Разработка и совершенствование методов идентификации и определения органических аналитов в пробах неизвестного состава тема диссертации и автореферата по ВАК РФ 02.00.02, доктор химических наук Крылов, Анатолий Иванович

• Крылов, Анатолий Иванович
• доктор химических наук
• 2012

Оглавление диссертации доктор химических наук Крылов, Анатолий Иванович

Наименование раздела Стр.

раздела

Введение (актуальность, цели и задачи, положения, 7 выносимые на защиту)

1 Хроматографические и спектральные методы в 14 идентификации органических аналитов при анализе проб неизвестного состава (Обзор литературы)

1.1 Использование спектральных методов (ГХ/МС и ГХ/ИКФС) 19 с применением компьютерного библиотечного поиска для идентификации компонентов в пробе неизвестного состава

1.2 Индексы удерживания и пути их использования для 31 идентификации компонентов в пробе неизвестного состава

2 Общая характеристика объектов и методов 46 исследования: эксперментальные и информационные методы

3 Газовая хроматография в сочетании с масс- 57 спектрометрией и ИК-Фурье спектроскопией в идентификации органических аналитов (на примере модельных смесей и промышленных композиций)

3.1 Исследование возможностей идентификации органических 60 аналитов при совместном использовании методов ГХ/МС и ГХ/ИКФС на модельных смесях при библиотечном поиске по «идеальным» (библиотечным) и реальным спектрам

3.2 ГХ/МС и ГХ/ИКФС идентификация органических аналитов 88 в пробах промышленных композиций каменноугольных пеков (ПАУ), смесей ароматизаторов и эфирных масел (углеводороды терпенового ряда).

4 Масс- и хромато-масс-спектрометрия в индивидуальной 96 и групповой идентификации органических аналитов границы применения на примерах анализа различного типа объектов и композиций)

4.1 Хромато-масс-спектрометрическая идентификация для 99 оценки компонентного состава проб (исследование состава образцов некоторых промышленных продуктов и отходов различных процессов)

4.2 Хромато-масс-спектрометрия как метод групповой 105 идентификации (измерение душистых веществ и ароматизаторов для целей контроля их суммарного содержания)

4.3 Применение газовой хроматографии - масс-спектрометрии 119 для оценки группового состава и установления идентичности нефтепродуктов.

4.4 Хромато-масс-спектрометрическая (ВЭЖХ/МС) 146 идентификация фуллеренов и их производных

4.5 Масс-спектрометрическая идентификация 160 таутомерных форм в чистых веществах (Масс-спектры и таутомерия 2-арил-4,6-диоксо-1,3-тиазинов)

5 Алгоритмы повышения точности определения индексов 166 удерживания при программировании температуры и особенности их использования в идентификации органических аналитов сочетании с данными ГХ/МС

5.1 Влияние параметров хроматографического разделения на 166 правильность и воспроизводимость индексов удерживания при программировании температуры.

5.2 Алгоритмы получения данных по ИУПТ из литературных 180 источников

5.3 Применение ИУПТ в сочетании с ГХ/МС при 191 идентификации терпенов, экспертизе состава нефтяных и газоконденсатных фракций.

6 Алгоритмы выполнения исследований пробы 201 неизвестного состава и способы оценки вклада процедур дериватизации и подготовки проб в повышение надежности идентификации органических аналитов

6.1 Обобщенные схемы выполнения анализов пробы 202 неизвестного состава и алгоритмов идентификации органических аналитов

6.2 Химическая модификация (дериватизация) - как способ 207 получения дополнительной информации при идентификации аналитов в хроматографическом анализе

6.3 Способы оценки вклада методов пробоподготовки при 220 идентификации целевых органических аналитов в пробе неизвестного состава

7. Идентификация в методическом обеспечении анализа 222 целевых соединений (на примере приоритетных органических токсикантов окружающей среды и некоторых эндо- и экзогенных компонентов биосред)

7.1 Методическое обеспечение определения приоритетных 222 органических токсикантов в окружающей среде

7.1.1 Унифицированные методики контроля приоритетных 223 летучих органических загрязнителей воздуха. Новые подходы к мониторингу атмосферного воздуха на основе пассивного пробоотбора

7.1.2 Методическое обеспечение определения 239 полиароматических углеводородов (ПАУ)

7.1.3 Методическое обеспечение определения стойких 251 органических загрязнителей в объектах окружающей среды

7.2 Методы анализа эндогенных (аминокислот, низших 259 карбоновых и жирных кислот, некоторых андрогенных стероидов) и экзогенных (некоторых допинговых веществ и их метаболитов) компонентов биологических сред

7.2.1 Особенности идентификации эндогенных стероидов, 259 аминокислот и карбоновых кислот в биологических средах

7.2.2 Особенности идентификации экзогенных 264 фармакологических препаратов в биологических жидкостях Выводы 268 Список литературы

СПИСОК СОКРАЩЕНИЙ

ООС - объекты окружающей среды

ГХ - газовая хроматография

ИУ - индекс удерживания

ИУПТ - индекс удерживания при программировании температуры

ЛОС - летучие органические соединения

ГХ/МС - газовая хроматография/масс-спектрометрия

ГХ/ИКФС газовая хроматография/ ИК-Фурье спектроскопия

ГХПТ- газовая хроматография с программированием температуры

ВЭЖХ- высокоэффективная жидкостная хроматография ВЭЖХ/МС- высокоэффективная жидкостная хроматография/массспектромерия

ИЭР- ионизация электрораспылением

ЭИ- электронная ионизация

ИР- изотопное разбавление

ЭЗД - электронозахватный детектор

ТИД - термоионный детектор

ФИД - фотоионизационный детектор

МКП - метод кубических парабол

ПДК - предельно допустимая концентрация

МВИ - методика выполнения измерений

ОБУВ - ориентировочный безопасный уровень воздействия

ПАУ - полициклические ароматические углеводороды

ПХБ- полихлорированные бифенилы

Введение диссертации (часть автореферата) на тему «Разработка и совершенствование методов идентификации и определения органических аналитов в пробах неизвестного состава»

Актуальность проблемы. Качественный анализ органических соединений в настоящее время привлекает внимание многих исследователей. Это обусловлено тем, что в различных областях, таких как: экоаналитические исследования, анализ биосред, включая допинговый контроль, фармакокинетику и фармакодинамику, экспертиза состава веществ и материалов, анализ наркотических и токсичных веществ и др., - наряду с количественным определением аналитов требуется их надежная идентификация. Существующие, и вновь разрабатываемые методы контроля состава различных объектов ориентированы, как правило, на определение конкретных веществ с использованием регламентированных процедур анализа. Однако, зачастую, даже при определении конкретных индивидуальных веществ, традиционно используемые методики оказываются малоэффективными из-за неопределенности, связанной именно с идентификацией определяемых аналитов.

Особое значение проблема идентификации приобретает при анализе проб неизвестного состава, когда при наличии минимальной априорной информации необходимо получить максимально полные сведения о составе анализируемого образца. С учетом того, что уже известны миллионы органических веществ, присутствующих в виде сложных смесей, а концентрации многих веществ необходимо измерять в микро- или нанограммовом диапазоне, вопросы идентификации становятся едва ли не более важными, чем количественное определение аналитов. Основной проблемой при анализе такого типа смесей становится не только необходимость обеспечения надежной идентификации заранее оговоренных для измерения компонентов, но и проведение идентификации других зарегистрированных сопутствующих веществ неизвестной природы, присутствие которых в пробе заранее было не оговорено или не известно.

Возможности современной техники газовой (ГХ), высокоэффективной жидкостной хроматографии (ВЭЖХ) в сочетании со спектральными (массспектрометрия (МС), ИК-Фурье спектроскопия (ИКФС), УФ-спектроскопия и др.) методами позволяют выполнять как хроматографическое разделение компонентов смесей, так и последующую их идентификацию в варианте использования интерпретирующих систем, либо на основании компьютерного библиотечного поиска с помощью доступных баз данных. Повышение надежности идентификации в последнем случае связано как с расширением соответствующих библиотек (масс-спектров, ИК-спектров, индексов удерживания и т.п.), так и с совершенствованием способов интерпретации получаемых результатов. Таким образом, появляется необходимость в развитии и совершенствовании новых методологических и методических подходов, позволяющих проводить исследования в условиях, когда информация о составе пробы недоступна или ограничена.

Цели исследования:

Разработать общие методологические походы к идентификации и определению органических аналитов (как заранее оговоренных - целевых, так и неизвестных) в пробах неизвестного состава с привлечением априорной информации о характеристиках исследуемого объекта и способах подготовки и/или обработки проб. Для достижения поставленной цели было необходимо:

1. Разработать алгоритмы проведения идентификации органических соединений в пробе неизвестного состава на основе применения методов газовой хроматографии в сочетании с масс-спектрометрией (ГХ/МС) и инфракрасной Фурье спектроскопией (ГХ/ИКФС) и способов совместной интерпретации результатов компьютерного библиотечного поиска. Оценить границы применимости этих методов (совместно и по отдельности) в зависимости от типа аналитов, характера анализируемой пробы и необходимого конечного результата.

2. Оценить информативность и границы применения данных по параметрам удерживания, включая индексы удерживания при программировании температуры (ИУПТ), в газохроматографическом анализе органических аналитов, как в контексте анализа "пробы неизвестного состава", так и при определении целевых соединений и усовершенствовать методы измерения ИУПТ для повышения межлабораторной воспроизводимости.

3. Исследовать возможности непосредственного использования масс-спектрометрии с электронной ионизацией и с электрораспылением и в сочетании с высокоэффективной жидкостной хроматографией для идентификации гомологов и изомеров нелетучих органических соединений (на примере фуллеренов, их производных и эндофуллеренов).

4. Провести оценку вклада используемых схем предварительной подготовки проб, включая процедуры экстракции, фракционирования, дериватизации и др. и влияние этого вклада на надежность идентификации аналитов при анализе сложных многокомпонентных матриц неизвестного состава.

5. Реализовать найденные общеметодические решения в методиках анализа важнейших объектов для определения приоритетных органических загрязнителей воздуха, воды и почвы, эндо- и экзогенных компонентов биологических матриц (моча, кровь).

Научная новизна работы:

1. Предложены новые алгоритмы проведения анализа проб неизвестного состава, основанные на принципах комплексного использования информации о происхождении проб, применяемых схемах предварительной обработки, фракционирования образцов и методах обработки и интерпретации данных компьютерного библиотечного поиска по базам данных масс-спектров, ИК-спектров и индексов удерживания.

2. На примере нескольких классов органических аналитов (углеводороды алифатического и ароматического рядов, спирты, эфиры и др.) изучена, систематизирована и статистически оценена правильность результатов идентификации по предложенным алгоритмам. На этой основе сформулированы принципы нового подхода к интерпретации результатов компьютерного библиотечного поиска при использовании массспектрометрических и ИК-спектроскопических баз данных и оценены на конкретных примерах возможности их применения для идентификации компонентов проб неизвестного состава.

3. Предложены и экспериментально обоснованы способы контроля правильности измерения ИУПТ на основе минимизации отклонения экспериментально определенных ИУПТ для н-алканов от приписанных им значений (равным 100«, где п - число атомов углерода в н-алкане). Определены границы применения ИУПТ в сочетании со спектральными данными для идентификации органических компонентов в "пробе неизвестного состава". На примере анализа терпенов и углеводородов нефтяных и газоконденсатных фракций показано, что использование ИУПТ, в дополнение к масс-спектрометрической информации, является более эффективным, чем применение второго спектрального метода, в частности

ИК-спектроскопии.

