Квантово-химическое кластерное моделирование процесса взаимодействия сероводорода с компонентами поверхности биологической мембраны тема диссертации и автореферата по ВАК РФ 05.13.18, кандидат технических наук Жарких, Леся Ивановна

• Жарких, Леся Ивановна
• кандидат технических наук
• 2006

Оглавление диссертации кандидат технических наук Жарких, Леся Ивановна

ВВЕДЕНИЕ.

Глава 1. ПОИСК ОПТИМАЛЬНЫХ ВАРИАНТОВ РАСЧЕТНЫХ МЕТОДОВ КВАНТОВОЙ ХИМИИ ПРИ РЕШЕНИИ ЗАДАЧИ СОЗДАНИЯ МОДЕЛЕЙ

ВЗАИМОДЕЙСТВИЙ.

Введение.

1.1. Квантово-химические методы расчетов и их компьютерная реализация.

1.2. Анализ неэмпирических методов.

1.3. Анализ полуэмпирических методов.

1.4. Анализ квантово-химических программных комплексов.

Введение диссертации (часть автореферата) на тему «Квантово-химическое кластерное моделирование процесса взаимодействия сероводорода с компонентами поверхности биологической мембраны»

2.1. Моделирование структурных компонентов клеточной мембраны .32

2.1.1. Моделирование белкового компонента.32

2.1.2. Моделирование липидных компонентов.36

2.1.3. Моделирование углеводного компонента.38

Заключение к главе 2.40

Глава 3. РАСЧЕТЫ ВЗАИМОДЕЙСТВИЙ.41

Введение.41

3.1. Расчёты моделей адсорбционных комплексов молекул сероводорода с активными центрами поверхности белка.41

3.2. Расчёты моделей адсорбционных комплексов молекул сероводорода с активными центрами поверхности триглицерида.55

3.3. Расчёты моделей адсорбционных комплексов молекул сероводорода с активными центрами поверхности фосфолипида.61

3.4. Расчёты моделей адсорбционных комплексов молекул сероводорода с активными центрами поверхности гликозида.67

Заключение к главе 3.76

ВЫВОДЫ.78

ПЕРСПЕКТИВЫ ДАЛЬНЕЙШИХ ИССЛЕДОВАНИЙ.79

ПУБЛИКАЦИИ АВТОРА ПО ТЕМЕ ДИССЕРТАЦИИ.80

СПИСОК ЛИТЕРАТУРЫ.82

ПРИЛОЖЕНИЯ.92

Приложение 1.92

Приложение 2.96

ВВЕДЕНИЕ

Актуальность темы

В науках эколого-биологического и эколого-химического направлений знания базируются, в основном, на экспериментальном материале. Математические расчеты, связанные с прогнозированием свойств живой природы - это задача, которая только-только начинает решаться. Примером может служить оценка влияния различных токсикантов на структурные элементы живых организмов. Здесь оцениваются критические дозы, такие как предельно допустимые концентрации (ПДК), летальные дозы, при которых погибает 10, 50, 90, 100% объектов. Влияние различных токсичных газов оценивается по количеству поврежденных листьев и площади их поверхности, которая подверглась токсичному воздействию. Одним из приемов оценки воздействия, токсикантов является урожай тех или иных культур. Важным критерием накопления токсикантов в объектах окружающей среды является изменение их органолептических показателей.

Вместе с тем, знание структуры и физико-химических свойств токсикантов и мишеней для их воздействия - различных биологических систем, требует разработки фундаментальных основ и применения математического моделирования и комплексов программ для своего решения. С их помощью удается установить, какие факторы определяют направление и относительный выход продуктов реакции, а также получить недоступную для эксперимента информацию о геометрии и электронной структуре переходных состояний. Зная структуру и свойства взаимодействующих веществ, а также отдельные группы, наиболее активно участвующие во взаимодействии, можно определить антидоты к данному токсиканту. Антидот можно найти и для других веществ, таких как вирусные инфекции (например, СПИД), вещества, применяемые в военных и мирных целях, а также для других токсикантов, влияющих на живой организм, причем задача может быть решена более корректно и проще, если её решение связано с использованием математического моделирования, численных методов и комплекса программ.

