Получение компонентов сырья экологически чистого дизельного топлива методом озонолиза среднедистиллатных фракций нефти тема диссертации и автореферата по ВАК РФ 02.00.13, кандидат технических наук Сазонов, Дмитрий Станиславович

  • Сазонов, Дмитрий Станиславович
  • кандидат технических науккандидат технических наук
  • 2010, Москва
  • Специальность ВАК РФ02.00.13
  • Количество страниц 263
Сазонов, Дмитрий Станиславович. Получение компонентов сырья экологически чистого дизельного топлива методом озонолиза среднедистиллатных фракций нефти: дис. кандидат технических наук: 02.00.13 - Нефтехимия. Москва. 2010. 263 с.

Оглавление диссертации кандидат технических наук Сазонов, Дмитрий Станиславович

ВВЕДЕНИЕ.

ГЛАВА 1. ОБЗОР НАУЧНО-ТЕХНИЧЕСКОЙ ЛИТЕРАТУРЫ.

1.1. Требования, предъявляемые к экологически чистым дизельным топливлм.

1.2. Современные технологические процессы получения дизельных топлив с ультранизким содержанием серы.

1.3. Альтернативные технологические процессы получения дизельных топлив с ультранизким содержанием серы.

1.4. реакции озона с индивидуальными углеводородами и гетероатомными соединениями, входящими в состав сырья для производства дизельных топлив.

ГЛАВА 2. ОБЪЕКТЫ И МЕТОДЫ ИССЛЕДОВАНИЯ.

2.1. Объекты исследова! шя.

2.2. Методики проведения экспериментов.

2.2.1. Методика озонирования среднедистиллятных фракций.

2.2.2. Гидроочистка дизельных фракций на пилотной установке.

2.2.3. Методика определения адсорбционных смол.

2.2.4. Методика определения осадка.

2.2.5. Методика экстракции уксусной кислотой.

2.2.6. Методика озонирования ПДФ в присутствии полярного растворителя.

2.3. Методы исследования исходного сырья и получаемых продуктов.

2.3.1. Исследование функциональных групп методом ИК-спектроскопии.

2.3.2. Исследование группового углеводородного состава методом хромато-масс-спектрометрии.

2.3.3.Стандартизованные методы определения физико-химических характеристик нефтяных фракций

ГЛАВА 3. ИССЛЕДОВАНИЕ ВЛИЯНИЯ УСЛОВИЙ ОЗОНИРОВАНИЯ НА ПРЕВРАЩЕНИЕ КОМПОНЕНТОВ ПРЯМОГОННЫХ СЕРНИСТЫХ И ВЫСОКОСЕРНИСТЫХ ДИЗЕЛЬНЫХ ФРАКЦИЙ.

3.1. Исследование влияние условий процесса озонирования на превращение сернистых соединений и полициклических аренов.

3.1.1. Озонирование прямогонной и гидроочищенной дизельной фракций.

3.1.2. Процесс ценообразования.

3.1.3. Процесс осадкообразования.

3.1.4. Сопоставление ИК-спектров осадков.■.

3.1.5. Результаты исследования смолообразования в процессе озонирования прямогонной дизельной фракции.

3.1.6. Исследование изменения состава дизельной фракции от условий озонирования методом ИК-спектроскопии.

3.2. Озонирование прямогонной дизельной фракции в присутствии полярного растворителя.

3.2.1. Исследование физико-химических характеристик ПДФ, озонированной в присутствии полярного растворителя.

3.2.2. Исследование состава ПДФ, озонированной в присутствии полярного растворителя, методом ИК-спектроскопии.

3.3. Влияние предварительного озонирования ПДФ на процесс гидроочистки на промышленных катализаторах.

3.3.1. Гидроочистка предварительно озонированной прямогонной дизельной фракции.

3.3.2. Гидроочистка озонированного гидрогенизата ПДФ.

