Синтез новых селенсодержащих гетероциклов на основе реакций присоединения ди- и тетрагалогенидов селена к дивинилхалькогенидам и замещенным диэтинилсиланам и -германам тема диссертации и автореферата по ВАК РФ 02.00.08, кандидат химических наук Пензик, Максим Владиславович

• Пензик, Максим Владиславович
• кандидат химических наук
• 2009

Оглавление диссертации кандидат химических наук Пензик, Максим Владиславович

ВВЕДЕНИЕ.

ГЛАВА 1. СИНТЕЗ И РЕАКЦИОННАЯ СПОСОБНОСТЬ

ДИВИНИЛСУЛЬФИДА (Литературный обзор).

1.1. Синтез дивинил сульфида.

1.2. Физико-химические свойства дивинилсульфида.

1.3. Реакции галогенирования и гидрогалогенирования.

1.4. Реакции гетероциклизации.

1.5. Реакция винилтиилирования.

1.6. Сополимеры на основе дивинилсульфида.

Введение диссертации (часть автореферата) на тему «Синтез новых селенсодержащих гетероциклов на основе реакций присоединения ди- и тетрагалогенидов селена к дивинилхалькогенидам и замещенным диэтинилсиланам и -германам»

Химия халысогенорганических соединений является важным и интенсивно развиваемым направлением элементоорганической химии. В научной литературе имеется большое количество работ, посвященных фундаментальным и прикладным исследованиям в области химии селенорганических соединений. Мощным стимулом для столь интенсивных исследований является разнообразие важных и полезных свойств этих соединений.

Селенорганические соединения обладают широкой биологической активностью, антиоксидантными и цитотоксическими свойствами. В организме человека имеется селенсодержащий фермент -глутатионпероксидаза [1], который катализирует реакцию глутатиона с перекисными соединениями, что приводит к уменьшению концентрации радикальных частиц. На основе селенорганических соединений созданы медицинские препараты для лечения рака и лейкозов [2-5], сердечнососудистых и аллергических заболеваний [6,7]. Нетоксичный селенсодержащий препарат Эбселен (2-фенил-1,2-бепзоселеназол-3(2Ц)-он) успешно применяется при лечении ишемического инсульта [8-10]. Разработаны селенорганические фотосенсибилизаторы для фотодинамической терапии - перспективного способа лечения рака [11]. Недостаток селена в организме человека способствует восприимчивости к наиболее распространенным заболеваниям [12]. Селеноаминокислоты замедляют старение кожи [13]. Найдено, что некоторые селенорганические соединения проявляют ранозаживляющие, противовоспалительные, антимикробные, анальгезирующие и цитотоксические свойства [14-25].

Способность селенорганических соединений стимулировать каталитические функции, проявляемые природными ферментами, делает их уникальными моделями для изучения многих процессов, протекающих в живой природе.

Биологической активности селенорганических соединений посвящено несколько обзоров, в которых освещены в основном работы за последнее десятилетие [26,27].

В промышленности селенорганические соединения нашли применение в качестве светочувствительных материалов [28-30], аккумуляторов солнечной энергии [31,32], электропроводящих полимеров [33]. Комплексы с переносом заряда и ион-радикальные соли на основе селенорганических гетер оциклов обладают свойствами органических металлов [34-36].

Селенорганические соединения играют большую роль в современном органическом синтезе благодаря хемо-, регио- и стереоселективности их реакций. Важно и то, что селенорганические соединения могут быть получены как в электрофильных, так и> нуклеофильных реакциях, что существенно расширяет их синтетический потенциал. После введения в органический субстрат селенорганические-группы можно легко удалить с помощью реакции смн-элиминирования селеноксидов с образованием С=С-группы [37-39]. Кроме того, связь, углерод-селен можно также заместить на связи углерод-водород [40], углерод-галоген [41], углерод-литий [38] и углерод-углерод [42].

В последнее время селенорганические соединения находят все более разнообразное применение в современном органическом синтезе в качестве эффективных реагентов, синтонов и катализаторов [43-47]. Их используют для циклизации [48,49], направленного стереоселективного [50,51] и асимметричного синтеза [52,53], для получения чистых энантиомеров [54,55]. Благодаря этим свойствам они широко используются в качестве реагентов и синтонов для получения различных классов органических соединений, в том числе и гетероциклических.

Разработка методов синтеза новых классов селенсодержащих гетероциклов на основе селенистых реагентов является актуальной задачей фундаментальной и прикладной химии.

Настоящая работа выполнена по планам НИР Иркутского института химии им. А.Е. Фаворского СО РАН «Разработка методов направленного синтеза и изучение превращений новых халькогенорганических ациклических и гетероциклических соединений с целью создания веществ и материалов с практически ценными свойствами» (проект 5.1.6.5., Гос. регистрация. № 01.2.00704819) и сочетает в себе основные направления исследований института: химию ацетилена, кремний-, германий- и селенорганических соединений.

Работа велась по проекту 8.19 «Новые классы непредельных пятичленных гетероциклов, содержащих элементы IV (Б!, ве) и VI (Б, Бе, Те) групп, на основе новых реакций присоединения-циклизации диэтинилсиланов, -германов, -халькогенидов с ди- и тетрагалогенидами халькогенов» (2006-2008 гг) программы Президиума РАН «Разработка' методов получения химических веществ и создание новых материалов».

Целью работы является разработка методов синтеза ранее ^ неизвестных селенсодержащих гетероциклов на основе новых реакций присоединения ди- и тетрагалогенидов селена к дивинилсульфиду и - г' селениду, диалкилдиэтинилсиланам и -германам.

Новые реагенты - дихлорид селена и дибромид селена эффективно вводятся нами в органический синтез. В результате систематических исследований найдены и изучены новые реакции присоединения дихлорида и дибромида селена к дивинильным мостиковым системам — дивинилсульфиду и дивинилселениду и диэтинильным мостиковым системам - замещенным диэтинилсиланам и -германам. В реакции с диэтинилсиланами и -германами вовлечены тетрахлорид и тетрабромид селена. Эти реакции позволили осуществить направленный синтез новых классов селенсодержащих гетероциклов или расширить ряды новых классов, полученных в лаборатории халькогенорганических соединений в последние годы.

