Реакции дихлорида и дибромида селена с алкенами и их кислород- и серусодержащими производными тема диссертации и автореферата по ВАК РФ 02.00.08, кандидат химических наук Куркутов, Евгений Олегович

• Куркутов, Евгений Олегович
• кандидат химических наук
• 2010

Оглавление диссертации кандидат химических наук Куркутов, Евгений Олегович

ВВЕДЕНИЕ.

Глава 1. РЕАКЦИИ ЭЛЕКТРОФИЛЬНОГО ПРИСОЕДИНЕНИЯ СОЕДИНЕНИЙ, СОДЕРЖАЩИХ СВЯЗЬ СЕЛЕН-ГАЛОГЕН, К ЭТИЛЕНУ И ЕГО

ПРОИЗВОДНЫМ (Литературный обзор).

1.1. Дихлорид и дибромид селена - новые реагенты для синтеза селенорганических соединений.

1.2. Реакции присоединения тетрагалогенидов селена к этилену и его производным.

1.3. Реакции присоединения монохлорида селена к алкенам и диенам.

1.4. Реакции присоединения арилселененилгалогенидов к соединениям, содержащим двойные связи.

Введение диссертации (часть автореферата) на тему «Реакции дихлорида и дибромида селена с алкенами и их кислород- и серусодержащими производными»

Развитие химии селенорганических соединений имеет большое значение не только для получения фундаментальных знаний, но и для практического использования. Селенорганические соединения имеют огромный потенциал применения в промышленности и медицине.

С восьмидесятых годов двадцатого столетия наблюдается интенсивное развитие химии селенорганических соединений. Интерес к данному классу веществ определяется, прежде всего, их практической ценностью. Селен является важнейшим микроэлементом, недостаток которого в организме может служить причиной многих заболеваний. В организме человека имеется селенсодержащий фермент -глутатионпероксидаза, который катализирует реакцию глутатиона с перекисными соединениями, что приводит к уменьшению концентрации радикальных частиц, присутствие которых в организме является причиной многих патологий [1-3]. Установлено, что некоторые селенорганические соединения могут быть использованы в медицине для лечения рака и лейкозов [1-7], сердечнососудистых и аллергических заболеваний [7,8]. Найдены селенорганические соединения, которые обладают ранозаживляющими, противовоспалительными, антимикробными, анальгезирующими свойствами [9-21]. К соединениям, которые проявляют цитотоксические свойства и могут быть использованы для лечения рака, относятся 2-галогенэтилселениды [22].

Нетоксичный селенсодержащий препарат Эбселен (2-фенил-1,2-бензоселеназол-3(277)-он) успешно применяется при лечении ишемического инсульта [23-25]. Селеноаминокислоты замедляют старение кожи [26]. Работы по биологической активности селена освещены в нескольких обзорах [27, 28].

В промышленности селенорганические соединения используются для получения полупроводниковых материалов [29-32], пленок и покрытий

33-35], аккумуляторов солнечной энергии [36-38]. Комплексы с переносом заряда и ион-радикальные соли на основе селенорганических гетероциклов обладают свойствами органических металлов [38-41].

Возможность создания новых препаратов для медицины и сельского хозяйства, реагентов для различных отраслей промышленности, в том числе микроэлектроники и наноэлектроники, является мощным стимулом к разработке методов синтеза и исследованию свойств ранее неизвестных и труднодоступных селенорганических соединений. Поэтому поиск новых селенсодержащих реагентов, исследование ранее неизвестных реакций, синтез и изучение свойств новых селенорганических соединений является актуальной задачей.

В лаборатории халькогенорганических соединений ИрИХ им. А.Е. Фаворского СО РАН впервые использованы дихлорид и дибромид селена для синтеза селеноорганических соединений [42,43]. Несмотря на то, что дихлорид и дибромид селена в растворах медленно диспропорционируют (дихлорид селена находится в равновесии с Se2Cl2 и SeCl4 [44,45], а равновесие дибромида селена включает Se2Br2 и бром [44-46]), реакции со свежеприготовленными дигалогенидами селена протекают хемоселективно, приводя к органическим селенидам с высокими выходами.

