Ядерно-химический метод генерирования нуклеогенных фенил-катионов и использование их в органическом синтезе тема диссертации и автореферата по ВАК РФ 02.00.14, доктор химических наук Щепина, Надежда Евгеньевна

  • Щепина, Надежда Евгеньевна
  • доктор химических наукдоктор химических наук
  • 2013, МоскваМосква
  • Специальность ВАК РФ02.00.14
  • Количество страниц 256
Щепина, Надежда Евгеньевна. Ядерно-химический метод генерирования нуклеогенных фенил-катионов и использование их в органическом синтезе: дис. доктор химических наук: 02.00.14 - Радиохимия. Москва. 2013. 256 с.

Оглавление диссертации доктор химических наук Щепина, Надежда Евгеньевна

ВВЕДЕНИЕ.

Глава 1. Фенил-катионы (литературный обзор).

1.1. Методы получения и структура фенил-катионов

1.1.2. Ядерно-химический метод

Глава 2. Преимущества тритиевой метки (литературный обзор)

Глава 3. Исследование ион-молекулярных реакций нуклеогенных фенил-катионов с органическими производными элементов главной подгруппы V-VII групп периодической системы

3.1. Органические ониевые соединения (Литературный обзор)

3.2. Ядерно-химический синтез фенильных производных элементов V-VIIa групп, меченных тритием

3.2.1. Хроматографические методы идентификации и разделения продуктов ион-молекулярных реакций полностью тритированных фенил-катионов с органическими производными элементов

V-VIIa групп

3.2.2. Результаты ядерно-химического синтеза полностью замещенных фенильных ониевых производных элементов

V-VIIa групп

3.3. Ядерно-химический синтез неизвестных органических ониевых соединений

3.3.1. Получение органических производных четвертичного аммония

3.3.2. Фенильные ониевые производные азота, кислорода и фтора

3.3.2.1. Хроматографическое поведение тритированных ониевых соединений

3.3.2.2. Метод изоморфной сокристаллизации

3.3.2.2.1. Определение растворимости борфторидов фенильных ониевых соединений

3.3.2.2.2. Изучение эффекта сокристаллизации для ониевых соединений азота, кислорода и фтора

3.3.3. Ядерно-химический синтез галогенониевых производных

3.3.3.1. Изучение механизмов конкурентах электрофильных реакций нуклеогенных фенил-катионов с галогенбензолами

3.3.3.2. Ониевые соединения поливалентного фтора

3.4. Экспериментальная часть

3.4.1. Синтез многократно меченного тритием бензола

3.4.2. Основная методика ядерно-химического синтеза

3.4.3. Получение немеченых субстратов и носителей (свидетелей).

3.4.3.1. Получение субстратов - органических соединений элементов V-VIIa групп.

3.4.3.2. Получение свидетелей.

3.4.3.2.1. Синтез галогендифенилов.

3.4.3.2.2. Получение органических ониевых производных элементов V-VIIa групп

3.4.4. Хроматографические методы разделения

3.4.4.1. ТСХ

3.4.4.2. Ионообменная хроматография

3.4.4.3. ВЭЖХ

3.4.5. Приготовление сцинтилляционных растворов

Глава 4. Исследование ион-молекулярных реакций нуклеогенных фенилкатионов с шестичленными гетероциклическими производными азота

4.1. Производные пиридина

4.1.1. Ион-молекулярные реакции свободных фенил-катионов с пиридином

4.1.1.1. Разработка методов хроматографического разделения гетероциклических продуктов ядерно-химического синтеза

4.1.1.2. Обсуждение результатов ион-молекулярных реакций фенил-катионов с пиридином

4.1.2. Ион-молекулярные реакции свободных фенил-катионов с метилпиридинами

4.1.2.1. Хроматографические методы идентификации и выделения

4.1.2.2. Конкурентные реакции по нуклеофильным центрам пиколинов

4.1.3. Ион-молекулярные реакции свободных фенил-катионов с полиметилпиридинами

4.1.3.1. Осуществление ядерно-химического синтеза

4.1.3.2. Обсуждение результатов ион-молекулярных реакций нуклеогенных фенил-катионов с полиметилзамещенными пиридинами

4.1.4. Ион-молекулярные реакции нуклеогенных фенил-катионов с бензопиридинами

4.1.4.1. Реакции фенил-катионов с хинолином и хинальдином

4.1.4.2. Ион-молекулярные реакции свободных фенил-катионов с метилхинолинами

4.1.5. Влияние заместителей в гетероциклическом субстрате на ход ядерно-химического синтеза

4.1.6. Реакции нуклеогенных фенил-катионов с изохинолином

4.1.7. Ион-молекулярные реакции нуклеогенных фенил-катионов с конденсированными пиридиновыми производными

4.1.7.1. Реакции с акридином и фенантридином

4.1.7.2. Реакции с бензохинолином

4.1.8. Экспериментальная часть

4.1.8.1. Синтезы источников нуклеогенных фенил-катионов

4.1.8.1.1. Синтез двукратно меченного тритием бензола

4.1.8.1.2. Синтез четырехкратно меченого бензола

4.1.8.2. Основная методика ядерно-химического синтеза

4.1.8.3. Получение немеченых субстратов и носителей (свидетелей)

4.1.8.3.1. Получение субстратов и свидетелей шестичленных гетероциклических производных азота

4.1.8.3.2. Получение И-фенильных производных пиридина.

Глава 5. Биологические исследования синтезированных соединений

5.1. Индикатор на мембранный потенциал

5.2. Антибактериальная активность Ы-арштьных пиридиниевых производных

5.2.1. Экспериментальная часть.

ВЫВОДЫ

Рекомендованный список диссертаций по специальности «Радиохимия», 02.00.14 шифр ВАК

Введение диссертации (часть автореферата) на тему «Ядерно-химический метод генерирования нуклеогенных фенил-катионов и использование их в органическом синтезе»

Актуальность

Расширение арсенала новых методов синтеза сложных органических веществ, получение ранее неизвестных или труднодоступных соединений с важным прикладным значением всегда остается актуальной задачей. Введение же радиоактивной метки, а именно, тритиевой приводит к расширению возможностей исследования и применения перспективных органических производных. И хотя получен целый ряд меченных тритием органических веществ, применяемых в различных областях химии, биологии и медицины, широкое использование преимуществ меченых соединений во многом тормозится из-за сложности, многостадийности и трудоёмкости способов их получения, а также малого ассортимента исходных меченых прекурсоров. Разработка нового пути введения тритиевой метки в органические молекулы в результате ядерно-химического метода и последующих ион-молекулярных реакций свободных нуклеогенных фенил-катионов, полученных при процессах Р-распада, создание простого и эффективного синтеза меченных тритием биологически активных соединений, изучение путей протекания реакций органической химии и биохимии с помощью метода меченых атомов в настоящее время является насущной и актуальной задачей. Цель работы заключалась:

• В разработке нового и эффективного подхода к использованию радиохимического метода для целей уникального органического синтеза;

• В создании нового нетрадиционного метода синтеза фенилзамещенных органических, элементоорганических и гетероциклических производных, меченных тритием;

• В получении ранее неизвестных в классической химии органических соединений;

• В осуществлении неизвестной реакции прямого фенилирования атома азота в шестичленных гетероциклических соединениях и разработке одностадийного синтеза важных биологически активных объектов, меченых тритием;

• В применении метода меченых атомов для исследования путей протекания электрофильных реакций. Новизна

• Создан уникальный, не имеющий аналогов ядерно-химический метод синтеза органических, элементорганических и гетероциклических фенилзамещенных производных, меченых тритием.

• Метод успешно применен для получения ранее неизвестных в классической химии органических и гетероциклических соединений.

• Изучено влияние агрегатного состояния, природы противоиона, электронных и пространственных факторов на ход ядерно-химического синтеза.

• Впервые осуществлена неизвестная ранее реакция прямого фенилирования атома азота в шестичленних гетероциклических соединениях. В результате одностадийного синтеза получены различные N-фенильные производные пиридина, хинолина, акридина, фенантридина и бензохинолина, меченные тритием, многие, из которых являются перспективными бактерицидными препаратами широкого спектра действия.

• Высокочувствительный метод меченых атомов применен для исследования механизмов протекающих реакций. Для шестичленных азотистых гетероциклических соединений проведено исследование влияния природы заместителя на механизмы конкурентных реакций электрофильного присоединения и замещения, а также, на вариации биологического действия. Практическая ценность

Разработаны способы простого одностадийного получения полных фенильных ониевых производных элементов V-VIIa групп, меченных тритием (получено 3 авторских свидетельства СССР). Создан оригинальный метод получения тритий содержащего препарата хлорида тетрафенилфосфония с высокой удельной активностью для изучения физико-химических процессов в клетках живого организма, а именно индикатора на мембранный потенциал в митохондриях клеток (1 авторское свидетельство СССР). Ряд синтезированных ониевых соединений предложены в качестве эффективных ингибиторов кислотной коррозии стали и меди, а также электролитов блестящего никелирования (2 авторских свидетельства СССР). Осуществлена неизвестная ранее реакция прямого фенилирования гетероциклического атома азота в производных пиридина и разработаны способы получения важных биологически активных соединений, меченных тритием (5 патентов РФ).

По материалам работы опубликовано 92 печатные работы, из них: 45 статей (из списка ВАК); 5 патентов Российской Федерации; 6 авторских свидетельств СССР; 36 тезиса докладов на международных и российских конференциях.

Работа выполнена при финансовой поддержке Российского фонда фундаментальных исследований - проекты № 04-03-32348-а, № 07-03-00881-а и № 10-03-00685-а.

Структура и объем диссертации:

Диссертация состоит из 5-ти тематических глав, каждая из которых содержит автономные: литературный обзор, обсуждение результатов и экспериментальную часть, выводы. Нумерация ссылок является единой для всей диссертации. Диссертация изложена на 256 страницах и содержит 45 таблиц и 26 рисунков. Список цитируемой литературы содержит 712 ссылку.

Похожие диссертационные работы по специальности «Радиохимия», 02.00.14 шифр ВАК

Заключение диссертации по теме «Радиохимия», Щепина, Надежда Евгеньевна

выводы

1. Разработан новый и эффективный подход к использованию радиохимического метода для целей уникального органического синтеза

2. Создан новый, не имеющий аналогов, ядерно-химический метод синтеза органических, элементорганических и гетероциклических фенилзамещенных производных, меченных тритием.

3. Метод успешно применен для получения ранее неизвестных в классической химии органических и гетероциклических соединений.

4. Впервые осуществлена неизвестная ранее реакция прямого фенилирования атома азота в шестичленных гетероциклических соединениях. В результате одностадийного синтеза получены различные Ы-фенильные производные пиридиния, хинолиния, акридиния, фенантридиния и бензохинолиния, меченные тритием, многие из которых являются перспективными бактерицидными препаратами широкого спектра действия.

5. Высокочувствительный метод меченых атомов применен для детального исследования механизмов протекающих реакций. Изучено влияние агрегатного состояния, природы противоиона, электронных и пространственных факторов на ход ядерно-химического синтеза. Для шестичленных азотистых гетероциклов проведено исследование влияния природы заместителя на механизмы конкурентных реакций электрофильного присоединения и замещения, а также, на вариации биологического действия.

6. Ядерно-химический метод применен для получения высокочувствительного и нетоксичного индикатора на мембранный потенциал митохондрий - хлорида тетрафенилфосфония, меченного тритием.

7. В результате скрининга антибактериального действия выявлен и синтезирован перспективный препарат - меченная тритием соль Ы-фениллепидиния, как маркер при исследовании механизмов бактерицидного действия.

Список литературы диссертационного исследования доктор химических наук Щепина, Надежда Евгеньевна, 2013 год

1. Stang P.J. Dicoordinated Carbocations. Ed. Z. Rappoport and P.J. Stang. Wiley, New York, 1997. 451 p.

2. Clayden J., Greeves N., Warren St., Wothers P. Organic Chemistry (1st ed.). Oxford University Press, Oxford, 2000. 1508 p.

3. McMurry J. E. Organic Chemistry. 7th ed. Brooks Cole, 2007. 1296 p.

4. Ола Г.А. Карбокатионы и электрофильные реакции //Успехи химии. 1975. Т. 44, № 5. С. 793-867.

5. Waters W.A. Decomposition reactions of the aromatic diazo-compounds. Part X. Mechanism of the Sandmeyer reaction //J. Chem. Soc. 1942. P. 266-270.

6. Techniques for the Study of Ion-Molecule Reactions. J.M. Farrar (Editor), W.H. Saunders (Editor). Wiley, New York, 1988. 652 p.

7. Bergstrom R. G., Landells R. G. M., Wahl G. H., Zollinger Jr. H. Dediazoniation of arenediazonium ions in homogeneous solution. 7. Intermediacy of the phenyl cation//J. Am. Chem. Soc. 1976. V. 98. No. 11. P. 3301-3305.

8. Zollinger H. Diazo Chemistry I: Aromatic and Heteroaromatic Compounds. VCH, Weinheim; New York; Basel; Cambridge ; Tokyo, 1994. 453 p.

9. Ando W. Photochemistry of Diazocompounds. In: The Chemistry of Diazonium and Diazo Groups // Ed. Patai, S., Wiley, Chichester Toronto. Part 1. 1978. 510 p.

10. Gasper S. M., Devadoss C., Schuster G. B. Photolysis of Substituted Benzenediazonium Salts: Spin-Selective Reactivity of Aiyl Cations //J. Am. Chem. Soc. 1995. V. 117.No.19. P. 5206-5211.

11. Lee W. E., Calvert J. G., Malmberg E. W. The Photodecomposition of Diazonium Salt Solutions //J. Am. Chem. Soc. 1961. V. 83. No. 8. P. 1928-1934.

12. Maurer W., Szele I., Zollinger H. Statistical Differentiation between Various Reaction Mechanisms: The Case of Heterolytic Dediazoniations of Arenediazonium Ions //Helv. Chim. Acta. 1979. V. 62. No.4. P. 1079-1088.

13. Bravo D.C., Gonzalez R.E. Reactivity of arenediazonium ions in micellar and macromolecular systems //Current Topics in Colloid & Interface Science. 2001. P. 58-83.

14. Waters W. A. Decomposition reactions of the aromatic diazo-compounds. Part VI. Reactions of benzenediazonium chloride with metals //J. Chem. Soc. 1939. P. 864-870.

15. Несмеянов A.H., Макарова Л.Г. Распад и образование ониевых солей и синтез элементоорганических соединений через ониевые соединения //Уч. Записки МГУ. 1950. Т. 132, кн. 7. С. 109-115.

16. Galli С. Radical reactions of arenediazonium ions: An easy entry into the chemistry of the aryl radical //Chem. Rev. 1988. V. 88. No. 5. P. 765-792.

17. Waters W. A. Decomposition reactions of the aromatic diazo-compounds. Part I. Evidence for non-ionic reaction //J. Chem. Soc. 1937. No. 1. P. 113-117.

18. Waters W. A. Decomposition reactions of the aromatic diazo-compounds. Part III. Some non-ionic reactions of diazobenzene hydroxide //J. Chem. Soc. 1937. No. 6. P. 2014-2016.

19. Makin F. В., Waters W. A. Decomposition reactions of the aromatic diazo-compounds. Part IV. A new synthesis of aromatic antimony compounds //J. Chem. Soc. 1938. P. 843-848.

20. Swain C.G., Sheats, J.E, Harbison K.G. Evidence for phenyl cation as an intermediate in reactions of benzenediazonium salts in solution //J. Am. Chem. Soc. 1975. V. 97. No.4. P. 783-790.

21. Canning P. S. J., McCrudden K., Maskill H., Sexton B. Rates and mechanisms of the thermal solvolitic decomposition of arenediazonium ions //J. Chem. Soc. Perkin Trans. 2. 1999. V. 12. P. 2735-2740.

22. Fagnoni M., Albini A. Arylation reactions: the photo S(N)1 path via phenyl cation as an alternative to metal catalysis IIAcq. Chem. Res. 2005. V. 38. No. 9. P. 713-721.

23. Sandin R. B., McClure F. T., Irwin F. The Decomposition of Some Iodonium Salts. Reactions with Mercury, Tellurium and Antimony //J. Am. Chem. Soc. 1939. V. 61.No. 10. P. 2944-2946.

24. Dektar J. L., Hacker N. P. Photochemistry of diaryliodonium salts //J. Org. Chem. 1990. V. 55. No. 2. P. 639-647.

25. Dektar J. L., Hacker N. P. Comparison of the photochemistry of diarylchloronium, diarylbromonium, and diaryliodonium salts //J. Org. Chem. 1991. V. 56. No. 5. P. 1838-1844.

26. Devoe R.J., Sahyun M.R.V., Serpone N., Shama D.K. Transient intermediates in fotolysis of iodonium cations //Can. J. Chem. 1987. V. 65. P. 2342-2349.

27. Knapczyk J. W., McEwen W. E. Photolysis of triarylsulfonium salts in alcohol //J. Org. Chem. 1970. V. 35. No. 8. P. 2539-2543.

28. Hacker N. P., Leff D. V., Dektar J. L. Cationic Photoinitiators: Solid State Photochemistry of Triphenylsulfonium Salts //Molecular Crystals and Liquid Crystals. 1990. V. 183. P. 505-511.

29. Dektar J. L, Hacker N. P. Triphenylsulfonium salt photochemistry. New evidence for triplet excited state reactions //J. Org. Chem. 1988. V. 53. No. 8. P. 1833-1835.

30. Welsh K. M., Dektar J. L., Garcia-Garibaya M. A., Hacker N. P., Turro N. J. Photo-CIDNP and nanosecond laser flash photolysis studies on the photodecomposition of triarylsulfonium salts //J. Org. Chem. 1992. V. 57. No. 15. P. 4179-4184.

31. Ohmori N., Nakazono Y., Hata M., Hoshino T., Tsuda M. Ab Initio study of the photochemical decomposition mechanism of sulfonium compounds, a photoacid Generator//J. Phys. Chem. B. 1998. V. 102. No. 6. P. 927-930.

32. Winkler M., Sander W. Isolation of the phenyl cation in a solid argon matrix //Angew. Chem. Int. Ed. 2000. V. 39. No. 11. P. 2014-2016.

