Окислительное фталимидоазиридинирование алкенилзамещенных пятичленных азотсодержащих гетероциклов тема диссертации и автореферата по ВАК РФ 02.00.03, кандидат химических наук Игнатенко, Олег Александрович

• Игнатенко, Олег Александрович
• кандидат химических наук
• 2006

Оглавление диссертации кандидат химических наук Игнатенко, Олег Александрович

1. Введение

2. Окислительное аминоазиридинирование непредельных соединений. Обзор литературы

2.1 1Ч-аминогетероциклы, используемые в реакции окислительного аминоазиридинирования

2.2 Окислители

2.3 Непредельные субстраты

2.4 Факторы, влияющие на ход окислительного аминоазиридинирования

3. Обсуждение результатов

3.1 Синтез исходных алкенилазолов

3.2 Окислительное присоединение ]Ч-аминофталимида к алкенилазолам

4. Экспериаментальная часть

4.1 Синтез исходных и вспомагательных веществ

4.2 Синтез алкенилазолов

4.3 Окислительное присоединение ]Ч-аминофталимида к алкенилазолам

5. Выводы

Заключение диссертации по теме «Органическая химия», Игнатенко, Олег Александрович

Выводы

1. Двойная связь С=С, сопряженная со связью С=]М, включенной в ароматический фрагмент азола, вступает в реакцию окислительного фталимидоазиридинирования, давая соответствующие азиридины, вне зависимости от характера гетероцикла.

2. Окислительное фталимидоазиридинирование бутадиенилазолов и дистирилазолов протекает с образованием бис-аддуктов с высокой степенью диастереоселективности.

3. Стирилзамещенные 2-пиразолины не вступают в реакцию окислительного фталимидоазиридинирования, однако при пространственном сближении связей С=С и С=ТЧ, реализующемся в арилиден-гексагидроиндазолах, реакция уже идет, хотя приводит не к спироазиридинам , а к изомерным им непредельным фталоилгидразинам.

Список литературы диссертационного исследования кандидат химических наук Игнатенко, Олег Александрович, 2006 год

1. Atkinson R.S. Kelly B.J. Oxidation of N-aminoquinazolones in the presence of alkenes: evidence against involvement of N-nitrenes // J. Chem. Soc., Chem. Comm., 1987, № 18, P. 1362-1363.

2. Atkinson R.S., Grimshire M.J., Kelly B.J. Aziridination by oxidative addition of N-aminoquinazolones to alkenes: evidence for non-involvement of N-nitrenes // Tetrahedron, 1989, Vol. 45, №10, p. 28752886.

3. Суворов В.А., Кузнецов M.A. Взаимодействие карбенов и нитренов с азосоединениями // Усп. Хим., 1987, Т. 56, Вып. 8, стр. 1324-1338.

4. Kumar P.R. Addition of phthalimidonitrene to isocyanates: a facile synthesis of diazo compounds // Indian J. Chem., 1985, Vol. 24B, № 6, P. 678-679.

5. Ботвинник E.B. Исследование возможности окислительного присоединения N-аминофталимида к соединениям, содержащим кумулированные или сопряженные связи C=N // Дипломная работа СПб, 1998,48с.

6. Batori S., Timari G., Koczka I., Hermecz I. Synthesis and biological evaluation of N-(l-aziridino)-6-fluoroquinoline-3-carboxylic acid // Bioorg. Med. Chem. Lett., 1996, Vol. 6, № 13, P. 1507-1510.

7. Anderson D.J., Horwell D.C., Atkinson R.S. Substituent interactions in slow-inverting aziridines // J.Chem. Soc., C, 1971, №4, p. 624-628.

8. Anderson D.J., Gilchrist T.L., Gymer G.E., Rees C.W., Rees C.W. Reactive intermediates. Part XXII. Formation of 2#-azirines by oxidation of N-aminophthalimide in the presence of alkynes // J.Chem.Soc., Perkin Trans. 1., 1973, №6, P. 550-555.

9. Deshmukh M., Chavan P. Synthesis of some new aziridine derivatives // Ind. J. Chem, 1996, Vol. 35B, P. 471-474.

10. Иоффе Б.В., Кузнецов M.A., Потехин A.A., Химия органических производных гидразина // JL, «Химия», 1979г.

