Новые реакции α,β-непредельных трифторметилкетонов тема диссертации и автореферата по ВАК РФ 02.00.03, кандидат химических наук Дружинин, Сергей Витальевич

• Дружинин, Сергей Витальевич
• кандидат химических наук
• 2006

Оглавление диссертации кандидат химических наук Дружинин, Сергей Витальевич

I. Введение.

II. Литературный обзор.

II. 1. Методы синтеза а,р-непредельных трифторметилкетонов.

II. 1.1. Создание связи С -С3.

И. 1.2. Создание связи С3=С4.

II. 1.3. Создание связи C4-R3 или C*-R2.

II. 1.4. Создание связи С'-С2.

П. 1.5. Создание связи C3-R!.

II. 2 Синтез ацетиленовых СР3-кетонов.

II. 3. Применение а,р-непредельных трифторметилкетонов в синтезе.

II. 3.1. Гетероциклизации на основе а,Р-непредельных трифторметилкетонов.

И. 3.1.1 Синтез трех- и четырехчленных циклов.

II. 3.1.2 Синтез пятичленных циклов.

II. 3.1.2 а Синтез производных пиррола.

П. 3.1.2 б Синтез производных тиофена.

П. 3.1.2 в Синтез производных фурана.

II. 3.1.2 г Синтез пиразолов и их производных.

П. 3.1.2 д Синтез изоксазолов и их производных.

П. 3.1.2 е Синтез оксазолов.

II. 3.1.2 ж Синтез изоселеназолов.

II. 3.1.2 з Синтез триазолов.

II. 3.1.3 Синтез шестичленных циклов.

П. 3.1.3 а Синтез пиридинов и их производных.

II. 3.1.3 б Синтез пиранов и их производных.

И. 3.1.3 в Синтез пиримидинов и их производных.

II. 3.1.3 г Синтез 1,2-тиазинов.

П. 3.1.3 д Синтез 1,3-тиазинов.

П. 3.1.3 е Синтез 1,4-тиазинов.

П. 3.1.4 Синтез бензопроизводных гетероциклических соединений.

П. 3.1.5 Синтез конденсированных гетероциклических соединений.

И. 3.2 Другие реакции а,р-непредельных трифторметилкетонов.

Заключение диссертации по теме «Органическая химия», Дружинин, Сергей Витальевич

выводы

1) Исследована реакция а,Р-непредельных трифторметилкетонов с этилнитроацетатом. Обнаружено, что в зависимости от количества используемого основания - фторида калия - наблюдается образование аддуктов Михаэля или продуктов их последующего гидролиза и декарбоксилирования - у-нитротрифторметилкетонов. Установлено, что реакция присоединения нитрометана к а,Р-непредельным трифторметилкетонам может быть использована для получения у-нитротрифторметилкетонов только в случае СР3-енона с фенильным заместителем.

2) Показано, что а,Р-непредельные трифторметилкетоны вступают в реакцию с цианидом натрия с образованием замещенных гидроксипирролидонов-2 в виде смеси двух диастереомеров, которые были разделены методом колоночной хроматографии. Дегидратация полученных соединений приводит к соответствующим СР3-производным пирролинонов. Данная реакция позволяет получить производные пиррола и пирролидина, содержащие трифторметильную группу.

3) Изучена реакция а,р-непредельных трифторметилкетонов с этилцианоацетатом, которая протекает как сопряженное присоединение с образованием аддуктов Михаэля.

4) Разработан метод синтеза цианопризводных а-гидроксидигидропиранов, содержащих трифторметильную группу, основанный на реакции а,р-непредельных трифторметилкетонов с ароматическими а-цианокетонами. Реакция протекает стереоспецифично с образованием единственного диастереомера. Показано, что при реакции цианопризводных трифторметил-а-гидроксидигидропиранов с ацетатом аммония образуются тетрагидропроизводные 6-трифторметилникотинонитрила, которые легко дегидратируются в дигидропроизводные. Последние при окислении образуют замещенные 6-трифторметилникотинонитрилы. Изученные реакции носят общий характер.

5) Изучена реакция Бэйлиса-Хилмана а,Р-непредельных трифторметилкетонов с рядом акцепторов Михаэля, таких как метилакрилат, этилакрилат, метилвинилкетон, акролеин и акрилонитрил. Целевые продукты были получены только в случае использования акрилонитрила. Реакция протекает как 1,2-присоединение акрилонитрила по карбонильной группе СР3-енонов с образованием бис-аллиловых спиртов. Исследованное превращение является первым примером использования а,Р-непредельных трифторметилкетонов в реакции Бэйлиса-Хилмана.

6) Изучена реакция а,Р-непредельных трифторметилкетонов, содержащих в р-положении алкокси- или арильные (гетарильные) заместители, с 5-8 членными циклическими енаминами. Установлено, что направление реакции зависит от природы заместителя в СР3-еноне. В случае кетонов, содержащих алкокси-группы, образуются СР3-енаминокетоны. Для кетонов с арильными и гетарильными заместителями реакция протекает как 1,4-присоединение с образованием единственного диастереомера бициклического гидроксикетона. Исследованная реакция открывает простой и эффективный путь к производным бицикло[3.2.1]октана, бицикло[3.3.1]нонана и 3-азабицикло[3.3.1]нонана, содержащим трифторметильную группу.

Список литературы диссертационного исследования кандидат химических наук Дружинин, Сергей Витальевич, 2006 год

1. В. Г. Ненайденко, А. В. Санин, Е. С. Баленкова. Методы синтеза <х,р-непредельных трифторметилкетонов и их использование в органическом синтезе // Успехи химии, 1999,68,483-505.

2. A. F. С. Flores, S. Brondani, N. Zanatta, A. Rosa, М. А. P. Martins. Synthesis of l,l,l-trihalo-4-methoxy-4-2-heteroaryl.-3-buten-2-ones, the corresponding butan-l,3-dione and azole derivatives // Tetrahedron Lett., 2002,43,8701-8705.

3. A. M. Васильцов, E. Ю. Шмидт, А. И. Михалева, А. Б. Зайцев, О. А. Тарасова, А. В. Афонин, Д.-С. Д. Торяшинова, JI. И. Ильичева, Б. А. Трофимов. Трифторацетилирование О-винилоксимов кетонов // ЖОрХ, 2001,37,362-366.

4. А. Б. Зайцев, Е. Ю. Шмидт, А. М. Васильцов, А. И. Михалева, Л. В. Морозова, И.А. Ушаков, А. В. Афонин, Л. И. Ильичева. Реакционная способность О-винилбензофеноноксима // ЖОрХ, 2003, 39, 1501-1507.

5. Г. Г. Левковская, Г. В. Боженков, Л. И. Ларина, И. Т. Евстафьева, А. И. Мирскова. Синтез и свойства трифторметил-2,2-дихлорвинилкетона IIЖОрХ, 2001,37,684-688.

6. Г. В. Боженков, Г. Г. Левковская, А. И. Мирскова. Синтез трифторметил-2,2-дибромвинилкетона ацилированием 1,1-дихлорэтена в присутствии бромистого алюминия ИЖОрХ, 2002,38,140-141.