3 SeCl2 ~ Se2Cl2 + SeCl4

2 SeBr2 - Se2Br2 + Br2

Ранее изучены реакции электрофильного присоединения дихлорида и дибромида селена к различным диорганилдиэтинилсиланам и -германам, протекающие с образованием новых ненасыщенных пятичленных гетероциклов - 1,4-селенасилафульвенов и 1,4-селенагермафульвенов [4752]. После опубликования результатов исследований лаборатории халькогенорганических соединений ИрИХ им. А.Е. Фаворского СО РАН [42,43] идея использования дихлорида селена в органическом синтезе получила распространение за рубежом. Появились работы по исследованию реакций дихлорида селена с литий- и магнийорганическими реагентами [53] и присоединению дихлорида селена к пропаргиловым спиртам [54].

Настоящая работа выполнена в соответствии с планом НИР Иркутского института химии им. А.Е. Фаворского СО РАН «Разработка методов направленного синтеза и изучение превращений новых халькогенорганических ациклических и гетероциклических соединений с целью создания веществ и материалов с практически ценными свойствами» (проект 5.1.6.5, гос. регистрация. № 01.2.00704819) и по проекту Программы фундаментальных исследований (2009-2011 гг) Отделения химии и наук о материалах РАН «Теоретическое и экспериментальное изучение природы химической связи и механизмов важнейших химических реакций и процессов» № 5.1.8: «Изучение эффекта анхимерного содействия атомами халькогенов с целью создания новых методов образования связи углерод-углерод и функционализации ненасыщенных органических соединений».

Целью работы является разработка эффективных методов синтеза новых функциональных селенидов и гетероциклических соединений на основе реакций дихлорида и дибромида селена с алкенами и их кислород-и серусодержащими производными.

Электрофильные реакции дихлорида и дибромида селена в настоящее время являются активно развивающимся направлением селеноорганического синтеза [55-61]. В лаборатории халькогенорганических соединений ИрИХ им. А.Е. Фаворского СО РАН исследованы реакции присоединения дигалогенидов селена к дивинил сульфиду [56-61] и дивинилселениду [62,63] с образованием шести- и пятичленных гетероциклов: 1,4-тиаселенанов, 1,3-тиаселеноланов, 1,4-диселенанов, 1,3-диселеноланов. Впервые показана возможность электрофильного ароматического замещения с участием дихлорида селена [55]. Однако, реакции дигалогенидов селена с простейшими алкенами и соединениями, содержащими винилокси-, винилкето- и винилсульфогруппы, до настоящего времени не изучены.

Нами впервые осуществлено присоединение дибромида и дихлорида селена к алкенам [64,65], циклогексену, соединениям, содержащим винилкетогруппу (винилметилкетон, дибензальацетон), винилоксигруппу (винилацетат, винилбутиловый эфир) и винилсульфогруппу (дивинилсульфон, винилпропилсульфон). Изучены регио- и стереохимичские аспекты этих реакций. Установлено, что реакции дигалогенидов селена с терминальными алкенами приводят к продуктам присоединения по правилу Марковникова с количественным выходом. Реакции дибромида и дихлорида селена с винилацетатом и винилбутиловым эфиром протекают в соответствии с правилом Марковникова и образованием ранее неизвестных бис(2-галоген-2-ацетоксиэтил)селенидов и бис(2-галоген-2-бутилоксиэтил)селенидов. При взаимодействии дигалогенидов селена с винилметилкетоном образуются аддукты £штг/-Марковниковского присоединения, ранее неизвестные бис(1-галоген-3-оксобутил-2)селениды, с высокими выходами. Полученные соединения - перспективные полупродукты для органического синтеза, имеющие в (3-положении атомы галогенов, активированные за счет анхимерного содействия атома селена [66-69]. Показана возможность легкого нуклеофильного замещения галогена в бис(2-галогеналкил)селенидах. Взаимодействие бис(2бромгексил)селенида с метанолом легко протекает при комнатной температуре с образованием бис(2-метоксигексил)селенида с высоким выходом. Реакция дибромида селена с дибензальацетоном протекает с высокой селективностью с образованием единственного продукта 3-бром-2-циннамоил-2,3-дигидробензо[Ь]селенофена. Путь образования этого соединения включает электрофильное присоединение SeBr2 по двойной связи с последующим ароматическим электрофильным замещением.

