Первые 2-моно и 2,3-дизамещенные фосфорсодержащие производные [1,8]нафтиридина. Синтез и изучение координационных свойств тема диссертации и автореферата по ВАК РФ 02.00.03, кандидат химических наук Лемпорт, Павел Сергеевич

• Лемпорт, Павел Сергеевич
• кандидат химических наук
• 2007

Оглавление диссертации кандидат химических наук Лемпорт, Павел Сергеевич

1. Введение.

2. [1,8]Нафтиридин и его производные (литературный обзор).

2.1. Общие сведения о нафтиридинах. Строение нафтиридинов.

2.2. Методы синтеза нафтиридинов.

2.2.1. Общие способы получения нафтиридинов.

2.2.2. Получение нафтиридинов реакцией Фридлендера.

2.2.2.1. Механизм.

2.2.2.2. о-Аминокарбонильный компонент.

2.2.2.3. Активный метиленовый компонент.

2.2.2.4. Катализаторы в реакции Фридлендера.

2.2.2.5. Условия проведения реакции.

2.3. Реакционная способность нафтиридинов.

2.3.1. Реакции электрофильного замещения.

2.3.2. Реакции нуклеофильного замещения.

2.3.3. Превращения аминопиридинов.

2.3.4. Реакции, затрагивающие атом азота.

2.4. Координационная химия производных [1,8]нафтиридина.

2.5. Фосфорсодержащие нафтиридины и их координационные свойства.

2.6. Области применения производных [1,8]нафтиридина.

3. Синтез и исследование свойств фосфорсодержащих производных [1,8]нафтиридина (обсуждение результатов).

3.1. Синтез и фосфорилирование 2-метил-[1,8]нафтиридина.

3.1.1. Синтез 2-аминопиридин-З-карбальдегида и его реакция с ацетоном.

3.1.2. Фосфорилирование 2-метил-[1,8]нафтиридина.

3.2. Синтез производных [1,8]нафтиридина, содержащих фосфалкильные заместители.

3.2.1. Синтез 2-монозамещенных фосфорсодержащих производных [1,8]нафтиридина.

3.2.2. Получение фосфорсодержащих кетонов циклического строения и синтез на их основе производных [1,8]нафтиридина.

3.3. Синтез фосфамидных производных [1,8]нафтиридина.

3.4. Изучение координационных свойств некоторых 2-замещенных фосфорсодержащих производных [1,8]нафтиридина.

4. Экспериментальная часть.

Выводы.

Введение диссертации (часть автореферата) на тему «Первые 2-моно и 2,3-дизамещенные фосфорсодержащие производные [1,8]нафтиридина. Синтез и изучение координационных свойств»

В настоящее время в поле интересов экспериментальной химии находятся производные диазанафталинов (нафтиридинов).

В последние годы количество публикаций, посвященных различным аспектам химии нафтиридинов, резко выросло. Число работ, появившихся за последние 20 лет, превысило 1000, причем 40% из них составляют патенты.

Такой интерес к производным нафтиридинов обусловлен широчайшим спектром их практического применения. Их используют для диагностики и лечения различных заболеваний, в том числе ВИЧ-инфекции, в сельском хозяйстве и животноводстве для борьбы с экзо- и эндопаразитами, в качестве консервантов и ингредиентов смазочно-охлаждающих жидкостей при обработке металлов, в качестве лигандов в аналитической и каталитической химии и др.

Тем не менее, известны лишь единичные примеры фосфорсодержащих нафтиридинов, которые содержат фосфор в трехвалентном состоянии. Соединения эти исследуются как потенциально ценные вещества с точки зрения металлокомплексного катализа. В свою очередь, примеры нафтиридиновых производных пятивалентного фосфора в литературе отсутствуют вовсе.

В связи с нашими исследовательскими интересами в области синтеза фосфорорганических лигандов, а также изучения их координационной химии, возникла необходимость создания функционализированных 2-замещённых [1,8]нафтиридинов, содержащих в боковой цепи фосфорильные группы. Введение фосфорных фрагментов в эти соединения, возможно, позволит усилить их биологическую активность, либо получать экстрагенты высокоселективного действия.

