Каскадные реакции диазокарбонильных соединений с илидами пиридиния и трифенилфосфония тема диссертации и автореферата по ВАК РФ 02.00.03, кандидат химических наук Дорохов, Дмитрий Владимирович

• Дорохов, Дмитрий Владимирович
• кандидат химических наук
• 2008

Заключение диссертации по теме «Органическая химия», Дорохов, Дмитрий Владимирович

5. ВЫВОДЫ

1. На основе взаимодействия а-диазокарбонильных соединений с илидами пиридиния и трифенилфосфония разработан новый метод синтеза функционально замещенных пиридазинов и пиразолов; изучены механистические аспекты каскадных реакций образования указанных гетероциклов и установлены основные факторы, влияющие как на начальную стадию взаимодействия диазосоединений с илидами, так и на стадии присоединения еще одного или двух фрагментов илида к образующимся реакционноспособным алифатическим диазадиенам.

2. Показано, что взаимодействие алкилдиазоацетатов с (метоксикарбонил)метилидом пиридиния при 20 °С протекает как последовательное присоединение трех молекул илида сначала к молекуле алкилдиазоацетата, а затем к образующимся диазадиенам с образованием эфиров замещенных 4,5-диазаоктадиеновых кислот, способных к дальнейшей циклизации в эфиры тетрагидропиридазин- или пирролтетракарбоновой кислоты.

3. Установлено, что карбонилилиды пиридиния также вступают в каскадные реакции с диазоэфирами и диазокетонами, однако на стадии циклизации образующихся диазадиенов процесс протекает по типу кротоновой конденсации, в результате которой получаются тетразамещенные пиридазины.

4. Показано, что дизамещенные илиды пиридиния или устойчивые в обычных условиях илиды трифенилфосфония реагируют с диазоэфирами с образованием замещенных диазадиенов — продуктов присоединения двух молекул илида к одной молекуле диазоэфира.

5. Предложен простой метод синтеза неизвестных ранее метил-1-(алкоксикарбонил-метил)-5-метоксипиразол-3-карбоксилатов на основе каскадной реакции (метокси-карбонил)метилида трифенилфосфония с диазоэфирами в присутствии триэтиламина.

6. Изучены химические превращения полученных пиридазинов, протекающие с сохранением гетероциклического кольца; показано, что производные пиридазина, содержащие ацетонильный заместитель в а-положении, при кислотном или щелочном гидролизе претерпевают деацилирование, а пиридазины, содержащие метилметоксикарбонильный фрагмент, в условиях гидролиза декарбоксили-руются.

Список литературы диссертационного исследования кандидат химических наук Дорохов, Дмитрий Владимирович, 2008 год

1. Shlenk W., Holtz J. // Verb d. Stickstoffs mit ftinf Kokhen-Wasserstoffs-Resten Tetramethyl-benzyl-ammoniun // Ber. deut. Chem. Ges., 1916, 603-612; 1917, 274

2. Hager F. D., Marvel С.S. // The Valence of Nitrogen in Quaternary Ammonium Compounds II J. Am. Chem. Soc, 1926, 48, 2689-2698

3. Kroehnke, F. // Über Enol-Betaine // Ber., 1935, 68 p. 1177-1195

4. Kroehnke, F., Heffe W.// Über Saurenpaltungen, Besonders, von Gevissen Pyrydiniumsalzen II Ber., 1937, 70, p.864

5. Kroehnke, F. // Synthesen mit Hife von Pyridiniumsalzen II Angew. ehem., 1953, 65, 24, pp. 605-628

6. Wittig G. //Ursprung und Eutwickilung in der Chemie der Phosphin-alkylene // Angew. Chem., 1956, 68, p. 505

7. Doering W. E., Levy K.L., Schrieber, К. II ¿/-Orbital Resonance. I. The Acidity of Bridgehead a-Hydrogen in а Bicyclic Trisulfone II J. Am. Chem. Soc., 1955, 509513

8. Doering W. E., Hoffmann К. II d-Orbital Resonance. III. Deuterium Exchange in Methyl "Onium" Salts and in Bicyclo 2.2.1.heptane-l-sulfonium Iodide II J. Am. Chem. Soc., 1955, 521-526

9. Kantor, S. W., Hauser, C. R., II Rearrangements of Benzyltrimethylammonium Ion and Related Quaternary Ammonium Ions by Sodium Amide Involving Migration into the Ring1'2'3 II J. Am. Chem. Soc., 1951, 73, p. 4122-4131