4. На примере соединений, содержащих функциональные группы с подвижным атомом водорода (карбоновые кислоты, фенолы) оценены возможности привлечения химических методов модификации аналитов (дериватизации) для увеличения надежности ГХ/МС и ГХ/ИКФС идентификации. Показано, что метилирование кислот повышает, а ацилирование фенолов снижает надежность их структурной идентификации, при этом обе процедуры дают существенную дополнительную информацию об аналитах (нерегистрируемых в обычном режиме) в пробах неизвестного состава.

5. Определены границы применения высокоэффективной жидкостной хроматографии в сочетании с масс-спектрометрией (с электрораспылением) для анализа фуллеренов и установлены условия воспроизводимого получения соответствующих масс-спектров, которые могут служить основой для идентификации индивидуальных веществ, а также соответствующих аналитов в сложных смесях.

6. Предложены способы оценки влияния используемых методов пробоподготовки: экстракция, фракционирование, дериватизация и др., на селективность определения целевых аналитов в пробах неизвестного состава.

Практическая значимость работы и использование полученных результатов.

1. Разработаны общие подходы и методология определения органических аналитов в пробах неизвестного состава, основанные на учете предварительной информации об анализируемой пробе, ожидаемых физико-химических свойствах аналитов и результатах интерпретации данных библиотечного поиска (при использовании методов ГХ/МС ГХ/ИКФС, ГХ, ВЭЖХ и ВЭЖХ/МС). Предложенные схемы выполнения анализов и алгоритмы интерпретации результатов апробированы при выполнении различного рода экологических экспертиз, экспертиз состава различных продуктов и материалов (сточные и природные воды, промышленные газовые выбросы, илы систем водоочистки, фармпрепараты, продукты промышленного и полупромышленного синтеза) и явились основой для принятия ряда административных и технических решений, перечней мероприятий в области защиты окружающей среды разработанных на Новолипецком металлургическом комбинате, комбинате «Печенганикель», АО «Киришинефтеоргсинтез», Приозерский ЦБК, фабриках «Дирол-Кэдбери» и «Ригли», табачных фабриках «Филипп-Морисс» и др.

2. С использованием предложенных подходов разработан ряд новых высокоточных МВИ на основе ГХ, ВЭЖХ и ГХ/МС для определения приоритетных экотоксикантов, которые широко используются многими организациями (Новолипецкий металлургический комбинат, КИНЕФ, ЦЛАТИ по СЗФО, центры Санэпиднадзора и др.) для целей производственного и экологического контроля. В течение 5-ти лет решением Правительства Санкт-Петербурга внедрена и используется система мониторинга органических загрязнений атмосферного воздуха. При выполнении международных ключевых сличений и интеркалибраций установлена высокая степень сходимости результатов полученных с использованием разработанных МВИ с результатами ведущих зарубежных институтов (NIST, LGC, ВАМ, IRMM и др.). Положения, выносимые на защиту:

1. Алгоритмы идентификации органических аналитов в пробах неизвестного состава на основе совместной интерпретации результатов библиотечного поиска при использовании масс-спектрометрических и ИК-спектроскопических баз данных. Сравнительные оценки возможностей комплекса ГХ/МС и ГХ/ИКФС методов для анализа модельных и реальных объектов. Формализованные показатели, позволяющие проводить оценку надежности идентификации с помощью библиотечного поиска для соединений различных классов.

2. Алгоритмы улучшения межлабораторной воспроизводимости измерения ИУПТ, основанные на контроле отклонений в правильности измеренных в тех же условиях ИУПТ для //-алканов от теоретических значений. Целесообразность применения введенного критерия правильности ИУПТ для н-алканов при обработке литературных данных по параметрам удерживания. Сравнительная оценка возможностей использования ИУПТ в сочетании с ГХ/МС и ГХ/ИКФС методами в анализе модельных и реальных объектов.

3. Результаты исследования возможностей использования методов хроматографии (ГХ, ВЭЖХ) в сочетании с масс-спектрометрией для групповой идентификации при определении различных групп органических аналитов: душистые вещества и ароматизаторы (терпены, сложные эфиры, альдегиды), нефтепродукты (moho-, ди- трициклические ароматические углеводороды), фуллерены (фуллерены, их производные, металлофуллерены).

4. Подходы к выбору схем предварительной подготовки проб и использования химических методов модификации соединений с разными функциональными группами для увеличения надежности их идентификации и (или) регистрации при анализе пробы неизвестного состава.

5. Результаты применения предложенных подходов в экспертизе различных реальных объектов, выполняемых по предложенным схемам выполнения анализов проб неизвестного состава. Аттестованные методики выполнения измерений различных классов органических соединений (алифатических, ароматических и галогенуглеводородов, ПАУ, ПХБ, ХОП и др.) в объектах окружающей среды, промышленной продукции (ПАУ, ПХБ и

ДР-).

Вклад автора в разработку проблемы. Постановка проблемы, общее планирование работы, экспериментальные исследования, обработка и анализ результатов выполнены либо лично автором, либо при его непосредственном участии. В выполнении работы принимали участие соискатели ученой степени кандидата химических наук Е.И.Савельева, И.А.Васильева, другие сотрудники возглавляемых автором лабораторий в НИИГПЭЧ и ВНИИМ им.Д.И.Менделеева, что отражено в соответствующих публикациях.

Апробация работы. Основные результаты работы докладывались на 1 -й Всесоюзной Конференции «Хроматография в биологии и медицине», (Москва, 1983), 5-й Всесоюзной Конференции «Аналитическая химия органических соединений» (Москва, 1984), международных симпозиумах «Хроматография и масс-спектрометрия в анализе объектов окружающей среды» (С.-Петербург, 1994), «Хроматография и спектроскопия в анализе объектов окружающей среды и токсикологии» (С.-Петербург, 1996), на конференции «Диоксины: экологические проблемы и методы анализа» (Уфа, 1995), конгрессе «ЭКВАТЭК-96» (Москва, 1996). «Научно-практические аспекты управления качеством воздуха "ВОЗДУХ 95" (С.-Петербург, 1995), на симпозиуме «5-th IAWQ Symposium on Forest Industry Wastewater» (Канада, Ванкувер, 1996), на конференции «International and National aspects of ecological monitoring» (С.-Петербург, 1997), на 9-м семинаре по парофазному анализу, посвященному памяти профессора Б.В.Иоффе, на 3-ей

Всероссийской конференции по анализу объектов окружающей среды «Экоаналитика-98» (Краснодар, 1998), на Всероссийской конференции «Химический анализ веществ и материалов» (Москва, 2000), на 4-ой Всероссийской конференции «Экоаналитика -2000» (Краснодар, 2000), на Всероссийской конференции «Актуальные проблемы аналитической химии» (Москва, 2002), на 5-й Всероссийской конференции по анализу объектов окружающей среды «Экоаналитика-2003» (Спб,2003), на II Всероссийской конференции по проблемам диоксинов в России (Уфа, 2004), на 3-ей Всероссийской конференции с международным участием "Масс-спектрометрия и ее прикладные проблемы" (Москва, 2009), 7-й Всероссийской конференции по анализу объектов окружающей среды «Экоаналитика-2011» (Архангельск, 2011).

Публикация результатов. По материалам диссертации опубликовано более 60 работ, в том числе 37 статей (включая 3 обзора и 2 авторских свидетельства).

Заключение диссертации по теме «Аналитическая химия», Крылов, Анатолий Иванович

268 ВЫВОДЫ

1. Предложен и развит комплексный подход к идентификации и определению органических соединений в пробе неизвестного состава на основе интерпретации результатов библиотечного поиска при использовании масс-спектрометрических и ИК-спектроскопических баз данных, а также данных по индексам удерживания с учетом информации о происхождении пробы и используемых схемах предварительной пробоподготовки. Установлены границы применимости разработанного подхода к идентификации различных классов органических аналитов: углеводороды алифатического и ароматического рядов, полиароматические углеводороды, терпены, сложные эфиры, фенолы кислоты и др.

2. Сформулированы основные принципы систематизации органических аналитов в рамках получаемых ответов при МС идентификации с помощью баз данных и разработана стратегия применения ИКФС в качестве дополнительного метода. На основании сравнительной оценки возможностей комплекса ГХ/МС и ГХ/ИКФС методов для анализа модельных и реальных объектов предложены формализованные показатели, основанные на учете параметров ИК- и масс-спектров, позволяющие проводить оценку надежности идентификации с помощью библиотечного поиска для соединений различных классов.

3. Разработаны алгоритмы использования метода ГХ/МС в режиме групповой идентификации для установления идентичности сложных композиций. На примерах анализа модельных смесей и некоторых реальных объектов (промвыбросы и воздух СЗЗ предприятий «Дирол» и «Ригли», вода водоемов Ленобласти и Карелии) показана возможность применения данных подходов к установлению источников запахов, а также для выявления виновников загрязнения окружающей среды нефтепродуктами.

4. Предложены унифицированные алгоритмы измерений индексов удерживания в режиме программирования температуры, позволяющие контролировать правильность величин ИУПТ как при формировании баз данных, так и при идентификации неизвестных аналитов с использованием этих баз. Показано, что величины разности (ЛГ) между экспериментально определенными индексами удерживания для н-алканов и их теоретическими значениями (равными 100п, где п - число атомов углерода в молекуле) можно использовать в качестве параметра, определяющего точность и воспроизводимость измерения ИУПТ аналитов при программировании температуры. Для достижения лучшей сходимости величин ИУ аналитов необходимо минимизировать величины АI путем оптимизации режимов хроматографического анализа (например, температурных программ).

5. На примерах анализов объектов окружающей среды, промышленных смесей сложного состава установлено, что привлечение данных по ИУПТ позволяет уточнить результаты ГХ/МС идентификации в рамках серий гомологов, изомеров или конгенеров (то есть для веществ относимых ко второй группе при идентификации по масс-спектральным базам данных). Результаты библиотечного поиска по масс-спектрам в сочетании с данными по ИУПТ позволяют провести однозначную идентификацию для аналитов, входящих в перечисленные группы веществ, в пробах неизвестного состава.

6. Предложена общая схема оценки вклада процедур отбора и предварительной подготовки проб в систему обеспечения надежности идентификации аналитов, заключающаяся в рассмотрении этих стадий как шагов в последовательности операций приведения пробы неизвестного (или условно неизвестного) состава к пробе известного состава. В сочетании с адекватно выбранными методами конечного определения эта схема реализована на примерах определения некоторых приоритетных загрязнителей окружающей среды (ПАУ, ПХБ, ХОП, ПХДД/ПХДФ), а также ряда экзо- и эндогенных компонентов (симпатомиметические амины, стимуляторы центральной нервной системы, аминокислоты и свободные жирные кислоты) в биологических материалах и позволила достигнуть высокой надежности идентификации при определении перечисленных аналитов.

7. Показано, что при использовании смесей растворителей (толуол/метанол) ионизация электрораспылением фуллеренов (С6о-С9о) приводит к образованию отрицательных ионов, основными среди которых являются соответствующие молекулярные ионы. Аналогичные масс спектры получены для оксидов фуллеренов, ряда некоторых замещенных фуллеренов, а также для эндофуллеренов (ТЬ@С6о5 С(1@С82; 8т@С82). На основании полученных результатов сформулированы общие подходы к идентификации фуллеренов.

8. Сформирована обобщенная схема выполнения исследований пробы неизвестного состава и проведена ее апробация на примерах комплексных исследований различного типа объектов. Установлено, что основным препятствием при установлении структуры неизвестных компонентов является ограниченность используемых баз данных, в первую очередь по ИК-спектрам и индексам удерживания.