Таким образом, формируется актуальная задача использования математического моделирования, математического аппарата и комплекса программ для решения эколого-биологических и эколого-химических задач. Цель и задачи исследования

Целью работы явилась разработка фундаментальных основ, применение математического моделирования, численных методов и комплексов программ для установления механизмов воздействия сероводорода на структурные элементы клеточных мембран.

Реализация поставленной цели включала в себя решение комплекса задач:

- анализ комплексов программ для решения поставленной задачи;

- анализ квантово-химических методов, которые обеспечивали бы наиболее корректное решение поставленной задачи;

- дифференцирование и оптимизация структуры клеточных мембран;

- на основании проведенных расчетов, установление в структурных элементах липидов, белков и гликозидов наиболее вероятных мишеней -активных центров, атака которых сероводородом приводила бы к соединениям высокой прочности.

Методы исследования

При выполнении работы применялись программные комплексы МОРАС и СатеББ, а также программа визуализации СЬетСгай, которые обеспечивали надежность и корректность квантово-химических расчетов. Научная новизна работы

Впервые с использованием математического моделирования, численных методов и комплексов программ установлены механизмы процессов воздействия сероводорода на отдельные структурные элементы клеточных мембран.

В диссертации разработаны и вынесены на защиту следующие основные положения:

• впервые оптимизированные модели отдельных структурных компонентов клеточных мембран, полученные с использованием квантово-химических расчетов;

• впервые разработанная методика определения активных центров структурных составляющих биологических мембран;

• модели адсорбционных комплексов сероводорода со структурными элементами биологических мембран, полученные и рассчитанные впервые.

Практическая значимость работы

Практическая значимость работы заключается в возможности использования методологии расчетов для решения задач, связанных с моделированием воздействия на клеточные мембраны не только сероводорода, но и различных других токсикантов. Совокупность результатов, полученных применительно к исследованным соединениям, может стать научной основой для создания технологий снижения риска и уменьшения последствий воздействия различных токсикантов в результате природных и техногенных катастроф.

Уже сейчас вопросы математического моделирования и комплексы программ используются при чтении лекций и проведении семинаров и практических занятий у студентов отделения химия по дисциплинам: «математические методы в химических исследованиях» и «квантовая механика и квантовая химия».

Соискатель выражает особую благодарность кандидату химических наук, доценту кафедры органической химии Астраханского государственного технического университета Пащенко Константину Петровичу за оказанную помощь и консультацию.

Заключение диссертации по теме «Математическое моделирование, численные методы и комплексы программ», Жарких, Леся Ивановна

ВЫВОДЫ

В результате моделирования процесса влияния сероводорода на биологическую мембрану и квантово-химического расчета данного взаимодействия получены следующие выводы:

1. На основе применения математического моделирования, численных методов и комплексов программ установлен механизм воздействия сероводорода на отдельные структурные элементы клеточных мембран.

2. Проведен анализ квантово-химических методов, обеспечивающих наиболее корректное решение задачи моделирования процесса воздействия сероводорода на структурные элементы клеточных мембран, и требующих минимальных затрат ресурсов ЭВМ. Проведен анализ комплексов программ для решения поставленной задачи.

3. Сформированы кластерные модели структурных элементов клеточных мембран.

4. Методом РМЗ и неэмпирическим методом в базисе БТО-ЗО по программному комплексу ОАМЕ88 выполнены расчеты оптимизации структур адсорбционных комплексов воздействия сероводорода на поверхность компонентов с градиентом оптимизации 10'4.

5. На основе полученных расчетных данных были выявлены активные центры поверхности мембраны, которые с наибольшей вероятностью атакуются сероводородом.

6. Совокупность результатов, полученных применительно к исследованным соединениям, может стать научной основой для создания технологий снижения риска и уменьшения последствий воздействия различных токсикантов в результате природных и техногенных катастроф.