Систематически изучены реакции электрофильного присоединения дихлорида и дибромида селена к дивинилсульфону, которые приводят к образованию новых четырех- и пятичленных гетероциклов: 2,4-бис(галогенметил)тиаселенетан-1,1-диоксидов [70-77] и 5-галоген-2-галогенметил-1,3 -тиаселенолан-1,1 -диоксидов[73,77].

По материалам диссертации опубликовано 10 работ, из них 4 статьи. Основные результаты представлены на Международной конференции по органической химии "Chemistry of Compounds with Multiple Carbon-Carbon Вопё8"(Санкт-Петербург, Россия, 2008), Международном симпозиуме по органической химии серы (Флоренция, Италия, 2010), XI Международной конференции по химии селена и теллура (Оулу, Финляндия, 2010), Всероссийской конференции по органической химии (Москва, Россия, 2009) и Межрегиональной научно-практической конференции молодых ученых "Человек: здоровье и экология" (Иркутск, 2008).

Диссертация изложена на 100 страницах машинописного текста и состоит из введения, литературного обзора, обсуждения результатов, эксперементальной части, выводов и списка литературы, который насчитывает 118 работ.

Заключение диссертации по теме «Химия элементоорганических соединений», Куркутов, Евгений Олегович

выводы

Систематически изучены реакции дихлорида и дибромида селена с алкенами и их кислород- и серусодержащими производными. Реакции с алкенами и соединениями, содержащими винилоксигруппу, приводят к продуктам присоединения по правилу Марковникова. При наличии у двойной связи электроноакцепторных заместителей (сульфоновая, карбонильная группы) наблюдается образование исключительно или преимущественно продуктов присоединения против правила Марковникова.

На основе реакций дихлорида и дибромида селена с дивинилсульфоном разработаны эффективные методы синтеза новых гетероциклических соединений: 2,4-бис(галогенметил)-1,3-тиаселенетан-1,1-диоксидов и 5-галоген-2-галогенметил-1,3-тиаселенолан-1,1-диоксидов. Последние соединения под действием силикагеля или пиридина с высокой региоселективностью превращаются в ранее неизвестные 5-галоген-2-метилен-1,3-тиаселенолан-1,1 -диоксиды.

Взаимодействием дибромида и дихлорида селена с винилметилкетоном получены ранее неизвестные бис(1-галоген-3-оксобутил-2)селениды с высокими выходами. Реакция дибромида селена с дибензальацетоном протекает с высокой регио- и стереоселективностыо и приводит к /ярднс-3-бром-2-циннамоил-2,3-дигидробензо[Ь]селенофену.

Разработаны эффективные и селективные способы получения бис(2-галогеналкил)селенидов на основе реакций дибромида и дихлорида селена с гексеном-1 и гептеном-1. Взаимодействие дигалогенидов селена с циклогексеном идет стереоселективно как антиприсоединение с образованием транс, транс-б ис(2-галогенциклогексил)селенидов с количественными выходами.

5. Реакции дибромида и дихлорида селена с винилбутиловым эфиром и винилацетатом протекают с высокой региоселективностью и приводят к ранее неизвестным бис(2-галоген-2-бутоксиэтил)селенидам и бис(2-галоген-2-ацетоксиэтил)селенидам с высокими выходами.

Список литературы диссертационного исследования кандидат химических наук Куркутов, Евгений Олегович, 2010 год

1. Soda К., Tanaka Н., Esaki N. Biochemistry of Physiologically Active Selenium Compounds // The Chemistry of Organic Selenium and Tellurium Compounds / Ed S. Patai. New York: John Wiley & Sons Ltd., 1987. - V. 2.-P. 349-366.

2. Патент № 4752614 США, МКИ A61K31/335. Pharmaceutical Compositions of Tellurium and Selenium Compounds for the Induction of in vivo and vitro Production of Cytokines / Albeck M., Sredni В. Заявл. 3.06.1987; Опубл. 21.06.1988.