Изучены новые реакции присоединения дихлорида селена и дибромида селена к дивинилсульфиду и дивинилселениду с образованием первых представителей новых классов шестичленных гетероциклов: 2,6-дихлор(бром)-1,4-тиаселенанов и 2,6-дихлор(бром)-1,4-диселенанов.

Обнаружены новые спонтанные перегруппировки 2,6-дихлор(бром)-1,4-тиаселенанов и 2,6-дихлор(бром)-1,4-диселенанов в ранее неизвестные пятичленные гетероциклы: 5-хлор(бром)-2-хлор(бром)метил-1,3-тиаселеноланы и 4-хлор(бром)-2-хлор(бром)метил-1,3-диселеноланы, соответственно.

Осуществлен направленный синтез ранее неизвестных 2-хлор(бром)метил-1,3-тиаселенолов и -1,3-диселенолов с высокими выходами.

Впервые осуществлена регио- и стереоселективная реакция » дихлорида и дибромида селена с метилдиэтинилсиланом с преимущественным образованием Z-изoмepoв 4-метил-3,6-дихлор(бром)- ; 1,4-селенасилафульвенов с выходом 75% = 9:1) и 43% {2:Е = 5:1), соответственно. Селенасилафульвены содержат БьИ-группу, что приводит к образованию соответствующих дисилоксанов.

Изучена неизвестная ранее реакция регио- и стереоселективного присоединения дихлорида и дибромида селена к диалкилдиэтинилгерманам, которая привела к представителям нового класса селенагермафульвенов - Z-4,4-диaлкил-3,6-диxлop(бpoм)-l,4-селенагермафульвенам с высокими или препаративными выходами.

Отнесение к ^-изомерам селенасила(герма)фульвенов сделано на основе дальней КССВ экзо- и э«до-циклических винильных протонов 51нн 0.8-1.3 Гц, которая отсутствует в ^-изомерах.

Реакция тетрабромида селена с диалкилдиэтинилгерманами идет региоселективно в неожиданном направлении с образованием первых представителей трибромзамещенных селенагермафульвенов - 4,4-диалкил-3,6,6-трибром-1,4-селенагермафулызенов с высокими выходами.

По теме диссертации опубликовано 18 работ, в том числе 10 статей. Основные результаты представлены на Международном симпозиуме "Успехи в органической химии" (Судак, Крым, 2006), Международной конференции "Органическая химия от Бутлерова и Бейлынтейна до современности" (Санкт-Петербург, Россия, 2006), Всероссийской научной конференции "Современные проблемы органической химии" (Новосибирск, Россия, 2007), X Молодежной конференции по органической химии (Уфа, Россия, 2007), XVII Европейской конференции по химии металлоорганических соединений (София, Болгария, 2007), 18-м Менделеевском съезде по общей и прикладной химии (Москва, Россия, 2007), Международной конференции по органической химии "Химия соединений с кратными углерод-углеродными связями" (Санкт-Петербург, Россия, 2008), 23-м Международном симпозиуме по органической химии V серы (Москва, Россия, 2008).

Объем и структура работы. Диссертация изложена на 125 страницах ; машинописного текста и состоит из введения, литературного обзора (синтез и реакционная способность дивинилсульфида), обсуждения

Заключение диссертации по теме «Химия элементоорганических соединений», Пензик, Максим Владиславович

выводы

1 Найдены и изучены новые реакции электрофильного присоединения новых реагентов дихлорида селена и дибромида селена к дивинилхалькогенидам и диалкилдиэтинилсиланам и -германам с образованием представителей новых классов селенсодержащих гетероциклов.

2 Найдены и изучены новые реакции электрофильного присоединения тетрахлорида и тетрабромида селена к диалкилдиэтинилсиланам и -германам с образованием новых непредельных селенсодержащих гетероциклов.

3 Изучены новые реакции присоединения дихлорида и дибромида селена к дивинилсульфиду и дивинилселениду с образованием первых представителей новых классов шестичленных гетероциклов — 1,4-тиаселенанов и 1,4-диселенанов: 2,6-дихлор(бром)-1,4-тиаселенанов и 2,6-дихлор(бром)-1,4-диселенанов с высоким и количественным выходом.

4 Обнаружены новые спонтанные перегруппировки шестичленных гетероциклов в ранее неизвестные пятичленные гетероциклы - 1,3-тиаселеноланы и 1,3-диселеноланы: 2,6-дихлор(бром)-1,4-тиаселенаны перегруппировываются в 5-хлор(бром)-2-хлор(бром)метил-1,3-тиаселеноланы, а 2,6-дихлор(бром)-1,4-диселенаны в 4-хлор(бром)-2-хлор(бром)метил- 1,3-диселеноланы с количественным выходом.

5 Разработан метод синтеза 2-хлор(бром)-1,3-тиаселенолов и -1,3-диселенолов на основе реакции дегидрогалогенирования 5-хлор(бром)-2-хлор(бром)метил-1,3-тиаселеноланов и 4-хлор-2-хлорметил-1,3-диселенолана с выходами от препаративных до количественных.

6 Впервые , осуществлена регио- и стереоселективная реакция метилдиэтинилсилана с дихлоридом и дибромидом селена с преимущественным образованием Z-изомеров 4-метил-3,6-дихлор(бром)-1,4-селенасилафульвенов с выходом 43% (Z:E = 5:1) и 75% (Z:E = 7.4:1) соответственно.

7 Изучена неизвестная ранее реакция регио- и стереоселективного присоединения дихлорида и дибромида селена к диалкилдиэтинилгерманам, которая привела к представителям нового класса 4,4-диалкилзамещенным селенагермафульвенам — Z-4,4-диалкилзамещенным 3,6-дихлор(бром)-1,4-селенагермафульвенам с выходами от 46 до 85%.

8 Впервые осуществлена реакция тетрабромида селена с диалкилдиэтинилгерманами в хлороформе при комнатной температуре, которая идет региоселективно с образованием первых представителей трибромзамещенных селенагермафульвенов — 4,4-диалкил-3,6,6-трибром-1,4-селенагермафульвенов с высокими выходами.

Список литературы диссертационного исследования кандидат химических наук Пензик, Максим Владиславович, 2009 год

1. Rotruck J.T., Pope A.L., Ganther H.E., Swanson A.B., Hafeman D.G., Hoekstra W.G. Selenium: biochemical role as a component of glutathione peroxidase // Science. 1973. - V.179. - P.588.

