Нитрозогетероциклические соединения в качестве модификаторов эластомерных композиций тема диссертации и автореферата по ВАК РФ 05.17.06, кандидат технических наук Гончаров, Евгений Викторович

• Гончаров, Евгений Викторович
• кандидат технических наук
• 2009

Оглавление диссертации кандидат технических наук Гончаров, Евгений Викторович

Содержание.

Введение.

I Аналитический обзор литературы.

1.1 Химическая модификация эластомеров.

1.1.1 Влияние модификаторов на структуру резин.

1.1.2 Модификация соединениями двухатомных фенолов.

1.1.3 Модификация блокированными диизоцианатами.

1.1.4 Модификация бисмалеинимидами.

1.1.5 Модификация органофункциональными силанами.

1.1.6 Модификация олигоэфирэпоксидами.

1.1.7 Модификация С-нитрозоароматическими аминами.

1.2 Модификация технического углерода.

II Исследование влияния способа и условий введения С-нитрозоароматических модификаторов на структуру и свойства резин.

III Исследование влияния гетероциклических нитрозоароматических соединений на структуру и свойства резин.

3.1 Оценка стабилизирующего действия 4-нитрозо-3-метил-5-гидроксипиразола и 3-нитрозо-4-метил-5-циано-2,6-пиридиндиола.

3.2 Исследование модифицирующего действия 4-нитрозо-3,5-диметилпиразола (НДМП).

3.3 Исследование взаимодействия 3,5-дизамещених нитрозопиразолов с эластомерами.

3.4 Исследование вулканизующей способности 4-нитрозо-3,5-диметилпиразола.

IV Экспериментальная часть.

4.1 Объекты исследования.

4.1.1. Синтез гетероциклических нитрозосоединений.

4.1.2. Рецептуры резиновых смесей использованных в работе.

4.2 Методы исследования.

4.2.1 Методы адсорбционной модификации поверхности углеродных наполнителей.

4.2.2 Методы исследования свойств поверхности технического углерода.

4.2.3 Методы исследования углеродных и углерод-полимерных структур.

Выводы.

Введение диссертации (часть автореферата) на тему «Нитрозогетероциклические соединения в качестве модификаторов эластомерных композиций»

Производство и переработка полимерных материалов является одной из интенсивно развивающихся областей человеческой деятельности, конечной целью которой является производство изделий, эксплуатирующихся в самых различных условиях [1].

Современные рецептуры резиновых композиций содержат до 15-20 различных материалов, основными из которых являются: компоненты вулканизующей системы, наполнители, пластификаторы, стабилизаторы. Резины изготавливаются на основе комбинации 2-3 эластомеров и их смесей с пластиками. Многие изделия представляют резинотекстильные и резинометаллические композиты.

Требования к качеству готовой продукции из полимерных материалов постоянно повышаются из-за ужесточения условий эксплуатации [2]

По этому для увеличения работоспособности резиновых изделий наряду с совершенствованием конструкций и технологии их изготовления большое значение имеет повышение качества резин.

Непрерывное изменение и усложнение требований к резинам ранее удовлетворялось за счет разработки и освоения в промышленности новых ингредиентов, что привело к существенному усложнению технологических схем подготовительных цехов.

В настоящее время большое число ингредиентов в одном рецепте, обеспечивая те или иные средние технические свойства, одновременно снижает однородность качественных характеристик из-за снижения надежности работы всей сложной системы дозирующих и транспортных систем. Поэтому создание многоцелевых ингредиентов или систем из двух-трех продуктов полифункционального действия, которые позволяют решать новые технические задачи без увеличения, а в ряде случаев с одновременным снижением количества ингредиентов в смеси, является важнейшей научно-технической задачей в области химической технологии резины.

В решении научно-технической проблемы создания и промышленного освоения производства шин с резинами из СК, отвечающих современным и перспективным требованиям автомобильной промышленности и требованиям интенсификации технологических процессов шинного производства, исключительно важное значение имеют разработка научных основ и изыскание путей направленной модификации резин химически активными добавками. Эти соединения являются в общем случае модификаторами молекулярных цепей каучука, одновременно они могут являться структурирующими агентами и оказывать влияние на взаимодействие каучука с наполнителями.