ГЛАВА 4. ИССЛЕДОВАНИЕ ВЛИЯНИЯ УСЛОВИЙ ОЗОНИРОВАНИЯ НА ПРЕВРАЩЕНИЕ ОЛЕФИНОВЫХ И ПОЛИЦИКЛИЧЕСКИХ АРОМАТИЧЕСКИХ УГЛЕВОДОРОДОВ ЛГКК.

4.1 Исследование влияния условий озонирования на физико-химические характеристики ЛГКК.

4.1.1. Осадкообразование.;.

4.1.2. Исследование физико-химических характеристик озонированного ЛГКК.

4.1.3. Окислительная деструкция компонентов ЛГКК при его озонолизе.

4.2. Исследование возможности удаления продуктов озо! шрования ЛГКК методом адсорбции.

4.3. Исследование возможности выделения продуктов озонирования ЛГКК методом экстракции.

4.4. Рекомендации по выбору условий озонирования.;.

ВЫВОДЫ.

Рекомендованный список диссертаций по специальности «Нефтехимия», 02.00.13 шифр ВАК

Введение диссертации (часть автореферата) на тему «Получение компонентов сырья экологически чистого дизельного топлива методом озонолиза среднедистиллатных фракций нефти»

В настоящее время в нефтеперерабатывающей отрасли России существует ряд проблем, касающихся рациональной переработки сырья из высокосернистых нефтей, а также рационального использования вторичных дистиллятов. Так, например, производство дизельного топлива класса Евро-4 и выше из дистиллятов высокосернистых нефтей, которые, как правило, ароматического основания, требует строительства новых установок гидроочистки, работающих при давлении выше 7-8 МПа. Эффективному процессу ГО таких дизельных фракций препятствуют тиофеновые соединения серы и полициклические ароматические структуры в их составе, требующие высокого давления и расхода водорода. При этом сернистые соединения переходят в сероводород, из которого далее получают малоценные продукты: элементарную серу или серную кислоту, в зависимости от технологической схемы НПЗ.

Так, например легкий газойль каталитического крекинга (ЛГКК), выкипающий в интервале температур, характерных для дизельных фракций, вовлекается в состав топочных мазутов. Это приводит к потере ресурсов сырья для производства дизельного топлива, спрос на которое неуклонно растет. ЛГКК без предварительного гидрооблагораживания не может быть вовлечен в состав товарных дизельных топлив в связи с его низкой химической стабильностью. Гидрооблагораживание ЛГКК на отечественных катализаторах при давлении 3,5-5,0 МПа осложняется высоким экзотермическим ростом температуры по слою катализатора (до 50°С и более), вследствие гидрирования олефинов, а также процессами их полимеризации, что в конечном итоге приводит к закок-совыванию и образование прочной корки в слое катализатора, что соответственно приводит к стремительному росту перепада давления по реакторному блоку, делающему дальнейшую эксплуатацию каталитической системы невозможной.

В связи с выше изложенным, на наш взгляд, становится актуальным поиск альтернативных путей облегчения и оптимизации переработки данных видов сырья, то есть путей, которые в значительной степени позволили бы снизить расходы на их облагораживание, путем перевода указанных компонентов сернистых соединений, олефинов, полициклических ароматических углеводородов), в соединения других классов, которые могут являться ценными продуктами для дальнейшей переработки. Одним из таких методов может быть предварительное озонирование сырья. Перспективность указанного направления обусловлена наличием отечественного производства промышленных озонаторов мощностью, сопоставимой с объемами переработки нефтяных фракций на НПЗ.

Таким образом, целью данной работы являлось:

1. Интенсифицировать процесс ГО сырья, путем перевода вышеуказанных компонентов в кислородсодержащие соединения, которые подвергаются гидрогенолизу также легко, как и сернистые соединения типа меркаптанов, сульфидов и дисульфидов.