33. Winkler M., Sander W. Generation and reactivity of the phenyl cation in cryogenic argon matrices: monitoring the reactions with nitrogen and carbon monoxide directly by IR spectroscopy //J. Org. Chem. 2006. V. 71. No. 17. P. 63576367.

34. Kobori N., Koayashi M., Minato H. Cationic arylation. III. Compasison of phenylation of naphthalene with phenyl cation and phenyl radical //Bulletin of the Chem. Soc. of Japan. 1970. V. 43. P. 223-225.

35. Hanack M., Michel U. Formation of Phenyl Cations in the Sovolysis of a Dienynyl Trifluoromethanesulfonate //Angew. Chem. Int. Ed. 2003. V. 18. No. 11. P. 870-871.

36. Manet I., Monti S., Grabner G., Protti S., Dondi D., Dichiarante V., Fagnoni M., Albini A. Revealing Phenylium, Phenonium, Vinylenephenonium, and Benzenium Ions in Solution Chemistry A //European Journal. 2007. V. 14. No. 3. P. 10291039.

37. Dichiarante V., Fagnoni M., Mella M., Albini A. Intramolecular Photoarylation of Alkenes by Phenyl Cations //Chem. Eur. J. 2006. V. 12. No. 14. P. 3905-3915.

38. Speranza M., Sefcik M. D., Henis J. M. S., Gaspar P. P. Phenylium (C6H5+) Ion-Molecule Reactions Studied by Ion Cyclotron Resonance Spectroscopy //J. Am. Chem. Soc. 1977. V. 99. No. 17. P. 5583-5589.

39. Ascenzi D., Cont N., Guella G., Franceschi P., Tosi P. New Insights into the Reaction Mechanisms of Phenylium Ions with Benzene //J. Phys. Chem. A. 2007. V. 111. No. 49. P. 12513-12523.

40. Filippi A., Grandinetti F., Occhiucci G., Speranza M. Formation and structural discrimination of stable halophenylium ions in gas phase //International Journal of Mass Spectrometry. 2000. V. 195-196. P. 21-31.

41. Ascenzi D., Bassi D., Franceschi P., Tosi P., Stefano M. Di, Rosi M., Sgamellotti A. Reactions of phenylium ions C6(H,D)5+ with D2 //J. Chem. Phys. 2003. V. 119. No. 16. P. 8366-8372.

42. Giordana A., Ghigo G., Tonachini G. Ascenzi, D., Tosi P., Guella G. The reaction of N20 with phenylium ions C6(H,D)5(+): an integrated experimental and theoretical mechanistic study//J. Chem. Phys. 2009. V. 131. No. 2. P. 024304-024311.

43. Wasserman E., Murray R. W. Electron spin resonance of triplets from benzene 1,4-diazooxides //J. Amer. Chem. Soc. 1964. V. 6. P. 4203-4209.

44. Dill J.D., Schleyer P.v.R., Binkley J.S., Seeger R., Pople J.A., Hasebach E. Molecular orbital theory of the electronic structure of molecules. 30. Structure and energy of phenyl cation //J. Amer. Chem. Soc. 1976. V. 98. P. 5428-5431.

45. Krogh-Jespersen K., Chandrasekhar J., Schleyer P.v.R. Geometries and relative energies of some C6H5+ and C5H5Si+ isomers. Pyramidal (nido) vs. planar, cyclic structures //J. Org. Chem. 1980. V. 45. P. 1608-1614.

46. Speranza M. First evidence for automerization of gaseous phenylium ion //Tetrahedron Letters. 1980. V. 21. No. 20. P. 1983-1986.

47. Tasaka M., Ogata M., Ichikawa H. A MINDO/3 theoretical study on structure, fragmentation, and scrambling reaction in the phenyl cation //J. Am. Chem. Soc. 1981. V. 103. No. 8. P. 1885-1891.

48. Eyler J. R., Campana J. E. Gas-phase phenylium and acyclic C6H5.+ isomers //International Journal of Mass Spectrometry and Ion Processes. 1984. V. 55. No. 2. P. 171-188.

49. Harvey J. N., Aschi M., Schwarz H., Koch W. The singlet and triplet states of phenyl cation. A hybrid approach for locating minimum energy crossing points between non-interacting potential energy surfaces //Theor. Chem. Acc. 1998. V. 99. P. 95-99.

50. Bernardi F., Grandinetti F., Guarino A., Robb M.A. Electronic structure of phenyl cation by MC SCF ab initio calculations //Chemical Physics Letters. 1988. V. 153. No. 4. P. 309-312.

51. Ausloos P., Lias S. G., Bucley T. J. Concerning the formation and the kinetics of phenylium ions //International Journal of Mass Spectrometry and Ion Processes. 1989. V. 92. P. 65-77.

52. Nicolaides A., Smith D. M., Jensen F., Radom L. Phenyl Radical, Cation, and Anion. The Triplet-Singlet Gap and Higher Excited States of the Phenyl Cation //J. Am. Chem. Soc. 1997. V. 119. No. 34. P. 8083-8088.

53. Milanesi S., Fagnoni M., Albini A. Cationic arylation through photo(sensitized) decomposition of diazonium salts. Chemoselectivity of triplet phenyl cations Chem.Commun. 2003. P. 216-217.

54. Slegt M., Overkleeft H. S., Lodder G. Fingerprints of Singlet and Triplet Phenyl Cations //European J. Org. Chem. 2007. V. 32. P. 5364-5375.

55. Kamigata N., Koayashi M., Minato H. Cationic arylation. V. Reaction of substituted benzenes with p-nitrophenyl cation //Bulletin of the Chem. Soc. of Japan. 1972. V. 45. P. 2047-2050.

56. Lazzaroni S., Dondy D., Fagnoni M., Albini A. Selectivity in the reaction of triplet phenyl cations //J. Org. Chem. 2010. V. 75. No. 2. P. 315-323.

57. Guizzardi В., Mella M., Fargoni M., Freccero M., Albini A. Generation and reactivity of the 4-aminophenyl cation by photolysis of 4-chloroaniline //J. Org. Chem. 2001. V. 66. P. 6353-6363.

58. Guizzardi В., Mella M., Fargoni M., Albini A. Photochemical reaction of N,N-dimethyl-4-chloroaniline with synthetic paths via a phenyl cation. //Chem. Eur. J. 2003. V. 9. No. 7. P. 1549-1555.

59. Reactive Intermediate Chemistry. Eds.: R. A. Moss, M. S. Platz, M. Jones Jr. John Wiley & Sons. Hoboken. 2004. 650 p.

60. Smith M. В., March J. March's Advanced Organic Chemistry, Reactions, Mechanisms, and Structure. John Wiley & Sons Inc., New York, 2001. Chapter 8. P. 338-342.

61. Мухин K.H. Введение в ядерную физику. М.: Атомиздат, 1965. 588 с.

62. Ерозолимский Б. Г. Бета-распад нейтрона //Успехи физических наук. 1975. Т. 116. № 1. С. 145-164.

63. Green К., Thompson D. The decay of the neutron to a hydrogen atom //Journal of Physics G: Nuclear and Particle Physics. 1990. V. 16. No. 4. P. 75-76.

64. Wexler S. Destruction of molecules by nuclear transformations //Science. 1967. V. 156.No.3777. P. 901-907.

65. Нефедов В.Д., Торопова M.A., Синотова E.H. Радиохимические методы получения элементоорганических соединений //Успехи химии. 1969. Т. 38. № 11. С. 1913-1933.

66. Нефедов В.Д., Синотова Е.Н., Торопова М.А. Химические последствия р-распада в молекулярных системах //Радиохимия. 1976. Т. 18. № 4. С. 234-242.

67. Акулов Г.П. Ионно-молекулярные реакции, инициированные Р-распадом трития в тритированных соединениях //Усп. хим. 1976. Т. 45. № 11. С. 19701998.

68. Нефедов В.Д., Синотова Е.Н., Торопова М.А. Химические последствия Р-распада. М. Атомиздат. 1978. С. 126-179.

69. Нефедов В.Д., Синотова Е.Н., Торопова М.А. Ядерно-химический метод получения свободных карбениевых ионов и радиохимическое изучение реакций этих частиц //Изв. СО АН СССР, сер. хим. наук. 1980. № 3. С. 35-43.

70. Hsiung С., Gordus А.А. Chemical effects of nuclear transformations //IAEA. Vienna. 1965. V. 2. P. 461-470.

71. Carson T.A. Dissociation of СбН5Т following P-decay //J. Chem. Phys. 1960. V. 32. P. 1234-1239.

72. Cacace F. Nuclear Decay Techniques in Ion Chemistry //Science. 1990. V. 250. No. 4979. P. 392-399.

73. Ikuta S., Okuno K., Yoshihara K., Shiokawa T. Theoretical interpretations of fragmentation patterns of tritiated alkanes after P"-decay //Radiochem. Radioanal. Lett. 1975. V. 23. P. 213-219.

74. Ikuta S., Hashimoto S., Imamura M. Theoretical study on the p--decay effect in mono-tritiated two hydrogen bonded systems: proton transfer along the hydrogen bond direction //Chemical Physics. 1979. V. 42. No. 3. P. 269-275.

75. Angelini G., Fornarini S., Speranza M. Gas- and liquid-phase reaction of free phenylium cation with methanol //J. Am. Chem. Soc. 1982. V. 104. No. 18. P. 47734780.

76. Speranza M., Keheyan Y., Angelini G. Automerization of gaseus phenylium ions. Direct evidence from the phenylaton of methyl halides //J. Am. Chem. Soc. 1983. V. 105. P. 6377-6380.

77. Fornarini S., Speranza M. Arylation of cyclic ethers by gaseous phenylium ions. Formation and behavior of phenoxenium ions in the gas phase. //Can. J. Chem. 1988. V. 66. P. 2506-2514.

78. Angelini C., Sparapani C., Speranza M. Reactions of phenylium ions with gaseous hydrocarbons. 1. Methane, ethane, and propane //Tetrahedron. 1984. V. 40. No. 23. P. 4865-4871.

79. Нефедов В.Д., Синотова E.H., Корсаков, M.B. Шишкунов В.А. Радиохимическое изучение ион-молекулярных реакций фенил-катионов с толуолом в жидкой фазе //ЖОрХ. 1975. Т. 11. № 11. С. 2350-2351.

80. Perez G., Possagno Е. Gas phase attack of tritiated phenylium ions on biphenyl //The International Journal of Applied Radiation and Isotopes. 1985. V. 36. No. 1. P. 87-88.

81. Синотова E.H., Крылов E.H. Ориентация при метилировании и фенилировании алкилбензолов катионами, генерированными ядерно-химическим методом //ЖОХ. 1987. Т. 57. № 5. С. 1165-1172.

82. Нефедов В.Д., Синотова Е.Н., Корсаков М.В., Алексеев Е.Г. Реакции свободных фенил-катионов с простыми эфирами в газовой фазе //Химия высоких энергий. 1975. Т. 9. № 2. С. 130-134.

83. Нефедов В.Д., Синотова Е.Н., Шишкунов В.А. Радиохимическое изучение ион-молекулярных реакций фенил-катионов с некоторыми алкилбензолами в конденсированных фазах//ЖОрХ. 1976. Т. 6. С. 1351-1355.

84. Нефедов В.Д., Синотова Е.Н., Балакин И.М. Радиохимическое изучение реакций свободных фенил-катионов с уксусной кислотой в жидкой фазе //ЖОрХ. 1980. Т. 16. № 2. С. 458-459.

85. Нефедов В.Д., Торопова М.А., Синотова Е.Н. Ядерно-химический методы получения меченых элементорганических и органических соединений /Сб. «Органические соединения, меченные радиоактивными изотопами». Ч. I. М. 1982. С. 25 -32.

86. Нефедов В.Д.,.Синотова Е.Н., Лебедев В.П., Кужелев Л.П. Получение свободных фенил-винил катионов ядерно-химическим методом и изучение их реакций с бензолом в жидкой фазе //Радиохимия. 1985. Т. 27. № 5. С. 144-146.

87. Keheyan Y., Speranza М. Site Selectivity in the Gas-Phase Ionic Phenylation of Alcohols and Alkyl Chlorides //Helv. Chim. Acta. 1985. V. 68. No. 8. P. 2381-2388.

88. Angelini G., Keheyan Y., Speranza M. Substrate and Positional Selectivity of Free Phenylium Ions toward Arenes in the Gas and Liquid Phases //Helv. Chim. Acta. 1988. V. 71. No. l.P. 107-119.

89. Нефедов В.Д., Синотова Е.Н., Лебедев В.П., Кужелев Л.П. Получение свободных фенил-винил катионов ядерно-химическим методом и изучение их реакций с бензолом в жидкой фазе //Радиохимия. 1985. Т. 27. № 5. С. 144-146.

90. Кужелев Л.П., Лебедев В.П., Нефедов В.Д., Синотова Е.Н. Радиохимическое изучение реакций свободных фенил-винил катионов с бензолом //ЖОрХ. 1988. Т. 24. № 12. С. 2590-2595.

91. Filippi A., Occhiucci G., Speranza М. Gas-phase heteroaromatic substitution. 10.' Reaction of free phenylium ion with simple five-membered heteroarenes in the gaseous and liquid phase //Can. J. Chem. 1991. V. 69. P. 32-739.

92. Speranza M. Gas-phase reactivity of five-membered heteroaromatics toward electrophiles, an experimental check on theoretical predictions //Pure & Appl. Chem. 1991. V. 63. No. 2. P. 243-254.

93. Speranza M. Tritium for generation of carbocations //Chem. Rev. 1993. V. 93. P. 2933-2980.

94. Кочина T.A., Калинин E.O., Синотова E.H., Игнатьев И.С., Кинебас А.А. Ион-молекулярные реакции свободных фенил-катионов с диэтиламином в газовой фазе. Радиохимическое исследование //ЖОХ. 2001. Т. 71. № 6. С. 994998.

95. O'Hair R. A. J. Organic gas phase ion chemistry //Annu. Rep. Prog. Chem. Sect. B. 2001. V. 97. P. 393-455.

96. Waters Т., O'Hair R. A. J. Organic gas phase ion chemistiy //Annu. Rep. Prog. Chem. Sect. B. 2002. V. 98. P. 433-501.

97. Crivello J.V. In: Radiation Curing In Polymer Science and Technology. J. P. Fouassier, J. F. Rabek. Chapman & Hall, London, 1993. V. 2. P. 435-471.

98. Helbert J. N., Daou Y. In: Handbook of VLSI Microlithography. J. N. Helbert Ed., William Andrew Publishing LLC, Norwich, NY, 2001. P. 75-314.

99. Toth В., Patil K., Erickson J., Gannett P. Cancer induction using different administrations of benzenediazonium sulfa in mice //In Vivo. 1999. V. 13. P. 125128.

100. Glaser R., Horan C.J., Lewis M., Zollinger H. a-Dative and 7i-backdative phenyl cation dintrogeninteractions and opposing sign reaction constants in dual substituent parameter relations //J. Org. Chem. 1999. V. 64. P. 902-913.

101. Toth B. A review of the natural occurrence, synthetic production and use of carcinogenic hydrazines and relate chemicals //In Vivo. 2000. V.14. P. 299-319.

102. Fasani E., Mella M., Caccia D., Tassi S., Fagnoni M.; Albini A. The photochemistry of lomefloxacin. An aromatic carbene as the key intermediate in photodecomposition//Chem. Commun. 1997. P. 1329-1330.

103. Albini A., Monti S. Photophysics and photochemistry of fluoroquinolones //Chem. Soc. Rev. 2003. V. 32. P. 238-250.

104. Torrisi S., Sortino S. New insights into the photoreactivity of the organophosphorus pesticide fenthion: A o aryl cation as a key intermediate in the photodecomposition //J. Agrie. Food Chem. 2004. V. 52. No. 19. P. 5943-5949.

105. Reactive Intermediate Chemistry (Eds.: R. A. Moss, M. S. Platz, M. Jones Jr). John Wiley & Sons. Hoboken. 2004. 650 p.

106. Эванс Э. Тритий и его соединения. М.: Атомиздат, 1970. 312 с.

107. Гусев Г.Г., Капустин Ю.М. Тритий в органической химии. М.: Атомиздат, 1966. 78 с.

108. Мэррей А., Уильяме Д.Л. Синтезы органических соединений с изотопами водорода. М.: ИЛ, 1961. 619 с.

109. Saljoughian М. Synthetic Tritium Labeling p. Reagents and Methodologies //Synthesis. 2002. P. 1781-1801.

110. Parkinson A.J., Kalmakoff J. Tritium labeling of immunoglobulin with iodoacetic acid //The International Journal of Applied Radiation and Isotopes. 1975. V. 26. No. 6-7. P. 367-370.л

111. Little J. W. Method for preparing NAD labeled with H of high specific radioactivity in the 4-nicotinamide position //Analytical Biochemistry. 1972. V. 48. No. 1. P. 217-224.

112. Randerath E., Yu C.T., Randerath K. Base analysis of ribopolynucleotides by chemical tritium labeling: A methodological study with model nucleosides and purified tRNA species //Analytical Biochemistry. 1972. V. 48. No. 1. P. 172-198.

113. Kummer U., Thiel E., Doxiadis I., Eulitz M., Sladoljev S., Thierfelder S. Tritium radiolabeling of antibodies to high specific activity with N-succinimidyl2,3о

114. H.propionate: Use in detecting monoclonal antibodies //Journal of Immunological Methods. 1981. V. 42. No. 3. P. 367-374.

115. Léveillé M.-C., Roberts K. D., Chapdelaine A., Chevalier S., Bleau G. Preparation and properties of antibodies doubly labeled with tritium and fluorescein //Journal of Immunological Methods. 1986. V. 89. No. 2. P. 175-180.

116. Takeda Y., Maruta N., Hizukuri S. Examination of the structure of amylose by tritium labelling of the reducing terminal //Carbohydrate Research. 1992. V. 227. P. 113-120.

117. Сидоров Г.В., Мясоедов Н.Ф. Синтез меченных тритием биологически важных диазинов //Успехи химии. 1999. Т. 13. № 6. С. 398-401.

118. Шевченко В.Е. Методы получения меченых тритием жирных кислот и их производных, оксилипинов и стероидов //Успехи химии. 1993. Т. 24, № 7. С. 234-236.

119. Urch D. S. Radiochemistry //Annu. Rep. Prog. Chem. Sect. A. 2001. V. 97. P. 551-566.

120. Шевченко В.П., Негаев И.Ю., Мясоедов Н.Ф. Меченные тритием липофильные соединения. М.: Наука, 2003. 246 с.