Данная работа посвящена синтезу и исследованию координационных свойств некоторых фосфорсодержащих [1,8]нафтиридинов.

Диссертация состоит из введения, трех частей, выводов, списка литературы и приложения.

Заключение диссертации по теме «Органическая химия», Лемпорт, Павел Сергеевич

Выводы.

По результатам проделанной работы можно сделать следующие выводы:

1. Проведено систематическое исследование путей синтеза первых 2-моно и 2,3-дизамещенных фосфорсодержащих производных [1,8]нафтиридина. Эти соединения термодинамически стабильны и устойчивы к воздействию света.

2. Реакция Фридлендера впервые применена для получения фосфорсодержащих производных [1,8]нафтиридина. Были подобраны оптимальные условия для ее использования в синтезе таких систем.

3. Методом прямого фосфорилирования 2-амино-5,7-диметил-[1,8]нафтиридина хлорангидридами кислот трех- и пятивалентного фосфора получена серия первых фосфамидных производных [1,8]нафтиридина.

4. Получен ряд новых фосфорсодержащих кетонов циклического строения. Разработана удобная методика, позволяющая получать метилированные производные вышеуказанных кетонов с хорошими выходами.

5. Получены комплексы нитратов лантанидов (N(1, Ей, Ьи) состава 1:1 и 1:2 с некоторыми фосфорсодержащими производными [1,8]нафтиридина.

6. Показано, что синтезированные фосфорсодержащие [1,8]нафтиридины могут выступать в качестве гетеродифункциональных тридентатных лигандов с катионами лантанидов.

Список литературы диссертационного исследования кандидат химических наук Лемпорт, Павел Сергеевич, 2007 год

1. W.W. Paudler, T.J. Kress. «The Naphthyridines» // Adv. Heterocyclic Chem. 1970,11, 123-175.

2. F. Zamora, M. Sabat, B. Lippert. «Synthesis and structure of (1,3-dimethyluracil-5-yl)mercury(II) complexes with aromatic nitrogen donor ligands». // Inorganica Chimica Acta. 1998, 282, 237-242.

3. W. Paudler and R. Sheets. «Recent Developments in Naphthyridine Chemistry». II Adv. Heterocycl. Chem. 1983, 33, 147-184.

4. В.П. Литвинов, C.B. Роман, В.Д. Дяченко. «Нафтиридины. Строение, физико-химические свойства и общие методы синтеза». // Успехи химии. 2000, 69 (3), 218-238.

5. J.T. Carrano and S.C. Wait. «Vibrational Spectrum and Assignments for 1,6-and 1,8-Naphthyridine». II J. Mol. Spectroscopy. 1973, 46,401-418.

6. V P. Litvinov. «Advances in the Chemistiy of Naphthyridines». // Adv. Heterocycl Chem., 2006, 91,189-300.

7. C.C. Cheng and S.J. Yan. «The Friedlánder Synthesis of Qiunolines». // Organic Reactions. 1983,28, 37-201.

8. C. Tang and H. Rapoport. «A Total Synthesis of dl-Camptothecin». // J. Am. Chem. Soc. 1972,94, 8615-8616.

9. F. Bergstorm. «Heterocyclic Nitrogen Compounds». Chem Rev. 1944, 35, 77277.

10. E. Fehnel et al. «Quinoline Analogs of Podophyllotoxin. II. Friedlánder Reactions with Tetronic Acid: a General Method for the Preparation of 2

11. HydroxymethyI-3-quinoIinecarboxylic Acid Lactones». // J. Org. Chem. 1958, 23, 1996-2001.

12. T. Majewicz and P. Caluwe. «Chemistry of o-Amino Aldehydes. Reactions of 2-Aminonicotinaldehyde and cyclohexanediones». // J. Org.Chem. 1975, 40, 3407-3410.

