Химический и электрохимический синтез металлохелатов тридентатных оснований Шиффа пространственного затрудненного о-аминофенола тема диссертации и автореферата по ВАК РФ 02.00.04, кандидат химических наук Шмакова, Таисия Олеговна

• Шмакова, Таисия Олеговна
• кандидат химических наук
• 2010

Оглавление диссертации кандидат химических наук Шмакова, Таисия Олеговна

ВВЕДЕНИЕ.

ГЛАВА 1. Комплексообразующая способность тридентатных оснований Шиффа (Литературный обзор).

1.1. Моноядерные комплексы ациклических тридентатных ОШ.

1.2. Реакции гетероциклизации тридентатных ОШ в 20 процессе комплексообразования.

1.3. Би- и олигоядерные комплексы ациклических тридентатных ОШ и их магнетохимические свойства.

ГЛАВА 2. Экспериментальная часть.

2.1. Методики синтеза лигандов и комплексов.

2.2. Физико-химические характеристики соединений.

2.3. Физико-химические методы исследования.

ГЛАВА 3. Обсуждение результатов.

3.1. Моноядерные комплексы.

3.2. Биядерные комплексы.

3.3. Бис-хелаты меди и марганца 5,7-ди-т/?е/я-бутил-2- 86 (2-гидроксифенил)-1,3-бензоксазол-4-ола.

3.4. Каталитическая активность.

ВЫВОДЫ.

Введение диссертации (часть автореферата) на тему «Химический и электрохимический синтез металлохелатов тридентатных оснований Шиффа пространственного затрудненного о-аминофенола»

Основания Шиффа (ОШ) [1], несмотря' на более чем 150-летнюю историю, по-прежнему, являются наиболее обширным классом потенциальных лигандных систем [2-14], благодаря легкости их получения (доступности), сочетания в их молекулах различных функциональных групп, позволяющих не только получать устойчивые комплексные соединения различных металлов, но и варьировать функциональные свойства этих соединений в широких пределах.

Комплексные соединения ОШ могут быть разделены на три типа: хелаты, молекулярные комплексы, би- и полиядерные структуры. В последнее время большое внимание исследователей в области координационной химии • уделяется использованию' комплексов ОШ в междисциплинарных областях: бионеорганической химии, катализе, химическом материаловедении и т.д.

В бионеорганической химии интерес к комплексам ОШ определяется возможностью создания на их основе моделей металлосодержащих активных центров металлопротеинов и энзимов [15, 16]. Магнетохимические исследования биядерных и полиядерных комплексов ациклических и циклических ОШ внесли большой вклад в понимание механизмов обменных взаимодействий между металлоцентрами [17-21]. Хиральные и Salen комплексы ОШ оказались эффективными катализаторами многих органических реакций [22-25]. Модельные соединения на основе комплексов ОШ также используют для активации «маленьких молекул» (N2, СО, С02, NO, NO2 и т.д.) [26], для создания жидкокристаллических [27] и хемосенсорных материалов [28-30].

Особый интерес в последнее время представляет использование в качестве лигандов тридентатных ОШ, производных пространственно затрудненных аминофенолов и салициловых альдегидов. Объемные третбутильные заместители в орто- и пара-положениях фенолятных групп понижают потенциал окисления фенольного гидроксила и создают достаточные стерические препятствия для подавления бимолекулярных реакций рекомбинации радикальных частиц, позволяя легко получать стабильные свободно радикальные комплексы. Окислительно-восстановительные процессы, протекающие с участием генерированных феноксильных радикалов, позволяют получать комплексы с гетарилсодержащими фрагментами. Кроме этого, комплексы пространственно затрудненных ОШ в последнее время находят применение при создании практически ценных материалов с заданными свойствами: катализаторы реакций полимеризации олефинов и асимметрическом синтезе, в получении ферро- и антиферромагнитных и люминесцентно активных веществ.

