Кадмий- и оловосодержащие ониевые соли гетероциклических катионов. Новая реакция прямого кадмирования активированных ароматических соединений тема диссертации и автореферата по ВАК РФ 02.00.03, кандидат химических наук Денисов, Сергей Петрович

• Денисов, Сергей Петрович
• кандидат химических наук
• 2000

Оглавление диссертации кандидат химических наук Денисов, Сергей Петрович

Введение.

Глава I

Кадмий- и оловоорганические соединения

Литературный обзор).

1.1. Получение и свойства кадмийорганических соединений.

1.1.1. Методы синтеза.

1.1.2. Свойства и реакции кадмийорганических соединений.

1.1.2.1. Реакции с протонгенерирующими реагентами.

1.1.2.2. Реакции с кислородом, гидроперекисями и при нагревании.

1.1.2.3. Реакции с галогенидами металлов, фенилйоддихлоридом и азотистым ангидридом.

1.1.2.4. Реакции с соединениями, содержащими кратные связи.

1.1.2.5. Реакции с ангидридами и галогенангидридами карбоновых кислот.

1.1.2.6. Реакции с сульфохлоридами.

1.1.2.7. Реакции с азотсодержащими соединениями.

1.1.2.8. Реакции с металлоценами.

1.1.2.9. Применение кадмийорганических соединений в реакциях полимеризации.

I. 2. Оловоорганические соединения.

1.2.1. Основные методы получения оловоорганических соединений.

1.2.1.1. Соединения, содержащие четыре связи Sn-C.

1.2.1.2. Функциональнозамещенные оловоорганические соединения.

1.2.1.3. Соединения со связями Sn-Sn.

1.2.1.4. Галогениды и псевдогалогениды.

1.2.1.5. Соединения со связями Sn-H (гидриды).

1.2.1.6. Соединения со связями Sn-0.

1.2.1.7. Соединения со связями Sn-S.

1.2.1.8. Соединения со связями Sn-N.

1.2.1.9. Соединения со связями Sn-P, Sn-As, Sn-Pb, Sn-Bi.

1.2.1.10. Соединения со связями олово-металл.

12.1.11. Оловоорганические соединения двухвалентного олова.

12.2. Реакции оловоорганических соединений.

Глава II

Разработка новых методов получения кадмийорганических соединений и оловосодержащих ониевых солей гетероциклических катионов. Изучение их строения и свойств

Обсувдение результатов).

11.1. Взаимодействие трифторацетата кадмия(П) с активированными ароматическими соединениями - новая реакция прямого металлирования.

11.2. Синтез и свойства кадмийсодержащих ониевых солей гетероциклических катионов.

11.3. Синтез и свойства оловосодержащих солей пиридиния и хи-нолиния.

11.4. Противомикробная активность некоторых кадмий- и олово-органических соединений.

Глава III

Экспериментальная часть.

III. 1. Экспериментальная часть к разделу II. 1.

111.2. Экспериментальная часть к разделу II.2.

111.3. Экспериментальная часть к разделу П.З.

Выводы.

Введение диссертации (часть автореферата) на тему «Кадмий- и оловосодержащие ониевые соли гетероциклических катионов. Новая реакция прямого кадмирования активированных ароматических соединений»

Химия металлоорганических соединений (МОС) является одним из обширных разделов современной органической химии. К настоящему времени известно [1-3] огромное число органических производных металлов, обладающих самыми разными свойствами. Эти соединения могут быть стабильными или очень неустойчивыми; в них связь металла с органическими фрагментами может быть обычной с-связью или иметь какой-либо новый характер, например, когда металл связан не с одним, а с несколькими атомами углерода органического заместителя. При этом образуются так называемые %-дативные связи, которые наиболее характерны для переходных металлов [4, 5]. Кроме этих типов связывания металла с углеродом в молекулах МОС существуют также совершенно необычные электроноде-фицитные связи в ассоциатах, как локализованные многоцентровые типа .М.СН.М.СН. (М = Al, Be), так и делокализованные связи (LiR)n (п = 4, 6), а также дативные связи с участием «'-орбиталей в комплексах переходных металлов [1-5]. Указанное разнообразие типов связей, которые в значительной мере влияют на химические свойства МОС, либо не существуют в химии обычных органических соединений вообще, либо впервые были открыты именно при изучении МОС. Это свидетельствует о важной роли МОС в развитии современной теоретической химии, внесших основополагающий вклад в понимание природы химической связи. Вследствие разнообразия природы связи металл-углерод в органических производных металлов наблюдаются и значительные различия в их реакционной способности, что делает МОС весьма привлекательными для широкого применения в органическом синтезе [6].

В этой связи, важное значение имеет использование МОС в промышленности, в частности для синтеза полимеров, пластических масс и каучуков [7], пестицидов [8], лекарственных препаратов [9], получения сверхчистых металлов и полупроводников [10], моторного [11] и реактивного [12] топлива, стабилизаторов полимеров и центров скрытого фотографического изображения [13]. Особую роль МОС играют в катализе [6, 14, 15]. Их участие в качестве катализаторов или интермедиатов позволяет осуществлять многообразные реакции, положенные в основу не только лабораторных синтезов, но и многих важных промышленных процессов, таких, например, как гидроформилирование (оксо-синтез) или получение уксусного ангидрида путем селективного окисления бутена-2 в присутствии палладийорганических комплексов.

Таким образом, металлоорганическая химия играет значительную роль в современной химической науке, а исследования в области МОС являются актуальными как в научном, так и в практическом отношении. Здесь следует отметить, что ежегодный поток информации по химии МОС очень велик [16] и , вероятно, правильно отражает ту роль, которую играет эта область органической химии в современной науке.

Все МОС делятся на органические производные переходных и непереходных металлов [1-5, 17]. Включение атома непереходного металла в органическую молекулу с образованием с-связи С-М придает ей высокую реакционную способность в качестве нуклеофила, поскольку в болыпинст

8+/^ 8ве таких молекул связь М—С в значительной мере поляризована и атом углерода несет частичный отрицательный заряд. Эта специфика МОС металлов I-IV групп периодической системы Д. И. Менделеева поставила их во главу угла металлоорганического и органического синтеза. Естественно, что свойства МОС зависят как от органической группы, связанной с металлом, так и от его природы. Анализ литературных данных показывает, что несмотря на большое разнообразие МОС непереходных металлов, все же некоторые типы веществ этого ряда до сих пор не были получены и изучены. Такими, в частности, являются ониевые соли гетероциклических катионов, содержащих в а-положении боковых цепей металлосодержащие группировки: \ + c-ch2mr„

Ранее в нашей лаборатории кафедры химии Липецкого государственного педагогического университета были разработаны методы синтеза, изучены строение и свойства 2- и 4- алкилмеркурированных солей азотсодержащих гетероциклических катионов с локализованной и-связью C-Hg [18-22]. При этом получены интересные научные результаты, не имеющие в ряде случаев аналогий с известными ртутьорганическими соединениями, также содержащих ст-связь C-Hg. Кроме этого, ряд меркурированных в боковую цепь гетероциклических катионов оказались эффективными проти-вомикробными препаратами [23] при их относительно низкой токсичности по отношению к теплокровным организмам. В развитие систематических исследований в данном направлении представлялось интересным получить и изучить свойства других, ранее неизвестных металлоорганических производных ониевых солей гетероциклических катионов.

