Комплексы металлов с анионами аннелированных порфиразинов: строение и физико-химические свойства тема диссертации и автореферата по ВАК РФ 00.00.00, доктор наук Фараонов Максим Алексеевич

• Фараонов Максим Алексеевич
• доктор наук
• 2025

Оглавление диссертации доктор наук Фараонов Максим Алексеевич

СПИСОК СОКРАЩЕНИЙ

ВВЕДЕНИЕ

ГЛАВА 1. ОБЗОР ЛИТЕРАТУРЫ

1.1. Порфиразин и его аннелированные производные

1.1.1. Синтез аннелированных порфиразинов

1.1.2. Свойства аннелированных порфиразинов

1.2. Комплексы окисленных фталоцианинов, полученные в виде кристаллов

1.3. Соединения восстановленных фталоцианинов

1.3.1. Исследование анионных фталоцианинов в растворе

1.3.2. Исследование анионов фталоцианинов в порошках и пленках

1.3.3. Соединения восстановленных фталоцианинов, полученные в виде кристаллов

1.4. Координационные гомо- и гетерометаллические соединения макрогетероциклов

1.5. Заключение

ГЛАВА 2. ЭКСПЕРИМЕНТАЛЬНАЯ ЧАСТЬ

2.1. Реактивы и материалы

2.2. Методы исследований, приборы и оборудование

2.3. Синтез исходных макрогетероциклов

2.4. Синтез анионных соединений

ГЛАВА 3. АНИОН-РАДИКАЛЬНЫЕ СОЛИ БЕНЗОАННЕЛИРОВАННЫХ ПОРФИРАЗИНОВ

3.1. Молекулярная структура

3.2. Кристаллическая структура

3.3. Магнитные свойства

3.4. Оптические свойства

ГЛАВА 4. АНИОННЫЕ СОЕДИНЕНИЯ ЗАМЕЩЕННЫХ ФТАЛОЦИАНИНОВ И ГЕТЕРОАННЕЛИРОВАННЫХ ПОРФИРАЗИНОВ

4.1. Соединения свободных макрогетероциклов

4.1.1. Соединения свободного тетрапиразинопорфиразина

4.1.2. Соединения замещенных тетрапиразинопорфиразинов

4.2. Соединения замещенных металлофталоцианинов и металлотетрапиразинопорфиразинов

4.2.1. Соединения фторзамещенных металлофталоцианинов

4.2.2. Соединения макрогетероциклов титанила и ванадила

4.2.3. Соединения хлор- и цианозамещенных макрогетероциклов олова

ГЛАВА 5. КООРДИНАЦИОННЫЕ ГЕТЕРОМЕТАЛЛИЧЕСКИЕ СОЕДИНЕНИЯ МЕТАЛЛОМАКРОГЕТЕРОЦИКЛОВ

5.1. Комплексы фталоцианина олова с аксиальной координацией

5.1.1. Молекулярная структура

5.1.2. Кристаллическая структура

5.1.3. Оптические свойства

5.1.4. Магнитные свойства

5.2. Комплексы нафталофталоцианина олова с аксиальной координацией

5.3. Комплексы фталоцианина индия с аксиальной координацией

5.4. Комплексы с координацией на периферию макроцикла

ЗАКЛЮЧЕНИЕ

СПИСОК ЛИТЕРАТУРЫ

СПИСОК СОКРАЩЕНИЙ

(М^ (металло)порфирин

(М^ (металло)порфиразин

(М)Рс (металло)фталоцианин

(М)№ (металло)нафталоцианин

(М)TPyzPz (металло)тетрапиразинопорфиразин

(М)TPP (металло)тетрафенилпорфирин

(М)OEP (металло)октаэтилпорфирин

ВЗМО высшая занятая молекулярная орбиталь

НСМО низшая свободная молекулярная орбиталь

НКЭ насыщенный каломельный электрод

ЭПР электронный парамагнитный резонанс

ДМФА диметилформамид

ДМЭ диметокиэтан

ТГФ тетрагидрофуран

TMP+ катион N,N,N'-триметилпиперазиния

Me4P+ катион тетраметилфосфония

Ph3MeP+ катион трифенилметилфосфония

Bu4N+ катион тетрабутиламмония

Pr4N+ катион тетрапропиламмония

Et4N+ катион тетраэтиламмония

Ph4P+ катион тетрафенилфосфония

PPN+ катион бис(трифенилфосфин)иминия

криптанд криптанд[2.2.2], 4,7,13,16,21,24-гексаокса-1,10-

диазабицикло[8.8.8]гексакозан криптанд[2.2.1] 4,7,13,16,21 -пентаокса-1, 10-диазабицикло[8.8.5]трикозан

УФ ультрафиолетовый

ИК инфракрасный

БИК ближний инфракрасный

ППЗ полоса переноса заряда

Введение диссертации (часть автореферата) на тему «Комплексы металлов с анионами аннелированных порфиразинов: строение и физико-химические свойства»

ВВЕДЕНИЕ Актуальность темы

Современное общество вступило в фазу, которую аналитики называют "Эра данных". Интенсивное развитие информационных технологий сопровождается цифровизацией всех сфер жизни. Это приводит к экспоненциальному росту объема информации, которую нужно обрабатывать, хранить и передавать. В этих процессах ключевую роль играют магнитные материалы. В настоящее время это, как правило, металлы, их оксиды и интерметаллиды. Несмотря на колоссальный успех в производстве устройств за последние десятилетия, для того, чтобы ответить на вызовы, которые стоят перед человечеством, требуется дальнейшее улучшение производительности и энергоэффективности устройств, их миниатюризация. Традиционный подход заключается в уменьшении топологического размера индивидуальной рабочей единицы (в частности, размера транзистора в составе кремниевого чипа). Однако по мнению большинства исследователей этот классический подход вскоре не сможет обеспечить необходимый прогресс. Это связано с тем, что в настоящее время за хранение 1 бита информации отвечает домен из ~106 атомов, а возможность уменьшить размер такого домена в значительной степени ограничена. Помимо этого неорганические материалы имеют еще ряд недостатков: они содержат труднодоступные и редкие элементы, имеют высокую плотность, производить их дорого, а свойства таких систем настраивать очень сложно.

Общепризнанной концепцией, способной обеспечить существенный технологический прогресс, является разработка магнитных материалов на основе координационных соединений. Стратегия заключается в конструировании искомых материалов из молекулярных строительных блоков - ионов металлов и органических лигандов. Такие функциональные материалы обладают рядом преимуществ перед неорганическими. Ключевое преимущество заключается в том, что, основываясь на хорошо разработанных и универсальных методах молекулярной и координационной химии, можно производить тонкую настройку и оптимизацию свойств искомых материалов. Более того, в таких материалах

потенциально намагничиваться и сохранять намагниченность может отдельная молекула или ион, а использование органических лигандов позволяет сочетать в одном материале несколько важных практически-значимых свойств. Эта область начала свое развитие порядка 30 лет назад с пионерских работ профессора Д. Миллера, синтезировавшего семейство магнитов на основе анион-радикалов тетрацианоэтилена [1]. С тех пор удалось достичь существенного прогресса. Недавно получен магнитный материал на основе простого пиразинового лиганда с характеристиками, близкими к параметрам широко применяемых NdFeB магнитов [2]. Характеристики этого соединения близки к таковым для широкоприменяемых железо-неодимовых магнитов. Однако сейчас в литературе описаны единичные примеры подобных соединений, поэтому важно продолжать поиск новых координационных магнитно-активных соединений.

Перспективными компонетами для создания новых материалов являются координационные соединения металлов с аннелированными порфиразинами (Pz): фталоцианином (Рс), нафталоцианином (№) и

тетрапиразинопорфиразином (TPyzPz). Макрогетероциклы имеют стабильную полисопряженную ароматическую п-систему, что обуславливает их интенсивную окраску, а также беспрецедентную химическую и термическую устойчивость. В последние десятилетия их все больше применяют в наукоемких областях. Устойчивый рост применения соединений порфиразинов и металлопорфиразинов в практических приложениях основан на уникальных свойствах, структурном разнообразии и возможностях модификации макрогетероциклических лигандов.

Аннелированные порфиразины способны образовать устойчивые катионные (окисленные) и анионные (восстановленные) формы со свойствами, отличными от свойств исходных электронейтральных форм. В частности, могут быть получены парамагнитные радикальные ионы, представляющие интерес при дизайне соединений с различным характером магнитного взаимодействия. Например, при окислении металлофталоцианинов получены комплексы с высокой проводимостью и магнетосопротивлением [3, 4]. При этом восстановление

макрогетероциклов практически не изучено. В литературе описаны лишь единичные примеры комплексов с восстановленным фталоцианиновым лигандом.

Помимо этого, важным преимуществом комплексов с тетрапиррольными лигандами является их интенсивное поглощение в УФ- и видимых диапазонах. В спектрах поглощения восстановленных форм таких комплексов могут также наблюдаться полосы в ближнем ИК-диапазоне (БИК). Комплексы такого типа могут быть рассмотрены как новые оптические ограничители и аттенюаторы, поглотители тепла, а также как компоненты полифункциональных магнитно -активных материалов.

В данной работе разработаны подходы к синтезу комплексов металлов с анионами аннелированных порфиразинов как компонентов магнитно-активных материалов с расширенным профилем поглощения. Проведено комплексное исследование состава, строения и физико-химических свойств комплексов, выявлена взаимосвязь между строением соединений и их свойствами. Поставленная задача актуальна как с фундаментальной точки зрения, так и для разработки физико-химических основ создания новых функциональных материалов на основе макрогетероциклов.

Степень разработанности темы

Окисленные формы порфиразинов (катионы) изучены достаточно подробно; на их основе получены комплексы, демонстрирующие высокую электропроводность и магнетосопротивление. В отличие от них, восстановленные формы (анионы) исследованы в значительно меньшей степени. В литературе имеются отдельные данные, касающиеся анионных форм порфиразинов в растворах, порошках и тонких пленках. Структурно охарактеризованные кристаллические соединения на основе анионов порфиразинов остаются практически не изученными. Известны кристаллические соединения на основе фталоцианинов железа и кобальта, восстановление которых протекает по атому металла, в то время как лиганд сохраняет свой заряд и остается диамагнитным. Также синтезированы единичные комплексы на основе металлофталоцианинов, восстановленных по макроциклу. Однако системные и комплексные исследования

анионов порфиразинов, в частности изучение их магнитных и оптических свойств, до настоящего времени не проводились.

Цель и задачи работы

Целью данной диссертационной работы является разработка подходов к получению нового класса комплексов металлов с анионами аннелированных порфиразинов как компонентов магнитно-активных материалов с расширенным диапазоном поглощения света.

Для достижения поставленной цели необходимо было решить следующие задачи:

1. Разработать методы получения комплексов с анионами порфиразинов с аннелированными бензольными и пиразиновыми группами и различными заместителями на периферии.

2. Разработать методы получения гетероби- и полиметаллических аксиальных комплексов с аннелированными порфиразинами с переходными металлами.

3. Разработать методы получения полиметаллических комплексов с аннелированными порфиразинами за счет координации мезо-атома азота лиганда на металл.

4. Выделить кристаллические формы синтезированных соединений, достоверно установить состав и строение соединений, провести комплексное исследование физико-химических свойств соединений.

5. Выявить взаимосвязь между строением соединений, зарядовым и спиновым состояниями макроциклического лиганда и физико-химическими свойствами комплексов с целью дальнейшего получения соединений с заданным набором характеристик.

Научная новизна

Впервые проведено системное исследование структурно охарактеризованных анионных форм аннелированных порфиразинов, ранее практически не описанных в литературе. Развита система методов получения

комплексов с восстановленным порфиразиновым лигандом, а также гетероби- и полиметаллических аксиальных комплексов аннелированных

металлопорфиразинов со связью металл-металл и комплексов с координацией мезо-атома азота порфиразина на металл. Все исследованные соединения выделены в виде кристаллов, установлены их молекулярные и кристаллические структуры, свойства соединений исследованы современными физико-химическими методами. Для ряда комплексов проведены квантово-химические расчёты. Полученные данные вносят существенный вклад в развитие химии анионов металломакрогетероциклов, принципиально расширяя представление о составе, строении и физико-химических свойствах таких комплексов. Все это позволяет сформулировать новое научное направление, связанное с синтезом, исследованием и поиском областей применения функциональных соединений металлов с анионами аннелированных порфиразинов.

Разработаны подходы к синтезу комплексов, содержащих одно- [M(Pz)3,~],~

4_ 2_

и двукратно восстановленный ] макроциклический лиганд.

Продемонстрирована взаимосвязь между строением исходного макрогетероцикла и составом, строением и свойствами соединений с анионами порфиразинов. Показана возможность управления супрамолекулярной организацией анионов порфиразинов методами кристаллохимического дизайна.

Впервые проведено системное исследование влияния заселения дополнительными электронами НСМО порфиразина на физико-химические свойства комплексов металлов с анионами порфиразинов. В анионных соединениях выявлена значительная структурная деформация порфиразинового лиганда, пропорциональная отрицательному заряду на анионе.

Показано, что одноэлектронное восстановление лиганда приводит к образованию парамагнитных анион-радикалов. При восстановлении комплексов порфиразинов с парамагнитным металлом могут быть получены анионы [M(Pz) ] с двумя парамагнитными центрами - лигандом и металлом - с разным характером магнитного обмена: антиферро- (медь (II)) и ферромагнитным (ванадий (IV)).

Впервые со структурным подтверждением продемонстрирована возможность образования полиметаллических координационных соединений с координацией мезо-атома азота порфиразина на переходный металл. Показано, что в би- и полиметаллических аксиальных и периферийных комплексах металлопорфиразинов лиганд может иметь разные зарядовые и спиновые состояния - и с 5 = 0 и с = 1/2. Выявлена взаимосвязь между

зарядом лиганда, его молекулярной структурой и спектральными характеристиками комплексов. Установлено, что восстановление лиганда в комплексах приводит к его структурной деформации, пропорциональной степени восстановления. Показана возможность управления оптическими свойствами комплексов, в том числе смещения поглощения в низкоэнергетическую область.

Показано, что магнитными свойствами комплексов металлов с анионами порфиразинов можно управлять за счет варьирования состава соединения, изменения природы металла-комплексообразователя, лиганда и противокатиона, а также за счет супрамолекулярного взаимодействия лиганд-лиганд.

Показана возможность расширения диапазона поглощения света соединения вплоть до 1700 нм. Выявлено, что профилем оптического поглощения соединения можно управлять за счет варьирования природы лиганда и противокатиона, супрамолекулярной организации макроциклов в соединении, а также за счет варьирования зарядового состояния лиганда.

Теоретическая и практическая значимость работы

Данная диссертационная работа позволила получить принципиально новые знания об анионах порфиразинов и сформулировать новое научное направление -функциональные магнитно- и оптически-активные координационные соединения с анионами аннелированных порфиразинов.

Разработаны методы синтеза широкого ряда соединений на основе анионов макрогетероциклов различного состава и строения с разнообразными физико -химическими свойствами. Найденные закономерности позволяют настраивать оптические и магнитные свойства подобных систем. Практическая ценность

работы заключается в разработке базовых принципов кристаллохимического дизайна функциональных соединений с анионами аннелированных порфиразинов. Разработанные методы и подходы универсальны, они дополняют и значительно расширяют возможности модификации физико-химических свойств макрогетероциклов. Развитые синтетические подходы могут быть перенесены на другие органические и координационные полисопряженные соединения с целью создания на их основе новых функциональных соединений с практически значимыми характеристиками.

Показано, что восстановление макрогетероциклов порфиразинового ряда является эффективным способом получения соединений с заданным набором оптических и магнитных свойств. Получены комплексы с интенсивным поглощением практически во всем видимом диапазоне, а также в ближней ИК области вплоть до 1700 нм, которые могут стать основой новых материалов для телекоммуникационных технологий. Получены соединения, в которых наблюдается обратимый переход всего комплекса или порфиразиновой подрешетки из парамагнитного состояния в диамагнитное. Показана возможность управления температурным диапазоном, в котором осуществляется такой переход. Подобные бистабильные системы могут найти применение в качестве материалов для сенсоров и датчиков.

Гетероядерные комплексы с аксиальной координацией содержат слабую связь металл-металл, поэтому они могут найти применение в качестве катализаторов. Присутствие в составе комплексов макрогетероцикла, способного за счет структурной модификации и изменения зарядового состояния поглощать в широком интервале длин волн, делает возможным активность соединений в фотокатализе.

Полученные комплексы могут быть использованы как строительные блоки для создания более сложных супрамолекулярных систем с разнообразными физико-химическими свойствами.

Методология и методы диссертационного исследования

Анионы порфиразинов чувствительны к кислороду и воде, поэтому искомые соединения синтезировали и хранили в атмосфере высокочистого аргона в перчаточных боксах фирмы M-Braun с содержанием воды и кислорода менее 1 миллионной доли. Кристаллические формы соединений получали методом жидкостной диффузии за счет медленного смешения растворов искомых соединений с н-гексаном. Кристаллическую структуру соединений устанавливали методом рентгеноструктурного анализа на монокристалле. Физико-химические свойства соединений исследовали набором современных физико-химических методов анализа: элементный анализ, ИК-спектроскопия, электронная спектроскопия, магнетохимические измерения, стационарная спектроскопия ЭПР в Х-диапазоне, квантово-химические расчеты.

Положения, выносимые на защиту

1. Синтез, получение кристаллических форм и физико-химическая характеризация методами ИК-спектроскопии, ЭСП, РСА, ЭПР-спектроскопии и магнитометрии с применением квантово-химических расчетов комплексов металлов с анионами аннеллированных порфиразинов.

2. Молекулярная структура макроцикла в соединениях с разным зарядовым состоянием порфиразинового лиганда. Кристаллические структуры, данные исследования физико-химических свойств и результаты квантово-химических расчетов соединений. Исследование взаимосвязи между составом, строением и физико-химическими свойствами комплексов. Сравнение влияния восстановления и депротонирования на молекулярную структуру и свойства соединений свободных порфиразинов.

3. Дизайн, синтез и изучение координационных гетерометаллических соединений со связью металл-металл и/или периферийной координацией мезоатома азота порфиразинового лиганда на металл.

4. Молекулярные структуры координационных гетероби- и полиметаллических фрагментов. Взаимосвязь между молекулярной структурой

порфиразинового лиганда и его зарядовым и спиновым состояниями. Кристаллические структуры гетерометаллических комплексов. Взаимосвязь между составом и строением гетерометаллических комплексов и их физико-химическими свойствами.

