996. Jul. 54(1). P. 33-41.

67. Huang Y.L., Cheng S.L., Lin Т.Н. // Biol. Trace. Elem. Res. 1996. May. 52(2). P. 193-206.

68. Татевосяи Г.Т. Аигидрониевые основания карболинового ряда. Ереван: Изд-во АН АрмССР, 1966. 363 с.

69. Пожарский А.Ф. Теоретические основы химии гетероциклов. М.: Химия, 1985. 278 с.

70. Ступникова Т.В., Земский Б.П., Сагитуллин Р.С., Кост А.Н. // ХГС. 1982. №3. С. 291-311.

71. Kakechi A., Ito S., Maeda Т., Talceda К., Nishimura М., Tamashima М., Yamagushi Т. // J. Org. Chem. 1978. V. 43. P. 4837.

72. Kakechi A., Ito S., Uchiyama K., Kondo K. // J. Org. Chem. 1978. V. 43. P. 2596.

73. Kakechi A., Ito S., Uchiyama K., Kondo K. // Chem. Lett. 1977. № 10. V. 43. P. 545.

74. Kakechi A., Ito S., Watanabe К., Ono Т., Miyarima T. // Chem. Lett. 1979. № 3. P. 205.

75. Русинов Г.Л., Постовский И.Я., Ковалев Е.Г. // Докл. АН СССР. 1980. Т. 253. № 6. С. 1392.

76. Русинов Г.Л., Постовский И.Я., Ковалев Е.Г., Сидоров Е.О. // В кн.: Реакционная способность азинов. Новосибирск: НИОХ СО АН СССР, 1979. С. 42.

77. СтупниковаТ.В., Лопатинская Х.Я. //ХГС. 1980. № 11. с. 1566.

78. Woodward R.B., Witkop В. // J. Amer. Chem. Soc. 1949. V. 71. P. 379.

79. Bachli F., Vamvacas C., Schmid H., Karrier P. II Helv. Chim. Acta. 1957. V. 40. P. 1167.

80. Bejar L.O., Goutaled R., Janot M.M., Le Hir A. // Helv. Chim. Acta. 1957. V. 40. P. 2066.

81. Bentley R., Stevens T.S. //Nature. 1949. V. 164. P. 141.

82. Hugres N.A., Rapoport H. // J. Amer. Chem. Soc. 1958. V. 80. P. 1601.

83. Blichi G., Manning R.E., Hoschein F.A. // J. Amer. Chem. Soc. 1962. V. 84. P. 3393.

84. Elderfield R.C., Wythe S.L. // J. Org. Chem. 1954. V. 19. P. 683.

85. Schlitter E., Schwarz H. // Helv. Chim. Acta. 1950. V. 33. P. 1463.

86. Elderfield R.C., Gray A.P. // J. Org. Chem. 1951. V. 16. P. 506.

87. Schlitter E., Hohl G. // Helv. Chim. Acta. 1952. V. 35. P. 29.

88. Schlitter E., Schwarz H., Bader F. // Helv. Chim. Acta. 1952. V. 35. P. 271.

89. Janot M.M., Coutaled R., Massoneau G. // J. Chem. Soc. 1952. P. 850.

90. Loev В., Goodman M., Shader K., Tedeschi R., Masko E. // J. Med. Chem. 1974. V. 17. P. 56.

91. Ploguin G., Sparfel L., Le Baut G., Floch R., Welin L., Petit G.Y., Herri N. // J. Med. Chem. 1974. V. 17. P. 519.

92. Amil G., Ploguin G., Floch R. // C. r. 1974. № 17. P. 519.

93. Decker H., Klauser O. // Ber. 1904. Bd. 37. S. 520.

94. Anderson L.C., Seeger N.V. // J. Amer. Chem. Soc. 1949. V. 71. P. 343.

95. Hamer F.M., Pachbone R.J., Winton B.C. // J. Chem. Soc. 1947. № 4. P. 954.

96. Metzger G., Larive H. // Bull. soc. chim. France. 1967. № 1. P. 40.

97. Metzger G., Larive H., Dannilauler R., Baralle R., Gaurat C. // Bull. soc. chim. France. 1967. № 4. P. 1266.

98. Caurat C. // Bull. soc. chim. France. 1967. № 1. P. 57.

99. Decker H., Hock Th.// Ber. 1904. Bd. 37. S. 1564.

100. KonigW.//Ber. 1923. Bd. 56. S. 1543.

101. Mumm O., Hingst G. // Ber. 1923. Bd. 56. S. 2301.

102. Mumm O. //Ann. 1925. Bd. 443. S. 286.

103. Mumm O., Petzold A. // Ann. 1938. Bd. 536. S. 1.

104. Гуцуляк Б.М., Романенко П.Д. // ХГС. 1972. № 3. С. 359.

105. Katritzki A.R., Kucharska H.Z., Rowe G.D. // J. Chem. Soc. 1965. P. 3093.

106. Ferre Y., Faure R., Vincent E.G., Larive H., Metzger G. // Bull. soc. chim.

107. France. 1972. № 5. P. 1903.

108. Tschitschibabin A.E., Benevolenskaya S.W. // Ber. 1928. Bd. 61. S. 547.

109. Kolnigs E., Kohler K., Blindow R. // Ber. 1925. Bd. 58. S. 933.

110. Mumm O., Hingst G. // Ber. 1923. Bd. 56. S. 2301.

111. Boyd G.V., Ezekiel A.D. //// J. Chem. Soc. 1967. № 8. P. 1866.

112. Чупахин O.H., Кириченко B.E., Постовский И.Я. // ХГС. 1974. № 8. С. 1116.

113. Novak T.G., Kramer D.N., Klapper Н., Daasch L.W. // J. Org. Chem. 1976. V. 41. P. 870.

114. Berson J.A., Evleth E.M., Hamlet Z. // J. Amer. Chem. Soc. 1965. V. 87. P. 2887.

115. Шейнкман A.K., Земский Б.П., Высоцкий Ю.Б., Ступникова Т.В., Кост А.Н. // ХГС. 1978. № 11. С. 1477.

116. Клюев Н.А., Ступникова Т.В., Баранов С.Н., Курапов П.Б. // Докл. АН УССР. Сер. Б. 1980. № 9. С. 47.

117. Ступникова Т.В., Земский Б.П., Высоцкий Ю.Б., Сагитуллин Р.С., JIo-патинская Х.Я. // ХГС. 1980. № 7. С. 959.