Моделирование процесса влияния сероводорода на биологическую мембрану позволяет считать, что выбранные методы расчета могут быть распространены для случаев расчета взаимодействий других токсикантов со структурными элементами клеточных мембран.

ПЕРСПЕКТИВЫ ДАЛЬНЕЙШИХ ИССЛЕДОВАНИЙ

Для выявления активного центра молекулы нам важно не то, как молекула принимает определенное положение, а важно то, какое положение для неё наиболее вероятно среди множества возможных.

Ввиду вышеперечисленного можно говорить о корректности использования данного кластерного моделирования и применении данной методики для расчетов подобных взаимодействий.

Полученные данные могут быть использованы для разработки средств и методов детоксикации сероводорода с целью уменьшения его воздействия на биологические мембраны и на живые организмы в целом.

Для создания антидотов, в перспективе, требуются расчеты энергий взаимодействия сероводорода с рядом нетоксичных или малотоксичных антидотов, при этом суммарная энергия таких взаимодействий должна быть меньше той, что получается при расчетах систем "сероводород -структурные элементы клеточных мембран".

В отличие от лабораторных исследований, здесь можно использовать огромное множество претендентов на роль антидотов. Эта задача может быть решена при использовании методов квантовой механики, физики и физико-химического моделирования сорбционных процессов, моделирования технологических установок жизнеобеспечения при наличии в естественной среде токсикантов.

ПУБЛИКАЦИИ АВТОРА ПО ТЕМЕ ДИСЕРТАЦИИ

А1. Головацкая (Жарких) Л.И. Квантово-химическое моделирование образования адсорбционных комплексов между молекулой гербицида и поверхностью алюмосиликатов / Л.И. Головацкая, Н.М. Алыков, К.П. Пащенко //Эколого-биологические проблемы бассейна Каспийского моря: Материалы VII Международной науч. конф. Астрахань. - 2004. - С.33-35.

А2. Головацкая (Жарких) Л.И. Квантово-химическое кластерное моделирование адсорбции фенола на поверхности алюмосиликатов / Л.И. Головацкая, Н.М. Алыков, Н.В. Казанцева //Экологические системы и приборы. - 2005. - № 9. - С.27-29.

АЗ. Жарких Л.И. Квантово-химическое кластерное моделирование адсорбции сероводорода на липидный компонент биологической мембраны / Л.И. Жарких, Н.М. Алыков, К.П. Пащенко //Фундаментальные и прикладные проблемы современной химии в исследованиях молодых ученых: Материалы Международной науч. конф. 10-12 сентября 2006г. - Астрахань: Издательский дом «Астраханский университет», - 2006. - С. 199-202.

А4. Жарких Л.И. Математическое моделирование процесса адсорбции сероводорода на углеводный компонент клеточной мембраны / Л.И. Жарких, Н.М. Алыков, К.П. Пащенко //Фундаментальные и прикладные проблемы современной химии в исследованиях молодых ученых: Материалы Международной науч. конф. 10-12 сентября 2006г. - Астрахань: Издательский дом «Астраханский университет», - 2006. - С. 205-207.

А5. Жарких Л.И. Моделирование процесса взаимодействия сероводорода с белковым компонентом клеточной мембраны / Л.И. Жарких //

Южно-Российский вестник геологии, географии и глобальной энергии. - 2006. - №7. - С. 180-184.

Жарких Л.И. Квантово-химическое кластерное моделирование процесса адсорбции сероводорода на поверхности белковой мембраны / Л.И. Жарких // Вестник МГОУ. Серия химическая. -2006.-№9. - С. 56-59.

Список литературы диссертационного исследования кандидат технических наук Жарких, Леся Ивановна, 2006 год

1. Бейдер Р. Атомы в молекулах: Квантовая теория. — Пер. с англ. — М.: Мир, 2001. 532с., ил. - (Теоретические основы химии)

2. Бурштейн К.Я. Квантово-химические расчеты в органической химии и молекулярной спектроскопии/ К.Я. Бурштейн, П.П. Шорыгин. — М.: Наука, 1989.- 104 с.