7. М. G. Gorbunova, 1.1. Gerus, V. P. Kukhar. Synthesis and Properties of p-Ethoxyvinyl Polyfluoroalkyl Ketones // Synthesis, 2000,5,738-742.

8. Д. В. Горлов, M. А. Курыкин, О. E. Петрова. Ацилирование 2-метоксипропена ангидридами и галогенангидридами перфторкарбоновых кислот в присутствии третичных аминов // Изв. АН. Сер. Хим, 1999,9,1813-1814.

9. М. Kawase, М. Hirabayashi, Н. Koiwai, К. Yamamoto, Н. Miyamae. An anomalous Dakin-West reaction of N-carbamate substituted prolines and trichloroacetic anhydride // Chemm. Comm., 1998,641-642.

10. E. Vasileva, J. Sapi, J.-Y. Laronze, C. Mirand, J. Levy. Trifluoroacetic Anhydride Mediated Oxidative Functionalization of Some 2-Dimethylaminoethyl-Substituted Indoles // Monatch. Chemie, 2002,133, 151156.

11. M. Sunose, К. M. Anderson, A. G. Orpen, T. Gallagher, S. J. F. Macdonald. Synthesis of 3-Hydroxy and 3-Amino 2-Substituted iV-Heterocycles via Enamine Oxidation and Aziridination I I Tetrahedron. Lett., 1998, 39, 8885-8888.

12. P. Rashatasakhon, A. Padwa. The reaction of Cyclic Carbinol Amides with as a Method to Prepare oc-Trifluoromethyl-Sulfonamido Furans // Org. Lett., 2003,5,189-191.

13. A. Padwa, P. Rashatasakhon, M. Rose. Triflic Anhydride Mediated Cyclization of 5-Hydroxy-Substituted Pyrrolidinones for the Preparation of a-Trifluoromethyl-Sulfonamido Furans // J. Org. Chem., 2003, 68, 5139-5146.

14. G. Cook, J. L. Waddle. Reaction of N-acetylimidazole with enamines. // Terahedron. Lett., 2003, 44, 6923-6925.

15. P. J.E. Vronena, N. Kovalb, A. de Groota. The synthesis of 16-dehydropregnenolone acetate (DPA) from potato glycoalkaloids IIARKIVOC, 2004,24-50.

16. C. Lamarre, L. Stella. First Synthesis of 2,4-Bis(trifluoroacetyl)-6-dimethylaminopentafulven by a Sequence of reactions Involving DMF, Trifluoroacetic Anhydride, and Cyclopentadiene HSynlett, 1999, 6, 725-726.

17. L.S. Liebeskind, J. Srogl. Thiol Ester Boronic Acid Coupling. A Mechanistically Unprecedented and General Ketone Synthesis II J. Am. Chem. Soc., 2000,122,11260-11261.

18. J. Xiao, Y. Feng, C. Yuan. A new and facile stereocontrolled synthesis of conjugated dienyl trifluoromethyl ketones II J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1, 2000,4240-4241.

19. S. Fustero, M. G. de la Torre, B. Pina, A. S. Fuentes. New Strategies for the Synthesis of Fluorinated Vinylogous Amidines and P-Enamino Ketones II J. Org. Chem., 1999,64,5551-5556.

20. В. Я. Сосновских, Б. И. Усачев. Синтез 3-алкидамино-3-(2-гидроксиарил)-1-полифторалкилпроп-2-ен-1-онов и 2-полифторалкил-4#-хромен-4-иминов //Изв. АН. Сер. Хим., 2004,2,369-377.

21. В. Я. Сосновских, М. Ю. Мельников, В. А. Куценко. Кольчато-цепная изомерия в ряду а-гидроксиенаминов. Изомерные превращения продукта конденсации 1-ацетилциклогексанола с трифторацетонитрилом // Изв. АН. Сер. Хим., 1996, 7,1866-1867.

22. В. А. Резников, JI. Б. Володарский. Синтез и реакции окисления енаминокетонов производных 1-гидрокси-3(2)-имидазолина // Изв. АН. Сер. Хим., 1996, 7, 1789-1795.

23. V. A. Reznikov, G. I. Roschupkina, D. G. Mazhukin, P. A. Petrov, S. A. Popov, S. V. Fokin, G. V. Romanenko, Т. V. Rybalova, Y. V. Gatilov, Y. G. Shvedenkov, I. G. Irtegova, L. A. Shundrin, V. I. Ovcharenko // Eur. J. Org. Chem., 2004,749-765.

24. M. V. Pryadeina, O. G. Kuzueva, Ya. V. Burgart, V. I. Saloutin, K. A. Lyssenko, M. Yu. Antipin. Reactions of fluorine-containing 3-oxo esters with aldehydes II J. Fluorine Chem., 2002,117,1-7.

25. M. S. S. Palanki, L. G. Gayo-Fung, G. I. Shevlin, P. Erdman, M. Sato, M. Goldman, L. Ransone, C.

26. Sponner. Structure Activity Relationship Studies of Ethyl 2-(3-Methyl-2,5-dioxo(3-pyrrolinyl))amino.-4138trifluoromethyl)pyrimidine-5-carboxylate: An Inhibitor of AP-1 and NF-kB Mediated Gene Expression // Bioorg. Med. Chem. Lett., 2002,12,2573-2577.

27. M. Yilmaz, A. T. Pekel. Manganese acetate mediated synthesis of 3-trifuoroacethyl-4,5-dihydrofuranes and 3-(dihydrofurn-2(3H)-yioidene)-l,l,l-trifluoroacetones by free radical cyclization. Part 1 И J. Fluorine Chem., 2005,126,401-406.

28. H.-S. Lee, K. Kim. (E) and (Z)-3-(4-cMoro-5#-ditiazol-5-ylidene)-l,l,l-trifluoropentane-2,4-diones and their analogs: stereochemistry and their mechanisms of formation // Tetrahedron Lett., 1998,39,5781-5784.

29. I. Anshworth, P. Hopes, D. Levin, I. Patel, R. Salloo. An asymmetric synthesis of 4-substituted-l,4-dihydropyridine // Tetrahedron Lett., 2002,43,4931-4933.

30. F. Palacios, S. Pascual, J. Oyarzabal, A. M. O. de Retana. Fluoroalkyl a,(3-Unsaturated Imines. Valuable Synthetic Intermediates from Primary Fluorinated Enamine Phosphonates // Org. Lett., 2002,4,769-772.

31. F. Palacios, J. Oyarzabal, A. M. O. de Retana S. Pascual, J. Oyarzabal. Preparation of Fluoroalkyl Imines, Amines, Enamines, Ketones, a-Amino Carbonyls, and a-Amino Acids from Primary Enamine Phosphonates II J. Org. Chem., 2004,69,8767-8774.