118. Ступникова Т.В., Лопатинская Х.Я., Зёмский Б.П., Высоцкий Ю.Б., СагитуллинР.С. //ХГС. 1980. № ю. С. 1365.

119. Ступникова Т.В., Рыбенко Л.А., Баранов С.Н. // Докл. АН УССР. Сер. Б. № 4. С. 54.

120. Романенко И.В., Шейнкман А.К. // ХГС. 1980. № 11. С. 1567.

121. Ступникова Т.В., Рыбенко Л.А., Кост А.Н., Сагитуллин Р.С., Колодин А.И., Марштупа В.П. // ХГС. 1980. № 6. С. 761.

122. Gray А.Р., Archer L. // J. Amer. Chem. Soc. 1957. V. 79. P. 3554.

123. Шейнкман A.K., Суминов С.И., Кост A.H. // Усп. химии. 1973. Т. 42. Вып. 6. С. 1415.

124. Anders Е., Will W. // Synthesis. 1978. № 12. P. 899.

125. Ступникова Т.В., Скоробогатова З.М. // ХГС. 1979. № 12. С. 1662.

126. Шейнкман А.К., Ступникова Т.В., Клюев Н.А., Петровская Л.Ю., Жильников В.Г. // ХГС. 1977. № 2. С. 238.

127. Черкасов В.М., Приказчикова Л.П., Хутова Б.М., Владимирцев И.Ф., Болдырев И.В. // ХГС. 1973. № 8. С. 1132.

128. Fisher G. // Ztschr. Chem. 1969. Bd. 9. № 2. S. 300.

129. Metzger G., Larive H., Dannilauler R., Baralle R., Gaurat C. // Bull. soc. chim. France. 1964. № 11. P. 2857.

130. Metzger G., Larive H., Dannilauler R., Baralle R., Gaurat C. // Bull. soc. chim. France. 1964. № 11. P. 2868.

131. Stogryn E.L. //J. Heterocycl. Chem. 1974. V. 11. № 1. P. 251.

132. Козлов H.C., Жихарева О.Д., Михайлова О.П., Буракова Д.И. // Докл. АН БССР. 1978. Т. 22. № 3. С. 434.

133. Розенберг А.Н., Богданов Г.Н., Шейнкман А.К. // ХГС. 1972. № 8. С. 1087.

134. Богданов Г.Н., Розенберг А.Н., Шейнкман А.К. // ХГС. 1971. № 11. С. 1666.

135. Пилюгин Г.Т., Опанасенко Е.П., Коротун М.В., Цветков Н.А., Негрий Г.И. // ЖОХ. 1974. Т. 44. Вып. 2. С. 399.

136. Лепихова С.В., Пилюгин Г.Т. // ЖОХ. 1969. Т. 39. Вып. 7. С. 1829.

137. Киприанов А.И. // Усп. химии. 1960. Т. 29. № 6. С. 1336.

138. Пилюгин Г.Т., Присяжнюк П.В., Опанасенко Е.П. //ЖОХ. 1974. Т. 44. Вып. 11. С. 2256.

139. Присяжнюк П.В., Опанасенко Е.П. // ЖОрХ. Т. 13. Вып. 12. С. 2443.

140. Козлов Н.С., Жихарева О.Д. // ХГС. 1976. № 9. с. 1223.

141. Киприанов А.И., Тимошенко Е.С. //ЖОХ. 1947. Т. 17. Вып. 5. С. 1466.

142. Gray А.Р., Archer W.L. // J. Amer. Chem. Soc. 1957. V. 79. P. 3554.

143. Ступникова T.B., Каладат B.H., Клюев H.A., Марштупа В.П., Сагитул-лин Р.С. // ХГС. 1980. № 10. С. 1360.

144. Kakeshi A., Ito S., Nakanishi К., Kitagava М. // Chem. Lett. 1979. № 5. P. 297.

145. Kakeshi A., Ito S., Maeda Т., Takeda K., Nichimura M., Yamaguchi T. // Chem. Lett. 1978. № l.P. 59.

146. Van Alean A., Chang C., Reynold S., Acorge A., Maier P. // J. Chem. Eng.

147. Data. 1975. V. 20. № 1. P. 210.

148. Mills W.H., Paper R. // J. Chem. Soc. 1925. V. 127. P. 2466.

149. Phillips A. //J. Org. Chem. 1947. V. 12. № 2. P. 333.

150. Metzger G., Larive H., Dannilauler R. // Bull. soc. chim. France. 1967. № 1.P.46.

151. Katritzki A.R., Rowe G.D. // Spectrochim. Acta. 1966. V. 22. № 2. P. 381.

152. Katritzki A.R., Jones R.A. // J. Chem. Soc. 1960. № 8. P. 2947.

153. Курсанов Д.Н., Баранецкая H.K. // Изв. АН СССР. Сер. хим. 1961. № 9. С. 1703.

154. Курсанов Д.Н., Баранецкая Н.К., Сеткина В.Н. // Докл. АН СССР. 1957. Т. 113. № 1.С. 116.

155. Golding S., Katritzki A.R., Kucharska H.Z. // J. Chem. Soc. 1965. P. 3090.

156. Metzger G., Larive H., Dannilauler R. // Bull. soc. chim. France. 1969. № 4. P. 1275.

157. Sieffert W., Mantseh H. // Tetrahedron. 1969. V. 25. P. 4569.

158. Высоцкий Ю.Б., Земский Б.П., Ступникова T.B., Сагитуллин Р.С., Кост А.Н., Швайка О.П. // ХГС. 1979. № 11. С. 1496.

159. Высоцкий Ю.Б., Земский Б.П., Ступникова Т.В., Сагиутллин Р.С. // ХГС. 1980. №3. С. 381.

160. Yoshida Z., Kobauashi Т. // Theor. Chim. Acta. 1970. V. 19. P. 377.

161. Katritzki A.R., Lagowskaya J.M. // Adv. Heterocycl. Chem. 1963. V. 1. P. 339.

162. Yoshida Z., Kobauashi T. // Theor. Chim. Acta. 1971. V. 20. P. 216.

163. Высоцкий Ю.Б. // Опт. и спектр. 1978. Т. 44. № 5. С. 1025.

164. Yoshida Z., Kobauashi Т. If Theor. Chim. Acta. 1971. V. 20. P. 225.

165. Катрицкий A.P. //ХГС. 1972. № 8. C. 1011.

166. Decker H. // Ber. 1905. Bd. 38. S. 2493.

167. Backer B.R., Mc Evoy F.J. // J. Org. Chem. 1955. V. 20. № 1. P. 118.

168. Простаков H.C., Бактибаев О.Б. // // ХГС. 1974. № 6. С. 788.