3. Rotruck J.T., Pope A.L., Ganther H.E., Swanson A.B., Hafeman D.G., Hoekstra W.G. Selenium: biochemical role as a component of glutathione peroxidase // Science. 1973. - V. 179. - P. 588.

4. Block E., Bird S., Tuson J.F., Uden P.C., Zhang X., Denouer E. The search for anticarcinogenic organoselenium compounds from natural sources // Phosph., Sulfur and Silicon and Relat. Elem. 1998. - V. 136-138. - P. 1-10.

5. Заявка № 3638124 ФРГ, МКИ A61R31/33. Neue Pharmazeutische Verwendund von Ebselen / Dereu L., Nattermann A.; C.Gmb Заявл. 8.11.1986; Опубл. 11.05.1988.

6. Патент № 20080108692 США, МКИ А61К31/26. Organoselenium Compound for Cancer Chemoprevention / Lam L.K.T., Ahmed N.; LKT Laboratories, Inc. Заявл. 30.10.2007; Опубл. 08.05.2008.

7. Патент № 4845083 США, МКИ А61К31/395, А61К31/535. Method of Inhibiting Mammalian Meukortiene Biosynthesis / Rejean F., Cheuk L.K., Yvan G., Joshua R., Cirkstiana Y. Заявл. 09.01.1987; Опубл. 04.07.1989.

8. Патент № 4939145 США, МКИ Ф61К31/60. Phenothiazone derivatives and analogs / Cheuk L.K., Joshua R., Cirkstiane Y., Rejean F., Yvan G. -Заявл. 19.01.1989; Опубл. 03.07.1990.

9. Беззубец Э.А., Дьяченко К.К., Иванов В.Е. Координационные соединения Си (И) с производными бензо-2,1,3-тиа- и селенадиазолов // Журн. общей химии. 1989. - Т. 59, № 12. - С. 435-441.

10. Дьяченко E.K., Обозова JI.A., Любомирова K.H., Разукрантова Н.В. Синтез и биологическая активность комплексных соединений бензо-2,1,3-селенодиазола и его производных с медными солями жирных кислот // Хим. фарм. журн. 1991. - № 4. - С. 37-40.

11. Abdel-Hafez S.H. Selenium Containing Heterocycles: Synthesis, anti-Inflammatory, Analgesic and Anti-microbial Activities of Some New 4-Cyanopyridazine-3(2#)selenone Derivatives // Eu. J. Med. Chem. 2008. -V. 43, No 9.-P. 1971-1977.

12. Martinez-Ramos F., Salgado-Zamora H., Campos-Aldrete M.E., Melendez-Camargo E., Marquez-Flores Y., Soriano-Garcia M. Synthesis and antiinflammatory activity evaluation of unsymmetrical selenides // Eu. J. Med. Chem. 2008.- V. 43, No 7. - P. 1432-1437.

13. Deidda D., Lampis G., Maullu C., Pompei R., Isaia F, Lippolis V., Verani G. Antifungal, antibacterial, antiviral and cytotoxic activity of novel thio-and seleno-azoles // Pharmacological Res. 1997. - V. 36, No 3. - P. 193197.

14. Savegnago L., Pinto L.G., Jesse C.R., Alves D., Rocha J.B.T., Nogueira

15. C.W., Zeni G. Antinociceptive properties of diphenyl diselenide: Evidences for the mechanism of action // Eu. J. Pharm. 2007. - V. 555, No 2. - P. 129-138.

16. Wojtowicz H., Kloc K., Maliszewska I., Mlochowski J., Pietka M., Piasecki E. Azaanalogues of ebselen as antimicrobial and antiviral agents: synthesis and properties // II Farmaco. 2004. - V. 59, No 11. - P. 863-868.

17. Wojtowicz H., Chojnacka M., Mlochowski J., Palus J., Syper L., Hudecova

18. D., Uher M., Rybka M. Functionalized alkyl and aryl diselenides as antimicrobial and antiviral agents: synthesis and properties // II Farmaco. -2003.-V. 58, No 12.-P. 1235-1242.

19. Kang S., Spears C.P. Linear free energy relationships and cytotoxicities of para-substituted 2-haloethyl aryl selenides and bis(2-chloroethyl) selenides // J. Med. Chem. 1987. - V. 30, No 4. - P. 597-602.