32. M. Yoshimatsu, T. Sugimoto, N. Okada, S. Kinoshita. Novel Perfluoroacyl Olefinations of Aldehydes Using P-Thio-Substituted Perfluoroalkyl Enol Ethers II J. Org. Chem., 1999,64,5162-5165.

33. Y. Matsubara, M. Yoshimatsu. A New a-Seleno- or Nonselenoperfluoroacyl Olefmation of Aldehydes and Ketones Using P-Ethoxy-P-perfluoroalkyl Vinylic Selenides II J. Org. Chem., 2000,65,4456-4459.

34. M. Yoshimatsu, Y. Timura. Synthetic Organic Chemistry with 2-Ethoxy-2-(phenylselenyl)perfluoroalk-2-enenitrile: Application to a-Cyanoperfluoroacylation of Aldehydes II J. Org. Chem., 2002,67,5678-5682.

35. B. Jiang. A Stereocontrolled synthesis of conjugated dienyl trifluoromethyl ketones via the Claisen rearrangement of allyl 2-phenylsulfanyl-l-(trifluoromethyl) vinyl ethers // Chemm. Comm., 1996,861-862.

36. W. Peng, S. Zhu. The synthesis of 2,4-dienyl fluoroalkyl ketones by a tandem three-stage sequence of propargyl 2-fluoroalkylvinyl ether formation, Claisen rearrangement, and allene-to-conjugated diene isomerization// Tetrahedron, 2003,59,4641-4649.

37. К. H. Пашкевич, Д. В. Севенард, О. Г. Хомутов. Взаимодействие 2-полифторацилциклогексанонов с 1,2-диаминоаренами II Изв. АН. Сер. Хим., 1999,3,562-565.

38. D. S. Yachevskii, D. L. Chizhov, M. I. Kodess, К. I. Pashkevich. Synthesis and Tautomeric Equilibrium of Polyfluoroacyl-Containing 1,5-benzodiazepines // Monatsch. Chemie, 2004,135,23-30.

39. В. Я. Сосновских. Простой синтез 4-амино-6-метил-1,1,1-трифтор(трихлор)гепта-3,5-диен-2-онов и 2,2-диметил-6-трифторметил-2,3-дигидро-4-пиридона// Изв. АН. Сер. Хим, 1997,12,2263-2264.

40. В. Я. Сосновских, М. Ю. Мельников, А. В. Зайцев, Е. А Богданов. Синтез и реакции с N-нуклеофилами 2-гидрокси-5,5-диметил- и 2-гидрокси-5,5-пентшетилен-2-трифторметилтетрагидро-4-пиранонов // Изв. АН. Сер.Хим, 1998, б, 1201-1204.

41. К. И. Пашкевич, О. Г. Хомутов, Д. В. Севенард. Синтез 2-полифторацилциклоалканонов и взаимодействие их с гидразинами и аминами ИЖОрХ, 1998,34,1798-1801.

42. G. Bartoli, М. Bosco, М. Locatelli, Е. Marcantoni, P. Melchiorre, L. Sambri. ЭДСЮ^г'бНгО as а Powerful Catalyst for the Conversion of p-Ketoesters into P-Enamino Esters // Synlett, 2004,2,239-242.

43. R. J. Andrew, J. M. Mellor. Synthesis of a,P-Unsaturated Trifluoromethyl Ketones from 4-Dimethylamino-l,l,l-trifluorobut-3-ene-2-one by Addition of Grignard Reagents // Tetrahedron, 2000, 56, 7261-7266.

44. А. В. Санин, В. Г. Ненайденко, Д. И. Денисенко, К. И. Смолко, Е. С. Баленкова. Синтез 6-замещенных 1,1,1 -трифтор-3-гексен-5-ин-2-онов // ЖОрХ, 1999,35,228-230.

45. М. А. P. Martins, D. J. Emmerich, С. М. P. Pereira, W. Cunico, М. Rossato, N. Zanatta, Н. Bonacorso. Synthesis of new halo-containing acetylenes and their application to the synthesis of azoles // Terahedron Lett., 2004,45,4935-4938.

46. A. JI. Красовский, В. Г. Ненайденко, Е. С. Баленкова. Новый метод синтеза СРз-содержащих аминовинилкетонов II Изв. АН. Сер. Хим., 2001,8,1329-1333.

47. A. J1. Красовский, В. Г. Ненайденко, Е. С. Баленкова. Синтез Р-трифторацетилзамещенных винилсульфонов и винилсульфидов И Изв. АН. Сер. Хим., 2002,11, 1925-1930.

48. V. G. Nenajdenko, A. L. Krasovsky, М. V. Lebedev, Е. S. Balenkova. A novel efficient synthesis of heteroaryl substituted a,P-unsaturated trifluoromethyl ketones // Synlett, 1997,1349.

49. A. JI. Красовский, В. Г. Ненайденко, Е. С. Баленкова. Синтез СРз-содержащих Р-гетариленов // Изв. АН. Сер. Хим., 2003,8,1698-1702.

50. A. L. Krasovsky, S. V. Druzhinin, V. G. Nenajdenko, E. S. Balenkova. A novel effective electrophile: p-trifluoroacetylketene diphenyldithioacetal 5,5-tetroxide I/Tetrahedron Lett., 2004,45,1129-1132.

51. X.-J. Yang, J.-T. Liu, F.-L. Zhao. Reactions of 2£-dihydropolyfluoroalkylaldehydes with amines: a facile synthetic method for fluoroalkyl enaminoketones // J. Fluorine Chem., 2004,125,415-419.

52. H. A. Stefani, С. M. P. Pereire, F. A. Doerr, R. Cella. Synthesis of trifluoroacetylketene 0,N-acetals in water // ARK1VOC, 2005,6,19-24.

53. S. Kruchok, 1.1. Gems, V. P. Kukhar. Synthesis and Properties of P-Cyanovinyl Polyhaloalkyl Ketones II Synthesis, 2002,7,71-74.

54. I. S. Kruchok, I. I. Gerus, V. P. Kukhar. Regioselective Addition of Trimethylsilyl Cyanide to p-Alkoxyvinyl Alkyl Ketones // Tetrahedron, 2000,56,6533-6539.

55. R. P. Singh, G. Cao, R. L. Kirchmeier, J. M. Shreeve. Cesium Fluoride Catalyzed Trifluoromethylation of Esters, Aldehydes, and Ketones with (Trifluoromethyl)trimethylsilane // J. Org. Chem., 1999, 64, 28732876.

56. V. Rodeschini, P. Van de Weghe, E. Salomon, C. Tarnus, J. Eustache. Enantioselective Approaches to Potential MetAP-2 Reversible Inhibitors// J. Org. Chem., 2005, 70,2409-2412.

57. L. M. Kacharova, A. D. Kacharov, I. I. Gerus. Synthesis and properties of a-iodo-P-ethoxyvinyl trifluoromethyl ketone II J. Fluorine. Chem., 2001, 111, 29-31.

58. А. Ю. Рулев, С. В. Федоров, В. Г. Ненайденко, Е. С. Баленкова, М. Г. Воронков. Региоселективное замещение в а-бромвинил-Р-бутокси(трифторметил)кетоне N-нуклеофилами И Изв. АН. Сер. Хим., 2003,10,2164-2166.