По этому, целью настоящей работы была разработка методов синтеза кадмий- и оловосодержащих ониевых солей гетероциклических катионов, указанной выше структуры, изучение особенностей их строения и реакционной способности.

Интерес к подобным исследованиям диктуется как теоретическими, так и практическими задачами современной металлоорганической химии, поскольку новое сочетание кадмий- и оловосодержащих заместителей с различными гетероциклическими катионами в одной молекуле, может создать комплекс необычных свойств, отличных от уже известных кадмий- и оловоорганических соединений. С другой стороны, принимая во внимание ту относительную легкость, с которой кадмий- [24] и оловосодержащие [25] группы могут быть замещены на другие радикалы, а также высокую реакционную способность гетероциклических катионов [26], можно надеяться, что указанные МОС откроют перспективные пути в препаративном органическом синтезе функциональнозамещенных гетероциклов.

Для достижения поставленной цели объектами исследований были выбраны с одной стороны соли гетероциклических катионов ряда пирилия, хинолиния, бензотиазолия, содержащие во 2-ом или в 4-ом положениях гетероциклической системы активные метальные группы, а с другой стороны - подходящие соединения кадмия и олова в качестве электрофильных ме-таллирующих реагентов. Идентификацию и доказательство строения полученных веществ осуществляли аналитическими методами, встречным или независимым синтезом, химическими превращениями, а также методами ИК, УФ, ЯМР спектроскопии и масс-спектрометрии.

В результате проведенных исследований удалось:

- осуществить новую реакцию прямого металлирования (кадми-рования) активированных ароматических соединений - анилина и его замещенных, бензимидазола, индола, N-этилпиррола, тиофена и азулена при взаимодействии их с трифторацетатом кадмия;

- разработать препаративные методы синтеза неизвестных ранее 2- и 4-а-метилкадмированных и станнированных солей хинолиния, пирилия, бензотиазолия;

- изучить строение синтезированных МОС с помощью методов РЖ, УФ, ЯМР , 19F спектроскопии и масс-спектрометрии;

- исследовать реакции полученных МОС с рядом электрофильных и нуклеофильных реагентов, установить при этом определенные закономерности их протекания;

- обнаружить противомикробную активность у некоторых синтезированных соединений.

Практическое значение данной работы заключается в том, что благодаря проведенным исследованиям, ставшие доступными кадмированные ароматические соединения, 2- и 4-а-алкилметаллированные соли гетероциклических катионов, могут быть исследованы для препаративного синтеза разнообразных функциональнозамещенных соединений указанных рядов. Найденная противомикробная активность у некоторых синтезированных кадмийорганических соединений позволяет надеяться, что при дальнейшем всестороннем изучении их биологических свойств они могут найти применение в медицинской практике.

Основное содержание диссертации опубликовано в следующих научных работах.

1. Боев В.И., Денисов С.П., Москаленко А.И., Стамова Л.Г., Гулин А.В. Взаимодействие трифторацетата кадмия (II) с активированными ароматическими соединениями - новая реакция прямого металлирования. ЖОХ. 2000. Т 70. Вып. 11. С. 1924-1925.

2. Боев В.И., Боев A.M., Москаленко А.И., Красникова Е.М., Быканов А.С., Невструев А.Н., Денисов С.П., Пилько Е.И. Новые достижения в синтезе и исследовании металлоорганических соединений // Сб. Вопросы естествознания. Вып. 5. Липецк: ЛГПИ, 1997. С. 80-82.

3. Денисов С.П., Москаленко А.И., Боев В.И. О синтезе 4-метилен-кадмированных солей хинолиния // Сб. Вопросы естествознания. Вып. 5. Липецк: ЛГПИ, 1997. С. 88-89.

4. Денисов С.П., Москаленко А.И., Боев В.И. Синтез и свойства кад-мийсодержащих солей хинолиния // Тез. докл. 1-ой Регионал. науч. конф. по орг. химии. Липецк: ЛГПИ, 1997. С. 40-42.

5. Красникова Е.М., Денисов С.П., Боев В.И. Сульфирование 1-фе-нилтетразола // Сб. Вопросы естествознания. Вып. 6. Липецк: ЛГПИ, 1998.

С. 162-163.

6. Денисов С.П., Москаленко А.И., Боев В.И., Красникова Е.М. О синтезе 2-метиленкадмированных солей бензтиазолия // Сб. Вопросы естествознания. Вып. 6. Липецк: ЛГПИ, 1998. С. 164-165.

7. Денисов С.П., Боев В.И., Москаленко А.И. Взаимодействие триф-торацетата кадмия с 2-метил-4,6-диарилпирилиевыми солями // Сб. Вопросы естествознания. Вып. 7. Липецк: ЛГГШ, 1999. С. 227-229.

8. Денисов С.П., Маторкина И.А., Москаленко А.И., Боев В.И. Синтез и свойства оловосодержащих солей хинолиния // Сб. Вопросы естествознания. Вып. 7. Липецк: ЛГПИ, 1999. С. 229-230.

9. Боев В.И., Москаленко А.И., Денисов С.П., Невструев А.Н., Ко-паева Н.А., Маторкина И. А. Реакции 2- и 4-метиленмеркурированных (кад-мированных) солей гетероциклических катионов с электрофильными реагентами. Тезисы докладов VII Всероссийской конф. по металлоорг. химии. М., 1999. Т. 2. С. 168.

Результаты диссертационной работы были доложены и обсуждены на 1-ой Региональной научн. конф. по орг. химии (Липецк, 1997), а также на ежегодных научных конференциях (1997-2000 гг.) по итогам работы преподавателей и сотрудников Липецкого государственного педагогического университета.

Диссертация состоит из введения, трех глав, выводов и списка цитируемой литературы.