11. Siu Т., Yudin А.К. Electrochemical imination of sulfoxides using N-ami-nophthalimide // Org. Lett., 2002, Vol. 4, №11, P. 1839-1842.

12. Karabuga S., Kazaz C., Kilic H., Ulukani S., Celik A. Imination of sulfoxides using 3-acetoxyaminoquinazolinone as nitrogen source in the presence of hexamethyldisilazane // Tetrahedron Lett., 2005, Vol. 46, P. 5225-5227.

13. Atkinson R.S. 3-Acetoxyaminoquinazolinones (QNHOAc) as aziridinating agents: ring-opening of N-(Q)-substituted aziridines // Tetrahedron, 1999, №55,P. 1519-1559.

14. Зибинский M.B. Синтез аналогов N-аминофталимида и их использование в реакции окислительного аминоазиридинирования // Дипломная работа., СПб, 2004.

15. Li J., Liang J.-L., Chan P. W. H., Che C.-M. Aziridination of alkenes with N-substituted hydrazines mediated by iodobenzene diacetate // Tetrahedron Lett., 2004, Vol. 45, № 12, P. 2685-2688.

16. Krasnova L.B., Hili R.M., Chernoloz O.V., Yudin A.K. Phenyliodine (III) diacetate as a mild oxidant for aziridination of olefins and imination of sulfoxides with N-aminophthalimide // ARKIVOC, 2005, №4, P. 2638.

17. Li J., Liang J.-L., Chan P. W. H, Che C.-M. Aryl iodide mediated aziridination of alkenes // Org. Lett., 2005, Vol. 7, № 26, P. 5801-5804.

18. Singh S. Singh K.N. Superoxide-mediated synthesis of N-amino-aziridines from N-aminoheterocycles and olefins // Synthetic Comm., 2005, Vol. 35, P. 2597-2602.

19. Yudin A.K., Siu T. Practical olefin aziridination with a broad substrate scope 11 J. Am. Chem. Soc., 2002, Vol. 124, № 4, P. 530-531.

20. Yudin A.K., Siu T., Picard C.J. Development of electrochemical processes for nitrene generation and transfer // J. Org. Chem., 2005, Vol. 70, № 3, P. 932-937.

21. Krasnova L.B., Yudin A.K. Highly regioselective transformation of alkenyl bromides into a-bromoaziridines and a-bromohydrazones // Org. Lett, 2006, Vol. 8, № 10, P. 2011-2014.

22. Atkinson R.S, Barker E, Meades C.K, Albar H.A. Aziridination of naphtalene by 3-acetoxyaminoquinazolin-4(3/i)-ones // Chem. Comm., 1998, P. 29-30.

23. Albar H.A, Fawcett J, Russell D.R. Aziridination and 1,3-dipolar cycloaddition of 2,6-dibenzylidenecyclohexanone // Heterocycles, 1997, Vol. 45, №7, P. 1289-1297.

24. Atkinson R.S, Meades C.K. Diastereoselective aziridination of cyclic dienes with 3-acetoxyaminoquinazolin-4(3//)-ones: competitive formation of insertion product from cyclohexadienes // Tetrahedron Lett, 2000, Vol. 41, №40, P. 7769-7772.

25. Atkinson R.S, Meades C.K, Aziridination of cyclic dienes with enantiopure 3-acetoxyaminoquinazolin-4(3//)-ones // J. Chem. Soc, Perkin Trans. 1,2001, № 13, P. 1518-1527.

26. Atkinson R.S, Meades C.K. Carbon-hydrogen bond insertion reactions of 3-acetoxyaminoquinazolin-4(3i7)-ones with cyclic dienes: stereochemistry and mechanism // Tetrahedron, 2002, № 58, P. 1415-1424.

27. Кузьмин А.В., Бландов А.Н. Азиридинирование непредельных производных фурана // Тезисы докладов на молодежной конференции по органическому синтезу, СПб, 2004, С. 103-104.

28. Бучака С.М., Шантль Й.Г., Кузнецов М.А. Окислительное присоединение N-аминофталимида и 3-амино-2-метилхиназолин-4(3/^)-она к сопряженным азоциклопентенам и азоциклогексенам // ХГС, 2004, №7, С. 1043-1052.