3. Попл Дж.А. Квантово-химические модели. // УФН, 2002. — Т. 172, № 3. -С.349-356.

4. Кон В. Электронная структура вещества волновые функции и функционалы плотности. // УФН, 2002. - Т. 172, № 3. - С.336-348.

5. Апостолова Е.С. Квантово-химическое описание реакций / Апостолова Е.С., Михайлюк А.И., Цирельсон В.Г. М: РХТУ, 1999. - 61 с.

6. Цирельсон В.Г. Квантовая химия молекулы / Цирельсон В.Г., Бобров М.Ф. М: РХТУ, 2000. - 110с.

7. Заградник Р. Основы квантовой химии / Заградник Р., Полак Р. — М: Мир, 1979.

8. Марелл Дж. Химическая связь / Марелл Дж., Кеттл С., Теддер Дж. — М: Мир, 1980.

9. К.С. Краснов. Строение молекул и химическая связь. — М: Высшая школа, 1985.

10. Минкин В.И. Теория строения молекул / Минкин В.И., Симкин Б.Я., Миняев P.M. (Серия "Учебники и учебные пособия"). — Ростов-на-Дону: Феникс, 1997 - 560 с.

11. Степанов Н.Ф. Квантовая механика и квантовая химия. — М.: Мир, 2001.-519с.

12. Эпштейн С. Вариационный метод в квантовой химии. — М.: Мир, 1977, 362 с.

13. Кларк Т. Компьютерная химия. Пер. с англ. - М.: Мир, 1990. — 383 е., ил.

14. Алыков Н.М. Метод молекулярных орбиталей в приближении Хюккеля. Астрахань: ЦНТИ, 1989 - 42 с.

15. Алыков Н.М. Квантовохимическое моделирование реакций получения химически модифицированных кремнеземов / Алыков Н.М., Пащенко К.П. // Изв. вузов. Химия и хим. технология. 2003. — Т.46, №6. — С.35 -39.

16. Алыкова Т.В. Моделирование механизмов адсорбции ряда органических веществ на алюмосиликатах / Алыкова Т.В., Алыков Н.М., Пащенко К.П., Воронин И.И., Алыков H.H. // Изв. вузов. Химия и хим. технология. 2003. Т.46, №6. - С.31 - 34.

17. Соловьев М.Е. Компьютерная химия / Соловьев М.Е., Соловьев М.М. М.: СОЛОН - Пресс, 2005. - 536 с.

18. Hehre W.J., Radom L., Schleyer v. R. P., Pople J.A. Ab Initio Molecular Orbital Theory. Wiley: N.Y., 1986.

19. Stewart J.J.P. Optimization of Parameters for Semiempirical Methods / Stewart J. J.P. //J. Comput. Chem. 1989. -V. 10, № 2. P. 209-220.

20. Эванз У.Г. Биологические мембраны. Методы. пер. с англ. / Эванз У.Г., Море Д.Д., О' Брайтман Э., Санделиус A.C. и др.; под ред. Дж. Б. Финделя, У. Г. Эванза. - М.: Мир, 1990. - 424 е., ил.

21. Овчинников Ю.А. Биоорганическая химия. М.: Просвещение, 1987. -815с.: ил.

22. Morre DJ., Gripshöver В., Boss W.L., Tuite P.J. Annals of the Phytochemistry Society of Europe. Clarendon Press: Oxford, 1984. — Vol. 64.-p.247.

23. Larsson C. Modern Methods of Plant Analysis, New Series. Linskins H.F., Jackson J.F. (eds.) Springer-Verlag: Berlin/Heidelberg, 1985. — Vol. 1. -p. 85.

24. Morre D.J., Lern N.W., Sandelius A.S. Structure, Function and Metabolism of Plant Lipids. Siegenthaler P.S., Eichenberger W. (eds.) — Elsevier Science: Amsterdam, 1984. - p. 325.