Заключение диссертации по теме «Органическая химия», Денисов, Сергей Петрович

Выводы

1. Впервые осуществлена и изучена реакция прямого кадмирования (металлирования) активированных ароматических соединений различного типа (анилина и его замещенных, бензимидазола, индола, N-этилпиррола, тиофена и азулена) действием безводного трифторацетата двухвалентного кадмия. При этом происходило замещение водорода, связанного с наиболее нуклеофильным атомом углерода ароматической системы на группу CdOCOCF3, а в случае использования двойного избытка трифторацетата кадмия и в более жестких условиях происходило бмс-кадмирование N-этилпиррола, тиофена и азулена.

2. Изучена реакционная способность синтезированных кадмийорганических солей в реакциях ацилирования и бромирования, а также их взаимодействие с этил- и фенилмагнийбромидами. В результате были получены кетоны и бромиды соответствующих ароматических соединений и несимметричные полнозамещенные органические производные кадмия с гетероциклическими радикалами.

3. Разработаны препаративные методы синтеза ранее неизвестных 2-и 4-а-метилкадмированных и станнированных солей хинолиния, пирилия, бензотиазолия и пиридиния.

4. Проведены реакции 2- и 4-а-метилметаллированных солей указанных гетероциклических катионов с различными реагентами - протонными кислотами (реакция протодеметаллирования), с бромом (реакция бромоде-металлирования), с солями металлов (Hg, Sn, Ni - реакция переметаллиро-вания), с ацилирующими реагентами (реакции ацилдеметаллирования), с органическими основаниями, в результате чего были получены металлсодержащие ангидрооснования - перспективные синтоны в органическом синтезе. Установлены определенные закономерности протекания указанных реакций.

125

5. Обнаружена противомикробная активность у некоторых синтезированных металлоорганических соединений и проанализирована ее зависимость от строения испытанных препаратов.

6. В результате проведенных исследований получено и охарактеризовано методами элементного анализа, ИК, УФ, ЯМР 19F спектроскопии и масс-спектрометрии около 50 новых кадмий- и оловосодержащих органических соединений.

Список литературы диссертационного исследования кандидат химических наук Денисов, Сергей Петрович, 2000 год

1. Comprehensive Organometallic Chemistry / Ed. G. Wilkinson et al. Oxford: Pergamon Press, 1982. Vol. 1-9.

2. Методы элементоорганической химии / Под ред. А.Н. Несмеянова, К.А. Кочешкова. М.: Наука, 1963-1985.

3. Общая органическая химия. Металлоорганические соединения / Под ред. Н.К. Кочеткова, Ф.М. Стояновича. М.: Химия, 1984. Т. 7. 472 с.

4. Фишер Э., Вернер Г. я-Комплексы металлов. М.: Мир, 1968. 264 с.

5. Коллмен Дж., Хигедас JL, Нортон Дж., Финке Р. Металлоорганическая химия переходных металлов. М.: Мир, 1989. Ч. 1,2. 504 с. 400 с.

6. Джемилев У.М., Поподько Н.Р., Козлова Е.В. Металлокомплексный катализ в органическом синтезе. М.: Химия, 1999. 648 с.

7. Помогайло А.Д., Савостьянов B.C. Металлсодержащие мономеры и полимеры на их основе. М.: Химия, 1988. 384 с.

8. Мельников Н.Н. Химия пестицидов. М.: Химия, 1968. С. 309-331.

9. Машковский М.Д. Лекарственные средства. М.: Медицина, 1993. Ч. 1,2.

10. Разуваев Г.А., Грибов Б.Г., Домрачев Г.А., Саламатин Б.А. Металлоорганические соединения в электронике. М.: Наука, 1972. 479 с.

11. Харвуд Дж. Промышленное применение металлоорганических соединений. Л.: Химия, 1970. 352 с.

12. Перевалова Э.Г., Решетова М.Д., Грандберг К.И. Методы элементоорганической химии. Железоорганические соединения. Ферроцен. М.: Наука, 1983. С. 442-444.

13. Джеймс Т.Х. Теория фотографического процесса. Л.: Химия, 1980. 672 с.

14. Шульпин Г.Б. Органические реакции, катализируемые комплексами металлов. М.: Наука, 1988. 286 с.

15. Колхаун Х.М., Холтон Д., Томпсон Д., Твигг М. Новые пути органического синтеза. Практическое использование переходных металлов. М.: Химия, 1989. 400 с.

16. Программа и тезисы докладов VII Всероссийской конференции по ме-таллоорганической химии. М., 1999. Т. 1, 2. 356 с.

17. Химическая энциклопедия. М.: Большая Российская энциклопедия, 1992. Т. 3. С. 80-84.

18. Боев В.И., Москаленко А.И., Боев A.M. Усп. химии. 1997. Т. 66. Вып. 9. С. 874-900.

19. Боев В.И., Москаленко А.И. ЖОрХ. 1994. Т. 30. Вып. 3. С. 435-439.

20. Боев В.И., Москаленко А.И. ЖОХ. 1994. Т. 64. Вып. 7. С. 1128-1133.

21. Боев В.И., Москаленко А.И. ЖОХ. 1994. Т. 64. Вып. 8. С. 1516-1522.

22. Невструев А.Н., Москаленко А.И., Боев В.И. ЖОХ. 1999. Т. 69. Вып. 6. С.1009-1016.

23. Боев В.И., Москаленко А.И., Даева Е.Д. Хим-фарм. Ж. 1995. Т. 29. № 11. С. 29-31.

24. Шевердина Н.И., Кочешков К.А. Методы элементоорганической химии. Цинк, кадмий. М.: Наука, 1964. С. 160-209.

25. Кочешков К.А., Землянский Н.Н., Шевердина Н.И., Панов Е.М. Методы элементоорганических соединений. Германий. Олово. Свинец. М.: Наука, 1968.

26. Катрицкий А., Лаговская Дж. Химия гетероциклических соединений. М.:ИИЛ, 1963. 287 с.

27. Коттон Ф., Уилкинсон Дж. Современная неорганическая химия. М.: Мир, 1969. Ч. 2. С. 466.

28. Макарова Л.Г., Несмеянов А.Н. Методы элементоорганической химии. Ртуть. М.: Наука, 1965. 438 с.

29. Chenault J., TatibouetF. C.r. Acadsci. Ser. C. 1966. Vol. 262. P. 499-503.

30. Chenault J., TatibouetF. C.r. Acadsci. Ser. C. 1967. Vol. 264. P. 213-217.

31. Murdock R.O., Klabunde J. J. Org. Chem. 1976. Vol. 41. P. 1076-1081.

32. Rieke R.D., Uhm S.J., Hudnall P.M. Chem. Communs. 1973. № 8. P. 269274.

33. Галиуллина Р.Ф., Сазонова E.B., Рабинович A.M., Шноль T.P., Дадонов В.А., Смирнов А.С. Металлоорг. хим. 1991. Т. 4. № 5. С. 1163-1165.