2. Патент № 4752614 США, МКИ A61K31/335. Pharmaceutical compositions of tellurium and selenium compounds for the induction of in vivo and vitro production of cytokines / Albeck M., Sredni В. Заявл. 3.06.1987; Опубл. 21.06.1988.

3. Block E., Bird S., Tuson J.F., Uden P.C., Zhang X., Denouer E. The search for anticarcinogenic organoselenium compounds from natural sources // Phosph., Sulfur and Silicon and Relat. Elem. 1998. - V.136-138.-P.1-10.

4. Заявка № 3638124 ФРГ, МКИ A61R31/33. Neue pharmazeutische Verwendund von Ebselen / Dereu L., Nattermann A.; C.Gmb Заявл. 8.11.1986; Опубл. 11.05.1988.

5. Патент № 20080108692 США, МКИ А61К31/26. Organoselenium compound for cancer chemoprevention / Lam L.K.T., Ahmed N.; LKT Laboratories, Inc. Заявл. 30.10.2007; Опубл. 08.05.2008.

6. Патент № 4845083 США, МКИ А61КЗ1/395, А61КЗ1/535. Method of inhibiting mammalian leukortiene biosynthesis / Rejean F., Cheuk L.K., Yvan G., Joshua R., Cirkstiana Y. Заявл. 09.01.1987; Опубл. 04.07.1989.

7. Патент № 4939145 США, МКИ Ф61КЗ1/60. Phenothiazone derivatives and analogs / Cheuk L.K., Joshua R., Cirkstiane Y., Rejean F., Yvan G. -Заявл. 19.01.1989; Опубл. 03.07.1990.

8. Muller A., Cadenas E., Graf P., Sies H. A novel biologically active seleno-organic compound 1: Glutathione peroxidase-like activity in vitro and antioxidant capacity of PZ 51 (Ebselen) // Biochem. Pharmacol. - 1984. - V.33, No.20. - P.3235-3239.

9. Wendel A., Fausel M., Safayhi H., Tiegs G., Otter R. A novel biologically active seleno-organic compound — II: Activity of PZ 51 in relation to Glutathione Peroxidase // Biochem. Pharmacol. 1984. - V.33, No.20. -P.3241-3245.

10. Sies H., Masumoto H. Ebselen as a glutathione peroxidase mimic and as a scavenger of peroxynitrite // Adv. Pharmacol. 1996. - V.38. - P.229-246.

11. Zbikowska H.M. Selen w organizmach zywych. II. Selenobialka ssakow // Acta UL. Folia biochim. Et biophys. 1999. - №14. - C.35-43.

12. Патент № 5330757 США, МКИ A61K13/00. Method for the prevention and reversal of the extrinsic aging of the skin by transdermal application of selenoaminoacide and compositions therefore / Burke K.E. Заявл. 04.11.1993; Опубл. 19.07.1994.

13. Дьяченко E.K., Обозова JI.A., Любомирова K.H., Разукрантова Н.В. Синтез и биологическая активность комплексных соединений бензо-2,1,3-селенодиазола и его производных с медными солями жирных кислот // Хим. фарм. журн. 1991. - №4. - С.37-40.

14. Abdel-Hafez S.H. Selenium containing heterocycles: Synthesis, antiinflammatory, analgesic and anti-microbial activities of some new 4cyanopyridazine-3(2/7)selenone derivatives // Eu. J. Med. Chem. 2008. -V.43, No.9. — P.1971-1977.

15. Martinez-Ramos F., Salgado-Zamora H., Campos-Aldrete M.E., Melendez-Camargo E., Márquez-Flores Y., Soriano-Garcia M. Synthesis and anti-inflammatory activity evaluation of unsymmetrical selenides // Eu. J. Med. Chem. 2008.- V.43, No.7. - P. 1432-1437.

16. Deidda D., Lampis G., Maullu C., Pompei R., Isaia F, Lippolis V., Verani G. Antifungal, antibacterial, antiviral and cytotoxic activity of novel thioand seleno-azoles I I Pharmacological Res. 1997. - V.36, No.3. - P. 193197.

17. Savegnago L., Pinto L.G., Jesse C.R., Alves D., Rocha J.B.T., Nogueira C.W., Zeni G. Antinociceptive properties of diphenyl diselenide: Evidences for the mechanism of action // Eu. J. Pharm. 2007. - V.555, No.2. -P.129-138.

18. Wojtowicz H., Kloc K., Maliszewska I., Mlochowski J., Pietka M., Piasecki E. Azaanalogues of ebselen as antimicrobial and antiviral agents: synthesis and properties // II Farmaco. — 2004. V.59, No.11. — P.863-868.

19. Wojtowicz H., Chojnacka M., Mlochowski J., Palus J., Syper L., Hudecova D., Uher M., Rybka M. Functionalized alkyl and aryl diselenides as antimicrobial and antiviral agents: synthesis and properties // II Farmaco. 2003. - V.58, No.12. - P.1235-1242.

20. Mugesh G., du Mont W.W., Sies H. Chemistry of biologically important synthetic organoselenium compounds // Chem. Rev. 2001. - V.101, No.7. - P.2125-2179.

21. Nogueira C.W., Zeni G., Rocha J.B.T. Organoselenium and organotellurium Compounds: Toxicology and Pharmacology // Chem. Rev. 2004. - V.104, No.12. - P.6255-6285.

22. Патент № 5306613 США, МКИ G03C1/9. Silver halide photographic material containing selenium compound / Yagihara M., Mifune H., Sasaki Hiromoto, Kato S.; Fuji Photo Film Co., Ltd. Заявл. 24.08.1993; Опубл. 26.04.1994.

23. Заявка № 19729062 Германия, МПК G03C1/09, G03C1/28. Photografische Silberhalogenidemulsion / Bergthaller P., Siegel J., Borst H.U.; Agfa-Gevaert AG. Заявл. 08.07.1997; Опубл. 14.01.1999.