25. Bowles D.J., Quail P.H., Morre D.J., Hartman G.C. Plant Organelles. Methodological Surveys Biochemistry. Reid E. (ed.) - Ellis Horwood: Chichester, 1979. - Vol. 9. - p. 207.

26. Morre D.J., Yunghans W.V., Vigil E.L., Keenan T.W. Methodological Developments in Biochemistry. Subcellular Studies. Reid E. (ed.) -Longman: London, 1974. - Vol. 4. - p. 195.

27. Leigh R.A., Branton D., Marty F. Plant Organelles, Methodological Surveys Biochemistry. Reid E. (ed.) - Ellis Horwood: Chichester, 1979. — p. 69.

28. Wagner C.R. In: Isolation of Membranes and Organelles from Plant Cells. -Hall J.L., Moore A.L. (eds.) Academic Press: New York / London, 1983. -p. 83.

29. Matile P. The Lytic Compartment of Plant Cells. Springer-Verlag: Vienna/ New York, 1975.

30. Moore A.L., Proudlove M.O. Isolation of Membranes and Orga-nelles from Plant Cells. Hall J.L., Moore A.L. (eds.) - Academic Press: New York / London, 1983.-p. 153.

31. Jackson J.F., Moore A.L. Plant Organelles, Methodological Surveys Biochemistry. Reid E. (ed.) - Ellis Horwood: Chichester, 1979. - Vol 9, p. 35.

32. Lord J.M. Isolation of Membranes and Orga-nelles from Plant Cells. — Hall J.L., Moore A.L. (eds.) Academic Press: New York / London, 1983. - p. 119.

33. Douce R., Joyard J. Methods in Chloroplast Molecular Biology. Edelman M., Hallick R., Chua H.H., (eds.) - Elsevier: Amsterdam, New York, 1982. -p. 239.

34. Бриттон Г. Биохимия природных пигментов / Г. Бриттон. Пер. с англ. - М.: Мир, 1986.-422с.

35. Гринштейн Дж. Химия аминокислот и пептидов / Гринштейн Дж., Виниц M. М.: Мир, 1965. - гл. 6.

36. Тимашев С.Ф. Физикохимия мембранных процессов. М.: Химия, 1988.-238с.

37. Хубер Р. Перенос энергии в биологических структурах / Р. Хубер. М.: Мир Знание, 1990.-48с.

38. Алыкова Т.В. Расчеты моделей адсорбционных комплексов молекул ароматических соединений с активными центрами поверхности кремнезема и алюмосиликатов / Алыкова Т.В., Пащенко К.П. // Изв. вузов. Химия и хим. технология, 2004. -Т.47, №2. С. 114-118.

39. Берсукер И.Б. Электронное строение и свойства координационных соединений: Введение в теорию. Л.: Химия, 1986. - 288с.

40. Бете Г. Квантовая механика.-М.: Мир, 1965.-336с.

41. Гиллеспи Р. Геометрия молекул. М.: Мир, 1975. - 278с.

42. Гиллеспи Р. Модель отталкивания электронных пар валентной оболочки и строение молекул / Гиллеспи Р., Харгиттаи И. М.: Мир, 1992.-296с.

43. Губанов В.А. Полуэмпирические методы молекулярных орбиталей в квантовой химии / Губанов В.А., Жуков В.П., Литинский А.О. М.: Наука, 1976.-219с.

44. Дмитриев И.С. Молекулы без химических связей. JL: Химия, 1980. -160с.

45. Дмитриев И.С. Электрон глазами химика. JL: Химия, 1983. - 232с.

46. Дункен X. Квантовая химия адсорбции на поверхности твердых тел / Дункен X., Лыгин В. М.: Мир, 1980. - 288с.

47. Дьюар М. Теория молекулярных орбиталей в органической химии. -М.: Мир, 1972.-594с.

48. Жидомиров Г.М. Прикладная квантовая химия. Расчеты реакционной способности и механизмов химических реакций / Жидомиров Г.М., Багатурьянц A.A., Абронин И.А. М.: Химия, 1979. - 296с.

49. Мембраны. Ионные каналы / Под ред. Ю.А. Чизмаджева. М.: Мир, 1981.