169. Tschitschibabin А.Е. // Ber. 1927. Bd. 60. S. 1607.

170. Krohnke F. // Ber. 1935. Bd. 68. S. 1177.

171. Schneirer W., Gaerther K., Jordan A. // Ber. 1924. Bd. 57. S. 522.

172. Mills W.H., Raper R. // J. Chem. Soc. 1925. V. 127. P. 2466.

173. Phillips A. // J. Org. Chem. 1947. V. 12. № 2. P. 333.

174. Захс Э.Р., Ельцов A.B., Ляшенко E.B. // ЖОрХ. 1978. Т. 14. Вып. 9. С. 1992.

175. Химия синтетических красителей. / Под ред. К. Венкатарамана. Л.: Химия, 1975. С. 207-319.

176. Zimmermann Т. // J. Heterocycl. Chem. 2000. V. 37. № 4. P. 885-889.

177. Lukes R., Jisba J. // Chem. Listy. 1958. V. 52. P. 1126.

178. Lukes R., Pergal M. // Chem. Listy. 1958. V. 52. P. 68.

179. Сагитуллин P.C., Громов С.П., Кост A.H. // Докл. АН СССР. 1977. Т. 236. № 4. С. 634.

180. Sagitullin R.S., Gromov S.P., Kost A.N. // Tetrahedron. 1978. V. 34. P. 2213.

181. Кост A.H., Сагитуллин P.C. // ЖОрХ. 1980. Т. 16. Вып. 3. С. 658.

182. Кост А.Н., Ступникова Т.В., Сагитуллин Р.С., Земский Б.П., Шейнк-ман А.К. // Докл. АН СССР. 1979. Т. 244. № 1. С. 103.

183. Кост А.Н., Юдин Л.Г., Сагитуллин Р.С., Муманов А. // ХГС. 1978. № 11. С. 1566.

184. Лавринович Э.С., Заринып П.П., Осис Л.П., Рубенис И.А., Фридманис Ю.Э. // В кн.: Новое в химии гетероциклов. Рига: Зинатне, 1979. Т. 1. С. 125.

185. Русинов Г.Л. Автореф. дис. канд. хим. наук. Свердловск, 1980. 22 с.

186. Марч Дж. Органическая химия. М.: Мир, 1987. Т. 1-4.

187. Межерицкий В.В., Олехнович Е.П., Лукьянов С.М., Дорофеенко Г.Н. Ортоэфиры в органическом синтезе. Ростов-на-Дону: изд. Ростовского ун-та, 1976. С. 107-115.

188. Катрицкий А., Лаговская Дж. Химия гетероциклических соединений. М.: ИИЛ, 1963. 287 с.

189. Кабачник М.И., Мастрюкова Т.А. Межфазный катализ в фосфорорга-нической химии. М.: УРСС, 2002. С. 20-29.

190. Боев В.И., Домбровский А.В. //ХГС. 1981. № 7. С. 881-886.

191. Боев В.И., Домбровский А.В. // ЖОХ. 1981. Т. 51. Вып. 10. С. 22412245.

192. Боев В.И., Москаленко А.И. // Тезисы докл. V Всесоюзного симпозиума «Физика и химия полиметиновых красителей». М., 1989. С. 41-43.

193. Боев В.И., Москаленко А.И. // Тезисы докл. V Всесоюзной конф. по металлоорганической химии. Рига, 1991. G. 93.

194. Опарин Д.А. // Металлоорг. химия. 1992. Т. 5. № 6. С. 1992-1993.

195. Боев В.И., Москаленко А.И. // ЖОХ. 1994. Т. 64. Вып. 7. С. 11281133.

196. Боев В.И., Москаленко А.И. //ЖОрХ. 1994. Т. 30. Вып. 3. С. 435-439.

197. Вомие А.Ф., Свешников Н.Н., Левкоев И.И., Иванов А.В. // А.с. 93461 (1951). СССР; Б.И. 1952. № 4.

198. Боев В.И., Москаленко А.И. // ЖОХ. 1994. Т. 64. Вып. 8. С. 15161522.

199. Поленников В.В., Москаленко А.И., Бухтияров В.В., Боев В.И. // Вопросы естествознания. Липецк: ЛГПУ, 2002. Вып. 10. С. 106-107.

200. Физер Л., Физер М. Реагенты для органического синтеза. М.: Мир, 1970. Т. 2. С. 44-46.

201. Pearson R.G. // J. Amer. Chem. Soc. 1963. V. 85. № 22. P. 3533-3539.

202. Поленников B.B., Москаленко А.И., Порохня C.H., Боев В.И., Бухтияров В.В. // Вопросы естествознания. Липецк: ЛГПУ, 2002. Вып. 10. С. 121-122.

203. Swarts F. //Bull. Soc. Chim. Beiges. 1939. V. 48. P. 176-191.

204. Sikirica M., Grdenic D. // Acta Crystallogr. 1974. В 30. № 1. P. 144-146.

205. Боев В.И., Домбровский А.В. // ЖОХ. 1979. Т. 49. Вып. 11. С. 25052508.

206. Deacon G.B., Farquharson G.J. // J. Organomet. Chem. 1974. Vol. 67. № 1.C1-C3.

207. Боев В.И., Москаленко А.И. // ЖОХ. 2000. Т. 70. Вып. 2. С. 313-319.

208. Поленников В.В., Бухтияров В.В., Москаленко А.И., Боев В.И. // Вопросы естествознания. Липецк: ЛГПУ, 2002. Вып. 10. С. 115-118.

209. Некрасов Б.В. Основы общей химии. М.: Химия, 1969. Т. 2. С. 360.

210. Беллами Л. Инфракрасные спектры сложных молекул. М.: ИИЛ, 1963. 592 с.

211. Казицина Л.А., Куплетская Н.Б. Применение УФ-, ИК- и ЯМР-спек-троскопии в органической химии. М.: Высшая школа, 1971. С. 233.

212. Накамото К. Инфракрасные спектры неорганических и координационных соединений. М.: Мир, 1966. С. 149.

213. Снегур Л.В., Боев В.И., Бабин В.Н., Джафаров М.Х., Бацанов А.С., Некрасов Ю.С., Стручков Ю.Т. Изв. АН. Сер. хим. 1995. № 3. с. 554558.