10. Johnson A. W. // The Chemistry of Ylids. IV. Triphenylarsoniumfluorenylide // J. Org. Chem., 1959, 24, 252; 1960, 25, 183

11. Franzen V., Kuntze H. // Animaustausch Beim Trimethylammonium-9-fluorenylid // Chem. Ber., 1960, 557-559

12. Saunders M., Dessy R. // Carbanion stabilities exchange reactions between organomercury and organomagnesium compounds // Tetr. Lett., 1963, 729-734

13. Doyle M. P., McKervey M. A., Ye T. Modern Catalytic Methods for Organic Synthesis with Diazocompounds. From Cyclopropanes to Ylides. J. Willey and sons. N.T., Chichester, Weinheim, Brisbane, Singapore, Toronto 1998

14. Kroehnke F., // Synthesen Durch Michael-Addition von Pyridiniumsalzen // Angew. Chem., 1962, 74, 811-817

15. Ragappa S., Nair M. D. Adv. Heterocyclic. Chem., N.Y.: Academ. Press, 1979

16. Albert R., Krese G., Somerfeld D. // Umsetzung von A'-Sulfonyl-bensyl-/?-toluolsulfonamid mit a-Diketon // Chem. Ber., 1965, 98, 601-607

17. Padwa A. 1,3-Dipolar Cycloaddition Chemistry. J. Wiley and sons. N.Y., Brisbane, Toronto, Singapore, Chichester, 1984.

18. Wittig, G., Wetterling, M. II., // Über metallorganishe Tetramethylammonium-verbendungen // Ann, 1947, 557, 201-205

19. Wittig, G., Polster, R. // Über die Struktur der Stickdtoff-ylide H Ann, 1956, 599, 112

20. Cram, Fundamentals of Ceabanion Chenistry, N.Y., 1965, p. 56

21. Wittig, G., Franzen, V., // Trymethylammonium-Methylid aus Methylen-Donator II Angew. Chem,. 1960, 72, 417

22. Wittig, G., Kraus, D // Cyclopropanierungen bei Einwirrung von 7V-Yliden auf Olefine II Ann, 1964, 679, 34^11

23. Daniel H., Paetsch J., // Über die Transmetallierung der Pentaphenylverbindungen der Elemente Fünften Hauptgruppe mit Phenyllithium II Chem. Ber., 1968, 101, 1451-1456

24. Wittig, G., Burger, T., II Ein Beitrag zur a;ß-Eliminirrung II Ann, 1960,632, 85103

25. Weygand, F., Daniel, II Fragmentierung von A^A^-Dimethyl-pyridinium-bromid mit Lithiumorganishen Verbindungen zu Aethylen und Dimethyl-vinyl-amin II Chem. Ber., 1961, 1688-1692

26. Lukes, R., Strout, O., Ferless, M., II Über der Hoffmanchen Abbau Quaternarer Bicyclisher basen mit stickstoffen der ringe. I. Die Spaltung von 1-Methylchinuclidinium-hydroxyd II Coli. Czeh. Chem. Communs, 1957, 1173-1192

27. Anderson Jr. A. G., Wills, M. T. // Azetidines. IV. The reaction of 1,1-dimethyl-, 1-benzyl-1-methyl-, and l,l-dibenzyl-3,3-dimethylazetidinium salts with alkali metal amides in liquid ammonia// J. Org. Chem., 1968, 33, 3046-3050

28. Huisgen, R., // 1,3-Dipolare Cycloaddition // Angew. Chem., 1963, 604-638, 742754

29. A. Padwa, W.H. Pearson, Synthetic Applications of 1,3-Dipolar Cycloaddition Chemistry Toward Hetericycles and Natural products. N.Y. 2002.