59. С. В. Федоров, А. Ю. Рулев, Н. Н. Чипанина, А. М. Шулунова, В. Г. Ненайденко, Е. С. Баленкова, Д. А. Тюрин, В. К. Турчанинов. Молекулярное строение трифторацетил-а-бром-Р-аминоалкенов // Изв. АН. Сер. Хим., 2005,7,1-5.

60. Z. Cebulska, A.J. Laurent, E.G. Laurent. Synthesis of trifluoromethyl JV-vinylaziridines // J. Fluorine Chem., 1996, 76,177-180.

61. L. O. Ferrer, P. Margaretha. Photocycloaddition reactions of 2-acylcyclohex-2-enones // Chem. Comm., 2001,481-482.

62. V. B. Hegde, J. M. Renga, J. M. Owen. A general versatile synthesis of 2-alkyl-4-aminopyridines. // Tetrahedron Lett., 2001,1847-1849.

63. D. Obrecht, F. Gerber, D. Sprenger, T. Masquelin. 41. A Novel Approach towards 2,3,5-Trisubstituted Thiophenes via Tandem Michael Addition / Intramolecular Knoevenagal Condensation // Helvetica. Chim. Acta, 1997,80,531-537.

64. G. Blay, I. Fernandez, A. Marco-Aleixandre, B. Monje, J. R. Pedro, R. Ruiz. Catalitic aerobic oxidative decarboxylation a-trifluoromethyl-a-hydroxy acids to trifluoromethyl ketones // Tetrahedron, 2002, 58, 8565-8571.

65. А. Б. Колдобский, E. В. Солодова, В. H. Калинин. 1 -Трифторацетил-2-хлорметилацетилен новый диенофил в реакциях Дильса-Альдера II Док. Академ. Наук, 1999,366,58-60.

66. N. P. Tsvetkov, А. В. Koldobskii, V. N. Kalinin. Synthesis and Unusual 2+2. Cycloaddition Reactions of 1 -Trifluoroacetyl-2-haloacetylenes I/Dokladi Chemistry, 2005,404,201-204.

67. H. П. Цветков, А. Б. Колдобский, И. В. Корзинкова, А. С. Перегудов, В. Н. Калинин. Синтез и свойства 1-трифторацетилацетилена II Док. Академ. Наук, 2006,408,1-3.

68. P. L. Сое, I. R. Owen, S. J. Till. Reactions of tetrafluoroethene oligomers. Part 15. Reactions of perfluoro-3,4-dimethylhex-3-en-2-one; a highly reactive a,P-unsaturated ketone II J. Chem Soc. Perkin Trans. 1, 2000, 1529-1535.

69. M. A. P. Martins, С. M. P. Pereira, N. E. K. Zimmermann, W. Cunico, S. Moura, P. Beck, N. Zanatta, H. G. Bonacorso. Regiospecific synthesis of polyfluorinated heterocycles II J. Fluorine Chem., 2003,123,261265.

70. H.-S. Lee, K. Kim. Formation of 2,5-dihydro-2-iminopyrroles, 2,5-dihydro-2-iminofuranes and (Z)-3-alkylamino-2,3-dicyanoacrylates via 4-chloro-5#-l,2,3-dithiazoI-5-ylidene derivatives // Tetrahedron Lett., 1998,39,6895-6898.

71. Z. Cebulska, A.J. Laurent, E.G. Laurent. Phototransformations of aziridin-l-yl enones and aziridin-l-yl fumarates substituted by trifluoromethyl group in various positions // Bull. Chim. France, 1996, 133, 209212.

72. О. П. Красных, H. С. Карпенко, В. И. Филякова, В. Н. Чарушин. Необычное превращение фторалкилсодержащего Р-аминовинилкетона //Изв. АН. Сер. Хим., 2004,6, 1301-1302.

73. N. Zanatta, J. М. F. Schneider, P. Н. Schneider, A. D. Wouters, H. G. Bonacorso, M. A. P. Martins, L. A. Wessjohann. Regiospecific synthesis of 4-alkoxy and 4-amino substituted 2-trifluoromethylpyrroles // Synthesis, 2006, статья в печати

74. А. П. Руденко, С. А. Аристов, А. В. Васильев. Окислительная гетероциклизация 4-(4-метокси-3-фторфенил)-1,1,1 -трифторбут-З-ин-2-она в системе СРзСОгН-СНгСЬ-РЬОг II ЖОрХ, 2004,40,1268.

75. A. Touzot, М. Soufyane, Н. Berber, L. Toupet, С. Mirand. Synthesis of trifluoromethylated pyrazoles from trifluoromethylenaminones and monosubstituted hydrazines II J. Fluorine. Chem., 2004, 125, 12991304.

76. К. И. Пашкевич, В. И. Филякова, О. А. Кузнецова. Реакции региоизомерных фторалкилсодержащих р-аминовинилкетонов с гидразинами // Изв. АН. Сер. Хим., 1996,12,3019-3020.

77. J. W. Pavlik, Т. I. N. Ayudhya, S. Tantaynon. Synthesis of some trifluoromethyl substituted 1-methylpyrazoles II J. Het. Chem., 2003,40,1087-1089.

78. Г. Г. Левковская, Г. В. Боженков, Л. И. Ларина, А. И. Мирскова. Новый путь получения и свойства 3-алкил-, хлоралкил-, перфторалкил-, арил-1-метил-5-Н(Вг)(С1)-пиразолов из хлор(бром)винил кетонов и КЫ-диметил гидразина II ЖОрХ, 2002,38, 1554-1559.

79. Г. В. Боженков, Г. Г. Левковская, А. И. Мирскова, Г. В. Долгушин, Л. И. Ларина, П. Е. Ушаков. Хлор(бром)винилкетоны и 2,2-дихлоракролеин в реакциях с гидразинами II ЖОрХ, 2003, 39, 11401146.

80. М. А. P. Martins, G. P. Bastos, А. P. Sinhorin, N. Е. К. Zimmermann, A. Rosa, S. Brondani, D. Emmerich, H. G. Bonacorso, N. Zanatta. Haloacetylated enol ethers: 18. Synthesis of alkyl 6-azol-3(5)-yljhexanoates II J. Fluorine Chem., 2003,123,249-253.

81. A. F. C. Flores. S. Brondani, L. Pizutti, M. A. P. Martins, N. Zanatta, H. G. Bonacorso. Haloacetylated enol ethers, 19: Synthesis of 3-(2-Thienyl)- and 3-(2-Furyl)-5-trihalomethyl Substituted Azoles // Synthesis, 2005,16,2744-2750.

82. L.-P. Song, Q.-L. Chu, S.-Z. Zhu. Synthesis of fluorinated pyrazole derivatives from p-alkoxyvinyl trifluoroketones II J. Fluorine Chem., 2001,107,107-112.