Личный вклад автора

Выбор тематики исследования, постановка задач, обобщение полученных результатов и формулировка научных выводов принадлежат автору работы. Диссертантом выполнен основной объем экспериментальной работы, обработка и анализ полученных данных. Проведены исследования оптических свойств методами ИК-спектроскопии и спектроскопии в УФ-видимой-БИК областях. Проведены исследования магнитных свойств соединений с использованием ЭПР-спектроскопии при температурах 4-300 К и измерения магнитной восприимчивости в интервале 1.9-300 К.

Рентгеноструктурные эксперименты проведены к.ф.-м. н. С.С. Хасановым (ИФТТ РАН), к.ф.-м. н. А.В. Кузьминым (ИФТТ РАН), к. х. н. Д.В. Корчагиным (ФИЦ ПХФ и МХ РАН), к. х. н. Г.В. Шиловым (ФИЦ ПХФ и МХ РАН), к. х. н. И.А. Якушевым (ИОНХ РАН), проф. С.И. Трояновым (МГУ им. М.В. Ломоносова). Квантово-химические расчёты выполнены проф. А.Ф. Шестаковым (ФИЦ ПХФ и МХ РАН) и Dr. Y. Nakano (Киотский университет, Япония). Интегралы перекрывания граничных орбиталей рассчитаны Dr. M. Ishikawa (Киотский университет, Япония). Свободный

октаметилтетрапиразинопорфиразин, октаэтилтетрапиразинопорфиразин

железа (II) и октахлоротетрапиразинопорфиразин ванадила предоставлены Д.Н. Финогеновым и проф. П.А. Стужиным (ИГХТУ).

Октафторооктакисперфторо(изопропил)фталоцианин меди (II) предоставлен Dr. M. Pelmus и Prof. S. M. Gorun (Университет Сетон-Холл, США).

Степень достоверности результатов

Достоверность результатов и выводов обеспечивается использованием набора высокоточных и взаимодополняющих физико-химических методов

анализа и подтверждается сходимостью и воспроизводимостью полученных данных. Структуры всех соединений доказаны прямым методом - по данным рентгеноструктурного анализа на монокристалле. Достоверность результатов и выводов также подтверждается публикацией результатов проведенного исследования в международных рецензируемых научных журналах.

Апробация результатов

Материалы диссертационной работы были представлены в виде устных и стендовых докладов на XII, XIII и XV Международных конференциях «Синтез и применение порфиринов и их аналогов» (IPCP-12, 13, 15) (Иваново, 2016 г., 2019 г., 2024 г.), III Всероссийской молодежной конференции «Успехи химической физики». (Черноголовка, 2016 г.), 6-й Европейской конференции по азотсодержащим лигандам (Бон, Франция, 2015 г.), 5-й Европейской конференции по молекулярному магнетизму (Сарагоса, Испания, 2015 г.), X и XIII Всероссийских школах-конференциях молодых ученых «Органические и гибридные наноматериалы» (Иваново, 2015 г., 2021 г.), 12-м международном симпозиуме по кристаллическим органическим металлам, сверхпроводникам и магнитам (^С0М2017) (Зао, Япония, 2018 г.), Научной конференции «Динамические процессы в химии элементоорганических соединений» (Казань, 2018 г.), Международных молодежных научных форумах «Л0М0Н0С0В-2017, 2018» (Москва, 2017 г., 2018 г.), Международных научных конференциях студентов, аспирантов и молодых учёных «Ломоносов-2019, 2020, 2023, 2024» (Москва, 2019 г., 2020 г., 2023 г., 2024 г.), XXI и XXII Менделеевских съездах по общей и прикладной химии (Санкт- Петербург, 2019 г.; Сириус, 2024 г.), 59 Научной международной студенческой конференции (МНСК-2021) (Новосибирск, 2021 г.), Всероссийском Конгресс «КOST-2021» (Сочи, 2021 г.), XXVIII и XXIX Международных Чугаевских конференциях по координационной химии (Ольгинка, 2021 г., Казань, 2025 г.), Международной научной конференции «Химическая физика - на стыке физики, химии и биологии» (Черноголовка, 2021 г.), IX Всероссийской научной молодежной школе-конференции "Химия, физика, биология: пути интеграции" (Москва, 2022 г.), XIII Конференции молодых ученых

по общей и неорганической химии (Москва, 2023 г.), Всероссийской молодежной научной школе-конференции Актуальные проблемы органической химии АПОХ-2022 (Шерегеш, 2022 г.), XXXIV Симпозиуме «Современная химическая физика» (Туапсе, 2022 г.), X конференции имени академика В.В. Воеводского «Физика и химия элементарных химических процессов» (Новосибирск, 2022 г.), Международной конференции по порфиринам и фталоцианинам (ICPP-12) (Мадрид, Испания, 2022 г.), XX Молодежной научной конференции ИХС РАН (Санкт-Петербург, 2022 г.), X международной конференции "Высокоспиновые молекулы и молекулярные магнетики" (MolMag-2023) (Новосибирск, 2023 г.), 18-й Международной конференции по молекулярному магнетизму (ICMM2023) (Нанкин, Китай, 2023 г.), Всероссийских конференциях им. академика В.И. Овчаренко "Органические радикалы и органическая электрохимия: фундаментальные и прикладные аспекты" (Москва, 2023 г., Новосибирск, 2024 г.), 3-й Азиатской конференции по молекулярному (ACMM2024) (Пусан, Республика Корея, 2024 г.), Курчатовском форуме «Исследования с применением синхротронного излучения, нейтронов и электронов» (Москва, 2024 г.), XIX Конференции молодых ученых, аспирантов и студентов ИФХЭ РАН «ФИЗИКОХИМИЯ - 2025» (Москва, 2025 г.).

Публикации по теме диссертационного исследования

Основное содержание работы изложено в 25 статьях в профильных рецензируемых научных журналах, включенных в Перечень ведущих рецензируемых научных изданий, рекомендованных ВАК при Минобрнауки Российской Федерации, и более 40 тезисах докладов на российских и международных конференциях.

Работа выполнена при финансовой поддержке гранта на проведение крупных научных проектов по приоритетным направлениям научно -технологического развития по теме «Разработка перспективных систем генерации и хранения энергии для применения в космосе» (соглашение № 075-15-2024-532 от «24» апреля 2024 г.). Некоторые исследования выполнены при поддержке Российского фонда фундаментальных исследований (грант №16-33-00588 (мол_а) «Создание новых типов молекулярных систем на основе фталоцианинов и

порфиразинов металлов с повышенной акцепторной способностью и расширенной п-системой»), Совета по грантам Президента Российской Федерации для государственной поддержки молодых российских ученых и по государственной поддержке ведущих научных школ Российской Федерации (грант МК-460.2020.3 «Координационные соединения восстановленных производных фталоцианинов с органическими красителями», Российского научного фонда (гранты № 21-73-10207 «Координационные соединения восстановленных химически модифицированных порфиразинов», № 19-73-00287 «Анионные соединения химически модифицированных фталоцианинов и порфиразинов металлов с большим отрицательным зарядом на макроцикле: их необычные свойства и реакции», № 17-73-10199 «Восстановленные порфиразины - перспективные материалы для органической электроники», № 17-13-01215 «Анионные, анион-радикальные и координационные соединения восстановленных фталоцианинов металлов с перспективными проводящими, магнитными и оптическими свойствами»), а также государственного задания ФИЦ ПХФ и МХ РАН.

Благодарности

Автор выражает искреннюю благодарность заведующему лабораторией перспективных полифункциональных материалов ФИЦ ПХФ и МХ РАН профессору РАН, д.х.н. Конареву Д.В. за научное консультирование и обсуждение результатов, коллективу лаборатории перспективных полифункциональных материалов ФИЦ ПХФ и МХ РАН и всем соавторам за плодотворное сотрудничество. Автор искренне благодарен член-корреспонденту РАН, д.х.н. Мартынову А.Г. и академику РАН, д.х.н Горбуновой Ю.Г. за всестороннюю помощь и поддержку в процессе подготовки диссертации.

ГЛАВА 1. ОБЗОР ЛИТЕРАТУРЫ

1.1. Порфиразин и его аннелированные производные

Порфирин (Н2Р, Схема 1) - азот-содержащий ароматический макроцикл, имеющий псевдо-04Ь симметрию - важнейшая природная циклическая молекула. Наиболее известными представителями класса порфиринов являются хлорофиллы и бактериохлорофиллы, а также гемы различного происхождения. В живой природе эти соединения участвуют в целом ряде важных процессов: фотосинтез, дыхание, метаногенез, ферментативный катализ и т.д [5]. Они обеспечивают жизнь на Земле и неспроста называются «пигментами жизни» [5-7]. Структурная модификация порфиринового макроцикла исследуется уже многие десятилетия, это привело к открытию множества порфириноидов и их металлокомплексов с самыми разнообразными свойствами [8-13].

Замещение четырех СН-групп в мезо-положениях порфиринового макроцикла атомами азота приводит к мезо-тетраазапорфирину, более известному как порфиразин (Н2Р7, Схема 1) [14]. Порфиразин известен с 1950-х годов [15], но до настоящего время незамещенный Н2Р7 и его металлокомплексы слабо исследованы из-за сложного синтеза и трудностей при очистке [14]. Тем не менее, существенный прогресс достигнут в синтезе и исследовании алкил- и арил-замещенных порфиразинов [16].

Н2Р

Н2Рг

Схема 1. Схематическое изображение порфиринового (И2Р) и пиразинового (И2Рг)

макроциклов.

Одним из способов модификации периферии порфиразинового макроцикла является его аннелирование. Наиболее известным и важным результатом такого аннелирования является образование тетрабензопорфиразина - фталоцианина (Н2Рс, Схема 2) [17]. Фталоцианин состоит из четырех изоиндольных фрагментов, которые соединены атомами азота, имеющими 8р2 гибридизацию. В результате образуется сопряженная молекула с 18-ю п-электронами. Это дает интенсивную окраску фталоцианина (например, коэффициент молярной экстинкции для СиРс е - 105 л-моль-1-см-1 [18]), а также его высокую химическую и термическую стабильность [17]. Несмотря на родство с порфиринами, фталоцианины в природе не встречаются, они могут быть получены только синтетическим путем.

Список литературы диссертационного исследования доктор наук Фараонов Максим Алексеевич, 2025 год

СПИСОК ЛИТЕРАТУРЫ

1. Miller J.S. Ferromagnetic behavior of [Fe(C5Me5)2]*+ [TCNE]*". Structural and magnetic characterization of decamethylferrocenium tetracyanoethenide, [Fe(C5Me5)2]*+ [TCNE]*"MeCN, and decamethylferrocenium pentacyanopropenide, [Fe(C5Me5)2]*+ [C3(CN)5]"/ J. S. Miller, J. C. Calabrese, H. Rommelmann, S. R. Chittipeddi, J. H. Zhang, W. M. Reiff, A. J. Epstein // J. Am. Chem. Soc. - 1987. - Т. 109 - № 3 - 769-781с.

2. Perlepe P. Metal-organic magnets with large coercivity and ordering temperatures up to 242°C / P. Perlepe, I. Oyarzabal, A. Mailman, M. Yquel, M. Platunov, I. Dovgaliuk, M. Rouzières, P. Négrier, D. Mondieig, E. A. Suturina, M.-A. Dourges, S. Bonhommeau, R. A. Musgrave, K. S. Pedersen, D. Chernyshov, F. Wilhelm, A. Rogalev, C. Mathonière, R. Clérac // Science - 2020. - Т. 370 - № 6516 - 587-592с.

3. Inabe T. Phthalocyanines - Versatile Components of Molecular Conductors / T. Inabe, H. Tajima // Chem. Rev. - 2004. - Т. 104 - № 11 - 5503-5534с.

4. Yu D.E.C. Variable magnetotransport properties in the TPP[Fe(Pc)L2 ]2 system (TPP = tetraphenylphosphonium, Pc = phthalocyaninato, L = CN, Cl, and Br) / D. E. C. Yu, M. Matsuda, H. Tajima, A. Kikuchi, T. Taketsugu, N. Hanasaki, T. Naito, T. Inabe // J. Mater. Chem. - 2009. - Т. 19 - № 6 - 718-723с.

5. Warren M.J.Tetrapyrroles: Birth, Life and Death / M. J. Warren, A. G. Smith - New York, NY: Springer New York, 2009.

6. Battersby A.R. Tetrapyrroles: the pigments of life / A. R. Battersby // Nat. Prod. Rep. - 2000. - Т. 17 - № 6 - 507-526с.

7. Senge M.O. Classic highlights in porphyrin and porphyrinoid total synthesis and biosynthesis / M. O. Senge, N. N. Sergeeva, K. J. Hale // Chem. Soc. Rev. - 2021. - Т. 50 - № 7 - 4730-4789с.

8. Stçpien M. Figure Eights, Möbius Bands, and More: Conformation and Aromaticity of Porphyrinoids / M. Stçpien, N. Sprutta, L. Latos-Grazynski // Angew Chem Int Ed -2011. - Т. 50 - № 19 - 4288-4340с.

9. Hiroto S. Synthesis and Functionalization of Porphyrins through Organometallic Methodologies / S. Hiroto, Y. Miyake, H. Shinokubo // Chem. Rev. - 2017. - T. 117 -№ 4 - 2910-3043c.

10. Matano Y. Synthesis of Aza-, Oxa-, and Thiaporphyrins and Related Compounds / Y. Matano // Chem. Rev. - 2017. - T. 117 - № 4 - 3138-3191c.

11. Lemon C.M. Designer Heme Proteins: Achieving Novel Function with Abiological Heme Analogues / C. M. Lemon, M. A. Marietta // Acc. Chem. Res. - 2021. - T. 54 -№ 24 - 4565-4575c.

12. Lash T.D. Coordination Chemistry of Modified Porphyrinoid Systems / T. D. Lash // Chem. Rev. - 2022. - T. 122 - № 9 - 7987-7989c.

13. Thuita D.W. Metal Complexes of Porphyrinoids Containing Nonpyrrolic Heterocycles / D. W. Thuita, C. Brückner // Chem. Rev. - 2022. - T. 122 - № 9 -7990-8052c.

14. Stuzhin P.A. Porphyrazines with Annulated Heterocycles Elsevier, 2003. - 263-364 c.

15. Linstead R.P. 944. Conjugated macrocylces. Part XXII. Tetrazaporphin and its metallic derivatives / R. P. Linstead, M. Whalley // J. Chem. Soc. - 1952. - 4839c.

16. Kopranenkov V.N. Porphyrazines: synthesis, properties, application / V. N. Kopranenkov, E. A. Luk'yanets // Russ Chem Bull - 1995. - T. 44 - № 12 - 2216-2232c.

17. Wöhrle D. Practical Applications of Phthalocyanines - from Dyes and Pigments to Materials for Optical, Electronic and Photo-electronic Devices / D. Wöhrle, G. Schnurpfeil, S. G. Makarov, A. Kazarin, O. N. Suvorova // MHC - 2012. - T. 5 - № 3 -191-202c.

18. Hunger K.Industrial dyes: chemistry, properties, applications / K. Hunger -Weinheim: Wiley-VCH, 2003.

19. De Diesbach H. Quelques sels complexes des o-dinitriles avec le cuivre et la pyridine / H. De Diesbach, E. Von Der Weid // Helvetica Chimica Acta - 1927. - T. 10 - № 1 - 886-888c.

20. Braun A. Über die Produkte der Einwirkung von Acetanhydrid auf Phthalamid / A. Braun, J. Tcherniac // Ber. Dtsch. Chem. Ges. - 1907. - T. 40 - № 2 - 2709-2714c.

21. Dent C.E. 217. Phthalocyanines. Part VI. The structure of the phthalocyanines / C. E. Dent, R. P. Linstead, A. R. Lowe // J. Chem. Soc. - 1934. - 1033c.

22. Dent C.E. 215. Phthalocyanines. Part IV. Copper phthalocyanines / C. E. Dent, R. P. Linstead // J. Chem. Soc. - 1934. - 1027c.

23. Linstead R.P. 216. Phthalocyanines. Part V. The molecular weight of magnesium phthalocyanine / R. P. Linstead, A. R. Lowe // J. Chem. Soc. - 1934. - 1031c.

24. Robertson J.M. 255. An X-ray study of the phthalocyanines. Part II. Quantitative structure determination of the metal-free compound / J. M. Robertson // J. Chem. Soc. -1936. - 1195c.

25. Linstead R.P. 187. Phthalocyanines. Part IX. Derivatives of thiophen, thionaphthen, pyridine, and pyrazine, and a note on the nomenclature / R. P. Linstead, E. G. Noble, J. M. Wright // J. Chem. Soc. - 1937. - 911c.

26. Sorokin A.B. Phthalocyanine Metal Complexes in Catalysis / A. B. Sorokin // Chem. Rev. - 2013. - T. 113 - № 10 - 8152-8191c.

27. Calvete M.J.F. Inorganic helping organic: recent advances in catalytic heterogeneous oxidations by immobilised tetrapyrrolic macrocycles in micro and mesoporous supports / M. J. F. Calvete, M. Silva, M. M. Pereira, H. D. Burrows // RSC Adv. - 2013. - T. 3 - № 45 - 22774c.

28. Carrion E.N. Fluoroalkyl phthalocyanines: Bioinspired catalytic materials / E. N. Carrion, A. Loas, H. H. Patel, M. Pelmu§, K. Ramji, S. M. Gorun // J. Porphyrins Phthalocyanines - 2018. - T. 22 - № 05 - 371-397c.

29. Josefsen L.B. Unique Diagnostic and Therapeutic Roles of Porphyrins and Phthalocyanines in Photodynamic Therapy, Imaging and Theranostics / L. B. Josefsen, R. W. Boyle // Theranostics - 2012. - T. 2 - № 9 - 916-966c.

30. Bonnett R. Photosensitizers of the porphyrin and phthalocyanine series for photodynamic therapy / R. Bonnett // Chem. Soc. Rev. - 1995. - T. 24 - № 1 - 19c.

31. Hamblin M.R. Photodynamic therapy: a new antimicrobial approach to infectious disease? / M. R. Hamblin, T. Hasan // Photochem Photobiol Sci - 2004. - T. 3 - № 5 -436-450c.

32. Jori G. Photodynamic therapy in the treatment of microbial infections: Basic principles and perspective applications / G. Jori, C. Fabris, M. Soncin, S. Ferro, O. Coppellotti, D. Dei, L. Fantetti, G. Chiti, G. Roncucci // Lasers Surg Med - 2006. - T. 38 - № 5 - 468-481 c.

33. Lovell J.F. Activatable Photosensitizers for Imaging and Therapy / J. F. Lovell, T. W. B. Liu, J. Chen, G. Zheng // Chem. Rev. - 2010. - T. 110 - № 5 - 2839-2857c.

