Неферментативная рекомбинация молекул РНК в реакциях расщепления/лигирования тема диссертации и автореферата по ВАК РФ 02.00.10, кандидат химических наук Лутай, Алексей Валериевич

• Лутай, Алексей Валериевич
• кандидат химических наук
• 2007

Оглавление диссертации кандидат химических наук Лутай, Алексей Валериевич

СПИСОК СОКРАЩЕНИЙ

ВВЕДЕНИЕ

1 ГЛАВА 1. НЕФЕРМЕНТАТИВНОЕ ОБРАЗОВАНИЕ ФОСФОДИЭФИРНОЙ СВЯЗИ МЕЖДУ ФРАГМЕНТАМИ РНК (РЕАКЦИЯ ЛИГИРОВАНИЯ) (ОБЗОР ЛИТЕРАТУРЫ)

1.1 ВВЕДЕНИЕ

1.2 КОНДЕНСИРУЮЩИЕ АГЕНТЫ - КАРБОДИИМИДЫ И БРОМЦИАН

1.3 АКТИВИРОВАННЫЕ ПРОИЗВОДНЫЕ ФОСФАТА

1.3.1 Лигирование фосфоримидазолидных производных нуклеиновых кислот

1.3.2 Лигирование 2',3'-цикпофосфат-содержащих нуклеиновых кислот

1.3.3 Лигирование 5'-трифосфат-содержащих нуклеиновых кислот

1.4 РИБОЗИМЫ

Введение диссертации (часть автореферата) на тему «Неферментативная рекомбинация молекул РНК в реакциях расщепления/лигирования»

3.2 ГИДРОЛИЗ ФОСФОДИЭФИРНОЙ СВЯЗИ ГИДРОКСИДОМ НАТРИЯ 87

3.3 ПОЛУЧЕНИЕ ОЛИГОНУКЛЕОТИДОВ С 2',3'-ЦИКЛОФОСФАТОМ НА З'-КОНЦЕ 87

3.4 ГИДРОЛИЗ 2',3'-ЦИКЛОФОСФАТА 87

3.5 ПОЛУЧЕНИЕ ДВУЦЕПОЧЕЧНОГО КОМПЛЕКСА ОЛИГОНУКЛЕОТИДОВ 88

3.6 ИЗУЧЕНИЕ ВЛИЯНИЯ РН НА ЭФФЕКТИВНОСТЬ ОБРАЗОВАНИЯ ПРОДУКТОВ ЛИГИРОВАНИЯ 88

3.7 ИЗУЧЕНИЕ ЭФФЕКТИВНОСТИ ОБРАЗОВАНИЯ ПРОДУКТОВ ЛИГИРОВАНИЯ

В ПРИСУТСТВИИ ИОНОВ МЕТАЛЛОВ 89

3.8 ВЫДЕЛЕНИЕ ПРОДУКТОВ ЛИГИРОВАНИЯ 90

3.9 ФЕРМЕНТАТИВНОЕ РАСЩЕПЛЕНИЕ ПРОДУКТОВ ЛИГИРОВАНИЯ РИБОНУКЛЕАЗОЙ Т1 91

3.10 РАСЩЕПЛЕНИЕ ПРОДУКТА ЛИГИРОВАНИЯ ПРИ РН 9.0 В

ПРИСУТСТВИИ ИОНОВ Мд2+ 91

3.11 ДЕФОСФОРИЛИРИРОВАНИЕ ОЛИГОНУКЛЕОТИДОВ ЩЕЛОЧНОЙ ФОСФАТАЗОЙ 91

3.12 ФЕРМЕНТАТИВНОЕ ЛИГИРОВАНИЕ ОЛИГОНУКЛЕОТИДОВ С

ПОМОЩЬЮ ДНК-ЛИГАЗЫ 92

ВЫВОДЫ 93

СПИСОК ЛИТЕРАТУРЫ 94

Список сокращений

В настоящей работе использованы символы и сокращения структурных компонентов нуклеиновых кислот и их производных в соответствии с рекомендациями Комиссии по номенклатуре Международного союза чистой и прикладной химии (IUPAC) и Международного союза биохимиков и молекулярных биологов (IUBMB), а также следующие сокращения:

РНК Рибонуклеиновая кислота

ДНК Дезоксирибонуклеиновая кислота

ПААГ Полиакриламидный гель дПААГ Денатурирующий ПААГ

Трис Трис-(оксиметил)-аминометан

HEPES 4-(2-гидроксиэтил)-1-пиперазинэтансульфокислота

ЭДТА Этилендиаминтетрауксусная кислота

CDI Карбодиимид

EDAC 1М-этил-М'-(3-диметиламинопропил)карбодиимид

NTP Нуклеотидтрифосфат

ДЭАЭ Диэтиламиноэтилцеллюлоза

MES-TEA N-морфолинэтансульфокислота, оттитрованная триэтиламином

ВТР БисТрис-пропан

DISN Дииминосукцинонитрил

DAMN Дииминомалеонитрил

Введение

Ключевым этапом возникновения жизни является период, на котором молекулы РНК, возникшие в ходу пребиотического синтеза, существовали в формате пространственно обособленных молекулярных ансамблей, способных к самовоспроизведению и эволюции, что в итоге привело к формированию молекулярно-генетических и биохимических основ современной организации жизни [1]. Одним из вопросов, связанных с развитием мира РНК, является следующий: в результате каких реакций в пребиотическом мире, в отсутствие белковых ферментов, происходило усложнение молекул РНК и увеличение их размера? Самовоспроизведение имеющихся молекул подразумевает существование процессов репликации (полимеризации), а эволюция - наличие процессов генерации изменчивости молекул РНК (рекомбинации).