121. Egan J.A., Filerga C.N. Tritium labeling of the local anesthetic tetracaine via a polyhalogenated precursor //Journal of Radioanalytical and Nuclear Chemistry. 2003. V. 258. No. l.P. 185-187.

122. Egan J. A., Nugent R. P., Filer C. N. Tritium labelling and characterization of the cognition enhancing drug tacrine using several precursors //Applied Radiation and Isotopes. 2002. V. 57. No. 6, P. 837-840.

123. Skaddan M. В., Yung С. M., Bergman R. G. Stoichiometric and Catalytic Deuterium and Tritium Labeling of "Unactivated" Organic Substrates with Cationic Ir(III) Complexes //Org. Lett. 2004. V. 6. No. 1. P. 11-13.

124. Hesk D., Lavey C. F., McNamara P. Tritium labelling of pharmaceuticals by metal-catalysed exchange methods //Journal of Labelled Compounds and Radiopharmaceuticals. Special Issue /Metal Catalysed Exchange. 2010. V. 53. No. 11-12. P. 722-730.

125. Ahern D.G., Laseter A. G., Filer C. N. Tritium labelling of several potent fluorinated antipsychotic drugs at high specific activity //Applied Radiation and Isotopes. 2007. V. 65. No.7. P. 827-830.

126. Шевченко В. П., Нагаев И. Ю., Мясоедов Н. Ф. Введение изотопов водорода в РТС 124 //Радиохимия. 2010. Т. 52. № 1. С. 84-86.

127. Шевченко В. П., Бадун Г. А., Нагаев И. Ю., Чернышева М. Г., Шевченко. К. В. Получение меченных тритием соединений с использованием волокнистого углерода в качестве носителя /Вестник МГУ. 2010. Сер. 2. Химия. Т. 51. № 2. С. 128-131.

128. Mousseau G, Raffy Q., Thomas О. P., Agez M., Thai R., Renaul J. P., Pin S., Ochsenbein F., Cintrat J.-C., Rousseau B. Footprinting of Protein Interactions by Tritium Labeling //Biochemistry. 2010. V. 9. No. 20. P. 4297-4299.

129. Несмеянов A.H. Избранные труды. M. Изд. АН СССР. Т. 2. 1959. 787 с.

130. Несмеянов А.Н., Толстая Т.П., Исаева JI.C. Дифенилбромониевые соли //ДАН СССР. 1955. Т. 104. № 6. С. 872-875.

131. Несмеянов А.Н., Толстая Т.П. Дифенилхлорониевые соли //ДАН СССР. 1955. Т. 105. № 1.С. 94-95.

132. Несмеянов А.Н., Толстая Т.П. Соли трифенилоксония //ДАН СССР. 1957. Т. 117. №4. С. 626-628.

133. Nesmeyanov A.N., Makarova L.G., Tolstaya T.P. Heterolytic decomposition of onium compounds (diphenylhalogenonium and triphenyloxonium salts //Tetrahedron. 1957. V. 1. No. 1-2. P. 145-157.

134. Реутов O.A., Макарова Л.Г., Толстая Т.П. Исследования академика Александра Николаевича Несмеянова в области ониевых соединений (к 70-летию со дня рождения) //ЖОрХ. 1969. Т. 5. № 9. С. I52I-I538.

135. Несмеянов А.Н., Толстая Т.П. Диарилгалогенониевые, триарилоксониевые и тетраариламмониевые соли //Проблемы органической химии. М. Изд. МГУ. 1970. С. 29-41.

136. Tsarevsky N. V., Slaveykova V., Manev S., Lazarov D. The Onium Compounds //J. Chem. Educ. 1997. V. 74. No. 6. P. 734-737.

137. Chen K., Koser G. F. Direct and regiocontrolled synthesis of alpha-phenyl ketones from silyl enol ethers and diphenyliodonium fluoride //J. Org. Chem. 1991. V. 56. No. 20. P. 5764-5767.

138. Gao P., Portoghese P. S. Monophenylation of Morphinan-6-ones with Diphenyliodonium Iodide //J. Org. Chem. 1995. V. 60. No. 7. P. 2276-2278.

139. Tew D. G. Inhibition of cytochrome P450 reductase by the diphenyliodonium cation. Kinetic analysis and covalent modifications //Biochemistry. 1993. V. 32. No. 38. P. 10209-10215.

140. Kang S-K., Lee H-W., Jang S-B., Ho P-S. Palladium-Catalyzed Cross-Coupling of Organoboron Compounds with Iodonium Salts and Iodanes //J. Org. Chem. 1996. V. 61.No. 14. P. 4720-4724.

141. Launois P., Moret R., de Souza N.-R, Azamar-Barrios J.A., Penicaud A. Ordering phenomena in C60-tetraphenylphosphonium bromide //Eur. Phys. J. B. 2000. V. 15. P. 445-450.

142. Ayothi R., Yi Y., Cao H. Yueh В., W., Putna S., Ober С. K. Arylonium Photoacid Generators Containing Environmentally Compatible Aryloxyperfluoro-alkanesulfonate Groups //Chem. Mater. 2007. V. 19. No. 6. P. 1434-1444.

143. Hossain M. D., Ikegami Y., Kitamura T. Reaction of Arenes with Iodine in the Presence of Potassium Peroxodisulfate in Trifluoroacetic Acid. Direct and Simple Synthesis of Diaryliodonium Triflates //J. Org. Chem. 2006. V. 71. No. 26. P. 99039905.

144. Macintosh I. S., Sherren C. N., Robertso K. NMasuda., J. D., Pye C.C., Clyburne J. A. C. Isolation and Structures of Two New Organozinc Anions from Solutions Rich in Halide Ions //Organometallics, 2010. V. 29. No. 9. P. 2063-2068.

145. Dektar J. L., Hacker N. P. Comparison of the photochemistry of diarylchloronium, diarylbromonium, and diaryliodonium salts //J. Org. Chem. 1991. V. 56. No. 5. P. 1838-1844.

146. Haba O., Haga K., Ueda M. A New Photoresist Based on Calix4.resorcinarene Dendrimer //Chem. Mater. 1999. V. 11. No. 2. P. 427-432.

147. Mah S., Yamamoto Y., Hayashi K. Radiation-induced cationic polymerization of a-methylstyrene enhanced by diphenyliodonium hexafluorophosphate //Macromolecules. 1983. V. 16. No. 4. P. 681-685.

148. Baskaran D., Miiller A. H. E. Kinetic Investigation on Metal Free Anionic Polymerization of Methyl Methacrylate Using Tetraphenylphosphonium as the Counterion in Tetrahydrofuran //Macromolecules. 1997. V. 30. No.7. P. 1869-1874.

149. Weiss H., Steiger S., Jungling S. Quantum-Chemical Study of Structure and Activity of Chain Ends in Metal-Free Anionic Polymerization of Methacrylates //Macromolecules. 2003. V. 36. No. 9. P. 3374-3379.

150. Yagci Y., Jockusch S., Turro N. J. Mechanism of Photoinduced Step Polymerization of Thiophene by Onium Salts: Reactions of Phenyliodinium and Diphenylsulfinium Radical Cations with Thiophene //Macromolecules. 2007. V. 40 No. 13. P. 4481-4485.

151. Sangermano M., Yagci Y., Rizza G. In Situ Synthesis of Silver-Epoxy Nanocomposites by Photoinduced Electron Transfer and Cationic Polymerization Processes //Macromolecules. 2007. V. 40. No. 25. P. 8827-8829.

152. Yagci Y., Jockusch S., Turro N. J. Mechanism of Photoinduced Step Polymerization of Thiophene by Onium Salts: Reactions of Phenyliodinium and Diphenylsulfinium Radical Cations with Thiophene //Macromolecules. 2007. V. 40. No. 13. P. 4481-4485.

153. Aydogan В., Gundogan A. S., Ozturk Т., Yagci Y. A Dithienothiophene Derivative as a Long-Wavelength Photosensitizer for Onium Salt Photoinitiated Cationic Polymerization //Macromolecules. 2008. V. 41. No. 10. P. 3468-3471.

154. Aydogan В., Gunbas G. E., Durmus A., Toppare L., Yagci Y. Highly Conjugated Thiophene Derivatives as New Visible Light Sensitive Photoinitiators for Cationic Polymerization //Macromolecules. 2010. V. 43. No. 1. P. 101-106.

155. Yagci Y., Jockusch S., Turro N. J. Photoinitiated Polymerization: Advances, Challenges, and Opportunities //Macromolecules. 2010. V. 43. No. 15. P. 6245-6260.

156. Захаров A.B., Садеков И.Д., Минкин М.И. Синтезы, реакции и структуры теллурониевых солей //Успехи химии. 2006. Т. 75. № 3. С. 234-253.

157. Willard Н. Н., Perkins L. R. Tetraphenylphosphonium and Tetraphenylstibonium Chlorides as Analytical Reagents //Anal. Chem. 1953. V. 25. No. 11. P. 1634-1637.

158. Kopunec R., Abudeab F. N., Makaiova I. Extraction characteristics of pertechnetate with tetraphenylarsonium in the presence of chloride, nitrate and perchlorate anions //J. of radioanalitical and nuclear chemistry. 1996. V. 208. No.l. P. 207-228.

159. Kopunec R., Abudeab F. N., Skrasková S. Extraction of pertechnetate with tetraphenylphosphonium in the presence of various acids, salts and hydroxides //J. of radioanalitical and nuclear chemistry. 1998. V. 230. No. 1-2. P. 51-61.

160. Aldridge S., Warwick P., Evans N., Vines S. Degradation of tetraphenylphosphonium bromide at high pH and its effect on radionuclide solubility //Chemospere. 2007. V. 66. P. 672-676.

161. Phillips J.D., Vandeperre L.V. Designing wasteforms for technetium. DIAMOND'09 Conference. Decommmissioning, immobilization and management of nuclear waste for disposal. 9-10 September 2009. N. York, UK. Paper 12. P. 1-4.

162. Haynes R. C., Jr., Picking R. A., Zaks W. J. Control of mitochondrial content of adenine nucleotides by submicromolar calcium concentrations and its relationship to hormonal effects //J. of Biological Chemistry. 1986. V. 261. No. 34. P. 16121-16125.

163. Nakamura Y., Tsuji K., Shuto M., Ogita K., Yoneda Y., Shimanoto K., Shibata T., Kataoka K. Protection by diphenyliodonium against glutamate neurotoxicity dueto blocking of N-methyl-D-aspartate receptors //Neiroscience. 1997. V. 76. No. 2. P. 459-466.

164. Sakata K., Kashiwagi K., Igarashi K. Properties of polyamine trasporter regulated by antizyme //Biochem J. 2000. P. 297-303.

165. Kaatz G. W., Seo S. M. Effect of substrate exposure and other growth condition manipulations on nor A expression //J. of Antimicrobial Chemotherapy. 2004. V. 54. P. 364-369.

166. O'Brien T. M., Carlson R. M., Oliveira P. J., Wallace K. B. Esterification Prevents Induction of the Mitochondrial Permeability Transition by vV-Acetyl Perfluorooctane Sulfonamides //Chem. Res. Toxicol. 2006. V. 19. No. 10. P. 13051312.

167. Sigal N., Lewinson O., WolfS. G., Bibi E. E. coli Multidrug Transporter MdfA Is a Monomer //Biochemistry. 2007. V. 46. No. 17. P. 5200-5208.

168. Velamakanni S., Yao YGutmann., D. A. P., van Veen H. W. Multidrug Transport by the ABC Transporter Savl866 from Staphylococcus aureus //Biochemistry. 2008. V. 47. No. 35. P. 9300-9308.

169. Swed A., Eyal S., Madar I., Zohar-Kontante H., Weiss L., Hoffman A. The Role of P-Glycoprotein in Intestinal Transport versus the BBB Transport of Tetraphenylphosphonium //Мої. Pharmaceutics. 2009. V. 6. No. 6. P. 1883-1890.

170. Seddon K.R. Ionic liquids prove increasingly versatile //Chemical &Engineering News. 1999. January 4. P. 23-24.

171. Wilson I.D, Morgan E.D, Robinson P, Lafont R, Blais C. A comparison of radio-thin-layer and radio-high-performance liquid chromatography for ecdysteroid metabolism studies //Journal of Insect Physiology. 1988. V. 34. No. 7. P. 707-711.

172. Gattavecchia E., Tonelli D. Determination by thin layer radiochromatography //J. of Radioanalytical and Nuclear Chemistry. 1991. V. 152. No. 2. P. 391-399.

173. Abeysinghe R. D., Ellis B. L., Hider R. C., Porter J. B. Platelet labelling with indium-hydroxypyridinone and indium-hydroxypyranone complexes //European J. of Nuclear Medicine and Molecular Imaging. 1994. V. 21. No. 10. P. 141-1147.

174. Препаративная жидкостная хроматография. Под ред. Б. Бидлингмейера. М.: Мир, 1990. 360 с.

175. Handbook of Thin-Layer Chromatography (3rd Edition, Revised and Expanded). Sherma J., Fried B. (eds.). Chapter 12. Thin-Layer Radiochromatography. Marcel Dekker. New York-Basel. 2003. P. 442-471.

176. Красиков В.Д. Основы планарной хроматографии. Санкт-Петербург, 2005. 232 с.

177. Wall Р. Е. Thin-layer chromatography: a modern practical approach. Royal Society of Chemistry, London, 2005. 184 p.

178. Sherma J. Thin-layer chromatography of pesticides a review of applications for 2002-2004. //Acta Chromatographica. 2005. No. 5. P. 5-30.

179. Hahn-Deinstrop E. Applied thin-layer chromatography: best practice and avoidance of mistakes. Wiley-VCH, 2007. 314 p.

180. Sherma J. Thin Layer Radiochromatography. In: Encyclopedia of Chromatography, Third Edition. Ed. J. Cazes. Taylor & Francis, 2009. 2850 p.

181. Sherma J. Thin Layer Radiochromatography /Я AO AC Int. 2009. V. 92. No. 1. P. 29A-35A.

182. Хроматография в тонких слоях. Под ред. Э. Шталя. М.: Изд. Мир, 1965. 508 с.

183. Ross J. Н. 2,6-Dichloroquinone 4-chloroimide as a reagent for amines and aromatic hydrocarbons on thin-layer chromatograms //Anal. Chem. 1968. V. 40. No. 14. P. 2138-2143.

184. Макарова Л.Г., Несмеянов A.H. Методы элементоорганической химии. Ртуть. М.: Изд. "Наука", 1965. 439 с.

185. Щепина Н.Е., Сухов С.Г., Нефедов В.Д., Торопова М.А. Хроматография на силуфоле некоторых фенильных производных элементов VI а группы. Синтезы на основе магний- и цинкорганических соединений //Межвуз. сб. Пермь. 1980. С.113-116.

186. Рохов Ю., Херд Д., Льюис Р. Химия металлоорганических соединений. М.: Изд. ИЛ, 1963. С. 234-245.

187. Doak G. О., Long G. G., Kakar S. К., Freedman L. D. A Novel Method for the Formation of the Tetraphenylbismuthonium Cation //J. Am. Chem. Soc. 1966. V. 88. No. 10. P. 2342-2343.

188. Beaumont R. E., Goel R. G. Organobismuth(V) compounds. Part VII. Preparation, characterization, and vibrational spectra of four- and five-co-ordinate tetraphenylbismuth(V) derivatives //J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1973. No. 13. P. 1394-1398.

189. Несмеянов A.H., Круглова H.B., Материкова Р.Б., Толстая Т.П. Диарилбромониевые и диарилхлорониевые соли //ЖОХ. 1956. Т. 26. С. 22112218.

190. Driessen W. L., Reedijk J., Dunbar К. R., Pence L. E. Solid Solvates: The Use of Weak Ligands in Coordination Chemistry //Inorganic Syntheses. 1992. V. 29. P. 111-118.

191. Friestad G. K., Branchaud B. P. Tetrafluoroboric Acid. In: Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis. John Wiley & Sons, 2001. 6234 p.

192. Zollinger H. Diazo Chemistry. Aromatic and Heteroaromatic Compounds. V. 1. Wiley, VCH, 1994. 454 p.

193. Tzeng G.S., Wan C.C. The anion effect of the morphology and preferred orientation of copper deposit under pulse current conditions //Materials Chemistry and Physics. 1991. V. 27. No. 1. P. 77-107.

194. Mahadeva S. K, Kim J. An electro-active paper actuator made with cellulose-polypyrrole-ionic liquid nanocomposite: influence of ionic liquid concentration, type of anion and humidity //Smart Mater. Struct. 2010. V. 19. No. 10. P. 105014.

195. Gilmore В. F. Antimicrobial Ionic Liquids. In: Ionic Liquids: Applications and Perspectives (Ed. A. Kokorin). InTech, 2011. P. 586-604.

196. Ting R., Adam M. J., Ruth T.J., Perrin D. M. Arylfluoroborates and Alkylfluorosilicates as Potential PET Imaging Agents: High-Yielding Aqueous Biomolecular 18F-Labeling//J. Am. Chem. Soc. 2005. V. 127. P. 13094-13095.

197. Нефедов В.Д., Торопова М.А., Аврорин В.В., Щепина Н.Е., Васильев В.К. Получение тритированных фенилзамещенных ониевых производных сурьмы, теллура и йода методом ион- молекулярных реакций //Радиохимия. 1976. Т. 18. С. 305-308.

198. Shchepina N.E., Nefedov V.D., Toropova М.А., Avrorin V.V., Lewis S.B., Mattson B. Ion-molecular reactions of free phenylium ions , generated by tritium (3-decay with group V-VII elements //Tetrahedron Letters. 2000. V. 41. P. 5303-5306.

199. Нефедов В.Д., Торопова М.А., Аврорин В.В., Щепина Н.Е., Васильев В.К. О возможности получения меченных тритием фенилзамещенных ониевых галогенов с помощью ион-молекулярных реакций //Радиохимия. 1976. Т.18. Р. 302-305.

200. Нефедов В.Д., Торопова М.А., Щепина Н.Е., Аврорин В.В., Журавлев В.Е. Применение ядерно-химического метода для синтеза неизвестных ониевых соединений //Радиохимия. 1982. Т. 3. С. 394-396.