20. Mtiller A., Cadenas E., Graf P., Sies H. A novel biologically active seleno-organic compound 1: Glutathione peroxidase-like activity in vitro and antioxidant capacity of PZ 51 (Ebselen) // Biochem. Pharmacol. - 1984. -Y. 33, No 20. - P. 3235-3239.

21. Wendel A., Fausel M., Safayhi H., Tiegs G., Otter R. A novel biologically active seleno-organic compound II: Activity of PZ 51 in relation to Glutathione Peroxidase // Biochem. Pharmacol. - 1984. - V. 33, No 20. - P. 3241-3245.

22. Sies H., Masumoto H. Ebselen as a glutathione peroxidase mimic and as a scavenger of peroxynitrite // Adv. Pharmacol. 1996. - V. 38. - P. 229246.

23. Патент № 5330757 США, МКИ A61K13/00. Method for the prevention and reversal of the extrinsic aging of the skin by transdermal application of selenoaminoacide and compositions therefore / Burke K.E. Заявл. 04.11.1993; Опубл. 19.07.1994.

24. Mugesh G., du Mont W.W., Sies H. Chemistry of biologically important synthetic organoselenium compounds // Chem. Rev. 2001. - V. 101, No 7. -P. 2125-2179.

25. Nogueira C.W., Zeni G., Rocha J.B.T. Organoselenium and organotellurium compounds: Toxicology and Pharmacology // Chem. Rev. 2004. -V. 104, No 12. — P.6255-6285.

26. Lopez-Alemany P.L., Vazquez J., Villares P., Jimenez-Garay R. Application of the single-scan calorimetric technique to the crystallization of the semiconducting Sbo.i6Aso.29Seo.55 alloy // J. Non-Crystalline Solids. -2001. V. 287, No 1-3. - P. 171-176.

27. Vazquez J., Lopez-Alemany P.L., Villares P., Jimenez-Garay R. A study on non-isothermal transformation kinetics. Application to the crystallization of Sbo.20Aso.32Seo.48 alloy // J. Alloys and Compounds. 1998. - V. 270, No 12. - P.179-185.

28. Hsiung S. Electrical properties of amorphous semiconducting tellurium alloys with indium, gallium and germanium // Dissertation Abstracts International. 1975. - V. 35, V. 2. - P. 0842.

29. Engelhard Т., Jones E.D., Viney I., Mastai Y., Hodes G. Deposition of tellurium films by decomposition of electrochemically-generated H2Te: application to radiative cooling devices // Thin Solid Films. 2000. - V. 370, No 1-2.-P. 101-105.

30. Hodgson S.N.B., Weng L. Sol-gel processing of tellurium oxide and suboxide thin films with potential for optical data storage application // J. Sol-Gel Science and Technology. 2000. - V. 18, No 2. - P. 145-158.

31. Considine C.M. The optical activity of tellurium dioxide // Dissertation Abstracts International. 1995. - V. 55, No 4. - P. 1495.

32. Kabir M.Z., Kasap S.O. DQE of photoconductive x-ray image detectors: application to A-Se // J. Physics D: Applied Physics. 2002. - V. 35, No 21.-P. 2735-2743.

33. Kasap S.O. X-Ray sensitivity of photoconductors: application to stabilized A-Se // J. Physics D: Applied Physics. 2000. - V. 33, No 21. - P. 28532865.

34. Ardahan Cetin G., Balan A., Durmus A., Gtinbas G., Toppare L. A new p-and n-dopable selenophene derivative and its electrochromic properties // Organic Electronics. 2009. - V. 10, No 1. - P. 34-41.

35. Kobayashi H., Zhang В., Tanaka H., Fujiwara H., Otsuka Т., Fujiwara E., Kobayashi A. Interplay of magnetism and superconductivity in BETS conductors (BETS=bis(ethylenedithio)tetraselenafulvalene) // Synthetic Metals.-2003.-V. 137, No 1-3.-P. 1157-1162.