Возможным вариантом процесса, который может приводить к увеличению разнообразия и удлинению молекул РНК, является неферментативная рекомбинация, протекающая с участием 2',3'-циклофосфата [2]. Расщепление РНК приводит к образованию фрагментов, несущих на З'-конце 2',3'-циклофосфат, который может взаимодействовать с 5'-ОН группами других фрагментов РНК.

Принципиальная возможность реакции лигирования олигонуклеотидов с участием вышеупомянутых групп была показана в работах [3-5]. Хотя в использованных условиях лигирование олигонуклеотидов протекало с низкой эффективностью, можно предположить, что простейшие вещества, присутствовавшие в «пребиотическом бульоне» и способные ускорять реакции трансэтерификации (например, ионы металлов), могут также повышать и эффективность реакций лигирования РНК.

Целью настоящей работы является изучение реакции неферментативного лигирования фрагментов РНК, которая могла бы иметь место в пребиотических условиях.

В ходе исследования решались следующие задачи:

1) изучение эффективности протекания реакции неферментативного лигирования между олигонуклеотидами, у которых концевые г'.З'-циклофосфат и 5'-гидроксильная группа сближены в дуплексе за счет образования комплекса с комплементарной матрицей. Исследование влияния рН буфера, температуры среды и различных концентраций двухвалентных ионов металлов, как возможных катализаторов превращения;

2) изучение комбинированной реакции расщепления/лигирования в комплексе частично-комплементарных олигонуклеотидов. Выяснение особенностей протекания реакции, а именно: влияния на эффективность образования продуктов лигирования двухвалентных ионов металлов, рН буфера и температуры среды, скорости реакции.

3) Выделение продуктов лигирования и определение типов изомеров фосфодиэфирной связи.

Заключение диссертации по теме «Биоорганическая химия», Лутай, Алексей Валериевич

Выводы

Изучена неферментативная реакция лигирования с участием концевых 2',3'-циклофосфата и 5'-гидроксильной группы олигонуклеотидов, сближенных на комплементарной матрице.

1) Показано, что реакция катализируется двухвалентными ионами Мд2+, Мп2+, Со2+, Zn2+, Pb2+, при этом эффективность реакции в присутствии иона металла определяется значением рКа аквакомплекса и растворимостью его основания. Наибольший выход продукта лигирования, 16%, был получен в присутствии ионов магния.

2) Впервые показано образование молекул РНК с измененной последовательностью в результате протекания в комплексе частично-комплементарных олигорибонуклеотидов сопряженной реакции расщепления/лигирования, катализируемой ионами магния. Обнаруженные продукты лигирования содержат от 2 до 3 фрагментов исходного олигорибонуклеотида.

3) Показано, что во всех продуктах лигирования, образующихся в результате протекания как реакции неферментативного лигирования, так и сопряженной реакции расщепления/лигирования, не менее 95%-образованных связей являются 2',5'-фосфодиэфирными связями.

Список литературы диссертационного исследования кандидат химических наук Лутай, Алексей Валериевич, 2007 год

1. Gilbert W. The RNA World. // Nature. 1986. V. 319. P. 618.

2. Chetverin A. B. The puzzle of RNA recombination. // FEBS Lett. 1999. V. 460. P. 15.

3. Verlander M. S., Lohrmann R., Orgel L E. Catalysts for the self-polymerization of adenosine cyclic 2', З'-phosphate. //J. Mol. Evol. 1973. V. 2. P. 303-316.

4. Uesugi S., Ikehara M. Synthesis and template-directed polymerization of adenylyl(3'-5')adenosine cyclic 2', 3-phosphate. // Biochemistry. 1977. V. 16. P. 493498.

5. Usher D. A., McHale A. H. Nonenzymic joining of oligoadenylates on a polyuridylic acid template. // Science. 1976. V. 192. P. 53-54.

6. Orgel L E. Prebiotic chemistry and the origin of the RNA world. // Crit. Rev. Biochem. Mol. Biol. 2004. V. 39. P. 99-123.

7. Naylor R, Gilham P. T. Studies on some interactions and reactions of oligonucleotides in aqueous solution. // Biochemistry. 1966. V. 5. P. 2722-2728.

8. Schneider-Bernloehr H., Lohrmann R., Sulston J., Weimann B. J., Orgel L E., Miles H. T. Non-enzymic synthesis of deoxyadenylate oligonucleotides on a polyuridylate template. // J. Mol. Biol. 1968. V. 37. P. 151-155.