34. Theiele К.-Н. Пат. 257261. ГДР//РЖХим. 1988. 21Н135П.

35. Habeeb J.J., Osman A., Tuck D.G. J. Chem. Soc. Chem. Comm. 1976. P. 379-380.

36. Habeeb J.J., Osman A., Tuck D.G. J. Organometallic. Chem. 1978. Vol. 146. P. 213-218.

37. Lucchini V., Wells P.R. J. Organometallic. Chem. 1975. Vol. 92. P. 283-289.

38. Несмеянов A.H., Макарова Л.Г. ЖОХ. 1937. Т. 7. Вып. 10. С. 26492653.

39. Krause Е. Вег. 1917. Bd. 50. № 6. S. 1813-1830.

40. Шевердина Н.И., Палеева И.Е., Делинская Е.Д., Кочешков К.А. Докл. АН СССР. 1962. Т. 143. № 1. С. 122-126.

41. Kotchechkow К.А., Cheverdina N.I., Paleeva I.E. Bull. Soc. chim. France. 1963. №4. P. 1472-1475.

42. Палеева И.Е., Шевердина Н.И., Кочешков К.А. Докл. АН СССР. 1964. Т. 157. №2. С. 626-629.

43. Шевердина Н.И., Палеева И.Е., Делинская Е.Д., Кочешков К.А. Докл. АН СССР. 1959. Т. 125. №2. С. 348-351.

44. Палеева И.Е., Шевердина Н.И., Абрамова Л.В., Кочешков К.А. Докл. АН СССР. 1964. Т. 159. № 3. С. 631-634.

45. Garrett A., Sweet A., Marshall W.L., Riley D., Touma A. Record. Chem. Progr. 1952. Vol. 13. № 1. P. 155-163.

46. Burton D.J., Yang Z.Y., Platonov V. J. Fluor. Chem. 1994. Vol. 66. № 1. P. 23-24.

47. Англ. пат 768083 (1957). С.А. Vol. 51, 15584 (1957).

48. Ziegler К., GellertH.G. Пат. ГДР 13734 (1957). РЖХим. 1959, 61718.

49. Англ. пат 768765 (1957). С.А. Vol. 52, 421 (1958).

50. Англ. пат 867986 (1960). С.А. Vol. 55, 1864 (1961).

51. Blitzer S.M., Pearson Т.Н. Пат. США 2969381 (1961). РЖХим. 1962, 12JI67.

52. Циглер К., Лемкуль Г. Пат. СССР 132136 (1960). РЖХим. 1962, 9Л98.

53. Sanderson R.T. J. Am. Chem. Soc. 1955. Vol. 77. P. 4531-4538.

54. Emptoz G., Huet F. J. Organometallic Chem. 1973. Vol. 55. № 1. P. C61-62.

55. Emptoz G., Huet F. J. Organometallic Chem. 1974. Vol. 82. № 1. p. 139146.

56. Davies A.G., Parker J.E. Chem. and Ind. 1958. P. 1177-1178.

57. Davies A.G., Parker J.E. J. Chem. Soc. 1959. № 11. P. 3164-3170.

58. Разуваев Г.А., Панкратов ВН., Мураев В.А., Быкова И.В. ЖОХ. 1969. Т. 39. № 10. С. 2490-2495.

59. Дягилева Л.М., Александров Ю.А. Усп. химии. 1986. Т. 55. № 11. С. 1154-1172.

60. Фаерман В.И., Александров Ю.А., Шаронова Е.Г. ЖОХ. 1987. Т. 57. Вып. 1 С. 133-138.

61. Дягилева Л.М., Цыганова Е.И., Фаерман В.И., Александров Ю.А. Ме-таллоорг. хим. 1988. Т. 1. № 3. с. 601-605.

62. Александров Ю.А., Лебедь С.А., Кузнецова Н.В. ЖОХ. 1986. Т. 56. Вып. 7. С. 1667-1668.

63. Александров Ю.А., Лебедь С.А., Кузнецова Н.В. ЖОХ. 1988. Т. 58. Вып. 1. С. 53-59.

64. Александров Ю.А., Кузнецова Н.В. Тезисы докладов VII Всероссийской конф. по металлоорг. химии. М., 1999. Т. 2. С. 240, 241.

65. Макарова Л.Г., Несмеянов А.Н. ЖОХ. 1939. Т. 9. Вып. 3. С. 771-778.

66. Layeghi H., Naumann D., Tyrra W. J. Organomet. Chem. 1992. Vol. 441. № 3. P. 355-362.

67. Prout F.S., Huang E.P., Hartman R.J., Korpics C.J. J. Am. Chem. Soc. 1954. Vol. 76. №7. P. 1911-1918.

68. Riegel B„ Siegel S., Lilienfeld W.M. J. Am. Chem. Soc. 1946. Vol. 68. № 4. P. 984-987.

69. Gocmen M., Soussan G., Freon P. Bull. Soc. chim. France. 1973. P. 1310— 1315.

70. Gocmen M., Soussan G. J. Organomet. Chem. 1974. Vol. 80. № 2. P. 303310.

71. Gilman H., Nelson J.F. J. Am. Chem. Soc. 1939. Vol. 61. № 3. P. 741-751.

72. Gilman H., Nelson J.F. Rec. Trav. Chim. 1936. Vol. 55. № 4. P. 518-526.

73. Stacy G.W., Mikulec R.A., Razniak S.L., Starr L.D. J. Am. Chem. Soc. 1957. Vol. 79. № i. p. 3587-3592.

74. Dauben W.G., Collette J.W. J. Am. Chem. Soc. 1959. Vol. 81. № 4. P. 967975.

75. Eastham J.F., Feeney D.J. J. Org. Chem. 1958. Vol. 23. № 6. P. 1826-1831.

76. Абакумов Г.А., Черкасов В.К., Абакумова Л.Г., Дружков Н.О., Неводчиков В.И., Курский Ю.А., Макаренко Н.П. Металлоорг. хим. 1991.Т. 4. №4. С. 925-931.