13. E.M. Hawes and D.G. Wibberly. «1,8-Naphthyridines». II J. Chem. Soc. 1966, 88, 315-321.

14. E. Fehnel. «Friedlander Syntheses with o-Aminoaryl Ketones. II. Structure of the Product Formed in the Condensation of o-Aminobenzophenone with Acetylacetone». J. Org. Chem. 1966, 31, 3852-3854.

15. E. Fehnel. «Friedlander Syntheses with o-Aminoaryl Ketones. I. Acid-Catalized Condensations of o-Aminobenzophenone with Ketones». // J. Org. Chem. 1966, 31, 2899-2902.

16. E.M. Hawes and D.G. Wibberly. «1,8-Naphthyridines. Part II. Preparation and Some Reactions of 2-Substituted Derivatives». // J. Chem. Soc. 1967, 1564-1568.

17. F. Mann and A. Wilkinson. «The Structure and Properties of Certain Polycyclic Indolo- and Quinolino- Derivatives». // J.Chem.Soc. 1957, 33463366.

18. C. Tang, C. Morrow, and H. Rapoport. «A Total Synthesis of dl-Camptothecin» II J. Am. Chem. Soc. 1975, 91,159-167.

19. T. Kress, S. Constantino. «Selective Brominations in Nitrobenzene. A Convenient Synthesis of 3-Bromoquinoline, 4-Bromoquinoline, and 4-Phenyl-5-bromopyrimidine». // J. Heterocyclic Chem. 1973,10, 409-410.

20. R.A. Bowie, M.J.C. Mullan, and J.F. «Unsworth. Ring Transformation Involving Chloroheterocycles. Part I. Reaction of Chloronaphthyridines with Hydrazine Hydrate». HJ. Chem. Soc. Perkin. Trans. I. 1972, 1106-1108.

21. J.F. Harper and D.G. Wibberley. «Naphthyridines. Part III. Preparation of Pyrimidol,2-a.- and Imidazo[l,2-a]-[l,8]naphthyridines from 2-Amino-l,8-naphthyridines». II J. Chem. Soc. 1971,2985-2991.

22. S. Carboni, A. Da Settimo, and P. Ferrarini. «Investigation of Some Tetrazole Derivatives of 1,8-Naphthyridines». // J. Heterocyclic Chem. 1970,1037-1041.

23. J.W. Buntig. «The Major Tautomers of the Pseudobases of 1,5- and 1,8-Naphthyridine Dications». II J. Chem. Soc. Perkin Trans I. 1974, 1833-1835.

24. Y. Tamura, J. Minamikawa, Y. Miki, S. Malsugashita, and M. Ikeda. «A Novel Method for Heteroaromatic N-Imines». // Tetrahedron Lett, 1972, 40, 4133-4135.

25. D.J. Pokorny and W.W. Paudler. «Naphthyridine Chemistry. XIV. The Meisenheimer Reaction of the l,X-Naphthyridine-l-oxides». II J. Org. Chem. 1972,37,3101-3108.

26. W.L.F. Amarego. «Naphthyridines. Part III. Tetrahydro- and Decahydro-1,5-, 1,6-, 1,7-, and 1,8-Naphthyridine». II J. Chem. Soc. 1967, 377-383.

27. R. Ziessel. «Schiff-based bipyridine ligands. Unusal coordination features and mesomorphic behaviour». // Coord. Chem. Rev. 2001, 195-223

28. R. Zong, D. Wang, R. Hammitt, and R. Thummel. «Synthetic Approaches to Polypyridyl Bridging Ligands with Proximal Multidentate Binding Sites». // J. Org. Chem. 2006, 71, 167-175.

29. C. He and S.J. Lippard. «Design and Synthesis of Multidentate Dinucleating Ligands Based on 1,8-Naphthyridine». // Tetrahedron. 2000,56, 8245-8252.