9. Robberson D. L., Davidson N. Covalent coupling of ribonucleic acid to agarose. // Biochemistry. 1972. V. 11. P. 533-537.

10. Пурмаль А. А., Друца В. Л, Шабарова 3. А. Новый тип модифицированных ДНК. Специфическое введение 3'-5'-пирофосфатных межнуклеотидных связей. // Биоорганическая химия. 1984. Т. 10. С. 394-400.

11. Kanaya Е., Yanagawa Н. Template-directed synthesis of oligoadenylates using cyanogen bromide and diiminosuccinonitrile. // Nucleic Acids Symp. Ser. 1985. V. P. 181-184.

12. Kanaya E., Yanagawa H. Template-directed polymerization of oligoadenylates using cyanogen bromide. // Biochemistry. 1986. V. 25. P. 7423-7430.

13. Ng К. E., Orgel L E. The action of a water-soluble carbodiimide on adenosine-5'-polyphosphates. // Nucleic Acids Res. 1987. V. 15. P. 3573-3580.

14. Пурмаль А. А., Друца В. Л., Шабарова 3. А. Введение три- и тетрафосфатных межнуклеотидных вставок в олигодезоксирибонуклеотиды. // Биоорганическая химия. 1988. V. 14. Р. 1183-1187.

15. Ferris J. P., Ertem G., Agarwal V. Mineral catalysis of the formation of dimers of 5-AMP in aqueous solution: the possible role of montmorillonite clays in the prebiotic synthesis of RNA. // Orig. Life Evol. Biosph. 1989. V. 19. P. 165-178.

16. Shabarova Z. A., Dolinnaya N. G., Drutsa V. L, Melnikova N. P., Purmal A. A. DNA-like duplexes with repetitions. III. Efficient template-guided chemical polymerization of d(TGGCCAAGCTp). // Nucleic Acids Res. 1981. V. 9. P. 57475761.

17. Королева О. H., Друца В. Л., Долинная Н. Г., Цытович А. В., Шабарова 3. А. ДНК-подобные дуплексы, содержащие повторы. VII. Химико-ферментативныйсинтез полимеров с фрагментами промоторов. // Молекулярная биология. 1984. Т. 18. С. 146-160.

18. Кузнецова С. А., Ивановская M. Г., Шабарова 3. А. Химические реакции в двухспиральных нуклеиновых кислотах. Природа связи, образующейся при химческом лигировании с участием цис-диольной группировки. // Биоорганическая химия. 1987. Т. 13. С. 1139-1141.

19. Dolinnaya N. G., Sokolova N. I., Gryaznova О. I., Shabarova Z. A. Site-directed modification of DNA duplexes by chemical ligation. // Nucleic Acids Res. 1988. V. 16. P. 3721-3738.

20. Dolinnaya N. G., Sokolova N. /., Ashirbekova D. Т., Shabarova Z. A. The use of BrCN for assembling modified DNA duplexes and DNA-RNA hybrids; comparison with water-soluble carbodiimide. // Nucleic Acids Res. 1991. V. 19. P. 3067-3072.

21. Ого J. Mechanism of synthesis of adenine from hydrogen cyanide under possible primitive earth conditions. // Nature. 1961. V. 191. P. 1193-1194.

22. Lowe C. U., Rees M. W., Markham R. Synthesis of Complex Organic Compounds from Simple Precursors: Formation of Amino-Acids, Amino-Acid Polymers, Fatty Acids and Purines from Ammonium Cyanide. // Nature. 1963. V. 199. P. 219-222.

23. Ferris J. P., Orgel L. E. Aminomalononitrile and 4-amino-5-cyanoimidazole in hydrogen cyanide polymerization and adenine synthesis. // J. Am. Chem. Soc. 1965. V. 87. P. 4976-4977.

24. Sanchez R., Ferris J., Orgel L. E. Conditions for purine synthesis: did prebiotic synthesis occur at low temperatures?. // Science. 1966. V. 153. P. 72-73.

25. Sanchez R. A., Ferris J. P., Orgel L. E. Cyanoacetylene in prebiotic synthesis. // Science. 1966. V. 154. P. 784-785.

26. Ho N. W., Gilham P. T. The reversible chemical modification of uracil, thymine, and guanine nucleotides and the modification of the action of ribonuclease on ribonucleic acid. // Biochemistry. 1967. V. 6. P. 3632-3639.

27. Shabarova Z. A., Prokofiev M. A. A model of enzymatic synthesis of the internucleotide bond between oligodeoxynucleotides. // FEBS Lett. 1970. V. 11. P. 237-240.

28. Uesugi S., Ts'o P. 0. Chemical polymerization of oligonucleotides directed by a complementary polynucleotide. Preparation and polymerization of oligo(2'-0-methylinosine З'-phosphate). // Biochemistry. 1974. V. 13. P. 3142-3152.

29. Ibanez J. D., Kimball A. P., Oro J. Possible Prebiotic Condensation of Mononucleotides by Cyanamide. // Science. 1971. V. 173. P. 444-446.