34. Walter M.G. Porphyrins and phthalocyanines in solar photovoltaic cells / M. G. Walter, A. B. Rudine, C. C. Wamser // J. Porphyrins Phthalocyanines - 2010. - T. 14 -№ 09 - 759-792c.

35. Imahori H. Large n-Aromatic Molecules as Potential Sensitizers for Highly Efficient Dye-Sensitized Solar Cells / H. Imahori, T. Umeyama, S. Ito // Acc. Chem. Res. - 2009.

- T. 42 - № 11 - 1809-1818c.

36. Bottari G. Covalent and Noncovalent Phthalocyanine-Carbon Nanostructure Systems: Synthesis, Photoinduced Electron Transfer, and Application to Molecular Photovoltaics / G. Bottari, G. De La Torre, D. M. Guldi, T. Torres // Chem. Rev. -2010. - T. 110 - № 11 - 6768-6816c.

37. De La Torre G. Role of Structural Factors in the Nonlinear Optical Properties of Phthalocyanines and Related Compounds / G. De La Torre, P. Vázquez, F. Agulló-López, T. Torres // Chem. Rev. - 2004. - T. 104 - № 9 - 3723-3750c.

38. Barata J.F.B. Recent advances in the functionalization of meso -triarylcorroles via cycloaddition reactions / J. F. B. Barata, M. G. P. M. S. Neves, A. C. Tomé, J. A. S. Cavaleiro // J. Porphyrins Phthalocyanines - 2009. - T. 13 - № 04n05 - 415-418c.

39. Calvete M.J.F. Near-infrared absorbing organic materials with nonlinear transmission properties / M. J. F. Calvete // International Reviews in Physical Chemistry

- 2012. - T. 31 - № 3 - 319-366c.

40. Giroud-Godquin A. Metallomesogens: Metal Complexes in Organized Fluid Phases / A. Giroud-Godquin, P. M. Maitlis // Angew. Chem. Int. Ed. Engl. - 1991. - T. 30 - № 4 - 375-402c.

41. Basova T. Liquid crystalline metal phthalocyanines: Structural organization on the substrate surface / T. Basova, A. Hassan, M. Durmuf, A. G. Gürek, V. Ahsen // Coordination Chemistry Reviews - 2016. - T. 310 - 131-153c.

42. Laschat S. Discotic Liquid Crystals: From Tailor-Made Synthesis to Plastic Electronics / S. Laschat, A. Baro, N. Steinke, F. Giesselmann, C. Hägele, G. Scalia, R. Judele, E. Kapatsina, S. Sauer, A. Schreivogel, M. Tosoni // Angew Chem Int Ed -2007. - T. 46 - № 26 - 4832-4887c.

43. Kumar A. Organic Heterojunction Devices Based on Phthalocyanines: A New Approach to Gas Chemosensing / A. Kumar, R. Meunier-Prest, M. Bouvet // Sensors -2020. - T. 20 - № 17 - 4700c.

44. Stefanov C. Review—Enzymatic and Non-Enzymatic (bio)sensors Based on Phthalocyanines. A Minireview / C. Stefanov, J. (Koos) F. Van Staden, R.-I. Stefan-van Staden // ECS J. Solid State Sci. Technol. - 2020. - T. 9 - № 5 - 051012c.

45. Linstead R.P. 214. Phthalocyanines. Part III. Preliminary experiments on the preparation of phthalocyanines from phthalonitrile / R. P. Linstead, A. R. Lowe // J. Chem. Soc. - 1934. - 1022c.

46. Barrett P.A. 382. Phthalocyanines. Part VII. Phthalocyanine as a co-ordinating group. A general investigation of the metallic derivatives / P. A. Barrett, C. E. Dent, R. P. Linstead // J. Chem. Soc. - 1936. - 1719c.

47. Tomoda H. Synthesis of phthalocyanines from phthalonitrile with organic strong bases / H. Tomoda, S. Saito, S. Ogawa, S. Shiraishi // Chemistry Letters - 1980. - T. 9 - № 10 - 1277-1280c.

48. Tomoda H. Synthesis of metallophthalocyanines from phthalonitrile with strong organic bases / H. Tomoda, S. Saito, S. Shiraishi // Chemistry Letters - 1983. - T. 12 -№ 3 - 313-316c.

49. Wöhrle D. Efficient synthesis of phthalocyanines and related macrocyclic compounds in the presence of organic bases / D. Wöhrle, G. Schnurpfeil, G. Knothe // Dyes and Pigments - 1992. - T. 18 - № 2 - 91-102c.

50. Snow A.W. Syntheses and characterization of heteroatom-bridged metal-free phthalocyanine network polymers and model compounds / A. W. Snow, J. R. Griffith, N. P. Marullo // Macromolecules - 1984. - T. 17 - № 8 - 1614-1624c.

51. Metz J. Synthesis and properties of substituted (phthalocyaninato)-iron and -cobalt compounds and their pyridine adducts / J. Metz, O. Schneider, M. Hanack // Inorg. Chem. - 1984. - T. 23 - № 8 - 1065-1071c.

52. Kliesch H. Synthesis of phthalocyanines with one sulfonic acid, carboxylic acid, or amino group / H. Kliesch, A. Weitemeyer, S. Müller, D. Wöhrle // Liebigs Ann./Recl. -1995. - T. 1995 - № 7 - 1269-1273c.

53. Nemykin V.N. Synthesis of substituted phthalocyanines / V. N. Nemykin, E. A. Lukyanets // Arkivoc - 2010. - T. 2010 - № 1 - 136-208c.

54. Goedken V.L. Synthesis, reactivity, and x-ray crystal structure of dichloro(phthalocyaninato)titanium(IV) / V. L. Goedken, G. Dessy, C. Ercolani, V. Fares // Inorg. Chem. - 1985. - T. 24 - № 7 - 991-995c.

55. Joyner R.D. Germanium Phthalocyanines 1 / R. D. Joyner, M. E. Kenney // J. Am. Chem. Soc. - 1960. - T. 82 - № 22 - 5790-5791 c.

56. Linstead R.P. 581. Phthalocyanines and related compounds. Part XX. Further investigations on tetrabenzporphin and allied substances / R. P. Linstead, F. T. Weiss // J. Chem. Soc. - 1950. - 2975c.

57. Moser, F. H.; Thomas, A. L.Phthalocyanine Compounds / Moser, F. H.; Thomas, A. L. - New York: Reinhold Publ. Corp, 1963.

58. Mayer T. Silicon-organic pigment material hybrids for photovoltaic application / T. Mayer, U. Weiler, C. Kelting, D. Schlettwein, S. Makarov, D. Wöhrle, O. Abdallah, M. Kunst, W. Jaegermann // Solar Energy Materials and Solar Cells - 2007. - T. 91 - № 20 - 1873-1886c.

59. Klyamer D.D. Structural diversity of octa- and hexadecafluorinated tin (II) and tin (IV) phthalocyanines / D. D. Klyamer, A. S. Sukhikh, D. V. Bonegardt, I. P. Asanov, T. V. Basova // ^CX - 2024. - T. 65 - № 9 - 131991c.

60. Sukhikh A. Octafluoro-Substituted Phthalocyanines of Zinc, Cobalt, and Vanadyl: Single Crystal Structure, Spectral Study and Oriented Thin Films / A. Sukhikh, D. Klyamer, D. Bonegardt, T. Basova // IJMS - 2023. - T. 24 - № 3 - 2034c.

61. Shigemitsu M. Syntheses of Chlorinated Copper Phthalocyanines from Chlorophthalic Anhydrides / M. Shigemitsu // Bulletin of the Chemical Society of Japan

- 1959. - T. 32 - № 7 - 691-693c.

62. Lo P.-C. Preparation and photophysical properties of halogenated silicon(IV) phthalocyanines substituted axially with poly(ethylene glycol) chains / P.-C. Lo, S. Wang, A. Zeug, M. Meyer, B. Roder, D. K. P. Ng // Tetrahedron Letters - 2003. - T. 44

- № 9 - 1967-1970c.

63. Handa M. Spectral and electrochemical properties of vanadyl hexadecafluorophthalocyanine / M. Handa, A. Suzuki, S. Shoji, K. Kasuga, K. Sogabe // Inorganica Chimica Acta - 1995. - T. 230 - № 1-2 - 41-44c.

64. Birchall J.M. Polyfluoroarenes. Part XIV. Synthesis of halogenophthalocyanines / J. M. Birchall, R. N. Haszeldine, J. O. Morley // J. Chem. Soc., C - 1970. - № 19 - 2667c.

65. Christendat D. Synthesis and characterization of highly soluble hexadecachloro- and hexadecafluorophthalocyanine ruthenium(II) complexes / D. Christendat, M.-A. David, S. Morin, A. B. P. Lever, K. M. Kadish, J. Shao // J. Porphyrins Phthalocyanines -2005. - T. 09 - № 09 - 626-636c.

66. Jones J.G. Fluorinated iron phthalocyanine / J. G. Jones, M. V. Twigg // Inorg. Chem. - 1969. - T. 8 - № 9 - 2018-2019c.

67. Decreau R. Synthesis and characterization of a series of hexadecachlorinated phthalocyanines / R. Decreau, M. Chanon, M. Julliard // Inorganica Chimica Acta -1999. - T. 293 - № 1 - 80-87c.

68. Golovin M.N. Perchlorinated phthalocyanines: spectroscopic properties and surface electrochemistry / M. N. Golovin, P. Seymour, K. Jayaraj, Y. S. Fu, A. B. P. Lever // Inorg. Chem. - 1990. - T. 29 - № 9 - 1719-1727c.

69. Dini, D.; Calvete, M. J. F.; Hanack, M. Synthesis of Axially Substituted Gallium, Indium and Thallium Phthalocyanines with Nonlinear Optical Properties / Dini, D.; Calvete, M. J. F.; Hanack, M. // Arkivoc - 2006. - T. 3 - 77-96c.

70. Elanwar I.M. Dielectric Properties of Some Semiconducting Phthalocyanine Pigments / I. M. Elanwar, M. A. A. El-Ghaffar, O. M. El Nabawy, A. A. F. Zikry // Polymer-Plastics Technology and Engineering - 1998. - T. 37 - № 1 - 41-55c.

71. Pawlowski G. A Convenient Synthesis of Trifluoromethyl Substituted Phthalocyanines / G. Pawlowski, M. Hanack // Synthetic Communications - 1981. - T. 11 - № 5 - 351-363c.

72. Bench B.A. Synthesis and Structure of a Biconcave Cobalt Perfluorophthalocyanine and Its Catalysis of Novel Oxidative Carbon-Phosphorus Bonds Formation by Using Air / B. A. Bench, W. W. Brennessel, H.-J. Lee, S. M. Gorun // Angew. Chem. - 2002.

- T. 114 - № 5 - 776-780c.

73. Bench B.A. Introduction of Bulky Perfluoroalkyl Groups at the Periphery of Zinc Perfluorophthalocyanine: Chemical, Structural, Electronic, and Preliminary Photophysical and Biological Effects / B. A. Bench, A. Beveridge, W. M. Sharman, G. J. Diebold, J. E. van Lier, S. M. Gorun // Angew. Chem. Int. Ed. - 2002. - T. 41 - № 5

- 747c.

74. Moons H. Synthesis, X-ray Structure, Magnetic Resonance, and DFT Analysis of a Soluble Copper(II) Phthalocyanine Lacking C-H Bonds / H. Moons, L. Lapok, A. Loas, S. Van Doorslaer, S. M. Gorun // Inorg. Chem. - 2010. - T. 49 - № 19 - 8779-8789c.

75. Dubinina T.V. Synthesis of phthalocyanines with an extended system of n-electron conjugation / T. V. Dubinina, L. G. Tomilova, N. S. Zefirov // Russ. Chem. Rev. -2013. - T. 82 - № 9 - 865-895c.

76. Wöhrle D. Polymere phthalocyanine und ihre vorstufen, 1. Reaktive oktafunktionelle phthalocyanine aus 1,2,4,5-tetracyanbenzol / D. Wöhrle, G. Meyer, B. Wahl // Makromol. Chem. - 1980. - T. 181 - № 10 - 2127-2135c.

77. Shigehara K. Electric and electrochemical properties of octakis-substituted metallophthalocyanines with donor or acceptor groups / K. Shigehara, M. Takizawa, K. Takeda // Synthetic Metals - 1995. - T. 71 - № 1-3 - 2303-2304c.

78. Isobe M. Synthesis and Characterization of Octacyano-Cu-Phthalocyanine / M. Isobe, F. Abe, S. Takagi, K. Kanai // ACS Omega - 2024. - T. 9 - № 29 - 32133-32143c.

79. Isobe M. Synthesis and Characterization of Octacyano-Fe-Phthalocyanine / M. Isobe, S. Nakayama, S. Takagi, K. Araki, K. Kanai // ACS Omega - 2023. - T. 8 - № 30 - 27264-27275c.

80. Freyer W. Synthese von Metallkomplexen des Tetra-(2,3-anthra)-tetraazaporphins und Vergleich ihrer Elektronenabsorptionsspektren mit denen anderer anellierter Tetraazaporphinsysteme / W. Freyer, L. Q. Minh // Monatsh Chem - 1986. - T. 117 -№ 4 - 475-489c.

81. Hanack M. 9,10-Phenanthrenocyaninatoeisen(II) (PhcFe) und axial koordinierte Isocyanid-Komplexe / M. Hanack, G. Renz // Chem. Ber. - 1990. - T. 123 - № 5 -1105-1110c.

82. Donzello M.P. Tetrapyrazinoporphyrazines and their metal derivatives. Part I: Synthesis and basic structural information / M. P. Donzello, C. Ercolani, V. Novakova, P. Zimcik, P. A. Stuzhin // Coordination Chemistry Reviews - 2016. - T. 309 - 107-179c.

83. Brach P.J. Improved synthesis of metal-free phthalocyanines / P. J. Brach, S. J. Grammatica, O. A. Ossanna, L. Weinberger // Journal of Heterocyclic Chem - 1970. -T. 7 - № 6 - 1403-1405c.

84. Kobayashi N. Some Spectroscopic, Electrochemical and Spectroelectrochemical Properties of Tetrapyrazinoporphyrazine and Its Iron and Cobalt Complexes / N. Kobayashi, K. Adachi, T. Osa // ANAL. SCI. - 1990. - T. 6 - № 3 - 449-453c.

85. Kasuga K. Preparation of bis(tetra-2,3-pyradinoporphyrazinato)ytterbium(III) / K. Kasuga, K. Nishikori, T. Mihara, M. Handa, K. Sogabe, K. Isa // Inorganica Chimica Acta - 1990. - T. 174 - № 2 - 153-154c.

86. Kudrevich S.V. Substituted tetra-2,3-pyrazinoporphyrazines. Part II. Bis(tri- n -hexylsiloxy)silicon derivatives / S. V. Kudrevich, J. E. Van Lier // Can. J. Chem. -1996. - T. 74 - № 9 - 1718-1723c.

87. Dini D. Synthesis of Axially Substituted Tetrapyrazinoporphyrazinato Metal Complexes for Optical Limiting and Study of Their Photophysical Properties / D. Dini, M. Hanack, H.-J. Egelhaaf, J. C. Sancho-García, J. Cornil // J. Phys. Chem. B - 2005. -T. 109 - № 12 - 5425-5432c.

88. Dini D. Nonlinear Optical Properties of Tetrapyrazinoporphyrazinato Indium Chloride Complexes Due to Excited-State Absorption Processes / D. Dini, M. Hanack, M. Meneghetti // J. Phys. Chem. B - 2005. - T. 109 - № 26 - 12691-12696c.

89. Ustimenko K.A. Synthesis of Iron(II) Octachlorotetrapyrazinoporphyrazine, Molecular Structure and Optical Properties of the (X-)2FeTPyzPACl8 Dianions with Two Axial Anionic Ligands (X- = CN-, Cl-) / K. A. Ustimenko, D. V. Konarev, S. S. Khasanov, R. N. Lyubovskaya // MHC - 2013. - T. 6 - № 4 - 345-352c.

90. Finogenov D.N. Spectral-luminescence, redox and photochemical properties of Alm, Gam and Inm complexes formed by peripherally chlorinated phthalocyanines and tetrapyrazinoporphyrazines / D. N. Finogenov, D. A. Lazovskiy, A. S. Kopylova, Y. A. Zhabanov, P. A. Stuzhin // J. Porphyrins Phthalocyanines - 2023. - T. 27 - № 12 -1618-1629c.

91. Hamdoush M. Synthesis, spectral and electrochemical study of perchlorinated tetrapyrazinoporphyrazine and its AlIII, GaIII and InIII complexes / M. Hamdoush, S. S. Ivanova, O. I. Koifman, M. Kos'kina, G. L. Pakhomov, P. A. Stuzhin // Inorganica Chimica Acta - 2016. - T. 444 - 81-86c.

92. Schlettwein D. Reversible Reduction and Reoxidation of Thin Films of Tetrapyrazinotetraazaporphyrines / D. Schlettwein, D. Wöhrle, N. I. Jaeger // J. Electrochem. Soc. - 1989. - T. 136 - № 10 - 2882-2886c.

93. Belozerova Yu.I. Synthesis and spectral properties of octacyanopyrazinoporphyrazine and its metallocomplexes / Yu. I. Belozerova, S. V. Efimova, A. B. Korzhenevskii, O. I. Koifman // Russ J Gen Chem - 2009. - T. 79 - № 12 - 2678-2684c.

94. Freyer W. Metallo-tetrabenzo[g]quinoxalino-2,3-porphyrazines / W. Freyer // J. Prakt. Chem. - 1994. - T. 336 - № 8 - 693-694c.

95. Khodaee Z. One-pot synthesis and characterization of new cuprous pyrazinoporphyrazines containing peripherally functionalized units / Z. Khodaee, A. Yahyazadeh, N. O. Mahmoodi, M. A. Zanjanchi, V. Azimi // Journal of Molecular Structure - 2012. - Т. 1029 - 92-97с.

96. Kudrevich S.V. Substituted tetra-2,3-pyrazinoporphyrazines. Part I. Angular annelation of tetra-2,3-quinoxalinoporphyrazine / S. V. Kudrevich, J. E. V. Lier, M. G. Galpern, E. A. Luk'yanets // Can. J. Chem. - 1996. - Т. 74 - № 4 - 508-515с.

97. Du X. Synthesis and Characterization of a New Metal-free Azaphthalocyanine Containing Four Peripheral Ion Jacks / X. Du, C. Ma, X. Hou, G. Wang, W. Li, G. Du // HETEROCYCLES - 2003. - Т. 60 - № 11 - 2535с.

98. Berezin B.D.Coordination compounds of porphyrins and phthalocyanines / B. D. Berezin, V. G. Vopian, B. D. Berezin - Chichester u.a: Wiley, 1981.- 286 c.