214. Gutowsky H.S. // J. Chem. Phys. 1949. Vol. 17. № 1. P. 128.

215. Green J.H.S. // Spectrochim. Acta. (A). 1968. Vol. 24. P. 863.

216. Barraclough C.G., Berkovic G.E., Deacon G.B. // Austral. J. Chem. 1977. Vol. 30. №9. P. 1905.

217. Москаленко А.И., Боев В.И. // Материалы VIII Совещания по проблеме «Комплексы с переносом заряда и ион-радикальные соли». М., 1994. С. 15.

218. Свердлова О.В. Электронные спектры в органической химии. Л.: Химия, 1985. С. 34^10.

219. Боев В.И., Москаленко А.И. // Материалы VI Всероссийского координационного Совещания «Актуальные проблемы реформирования химико-педагогического образования». Нижний Новгород, 1998. С. 167.

220. Боев В.И., Москаленко А.И. // Материалы II Региональной научной конференции по органической химии. Липецк, 2000. С. 98-100.

221. Москаленко А.И., Боев В.И., Маторкина И.А. // Вопросы естествознания. Липецк: ЛГПУ, 2001. Вып. 9. С. 117-121.

222. Райхардт X. Растворители в органической химии. Л.: Химия, 1973. 150 с.

223. Gutmann V. // Coord. Chem. Rev. 1967. Vol. 2. № 2. P. 239.

224. Красникова E.M., Москаленко А.И., Боев В.И. // Тезисы VI Межвузовской научной конференции молодых ученых. Липецк: ЛГПИ, 1992. С. 168.

225. Гюнтер X. Введение в курс спектроскопии ЯМР. М.: Мир, 1984. 478 с.

226. Полинг Л., Полинг П. Химия. М.: Мир, 1978. С. 156.

227. Федоров Л.А., Федин Э.И., Квасов Б.А., Белецкая И.П. // Журн. структуры. химии. 1969. Т. 10. № 2. С. 247-252.

228. Shoolery J.N. // J. Chem. Phys. 1959. Vol. 31. № 5. P. 1427-1428.

229. Москаленко А.И., Боев В.И. // Вопросы естествознания. Липецк: ЛГПУ, 2003. Вып. 11. С. 197-200.

230. Hatton J.V., Schneider W.G., Siebrand WJ. // J. Chem. Phys. 1963. Vol. 39. №6. P. 1330.

231. Rausch M.D., Van Wazer J.R. // Inorg. Chem. 1964. Vol. 3. № 3. P. 761.

232. Федоров Л.А. Спектроскопия ЯМР металлоорганических соединений. М.: Наука, 1984. 248 с.

233. Pople J.A., Santry D.P. // Mol. Phys. 1964. Vol. 8. № 1. P. 1-18.

234. Жданов Ю.А., Минкин В.И. Корреляционный анализ в органической химии. Ростов-на-Дону: РГУ, 1966. 470 с.

235. Petrosyan V.S., Reutov О.А. // J. Organomet. Chem. 1974. V. 76. № 1. P. 123.

236. Карташов B.P., Соколова Т.Н., Васильева О.В., Гришин Ю.К., Баженов Д.В., Зефиров Н.С. // Металлоорг. химия. 1993. Т. 6. № 1. С. 5559.

237. Леви Г., Нельсон Г. Руководство по ядерному магнитному резонансу углерода-13. М.: Мир, 1975. 296 с.

238. Grdenic D. // Quart. Rev. 1965. Vol. 19. № 2. P. 303.

239. Kuz'mina L.G., Struchkov Yu.T. // Croatia Chem. Acta. 1984. Vol. 57. № 4. P. 701.

240. Магарилл С.А., Первухина H.B., Борисов C.B., Пальчик Н.А. Кристаллохимия соединения низковалентной ртути. М.: Янус-К, 2001. 168 с.

241. Кузьмина Л.Г., Порай-Кошиц М.А. // Коорд. химия. 1989. Т. 15. № 2. С.185.

242. Sikirica M., Grdenic D. // Acta Crystallogr. 1974. Vol. B30. № 1. P. 144.

243. Мак T.C.W., Wai-Hing Yip, Kennard C.H.L., Smith G., O'Reily E.J. // Aust. J. Chem. 1988. Vol. 41. № 4. p. 683.

244. Brauer D.J., Burger H., Eujen R. // J. Organomet. Chem. 1977. Vol. 135. №2. P. 281.

245. Burgi H.-B., Dunitz J.D. Structure correlation. VCH, Weinheim, 1994. Vol. 2. P. 741.

246. Kepert D.L., Taylor D., White A.H. // J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1973. № 4. P. 893.

247. Dewan J.C., Kepert D.L., White A.H. // J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1975. № 2. P. 490.

248. Taylor D. // Aust. J. Chem. 1976. Vol. 29. № 4. p. 723.

249. Brodersen K., Dolling R., Liehr G. // Chem. Ber. 1978. Vol. 111. P. 3354.

250. Houben-Weyl. Methoden der organischen Chemie. B. 13. Teil 28. Metal-lorganische Verbindungen. Hg. Stuttgart: Georg Thieme Verlag, 1974.

251. Тартаковский B.A., Зефиров H.C., Чекулаева B.H. // Изв. АН СССР. Сер. хим. 1968. № 7. С. 1638.

252. Хмельницкий Л.И., Годовикова Т.И., Игрицкая А.В., Новиков С.С. // Изв. АН СССР. Сер. хим. 1970. № 9. С. 2108.

253. Луценко И.Ф., Юркова Е.И. // Изв. АН СССР. Отд. хим. наук. 1956. № 1.С. 27.

254. Neumann W.P., Blaukat U. // Angew. Chem. Int. Ed. 1969. Vol. 8. P. 611.

255. Башилов B.B., Маскаева Э.В., Соколов В.И., Реутов О.А. // Металло-орг. химия. 1989. Т. 2. № 5. с. 1114-1117.

256. Боев В.И., Москаленко А.И. // ЖОХ. 1994. Т. 64. Вып. 6. С. 10281031.

257. Перегудов А.С., Усатова Л.И., Кравцов Д.Н. // Металлоорг. химия. 1989. Т. 2. № 3. С. 695-696.

258. Casanova J., Rogers H.R., Servis K.L. // Org. Magn. Reson. 1975. Vol. 7. №1. p. 75-78.

259. Albright M.J., Denis J.N.S., Oliver J.P. // J. Organometal. Chem. 1977.1. Vol. 125. № l.P. 1-8.

260. Singh G. // Tetrahedron Lett. 1966. № 36. P. 4309-4313.

261. Gielen M., De Clercq M., Nasielski J. // Bull. Soc. chim. belg. 1969. Vol. 78. № 5/6. P. 237-243.

262. Scheffold R. //Helv. chim. acta. 1969. Vol. 52. № 1. P. 56-59.

263. Реутов О.А., Курц А.Л., Бутин К.П. Органическая химия. М.: МГУ, 1999. Т. 1,2.