77. Aponick A., McKinley J.D., Raber J.C., Wigal С.Т. J. Org. Chem. 1998. Vol. 63. №8. P. 2676-2678.

78. Thomas J., Henry-Basch E., Freon P. Bull. Soc. chim. France. 1969. № 1. P. 109-112.

79. Thomas J. Bull. Soc. chim. France. 1973. № 6. P. 1296-1299.

80. Thomas J. Bull. Soc. chim. France. 1973. № 6. P. 1300-1305.

81. Thomas J. Bull. Soc. chim. France. 1975. № 1. P. 209-214.

82. Courtais G., Miginiac L. J. Organomet. Chem. 1974. Vol. 69. № 1. P. 1-8.

83. Kollonitsch J. Nature. 1960. Vol. 188. № 2. P. 140-142.

84. Schweer K.H., Schwarz A. Ber. 1962. Bd. 95. № 3. S. 620-626.

85. Cason J. Chem. Rev. 1947. Vol. 40. № 1. P. 15-43.

86. De Benneville P.L. J. Org. Chem. 1940. Vol. 6. № 2. P. 462-472.

87. Cason J., Prout F.S. J. Am. Chem. Soc. 1944. Vol. 66. № 1. P. 46-55.

88. Cason J. J. Org. Chem. 1948. Vol. 13. № 1. P. 227-228.

89. Wang C.H., Isensee R., Griffith A.M., Christensen B.E. J. Am. Chem. Soc. 1947. Vol. 69. № 7. P. 1909-1914.

90. Jones P.R., Congdon S.L. J. Am. Chem. Soc. 1959. Vol. 81. P. 4291-4299.

91. Jones P.R., Lavigne A.A. J. Org. Chem. 1960. Vol. 25. № 7. P. 2020-2028.

92. Nightingale D.V., Wagner W.S., Wise R.M. J. Am. Chem. Soc. 1953. Vol. 75. № 14. P. 4701-4709.

93. Walravens J., Martin R.H. Bull. Soc. chim. Belg. 1960. Vol. 69. № 1. P. 165-169.

94. Dauben W.G., Collette J.W. J. Am. Chem. Soc. 1959. Vol. 81 № 4. P. 967973.

95. Henze H.R., ArtmanN.E. J. Org. Chem. 1957. Vol. 22. № 6. P. 1410-1417.

96. Curtin D.Y., Ursprung J.A. J. Org. Chem. 1956. Vol. 21. № 5. P. 1221-1226.

97. Guilly L.Le., Tatibouet F., Setton R. Compt. rend. (C). 1973. Vol. 276. P. 867-870.

98. Разуваев Г.А., Бычков В.Г., Вышинская Л.И. Докл. АН СССР. 1975. Т. 220. № 1.С. 215-217.

99. Razuvaev G.A., Latyaeva V.N., Vishinskaya L.I. J. Organometal. Chem. 1977. Vol. 129. № 1. P. 169-178.

100. Ермолаев H.JI., Марьин В.П., Черкасов В.К., Разуваев Г.А. Металло-орг. хим. 1989. Т. 2. № 3. С. 631-636.

101. Марьин В.П., Красильникова Е.В., Вышинская Л.И., Неводчиков В.И. Металлоорг. хим. 1990. Т. 3. № 2. С. 437-443.

102. Robbins J.L., Edelshtein N., Spenser В., Smart J.C. J. Am. Chem. Soc. 1982. Vol. 104. № 3. P. 1882-1889.

103. Camborotta S., Floriani G., Chiensi-Villa A., Guastini C. Inorg. Chem. 1984. Vol. 23. № 4. P. 1739-1745.

104. Андрианов Ю.А., Марьин В.П., Дружков О.Н., Разуваев Г.А. Докл. АН СССР. 1987. Т. 296. № 5. С. 1125-1127.

105. Марьин В.П., Черкасов В.К., Вышинская Л.И., Разуваева Г.А. Докл. АН СССР. 1988. Т. 302. № 2. С. 342-345.

106. Разуваев Г.А., Марьин В.П., Вышинская Л.И. ЖОХ. 1987. Т. 57. Вып. 8. С. 1773-1781.

107. Марьин В.П., Вышинская Л.И., Разуваев Г.А. Тезисы докл. IV Всесоюзной конф. по металлоорг. химии. Казань, 1988. Ч. 1. С. 25.

108. Додонов В.А., Юденич С.Г., Дружков О.Н. ЖОХ. 1984. Т. 54. Вып. 11. С.2275-2282.

109. Razuvaev G.A., Mar'in V.P., Andrianov Yu.A., Vishinskaya L.I. J. Or-ganomet. Chem. 1988. Vol. 346. № 3. P. 403-410.

110. Леонова E.B., Марьин В.П., Петровский П.В. Металлоорг. хим. 1990. Т. 3. №6. С. 1359-1364.

111. Barnett K.W., Mango F.D., Reilly С.А. J. Am. Chem. Soc. 1969. Vol. 91. № 11. P. 3387-3394.

112. Устынюк Ю.А., Воеводская Т.И., Жарикова H.A., Устынкж Н.А. Докл. АН СССР. 1968. Т. 181. №2. С. 372-375.

113. Titova S.N., Bychkov V.T., Domrachev G.A., Razuvaev G.A. J. Or-ganometal. Chem. 1980. Vol. 187. № 1. P. 167-176.

114. Ziegler K., Holzkamp E., Breil H., Martin H. Angew. Chem. 1955. Bd. 67. № 3. S. 426-430.

115. Голланд. пат. 86879 (1957); С.А. 1959. Vol. 53. 11889.

116. Пат. США 2911400, 2911401 (1959); РЖХим. 1961. 15П210.

117. Кочешков К.А., Каргин В.А., Талалаева Т.В., Соголова Т.И., Палеев О.А. Высокомол. соед. 1959. Т. 1. № 1. С. 152-161.

118. Палеев О.А., Кочешков К.А., Каргин В.А., Соголова Т.Н., Шевердина Н.И., Палеева И.Е. Авт. свид. СССР 145750 (1961).

119. Кочешков К.А., Каргин В.А., Шевердина Н.И., Соголова Т.И., Палеева И.Е., Палеев О.А. Высокомол. соед. 1963. Т. 5. № 4. С. 846-852.

120. Furukawa J., Tsuruta Т., Saegusa Т., Onishi A., Kawasaki A., Fueno Т. J. Polymer Sci. 1958. Vol. 28. № 3. P. 450-461.

121. Furukawa J., Tsuruta Т., Fueno Т., Kagyo R., Ito K. J. Chem. Soc. Japan. Industr. Chem. Sec. 1958. Vol. 61. № 9. P. 1631-1643; РЖХим.1959. 88960.