201. Нефедов В.Д., Торопова М.А., Щепина Н.Е., Скульский И.А., Аврорин В.В., Трофимова Н.И. Меченный тритием хлорид тетрафенилфосфония в качестве индикатора на мембранный потенциал. Авторское свидетельство СССР, № 1217861, 1985 г.

202. Кузнецова Е.В., Щепина Н.Е. Ингибиторы кислотной коррозии стали и меди. Авторское свидетельство СССР, № 1593289, 1990 г.

203. Кузнецова Е.В., Щепина Н.Е. Электролит блестящего никелирования. Авторское свидетельство СССР, № 1693130, 1991 г.

204. Нефедов В.Д., Торопова М.А., Щепина Н.Е., Аврорин В.В., Журавлев В.Е., Щепин В.В., Трофимова Н.И. Ядерно-химический синтез фенильных ониевых производных кислорода, серы, селена и теллура, меченных тритием //Радиохимия. 1988. Т. 30. № 4. С. 576-578.

205. Levy A., Biedermann P. U., Cohen S., Agranat I. Selenium- and tellurium-bridged overcrowded homomerous bistricyclic aromatic enes //J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2000. V. 2. P. 725-735.

206. Pedrosa L.F. Synthetic applications of triphenylphosphine //Synlett. 2008. No. 10. P. 1581-1582.

207. Rawling T., McDonagh A.M., Colbran S.B. Synthesis, electrochemistry and spectroscopic properties of ruthenium phtalocyanine and naphthalocyanine complexes with triphenylarsine ligands //Inorganica Chimica Acta. 2008. V. 361. No. l.P. 49-55.

208. Soltani Rad M.N., Behrouz S., Khalafi-Nezhad A., Karimitabar F. An efficient one-pot synthesis of oxime ethers from alcohols using triphenylphosphine/carbon tetrachloride //Synthesis. 2010. V. 10. P. 1724-1730.

209. Das P., Bora U., Tairai A., Sharma C. Triphenylphosphine chalcogenides as efficient ligands for room temperature palladium(II)-catalyzed Suzuki-Miyaura reaction //Tetrahedron Letters. 2010. V. 51. No. 11. P. 1479-1482.

210. Yang H.T., Shen C.M., Wang Y.G., Su Y.K., Yang T.Z., Gao H.J. Stable cobalt nanoparticles passivated with oleic acid and triphenylphosphine //Nanotechnology. 2004. V. 15. No. l.P. 70-74.

211. Conte M., Wilson K., Chechik V. Radical intermediates in chloroform reactions over triphenylphosphine-protected Au nanoparticles //Organic & Biomolecular Chemistry. 2009. V. 7. No. 7. P. 1361-1367.

212. Ochiai Masahito, Nagaoka Takema, Sueda Takuya, Yan Jie, Chen Da-Wei and

213. Miyamoto Kazunori. Synthesis of l-alkynyl(diphenyl)onium salts of group 16 elements via heteroatom transfer reaction of l-alkynyl(phenyl)-X,3-iodanes //Org. Biomol. Chem. 2003. V. 1. P. 1517-1521.

214. Isab Anvarhusein A., Ahmad Saeed and Arnold Alan P. Gold(I) complexes with selenones and triphenylphosphine as ligands //Transition Metal Chemistry. 2004. V. 2. No. 8. P. 870-873.

215. Centuriáo F.B., Corte C.L., Paixáo M.W., Braga A.L., Zeni G., Emanuelli T., Rocha J.B. Effect of ebselen and organochalcogenides on excitotoxicity induced by glutamate in isolated chick retina //Brain Res. 2005. V. 1039. No. 1-2. P. 146-52.

216. Sharma P. K., Rehwani H., Rai A. K., Gupta R. S., Singh Y. P. Antispermatogenic activity of the benzothiazoline ligand and corresponding organoantimony(V) derivative in male Albino Rats //Bioinorganic Chemistry and Applications. 2006. V. 2006. P. 1-6.

217. Эндрюс Л., Кифер Р. Молекулярные комплексы в органической химии. М.: Мир, 1967. 217 с.

218. Badlly W.H., Tillay E.W., Schermer Е. D. Organotellurium, -selenium, and -sulfur derivatives of .pi.-cyclopentadienylmolybdenum tricarbonyl //Inorg. Chem. 1968. V. 7. No. 9. P. 1925-1929.

219. Лагутская Л.И. Об учете эффекта поляризации электронного облака атомов в расчетах по методу МО JIKAO //ТЭХ. 1966. Т. 11. № 3. С. 312317.

220. Луцкий А.Е., Обухова Е.М., Ягуполъский Л.М., Волощук В. Г. Об участии вакантных d- орбиталей селена в сопряжении //ЖСХ. 1969. Т. 10. №2. С. 349-351.

221. Бегнал К. Химия селена, теллура и полония. 1971. М. Атомиздат. 216 с.

222. Detty M. R., Logan M. E. One- and two-electron oxidations and reductions of organoselenium and organotellurium compounds //Advances in Physical Organic Chemistry. 2004. V. 39. P. 79-145.

223. Orenberg J.B., Moris M.D., Long T.V. Four- and five-coordination in tetraphenyl derivatives of phosphorous (V), arsenic (V) and Antimony (V). Aninvestigation employing Laser-Raman spectroscopy //Inorganic Chem. 1971. V. 10. No. 5. P. 933-935.

224. Корбридж Д. Фосфор. Основы химии, биохимии, технологии. М.: Мир, 1982. 680 с.

225. Цветков Е.Н., Бочвар Д.А., Кабачник М.И. р-ж- Сопряжение и характер гибридизации атомной орбитали неподеленной пары электронов //Теор. и Экспер. Химия. 1967. Т. 3. № 1. С. 3-8.

226. Cullerm W. R., Green В. R., Hochstrasser R. М. II Spectra of arylarsines—II: Spectral manifestations of charge transfer character //J. Inorg. Nucl. Chem. 1965. V. 27. No. 3. P. 641-651.

227. Хадсон P. Структура и механизм реакций фосфорорганических соединений. М.: Мир, 1967. 361 с.

228. Северин А.В., Баталов А.П. Влияние неспецифической сольватации на обмен радикалами в элементоорганических соединениях лития, сурьмы и висмута //Радиохимия. 1988. Т. 30. № 4. С. 537-541.

229. Clark R. J. Н., Flint С. D., Hempleman A. J. F.t.i.r. and Raman spectra of triphenylphosphine, triphenylarsine, triphenylstibine, and dibenzylsulphide //Spectrochimica Acta Part A: Molecular Spectroscopy. 1987. V. 43. No. 6. P. 805816.

230. Srinivasan C., Pitchumani K. Mechanism of oxidation of triphenylphosphine, triphenylarsine, and triphenylstibine by potassium peroxodisulfate. International //J. of Chemical Kinetics. 1982. V. 14. No. 12. P. 1315-1324.

231. El-khateeb M., Obidate T., Al-Noaimi M. Synthesis and Characterization of CpFe(C0)(EPh3)SeS02R (E=P, As, Sb) //Phosphorus, Sulfur, and Silicon and the Related Elements. 2009. V. 184. No. 3. P. 585-590.

232. Jaffe H. H. About stability of metal organic compounds //J. Chem. Phys. 1954. V. 22. No. 8. P. 1462-1463.

233. Борисова Н.П., Петров JI.H. Квантовохимический расчет трифенильных соединений элементов Vb группы //Жур. струк. химии. 1972. Т. 13. № 4. С. 701708.

234. Livingstone S.E. Metal complexes of ligands containing sulphur, selenium, or tellurium as donor atoms //Quart. Rev. Chem. Soc. 1965. V. 19. No. 4. P. 386-425.

235. Цветков E. Я., Лобанов Д. M. Химия и применение фосфорорганических соединений. М.: Наука, 1972. С. 160-165.

236. Цветков Е. Н., Кабачник М. И. Сопряжение в ряду соединений трехвалентного фосфора //Успехи химии. 1971. Т. 40. № 2. С. 177- 226.

237. Галкин В.И., Саяхов Р.Д., Черкасов Р.А. Стерический эффект: проблема количественной оценки и проявления в реакционной способности элементоорганических соединений //Успехи химии. 1991. Т. 60. № 8. С. 1617-1644.

238. Эпштейн Л.М., Ашкинадзе Л.Д., Горелик С.О., Гамбарян Н.П., Бочвар Д.А., Казицына Л.А. Особенности взаимодействия фосфора с ароматическим ядром и обсуждение связи с проблемой сопряжения //Изв. АН СССР, сер. хим. 1974. №1. С. 65-72.

239. Е.Н. Цветков, М.И. Кабачник. р-ж- Сопряжение в соединениях типа ЭХз элементов IV-VI групп //Теор. и Экспер. Химия. 1970. Т. 6. № 6. С. 737-741.

240. Пурдела Д., Вылчану Р. Химия органических соединений фосфора. М.: Изд. Химия, 1972. 752 с.

241. Ромм И.П., Садыкова Э.М., Гурьянова E.H., Колли И.Д. Исследование комплексов фосфинов с галогенидами металлов III группы и рл сопряжения в ароматических фосфинах //ЖОХ. 1973. Т. 43. № 4. С. 728-739.

242. Бочвар Д. А., Гамбарян Н. П., Эпштейн JI. М. О концепции вакантных d орбиталей и о причинах различий в свойствах соединений азота и фосфора //Успехи химии. 1976. Т. 45. № 7. С. 1316-1337.

243. Зефиров Ю.В. Электронное сродство атомов легких элементов //Ж. струк. химии. 1972. Т. 13. № 4. С. 758-759.

244. Ромм И.П., Гурьянова E.H. р%- Сопряжение в ароматических соединениях элементов V и VI групп //Успехи химии. 1986. Т. 55. № 2. С. 225-250.

245. Ромм И.П., Гурьянова E.H., Романов Г.В., Щербакова Э.С., Степанова Т.Я., Пудовик А.Н. Определение энергии p7t сопряжения методом комплексообразования. Роль индуктивного и пространственного эффектов //ЖОХ. 1980. Т. 50. № 9. С. 2093-2102.

246. Ikuta S. Anisotropy of Electron density distribution around atoms in molecules: N, P, O, and S atoms. //J. Molec. Struct. (Theochem). 1990. V. 205. P. 191-201,

247. Несмеянов А. Я., Толстая Т. П. Диарилгалогенониевые, триарилоксониевые и тетраариламмониевые соли //Проблемы органической химии (Под ред. А. Н.Коста). М.: МГУ, 1970. С. 29-41.

248. Болдеску Н.Е., Егоров Ю.П., Маковецкий Ю.П., Рыльцев Е.В., Фещенко Н.Г. Исследование межионных колебаний в солях фосфония по длинноволновым ИК-спектрам поглощения //Теор. и Экспер. Химия. 1973. Т. 9. № 5. С. 668-672.

249. Разуваев Г. А., Осанова Н. А., Сангалов Ю. А. Реакция пентафенил-сурьмы с йодистым метилом //ЖОХ. 1967. Т. 37. № 1. С. 216-217.

250. Menshutkin N. Zur chemie des stickstoff: über die bildungsgeschwindigkeiten der amine ets HZ. Ph. Chem.1895. V. 17. P. 227-232.

251. Wedekind E. Ueber die Gewinnung von S ureanhydriden mit Hülfe von terti ren Aminen //Ber. 1901. V. 34. No. 2. P. 2070-2077.

252. Wedekind E. Über ein Ammonium-Modell //Ber. 1909. V. 42. No. 2. P. 21422147.

253. Губен И. Методы органической химии. Т. IV, кн. 2. M.-JI.: Госхимиздат, 1949. 894 с.

254. Pine S.H. Synthesis of triarylalkyl ammonium salts //J. Org. Chem. 1968. V. 33. No. 6. P. 2554-2555.

255. Макарова JI.Г., Несмеянов А.Н. Распад и образование ониевых солей и синтез элементоорганических соединений через ониевые соединения. Сообщение I. Два типа распада дифенилйодониевых солей //Изв. АН СССР, ОХН. 1945. Т. 6. С. 617-626.

256. Несмеянов А.Н., Толстая Т.П., Гриб A.B., Киргизбаева С.Р. Соли N,N'-дифенилфентиазиния и ^8-дифенилфенитиазиния //ДАН СССР. 1967. Т. 174. С. 856-859.

257. Несмеянов А.Н., Толстая Т.П., Гриб A.B. Соли дифенил-о,о-дифениленаммония //ДАН СССР. 1963. Т. 153. С. 608-612.

258. Heal H.G. Analogues of the ammonium compounds in periodic groups five, six, and seven. //Chem. Educ. 1958. V. 35. No. 4. P. 192-198.

259. Knop O., Rankin K. N., Cameron T. S., Boyd R. J. Crystal chemistry of tetraradial species. Part 10. Tilting at windmills: conformations of the tetraphenyl species ZPh40,±1 (Z = В, C, N) //Can. J. Chem. 2002. V. 80. No. 10. P. 1351-1366.

260. Kazheva O. N., Aleksandrov G. G., D'yachenko O. A. Chernov'yants M. S., Simonyan S. S., Lykova E. O. Tetraphenylphosphonium Diiodobromide: Crystal and Molecular Structure //Russian Journal of Coordination Chemistry. 2004. V. 30. No. 10. P. 739-746.

261. Giacomello P., Cacace F. Gas-phase alkylation of xylenes by tert-butyl(l+) ions //J. Am. Chem. Soc. 1976. V. 98. No. 7. P. 1823-1828.

262. Melander L. On the mechanism of electrophilic aromatic substitution : An investigation by means of the effect of isotopic mass on reaction velocity //Arkiv. Kemi. 1950. V. 2. P. 211-292.

263. Заборенко К.Б. Применение метода радиоактивных индикаторов в народном хозяйстве. М.: Энергоатомиздат, 1988. 152 с.

264. Нефедов В.Д., Текстер Е.Н., Торопова М.А. Радиохимия. М.: Высшая школа, 1987. 272 с.

265. Щепина Н.Е., Журавлев В.Е., Щепин В.В., Нефедов В.Д., Торопова М.А. Синтез пространственнозатрудненных ониевых производных. Синтетические методы на основе элементоорганических соединений //Межвуз. сб. науч. трудов. Пермь. 1982. С. 75-79.

266. Нефедов В.Д., Торопова М.А., Щепина Н.Е., Аврорин В.В., Журавлев В.Е., Щепин В.В. Ядерно-химический синтез смешанных метил фенилзамещенных ониевых производных фосфора, меченных тритием //Радиохимия. 1987. Т. 29. №2. С. 237-241.

267. Нефедов В.Д., Торопова М.А., Щепина Н.Е., Аврорин В.В., Щепин В.В. Сравнительное исследование ион-молекулярных реакций третированных фенил-катионов с органическими производными азота и фосфора //Радиохимия. 1994. Т. 36. №4. С. 357-361.

268. Литвиненко Л.М., Попов А.Ф., Гельбина Ж.П. Структура и реакционная способность алифатических аминов //ДАН СССР. 1972. Т. 203. № 2. С. 343-346.

269. Коржевская Н.Г., Местечкин М.М., Матвеев АА. Об аномалии в ряду основности алкиламинов//ЖОХ. 1992. Т. 62. № з. с. 626-628.

270. Коркин А.А. Стериоэлектронные эффекты в молекулах кремния, фосфора и серы. Квантовохимические расчеты и качественные орбитальные модели //Успехи химии. 1992. Т. 61. № 5. С. 865-882.

271. Травень В.Ф. Электронная структура и свойства органических молекул. М.: Химия, 1989. 302 с.

272. Пирсон Р.Дж., Зонгдат И. Применение принципа жестких и мягких кислот и оснований в органической химии //Успехи химии. 1969. Т. 38. № 7. С. 12231243.

273. Organic Phosphorous Compouns. Ed. G.M. Kosolapoff and L. Maier . New York, Wiley- Interscience. V. 1. 1972. 48 p.

274. Cristol H., Crustau H.J., Joubert J.P. Synthesis of 1,2-vinylenebis-(triphenylphosphonium) salts //Bull. Soc. Chim. France. 1974. V. 7-8. Pt. 2. P. 14211426.

275. Seyferth D., Grim S.O. Studies in Phosphinemethylene Chemistry. II. Adducts of Triphenylphosphinemethylene with Boron Compounds //J. Am. Soc. 1961.V. 83. No. 7. P. 1613-1616.

276. Leddy B. P., McKervey M. A., McSweeney P. Some comments on the thermal stability of substituted ammonium, phosphonium, and arsonium permanganates and their use in alkane oxidation //Tetrahedron Letters. 1980. V. 21. No. 23. P. 22612264.

277. Xie W., Xie R., Pan W., Hunter D., Koene В., Tan L., Vaia R. Thermal stability of quaternary phosphonium modified Montmorillonites //Chem. Mater. 2002. V. 14. No. 11. P. 4837-4845.

278. Хлопин В.Г. Общий метод определения состава и молекулярной структуры химического соединения элементов, находящихся в радиохимических, т.е. невесомых количествах //ДАН СССР. 1950. Т. 71. № 5. С. 901-903.

279. Sandin R.B. Organic compounds of polyvalent iodine //Chem. Revs. 1943. V. 32. No. 3. P. 249-276.

280. Banks D. F. Organic Polyvalent Iodine Compounds //Chem. Rev. 1966. V. 66. No. 3. P. 243-266.

281. Olah G.A. Halonium ions. New York, Wiley-Interscience, 1975. 190 p.

282. Varvoglis A. Hypervalent Iodine in Organic Synthesis. Academic Press, London. 1997. 223 p.

283. Hypervalent Iodine Chemistry.Wirth, Т., Ed. Topics in Current Chemistry. V. 224. Springer-Verlag, Berlin, Heidelberg, 2003. 276 p.

284. Zhdankin V. V., Stang P. J. In Chemistry of Hypervalent Compounds, edited by K. Y. Akiba, Wiley-VCH, Inc. New York, 1999. Chap. 11. P. 327-358.

285. Yusubov, M.S.; Zhdankin, V.V. Development of New Recyclable Reagents and Catalytic Systems Based on Hypervalent Iodine Compounds //Mendeleev Commun. 2010. V. 20. P. 185-191.

286. Zhdankin V.V., Stang P.J. Chemistry of Polyvalent Iodine //Chem. Rev. 2008. V. 108. P. 5299-5358.

287. Padelidakis V., Tyrra W. D. Naumann.Synthesis and characterization of 2,6-difluorophenyliodine (III) derivatives //J. Fluorine chem. 1999. V. 99. P. 9-15.