30. T. Schirmeister // Aziridine-2,2-dicarboxylates: Synthesis, reactions, and photochromism // Lieb. Ann, 1997, 1895-1899

31. R. Grigg, M. J. Slatter, M. B. Sarker // X =Y-ZH compounds as potential 1,3-dipoles. Part 63: Silver catalysed azomethine ylide cycloaddition the synthesis of spiro homoserine lactone analogues // Tetrahedron, 2006, 62, 10332 - 10343

32. S. Kanemasa // Metal-assisted stereocontriol of 1,3-dipolar cycloaddition reactions // Synlett, 2002, 1371 1387

33. R. Grigg, H. Q. N. Gunaratne // Bronsted And Lewis Acid Catalysis Of X=Y-Zh Cyclo-Additions // Chem. Commun., 1982, 384-386

34. Goldham, K. M. Crapnell, J.-C. Fernandez, J. D. Moseley, R. Rabot // Synthesis of the ABC ring system of manzamine A // J. Org. Chem., 2002, 6181-6187

35. R. Grigg // Prototropic Routes To 1,3-Dipoles And 1,5-Dipoles, And 1,2-Ylides -Applications To The Synthesis Of Heterocyclic-Compounds // Chem. Soc. Rev., 1987, 16, 89-121

36. S. Kanemasa // Rep. Ins. AdvancedMaterial Study, 1988, 2, 149

37. K. Washizuka, S. Minakata, I. Ryu // Novel generation and cycloaddition of N-silylated azomethine ylides from alpha-silylimidates and trifluorosilane // Tetrahedron, 1999, 55, 12969-12976

38. Tsuge, S. Kanemasa, K. Matsuda // A New And General-Route To N-Protonated Azomethine Ylides From N-(Silylmethyl)Amidines And N

39. Silylmethyl)Thioamides Cycloaddition Of Synthetic Equivalents Of Nitrile Ylides II J. Org. Chem 1986, 51, 1997-2004

40. Padwa, A., Hamilton L., // Reactions of aziridines with dimethyl acetylene dicarboxylate // Tetr. Lett., 1965, 4363

41. Heine H., Peavy R., Durbetaki A., // Aziridines. XIII. Reactions of 1,2,3-Triarylaziridines with Activated Alkenes and Alkynes // J. Org. Chem., 1966, 31, 3924-3927

42. Huisgen R., Scheer W., Mader H. // azomethyn-Ylide aus Aziridin-dicarbonsaureesten: Kinetik der cw-iraw^-Isomerisierung und der Ringoffnung // Angew. Chem., 1969, 81, 619-628

43. Zugravescu, I; Petrovanu, M. N-ylid Chemistry. N.Y., 1976, p. 80

44. Huisgen R., Scheer W., Szeimies G., Huber H. // 1.3-Cycloadditionen von azomethin-yliden aus aziridin-carbonestern // Tetr. Lett., 1966, 397-404

45. A. S. Konev, M. S. Novikov, A. F. Khlebnikov // The first example of the generation of azomethine ylides from a fluorocarbene: 1,3-cyclization and 1,3-dipolar cycloaddition // Tetrahedron Lett., 2005, 8337-8340

46. M. S. Novikov, A. A. Amer., A. F. Khlebnikov // Fluorinated 4H-l,3-diazepines by reaction of difluorocarbene with 2H-azirines // Tetrahedron Lett., 2006, 639-642

47. M. С. Новиков, А. Ф. Хлебников, К. А. Хистяев, J. Margull // Yen. Хим, 2008 в печати.

48. Hortmann, G., Robertson, D. A., Gillarg, В. K. // Convenient procedure for the preparation of 2-arylazirines II J. Org. Chem, 1972, 322 324

49. Kroehnke F., // The Specific Synthesis of Pyrydines and oligopyridines // Synthesis, 1976, 1-24

50. Богомолова О. П. Синтез пиридилзамещенных карбо- и гетероциклов. Дисс. канд. хим. наук, М., 1992

51. Джонсон, Химия жидов. 1966

52. Katritzky A. R., Handbook Heterocyclic Chemistry. Toronto, Sydney, Frankfurt: Pergamon Press., 1985

53. Tominaga Y., Matsuta Y., // Synthesis of Heterocyclic-Compounds Using Nitro Ketene Dithioacetal II J. Heterocyclic Chem., 1985, 937-949

54. Tominaga Y.s Hosomiu Y., // Synthesis of 2.2.3.Cyclazines, Aza[2.2.3]Cyclazines and their Related-Compounds // Heterосуcles, 1988, 2251-2288

55. Sliwa W. // Cycloaddition Reactions of Pyridines // Heterocycles, 1980, 1793-1823

56. Sliwa W. // The Reactivity of N-Substituted Pyridinium Salts // Heterocycles, 1986,181.219

57. Sliwa W., Matusiak G. // The Chemistry Of N-Substituted Pyridinium Salts // Heterocycles, 1985, 1513-1554

58. King L., // The Reaction of Iodine with Some Ketones in the Presence of Pyridine // J. Am. Chem. Soc., 1944 66, 894-895