2. Исследовать возможность извлечения продуктов озонирования

Для достижения поставленной цели, необходимо было решить следующие задачи: исследовать процесс озонирования образцов ПДФ и ЛГКК и установить влияние условий озонирования на превращение компонентов вышеуказанного сырья; > изучить влияние условий озонирования на процессы осадко и смолообразования; исследовать возможность выделения продуктов озонирования методом адсорбции и экстракции. Выявить закономерности изменения группового углеводородного состава целевых продуктов; разработать рекомендации по условиям процесса озонирования среднедис-тиллятных фракций и способам удаления продуктов озонирования.

Похожие диссертационные работы по специальности «Нефтехимия», 02.00.13 шифр ВАК

Заключение диссертации по теме «Нефтехимия», Сазонов, Дмитрий Станиславович

Выводы

1. Впервые проведены комплексные исследования по изучению превращения компонентов ПДФ и ЛГКК под действием озона.

2. Установлены закономерности осадко- и смолообразования в процессе озонирования среднедистиллятных фракций. Рекомендовано осуществлять озонирование прямогонных фракций в присутствии полярного растворителя для предотвращения смоло- и осадкообразования и удаления продуктов озонирования сернистых соединений и смол из состава сырья.

3. Определены оптимальные условия предварительного озонирования ЛГКК при температуре 18-20°С и удельном расходе озона 4-6 г/кг при атмосферном давлении.

4. Методом хромато-масс-спектрометрии подтверждена возможность эффективного удаления продуктов озонирования сернистых соединений, олефино-вых углеводородов и полициклических ароматических углеводородов экстракцией полярными растворителями и адсорбцией на силикагеле. Показано, что методом адсорбции на силикагеле при комнатной температуре из состава озонированного ЛГКК олефиновые углеводороды удаляются на 71,4 %отн., полициклические арены - на 9,0 %отн., сернистые соединения -на 20,6 %отн., а методом экстракции на 84,3 %отн., 34,9 %отн. и 42 %отн. соответственно.

5. Впервые доказано протекание низкотемпературного крекинга компонентов ЛГКК под действием озона.

6. На пилотной установке с загрузкой промышленного катализатора ГП-497Т подтверждена возможность интенсификации процесса гидроочистки предварительным озонированием сырья при стандартных промышленных условиях: Т=350°С, Р=4,0 МПа, объемная скорость подачи сырья 3 ч"1, соотноо о шение ВСГ/сырье 300 Нм /м . При. этом был получен опытный образец дизельного топлива, соответствующий спецификациям Евро 3.

Список литературы диссертационного исследования кандидат технических наук Сазонов, Дмитрий Станиславович, 2010 год

1. Топлива, смазочные материалы, технические жидкости. Ассортимент и применение. Справочник под ред. В.М. Школьникова. Изд. 2-е перераб. и доп. -М.: Издательский центр «Техинформ», 1999, 596 е.: ил.

2. ГОСТ 305-82 «Топливо дизельное. Технические условия» (с Изменениями № 1-5) М.: ИПК Издательство стандартов, 1997.

3. ГОСТ Р 52368-2005 «Топливо дизельное автомобильное. Технические условия» М.: Стандартинформ, 2005.

4. Постановление Правительства РФ от 12 октября 2005 г. № 609 Специальный технический регламент «О требованиях к выбросам автомобильной техникой, выпускаемой в обращение на территории Российской Федерации, вредных (загрязняющих) веществ».

5. Проект специального технического регламента «О требованиях к бензинам, дизельному топливу и другим горюче-смазочным материалам».

6. Nigel R. Cuthbert Auto and oil industries improving quality, efficiency of EU fuels.// Oil &Gas journal, 1999, Vol. 97, № 28, p. 40.

7. Материалы Московской конференции по технологиям нефтепереработки, организованной компаниями ABB Lummus Global Chevron, Grace Davision, 25-26 июня 2001 г., г. Москва.

8. Митусова Т.Н., Полина Е.В., Калинина М.В. Современные дизельные топлива и присадки к ним. М.: Издательство «Техника», 2002, 64 с.

9. Коротко о разном.// Нефтегазовые технологии, 2001, № 3, с. 82.