288. Wiberg K.B., Sklenak S. Solvation and structural effects on the stability of 10-X-2ate-complexes: a computational study //J. Org. Chem. 2000. V. 65. P. 2014-2021.

289. Zhdankin V. V., Stang P. J. Recent developments in the chemistry of polyvalent iodine compounds //Chem. Rev. 2002. V. 102. P. 2523-2584.

290. Peacock M.J., Pletcher D. The electrosynthesis of diaryliodonium salts //Tetrahedron Lett. 2000. V. 41. No. 46. P. 8995-8998.

291. Merritt E. A., Olofsson B. Diaryliodonium Salts: A Journey from Obscurity to Fame //Angewandte Chemie International Edition. 2009. V. 48. No. 48. P. 90529070.

292. Методы элементоорганической химии: Хлор. Алифатические соединения. Под ред. А.Н. Несмеянова, К.А. Кочешкова. М.: Изд. Наука, 1973. 751 с.

293. Несмеянов А.Н., Ванников А.Н., Лисичкина И.Н., Хрущева Н.С., Толстая Т.П. Синтез диарилбромониевых солей конденсацией трифторида брома с аренами //ДАН СССР. 1980. Т. 254. № 3. С. 652-656.

294. Несмеянов А.Н., Ванчиков А.Н., Лисичкина И.Н., Лазарев В.В., Толстая Т.П. Диарилбромониевые соли из трифторида брома и симметричных ароматических соединений ртути //ДАН СССР. 1980. Т. 255. № 5. С. 1136-1140.

295. Ochiai M., Nishi Y., Goto M., Shiro M., Frohn H. J. Synthesis, Structure, and Reaction of l-Alkynyl(arylH3-bromanes //J. Am. Chem. Soc. 2003. V. 125. No. 50. P. 15304-15305.

296. Frohn H.-J., Hirschberg M. E., Wenda A., Bardin V. V. Polyvalent perfluoroorgano- and selected polyfluoroorgano-halogen(III and V) compounds //Journal of Fluorine Chemistry. 2008. V. 129. No. 6. P. 459-473.

297. Frohn H.-J., Bail F., Weltin D., Bardin V.V. A widely varying range of products in reactions of C6F5BrF2, C6F5IF2 and C6F5IF4 with Lewis acids of different strength //J. of Fluorine Chemistry. 2009. V. 130. P. 301-307.

298. Ochiai M. Hypervalent aryl-, alkynyl-, and alkenyl-X,3-bromanes. //SYNLETT. 2009. No. 2. P. 159-173.

299. Farooq U., Ali Shah Azhar-ul-Haq, Wirth T. Hypervalent bromine compounds: smaller, more reactive analogues of hypervalent iodine compounds //Angew. Chem. Int. Ed. 2009. V. 48. P. 1018-1020.

300. Datsenko S., Ignat'ev N., Barthen P., Frohn H.-J., Scholten T., Welting D. Electrochemical reduction of pentafluorophenylxenonium, -diazonium, -iodonium, -bromonium, and -phoshonium salts //Z. anorg. allg. Chem. 1998. V. 624. P. 16691673.

301. Wiberg K.B., Sklenak S., Bailey W.F. Solvation and structural effects on the stability of 10-X-2 ate-complexes: a computational study //J. Org. Chem. 2000. V. 65. P. 2014-2021.

302. Olah G.A., Prakash G.k.S., Krishnamurthy V.V. The 2,3-dimethyl-3-fluoro-2-butyl cation revisited: exclusive methyl exchange ruling out fluorine shift through bridged fluoronium ion //J. Org. Chem. 1983. V. 43. P. 5116-5117.

303. Wang H., Webster C.E., Perez L.M., Hall M.B., Gabbai F.P. Reaction of the 1,8-bis(diphenylmethylium)naphthalenediyl dication with fluoride: formation of cation containing a C-F->C bridge //J. Am. Chem. Soc. 2004. V. 126. No. 26. P. 8189-8196.

304. Нефедов В.Д., Щепина Н.Е., Торопов М.А., Аврорин В.В., Ромеро A.M. Ион-молекулярные реакции фенил-катионов, генерируемых ядерно-химическим методом, с галогенбензолами //Радиохимия. 1992. Т. 34. № 4. С. 77-82.

305. N.E. Shchepina, Nefedov V.D., Toropova М.А., Avrorin V.V., Lewis S.B, Mattson B. Ion-Molecular Reactions of Free Phenylium Ions Generated by Tritium beta-Decay with Bidentate Arenes //Tetrahedron Lett. 2000. V. 41. No. 2. P. 25-27.

306. Glockler G. Carbon-Halogen Bond Energies and Bond Distances //J. Phys. Chem. 1959. V. 63. No. 6. P. 828-832.

307. Luo Yu-Ran. Comprehensive Handbook of Chemical Bond Energies. CRC Press. 2007. 1688 p.

308. Беккер Г. Введение в электронную теорию органических реакций. М.: Мир, 1977. С. 482-490.

309. Hoggett J.G., Moodie R.B., Penton J.R., Schofield К. Nitration and aromatic reactivity. Cambridge University Press, Cambridge, 1971. P. 122-145.

310. Wirth H. O., Konigstein O., Kern W. Jodierung aromatischer Verbindungen mit Jod und Jodsaure. I. //Justus Liebigs Annalen der Chemie. 1960. V. 634. No. 1. P. 84104.

311. Бетел Д., Голд В. Карбониевые ионы. Под ред. И.П. Белецкой. М.: Мир, 1970.416 с.

312. Несмеянов А.Н., Толстая Т.П., Лисичкина И.Н. Реакция борфторидов арилдиазониев с замещенными йодбензолами //Изв. АН СССР. Сер. хим. 1968. № 1.С. 194-195.

313. Несмеянов А.Н., Лисичкина И.Н., Ванников А.Н., Толстая Т.П. Новый метод синтеза диарилбромониевых солей //Изв. АН СССР. Сер. хим. 1976. № 1. С. 228-229.

314. Щепина Н.Е., Нефедов В.Д., Торопова М.А., Бадун Г.А., Аврорин В.В., Федосеев В.М. Ядерно-химический метод получения органических производных поливалентного фтора//Радиохимия. 2001. Т. 43. № 5. С. 461-463.

315. Shchepina. N.E., G.A. Badun G.A., Nefedov V.D., Toropova M.A., Fedoseev, V.M. Avrorin. Lewis S.B. Synthesis of arylhalonium compounds {including (4-methylphenyl)phenylfluoronium} by nuclear-chemical method //Terahedron Lett. 2002. V. 43. P. 4123-4124.

316. Исикава H., Кабаяси E. Фтор. Химия и применение. М.: Мир, 1982. С. 8687.

317. Палетина И.И., Орда В.В., Ягупольский Л.М. Фторсо держащие органические производные поливалентных галогенов //Успехи химии. 1989. Т. 58. № 6. С. 925-950.

318. Сайке П. Механизмы реакций в органической химии. М.: Химия, 1991. С. 448 с.

319. Реутов О.А., Эртель Г.А., Птицына О.А. Реакция изотопного обмена между борфторидами диарилйодония и арийодидами, меченными 1311 //ДАН СССР. 1960. Т. 133. №5. С. 1108-1110.

320. Lencer K.M., Weigand G.H. The ortho effect in the pyrolysis of iodonium halides. A case for a sterically controlled nucleophilic aromatic (SN) substitution reaction//J. Org. Chem. 1976. V. 41. No. 21. P. 3360-3364.

321. Птицына O.A., Пудеева M.E., Реутов O.A. Реакции между трифенилфосфином и борфторидами несимметричных солей диарилйодония //ДАН СССР. 1965. Т. 165. № 3. С. 582-585.

322. Несмеянов А.Н., Саатсазов В.В., Хоцянова Т.Д., Кузнецов С.И., Лисичкина И.Н., Толстая Т.П. Спектры ЖР 1271, 79Вг, 85С1 (С6Н5)2НаГВР4' и (п-ClC6H4)Hal+(C6H5.BF4" Hal= I, Br, С1 //ДАН СССР. 1976. Т. 227. № 3. С. 670-671.

323. Саатсазов В.В., Бабушкина Т.А., Хоцянова Т.Л., Семкин Г.К. Межионная координация в кристаллах галогенониевых солей //ЖФХ. 1979. Т. 53. № 1. С. 18-21.

324. Щепина Н.Е., Нефедов В.Д., Торопова М.А., Бадун Г.А., Аврорин В.В., Федосеев В.М. Ядерно-химический синтез галогенониевых соединений и природа заместителя в молекуле субстрата//Радиохимия. 2002. Т. 44. № 4. С. 344-345.

325. Chemistry of Organic Fluorine Compounds II. A Critical Review. ACS Monograph 187. American Chemical Society, Washington, DC. 1995. 986 p.

326. Пальм B.A. Основы количественной теории органических реакций. Л.: Химия, 1977. 299 с.

327. Нефедов В.Д., Синотова E.H., Корсаков М.В., Алексеев Е.Г. Получение многократно меченного тритием бензола//Радиохимия. 1973. Т. 15. № 4. С. 635636.

328. Препаративная органическая химия. М.: Госхимиздат, 1959. 888 с.

329. Meisenheimer J., Casper J., Höring M., Lauter W., Lichtenstadt L., Samuel W. Optisch-aktive Phosphinoxyde //Justus Liebigs Annalen der Chemie. 1926. V. 449. No. 1. P. 213-248.

330. Kosolapoff G.M. Organophosphorus compounds. N.-Y, John Wiley&Sons, 1950. 376 c.

331. Aksnes G., Brudvik L.J. Alkaline decomposition of methyl phenyl phosphonium compounds //Acta Chem. Scand. 1963. V. 17. No. 6. P. 1616-1619.

332. Фрейдлина P.X. Синтетические методы в области металлоорганических соединений мышьяка. М.: Изд. АН СССР, 1945. 180 с.

333. Кочешков К.А., Сколдинов А.П., Землянский H.H. Методы элементоорганической химии. Сурьма, висмут. М.: Изд. Наука, 1976. 483 с.

334. Гудлицкий М. Химия органических соединений фтора. М.: Гос. науч-тех. Изд. хим. лит-ры, 1961. 270 с.

335. Синтезы органических препаратов. Сб. 2. М.: ИЛ, 1949. 655 с.

336. Rheinbold Н., Petragnani N. Darstellung symmetrischer Diaryl-telluride aus Tellurhalogeniden und Arylmagne-siumhalogeniden //Chem. Ber. 1956. V. 89. No. 5. P. 1270-1276.

337. Parrack J.D., Swan G.A., Wright D. The chemical effects of y-radiation on organic systems. Part VI. The radiolysis of iodobenzene, 2-iodobiphenyl, and 2-bromobiphenyl //J. Chem. Soc. 1962. P. 911-914.

338. Jenkins R. L., Mccullough R., Booth C. F. Syntheses in the Diphenyl Series /And. Eng. Chem. 1930. V. 22. No. 1. P. 31-34.

339. Hazlet S.E., Dornfeld С.A. The reduction of aromatic nitro compounds with activated iron //J. Am. Chem. Soc. 1944. V. 66. No. 10. P. 1781-1782.

340. Bowden S. T. CXLII.—Polyphenyls. Part I. The symmetrical diphenyldiphenyls //J. Chem. Soc. 1931. P. 1111-1114.

341. Cade J.A., Pilbeam A. Aspects of polyphenyl chemistry -1: Synthesis and vapor phase chromatography of quarephenyls //Tetrahedron. 1964. V. 20. No. 3. P. 519529.

342. Staples R.J., Carson Т., Wang S., Fackler J.P. Dimethyldiphenylphosphonium iodide, РР1}2(СНз)2.+.Г, and dimethyldiphenylphosphonium bromide, [PPh2(CH3)2]+.Br" //Acta Cryst. 1995. V. 51. P. 498-500.

343. Witschard G., Griffm C.E. Some w-butyl and phenyl phosphonium salts //J. Chem. Eng. Data. 1964. V. 9. No. 2. P. 255-256.

344. Gosselin P., Maignan С., Rouessac F. Stereospecific synthesis of homogeranic and homoneric acids //Synthesis. 1984. No. 10. P. 876-881.

345. Плец В. M. Органические соединения фосфора. М. Оборонгиз. 1940. 401 с.

346. Blicke F. F., Willard H. H., Taras J. Т. Arsonium Compounds. II //J. Am. Chem. Soc. 1939. V. 61. No. 1. P. 88-90.

347. Monagle J.J. Carbodiimides. III. Conversion of Isocyanates to Carbodiimides. Catalyst Studies //J. Org. Chem. 1962. V. 27. No. 11. P. 3851-3855.

348. Phillips D.J., Tyree Ir S.Y. The Donor Properties of Triphenylarsine Oxide //J. Am. Chem. Soc. 1961. V. 83. No. 8. P. 1806-1810.

349. Leicester H.M., Bergstrom F.M. Salts of triphenylselenonium hydroxide //J. Am. Chem. Soc. 1929. V. 51. No. 12. P. 3587-3591.

350. Willard H. H., Perkins L. R., Blicke F. F. Tetraphenylphosphonium and Tetraphenylstibonium Chloride //J. Am. Chem. Soc. 1948. V. 70. No. 2. P. 737-7384.

351. Moffett K. D., Simmler J. R., Potratz H. A. Solubilities of Tetraphenylstibonium Salts of Inorganic Anions. Procedure For Solvent Extraction of Fluoride Ion From Aqueous Medium //Anal. Chem. 1956. V. 28. No. 8. P 1356-1357.

352. Dougherty G., Hammond P. D. A Synthesis of Aryl Sulfonium Salts //J. Am. Chem. Soc. 1939. V. 61. No. 1. P. 80-81.

353. Вейганд К. Хильгетаг Г. Методы эксперимента в органической химии. М.: Изд. Химия, 1968. 577 с.

354. Manya P., Senere А., Rumpf P. Reactivity of arylsulfonyl sulfimides. New methods for the preparation of triarylsulfonium cations //Bull. Soc. Chim. France. 1971. No. 1. P. 286-294.

355. Lederer C. Darstellung rein aromatischer Telluroniumverbindungen mit gleichen Kohlenwasserstoffresten //Ber. 1911. V. 44. No. 3. P. 2287-2292.

356. Fukui Kenichi, Ohkubo Katsutoshi, Yamabe Tokio. The catalytic activity of onium compounds in the homogeneous liquid phase oxidation of cumene and a-pinene //Bulletin of the Chemical Society of Japan. 1969. V. 42. P. 312-318.

357. Tsugio Hashimoto, Masaru Sugita, Hisao Kitano, Kenichi Fukui. The synthesis of several selenonium and telluronium compounds //Nippon Kagaku Zasshi. 1967. V. 88. No. 9. P. 991-995.

358. Collins M. J., Ripmeester J. A., Sawyer J. F. Tellurium-125 solid-state NMR spectra and secondary bonding arrangements for some salts of the trimethyltelluronium and triphenyltelluronium cations //J. Am. Chem. Soc. 1988. V. 110. No. 26. P. 8583-8590.

359. Несмеянов A.H., Толстая Т.П., Исаева JI.С. Реакции фенилирования посредством солей дифенилбромония и дифенилхлорония //ДАН СССР. 1957. Т. 117. №6. С. 996-999.

360. Lucas H. J., Kennedy E. R. Iodobenzene dichloride //Org. Synth. 1942. V. 22. P. 72-74.

361. Woolf A. A. Comparison of ionic and covalent iodine dihalides. An integrated experiment //J. Chem. Educ. 1978. V. 55. No. 11. P. 738-740.

362. Фрейдлина P.X., Несмеянов A.H. Новый метод синтеза диарилиодониевых солей //ДАН СССР. 1940. Т. 29. № 8-9. С. 566-569.

363. Beringer F. М., Drexler М., Gindler Е. М., Lumpkin С. С. Diaryliodonium salts. I. Synthesis //J. Amer. Chem. Soc. 1953. V. 75. No. 11. P. 2705-2708.

364. Crowder J.R., Glover E.E., Grundo M.F., Kaempfen H.X. Bisbenzylisoquinolines. Part IV. The preparation of diaryl ethers from dianryliodonium salts //J. Chem. Soc. 1963. P. 4578-4585.

365. Beringer F. M., Lillien J. Diaryliodonium salts //J. Am. Chem. Soc. 1960. V. 82. No. 3.P. 725-731.

366. Джилкрист Т. Химия гетероциклических соединений. М.: Мир, 1996. 463 с.

367. Pozharskii A. F., Soldatenkov А. Т., Katritzky A. R. Heterocycles in Life and Society. New York, Wiley, 1997. 301 p.

368. Heterocyclic Chemistry. 4th Ed. Joule J. A. and Mills K. Blackwell Science, 2000. 589 p.

369. Whiteley C. G., Ngwenya D. S. Protein Ligand Interactions: Alkylated Pyridinium Salts as Inhibitors of Acetylcholinesterase from Electrophorus Electricus // Biochem. Biophys. Res. Commun. 1995. V. 211. P. 1083-1087.

370. Alaiz M., Zamora R., Hidalgo F.J. Antioxidative Activity of Pyrrole, Imidazole, Dihydropyridine, and Pyridinium Salt Derivatives Produced in Oxidized Lipid/Amino Acid Browning Reactions // J. Agric. Food Chem. 1996. V. 44. P. 686691.

371. Igarashi K., Matsubara K., Kasuya F. Fukui M., Idzu T. Castagnoli N. Effect of a Pyridinium Metabolite Derived from Haloperidol in Activities of Striatal Tyrosine Hydroxylase in Freely Moving Rats. //Neuroscience Lett. 1996. V. 214. P. 183-186.

372. Eyless D. W., Avent К. M., Stedman T. J., Pond S. M. Two Pyridinium Metabolites of Haloperidol are Present in the Brain of Patients at Post-mortem //Life Sci. 1997. V. 60. P. 529-535.

373. Иванский, В.И. Химия гетероциклических соединений. М.: Высшая школа, 1978. 560 с.