30. D.G. Hendricker, R.L. Bodner. «Complexes of 1,8-Naphthyridines. III. Transition Metal-Perchlorate Complexes of 2,7-Dimethyl-l,8-naphthyridine». //Inorg. Chem. 1970, 9, 273-277.

31. J.M. Epstein et al. «Crystal Structures of Tris(l,8-naphthyridine) (perchlorato)mercury(II)Perchlorate and Tetrakis(l,8naphthyridine)cadmium(II) Bis(perchlorate)». // J. Chem. Soc. Dalton Trans. 1974, 1949-1954.

32. R.L. Bodner, D.G. Hendricker. «Complexes of 1,8-Naphthyridines. VII. Eight-Coordinate Transition Metal Perchlorate Complexes of 1,8-naphthyridine». // Inorg. Chem. 1973,12, 33-37.

33. H. Aghabozorg, R.C. Palenik, G.J. Palenik. «Synthesis and Structure of Hexaaquanickel(II) Tris(l,8-naphthyridine-2,7-dicarboxylato)dinickelate(II) Pentahydrate». // Inorg. Chem. 1985,24,4214-4216.

34. C.-M. Che, C.-W. Wan, K.-Y. Ho and Z.-Y. Zhou. «Strongly luminescent metal-organic compounds: spectroscopic properties and crystal structure of substituted 1,8-naphthyridine and its zinc(II) complex». // New J. Chem. 2001, 25, 63-65.

35. L. Sacconi, C. Mealli, D. Gatteschi. «Synthesis and Characterization of 1,8-Naphthyridine Complexes of 1.5-Valent Nickel». // Inorg. Chem. 1974, 13, 1985-1991.

36. M.A. Cavanough, U.M. Coppo, C.J. Alexander, and M.L. Good. «Substituted 1,8-Naphthyridine Complexes of Iron (II) and Iron (III)». // Inorg. Chem. 1976, 15, 2615-2621.

37. I. Bertini and D. Gatteschi. «Proton Magnetic Resonance Spectra of Nickel(II)- and Cobalt(II)-l,8-Naphthyridine Complexes. A Comparison Among the Contact Shift Patterns of Heterocyclic Nitrogen Ligands». // Inorg. Chem. 1973, 12,2740-2742.

38. K. Emerson, A. Emad, R.W. Brookes, and R.L. Martin. «Two Magnetically Subnormal Copper Halide Complexes with 1,8-Naphthyridine». // Inorg. Chem. 1973,12, 978-981.

39. R.L. Bodner and D.G. Hendricker. «Complexes of 1,8-Naphthyridines. IV. Alkaline Earth Perchlorate Complexes of 1,8-Naphthyridine and Its 2,7-Dimethyl Derivative». II Inorg. Chem. 1970, 9,1255-1258.

40. R.J. Foster, D.G. Hendricker. «Complexes of 1,8-Naphthyridines. X. Complexes of 1,8-Naphthyridine with Rare Earth Nitrates». // Inorganica ChimicaActa. 1972,371-375.

41. R.L. Bodner, D.G. Hendricker. «Complexes of 1,8-Naphthyridines. IV. Alkaline Earth Perchlorate Complexes of 1,8-Naphthyridine and Its 2,7-Dimethyl Derivative». //Inorg. Chem. 1970, 9, 1255-1258.

42. D.G. Hendricker, R.J. Foster. «Complexes of 1,8-naphthyridines VIII. Complexes of 2,7-Dimethyl-l,8-naphthyridine with rare earth nitrates». // J. Inorg. Nucl. Chem. 1972, 34, 1949-1954.

43. A. Clearfield, R. Gopal, and R.W. Olsen. «Crystal Structure of Hexakis(l,8-naphthyridine)praseodymium(III) Perchlorate». II Inorg. Chem. 1977,16, 911915.

44. R.J. Foster, R.L. Bodner and D.G. Hendricker. «Complexes of 1,8-naphthyridines XI. Complexes of 1,8-naphthyridine with some lanthanide perchlorates». II J. Inorg. Nucl. Chem. 1972, 34, 1949-1954.