99. Herbst W.Industrial Organic Pigments: Production, Properties, Applications / W. Herbst, K. Hunger, G. Wilker, H. Ohleier, R. Winter - Wiley, 2004. Вып. 1.

100. Stymne B. A spectroscopic study of the complexation of phthalocyanines with water, ethanol and phenol / B. Stymne, F. X. Sauvage, G. Wettermark // Spectrochimica Acta Part A: Molecular Spectroscopy - 1979. - Т. 35 - № 10 - 1195-1201с.

101. Sul'man E.M. Catalytic properties of metal-phthalocyanines in reactions involving hydrogen / E. M. Sul'man, B. V. Romanovskii // Russ. Chem. Rev. - 1996. - Т. 65 - № 7 - 609-616с.

102. Saleh A.M. DC conduction processes and electrical parameters of the organic semiconducting zinc phthalocyanine, ZnPc, thin films / A. M. Saleh, A. K. Hassan, R. D. Gould // Journal of Physics and Chemistry of Solids - 2003. - Т. 64 - № 8 - 1297-1303с.

103. Rajesh K.R. Electrical and optical properties of vacuum deposited MnPc thin films / K. R. Rajesh, C. S. Menon // Eur. Phys. J. B - 2005. - Т. 47 - № 2 - 171-176с.

104. Brinkmann H. Fluorinated phthalocyanines as molecular semiconductor thin films / H. Brinkmann, C. Kelting, S. Makarov, O. Tsaryova, G. Schnurpfeil, D. Wohrle, D. Schlettwein // Physica Status Solidi (a) - 2008. - Т. 205 - № 3 - 409-420с.

105. Zeis R. Single-crystal field-effect transistors based on copper phthalocyanine / R. Zeis, T. Siegrist, Ch. Kloc // Appl. Phys. Lett. - 2005. - T. 86 - № 2 - 022103c.

106. Bao Z. New Air-Stable n -Channel Organic Thin Film Transistors / Z. Bao, A. J. Lovinger, J. Brown // J. Am. Chem. Soc. - 1998. - T. 120 - № 1 - 207-208c.

107. Boer R.W.I. de Ambipolar Cu- and Fe-phthalocyanine single-crystal field-effect transistors / R. W. I. de Boer, A. F. Stassen, M. F. Craciun, C. L. Mulder, A. Molinari, S. Rogge, A. F. Morpurgo // Appl. Phys. Lett. - 2005. - T. 86 - № 26 - 262109c.

108. Jiang H. Molecular Crystal Engineering: Tuning Organic Semiconductor from p-type to n-type by Adjusting Their Substitutional Symmetry / H. Jiang, P. Hu, J. Ye, Y. Li, H. Li, X. Zhang, R. Li, H. Dong, W. Hu, C. Kloc // Adv. Mater. - 2017. - T. 29 - № 10 - 1605053c.

109. Tong L.-F. Influence of thermal treatment on photoconductive properties for TiOPc/SAN composites / L.-F. Tong, L.-W. Li, Y.-G. Shangguan, Q. Zheng // Journal of Materials Science Letters - 2003. - T. 22 - № 24 - 1763-1765c.

110. Miles J.R. Photoconduction properties of some monomeric phthalocyanines and dibromoanthrone / J. R. Miles, M. R. Willis, R. P. O. Jones // Materials Science in Semiconductor Processing - 2012. - T. 15 - № 1 - 61-72c.

111. Xavier F.P. Photoconductivity in crystalline phthalocyanines / F. P. Xavier, G. J. Goldsmith // Bull. Mater. Sci. - 1995. - T. 18 - № 3 - 269-275c.

112. Pfeiffer M. Controlled p-doping of pigment layers by cosublimation: Basic mechanisms and implications for their use in organic photovoltaic cells / M. Pfeiffer // Solar Energy Materials and Solar Cells - 2000. - T. 63 - № 1 - 83-99c.

113. Edwards L. Porphyrins: XV. Vapor absorption spectra and stability: Phthalocyanines / L. Edwards, M. Gouterman // Journal of Molecular Spectroscopy -1970. - T. 33 - № 2 - 292-310c.

114. McHugh A.J. Porphyrins XXIV. Energy, oscillator strength, and Zeeman splitting calculations (SCMO-CI) for phthalocyanine, porphyrins, and related ring systems / A. J. McHugh, M. Gouterman, C. Weiss // Theoret. Chim. Acta - 1972. - T. 24 - № 4 - 346-370c.

115. Schaffer A.M. Porphyrins XXV. Extended Huckel calculations on location and spectral effects of free base protons / A. M. Schaffer, M. Gouterman // Theoret. Chim. Acta - 1972. - T. 25 - № 1 - 62-82c.

116. Schaffer A.M. Porphyrins XXVIII. Extended Huckel calculations on metal phthalocyanines and tetrazaporphins / A. M. Schaffer, M. Gouterman, E. R. Davidson // Theoret. Chim. Acta - 1973. - T. 30 - № 1 - 9-30c.

117. C. C. Leznoff and A. B. P. LeverPhthalocyanines: Properties and Applications / C. C. Leznoff and A. B. P. Lever, 1989.

118. Adeniran O. Quasiparticle electronic structure of phthalocyanine:TMD interfaces from first-principles GW / O. Adeniran, Z.-F. Liu // The Journal of Chemical Physics -2021. - T. 155 - № 21 - 214702c.

119. Zhou Q. Electronic Structure of Metallophthalocyanines, MPc (M = Fe, Co, Ni, Cu, Zn, Mg) and Fluorinated MPc / Q. Zhou, Z.-F. Liu, T. J. Marks, P. Darancet // J. Phys. Chem. A - 2021. - T. 125 - № 19 - 4055-4061c.

120. Zouaghi M.O. Density functional theory investigation of the electronic and optical properties of metallo-phthalocyanine derivatives / M. O. Zouaghi, Y. Arfaoui, B. Champagne // Optical Materials - 2021. - T. 120 - 111315c.

121. Doctor L.P. Momentum Dependence of the Electronic Excitations in Polyfluorinated Metal Phthalocyanines / L. P. Doctor, M. Knupfer // J. Phys. Chem. C -2023. - T. 127 - № 40 - 20094-20100c.

122. Nizovtsev A.S. Optical Spectrum of Tetrafluorosubstituted Zinc Phthalocyanine / A. S. Nizovtsev // J Struct Chem - 2023. - T. 64 - № 7 - 1228-1236c.

123. Mack J. Electronic Structures of Metal Phthalocyanine and Porphyrin Complexes from Analysis of the UV-Visible Absorption and Magnetic Circular Dichroism Spectra and Molecular Orbital Calculations Elsevier, 2003. - 43-116 c.

124. Kobayashi N. Synthesis, Spectroscopy, and Electrochemistry of Tetra- tert -butylated Tetraazaporphyrins, Phthalocyanines, Naphthalocyanines, and Anthracocyanines, together with Molecular Orbital Calculations / N. Kobayashi, S. Nakajima, H. Ogata, T. Fukuda // Chemistry A European J - 2004. - T. 10 - № 24 -6294-6312c.

125. Ghosh A. Substituent Effects in Porphyrazines and Phthalocyanines / A. Ghosh, P. G. Gassman, J. Almloef // J. Am. Chem. Soc. - 1994. - T. 116 - № 5 - 1932-1940c.

126. Liu Z. The molecular, electronic structures and IR and Raman spectra of metalfree, N,N'-dideuterio, and magnesium tetra-2,3-pyrazino-porphyrazines: Density functional calculations / Z. Liu, X. Zhang, Y. Zhang, J. Jiang // Vibrational Spectroscopy - 2007. - T. 43 - № 2 - 447-459c.

127. Donzello M.P. Tetra-2,3-pyrazinoporphyrazines with Externally Appended Pyridine Rings. 5. Synthesis, Physicochemical and Theoretical Studies of a Novel Pentanuclear Palladium(II) Complex and Related Mononuclear Species / M. P. Donzello, E. Viola, X. Cai, L. Mannina, C. Rizzoli, G. Ricciardi, C. Ercolani, K. M. Kadish, A. Rosa // Inorg. Chem. - 2008. - T. 47 - № 9 - 3903-3919c.

128. Donzello M.P. Tetra-2,3-pyrazinoporphyrazines with Externally Appended Pyridine Rings. 15. Effects of the Pyridyl Substituents and Fused Exocyclic Rings on the UV-Visible Spectroscopic Properties of Mg(II)-Porphyrazines: A Combined Experimental and DFT/TDDFT Study / M. P. Donzello, G. De Mori, E. Viola, C. Ercolani, G. Ricciardi, A. Rosa // Inorg. Chem. - 2014. - T. 53 - № 15 - 8009-8019c.

129. Mattioli G. Ab initio Theoretical Investigation of Phthalocyanine-Semiconductor Hybrid Systems / G. Mattioli, F. Filippone, P. Giannozzi, R. Caminiti, A. A. Bonapasta // Chem. Mater. - 2009. - T. 21 - № 19 - 4555-4567c.

130. Ryzhov I.V. DFT Study of Molecular Structure, Electronic and Vibrational Spectra of Tetrapyrazinoporphyrazine, Its Perchlorinated Derivative and Their Al, Ga and In Complexes / I. V. Ryzhov, A. V. Eroshin, Y. A. Zhabanov, D. N. Finogenov, P. A. Stuzhin // IJMS - 2022. - T. 23 - № 10 - 5379c.

131. Novakova V. Tetrapyrazinoporphyrazines and their metal derivatives. Part II: Electronic structure, electrochemical, spectral, photophysical and other application related properties / V. Novakova, M. P. Donzello, C. Ercolani, P. Zimcik, P. A. Stuzhin // Coordination Chemistry Reviews - 2018. - T. 361 - 1-73c.

132. Claessens C.G. Phthalocyanines: From outstanding electronic properties to emerging applications / C. G. Claessens, U. Hahn, T. Torres // The Chemical Record -2008. - T. 8 - № 2 - 75-97c.

133. Dale B.W. Effect of axial ligands upon the electronic absorption spectrum of phthalocyanineiron(II) / B. W. Dale // Trans. Faraday Soc. - 1969. - T. 65 - 331c.

134. Furuyama T. Design, Synthesis, and Properties of Phthalocyanine Complexes with Main-Group Elements Showing Main Absorption and Fluorescence beyond 1000 nm / T. Furuyama, K. Satoh, T. Kushiya, N. Kobayashi // J. Am. Chem. Soc. - 2014. - T. 136 - № 2 - 765-776c.

135. Kobayashi N. Rationally Designed Phthalocyanines Having Their Main Absorption Band beyond 1000 nm / N. Kobayashi, T. Furuyama, K. Satoh // J. Am. Chem. Soc. - 2011. - T. 133 - № 49 - 19642-19645c.

136. Novakova V. Systematic investigation of phthalocyanines, naphthalocyanines, and their aza-analogues. Effect of the isosteric aza-replacement in the core / V. Novakova, P. Reimerova, J. Svec, D. Suchan, M. Miletin, H. M. Rhoda, V. N. Nemykin, P. Zimcik // Dalton Trans. - 2015. - T. 44 - № 29 - 13220-13233c.

137. Kroenke W.J. The Infrared Spectra of Some Tin and Lead Phthalocyanines / W. J. Kroenke, M. E. Kenney // Inorg. Chem. - 1964. - T. 3 - № 5 - 696-698c.

138. Kobayashi T. The far infrared spectra of phthalocyanine and its metal derivatives / T. Kobayashi // Spectrochimica Acta Part A: Molecular Spectroscopy - 1970. - T. 26 -№ 6 - 1313-1322c.

139. Kobayashi T. The metal-ligand vibrations in the infrared spectra of various metal phthalocyanines / T. Kobayashi, F. Kurokawa, N. Uyeda, E. Suito // Spectrochimica Acta Part A: Molecular Spectroscopy - 1970. - T. 26 - № 6 - 1305-1311c.

140. Gladkov L.L. IR spectra of zn phthalocyanine and zn phthalocyanine- d 16 and their interpretation on the basis of normal coordinate analysis / L. L. Gladkov, S. F. Shkirman, N. I. Sushko, V. K. Konstantinova, N. A. Sokolov, K. N. Solovyov // Spectroscopy Letters - 2001. - T. 34 - № 6 - 709-719c.

141. Zhang X. IR and Raman Vibrational Assignments for Metal-free Phthalocyanine from Density Functional B3LYP/6-31G(d) Method / X. Zhang, M. Bao, N. Pan, Y. Zhang, J. Jiang // Chin. J. Chem. - 2004. - T. 22 - № 4 - 325-332c.

142. Gladkov L.L. Infrared Spectra of the Free Base of Phthalocyanine and Its Deuterated Derivatives and their Interpretation / L. L. Gladkov, N. A. Sokolov, K. N. Solovyov // J Appl Spectrosc - 2022. - T. 89 - № 2 - 209-217c.

143. El Meray M. Redox properties and demetalation of reduced lead phthalocyanine in dimethylformamide / M. El Meray, A. Louati, J. Simon, A. Giraudeau, M. Gross, T. Malinski, K. M. Kadish // Inorg. Chem. - 1984. - T. 23 - № 17 - 2606-2609c.

144. Clack D.W. Reduction potentials of some metal phthalocyanines / D. W. Clack, N. S. Hush, I. S. Woolsey // Inorganica Chimica Acta - 1976. - T. 19 - 129-132c.

145. Lever A.B.P. Electrochemistry of main-group phthalocyanines / A. B. P. Lever, P. C. Minor // Inorg. Chem. - 1981. - T. 20 - № 11 - 4015-4017c.

146. Giraudeau A. Semiconductor electrodes. 30. Spectral sensitization of the semiconductors titanium oxide (n-TiO2) and tungsten oxide (n-WO3) with metal phthalocyanines / A. Giraudeau, F.-R. F. Fan, A. J. Bard // J. Am. Chem. Soc. - 1980. -T. 102 - № 16 - 5137-5142c.

147. Ough E. Electrochemistry and spectroscopy of magnesium phthalocyanine. Analysis of the absorption and magnetic circular dichroism spectra / E. Ough, T. Nyokong, K. A. M. Creber, M. J. Stillman // Inorg. Chem. - 1988. - T. 27 - № 15 -2724-2732c.

148. Homborg H. Darstellung und Eigenschaften anionischer Fluoro-Komplexe von Mg-, Zn- und Al-Phthalocyanin(2-) / H. Homborg, K. S. Murray // Zeitschrift anorg allge chemie - 1984. - T. 517 - № 10 - 149-160c.

149. Giraudeau A. Redox properties of octacyano-substituted zinc phthalocyanine ((CN)8PcZn). New charge-transfer complex / A. Giraudeau, A. Louati, M. Gross, J. J. Andre, J. Simon, C. H. Su, K. M. Kadish // J. Am. Chem. Soc. - 1983. - T. 105 - № 9 -2917-2919c.

150. Hesse K. Spectroelectrochemical investigations on the reduction of thin films of hexadecafluorophthalocyaninatozinc (F16PcZn) / K. Hesse, D. Schlettwein // Journal of Electroanalytical Chemistry - 1999. - T. 476 - № 2 - 148-158c.

151. Schöllhorn B. Influence of peripheral electron-withdrawing substituents on the conductivity of zinc phthalocyanine in the presence of gases. Part 1: reducing gases / B.

Schöllhorn, J. P. Germain, A. Pauly, C. Maleysson, J. P. Blanc // Thin Solid Films -1998. - T. 326 - № 1-2 - 245-250c.

152. Wolberg A. Electrochemical and electron paramagnetic resonance studies of metalloporphyrins and their electrochemical oxidation products / A. Wolberg, J. Manassen // J. Am. Chem. Soc. - 1970. - T. 92 - № 10 - 2982-2991 c.

153. Orihashi Y. Effect of Substituents on the Oxidation Potential of Phthalocyanines and Electrocrystallization / Y. Orihashi, M. Nishikawa, H. Ohno, E. Tsuchida, H. Matsuda, H. Nakanishi, M. Kato // Bulletin of the Chemical Society of Japan - 1987. -T. 60 - № 10 - 3731-3738c.

154. Louati A. Electrochemical reduction of new, good electron acceptors: the metallooctacyanophthalocyanines / A. Louati, M. El Meray, J. J. Andre, J. Simon, K. M. Kadish, M. Gross, A. Giraudeau // Inorg. Chem. - 1985. - T. 24 - № 8 - 1175-1179c.

155. Golovin M.N. Perchlorinated phthalocyanines: spectroscopic properties and surface electrochemistry / M. N. Golovin, P. Seymour, K. Jayaraj, Y. S. Fu, A. B. P. Lever // Inorg. Chem. - 1990. - T. 29 - № 9 - 1719-1727c.

156. Handa M. Spectral and electrochemical properties of vanadyl hexadecafluorophthalocyanine / M. Handa, A. Suzuki, S. Shoji, K. Kasuga, K. Sogabe // Inorganica Chimica Acta - 1995. - T. 230 - № 1-2 - 41-44c.

157. Nguyen T.H.Q. The influence of intermolecular coupling on electron and ion transport in differently substituted phthalocyanine thin films as electrochromic materials: a chemistry application of the Goldilocks principle / T. H. Q. Nguyen, M. Pelmuç, C. Colomier, S. M. Gorun, D. Schlettwein // Phys. Chem. Chem. Phys. - 2020.

- T. 22 - № 15 - 7699-7709c.

158. Tokita S. Synthesis and properties of 2,3,9,10,16,17,23,24-octaalkyltetrapyrazinoporphyrazines. / S. Tokita, M. Kojima, N. Kai, K. Kurogi, H. Nishi, H. Tomoda, S. Saito, S. Shiraishi // NIPPON KAGAKU KAISHI - 1990. - № 2

- 219-224c.

159. A. B. P. Lever, E. R. Milaeva and G. SpeierPhthalocyanines: Properties and Applications / A. B. P. Lever, E. R. Milaeva and G. Speier - New York, 1993. Вып. VCH Publishers- 1-69 c.

160. L'Her M. Electrochemistry of Phthalocyanines Elsevier, 2003. - 117-169 с.

161. Connelly N.G. Chemical Redox Agents for Organometallic Chemistry / N. G. Connelly, W. E. Geiger // Chem. Rev. - 1996. - Т. 96 - № 2 - 877-910с.

162. Keizer S.P. Spectroscopy and Electronic Structure of Electron Deficient Zinc Phthalocyanines / S. P. Keizer, J. Mack, B. A. Bench, S. M. Gorun, M. J. Stillman // J. Am. Chem. Soc. - 2003. - Т. 125 - № 23 - 7067-7085с.