10. Ю.Горючие, смазочные материалы. Энциклопедический толковый словарьсправочник под ред. В.М. Школьникова. М.: ООО «Издательский центр «Техинформ» Международной Академии Информатизации", 2007, 736 е.: ил.

11. П.Гуреев A.A., Азев B.C., Камфер Г.М. Топливо для дизелей. Свойства и применение. М.: Химия, 1993, 336 е.: ил.

12. Гуреев A.A., Серегин Е.П., Азев B.C. Квалификационные методы испытаний нефтяных топлив. — М.: Химия, 1984, 200 е.: ил.

13. Митусова Т.Н., Полина Е.В., Калинина М.В. Исследование противоизнос-ных свойств топлив// Нефтепереработка и нефтехимия: НТИЦЭнефтехим, 1998, № 2, с. 20.

14. Н.Данилов A.M. Задачи в области разработки отечественного ассортимента присадок к топливам. // Материалы 6-ого Международного форума «Топливно-энергетический комплекс России» 11-13 апреля 2006 г. СПб.: Сборник материалов. — с. 86.

15. Митусова Т.Н., Полина Е.В. Дизельное топливо, соответствующее европейским требованиям.// Мир нефтепродуктов. 2005, №3, с. 28.

16. New EU fuel specs specs threaten 28 refineries // Oil and Gas Journal, 1999, Vol.97, № 24, p. 26.

17. Каминский Э.Ф. Разработка технологий глубокой переработки нефти для получения моторных топлив с улучшенными экологическими характеристиками // Дис. д-ра техн. наук, 1996.

18. Каминский Э.Ф., Хавкин В.А., Осипов JI.H., Курганов В.М. Новые технологии производства моторных топлив с улучшенными экологическими харак-: теристиками // Российский химический журнал. Том XII, 1997, №6, с. 56.

19. Луговской А.И., Логинов С.А. и др. // ХТТМ, 2000, №5, с. 5.

20. Каминский Э.Ф., Пуринг М.Н., Хавкин В.А., Курганов В.М., Осипов Л.Н. Состояние и перспективы развития экологическм чистых дизельных топлив. -М.: ЦНИИТЭНефтехим, 1995.

21. Бабиков А.Ф., Хавкин В.А. и др. // ХТТМ, 1993, №3, с. 34.24.0il and Gas Journal, 1990, Vol.88, № 19, p. 109.

22. Каминский Э.Ф., Хавкин B.A. и др. // Нефтепереработка и нефтехимия, 1995, №3, с. 9.

23. Чистяков В.Н., Пиджаков Д.А. Нефтепереработка и нефтехимия, 2004, № 7, с. 7-11.

24. Емилин А.И. Гришанов Г.П., Микишев В.А. и др. Нефтепереработка и нефтехимия, 2003, № 8, с. 23-31.

25. Логинов С.А., Лебедев Б.Л., Капустин В.М. и др. Нефтепереработка и нефтехимия, 2001, № 11, с. 67-74.

26. Логинов С.А., Капустин В.М., Луговской А.И. и др. Нефтепереработка и нефтехимия, 2001, № 8, с. 11-13.

27. Логинов С.А., Капустин В.М., Луговской А.И. и др. Нефтепереработка и нефтехимия, 2001, № 11, с. 57-61.

28. Логинов С.А., Капустин В.М., Луговской А.И. и др. Нефтепереработка и нефтехимия, 2001, № 10, с. 8-11.

29. Луговской А.И., Логинов С.А., Рудяк К.Б. и др. ХТТМ, 2000, № 5, с. 35-37.

30. Костюченко В.П. Там же, с. 145-155.

31. Б.Х. Купер, А. Станислаус // Нефтегазовые технологии, 1994, №3, с. 42.37.0il and Gas Journal, 1999, Vol.97, № 20, p. 41.

32. Материалы семинара фирмы ЮОПи. М., 2000.

33. Материалы семинара фирмы Луммус. М., 1996.