83. J. M. Mellor, S. R. Schofield, S. R. Korn. Reactions of ketene dithioacetales with bis-nucleophiles: synthesis of novel heterocyclic thiols // Tetrahedron, 1997,53,17163-17170.

84. M. В. Прядеина, Я. В. Бургарт, М. И. Кодесс, В. И. Салоутин, О. Н. Чупахин. Взаимодействие эфиров 2-бензилиден-2-полифторацилуксусных кислот с N.N-динуклеофильными реагентами И Изв. АН. Сер. Хим., 2004,6,1210-1215.

85. В. Г. Ненайденко, А. В. Стацюк, E. С. Баленкова. Реакции диазоалканов с непредельными CF3-кетонами 1/ХГС, 2003,5,692-698.

86. М. А. P. Martins, G. М. Siqueira, G. P. Bastos, Н. G. Bonacorso, N. Zanatta. // Haloacetylated Enol Ethers 7. Synthesis of 3-Aryl-5-trihalomethylisoxazoles and 3-Aryl-5-hydroxy-5-trihalomethyl-4,5-dihydroisoxazoles II J. Het. Chem., 1996,33,1619-1622.

87. M. A. P. Martins, A. F. C. Flores, G. P. Bastos, N. Zanatta, H. G. Bonacorso. Haloacetylated Enol Ethers. 14 Reaction of P-Alkoxyvinyl Trifluoromethyl Ketones with JV-Methylhydroxylamine II J. Het. Chem., 1999, 36,837-840.

88. V. A. Soloshonok, A. D. Kacharov, D. V. Avilov. Transition Metal-Catalyzed Diastereoselective Aldol Reactions of Prochiral Ketones with Methyl Isocynoacetate // Tetrahedron Lett., 1996,43,7845-7848.

89. W.-M. Peng, S.-Z. Zhu. 1,3-Dipolar cycloaddition of p-alkoxyvinyl trifluoromethylketones with aryl (or benzyl) azides. Synthesis of 4-trifluoroacetyIated l#-l,2,3-triazoIes И J. Fluorine Chem., 2002,116,81-86.

90. J. W. B. Cooke, M. J. Coleman, D. M. Caine, K. P. Jenkins. Efficient synthesis of 2-trihalomethyl-5-cyanopyridines // Tetrahedron Lett., 1998,39,7965-7966.

91. M. Т. Cocco, C. Congiu, V. Onnis, M. Morelli, V. Felipo, O. Cauli. Synthesis of new 2-aiylamino-6-trifluoromethylpyridine-3-carboxylic acid derivatives and investigation of their analgesic activity // Bioorg. Med. Chem. Lett., 2004,12,4169-4177.

92. M. T. Cocco, C. Congiu, V. Onnis. New Trifluoromethylated Pyridines from Functionalized N1-Acylacetamidrazones II J. Het. Chem., 1996,33, 1771-1773.

93. M. T. Cocco, C. Congiu, V. Onnis. Annulation of Functionalized Hexadienones as An Efficient Regioselective Approach to N-Aryl-2-(trifluoromethyl)-4-pyridinamines // Terahedron Lett., 1999,40,44074410.

94. M. T. Cocco, C. Congiu, V. Onnis. Synthesis and Azannulation of Pyridinylaminohexadienones // Chem. Pharm. Bull., 2001,49,703-706.

95. M. T. Cocco, C. Congiu, V. Lilliu, V. Onnis. Synthesis of new iV-(2-(trifluoromethyl)pyridine-4-yl)anthranilic acid derivatives and their evaluation as anticancer agents // Bioorg. Med. Chem. Lett., 2004, 14,5787-5791.

96. M. T. Cocco, C. Congiu, V. Lilliu, V. Onnis. New Potential Anticancer Agents Based on the Anthranilic Acid Scaffold. Synthesis and Evaluation of Biological Activity II J. Med. Chem., 2005,48,8245-8252.

97. T. Konakahara, N. Sugama, A. Yamada, A. Kakehi, N. Sakai. Cyclization reaction of jV-silyl-l-azaallyl anions with Michael acceptors as a new synthetic method of 2,3,4,5-tetra- and 2,3,6-trisubstituted pyridines. II Heterocycles, 2001,55,313-322.

98. M. Hojahmat, T. Konakahara, S. Tamura. A novel synthesis of 2,3-dialkylpyridine derivatives from -dialkyl-iV-silylimines and l,3-diaryl-2-propen-l-one or (£)-1,1,1 -trifluoro-4-phenyl-3-buten-2-one // Heterocycles, 2000,53,629-636.

99. V. P. Kislyi, K. G. Nikishin, E. Ya. Kruglova, A. M. Shestopalov, V. V. Semenov. Regioselective synthesis and S-Derivatization reactions of 4- and 6-Trifluoromethyl-3-cyano-2-(lH)-pyridinethiones // Terahedron, 1996,33,10841-10848.

100. Я. Ю. Якунин, В. Д. Дяченко, В. П. Литвинов. Синтез, структура и реакции алкилирования 5-теноил- и 5-бензоил-6-трифторметил-3-цианопиридин-2-тиолатов N-метилморфолиния // ХГС, 2000, 12,1667-1673.

101. H. Amii, T. Kobayashi, H. Terasawa, K. Uneyama. Difluorinated Danishefsky's Diene: A Versatile C4 Building Block for the Fluorinated Six-Membered Rings // Org. Lett., 2001,3,3103-3105.

102. А. Л. Красовский, В. Г. Ненайденко, Е. С. Баленкова. Синтез новых СРз-содержащих 3,4-дигидро-2Я-пиранов. // Изв. АН. Сер. Хим., 2002,4,600-603.

103. S. Zhu, G. Jin, W. Peng, Q. Huang. Cycloaddition reactions of p-trifluoroacetylvinyl ethers // Tetrahedron, 2003,59,2899-2905.

104. С. M. Hayman, D. S. Larsen, S. Brooker. A Facile Synthesis of 2,6-Dideoxy 6,6,6-Trifluorinated Carbohydrate Analogues l/Aust. J. Chem., 1998,51,545-553.

105. С. M. Hayman, L. R. Hanton, D. S. Larsen, J. M. Guthrie. A Stereoselective Synthesis of 2,6-Dideoxy 6,6,6-Trifluoro-ara6wo-hexoses via an Assymetric Diels-Alder Strategy // Aust. J. Chem., 1999, 52, 921927.

106. В. Г. Ненайденко, А. В. Санин, А. В. Чураков, Дж .А. К. Ховард, E. С. Баленкова. Взаимодействие трифторметилсодержащих енонов с производивши тиофенола // ХГС, 1999,5,618-626.

107. Q. Chu, L. Song, G. Jin, S. Zhu. Study of the reactions of fluorinated a,P-unsaturated carbonyl compounds with nitrogen and sulfur dinucleophiles // J. Fluorine Chem., 2001,108,51-56.

108. I. I. Gems, N. A. Tolmacheva, S. I. Vdovenko, R. Frohlich, G. Haufe. A Convenient Synthesis and Chemical Properties of 3-Acylamino-6-polyfluoroalkyl-2#-pyran-2-ones. II Synthesis, 2005,8, 1269-1278.

