Незамещенные по атомам азота диаминометилиденовые производные β-дикетонов, β-кетоэфиров и β-кетосульфонов в синтезе азотсодержащих гетероциклов тема диссертации и автореферата по ВАК РФ 02.00.03, кандидат химических наук Воронкова, Вера Александровна

• Воронкова, Вера Александровна
• кандидат химических наук
• 2010

Оглавление диссертации кандидат химических наук Воронкова, Вера Александровна

Введение

Глава 1. Незамещенные по атомам азота аминали функционализованных кетенов. (Литературный обзор).

1.1. Синтез незамещенных по атомам азота /У,А^-ацеталей кетенов с одной функциональной группой (тип С).

1.2. Синтез незамещенных по атомам азота ЛуУ-ацеталей кетенов с двумя функциональными группами (тип Э).

1.3. Свойства незамещенных по атомам азота Д^А^-кетенацеталей с одной функциональной группой (тип С).

1.4. Свойства незамещенных по атомам азота кетенаминалей с двумя функциональными группами (тип Б).

Глава 2. Незамещенные по атомам азота диаминометилиденовые производные /?-дикетонов, /?-кетоэфиров и /?-кетосульфонов в синтезе азотсодержащих гетероциклов. (Обсуждение результатов).

2.1. Конденсация диаминометилиденовых производных /У-кетоэфиров с трихлорацетонитрилом.

2.2. Конденсация диаминометилиденовых производных /У-дикетонов с трихлорацетонитрилом.

2.3. Взаимодействие диаминометилиденовых производных /?-кетоэфиров с арилизоцианатами.

2.4. Взаимодействие диаминометилиденовых производных циклических /?-дикетонов с арилизоцианатами.

2.5. Диаминометилиденовые производные /?- кето су л ь ф о но в и их применение в гетероциклическом синтезе.

2.6. Диаминометилиденовые производные /У-дикстонов и /9-кетоэфиров как N,yV-дину клеофильные реагенты в синтезе гетероциклических соединений.

2.7. 5-Диаминометилиден-1,3-диметилпиримидин-2,4,6-трион в синтезе гетероциклических соединений.

Глава 3. Экспериментальная часть.

3.1. Конденсация диаминометилиденовых производных /?-кетоэфиров с трихлорацетонитрилом.

3.2. Конденсация диаминометилиденовых производных /?-дикетонов с трихлорацетонитрилом.

3.3. Взаимодействие диаминометилиденовых производных /?-кетоэфиров с арилизоцианатами.

3.4. Взаимодействие диаминометилиденовых производных циклических yS-дикетонов с арилизоцианатами.

3.5. Диаминометилиденовые производные /?-кетосульфонов и их применение в гетероциклическом синтезе.

3.6. Диаминометилиденовые производные /?-дикетонов и/?-кетоэфиров как тЧА^-динуклеофильные реагенты в синтезе гетероциклических соединений.

3.7. 5-Диаминометилиден-1,3-диметилпиримидин-2,4,6-трион в синтезе гетероциклических соединений.

Выводы

Заключение диссертации по теме «Органическая химия», Воронкова, Вера Александровна

выводы

1. Выявлены основные направления синтетического использования незамещенных по атомам азота диаминометилиденовых производных [I-дикетонов, /]-кетоэфиров, /3-кетосульфонов и барбитуровых кислот -гетероциклизации с участием енаминонового или ендиаминового фрагментов.

2. Открыта реакция присоединения метиленактивных /?-кетосульфонов к бепзоилцианамиду, катализируемая ацетилацетонатом никеля. Получены ранее неизвестные диаминометилиденовые производные /?-кетосульфонов.

3. Впервые синтезированы незамещенные по атомам азота 2-(диаминометилиден)циклогексан-1,3-дион и 2-(диаминометилиден)-5,5-диметилциклогексан-1,3-дион.

4. На основе диаминометилиденовых производных /?-дикетонов и ¡3-кетоэфиров разработаны способы синтеза ранее неизвестных 2- и 6-трихлорметилпиримидинов, содержащих в положениях 4 и 5 аминогруппу и ацильный (алкоксикарбонильный) заместитель.

5. Разработаны способы синтеза эфиров 1-арилцитозин-5-карбоновых кислот и 1-фенил-5-арилсульфонилцитозинов из диаминометилиденовых производных /?-кетоэфиров и /?-кетосульфонов.

6. Созданы оригинальные схемы построения конденсированных пиримидинов - производных пиримидо[4,5-аГ|пиримидин-2,4,7(1Я,ЗЯ,бЯ)-триона, пиримидо[4,5-й(]пиримидин-2,4(1Я,ЗЯ)-диона, 7,8-дигидрохиназолин-2,5(1Я,6#)-диона. Получены производные 7,8-дигидропиримидо[4,5,6-с/е]хиназолина - представители новой трициклической системы.