50. Hjelmeland L.M., Chrambach A. Methods in Enzymology Jakoby W.B. (ed.) - Academic Press: New York and London, 1984. - Vol. 104. - p.305.

51. Reynolds J.A. Lipid Protein Interactions / Jost P.C., Griffith O.H. (eds.) -Wiley: New York, 1982. - Vol. 2 - p. 193.

52. Makerjee P., Mysels K. J. (1971). Critical Micelle Concentration in Aqueous Surfactant Systems (National Bureau of Standards, NSRDS-NBS 36. Natl, Bur. Stds.). - Washington DC, 1971.

53. Miller J.N. Standards in Fluorescence Spectrometry. Ckapman and Hall, London, 1981.

54. Barber J. Interactions in Energy Transfer Biomembranes / Papa-georgiou G. C., Barber J., Papa S. (eds.), Plenum Press, London, 1986. p. 15.

55. Ashley C.C. Detection and Measurement of Free Ca2+ in Cells / Ashley

56. C.C., Campbell A.K. Elsevier/North Holland, Amsterdam, 1979.

57. Hames B.D. Gel Electrophoresis of Proteins A Practical Approach / Hames B.D. (ed.) - IRL Press: Oxford and Washington, 1981. - p. 1.

58. Pilz I. Physical Principles and Techniques of Protein Chemistry / Part C, Leach S.J. (ed.)-Academic Press: New York and London, 1973. p. 141.

59. Amey R. L., Chapman D. Biomembrane Structure and Function. Chapman

60. D. (ed.) Verlag Chemie: Weinheim, 1984.-p.199.

61. Axelrod D. (1985). In: Spectroscopy and the Dynamics of Molecular Biological Systems. Bayley P. M, Dale R. E. (eds.) - Academic Press, New York, 1985-p. 163.

62. Карапетьянц M.X. Строение вещества / Карапетьянц M.X., Дракин С.И.- M.: Высшая школа, 1978. 304с.

63. Маррел Дж. Химическая связь / Маррел Дж., Кеттл С., Теддер Дж. -М.: Мир, 1980.-386с.

64. Минкин В.И. Квантовая химия органических соединений. Механизмы реакций / Минкин В.И., Симкин Б.Я., Миняев P.M. М.: Химия, 1986.- 248с.

65. Новосадов Б.К. Методы решения уравнений квантовой химии: Основы теории молекулярных орбиталей. М.: Наука, 1988. - 184с.

66. Полуэмпирические методы расчета электронной структуры. В 2-х томах / Под ред. Дж. Сигала. М.: Мир, 1980.

67. Хигаси К. Квантовая органическая химия / Хигаси К., Баба X., Рембаум А. -М.: Мир, 1967.-380с.

68. К. Эберт. Компьютеры. Применение в химии / К. Эберт, X Эдерер. -М.: Мир.- 1988.-416 с.

69. Жидомиров Г.М. Кластерное приближение в квантово-химических исследованиях хемосорбции и поверхностных структур / Жидомиров Г.М., Михейкин И.Д. // Итоги науки. Строение молекул и хим. связь. 1984.- T. 9.-С.1 -21.

70. Немухин A.B. Компьютерное моделирование в химии // Соровский Образовательный Журнал. 1996. - №6. - С.58 - 64.

71. Витковская Н.М. Метод молекулярных орбиталей: Основные идеи и важные следствия // Соровский Образовательный Журнал. 1998. -№6. -С.48-52.

72. Martell А. E., Calvin M., Chemistry of Metal Chelate Compounds. -Prentice-Hall: New York, 1962.

73. Nakamoto К., McCarthy P. I., Spectroscopy and Structure of Metal Chelate Compounds. Wiley: New York, 1968.

74. Brill A. S., Martin R. В., Williams R. J. P., in B. Pullman (ed.), Electronic Aspects of Biochemistry. Academic Press: New York, 1964. - p.519.

75. Rossotti F, J. C., in J. Lewis, R. G. Wilkins (eds.). Modern Coordination Chemistry, Interscience. New York, 1960. - p.57.