Заключение диссертации по теме «Технология и переработка полимеров и композитов», Гончаров, Евгений Викторович

ВЫВОДЫ

1. Установлено, что на эффективность модифицирующего действия нитрозосоединений существенное влияние оказывает способ и условия их введения в резиновую смесь. Предварительная адсорбция С-нитрозосоединений на поверхность технического углерода увеличивает его взаимодействие с полимером, но снижает структурирующую активность модификатора.

2. Впервые установлено стабилизирующие действие нитрозогетероциклических соединений: 3-нитрозо-4-метил-5-циано-2,6-пиридиндиола и 4-нитрозо-3-метилпиразолона-5, повышающих термоокислительную устойчивость полимерных композиций. Показана более высокая стабилизирующая активность нитрозогетероцилических соединений в резинах на основе НК в сравнении с применяемой в промышленности стабилизирующей системой (Ацетонанил Р, Диафен ФП).

3. Выявлен новый эффективный модификатор полифункционального действия - 4-нитрозо-3,5-диметилпиразол, который увеличивает интенсивность взаимодействия эластомера с техническим углеродом, обладает структурирующей активностью, улучшает физико-механические свойства вулканизатов и увеличивает прочность связи резина-металлокорд.

4. В результате изучения влияния на модифицирующею способность ряда 4-нитрозопиразолов, было высказано предположение о взаимодействии модификаторов с эластомерной матрицей.

5. Установлено, что исследуемые 4-нитрозопиразолы являются модификаторами полифункционального действия, которые по ряду показателей превосходят по эффективности традиционно используемые промышленностью модификаторы.

6. Изучен и предложен эффективный стабилизатор эластомерных композиций - 3,5-диметилпиразол и модификатор широкого спектра действия - 4-нитрозо-1-фенил-3,5-диметилпиразол.

Список литературы диссертационного исследования кандидат технических наук Гончаров, Евгений Викторович, 2009 год

1. Корнев, А.Е. Технология эластомерных материалов: Учебник для вузов / А.Е. Корнев, A.M. Буканов, О.Н. Шевердяев М: "НППФ "Истек", 2005.-508 с.

2. Осошник, И.А. Технология пневматических шин: учебное пособие / И.А. Осошник, О.В. Карманова, Ю.Ф. Шутилин. Воронеж. Гос. Технол. Акад. Воронеж, 2004. - 508 с.

3. Жовнер, H.A. Структура и свойства материалов на основе эластомеров: Учебное пособие/ H.A. Жовнер, Р.В. Чиркова, Г.А. Хлебов -г. Киев, ВятГУ, г. Омск, филиал РосЗИТЛП, 2003. 276 с.

4. Шварц, А.Г. Химическая модификация резин / А.Г. Шварц, В.Г. Фроликова, С.М. Кавун, И.К. Алексеева // Пневматические шины из синтетического каучука: сб. ст. М.: ЦНИИТЭнефтехим, 1979. — С. 90-118.

5. Харламов В.М., Шварц А.Г., Евстратов В.Ф. Влияние п-нитрозофифениламина и РУ-1 на свойства резиновых смесей и вулканизатов на основе СКИ-3, наполненных техническим углеродом различных типов // Каучук и резина, 1978, №4. С. 15-17.

6. Туторский, И.Л. Модификация резин соединениями двухатомных фенолов / И.Л. Туторский, Е.Э. Потапов, А.Г. Шварц- М.: ЦНИИТЭнефтехим, 1976. 82 с.

7. Шварц, А.Г. Химическая модификация резин / А.Г. Шварц — М.: ЦНИИТЭнефтехим, 1980. 64 с.

8. Потапов Е.Э, Шварц А.Г., Туторский И.А. Модифицирующие системы на основе двухатомных фенолов для шинных резин и РТИ // Каучук и резина, 1984, №8. С. 37-42.

9. Шапкин А.И., Тарасова З.Н., Донцов А.А. / Особенности вулканизации СКИ-3 с помощью 2,4-ТДИ, блокированного п-нитрозофенолом // Каучук и резина, 1979, №6. С.7-9.

10. А.с. GB1349740 Брит. Пат., МКИ C08G18/69; C08G18/80; С08К5/16; C08L23/16; C08G18/00; С08К5/00; C08L23/00. Vulcanizable compositions / Corish P.J., Kirkam M.C. (GB). №14735/70; заявл.26.03.1970; опубл. 10.04.1974. - 4 с.