30. Arndt-Jovin D. J., Jovin Т. M., Bahr W., Frischauf A. M., Marquardt M. Covalent attachment of DNA to agarose. Improved synthesis and use in affinity chromatography. // Eur. J. Biochem. 1975. V. 54. P. 411-418.

31. Potuzak H., Dean D. G. Affinity chromatography on columns containing nucleic acids. // FEBS Lett. 1978. V. 88. P. 161-166.

32. Ferris J. P., Yanagawa H., Hagan W. J., Jr. Prebiotic synthesis and reactions of nucleosides and nucleotides. // Adv. Space Res. 1983. V. 3. P. 61-68.

33. Ferris J. P., Huang С. H., Hagan W. J., Jr. Montmorillonite: a multifunctional mineral catalyst for the prebiological formation of phosphate esters. // Orig. Life Evol. Biosph. 1988. V. 18. P. 121-133.

34. Зарытова В. Ф., Райт В. К, С. Ч. Т. Действие активирующих реагентов на межнуклеотидные связи в полирибонуклеотиде. // Биоорганическая химия. 1977. Т. 3. С. 1626-1631.

35. Герцюк М. И., Сергеев В. И., Цытович А. В., Долинная Н. Г., Кухарь В. П. Синтез и реакционная способность новых водорастворимых карбодиимидов. // Биоорганическая химия. 1990. Т. 16. С. 1268-1276.

36. Долинная Н. Г., Гоязнова О. И., Соколова Н. И., Шабарова 3. А. Химические реакции в двухспиральных нуклеиновых кислотах II.Введение точечных модификаций в сахаро-фосфатный остов ДНК. // Биоорганическая химия. 1986. Т. 12. С. 921-928.

37. Calladine С. R. Mechanics of sequence-dependent stacking of bases in B-DNA. // J. Mol. Biol. 1982. V. 161. P. 343-352.

38. Dickerson R. E. Base sequence and helix structure variation in В and A DNA. // J. Mol. Biol. 1983. V. 166. P. 419-441.

39. Dolinnaya N. G., Blumenfeld M., Merenkova I. N., Oretskaya T. S., Krynetskaya N. F., Ivanovskaya M. G., VasseurM., Shabarova Z. A. Oligonucleotide circularization by template-directed chemical ligation. // Nucleic Acids Res. 1993. V. 21. P. 54035407.

40. Antsypovich S. I., Oretskaya T. S., Romanova E. A., Volkov E. M., Tashlitsky V. N., Vasser M., Shabarova Z. A. Synthesis and properties of cross-linked DNA duplexes. // FEBS Lett. 1996. V. 378. P. 224-226.

41. Shabarova Z. A., Fedorova 0. A., Dolinnaya N. G., Gottikh M. B. Derivatization and template-guided ligation of oligodeoxyribonucleotides using cyanogen bromide and N-substituted morpholines. // Orig. Life Evol. Biosph. 1997. V. 27. P. 555-566.

42. Wang S., Kool E. T. Circular RNA oligonucleotides. Synthesis, nucleic acid binding properties, and a comparison with circular DNAs. // Nucleic Acids Res. 1994. V. 22. P. 2326-2333.

43. Rubin E., Rumney S. t., Wang S., Kool E. T. Convergent DNA synthesis: a non-enzymatic dimerization approach to circular oligodeoxynucleotides. // Nucleic Acids Res. 1995. V. 23. P. 3547-3553.

44. Selvasekaran J., Turnbull K. D. Chemical ligation of oligodeoxyribonucleotides on circular DNA templates. // Nucleic Acids Res. 1999. V. 27. P. 624-627.

45. Selvasekaran J., Turnbull K. D. Control of reaction chemoselectivity with a circular DNA template in the ligation of short oligodeoxyribonucleotides. // Bioorg. Med. Chem. 2001. V. 9. P. 2493-2500.

46. Sawai H., Wada M. Nonenzymatic template-directed condensation of short-chained oligouridylates on a poly(A) template. // Orig. Life Evol. Biosph. 2000. V. 30. P. 503-511.

47. Kawamura K., Okamoto F. Cyclization and dimerization of hexanucleotides containing guanine and cytosine with water-soluble carbodiimide. // Viva Origino. 2001. V. 29. P. 162-167.

48. Joyce G. F., Orgel L E. Non-enzymatic template-directed synthesis on RNA random copolymers. Poly(C,A) templates. II J. Mol. Biol. 1988. V. 202. P. 677-681.

49. Orgel L. E. Unnatural selection in chemical systems. // Acc. Chem. Res. 1995. V. 28. P. 109-118.

50. Weimann B. J., Lohrmann R., Orgel L E., Schneider-Bernloehr H., Sulston J. E. Template-directed synthesis with adenosine-5-phosphorimidazolide. // Science. 1968. V. 161. P. 387.

51. Sulston J., Lohrmann R., Orgel L E., Schneider-Bernloehr H., Weimann B. J., Miles H. T. Non-enzymic oligonucleotide synthesis on a polycytidylate template. // J. Mol. Biol. 1969. V. 40. P. 227-234.