76. Nakamoto K., Infra-Red Spectra of Inorganic and Coordination Compounds, 2nd edn. Wiley-Interscience: New York, 1970. - p.222.

77. Tomita A,. Hirai H., Makishima S., Hemmerich P. in J. Peisach, P. Aisen, W. E. Blumberg (eds.). The Biochemistry of Copper. Academic Press: New York, 1966.-p. 15.

78. Kotani M., Morimoto H., in A. Ehrenberg, B. G. Malmstrom, T. Vanngard (eds.). Magnetic Resonance in Biological Systems. Pergamon Press, New York, 1967.-p.135.

79. Sheard В., Bradbury E. M., in J. A. V. Butler, D. Noble (eds.). Progress in Biophysics and Molecular Biology. Pergamon Press: New York, 1970. -p. 189.

80. Cohn M., in A. Ehrenberg, B. G. Malmstrom, T. Vanngard (eds.). Magnetic Resonance in Biological Systems. Pergamon Press: New York, 1967. -p.101.

81. Palmer G., Brintzinger H., in M. Klingenberg, Т. E. King (eds.). Treatise on Electron and Coupled Energy Transfer in Biological Systems. - 1970.

82. Dennard A E., Williams R. I. P. Transition Metal Chemistry. Series Advances. - Marcel Dekker: New York, 1966. - Vol. 2. - p. 115.

83. Ambler R. P., in S. P. Colowick, N. 0. Kaplan (eds.). Methods in Enzymolo-gy. - Academic Press: New York, 1967. - Vol. 11. -p.436.

84. Дженкс В. Катализ в химии и энзимологии. М.: Мир, 1972.

85. Lumry R., in P. D. Boyer, H. Lardy, K. Myrback (eds.). The Enzymes, 2nd edn. Academic Press: New York, 1959. - Vol. 1. - p. 157.

86. Jencks W. P., in N. O. Kaplan, E. P. Kennedy (eds.). Current Aspects of Biochemical Energetics. Academic Press: New York, 1966. — p. 273.

87. Полуэмпирические методы расчета электронной стуктуры. — (Под ред. Дж. Сегала). М.: Мир, 1980. - 698с.

88. Волькенштейн М.В., Ельяшевич М.А., Степанов Б.И. Колебания молекул.-М., 1949.

89. Fogarasi G., Pulay P. Vibrational Spectra and Structure / Ed. J.R. Durig.Elsevier: Amsterdam, 1985. 14. - P. 125.

90. Grigorenko B.L., Moskovsky A.A., Nemukhin A.V. // J. Chem. Phys., 1999. 111.-P.4442.

91. Grigorenko B.L., Moskovsky A.A., Nemukhin A.V. // J. Molec. Struct. (Theochem), 2000. 498. - P.47.

92. Богдан T.B., Грановский А.А., Немухин A.B. // Вестн. Моск. ун-та. — Сер. 2. Химия, 2000. - 41. - С.98.

93. Moskovsky А.А., Grigorenko B.L., Granovsky A.A., Nemukhin A.V. // Russ. J. Phys. Chem., 2000. 74. - P.228.

94. Moskovsky A.A., Nemukhin A.V. // J. Chem. Inf. Comput. Sci., 1999. 39. -P.370.

95. Шабатина A.B., Немухин A.B. // Вестн. Моск. ун-та. — Сер. 2. — Химия, 2000.-41.-С.160.

96. Nemukhin A.V., Granovsky A.A., Firsov D.A. // Mendeleev Comm., 1999. -№6.-Р.215.

97. Немухин А.В., Тогонидзе В.В., Ковба В.М., Орлов Р.Ю. // Журн. структурн. химии, 1998. 39. - С.460.

98. Шабатина А.В., Немухин А.В. // Вестн. Моск. ун-та. Сер. 2. — Химия, 1999.-40.-С.147.

99. Новаковская Ю.В., Степанов Н.Ф. // ЖФХ, 2000. 74. - С.71.