24. Заявка № 19719841 Германия, МПК G03C7/392, C07D521/00. Photografisches Silberhalogenidmaterial / Borst H.U., Kapitza D., Siegel

25. J., Buscker R., Bell P., Bergthaller P.; Agfa-Gevaert AG. Заявл. 12.05.1997; Опубл. 19.11.1998.

26. Kabir M.Z., Kasap S.O. DQE of photoconductive x-ray image detectors: application to A-Se // J. Physics D: Applied Physics. 2002. - V.35, No.21. - P.2735-2743.

27. Kasap S.O. X-Ray sensitivity of photoconductors: application to stabilized A-Se // J. Physics D: Applied Physics. 2000. - V.33, No.21. -P.2853-2865.

28. Ardahan Cetin G., Balan A., Durmus A., Gunbas G., Toppare L. A new p-and n-dopable selenophene derivative and its electrochromic properties // Organic Electronics. 2009. - V. 10, No. 1. - P.34-41.

29. Takimiya K., Kataoka Y., Kodani M., Aso Y., Otsubo T. Synthesis and properties of conductive radical cation salts of MDT-TSF (methylenedithiotetraselenafulvalene) // Synthetic Metals. 2003. — V.133-134, No.13 -P.185-187.

30. Sharpless K.B., Young M.W., Lauer R.F. Reactions of selenoxides:18thermal ^yrc-elimination and H2 О exchange // Tetrahedron Lett. 1973. -V.14, No.22. - P.1979-1982.

31. Reich H.J., Shah S.K. Organoselenium chemistry a-lithio selenoxides and selenides: preparation and further transformation to olefins, dienes, andallylic alcohols // J. Am. Chem. Soc. 1975. - V.97, No.ll. - P.3250-3250.

32. Reich H.J. Organoselenium chemistry. Synthetic transformations based on allyl selenide anions // J. Org. Chem. 1975. - V.40, No. 17. - P.2570-2572.

33. Sevrin M., Vanende D., Krief A. Reduction or alkylative reduction of the carbonyl group // Tetrahedron Lett. 1976. - V.17, No.30. - P.2643-2646.

34. Sevrin M., Dumont W., Hevesi L.D., Krief A. Transformation of selenides to alkylhalides new routes for homologization of primary alkylhalides // Tetrahedron Lett. 1976. - V.17, No.30. - P.2647-2650.

35. Silveira C.C., Braga A L., Vieira A.S., Zeni G. Stereoselective synthesis of enynes by nickel-catalyzed cross-coupling of divinylic chalcogenides with alkynes // J. Org. Chem. 2003. - V.68, No.2. - P.662-665.

36. Hitoshi A. Novel reactions using organoselenium compounds // J. Pharm. Soc. Jap. 2003. - V.123, No.6. - P.423-430.

37. Nazari M., Movassagh B. Nucleophilic cleavage of lactones and esters with zinc selenolates prepared from diselenides in the presence of Zn/AlCl3 // Tetrahedron Lett. 2009. - V.50, No.4. - P.438-441.

38. Nishiyama Y., Kawamatsu, H., Funato S., Tokunaga K., Sonoda N. Phenyl tributylstannyl selenide as a promising reagent for introduction corrected. of the phenylseleno group // J. Org. Chem. 2003. - V.68, No.9. -P.3599-3602.

39. Petragnani N., Stefani H.A., Valduga C.J. Recent advances in selenocyclofunctionalization reactions // Tetrahedron. — 2001. V.57, No.8.-P.1411-1448.

40. Deziel R., Malenfant E., Thibault C. Asymmetric arene-alkene cyclizations mediated by a chiral organoselenium reagent // Tetrahedron Lett. 1998. - V.39, No.31. - P.5493-5496.

41. Tiecco M., Testaferri L., Marini F., Sternativo S., Bagnoli L., Santi C., Temperini A. A sulfur-containing diselenide as an efficient chiral reagent in asymmetric selenocyclization reactions // Tetrahedron: Asymm. — 2001. — V.12, No.10. P.1493-1502.

42. Huang X., Xu W. Polystyrene-supported benzyl selenide: an efficient reagent for highly stereocontrolled synthesis of olefins and allylic alcohols // Tetrahedron Lett. 2002. - V.43, No.31. - P.5495-5497.

43. Wirth T. Organoselenium chemistry in stereoselective reactions // Angew. Chem., Int. Ed. 2000. - V.39, No. 12. - P.3740-3749.

44. Rafinski Z., Scianowski J., Wojtczak A. Asymmetric selenocyclization with the use of dialkyl monoterpene diselenides // Tetrahedron: Asymm. — 2008. V. 19, No.2. - P.223-230.

45. Deziel R., Malenfant E., Thibault C., Frechette S., Gravel M. 2,6-Bis(2S)-tetrahydrofuran-2-yl.phenyl diselenide: An effective reagent for asymmetric electrophilic addition reactions to olefins // Tetrahedron Lett.- 1997. V.38, No.27. - P.4753-4756.

46. Tiecco M., Testaferri L., Bagnoli L., Scarponi C. Selenium-promoted synthesis of enantiopure octahydroindolizines, hexahydro-lH-pyrrolizines and hexahydro-3H-pyrrolizin-3-ones // Tetrahedron: Asymmetry. 2008.- V. 19, No.20. P.2411 -2416.

47. Helfrich O.B., Reid E.E. Reactions and derivatives of P,P'-dichlorethyl sulfide // J. Am. Chem. Soc. 1920. - V.42, No.6. - P.1208-1232.

48. Bales S.H., Nickelson S.A. Hydrolysis of (3,(3'-dichlorethyl sulfide. Synthesis of divinyl sulfide and the preparations of a non-vesicant isomeride of p,p'-dichlorethyl sulfide // J. Chem. Soc. 1922. - V.121, No.720. -P.2173-2139.

49. Bales S.H., Nickelson S.A. Hydrolysis of P,P'-dichlorethyl sulfide and action of hydrogen halides on divinyl sulfide // J. Chem. Soc. 1923. — V.123, No.735. - P.2486-2489.

50. Davies J.S.H., Oxford A.E. Formation of sulfonium chlorides and of unsaturated substance by the action of water and of aqueous alcoholic potash on P,P'-dichlorethyl sulfide // J. Chem. Soc. 1931. - V.132, No.812. -P.224-236.

51. Патент № 1089749 ФРГ, МКП A01N57/04. Phosphorus ester derivatives of vinyl sulfide and a process for their production / Schrader G.-Заявл. 13.08.1958; Опубл. 29.09.1958.