Цель работы заключалась в разработке методов синтеза и физико-химическом исследовании комплексов переходных металлов на основе тридентатных оснований Шиффа производных пространственно затрудненного о-аминофенола. Поставленная цель включала решение следующих задач:

- химический и электрохимический синтез серии новых моно- и биядерных комплексных соединений марганца(П), кобальта(П), никеля(П), меди(И), цинка(Н) и кадмия (II) на основе тридентатных OII1 производных пространственно затрудненного о-аминофенола; изучение строения, магнетохимических, спектрально-люминесцентных и каталитических свойств синтезированных комплексов с помощью современных физико-химических методов исследования.

Заключение диссертации по теме «Физическая химия», Шмакова, Таисия Олеговна

выводы

1. Химическим и электрохимическим методами синтезированы, и впервые структурно охарактеризованы моно- и биядерные комплексы марганца, кобальта, никеля, меди, цинка и кадмия на основе тридентатных оснований Шиффа производных пространственно затрудненного о-аминофенола. Преимуществом электрохимического синтеза являются большие по сравнению со стандартной химической методикой выходы конечных продуктов и мягкие условия (комнатная температура) его проведения. Всего получено 51 новое соединение.

2. Установлено, что в как условиях химического (ацетаты соответствующих металлов в метаноле), так и электрохимического (растворимый анод соответствующего металла в метаноле) синтезов образуются аддукты метанола моноядерных хелатов никеля(П), кобальта(П), меди(П), цинка(Н) и кадмия(И) производных Ы-(2-((3,5-ди-т/9ет-бутил-2-гидроксифенилимино)метил)фенил)-4-метилбензенсульфонамида.

3. Показано, что в процессе комплексообразования ионов никеля(Н), кобальта(П), меди(П), цинка(П) и кадмия(П) с 2,4-ди-т/?ея?-бутил-6-(2-гидроксибензилиденамино)фенолом и 2,4-ди-трет-бутил-6-(2-гидрокси-5-нитробензилиденамино)фенолом образуются биядерные хелаты с кислородными мостиковыми атомами. Установлено, что для биядерных комплексов меди характерен антиферромагнитный тип обменного взаимодействия. На примере биядерного никелевого хелата впервые получен и структурно охарактеризован комплекс, в котором ион металла координирован с различными аддуктообразующими молекулами — метанол и уксусная кислота.

4. Открыта новая металлопромотируемая реакция гидроксилирования 2-(2-гидроксифенил)бензоксазола, образующегося в ходе электрохимического (медь) и химического (марганец) синтеза комплексов.

5. Показано, что лигатирующее соединение 2,4-ди-треи?-бутил-6-(2-гидрокси-5-нитробензилиденамино)фенол и его биядерный комплекс кобальта являются эффективными катализаторами реакций передачи цепи при радикальной полимеризации стирола.

Список литературы диссертационного исследования кандидат химических наук Шмакова, Таисия Олеговна, 2010 год

1. Schiff, Н. Eine neue Reihe organishen Diaminen / H.Schiff // Justus Liebigs Ann. Chemie. 1866. - B. 140. - S. 92-137.

2. Holm, R.H. Metal Complexes of Schiff 'Bases and ß-Ketoamines/ R.H. Holm, M.J.Ewerett, A.Chakravorty // Progr. Inorg. Chem. -1966. №7. - P. 83-214.

3. Calligaris, M. Comprehensive / M.Calligaris, L.Randaccio, in G.Wilkinson (Ed.)// Coordination Chemistry. 1987. - Vol. 2, - P. 715-719.

4. Garnovskii, A.D. Ligand environment and the structure of Schiff base adducts and tetracoordinated metal-chelates / A.D.Garnovskii, A.L.Nivorozhkin, V.I.Minkin // Coord. Chem. Rev. 1993. - Vol. 126, № 1-2. - P. 1-69.

5. Гарновский, А.Д. Современные аспекты синтеза металлокомплексов. Основные лиганды и методы / А.Д. Гарновский, И.С.Васильченко, Д.А.Гарновский. Ростов-на-Дону: ЛаПо, 2000. 354 с.