264. Верещагин А.Н. Индуктивный эффект. М.: Наука, 1987. 326 с.

265. Nagai Y., Ohtsuki М., Nakano Т., Watanabe Н. // J. Organometal. Chem. 1972. Vol. 35. № i.p. 81-90.

266. Милешкевич В.П., Новикова Н.Ф., Бреслер Л.С. // ЖОХ. 1977. Т. 47. № 11. С. 2564-2569.

267. Knorr R. // Tetrahedron. 1981. Vol. 37. № 5. P. 929-938.

268. Нуретдинов И.А., Логинова Э.И., Баяндина Е.В. // ЖОХ. 1978. Т. 48. №5.С. 1071-1073.

269. Ядровский С.В., Москаленко А.И., Боев В.И. // ЖОХ. 2004. Т. 74. Вып. 5. С. 835-839.

270. Ядровский С.В., Москаленко А.И., Боев В.И. // Вопросы естествознания. Липецк: ЛГПУ, 2001. Вып. 9. С. 124-131.

271. Семиохин И.А., Страхов Б.В., Осипов А.И. Кинетика химических реакций. М.: МГУ, 1995. С. 15, 9-11.

272. Гордон А., Форд Р. Спутник химика. М.: Мир, 1976. 544 с.

273. Ядровский С.В., Москаленко А.И., Боев В.И. // Материалы II Региональной научной конф. по органической химии. Липецк: ЛГПУ, 2000. С. 107-108.

274. Ласкателев Е.В., Ядровский С.В., Москаленко А.И., Боев В.И. // Материалы II Региональной научной конф. по органической химии. Липецк: ЛГПУ, 2000. С. 94-97.

275. Ласкателев Е.В., Москаленко А.И., Боев В.И. // ЖОХ. 2004. Т. 74. Вып. 2. С. 299-303.

276. Dewar M.J.S., Zoebisch E.G., Healy E.F., Stewart J.J.P. // J. Amer. Chem.

277. Soc. 1985. Vol. 107. P. 3902-3911.276. AMPAC: QCPE Program 506.

278. Лабораторный практикум по синтезу промежуточных продуктов и красителей / Под ред. А.В. Ельцова. Л.: Химия, 1985. С. 14.

279. Москаленко А.И, Боев В.И. // ЖОХ. 2000. Т. 70. Вып. 3. С. 448-452.

280. Толмачев А.А, Толмачева B.C., Шевчук Л.И, Туров А.В, Козлов Э.С, Бабичев Ф.С. // ХГС. 1990. № 1. С. 1495-1499.

281. Невструев А.Н, Быканов А.С, Красникова Е.М, Боев A.M., Москаленко А.И, Боев В.И. // Материалы областной научно-практической конф. «Изобретательское и инновационное творчество в решении проблем развития Липецкой области». Липецк, 1996. Ч. 1. С. 68-69.

282. Невструев А.Н, Москаленко А.И, Боев В.И. // ЖОХ. 1999. Т. 69. Вып. 6. С. 1009-1016.

283. Krohnke F. // Ber. 1935. Bd. 68. № 7. S. 1177-1195.

284. Phillips W.G, Ratts K.W. // J. Org. Chem. 1970. Vol. 35. № 9. P. 31443147.

285. Зацепина H.H., Тупицын И.Ф, Эфрос Л.С. // ЖОХ. 1963. Т. 33. Вып. 8. С. 2705-2712.

286. Koezuka Н, Matsubayaschi G, Tanaka Т. // Inorg. Chem. 1976. Vol. 15. №2. P. 417-421.

287. Джонсон А. Химия илидов. M.: Мир, 1969. 400 с.

288. Konig Н„ Metzger J. // Chem. Ber. 1965. Bd. 98. № 11. S. 3733-3747.

289. Юровская M.A, Карчава А.В, Афанасьев А.З, Бундель Ю.Г. // ХГС. 1992. №4. С. 494-498.

290. Невструев А.Н, Москаленко А.И, Боев В.И. // Вопросы естествознания. Липецк: ЛГПИ, 1999. Вып. 7. С. 247-248.

291. Sliwa W, Matusiak G. // Heterocycles. 1985. V. 23. № 6. P.-l513-1554.

292. Krohnke F. // Angew. Chem. 1953. Bd. 65. № 24. S. 605-628.

293. Шестопалов A.M., Шаранин Ю.А, Аитов И.А, Нестеров В.Н, Шкло-вер В.Е, Стручков Ю.Т, Литвинов В.П. // ХГС. 1991. № 8. С. 10871094.

294. Полякова А.А., Хмельницкий Р.А. Масс-спектрометрия в органической химии. JL: Химия, 1972. С. 243.

295. Nozaki Н., Tunemoto D., Matubara S., Kondo К. // Tetrahedron. 1967. Vol. 23. №2. P. 545-551.

296. Tominaga Y., Shiroshita Y., Hosomi A. // Heterocycles. 1988. Vol. 27. № 9. P. 2251-2288.

297. Коттон Ф., Уилкинсон Дж. Современная неорганическая химия. М.: Мир, 1969. 4.2. С. 466.

298. Невструев А.Н., Москаленко А.И., Боев В.И. // Материалы I Региональной научной конф. по органической химии. Липецк: ЛГПИ, 1997. С.40-42.

299. Боев В.И., Невструев А.Н., Боев A.M., Москаленко А.И. // Сб. научных трудов «Петербургские встречи 98. Химия и применение фосфор-, сера- и кремнийорганических соединений». С-Петербрург, 1998. С. 251.

300. Невструев А.Н., Москаленко А.И., Боев В.И. // ЖОХ. 2004. Т. 74. Вып. 4. С. 581-586.

301. Шевчук М.И., Домбровский А.В. // ЖОХ. 1963. Т. 33. Вып. 5. С. 12631268.

302. Несмеянов Ник.А., Новиков В.М. // Докл. АН СССР. 1965. Т. 162. № 2. С. 350-353.

303. Несмеянов Ник.А., Новиков В.М., Реутов О.А. // ЖОрХ. 1966. Т. 2. Вып. 6. С. 942-946.