7. Установлено, что незамещенные по атомам азота диаминометилиденовые производные /?-дикетонов и /?-кетоэфиров реагируют как Л^ТУ-динуклеофилы с бензилом, диметилоксалатом, //-кетоэфирами и малоновым эфиром с образованием новых илиденовых производных имидазолидина и пиримидина.

8. Показано, что 4-амино-4-бензоиламино-3-арилсульфонил-3-бутен-2-оны (Л^уУ-а детали ацетил(/^-арилсульфонил)кетенов) способны к образованию дифенилборных хелатов, которые были успешно использованы в синтезе 2-амино-3-арилсульфонилпиридин-4(1#)-онов.

9. Из впервые полученной 5-диаминометилиден-1,3-диметилбарбитуровой кислоты синтезированы новые илиденовые производные барбитуровой кислоты, содержащие в молекуле два гетероциклических фрагмента.

Список литературы диссертационного исследования кандидат химических наук Воронкова, Вера Александровна, 2010 год

1. Dieter, R. К. a-Oxoketene dithioacetals and related compounds: versatile three-carbon synthons / R. K. Dieter // Tetrahedron. 1986. - Vol. 42, № 12. - P. 3029-3096.

2. Junjappa, H. a-Oxoketene S,S-, N,S- and /V,/V-acetals: versatile intermediates in organic synthesis / H. Junjappa, H. Ila, С. V. Asokan // Tetrahedron. -1990. Vol. 46, № 16. - P. 5423-5506,

3. Tominaga, Y. Synthesis of pyrimidine derivatives and their related compounds using ketene dithioacetals / Y. Tominaga, S. Kohra, H. Honkawa, A. Hosomi // Heterocycles. 1989. - Vol. 29, № 7. - P. 1409-1429.

4. Takahata, H. Synthesis of heterocycles using thioamide groups / H. Takahata, T. Yamazaki // Heterocycles. 1988. - Vol. 27, № 8. - P. 1953-1973.

5. Комков, А. В. Новые синтезы функциональнозамещенных пиримидинов и конденсированных систем, содержащих пиримидиное кольцо : дис. канд. хим. наук : 02.00.03 : защищена 17.11.95 : утв. 22.03.96 / Комков Александр Владимирович. Москва, 1995. - 231 с.

6. Макаров, В. А. Синтез и свойства А^/У-ацеталей Д/?-бисфункционально замещенных кетенов / В. А. Макаров, В. Г. Граник // Успехи химии. -1998. Т. 67, Вып. 11. - С. 1013-1031.

7. Huang, Z.-T. Heterocyclic ketene aminals / Z.-T. Huang, M.-X. Wang // Heterocycles. 1994. - Vol. 37. - P. 1233-1262.

8. Adhikesavalu, D. Crystallographic study of push-pull ethylenes / D. Adhikesavalu, N. U. Kamath, K. Venkatesan // Proc. Indian Acad. Sci (Chem. Sci). 1983. - Vol. 92, № 4-5. - P. 449-456.

9. Sandstrom, J. Topics in Stereochemistry : ethylenes, static and dynamic stereochemistry of push-pull and strained / J. Sandstrom. New York : John Willey, 1983. - P. 83.

10. Дорохов, В. А. Синтез ДА^-ацеталей ацилкетенов и их iT,Z-изомерия / В. А. Дорохов, М. Ф. Гордеев, А. В. Комков, В. С. Богданов // Изв. АН СССР. Сер. хим. 1990. -№ 2. - С. 401-407.

11. Pinner, А. Notizen über Imidoäther und deren Derivate / A. Pinner // Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 1890. - B. 23, № 2. - S. 3820-3826.

12. Pinner, A. Ueber Imidoäther / A. Pinner // Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 1895. - B. 28, № 1. - S. 473-488.

13. McElvain, S. M. Orthoesters and related compounds from malono- and succinonitriles / S. M. McElvain, J. P. Schroeder//J. Am. Chem. Soc. 1949. -Vol. 71, № l.-p. 40-46.

14. Jilek, J. O. Synthesis of a new histamine analogue 2-(2'-aminoethyl)-dihydroglyoxaline / J. O. Jilek, M. Protiva // Collection Czech. Chem. Communs. 1950. - Vol. 15. - P. 659-670.

15. McElvain, S. M. Further observations on the alcoholysis of diethyl diiminomalonate monohydrochloride. Some new pyrimidines / S. M. McElvain, В. E. Tate // J. Am. Chem. Soc. 1951. - Vol. 73, № 6. - P. 27602764.