6. Гарновский, А.Д. Рациональный дизайн координационных соединений металлов с азометиновыми лигандами / А.Д.Гарновский, И.С.Васильченко // Успехи химии. 2002. - Т. 71, № 11.- С. 1064-1089.

7. Molina, Hernandez. Comprehensive Coordination Chemistry II / Hernandez Molina, R.A.Mederos, in: A.B.P .Lever (Ed.) // Elsevier-Pergamon Press, Amsterdam-Oxford-New York. -2003. Vol. 1. - P. 411-446.

8. Garnovskii, A.D. Synthetic Coordination and Organometallic Chemistry / A.D.Garnovskii, B.I.Kharisov (Eds.). New York- Basel: Marcel Dekker, 2003.- 513 p.

9. Vigato, P.A. The challenge of cyclic and acyclic Schiff bases and related derivatives / P.A.Vigato, S.Tamburini // Coord. Chem. Rev. 2004. - Vol. 248, № 17-20. - P. 1717-2128.

10. Caselatto, U. Cyclic and acyclic compartmental Schiff bases, their reduced analogues and related mononuclear and heterodinuclear complexes /

11. Vigato, P.A. The development of compartmental macrocyclic Schiff bases and related polyamine derivatives/ P.A.Vigato, S.Tamburini, L.Bertolo // Coord. Chem. Rev. 2007. - Vol. 251, № 11-12.-P. 1311-1492.

12. Vigato, P.A. Advances in acyclic compartmental ligands and related complexes/ P.A.Vigato, S.Tamburini. // Coord. Chem. Rev. 2008. - Vol. 252, № 18-20.- P. 1871-1995.

13. Garnovskii, A.D. Molecular design of mononuclear complexes of acyclic Schiff base ligands/ A.D.Garnovskii, I.S.Vasilchenko, D.A.Garnovskii, B.I.Kharisov // J. Coord. Chem. 2009. - Vol. 62, № 2. - P. 151-204.

14. Holm, R.H. Biomimetic Inorganic Chemistry / Eds. R.H. Holm, E.I. Solomon. // Chem. Rev. -2004. 104.-P.347-1200.

15. Nivorozhkin, A.L. Iron complexes with an N/S chromophore relevant to the active site of the hydrolytic metalloenzyme nitrile hydratase /

16. A.L.Nivorozhkin, A.I.Uraev, G.I.Bondarenko, A.S.Antsyshkina, V.P.Kurbatov, A.D.Garnovskii, C.I.Turta, N.D.Brashoveanu // Chem. Commun.- 1997.- №18.- P. 1711-1712.

17. Kahn, O. Molecular magnetism/ O. Kahn. Weinheim: Verlag Chemie, 1993, - 396 p.

18. Калинников, В.Т. Современная магнетохимия обменных кластеров /

19. B.Т.Калинников, Ю.В.Ракитин, В.М.Новоторцев // Успехи химии.- 2003.Т. 72, № 12.- С. 1123-1140.

20. Кискин, М.А. Химическое конструирование полиядерных высокоспиновых карбоксилатов марганца(П) и железа(П) / М.А.Кискин, И.Л.Еременко // Успехи химии. 2006.- Т. 75, № 7. - С. 627-644.

21. Canali, L. Utilization of homogeneous and supported chiral metal (salen) complexes in asymmetric catalysis / L.Canali, D.C.Sherrington // Chem. Soc. Rev. 1999. - Vol. 28, № 2. - P. 85-94.

22. Cozzi, P. G. Metal-Salen Schiff Base complexes in catalysis: practical aspects / P.G.Cozzi // Chem. Soc. Rev. 2004. -Vol. 33, № 7. - P. 410-421.

23. Katsuki, T. Unique asymmetric catalysis of cis-|3-metal complexes of salen and its related Schiff-base ligands / T.Katsuki // Chem. Soc. Rev. 2004. -Vol. 33, № 7. - P. 437-444.