304. Несмеянов Ник.А., Новиков В.М., Реутов О.А. // Изв. АН СССР. Сер. хим. 1964. №4. с. 772.

305. Несмеянов Ник.А., Калинин А.В., Реутов О.А. // Докл. АН СССР. 1970. Т. 195. № i.e. 98-100.

306. Маеркер А. Реакция Виттига. В сб. Органические реакции. Т. 14. М.: Мир, 1967. С. 287-530.

307. Wells P.R., Kitching W., Henzell R.F. // Tetrahedron Lett. 1964. Vol. 18. № 12. P. 1029-1034.

308. Гришин Ю.К., Баженов Д.В., Рознятовский В.А., Казанкова М.А., Карташов В.Р., Устынюк Ю.А. // Металлоорганическая химия. 1988. Т. 1. № 2. С. 335-340.

309. Невструев А.Н., Москаленко А.И., Боев В.И., Поленников В.В. // ЖОрХ. 2002. Т. 38. Вып. 10. С. 1593-1594.

310. Speziale A.J., Ratts K.W. // J. Amer. Chem. Soc. 1963. Vol. 85. № 10. P. 2790.

311. Schmidbaur H., Rathlein K.-H. // Chem. Ber. 1974. Bd. 107. № 1. S. 102111.

312. Боев В.И., Денисов С.П., Москаленко А.И., Стамова Л.Г., Гулин А.В. // ЖОХ. 2000. Т. 70. Вып. 11. С. 1924-1925.

313. Боев В.И., Москаленко А.И. // Тезисы докладов 2-ой региональной на-учно-техн. конф. «Проблемы химии и химической технологии»». Тамбов, 1994. С. 60-61.

314. Москаленко А.И., Боев В.И. // Материалы I Региональной научной конф. по органической химии. Липецк: ЛГПИ, 1997. С. 78-79.

315. Ягупольский Л.М., Ильченко А.Я., Кондратенко Н.В. // Усп. химии. 1974. Т. 43. Вып. 1.С. 64-94.

316. Гольдшлегер Н.Ф., Моравский А.Н. // Усп. химии. 1994. Т. 63. Вып. 2. С. 130-144.

317. Deacon G.B., Taylor B.S.F. // Aust. J. Chem. 1981. Vol. 34. № 2. P. 301312.

318. Боев В.И., Домбровский А.В. // ЖОХ. 1977. Т. 47. Вып. 4. С. 727-726.

319. Большаков Г.Ф., Ватаго B.C., Агрест Ф.Б. Ультрафиолетовые спектры гетероорганических соединений. Л.: Химия, 1969. 504 с.

320. Tables of Interatomic Distances and Configurations in Molecules and Ions. L.: Special Publ., 1965. № 18.320. Ссылка 6. P. 823-862.

321. Жунгиету Г.И., Будылин В.А., Кост А.Н. Препаративная химия индола. Кишинев: Штиница, 1975. С. 112.

322. Clementi S., Linda P., Marino G. // J. Chem. Soc. (B). 1968. № 2. P. 397.

323. Anderson A.G., Nelson J.A. // J. Am. Chem. Soc. 1950. Vol. 72. № 11. P. 3824-3831.

324. Anderson A.G., Nelson J.A., Tazuma J.J. // J. Am. Chem. Soc. 1953. Vol. 75. № 16. P. 4980-4992.

325. Несмеянов A.H., Макарова Л.Г. // ЖОХ. 1937. Т. 7. Вып. 10. С. 26492655.

326. Денисов С.П., Москаленко А.И., Боев В.И., Стамова Л.Г., Гулин А.В. //ЖОХ. 2001. Т. 71. Вып. 7. С. 1136-1141.

327. Денисов С.П., Москаленко А.И., Боев В.И. // Вопросы естествознания. Липецк: ЛГПИ, 1997. Вып. 5. С. 88-89.

328. Денисов С.П., Москаленко А.И., Боев В.И. // Материалы I Региональной научной конф. по органической химии. Липецк: ЛГПИ, 1997. С. 40-42.

329. Денисов С.П., Боев В.И., Москаленко А.И. // Вопросы естествознания. Липецк: ЛГПИ, 1999. Вып. 7. С. 227-229.

330. Balaban А.Т., Matteescu I., Ellian M. Tetrahedron. 1962. Vol. 18. № 4. P. 1083-1089.

331. Браун Д., Флойд Ф., Сейнзбери М. Спектроскопия органических веществ. М.: Мир, 1992. С. 81-85.

332. Ham N.S., Mole Т. In: J.W. Emsley, J. Feeney, L.H. Sutcliffe (Editors). Progress in Nuclear Magnetic Resonance Spectroscopy. Oxford: Pergamon Press, 1966. Vol. 4.

333. Bremser W., Winokur M., Roberts J.D. // J. Amer. Chem. Soc. 1970. Vol. 92. № 5. p. Ю80.

334. Ягупольский Л.М., Кондратенко H.B., Кларе X., Бездудный А.В., Ягу-польский Ю.Л. // ЖОрХ. 1999. Т. 35. Вып. 1. С. 29-32.

335. Пилюгин Г.Т., Гуцуляк Б.М. // Усп. химии. 1963. Т. 32. Вып. 4. С. 389-432.

336. Дорофеенко Г.Н., Садекова Е.И., Кузнецов Е.В. Препаративная химия пирйлиевых солей. Ростов-на-Дону: Ростовский университет, 1972. 233 с.

337. Боев В.И., Боев A.M., Москаленко А.И., Пилько Е.И. // ЖОХ. 1997. Т. 67. Вып. 4. С. 637-641.

338. Боев A.M., Боев В.И., Москаленко А.И. // Тез. докладов VI Всероссийской конф. по металлоорганической химии. Н. Новгород, 1995. Т. 1. С. 49.

339. Боев A.M., Пилько Е.И., Москаленко А.И., Боев В.И. // Материалы областной научно-практической конф. «Изобретательское и инновационное творчество в решении проблем развития Липецкой области». Липецк, 1996. Ч. 1. С. 73-76.

340. Johnson J.W., Treichel P.M. // J. Amer. Chem. Soc. 1977. Vol. 99. P. 1427.

341. Реутов О.А., Белецкая И.П., Артамкина Г.А., Кашин A.H. Реакции металлоорганических соединений как редокс-процессы. М.: Наука, 1981. С. 174-175.

342. Solodovnikov S.P., Vol'kenau N.A., Kotova L.S. // J. Organometal. Chem. 1982. Vol. 231. № 1.P.45.

343. Несмеянов A.H., Волькенау H.A., Болесова И.Н. // Докл. АН СССР. 1966. Т. 166. № 4. С. 607-610.