36. Takimiya K., Kataoka Y., Kodani M., Aso Y., Otsubo T. Synthesis and properties of conductive radical cation salts of MDT-TSF (methylenedithiotetraselenafulvalene) // Synthetic Metals. 2003. -V. 133134, No 13-P. 185-187.

37. Потапов B.A., Амосова C.B., Белозерова О.В., Албанов А.И., Ярош О.Г., Воронков М.Г. Синтез 3,6-дигалоген-4,4-диметил-1,4-селенасилафульвенов // Химия гетероцикл. соед. 2003. - №4. - С.633-634.

38. Потапов В.А., Амосова С.В. Новые способы получения селен- и теллурорганических соединений из элементных халькогенов // Журн. орган, химии. 2003. - Т. 39, № 10. - С. 1449-1455.

39. Milne J. Selenium dibromide and dichloride in acetonitrile // Polyhedron -1985.-V. 4, No l.-P. 65-68.

40. Lamoureux M., Milne J. Selenium chloride and bromide equilibria in aprotic solvents; a 77Se NMR study // Polyhedron. 1990. - V. 9, No 4. - P. 589-595.

41. Потапов B.A., Амосова C.B., Белозерова O.B., Албанов А.И., Ярош О.Г., Воронков М.Г. Реакция тетрабромида селена с диметилдиэтинилсиланом // Химия гетероцикл. соед. 2003. - №4. -С. 634-635.

42. Zade S.S., Panda S., Singh H.B., Wolmershauser G. Synthesis of diaryl selenides using the in situ reagent SeCb // Tetrahedron Lett. 2005. — V. 46.-P. 665-669.

43. Braverman S., Jana R., Cherkinsky M., Gottlieb H.E., Sprecher M. Regio-and stereospecific synthesis of functionalized divinyl selenides// SynLett. -2007. V. 17. - P. 2663-2666.

44. Потапов B.A., Хуриганова О.И., Амосова C.B. Первый пример ароматического электрофильного замещения с участием дихлорида селена // Журн. орг. химии. 2009. - Т. 45, № Ю. - С. 1581.

45. Potapov V.A., Shagun V.A., Penzik M.V., Amosova S.V. Quantum chemical studies of the reaction of selenium dichloride with divinyl sulfide and comparison with experimental results // J. Organomet. Chem. 2010. — V. 695, No 10-11. - P. 1603-1608.

46. Amosova S.V., Penzik M.V., Potapov V.A. Novel reactions of selenium dichloride with divinyl sulfide // 23rd International Symposium on the Organic Chemistry of Sulfur. Abstracts. June 29 July 4. 2008. - Moscow. Russia.-2008.-P. 71.

47. Амосова C.B., Пензик M.B., Албанов А.И., Потапов В.А. Реакция дихлорида селена с дивинилсульфидом // Изв. АН. Сер. хим. 2008. -№6. - С. 1248.

48. Амосова C.B., Пензик M.B., Албанов А.И., Потапов В.А. Реакция дибромида селена с дивинилсульфидом // Журн. общ. химии. 2009. -Т. 79, № 1.-С. 164.

49. Потапов В.А., Волкова К.А., Пензик М.В., Албанов А.И., Амосова С.В. Реакция дихлорида селена с дивинилселенидом // Журн. орган, химии. -2008.-Т. 44, № Ю.-С. 1577-1578.

50. Потапов В.А., Волкова К.А., Пензик М.В., Албанов А.И., Амосова С.В. Синтез 4-бром-2-бромметил-1,3-диселенолана из дибромида селена и дивинилселенида // Журн. общ. химии. 2008. - Т. 78, № 10. - С. 17531754.

51. Converso A., Burow K., Marzinzik, A., Sharpless K.B., Finn M.G. 2,6-Dichloro-9-thiabicyclo3.3.1.nonane: A Privileged, bivalent scaffold for the display of nucleophilic components // J. Org. Chem. 2001. - V. 66, No 12. -P. 4386-4393.

52. Converso A., Saaidi P.-L., Sharpless K.B., Finn M.G., Nucleophilic substitution by Grignard reagents on sulfur mustards // J. Org. Chem. -2004. Y. 69, No 21. - P. 7336-7339.