24. Darensbourg, D.J. Billodeaux. Copolymerization of C02 and Epoxides Catalized by Metal Salen Complexes / D.J.Darensbourg, R.M.Mackiewicz, A. L.Phelps, D.R. // Acc. Chem. Res. 2004. - Vol. 37, № 11. - P. 836-844.

25. Vigato, P.A. The activation of small molecules by dinuclear complexes of copper and other metals / P.A.Vigato, S.Tamburini, D.E.Fenton // Coord. Chem. Rev. 1990. - Vol. 106. - P. 25-170.

26. Hudson, S.A. Calamatic metallomesogens: metal-containing crystals with rodlike shapes / S.A.Hudson, P.M.Maitlis // Chem Rev. 1993. - Vol. 93, № 3. -P. 861-885.

27. Burdette, S.C. ICCC34-golden edition of coordination chemistry reviews. Coordination chemistry for the neurosciences / S.C.Burdette, S.J.Lippard // Coord. Chem. Rev.- 2001. Vol. 216-217. - P. 333-361.

28. Брень, B.A. Флуоресцентные и фотохромные хемосенсоры / В.А.Брень // Успехи химии. 2001.- Т. 70, № 12.- С. 1152-1174.

29. Callan, J.C. Luminescent sensors and swithes in the early 21 st century / J.C.Callan, A.P. de Silva, D.C.Magri // Tetrahedron. 2005. -Vol. 61, №>36. -P. 8551-8588.

30. Pregosin, P.S. Comprehensive Coordination Chemistry. II, / P.S.Pregosin, H.Riiegger in: A.B.P.Lever (Ed.) //Elsevier-Pergamon Press, Amsterdam-Oxford-New York. 2003, Vol. 2, P. 2-35.

31. Wei, P.R. Chelated Borates: Synthesis, Reactivity and Cation Formation / P.R.Wei, D.A.Atwood // Inorg. Chem. 1998. - Vol. 37, № 19. - P. 49344938.

32. Chen, X.Y. Schiff base chemistry of the rhenium(V)-oxo core with '3+2' ligand donor sets / X.Y.Chen, F.J.Femia, J.W.Babich, J.Zubieta // Inorg. Chim. Acta. 2001. - Vol. 316, № i2. - P. 33-40.

33. Гарновский, Д. А. Первый пример темплатного электросинтеза металлохелатов / Д.А.Гарновский, А.Соуса, Г.И.Сигейкин, И.С.Васильченко, В.П.Курбатов, А.Д.Гарновский // Журн. общ. хим. -1996. Т. 66, № 9. - С. 1546-1549.

34. Bolzati, С. Oxo-rhenium(V) mixed ligand complexes with bidentate functionalized phosphines and tridentate Schiff base ligands / C.Bolzati, M.Porchia, G.Baldoni, A.Boshi, E.Malago, L.Ucceli // Inorg. Chim. Acta.2001. -Vol. 315, № 2. P. 205-212.

35. Компан, О.Е. Структура и свойства палладиевых комплексов на основе производных 2,4-ди-т/?ега-бутил-6-аминофенола / О.Е.Компан, Е.П.Ивахненко, С.Н.Любченко, Л.П.Олехнович, А.И.Яновский, Ю.Т.Стрючков // Журн. общ. хим. 1990. - Т. 60, № 8. - С. 1882-1892.

36. P.Chaudhuri, K.Wieghardt. Phenoxyl Radical Complexes, in: Progress in1.organic Chemistry /Ed. K.D.Karlin/, J.Wiley & Sons, P.151-216.

37. Garnovskii, A.D. Novel thiosalicylhydrazonates of nickel(II) / A.D.Garnovskii, A.E.Mistryukov, S.G.Kochin, V.S.Sergienko, I.S.Vasilchenko, M.A.Porai-Koshits // Mendeleev Commun. 1991. - № 3. -P. 110-111.