100. Ozhegova N.V., Nemukhin A.V., Shabatina T.I., Sergeev G.B. //Mendeleev Comm., 1998. -№6. -P.218.

101. Поликарпов E.B., Шабатина Т.И., Сергеев Г.Б., Немухин А.В. // Вестн. Моск. ун-та. Сер.2. - Химия, 2000. - 41. - С.283.

102. Shabatina T.I., Vovk E.V., Ozhegova N.V., Morosov Y.N., Nemukhin A.V., Sergeev G.B. // Materials Science and Engineering, 1999. 8-9. - P. 53.

103. Sergeev G.B., Shabatina T.I., Solov'ev V.N., Nemukhin A.V. // Spectrochimica Acta, Part A, 2000. 56. - P.2527.

104. Шайтан K.B., Немухин A.B., Фирсов Д.А., Богдан Т.В., Тополь И.А. // Молек. биол. 1997. - 31. - С. 108.

105. Немухин А.В. // ЖФХ. 1995. - 69. - С.889.

106. Nemukhin A.V, Weinhold F. // J. Chem. Phys. 1992. - 97. - P. 1095.

107. Nemukhin A.V., Weinhold F. //J. Chem. Phys. 1993. - 98. - P. 1329.

108. Немухин А.В, Колесников И.М, Винокуров В.А. // ЖФХ. 1996. - 70. -С.285.

109. Nemukhin A.V, Kolesnikov I.M, Vinokurov V.A. // Mendeleev Comm. -1994.-№4.-P. 144.

110. Beregovaya I.V, Schchegoleva L.N. // Chem. Phys. Lett. 2001. - 348. -P.501.

111. Gauss J, Stanton J.F. //J. Phys. Chem. A. -2000. 104. - P.2865.

112. Panchenko Yu.N.// J. Mol. Struct. -2001,- 567.568. P.217.

113. Panchenko Yu.N, De Mare G.R, Stepanov N.F. // Russ. J. Phys.Chem. -2000. 74. - Suppl. 2. - P.245.

114. Kochikov I.V, Tarasov Yu.I, Spiridonov V.P, Kuramshina G.M, Saakjan A.S,Yagola A.G. // J. Mol. Struct. 2000. - 550.551. - P.429.

115. Panchenko Yu.N, De Mare G.R, Aroca R, Bock Ch.W. // Struct Chem. -2000.-11.-P.121.

116. Panchenko Yu.N, Vander Auwera J, Moussaoui Ya, De Магё G.R. // Struct Chem. 2003. - 14. - P.337.

117. Bataev V.A., Dolgov E.K., Abramenkov A.V., Pupyshev V.l., Godunov I.A. // Intern. J. Quant. Chem. 2002. - 88. - P.414.

118. Годунов И.А., Батаев B.A., Яковлев H.H., Пупышев В.И. // ЖФХ.2002.-76.-С.1912.

119. Долгов Е.К., Батаев В.А., Годунов И.А. // ЖФХ. 2000. - 74. - С.94.

120. Nemukhin A.V. Grigorenko B.L.,Topol I.A., Burt S.K. // J. Phys. Chem. В. -2003.- 107.-P.2958.

121. Nemukhin A.V., Grigorenko B.L., Topol I.A., Burt S,K. //J. Comp. Chem.2003.-24.-P.1410.

122. Волькенштейн M.B. Колебания молекул / Волькенштейн M.В., Грибов Л.А.,Ельяшевич М.А., Степанов Б.И. М.: Наука, 1972. - 700с.

123. Ельяшевич М.А. Атомная и молекулярная спектроскопия. М.: ГИФМЛ, 1962.-891с.

124. Вильсон Е., Дешиус Дж., Кросс П. Теория колебательных спектров молекул. М.: ИЛ, 1960. - 354с.

125. Маянц Л.С. Теория и расчет колебаний молекул. М.: Изд. АН СССР, 1960.-526с.

126. Герцберг Г. Колебательные и вращательные спектры многоатомных молекул. М.: ИЛ, 1949. - 647с.