53. Diaz D.D., Converso A., Sharpless K.B., Finn M.G. 2,6-Dichloro-9-thiabicyclo3.3.1.nonane: Multigram display of azide and cyanide components on a versatile scaffold // Molecules. 2006. - V. 11. - P. 212218.

54. Lautenschlaeger F. The reaction of selenium monochloride with diolefins // J. Org. Chem. 1969. - V. 34, No 12. - P. 4002-4006.

55. Потапов B.A., Куркутов E.O., Албанов A.M., Амосова С.В. Регио- и стереоселективное присоединение дибромида селена к дивинилсульфону // Журн. орган, химии. 2008. - Т. 44, № 10. - С. 1568-1569.

56. Потапов В.А., Куркутов Е.О., Амосова С.В. Стереоселективный синтез функционализированного тиоселенолана присоединением дибромида селена к дивинилсульфону // Журн. общей химии. 2010. - Т. 80, № 6. -С. 1053-1054.

57. Потапов В. А., Куркутов Е.О., Амосова С.В. Синтез нового четырехчленного гетероцикла по реакции дихлорида селена с дивинилсульфоном // Журн. органической химии. 2010. - Т. 46, № 7. -С. 1098.

58. Potapov V.A., Kurkutov E.O., Musalov M.V., Amosova S.V. Reactions of selenium dichloride and dibromide with divinyl sulfone: synthesis of novel four- and five-membered selenium heterocycles // Tetrahedron Lett. 2010. - V. 51, No 40. - P. 5258-5261.

59. Потапов В.А., Волкова К.А., Амосова С.В. Неожиданная реакция 4-бром-2-бромметил-1,3-диселенолана с образованием дивинилселенида // Журн. общ. химии. Т. 79, № 8. - С. 1400.

60. Funk Н., Papenroth W. Darstellung selenorganischer verbindungen in waprigem medium // J. prakt. Chem. 1959. - Bd.8, N.4. - S. 256-263.

61. Bell, H. C.; Gibson, C. S. pp-Dichloro- and pp-dibromo-diethyl selenides and their simple halogen derivatives // J. Chem. Soc. 1925. - No 127 - P. 1877-1884.

62. Lindgren B. The reaction between bis(2-bromoethyl)selenide and potassium selenocianate // Acta Chem. Scand.- 1973. V. 27, No 2. - P. 726-727.

63. Lindgren B. Nucleophilic substitution reactions of ^-substituted selenides // Tetrahedron Lett. -1974. No 49-50. - P. 4347-4350.

64. Brinzinger H., Pfannstiel K., Vogel H. Selenoorganic compounds // Z. Anorg. Chem. 1948. - Bd. 256, N 1/3. - S. 75-88.

65. Riley F., Flato J., Bengels D. Addition of selenium and sulfur tetrachlorides to alkenes and alkynes // J. Org. Chem. 1962. - V. 27, No 7. - P. 26512653.

66. Garratt D. G., Ujjainwalla M., Schmid G. H. Addition of selenium tetrachloride to (E)- and (Z)-2-butenes // J. Org. Chem. 1980. - V. 45, No 7.-P. 1206-1208.

67. Мигалина Ю.В., Галла-Бобик C.B., Ершова И.И., Станинец В.И. Электрофильные реакции галогенидов элементов шестой группы Присоединение тетрахлор- и тетрабромселена к аллилгалогенидам// Журн. общ. химии. 1982. - Т. 52, № 7. - С. 1559-1563.

68. Мигалина Ю.В., Галла-Бобик С.В., Лендел В.Г., Станинец В.И. Электрофильные реакции галогенидов элементов шестой' группы /

69. Реакции тетрагалогенидов селена со стиролом и его 3 -функциональными производными // Журн. общ. химии 1982. - Т. 52, №7. -С. 1563-1566.

70. Мигалина Ю. В., Галла-Бобик С.В., Крипак С.М., Станинец В.И. Электрофильные реакции галогенидов элементов шестой группы VII. Реакции аллилбензола и аллилфенилового эфира с тетрагалогенидами селена // Химия гетероцикл. соед. -1982. № 7. - С. 911-913.