374. Bettica P., Masino М., Cucinotta Е., Vago Т., Norbiato G., Moro L., Suarer К. N., Romanello М., Bevilacqua М. Comparison of the Clinical Perfomances of the Immunoenzymometric Assaya for N-Terminal and C-Terminal Type I Collagen

375. Telepeptides and the HPLC Assay for Pyridinium Crosslinks //Eur. J. Clin. Chem. Clin. Biochem. 1997. V. 35. P. 63-68.

376. Rao K. N., Redda К. K. Onayemi F. Y. Synthesis of some N-Pyridyl(phenyl)carbonylamino.hydroxyalkyl-(benzyl)-1,2,3,6-tetrahydropyridines as Potential Anti-inflammatory Agents //J. Heterocyclic. Chem. 1995. V. 32. P. 307314.

377. Goldmam R. C., Zakula D., Capobianco J. O., Sharpe B. A., Griffin J. H. Inhibition of 2,3-Oxidos-qualene-lanosterol Cyclase in Candida Albicans by Pyridinium Ion-base Inhibitors // Antimicrobial Agents and Chemotherap. 1996 V. 40. P. 1044-1049.

378. Lukevits E. Pyridine derivatives in the drug arsenal (150 years of pyridine chemistry) //Chemistry of Heterocyclic Compounds. 1995. V. 31. No. 6. P. 639-650.

379. Юровская M. А., Митькин О. Д. Функционализация пиридинов. 3. Реакции с образованием связи углерод-гетероатом с элементами IV, V и VI групп //ХГС. 1999. №4 С. 437-494.

380. Filimonova M.V., Trofimova Т.Р., Borisova G.S., Mandrugin A. A. Antihypotensive activity of 2-acetylamino-5,6-dihydro-4 h-l,3-thiazine for an endotoxic shock model in rats //Pharmaceutical Chemistry Journal. 2012. V. 46. No. 4. P. 210-212

381. Шейкман A.K., Прилепская A.H., Коломойцев JI.P., Кост А.Н. Четвертичные соли 4-и-диалкиламинофенилпиридиния //Вестник МГУ. 1964. № 6. С. 74-85.

382. Черкасский Е.С., Коломейцев Л.Р., Шейкман А.К., Корнеева И.Т. Антивирусная активность четвертичных солей 4-п-диалкиламинофенилпиридинов и хлормедных комплексов пиридиновых оснований каменноугольной смолы //ДАН СССР. 1965. Т. 161. № 5. С. 12081211.

383. Maeda T., Goto S., Manabe Y., Okazaki K., Nagamune H., Kourai H. Bactericidal action of N-alkylcyanopyridinium bromides against Escherichia Coli K12 W3110 //Biocontrol Sci. 1996. V. 1. P. 41-49.

384. Okazaki K., Maeda T., Nagamune H., Kourai H. Quantitative structure-activity relationship of antibacterial dodecylpyridinium iodide derivatives //Biocontrol Sci. 1996. V. l.P. 51-59.

385. Alptuzun V., Tasli H., Erciyas E. Synthesis and antimicrobial activities of some pyridinium salts //J. Fac. Pharm, Ankara. 2006. V. 35. P. 177-188.

386. Zhao T., Sun G. Hydrophobicity and antimicrobial activities of quaternary pyridinium salts //J. Appl. Microbiol. 2008. V. 104. P. 824-830.

387. Carey J.S., Laffan D., Thomson C., Williams M.T. Analysis of the reactions used for the preparation of drug candidate molecules // Org. Biomol. Chem. 2006. V. 4. No. 12. P. 2337-2347.

388. Pernak J., Rogoz J., Mirska I. Synthesis and antimicrobial activities of new pyridinium and benzimidazolium chlorides //Eur. J. Med. Chem. 2001. V. 36. P. 313320.

389. Овчинникова И.Г., Федорова O.B., Русинов Г.Л., Зуева М.Н., Мордовской Г.Г. Синтез и антибактериальная активность N-алкилпиридиниевых подандов //Хим.-фарм. Журнал. 2003. № 11. С. 17-19.

390. Docherty К., Kulpa C.F. Toxicity and antimicrobial activity of imidazolium and pyridinium ionic liquids //Green Chem. 2005. V. 7. P. 185-189.

391. Zhao Т., Sun G. Synthesis and characterization of antimicrobial cationic surfactants: aminopyridinium salts //J. Surfactants Deterg. 2006. V. 9. P. 325-330.

392. Clarissa K.L.N., Singhal V., Widmer F., Wright L.C., Sorrell T.C., Jolliffe K.A. Synthesis, antifungal and haemolytic activity of a series of bis(pyridinium)alkanes //Bioorg. Med. Chem. 2007. V. 15. P. 3422-3429.

393. Laufer R., Bathori M., Csermely, Т., Petroianu G., Kuca K., Toth N., Kalasz H. LC Determination of Hydrophilicity Parameter of Some Pyridinium Aldoximes //Journal of Liquid Chromatography & Related Technologies. 2007. V. 30. No. 15. P. 2337-2344.

394. Bharate S.B., Thompson C.M. Antimicrobial, antimalarial and antileishmanial activities of mono- and bisquaternary pyridinium compounds //Chem. Biol. Drug Design. 2010. V. 76. P. 546-551.

395. Ghosh K., Sarkar Т., Chattopadhyay A. P. Anthracene appended pyridinium amide-urea conjugate in selective fluorometric sensing of L-N-acetylvaline salt //Beilstein J. Org. Chem. 2010. No. 6. P. 1211-1218.

396. Kesharwani M.K, Ganguly В., Das A., Bandyopadhyay T. Differential binding of bispyridinium oxime drugs with acetylcholinesterase //Acta Pharmacologica Sinica. 2010. V. 31. P. 313-328.

397. Slagt V.F., de Vries A.H.M., de Vries J.G., Kellogg R.M. Practical aspects of carbon-carbon cross-coupling reactions using heteroarenes //Organic Process Research & Development. 2010. V. 14. P. 30-47.

398. Fox B.W. Tritium-labelled Molecules in Biology and Medicine//International Journal of Radiation Biology. 1968. V. 13. No. 5. P. 504-504.

399. Silverman R.B. The organic chemistry of drug design and drug action. Elsevier Inc, 2004.617 р.

400. Pausacker K.H. Arylation of aromatic compounds. VI. Benzoyl Peroxide with Pyridine and Quinoline //Australian Journal of Chemistry. 1958. V. 11. No. 2. P. 200210.

401. Brody F., Ruby P.R. In: Pyridine and its Derivatives. Part I. Edited by Klingsberg. New York, Interscience, 1960. 210 p.

402. ЕНИ при Перм. Ун-те. Пермь. 2001. Т. 1. Органическая химия. Биологически активные вещества. Новые материалы. С. 79-80.

403. Катрицкий А., Лаговская Дж. Химия гетероциклических соединений. М.: Изд-во иностр. Лит, 1963. 287 с.

404. Химия гетероциклических соединений. Сб. ст. (1). Рига.: Зинатне, 1967. 478 с.

405. Джоуль Дж., Миллс К. Химия гетероциклических соединений. М.: Мир, 2004. 728 с.

406. Dimroth К. Neuere Methoden der präparativen organischen Chemie III. 3. Aromatische Verbindungen aus Pyryliumsalzen //Angew. Chem. 1960. Bd 72 (10). S. 331-342.

407. Neuere Methoden der praparativen organische Chemie. Verlag Chemie. 1961. Bd 111. 580 s.

408. Torna C., Balaban А. T. Reactions of pyrylium salts with nucleophiles. V: Reaction of 2,4,6-trimethylpyrylium Perchlorate with primary amines //Tetrahedron. 1966. V. 22. Supplement 7. P. 9-25.

409. Katritzky A. R., Johnson C. D. Electrophilic Substitution of Heteroaromatic Compounds with Six-Membered Rings //Angew. Chem. Int. Ed. 1967. V. 6. No. 7. P. 608-615.

410. Аксельрод Ж. И., Березовский В. М. Электрофильное замещение в ряду шестичленных азотсодержащих гетероароматических соединений и их N-окисей //Успехи химии. 1970. Т. 39. № 8. С. 1337-1368.

411. Katritzky A. R., Ridgewell B. J. The mechanism of electrophilic substitution of heteroaromatic compounds. Part I. Acid-catalysed hydrogen exchange of lutidine and collidine //J. Chem. Soc. 1963. P. 3753-3764.

412. Jaffe H.H., Jones H. L. Applications of the Hammett Equation to Heterocyclic Compounds //Advances in Heterocyclic Chemistry. 1964. V. 3. P. 209-261.

413. Haworth J. W., Heilbron I. M., Hey D. H. Arylpyridines. Part I. Phenylpyridines and nitrophenylpyridines //J. Chem. Soc. 1940. P. 349-355.

414. Органические реакции. Под ред. Р. Адамса. М.: ИЛ, 1950. 266 с.

415. Tuyun A.F., Uslu Н. Investigation of picolinic acid extraction by trioctylamine //Inter. J. of Chem. Reactor Engineering. 2011. V. 9. A29. P. 1-11.

416. Hameed S., Saeed M., Khan A., Ahmed M., Nizami S. S., Kazmi M. H. Synthesis and antibacterial activity of picoline derivatives //J. Islamic Acad. Science. 1994. V. 7. No. l.P. 26-29.

417. Sundararajan C., Falvey D. E. C~0 Bond Fragmentation of 4-Picolyl- and N-Methyl-4-picolinium Esters Triggered by Photochemical Electron Transfer //J. Org. Chem. 2004. V. 69. No. 17. P. 5547-5554.

418. Darwish E. S. Facile Synthesis of Heterocycles via 2-Picolinium Bromide and Antimicrobial Activities of the Products //Molecules. 2008. V. 13. P. 1066-1078.

419. Alptuzun V., Parlar S., Tash H., Erciyas E. Synthesis and antimicrobial activity of some pyridinium salts //Molecules. 2009. V. 14. P. 5203-5215.

420. Grinevich V.P., Crooks P.A., Sumithan S.P., Haubner A.J., Ayers J.T., Dwoskin L.P. N-n-Alkylpyridinium Analogs, a Novel Class of Nicotinic Receptor Antagonists:о

421. Selective Inhibition of Nicotine-Evoked H. Dopamine Overflow from Superfused Rat Striatal Slices //J. Pharmacology & Experimental Therapeutics (JPET). 2003. V. 306. No. 3. P. 1011-1020.

422. Сое B.J., Horris J.A., Asselbeighs J., Kloys K. Quadratic Nonlinear Optical Properties of N-aryl Stylbazolium Dyes //Adv. Funct. Mater. 2002. V. 12. No. 2. P. 110-116.

423. Щепина Н.Е., Аврорин В.В., Бадун Г.А. Способ получения фенилзамещенных производных пиридина, меченых тритием. Патент РФ № 2296752 от 10.04.2007.

424. Щепина Н.Е., Аврорин В.В., Бадун Г.А., Федосеев В.М., Уханов С.Е., Льюис С.Б. Ядерно-химический синтез фенилзамещенных производных пиколинов, меченных тритием //Радиохимия. 2007. Т. 49. № 6. С. 551-553.

425. Katritzky A.R., Taylor R. Electrophilic substitution of heterocycles: quantitative aspects: Part I //Adv. Heterocycl. Chem. 1990. V. 47. P. 1-75.

426. Abromovitch R.A., Saha J.G. Substitution in the pyridine series: effect of substituents // Adv. Heterocycl. Chem. 1966. V. 6. P. 229-333.

427. Katritzky A.R., Fan W.O. Mechanisms and rates of the electrophilic substitution reactions of heterocycles // Heterocycles. 1992. V. 34. P. 2179-2229.

428. Templeton N. S., Lasic D. D. Therapeutic Mechanisms and Strategies; Gene Therapy. Eds. Marcel Dekker. New York, 2000. 584 p.

429. Lemoine N. R., Cooper D. N. Gene Therapy. In: Human Molecular Genetics. Cooper D. N., Humphries S. E., Strachan T. Eds. BIOS Scientific Publishers, Oxford, U.K., 1996. 343 p.

430. Smith K. R. Gene therapy: theoretical and bioethical concepts //Arch. Med. Res. 2003. V. 34. P. 247-268.

431. Smith K. R. Gene transfer in higher animals: theoretical considerations and key concepts //J. Biotechnol. 2002. V. 99. P. 1-22.

432. Friedmann T. Gene Therapy: Delivering the Medicines of the 21st Century //Nat. Med. 1996. V. 2. P. 144-147.

433. Mountain A. Gene therapy: the first decade //Trends Biotechnol. 2000. V. 18. P. 119-128.

434. Guo X., Szoka F. C. Chemical approaches to triggerable lipid vesicles for drug and gene delivery //Acc. Chem. Res. 2003. V. 36. P. 335-341.

435. Ilies M. A., Seitz W. A., Balaban A. T. Cationic Lipids in Gene Delivery: Principles, Vector Design and Therapeutical Applications //Curr. Pharm. Des. 2002. V. 8. P. 2441-2473.

436. Ilies M. A., Balaban A. T. Recent developments in cationic lipidmediated gene delivery and gene therapy //Expert Opin. Ther. Pat. 2001. V. 11. P. 1729-1752.

437. Van der Woude I., Wagenaar A., Meekel A. A., ter Beest M. B., Ruiters M. H., Engberts J. B., Hoekstra D. Novel pyridinium surfactants for efficient, nontoxic in vitro gene delivery //Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1997. V. 94. P. 1160-1165.

438. Ilies M. A., Seitz W. A., Caproiu M. T., Wentz M., Garfield R. E., Balaban A. T. Pyridinium-Based Cationic Lipids as Gene-Transfer Agents //Eur. J. Org. Chem. 2003. P. 2645-2655.

439. Balaban A.T., Dinculescu A., Elguero J., Faure R. Carbon-13 NMR studies of primary amines and their corresponding 2,4,6-trimethylpyridinium salts //Magnetic Resonance in Chemistry. 1985. V. 23. No. 7. P. 553-558.

440. Salman S.R., Hassan A.H., Khyat M.A.R. Carbon-13 NMR of N-substituted 2,4,6-trimethylpyridinium salts //Bull. Chem. Soc. Jpn. 1988. V. 61. P. 2271-2273.

441. Balaban A.T., Seitz W.A., lilies A.C., Thompson E.B., Garfield R.E., Johnson B.H., Miller A.L., Wentz M.J. Pyridinium cationic lipids as gene transfer agents. U.S. Patent. No. 7456197 B2. Nov. 25. 2008.

442. Camerman A., Jensen L.H., Balaban A.T. The molecular structure of N-phenyl-2,4,6-thimethylpyridinium perchlorate //Acta Cryst. 1969. V. 25. P. 2623-2630.

443. Звездина Э.А., Жданова М.П., Нечаюк И.И., Барчан И.А., Симкина Ю.Н., Бучная Т.А. Исследование фармакологических свойств солей пиридиния, пиразолинов и пиразолов //Хим.-фарм. журнал. 1986. Т. 20. № 11. С. 1328-1331.

444. Brooker L.G.S., Daniel D.S., Taber R.C. Silver halide emulsions containing a dye derived from 4,6-diaryl substituted picolinium salts as desensitizer. US Patent No. 3639127. 01.02.1972.

445. Щепина Н.Е., Аврорин В.В., Бадун Г.А, Федосеев В.М., Льюис С.Б. Новый метод синтеза труднодоступных стерически затрудненных пиридиниевых производных, меченых тритием //ХГС. 2010. Т. 46. № 5. С. 692-698.

446. Chen I-Jen, MacKerell A.D. Jr. Computation of the influence of chemical substitution on the pKa of pyridine using semiempirical and ab initio methods //Theor. Chem. Acc. 2000. V. 103. P. 483-494.

447. Makowski M., Sadowski R., Augustin-Nowacka D., Chmurzynski L. Ab initio study of the energetics of protonation and homocomplexed cation formation in systems with pyridine and its derivatives //J. Phys. Chem. A. 2001. V. 105. P. 67436749.

448. Augustin-Nowacka D., Makowski M., Chmurzynski L. Potentiometric studies of cationic heteroconjugation equilibria in systems involving free and protonated pyridine derivatives in dimethyl sulfoxide //J. Chem. Thermodynamics. 2002. V. 34. P. 391-400.

449. Hosmane R.S., Liebman J.F. Paradoxes and paradigms: why quinoline less basic than pyridine or isoquinoline? A classical organic chemical perspective //Struct. Chem. 2009. V. 20. P. 693-697.

450. Chemistry of Organic Fluorine Compounds. II ACS Monograph 187. Washington DC. 1995. 1296 p.

451. Пилюгин Г.Т., Гуцуляк Б. M. Успехи в области синтеза, исследования и применения хинолиниевых соединений //Успехи химии. 1963. Т. 32. № 4. С. 167-188.

452. Сидорчук И.И., Стаднийчук Р.Ф., Тищенко Е.Н., Бордяковская Л.Т. Антимикробная активность четвертичных солей хинолиния //Хим.-фарм. Журнал. 1978. Т. 12. № 7. С. 78-80.

453. Сох W.A. Site of Action of Certain Antibacterial Heterocvclic Quaternary Ammonium Compounds //Applied Microbiology. 1965. V. 13. No. 6. P. 956-966.

454. Sinha B. K., Philen R.M., Sato R., Cysyk R.L. Synthesis and Antitumor Properties of Bis(quinaldine) Derivatives //Journal of Medicinal Chemistry. 1977. V. 20. No. 11. P. 1528-1531.

455. Bunting J. W., Laderoute K. R., Norris D. J. Specificity of Xanthine Oxidase for Nitrogen Heteroaromatic Cation Substrates //Can. J. Biochem. 1980. V. 58. No. 1. P. 49-57.

456. Taylor S.M., Stubley-Beedman C., Stell J. G. P. Simultaneous Formation of 2-and 4-Quinolones from Quinolinium Cations Catalyzed by Aldehyde Oxidase //UK Biochem. J. 1984. V. 220. P. 67-74.

457. Beedham C., Bruce S. E., Crithley D. J., Al-Tayib Y., Ranee D. J. Species Variation in Hepatic Aldehyde Oxidase Activity //Eur. J. Drug Metab. Pharmacokinet. 1987. V. 12. P. 307-310.

458. Atwell G. A., Baguley B. C., Denny W. A. Potential Antitumor Agents. 67. a-Phenylquinoline-8-carboxamides as "Minimal" DNA-Intercalating Antitumor Agents with in Vivo Solid Tumor Activity //J. Med. Chem. 1989. V. 32. P. 396-401.