163. Moons H. Photoreduction and light-induced triplet-state formation in a single-site fluoroalkylated zinc phthalocyanine / H. Moons, A. Loas, S. M. Gorun, S. Van Doorslaer // Dalton Trans. - 2014. - Т. 43 - № 40 - 14942-14948с.

164. Lever A.B.P. Solvent dependence of phthalocyanine redox equilibria / A. B. P. Lever, P. C. Minor // Advances in Molecular Relaxation and Interaction Processes -1980. - Т. 18 - № 2 - 115-126с.

165. Lever A.B.P. Electrochemistry of iron phthalocyanine complexes in nonaqueous solvents and the identification of five-coordinate iron(I) phthalocyanine derivatives / A. B. P. Lever, J. P. Wilshire // Inorg. Chem. - 1978. - Т. 17 - № 5 - 1145-1151с.

166. Kadish K.M. Electrochemical characterization of iron(II) and iron(I) phthalocyanine-amine derivatives / K. M. Kadish, L. A. Bottomley, J. S. Cheng // J. Am. Chem. Soc. - 1978. - Т. 100 - № 9 - 2731-2737с.

167. Lever A.B.P. Redox potentials of metal phthalocyanines in non-aqueous media / A. B. P. Lever, J. P. Wilshire // Can. J. Chem. - 1976. - Т. 54 - № 15 - 2514-2516с.

168. Hanack M. Bridged macrocyclic transition metal complexes as semiconducting materials / M. Hanack, A. Linge, M. Rein, R. Behnisch, G. Renz, A. Leverenz // Synthetic Metals - 1989. - Т. 29 - № 2-3 - 1-8с.

169. Mho S. Electrochemical and Spectroelectrochemical Studies on Metallophthalocyanine-Oxygen Interactions in Nonaqueous Solutions / S. Mho, B. Ortiz, N. Doddapaneni, S. Park // J. Electrochem. Soc. - 1995. - Т. 142 - № 4 - 1047-1053с.

170. Orihashi Y. Electrocrystallization of Metallophthalocyanines: Effects of Substituents on the Oxidation Potential and Crystallization / Y. Orihashi, H. Ohno, E. Tsuchida, H. Matsuda, H. Nakanishi, M. Kato // Molecular Crystals and Liquid Crystals Incorporating Nonlinear Optics - 1988. - Т. 160 - № 1 - 139-149с.

171. Kobayashi N. Some Spectroscopic, Electrochemical and Spectroelectrochemical Properties of Tetrapyrazinoporphyrazine and Its Iron and Cobalt Complexes / N. Kobayashi, K. Adachi, T. Osa // ANAL. SCI. - 1990. - Т. 6 - № 3 - 449-453с.

172. Electrochemical and Spectrochemical Studies of Biological Redox Components / / под ред. K.M. Kadish. - WASHINGTON, D. C.: AMERICAN CHEMICAL SOCIETY, 1982.

173. Lever A.B.P. Electrochemistry of manganese phthalocyanine in nonaqueous media / A. B. P. Lever, P. C. Minor, J. P. Wilshire // Inorg. Chem. - 1981. - Т. 20 - № 8 -2550-2553с.

174. Petersen J.L. A new class of highly conductive molecular solids: the partially oxidized phthalocyanines / J. L. Petersen, C. S. Schramm, D. R. Stojakovic, B. M. Hoffman, T. J. Marks // J. Am. Chem. Soc. - 1977. - Т. 99 - № 1 - 286-288с.

175. Лурье Ю.Ю.Справочник по аналитической химии / Ю. Ю. Лурье - Москва: Химия, 1971.- 456 c.

176. Schramm C.J. Chemical, spectral, structural, and charge transport properties of the «molecular metals» produced by iodination of nickel phthalocyanine / C. J. Schramm, R. P. Scaringe, D. R. Stojakovic, B. M. Hoffman, J. A. Ibers, T. J. Marks // J. Am. Chem. Soc. - 1980. - Т. 102 - № 22 - 6702-6713с.

177. Thompson J.A. Synthesis of high-purity phthalocyanines (pc): high intrinsic conductivities in the molecular conductors H2(pc)I and Ni(pc)I / J. A. Thompson, K. Murata, D. C. Miller, J. L. Stanton, W. E. Broderick, B. M. Hoffman, J. A. Ibers // Inorg. Chem. - 1993. - Т. 32 - № 16 - 3546-3553с.

178. Martinsen J. Nickel phthalocyanine iodide: A highly-one-dimensional low-temperature molecular metal / J. Martinsen, S. M. Palmer, J. Tanaka, R. C. Greene, B. M. Hoffman // Phys. Rev. B - 1984. - Т. 30 - № 11 - 6269-6276с.

179. Diel B.N. Cofacial assembly of partially oxidized metallamacrocycles as an approach to controlling lattice architecture in low-dimensional molecular solids. Chemical, structural, oxidation state, transport, magnetic, and optical properties of halogen-doped [M(phthalocyaninato)O]n macromolecules, where M = Si, Ge, and Sn / B. N. Diel, T. Inabe, J. W. Lyding, K. F. Schoch, C. R. Kannewurf, T. J. Marks // J. Am. Chem. Soc. - 1983. - T. 105 - № 6 - 1551-1567c.

180. Palmer S.M. Structure, conductivity, and magnetic properties of (phthalocyaninato)nickel(II) bromide / S. M. Palmer, J. M. Stanton, B. M. Hoffman, J. A. Ibers // Inorg. Chem. - 1986. - T. 25 - № 14 - 2296-2300c.

181. Almeida M. Unusual band-filling and counterion ordering effects in a phthalocyanine molecular metal. Single crystal studies of Ni(Pc) (C104)y / M. Almeida, M. G. Kanatzidis, L. M. Tonge, T. J. Marks, H. O. Marcy, W. J. McCarthy, C. R. Kannewurf // Solid State Communications - 1987. - T. 63 - № 6 - 457-461 c.

182. Yakushi K. Synthesis and Crystal Structure of a Highly Conducting (Phthalocyaninato)nickel Hexafluoroantimonate, (NiPc)2SbF6 / K. Yakushi, M. Sakuda, H. Kuroda, A. Kawamoto, J. Tanaka // Chemistry Letters - 1986. - T. 15 - № 7 -1161-1164c.

183. Yakushi K. Electrochemical Preparation and Characterization of the Radical Salts of (Phthalocyaninato)nickel, NiPc(SbF6)0.5, and NiPc(AsF6)0.5 / K. Yakushi, H. Yamakado, M. Yoshitake, N. Kosugi, H. Kuroda, T. Sugano, M. Kinoshita, A. Kawamoto, J. Tanaka // Bulletin of the Chemical Society of Japan - 1989. - T. 62 - № 3 - 687-696c.

184. Yakushi K. Preparation, structure and properties of metallic (phthalocyanato)nickel salts / K. Yakushi, M. Sakuda, I. Hamada, H. Kuroda, A. Kawamoto, J. Tanaka, T. Sugano, M. Kinoshita // Synthetic Metals - 1987. - T. 19 - № 1-3 - 769-774c.

185. Yakushi K. Spectroscopic studies of solid phthalocyanines and their charge transfer salts / K. Yakushi, M. Simonyan, Y. Ding // J. Porphyrins Phthalocyanines -2001. - T. 05 - № 01 - 13-24c.

186. Hiejima T. Pressure-induced d -n charge transfer in one-dimensional phthalocyanine conductors, NiPc(AsF6)05 and CoPc(AsF6)05 / T. Hiejima, K. Yakushi // The Journal of Chemical Physics - 1995. - T. 103 - № 10 - 3950-3959c.

187. Lee Y. Abrupt dimensional crossover in the quasi-one dimensional conductor, H2(pc)I / Y. Lee, H. H. Hensley, T. M. Haard, P. J. Hamot, W. P. Halperin, J. A. Thompson, B. M. Hoffman // Physica B: Condensed Matter - 1994. - T. 194-196 -1263-1264c.

188. Ogawa M.Y. The (phthalocyaninato)copper iodide complex Cu(pc)I: a molecular metal with a one-dimensional array of local moments embedded in a «Fermi sea» of charge carriers / M. Y. Ogawa, J. Martinsen, S. M. Palmer, J. L. Stanton, J. Tanaka, R. L. Greene, B. M. Hoffman, J. A. Ibers // J. Am. Chem. Soc. - 1987. - T. 109 - № 4 -1115-1121c.

189. Ogawa M.Y. Transition of Local Moments Coupled to Itinerant Electrons in the Quasi One-Dimensional Conductor Copper Phthalocyanine Iodide / M. Y. Ogawa, B. M. Hoffman, S. Lee, M. Yudkowsky, W. P. Halperin // Phys. Rev. Lett. - 1986. - T. 57 - № 9 - 1177-1180c.

190. Liou K. Preparation and characterization of (tetrabenzoporphyrinato)cobalt(II) iodide, a ring-oxidized molecular conductor / K. Liou, T. P. Newcomb, M. D. Heagy, J.

A. Thompson, W. B. Heuer, R. L. Musselman, C. S. Jacobsen, B. M. Hoffman, J. A. Ibers // Inorg. Chem. - 1992. - T. 31 - № 22 - 4517-4523c.

191. Martinsen J. Metal-spine conductivity in a partially oxidized metallomacrocycle: (phthalocyaninato)cobalt iodide / J. Martinsen, J. L. Stanton, R. L. Greene, J. Tanaka,

B. M. Hoffman, J. A. Ibers // J. Am. Chem. Soc. - 1985. - T. 107 - № 24 - 6915-6920c.

192. Yamakado H. Structure and solid-state properties of the stable ring-oxidized conductor CoPc(AsF6)0.5: interaction between ring n-electrons and cobalt d-electrons / H. Yamakado, T. Ida, A. Ugawa, K. Yakushi, K. Awaga, Y. Maruyama, K. Imaeda, H. Inokuchi // Synthetic Metals - 1994. - T. 62 - № 2 - 169-178c.

193. Yakushi K. d-n interaction in conducting phthalocyaninatocobalt hexafluoroarsenate, CoPc(AsF6)0.5 / K. Yakushi, H. Yamakado, T. Ida, A. Ugawa // Solid State Communications - 1991. - T. 78 - № 10 - 919-923c.

194. Ding Y. Preparation and characterization of phthalocyanine-based organic alloy CoxNi1 _ xPc(AsF6)0.5 (0 < x < 1) / Y. Ding, M. Simonyan, Y. Yonehara, M. Uruichi, K. Yakushi // J. Mater. Chem. - 2001. - T. 11 - № 5 - 1469-1475c.

195. Simonyan M. Hyperfine structure and exchange coupling with conduction electrons in the quasi-one-dimensional organic metal Co0.01Ni0.99Pc(AsF6)0.5 / M. Simonyan, Y. Yonehara, Y. Ding, K. Yakushi // Phys. Rev. B - 2001. - T. 63 - № 11 -113103c.

196. Palmer S.M. Preparation, structures, and physical properties of two products from the iodination of (phthalocyaninato)iron(II) / S. M. Palmer, J. L. Stanton, N. K. Jaggi, B. M. Hoffman, J. A. Ibers, L. H. Schwartz // Inorg. Chem. - 1985. - T. 24 - № 13 -2040-2046c.

197. Sugimoto H. Stable free radicals of phthalocyanine / H. Sugimoto, T. Higashi, M. Mori // J. Chem. Soc., Chem. Commun. - 1983. - № 11 - 622c.

198. Turek Ph. Extreme spin exchange narrowing in a neutral phthalocyanine radical: the lithium phthalocyanine [1] / Ph. Turek, J.-J. Andre, J. Simon // Solid State Communications - 1987. - T. 63 - № 8 - 741-744c.

199. Dumm M. Charge transport in lithium phthalocyanine / M. Dumm, P. Lunkenheimer, A. Loidl, B. Assmann, H. Homborg, P. Fulde // The Journal of Chemical Physics - 1996. - T. 104 - № 13 - 5048-5053c.

200. Dumm M. Electrical and magnetic properties of LiPc and LiPcI / M. Dumm, R. Spitzfaden, P. Lunkenheimer, M. Dressel, A. Loidl, B. Abmann, H. Homborg, P. Fulde // Synthetic Metals - 1997. - T. 84 - № 1-3 - 925-926c.

201. Dumm M. Magnetic susceptibility, heat capacity, and optical conductivity of LiPc and LiPcI / M. Dumm, M. Dressel, M. Nicklas, P. Lunkenheimer, A. Loidl, M. Weiden, F. Steglich, B. Assmann, H. Homborg, P. Fulde // Eur. Phys. J. B - 1998. - T. 6 - № 3 -317-322c.

202. Inabe T. Crystal Structure of the Electrochemical Product of Potassium Dicyanophthalocyaninatocobalt(III). Novel Two-Dimensional Stacking Interaction of Phthalocyanine / T. Inabe, Y. Maruyama // Chemistry Letters - 1989. - T. 18 - № 1 -55-58c.

203. Inabe T. Multi-Dimensional Stacking Structures in Phthalocyanine-Based Electrical Conductors, K[Co(phthalocyaninato)(CN)2]25CH3CN and Co(phthalocyaninato)(CN)2-2H2O / T. Inabe, Y. Maruyama // Bulletin of the Chemical Society of Japan - 1990. - T. 63 - № 8 - 2273-2280c.

204. Hasegawa H. A highly conducting partially oxidized salt of axially substituted phthalocyanine. Structure and physical properties of TPP[Co(Pc)(CN)2]2 {TPP=tetraphenylphosphonium, [Co(Pc)(CN)2]=dicyano(phthalocyaninato)cobalt(III)} / H. Hasegawa, T. Naito, T. Inabe, T. Akutagawa, T. Nakamura // J. Mater. Chem. -1998. - T. 8 - № 7 - 1567-1570c.

205. Yu D.E.C. One-step Synthesis of Partially Oxidized Cobalt(III) Phthalocyanine Salts with Axial Ligands / D. E. C. Yu, H. Imai, M. Ushio, S. Takeda, T. Naito, T. Inabe // Chemistry Letters - 2006. - T. 35 - № 6 - 602-603c.

206. Matsuda M. A one-dimensional macrocyclic n-ligand conductor carrying a magnetic center. Structure and electrical, optical and magnetic properties of TPP[Fe(Pc)(CN)2]2 {TPP = tetraphenylphosphonium and [Fe(Pc)(CN)2] = dicyano(phthalocyaninato)iron(III)} / M. Matsuda, T. Naito, T. Inabe, N. Hanasaki, H. Tajima, T. Otsuka, K. Awaga, B. Narymbetov, H. Kobayashi // J. Mater. Chem. - 2000. - T. 10 - № 3 - 631-636c.

207. Takita Y. One-dimensional phthalocyanine-based conductor with S = 3/2 isotropic magnetic centers / Y. Takita, H. Hasegawa, Y. Takahashi, J. Harada, A. Kanda, N. Hanasaki, T. Inabe // J. Porphyrins Phthalocyanines - 2014. - T. 18 - № 08n09 - 814-823c.

208. Inabe T. Axially Ligated Phthalocyanine Conductors with Magnetic Moments / T. Inabe, N. Hanasaki // Magnetochemistry - 2017. - T. 3 - № 2 - 18c.

209. Murakawa H. Giant ferromagnetic n - d interaction in a phthalocyanine molecule / H. Murakawa, A. Kanda, M. Ikeda, M. Matsuda, N. Hanasaki // Phys. Rev. B - 2015. -T. 92 - № 5 - 054429c.

210. Hotta C. Interaction of the Ground State of Quarter-Filled One-Dimensional Strongly Correlated Electronic System with Localized Spins / C. Hotta, M. Ogata, H. Fukuyama // Phys. Rev. Lett. - 2005. - T. 95 - № 21 - 216402c.

211. Hanasaki N. Giant Negative Magnetoresistance Reflecting Molecular Symmetry in Dicyano(phthalocyaninato)iron Compounds / N. Hanasaki, M. Matsuda, H. Tajima, E. Ohmichi, T. Osada, T. Naito, T. Inabe // J. Phys. Soc. Jpn. - 2006. - T. 75 - № 3 -033703c.

212. Ikeda M. High Magnetic Field Study on Giant Negative Magnetoresistance in the Molecular Conductor TPP[Cr(Pc)(CN)2]2 / M. Ikeda, T. Kida, T. Tahara, H. Murakawa, M. Nishi, M. Matsuda, M. Hagiwara, T. Inabe, N. Hanasaki // J. Phys. Soc. Jpn. - 2016. - T. 85 - № 6 - 064713c.

213. Yamaguchi M. An electrically conducting molecular crystal composed of a magnetic iron(III) complex (S = 1/2) with a large aromatic ligand, 1,2-naphthlalocyanine (C4h isomer): towards the development of molecular spintronics / M. Yamaguchi, S. Iwamura, K. Mine, H. Murakawa, N. Hanasaki, M. Matsuda // Dalton Trans. - 2021. - T. 50 - № 17 - 5789-5794c.

214. Matsuda M. The magnetoresistance effect in a conducting molecular crystal consisting of dicyano(phthalocyaninato)manganese(III) / M. Matsuda, G. Yoshida, J. Yamaura, T. Inabe, H. Tajima // Dalton Trans. - 2017. - T. 46 - № 6 - 1892-1897c.

215. Mine K. A large negative magnetoresistance effect in semiconducting crystals composed of an octahedrally ligated phthalocyanine complex with high-spin manganese(III) / K. Mine, M. Yamaguchi, H. Murakawa, N. Hanasaki, M. Matsuda // RSC Adv. - 2022. - T. 12 - № 28 - 17944-17949c.

216. Miller J.S. Cooperative magnetic behavior of a- and ß-manganese(III) phthalocyanine tetracyanoethenide (1:1), [MnIIIPc]®[TCNE]© / J. S. Miller, C. Vazquez, J. C. Calabrese, R. S. McLean, A. J. Epstein // Advanced Materials - 1994. -T. 6 - № 3 - 217-221 c.

217. Rittenberg D.K. Manganese(II) octabutoxynaphthalocyanine and its ferrimagnetic electron-transfer salt with TCNE / D. K. Rittenberg, L. Baars-Hibbe, A. Böhm, J. S. Miller // J. Mater. Chem. - 2000. - T. 10 - № 2 - 241-244c.

218. Balej J. Standard potential of sodium amalgam at 25°C / J. Balej // Electrochimica Acta - 1976. - T. 21 - № 11 - 953-956c.

219. Loutfy R.O. Electrochemical evaluation of electron acceptor materials / R. O. Loutfy, C. K. Hsiao, B. S. Ong, B. Keoshkerian // Can. J. Chem. - 1984. - T. 62 - № 10 - 1877-1885c.