109. N. Zanatta, M. B. Fagundes, R. Ellensohn, M. Marcues, H. G. Bonacorso, M. A. P. Martins. Haloacetylated Enol Ethers. 9. Synthesis of 4-Trifluoromethyl-2-methylphenyl.pyrimidines and Tatrahydro Derivatives II J. Het. Chem., 1998,35,451-454.

110. N. Zanatta, E. C. S. Lopes, L. Fantinel, H. G. Bonacorso, M. A. P. Martins. Synthesis of 4-(Trftalometoyl)<Upyrimidin-2-ylamines from P-Alkoxy-a,P-unsaturated Trihalomethyl Ketones // J. Het. Chem., 2002,39,943-947.

111. M. Soufyane, S. van den Brock, L. Khamliche, C. Mirand. Synthesis of trifluoromethylpyrimidines from fluorinated enamiketones // Heterocycles, 1999,10,2445-2451.

112. F.-L. Zhao, J.-T. Liu. An efficient synthesis of fluorine-containing polyfiinctional 1,2,3,4-tetrahydropyrimidines II J. Fluorine Chem., 2004,125,1491-1496.

113. Г.В. Боженков, Ю.Л. Фролов, Д. С.-Д. Торяшинова, Г. Г. Левковская, А. И. Мирскова. Строение и свойства 2,2-дибромвинилтрифторметилкетона II ЖОрХ, 2003,39,857-863.

114. J. Dade, O. Provot, H. Moskowitz, J. Mayrargue, E. Prina. Synthesis of 2-Substituted Trifluoromethylquinolines for the Evaluation of Leishmanicidal Activity // Chem. Pharm. Bull., 2001, 49, 480-483.

115. T. Masquelin, D. Obrecht. A Novel Access to 2,4-Substituted Quinolines from Acetylenic Ketones // Tetrahedron, 1997,53,641-646.

116. S.V. Arun Dutt, C.V. Chalapathi Rao. Synthesis of 6-(trifluoromethyl)-8,13,13d-triazadibenzodef,qr.chrysenes. II J. Fluorine Chem., 1996, 79,7-8.

117. С. M. Десенко, E. С. Гладков, В. Г. Ненайденко, О. В. Шишкин, С. В. Шишкина. Трифторметилзамещенные ди- и тетрагидроазолопиримидины 11ХГС, 2004,1,71-76.

118. М. В. Прядеина, Я. В. Бургарт, В. И. Салоутин, М. И. Кодесс, Е. Н. Уломский, В. Л. Русинов. Получение 7-алкил(арил)-6-алкоксикарбонил-5-фторалкил-1,2,4-три(тетр)азоло1,5-а.пиримидинов // ЖОрХ, 2004,40,938-943.

119. О. А. Кузнецова, В. И. Филякова, К. И. Пашкевич. Е. Н. Уломский, П. В. Плеханов, Г. Л. Русинов, М. И. Кодесс, В. Л. Русинов. Фторалкилсодержащие р-дикетонаты лития в синтезе 1,2,4-триазоло1,5-а.пиримидинов // Изв. АН. Сер. Хим., 2003,5,1127-1130.

120. M. Takahashi, Н. Nagaoka, К. Inoue. Synthesis of Trifluoromethyl Pyrido2,3-d.pyrimidine-2,4-diones from 6-Aminouraciles and trifluoromethylated Pyrazolo[3,4-b]pyridines from 5-aminopyrazoles // J. Het. Chem., 2004,41,525-528.

121. S.-Z. Zhu, C.-Y. Qin, Y.-L. Wang, Q.-L. Chu. Preparation of 1-trifluoroacetyl indolizines and their derivatives via the cycloaddition of pyridinium N-ylides with 4-ethoxy-l,l,l-trifluorobut-3-en-2-one // J. Fluorine Chem., 1999,99,183-187.

122. L. M. Kacharova, I. I. Gems, A. D. Kacharov. Reaction of a-halogen substituted P-ethoxyvinyl trifluoromethyl ketones with 2-aminopyridine: new route to trifluoroacetyl-containing heterocycles // J. Fluorine Chem., 2002,117,193-197.

123. A. L. Krasovsky, V. G. Nenajdenko, E. S. Balenkova. A Facile Access to 2-CF3-Imidazol,2-a.pyridines II Synthesis, 2002,10,1379-1384.

124. A. L. Krasovsky, A. S. Hartulyari, V. G. Nenajdenko, E. S. Balenkova. Efficient Syntheses of New CF3-Containing Diazolopyrimidines // Synthesis, 2002,1, 133-137.

125. A. L. Krasovsky, A. M. Moiseev, V. G. Nenajdenko, E. S. Balenkova. Synthesis of New Fluorine Containing Triazolo- and Tetrazolopyrimidines // Synthesis, 2002, 7,901-905.

126. A. JI. Красовский, A. M. Моисеев, В. Г. Ненайденко, Е. С. Баленкова. Циклоконденсация 2-амино-1,3,4-тиадиазолов с Р-сульфонилвинилтрифторметилдиолами ИХГС, 2002,2,253-260.

127. К. Г. Никишин, В. Н. Нестеров, В. П. Кислый, А. М. Шесгопалов, В. В. Семенов. Синтез, кристаллическая и молекулярная стркутура 3-амино-4-метил-6-трифторметилтиено2,3-Ь.пиридин-2-карбоксанилида // Изв. АН. Сер. Хим., 1998,4,701-703.

128. А. Л. Красовский, А. М. Моисеев, В. Г. Ненайденко, Е. С. Баленкова. Реакция 2-аминотиазолов, их бензо- и нафтопроизводных с Р-сульфонилвинилтрифторметилдиолами //ХГС, 2004,5,784-792.

129. И. Л. Баразненок, В. Г. Ненайденко, Е. С. Баленкова. Синтез СР3-гетероциклов на основе 4-диметиламино-1,1,1 -трифтор-З-бутен-2-она И ХГС, 2003,6,904-907.

130. М. V. R. Reddy, М. Т. Rudd, P. V. Ramachandran. Study of Fluorocarbonyls for the Baylis-Hillman Reaction///. Org. Chem., 2002,67,5382-5385.

131. D. M. Volochnyuk, A. N. Kostyuk, D. A. Sibgatulin, A. N. Chernega, A. M. Pichnuk, A. A. Tolmachev. New approach to CF3-containing polysubstituted anilines: reaction of p-trifluoroacetylvinyl ethers with enamines // Tetrahedron, 2004,60,2361-2371.

132. D. Obrecht, C. Zumbrunn, K. Muller. Regioselective Synthesis of Highly substituted Aromatic Sulfides via Carbonyl-Alkyne Exchange Reaction II J. Org. Chem., 1999,64,6182-6189.

133. J. M. Mellor, A. H. El-Sagheer, E. E.-D. M. Salem. A synthesis of trifluoromethyl-substituted naphtalenes // Tetrahedron Lett., 2000,41,7383-7386.