16. Keir, W. F. Ethyl amidinoacetates in the synthesis of pyrazines / W. F. Keir, A. H. MacLennan, H. C. S. Wood//J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1. 1978. -№ 9. - P. 1002-1006.

17. Shaw, E. A new and convenient synthesis of 4-amino-5-imidazolecarboxamide / E. Shaw, D. W. Woolley // The Journal of Biological Chemistry. 1949. - Vol. 181, № 1. - P. 89-93.140

18. Meyer, H. Dihydropyridine, ill. Synthese von 2-Aminodihydropyridinen durch Michael-Addition / H. Meyer, F. Bossert, H. Horstmann // Liebigs Ann. Chem. 1977. -№ 11-12. -S. 1895-1908.

19. Troschutz, R. Heterocyclensynthese via Mannich-Kondensation, 5. Mitt. 6-Substituierte 2-Aminonicotinsäure-ethylester / R. Troschutz // Archiv der Pharmazie. 1979. - B. 312. - S. 455-457.

20. Mertens, H. Zur Struktur des Nitroacetamidins / H. Mertens, R. Troschütz, H. J. Roth // Archiv der Pharmazie. 1986. - B. 319, № 1. - S. 14-17.

21. Cocco, M, T. Synthesis and biological activity of some pyrrole derivatives-I / M. T. Cocco, C. Congiu, A. Maccioni, A. Plumitallo, M. L. Schivo, G. Palmieri // Farmaco Ed. Sc. 1988. Vol. 43, № 1. - P. 103-112.

22. Troschütz, R. Synthese von 5#-Pyrido2,3-c.-2-benzazepinen / R. Troschütz, L. Grün // Archiv der Pharmazie. 1994. - В. 327, № 4. - S. 225-23 1.

23. Hojo, M. Facile Synthesis of /?-Trifluoroacetylketene O.N-, S,N- mdN,N-Acetals / M. Hojo, R. Masuda, E. Okada, H. Yamamoto, K. Morimoto, K. Okada // Synthesis. 1990. - № 3. - P. 195-198.

24. Troschütz, R. Nitroketenaminale, 6. Mitt.: Synthese von 4-Aryl-l,4-dihydro-und 4-Aryl-4,5-dihydro-5-nitro-nicotinsäuremethylestem / R. Troschütz, A. Lückel // Arch. Pharm. 1991. - В. 324, № 2. - S. 73-77.

25. Боднарчук, H. Д. Получение и свойства кетенаминалей / Н. Д. Боднарчук, А. А. Яцишин // Журн. орган, химии. 1977. - Т. 13, вып. 5. -С. 954-959.

26. Макаров, В. А. Высокополяризованные енамины / В. А. Макаров, A. J1. Седов, О. С. Анисимова, В. Г. Граник, Химия гетероциклических соединений. 1996. - № 6. - С. 811-820.

27. Augustin, M. Synthese und Reaktivität von Phenylsulfonyl-cyan-keten-S,S-acetalen / M. Augustin, R. Schmidt, W.-D. Rudorf// Zeitschrift für Chemie. -1977. B. 17, № 8. - S. 289-290.

28. Middleton, W. J. Cyanocarbon chemistry. IV. Dicyanoketene acetals / W. J. Middleton, V. A. Engelhardt // J. Am. Chem. Soc. 1958. - Vol. 80, №11.-P. 2788-2795.

29. Egorov, Yu. P. Intramolecular effects in substituted dicyanoethylenes through their vibrational spectra / Yu. P. Egorov, V. E. Didkovskii, R. P. Chumakova, N. F. Kovalenko // Teoreticheskaya i Eksperimentarnaya Khimiya. 1978. -Vol. 14, № l.-P. 91-97.

30. Allenstein, E. Umsetzungsprodukte von Dicyanketendialkylacetalen und 1.1-Diamino-2.2-dicyan-äthylenen mit Halogenwasserstoff / E. Allenstein, P. Quis // Chemische Berichte. 1963. - B. 96, № 4. - S. 1035-1045.

31. Дидковский, В. E. Исследование замещенных 1,1-дицианоэтиленов методом спектроскопии ЯМР / В. Е. Дидковский, С. В. Иксанова, Ю. П. Егоров // Теорет. и эксперим. химия. 1986. - № 3. - С. 316-322.

32. Дорохов, В. А. Реакция ацетилацетона с цианамидом в присутствии каталитических количеств ацетилацетоната никеля / В. А. Дорохов, М.

33. Ф. Гордеев, В. С. Богданов // Изв. АН СССР. Сер. хим. 1988. - № 9. -С. 1431-1434.