220. Robbins J.L. Syntheses and electronic structures of decamethylmetallocenes / J. L. Robbins, N. Edelstein, B. Spencer, J. C. Smart // J. Am. Chem. Soc. - 1982. - T. 104 -№ 7 - 1882-1893c.

221. Millar S. Tips and Tricks for the Lab: Air-Sensitive Techniques (1) / S. Millar // ChemViews - 2013.

222. Millar S. Tips and Tricks for the Lab: Air-Sensitive Techniques (2) / S. Millar // ChemViews - 2013.

223. Clack D.W. Electronic spectra of the negative ions of some metal phthalocyanines / D. W. Clack, J. R. Yandle // Inorg. Chem. - 1972. - T. 11 - № 8 - 1738-1742c.

224. Raynor J.B. Origin of the electron spin resonance signal in diamagnetic phthalocyanins / J. B. Raynor, M. Robson, A. S. M. Torrens-Burton // J. Chem. Soc., Dalton Trans. - 1977. - № 23 - 2360c.

225. Harbour J.R. Spectroscopic detection of charge exchange in phthalocyanine dispersions / J. R. Harbour, M. J. Walzak // Langmuir - 1986. - T. 2 - № 6 - 788-791c.

226. Hush N.S. Study of valence-level splitting in a porphin-type n-cation dimer by He(I) photoelectron spectroscopy / N. S. Hush, A. S. Cheung // Chemical Physics Letters - 1977. - T. 47 - № 1 - 1-4c.

227. Clack D.W. The ESR spectra of metal phthalocyanine negative ions / D. W. Clack, N. S. Hush, J. R. Yandle // Chemical Physics Letters - 1967. - T. 1 - № 4 - 157-159c.

228. Rollmann L.D. Electrochemistry, electron paramagnetic resonance, and visible spectra of cobalt, nickel, copper, and metal-free phthalocyanines in dimethyl sulfoxide /

L. D. Rollmann, R. T. Iwamoto // J. Am. Chem. Soc. - 1968. - T. 90 - № 6 - 1455-1463c.

229. Kaczmarzyk T. Spectroscopic characteristics of FeI-phthalocyanine / T. Kaczmarzyk, T. Jackowski, K. Dzilinski // NUKLEONIKA - 2007. - T. 52 - № S1 -S99-S103c.

230. Teraoka J. Resonance Raman characterization of highly reduced iron octaethylporphyrin: [Fe(OEP)]n- (n = 0, 1, and 2) / J. Teraoka, S. Hashimoto, H. Sugimoto, M. Mori, T. Kitagawa // J. Am. Chem. Soc. - 1987. - T. 109 - № 1 - 180-184c.

231. Margadonna S. Potassium Phthalocyanine, KPc: One-Dimensional Molecular Stacks Bridged by K+ Ions / S. Margadonna, K. Prassides, Y. Iwasa, Y. Taguchi, M. F. Craciun, S. Rogge, A. F. Morpurgo // Inorg. Chem. - 2006. - T. 45 - № 26 - 10472-10478c.

232. Taguchi Y. Synthesis, Structure, and Magnetic Properties of Li-Doped Manganese-Phthalocyanine, Lix[MnPc] (0 < x < 4) / Y. Taguchi, T. Miyake, S. Margadonna, K. Kato, K. Prassides, Y. Iwasa // J. Am. Chem. Soc. - 2006. - T. 128 - № 10 - 3313-3323c.

233. Filibian M. Strong Electronic Correlations in Li x ZnPc Organic Metals / M. Filibian, P. Carretta, M. C. Mozzati, P. Ghigna, G. Zoppellaro, M. Ruben // Phys. Rev. Lett. - 2008. - T. 100 - № 11 - 117601c.

234. Le Moigne J. Spectroscopic properties and conductivity of thin films of partially reduced metallo-phthalocyanines / J. Le Moigne, R. Even // The Journal of Chemical Physics - 1985. - T. 83 - № 12 - 6472-6479c.

235. Craciun M.F. Electronic Transport through Electron-Doped Metal Phthalocyanine Materials / M. F. Craciun, S. Rogge, M. -J. L. den Boer, S. Margadonna, K. Prassides, Y. Iwasa, A. F. Morpurgo // Advanced Materials - 2006. - T. 18 - № 3 - 320-324c.

236. Craciun M.F. Correlation between Molecular Orbitals and Doping Dependence of the Electrical Conductivity in Electron-Doped Metal-Phthalocyanine Compounds / M. F. Craciun, S. Rogge, A. F. Morpurgo // J. Am. Chem. Soc. - 2005. - T. 127 - № 35 -12210-12211c.

237. Gargiani P. Control of Electron Injection Barrier by Electron Doping of Metal Phthalocyanines / P. Gargiani, A. Calabrese, C. Mariani, M. G. Betti // J. Phys. Chem. C - 2010. - T. 114 - № 28 - 12258-12264c.

238. Clack D.W. Electronic spectra of the negative ions of some metal phthalocyanines / D. W. Clack, J. R. Yandle // Inorg. Chem. - 1972. - T. 11 - № 8 - 1738-1742c.

239. Lever A.B.P. Electrochemistry of iron phthalocyanine complexes in nonaqueous solvents and the identification of five-coordinate iron(I) phthalocyanine derivatives / A. B. P. Lever, J. P. Wilshire // Inorg. Chem. - 1978. - T. 17 - № 5 - 1145-1151c.

240. Taube R. New aspects of the chemistry of transition metal phthalocyanines / R. Taube // Pure and Applied Chemistry - 1974. - T. 38 - № 3 - 427-438c.

241. Kennedy B.J. Spin states in iron(III) phthalocyanines studied by Moessbauer, magnetic susceptibility, and ESR measurements / B. J. Kennedy, K. S. Murray, P. R. Zwack, H. Homborg, W. Kalz // Inorg. Chem. - 1986. - T. 25 - № 15 - 2539-2545c.

242. Tahiri M. Synthesis and molecular structure of kryptofix 222 potassium phthalocyaninato ferrate, [Kc222][FePc], and (18-crown-6) lithium (18-crown-6)(tetrahydrofuran) lithium phthalocyaninato ferrate, [Li c 18c.6][Li(THF) c 18c.6][FePc] / M. Tahiri, P. Doppelt, J. Fischer, R. Weiss // Inorganica Chimica Acta -1987. - T. 127 - № 1 - L1-L3c.

243. Konarev D.V. Zwitterionic {Fe(I)Pc(-2)-}(TMP+) assemblies comprising anionic iron(I) phthalocyanines and coordinating N,N,N'-trimethylpiperazinium cations / D. V. Konarev, A. V. Kuzmin, S. S. Khasanov, R. N. Lyubovskaya // Dalton Trans. - 2013. -T. 42 - № 27 - 9870c.

244. Konarev D.V. Ionic compound containing iron phthalocyanine (FeIPc)- anions and (C70-)2 dimers. Optical and magnetic properties of (FeIPc)- in the solid state / D. V. Konarev, A. V. Kuzmin, S. V. Simonov, S. S. Khasanov, A. Otsuka, H. Yamochi, G. Saito, R. N. Lyubovskaya // Dalton Trans. - 2012. - T. 41 - № 45 - 13841c.

245. Schrage B.R. Resolving a Half-Century-Long Controversy between (Magneto)optical and EPR Spectra of Single-Electron-Reduced [PcFe]-, [PcFeL]-, and [PcFeX] Complexes: Story of a Double Flip / B. R. Schrage, W. Zhou, L. A. Harrison,

D. E. Nevonen, J. R. Thompson, K. E. Prosser, C. J. Walsby, C. J. Ziegler, D. B. Leznoff, V. N. Nemykin // Inorg. Chem. - 2022. - T. 61 - № 50 - 20177-20199c.

246. Konarev D.V. Structure and magnetic properties of ionic compound (Cp*2Cr+)(FeIPc-)(C6H4Cl2)4 containing negatively charged iron phthalocyanine / D. V. Konarev, L. V. Zorina, S. S. Khasanov, E. U. Hakimova, R. N. Lyubovskaya // New J. Chem. - 2012. - T. 36 - № 1 - 48-51c.

247. Konarev D.V. Synthesis, Structural and Magnetic Properties of Ternary Complexes of (Me4P+) {[Fe(I)Pc(-2)]-} Triptycene and (Me4P+){[Fe(I)Pc(-2)]-}(N, N , N ', N '-Tetrabenzyl- p -phenylenediamine)0.5 with Iron(I) Phthalocyanine Anions / D. V. Konarev, M. Ishikawa, S. S. Khasanov, A. Otsuka, H. Yamochi, G. Saito, R. N. Lyubovskaya // Inorg. Chem. - 2013. - T. 52 - № 7 - 3851-3859c.

248. Konarev D.V. Molecular Design of Anionic Phthalocyanines with n-n Stacking Columnar Arrangement. Crystal Structures, Optical, and Magnetic Properties of Salts with the Iron(I) Hexadecachlorophthalocyanine Anions / D. V. Konarev, L. V. Zorina, M. Ishikawa, S. S. Khasanov, A. Otsuka, H. Yamochi, G. Saito, R. N. Lyubovskaya // Crystal Growth & Design - 2013. - T. 13 - № 11 - 4930-4939c.

249. Konarev D.V. Layered Salts with Iron Hexadecachlorophthalocyanine Anions -

3__I _

The Formation of [{FeCl16Pc}2] Dimers Containing [Fe Cl16Pc(2-)] and Diamagnetic [Fe0Cl16Pc(2-)]2- / D. V. Konarev, A. V. Kuzmin, M. Ishikawa, Y. Nakano, M. A. Faraonov, S. S. Khasanov, A. Otsuka, H. Yamochi, G. Saito, R. N. Lyubovskaya // Eur J Inorg Chem - 2014. - T. 2014 - № 24 - 3863-3870c.

250. Hückstädt H. Darstellung und Eigenschaften der Phthalocyaninato(2-)metallate(I) von Cobalt, Rhodium und Iridium; Kristallstruktur von Tetra(n-butyl)ammoniumphthalocyaninato(2-)cobaltat(I)-Aceton-Solvat / H. Hückstädt, H. Homborg // Z. anorg. allg. Chem. - 1998. - T. 624 - № 4 - 715-720c.

251. Wong E.W.Y. Synthesis and structural characterization of a magnesium phthalocyanine(3-) anion / E. W. Y. Wong, D. B. Leznoff // J. Porphyrins Phthalocyanines - 2012. - T. 16 - № 01 - 154-162c.

252. Wong E.W.Y. Phthalocyanine as a Chemically Inert, Redox-Active Ligand: Structural and Electronic Properties of a Nb(IV)-Oxo Complex Incorporating a Highly

Reduced Phthalocyanine(4-) Anion / E. W. Y. Wong, C. J. Walsby, T. Storr, D. B. Leznoff // Inorg. Chem. - 2010. - T. 49 - № 7 - 3343-3350c.

253. Cissell J.A. Aluminum Tetraphenylporphyrin and Aluminum Phthalocyanine Neutral Radicals / J. A. Cissell, T. P. Vaid, A. L. Rheingold // Inorg. Chem. - 2006. - T. 45 - № 6 - 2367-2369c.

254. Cissell J.A. Germanium Phthalocyanine, GePc, and the Reduced Complexes SiPc(pyridine)2 and GePc(pyridine)2 Containing Antiaromatic n-Electron Circuits / J. A. Cissell, T. P. Vaid, A. G. DiPasquale, A. L. Rheingold // Inorg. Chem. - 2007. - T. 46 -№ 19 - 7713-7715c.

255. Zhou W. Reducing zirconium(IV) phthalocyanines and the structure of a Pc4- Zr complex / W. Zhou, R. H. Platel, T. Teixeira Tasso, T. Furuyama, N. Kobayashi, D. B. Leznoff // Dalton Trans. - 2015. - T. 44 - № 31 - 13955-13961c.

256. Zhou W. The Redox-Active Chromium Phthalocyanine System: Isolation of Five Oxidation States from Pc4-CrI to Pc2-Cr m / W. Zhou, J. R. Thompson, C. C. Leznoff, D. B. Leznoff // Chemistry A European J - 2017. - T. 23 - № 10 - 2323-2331c.

257. Hunt C. Switchable Aromaticity in an Isostructural Mn Phthalocyanine Series Isolated in Five Separate Redox States / C. Hunt, M. Peterson, C. Anderson, T. Chang, G. Wu, S. Scheiner, G. Menard // J. Am. Chem. Soc. - 2019. - T. 141 - № 6 - 2604-2613c.

258. Kadish K.M. Electrochemistry of porphyrins containing a metal-metal bond. Reactions of «carbenoid» (TpTP)GeFe(CO^ and (TpTP)SnFe(CO^ / K. M. Kadish, B. Boisselier-Cocolios, C. Swistak, J. M. Barbe, R. Guilard // Inorg. Chem. - 1986. - T. 25 - № 2 - 121-122c.

259. Onaka S. Metal-metal bonds extended over a porphyrin ring. 1. Syntheses of (TPP)SnM(CO)n-1HgM(CO)n and (TPP)InM(CO)n (M(CO)n = Mn(CO)s, Co(CO>) and X-ray molecular structure analysis of (TPP)SnMn(CO)4HgMn(CO)s 1/2CH2Cl2 / S. Onaka, Y. Kondo, M. Yamashita, Y. Tatematsu, Y. Kato, M. Goto, T. Ito // Inorg. Chem. - 1985. - T. 24 - № 7 - 1070-1076c.

260. Barbe J.-M. Reactions of collman complex with tin(IV) and germanium(IV) porphyris, formation of [tin(II) and germanium(II) porphyrins] tetracarbonyliron and

crystal structure of [2,3,7,8,12,13,17,18-octaethylporphinato tin(II)] tetracarbonyliron / J.-M. Barbe, R. Guilard, C. Lecomte, R. Gerardin // Polyhedron - 1984. - Т. 3 - № 7 -889-894с.

261. Onaka S. Synthesis And Molecular Structure Of TPPSn-Mn(CO)4-Hg-Mn(CO)51/2CH2C12: a bent Sn-Mn-Hg-Mn array extended over a porphyrin ring / S. Onaka, Y. Kondo, K. Toriumi, T. Ito // Chemistry Letters - 1980. - Т. 9 - № 12 -1605-1608с.

262. Cocolios P. Liaisons metal—metal en serie porphyrinique. premiers exemples d'indioporphyrmes a motifs bi-ou tri-nucleaires / P. Cocolios, C. Moise, R. Guilard // Journal of Organometallic Chemistry - 1982. - Т. 228 - № 2 - C43-C46c.

263. Guilard R. Metalloporphyrins with metal-metal bonds. Synthesis and characterization of (P)InMn(CO)5, (P)InCo(CO)4, and (P)InM(CO)3Cp where M = Cr, Mo, and W. Molecular stereochemistry of [(2,3,7,8,12,13,17,18-octaethylporphyrinato)indium(III)]pentacarbonylmanganese / R. Guilard, P. Mitaine, C. Moise, C. Lecomte, A. Boukhris, C. Swistak, A. Tabard, D. Lacombe, J. L. Cornillon, K. M. Kadish // Inorg. Chem. - 1987. - Т. 26 - № 15 - 2467-2476с.

264. Guilard R. Synthesis, electrochemistry, and structural properties of porphyrins with metal-carbon single bonds and metal-metal bonds Structure and Bonding / / под ред. J.W. Buchler. Berlin, Heidelberg: Springer Berlin Heidelberg, 1987. - 205-268 с.

265. Guilard R. Metal-Metal Bonds in Metalloporphyrins / R. Guilard, K. M. Kadish // Comments on Inorganic Chemistry - 1988. - Т. 7 - № 6 - 287-305с.

266. Guilard R. Metalloporphyrins with metal-metal bonds. Synthesis, characterization, and electrochemistry of (P)TlMn(CO)5, (P)TlCo(CO)4, and (P)TlM(CO)3Cp where M = Cr, Mo, and W. Crystal structure of [(2,3,7,8,12,13,17,18-octaethylporphinato)thallium(III)]pentacarbonylmanganese / R. Guilard, A. Zrineh, M. Ferhat, A. Tabard, P. Mitaine, C. Swistak, P. Richard, C. Lecomte, K. M. Kadish // Inorg. Chem. - 1988. - Т. 27 - № 4 - 697-705с.

267. Zhong X. Strong optical limiting capability of a triosmium cluster bonded indium porphyrin complex [(TPP^nOss^-HHCOM^^^N)] / X. Zhong, Y. Feng, S.-L. Ong, J. Hu, W.-J. Ng, Z. Wang // Chem. Commun. - 2003. - № 15 - 1882-1883с.

268. Yang C.-H. Synthesis and structural characterization of the metalloporphyrin dimer, [Mo(TPP)]2, the first product from the reaction of Mo(CO)6 with H2TPP (tetraphenylporphyrin) / C.-H. Yang, S. J. Dzugan, V. L. Goedken // J. Chem. Soc., Chem. Commun. - 1986. - № 17 - 1313c.

269. Collman J.P. Systematic variation of metal—metal bond order in metalloporphyrin dimers / J. P. Collman, C. E. Barnes, L. K. Woo // Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. - 1983. - T. 80 - № 24 - 7684-7688c.

270. Kadish K.M. Electrochemical and spectroelectrochemical studies of monomeric rhodium(III) porphyrins in nonaqueous media / K. M. Kadish, C. L. Yao, J. E. Anderson, P. Cocolios // Inorg. Chem. - 1985. - T. 24 - № 26 - 4515-4520c.

271. Del Rossi K.J. Formation and organometallic reactivity of iridium(II) octaethylporphyrin dimer / K. J. Del Rossi, B. B. Wayland // J. Chem. Soc., Chem. Commun. - 1986. - № 22 - 1653c.

272. Collman J.P. Binuclear ruthenium(II) porphyrins: reinvestigation of their preparation, characterization, and interactions with molecular oxygen / J. P. Collman, C. E. Barnes, T. J. Collins, P. J. Brothers, J. Gallucci, J. A. Ibers // J. Am. Chem. Soc. -1981. - T. 103 - № 23 - 7030-7032c.

273. Collman J.P. Synthesis, proton NMR, and structural characterization of binuclear ruthenium porphyrin dimers / J. P. Collman, C. E. Barnes, P. N. Swepston, J. A. Ibers // J. Am. Chem. Soc. - 1984. - T. 106 - № 12 - 3500-3510c.

274. Collman J.P. Rotational barrier of a molybdenum-molybdenum quadruple bond / J. P. Collman, L. K. Woo // Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. - 1984. - T. 81 - № 8 - 2592-2596c.

275. Jones N.L. Synthesis, structural characterization, and regioselective reactivity with alkyl iodides of rhodium octaethylporphyrin indium octaethylporphyrin complex / N. L. Jones, P. J. Carroll, B. B. Wayland // Organometallics - 1986. - T. 5 - № 1 - 33-37c.