122. Furukawa J., Tsuruta Т., Fueno T. J. Polymer. Sci. 1958. Vol. 28. № 2. P. 234-241.

123. Furukawa J., Tsuruta Т., Ito K. J. Chem. Soc. Japan. Industr. Chem. Sec. 1961. Vol. 64. №5. P. 1312-1318.

124. Inoue S., Tsuruta Т., Furukawa J. Makromol. Chem. 1961. Vol. 49. № 1. P. 13-19.

125. Furukawa J., Tsuruta Т., Fueno Т., Sakata R., Ito K. J. Polymer. Sci. 1958. Vol. 31. №2. P. 247-254.

126. Kray R.J. J. Polymer. Sci. 1960. Vol. 44. № 2. P. 264-270.

127. Furukawa J., Saegusa Т., Tsuruta Т., Kakogawa G. Makromol. Chem. 1959. Vol. 36. №1. P. 25-33.

128. Miayke T. J. Chem. Soc. Japan. Industr. Chem. Sec. 1961. Vol. 64. № 3. P. 744-750; РЖХим. 1962. ЗЛ55.

129. Kobayschi E., Kaita S., Aoshima S., Furukawa J. J. Polym. Sci. A. 1998. Vol. 36. № 13. P. 2283-2290.

130. Гришин Д.Ф., Мойкин A.A., Яшпертов A.H. Изв. вузов. Химия и хим. технолог. 1998. Т. 41. № 6. С. 74-78.

131. Александров Ю.А., Кузнецова Н.В., Кабанова Л.В., Турина Ю.А. Тезисы докл. VII Всероссийской конф. по металлоорг. химии. М., 1999. Т. И. С. 239.

132. Реутов О.А., Белецкая И.П., Соколов В.И. Механизмы реакций металлоорганических соединений. М.: Химия, 1972.

133. Ингам Р., Розенберг С., Гильман Г., Рикепс Ф. Оловоорганические и германийорганические соединения. М.: ИИЛ, 1962. С. 7-185.

134. Кочешков К.А., Землянский Н.Н., Шевердина Н.И., Панов Е.М. Методы элементоорганической химии. Германий, олово, свинец. М.: Наука, 1968. С. 164-530.

135. Poller R.C. The Chemistry of Organotion Compounds. Academic, New York, 1970.

136. Neumann W.P. The Organic Chemistry of Tin. London: Wiley, 1970.

137. Organotion Compounds: New Chemistry and Applications / ed. J.J. Zuck-erman. Adv. Chem. Ser. American Chemical Society. Washington, 1976. № 157.

138. Harrison P.G. J. Organomet. Chem. 1976. Vol. 109. P. 241-325.

139. Bos K.D. Organic and Organometallic Chemistry of Divalent Tin. Organisch Chemisch Instituut T. N. 0. Utrecht, 1976.

140. Haiduc I., Zuckerman J.J. Basic Organometallic Chemistry. Berlin: Walter de Gruyter, 1985.

141. Гордецов A.C., Козина А.П., Дергунов Ю.И. Металлоорг. хим. 1991. Т. 4. № 4. С. 729-744.

142. Seyferth D., Stone F.G.A. J. Am. Chem. Soc. 1957. Vol. 79. № 3. P. 515522.

143. Poller R.C. J. Chem. Soc. 1963. № 4. P. 706-712.

144. Davidsohn W.E., Henry M.C. Chem. Rev. 1967. Vol. 67. № 1. P. 73-96.

145. Luijten J.G.A., Van der Kerk G.J.M. Investigation in the Field of Organotion Chemistry. Tin Research Institute Greenford, England, 1955.

146. Neumann W.P. Angew. Chem. Internal Edn. 1963. Vol. 3. № 1. P. 165172.

147. Kuivila H.G. Accounts Chem. Res. 1968. Vol. 1. P. 299-326.

148. Burley J.W., Hutton R.E., Oakes V. J. Chem. Soc. Chem. Comm. 1976. № 4. P. 803-805.

149. Abbas S.Z., Poller R.C. J. Chem. Soc. Dalton. 1974. № 8. P. 1769-1778.

150. Браго И.Н., Каавак Л.В., Томилов А.П. Журн. ВХО им. Д.И. Менделеева. 1967. Т. 12. № 4. С. 472-474.

151. Jean A., Lequan М. Compt. rend. (С). 1971. Vol. 273. № 8. P. 1662-1668.

152. Parkin A., Poller R.C. Internat. Pest. Control. 1977. Vol. 19. № 1. P. 5-12.

153. Gilman H„ Rosenberg S.D. J. Org. Chem. 1953. Vol. 18. № 7. P. 15541565.

154. Kraus C.A., Sessions W.V. J. Am. Chem. Soc. 1925. Vol. 47. № ю. P. 2361-2372.

155. Kraus C.A., Greer W.N. J. Am. Chem. Soc. 1925. Vol. 47. № 11. P. 25682579.

156. Gilman H., Carledge F.K. J. Organometallic. Chem. 1966. Vol. 5. № 1. P. 48-56.

157. Greemers H.M.J.C. «Hydrostannolysis» Organisch Instituut T. N. O. Utrecht, 1967.

158. Бочкарев M.H., Корнева С.П., Майерова Л.П., Разуваев Г.А. ЖОХ. 1974. Т. 44. Вып. 2. С. 308-315.

159. Moedritzer К. Adv. Organometallic. Chem. 1968. Vol. 6. № 1-3. P. 171198.

160. Frankland E. Annalen. 1849. Bd. 71. S. 171-179.

161. Bulten E.J. J. Organometallic Chem. 1975. Vol. 97. № 1. P. 167-178.

162. Rahm A., Pereyre M. J. Am. Chem. Soc. 1977. Vol. 99. № 7. P. 16721679.

163. Eaborn С. J. Organometallic Chem. 1975. Vol. 100. № 1. P. 43-50.

164. Neumann W.P. Annalen. 1962. Bd. 653. № 1. S. 157-164.

165. Помбрик С.И., Головченко Л.С., Кравцов Д.Н. Металлоорг. хим. 1989. Т. 2. №5. С. 1198-1199.