11. А.с. GB1349752 Брит. Пат., МКИ С08К5/32; С08К5/00. Vulcanizable compositions / Corish P.J., Kirkam M.C. (GB). №11305/70; заявл. 10.03.1970; опубл. 10.04.1974. - 5 с.

12. А.с. GB 1350587 Брит. Пат., МКИ С08К5/16; С08К5/00. Vulcanizable compositions / B.D. William Powell. (GB). №49177/70; заявл. 16.10.1970; опубл. 18.04.1974. - 5 с.

13. А.с. GB1351746 Брит. Пат., МКИ С08К5/16; С08К5/00. Vulcanizable compositions / Corish Р.J., Kirkam M.C. (GB). №24106/70; заявл. 26.05.1970; опубл. 01.05.1974. - 3 с.

14. Эсаулова A.B., Куликова Т.Н., Лыкин A.C. и др. Блокированный 2,4-толуилендиизоцианат как модифицирющий агент резиновых композиций//Химическая промышленность, 1973, №8. С.69-70.

15. Эсаулаова A.B., Лыкин A.C., Арензон Н.М., Алексеева И.К. Особенности состава каркасных резин для шин с полиэфирным кордом// Каучук и резина, 1973, №5. С.32-33.

16. Эсаулаова A.B., Лыкин A.C., Кленова Н.И. и др. 2,4-Толуилендиизоцианат, блокированный е-капролактамом как модифицирующий агент композиций на основе цис-1,4-полиизопрена// Производство шин, РТИ и АТИ, М., ЦНИИТЭнефтехим, 1974, №6. С. 15-16.

17. Эсаулаова A.B., Лыкин A.C., Кленова Н.И. и др. 2,4-Толуилендиизоцианат, блокированный г-капролактамом как модифицирующий агент композиций на основе цис-1,4-полиизопрена// Производство шин, РТИ и АТИ, М., ЦНИИТЭнефтехим, 1974, №5. С.15-16.

18. Керча, Ю.Ю. Структурно-химическая модификация эластомеров / Ю.Ю. Керча и др.- Киев: Наук, думка, 1989. 232с.

19. Крашенинников H.A., Пращикина A.C., Фельдштейн М.С., Каплунов М.Я. Вулканизация цис-1,4-изопренового каучука производнымималеинимида при действии высоких температур и радиации // Каучук и резина, 1974, №3. -С. 10-13.

20. Пращикина A.C., Фельдештейн М.С., Андреев JI.B., Эффективность действия комбинированной системы бисмалеинимид/сера в присутствии различных ускорителей при высокотемпературной вулканизации СКИ-3 // Каучук и резина, 1979, №7. С. 14-16.

21. Токарева Л.Т., Тарасова З.Н., Шварц А.Г., Пахомова Е.А. Вулканизация стереорегулярных каучуков производными бисмалеинимида // Каучук и резина, 1969, №10. С.6-8.

22. Гончарова Л.Т., Шварц А.Г. Влияние вулканизующих систем на устойчивость резин к высоким температурам вулканизации, М., ЦНИИТЭнефтехим, 1972. С. 33-42.

23. Климкина, Т.П. Совершенствование состава резинсверхкрупногабаритных шин / Т.П. Климкина, Е.П. Чуханина, JI.A. Котова,;

24. Х.Н. Бородушкина // Повышение технического уровня производства крупногабаритных шин: сб.ст. М. ЦНИИТЭнефтехим, 1988. - С. 86-92.

25. Богуславский Д.Б, Богуславская КВ, Коган JIM, Левит Е.З./ Модификация резин олигамерами с нитрозо-амиднными группами //Каучук и резина, 1978, №4.-С. 11-14.

26. Богуславский Д.Б., Волченок JIM, Бородушкина ХН, Дзюра ЕА / Применение бисмалеинимидов в качестве модификаторов резин при креплении их к непропитанному корду // Каучук и резина, 1979, №6. — С.18-21.

27. Карпова, А.Н. Новые модификаторы для резин, наполненных белой сажей/ А.Н. Карпова, K.JI. Кадырин // Проблемы шин и резинокордных композитов. 16 симпозиум, том 1, М. НИИШП, 2005. С. 170-177.

28. Шварц, А.Г. Совмещение каучуков с пластиками и синтетическими смолами / А.Г. Шварц, Б.И. Динзбург. М., Химия, 1972. — 224 с.