38. Гарновский, А.Д. Никелевые хелаты гидразонов тиосалицилового альдегида / А.Д.Гарновский, А.Э.Мистрюков, С.Г.Кочин, В.С.Сергиенко, И.С.Васильченко, Л.С.Минкина, М.А.Порай-Кошиц // Журн. неорг. хим. -1992. Т. 37, № 6. - С. 1289-1298.

39. Chakravorti, М.С. Electrosynthesis of coordination compounds by the dissolution of sacrificial metal anodes / M.C.Chakravorti, G.V.P.Subrahmanyam // Coord. Chem. Rev. 1994. - Vol. 135-136. - P. 6592.

40. Гарновский, А.Д. Прямой синтез координационных соединений из нульвалентных- металлов и органических лигандов / А.Д.Гарновский, Б.И.Харисов, Г.Гохон-Зоррилла, Д.А.Гарновский // Успехи химии. -1995. Т. 64, № 3. - С. 215-236.

41. Garcia-Vazquez, J.A. Electrochemical synthesis of metallic complexes of bidentate thiolates containing nitrogen as an additional donor atom / J.A.Garcia-Vazquez, J. Romero, A.Sousa // Coord. Chem. Rev. 1999. - Vol. 193-195.-P. 691-745.

42. Cassoux, P. Comprehensive Coordination Chemistry II / P.Cassoux, L.Valade, Electrochemical methods, Electrocrystallization, in: A.B.P.Lever (Ed.) // Elsevier-Pergamon Press, Amsterdam-Oxford-New York. 2003, - Vol. 1. - P. 761-773.

43. Tuck, D.G. Molecular Electrochemistry of Inorganic, Bioinorganic, and Organometallic Chemistry / D.G. Tuck. New York: Kluwer, 1993. - 473 p.

44. Garnovskii, A.D. .Direct Synthesis of Coordination and Organometallic Compounds / A.D.Garnovskii, B.I.Kharisov, D.A.Garnovskii. Amsterdam New York: Elsevier, 1999. - 244 p.

45. Гарновский, Д.А. Аддукты металлохелатов N,N,N-fl0H0pHbix азометиновых лигандов. Кристаллическая структура (метанол)2-№ тозиламино(2'-тозиламинобензаль)анилинато.меди(П) / Д.А.Гарновский, Г.Г.Садиков, А.С.Анцышкина, А.С.Бурлов, И.С.Васильченко,

46. Е.Д.Гарновская, В.С.Сергиенко, А.Д.Гарновский // Кристаллография. -2003. Т. 48; №3.-С. 471-479.

47. Гарновский, Д.А. Первый пример темплатного электрохимического синтеза металлохелатов / Д.А.Гарновский, А.С.Бурлов, А.Д.Гарновский, И.С.Васильченко, А.Соуса // Журн. общ. хим. -1996. Т. 66, №. 9. - С. 1546-1549.

48. Maggio, F. Adduct formation by sub-coordinated metal complexes-VI. Synthesis and pyridine adducts of some nickel(II) chelates formally tri-coordinated / F.Maggio, T.Pizzino, V.Romano, G.Dia // J. Inorg. Nucl. Chem.- 1976. Vol. 38, № 3. - P. 599-601.

49. Garnovskii, A.D. Hetarylazomethine Metal Complexes / A.D.Garnovskii, A.P.Sadimenko, I.S.Vasilchenko, D.A.Garnovskii, E.V.Sennikova, V.I.Minkin // Advances in Heterocyclic Chemistry. 2009. -Vol. 97. - P. 291-391.

50. Mugesh, G. 2-(4\4'-Dimethyl-3\4'-dihydrooxazol-2'-yl)phenol: Some First-Row Transition Metal Complexes of This Naturally Occuring Binding Group / G.Mugesh, H.B.Singh, R.J.Butcher // Eur. J. Inorg. Chem. 2001. - № 3. - P. 669-678.

51. Хачатурьян, Г.А.Канд. дисс. Ростов-на-Дону, 1993. 127 стр.