344. Helling J.F., Hendrickson W.A. // J. Organometal. Chem. 1977. Vol. 141. № l.P. 99-105.

345. Боев A.M., Москаленко А.И., Боев В.И. // ЖОХ. 2003. Т. 73. Вып. 10. С. 1660-1668.

346. Боев A.M., Боев В.И., Москаленко А.И. // Материалы I Региональной научной конф. по органической химии. Липецк: ЛГПИ, 1997. С. 4548.

347. Sutherland R.G., Steele B.R., Demchuk К.J., Lee C.C. // J. Organometal. Chem. 1979. Vol. 181. № 3. P. 411^24.

348. Волькенау H.A., Болесова И.Н., Перегудов A.C., Кравцов Д.Н. // Изв. АН СССР. Сер. хим. 1987. № 4. С. 933.

349. Шиловцева Л.С., Волькенау Н.А., Перегудов А.С., Петровский П.В., Кравцов Д.Н. //Металлоорг. химия. 1988. Т. 1. № 2. С. 441-445.

350. Moinet С., Raoult E. // J. Organometal. Chem. 1982. Vol. 231. № 2. P. 245.

351. Коттон Ф., Уилкинсон Дж. Современная неорганическая химия. М.: Мир, 1969. Ч. 2. С. 478.

352. Gill U.S., Moriarti R.M. // Synth. React. Inorg. met.-org. Chem. 1986. Vol. 16. № 14. P. 485-490.

353. Боев A.M., Москаленко А.И., Боев В.И. // ЖОХ. 2003. Т. 73. Вып. 10. С.1600-1604.

354. Боев В.И., Москаленко А.И., Боев A.M. // Материалы I Региональной научной конф. по органической химии. Липецк: ЛГПИ, 1997. С. 8081.

355. Боев В.И, Боев A.M., Москаленко А.И. // Тезисы докладов VII Всероссийской конф. по металлоорг. химии. М., 1999. Т. II. С. 170.

356. Nesmeyanov A.N., Vol'kenau N.A., Bolesova I.N. // Tetrahedron Lett. 1963. P. 1725.

357. Несмеянов A.H., Волькенау H.A., Болесова И.Н. // Докл. АН СССР. 1963. Т. 149. №4. С. 615.

358. Боев A.M., Москаленко А.И., Боев В.И. // Сборник научных трудов 6-го Всероссийского координационного совещания «Актуальные проблемы реформирования химико-педагогического образования». Нижний Новгород, 1998. С. 167-169.

359. Боев A.M., Боев В.И., Москаленко А.И. // Вопросы естествознания. Липецк: ЛГПИ, 1999. Вып. 7. С. 223-225.

360. Маторкина И.А., Москаленко А.И., Боев В.И. // ЖОрХ. 2002. Т. 38. Вып. 10. С. 1595-1596.

361. Маторкина И.А., Москаленко А.И., Боев В.И. // Вопросы естествознания. Липецк: ЛГПУ, 2000. Вып. 8. С. 174-176.

362. Копаева Н.А., Москаленко А.И., Боев В.И. // Вопросы естествознания. Липецк: ЛГПУ, 2000. Вып. 8. С. 168-169.

363. Колдобский Г.И., Островский В.А., Гидаспов Б.В. // ХГС. 1980. № 7. С. 867.

364. Алам Л.М., Колдобский Г.И. // ЖОрХ. 1997. Т. 33. Вып. 8. С. 12241230.

365. Колдобский Г.И., Островский В.А., Поплавский B.C. // ХГС. 1981. № 10. С. 1299-1326.

366. Копаева Н.А., Москаленко А.И., Маторкина И.А., Боев В.И. // Вопросы естествознания. Липецк: ЛГПУ, 2001. Вып. 9. С. 115-117.

367. Копаева Н.А., Москаленко А.И., Красникова Е.М., Боев В.И. // ЖОрХ. 2002. Т. 38. Вып. 6. С. 950-951.

368. Копаева Н.А., Москаленко А.И., Красникова Е.М., Боев В.И. // Вопросы естествознания. Липецк: ЛГПУ, 2002. Вып. 10. С. 106-107.

369. Даббах Х.А., Мансури Я. II ЖОрХ. 2001. Т. 37. Вып. 12. С. 1852-1862.

370. Несмеянов А.Н., Дворянцева Г.Г., Турчин К.Ф., Материкова Р.Б., Шейнкер Ю.Н. // Докл. АН СССР. 1966. Т. 166. № 3. С. 868.

371. Боев В.И., Москаленко А.И. // ЖОХ. 2000. Т. 70. Вып. 3. С. 443-447.

372. Дьяконов А.Н. Химия фотографических материалов. М.: Искусство, 1989. С. 8-13.

373. Джеймс Т.Х. Теория фотографического процесса. Л.: Химия, 1980. 672 с.

374. Киприанов А.И. Введение в электронную теорию органических соединений. Киев: Наукова думка, 1975.

375. Kitching W., Fong C.W. // Organomet. Chem. Rev. Sect. A. 1970. Vol. 5. №3. p. 281-321.

376. Белецкая И.П., Курц А.Л., Смирнов B.H., Реутов О.А. // Изв. АН СССР. Сер. хим. 1972. № 4. С. 940.

377. Оаэ С. Химия органических соединений серы. М.: Химия, 1975. 512 с.

378. Krohnke F., Borner Е. // Ber. 1936. Bd. 69. № 8. S. 2006-2016.

379. Беллами Л. Новые данные по ИК-спектрам сложных молекул. М.:1. Мир, 1971. С. 217-218.

380. Карташов В.Р, Соколова Т.Н., Скоробогатова Е.В, Гришин Ю.К, Баженов Д.В., Зефиров Н.С. //ЖОрХ. 1991. Т. 27. Вып. 2. С. 261-268.

381. Москаленко А.И, Боев В.И. // Вопросы естествознания. Липецк: ЛГПУ, 2002. Вып. 10. С. 108-110.

382. Несмеянов А.Н, Козловский А.Г, Губин С.П, Перевалова Э.Г.// Изв. АН СССР. Сер. хим. 1965. № 2. С. 580.

383. Несмеянов А.Н, Козловский А.Г, Губин С.П, Перевалова Э.Г. // Докл. АН СССР. 1968. Т. 178. № 3. С. 616-620.