29. Бучака С.М., Шантль И.Г., Кузнецов М.А. Превращение бицикли-ческих С-азоазиридинов в 2-замещенные 2Я-1,2,3-триазолы // ХГС, 2005, № 10, С. 1573-1578.

30. Koohang A., Coates R.M. Synthesis and evaluation of aziridineanalogues of presqualene diphosphate as squalene synthetase inhibitors // J.Org. Chem., 1999, Vol. 64, №1, P. 6-7.

31. Atkinson R.S., Barker E., Ulukanli S. Aziridination of alkenes with 3-acetoxyaminoquinazolinones in the presence of hexamethyldisilazane // J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1, 1998, P. 583-589.

32. Ulukanli S., Karabuga S., Celik A., Kazaz C. Substrate-controlled diastereoselective aziridination of alkenes using 3-acetoxyamino-quinazolinone in the presence of hexamethyldisilazane // Tetrahedron Lett., 2005, Vol. 46, № 2, P. 197-199.

33. Atkinson R.S., Kelly B.J. Aziridination of alkenes using 3-amino-2-ethylquinazolin-4(3//)-one and lead tetra-acetate-trifluoroacetic acid // J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1, 1989, P. 1627-1630.

34. Atkinson R.S., Coogan M.P., Cornell C.L. Aziridination of alkenes using 3-acetoxyamino-2-trifluoromethylquinazolin-4(3//)-one // J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1, 1996, № 2, P. 157-166.

35. Atkinson R.S, Coogan M.P, Lochrie I.S.T. Preparation of N-H aziri-dines in high enantiomeric excess by in situ aziridine-azirine-aziridine interconversion//J. Chem. Soc, Chem. Commun, 1996, № 6, 789-790.

36. Atkinson R.S., Kelly B.J., McNicholas C. Aziridination of cyclohex-3-en-l-on // J. Chem. Soc., Chem. Commun., 1989, P. 562-564.

37. Marples B.A, Toon R.C. An investigation into the (3-cleavage of aziridinylcarbinyl radicals // Tetrahedron Lett, 1999, Vol. 40, № 26, P. 4873-4876.

38. Marples B.A, Toon R.C, Slawin A.M.Z. Acid-catalysed rearrangement of the N-quinazolinonyl- and N-phthalimido-aziridines derived from 3-phenylcyclohex-2-enol // Tetrahedron Lett, 1998, Vol. 39, № 51, P. 9571-9572.

39. Atkinson R.S, Ayscough A.P, Gattrell W.T, Raynham T.M. Reagentand chelation-controlled diastereoselective aziridination by 3-acetoxy-amino-2-( 1 -hydroxy-2,2-dimethylprop-1 -yl)-quinazolin-4(3f/)-one // Chem. Commun, 1996, № 16, P. 1935-1936.

40. Atkinson R.S., Ayscough A.P., Gatrell W.T., Raynham T.M. Ring-opening of chiral N-(3,4-dihydro-4-oxoquinazolin-3-yl)-substituted aziridines (Q*-substituted aziridines): access to Q*-free chirons // Tetrahedron Lett, 1998, Vol. 39, № 5/6, P. 497-500.

41. Atkinson R.S, Ayscough A.P, Gatrell W.T, Raynham T.M. Ring-opening of chiral N-(3,4-dihydro-4-oxoquinazolin-3-yl)-substituted aziridines: aziridine ring-opening with retention of configuration // Tetrahedron Lett, 1998, Vol. 39, № 24, P. 4377-4380.

42. Kapron J.T, Santarsiero B.D, Vederas J.C. N-Phthalimidoaziridines by diastereoselective addition to a,ß-unsaturated amides: a route to chiral ß-substituted a-hydrazino acid derivatives // J. Chem. Soc, Chem. Commun, 1993, P. 1074-1076.

43. Yang K.-S, Chen K. Enantioselective aziridination of alkenes with N-aminophthalimide in the presence of lead tetraacetate-mediated chiral ligand // Org. Lett, 2002, Vol. 4, № 7, P. 1107-1109.