52. Brandsma L., Arens J.F. Chemistry of acetylenic ethers. LV. Di(alkyl-1-enyl)ethers, -thioethers and -selenoethers // Rec. trav. chim. 1962. — V.81, No.l. -P.33-38.

53. Ruigh W.L., Erickson A.E. The reactions of divinyl sulfide with silver oxide //J. Am. Chem. Soc. 1939. - V.61, No.4. -P.915-916.

54. Scott W.L., Price C.C. Divinyl sulfide: copolymerization and spectra // J. Am. Chem. Soc. 1959. - V.81, No. 11. - P.2672-2674.

55. Патент № 1369280 Англии, МКП C07C149/08. Method for preparing divinyl sulphide / Trofimov B.A., Amosova S.V. Заявл. 14.12.1972; Опубл. 02.10.1974.

56. Патент № 2260434 ФРГ, МКП С07С149/08. Verfahren zur herstellung von divinylsulfid / Trofimov B.A., Amosova S.V. Заявл. 11.12.1972; Опубл. 12.06.1974.

57. Патент № 3887623 США, МКП С07С149/08. Method for preparing divinyl sulphide / Trofimov B.A., Amosova S.V. Заявл. 02.01.1973; Опубл. 03.06.1975.

58. Трофимов Б.А., Амосова С.В. Дивинилсульфид и его производные // Новосибирск: Наука, 1983. 264 с.

59. Trofimov В.А., Amosova S.V. Divinyl sulfide: synthesis, properties, and applications // Sulfur Rep. 1984. - V.3, No.9. - P.323-400.

60. Патент № 2146669 Россия, МКИ C07C321/08. Способ получения дивинил сульфида / Алимов Н.И., Кучинский Е.В., Иванов К.Н., Шантроха А.В., Демидов О.М., Козырева А.В. Заявл. 30.12.1997; Опубл. 20.03.2000.

61. Wagner G.W., Bartrman P.W., Корег О., Klabunde KJ. Reactions of VX, GD and HD with nanosize MgO // J. Phys. Chem. B. 1999. - V.103, No. 16. -P.3225-3228.

62. Wagner G.W., Koper O., Lucas E., Decker S., Klabunde К J. Reactions of VX, GD and HD with nanosize CaO: Autocatalytic dehydrohalogenation of HD // J. Phys. Chem. B. 2000. - V.l 04, No.21. - P.5118-5123.

63. Синеговская JI.M., Фролов Ю.Л., Гусарова H.K., Потапов В.А., Трофимов Б.А. УФ-спектры поглощения виниловых сульфидов и селенидов // Изв. АН СССР. Сер. хим. 1985. - №1. - С. 115-121.

64. Као J., Eyermann С., Southwick Е., Leister D. A systematic approach to calculate molecular properties of organosulfur compounds containing the Csp2-S bond//J. Am. Chem. Soc.- 1985.-V.107, No.9. -P.5323-5332.

65. Kimmelma R., Hotokka M. Structure-stability relationships in unsaturated sulfur compounds: Part 2. An ab initio study of the stable conformations of divinyl sulfide, sulfoxide and sulfone // J. Mol. Structure: Theochem. — 1993. V.285, No.l. — P.71-75.

66. Кейко B.B., Синеговская JI.M., Трофимов Б.А. Конформационное строение дивинилсульфида // Изв. АН СССР. Сер. хим. 1991. - №7. - С.1531-1535.

67. Rozsondai В., Horvath Z. Е. The molecular structure of divinyl sulfide and divinyl sulfoxide in the gas phase from electron diffraction // J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2. 1993. - No.6. - P. 1175-1180.

68. Фадеев Ю.А., Брутан Э.Г. Спектроскопическое исследование поворотной изомерии в дивинил сульфиде / Кузбас. политехи, ин-т -Кемерово, 1989. 8 с. - деп. в ВИНИТИ 09.06.89, № 3856-В89.

69. Alexander J.R., McCombie Н. The reactions of divinylsulfide, sulfoxide and sulfone//J. Chem. Soc. 1931.-V.132, No.817.-P.1913-1918.

70. Амосова C.B., Гостевская В.И., Гаврилова Г.М., Еникеева Е.И., Трофимов Б. А. Дивинилсульфид. XI. 1-Хлорвинил- и 1-хлорэтилсульфиды // Журн. орг. химии. 1984. - Т.20, №12. -С.2521-2526.

71. Turecek F., Prochazka М. Equilibria of cis-trans isomers of unsaturated sulfides // Coll. Czech. Chem. Commun. 1974. - V.39, No.8. - P.2073-2086.

72. Brandsma L., Arens J.F. Chemistry of acetylenic ethers LVI. Di-(alk-l-ynyl) ethers and thioethers // Rec. trav. chim. 1962. - V.81, No.6. -P.510-516.

73. Амосова C.B., Гостевская В.И., Гаврилова Г.М., Сигалов М.В., Витковский В.Ю., Трофимов Б.А. Дивинилсульфид. XIII. Реакция дегидробромирования ди(1,2-дибромэтил)сульфида // Журн. орг. химии. 1985. - Т.21, №11. - С.2320-2323.

74. Шаинян Б.А., Данилевич Ю.С., Диастереоселективное галогенирование непредельных сульфидов, сульфоксидов и сульфонов // Журн. общ. химии. 1998. - Т.34, №12 - С.1792-1797.

75. Григорьева А.А., Шаинян Б.А., Каурова Г.И., Грачева Е.И., Лесневская Н.Б., Барабанов В.Г. Электрохимическое фторирование непредельных сульфидов и сульфонов // Журн. прикл. химии. — 2002. -Т.75, №7-С.1112-1117.

76. Trofimov В.A., Gusarova N.K., Malysheva S.F., Sukhov В.G., Belogorlova N.A., Kuimov V.A. Addition of secondary phosphines to divinyl sulfide // Sulfur Lett. 2003. - V.26, No.2. - P.63-66.

77. Мусорин Г.К., Амосова C.B. Тиилирование дивинил сульфида и его замещенных сероводородом в системе LiOH-ДМСО // Изв. АН СССР. Сер. хим. 1987. г №6. - С. 1439.