166. Thayer J.S., West R. Adv. Organometallic Chem. 1967. Vol. 5. № 1. P. 169-184.

167. Lorberth K„ Krapf H„ Noeth H. Chem. Ber. 1967. Bd. 100. № 15. S. 35113518.

168. Lorberth K. Chem. Ber. 1965. Bd. 98. № 5. S. 1201-1210.

169. Van der Kerk G.I.M., Noltes J.G., Luijten J.G.A. J. Appl. Chem. 1957. Vol. 7. № 2. P. 366-378.

170. Hayashi K., Iyoda J., Shiihara I. J. Organometallic Chem. 1967. Vol. 10. № 1. P. 81-89.

171. Alleston D.L., Davies A.G., Hancock M. J. Chem. Soc. 1964. № 18. P. 5744-5751.

172. Yasuda K., Matsumoto H., Okawara R. J. Organometallic. Chem. 1966. Vol. 6. № 3. P. 528-538.

173. Harrison P.G. Organometallic. Chem. Rev. (A). 1969. Vol. 4. № 1-3. p. 379-402.

174. Davies A.G., Kleinschmidt D.C., Palan P.R., Vasishtha S.C. J. Chem. Soc. (C). 1971. № 14. P. 3972-3981.

175. Kennedy J.D., McFarlane W., Smith P.J., White R.F.M., Smith L. J. Chem. Soc. Perkin II. 1973. № 8. P. 1785-1789.

176. Перевалова Э.Г., Решетова М.Д., Остапчук П.Н., Словохотов Ю.Л., Стручков Ю.Т., Спиридонов Ф.М., Кисин А.В., Юхно И.Г. Металлоорг. хим. 1990. Т. 3. № 1. С. 100-104.

177. Перевалова Э.Г., Решетова М.Д., Остапчук П.Н., Кисин А.В., Юхно И.Г., Полякова М.В., Никитин B.C. Металлоорг. хим. 1990. Т. 3. № 1. С. 105-109.

178. Александров Ю.А., Сульдин Б.В., Кокурина С.Н. Труды по химии и хим. технологии. 1965. Т. 3. С. 228.

179. Abel E.W., Armitage D.A. Adv. Organometallic Chem. 1967. Vol. 5. № l 3. P. 1-42.

180. Kato S., Akada W., MizutaM., Ishii Y. Bull. Chem. Soc. Japan. 1973. Vol. 46. №2. P. 244-249.

181. Bonati F., Ugo R. J. Organomet. Chem. 1967. Vol. 10. № 2. P. 257-263.

182. Вязанкин H.C., Бочкарев M.H., Санина Л.П. ЖОХ. 1967. Т. 37. № 4. С. 1037-1039.

183. Doerfelt С., Janeck A., Kobelt D., Paulus E.F., Scherer Н. J. Organomet. Chem. 1968. Vol. 14. № 1. P. 21-22.

184. Schumann H., Thom K.F., Schmidt M. J. Organometal. Chem. 1964. Vol. 2. №1. P. 97-104.

185. Брит. пат. 1173466. С.А. 1970. Vol. 72. 43846.

186. Schumann H., Thom K.F., Schmidt M. J. Organometal. Chem. 1965. Vol. 4. № 1. P. 28-36.

187. Wright C.M., Muetterties E.L. Inorg. Synth. 1967. Vol. 10. № 1. P. 137143.

188. Lorberth J., Kula M.R. Chem. Ber. 1965. Bd. 98. № 3. S. 520-528.

189. Davies A.G., Mitchell T.N., Symes W.R. J. Chem. Soc. (C). 1966. № 6. P. 1311-1319.

190. Noltes J.G. Rec. Trav. Chim. 1965. Vol. 84. № 3. P. 799-804.

191. Щербаков В.И., Кузнецова В.П., Чупрунов Е.В., Овсецина Т.И., Столярова Н.Е., Захаров Л.Н. Металлоорг. хим. 1991. Т 4. № 6. С. 13501354.

192. Schumann Н., Schumann Ruidisch I., Schmidt M. In'Organotion Compound' // ed. A.K. Sawyer. Dekker. New York, 1971. Vol. 2. P. 581-603.

193. Schumann H., Held J., du Mont W.W., Rodewald G., Wobke B. in Organotion Compounds: New Chemistry and Applications' // ed. J.J. Zuckerman. Adv. Chem. Ser. American Chemical Society. Washington 1976, no 157. P. 57.

194. Blake D„ Coates G.E., Tate J.M. J. Chem. Soc. 1961. № 4. P. 618-626.

195. Greemers H.M.J.C., Noltes J.G. J. Organomet. Chem. 1967. Vol. 7. № 2. P. 237-246.

196. Mitchell T.N. J. Organomet. Chem. 1974. Vol. 71. № 1. P. 27-38.

197. Калинина Г.С., Круглая О.А., Петров Б.И., Щупак Е.А., Вязанкин Н.С. ЖОХ. 1973. Т. 43. № 11. С. 2224-2229.

198. Федотьев Б.Ф., Круглая О.А., Вязанкин Н.С. Изв. АН СССР. Сер. хим. 1974. №3. С. 713-716.