459. Rotenberg S.A., Smiley S., Ueffing M., Krauss R.S., Chen L.B., Weinstein B. Inhibition of Rodent Protein Kinase C by the Anticarcinoma Agent Dequaliniuml //CANCER RESEARCH. 1990. V. 50. No. 1. P. 677-685.

460. Critchley D. J. P., Ranee D. J., Beedham C. Subcellural Localization of Quinea Pig Hepartic Molybdenum Hydroxylases //Biophys. Res. Commun. 1992. V. 185. No. 1,P. 54-59.

461. Stojan J., Marcelb V., Fournierb D. Inhibition of Drosophila acetylcholinesterase by 7-(methylethoxyphosphinyloxy)l-methyl-quinolinium iodide //Chem-Biolog. Interactions. 1999. V. 119-120. P. 147-157.

462. Malik-Hall M., Ganellin R., Galanakis D., Jenkinson D.H. Compounds that block both intermediate-conductance (IKCa) and small-conductance (SKCa) calcium-activated potassium channels //British Journal of Pharmacology. 2000. V. 129. P. 1431-1438.

463. Jayaraman S., Song Y., Shankar V.L., Verkman A.S. Noninvasive in vivo fluorescence measurement of airway-surface liquid depth, salt concentration, and pH //J. Clin. Invest. 2001. V. 107. No. 3. P. 317-324.

464. Marr K.A., Koudadoust M., Black M., Balajee S.A. Early Events in Macrophage Killing of Aspergillus fumigatus Conidia: New Flow Cytometric Viability Assay //Clinical and Diagnostic Laboratory Immunology. 2001. V. 8. No. 6. P. 1240-1247.

465. Kogi O., Kim H-B., Kitamura N. Chemical responses of single yeast cells studied by fluorescence microspectroscopy under solution-flow conditions //Analyst. 2002. V. 127. P. 967-971.

466. Mukherjee P.K., Chandra J., Kuhn D.M., Ghannoum M.A. Mechanism of Fluconazole Resistance in Candida albicans Biofilms:Phase-Specific Role of Efflux Pumps and Membrane Sterols //Infection and Immunity. 2003. V. 71. No. 8. P. 43334340.

467. Bennett T.N., Paguio M., Gligorijevic B., Seudieu C., Kosar A.D., Davidson E., Roepe P.D. Novel, Rapid, and Inexpensive Cell-Based Quantification of Antimalarial Drug Efficacy //Antimicrobial Agents and Chemotherapy. 2004. P. 1807-1810.

468. Abd El-Aala R.M., Younis M. Synthesis and antimicrobial activity of meso-substituted polymethine cyanine dyes //Bioorganic Chemistry. 2004. V. 32. P. 193210.

469. Otarigi M. A molecular functional study on the interactions of drugs with plasma proteins // Drug Metab. Pharmocokinet. 2005. V. 20. No. 5. P. 309-323.

470. Hipler U-C., Eisner P., Fluhr J.W. A New Silver-Loaded Cellulosic Fiber with Antifungal and Antibacterial Properties. Biofunctional Textiles and the Skin //Curr Probl Dermatol. Basel, Karger. 2006. V 33. P. 165-178.

471. Lee C-H., Kim H.J., Lee J-H., Cho H-J., Kim J., Chung K.C., Jung S., Paik S.R. Dequalinium-induced Protofibril Formation of a-Synuclein //J. Biolog. Chem. 2006. V. 281. No. 6. P. 3463-3472.

472. Balan A., Barness I., Simon G., Levy D., Ashani Y. Tritium labeling of a powerful methylphosphonate inhibitor of cholinesterase synthesis and biological applications //Anal. Biochem. 1988. V. 169. No. 1. P. 95-103.

473. Mortelmans C., Van Binst G. Synthesis of 9,10-Dihydro-8bH-quinol,2-f.phenanthridine- and 6-Phenyl-4,5,6,7-tetrahydropyrido[3,2,l-j,k]carbazole-Derivatives //Tetrahedron. 1978. V. 34. P. 363-369.

474. Katritzky A.R., Pozharski A.F. Handbook of Heterocyclic Chemistry. Pergamon, Amsterdam, 2000. 734 p.

475. Пилюгин Г.Т., Крайнер З.Я. Фенилзамещенные хиноцианины //ДАН СССР. 1951. Т. 81. № 4. С. 609-612.

476. Щепина Н.Е., Аврорин В.В., Александрова Г.А., Бадун Г.А. Меченные тритием N-фенилхинолиниевые и хинальдиниевые соли и способ их получения. Патент РФ № 2320647 от 27.03.2008 г.

477. Щепин Н.Е., Аврори В.В., Бадун Г.А., Александрова Г.А., Уханов С.Е., Федосеев В.М., Льюис С.Б., Бойко И.И. Получение меченных тритием N-фенилзамещенных производных хинолиния в результате ядерно-химического синтеза//ХГС. 2009. № 7. С. 1008-1014.

478. Davies D. Т. Aromatic Heterocyclic Chemistry (Oxford Chemistry Primers). Oxford University Press, Oxford, 1992. 89 p.

479. Physical Methods in Heterocyclic Chemistry. V. 4. Katritzky A. R. Academic Press: New York, 1971. 378 p.

480. Пожарский А.Ф. Теоретические основы химии гетероциклов. М.: Изд-во Химия, 1985. 280 с.

481. Charton М. Electrical Effects of ort/20-Substituents in pyridines and Quinolines //J. Amer. Chem. Soc. 1964. V. 86. No. 10. P. 2033-2037.

482. Charton M. The Application of the Hammett Equation to Poly cyclic Aromatic Sets. I. Quinolines and Isoquinolines //J. Org. Chem. 1965. V. 30. No. 10. P. 33413345.

483. Austin M.W., Ridd J.H. The kinetics and mechanism of heteroaromatic nitration. Part I. Quinoline //J. Chem. Soc. 1963. P. 4204-4210.

484. Brown W.D., Gouliaev A.H. Bromination of isoquinoline, quinoline, quinazoline and quinaxaline in strong acid //Synthesis. 2002. No. 1. P. 83-86.

485. Общая органическая химия. Т. 8. Азотсодержащие гетероциклы. Под ред. Н.К. Кочеткова. М.: Химия, 1985. 752 с.

486. Пилюгин Г.Т., Гуцуляк Б.М. Исследования в области синтетических красителей. XIV. Синтез N-фениллепидинийперхлората и некоторые его превращения //ЖОХ. 1959. Т. 29. № 9. С. 3076-3079.

487. Пилюгин Г.Т., Шинкоренко С.В., Станкевич О.М., Станкевич В.В. Исследования в области синтетических красителей. LVI. Синтезы бисазокрасителей, производные N-ариллепидиниевых солей //ХГС. 1966. Т.2 . № 3. С. 406-408.

488. Пилюгин Г.Т., Розум Ю.С., Горичок Ю.О., Гуцуляк Б.М. Синтетические красители. XLV. Структура и адсорбционные спектры солей лепидиния //ЖОХ. 1965. Т. 35. №3. С. 506-509.

489. Бойко И.И., Шинкоренко С.В., Опанасенко Е.П., Лизин В.В. Хиногептаметин-цианины с мостиковыми хромофорами //ЖОрХ. 1985. Т. 21. № 4. С. 859-862.

490. Geddes C.D., Douglas P.M., Moore C.P., Wear T.J., Egerton P.L. New indolinium and quinolinium dyes sensitive to aqueous halide ions at physiological concentrations //J. Heterocyc. Chem. 1999. V. 36. No. 4. P. 949-952.

491. Гуцуляк Б.М. Соли хинолиния как биологически активные вещества //Успехи химии. 1972. Т. 41. № 2. С. 346-373.

492. Шинкоренко С.В., Пилюгин Т.Г., Сидорчук И.И., Яворский В.М. Синтез и некоторые биологические свойства азометинов хинальдиния //Хим.-фарм. Журнал. 1972. №1. С. 25-29.

493. Возняк В.И., Савитская Л.Г., Непорадный Д.Д. Антимикробная активность четвертичных солей 4-(п-диметиламиностирил)хинолина //Хим.-фарм. журнал. 1984. Т. 18. №8. С. 951-954.

494. Abd El-Aala R.M., Younis М. Synthesis and antimicrobial activity of meso-substituted polymethine cyanine dyes //Bioorganic Chemistry. 2004. V. 32. P. 193210.

495. Джоуль Дж., Миллс К. Химия гетероциклических соединений 2-е изд., перераб. М.: Мир, 2009. 728 с.

496. Shchepina N.E., Avrorin V.V., Badun G.A., Lewis S.B., Shurov S.N. New way of direct nitrogen atom phenylation in quinoline derivatives //ISRN Organic Chemistry. V. 2012 Article ID 526867, 4 pages. Doi: 10.5402/2012/526867.

497. Щепина Н.Е., Аврорин В.В., Александрова Г.А., Бадун Г.А., Бойко И.И., Шуров С.Н. Изучение реакции фенилирования метилзамещенных хинолинов с помощью меченных тритием нуклеогенных фенил-катионов //ХГС. 2013. Т. 543. №3. С. 461-467.

498. Sainsbury М. Heterocyclic chemistry. Royal Society of Chemistry, Cambridge, U.K., 2001. 142 p.

499. Brown D.W., Gouliaev A.H. Bromination of isoquinoline, quinoline, quinazoline and quinoxaline in strong acid // Synthesis. 2002. No. 1. P. 83-86.

500. Katritzky A.R. Handbook of Heterocyclic Chemistry. Oxford, Pergamon Press, 1985.524 p.

501. Braude E.A., Nachod F.C. Determination of Organic Structures by Physical Methods. Academic Press, New York, 1955. 325 p.

502. Yang R., Schulman S. G. Extraordinary hyperconjugation of the methyl group in the Si state of 8-methylquinoline //Luminescence. 2001. V. 16. P. 129-133.

503. Hosmane R. S., Liebman J. F. Paradoxes and paradigms: why is quinoline less basic than pyridine or isoquinoline? A classical organic chemical perspective //Struct. Chem. 2009. V. 20. P. 693-697.

504. Schulman S. G., Capomacchia A. C. Dual Fluorescence of the Quinolinium Cation. J. Am. Chem. Soc. 1973. V. 95. No. 9. P. 2763-2766.

505. Черняк. И.Н., Придан B.E., Бажутин B.A., Корнилов М.Ю. ПМР спектры хинолиниевых солей // ЖОХ. 1974. Т. 44. № 7. С. 1584-1589.

506. Щепина Н.Е., Аврорин В.В., Бадун Г.А., Федосеев В.М., Уханов С.Е., Льюис С.Б. Влияние природы заместителя в гетероциклическом кольце на ход ядерно-химического синтеза //Радиохимия. 2009. Т. 51. №. 2. С. 167-169.

507. Chemistry of the Alkaloids. Ed. S.W. Pelletier. Van Nostrand Reinhold, New York, 1970. 795 p.

508. Tantisewie В., Pharadai K., Amnauypol S., Freyer A.J., Guinaudeau H., Shamma M. A new subgroup of bisbenzylisoquinoline alkaloids: (+)-cycleatjehenine and (+)-cycleatjehine //Tetrahedron. 1990. V. 46. No. 2. P. 325-330.

509. Bentley K.W. Beta-phenylethylamines and the isoquinoline alkaloids //Nat. Prod. Rep. 2003. V. 20. No. 3. P. 342-365.

510. Sagen A-L., Sahpaz S., Mavi S., Hostettmann K. Isoquinoline alkaloids from Artabotrys brachypetalus //Biochemical Systematic and Ecology. 2003. V. 31. No. 12. P. 1447-1449.

511. Kuo C.L., Liu T.Y. The anti-inflammotory potential of berberine in vitro and in vivo //Cancer Lett. 2004. V. 203. No. 2. P. 127-137.

512. Binder J., Paar M., Jun D., Pohanka M., Hrabinova M., Opletalova V., Kuca K. New BIsquaternary isoquinolinium inhibitors of brain cholinesterases synthesis and anticholinesterase activity //Letter in Drug Disigh & Discovery. 2010. № 7. P. 1-4.

513. Srivani P., Sastry G.N. Potential choline kinase inhibitors: A molecular modeling study of ¿/s-quinolinium compounds //Journal of Molecular Graphics and Modeling. 2009. V. 27. P. 676-688.

514. Tsang A. S.-K., Todd M.H. Facile synthesis of vicinal diamines via oxidation of N-phenyltetrahydroisoquinolines with DDQ //Tetrahedron Letters. 2009. V. 50. P. 1199-1202.

515. Jacobs J., Deblander J., Kesteleyn B., Tehrani K.A., De Kimpe N. Synthesis of N-substituted 1,2,3,4,-tetrahydrobenzg.isoquinoline-5,10-diones //Tetrahedron. 2008. V. 64. P. 5345-5353.

516. Abdallah T.A., Dawood K.M. Synthesis of annulated dihydroisoquinoline heterocycles via their nitrogen ylides //Tetrahedron. 2008. V. 64. P. 7890-7895.

517. Filak L., Riedl Z., Egyed O., Czugler M., Hoang C.N., Schantl J.G., Hajos G. A new synthesis of the linearly fused l,2,4.triazolo[l,5-Z>]isoquinoline ring. Observation of an unexpected Dimroth rearrangement //Tetrahedron. 2008. V. 64. P. 1101-1113.

518. Jean-Gerard L., Pauvert M., Collet S., Guingart A., Evain M. A new enlargement methodology for the preparation of 2H-1- and 2-//-3-benzazepin-2-one derivatives //Tetrahedron. 2007. V. 63. P. 1150-1159.

519. Li Z., MacLeod P.D., Li C-J. Studies of Cu-catalyzed asymmetric alkynylation of tetrahydroisiquinoline derivatives //Tetrahedron: Assymmetry. 2006. V. 17. P. 590-597.

520. Graulich A., Mercier F, Scuvee-Moreau J., Seutin V., Liegeois J.-F. Synthesis and biological evaluation of N-metyl-laudanosine iodide analogues as potential SK channel blockers //Bioorganic & Medicinal Chemistry. 2005. V. 13. P. 1201-1209.

521. Serkedjieva J., Velcheva M. In vitro anti-influenza virus activity of isoquinoline alkaloids from thalictrum species //Planta Med. 2003. V. 69. No. 2. P. 153-154.

522. Kupeli E., Kosar M., Yesilida E., Baser K.H.C. A comparative study on the anti-inflammatory, antinociceptive and antipyretic effects of isoquinoline alkaloids from the roots of Turkish Berberis species //Life Science. 2002. V. 72. No. 6. P. 645457.

523. Шкляев. Ю.В. Синтез алкалойдов изохинолинового ряда //Химия и компьютерное моделирование. Бутлеровские сообщения. 2002. № 7. С. 21-33.

524. Zincke Th., Weibfenning G. Uber Dinitrophenylisochinoliniumchlorid und dessen Umwandlungsprodukte //Justus Liebigs Annalen der Chemie. 1913. V. 396. P. 103-131.

525. Schoph C., Hartmann A., Koch K. Molecular compounds with sodium picrate //Ber. 1936. V. 69B. P. 2766-2769.

526. Potts K.T., Robinson R. Synthetical experiments related to the indole alkaloids //J. Chem. Soc. 1955. P. 2675-2686.

527. Toshiyuki S., Tameyuki A. Studies on determination methods using polyaldehyde. XII. Fluorometric determination of primary amines with homophtaldehyde //Zasshi Yakugaku. 1976. V. 96. No. 9. P. 1114-1121.

528. Wu G., Geib S.J., Rheingold A.L., Heck R.F. Isoquinolinium salt syntheses from cyclopalladated benzaldimines and alkynes //J.Org. Chem. 1988. V. 53. No. 14. P. 3238-3241.

529. Щепина H.E., Аврорин B.B., Бадун Г.А. Способ получения 2-фенилзамещенных изохинолиниевых производных, меченных тритием. Патент РФ 2405773 от 10.12.2010г.

530. Щепина Н.Е., Аврорин В.В., Бадун Г.А., Федосеев В.М., Уханов С.Е., Льюис С.Б. Одностадийный синтез четвертичных фенильных изохинолиниевых соединений, меченных тритием //Радиохимия. 2010. Т. 52. № 3. С. 274-276.

531. Dyke S.F., Kinsman R.G. Properties and Reactions of Isoquinolines in G. Grethe, Ed., Isoquinolines. Part 1. V. 38, in A. Weissberger and C. Taylor, Eds. The Chemistry of Heterocyclic Compounds. J. Wiley, New York, 1981. 561 p.

532. Hess B.A. Jr., Schard L.J., Holyoke C.W. Jr. The aromaticity of heterocycles containing the imine nitrogen //Tetrahedron. 1975. V. 31. No. 4. P. 295-298.

533. Mason W.T. In Fluorescent and Luminescent Probes, 2nd Ed. Academic Press, Cambridge, 1999. 647 p.

534. Geddes C.D. Optical thin polymeric sensors for the determination of aqueous chloride, bromide and iodine ions at high pH, based on the quenching of fluorescence of two acridinium dyes //Dyes and Pigments. 2000. V. 45. No. 3. P. 243-251.

535. Luedtke N.W., Liu Q., Tor Y. Synthesis, photophysical properties, and nucleic acid binding of phenanthridinium derivatives based on ethidium //Bioorganic & Medicinal Chemistry. 2003. V. 11. No. 23. P. 5235-5247.

536. Lin J., Ju H. Electrochemical and chemiluminescent immunosensors for tumor markers //Biosensors and Bioelectronics. 2005. V. 20. P. 1461-1470.

537. Михайловский А.Г., Таранова Т.Г., Сыропятов Б.Я., Вахрин М.И. Синтез, антиагрегационная и антиаритмическая активность производных фенантридина //Хим.-фарм. Журнал. 1992. Т. 13. С. 53-55.

538. Figgitt D., Denny W., Chavalitshewinkoon P., Wilairat P., Ralph R. In Vitro Study of Anticancer Acridines as Potential Antitrypanosomal and Antimalarial Agents //Antimicrobial agents and chemotheraphy. 1999. P. 1644-1647.