78. Воронков М.Г., Бартон Т.Д., Кирпиченко C.B., Кейко В.В., Пестунович В.А. Новые гетероциклические системы 1-тиа-З-силациклобутан и 1-тиа-З-силациклопентан // Изв. АН СССР. Сер. хим. — 1976. — №3. — С.710.

79. Воронков М.Г., Кудяков H.M., Витковский В.Ю., Албанов А.И., Трофимов Б.А. 4-Фенил-1,4-тиафосфоринан и его селенид // Изв. АН СССР. Сер. хим. 1986. - №11. - С.2523-2526.

80. Розинов В.Г., Колбина В.Е., Донских В.И., Ратовский Г.В., Долгушин Г.В., Гаврилова Г.М., Гостевская В.И., Амосова C.B. Фосфорилирование галоген- и фосфорзамещенных дивинилсульфидов // Журн. общ. химии. 1990. - Т.60, №8 - С. 17801789.

81. Vasil'ev N.V., Romanov D.V., Bazhenov А.А., Lyssenko K.A., Zatonsky G.V. Intramolecular cycloaddition of fluorinated 1,3,4-oxadiazoles to dienes // Journal of Fluorine Chemistry. 2007. - V.128, No.7. - P.740-747.

82. Потапов B.A., Гусарова H.K., Амосова C.B., Турчанинова Л.П., Синеговская Л.М., Кривдин Л.Б., Трофимов Б.А. Синтез монозамещенных дивинилсульфидов // Изв. АН СССР. Сер. хим. -1986. №3. - С.699-701.

83. Амосова С.В., Гостевская В.И., Гаврилова Г.М., Афонин А.В., Потапов В.А. Реакции эпихлоргидрина с этенхалькогенолатами натрия в жидком аммиаке // Журн. орг. химии. 1990. - Т.26, №5. -С.1131-1132.

84. Амосова С.В., Гостевская В.И., Гаврилова Г.М., Афонин А.В., Романенко Л.С., Потапов В.А. Винилхалькогенирование эпихлоргидрина этенхалькогенолатами натрия в жидком аммиаке // Журн. орг. химии. 1991. - Т.27, №8. - С.1618-1621.

85. Патент № 2141987 Россия, МКИ 6C09J125/08. Клей на основе сополимера стирола с органическим сульфидом / Амосова C.B., Гостевская В.И., Анциферова Л.И., Гаврилова Г.М., Гринберг Е.Е. -Заявл. 11.12.1996; Опубл. 27.11.1999; Бюл. №33.

86. Амосова C.B., Гостевская В.И., Гаврилова Г.М., Сигалов М.В., Модонов В.Б. Дивинилсульфид. XVI. Дивинилсульфид -винилтиилирующий агент в синтезе высоконепредельных сульфидов // Журн. орг. химии. -1989. Т.25, №2. - С.302-306.

87. Амосова C.B., Гостевская В.И., Гаврилова Г.М., Сигалов М.В. Реакция этентиолата натрия с дибромзамещенными дивинилсульфидами в жидком аммиаке // Журн. орг. химии. 1987.- Т.23, №2. С.447-448.

88. Амосова C.B., Гостевская В.И., Гаврилова Г.М., Сигалов М.В. Синтез ^мс,г/мс-ди-2-(винилтио)винилсульфида // Журн. орг. химии.- 1987. Т.23, №11.- С.2468-2469.

89. Амосова C.B., Гостевская В.И., Гаврилова Г.М., Афонин A.B. Реакция ди(1,2-дибромэтил)сульфида и сульфоксида с этентиолатом натрия в жидком аммиаке // Журн. орг. химии. 1989. - Т.25, №4. -С.872-873.

90. Амосова C.B., Гостевская В.И., Гаврилова Г.М., Афонин A.B., Потапов В.А. Синтез 7,7-ди-1,2-(винилтио)винил-1-сульфоксида на основе бромсодержащих сульфоксидов // Журн. орг. химии. 1990.- Т.26, №10. С.2056-2059.

91. Амосова C.B., Гостевская В.И., Гаврилова Г.М., Афонин A.B., Романенко Л.С., Стефаник Л.Т. Реакции этенхалькогенолатов натрия с гексафторбензолом // Журн. орг. химии. 1992. - Т.28, №7. -С.1463-1466.

92. Gostevskaya V.l., Gavrilova G.M., Gostevskii В.А., Amosova S.V. Synthesis and reactivity of vinylthiofluorobenzenes //17 International

93. Symposium on the Organic Chemistry of Sulfur. Abstracts. July 7-12. 1996. Tsukuba. Japan. - 1996. - P.l 14.

94. Гостевская В.И., Гаврилова Г.М., Афонин A.B., Амосова С.В. Реакция винилтиилирования гексафторбензола // Журн. орг. химии. 2001. - Т.37, №3. - С.414-415.

95. Амосова С.В., Гаврилова Г.М., Афонин А.В. Синтез винилсульфанилпроизводных перфторбензолов на основе октафтортолуола // Журн. орг. химии. 2005. - Т.41, №3. - С.411-414.

96. Amosova S.V., Gavrilova G.M. Vinylthiylathion of octafluorotoluene and its derivatives //21st International symposium on the organic chemistry of sulfur. Abstracts. 2004. Madrid. Spanish. - 2004. - P. 126.

97. Амосова C.B., Гостевская В.И., Гаврилова Г.М., Афонин А.В. Дивинил сульфид синтон бут-3-енил- и винилтиилирующих агентов в реакциях нуклеофильного замещения галогенопиридинов и галогеналканов // Журн. орг. химии. - 2003. - Т.39, №5. - С.760-764.

98. Гостевская В.И., Гаврилова Г.М., Амосова С.В., Афонин А.В. Синтез 3-бром-5-(1-бутенилтио)пиридинов на основе 3,5-дибромпиридина и дивинилсульфида // Журн. орг. химии. 1993. - Т.29, №7. - С.1501-1502.

99. Amosova S.V., Gostevskaya V.I., Gavrilova G.M. Divinylsulfide The synthon of 3-Butenylthio group //19 International Symposium of the Organic Chemistry of Sulfur. July. 2000. - Sheffild. England. - P.P.4.