199. Schumann Н., Ronecker S.Z. Naturforsch. 1967. Bd. 226. № 2. S. 452-458.

200. Wiberg E., Amberger E., Cambensi H. Z. anorg. Chem. 1967. Bd. 351. № 1. S. 164-173.

201. Breitschaft S., Basolo F. J. Am. Chem. Soc. 1966. Vol. 88. № 10. P. 27022711.

202. Collman J.P., Murphy D.W., Fleischer E.B., Swift S. Inorg. Chem. 1974. Vol. 13. № l.P. 1-12.

203. Garner C.D., Hughes B. J. Chem. Soc. Dalton. 1974. № 6. P. 1306-1314.

204. Baird M.C. J. Inorg. Nuclear Chem. 1967. Vol. 29. № 2. P. 367-373.

205. Gardin D.J., Keppie S.A., Lappert M.F. J. Chem. Soc. (A). 1970. № 12. P. 2594-2601.

206. Adams R.D. J. Organomet. Chem. 1974. Vol. 82. № 1. P. C7-8.

207. Bulten E.J., Budding H.A. J. Organomet. Chem. 1974. Vol. 82. № 1. P. 121-129.

208. Bahr G., Gelius R. Chem. Ber. 1958. Bd. 91. № 3. S. 829-838.

209. Krause E., Becker R. Chem. Ber. 1920. Bd. 53. № 1. S. 173-185.

210. Krause E., Pohland R. Chem. Ber. 1924. Bd. 57. № 2. S. 532-540.

211. Frankland E. Ann. 1853. Bd. 85. S. 329.

212. Chambers R.F., Scherer P.C. J. Am. Chem. Soc. 1926. Vol. 48. № 4. P. 1054-1059.

213. Kuivila H.G., Beumel O.F. J. Am. Chem. Soc. 1958. Vol. 80. № 11. P. 3250-3256.

214. Kraus g.A., Greer W.N. J. Am. Chem. Soc. 1925. Vol. 47. № 9. P. 25682574.

215. Gilman H., Atwell W.H., Cartledge F.K. Adv. Organometallic. Chem. 1966. Vol. 4. № 1-3. P. 1-26.

216. Bloodworth A.J., Davies A.G. Chem. and Ind. (London). 1972. P. 490-516.

217. Smith P.J. Chem and Ind. (London). 1976. P. 1025-1041.

218. Hoyte R.M., Denney D.B. J. Org. Chem. 1974. Vol. 39. № 9. P. 26072612.

219. Kuivila H.G., Walsh E.J. J. Am. Chem. Soc. 1966. Vol. 88. № 3. P. 571578.

220. Barton D.H.R., McCombie S.W. J. Chem. Soc. Perkm I. 1975. № 6. P. 1574-1580.

221. Roubineau A., Pommier J.C. Сотр. rend. (C). 1975. Vol. 281. № 1. p. 4755.

222. Bloodworth A.J., Davies A.G. J. Chem. Soc. 1965. № 17. P. 5238-5245.

223. Munavu R.M., Szmant H.H. J. Org. Chem. 1976. Vol. 41. № 6. P. 18321840.

224. Saigo K., Morikawa A., Mukaiyama T. Chem. Letters. 1975. № 3. P. 145149.

225. Milstem D., Stille J.K. J. Am. Chem. Soc. 1979. Vol. 101. № 14. P. 49925003.

226. Бумагин H.A., Бумагина И.Г., Белецкая И.П. Докл. АН СССР. 1984. Т. 274. №4. С. 818-822.

227. Белецкая И.П. Изв. АН СССР. Сер. хим. 1990. № 10. С. 2211-2228.

228. Бумагин Н.А., Андрюхова Н.П., Белецкая И.П. Металлоорг. хим. 1989. Т. 2. № 3. С. 475-479.

229. Tsuji J., Takahasi Н. Tetrahedron Lett. 1965. P. 4387-4391.

230. Godschalx J., Stille J.K. Tetrahedron Lett. 1980. Vol. 21. P. 2599-2604.

231. Trost B.M., KeinanE. Tetrahedron Lett. 1980. Vol. 21. P. 2591-2595.

232. Бумагин H.A., Бумагина И.Г., Кашин A.H., Белецкая И.П. ЖОХ. 1982. Т. 62. №3. С. 714-715.

233. Lin Chao-min, Xu Qi-hai, Liang Yong-min, Ma Yong-xiaiig. J. Chem. Res. Synop. 1999. № 10. P. 636-638.

234. Kosugi M., Shimuzu I., Migita T. J. Organomet. Chem. 1977. Vol. 129. № l.P. C36.

235. Milstein D„ Stille J.K. J. Org. Chem. 1979. Vol. 44. № 7. P. 1613-1620.

236. Бумагин H.A., Бумагина И.Г., Кашин A.H., Белецкая И.П. ЖОрХ. 1982. Т. 18. №5. С. 1131-1139.

237. Bumagin N.A., More P.G., Beletskaya I.P. J. Organomet. Chem. 1989. Vol. 365. № 2. P. 379-386.

238. Bumagin N.A., Ponomaryov A.B., Beletskaya I.P. Synthesis. 1984. P. 728731.

239. Марч Дж. Органическая химия. М.: Мир, 1987. Т. 2. С. 304-406.

240. Гольдшлегер Н.Ф., Моравский А.Н. Усп. химии. 1994. Т. 63. Вып. 2. С. 130-144.

241. Deacon G.B., Taylor B.S.F. Aust. J. Chem. 1981. Vol. 34. № 2. P. 301312.

242. Беллами JI. Инфракрасные спектры сложных молекул. М.: ИЛ, 1963. 590 с.

243. Большаков Г.Ф., Ватаго B.C., Агрест Ф.Б. Ультрафиолетовые спектры гетероорганических соединений. Л.: Химия, 1969. 504 с.

244. Гюнтер X. Введение в курс спектроскопии ЯМР. М.: Мир, 1984. 478 с.

245. Жунгиету Г.И., Будылин В.А., Кост А.Н. Препаративная химия индола. Кишинев: Штиница, 1975. С.112.

246. Clementi S., Linda P., Marino G. J. Chem. Soc. (B). 1968. № 2. P. 397.

247. Anderson A.G., Nelson J.A. J. Am. Chem. Soc. 1950. Vol. 72. № Ц. p. 3824-3831.

248. Anderson A.G., Nelson J.A., Tazuma J.J. J. Am. Chem. Soc. 1953. Vol. 75. № 16. P. 4980-4992.

249. Боев В.И., Домбровский A.B. ХГС. 1981. № 7. С. 881-886.

250. Боев В.И., Домбровский A.B. // ЖОХ. 1979. Т. 49. Вып. 11. С. 25052508.

251. Ягупольский JI.M., Ильченко А.Я., Кондратенко Н.В. Усп. химии. 1974. Т. 43. Вып. 1. С. 64-94.

252. Balaban А.Т., Matteescu I., Ellian M. Tetrahedron. 1962. Vol. 18. № 4. P. 1083-1089.

253. Браун Д., Флойд Ф., Сейнзбери М. Спектроскопия органических веществ. М.: Мир, 1992. С. 81-85.

254. Полинг Л., Полинг П. Химия. М.: Мир, 1978. С. 156.

255. Ягупольский Л.М., Кондратенко Н.В., Кларе X., Бездудный А.В., Ягупольский ЮЛ. ЖОрХ. 1999. Т. 35. Вып. 1. С. 29-32.

256. Полякова А.А., Хмельницкий Р.А. Масс-спектрометрия в органической химии. Л.: Химия, 1972. С. 243-249.

257. Пилюгин Г.Т., Гуцуляк Б.М. Усп. химии. 1963. Т. 32. Вып. 4. С. 389432.

258. Дорофеенко Т.Н., Садекова Е.И., Кузнецов Е.В. Препаративная химия пирилиевых солей. Ростов-на-Дону: Ростовский университет, 1972.233 с.

259. Вомпе А.Ф., Свешников Н.Н., Левкоев И.И., Иванова И.И. А.С. 93461 (1951). СССР. Б.И. 1952. №4.142

260. Казицина Л.А., Куплетская Н.Б. Применение УФ, ИК и ЯМР спектроскопии в органической химии. М.: Высшая школа, 1971. С. 233.

261. Ширяев В.И., Грачев А.А., Тандура С.Н., Андросенко С.И., Силкина Н.Н. Металлоорг. хим. 1989. Т. 2. № 4. С. 764-768.

262. Боев В.И., Пак А.Л., Перепичко М.П., Волянский Ю.Л. Хим.-фарм. ж. 1983. Т. 17. № 10. С. 1197-1201.

263. Франклин Т., Сноу Дж. Биохимия антимикробного действия. М.: Мир, 1984.238 с.