539. Ferenc Т., Janik-Spiechowicz E., Bratkowska W., Lopaczynska D., Strozynski H., Denys A., Mordalska A. Genotoxicity assessment of new synthesized acridine derivative 3,6-diamino-10-metyl-9,10-dihydroacridine //Mutation Research

540. Genetic Toxicology and Environmental Mutagenesis. 1999. V. 444. No. 2. P. 463470.

541. Chiron J., Galy J.-P. Reactivity of the acridine ring: one-pot regioselective single and double bromomethylation of acridine and some derivatives //SYNLETT. 2003. No. 15. P. 2349-2350.

542. Simsek R., Ozkan M., Kismetli E., Uma S., Safak C. Some arylacridine derivatives possessing potassium channel opening activity //IL FARMACO. 2004. V. 59. P. 939-943.

543. Johnson M., Bergstand N., Edwards K. Optimization of drug loading procedures and characterization of liposomal formulation of two novel agents for boron neutron capture theraphy (BNCT) //Journal of Liposome Research. 1999. V. 9. No. 1. P. 5379.

544. Чаганова H.T., Буянов B.H., Суворов H.H., Сафонова Т.С., Безруков И.А., Ершова Ю.А., Кулешова Е.Ф. Синтез и противоопухолевая активность некоторых 9- {1 '-N-индолил } 9- {1 '-N-индолинил } акридинов //Хим.-фарм. Журнал. 1991. Т. 12. С. 27-30.

545. Клемент Б., Вайде M. Производные фенатридина, способы их получения и лекарственные средства, содержащие производные фенантридина. Патент РФ. № 2180333. Опубликовано 10.03.2002 г.

546. Cambell N.H., Parkinson G.N., Reszka A.P., Neidle S. Stuctural basis of DNA quadruplex regognition by an acridine drug //J. Am. Chem. Soc. 2008. V. 130. P. 6722-6724.

547. Ma Z., Saluta G., Kucera G.L., Bierbach U. Effect of linkage geometry on biological activity of thiourea- and quanidine-substituted acridines and platinum-acridines //Bioorg. Med. Chem. Lett. 2008. V. 18. No. 13. P. 3799-3801.

548. Lown J.W., Gunn B.C., Majumbar K.C., McGoran E. Synthesis of potential DNA bisintercalative agents of the phenanthridinium class //Can. J. Chem. 1979. V. 57. P. 2305-2313.

549. Goto C., Someya T., Chihara S., Mizuguchi Y., Fukunaga M. Mutagenesis of amino and/or methyl analogs of acridine in Salmonella and yeast: a comparison between the spotest and the pre-incubation methods //J. UOEH. 1984. V. 6. No. 3. P. 257-263.

550. Monte W., Stamm J. The synthesis of new acridinium salt aquatic antifungals //Tetrahedron Lett. 1993. V. 34. No. 45. P. 1563-1572.

551. Gill M.J., Brenward N.P., Wise R. Identification of an efflux pump gene,pmrA, associated with fluoroquinolone resistance in Streptococus pneumoniae //Antimicrobial Agents and Chemotherapy. 1999. V. 43. No. 1. P. 187-189.

552. Mine Т., Morita Y., Kataoka A., Mizushima Т., Tsuchiya T. Expression in Escherichia colioi a new multidrug efflux pump, mexXY, from Pseudomonas aeruginosa //Antimicrobial Agents and Chemotherapy. 1999. V. 43. No. 2. P. 415417.

553. Tettey J.N.A., Skellern G.G., Midgley J.M., Grant M.H., Willkinson R., Pitt A.R. Intracellular localization and metabolism of the phenathridinium trypanocide, ethidium bromide, by isilated rat hepatocytes //Xenobiotica. 1999. V. 29. No. 4. P. 349-360.

554. Сладков В.И., Хохлов В.А., Ершова Ю.А., Чернов В.А., Хохлова Ю.В., Нанасюк А.Ф., Суворов Н.Н. Синтез и биологическая активность бензос. -и бензо[б]фенантридиниевых солей //Хим-фарм. журнал. 1987. Т. 21. № 6. С. 660663.

555. Luedtke N.W., Liu Q., Tor Y. Synthesis, photophysical properties, and nucleic acid binding of phenanthridinium derivatives based on ethidium //Bioorganic & Medicinal Chemistry. 2003. V. 11. No. 23. P. 5235-5247.

556. Масуда А., Сува M., Сузук M. Производные фенантридиния, фармацевтическая композиция, обладающая противораковой активностью, способ ингибирования роста раковых клеток. Патент РФ. № 2183626. Опубликовано 20.06.2002 г.

557. Parently A., Cronin L., Brown R. Phenathridinium derivatives as DNA binding agents. Patent GB. WO/2005/054241. Publication 16.06.2005.

558. Scheetz M.H., Hurt K.M., Noskin G.A., Oliphant C.M. Applying antimicrobial pharmacodynamics to resistant gram-negative pathogens //American Journal of Health-System Pharmacy. 2006. V. 63. No. 14. P. 1346-1360.

559. Suresha G. P., Prakasha K. C., Kumara K. N. S., Kapfo W., Gowda D. C. Design and Synthesis of Heterocyclic Conjugated Peptides as Novel Antimicrobial Agents //Int. J. Pept. Res. Ther. 2009. V. 15. P. 25-30.

560. Chiron J., Galy J-P. Reactivity of the acridine ring: a review //Synthesis. 2004. No 3. P. 313-325.

561. Dutta В., Kar G.K., Ray J.K. Direct regioselective phenylation of acridine derivatives by phenyllithium //Tetrahedron Lett. 2003. V. 44. P. 8641-8643.

562. Scherowsky G., Pickardt J. Reaktionen heterocyclischer oniumsalze mit elektronenreichen mehrfachbindungssystemen //Chem. Ber. 1983. V. 116. P. 186196.

563. Щепина H.E., Аврорин B.B., Бадун Г.А. Способ получения N-фенилзамещенных трициклических азотистых соединений, меченных тритием. Патент РФ № 2439059 от 10.02. 2012г.

564. Щепина Н.Е., Аврорин В.В., Бадун Г.А., Льюис С.Б., Уханов С.Е. Получение конденсированных TV-фенилзамещенных пиридиниевых производных реакцией прямого фенилирования нуклеогенными фенил-катионами //ХГС. 2012. Т. 48. № 2. С. 320-327.

565. Rezende М.С., Guerreno J. Solvent and temperature effects on the conformational equilibria of a dihydrobenzoh.quinolinium fluoroborate //Magnetic resonance in Chemistry. 2009. V. 47. No. 6. P. 505-510.

566. Kapkova P., Steieft N., Suring U., Engels В., Baumann K., Holzgrabe U. Synthesis? Biological activity, and docking studies of new acetylcholinesterase inhibitors of the bispyridinium type //Arch. Pharm. 2003. V. 336. No. 11. P. 523-540.

567. Кричевский E.C., Алексеева Л.М., Паршин В.А., Калинкина М.А., Чернышов В.В., Граник В.Г. Синтез и биологическая характеристика новыхпроизводных 1М-ацил-триазолидин-4-карбоновой кислоты //Хим.-фарм. Журнал. 2007. Т. 41. № 10. С. 9-12.

568. Levy D., Ashani Y. Synthesis and in vitro properties of a powerful quaternary methylphosphonate inhibitor of acetylcholinesterase //Biochem. Pharmacol. 1986. V. 35. No. 7. P. 1079-1085.

569. Srivani P., Sastry G.N. Potential choline kinase inhibitors: a molecular modeling study of bis-quinolinium compounds //J Mol Graph Model. 2009. V. 27. No. 6. P. 676-688.

570. Chen W.S., Cocolas G.H., Cavallito C.J., Chai K.J. Potent reversible anticholinesterase agents. Bis- and mono N-substituted benzoquinolinium halides //J. Med. Chem. 1977. V. 20. No. 12. P. 1617-1623.

571. Chen W.S., Cocolas G.H., Cavallito C.J. Binding of mono- and bis N-substituted benzoquinolinium halides to butyrylcholinesterase: fluorescence measuraments //J. Pharm. Sci. 1979. V. 68. No. 8. P. 1025-1027.

572. Щепина Н.Е., Аврорин В.В., Бадун Г.А., Бойко И.И. Получение производных Ы-фенилбензоЬ.хинолиния, меченных тритием //ХГС. 2012. Т. 542. № 8. С. 1282-1286.

573. Маркина Т.А., Бойко И.И. Синтез тетрафторборатов 2-метил-4,6-диарилпирилия//ХГС. 1985. № 2. С. 173-176.

574. Стаднийчук Р. Ф., Пилюгин Г. Т., Петренко О. Е. Реакция 1-фенилхинолиний солей с реактивом Гриньяра //ЖОХ. 1970. Т. 40. № 8. С. 18341836.

575. Ардашев Б. И., Минкин В. И. Исследования из области хинолина и его производных XXI. Совместная конденсация ариламинов с гидракриловым альдегидом //ЖОХ. 1959. Т. 29. № 1. С. 200-202.

576. Роговик М. И., Черняк И. Н., Розум Ю. С., Пилюгин Г. Т. Строение и спектры поглощения N-арилхинолиниевых солей в ультрафиолетовой области //ЖОХ. 1964. Т. 34. С. 3320-3326.

577. Бойко И.И., Шинкоренко С.В., Опанасенко Е.П., Лизин В.В. Хиногептаметинцианины с замкнутым хромофором //ЖОрХ. 1985. Т. 21. № 4. С.859-862.

578. Chenga Y., Wanga J., Meth-Cohnb О. The regioselective hydrolysis or hydrolytic oxidation of indolo3,2-6.quinolinium salts: a new synthetic approach to substituted indolo[3,2-6]quinolinones //ARKIVOC. 2005. V. 13. P. 89-97.

579. Lava K., Evrard Y.,Van Hecke K.,Van Meervelt L., Binnemans K. Quinolinium and isoquinolinium ionic liquid crystals //RSC Adv. 2012. V. 2. P. 8061-8070.

580. Murphy M.P., Smith R.A. Drug delivery to mitochondria: the key to mitochondrial medicine //Adv. Drug Deliv. 2000. V. 41. No. 2. P. 235-250.

581. Kumar V., Malhotra S.V. Ionic liquids as pharmaceutical salts: a historical perspective //ACS Symposium Series. 2010. V. 1038. Ch. 1. P. 1-12.

582. Laufer R., Bathori M., Csermery Т., Petroiani G., Kuca K., Toth N., Kalasz H. LC Determination of hydrophilicity parametr of some pyridinium aldoximes //J. of Liquid Chromatography and Related Techlogies. 2007. V. 30. No. 15. P. 2337-2344.

583. Mancini I., Sicurelli A., Guella G., Turk Т., Macek P., Sepcic K. Synthesis and bioactivity of linear oligomers related to polymeric alkylpyridinium metabolites from the Mediterranean sponge Reniera sarai //Org. Biomol. Chem. 2004. No. 2. P. 13681375.

584. Гуцуляк Б.М., Дзюбак C.T., Петровский P.C., Кынина Е.С., Мыкытын С.И. Противомикробная активность солей 4-{п-диметиламиностирил}хинолиния //Хим.-фарм. Журнал. 1988. № 5. С. 570-572.

585. Шинкоренко С.В., Опанасенко Е.П., Волянский Ю.Л., Шульга Н.Н., Перепичка М.П., Бунятян Н.Д. Кислотно-основные характеристики моно- и динитрофенилгидразонов 2{4}-формилхинолиния и их биологическая активность //Хим.-фарм. Журнал. 1989. № 1. С. 59-62.

586. Боев В.И., Москаленко А.И., Даева Е.Д. Противомикробная активность а-алкилмеркурированных солей пирилия, пиридиния, хинолиния и бензазолиев //Хим.-фарм. Журнал. 1995. № 11. С. 29-31.

587. Stojan J., Marcelb V., Fournierb D. Inhibition of Drosophila acetylcholinesterase by 7-(methylethoxyphosphinyloxy)l-methyl-quinolinium iodide //Chem-Biolog. Interactions. 1999. V. 119-120. P. 147-157.

588. Joaquin C.R., Galanakis D., Piergentili A., Bhandari K., Ganellin C.R., Dunn P.M., Jenkinson D.H. Synthesis, Molecular Modeling, and Pharmacological Testing of Bis-Quinolinium Cyclophanes: Potent, Non-Peptidic Blockers of the Apamin

589. Sensitive Ca2+-Activated K+ Channel //J. Med. Chem. 2000. V. 43. No. 3. P. 420431.

590. Mukherjee P.K., Chandra J., Kuhn D.M., Ghannoum M.A. Mechanism of Fluconazole Resistance in Candida albicans Biofilms:Phase-Specific Role of Efflux Pumps and Membrane Sterols //Infection and Immunity. 2003. V. 71. No. 8. P. 43334340.

591. Падейская E.H., Яковлев В.П. Фторхинолоны. М.: Биоинформ, 1995. 208 с.

592. Мокрушина Г.А., Чарушин В.Н., Чупахин О.Н. Взаимосвязь структуры и антибактериальной активности в ряду фторхинолонов //Хим.-фарм. Журнал. 1995. № 9. С. 5-19.

593. Страчунский JI.C., Кречиков В.А. Моксифлоксацин фторхинолон нового поколения с широким спектром активности //Клиническая микробиология и антимикробная химиотерапия. 2001. Т. 3. № 3. С. 243-259.

594. Падейская Е.Н. Хинолоны в педиатрической практике и при беременности. Обоснованность их применения //Клиническая микробиология и антимикробная химиотерапия. 2004. Т. 6. № 4. С. 377-393.

595. Srivani P., Sastry G.N. Potential choline kinase inhibitors: a molecular modeling study of bis-quinolinium compounds //J. Mol. Graph. Model. 2009. V. 27. No. 6. P. 676-688.

596. Barchéchath S.D., Tawatao R.I., Corr M., Carson D.A., Cottam H.B. Quinolinium salt as a potent inhibitor of lymphocyte apoptosis //Bioorg Med Chem Lett. 2005. V. 15. No. 7. P. 1785-1788.

597. Корнелаева Р.П., Степаненко П.П., Павлова E.B. Санитарная микробиология сырья и продуктов животного происхождения. М.: ООО Полиграфсервис, 2006. 407с.

598. Литусов Н. В., Сергеев А. В., Григорьева Ю. В., Ишутинова В. Г. Микрофлора окружающей среды и тела человека. Учебное пособие. Екатеринбург, 2008. 22 с.

599. Kluytmans J, van Belkum A, Verbrugh H. Nasal carriage of Staphylococcus aureus: epidemiology, underlying mechanisms, and associated risks //Clin. Microbiol. Rev. 1997. V. 10. No. 3. P. 505-520.

600. Методы экспериментальной химиотерапии. Под ред. Першина Г.Н. М.: Медгиз, 1971. 109 с.

601. Машковский М.Д. Лекарственные средства. Ч. II. М.: Медицина, 1993. С. 345-356.

602. Красильников А.П. Справочник по антисептике. Минск.: Высшая школа, 1995. С. 62-63.

603. Gilbert P., Moore L.E. Cationic antiseptics: diversity of action under a common epithet //J. Appl. Microbiol. 2005. V. 99. P. 703-715.

604. Ma M., Sun Y. and Sun G. Antimicrobial cationic dyes: Part 1: Synthesis and characterization // Dyes Pigments. 2003. V. 58. P. 27-35.

605. Щепина H.E, Аврорин B.B., Александрова Г.А., Кирьянова И.Н., Бадун Г.А. Влияние анионной части соли на ход ядерно-химического синтеза и биологическую активность гетероциклических производных азота //Перспективные материалы. 2010. № 8. С. 211-215.

606. Jarvis W.R. Epidemiology of nosocomial fungal infections with emphasis on Candida species// Clin. Inf. Dis. 1995. V. 20. P. 1526-1530.

607. Аравийский P.A., Климко H.H., Васильева H.B. Диагностика микозов. СПб.: СПбМАПО, 2004. 186 с.

608. Joshua Perlroth, Bryan Choif, Brad Spellberg. Nosocomial fungal infections: epidemiology, diagnosis, and treatment //Medical Mycology. 2007. V. 45. P. 321346.

609. D. C. Kontoyiannis et al. Pulmonary candidiasis in patients with cancer: an autopsy study //Clin. Inf. Dis. 2002.V. 34. P. 400-403.

610. Т.Н. Лебедева. Иммунитет при кандидозе (обзор) //Проблемы медицинской микологии. 2004. Т. 6. № 4. С. 8-16.

611. М.А. Шевяков. Стандарты и перспективы фармакотерапии кандидоза органов пищеварения //Гастроэнтерология Санкт-Петербурга. 2006. № 1-2. С. 17-20.

612. Шевяков М.А., Авалуева Е.Б., Барышникова Н.В. Грибы рода Candida в кишечнике: клинические аспекты (обзор) //Проблемы медицинской микологии. 2007. Т. 9. №4. С. 4-11.

613. Лесовой B.C., Липницкий А.В. Микозы центральной нервной системы //Проблемы медицинской микологии. 2008. Т. 10, № 1. С. 3-7.

614. Присяжнюк П.В., Палий Г.К., Волянский Ю.Л., Лопушанский А.И., Опаиасенко Е.П. Синтезы и антимикробная активность производных хинолина и барбитуровой кислоты. //Хим.-фарм. Журнал. 1976. Т. 10. № 5. С. 46-49.

615. Пилюгин Г.Т., Опанасенко Е.П. Синтез иодфенилата ß-нафтохинальдина и некоторые его превращения //Украинский химический журнал. 1952. Т. 18. № 6. С. 625-630.

616. Щепина Н.Е., Бойко И.И., Александрова Г.А. Синтез и противомикробная активность четвертичных производных 1Ч-арил5,6.-бензохинальдиния //Хим-фарм. журнал. 2011. Т. 45. №3. С. 30-32.

617. Пилюгин Г.Т., Опанасенко Е.П. Циановые красители. VII. Циклизация вторичных ароматических аминов с виниловыми эфирами с образованием производных арилхинальдиния //ЖОХ. 1957. Т. 27. С. 1015-1018.

618. Knoevenagel Е. Uber die katalytischen Wirkungen des jods //J. Prak. Chem. 1913. V. 89. No. l.P. 1-50.

Обратите внимание, представленные выше научные тексты размещены для ознакомления и получены посредством распознавания оригинальных текстов диссертаций (OCR). В связи с чем, в них могут содержаться ошибки, связанные с несовершенством алгоритмов распознавания. В PDF файлах диссертаций и авторефератов, которые мы доставляем, подобных ошибок нет.