29. Блох, Г.А. Органические ускорители вулканизации каучуков / Г.А. Блох Л.: Химия, 1972. - 560 с.

30. Каргин В.А, Платэ H.A., Добрынина A.C. / О некоторых свойствах блок-сополимеров на основе эпоксиднойсмолы и бутадиеннитрильного каучука //Коллоидный журнал, 1958, 20, №3. С.332-337.

31. Кардашев, Д.А. Эпоксидные клеи / Д.А. Кардашев. М., Химия, 1973.- 192 с.

32. Смыслова, P.A. Герметики на основе жидкого тиокола / P.A. Смыслова. -М., ЦНИИТЭнефтехим, 1974. С. 25-33.

33. Кардашев, Д.А. Синтетические клеи / Д.А. Кардашев. — М., Химия, 1976,-503 с.

34. Рыбалка Н.В., Онищенко З.В., Куприй Е.И., Лобус Г.Я. Исследование влияния добавок эпоксидных смол на свойства протекторных резин // Производство шин, РТИ и АТИ. 1979, №12. С. 21-23.

35. Онищенко З.В., Трубникова И.В., Рыбалка Н.В., Краснобрыжая P.A., Блох Г.А. Исследование влияния эпоксидных смол на свойства протекторных резин // Производство шин, РТИ и АТИ. 1976, №8. С. 4-6.

36. Онищенко З.В., Богуславский Д.Б., Блох Г.А. и др. Повышение прочности связи между резино-кордными элементами каркаса шин // Производство шин, РТИ и АТИ. 1968, №6. С.3-6.

37. Гофманн, В. Вулканизация и вулканизующие агенты./ Пер. с нем. Л: Химия, 1968.-464 с.

38. Справочник резинщика. Материалы резинового производства. Химия. М. 1971.-608 с.

39. Харрис, Дж. Промоторы усиления эластомеров наполнителями / Дж. Харрис, Р. Уайд // Усиление эластомеров:сб.ст М., Химия, 1968. — С.211-232.

40. Кавун, С.М. О взаимодействии n-нитрозодифениламина сизопреновым каучуков / С.М. Кавун и др. // Высокомолекулярные соединения, серия А 1973. том 15, № 10. - С. 2378-2381.

41. Афанасьев, C.B. Каучук СКИ-3-01: свойства и применение / C.B. Афанасьев, М.: ЦНИИТЭнефтехим, 1992. -104 с.

42. Гаврикова Т.Я., Ильин И.А., Коган JI.M., Сорокина Е.А. Изучение свойств СКН-26АСМ, модифицированного п-нитрозодифениламином на стадии синтеза // Каучук и резина, 1987, №4. — С. 10-13.

43. Орехов C.B., Ризаева JI.A., Гончаров В.М. Влияние добавок при грануляции технического углерода на свойства наполненных резин // Каучук и резина, 1983, №10. С. 19-22.

44. Демидова С.А., Ильин И.А., Гончаров В.М. Изучение свойств обкладочных резин, наполненных модифицированным техническим углеродом // Каучук резина, 1989, №1.-С. 13-15.

45. Пиотровский, К.В. Старение и стабилизация синтетических каучуков и вулканизатов/ К.В. Пиотровский, З.Н. Тарасова. — М.: Химия, 1980.-264с.

46. Туторский, И.А. Химическая модификация эластомеров / И.А. Туторский, Е.Э. Потапов, А.Г.Шварц.: М.: Химия, 1993. 304с.

47. Зуев, Ю.С. Стойкость эластомеров в эксплуатационных условиях / Ю.С. Зуев, Т.Г. Дегтева М.: Химия, 1986. 264с.

48. Требоганова, Б.Н. Применение технического углерода в промышленности РТИ // В сб.: Пути развития промышленности технического углерода. М.: ЦНИИТЭнефтехим, 1982. С. 83-84.

49. Гончарова JI.T., Минаева Г.Д., Малоенко B.JI. Влияние типа технического углерода на свойства обкладочных резин для латунированного металлокорда. // Каучук и резина, 1990, №1. — С. 37-39.

50. Shimomura М., Nakayama N., Ohkita К. Ionic polymerization in the presence of carbon black. — Amer. Chem. soc. Polymer Prepr., 1980, v.20, №1, p.851-852.