45. B. Hutchinson and A. Sunderland. «The Effect of Chelate Ring Size on Metal-Ligand Stretching Frequencies». // Inorg. Chem. 1972,11, 1948-1950.

46. R.J. Glaniewicz and D.J. Hendricker. «Electrochemical and Spectral Investigations of Ruthenium (II) Complexes of 1,8-Naphthyridine and Its 2-Methyl and 2,7-Dimethyl Derivatives». II J. Am. Chem. Soc. 1977, 99, 65816588.

47. D. Gatteschi, C. Mealli, and L. Saccari. «A Binuclear Complex of 1.5 Valent Nickel». //J. Am. Chem. Soc. 1973,95,2736-273S.

48. D.J. Berg, J.M. Boncella, R.A. Andersen. «Preparation of Coordination Compounds of Cp*2Yb with Heterocyclic Nitrogen Bases: Examples of Antiferromagnetic Exchange Coupling across Bridging Ligands». // Organometallics. 2002, 21,4622-4631.

49. I. Ara, J.M. Casas, J. Forniés, A.J. Rueda. «Synthesis and Reactivity pf (Pentafluorophenyl)palatinate(II) Complexes with Bridging 1,8-Naphthyridine (napy) and X Ligands (X = C6F5, OH, Cl, Br, I, SPh). Crystal Structure of

50. NBu4.Pt2(^napy)(^-OH)(C6F5)4]-CHCl3». // Inorg. Chem. 1996, 35, 73457349.

51. M. Mintert, W.S. Sheldrick. «Dinuclear Rh(I,I) and Rh (II,II) complexes containing bridging asymmetrically 2,7-disubstituted naphthyridines». // Inorganica Chimica Acta. 1997, 93-98.

52. B. Oskui, M. Mintert, W. S. Sheldrick. «Di- and trinuclear Pd(II) and Pt(II) complexes containing bridging 2,7-disubstituted naphthyridines».// Inorganica Chimica Acta, 1999, 287, 72-81.

53. K. R. Dixon. «Fluxional Behavior of Potentially Bidentate Phenanthroline, Bipyridine, Naphthyridine, Pyridazine, and Phthalazine Ligands in Platinum Complexes». II Inorg. Chem., 1977,16, 2618-2624.

54. A. Schmidbaur and K. C. Dosh. «1,8-Naphthyridine Complexes of Dimethylgold Halides and Pseudohalides. A Simple Case of Fluxional Behavior». IIJ. Am. Chem. Soc., 1973,95,4855-4860.

55. S. M. Scott, A. K. Burrell, P. A. Cocks and K. C. Gordon. «Resonance Raman spectroelectrochemical and structural study of reduced ruthenium(II) complexes with binaphthyridine-based ligands». // J. Chem. Soc., Dalton Trans., 1998, 3679-3684.

56. P. J. Chappell and I. G. Ross. «The Out-of-Plane Vibrations of Aza-Aromatic Molecules». IIJ. Mol. Spectroscopy, 1977, 66, 192-205.

57. A. E. M. Boelrijk, T. X. Neenan and J. Reedijk. «Ruthenium complexes with naphthyridine ligands. Synthesis, characterization and catalytic activity in oxidation reactions». II J. Chem. Soc., Dalton Trans., 1997,4561-4570.

58. T. Tomon, D. Ooyama, T. Wada, K. Shiren, and K. Tanaka. «A Ru-carbene complex with a metallacycle involving a 1,8-naphthyridine framework». // Chem. Commun., 2001, 1100-1101.

59. M. Mintert, W. S. Sheldrick. «Diruthenium complexes with 5-methyl-7-phenyl-l,8-naphthyridin-2-one as an ambidentate bridging ligand». // Inorganica Chimica Acta, 1995,236, 13-20.

60. S. A. Moya et al. «Complexes with heterocyclic nitrogen ligands-III. Cationic rhodium(I) derivatives and applications in catalysis». // Polyhedron, 1996, 15, 1823-1827.