276. Barbe J.-M. Synthesis of new singly metal-metal-bonded heterobinuclear complexes involving a porphyrin and a corrole: X-ray structure of the rhodium tetraphenylporphyrin-tin(2,3,7,13,17,18-hexamethyl-8,12-diethylcorrole) complex / J.-

M. Barbe, G. Morata, E. Espinosa, R. Guilard // J. Porphyrins Phthalocyanines - 2003.

- T. 07 - № 02 - 120-124c.

277. Contakes S.M. n-Complexes of Phthalocyanines and Metallophthalocyanines / S. M. Contakes, S. T. Beatty, K. K. Dailey, T. B. Rauchfuss, D. Fenske // Organometallics

- 2000. - T. 19 - № 23 - 4767-4774c.

278. Dailey K.K. n-Complexes of metalloporphyrins as model intermediates in hydrodementallation (HDM) catalysis / K. K. Dailey, T. B. Rauchfuss // Polyhedron -1997. - T. 16 - № 18 - 3129-3138c.

279. Dailey K.K. Metalloporphyrins as Ligands: Synthesis and Characterization of [(n6-cymene)-Ru{n5-Ni(OEP)}]2+ / K. K. Dailey, T. B. Rauchfuss, G. P. A. Yap, A. L. Rheingold // Angew. Chem. Int. Ed. Engl. - 1996. - T. 35 - № 16 - 1833-1835c.

280. Frampton C.S. A Mössbauer spectroscopic study of [phthalocyaninato tin(IV) tetracarbonyl iron(0)] / C. S. Frampton, J. Silver // Inorganica Chimica Acta - 1986. -T. 112 - № 2 - 203-204c.

281. Göldner M. Bis(phthalocyaninato(2-)rhenium(II)): Synthesis, Properties, and Crystal Structure / M. Göldner, H. Hückstädt, K. S. Murray, B. Moubaraki, H. Homborg // Z. anorg. allg. Chem. - 1998. - T. 624 - № 2 - 288-294c.

282. Koifman O.I. Macroheterocyclic Compounds - a Key Building Block in New Functional Materials and Molecular Devices / O. I. Koifman, T. A. Ageeva, I. P. Beletskaya, E. S. Yurina // MHC - 2020. - T. 13 - № 4 - 311-467c.

283. Charushin V.N. The chemistry of heterocycles in the 21st century / V. N. Charushin, E. V. Verbitskiy, O. N. Chupakhin, A. Yu. Fedorov // RUSS CHEM REV -2024. - T. 93 - № 7 - RCR5125c.

284. Darago L.E. Electronic Conductivity, Ferrimagnetic Ordering, and Reductive Insertion Mediated by Organic Mixed-Valence in a Ferric Semiquinoid Metal-Organic Framework / L. E. Darago, M. L. Aubrey, C. J. Yu, M. I. Gonzalez, J. R. Long // J. Am. Chem. Soc. - 2015. - T. 137 - № 50 - 15703-15711c.

285. Pedersen K.S. Formation of the layered conductive magnet CrCl2(pyrazine)2 through redox-active coordination chemistry / K. S. Pedersen, P. Perlepe, M. L. Aubrey, D. N. Woodruff, S. E. Reyes-Lillo, A. Reinholdt, L. Voigt, Z. Li, K. Borup, M.

Rouzieres, D. Samohvalov, F. Wilhelm, A. Rogalev, J. B. Neaton, J. R. Long, R. Clerac // Nature Chem - 2018. - Т. 10 - № 10 - 1056-1061с.

286. Taniguchi K. Magnetic Phase Switching in a Tetraoxolene-Bridged Honeycomb Ferrimagnet Using a Lithium Ion Battery System / K. Taniguchi, J. Chen, Y. Sekine, H. Miyasaka // Chem. Mater. - 2017. - Т. 29 - № 23 - 10053-10059с.

287. Jaung J. Syntheses and properties of new styryl dyes derived from 2,3-dicyano-5-methylpyrazines / J. Jaung, M. Matsuoka, K. Fukunishi // Dyes and Pigments - 1996. -Т. 31 - № 2 - 141-153с.

288. Dong S. Cobalt Octaethyltetrapyrazinoporphyrazine: Spectroscopy, and Electrocatalytic and Kinetic Study of Dioxygen Reduction at a Glassy Carbon Electrode / S. Dong, B. Liu, J. Liu, N. Kobayashi // J. Porphyrins Phthalocyanines - 1997. - Т. 01 - № 04 - 333-340с.

289. Rothkopf H.W. Di- und Tetracyanpyrazine / H. W. Rothkopf, D. Wöhrle, R. Müller, G. Koßmehl // Chem. Ber. - 1975. - Т. 108 - № 3 - 875-886с.

290. Webster O.W., Hartter D.R., Begland R.W., Shepparad W.A., DISN_Hydrogen Cyanide Chemistry. 111. Synthesis of Diiminosuccinonitrile and Its Conversion to Diaminomaleonitrile / Webster O.W., Hartter D.R., Begland R.W., Shepparad W.A.,, Cairncross A. J. Org. Chem. - Т. 37 - 4133-4136с.

291. R. W. Begland, D. R. Hartter, D. S. Donald, A. Cairncross, and W. A. Sheppard (CN)4Prz_Hydrogen Cyanide Chemistry. VII. Diiminosuccinonitrile Condensation with Diaminomaleoni trile / R. W. Begland, D. R. Hartter, D. S. Donald, A. Cairncross, and W. A. Sheppard // J. Org. Chem. - 1974. - Т. 39 - 1235-1239с.

292. Л.А.Томачинская Синтез фталоцианиновых дихлоридных комплексов титана, циркония и гафния / Л.А.Томачинская, В.Я. Черний, С.В. Волкос // Журнал неорганической химии - 2002. - Т. 47 - № 2 - 254-257с.

293. Konarev D.V. Metallic conductivity versus charge disproportionate in C60 complexes with noninteger average charges on fullerene / D. V. Konarev, S. S. Khasanov, M. Ishikawa, E. I. Yudanova, A. F. Shevchun, M. S. Mikhailov, P. A. Stuzhin, A. Otsuka, H. Yamochi, G. Saito, R. N. Lyubovskaya // ChemistrySelect -2016. - Т. 1 - № 2 - 323-330с.

294. Konarev D.V. The n Complex of Nickel Bis(diphenylphosphanyl)propane with Fullerene: {Ni(dppp)(n -C60 )}(Solvent) Obtained by Reduction / D. V. Konarev, S. S. Khasanov, E. I. Yudanova, R. N. Lyubovskaya // Eur J Inorg Chem - 2011. - T. 2011 -№ 6 - 816-820c.

295. Konarev D.V. Distortion and electronic structure of ordered C6(/" radical anions in the salt with {CoI(dppe)2CO}+ cations (dppe: 1,2-bis(diphenylphosphino)ethane) / D. V. Konarev, A. V. Kuzmin, M. G. Andronov, S. S. Khasanov, M. S. Batov, A. Otsuka, H. Yamochi, H. Kitagawa, R. N. Lyubovskaya // Inorganica Chimica Acta - 2018. - T. 483 - 504-509c.

296. Konarev D.V. Decacyclene Radical Anions Showing Strong Low-energy Intramolecular Absorption and Magnetic Coupling of Spins in a Hexagonal Network / D. V. Konarev, A. V. Kuzmin, S. S. Khasanov, A. F. Shestakov, A. Otsuka, H. Yamochi, H. Kitagawa, R. N. Lyubovskaya // Chem. Asian J. - 2020. - T. 15 - № 17 -2689-2695c.

297. Ren J.W.Crystal and electronic structure analysis using CAESAR / J. W. Ren, M. H. Whangbo - North Carolina, USA: PrimeColor Software Inc., 1998.

298. Whangbo M.-H. The band structure of the tetracyanoplatinate chain / M.-H. Whangbo, R. Hoffmann // J. Am. Chem. Soc. - 1978. - T. 100 - № 19 - 6093-6098c.

299. Stevens W.J. Compact effective potentials and efficient shared-exponent basis sets for the first- and second-row atoms / W. J. Stevens, H. Basch, M. Krauss // The Journal of Chemical Physics - 1984. - T. 81 - № 12 - 6026-6033c.

300. Peverati R. Improving the Accuracy of Hybrid Meta-GGA Density Functionals by Range Separation / R. Peverati, D. G. Truhlar // J. Phys. Chem. Lett. - 2011. - T. 2 - № 21 - 2810-2817c.

301. M. J. Frisch, G. W. Trucks, H. B. Schlegel, G. E. Scuseria, M. A. Robb, J. R. Cheeseman, G. Scalmani, V. Barone, G. A. Petersson, H. Nakatsuji, X. Li, M. Caricato, A. Marenich, J. Bloino, B. G. Janesko, R. Gomperts, B. Mennucci, H. P. Hratchian, J. V. Ortiz, A. F. Izmaylov, J. L. Sonnenberg, D. Williams-Young, F. Ding, F. Lipparini, F. Egidi, J. Goings, B. Peng, A. Petrone, T. Henderson, D. Ranasinghe, V. G. Zakrzewski, J. Gao, N. Rega, G. Zheng, W. Liang, M. Hada, M. Ehara, K. Toyota, R.

Fukuda, J. Hasegawa, M. Ishida, T. Nakajima, Y. Honda, O. Kitao, H. Nakai, T. Vreven, K. Throssell, J. A. Montgomery, Jr., J. E. Peralta, F. Ogliaro, M. Bearpark, J. J. Heyd, E. Brothers, K. N. Kudin, V. N. Staroverov, T. Keith, R. Kobayashi, J. Normand, K. Raghavachari, A. Rendell, J. C. Burant, S. S. Iyengar, J. Tomasi, M. Cossi, J. M. Millam, M. Klene, C. Adamo, R. Cammi, J. W. Ochterski, R. L. Martin, K. Morokuma, O. Farkas, J. B. Foresman, and D. J. FoxGaussian 09, Revision D.01 / M. J. Frisch, G. W. Trucks, H. B. Schlegel, G. E. Scuseria, M. A. Robb, J. R. Cheeseman, G. Scalmani, V. Barone, G. A. Petersson, H. Nakatsuji, X. Li, M. Caricato, A. Marenich, J. Bloino, B. G. Janesko, R. Gomperts, B. Mennucci, H. P. Hratchian, J. V. Ortiz, A. F. Izmaylov, J. L. Sonnenberg, D. Williams-Young, F. Ding, F. Lipparini, F. Egidi, J. Goings, B. Peng, A. Petrone, T. Henderson, D. Ranasinghe, V. G. Zakrzewski, J. Gao, N. Rega, G. Zheng, W. Liang, M. Hada, M. Ehara, K. Toyota, R. Fukuda, J. Hasegawa, M. Ishida, T. Nakajima, Y. Honda, O. Kitao, H. Nakai, T. Vreven, K. Throssell, J. A. Montgomery, Jr., J. E. Peralta, F. Ogliaro, M. Bearpark, J. J. Heyd, E. Brothers, K. N. Kudin, V. N. Staroverov, T. Keith, R. Kobayashi, J. Normand, K. Raghavachari, A. Rendell, J. C. Burant, S. S. Iyengar, J. Tomasi, M. Cossi, J. M. Millam, M. Klene, C. Adamo, R. Cammi, J. W. Ochterski, R. L. Martin, K. Morokuma, O. Farkas, J. B. Foresman, and D. J. Fox - Wallingford CT: Gaussian, Inc., 2009.

302. Laikov D.N. Fast evaluation of density functional exchange-correlation terms using the expansion of the electron density in auxiliary basis sets / D. N. Laikov // Chemical Physics Letters - 1997. - T. 281 - № 1-3 - 151-156c.

303. Diao G. The electrochemical reduction of fullerenes, C and C / G. Diao, L. Li, Z. Zhang // Talanta - 1996. - T. 43 - № 10 - 1633-1637c.

IV »"2_ _

304. Faraonov M.A. Salts of vanadyl phthalocyanine {V O(Pc )} anions with decamethylmetallocenium cations (Cp*2M+, M = Cr0 and Com). Ferromagnetic

* IV »"2_ _

coupling in the [(Cp 2Cr+){V O(Pc3 )} ]2 assemblies / M. A. Faraonov, M. V. Mikhailenko, N. R. Romanenko, A. V. Kuzmin, S. S. Khasanov, E. I. Yudanova, D. V. Konarev // Dyes and Pigments - 2022. - T. 201 - 110183c.

305. Konarev D.V. Synthesis, Structures, and Properties of Crystalline Salts with Radical Anions of Metal-Containing and Metal-Free Phthalocyanines / D. V. Konarev,

A. V. Kuzmin, M. A. Faraonov, M. Ishikawa, S. S. Khasanov, Y. Nakano, A. Otsuka, H. Yamochi, G. Saito, R. N. Lyubovskaya // Chemistry A European J - 2015. - T. 21 -№ 3 - 1014-1028c.

306. Konarev D.V. Crystalline salts of metal phthalocyanine radical anions [M(Pc'3-)]'-(M = Cun, Pbn, VIVO, SnIVCl2) with cryptand(Na+) cations: structure, optical and magnetic properties / D. V. Konarev, M. A. Faraonov, A. V. Kuzmin, S. S. Khasanov, Y. Nakano, S. I. Norko, M. S. Batov, A. Otsuka, H. Yamochi, G. Saito, R. N. Lyubovskaya // New J. Chem. - 2017. - T. 41 - № 14 - 6866-6874c.

307. Konarev D.V. Coordination Complexes of Transition Metals (M = Mo, Fe, Rh, and Ru) with Tin(II) Phthalocyanine in Neutral, Monoanionic, and Dianionic States / D. V. Konarev, A. V. Kuzmin, Y. Nakano, M. A. Faraonov, S. S. Khasanov, A. Otsuka, H. Yamochi, G. Saito, R. N. Lyubovskaya // Inorg. Chem. - 2016. - T. 55 - № 4 - 1390-1402c.

308. Faraonov M.A. Structure and properties of radical anion and dianion salts of organic dye trans -perinone and its mixed salt with gallium(III) phthalocyanine / M. A. Faraonov, N. R. Romanenko, M. V. Mikhailenko, A. V. Kuzmin, S. S. Khasanov, D. V. Konarev // New J. Chem. - 2021. - T. 45 - № 30 - 13599-13607c.

309. Faraonov M.A. Radical anion and dianion salts of titanyl macrocycles with acceptor substituents or an extended n-system / M. A. Faraonov, D. V. Konarev, A. M. Fatalov, S. S. Khasanov, S. I. Troyanov, R. N. Lyubovskaya // Dalton Trans. - 2017. -T. 46 - № 11 - 3547-3555c.

310. Konarev D.V. Molecular structure, optical and magnetic properties of the {SnIVPc(3-)Cl2r radical anions containing negatively charged Pc ligands / D. V. Konarev, S. I. Troyanov, M. A. Faraonov, M. Ishikawa, A. Otsuka, H. Yamochi, G. Saito, R. N. Lyubovskaya // J. Porphyrins Phthalocyanines - 2014. - T. 18 - № 12 -1157-1163c.

311. Romanenko N.R. Interaction of InIIIClPc and TlIIIClPc phthalocyanines with deprotonated porphyrin HTPP- anions. Metal-centred reduction of TlIIIClPc / N. R. Romanenko, M. A. Faraonov, S. S. Khasanov, E. I. Yudanova, D. V. Konarev // J. Porphyrins Phthalocyanines - 2022. - T. 26 - № 02 - 162-170c.

312. Faraonov M.A. Single-Molecule Magnets Based on Heteroleptic Terbium(III) Trisphthalocyaninate in Solvent-Free and Solvent-Containing Forms / M. A. Faraonov, A. G. Martynov, M. A. Polovkova, S. S. Khasanov, Y. G. Gorbunova, A. Yu. Tsivadze, A. Otsuka, H. Yamochi, H. Kitagawa, D. V. Konarev // Magnetochemistry - 2023. - T. 9 - № 2 - 36c.

313. Flakina A.M. Bis(ethylenedithio)tetrathiafulvalene and dibenzotetrathiafulvalene salts with dicyanoiron(III) phthalocyanine anions / A. M. Flakina, S. A. Torunova, M. A. Faraonov, D. I. Nazarov, A. V. Kuzmin, S. S. Khasanov, A. Otsuka, H. Yamochi, H. Kitagawa, D. V. Konarev // Inorganica Chimica Acta - 2024. - T. 563 - 121933c.

314. Matsumoto S. ß Metal-free phthalocyanine / S. Matsumoto, K. Matsuhama, J. Mizuguchi // Acta Crystallogr C Cryst Struct Commun - 1999. - T. 55 - № 1 - 131-133c.

315. Hoshino A. Redetermination of the crystal structure of a-copper phthalocyanine grown on KCl / A. Hoshino, Y. Takenaka, H. Miyaji // Acta Crystallogr B Struct Sci -2003. - T. 59 - № 3 - 393-403c.

316. Kasuga K. Preparation of One Structural Isomer of Tetra-substituted Phthalocyanine, 1,8,15,22-Tetra(3'-pentoxy)phthalocyanine, and a Crystal Structure of Its Nickel(II) Complex / K. Kasuga, M. Kawashima, K. Asano, T. Sugimori, K. Abe, T. Kikkawa, T. Fujiwara // Chemistry Letters - 1996. - T. 25 - № 10 - 867-868c.

317. Kubiak R. X-ray analysis of phthalocyanines formed in the reaction of AuCu and AuSn alloys with 1,2-dicyanobenzene / R. Kubiak, J. Janczak // Journal of Alloys and Compounds - 1992. - T. 189 - № 1 - 107-111c.

318. Burnham P.M. Structural characterisation of a red phthalocyanine / P. M. Burnham, M. J. Cook, L. A. Gerrard, M. J. Heeney, D. L. Hughes // Chem. Commun. -2003. - № 16 - 2064c.

319. Oka K. Study of the Crystal Structure of Titanylphthalocyanine by Rietveld Analysis and Intermolecular Energy Minimization Method / K. Oka, O. O. Okimasa Okada, K. N. Katumi Nukada // Jpn. J. Appl. Phys. - 1992. - T. 31 - № 7R - 2181c.

320. Okada O. Study of the Crystal Structure of Titanylphthalocyanine by Rietveld Analysis. II / O. Okada, K. O. Kozo Oka, M. I. Masakazu Iijima // Jpn. J. Appl. Phys. -1993. - T. 32 - № 8R - 3556c.