34. Липкин Г.И. // Мир нефтепродуктов, 2000, №3, с. 18.

35. Каминский Э.Ф., Хавкин В.А. и др. // ХТТМ, 1996, №2, с.14.

36. Каминский Э.Ф., Хавкин В.А. и др. // ХТТМ, 1996, №6, с. 13.

37. Джозеф Джентри, Тофик Ханмамедов, Рэнди Райт Уитчерли, Химия и технология топлив и масел, 2002, №3, с. 11-13.

38. Robert Е. Levy. Oxidative desulfurization is an attractive option for producing ULS products. Excerpt from presentation at ERTC 7 Annual Meeting. November 2002, Paris, France.

39. Доклад Разумовского С.Д. // Озоновая конференция МГУ, июнь 2005.

40. Manecka М., Braunkohlen, Arch, 1930, № 40, с. 53.

41. Кирсанов A.B., Суслина В.Н. Применение озона для исследования нефти. Сообщение 1: Обессеривание бензина из Чусовской нефти при помощи озонирования. Качественные опыты. Журнал прикладной химии, 1935, вып. VIII, №2, с. 277-289.

42. Лунин В.В., Французов В.К., Лихтерова Н.М. Обессеривание и деметаллиза-ция тяжелых фракций нефти путем озонолиза и радиолиза. Нефтехимия, 2002, т. 42, № 3, с. 195-202.

43. Лихтерова Н.М., Лунин В.В., Торховский В.Н., Французов В.К., Кириллова О.И. Нефтехимия, 2005, т. 45, № 1, с. 1-11.

44. Лихтерова Н.М., Лунин В.В., Торховский В.Н., Сазонов Д.С., Васильева Е.С., Кириллова О.И., Особенности озонирования средних дистиллатов нефти. ХТТМ. 2006, № 4, с. 18-22.

45. Лихтерова Н.М., Лунин В.В., Торховский В.Н., Французов В.К., Кириллова О.И. Химическая активация дизельных фракций озоном для процесса гидроочистки. Нефтехимия, 2006, т. 45, №1, с. 3-14.

46. Патент RU 2205859 от 10.06.2003 г. (Россия).

47. Патент RU 2205860 от 10.06.2003 г. (Россия).

48. Лихтерова Н.М., Лунин В.В., Сазонов Д.С., Самойленко С.А., ХТТМ, 2008, №1, с.21-23.

49. Лихтерова Н.М., Лунин В.В., Сазонов Д.С. Электрофильное присоединение озона к компонентам ЛГКК. XVIII Менделеевский Съезд по общей прикладной химии. Москва: Гранида, 2007, т. 3.

50. Лихтерова Н.М., Лунин В.В., Сазонов Д.С., Самойленко С.А. Влияние полярного растворителя на процесс озонирования прямогонной дизельной фракции. Тез. док. Молодежной науч.-тех. конф. «Наукоемкие технологии». Москва. МИТХТ. 2007, 16-17 окт.

51. Харлампиди Х.Э. Сераорганические соединения нефти, методы очистки и модификации. Соросовский образовательный журнал, т.6, №7, 2000, 43 с.

52. Ru 2144025 Cl. Харлампиди Х.Э., Чиркунов Э.В., Мирошкин Н.П., Муста-фин Н.В. Способ получения сульфоксидов.

53. Караулова E.H. Химия сульфидов нефти. М., Наука, 1970. 201 с.

54. Патент № 2144916, 2000 (Россия).

55. Патент РФ № 1028021, С 07 43/13, С 07 С 147/00; зарегистрирован 23.06.93.

56. Камьянов В.Ф., Лебедев А.К. Озонолиз компонентов нефти. Теоретические предпосылки и перспективы использования. Томск, 1987, 41 с.

57. Bailey P.S. Ozonation in organic chemistry, Nonolefinic compounds, Academic Press, N-Y, L, 1982, v. 2, p. 497.

58. Murray R.W., Voussefych R.D., Slory P. J. Am. Chem. Soc., 1967, v. 89, p. 2429.

59. Разумовский С.Д., Юрьев Ю.Н. Нефтехимия, 1966, т. 6, с. 737.