100. Амосова C.B., Гостевская В.И., Гаврилова Г.М., Афонин А.В., Торяшинова Д.-С.Д. Реакционная способность винилтиогалогенбензолов и синтез полифункциональных соединений на их основе // Журн. орг. химии. 1993. - Т.20, №12. -С.2412-2421.

101. Амосова С.В., Гостевская В.И., Гаврилова Г.М., Афонин А.В., Гостевский Б.А. Реакция нуклеофильного замещения в112винилтиотетрафторхлорбензоле с 2-аминоэтанолом // Журн. орг. химии. 1997. - Т.ЗЗ, №8. - С.1169-1172.

102. Амосова C.B., Гостевская В.И., Гаврилова Г.М., Афонин A.B., Албанов А.И., Гостевский Б.А. Реакции винилтиогалогенобензолов с гликолями и 1,5-пентандиамином // Журн. орг. химии. 2000. - Т.36, №6. - С.854-859.

103. Гостевская В.И., Гаврилова Г.М., Афонин A.B., Торяшинова Д.-С.Д., Амосова C.B. 2,3,5,6-(Тетравинилтио)дифторбензол в реакциях с бинуклеофильными реагентами // Журн. орг. химии. 2001. - Т.37, №12. - С.1791-1794.

104. Амосова C.B., Гаврилова Г.М., Албанов А.И., Калистратова Е.Ф. Дивинилсульфонилтетрафторбензол в реакциях с циклическими аминами // Журн. орг. химии. 2005. - Т.41, №12. - С.1819-1823.

105. Амосова C.B., Гаврилова Г.М., Гостевская В.И., Афонин A.B., Ларина Л.И. Синтез полифункциональнозамещенных бензотиазинов на основе винилтиогалогенобензолов и 2-меркаптоэтиламина // Химия гетероцикл. соед. 1998. - №5. - С.706-709.

106. Гостевская В.И., Амосова C.B., Гаврилова Г.М., Афонин A.B., Ларина Л.И., Гостевский Б.А. Реакция нуклеофильного замещения фтора в винилтиополигалогенобензолах на RS-функцию // Журн. орг. химии. 1999. - Т.35, №3. - С.443-446.

107. A.C. № 707254 СССР, МКИ C08F220/10. Способ получения карбоксильного катионита / Светлов А.К., Крючков В.В., Крахмалец

108. И.А., Мазур С.Г., Андриевская Э.К., Пашков Г.Л., Трофимов Б.А., Амосова C.B. Заявл. 16.08.1978; Опубл. 23.06.1984; Бюл.№34.

109. A.C. № 1761151 СССР, МКИ А61М1/34. Препарат для детоксикации организма при токсикозах / Светлов А.К., Корецкий М.Ф., Галочкин В.А., Воротынцев А.П., Амосова C.B., Трофимов Б.А. Заявл. 13.04.1990; Опубл. 15.09.1992; Бюл. №34.

110. Корецкий М.Ф., Афанасьев В.А., Портной O.A. Новый гемосорбент для лечения острых отравлений фосфорорганическими соединениями // Международный симпозиум «Эндогенные интоксикации». Тезисы докладов. 14-16 Июня. 1994. СПб. Россия. -1994. — С.123-124.

111. Чернова И.А., Шатаева JI.K., Демин A.A., Карпикова О.В. Структура и сорбционные свойства катионита КБС-М // Журн. прикл. химии. — 1998. Т.71, №7. - С.1102-1106.

112. A.C. № 1081175 СССР, МКИ C08F220/58. Способ получения полиамфолита / Крахмалец И.А., Светлов А.К., Крючков В.В., Моргун Т.М. Заявл. 16.10.79; Опубл. 23.03.84; Бюл. №11.

113. Патент № 2043968 Россия, МКИ C01G5/00. Способ получения серебра из фиксажных растворов / Светлов А.К., Моргун Т.М., Сандар A.A., Светлов С.А., Виноградова JI.A., Федотова З.П. -Заявл. 27.07.1992; Опубл. 20.09.1995; Бюл. №4.

114. Патент № 93025265 Россия, МКИ 6G03C11/24. Способ извлечения серебра из отходов кинофотоматериалов / Сандар A.A., Моргун Т.М., Корецкий М.Ф., Афанасьев В.А., Буянов Б.Ф. Заявл. 13.05.1993; Опубл. 09.07.1995; Бюл. №7.

115. A.C. № 1068162 Россия, МКИ B01J39/00.Способ извлечения серебра из растворов / Светлов А.К., Сусол Т.И., Вдовина Р.П., Амосова С.В., Трофимов Б.А. Заявл. 15.10.1982; Опубл. 23.01.1984; Бюл. №3.

116. Богатырев В.Л., Терехова И.С., Васильева С.В. Строение-клатратного гидрата сшитого полиакрилата тетрабутиламмония // Журн. структурн. химии: 1998;- Т.39, №4. - С.752-756.

117. Вокина О.Г., Шаулина Л.П., Голентовская И.П., Амосова С.В. Сорбционные и хроматографические свойства полиакронитрильных полимеров //Журн: прикл; химии. 1993. -Т.66, №9. -С.2127-2130.

118. A.C. № 1081176 СССР, МКИ C08F226/06. Способ получения анионита / Крахмалец И.А., Светлов Ä.K., Крючков В.В., Игонина А.Ф. Заявл. 16:10.1979; Опубл. 23.03.1984; Бюл. №11.:

119. A.C. № 1081174 СССР, МКИ C08F220/06. Способ получения: катионитов / Светлов А:К., Крахмалец: ИШ, Мазур С.F., Игонина А.Ф., Крючков В.В. Заявл. 20.08:1979; Опубл; 23.03,1984; Бюл. №11. ■

120. Вокина О.Г., Царик Л:Я;, Истомина С.Н:, Казанцева;1л.В;, Соловьева Э.Д:, Амосова С.В:, Калабйна A.B. Пористые сетчатые сополимерыдивинилсульфида // Изв. СО АН СССР. 1988. - Т. 19, №6. - С. 107112.

121. Шаглаева Н.С, Каницкая JI.B., Анненков В.В., Амосова C.B., Султангареев Р.Г., Федоров C.B., Ширекобрюхова Е.В. Сополимеризация дивинилсульфида с акриламидом // Высокомолек. соед. Сер. Б. 2005. - Т.47, №4. - С.700-703.