9. На основе выполненных исследований разработаны и аттестованы унифицированные МВИ приоритетных экотоксикантов:

• Методика выполнения измерений концентраций предельных, ароматических и галогенпроизводных углеводородов в атмосферном воздухе. (Свид. аттест. № 2420/667-95/0779 от 05.10.95).

• Методика выполнения измерений концентраций предельных, ароматических и галогенпроизводных углеводородов в воздухе рабочей зоны и промышленных выбросах. (Свид. аттест. № 2420/478-95/0616 от 02.08.95).

• Методика выполнения измерений массовой концентрации органических веществ в воздухе рабочей зоны и выбросах предприятий газохроматографическим методом с фотоионизационным детектором. ПНД Ф 13.1:2.91-98. Москва 1998. 25с.

• Методика выполнения измерений массовой концентрации органических веществ (18 соединений) в сточных водах газохроматографическим методом с использованием газовой экстракции и универсального многоразового пробоотборника. (Свид. аттест. № 2420/10-99 от 15.02.99).

• Методика выполнения измерений массовой концентрации полиароматических углеводородов в воздухе рабочей зоны и промышленных выбросах методом высокоэффективной жидкостной хроматографии (Свид. атгест. № 2420/10-99 от 15.02.99).

• Методика выполнения измерений массовой концентрации полиароматических углеводородов в пробах воды водоемов и сточных вод методом высокоэффективной жидкостной хроматографии (Свид. аттест. № 2420/103-99 от 24.12.99).

• Методика выполнения измерений массовой доли полиароматических углеводородов в пробах почвы и донных отложений методом высокоэффективной жидкостной хроматографии (Свид. аттест. №2420/10499 от 24.12.99).

• Методика выполнения измерений массовой доли хлорорганических пестицидов в почвах и донных отложениях методом хромато-масс-спектрометрии. ПНД Ф 16.1:2.26-97. Москва 1997. 34с.

• Методика выполнения измерений массовой концентрации полихлорированных бифенилов в воздухе рабочей зоны и промышленных выбросах методами газожидкостной хроматографии и хромато-масс-спектрометрии. М МВИ 02-97. (Свид. аттест. №2420/199-97/199 от 21.03.97).

• Методика выполнения измерений массовой концентрации полихлорированных бифенилов в почве и донных отложения методами газожидкостной хроматографии и хромато-масс-спектрометрии. М МВИ 0997. (Свид. атгест. №2420/463-97/0463 от 20.06.97).

• Методика выполнения измерений массовой концентрации бензола и толуола в воздухе населенных мест газохроматографическим методом с использованием пассивного пробоотбора. М-МВИ 166-05. (Свид. аттест. № 242/139 от 24.10.2005 г).

• Методика выполнения измерений массовой концентрации фенола в воздухе населенных мест газохроматографическим методом с использованием пассивного пробоотбора. М-МВИ 180-06. (Свид. аттест. № 242/95 от 01.09.2006 г).

• Методика выполнения измерений массовой концентрации формальдегида в воздухе населенных мест методом высокоэффективной жидкостной хроматографии с использованием пассивного пробоотбора. М-МВИ 179-06. (Свид. аттест. № 242/94 от 01.09.2006 г).

• Методика выполнения измерений массовой доли хлорорганических пестицидов в пробах почв и донных отложений методом хромато-масс-спектрометрии с изотопным разбавлением. М-МВИ-209-08. (Свид. аттест. № 242/41-08).

• Фуллерены. Измерение массовой доли полиядерных ароматических углеводородов (ПАУ) методом хромато-масс-спектрометрии с изотопным разбавлением. ФР. 1.31.2010.07625.

• Методика выполнения измерений летучих компонентов ароматизаторов, применяемых при производстве жевательной резинки, в атмосферном воздухе методом хромато-масс-спектрометрии. М-МВИ-251-10 (Свид. аттест. №242/35-2010).

Разработан также национальный стандарт ГОСТ Р 52909-2008 (Мишени для стендовой стрельбы и спортинга. Общие технические условия).

Список литературы диссертационного исследования доктор химических наук Крылов, Анатолий Иванович, 2012 год

1. Аналитическая химия. Том 1. методы идентификации и определения веществ. Под ред. Москвина Л.Н. СПб. Академия. 2008. 576 с.

2. Крылов А.И. Хроматографический анализ в экологической экспертизе. // Журн. Аналит. химии. 1995. Т.50. №.3. С.230-241.

3. Зенкевич И.Г. Проблемы идентификации органических соединений в разведочных и подтверждающих экоаналитических исследованиях. // Ж. Экол. химии. 1993. №3. С.287-293.

4. Бродский Е.С., Клюев Н.А. Определение органических загрязнителей в окружающей среде с помощью сочетания газовой хроматографии и масс-спектрометрии. //Ж. Экол. химии. 1994. №1. С.1-9.

5. Зенкевич И.Г., Максимов Б.Н., Родин А.А. Газохроматографическое определение галогенсодержащих органических соединений в объектах окружающей среды. Разведочный и подтверждающий анализ. // Журн. Аналит. химии. 1995. Т.50. №.2. С.118-135.

6. Москвин JI.H. Аналитический контроль водного и воздушного бассейнов большого города. // Ж. Экол. химии. 1992. №2. С.75-80.

7. Крылов А.И. Основы методического обеспечения в контроле приоритетных органических загрязнителей при санитарно-химической и экологической экспертизе. Медицина экстремальных ситуаций. 2000. №1, С.32-37.

8. Rivera J., Ventura F., Caixach J. e. a. GC/MS, HPLC and FAB Mass spectrometric analysis of organic micropollutants in Barselona's water supply //Intern. J. Environ. Anal. 1987. V. 12. P. 15—35.

9. Levsen K. Mass-spectrometry in environmental organic analysis. Org. Mass Spectrom. 1988. V.23. P.406-415.

10. Kastler J., Ballshmiter K. Identification of alkyl dinitrates in ambient air of central Europe. // Fresenius J. Anal. Chem. 1999. V. 363. N1. P.l-4.

11. Kappler K., Sheim U., Keidel F., Just U. Identification of low molecular vaporizable components in silicone resins using gas chromatography/mass spectrometry. // Fresenius J. Anal. Chem. 1996. V. 354. N1. P.21-26.

12. Хмельницкий Р.А., Бродский Е.С. Хромато-масс-спектрометрия. М. Химия. 1984. 211с.

13. Мишарина Т.А., Журавлева И.Л., Головня Р.В. Методы концентрирования следовых количеств летучих органических соединений. // Журн. Аналит. химии. 1987. Т.42. №.4. С.586-605.

14. Виттенберг А.Г., Иоффе Б.В. Газовая экстракция в хроматографическом анализе. Л. Химия. 1982. 279 с.

15. Neu A.S. Gas chromatography in environmental analysis. Aims and challenges. //Fresenius J. Anal. Chem. 1990. V. 337. P.583-588.

16. Alfieri A., Craford G., Ahmad I. One step sample preparation technique for broad spectrum gas chromatography/mass spectrometric determination of organic priority pollutants in water. // J. Assos. Anal. Chem. 1989. V.72. P.760-765.

17. Hass J.R., Harvan D.J., Marbury G.D. Strategies for the identification of organic chemical contaminants when routine methods fail. // Adv. Water Anal. Treat. 1987. V.14. P.965-972.

18. Poole S.K., Dean T.A., Oudsema F.M., Poole C.V. Sample preparation for chromatographic separation and overview. // Anal. Chim. Acta. 1990. V.236. Nl.P.3-42.

19. Другов Ю.С., Родин А.А., Кашмет В.В. Пробоподготовка в экологическом анализе. Практическое руководство. М. Лаб-Пресс. 2005.756 с.

20. NIST Standard reference Database 1А. NIST/EPA/NIH Mass Spectral database (NIST 11) and NIST Mass Spectral Search Program (Version 2.0g). // http://www.nist.gov/srdr/nistla.cfm (дата обращения 10.11.2011.).

21. Wiley Registry1"1 of Mass Spectral Data, 9th Edition, 8th Edition, and Other Specialty Wiley Mass Spectral Libraries. //http://www.sisweb.com/software/ms/wiley.htm(дата обращения1011.2011.).

22. Schauer N., Steihauser D., Strelkov S., Shomburg D., etc. GC-MS libraries for the rapid identification of metabolites in complex biological samples. // Febs Lett. 2005. V.579.N6. P.1332-1337.

23. Ausloos P., Clifton C.L., Lias S.J., Mikaya A.I., Stein S.E., Tchekhovskoi D.V., Sparkman O.D., Zaikin V., Zhu D. The critical evaluation of a comprehensive mass spectral library // J. Am. Soc. Mass Spectrom. 1999. V.10. P.287-299.

24. McLafferty F.W., Hertel R.H., Villwock R.D. Probability based matching of mass spectra. Rapid identification of specific compound in mixtures. // Org Mass Spectrom. 1974. V.9. P.690-702.

25. Pesina G.M., Venkataraghavan R., Dayringer H.E., McLafferty F.W. Probability based matching system using a large collection of reference mass spectra. //Anal. Chem. 1976. V.48. N.9. P.1362-1368.

26. Stauffer D.B., McLafferty F.W., Ellis R.D., Peterson D.W. Probability-Based-Matching Algorithm with forward searching capabilities for matching unknown mass spectra of mixtures. // Anal. Chem. 1985. V.57. N5. P. 10561060.

27. Atwater B.L., Stauffer D.B., McLafferty F.W., Peterson D.W. Reliability ranking and scaling improvements to the probability based matching system for unknown mass spectra. // Anal. Chem. 1985.V.57.N4. P.899-903.

28. Loh S.Y., McLafferty F.W. Exact-mass probability based matching of high resolution unknown mass spectra. // Anal. Chem. 1991. V.63. N6. P.546-550.

29. Hennenberg D. Software systems for mass spectrometry. Remark in view of GC/MS analysis of water pollutants. // In: Analysis of Organic Micropollutants in Water. Ed. Bjorseth A., Angeletty G. Dordrecht, Holland, 1981. P.219-230.

30. Grosh A. Complex mixture analysis using differential gas chromatography/mass spectrometry. // Anal. Chem. 1989. V.61. N18. P.2118-2121.

31. McLafferty F.W. Stauffer D., Loh S.Y. Comparative evaluation of mass spectral data bases. // J. Am. Soc. Mass Spectrom. 1991. V.2. P.43 80440.

32. Stein S.E. Estimating probability of correct identification from results of Mass Spectral Library Searches. // J. Am. Soc. Mass Spectrom. 1994. V.5. P.316-323.

33. Stein S.E., Scott D.R. Optimization and testing of Mass Spectral Library Search algorithms for compound identification. // J. Am. Soc. Mass Spectrom. 1994. V.5. P.859-866.

34. NIST/EPA/NIH Mass Spectral database (NIST 11) and NIST Mass Spectral Search Program (Version 2.0g). User's Guide. May 2011. NIST. Gaithersburg, MD 20899. 65 p.

35. Самохин A.C., Ревельский А.И., Ревельский И.А. Сопоставление масс-спектров ионизации электронами ряда органических соединений (ММ<200 Да), зарегистрированных с помощью различных типов масс-спектрометров. // Масс спектрометрия. 2011. Т.8. №2. С.106-110.

36. Stein S. Е. An integration method for spectrum extraction and compound identification from gas chromatography/mass spectrometry data. // J. Am. Soc. Mass Spectrom. 1999. V.10. P.770-781.