61. Г. В. Бодрин, M. И. Кабачник, H. E. Кочеткова, Т. Я. Медведь, Б. Ф. Мясоедов, Ю. М. Поликарпов, М. К. Чмутова. «Окиси поли(дифенилфосфинометил)бензолов новые фосфорорганические экстрагенты». II Изв. АН СССР. Сер. хим., 1979, 2572-2575.

62. Г. В. Бодрин, М. И. Кабачник, Н. Е. Кочеткова, Т. Я. Медведь, Б. Ф. Мясоедов, Ю. М. Поликарпов, М. К. Чмутова. «Поли(дифенилфосфинилметил)арены фосфорорганические экстрагенты трансплутониевых элементов». // Изв. АН СССР. Сер. хим., 1984, 1841-1845.

63. M. Grassi, G. De Munno, F. Nicolo and S. Lo Schiavo. «Polyfunctional Posphine Ligands. Synthesis of 7-Diphenylphosphino-2,4-Dimethyl-l,8

64. Naphthyridine and its Coordination Properties». // Dalton Trans., 1992, 23672374.

65. M. Munakata et al. «Solid and solution structures of ternary gold(I) complexes with triphenylphosphine and nitrogen containing ligands». // J. Chem. Soc., Dalton Trans., 1997, 4257-4262.

66. C. Bianchini, H. M. Lee, P. Barbara, A. Meli, S. Moneti and F. Vizza. «Copolymerization of carbon monoxide with ethane catalyzed by bis-chelated palladium(II) complexes containing diphosphine and dinitrogen ligands». // New J. Chem., 1999, 23, 929-938.

67. T. Tanase, T. Igoshi, K. Kobayashi and Y. Yamamoto. «Dimolybdenum Complexes with Potentially Tetradentate PNNP Ligand, 2,7-Bis(diphenylphosphino)-l,8-naphthyridine (dpnapy)». II J. Chem. Research (S), 1998, 538-539.

68. В. П. Литвинов. «Химия и биологическая активность 1,8-нафтиридинов». // Успехи химии, 2004, 73, 692-725.

69. G. Saccomanni et al. «Synthesis and P-Blocking Activity of (R,S)-(E)~ Oximeethers of 2,3-Dihydro-l,8-naphthyridine and 2,3-Dihydrothiopyrano2,3-¿Jpyridine: Identification of (33-Antagonists». // Bioorganic & Medicinal Chemistry, 2003,11, 4921-4931.

70. T. J. Murray and S. C. Zimmerman. «7-Amido-l,8-naphtyridines as hydrogen bonding units for the complexation of guanine derivatives: the role of 2-alkoxyl groups in decreasing binding affinity». // Tetrahedron Letters, 1995, 36, 76277630.

71. K. Nakatani, S. Sando, K. Yoshida, and I. Saito. «Water-soluble 2-Amino-l,8-naphthyridine as a Novel DNA Binding Photosensitizer for One-Electron Oxidation of DNA». // Tetrahedron Letters, 1999, 40, 6029-6032.

72. C. Alvarez-Rua et al. «Multiple hydrogen bonds and tautomerism in naphthyridine derivatives». II New J. Chem., 2004,28, 700-707.

73. W. P. Griffith, T. Y. Koh, A. J. P. White, and D. J. Williams. «Two new complexes of 1,8-naphthyridine (пару): the X-ray crystal structures of0s04(napy). (1) and of Ag2(|>napy)2(N03)2] (2)». // Polyhedron, 1995, 14, 2019-2025.

74. J. A. Turner. «Regiospecific Electrophilic Substitution of Aminopyridines: Ortho Lithiation of 2-, 3-, and 4-(Pivaloylamino)pyridines». // J. Org. Chem., 1983,48, 3401-3408.

75. G. R. Newkome et al. «Functionalization of 2-Methyl- and 2,7-Dimethyl-l,8-Naphthyridine». HJ. Org. Chem., 1990, 55,2838-2842.