60. Разумовский С.Д., Заиков Г.Е. Озон и его реакции с органическими соединениями. М.: Наука, 1974, с. 322.

61. Bailey P.S. The reactions of ozone with organic compounds, Texes, 1957, p. 995.137

62. Bailey P.S. J. Am. Chem. Soc., 1956, v. 78, p. 3811.

63. Bailey P.S., Mainthia S.B. J. Org. Chem., 1958, v. 23, p. 1089.

64. Brown R.D. J. Chem. Soc., 1950, p. 3249.

65. Dewar M.J.S. J. Am. Chem. Soc., 1952, v. 74, p. 3357.

66. Wibaut J.P., Boer T.J. de Koninkl. Nederland. Acad. Wetenscharp. Proc., Ser. B, 1956, v. 59, p. 421.

67. Bailey P.S., Kolsaker P., Sinha В., Ashton J.B., Dobinson F., Batterbee J.E. J. Org. Chem., 1964, v. 29, p. 1400.

68. Bailey P.S., Ashton J.B. J. Org. Chem., 1964, v. 29, p. 1409.

69. Разумовский С.Д., Никифоров Г.А., Кефели A.A., Гурвич Я.А., Глобенко Г.М., Заиков Г.Е. Нефтехимия, 1972, т. 12, с. 376.

70. Ситтиг М. Процессы окисления углеводородного сырья. М.: Химия, 1970, с. 305.

71. Razumovski C.D., Kefeli А.А., Zaikov G.E. Eur. Polum., 1971, v. 7, p. 275.

72. Разумовский С.Д., Реутов Л.М., Ниазашвили Г.А., Туторский И.А., Заиков F.E. Докл. АН СССР, 1970, т. 194, с. 1127.

73. Kolsaker P., Bailey P.S., Dobinson F., Kumar В. J. Org. Chem., 1964, v. 29, p. 1409.

74. Разумовский С.Д., Заиков Г.Е. Изв. АН СССР, Серия хим., 1971, № 12, с. 2657.

75. Русьянова Н.Д., Кокшаров В.Г. Труды Всесоюзной конференции по каталитическим реакциям в жидкой фазе. Алма-Ата: изд-во АН Каз. ССР, 1963, с. 433.

76. Калакуцкий В.Т., Русьянова Н.Д. Сб. «Химические продукты коксования углей», ВУХИН, 1969, № 5, с. 232.87.0'Connor W.F., Schitt W.J., Moriconi F.J. Ind. Eng. Chem., 1957, v. 49, p. 1701.

77. Sturrok M.G., Gravy B.J. Can. J. Chem., 1971, v. 49, № 18, p. 3047.

78. A.C. 240700 СССР, С.Д. Разумовский, Л.В. Березова, Ю.Н. Юрьев, 1965, бюл. № 13, 23, 1969.

79. Инструментальные методы анализа функциональных соединений / Под редакцией С. Сига. М.: Мир, 1974, 464 с.

80. Гордон А., Форд Р. Спутник химика (физико-химические свойства, методики, библиография). М.: Мир, 1976, 542 с.

81. Беленький Я.И., Гульбят В.П. Хим. гетероцикл. соед., 1981, № 6, с. 723.

82. Mock W.L. J. Am. Chem. Soc., 1970, v. 92, № 26, p. 7610.

83. Atkison R., Aschmah S.M., Garter W.R. Int. J. Chem. Kinet., 1983, v. 15, № 1, p. 51.

84. Мариино Дж. Химия гетероцикл. соед., 1973, № 5, с. 579.

85. Пожарский А.Ф. Химия гетероцикл. соед., 1977, № 6, с. 723.

86. Виноградова Н.Б., Хромов-Борисов Н.В. Мед. пром. СССР, 1965, № 6, с. 7.