37. Stein S. E. An overview of automated GC/MS identification // http://chemdata.nist.gov/mass-spc/amdis/docs/auto-gc.html (дата обращения 11.11.2011.).

38. Mallard W.G., Reed J. Automated Mass Spectral Deconvolution & Identification System. AMDIS User Guide. National of Standards and Technologies. 1999. Gaithsburg. USA. 59 p.

39. Вершинин В.И., Дерендяев Б.Г., Лебедев K.C. Компьютерная идентификация органических соединений. М. ИКЦ Академкнига. 2002. 197с.

40. Milman B.L. Identification of chemical compounds. // Trends Anal. Chem. 2005.V.24. N6. P.493-508.

41. Мильман Б.Л. Введение в химическую идентификацию. С-Пб. ВВМ. 2008. 179 с.

42. Lacroix В., Huvenne J.P. Gas chromatography with Fourier transform infrared spectrometry for biomedical application. // J. Chromatogr. 1989. V.492. P.109-136.

43. White R. Chromatography/Fourier transform infrared spectroscopy and its application. NY. M. Dekker. 1989. 344 p.

44. Wilkins C.L. Directly-Linked Gas Chromatography Infrared - Mass Spectrometry (GC/IR/MS). In: Handbook of Vibrational Spectroscopy. // J. Wiley. 2006. P. 175-210.

45. Malissa H., Kreindli Jr., Winsauer Т.К. GC/FTIRS Applications in organic trace analysis. // Fresenius J. Anal. Chem. 1990. V.337. P.843-847.

46. Williams D.T., Tran Q., Felling P., Brice K.A. Evaluation of Gas chromatography Fourier transform infrared spectroscopy - mass spectrometry for analysis of phenolic compounds. // J. Chromatogr. 1991. V.549. P.297-311.

47. Wurrey C.J. Applications of Gas chromatography Fourier transform infrared spectroscopy in environmental analysis. // Trends Anal. Chem. 1989. V.8. N2. P.52-58.

48. Kin S., Chiu S., Bieman K. Structural characterization of polycyclic aromatic compounds by combined gas-chromatography/mass spectrometry and gas-chromatography/Fourier transform infrared spectroscopy. // Anal. Chem. 1985.V.56. P1610-1615.

49. Grainger J.S., Reddy V.V., Patterson D.G. Pentachlorodibenzo-p-dioxin isomer differentiation by capillary gas chromatography/Fourier transform infrared spectroscopy.//Appl. Spectrosc. 1988. V.42. N5. P.800-806.

50. Doumenq P., Gulliano M., Mille G. Polychlorobiphenyls differentiation and identification by gas-chromatography Fourier transform infrared spectroscopy. Talanta. 1992. V.39. P.149-154.

51. Lohninger H. Spectral Data Bases and Interpretation Systems. Comprehensive Table of Spectroscopic Databases. // http://www.lohninger.com/spectroscopy/dball.html (дата обращения 08.11.2011.).

52. Jacson P., Dent G., Carter D., Schofield D.S. Identification of high sensitivity GC-FTIR as an analytical tool for structural identification. // J. High Resolut. Chromatogr. 1993. V.16. P.515-521.

53. Haaland D.M., Thomas E.V., Blair D.S. Improvement in methods for special combination of gas chromatography/Fourier transform infrared spectroscopic data. //Appl. Spectrsc. 1993. V.47. P.1612-1619.

54. NIST/EPA Gas-Phase Infrared database JCAMP Format. // http://www.nist.gov/srd/nist35.cfm (дата обращения 08.11.2011.).

55. Li Shi Ying, Levine S.P., Tomelini S.A., Lowry S.R. Self-Training, Self-Optimizating Expert System for Interpretation of Infrared Spectra of Environmental Mixture. //Anal. Chem. 1987. V.59.N17. P.2197-2203.

56. Carry B. A distributed expert system for interpretation GC/IR/MS data. //Comput-Enhanced Anal. Spectrosc. 2. N.Y. Plenum. 1990. P.l83-209.

57. Ellington J.J., Collete T.W., Payne W.D. GC/FT-IR analysis of the thermally labile compound tris (2,3-dibromopropyl)phosphate. // J. High Resolut. Chromatogr. 1989. V.12.P.337-340.

58. Craveiro A.A., Alencar S.W. // Identification of monoterpens by library search computer programs: integrated spectral approach. // Quirn. Nova. 1988. V.ll. P.398-401.

59. Konig W.A., Kruger A., Ichen D., Runge Т. Enantiomeric composition of the chiral constituents in essential oils. // J. High resolute. Chromatogr. 1992. V. 15. P.184-189.

60. Wilkins Ch.L. Hyphenated techniques for analysis of complex organic mixtures. // Science. 1983. V.222. N4621. P.291-296.

61. Krock K.A., Ragunathan N., Klawun C.H., Sasaki Т., Wilkins Ch.L. Multidimentional gas chromatography Infrared spectrometry - mass spectrometry Plenary Lecture. // Analyst. 1994. V.l 19. P.483-489.

62. Wilkins Ch.L. Multidimentional GC for qualitative IR and MS mixtures. // Anal. Chem. 1994. V.66. N5. P.295A-301A.

63. Gurka D.F., Hiatt M., Titus R. Analysis of hazardous waste and environmental extracts by capillary gas chromatography/Fourier transform infrared spectrometry and capillary gas chromatography/mass spectrometry. // Anal. Chem. 1984. V.56. P.l 102-1110.

64. Cooper J.R., Wilkins Ch.L. Utilization of spectrometric in linked gas chromatography — Fourier transform infrared spectroscopy mass spectrometry. //Anal. Chem. 1989. V.61. P.1571-1577.

65. Cooper J.R., Bowater I.C., Wilkins Ch.L. Gas chromatography/Fourier transform infrared/ mass spectrometry using mass selective detector. // Anal. Chem. 1986. V.58. P.2791-2796.

66. Smyrl N.R., Hembree D.M., Davis W.E., Williams D.M., Vance J.C. Simultaneous GC-FT-IR/GC-MS analysis for isomer-specific identification and quantification of complex mixture component. // Appl. Spectrosc. 1992. V.46. N2. P.277-282.

67. Laude D.A., Brissey Gr.M., Ijams C.F., Brown R.S., Wilkins Ch.L. Linked Gas chromatography/Fourier transform infrared/Fourier transform mass spectrometry with integrated electron impact and chemical ionization. Anal. Chem. 1984. V.56. P.l 163-1168.

68. Wilkins Ch.L., Glass G.N., White R.L., Brissey Gr.M., Onyirica Em.C.

69. Mixture analysis by gas chromatography/Fourier transform infraredspectrometry/mass spectrometry. // Anal. Chem. 1982. V.54. P.2260-2264.11

70. Клюев H.A. Бродский E.C. Современные методы масс-спектрометрического анализа органических соединений. // Рос. Хим. Ж. (Ж. Рос. хим. об-ва им. Д.И.Менделеева). 2002. T.XLV11. №4. С.57-63.

71. Бродский Е.С. Системный подход к идентификации органических соединений в сложных смесях загрязнителей окружающей среды. // Журн. Аналит. химии. 2002. Т.57. №.6. С.585-594.

72. Kosjek Т., Heath Е. Application of mass spectrometry to identifying pharmaceutical transformation products in water treatment. // Trends Anal. Chem. 2008.V.27. N10. P.807-820.

73. Shimanski E.L., Meinert C., Meringer M., Brack W. The use of MS classifiers and structure generation to assist in the identification of unknowns in effect-directed analysis. // Anal. Chim. Acta. 2008. V.615. N1-2. P. 136-147.

74. Best Practices in Mass Spectral Library Usage for Accurate Structural Identification and Spectra Interpretation of Unknown Compounds. // ChemSW publication. 2011. 25 p. (http://www.ChemSW.com дата обращения 08.11.2011)

75. Столяров Б.В., Савинов И.М., Витенберг А.Г., Карцова Л.А., Зенкевич И.Г., Калмановский В.И., Каламбет Ю.А. Практическая газовая и жидкостная хроматография. СПб.: Изд-во С.-Петербургского университета. 1998. 612с.

76. Столяров Б.В., Савинов И.М., Витенберг А.Г. Руководство к практическим работам по газовой хроматографии. Л.: Химия. 1988. 334с.

77. Sadtler gas chromatography standard retention index library. 4 vol. Set. -Sadder Research Laboratory. 1986.

78. Gonzalez F.R., Nardillo A.M. Retention index in temperature-programmed gas chromatogtaphy // J. Chromatogr. 1999. V.842. P. 29-49.

79. Giddings. Gas Chromatography, (Brenner, Callen and Weiss, eds). New York: Academic Press. 1962. P.57.

80. Guichon G. Retention indices in programmed temperature gas chromatography.// Anal.Chem.1964- V.36. P.663-665.

81. Lee J., Taylor D.R. Relationships between temperature programmed and isotermal Kovats indices in gas-liquid chromatography. // Chromatographia. 1982. V.16. P.286-289.

82. Krupcik J., Cellar P., Garoj J., Guiochon G. Use of Kovats retention indices for characterization of solutes in linear temperature-programmed capillary gas-liquid chromatography.// J.Chromatogr. 1986. V.351. P.l 11-121.

83. Golovnya R. V., Uraletz V.P. Corellation isotermal index for temperature gas chromatography. // J.Chromatogr. 1968. V.36. P.276-290.

84. Erdey L., Takacs J., Szalanczy E J. Contribution to the theory of the retention index system. I. Retention indices using programmed-temperature gas chromatography. // J. Chromatogr. 1970. V.46. P. 29-32.

85. H. van den Dool, Kratz P.D. A generation of the retention index system including linear temperature programmed gas-liquid partition chromatography. // J.Chromatogr. 1963. V.l 1. № 4. P.463^171.

86. Habgood H.W., Harris W.E. Retention indices in programmed temperature gas chromatography. // Anal. Chem. 1964. V.36. P. 663-665.

87. Харрис В., Хэбгуд Г. Газовая хроматография с программированием температуры. Пер. с англ. под ред. Руденко Б.А. М.: Мир. 1968. 340с.

88. Janssens Q. Calculation of retention indices in programmed-temperature gas chromatography by improved linear interpolation. // Anal. Chim. acta. 1977. P.153-159.

89. Зенкевич И.Г. Обобщенные индексы удерживания для газохроматографического анализа с линейным программированием температуры. //Журн. аналит. химии. 1984. Т. 39. С.1297-1307.

90. Вигдергауз М.С., Семенченко JI.B., Езрец В.А., Богословский Ю.Н. Качественный газохроматографический анализ. М.: Наука. 1978. 244с.

91. Wang Т., Sun Y. Definition and methods of calculation of the temperature-programmed retention index, 1^.// J.Chromatogr. 1987. V.390. P. 261-267.

92. Halang W.A., Langlais R., Kugler E. Cubic spline interpolation for the calculation of retention indices in temperature-programmed gas-liquid chromatography.// Anal. Chem. 1978. V.50. P.l829-1832.

93. Fernandez-Sanchez E., Garsia-Dominguez J.A., Menendez V., Santiuste. Programmed-temperature retention indices. A survey of calculation methods.// J.Chromatogr. 1990. V.498. P. 1-9.

94. Simpson C.I.C., Jackson Y.A. Comments on predictive strategies for determining retention indexes.// J. Chromatogr. 1998. V.808. P. 277-278.