76. E. И. Матросов, А. Г. Матвеева, Г. В. Бодрин, Б. К. Щербаков, Ю. М. Поликарпов, М. И. Кабачник. «Протонирование фосфинилметилпириди-нов и их N-окисей в нитрометане». // Известш АН СССР, сер. химическая, 1991, 922-926.

77. Г. В. Бодрин, А. Г. Матвеева, М. И. Терехова, Е. И. Матросов, Э. С. Петров, Ю. М. Поликарпов, М. И. Кабачник. «Фосфорилметилпиридины и их N-окиси: синтез и равновесная СН-кислотность». // Известия АН СССР, сер. химическая, 1991, 912-921.

78. Y. Hsiao, N. R. Rivera, N. Yasuda, D. L. Hughes and P. J. Reider. «Highly Regioselective Friedlander Reaction». // Org. Lett., 2001, 3,1101-1103.

79. D. Howells and S. Warren. «Carbonium Ion Rearrengments: Electronic and Conformational Control in the migration of the Electronegative Group Diphenylphosphinyl». II J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2, 1974, 992.

80. M. Mikolajczyk and A. Zatorski. «Methylenomycin B: New Syntheses Based on p- and y-Keto Phosphonates and y-Keto Phosphine Oxides». // J. Org. Chem., 1991,56, 1217-1223.

81. Нифантьев Э.Е., Васянина JI.K. «Спектроскопия ЯМР 31Р». // М.: МГПИ им. В. И. Ленина, 1986, 70-77.

82. F. Н. Allen, О. Kennard, D. G. Watson, L. Brammer, A. G. Orpen, and R. Tayler. «Tables of Bond Lengths determined by X-ray and Neutron Diffraction. Part 1. Bond Lengths in Organic Compounds». // J. Chem. Soc., Perkin Trans. II., 1987, SI-SI 9.

83. A. Clearfield, M.J. Sims, P. Singh. «The crystal structure of 1,8-Naphthyridine». // Acta Crystallogr., Sect.B. Crystallogr. Chem., 1972, 28, 350-355.

84. P. Dapporto, C.A. Ghiliardi, C. Mealli, A. Orlandini, S. Pacinotti. «Low-Temperature (163 K) Structure of 1,8-Naphthyridine, C8H6N2». // Acta Crystallogr., Sect.C. Cryst. Struct. Commun., 1984, 40, 891-894.

85. P.S. Corbin, S.C. Zimmerman, P.A. Thiessen, A. Hawryluk, T.J. Murray. «Complexation-Induced Unfolding of Heterocyclic Ureas. Simple Foldamers Equilibrate with Multiply Hydrogen Bonded Sheetlike Structures». // J. Am. Chem. Soc., 2001, 123, 10475-10488.

86. J. Bernstein, В. Stearns, E. Shaw and W. A. Lott. «Derivatives of 2,6-Diaminopyridine». II J. Am. Chem. Soc., 1947, 69, 1151-1158.

87. M. А. Каткова, А. Г. Витухновский, M. H. Бочкарев. «Координационные соединения редкоземельных металлов с органическими лигандами для электролюминесцентных диодов».// Успехи химии, 2005, 74,1193-1215.

88. К. Райхардт. «Растворители и эффекты среды в органической химии». // М.: Мир, 1991,592 с.

89. Т. Я. Медведь, Ю. М. Поликарпов, К. С. Юдина, М. И. Кабачник. «К синтезу окисей |3-кетофосфинов». И Известия АН СССР, сер. химическая, 1965, 1707-1708.

90. R. S. Torr and S. Warren. «Reactions of Anions from a-Diphenylphosphinoyl Ketones with Electrophiles».// J. Chem. Soc., Perkin Trans.1,1983,1173-1179.

91. С. X. Нуртдинов, B.C. Цивунин, Т. В. Зыкова, Г. X. Камай. «О взаимодействии диэтилхлорфосфина с производными диметилакриловой кислоты и окисью мезитила». // ЖОХ, 1967, 37, 692-695.