134. J. M. Mellor, A. H. El-Sagheer, E.-S. H. El-Tamany, R. N. Metwally. Synthesis of Trifluoromethylnaphthalenes // Tetrahedron, 2000,56,10067-10074.

135. J. M. Mellor, G. Reid, A. H. El-Sagheer and E.-S. H. El-Tamany. Reaction of Alkyl Grignard Reagents with Trifluoroacetyldihydropyrans and Other Cyclic P-Alkoxy-a,P-unsaturated Trifluoromethylketones // Tetrahedron, 2000,56,10039-10039.

136. S. Zhu, C. Qin, G. Xu, Q. Chu, Q. Huang. Reactions of 5-trifluoroacetyl-3,4-dihydro-2#-pyran with zinc reagents II J. Fluorine Chem.,, 99,141-144.

137. V. Rodeschini, P. Van de Weghe, E. Salomon, C. Tarnus, J. Eustache. Enantioselective Approaches to Potential MetAp-2 Reversible Inhibitors II J. Org. Chem. 2005, 70,2409-2412.

138. R. J. Andrew, J. M. Mellor, G. Reid. Stereoselective Synthesis of Substituted Bicyclo-3.3.1.-nonan-9-ones by Additions of Enamines of Cyclohexanones to 4-Ethoxy-l,l,l-trifluorobut-3-ene-2-one // Tetrahedron, 2000,56,7255-7260.

139. N. Zanatta, A. M. C. Squizani, L. Fantinel, F. M. Nachtigall, H. G. Bonacorso, M. A. P. Martins. Application of 4-Alkoxy-l,l,l-trifluorochloro.alk-3-en-2-ones as Selective Protective Groups of Amino Acids // Synthesis, 2002,16,2409-2415.

140. A. L. Krasovsky, V. G. Nenajdenko, E. S. Balenkova. Diels-Alder reactions of P-trifluoroacetylvinylsulfones // Tetrahedron, 2001,57,201-209.

141. A. L. Krasovsky, S. A. Pissarev, V. G. Nenajdenko, E. S. Balenkova. P-Trifluoroacetylvinyl phenyl sulfoxide synthesis, Diels-Alder reaction and computational study // J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1, 2002, 2554-2560.

142. J.-N. Voile, M. Schlosser. l-Ethoxy-3-trifluoromethyl-l,3-butadiene and Congeners as Diels-Alder Components Opening an Entry to Functionalized (Trifluoromethyl)benzenes and -pyridines II Eur. J. Org. Chem., 2002,1490-1492.

143. A. B. Koldobsky, O. S. Shilova, V. N. Kalinin. l-Trifluoroacetyl-2-trimethylstannyl- and 1-trifluoroacetyl-2-bromoacetylenes as new dienophiles in the Diels-Alder reaction reactions // Mend. Comm., 2001,11,99-100

144. H. П. Цветков, А. Б. Колдобский, И. А. Годовииков, В. H. Калинин. Реакции 2+2. -циклоприсоединения 1 -трифторацетил-2-хлорацетилена к виниловым эфирам // Докл. Акад. Наук, 2005,404,785-787.

145. N. V. Lyutenko, 1.1. Gerus, A. D. Kacharov, V. P. Kukhar. Regioselective reactions of p-aminovinyl trifluoromethyl ketones with tosyl isocyanate II Tetrahedron, 2003,59,1731-1738.

146. В. А. Резников, Н. Г. Скурдин, Е. JI. Хромовских, В. В. Храмцов. Новая серия липофильных рН-чувствительных спиновых зондов ИИзв. АН. Сер. Хим., 2003,9,1942-1946.

147. Y. Chen, L. Huang, Х.Р. Zhang. Efficient and Stereoselective Synthesis of p-Trifluoromethyl cc,p-unsaturated Esters via Iron (Ш) Porphyrin-Catalyzed Olefmation of Ketones // J. Org Chem., 2003, 68, 5925-5929.

148. M. R. Bryce, M. A. Chalton, A. C. Chesney, D. Catterick, J. W. Yao, J. A. K. Howard. Synthesis and Nitrosation Reactions of я-Extended l,3-Dithiol-2-ylidene Systems // Tetrahedron, 1998,54,3919-3928.

149. T. Okano, H. Matsubara, T. Kusukawa, M. Fujita. The polar effect on the regiochemistry of nucleophilic substitution of trifluoromethylated 7t-allylpalladium complex II J. Organometall. Chem., 2003,676,43-48.

150. V. G. Nenajdenko, К. I. Smolko, E. S. Balenkova. Enantioselective reduction of a,p-unsaturated ketones bearing the trifluoromethyl group // Tetrahedron As., 2001,12,1259-1266.

151. К. H. Yong, J. M. Chong. Enantioselective Reduction of Trifluoromethyl Ketones with Chiral Organomagnesium Amides (COMAs) // Org. Lett., 2002,4,4139-4142.

152. M. A. Dekeyser, R A. Davis. Synthesis and Antifungal Activity of 5,6-Dihydro-3-methyl-l,4-dioxin-2-carboxamides II J. Agio. Food Chem., 1998,46,2827-2829.

153. M.C. Kloetzel Reactions of Nitroparaffins. I. Synthesis and Reduction of Some y-Nitroketones // J. Am. Chem. Soc., 1947, 69,2271-2275.

154. H. Burger, T. Dittmar, G. Pawelke. A simple one-pot synthesis of a-trifluoromethyl-substituted enamines by C-trifluoromethylation of dialkylamides with P(NEt2yCFiBr // J. Fluorine Chem., 1995, 70,89-93.

155. C. G. Krespan, В. E. Smart. Fluorocarbanion chemistry. A versatile synthesis of functionalized fluoro ketones И J. Org. Chem., 1986,51,320-326.

156. I. Baussanne, J. Royer. Stereoselective synthesis of 4,5-disubstituted pyrrolidin-2-ones by cuprate addition to chiral non racemic a,p-unsaturated-y-lactams // Tetrahedron Lett., 1998,39,845-848.

157. H. Plieninger, H. Bauer, A. R. Katritzky, U. Lerch. Uber A3-Pyrrolone und Alkoxypyrrole IILiebigs Ann., 1962,654,165-180.

158. C. A. Grob, P. Ankli. Ober a-Pyrrolone. 1. Mitteilung. Bildung und Reaktionen der 4-Carbathoxy-2-pyrrolone // Helv. Chim. Acta, 1949,32,2010-2023.

159. A. Kleemann, J. Engel, В. Kutscher and D. Reichert, Pharmaceutical Substances 3rd ed, Thieme: Stuttgart, New York 1999.

160. S. Visentin, B. Rolando, A. Di Stilo, R. Fruttero, M. Novara, E. Carbone, C. Roussel, N. Vanthuyne, A. Gasco. New 1,4-Dihydropyridines Endowed with NO-Donor and Calcium Channel Agonist Properties // J. Med. Chem., 2004,47,2688-2693.