95. Evans M.B., Haken J.K., Toth T. Solute characterization in gas chromatography by an extention of Kovats retention index system. Dispersion and selectivity indices.// J.Chromatogr. 1986. V.351. P.155-164.

96. Korhonen Ilpo O.O., Mantykoski K.M. Gas-Liquid chromatographic analyses. La.Retention, dispersion and selectivity indices of polychlorinated dibenzo-p-dioxins and dibenzofurans.// J.Chromatogr. 1989. V. 477. P.327-336.

97. Peng С. Т., Ding S.F., Hua R.L. Yang Z.C. Prediction of retention indexes. I. Structure-retention index relationship on apolar columns. // J.Chromatogr. 1988. V.436. P.137-172.

98. Зенкевич И.Г., Цибульская И.А., Родин А.А. Газохроматографическая идентификация низкокипящих фторсодержащих соединений по индексам удерживания на силипоре 600.// Журн. аналит. химии. 1991. Т.46. №1. С. 101-109.

99. Wang T., Sun Y. Reproducibility of temperature programmed retention indices on several OV-lOl columns. // J.Chromatogr. 1987. V. 407. P.79-86.

100. Sun Y., Huang A., Zhang R., He L. Practical aspects in the utilization of the Sadtler Standard Gas Chromatography Retention Index Library.// J.Chromatogr. 1993. V. 648. P.395-405.

101. Yin H.F. Sun Y.L. The achievement of reproducible temperature-programmed retention indices in gas chromatography, when using different columns and detectors. // Chromatographia. 1990. V. 29 (N1/2). P.39-43.

102. Kokko M. Gas-chromatographic screening for neostogmine and physostigmine using temperature-programmed retention indices. // J. Chromatogr. A. 1993. V.648. P.501-506.

103. Hawkers S.J. Extrapolating programmed gas chromatographic data from one set of conditions to another. // J. Chromatogr. 1996. V.746. P.282-285.

104. Analytical Method Commitee. Application of gas-liquid chromatography to the analysis of essential oils. Part XVII. Monographs for Five Essential Oils. //Analyst. 1993. V.118. P.1089-1096.

105. Analytical Method Commitee. Fingerprinting of essential oils by temperature-programmed gas-liquid chromatography using capillary columns with nonpolar stationary phases. // Analyst. 1997. V.122. P.l 167-1174.

106. Tudor E. Analysis of the equation for the temperature dependence of the retention index.//J. Chromatogr. 1999. V.859. P.49-57.

107. Knoppel H., De-Bortoli M., Peil A., Schauenburg H. and Vissers H. The determination of linear PTGC retention indices for use in environmental organic analysis.//J. Chromatogr. 1983. V.279. P.483-492.

108. Pell R.J., Gearhart H.L. Elution order inversions observed on using different gas velocities in temperature programmed gas chromatography // J.High Resolut. Chromatogr. 1987. V.10. P.388-390.

109. Gastello G., Testini G. Determination of retention indices of polychlorobiphenyls by using other compounds detectable by electron-capture detection or selected polychlorobiphenyls as the reference series. // J. Chromatogr. 1996. V.741. P.241-249.

110. Gastello G., Testini G. Gas-chromatographic retention index system for polychlorinated biphenyls: possibilities and limitations. // J. Chromatogr. 1997. V.787. P.215-225.

111. Chu S., Miao X., Xu X. Retention index system for identification of polychlorinated biphenyl congeners in gas-chromatographic analysis. // J. Chromatogr. 1996. V.724. P.392-397.

112. Guillen M.D., Blanco J, Bermejo and Blanco C.G. Temperature programmed retention indices of some PAHs on capillary columns with OV-1701 and SE-54. // J. High Resolut. Chromatogr. and C.C. 1989. V.12. P.552-554.

113. Hall G.L., Whitehead W.E., Mourer C.R., Shibamote. A new gas chromatographic retention index for pesticides and related compounds. // J.Chromatogr. 1986. V.9. P.266-268.

114. Schwartz T.R., Petty J.D., Kaiser E.M. Preparation of n-alkyltrichloroacetates and their use as retention index standards in gas chromatography. //Anal. Chem. 1983. V.55. P.1839-1840.

115. Castello G., Retention index system: alternatives to the «-alkanes as calibration standards. // J. Chromatogr. 1999. V.842. P.51-64.

116. Richmond R. Database of structures and their gas chromatography retention indices, tagged with individual search windows.// J. Chromatogr. 1997. V.758.P.319-323.

117. The Sadtler Standard Gas Chromatography Retention Index Library. // Philadelphia: Sadtler Research Laboratories. PA. 1985.

118. Jennings W., Shibamoto T. Qualitative Analysis of Flavour and Fragrance Volatile by Glass Capillary Chromatography. New York: Academic Press. 1980. 472p.

119. Pfleger R., Maurer H. and Weber A. Mass Spectral and GC Data of Drugs, Poison, Pesticides, Pollutants and their Metabolites. // VCH. Weinheim, 2-nd ed.1992. 995p.

120. ЭВМ помогает химии. Под ред. Г.Вернена, М. Шенона. Перевод с англ. под ред. И.Я.Берштейна, Н.Н.Храмова. Л.: Химия. 1990. 342 с.

121. Ioffe B.V., Zenkevich I.G., Bureiko A.S. Data base for GC/MS identification of traces of organic impurities in atmospheric air. // Collect.Czech. Chem. Commun. 1991. V.56. P.590-594.

122. Зенкевич И.Г. Взаимная корелляция газохроматографических ИУ органических соединений разных классов. // Журн. аналит. химии. 1999. Т. 54. №11. С. 1272-1279.

123. Babushok V.I., Linstrom P.J.,Reed J.J., Zenkevich I.G., Brown R.L., Mallard W.G., Stein S.E. Development of a database of gas chromatogrphic retention properties of organic compounds. // J. Chromatogr. A. 2007. V.1157. №1-2. P. 414^21.

124. NIST/EPA/NIH Mass Spectral Library (NIST 05). National Institute of Standards and Technology, Gaithersberg, USA. 2005.

125. NIST GC Database. Gas Chromatography (GC) Data Library. (http://www. sisweb.com/sooftware/ms/nist.htm дата обращения 08.11.2011).

126. Куклин B.H., Сморыго Н.А., Ивин Б.А., Крылов А.И. и др. 2-Арил-4-окси-1,3-тиазин-4,6-дионы, обладающие противоопухолеой активностью. Авт. Свид-во СССР №1048732 от23.02.1982.

127. Куклин В.Н., Кириллова Е.Н., Сморыго Н.А., Крылов А.И. и др. Замещенные 2-фенил-4-метокси-6-оксо-1,3-тиазины, обладающие противоопухолеой активностью. Авт. Свид-во СССР №1220300 от 20.04.1984.

128. НО.Шрайнер Р., Фьюзон Р., Кертин М., Моррил Т. Идентификация органических соединений. М., Мир. 1983. 703 с.

129. Сильверстейн Р., Басслер Г., Моррил Т. Спектрометрическая идентификация органических соединений. М., Академкнига. 1977. 592 с.

130. Лебедев А.Т., Заикин В.Г. Задачи и достижения современной масс-спектрометрии. // Заводская лаборатория. Диагностика материалов. 2007. Т.73. №1. С.21-30.

131. IRD System Handbook. Publication No.05965-90008. Hewlett-Packard. 1987.

132. Лебедев A.T., Морозик Ю.И., Мясоедов Б.Ф., Рыбальченко И.В., Фоменко П.В. Установление строения О-алкилалкилфторфосфонатов методом масс-спектрометрии и компьютерное прогнозирование их масс-спектров. // Масс-спектрометрия. 2007. Т.4. №2. С.255-266.

133. Зенкевич И.Г. Сравнительная характеристика условий однозначности хроматографической идентификации органических соединений. // Журн. аналит. химии. 2001 Т.56. №9. С.915-924.

134. Савельева Е.И. Хлебникова Н.С., Васильева И.А., Крылов А.И. Об использовании хромато-масс-спектрометрии и хромато-ИК-Фурье спектроскопии в идентификации терпенов. Журн. Общ. Химии. 1996. Т.66. №4. С. 678-686.

135. Другов Ю.С., Родин А.А. Газохроматографическая идентификация загрязнений воздуха, воды и почвы. Санкт-Петербург: Теза. 1999. 618 с.

136. Исидоров В.А. Органическая химия атмосферы. Санкт-Петербург: Химия. 1992. 287 с.

137. Ровинский Ф.Я., Воронова Л.Д., Афанасьев М.И. и др. Фоновый мониторинг загрязнений экосистем суши хлорорганическими соединениями. Л.: Гидрометеоиздат. 1990. 270 с.

138. Крылов А.И., Хлебникова Н.С., Волынец Н.Ф. и др. Газохроматографический и хромато-масс-спектрометрический анализ образцов почвы и шлака после пожара на производственной свалке //Ж. экол. химии. 1992. Т.1. № 1. С. 112—123.

139. Крылов А.И., Хлебникова Н.С., Волынец Н.Ф и др. Хроматографическое и хромато-масс-спектрометрическое исследование конденсатов отходящих газов завода по утилизации мусора // Ж. экол. химии. 1992. № 1.С. 124—134.

140. Крылов А.И., Хлебникова Н.С., Макеева Н.М., Савельева Е.И. Химико-экологическая экспертиза иловых осадков систем водоочистки стоков. В кн.: Диоксины: экологические проблемы и методы анализа. Уфа. 1995. С. 304—309.

141. Зенкевич И.Г., Иоффе Б.В. Интерпретация масс-спектров органических соединений. Л:, Химия. 1986. 174с.

142. Байерман К. Определение следовых количеств органических веществ. М:, Мир. 1987. 462с.

143. Vannoort R.W., Chervet J., Linderman H., DeJong G.J. and Brinkman V.A.Th. Coupling of supercritical fluid extraction with chromatographic tecniques.//J.Chromatogr. 1990. V. 505. P. 45-47.

144. Frankenberger W.T.Jr., Mehra H.C. and Gjerde T.D. Environmental applications of ion chromatography.// J.Chromatogr. 1990. V. 504. P. 211245.

145. Schecter A. The Binghamton state office building PCB, dioxin and dibenzofiiran electrical transformer incident: 1981-1986. // Chemosphere. 1986. V.15. P.1273-1280.

146. Stephens R.D. Transformer fire. Spear Street Tower, One Market Plaza, San Francisco, California. // Chemosphere. 1986. V.15. P.1281-1289.

147. Paasivirta J. Organochlorine compounds in the environment. //Wat. Sei. Tech. 1988. V.20. P.l 19-129.

148. Гидаспов. Б.И., Зенкевич И.Г., Родин A.A. Газохроматографическая и хромато-масс-спектрометрическая идентификация галогенсодержащих органических соединений. // Успехи химии. 1989. Т.58. С. 1409-1428.

149. Конюхова C.B., Зенкевич И.Г., Максимов Б.Н. Формирование полных баз газохроматографических индексов удерживания галогенпроизводных простейших углеводородов на стандартных сорбентах.//Ж. аналит. химии. 1994. Т. 49. №4. С.402-409.

150. Крылов А.И. Компонентный состав низкомолекулярной фракции органических соединений в препаратах Полифепан и Олипифат. В кн.: Опыт доклинического исследования на примере олипифата. Под ред. В.А.Филова, А.М.Берковича, С-Петербург. НИКА. 2002. С.256-259.

151. Предельно допустимые концентрации (ПДК) вредных веществ в воздухе рабочей зоны/ Гигиенические нормативы. ГН 2.1.6.1313-03. M.: «СТК Аякс». 2003. 268 с.