34. Дорохов, В. А. Синтез незамещенных по азоту кетенаминалей из эфиров /?-кетокарбоновых кислот и цианамида / В. А. Дорохов, 3. К. Демьянец // Изв. АН. Сер. хим. 1993.-№2.-С. 419-420.

35. Дорохов, В. А. Хелатный синтез производных 8-диаминометилен-5,6,7,8-тетрагидрохиназолин-7-она/ В. А. Дорохов, М. А. Презент// Изв. АН. Сер. хим. 1994. - № 5. - С. 888-890.

36. Дорохов, В. А. Этиловый эфир 3,3-диамино-2-(2-/7-толилпиримидин-4-ил)акриловой кислоты новый представитель аминалей гетарилкетенов / В. А. Дорохов, М. А. Презент, В. С. Богданов // Изв. АН. Сер. хим. -1994.-№9.-С. 1638-1640.

37. Дорохов, В. А. Синтез 7-аминометилен-4,5,6,7-тетрагидро-2Я-индазол-6-онов — предшественников замещенных пиразоло4,5,1-/у.хиназолинов / В. А. Дорохов, М. А. Презент, М. Ф. Гордеев, В. С. Богданов // Журн. орган, хим. 1995. - Т. 31, вып. 5. - С. 769-774.

38. Clark, J. Heterocyclic studies. Part XIII. Ready ring cleavage of some pyrimidine derivatives to give highly substituted ethylenes / J. Clark, I. Gelling, I. W. Southon, M. S. Morton // J. Chem. Soc. C. 1970. - № 3. - P. 494-498.

39. Edenhofer, A. Studien über die Thorpe-Ziegler-Reaktion Eine neue Synthese des Pyrimidinteils von Thiamin / A. Edenhofer, H. Spiegelberg, W. E. Oberhänsli // Helvetica Chimica Acta. 1975. - B. 58, № 4. - S. 1230-1240).

40. Latypov, N. V. Synthesis and reactions of l,l-diamino-2,2-dinitroethylene / N. V. Latypov, J. Bergman, A. Langlet, U. Wellmar, U. Bemm // Tetrahedron. 1998. - Vol. 54, № 38. - P. 11525-11536.

41. Cai, H. Study on reactions of 2-(dinitromethylene)-4,5-imidazolidinedione / H. Cai, Y. Shu, H. Huang, В. Cheng, J. Li // J. Org. Chem. 2004. - Vol. 69, № 13. - P. 4369-4374.

42. Goerdeler, J. Über Isothiazole, VI. Synthese von 5-Amino-3-hydroxy(alkoxy, amino-)-isothiazolen und von Derivaten der Pyrimidinthione-(4) / J. Goerdeler, U. Keuser // Chemische Berichte. 1964. - B. 97, № 11, - S. 3106-3117.

43. Sulay, P. B. Reaction of ethyl 3,3-diaminopropenoate with isocyanates and isothiocyanates / P. B. Sulay, I. C. Ivanov // Liebigs Ann. Chem. 1987. - № 12. -P. 1101-1105.

44. Yamanaka, H. Studies on Quinoline and Isoquinoline Derivatives. III. Reaction of Quinoline 1-Oxide with 2-Substituted Ethyl Acetimidates / H. Yamanaka, M. Komatsu, S. Ogawa, S. Konno // Chem. Pharm. Bull. 1979. - Vol. 27, № 3. - P. - 806-809.

45. Danswan, G. Synthesis of (Imidazol,2-c.pyrimidin-2-yl)phenylmethanones and 6-Benzoylpyrrolo[2,3-a]pyrimidinones / G. Danswan, P. D. Kennewell, W. R. Tully // J. Heterocyclic Chem. 1989. - № 26. - P. 293-299.

46. Bell, D. A. Establishing a cationic AAA-DDD hydrogen bonding complex / D. A. Bell, E. V. Anslyn // Tetrahedron. 1995. - Vol. 51, № 26. - P. 71617172.

47. Taylor, E. C. Synthesis of as-triazines and pyrimido4,5-e.-ßrs-triazines (6-azapteridines) / E. C. Taylor, S. F. Martin // J. Org. Chem. 1970. - Vol. 35, № 11.-P. 3792-3795.

48. Mertens H. Eine neue Synthese des 2,6-Diamino-4-hydroxy-3-nitropyridins. New synthesis of 2,6-Diamino-4-hydroxy-3-nitropyridine / H. Mertens, R. Troschütz // Arch. Pharm. 1986. - B. 319, № 10. - S. 947-950.

49. Troschütz, R. Synthese von substituierten 2-Aminonicotinonitrilen / R. Troschütz, T. Dennstedt // Arch. Pharm. 1994. - B. 327, № 1. - S. 33-40.