59. King L., // The Reactions of Acetophenone and Iodine with Some Nitrogenous Bases II J. Am. Chem. Soc., 1946 68, 717

60. King L., McWhriter M., Roland R. L. // The Reaction of Ketones with Iodine and Pyridine // J. Am. Chem. Soc., 1948 70, 239-242

61. King L., Abramo S. V. // Reactions of Pyridine-Type Bases with Iodine and Certain Quinolines or Isoquinolines Containing a Reactive Methyl Group // J. Org. Chem., 1958, 1609-1612

62. King L., Abramo S. V. // Reaction of Quinoline and Iodine with Quinaldine, and with 2,6-Dimethylquinoline // J. Org. Chem., 1958, 1926-1928

63. Вельский И. Ф., Дорофеенко Г. Н., Простаков Н. С. Гетероциклы в органическом синтезе. Киев, Техника, 1970

64. Katritzky A. R., Marguet J., Lloyd J. M., Keay J. G. // Kinetics and Mechanisms of Nucleophilic Displacements with Heterocycles as Leaving Groups .10. Reactions of S-Alkyl Primary Amines with Pyryliums // Perkin Trans II, 1983, 1435-1441

65. King L., Miller F. M., // The Reaction of Diazoketones with Heterocyclic Amine Salts // J. Am. Chem. Soc., 1948, 4154^155

66. Zugravescu, I; Petrovanu, M. N-ylid Chemistry. N.Y., 1976, p. 157

67. Lloyd D., Sneerum J. S., // The preparation of some pyridinium cyclopentadienylides // Tetrahedron, 1958, 334-338

68. Литвинов В.П. // Илиды пиридиния в органическом синтезе. Часть 1. Общие вопросы: методы генерирования, строение, физико-химические свойства. // Журн. Орг. Хим., 1993, 29, 10, pp. 2070 — 2126

69. Linn W. J., Webster 0. W., Benson R. E. // Tetracyanoethylene Oxide II J. Am. Chem. Soc., 1963, 85, 2032-2033

70. Rieche A., Dierich P., // Das Tetracyanoaethylenoxyd II Chem. Ber., 1963, 30443049

71. Шевченко В. В. Фотохимические превращения диазосоединений, диазиринов и сульфониевых илидов — производных циклических и ациклических малонатов. Дисс. канд. хим. наук, С.Петербург, 2006

72. Ford F.; Yuzama Т.; Platz М. S.; Matzinger S.; Fuelsher M. // Photolysis of dimethylcarbene to propene: study by laser flash photolisys and ab initio molecular orbital theory // J. Am. Chem. Soc. 1998,120, 4430-4438

73. Robert M., Likhotvorik I., Platz M. S. // Laser Flash Photolisys Study of Alkylhalocarbenes Generated from Non-Nitrogenous Precursors // J. Phys. Chem. A 1998,102, 1507-1513

74. Tippmann E. M., Holinga G., Platz M. S. 11 Carbomethoxyfluorocarbene // Org. Lett, 2003 4919-4922

75. Naito I., Oku A., Otani N., Fujiwara Y., Tanimoto Y. // Formation of oxonium ylide evidenced by the laser flash photolysis of (biphenyl-4-yl)chlorodiazirine in ethers // J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2, 1996. 725 729

76. Tomioka H., Nakajima J., Mizuno H., Sone Т., Hirai K. // Triptycyl(aryl)carbenes. A Remarkably Effective Kinetic Stabilizer of Triplet Carbenes // J. Am. Chem. Soc. 1995,117, 11355-11356

77. Albert R., Krese G., Mlakar B. // Arylsulfonylimine: Darstellung, Eigenschaften und Reactivitat II Chem. Ber., 1964, 97, 483-488

78. Zugrävescu I, Petrovanu, M. N-ylid Chemistry. N.Y., 1976, p. 159

79. Bansal R. K., Gupta N., Singh S., Karaghiosoff K., Mayer P., Vogt M. // Experimental and theoretical examinations of n —>a* negative hyperconjugation in pyridinium dichlorophosphinomethylide // Tetrahedron Letters, 2004, 7771 7773

80. Гололобов Ю. Г., Довгань О. В., Краснова И. Ю., Петровский П. В., Гарбузова И. А. // Обратимая С N-миграция этоксикарбонильной группы в ряду пиридиниевых илидов // Изв. АН. Сер. Хим, 2000, 8, 1496