52. Chen, X. Schiff base chemistry of the {ReO} core: structural characterization: of the unusual "3 + 2" complex

53. RcO(ri3-OC6H4-('H=NC6II,-2-S)(ri2~OC6H4-C=NC6II4-2-S)l f x p J pemJa?

54. J.W.Babich, J.Zubieta // Inorg. Chim. Acta. 2000. - Vol. 307, №1-2. - P. 149153; '

55. Asada, H. Structures of four types of novel high-valent manganese complexes obtained by the reaction of KMn04 with tridentate Schiff base ligands /

56. H.Asada, M.Ozeki, M.Fujiwara, T.Matsushita // Polyhedron. 2002. - Vol. 21, . № 12-13.-P. 1139-1148.

57. Burlov, A.S. Mixed-ligand azomethine-benzimidazole palladium complex / A.S>Burlov, K.A.Lyssenko, Yu.V.Koshchienko, S.A.Nikolaevskii,

58. S.Vasilchenko, D.A.Garnovskii, A.I.Uraev, A.D.Garnovskii // Mendeleev Commun. 2008. - Vol. 18, № 4. - P. 198-199.

59. Bluhm, M.E. Complexes of Schiff bases and Intermediates in the Copper-Catalyzed Oxidative Heterocyclization by Atmospheric Oxygen / M.E.Bluhm, M.Ciesielski, H.Grls, D.Walter, M.Dring // Inorg. Chem. 2003.- Vol. 42, № 26. - P. 8878-8885.

60. Lyssenko, K.A. Меф1ау of the intramolecular N-H. .N bond and 7t-stacking interaction in 2-(2'-(tosylaminophenyl)benzimidazoles / K.A.Lyssenko,

61. A.O.Borissova, A.S.Burlov, I.S.Vasilchenko, A.D.Garnovskii, V.I.Minkin, M.Yu.Antipin: // Mendeleev Commun.- 2007. Vol. 17, № 3. - P. 164-166.

62. Бурлов, A.C. Синтез и магнитные свойства новых биядерных комплексов меди(И) с тридентатными азометиновыми лигандами / А.С.Бурлов,

63. B.Н;Икорский, А.И.Ураев, Ю.В.Кощиенко, И.С.Васильченко, Д.А.Гарновский, Г.С.Бородкин, С.А.Николаевский, А.Д.Гарновский //

64. Журн. общ. хим. 2006.- Т. 76, № 8. - С. 1337-1342.

65. Bluhm, М.Е. Copper-Catalyzed Oxidative Heterocyclization by Atmospheric Oxygen / M.E.Bluhm, M.Ciesielski, H.Gorls, M.Doring // Angew. Chem. Int. Ed. 2002. - Vol. 16, № 16. - P. 2962-2965.

66. Bluhm, M. Kupfer-katalysierte oxidative Heterocyclisierung mittels Lufisauerstoff / M.Bluhm, M.Ciesielski, M.Doring. // Chem.-Ing.-Tech. -2002.-Vol. 74, № 5. P. 556-558.

67. Chaudhuri, P. Homo- and hetero-polymetallic exchange coupled metal-oximates / P.Chaudhuri // Coord. Chem. Rev. 2003. - Vol. 243, № 1-2. - P. 143-190.

68. Коган, В.А. Двуядерные и многоядерные комплексы с азометиновыми лигандами и их магнитные свойства / В.А.Коган, В.В.Зеленцов,

69. О.А.Осипов, А.С.Бурлов // Успехи химии. 1979. - Т. 48, № 7.- С. 12081232.

70. Попов, Л.Д. Комплексы- металлов с полифункциональными лигандами на основе бисгидразонов дикарбонильных соединений / Л.Д.Попов, А.Н.Морозов, И.Н.Щербаков, Ю.П.Туполова, В.В.Луков, В.А.Коган // Успехи химии. 2009. Т. 78, № 7. - С. 697-713.