50. Domow, A. Eine Synthese einfacher heterocyclischer Verbindungen / A. Dornow, K. Peterlein // Chem. Ber.- 1949. B. 82, № 3. - S. 257-259.

51. Toja, E. Synthesis of 2-Amino-3-ethoxycarbonylpyrroles / E. Toja, A. Depaoli, G. Tuan, J. Kettenring // Synthesis. 1987. -№ 3. - P. 272-274.

52. Toja, E. Pyrrolopyridine Analogs of Nalidixic Acid. 1. Pyrrolo2,3-6.pyridines / E. Toja, G. Tarzia, P. Ferrari, G. Tuan // J. Heterocyclic Chem. -1986.-№23.-P. 1555-1560.

53. Collins, D. J. A synthesis, and certain properties, of ethyl 2-amino-5-nitronicotinate / D. J. Collins // J. Chem. Soc. 1963. - P. 1337-1339.

54. Batt, D. G. Polyfiinctional Pyridines from Nitroacetamidine and b-Diketones. A Useful Synthesis of Substituted Imidazo4,5-6.pyridines and Related Compounds / D. G. Batt, G. C. Houghton // J. Heterocyclic Chem. 1995. -Vol. 32. - P. 963-969.

55. Wollein, G. Synthesis of 7-Aza-5,8,10-trideazafolic Acid and its 4-Amino-derivative as Potential Antifolates / G. Wollein, R. Troschutz // J. Heterocyclic Chem. 2002. - Vol. 39. - P. 1195-1200.

56. Meyer, H. Dihydropyridine, V. Synthese von Aminodihydropyridonen / H. Meyer, F. Bossert, H. Horstmann // Liebigs Ann. Chem. 1978. - № 9. - S. 1483-1490.

57. Meyer, H. Dihydropyridine, IV. Kondensation von Aldehyden mit Endiaminocarbonylverbindungen / H. Meyer, F. Bossert, H. Horstmann // Liebigs Ann. Chem. 1978. -№ 9. -S. 1476-1482.

58. Sube, M. Über die Umsetzungen von oxocyclohexancarbonsäureestern mit amidinen / M. Sube, S. Johne // Zeitschrift für Chemie. 1987. - B. 27, № 2. -S. 69-70.

59. Dantchev, D. K. A new route to substituted pyridines / D. K. Dantchev, I. C. Ivanov // Synthesis. 1981. - № 3. - P. 227-228.

60. Troschutz, R. Versatile synthesis of 6-substituted 8-deazapteridine-2,4-diamines. Formal total synthesis of 8,10-dideazaminopteridine / R. Troschutz, A. Karger//J. Heterocyclic Chem. 1996. - Vol. 33. - P. 1815-1821,

61. Mertens, H. Synthese von 2-Amino-3-nitropyridinen und -1,4-dihydropyridinen / H. Mertens, R. Troschütz, H. J. Roth // Liebigs Ann. Chem. 1986. - № 2. - S. 380-383.146

62. Troschutz, R. Synthesis of 6-phenyl-atevirdine / R. Troschutz, A. Karger // J. Heterocyclic Chem. 1997. - Vol. 34. - P. 1147-1151.

63. Grohe, K. Cycloacyliemng von /?-Enaminoestern mit/V-Methyl-iminodicarbonylchlorid / K. Grohe, H. Heitzer // Synthesis. 1975 - № 10. -P. 647-649.

64. Дарьин, Д. В. Циклоконденсация 5-нитро-2-фторбенальдегида с амидинами / Д. В. Дарьин, С. И. Селиванов, П. С. Лобанов, А. А. Потехин // Химия гетероциклических соединений. 2002. - № 8. - С. 1155-1156.

65. Дарьин, Д. В. Циклоконденсация 5-нитро-2-фторбенальдегида с амидинами. Новый синтез изохинолинов / Д. В. Дарьин, С. И. Селиванов, П. С. Лобанов, А. А. Потехин // Химия гетероциклических соединений. 2004. - № 7. - С. 1036-1042.

66. Roth, В. Phenacylpyrimidinеs / В. Roth, J. M. Smith // J. Am. Chem. Soc. -1949. Vol. 71. - P. 616-619.

67. Боднарчук, H. Д. Взаимодействие кетенаминалей с изоцианатами / H. Д. Боднарчук, А. А. Яцишин // Журн. орган, химии. 1976. - Т. 12, вып. 10. - С. 2253-2256.

68. Hervé, G. Novel illustrations of the specific reactivity of l,l-diamino-2,2-dinitroethene (DADNE) leading to new unexpected compounds / G. Hervé, G. Jacob // Tetrahedron. 2007. - Vol. 63, № 4. - P. 953-959.