152. Предельно допустимые концентрации (ПДК) загрязняющих веществ в атмосферном воздухе населенных мест / Гигиенические нормативы. ГН 2.1.5.1338-03. М.:«СТК Аякс». 2003. 84 с.

153. Ориентировочно безопасные уровни воздействия (ОБУВ) загрязняющих веществ в атмосферном воздухе населенных мест / Гигиенические нормативы. ГН 2.1.5.1339-03. М.:«СТК Аякс». 2003. 172 с.

154. Ориентировочно безопасные уровни воздействия (ОБУВ) вредных веществ в воздухе рабочей зоны/ Гигиенические нормативы. ГН 2.1.6.1314-03. М.: «СТК Аякс». 2003. 68 с.

155. ПНД Ф 13.1.30-02. Методика хроматографического измерения концентрации скипидара в промышленных выбросах с использованием универсального одноразового пробоотборника.

156. ГОСТ Р 52406-2005. Вода. Определение нефтепродуктов методом газовой хроматографии.

157. ПНД Ф 13.1.8-97. Методика хроматографического измерения концентрации бензина, уайт-спирита и сольвента в промышленных выбросах с использованием универсального одноразового пробоотборника.

158. Хейфец Л.А., Дашунин В.М. Душистые вещества и другие продукты для парфюмерии. М.: «Химия». 1994. 256 с.

159. Пищевые ароматизаторы. Справочник/ Смирнов Е.В. СПб, «Профессия», 2008. 736с.

160. ГОСТ Р 52464-01-01. Добавки вкусоароматические и пищевые ароматизаторы. Термины и определения.

161. М-МВИ-133-04. Методика выполнения измерений суммарной массовой концентрации летучих компонентов душистых веществ в выбросах производства фабрики ООО «Дирол Кэдбери» газохроматографическим методом. Разработчик ООО «Мониторинг».

162. Методика выполнения измерений суммарной массовой концентрации смеси душистых веществ в вентиляционных выбросах ЗАО «Новая заря». Разработчик ЗАО «Новая заря».

163. МУК 4.1.2325-08. Хромато-масс-спектрометрическое определение в атмосферном воздухе летучих компонентов ароматизаторов при производстве жевательной резинки.

164. Егазарьянц С.В. Хроматографические методы анализа нефтепродуктов. // Вестн. Моск. Ун-та. Сер.2. Химия. 2009. Т.50. №2. С.75-99.

165. Калабин Г.А., Кушнарев Д.Ф., Баженов Б.А., Дашициренова А.Д. Количественный анализ многокомпонентных смесей нефтепродуктовсовокупностью методов спектроскопии ЯМР и масс-спектрометрии. // Нефтехимия. 2005. Т.45. №6. С.417-427.

166. ГОСТ 6994-74 Нефтепродукты светлые. Метод определения ароматических углеводородов.

167. ГОСТ Р 52714-2007 Бензины автомобильные. Определение индивидуального и группового углеводородного состава методом капиллярной газовой хроматографии.

168. EN 12916. Determination of aromatic hydrocarbon types in middle distillates High performance liquid chromatography method with refractive index detection.

169. ASTM D 5769-04. Standard test method for determination of benzene, toluene and total aromatics in finish gasolines by gas gas chromatography/mass-spectrometry.

170. Леоненко И.И., Антонович В.П., Андрианов A.M., Безлуцкая И.В., Цымбалюк K.K. Методы определения нефтепродуктов в водах и других объектах окружающей среды (обзор). // Методы и объекты химического анализа. 2010. Т. 5. №2. С.5 8-72.

171. Бродский Е.С., Савчук С.А. Определение нефтепродуктов в объектах окружающей среды. //Ж. аналит. химии. 1998. Т.53. №12. С. 1238-1251.

172. Госсен Л.П., Величкина Л.М. Экологические проблемы нефтегазового комплекса. //Нефтехимия. 2006. Т.46. №2. С.83-88.

173. Wang Z., Stout S.A. Oil spill environmental forensics: fingerprinting and source identification. N.-Y.: Acad. Press. 2007. 620 p.

174. М-МВИ-109-03. Методика выполнения измерений массовой концентрации нефтяных углеводородов в поверхностных водах и массовой доли нефтяных углеводородов в донных отложениях методом хромато-масс-спектрометрии.

175. М-МВИ-196-07. Методика выполнения измерений общего содержания нефтепродуктов в почвах методом газовой хроматографии.

176. ПНД Ф 14.1:2.5-95. Количественный химический анализ вод. Методика выполнения измерений массовой концентрации нефтепродуктов в природных и сточных водах методом ИКС.

177. РД 52.10.243-92. Руководство по химическому анализу морских вод.

178. ГОСТ Р 52406-2005. Национальный стандарт РФ. Вода. Определение нефтепродуктов методом газовой хроматографии.

179. ГОСТ Р 51797-2001. Вода питьевая. Метод определения содержания нефтепродуктов.

180. ASTM D 3415-98 Standard Practice for Identification of Waterborne Oils.

181. ASTM D 3650-93 (Reapproved 2006). Standard Test Method for Comparison of Waterborne Petroleum Oils By Fluorescence Analysis. 2006. 5p.

182. Бродский E.C., Лукашенко И.М., Калинкевич Г.А., Савчук С.А. Идентификация нефтепродуктов в объектах окружающей среды с помощью газовой хроматографии и хромато-масс-спектрометрии. // Ж. аналит. химии. 2002. Т.57. №6. С. 592-596.

183. Бродский Е.С., Буткова О. Л., Шелепчиков А. А., Фешин Д.Б. Идентификация источников разлива нефтепродуктов в почве и донных отложениях методом газовой хроматографии масс - спектрометрии. // Масс-спектрометрия. 2010. т.7. №2. С.139-146.

184. Музалевский А.А. К вопросу об идентификации источников загрязнения водной среды нефтепродуктами. //Ж. аналит. химии. 1999. Т.54. №12. С. 1244-1250.

185. Немировская И.А., Аникеев В.В., Теобальд Н., Раве А. Идентификация нефтепродуктов в морской среде при использовании различных методов анализа. //Ж. аналит. химии. 1997. Т.52. №4. С. 392-396.

186. McCaffery S.J., Davis A., Craig D. Distingushing between natural crude oil seepage and anthropogenic petroleum hydrocarbons in soil at crude processing facility, coastal California. // Environmental Forensics. 2009. V. 10. N2. P.162-174.

187. Павленко Л.Ф., Тамердашев З.А., Корпакова И.Г. Некоторые методические аспекты идентификации источников нефтяного загрязнения водных объектов. // Заводская лаборатория. 2010. Т.76. №12. С.52-60.

188. Инструкция по идентификации водного объекта нефтью. Приказ министерства охраны окружающей среды и природных ресурсов от 02.08.94.

189. ASTM D 5739-06 Standard Practice for Oil Spill Source Identification by Gas Chromatography and Positive Ion Electron Impact Low Resolution Mass Spectrometry.

190. Колодяжный A.B., Ковальчук Т.Н., Коровин Ю.В., Антонович В.П. Определение микроэлементного состава нефтей и нефтепродуктов. Состояние и проблемы (обзор). // Методы и объекты химического анализа. 2006. Т. 1. №2. С.90-104.

191. Taylor R., Hare J.P., Abdul-Sada А.К., Kroto H.W. Isolation, Separation and Characterisation of the Fullerenes C60 and С 70: the third form of carbon. // J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1990. P. 1423-1425.

192. Kroto H.W., Prassides K., Taylor R., Walton D.R.M. Separation and Spectroscopy of Fullerenes. // Phisica Scripta. 1992. V. T45. P.314-318.

193. Goel A., Hovard J.B., Vander Sande J.B. Size analysis of single iullerene moleculas by electron microscopy. // Carbon. 2004. V.42. P. 1907-1915.

194. Сидоров Л.Н., Юровская M.A. и др. Фуллерены. Учебное пособие. М.: изд. «Экзамен». 2005. 688с.

195. Taylor R., Barrow М.Р., Drewello Т. С60 degrades to C1200. // J. Chem. Soc., Chem. Commun., 1998, P.2497-2498.

196. Heymann D., Filip Chibant L.P., Smally R. E. Determination of C60 and C70 fullerenes in grologic materials by high-performance liquid chromatography. // J. Chromatography A. 1995. V.869. P.157-163.

197. Anacleto J. F., Quillam M.A. Liquid chromatography/mass spectrometry investigation of the reversed-phase separation of fullerenes and their derivatives. //Anal. Chem. 1993. V.65. P.2236-2242.

198. Jinno K., Matsui H., Ohta H., Saito H., Nakagava K., Nagashima H., Iton K. Separation and identification of higher fullerenes in soot extract fullerenes by high-performance liquid chromatography. // Chromatographia. 1995. V. 41, N 5/6. P.353-360.

199. Kozlovski V., Brusov V., Sulimenkov I., Pikhtelev A., Dodonov A. Novel experimental arrangement developed for direct fullerene analysis by electrospray time-of- flight mass spectrometry. // Rapid Commun. Mass Spectrom. 2004. V.18. P. 780-786.

200. Barrow M. P., Taylor R., Drewello N. Characterization of fullerenes and fullerene derivatives by nanospray. // Chemical Physics Letters. 2000. V.330. P.267-274.

201. Рябенко А.Г. Механизмы образования и взаимодействий углеродных нанокластеров. Автореферат диссертации на соискание ученой степени доктора физ.-мат. наук. Черноголовка, 2008, 52с.

202. Ходорковский М.А., Мурашов С.В., Артамонова Т.О., Ракчеева Л.П., Беляева А.А., Мельников Ф.С., Шахмин Ф.Л. Исследование свойств фуллереновых структур методом лазерной масс-спектрометрии. // Журнал технической физики. 2009. Т. 79. вып. 10. С. 147-150.

203. Dupont A., Gisselbrecht J-P., Leize Е., Wagner L., Van Dorsselaer A. Electrospray mass spectrometry of electrochemically ionized molecules:application to the study of fullerenes. // Tetrahedron Letters. 1994. V.35. P.6083-6086.

204. Kong Qing-Yu, Zhao Li, Zhuang Jun, Qian Shi-Xiong, Li Yu-Fen. Fragmentation mechanism of fullelrenes in the positive and negative ion channels. // Chin. Phis. Lett. 2001. V. 18. N8. P. 1056-1059.

205. Крылов А.И., Конопелько JI.A., Лопушанская E.M., Попов О.Г., Грушко Ю.С. Метрологическое обеспечение при производстве фуллеренов. Журнал Измерительная техника. 2011. № 10. С. 58-62.

206. Крылов А.И., Куклин В.Н., Ивин Б.А. Исследование азинов и азолов. 64. Масс-спектры и таутомерия 2-арил-4,6-диоксо-1,3-тиазинов. ХГС. 1987. №10. С.1409-1412.

207. Полякова Н. К., Хмельницкий Р.А. Масс-спектрометрия в органической химии // Л. Химия. 1972. 266 с.

208. Engkvist О., Borovski P., Bemgaard A., Karlstoem G, Lindth R. and Colmsjoe A. On the relation between retention indexes and the column in gas-liquid chromatography. // J. Chem. Inf. Comput. Sci. 1996. V.36. P.l 153-1161.

209. Wang Т., Sun Y. On the influence of the solute sample size on temperature-programmed retention indices. // J.High Resolut. Chromatogr. & С. C. 1987. V.10. № 12. P.603-606.

210. Сидоров Р.И. Зависимость индексов удерживания от полярности жидкой фазы и ее молекулярного объема. // Ж. физ. химии. 1994.Т.68. С.119-122.