87. Mauer U, Gutmann V., Vergel W. Monatchefte fur Chemie, 1975, b. 106/6, s. 1235.

88. Галстян Г.A., Галстян T.M. Нефтехимия, 1992, т. 31, № 6, с. 829.

89. A.c. 472930 СССР. В.А. Якоби, Г.А. Галстян, Л.П. Шпак, Т.М. Галстян. Опубл. 1975, бюл. № 21.

90. A.c. 539876 СССР. Т.М. Галстян, Г.А. Галстян, В.А. Якоби. Опубл. 1976, бюл. № 47.

91. Галстян Т.М., Галстян Г.А., Якоби В.А., Цуцарин В.В., Бутлеровский М.А. Химико-фармацевтический журнал. 1976, № 5, с. 107.

92. Галстян Г.А., Галстян Т.М., Якоби В.А. Укр. хим. журнал. 1977, т. 43, № 7, с. 738.

93. Галстян Т.М., Галстян Г.А., Якоби В.А., Белобров А.Г. Журнал прикл. химии. 1977, т. 50, № 9, с. 2044.

94. Галстян Т.М., Галстян Г.А., Якоби В.А., Белобров А.Г., Кадник H.A., Журнал прикл. химии. 1977, т. 50, № 4, с. 888.

95. Галстян Т.М., Галстян Г.А., Якоби В.А., Журнал прикл. химии. 1985, т. 58, № 12, с. 2681.

96. Галстян Т.М., Якоби В.А., Галстян Г.А. Изв. высших учеб. заведений — «Химия и химическая технология». 1985, т. 28, № 12, с. 12.

97. Галстян Т.М., Якоби В.А., Галстян Г.А. Изв. По химии Болг. АН., 1986, т. 19, №2, С.215.

98. Bailey P.S., Keller J.E. J. Org. Chem., 1968, v. 33, № 7, p. 2680.

99. Разумовский С.Д., Бугаченко A.JL, Шапиро A.B., Розанцев Э.Г., Заиков Г.Е. ДАН СССР. 1968, т.183., № 5, с. 1106.

100. Bailey P.S., Mitchard D.A., Khashab A.I. J. Org. Chem., 1968, v. 33, № 7, p. 2275.

101. Гурвич Л.В., Карачевцев Г.В., Кондратьев B.H. Энергия разрыва связей. Потенциал ионизации и сродство к электрону. М: Наука, 1974, с. 351.

102. Хмельницкий Р. А., Бродский Е. С, Хромато-масс-спектрометрия, М., 1984.

103. Заикин В. Г, Микая А.И., Химические методы в масс-спектрометрии органических соединений, М., 1987.

104. Карасек Ф., Клемент Р., Введение в хромато-масс-спектрометрию, пер. с англ., М., 1993.

105. Галстян Г.А., Тюпало Н.Ф., Разумовский С.Д. Озон и его реакции с ароматическими соединениями в жидкой фазе, Луганск, 2004, с.272.

106. Кузьмина A.B. и др. В кн.: Труды ВНИИНП. Вып. XVIII. Методы анализа нефтей и нефтепродуктов. М., 1976, с.70.

107. Рудин М.Г., Сомов В.Е., Фомин A.C., Карманный справочник нефтепереработчика.- М.: ЦНИИТЭнефтехим, 2004, 336 с.

108. Залозная Л.А., Ткаченко И.С., Егорова Г.В., Ткаченко С.Н., Лунин В.В. Цементсодержащие катализаторы разложения озона на основе оксидов железа. Вестник Московского университета. Сер.2 .Химия, 2008, т.49, №3, с. 183.120. Патент РФ №2077946

Обратите внимание, представленные выше научные тексты размещены для ознакомления и получены посредством распознавания оригинальных текстов диссертаций (OCR). В связи с чем, в них могут содержаться ошибки, связанные с несовершенством алгоритмов распознавания. В PDF файлах диссертаций и авторефератов, которые мы доставляем, подобных ошибок нет.