52. Sawai H. Catalysis of internucleotide bond formation by divalent metal ions. // J. Am. Chem. Soc. 1976. V. 98. P. 7037-7039.

53. Ninio J., Orgel L E. Heteropolynucleotides as templates for non-enzymatic polymerizations. II J. Mol. Evol. 1978. V. 12. P. 91-99.

54. Lohrmann R., Orgel L E. Studies of oligoadenylate formation on a poly (U) template. // J. Mol. Evol. 1979. V. 12. P. 237-257.

55. Lohrmann R., Orgel L E. Self-condensation of activated dinucleotides on polynucleotide templates with alternating sequences. // J. Mol. Evol. 1979. V. 14. P. 243-250.

56. Sleeper H. L, Lohrmann R., Orgel L. E. Template-directed synthesis of oligoadenylates catalyzed by Pb2+ ions. II J. Mol. Evol. 1979. V. 13. P. 203-214.

57. Sawai H. Template-directed synthesis of oligoadenylate. Template effect of oligouridylates and catalytic activity of Pb2+ ion. // Nucleic Acids Symp Ser. 1980. V. P. 77-79.

58. Lohrmann R., Orgel L E. Efficient catalysis of polycytidylic acid-directed oligoguanylate formation by Pb2+. // J. Mol. Biol. 1980. V. 142. P. 555-567.

59. Lohrmann R., Bridson P. K., Orgel L. E. Condensation of activated diguanylates on a poly(C) template. II J. Mol. Evol. 1981. V. 17. P. 303-306.

60. Shabarova Z. A., Ivanovskaya M. G., Isaguliants M. G. DNA-like duplexes with repetitions: efficient template-guided polycondensation of decadeoxyribonucleotide imidazolide. // FEBS Lett. 1983. V. 154. P. 288-292.

61. Sleeper H. L, Lohrmann R., Orgel L. E. Formation of the imidazoles of dinucleotides under potentially prebiotic conditions. // J. Mol. Evol. 1978. V. 11. P. 8793.

62. Joyce G. F., Inoue Т., Orgel L. E. Non-enzymatic template-directed synthesis on RNA random copolymers. Poly(C, U) templates. // J. Mol. Biol. 1984. V. 176. P. 279306.

63. Joyce G. F., Orgel L E. Non-enzymic template-directed synthesis on RNA random copolymers. Poly(C, G) templates. //J. Mol. Biol. 1986. V. 188. P. 433-441.

64. Inoue Т., Joyce G. F., Grzeskowiak K., Orgel L. E., Brown J. M., Reese С. B. Template-directed synthesis on the pentanucleotide CpCpGpCpC. // J. Mol. Biol. 1984. V. 178. P. 669-676.

65. Haertle Т., Orgel L E. The template properties of some oligodeoxynucleotides containing cytidine and guanosine. //J. Mol. Evol. 1986. V. 23. P. 108-112.

66. Acevedo O. L, Orgel L E. Non-enzymatic transcription of an oligodeoxynucleotide 14 residues long. //J. Mol. Biol. 1987. V. 197. P. 187-193.

67. Sawai H., Kuroda K., Hojo T. Efficient oligoadenylate synthesis catalyzed by uranyl ion complex in aqueous solution. // Nucleic Acids Symp. Ser. 1988. V. P. 5-7.

68. Wu Т., Orgel L. E. Nonenzymatic template-directed synthesis on hairpin oligonucleotides. 2. Templates containing cytidine and guanosine residues. // J. Am. Chem. Soc. 1992. V. 114. P. 5496-5501.

69. Wu Т., Orgel L. E. Nonenzymatic template-directed synthesis on hairpin oligonucleotides. 3. Incorporation of adenosine and uridine residues. // J. Am. Chem. Soc. 1992. V. 114. P. 7963-7969.

70. Wu Т., Orgel L E. Nonenzymatic template-directed synthesis on oligodeoxycytidylate sequences in hairpin oligonucleotides. // J. Am. Chem. Soc. 1992. V. 114. P. 317-322.

71. Hill A. R., Jr., Orgel L. E., Wu T. The limits of template-directed synthesis with nucleoside-5'-phosphoro(2-methyl)imidazolides. // Orig. Life Evol. Biosph. 1993. V. 23. P. 285-290.

72. Sawai H., Totsuka S., Yamamoto К., Оzaki H. Non-enzymatic, template-directed ligation of 2-5' oligoribonucleotides. Joining of a template and a ligator strand. // Nucleic Acids Res. 1998. V. 26. P. 2995-3000.

73. Sawai H., Wada M., Kouda Т., Nakamura Ozaki A. Nonenzymatic Ligation of Short-Chained 2'-5'- or 3'-5'-Linked Oligoribonucleotides on 2'-5'- or 3'-5'-Linked Complementary Templates. // Chembiochem. 2006. V. 7. P. 605-611.

74. Gibbs D., Lohrmann R., Orgel L E. Template-directed synthesis and selective adsorption of oligoadenylates on hydroxyapatite. II J. Mol. Evol. 1980. V. 15. P. 347354.