69. Hervé, G. The reactivity of l,l-diamino-2,2-dinitroethene (FOX-7) / G. Hervé, G. Jacob, N. Latypov // Tetrahedron. 2005. - Vol. 61, № 28. - P. 6743-6748.

70. Сизова, Е. В. Производные 1,1,2,2-тетрааминоэтана. III. Конденсация 2-(динитрометилен)имидазолидин-4,5-диола с азотистыми нуклеофилами / Е. В. Сизова, В. В. Сизов, И. В. Целинский // Журн. орган, химии. -2007.-Т. 43, вып. 8.-С. 1235-1240.

71. Neidlein, R. Syntheses of new pyrimidine derivatives starting from 1,1-diamino-2,2-dicyanoethylene / R. Neidlein, Z. Wang // Synthetic Communications. 1997. - Vol. 27, № 7. - P. 1223-1235.

72. Bellamy, A. J., N. V. Latypov, P. Goede // J. Chem. Res. (M). 2002. - P. 641-644.

73. Соловьева, H. П. Высокополяризованные енамины / H. П. Соловьева, В.

74. A. Макаров, В. Г, Граник // Химия гетероциклических соединений. -1997. -№ 1. С. 89-98.

75. Боднарчук, Н. Д. Производные имидазолидин-4,5-диона / Н. Д. Боднарчук, А. А. Яцишин // Журн. орган, химии. 1975. - Т. 11, вып. 11 -С. 2433-2437.

76. Дорохов В. А. Синтез и рентгеноструктурное исследование бис-дифенилборного хелата 3-(диаминометилен)пентан-2,4-диона / В. А. Дорохов, Л. Г. Воронцова, М. Г. Курелла, Л. И. Парфенова // Изв. АН. Сер. хим. 1996. - № 11. - С. 2733-2735.

77. Дорохов, В. А. Синтез 2-амино-3-ацетил-4-пиридона / В. А. Дорохов, А.

78. B. Комков, A.M. Сахаров, В. С. Богданов // Изв. АН. Сер. хим. 1996. -№ 1.-С. 177-179.

79. Пат. US 4343803, CI. 424-251; A01N43/54. 2-Trichloromethyl-4-pyrimidinyl carbamates and their use as fungicides Текст. / Katz L. E.; заявитель и патентообладатель Olin Corp. № 259792; заявл. 04.05.81; опубл. 10.08.82.

80. Пат. US 4353908, CI. 424-251; AO 1 N43/54. Selected 2-trichloromethyl-4-pyrimidinyl carbonates and their use as fungicides Текст. / Katz, L. E.; Gay, W. А.; заявитель и патентообладатель Olin Corp. № 321033; заявл. 13.11.81; опубл. 12.10.82.

81. Пат. US 4352806, CI. 424-251; A01N43/54. 2-Trichloromethyl-4-pyrimidinyl carboxylic esters and their use as fungicides Текст. / Katz, L. E.; Gay, W. А.; заявитель и патентообладатель Olin Corp. № 321032; заявл. 13.11.81; опубл. 05.10.82.

82. Sadek, К. U. Activated nitriles in heterocyclic synthesis. Synthesis of several new pyrimidine and pyridazine derivatives / K. U. Sadek, S. M. Fahmy, R. M. Mohareb, M. H. Elnagdi // J. Chem. Eng. Data. 1984. - Vol. 29, № 1. - P. 101-103.

83. Gewald, K. Zur Reaktion von Trichloracetonitril und Phenylcyanat mit Ylidennitrilen / K. Gewald, U. Hain, M. Gruner // Chem. Ber. 1985. - Vol. 118, №6.-P. 2198-2207.

84. Mattioli M. Reactions of 4-(trihalomethyl)quinazolines with aliphatic amines. Role of the halogen atom and of the amine on the reaction pattern / M. Mattioli, P. Mencarelli // J. Org. Chem. 1990. - Vol. 55, № 2. - P. 776-778.

85. Cohen, S. The preparation and properties of 6-halomethylpurines / S. Cohen, E. Thorn, A. Bendich // J. Org. Chem. 1962. - Vol. 27, № 10. - P. 35453549.

86. Пат. DE 3601731, Cl, C07D471/04. Preparation of dioxopyridopyrimidines and pyrimidopyrimidines as antihypertensives Текст. / Raddatz, Р.; Bergmann, R.; заявитель и патентообладатель Merck Patent G. m. b. H.; заявл. 22.01.86; опубл. 23.07.87.

87. Комков, А. В. Эффективные методы синтеза пиридо2,3-с/.пиримидин-5-онов из 4-амино-5-ацетилпиримидинов / А. В. Комков, Б. И. Уграк, В. С. Богданов, В. А. Дорохов // Изв. АН. Сер. хим. 1994. - № 8. - С. 14691474.