161. T. van Herk, J. Brussee, A. M. С. H. van den Nieuwendijk, P. A. M. van der Klein, A. P. Jzerman, C. Stannek, A. Burmeister, A. Lorenzen. Pyrazole Derivatives as Partial Agonists for the Nicotinic Acid Receptor// J. Med. Chem., 2003,46,3945-3951.

162. S. Westphal, K. Borucki, C. Luley, J. Martens-Lobenhoffer, S. M. Bode-B5ger. Treatment with niacin lowers ADMAII Atherosclerosis, 2006,184,448-450.

163. M. Tordeux, B. Langlois, C. Wakselman. Reactions of trifluoromethyl bromide and related halides: part 10. Perfluoroalkylation of aromatic compounds induced by sulphur dioxide radical anion precursors // J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1,1990,2293-2299.

164. D. Naumann, B. Wilkes, J. Kischkewitz. Vergleich der trifluormethylierungseigenschaften von (CFj)Hg, CF3I und (СРз)гТе ambeispiel der reaktionen mit cyclohexen, benzol und pyridin II J. Fluorine Chem., 1985, 73-87.

165. K. Matsui, E. Tobita, M. Ando, K. Kondo. A Convinient Trifluoromethylatin of Aromatic Halides with Sodium Trifluoroacetate// Chem. Lett., 1981,1719-1720.

166. Q.-Y. Chen, J.-X. Duan. Methyl З-охо-ю-fluorosulfonylperfluoropentanoate: a versatile trifluoromethylating agent for organic halides II J. Chem. Soc. Chem. Comm., 1993,1389-1391.

167. B. Singh, G. Y. Lesher. Reinvestigation of the Reaction of Ethyl 4,4,4-Trifluoroacetoacetate with Aldehydes and Ammonia II J. Het. Chem., 1980,17,1109-1110.

168. M.T.Cocco, C. Congiu, V. Onnis. Synthesis of Trifluoromethylated Pyridinecarbonitriles II J. Het. Chem., 1995,32,543-545.

169. K. S. Ogawa, Y. Yamaguchi, K. Funabiki, M. Matsui. A Convinient an Regioselective Synthesis of 4-Trifluoromethylpyridines // Synthesis, 1997,1321-1324.

170. В. Г. Ненайденко, А. В. Санин, M. В. Лебедев, E. С. Баленкова. Синтез трифторметилсодержащих гетероциклов ряда тиазина II ЖОрХ, 1995,31,783-785.

171. Н. Bonacorso, М. R. Oliveira, М.В. Costa, L.B. Silva, A.D. Wastowski, N. Zanatta, M.A.P. Martins. Regiospecific One-pot Synthesis of New Trifluoromethyl Substituted Heteroaryl Pyrazolyl Ketones II J. Het. Chem., 2005,42,631-637.

172. В. Г. Ненайденко, А. В. Санин, E. С. Баленкова. Синтез трифторметил содержащих гетероциклов ряда пиразолина и пиразолидина IIЖОрХ, 1995,31,786-791.

173. V. G. Nenaidenko, S. V. Druzhinin, Е. S. Balenkova, // Mendeleev Comm., 2006; article in press

174. J. J. V. Eynde, A. Mayence, A. Maquestiau, E Anders. An unusual aromatization of Hantzsch-type 4-antipyrinyl-1,4-dihydropyridines //Heterocycles, 1994,37,815-822.

175. M. S. David, A. I. Meyers. Recent advances in the chemistry of dihydropyridines // Chem. Rev., 1982,82, 223-243.

176. U. Eisner, J. Kuthan. Chemistry of dihydropyridines // Chem. Rev., 1972, 72,1-42.

177. J. J. V. Eynde, F. Delfosse, A. Mayence, Y.V. Haverbeke. A novel application of the oxidizing properties of urea nitrate and peroxydisulfate-cobalt(II): aromatization of NAD(P)H model Hantzsch 1,4-dihydropyridines // Tetrahedron, 1995,51,6511-6516.

178. M. Anniyapan, D. Muralidharan, P.T. Perumal. A novel application of the oxidizing properties of urea nitrate and peroxydisulfate-cobalt(II): aromatization of NAD(P)H model Hantzsch 1,4-dihydropyridines // Tetrahedron, 2002,58,5069-5073.

179. S. E. Drewes, G. H. P. Roos. Synthetic potential of the tertiary-amine-catalysed reaction of activated vinyl carbanions with aldehydes // Tetrahedron, 1988,44,4653-4670.

180. D. Basavaiah, P. Dharma Rao, R. Suguna Hyma. The Baylis-Hillman reaction: A novel carbon-carbon bond forming reaction // Tetrahedron, 1996,52,8001-8062.

181. E. Ciganek, Organic Reactions, Paquette. L.A. Ed.; Whiley: New York, 1997,51,201-247.

182. D. Basavaiah, A. J. Rao, T. Satyanarayana. Recent Advances in the Baylis-Hillman Reaction and Applications // Chem. Rev., 2003,103,811-892.

183. A. S. Golubev, A. F. Kolomiets, A. V. Fokin. Polyfluoroketones as substrate for Bailis-Hillman reaction // J. Fluorine Chem., 1991,54,272.

184. M. V. R. Reddy, M. T. Rudd, P. V. Ramachandran. Study of Fluorocaibonyls for the Baylis-Hillman Reaction // J. Org. Chem., 2002,67,5382-5385.

185. M. K. Kundu, N. Sundar, S.K. Kumar, S.V.; Bhat, S. Biswas, N. Valecha. Antimalarial activity of 3-hydroxyalkyl-2-methylene-propionic acid derivatives IIBioorg. Med. Chem. Lett., 1999,9,731 736.

186. C. Yu, B. Liu, L. Hu. Efficient Baylis-Hillman Reaction Using Stoichiometric Base Catalyst and an Aqueous Medium II J. Org. Chem., 2001,66,5413-541.

187. J.C. Aumiller, J.A. Whittle. Alicyclic ring closure. 1. Preferential formation of five-membered over seven-membered rings in aldol ring closure reactions II J. Org. Chem., 1976,41,2955-2959.

188. F. Kardon, M. Moertl, D. Knausz. Reactions of silylcarbamates with ketones // Tetrahedron Lett., 2000, 41,8937-8940.

189. K. Taguchi, F.H. Westheimer. Catalysis by molecular sieves in the preparation of ketimines and enamines HJ. Org. Chem., 1971,35,1570-1572.

190. G. Stork, A. Brizzolara, H. Landesman, J. Szmuszkovicz, R. Terrell. The Enamine Alkylation and Acylation of Carbonyl Compounds II J. Am. Chem. Soc., 1963,85,207-222.

191. A. V. Sanin, V. G. Nenajdenko, К. I. Smolko, D. I. Denisenko, E. S. Balenkova. A Novel Synthesis of Trifluoromethyl Enones and Enediones // Synthesis, 1998,6; 842-846.

192. A. Gazit, Z. Rappoport. Methyl vs. methylene condensation of aromatic aldehydes with 1,1,1-trifluoroacetylacetone II J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1,1984,12,2863-2870.