71. Borissova, N.E. Influence of ligands peripheral substituents on the structure, magnetochemical and electrochemical behavior of the complexes containing a Cu202 butterfly core / N.E.Borissova, M.D.Reshetova,

72. T.V.Magdesieva, V.N.Khrustalev, G.G.Aleksandrov,. M.Kuznetsov, R.S.Skazov, A.V.Dolganov, V.N.Ikorskii, V.M.Novotortsev, I.L.Eremenko, I.I.Moiseev, Yu.A.Ustynyuk // Inorg. Chim. Acta. 2008. - Vol. 361, № 8. -P. 2032-2044.

73. Mukherjee, S. Tetranuclear Copper(II) and Nickel(II) Complexes Incorporating a New Imidazole-Containing Ligand / S.Mukherjee, T.Weyhermuller, E.Bill, P.Chaudhuri // Eur. J. Inorg. Chem. 2004. - № 21. -P. 4209-4215.

74. Sheldrick, G. M. SHELXTL PLUS. PC Version. A System of Computer Programs for the Determination of Crystal Structure from X-ray Diffraction Data/ G. M. Sheldrick // Rev.5.1 1998.

75. Кочубей, Д.И. Рентгеноспектральный метод изучения структуры аморфных тел: EXAFS-спектроскопия / Д.И.Кочубей, Ю.А.Бабанов, К.И.Замараев.- Новосибирск: Наука, Сиб.отд., 1988,- 306 d.

76. Newville, М. EXAFS analysis using FEFF and FEFFIT / M.Newville // J.Synchrotron Rad. 2001. - Vol. 8, № 2. - P. 96-100.

77. Zabinski, S.I. Multiple-scattering calculations of x-ray-absorption / S.I.Zabinski, J.J.Rehr, A.Ankudinov, R.C.Alber // Phys.Rev. 1995. - B. 52. -P.2995-3009.

78. Gluvschinsky, P. Nickel(II) complexes of some quadridentate Schiff-base ligands. II. Infrared spectra / P.Gluvschinsky, G. M. Mockler, E.Sinn // Spectrochim. Acta (A). 1977. - Vol. 33 A, № 12. - P. 1073-1077.

79. Adams, H. Oligonuclear nickel(II) complexes sustained by intramolecular hydrogen-bonding / H.Adams, D.E.Fenton, P.E.McHugh. // Inorg. Chim. Acta. 2004. - Vol. 357, № 12. - P. 3641-3647.

80. Nagataki, T. Ligand effects on Ni(II)-catalised alkane-hydroxylation with m-CPBA / T. Nagataki, K. Ishii, Y. Tachi, S. Itoh. // Dalton Trans. 2007. - P. 1120-1128.

81. Itoh, S. Aliphatic Hydroxylation by a Bis(p.-oxo)dicopper(III) Complex /

82. S.Itoh, M.Taki, H.Nakao, P.L.Holland, L.Que, S.Fukuzumi // Angew. Chem. Int. Ed. 2000. - Vol. 39, № 2. - P. 398-400.

83. Holland, P.L. Is the Bis(p,-oxo)dicopper Core Capable of Hydroxylating an Arene? / P.L.Holland, K.R.Rodgers, W.B.Tolman // Angew. Chem. Int. Ed. -1999. Vol. 38, №8. - P. 1139-1142.

84. Solomon, E.L. Oxygen Binding, Activation, and Reduction to Water by Copper Proteins / E.L.Solomon, P.Chen, M.Metz, S.-K.Lee, A.E.Palmer // Angew. Chem. Int. Ed. 2001. - Vol. 40, № 8. - P. 4570-4590.

85. Lewis, E.A. Reactivity of Dioxygen-Copper Systems / E.A.Lewis, W.B.Tolman. // Chem. Rev. 2004. - Vol. 104, № 4. - P. 1047-1076.

86. Wu, A.J. Structural, Spectroscopic and Reactivity Models for the Manganese Catalases / A.J.Wu, J.Penner-Hahn, V.Pecoraro // Chem. Rev. — 2004. Vol. 104, № 3. - P. 903-938.