75. Acevedo O. L, Orgel L E. Template-directed oligonucleotide ligation on hydroxylapatite. // Nature. 1986. V. 321. P. 790-792.

76. Orgel L. E. Did template-directed nucleation precede molecular replication?. II Orig. Life Evol. Biosph. 1986. V. 17. P. 27-34.

77. Ferris J. P., Ertem G. Oligomerization of ribonucleotides on montmorillonite: reaction of the 5'-phosphorimidazolide of adenosine. II Science. 1992. V. 257. P. 1387-1389.

78. Ferris J. P., Ertem G. Montmorillonite catalysis of RNA oligomer formation in aqueous solution. A model for the prebiotic formation of RNA. // J. Am. Chem. Soc. 1993. V. 115. P. 12270-12275.

79. Ding P. Z., Kawamura K., Ferris J. P. Oligomerization of uridine phosphorimidazolides on montmorillonite: a model for the prebiotic synthesis of RNA on minerals. //Orig. Life Evol. Biosph. 1996. V. 26. P. 151-171.

80. Ertem G., Ferris J. P. Template-directed synthesis using the heterogeneous templates produced by montmorillonite catalysis. A possible bridge between the prebiotic and RNA worlds. //J. Am. Chem. Soc. 1997. V. 119. P. 7197-7201.

81. Ferris J. P., Hill A. R., Jr., Liu R., Orgel L. E. Synthesis of long prebiotic oligomers on mineral surfaces. II Nature. 1996. V. 381. P. 59-61.

82. Kawamura K., Ferris J. P. Clay catalysis of oligonucleotide formation: kinetics of the reaction of the 5-phosphorimidazolides of nucleotides with the non-basic heterocycles uracil and hypoxanthine. II Orig. Life Evol. Biosph. 1999. V. 29. P. 563591.

83. Ertem G., Ferris J. P. Sequence- and regio-selectivity in the montmorillonite-catalyzed synthesis of RNA. II Orig. Life Evol. Biosph. 2000. V. 30. P. 411-422.

84. Miyakawa S., Ferris J. P. Sequence- and regioselectivity in the montmorillonite-catalyzed synthesis of RNA. II J. Am. Chem. Soc. 2003. V. 125. P. 8202-8208.

85. Kanavan'oti A., Chang S., Alberas D. J. Limiting concentrations of activated mononucleotides necessary for poly(C)-directed elongation of oligoguanylates. II J. Mol. Evol. 1990. V. 31. P. 462-469.

86. Kanavarioti A., Rosenbach M. T. Catalysis of hydrolysis and nucleophilic substitution at the P-N bond of phosphoimidazolide-activated nucleotides in phosphate buffers. //J Org Chem. 1991. V. 56. P. 1513-1521.

87. Kanavarioti A. Dimerization in highly concentrated solutions of phosphoimidazolide activated mononucleotides. // Orig. Life Evol. Biosph. 1997. V. 27. P. 357-376.

88. Kanavarioti A. Preference for internucleotide linkages as a function of the number of constituents in a mixture. II J. Mol. Evol. 1998. V. 46. P. 622-632.

89. Kanavarioti A., Lee L F., Gangopadhyay S. Relative reactivity of ribosyl 2-OH vs. З'-OH in concentrated aqueous solutions of phosphoimidazolide activated nucleotides. //Orig. Life Evol. Biosph. 1999. V. 29. P. 473-487.

90. Kanavarioti A., Monnard P. A., Deamer D. W. Eutectic phases in ice facilitate nonenzymatic nucleic acid synthesis. //Astrobiology. 2001. V. 1. P. 271-281.

91. Monnard P. A., Kanavarioti A., Deamer D. W. Eutectic phase polymerization of activated ribonucleotide mixtures yields quasi-equimolar incorporation of purine and pyrimidine nucleobases. // J. Am. Chem. Soc. 2003. V. 125. P. 13734-13740.

92. Trinks H., Schroder W., Biebricher С. K. Ice and the origin of life. // Orig. Life Evol. Biosph. 2005. V. 35. P. 429-445.

93. Ger/t J. A., Westheimer F. H., Sturtevant J. M. The enthalpies of hydrolysis of acyclic, monocyclic, and glycoside cyclic phosphate diesters. // J. Biol. Chem. 1975. V. 250. P. 5059-5067.

94. Tapiero С. M., NagyvaryJ. Prebiotic formation of cytidine nucleotides. // Nature. 1971. V. 231. P. 42-43.

95. Osterberg R., Orgel L E., Lohrmann R. Further studies of urea-catalyzed phosphorylation reactions. // J. Mol. Evol. 1973. V. 2. P. 231-234.

96. Bernfield M. R. Ribonuclease and oligoribonucleotide synthesis. I. Synthetic activity of bovine pancreatic ribonuclease derivatives. // J Biol Chem. 1965. V. 240. P. 4753-4762.

97. Bernfield M. R. Ribonuclease and oigoribonucleotide synthesis. II. Synthesis of oligonucleotides of specific sequence. IIJ Biol Chem. 1966. V. 241. P. 2014-2023.