88. Дорохов, В. А. Синтез 4-амино-5-алкоксикарбонил(ацил)пиримидинов из /?-дикарбонильных соединений и А^-цианоамидинов / В. А. Дорохов, М. Ф. Гордеев, А. В. Комков, В. С. Богданов // Изв. АН СССР. Сер. хим. 1990. -№ 1. - С. 145-149.

89. Vasil'ev, L. S. The first synthesis of furazano3,4-6.[l,6]naphthyridines / L. S. Vasil'ev, A. B. Sheremet'ev, V. A. Dorokhov, K. Yu. Suponitsky // J. Heterocycl. Chem. 2007. - Vol. 44, № 4. - P. 843-847.

90. Граник, В. Г. Ацетали амидов и лактамов / В. Г. Граник // М.: «Вузовская книга». 2008. - 584 с.

91. Whitehead, C. W. The reactions of orthoesters with ureas. A new synthesis of pyrimidines / C. W. Whitehead // J. Amer. Chem. Soc. 1953. - Vol. 75, № 3.-P. 671-675.

92. Vardanyan, R. S. Isomerization/recyclization of some 5-ethoxycarbonyl-pyrimidines / R. S. Vardanyan, V. J. Hruby, G. G. Danagulyan, A. D. Mkrtchyan // J. Heterocycl. Chem. 2005. - Vol. 42, № 4. - P. 557-562.

93. Ulbricht, T. L. V. The Synthesis of some pyrimidine metabolite analogs / T. L. V. Ulbricht, С. C. Price // J. Org. Chem. 1956. - Vol. 21, № 5. - P. 567571.

94. Whitehead, C. W. Synthesis of cytosines / C. W. Whitehead, J. J. Traverso // J. Amer. Chem. Soc. 1955. - Vol. 77. - P. 5867-5872.

95. Deshmukh, M. Syntheses with nitriles, XCV: Deainination of cytosine derivatives / M. Deshmukh, M. Mittelbach, H. Junek // Monatsh. Chem. -1995.-Vol. 126, № l.-P. 91-97.

96. Barkin, J. L. Cytosine Analogues from Substituted Acetonitriles via Thorpe Condensation / J. L. Barkin, M. D. Faust Jr, W. C. Trenkle // Org. Lett. -2003. Vol. 5, № 18. - P. 3333-3335.

97. Prukala, D. New compounds via Mannich reaction of cytosine, paraformaldehyde and cyclic secondary amines / D. Prukala // Tetrahedron Lett. 2006. - Vol. 47, № 51. - P. 9045-9047.

98. Huang, L.-K. An efficient synthesis of substituted cytosines and purines under focused microwave irradiation / L.-K. Huang, Y.-C. Chemg, Y.-R. Cheng, J.-P. Jang, Y.-L. Chao, Y.-J. Chemg // Tetrahedron. 2007. - Vol. 63, № 27. -P. 5323-5327.

99. Graveleau, N. Solid-phase synthesis of pyrimido4,5-c/.pyrimidine-2,4(l//,3//)-diones / N. Graveleau, T. Masquelin // Synthesis. 2003. -№11. -P. 1739-1743.

100. Chung, W. К. Synthesis of pyrimidopyrimidine by ring transformation of л-triazine / W. K. Chung, S. K. Kim, M. W. Chun, D. Kim // Yakhak Hoechi. -1984. Vol. 28, № 2. - P. 97-100.

101. Дорохов, В. А. Синтез кетенаминалей из циклических ¡3-дикетонов и цианамидов с использованием ацетата никеля / В. А. Дорохов, М. Ф. Гордеев // Изв. АН СССР, Сер. хим. 1989. - № 5. - С. 1211-1212.

102. Дорохов, В. А. Хелатный синтез производных 4-амино-5.6.7;8-тетрагидрохиназолин-5-она / В. А. Дорохов, М. А. Презент // Изв. АН. Сер. хим. 1993. -№ 8. -С. 1504-1505.

103. Дорохов, В. А. Хелатный синтез производных 7-диаминометилен-4,5,6,7-тетрагидро-2Н-индазол-6-она / В. А.Дорохов, М. Ф. Гордеев, М. А. Презент // Изв. АН СССР, Сер. хим. 1991. - № 2. - С. 525-526.

104. Shanmugam, P. Regioselective dehydrogenation of 3,4-dihydropyrimidin-2(l//)-ones mediated by eerie ammonium nitrate / P. Shanmugam, P. T. Perumal // Tetrahedron. 2006. - Vol. 62, № 41. - P. 9726-9734.

105. Trummer, I. Synthesis of 5-Oxo-5,6,7,8-tetrahydrocoumarins /1. Trummer, E. Ziegler, O.S. Wolfbeis // Synthesis. 1981. - № 3. - P. 225-227.