321. Ramadan A.J. Exploring high temperature templating in non-planar phthalocyanine/copper iodide (111) bilayers / A. J. Ramadan, L. A. Rochford, D. S. Keeble, P. Sullivan, M. P. Ryan, T. S. Jones, S. Heutz // J. Mater. Chem. C - 2015. - T. 3 - № 2 - 461-465c.

322. Janczak J. Two isomorphous complexes: dichloro[phthalocyaninato(2-)]tin(IV) and dichloro[phthalocyaninato(2-)]germanium(IV) / J. Janczak, R. Kubiak // Acta Crystallogr C Cryst Struct Commun - 2003. - T. 59 - № 6 - m237-m240c.

323. Chilton N.F. PHI: A powerful new program for the analysis of anisotropic monomeric and exchange-coupled polynuclear d - and f -block complexes / N. F. Chilton, R. P. Anderson, L. D. Turner, A. Soncini, K. S. Murray // J. Comput. Chem. -2013. - T. 34 - № 13 - 1164-1175c.

324. Moons H. Electron Paramagnetic Resonance and DFT Analysis of the Effects of Bulky Perfluoroalkyl Substituents on a Vanadyl Perfluoro Phthalocyanine / H. Moons, H. H. Patel, S. M. Gorun, S. V. Doorslaer // Zeitschrift für Physikalische Chemie -2017. - T. 231 - № 4 - 887-903c.

325. Fukui K. Hyperfine and Nuclear Quadrupole Couplings of the Coordinated Nitrogen of Oxovanadium(IV) Phthalocyanines Studied by Electron Spin-Echo Envelope Modulation Spectroscopy / K. Fukui, H. Ohya-Nishiguchi, H. Kamada, M. Iwaizumi, Y. Xu // BCSJ - 1998. - T. 71 - № 12 - 2787-2796c.

326. Sato M. Some Environmental Effects on the shf Lines in the ESR Spectra of Vanadyl Tetraphenylporphin / M. Sato, T. Kwan // BCSJ - 1974. - T. 47 - № 6 - 1353-1357c.

327. Ayman Nafady, Ali M. Alsalme, Khalid. A. AL-Farhan, Rafat M. El Khatib, Suresh Bhargava Probing Solvation and Ion-Pairing Effects on the Redox Behavior of Cyclopentadienyl Cobalt Dicarbonyl, CpCo(CO)2, in the presence of [B(C6F5)4]- anion / Ayman Nafady, Ali M. Alsalme, Khalid. A. AL-Farhan, Rafat M. El Khatib, Suresh Bhargava // Int. J. Electrochem. Sci. - 2014. - T. 9 - 8131-8144c.

328. W. M. Haynes P. P. Vanysek. Electrochemical series , 2012. - 5-80 с.

329. Konarev D.V. Molecular structures, and optical and magnetic properties of freebase tetrapyrazinoporphyrazine in various reduction states / D. V. Konarev, M. A. Faraonov, A. V. Kuzmin, N. G. Osipov, S. S. Khasanov, A. Otsuka, H. Yamochi, H. Kitagawa, R. N. Lyubovskaya // New J. Chem. - 2019. - Т. 43 - № 48 - 19214-19222с.

330. Konarev D.V. Molecular Structure, Optical and Magnetic Properties of Dianionic Free-Base Tetrapyrazinoporphyrazine Macrocycle / D. V. Konarev, M. A. Faraonov, A. V. Kuzmin, A. M. Fatalov, N. G. Osipov, S. S. Khasanov, A. F. Shestakov, R. N. Lyubovskaya // ChemistrySelect - 2018. - Т. 3 - № 16 - 4339-4343с.

331. Faraonov M.A. Crystalline salts of anionic free-base tetrapyrazinoporphyrazines with alkyl-substituents or an extended п-electron system / M. A. Faraonov, N. G. Osipov, N. R. Romanenko, A. V. Kuzmin, A. B. Kornev, P. A. Stuzhin, S. S. Khasanov, D. V. Konarev // New J. Chem. - 2022. - Т. 46 - № 46 - 22195-22202с.

332. Konarev D.V. Effect of reduction on the molecular structure and optical and magnetic properties of fluorinated copper(II) phthalocyanines / D. V. Konarev, M. A. Faraonov, M. S. Batov, M. G. Andronov, A. V. Kuzmin, S. S. Khasanov, A. Otsuka, H. Yamochi, H. Kitagawa, R. N. Lyubovskaya // Dalton Trans. - 2020. - Т. 49 - № 46 -16821-16829с.

333. Konarev D.V. The Salts of Copper Octafluoro- and Hexadecafluorophthalocyanines Containing [CuII(F8Pc)4-]2- Dianions and [CuF16Pc]-Monoanions / D. V. Konarev, S. I. Troyanov, A. V. Kuzmin, Y. Nakano, M. Ishikawa, M. A. Faraonov, S. S. Khasanov, A. L. Litvinov, A. Otsuka, H. Yamochi, G. Saito, R. N. Lyubovskaya // Inorg. Chem. - 2017. - Т. 56 - № 4 - 1804-1813с.

334. Faraonov M.A. Synthesis, X-ray Structures, and Optical and Magnetic Properties of Cu(II) Octafluoro-octakisperfluoro(isopropyl)phthalocyanine: The Effects of Electron Addition and Fluorine Accretion / M. A. Faraonov, I. A. Yakushev, E. I. Yudanova, M. Pelmus, S. M. Gorun, A. Otsuka, H. Yamochi, H. Kitagawa, D. V. Konarev // Inorg. Chem. - 2023. - Т. 62 - № 29 - 11390-11401с.

335. Finogenov D. Perchlorinated vanadyl tetrapyrazinoporphyrazine: spectral, redox and magnetic properties / D. Finogenov, M. A. Faraonov, A. S. Kopylova, T. E. Ivanov, N. R. Romanenko, I. Yakushev, D. V. Konarev, P. A. Stuzhin // New J. Chem. - 2024.

- 10.1039.D4NJ01145Gc.

336. Faraonov M.A. Crystalline salts of the ring-reduced tin(IV) dichloride hexadecachlorophthalocyanine and octachloro- and octacyanotetrapyrazinoporphyrazine macrocycles with strong electron-withdrawing ability / M. A. Faraonov, N. R. Romanenko, A. V. Kuzmin, D. V. Konarev, S. S. Khasanov, R. N. Lyubovskaya // Dyes and Pigments - 2020. - T. 180 - 108429c.

337. Faraonov M.A. Molecular Structure, Optical and Magnetic Properties of Iron Tetra(2,3-quinoxalino)porphyrazine [(N-MeIm)2FeI{T(2,3-Q)Pz} Radical Dianions / M. A. Faraonov, N. R. Romanenko, A. V. Kuzmin, D. V. Konarev, S. S. Khasanov, R. N. Lyubovskaya // MHC - 2019. - T. 12 - № 2 - 202-208c.

338. Perdew J.P. Generalized Gradient Approximation Made Simple / J. P. Perdew, K. Burke, M. Ernzerhof // Phys. Rev. Lett. - 1996. - T. 77 - № 18 - 3865-3868c.

339. Rado G.T.Magnetism / G. T. Rado, H. Suhl - New York: Academic Press, 1963.

340. Keizer S.P. Photochemically-Induced Radical Reactions of Zinc Phthalocyanine / S. P. Keizer, W. Han, M. J. Stillman // Inorg. Chem. - 2002. - T. 41 - № 2 - 353-358c.

341. Nagel S. Electrochromic Switching of Evaporated Thin Films of Bulky, Electronic Deficient Metallo-Phthalocyanines / S. Nagel, M. Lener, C. Keil, R. Gerdes, L. Lapok, S. M. Gorun, D. Schlettwein // J. Phys. Chem. C - 2011. - T. 115 - № 17 - 8759-8767c.

342. Mack J. Assignment of the Optical Spectra of Metal Phthalocyanine Anions / J. Mack, M. J. Stillman // Inorg. Chem. - 1997. - T. 36 - № 3 - 413-425c.

343. Mack J. Assignment of the optical spectrum of metal porphyrin and phthalocyanine radical anions / J. Mack, M. J. Stillman // J. Porphyrins Phthalocyanines

- 2001. - T. 05 - № 01 - 67-76c.

344. Lapok L. Structures and Redox Characteristics of Electron-Deficient Vanadyl Phthalocyanines / L. Lapok, M. Lener, O. Tsaryova, S. Nagel, C. Keil, R. Gerdes, D. Schlettwein, S. M. Gorun // Inorg. Chem. - 2011. - T. 50 - № 9 - 4086-4091c.

345. Matumoto A. N-Type Semiconducting Behavior of Copper Octafluorophthalocyanine in an Organic Field-Effect Transistor / A. Matumoto, N. Hoshino, T. Akutagawa, M. Matsuda // Applied Sciences - 2017. - Т. 7 - № 11 -1111с.

346. Yoon S.M. Single crystal structure of copper hexadecafluorophthalocyanine (F16CuPc) ribbon / S. M. Yoon, H. J. Song, I.-C. Hwang, K. S. Kim, H. C. Choi // Chem. Commun. - 2010. - Т. 46 - № 2 - 231-233с.

347. Quintanar L. Studying Metal Ion-Protein Interactions: Electronic Absorption, Circular Dichroism, and Electron Paramagnetic Resonance Methods in Molecular Biology / / под ред. M.A. Williams, T. Daviter. Totowa, NJ: Humana Press, 2013. -267-297 с.

348. Faraonov M.A. Synthesis, structure and properties of coordination complexes of tin( II ) phthalocyanine and naphthalocyanine with transition metal fragments / M. A. Faraonov, E. I. Yudanova, A. V. Kuzmin, S. S. Khasanov, S. I. Troyanov, A. Otsuka, H. Yamochi, H. Kitagawa, D. V. Konarev // CrystEngComm - 2023. - Т. 25 - № 33 -4620-4637с.

349. Faraonov M.A. Crystalline Rhodium-Tin Complexes with Radical Trianion and Tetraanion Phthalocyanine Ligands: Observation of Nimine (Pc)-Rh Coordination Bond / M. A. Faraonov, A. V. Kuzmin, I. A. Yakushev, S. S. Khasanov, A. Otsuka, H. Yamochi, H. Kitagawa, D. V. Konarev // Eur J Inorg Chem - 2023. - Т. 26 - № 29 -e202300407c.

350. Faraonov M.A. Bimetallic neutral and anionic complexes of transition metal (Co, Mn) carbonyls with indium(III) phthalocyanine / M. A. Faraonov, E. I. Yudanova, A. V. Kuzmin, I. A. Yakushev, S. S. Khasanov, A. Otsuka, H. Yamochi, H. Kitagawa, D. V. Konarev // Dalton Trans. - 2023. - Т. 52 - № 34 - 12049-12056с.

351. Moran M. Electrochemical oxidation of the dithiophosphate complexes n-Cp*Fe(CO)2(n1-SP(S)(OR)2),(Cp*=n-C5-H5, n^^Me, n-C5Me5; OR=OEt, OiPr) / M. Moran, I. Cuadrado, J. Losada // Inorganica Chimica Acta - 1986. - Т. 118 - № 1 - 25-31с.

352. Gasanov R.G. Organometallic Radical-Adducts of Fullerenes C60,70 , and SingleWalled Carbon Nanotubes Derived from (Cyclopentadienyl)molybdenumtricarbonyl Dimer / R. G. Gasanov, A. S. Lobach, V. I. Sokolov, A. P. Demenjev, K. I. Maslakov, E. D. Obraztsova // j nanosci nanotechnol - 2007. - T. 7 - № 4 - 1546-1550c.

353. Vlcek A.A. Beziehung zwischen der Elektronenstruktur und dem Verhalten anorganischer Depolarisatoren V. Kobaltcarbonyl / A. A. Vlcek // Collect. Czech. Chem. Commun. - 1959. - T. 24 - № 6 - 1748-1756c.

354. Konarev D.V. Salts of Anionic Metal Carbonyl Clusters with Cryptand[2.2.2](Na+), DB-18-crown-6(Na+), and Paramagnetic Cp*2Cr+ Cations Obtained by Reduction: Salts of Anionic Metal Carbonyl Clusters with Cryptand[2.2.2](Na+), DB-18-crown-6(Na+), and Paramagnetic Cp*2Cr+ Cations Obtained by Reduction / D. V. Konarev, A. V. Kuzmin, R. S. Galkin, S. S. Khasanov, R. F. Kurbanov, A. Otsuka, H. Yamochi, H. Kitagawa, R. N. Lyubovskaya // Z. Anorg. Allg. Chem. - 2019. - T. 645 - № 4 - 472-483c.

355. Lemoine P. Electrochemistry of transition metal clusters / P. Lemoine // Coordination Chemistry Reviews - 1982. - T. 47 - № 1-2 - 55-88c.

356. Guilard R. Metalloporphyrins with metal-metal bonds. Synthesis and characterization of (P)InMn(CO)s, (P)InCo(CO>, and (P)InM(CO)3Cp where M = Cr, Mo, and W. Molecular stereochemistry of [(2,3,7,8,12,13,17,18-octaethylporphyrinato)indium(III)]pentacarbonylmanganese / R. Guilard, P. Mitaine, C. Moise, C. Lecomte, A. Boukhris, C. Swistak, A. Tabard, D. Lacombe, J. L. Cornillon, K. M. Kadish // Inorg. Chem. - 1987. - T. 26 - № 15 - 2467-2476c.

357. Lecomte C. Structure of tricarbonyl(n-cyclopentadienyl)[(2,3,7,8,12,13,17,18-octaethylporphinato)indio(III)]molybdenum(0) at 100 (5) K / C. Lecomte, A. Habbou, P. Mitaine, P. Richard, R. Guilard // Acta Crystallogr C Cryst Struct Commun - 1989. -T. 45 - № 8 - 1226-1228c.

358. Konarev D.V. Mononuclear Coordination Complexes of Fullerene C 60 with Zerovalent Cobalt Having S = 1/2 Spin State: Co(n2-C60)(L)(C6HsCN)(o -C^Ck) (L = 1,2-bis(diphenylphosphino)ethane and 1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene) / D. V. Konarev, S. S. Khasanov, S. I. Troyanov, Y. Nakano, K. A. Ustimenko, A. Otsuka, H.

Yamochi, G. Saito, R. N. Lyubovskaya // Inorg. Chem. - 2013. - Т. 52 - № 24 -13934-13940с.

359. Furhop J.H. Redox behavior of metallo oxtaethylporhyrins / J. H. Furhop, K. M. Kadish, D. G. Davis // J. Am. Chem. Soc. - 1973. - Т. 95 - № 16 - 5140-5147с.

360. Tabard A. Synthesis, characterization, and electrochemistry of indium(III) porphyrins that contain a stable indium-carbon .sigma. bond / A. Tabard, R. Guilard, K. M. Kadish // Inorg. Chem. - 1986. - Т. 25 - № 23 - 4277-4285с.

361. Romanenko N.R. Heterotrimetallic paramagnetic complex of ring reduced tin(II) hexadecachlorophthalocyanine / N. R. Romanenko, M. A. Faraonov, N. G. Osipov, A. V. Kuzmin, S. S. Khasanov, A. Otsuka, H. Yamochi, H. Kitagawa, D. V. Konarev // New J. Chem. - 2023. - Т. 47 - № 14 - 6924-6931с.

362. Konarev D.V. The Reversible Formation of a Single-Bonded (C60-)2 Dimer in Ionic Charge Transfer Complex: Cp*2CrC60 (C6H4Cl2)2 . The Molecular Structure of (C60-)2 / D. V. Konarev, S. S. Khasanov, A. Otsuka, G. Saito // J. Am. Chem. Soc. - 2002. - Т. 124 - № 29 - 8520-8521 с.

363. Faraonov M.A. Salt of Ring-Reduced Iron(II) Octaethyltetrapyrazinoporphyrazine Containing Trimetallic Dianions with Peripherally Coordinated ZnCl2 Units: {FeII(TPyzPzEt8)4- (ZnCl2)2} 2- / M. A. Faraonov, N. R. Romanenko, A. V. Kuzmin, D. V. Konarev, A. F. Shestakov, P. A. Stuzhin, S. S. Khasanov, A. Otsuka, H. Yamochi, H. Kitagawa, R. N. Lyubovskaya // Eur J Inorg Chem - 2019. - Т. 2019 - № 24 - 2918-2923с.

364. Kaliya O.L. Catalysis and Photocatalysis by Phthalocyanines for Technology, Ecology and Medicine / O. L. Kaliya, E. A. Lukyanets, G. N. Vorozhtsov // J. Porphyrins Phthalocyanines - 1999. - Т. 03 - № 07 - 592-610с.

365. Yuan S. Sequential Transformation of Zirconium(IV)-MOFs into Heterobimetallic MOFs Bearing Magnetic Anisotropic Cobalt(II) Centers / S. Yuan, J. Qin, J. Su, B. Li, J. Li, W. Chen, H. F. Drake, P. Zhang, D. Yuan, J. Zuo, H. Zhou // Angew Chem Int Ed - 2018. - Т. 57 - № 38 - 12578-12583с.

366. Liao M.-S. Electronic structure and bonding in metal phthalocyanines, Metal=Fe, Co, Ni, Cu, Zn, Mg / M.-S. Liao, S. Scheiner // The Journal of Chemical Physics -2001. - T. 114 - № 22 - 9780-9791 c.

367. Donzello M.P. Tetra-2,3-pyrazinoporphyrazines with Externally Appended Pyridine Rings. 2. Metal Complexes of Tetrakis-2,3-[5,6-di(2-pyridyl)pyrazino]porphyrazine: Linear and Nonlinear Optical Properties and Electrochemical Behavior / M. P. Donzello, Z. Ou, D. Dini, M. Meneghetti, C. Ercolani, K. M. Kadish // Inorg. Chem. - 2004. - T. 43 - № 26 - 8637-8648c.

368. Donzello M.P. Tetrakis(thiadiazole)porphyrazines. 4. Direct Template Synthesis, Structure, General Physicochemical Behavior, and Redox Properties of Alm, Gam, and Inm Complexes / M. P. Donzello, R. Agostinetto, S. S. Ivanova, M. Fujimori, Y. Suzuki, H. Yoshikawa, J. Shen, K. Awaga, C. Ercolani, K. M. Kadish, P. A. Stuzhin // Inorg. Chem. - 2005. - T. 44 - № 23 - 8539-8551c.

369. Benelli C. Magnetism of Lanthanides in Molecular Materials with Transition-Metal Ions and Organic Radicals / C. Benelli, D. Gatteschi // Chem. Rev. - 2002. - T. 102 - № 6 - 2369-2388c.

370. Goodwin C.A.P. Blocking like it's hot: a synthetic chemists' path to high-temperature lanthanide single molecule magnets / C. A. P. Goodwin // Dalton Trans. -2020. - T. 49 - № 41 - 14320-14337c.