211. Heberger К. Discrimination between linear and non-linear models describing retention data of alkylbenzenes in gas chromatography.// Chromatographia. 1990. V.29. №7/8. P.375-384.

212. ГОСТ Р ИСО 5725-2202. Точность (правильность и прецизионнсть) методов и результатов измерений. Часть 1. Основные положения и определения.

213. Messadi D., Helamia S., Ali-Mokhnache M., Boumahraz M. Accurate determination of retention indices in programmed temperature gas chromatography. // Chromatographic 1990. V.29. №9/10. P.429-434.

214. Dominguez G,, Santiuste J.M. Cubic splines compared with other methods for the calculation of programmed temperature retention indices. //Chromatographia. 1991. V.32. № 3/4 P. 116-121.

215. Зенкевич И.Г. Информационное обеспечение газохроматографической идентификации органических соединений в экоаналитических исследованиях. //Журн. аналит. химии. 1996. Т.51 № 11. С. 1140-1148.

216. Зенкевич. И.Г. Расчет газохроматографических индексов удерживания по физико-химическим константам органических соединений. // Ж. аналит. химии. 1995. Т.50. №10. С.1048-1056.

217. Chromatography Products Guide. Restek Corporation. 1997. 134p.

218. Зенкевич И.Г. Новые возможности совместной интерпретации масс-спектрометрических и хроматографических данных при идентификации органических соединений. //Масс-спектрометрия. 2004. Т.1. №1.С.45-52.

219. Зенкевич И.Г., Елисеенков Е.В., Касаточкин А.Н. Хроматографическая «составляющая» хромато-масс-спектрометрической идентификации продуктов хлорирования циклогексана. //Масс-спектрометрия. 2009. Т.6. №2. С.137-148.

220. Lee Н-В., Peart Т.Е., Carron S.M. Gas-chromatographic and mass-spectrometric determination of some resin and fatty acids in pulpmill effluentsas their pentafluorobenzyl ester derivatives. // J.Chromatogr. 1990. V.498. P.3 67-379.

221. Masada Y. Analysis of Essential Oils by Gas Chromatography and Mass-spectrometry. Wiley: New York. 1976. 146 p.

222. Konig W.A., Kruger A., Icheln D., Runge T. Enantiomeric composition of the chive constituents in essential oils. // J. High Resolut. Chromatogr. 1992. V.15. P.184-190.

223. Davies N.V. Gas chromatographic retention indices of monoterpenes and sesquiterpenes on methyl silicon and Carbowax 20M phases. // J. Chromatogr. 1990. V.503. P. 1-24.

224. Cazaussus A., Roze P.Y., Sellier N. Chromatographic positive and negative chemical ionization GC/MS/MS for studies of vetiveryl acetate. // Chromatographia. 1989. V. 28. P.579-584.

225. Spectral Atlas of Terpenes and Related Compounds. Eds. Yukawa J. Ito S. -Tokio: HirikawaPub. Co. 1973. 213 p.

226. Kalasinsky V.F., Mc Donald J.M. GC/FTIR Spectra of terpens. //J. Chromatogr. Sci. 1983. V.21. P. 193-200.

227. Loh S.Y., McLafferty F.W. Exact mass probability based matching of high resolution unknown mass spectra. // Anal. Chem. 1991. V.63. N6. P.546-550.

228. Hayes P.C., Pitzer Jr and E.W. Characterizing petroleum and shale-derived fuel via temperature-programmed indices // J. of Chromatogr. 1982. V.253. P. 179-198

229. Dayringer H.E., McLafferty F.W. // Org. Mass Spectrom. 1977. V.12. N1. P. 53—57.

230. Dayringer H.E., Pesina G.M., Venkataraghavan R., McLafferty F.W. // Org. Mass Spectrom. 1976. V.ll. P. 529—536.

231. Коптюг B.A., Бочкарев B.C., Дерендяев Б.Т. и др. Использование ЭВМ при решении структурных задач органической химии методами молекулярной спектроскопии // Ж. структ. химии, 1977. Т. 18. С. 440446.

232. Карасек Ф., Клемент Р. Введение в хромато-масс-спектрометрию. Москва. Мир. 1993. 237 с.

233. Столяров Б.В., Крылов А.И. Исследование перегруппировок N-замещенных гидроксиламинов потенциальных генераторов нитрениевых ионов. //Ж. Орг. Химии. 1980. Т.16. №9. С.1802-1807.

234. Крылов А.И., Столяров Б.В. Перегруппировка Бамбергера в ряду N-алкил-К-арилгидроксиламинов. // Ж. Орг. Химии. 1981. Т.17. №4. С.811-814.

235. Hulshoff А., Förch A.F. Alkylation with alkyl halides as derivatization method for the gas chromatographic determination of acidic pharmaceticals, // J. Chromatogr. 1981. V.220. P.275-311.

236. Extractive pentafluorobensilation of formic, acetic, levulinic, benzoic and phtalic acids, studied by liquid chromatography and dual-oven capillary gas chromatography. // J/ Chromatogr. 1988. V.447. P.329-340.

237. Drevencar V., Frobe Z., Stegnl D. Extraction of small amounts of dialkylphosphoroditiodates with tetraphenylarsonium cation from aqueous medium. //Anal. Chim. Acta. 1983. V.52. P.277-286.

238. Drevencar V., Frobe Z., et. al. An adsorbtion procedure for determinationg the level of organophosphorus pesticide residues in pond water. // Int. J. Environ. Anal. Chem. 1985. V.22. N3-4. P.225-235.

239. Knapp L.R. Handbook of Analitical Derivatization Reactions. N.-Y. Wiley. 1979. 741 p.261.3аикин В.Г., Микая А.И. Химические методы в масс-спектрометрии органических соединений. М. Наука. 1987. 200 с.

240. Kawamura К. Identification of С2-С10 oxocarboxylic acids, piruvic acid and C2-C3 a-dicarbonyls in wet precipitation and aerosol samples by capillary GC and GC/MS. // Anal. Chem. 1993. V.65. P.3505-3511.

241. Coosens E.S., Broecman M.N., et. al. A continious two-phase reaction system cjupled on-line with capillary chromatography for the determination of polar solutes in water. // J. High Resolut. Cromatogr. 1992. V.15. P.242-248.

242. Salz-Jimenes C. Pyrolisis/Methylation of soil fulvic acids: Bensenecarboxylic acids revisted. // Environ. Sci. Tecnol. 1994. V.28. P. 197-200.

243. Lee H.B., Peart Т.Е., Carron J.M. Gas chromatographic and mass spectrometric determination of some resin and fatty acids in pulpmile effluents as their pentafluorobenzyl ester derivatives. // J. Chromatogr. 1990. V.498. P.367-379.

244. Identification and analysis of surface-active agents by infrared and chemical methods. USA. 1961. P. 120.

245. Nonionic surfactants. USA. 1967. P.413-419.

246. Тарарин П.А., Королюк A.M., Крылов А.И. Газохроматографический анализ продуктов метаболизма анаэробных бактерий. Сообщение 1. Разработка методики. // Лаб. Дело. 1988. №1. С.65-67.

247. Крылов А.И., Хлебникова Н.С., Полуяктова С.К. Газохроматографическое определение свободных жирных кислот крови с применением экстрактивного алкилирования. // Журн. Аналит. химии. 1991. Т.46. №12. С.2428-2435.

248. Савельева Е.И., Тарарин П.А., Хлебникова Н.С., Крылов А.И. Газохроматографическое определение дибутилдитиофосфата и продуктов его гидролиза в водных средах. // Журн. Аналит. химии. 1995. Т.50. №. 11.С.1188-1192.

249. Контроль химических и биологических параметров окружающей среды. /Под ред. Исаева Л.К. СПб, Эколого-аналитический информационный центр "Союз". 1998. 898с.

250. Другов Ю.С., Зенкевич И.Г., Родин A.A. Газохроматографическая идентификация загрязнений воздуха, воды, почвы и биосред. М. Бином. 2005. 752 с.

251. Крылов А.И. Современные измерительные технологии для контроля приоритетных органических токсикантов окружающей среды. В кн.: Метрология физико-химических измерений. Под ред. Л.А.Конопелько, М.С.Рожнова. С-Петербург. 2011. С.179-214.

252. Другов Ю.С., Конопелько Л.А. Газохроматографический анализ газов. М. МОИМПЕКС. 1995. 464 с.

253. Исидоров В.А., Зенкевич И.Г. Хромато-масс-спектрометрическое определение следов органических веществ в атмосфере. Л. Химия. 1982. 136 с.

254. Руководство по контролю вредных веществ в воздухе рабочей зоны. Справ, издание под ред. С.И. Муравьевой, М.И. Буковского, Е.К. Прохоровой и др. М. Химия. 1991. 368 с.

255. Руденко Б.А., Руденко Г.И. Применение метода газовой хроматографии для анализа загрязнений воздуха. // Партнеры и конкуренты. 2002. №5. С. 16-25.

256. РД 52.04. 186-89. Руководство по контролю загрязнения атмосферы. Руководящий документ. М. 1991. 693 с.

257. Другое Ю.С. Успехи в газохроматографическом определении загрязнений воздуха. // Журн. аналит. химии. 1994. Т. 49. №12. С. 12521278.

258. Другов Ю.С., Беликов А.Б., Дьякова Г.А., Тульчинский В.М. Методы определения загрязнений воздуха. М.: Химия. 1984. 384 с.

259. Методика выполнения измерений концентраций предельных, ароматических и галогенпроизводных углеводородов в атмосферном воздухе. 2420/667-95/0799 от 05.10.95г.

260. Методика выполнения измерений концентраций предельных, ароматических и галогенпроизводных углеводородов в воздухе рабочей зоны и промышленных выбросах. 2420/478-95/0616 от 02.08.95г.

261. ПНД Ф 13.1:2.91-98. Методика выполнения измерений массовой концентрации органических веществ в воздухе рабочей зоны и выбросах предприятий газохроматографическим методом с фотоионизационным детектором. Москва. 1998. 25 с.

262. Крылов А.И., Конопелько JI.A., Харитонов С.Г. Новые подходы к химико-аналитическим измерениям загрязнителей воздуха. // Журнал Экология производства. 2007. № 4. С.77-80.

263. ГОСТ Р ИСО 16000-1. Воздух внутри помещений. Ч. 1: Общие аспекты методологии отбора проб.

264. International standard ISO 16017-2 (1-st ed. 2003-05-15). Indoor, ambient and workplace air Sampling and analysis of volatile organic compounds by sorbent tube/thermal desorbtion/capillary gas chromatography. Part 2: Diffusive sampling.

265. DIN ISO 16000-4:2004. Воздух внутри помещений. Ч. 4: Определение содержания формальдегида. Метод диффузионного отбора проб.

266. Юшкетова H.A. Метод пассивного отбора проб для мониторинга химического загрязнения атмосферного воздуха: Теоретические основы (обзор) Ч. 1. / H.A. Юшкетова, В.А. Поддубный // Экологические системы и приборы. 2007. № 2. С. 3-10.

267. Предельно допустимые концентрации (ПДК) вредных веществ в воздухе рабочей зоны/ Гигиенические нормативы. ГН 2.1.6.1313-03. М.: «СТК Аякс». 2003. 268 с.

268. Предельно допустимые концентрации (ПДК) загрязняющих веществ в атмосферном воздухе населенных мест / Гигиенические нормативы. ГН 2.1.5.1338-03. М.:«СТК Аякс». 2003. 84 с.