51. Koslowski K., Jamros M., Stupkowski F. E.S.R. spectra of rubber Carbon Bkack mixtures after Mastication and extraction. Polymer, 1983, v. 19, p.709-710.

52. Оншценко, З.В. Модификация эластомеров соединениями с эпоксидными, гидроксильными и аминогруппами: Тем. обзор. М.: ЦНИИТЭнефтехим, 1984. 71с.

53. Блох Г.А. Модифицирующие и структурирующие добавки к эластомерам // Композиционные полимерные материалы. Киев, 1982, №6. -С.63-73.

54. Стяжкин А.С., Панкратов В.А., Касаткин Г.П., Лыкин А.А. Модификация техуглерода гидроксилсодержащими олигомерами на основе окисей алкиленов. // Промышленность СК, 1987, №3. С.21-24.

55. Липатов, Ю.С. Физико-химические основы наполнения полимеров / Ю.С. Липатов. — М.: Химия, 1991. — 264с.

56. Онищенко, З.В. Модификация эластомеров соединениями с эпоксидными, гидроксильными и аминогруппами: Тем. обзор. М.: ЦНИИТЭнефтехим, 1984.-71с.

57. Липатов, Ю.С. Рентгенографические методы изучения полимерных систем / Ю.С. Липатов, В.В. Шилов, Ю.П. Гомза, Н.Е. Кругляк. Киев: Наук, думка, 1982. - 296с.

58. Костюченко В.М., Кирюхина Г.А., Мордвинова Г.И., Лапин А.С. Изучение продуктов конденсации алкилфенолов с гексаметилентетрамином.

59. Высокомолекулярные соединения, 1984. T.(A)XXVI. -С.900-907.

60. A.c. № 1467977 СССР, МКИ С09С1/58. Способ получениямодифицированной гранулированной сажи / Ходов В.В., Гончаров В.М.,i

61. Орехов C.B., Дмитриев В.Е., Ивановский В.И., Кильтау Р.Г. (СССР). № 4171250/23-26; заявл. 30.12.1986 1988. -4 с.

62. A.c. № 1120006 СССР, МКИ С09С1/56. Способ получения модифицированной гранулированной сажи / Ризаева Л.А, Орехов C.B.,

63. Ходов В.В., Гончаров В.М., Борозняк И.Г, Белаш Л.П.; Порфирьев В.П.,i

64. Широкова В.А., Лузин Г.Н., Литвина Г.С. (СССР). №3559223/23-26; заявл. 20.12.1982; опубл. 23.10.1984, Бюл.№ 39. б с. i

65. Harting H. Modification reactive surfacta. / J. Colloid and interface sei., 1980, v.78, №2, p.295-303.

66. Вредные вещества в промышленности. Справочник / Под ред. Лазарева Н. В., Левиной Э. И. Л: Химия, 1977. том 3. - 608 с.

67. Гарновский, А.Д. Современные аспекты синтеза металлокомплексов. Основные лиганды и методы. / А.Д. Гарновский, И.С. Васильченко, Д.А. Гарновский.- РОСТОВ-на-ДОНУ, ЛаПО, 2000, с.355.

68. Общий практикум по органической химии / под общ. ред. проф. А.Н. Коста. М.: Мир, 1965. - С. 623.

69. Гордон, А. Спутник химика / А. Гордон, Р. Форд. М.: Мир, 1976. -440 с.

70. Ортнер, JI. Практикум по органической химии / Л. Ортнер, Л. Райхель. М.: Гостехиздат, 1931. — 115 с.

71. Синтезы органических препаратов / R. Adams и др.; под ред. ак. Б.А. Казанского. М.: Иностранная литература, 1949. Т. 1. - С. 186-188.

72. Синтезы органических препаратов / R. Adams и др.; под ред. ак. Б.А. Казанского. М.: Иностранная литература, 1949. Т. 1. - С. 77-78.

73. Вейганд, К. Методы эксперимента в органической химии / К. Вейганд. — М.: Издатинлит, 1952. С. 293.

74. Товбис, М.С. Синтез и исследование нитрозофенолов : дис. канд. хим. наук : 05.17.05 : защищена 23.05.79 / М.С. Товбис. Красноярск, 1978. -111 с.

75. Синтезы органических препаратов / R. Adams и др.; под общ. ред. ак. Б.А. Казанского. М.: Иностранная литература, 1949. Т. 3. - С. 167-168.