384. Несмеянов А.Н, Борисов А.Е, Савельева И.С. // Докл. АН СССР.1964. Т. 155. №2. С. 603-606.

385. Бундель Ю.Г, Реутов О.А, Антонова Н.Д. // Докл. АН СССР. 1966. Т. 170. №4. С. 1103.

386. Kreevoy М.М, Hansen R.L. // J. Amer. Chem. Soc. 1961. Vol. 83. № 2. P. 626-633.

387. Бундель Ю.Г, Розенберг В.И, Реутов О.А. // Изв. АН СССР. Сер. хим. 1970. №4. С. 918.

388. Белецкая И.П, Мышкин А.Е, Реутов О.А. // Изв. АН СССР. Сер. хим.1965. № 1.С. 240.

389. Kaufman F, Corvin A.N. // J. Amer. Chem. Soc. 1955. Vol. 77. № 20. P. 6280.

390. Dessy R.E, Reynolds G.F, Kim I.J. // J. Amer. Chem. Soc. 1959. Vol. 81. №9. P. 2683.

391. Кузьминых K.C, Думпис M.A. // ЖОХ. 1993. T. 63. Вып. 8. С. 18791883,

392. Боев В.И, Москаленко А.И, Денисов С.П, Невструев А.Н, Копаева Н.А, Маторкина И.А. // Тезисы докладов VII Всероссийской конф. по металлоорганической химии. М, 1999. Т. II. С. 168.

393. Москаленко А.И, Боев В.И. // Вопросы естествознания. Липецк: ЛГПУ, 2000. Вып. 8. С. 176-179.

394. Москаленко А.И, Боев В.И. // Материалы II Региональной научнойконф. по органической химии. Липецк: ЛГПУ, 2000. С. 61-63.

395. Шульпин Г.Б. Органические реакции, катализируемые комплексами металлов. М.: Наука, 1988. 286 с.

396. Колхаун Х.М., Холтон Д., Томпсон Д., Твигг М. Новые пути органического синтеза. Практическое использование переходных металлов. М.: Химия, 1989. 400 с.

397. Бумагин Н.А., Калиновский И.О., Белецкая И.П. // Изв. АН СССР. Серия хим. 1984. № 10. С. 2347; Бумагин Н.А., Море П.Г., Белецкая И.П. // Металлоорганическая химия. 1989. Т. 2. № 2. С. 351-355.

398. Лузикова Е.В., Бумагин Н.А. // Изв. АН. Сер. хим. 1997. №> 11. С. 2065-2066.

399. Tagaki К., Hayama N., Okamoto Т., Sakakibara Y., Oka S. // Bull. Chem. Soc. Japan. 1977. Vol. 50. P. 2741.

400. Suzuki K., NishigaM. //Bull. Chem. Soc. Japan. 1973. Vol. 46. P. 2887.

401. Башилов B.B., Соколов В.И., Реутов O.A. // Докл. АН СССР. 1976. Т. 228. №3. С. 603.

402. Forster D. // J. Amer. Chem. Soc. 1975. Vol. 97. № 3. p. 951.

403. Рубцов M.B., Байчиков А.Г. Синтетические химико-фармацевтические препараты. М.: Медицина, 1971. С. 17-19.

404. Боев В.И., Пак А.Л., Перепичко М.П., Волянский Ю.Л. // Хим.-фарм. ж. 1983. Т. 17. № 10. С. 1197-1201.

405. Боев В.И., Масленкова Т.Н., Пилько Е.И., Даева Е.Д., Любич М.С., Альперович М.А. // Хим.-фарм. ж. 1990. Т. 24. № 11. с. 40^14.

406. Боев В.И., Москаленко А.И., Даева Е.Д. // Хим.-фарм. ж. 1995. Т. 29. № п. С. 29-31.

407. Боев В.И., Москаленко А.И. // Материалы областной научно-практ. конф. «Изобретательское и инновационное творчество в решении проблем развития Липецкой области». Липецк, 1996. Ч. 1. С. 60-61.

408. Боев В.И., Москаленко А.И., Волянский Ю.Л. // Материалы I Региональной научной конф. по органической химии. Липецк: ЛГПИ, 1997. С. 40^12.

409. Ведьмина Е.А., Фурер Н.М. // В кн. Многотомное руководство по микробиологии, клинике и эпидемиологии инфекционных болезней. М., 1964. Т. 6. С. 602-605.

410. Измеров И.Ф., Саноцкий И.В., Сидоров К.К. Параметры токсикометрии промышленных ядов при однократном воздействии. М., 1977.

411. Гришин Т.Н., Вовченко Г.Д., Милованова С.Н., Луценко И.Ф., Реутов О.А. // Авт. свид. СССР. № 121544; Бюлл. изобр., 1959. С. 15, 44.

412. Rowland R.L., Perry W.L., Foreman E.L., Friedman H.L. // J. Amer. Chem. Soc. 1950. Vol. 72. P. 3595.

413. Крафт М.Я., Бородина Г.М. // Материалы по обмену передовым опытом и научн. достижениями в химико-фарм. промышленности. М., 1958. С. 144.

414. Вейганд-Хильгетаг. Методы эксперимента в органической химии. М.: Химия, 1969. 944 с.

415. Лабораторный практикум по синтезу промежуточных продуктов и красителей. / Под ред. А.В. Ельцова. Л.: Химия, 1985. 352 с.

416. Пилюгин Г.Т., Крайнер З.Я. // ЖОХ. 1955. Т. 25. Вып. 10. С. 22712276.

417. Тота С., Balaban А.Т. // Tetrahedron, Suppl. 1966. № 7. P. 9-25.

418. Синтезы фторорганических соединений. / Под ред. И.Л. кнунянца, Г.Г. Якобсона. М.: Химия, 1977. С. 75, 78.

419. Гордон А., Форд Р. Спутник химика. М.: Мир, 1976. 542 с.

420. Sheldrick G.M. et al. CHELXS-86. Program for the solution of crystal structures. Gottingen: University of Gottingen. 1986.

421. Sheldrick G.M. et al. CHELXL-93. Program for the refinement of crystal structures. Gottingen: University of Gottingen. 1993.

422. Титце Л., Айхер Т. Препаративная органическая химия. М.: Мир, 1999. С. 215.

423. Amdur I., Hammes G.G. Chemical Kinetics, Principles and Selected Topics. New York: McCraw-Hill Book Co, 1966. P. 53-58.

424. Руководство по экспериментальному (доклиническому) изучению новых фармакологических веществ. М.: Ремедиум, 2000. С. 360.