71. Мигалина Ю. В., Лендел В. Г., Балог И. М., Станинец В. И. Реакция тетрабромселена и тетрабромтеллура с бицикло2,2,1.-2,5-гептадиенами // Укр. хим. журн. 1981. - Т. 47, № 12. - С.1293-1295.

72. Лендел В. Г., Сани А. Ю., Мигалина Ю. Ю., Пак Б. И., Балог И. М. Синтез пергидро-1,4-селен(теллур)азинов содержащих сульфамидную группу // Химия гетероцикл. соед. 1989. - № 4. - С. 564-567.

73. Патент № 450806 СССР, МКИ С 07d81/00. Способ получения пяти-или шестичленных селен (IV) или теллур- (IV) содержащих гетероциклических соединений^ / Мигалина Ю.В:, Смолкина И.В:,

74. Станинец В.И., Лендел В.Г., Балог И.М. Заявл. 18.05.1973; Опубл. 25.11.1974.

75. Мигалина Ю. В., Лендел В. Г., Козьмин А. С., Зефиров Н. С. Синтез новой гетероциклической системы селенатиетана // Химия гетероцикл. соед. - 1978. - № 5. - С. 708-710.

76. Heath F.H., Semon W.L. The reaction between selenium monochloride and ethylene//J. Ind. Eng. Chem. 1920. - V. 12, No 11. - P. 1100-1101.

77. Boord C.E., Cope F.F. The action of selenium monochloride upon propylene, butylenes, amylene // J. Am. Chem. Soc. 1922. - V. 44, No 2 -P. 395-401.

78. Back T.G. Electrophilic selenium reactions in organoselenium chemistry / Ed. LiottaD. New York: John Wiley & Sons Ltd, 1987. - P. 1-125.

79. Garratt D.G., Schmid G. H. The isolation of an episelenurane from the reaction of 4-tolueneselenenyl chloride with ethylene // Can. J. Chem. -1974.-V. 52,No 6.-P. 1027-1028.

80. Garratt D.G., Schmid G. H. A Comparison of transition1" states in nucleophilic displacement by alkenes at bivalent sulfur and selenium // Tetrahedron Lett. 1983. - V. 24, No 48. - P. 5299-5302.

81. Sharpless К. B. Lauer R.F. Electrophilic organoselenium reagents. A new route to allylic acetates and ethers // J. Org. Chem.- 1974. V. 39, No 3. -P. 429-430.

82. Raucher S. Regioselective sinthesis of vinil phenylselenides // J. Org. Chem. 1977. - V. 42, No 17. - P. 2950-2951.

83. Raucher S. The synthesis of vinyl bromides and allyl bromides from monosubstituted alkenes // Tetrahedron Lett. 1977. - V. 18, No 44. - P. 3909-3912.

84. Катаев Е.Г., Маннафов Т.Г., Бердников E.A., Комаровская О.А. О присоединении фенилселенилгалогенидов к алкенам // Журн. орган, химии. 1973. - Т. 9, № 9. - С. 1983-1984.

85. Liotta D., Zima G. An examination of the synthetic utility of phenylselenenyl chloride additions to olefins // Tetrahedron Lett. 1978. -V. 19, No 50.-P. 4977-4980.

86. Denis J.N., Vicens J., Krief A. New synthetic routes to 3-hydroxyselenides end p-azidoselenides // Tetrahedron Lett. 1979. - V. 20, No 291 - P. 26972700.111. 112.113.114.115.116.117.118.

87. Garratt D.G., Kabo A. Factors influencing the nature of seleniranium ions inselenenyl chloride additions to alkenes: the use of methanol as solvent //

88. Can. J. Chem. 1980.-V. 58, No 10.-P. 1030-1041.

89. Но P.-Т., Kolt R.J., Regiospecific addinion benzenselenenyl halide to 1,1disubstituted olefins // Can. J. Chem. 1982. - V. 60, No 5. - P. 663-666.

90. J. Org. Chem. 1982. - V. 47, No 7. - P. 1258-1267.1.otta D., Zima G Synthetic applications of phenylselenenyl chlorideadditions. A simple 1,3-enone transposition sequence // J. Org. Chem. 1980. V. 45, No 12. - P. 2551-2553.