269. Предельно допустимые концентрации (ПДК) химических веществ в почве/ Гигиенические нормативы. ГН 2.1.7.2041-06. М.: «Федеральный центр гигиены и эпидемиологии Роспотребнадзора». 2006. 15 с.

270. Ориентировочно безопасные уровни воздействия (ОБУВ) загрязняющих веществ в атмосферном воздухе населенных мест. / Гигиенические нормативы. ГН 2.1.6.1339-03. М.:«СТК Аякс». 2003. 172 с.

271. Измерение массовой концентрации бенз(а)пирена в питьевой воде вольтамперометрическим методом. MP 146-1110.

272. ПНД Ф 13.1.15-98. Методика выполнения измерений массовой концентрации бенз(а)пирена в промышленных выбросах по квазилинейчатым спектрам флуоресценции на анализаторе жидкости "Флюорат-02" (с криоприставкой).

273. РД 52.04.186-89. Определение 3,4-бензпирена (метод квазилинейчатых спектров флуоресценции на основе единого стандарта). С.578.

274. Методика выполнения измерений массовой концентрации бенз(а)пирена в выбросах топливопотребляющих агрегатов (спектрально-флуоресцентный метод). Разработчик НИИ «Атмосфера».

275. Методика выполнения измерений массовой концентрации бенз(а)пирена в промышленных выбросах (спектрально-флуоресцентный метод). Разработчик АО «ВАМИ-НАУКА».

276. ГОСТ Р 51310-99. Вода питьевая. Метод определения содержания бенз(а)пирена.

277. ГОСТ Р 51650-2000. Продукты пищевые. Методы определения массовой доли бенз(а)пирена.

278. Методика выполнения измерений массовой концентрации бенз(а)пирена в источниках загрязнения атмосферы методом ВЭЖХ с использованием анализатора жидкости «Флюорат-02» в к качестве флуориметрического детектора. Разработчик НПФ АП «Люмэкс».

279. Методика выполнения измерений массовой концентрации бенз(а)пирена в атмосферном воздухе методом высокоэффективной жидкостной хроматографии. М-МВИ № 167-05. Разработчик ООО «Мониторинг».

280. Методика выполнения измерений концентрации бенз(а)пирена в атмосферном воздухе и источниках загрязнения атмосферы методом ВЭЖХ. Разработчик НПФ «Люмэкс».

281. Методика выполнения измерений массовой доли бенз(а)пирена в пищевых продуктах, продовольственном сырье, пищевых добавках методом высокоэффективной жидкостной хроматографии, ФР. 1.31.2004.01033. Разработчик ЗАО Аквилон.

282. МУК 4.1.1274-03. Измерение массовой доли бенз(а)пирена в пробах почв, грунтов, донных отложенией и твердых отходов методом ВЭЖХ с использованием флуориметрического детектора.

283. Методика выполнения измерений массовых концентраций бенз(а)пирена, нафталина, фенантрена, антрацена, пирена в промышленных выбросах методом высокоэффективной жидкостной хроматографии с флуоресцентным детектором. Разработчик ООО «Мониторинг».

284. Методика выполнения измерений массовой концентрации полиароматических углеводородов в пробах воды водоемов и сточных вод методом высокоэффективной жидкостной хроматографии. Разработчик НИИ ГП и ЭЧ.

285. Методика выполнения измерений массовой концентрации полиароматических углеводородов в воздухе рабочей зоны и промышленных выбросах методом высокоэффективной жидкостной хроматографии. МВИ 2420/10-99. Разработчик НИИ ГП и ЭЧ.

286. Методика выполнения измерений массовой доли полиароматических углеводородов в пробах почвы и донных отложений методом высокоэффективной жидкостной хроматографии. Разработчик НИИ ГП и ЭЧ.

287. ПНД Ф 14.2:70-96. Методика выполнения измерений полициклических ароматических углеводородов в питьевых и природных водах методом высокоэффективной жидкостной хроматографии.

288. ISO 17993:2002. International standard. Water quality. Determination of 15 polycyclic aromatic hydrocarbons (PAH) in water by HPLC with fluorescence detection after liquid-liquid extraction.

289. ISO/CD 13859. International standard. Soil quality. Determination of polycyclic aromatic hydrocarbons (PAH) Method by gas chromatography (GC) and high performance liquid chromatography (HPLC).

290. ISO/FDIS 28540. International standard. Water quality. Determination of 16 polycyclic aromatic hydrocarbons (PAH) in water- Method using gas chromatography with mass spectrometric detection.

291. ISO 18287:2006. International standard. Soil quality. Determination of polycyclic aromatic hydrocarbons (PAH) Gas chromatography method with mass spectrometric detection (GC/MS).

292. Методика выполнения измерений массовой концентрации бенз(а)пирена в выбросах промышленных предприятий методом газовой хроматографии с масс-селективным детектором. М-МВИ-59-99. Разработчик ООО «Мониторинг».

293. МУК 4.1.741-99. Хромато-масс-спектрометрическое определение фенантрена, антрацена, флуорантена, пирена, хризена и бензо(а)пирена в воде. Методические указания.

294. МУК 4.1.1044-01. Хромато-масс-спектрометрическое определение полициклических ароматических углеводородов в воздухе. Методические указания.

295. ISO 11338-2. International standard. Stationary source emissions -Determination of gas and particle-phase polycyclic aromatic hydrocarbons.

296. ГОСТ P ИСО 11338-2. Выбросы стационарных источников. Определение содержания полициклических ароматических углеводородов в газообразном состоянии и в виде твердых взвешенных частиц.

297. ASTM D 7363-07. Standard Test Method for Determination of Parent and Alkyl polycyclic aromatics in Sediment Pore Water using solid-phase microextraction and gas chromatography/mass spectrometry in selected monitoring mode.

298. Методика выполнения измерений массовой доли полиядерных ароматических углеводородов (ПАУ) в пробах почвы, донных отложений и твердых отходов методом хромато-масс-спектрометрии с изотопным разбавлением. М-МВИ-202-07. Разработчик ООО «Мониторинг».

299. Методика выполнения измерений массовой доли полиядерных ароматических углеводородов в мишенях для стендовой стрельбы методом хромато-масс-спектрометрии.М-МВИ-197-07. Разработчик ООО «Мониторинг».

300. Determination of Polycyclic Aromatic Hydrocarbons in Sediment. Proficiency Testing Programm. APLAC T068. Final Report. May 2009. Hong Kong Government Laboratory. 38 p.

301. ПНД Ф 13.3.9-97. Методика выполнения измерений массовых концентраций полихлорированных дибензо-я-диоксинов и дибензофуранов в атмосферном воздухе методом хромато-масс-спектрометрии. Москва. 1997. 25 с.

302. ПНД Ф 13.1.10-97. Методика выполнения измерений массовых концентраций полихлорированных дибензо-и-диоксинов идибензофуранов в пробах газообразных выбросов в атмосферу методом хромато-масс-спектрометрии. Москва. 1997. 27 с.

303. ПНД Ф 16.1.7-97. Методика выполнения измерений массовых концентраций полихлорированных дибензо-и-диоксинов и дибензофуранов в пробах почв методом хромато-масс-спектрометрии. Москва. 1997. 26 с.

304. Методика выполнения измерений массовых концентраций полихлорированных дибензо-л-диоксинов и дибензофуранов в иловых осадках методом хромато-масс-спектрометрии. (Свид. аттест. № М7/97 от 31.01.1997).

305. METHOD 8280А. Rev. 1. The analysis of polychlorinated dibenzo-p-dioxins and polychlorinated dibenzofiirans by high resolution gas chromatography/low resolution mass spectrometry (HRGC/LRMS). 1996. US EPA.

306. Клюев H.A., Курляндский Б.А., Ревич Б.А., Филатов Б.Н. Диоксины в России. Под ред. Б.А. Курляндского. Москва. ВИНИТИ. 2001. 212 с.

307. Крылов А.И. В кн.: Методы оценки качества почв в России и странах ЕС. С-Петербург. Администрация СПб. 2002. С. 135—138.

308. ПНД Ф 16.1:2.26-97. Методика выполнения измерений массовой доли хлорорганических пестицидов в почвах и донных отложениях методом хромато-масс-спектрометрии. Москва, 1997. 34 с.

309. Методика выполнения измерений массовой концентрации полихлорированных бифенилов в почве и донных отложения методами газожидкостной хроматографии и хромато-масс-спектрометрии. М МВИ 09-97. (Свид. аттест. № 2420/463-97/0463 от 20.06.1997).

310. Егоров A.M., Осипов А.П., Дзантиев Б.Б., Гаврилова Е.М. Теория и практика иммуноферментного анализа. М. Высшая школа. 1991. 288 с.

311. Герег Ш. Количественный анализ стероидов. Пер. с англ. М. Мир. 1985. 504 с.

312. Kuronen P., Volin P., Laitalainen Т. Reversed-phase HPLC screening method for serum steroid using retention index and. diode-array detection // J. Chromatogr. В.: Biomed Appl. 1998. V.718. N2. P.211-224.

313. Крылов А.И. Высокоэффективная жидкостная хроматография андрогенных и анаболических стероидов (обзор). В кн.:.Мышечная деятельность и гормоны. JL: 1982. С.36-42.

314. Крылов А.И., Хлебникова H.A., Рогозкин В.А. Определение тестостерона и эпитестостерона в биологических жидкостях с помощью высокоэффективной жидкостной хроматографии. // Лаб. Дело. 1985. №12. С.594-597.

315. Бородина В.Л., Крылов А.И., Рогозкин В.А. Экспресс-метод количественного определения аминокислот с помощью газожидкостной хроматографии. //Лаб. Дело. 1984. №7. С.395-398.

316. Крылов А.И., Бородина В.Л., Рогозкин В.А. Количественный газохроматографический анализ аминокислот с использованием микронабивных колонок. // Журн. Аналит. Химии. 1985. т.40. вып. 12. С.2235-2240.

317. Мелещенко Л.Н., Крылов А.И., Рогозкин В.А., Алексеев А.Т. Количественный газохроматографический анализ 3-метилгистидина в биологических жидкостях. // Укр. Биохим. Журн. 1986. т.58. №4. С.62-66.309

318. Krylov A.I., Rogozkin V.A., Khlebnikova N.S. Quantitative gas-chromatographic analysis of 1- and 3-methylhistidines in biological fluids. // J. Chromatogr. Biomed. Appl. 1987. v. 423. P.33-40.

319. Другов Ю.С., Родин A.A. Анализ загрязненных биосред и пищевых продуктов. М. Бином. 2009. 294 с.

320. Крылов А.И., Давыдова О.Г. Скрининг-анализ некоторых фармакологических препаратов в биологических жидкостях. // Лаб. дело, 1982. №12. С.732-734.

321. Krylov A.I., Khlebnikova N.S. Quantitative gas-liquid chromatographic determination of pemoline using trimethylanilinium hydroxide. // J. Chromatogr. 1982. V.252. P.319-324.

322. Identification criteria for qualitative assays incorporating chromatography and mass spectrometry. WADA Technical Document TD2003IDCR. Version 1.2. 2004, 5p.

323. Final Guidance for Industry: Mass Spectrometry for Confirmation of the Identity of Animal drug Residues. U.S. Department of Health and Human Services, Food and Drug Administration, Center for Veterinary Medicine, May 1,2003.

324. Gas Chromatography/Mass Spectrometry (GC/MS) Confirmation of Drugs; Approved Guideline. NCCLS document C43-A, Pennsylvania 19087-1898 USA, 2002.