81. БЗ.Гололобов Ю. Г., Кашина Н. В., Линченко О. А., Гамбарян Н. П., Фридрихсен В.// О механизме С N-миграции алкоксикарбонильных групп в реакциях илидов пиридиния с изоцианатами//Изв. АН. Сер. Хим, 2003, 10, 2141-2144

82. Linn W. J., Webster О. W., Benson R. E. // Tetracyanoethylene Oxide. I. Preparation and Reaction with Nucleophiles // J. Am. Chem. Soc., 1965, 87, 36513656

83. Kroehnke F., Zecher W. // Eine Neue Synthese Substituierter Pyridine, I. II Chem. Ber., 1961, 94, 690-697

84. Thesing J., Muller A. // Über Eine Methode Zur Darstellung von a-Pyridonen und die Synthese des Nicotellins II Chem. Ber., 1957, 90, 711-723

85. Kroehnke F., Gerlah K. // Die Reaction von Pyridiniumbetainen mit a-Nitroso-ß-Naphthol II Chem. Ber., 1962, 95, 1124-1127

86. Leonte C., Thesis, University of Jassay, 1971

87. Джемилев У. M, Докичев В. А., Сафуанова Р. М., Толстиков Г. А. // Новый одностадийный метод синтеза триметилового эфира транс-акотиновой кислоты II Изв. АН СССР, Сер. хим., 1990, 492^93 Bull. Acad. Sci. USSR, Div. Chem. Sci., 1990, 39 (Engl. Transl.).

88. Китаев Ю. В., Бузыкин Б. Гидразоны. «Наука», 1974

89. Дж. Марч. Органичекая химия. М. Мир. 1988, т. 4, с. 211 J. March. Adv. Org. Chem. John Wiley and Sons, N.Y., 1992, p. 1141.

90. Tomilov Yu.V., Dorokhov D.V., Platonov D.N., Nefedov О. M. // New method of the synthesis of azaheterocycles based on cascade reactions of nitrogen- and phosphorus-containing ylides with methyl diazoacetate // Tetrahedron Letters, 2007, 48, 5, 883-886

91. Wulff J.; Huisgen R. // reaktionen der Methylenphosphorane mit Weiteren 1,3-Dipolen Sowiemit Stiroloxid// Chem. Ber. 1969, 102, 1841-1847

92. Джилкрист, Т. Химия гетероциклических соединений, М., «Мир», 1996, 463с

93. Constantino L., Rastelli G., Gamberini M.C., Giovanoni M. P., Piaz V. D., Vianello P., Barlocco D. // Isoxazolo-3,4-d.-pyridazin-7-(6#)-one as a Potential Substrate for New Aldose Reductase Inhibitors II J. Med. Chem., 1999, 42, pp. 1894 — 1900

94. Comprehensive Heterocyclic Chemistry., N.Y., 1984, v.2, pt. 2A, pp. 1-98, v. 3, pt. 2B, pp. 1-561

95. Steiger M., Young D. W. // Versatile synthesis of inhibitors of late enzymes in the bacterial pathway to lysine // Tetrahedron, 1999, 7935-7956

96. E. А. Шапиро, А. Б. Дяткин, О. M. Нефедов. Диазоэфиры. М, «Наука», 1992, с. 23- 38

97. R. G. Jones // Reaction of Some Heterocyclic vic-Dicarboxamides with Alkaline Hypobromite II J. Am. Chem. Soc., 1960, 956 959

98. Н. Гейлорд. Восстановление комплексными гидридами металлов, М, 1956, 98-336

99. F. J. Kreysav, V. F. Maturij, J. J. Finn, J. J. McClarno, F Lombardo // Reaction of Benzyl Methyl Ketone with o-Aminophenol, o-Aminobenzenethiol and 1,8-Naphthalenediamine // J, Am. Chem. Soc., 1951, 1155- 1156

100. P. S. Anderson, M. E. Christy, C. D. Colton, and K. L. Shepard. // A Useful Synthesis of 3-Oxodihydroisoindoles II J. Org. Chem., Vol. 43, No. 19,1978, 3719

101. F. Arndt und J. Amende. // Synthesen mit diazomethan // Chem. Ber. 1928, 61,1124

102. R. Vicha, M. Potacek. // Influence of catalytic system composition on formation of adamantane containing ketones // Tetrahedron, 2005, 61, 83-88