106. Миронов, В. А. Реакция 1,5-сдвига/ В. А. Миронов, А. Д. Федорович, А. А. Ахрем//Успехи химии. 1981. - Т. 50, вып. 7. - С. 1272-1303.

107. Презент, М. А. Присоединение барбитуровых кислот к бензоилцианамиду / М. А. Презент, В. С. Богданов, В. А. Дорохов // Изв. АН. Сер, хим. 1997.-№ 9.-С. 1701-1703.

108. Uehara, К. The metal-ion-catalyzed alcoholysis of /i-dicarbonyl compounds / K. Uehara, F. Kitamura, M. Tanaka // Bull. Chem. Soc. Jpn. 1976. - Vol. 49, № 2. - P. 493-498.

109. Perez, M. A. Synthesis of isomeric 5-(phenylsulphonyl)pyrimidines / M. A. Perez, J. L. Soto, F. Guzman, H. Alcala // J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1. -1985. P. 87-92.

110. Дорохов, В. А. Новый пример гетероциклизации с использованием хелатных соедиений: синтез функционализованных пиридинов из N,N-ацеталей диацилкетенов / В. А. Дорохов, М. Ф. Гордеев // Изв. АН СССР, Сер. хим. 1989. - № 12. - С. 2874-2875.

111. Дорохов, В. А. Строение хелатов бора с аминалями моно- и диацилкетенов / В. А. Дорохов, Л. Г. Воронцова, М. Г. Курелла // Изв. АН. Сер. хим. 1996. -№ 10.-С. 2541-2546.

112. Jursic, B. S. Preparation of 5-formyl- and 5-acetylbarbituric acids, including the corresponding Schiff bases and phenylhydrazones / B. S. Jursic, D. M. Neumann // Tetrahedron Letters. 2001. - Vol. 42. - P. 8435-8439.

113. Guillen, S. R. Historical aspects and applications of bar bituric acid derivates / S. R. Guillen, С. M. Guzman // Pharmazie. 1988. - Vol. 43, № 12. - P. 827829,

114. Гранин, В. Г. Лекарства / В. Г. Гранин // М.: «Вузовская книга». 2001. -138 с.

115. Москвин, А. В. Конденсация гидроксигшримидинов с карбонильными соединениями 1. Барбитуровые кислоты / А. В. Москвин, Н. Р. Резникова, Б. А. Ивин // Журн. орган, химии. 2002. - Т. 38, вып. 4. - С. 487-498.

116. Bolz, I. Chromophoric barbituric acid derivatives with adjustable hydrogen-bonding patterns as component for supramolecular structures / I. Bolz, M. Bauer, A, Rollberg, S. Spange // Macromolecular Symposia. 2010. - Vol. 287.-P. 8-15.

117. Steel, P. J. Aromatic biheterocycles: synthesis, structures and properties / P. J. Steel // Adv. Heterocycl. Chem., Elsevier. Acad. Press, San Diego-New York-London. 1996. - Vol. 67. - P. 1-70.

118. Ernst, S. d6-Metal complexes of 4,4'-bipyrimidine, an ambident ligand with high 7r-acceptor ability / S. Ernst, W. Kaim, // Angew. Chem. Int. Ed. 1985. -Vol. 24, №5.-P. 430-431.

119. Ziessel, R. Segmented multitopic ligands constructed from bipyrimidine, phenanthroline, and terpyridine modules / R. Ziessel, C. Stroh // Tetrahedron Lett. 2004. - Vol. 45, № 21. - P. 4051-4055.

120. Downard, A. J. Chiral heterocyclic ligands. X. Synthesis and metal complexes of hindered and chiral 2,2'-bipyrimidines / A. J. Downard, I. G. Phillips, P. J. Steel // Austr. J. Chem. 2004. - Vol. 57. - P. 865-868.

121. Ioachim, E. Spectroscopy and electrochemistry of new 6,6'-disubstituted-4,4'-bipyrimidine molybdenum(O) and tungsten(O) tetracarbonyl complexes / E. Ioachim, G. S. Hanan // Can. J. Chem. 2005. - Vol. 83. - № 8. - P. 11141119.

122. Abel, E. The preparation of esters of diphenylboronous acid / E. Abel, W. Gerrard, M. Lappert // J. Chem. Soc. 1957. - P. 1 12-114.

123. Комков, А. В. Простой синтез эфиров 5-оксо-5,8-дигидропиридо2,3-¿/.пиримидин-7-карбоновых кислот из 4-амино-5-ацетилпиримидинов / А. В. Комков, В. А. Дорохов // Изв. АН. Сер. хим. 2002. - № 10. - С. 1726-1729.