44. Bauer N, Dieterle H. Beitrag zur Pyrazolin-Umlagerung ungesättigter Hydrazone //Ber, 1911, Bd. 44, S. 2697-2702.

45. Straus F. Über Luminiscenz-Erscheinungen bei Pyrazolin-Derivaten // Ber, 1918, Bd. 51, N 2, S. 1457-1477.

46. Цукерман C.B, Данильченко Э.В, Лаврушин В.Ф. А -Пиразолины из ароматических или гетероциклических полиеновых кетонов и фенилгидразина//Укр. хим. журнал, 1976, № 4, С. 383-388.

47. Grimshaw J., Trocha-Grimshaw J. Electrochemical reactions. Part XIII. Reduction of some styrylpyrazole derivatives 11 J.Chem.Soc., Perkin 1, 1973, P. 1275-1277.

48. Yeh P.Y., Chen C.T., Wang C.H., Chang P.K., Yang S.S. Side-reaction of dibenzylidencyclohexanone // J. Chin. chem. Soc.; 1957, Vol. 4, P. 82 -101.

49. Бугаев А.А."Синтез, строение и свойства несимметричных сопряженных циклогексадиенонов и гексагидроиндазолов на их основе": Дисс. . канд. хим. наук, Саратов, 2006, 148 с.

50. Ушков А.В. Образование производных 1-(4,5,6,7-тетрагидро-2Я-индазол-5-ил)пропен-2-она-1 при взаимодействии ядернозамещён-ных дибензальацетонов с арилгидразинами // Дипломная работа, СПб, 2002, 32с.

51. Albar Н.А., Makki M.S.I., Faidallah Н.М. Synthesis of novel spiro and fused cyclopentac.-pyrazole and -pyrimidine derivatives // J. Chem. Res. (S), 1997, Vol. 2, P. 40-41.

52. Gladstone W.A.F., Norman R.O.C. Reactions of lead tetra-acetate. Part VII. Some reactions leading to pyrazoles //J. Chem. Soc.(C), 1966, P. 1536-1540.

53. Shah J.N., Shah C.K. Oxidative dehydrogenation of pyrazolines with cobalt(II) and oxygen// J. Org. Chem., 1978, Vol. 43, № 6, P. 1266 -1277.

54. Bhatnagar I., George M.V. Oxidation with metal oxides-II: Oxidation of chalcone phenylhydrazones, pyrazolines, o-aminobenzylidine anils and o-hydroxy benzylidine anils with manganese dioxide // Tetrahedron, 1968, Vol. 24, №3, P. 1293-1298.

55. Smith L.I., Howard K.L. The action of aliphatic diazo compounds upon a,3-unsaturated ketones. II. 1 cis- and ¿rara-Dibenzoylethylene // J. Am. Chem. Soc., 1943, Vol. 65, P. 159-164.

56. Hayes F.N., Rogers B.S., Ott D.G. 2,5-Diaryloxazoles and 2,5-diaryl1.3,4-oxadiazoles //J. Am. Chem. Soc, 1955, P. Vol. 77, 1850-1852.

57. Clapp B.L. 1,2,4-Oxadiazoles // Adv. Het. Chem, 1976, Vol. 20, P. 65116.

58. Zheng Y, Zhuang J.-P, Zhang W.-Q, Leng X.-B, Weng L.-H. r-l,c-2,t-3 ,t-A-1,3 -Bis(4-methoxypheny l)-2,4-bis(5~pheny 1-1,3,4-oxadiazoI-2-yl)cyclobutane 1,4-dioxane solvate // Acta Cryst. (E), 2001, Vol. 57, №1., P. 1029-1031.

59. Dibiase S.A, Beadle J.R, Gokel G.W. Synthesis of a,(3-unsaturated nitriles from acetonitrile: Preparation of cyclohexylideneacetonitrile and cinnamonitrile // Org. Synth, 1984, Vol.62, P.179-185.

60. Atkinson R.S, Malpass J.R. Stereoselectivity in addition of N-nitrenes to olefins // J. Chem. Soc, Perkin Trans. 1, 1977, № 20, P. 2242-2250.

61. Кузнецов M.A, Белов B.H, Виляцер А.Ю. Присоединение фталими-донитрена к метилзамещенным стиролам // Вестник ЛГУ, (Сер. физ. и хим.), 1984, Вып. 3, № 16, С. 63-67.