76. Синтезы органических соединений, сб 1. под редакцией А.Н.Несмеянова, П.А.Боброва. Издательство академии наук СССР. М. 1950. -С. 117-119

77. Синтезы органических препаратов. Сборник 4. М., 1953, С. 189190

78. Синтезы гетроциклических соединений. Выпуск VI. Редактор А.Л.Мнджоян. издательство АН армянской ССР. Ереван. 1964. — С.44-45.88. Beistein 23, 188,145

79. R.Huttel, F. Buchele, P.Jochum. Nitro-, nitroso- and azopyrazoles / Chem. Ber. 88. 1955. P. 1577-1585.

80. Chemisches Zentral-blatt, Berlin, 1903, Ludwig Wolff- P. 642-647.

81. Субоч Г.А., Кузнецова Г.Н., Семеченко Е.С., Беляев Е.Ю. Синтез нитрозопиридинолов циклоконденсацией изонитрозо-р-дикарбонильных соединений с цианацетамидом // Химия гетероциклических соединений, Рига, изд. "3инатне"1983, №4. С. 514-515.

82. Волынец, В.Ф. Аналитическая химия азота / В.Ф. Волынец, М.П. Волынец М.: Наука, 1977. - 285с.

83. Климова, В. А. Основные методы анализа органических соединений / В.А. Климова. М.:Химия, 1975. - 224 с.

84. Ребиндер, П.А. Образование и механические свойства дисперсных структур. — В. Кн.: Физико-химическая механика дисперсных структур М.: Наука, 1966. С.3-16.

85. Лежнев H.H., Ямпольский В.Я. и др. Исследование свойств структур каучуков, упрочненных при взаимодействии с сажами // Докл. АН СССР, 1965, Т.160, №4. С.861-863

86. Ребиндер, П.А. Образование и механические свойства дисперсных структур // Журнал НКО им.Д.Менделеева,1963, Т.8, №2. — С.162-170.

87. Лежнев H.H., Ямпольский Б.Я., Лялина Н.М., Володина В.В. Исследование влияния сажевых структур на эффект усиления каучуков в модельных системах // Каучук и резина, 1965, №2. С. 16-19.

88. Гильман, В.Е. Модельные дисперсии технического углерода, их применение для оценки выходных параметров резин / В.Е. Гильман, Б.Д. Соколов, H.H.Лежнев. М.: ЦНИИТЭнефтехим,1987. - 64 с.

89. Medalia A.I., Koltoff I.M. Determination of "microgel in GRS Rubber'VJorn. Polymer Sien.,1951.V.6.№4. P.438-455.

90. Черных 3.B., Эпштейн В.Г. Зависимость образования сажекаучукового геля от типа каучука и сажи // Колл. журнал, 1957, Т. 19. — С.644-650.

91. Богуславская Е.Д., Шварц А.Г. Влияние фенольных олигомеров и ГХПК на взаимодействие эластомер-технический углерод//Каучук и резина, 1987, №10. С.14-15.

92. Федюкин, Д.А. Приборы и методы оценки пласто-эластических, вулканизационных и технологических свойств резиновых смесей / Д.А. Федюкин, Н.В. Захарченко, Ж.С. Суздальская. М.: ЦНИИТЭнефтехим, 1968.-48с.

93. Определение упруго-деформационных свойств невулканизованных резиновых смесей. Сборник нестандартных методик физико-механических испытаний резин и шин: отчет НИР/НИИ!IITT; рук. Хромов М.К.-М., 1977 г.

94. Резниковский, М.М., Механические испытания каучука и резины/ М.М. Резниковский, А.И. Лукомская. — М.:Химия, 1968. — 500с.

95. Евстратов, В.Ф. Планирование эксперимента и применение вычислительной техники в процессе синтеза резины/ В.Ф. Евстратов, А.Г. Шварц. М.: Химия, 1970. - 252с.

96. Гуревич, Х.Г. Экспериментально-статистические методы планирования эксперимента и вычислительная техника при разработке рецептуры резиновых смесей / Х.Г. уревич, А.Г. Шварц. М.: ЦНИИТЭнефтехим, 1972. - 60с.

97. Мариничев, А.Н. Физико-химические расчеты на микро ЭВМ / Мариничев А.Н. Л: Химия, 1990. - 265 с.