98. Bernfield M. R., Rottman F. M. Ribonuclease and oligoribonucleotide synthesis. 3. Oligonucleotide synthesis with 5'-cyclic phosphates. // J Biol Chem. 1967. V. 242. P. 4134-4143.

99. Renz M., Lohrmann R., Orgel L E. Catalysts for the polymerization of adenosine cyclic 2',3'-phosphate on a poly (U) template. // Biochim. Biophys. Acta. 1971. V. 240. P. 463-471.

100. VerlanderM. S., Orgel L. E. Analysis of high molecular weight material from the polymerization of adenosine cyclic 2', 3-phosphate. // J. Mol. Evol. 1974. V. 3. P. 115120.

101. Cote F., Perreault J. P. Peach latent mosaic viroid is locked by a 2',5'-phosphodiester bond produced by in vitro self-ligation. // J. Mol. Biol. 1997. V. 273. P. 533-543.

102. Cote F., Levesque D., Perreault J. P. Natural 2',5-phosphodiester bonds found at the ligation sites of peach latent mosaic viroid. // J. Virol. 2001. V. 75. P. 19-25.

103. Ricca B. L, Wolf A. C., Silverman S. K. Optimization and generality of a small deoxyribozyme that ligates RNA. // J. Mol. Biol. 2003. V. 330. P. 1015-1025.

104. Orgel L E., Lohrmann R. Prebiotic chemistry and nucleic acid replication. II Accounts of Chemical Research. 1974. V. 7. P. 368-377.

105. Bartel D. P., Szostak J. W. Isolation of new ribozymes from a large pool of random sequences.//Science. 1993. V. 261. P. 1411-1418.

106. Rohatgi R., Bartel D. P., Szostak J. W. Kinetic and mechanistic analysis of nonenzymatic, template-directed oligoribonucleotide ligation. // J. Am. Chem. Soc. 1996. V. 118. P. 3332-3339.

107. Rohatgi R, Bartel D. P., Szostak J. W. Nonenzymatic, template-directed ligation of oligoribonucleotides is highly regioselective for the formation of 3-5' phosphodiester bonds. // J. Am. Chem. Soc. 1996. V. 118. P. 3340-3344.

108. Jaeger L, Wright M. C., Joyce G. F. A complex ligase ribozyme evolved in vitro from a group I ribozyme domain. // Proc. Natl. Acad. Sci. USA. 1999. V. 96. P. 1471214717.

109. McGinness К. E, Wright M. C., Joyce G. F. Continuous in vitro evolution of a ribozyme that catalyzes three successive nucleotidyl addition reactions. // Chem. Biol. 2002. V. 9. P. 585-596.

110. Ellington A. D., Szostak J. W. In vitro selection of RNA molecules that bind specific ligands. // Nature. 1990. V. 346. P. 818-822.

111. Robertson M. P., Ellington A. D. Design and optimization of effector-activated ribozyme ligases. // Nucleic Acids Res. 2000. V. 28. P. 1751-1759.

112. Robertson M. P., Ellington A. D. In vitro selection of nucleoprotein enzymes. // Nat. Biotechnol. 2001. V. 19. P. 650-655.

113. Rogers J., Joyce G. F. The effect of cytidine on the structure and function of an RNA ligase ribozyme. // RNA. 2001. V. 7. P. 395-404.

114. Paul N., Joyce G. F. Inaugural Article: a self-replicating ligase ribozyme. // Proc Natl Acad Sci USA. 2002. V. 99. P. 12733-12740.

115. Breaker R. R., Joyce G. F. A DNA enzyme that cleaves RNA. // Chem Biol. 1994. V. 1. P. 223-229.

116. McGinness К. E., Joyce G. F. RNA-catalyzed RNA ligation on an external RNA template. // Chem Biol. 2002. V. 9. P. 297-307.

117. Vlassov A. V., Johnston В. H., LandweberL. F., Kazakov S. A. Ligation activity of fragmented ribozymes in frozen solution: implications for the RNA world. // Nucleic Acids Res. 2004. V. 32. P. 2966-2974.

118. Vorobjeva M., Gusseva E., Repkova M., Kovalev N., Zenkova M., Venyaminova A., Vlassov V. Modified binary hammerhead ribozymes with high catalytic activity. // Nucleosides Nucleotides Nucleic Acids. 2005. V. 24. P. 1105-1109.

119. Vorobjeva M. A., Zenkova M. A., Venyaminova A. G., Vlassov V. V. Binary hammerhead ribozymes with improved catalytic activity. // Oligonucleotides. 2006. V. 16. P. 241-254.

120. Pyle A. M. Metal ions in the structure and function of RNA. // J. Biol. Inorg. Chem. 2002. V. 7. P. 679-690.

121. Tock M. R., FraryE., Sayers J. R., GrasbyJ. A. Dynamic evidence for metal ion catalysis in the reaction mediated by a flap endonuclease. // EMBO J. 2003. V. 22. P. 995-1004.

122. Kikovska E., Mikkelsen N. E., Kirsebom L A. The naturally trans-acting ribozyme RNase P RNA has leadzyme properties. // Nucleic Acids Res. 2005. V. 33. P. 69206930.