62. Hooft R. Kappa CCD Collect Software H Nonius BV, Delft, The Netherlands, 1999

63. Otwinowski Z, Minor W. Methods in Enzymology // Macromolecular Crystalography (A), Vol. 276, Academic Press, New York, 1997, P. 307326

64. Altomare A, Cascarano G, Giacovazzo C, Guagliardi A. Burla M.C, Polidori G, Camalli M. SIR92 // J. Appl. Crystallogr, 1994, Vol. 27, P. 435.

65. Maslen E.N, Fox A.G, O'Keefe M.A. International Tables for Crystallography // Ed. A.J.C. Wilson, Kluwer Academic Publishers, Dordrecht, 1992, Vol. C, Table 6.1.1.1, P. 477-486.

66. Stewart R.F, Davidson E.R, Simpson W.T, Coherent X-Ray Scattering for the Hydrogen Atom in the Hydrogen Molecule // J. Chem. Phys, 1965, Vol. 42, P. 3175-3187.

67. Ibers J.A, Hamilton W.C. Dispersion corrections and crystal structurerefinements // Acta Crystallogr. 1964, Vol. 17, № 6, P. 781-782.

68. Creagh D.C., McAuley W.J. International Tables for Crystallography // Ed. A.J.C. Wilson, Kluwer Academic Publishers, Dordrecht, 1992, Vol. C, Table 4.2.6.8, P. 219-222.

69. Creagh D.C., Hubbell J.H., International Tables for Crystallography // Ed. A.J.C. Wilson, Kluwer Academic Publishers, Dordrecht, 1992, Vol. C, Table 4.2.4.3, pp. 200-206.

70. Sheldrick G.M. SHELXL97 // Program for the Refinement of Crystal Structures, University of Göttingen, Germany, 1997.

71. Drew H.D.K., Hatt H.H. Isomeric simple and complex hydrazides of phthalic acid and mode of formation of phthalazine and iso-indole rings // J. Chem. Soc. 1937, P. 16-26.

72. Физер JI., Физер M. Реагенты для органического синтеза. Т.З.-М.: Мир, 1970.208-209.

73. Голодников Г.В., Мандельштам Т.В. Практикум по органическому синтезу // Л.: ЛГУ, 1976, С. 358.

74. Rosenstein A., Levy W. Ueber die Verbindungen ungesättigter Ketone mit Metallchloriden // Ber., 1904. Bd 37, S. 3662-3671.

75. Willey R.H., Smith N.R. m-Nitrostyrene // Org. Syntheses, 1953, Vol. 33 P. 63-65.

76. Хиккинботтом В. Реакции органических соединений // ГОНТИ, М.: 1939, С. 265.

77. Sabitha G., Kiran G.S., Reddy К., Reddy К.В., Yadav J.S. Iodotri-methylsilane-mediated cross-aldol condensation: a facile synthesis of a,a'-bis(substituted benzylidene)cycloalkanones // Synthesis, 2004, № 2, P. 263-266.

78. Wang L., Sheng J., Tian H., Han J., Fan Z., Qian C. A convenient synthesis of a,a'-bis(substituted benzylidene)cycloalkanones catalyzed by Yb(OTf)3 under solvent-free conditions // Synthesis, 2004, №. 18, 30603064.

79. Li J., Su W., Li N., Friedel-Crafts copper triflate-catalyzed cross aldol condensation: A facile synthesis of a,a'-bis(substituted benzylidene) cycloalkanones // Synth. Comm., 2005, Vol. 35, № 23, P. 3037-3043.

80. Свойства органических соединений. Справочник // Под ред. А.А.Потехина. Л: Химия, 1984, С. 520.

81. Chao Q., Kurth М. Solid-Phase Synthesis of 5-Isoxazol-4-yl-l,2,4.-oxadiazoles // J. Org. Chem., 2004, Vol. 69, № 5, P. 1470-1474.

82. Wolff H. Ueber Phenylallenylamidoxim // Ber., Bd 19, 1886, S. 15071511.

83. Mitsubishi P.M., Jpn. Kokai Tokyo Koho, JP 82 45, 545; 15 March, 1982, (CA №97: P172430j).

84. Milcent R. // Ann. Chim., 1967, 169-81.

85. Patent Osaka Seika Industry Co, JP 7002765, 1966, C.A., 134169g, 1970, P. 72.