123. Breslow R., Huang D. L. Effects of metal ions, including Mg2+ and lanthanides, on the cleavage of ribonucleotides and RNA model compounds. // Proc. Natl. Acad. Sci. USA. 1991. V. 88. P. 4080-4083.

124. Flynn-Charlebois A., Wang Y., Prior Т. K„ Rashid I., Hoadley K. A., Coppins R. L, Wolf A. C., Silverman S. K. Deoxyribozymes with 2-5' RNA ligase activity. I I J. Am. Chem. Soc. 2003. V. 125. P. 2444-2454.

125. Vajda Т. Cryo-bioorganic chemistry: molecular interactions at low temperature. // Cell. Mol. Life Sci. 1999. V. 56. P. 398-414.

126. Seyhan A. A., Burke J. M. Mg2+-independent hairpin ribozyme catalysis in hydrated RNA films. // RNA. 2000. V. 6. P. 189-198.

127. Franchi M., Ferris J. P., Gallori E. Cations as mediators of the adsorption of nucleic acids on clay surfaces in prebiotic environments. // Orig. Life Evol. Biosph. 2003. V. 33. P. 1-16.

128. Franchi M., Gallori E. A surface-mediated origin of the RNA world: biogenic activities of clay-adsorbed RNA molecules. // Gene. 2005. V. 346. P. 205-214.

129. Благой Ю. П., Галкин В. Л., Гладченко Г. О., Корнилова С. В., Сорокин В. А., Г. Ш. А. Металлокомплексы нуклеиновых кислот в растворах. // Киев, Наукова думка. 1991. С. 272.

130. Зенгер В. //Принципы структурной организации нуклеиновых кислот. // Ред. Вайнштейн Б. К. М.: Мир. 1987. С. 570

131. Kazakov S. A., Balatskaya S. V., Johnston В. Н. Ligation of the hairpin ribozyme in cis induced by freezing and dehydration. // RNA. 2006. V. 12. P. 446-456.

132. Hoadley К A., Purtha W. E, Wolf A. C., Flynn-Charlebois A., Silverman S. К Zn2+-dependent deoxyribozymes that form natural and unnatural RNA linkages. // Biochemistry. 2005. V. 44. P. 9217-9231.

133. Husken D., Goodall G., Blommers M. J., Jahnke W., Hall J., HanerR., MoserH. E. Creating RNA bulges: cleavage of RNA in RNA/DNA duplexes by metal ion catalysis. // Biochemistry. 1996. V. 35. P. 16591-16600.

134. Otzen D. E, Barciszewski J., Clark B. F. Dual hydrolytic role for Pb(ll) ions. // Biochimie. 1994. V. 76. P. 15-21.

135. Kazakov S. A., Hecht S. M. Encyclopedia of Inorganic Chemistry. // Ред. King R. B. NY, Wiley, 1994. C. 2697-2720

136. Walter A. E., Turner D. H. Sequence dependence of stability for coaxial stacking of RNA helixes with Watson-Crick base paired interfaces. // Biochemistry. 1994. V. 33. P. 12715-12719.

137. Walter A. E., Turner D. H„ Kim J., Lyttle M. H., MullerP., Mathews D. H„ Zuker M. Coaxial stacking of helixes enhances binding of oligoribonucleotides and improves predictions of RNA folding. // Proc. Natl. Acad. Sci. USA. 1994. V. 91. P. 9218-9222.

138. Kim J., Walter A. E., Turner D. H. Thermodynamics of coaxially stacked helixes with GA and CC mismatches. // Biochemistry. 1996. V. 35. P. 13753-13761.

139. Joyce G. F. RNA evolution and the origins of life. // Nature. 1989. V. 338. P. 217224.

140. Joyce G. F. The rise and fall of the RNA world. // New. Biol. 1991. V. 3. P. 399407.

141. Joyce G. F., Orgel L. E. The RNA World. II Ред. Gesteland R. F. and Atkins J. F. Cold Spring Harbor Press, NY, Cold Spring Harbor, 1993. C.1-25

142. Joyce G. F. The antiquity of RNA-based evolution. // Nature. 2002. V. 418. P. 214-221.

143. Orgel L. E. Some consequences of the RNA world hypothesis. // Orig. Life Evol. Biosph. 2003. V. 33. P. 211-218.

144. Lohrmann R., Orgel L. E. Prebiotic activation processes. // Nature. 1973. V. 244. P. 418-420.

145. Lohrmann R., Bridson P. K., Orgel L. E. Efficient metal-ion catalyzed template-directed oligonucleotide synthesis. // Science. 1980. V. 208. P. 1464-1465.

146. Player M. R., Torrence P. F. The 2-5A system: modulation of viral and cellular processes through acceleration of RNA degradation. // Pharmacol. Ther. 1998. V. 78. P. 55-113.

147. Silberklang M., Prochiantz A., Haenni A. L, Rajbhandary U. L Studies on the sequence of the З'-terminal region of turnip-yellow-mosaic-virus RNA. // Eur. J. Biochem. 1977. V. 72. P. 465-478.