122. Шаглаева Н.С, Амосова C.B., Султангареев Р.Г., Станевич Л.М., Воропаева Е.Ф. Сорбция золота (III) сополимерами па основе дивинилсульфида // Журн. прикл. химии. 2007. - Т.80, №7. — С.1086-1088.

123. Шаглаева Н.С, Амосова C.B., Шаулина Л.П., Голентовская И.П., Султангареев Р.Г., Пинигина О.П. Сополимер дивинилсульфида и 4-винилпиридина эффективный сорбент ртути // Журн. прикл. химии. - 2005. - Т.78, №8. - С. 1296-1298.

124. Шаглаева Н.С, Амосова C.B., Заварзина Г.А., Султангареев Р.Г., Федосеев А.П., Киборт Р.Г., Сергеева Е.С. Синтез и антимикробные свойства сополимеров на основе дивинилсульфида // Хим. фарм. журнал. 2005. - Т.39, №2. - С.20-21.

125. A.C. № 450820 СССР, МКИ C08F15/02. Способ получения сетчатых полимеров / Царик Л.Я., Манцивода Г.П., Шонэрт Н.К., Крючков

126. B.В., Амосова C.B., Трофимов Б.А., Калабина A.B. Заявл. 20.06.1973; Опубл. 25.11.1974; Бюл. №9.

127. Асалханова П.И., Манцивода Г.П., Царик Л.Я., Эделыптейн O.A. Сополимеризация дивинилсульфида с малеиновым ангидридом // Высокомолекул. соед. Сер. Б. 1989. -Т.31, №8. - С.589-593.

128. Tsarik L.Y., Novikov O.N., Magdinets V.V. Copolymerization of divinyl monomers with maleic and fumaric acid derivatives // J. Polym. Sei. A: Polym. Chem. 1998. - V.39, No.3. - P.371-378.

129. A.C. № 751048 СССР, МКИ C08F234/00. Сополимер N,N'-n,n'-дифенилметан-бис-малеимида и дивинилсульфида / Крючков В.В., Светлов А.К., Крахмалец И.А., Ерж В.В., Трофимов Б.А., Амосова

130. C.B. Заявл. 10.11.1978; Опубл. 23.06.1984; Бюл. №23.

131. Гильман А.Б. Воздействие низкотемпературной плазмы как эффективный метод модификации полимерных материалов // Химия высоких энергий. — 2003. Т.37, №1. - С.20.

132. Бирюкова Е.И., Амосова C.B., Живетьева С.А., Драчев А.И., Кузнецов A.A. Модификация полимерных материалов дивинилсульфидом под воздействием низкотемпературной плазмы // Химия в интересах устойчивого развития. 2006. - №14. - С.325-326.

133. Бирюкова Е.И., Амосова C.B., Шаулина Л.П., Голентовская И.П., Ратовский Г.В., Живетьева С.А., Лихошвай Е.В. Синтез серосодержащих ионитов методом «живой» радикальной сополимеризации // Химия в интересах устойчивого развития. -2007. — №15. — С.323-328.

134. Амосова C.B., Бирюкова Е.И., Бродская Э.И., Живетьева С.А., Громкова P.A. Трехмерная радикальная сополимеризация стирола с дивинилсульфидом в режиме «живых» цепей в присутствии N,N'бис-(винилоксиэтил)тиурамдисульфида // Высокомолек. соед. Сер.

135. A. 2004. -Т.46, №3. - С. 1-7.

136. А.С. № 1093691 СССР, МКИ C08F212/08. Способ получения низкоосновного анионита / Крючков В.В., Светлов А.К., Крахмалец И.А., Вдовина Г.П., Мазур С.Г., Андреевская И.К., Пашков Г.Л., Пунишко А.А. Заявл. 26.07.1978; Опубл. 23.05.1984; Бюл. №19.

137. Патент № 2005728 Россия, МКИ C08F228/04. Сополимеры стирола с фторсодержащими производными винилтиобензолов в качестве термостойких материалов с высокой прочностью / Амосова С.В., Анциферова Л.И., Солуданова О.В., Гаврилова Г.М., Гостевская

138. B.И., Салауров В.Н. Заявл. 13.04.1992; Опубл. 15.01.1994; Бюл. №1.

139. Патент № 2010803 Россия, МКИ C08F128/04. Фторсеросодержащий полимер в качестве термостойкого материала / Амосова С.В., Анциферова Л.И., Солуданова О.В., Гаврилова Г.М., Гостевская В.И. Заявл. 09.04.1992; Опубл. 15.04.1994; Бюл. №7.

140. Nagy-Felsobuki Е., Peel J.B. Photoelectron spectra of sulfur dibromide and selenium dibromide // Chemical Physics. 1980. - V.45, No.2. -P. 189-194.

141. Milne J. Selenium dibromide and dichloride in acetonitrile // Polyhedron -1985.-V.4, No.l. -P.65-68.

142. Lamoureux M., Milne J. Selenium chloride and bromide equilibria in aprotic solvents; a 77Se NMR study. // Polyhedron. 1990. - V.9, No.4. -P.589-595.

143. Maaninen T., Chivers T., Laitinen R.S., Wegelius E. Acyclic imidoselenium(II) dihalides: synthesis and X-ray structures of ClSeN(But)Se.nCl (n = 1, 2) // Chem. Commun. 2000. - V.39, No.9. -P.759-760.

144. Maaninen A., Boere R.T., Chivers T., Parvez M. Preparation and X-Ray Structure of 4-N,N'-Bis(trimethylsilyl)amino-3,5-diisopropylphenyl-selenium trichloride // Naturforschung. 1999. - V.54B, No.9. - P.l 1701174.

145. Потапов В.А., Амосова С.В., Белозерова О.В., Албанов А.И., Ярош О.Г., Воронков М.Г. Синтез 3,6-дигалоген-4,4-диметил-1,4-селенасилафульвенов // Химия гетероцикл. соед. 2003. — №4. — С.633-634.

146. Потапов В.А., Амосова С.В. Новые способы получения селен- и теллурорганических соединений из элементных халькогенов // Журн. орг. химии. 2003. - Т.39, №10. - С. 1449-1455.

147. Потапов B.A., Амосова C.B., Белозерова O.B., Албанов А.И., Ярош О.Г., Воронков М.Г. Реакция тетрабромида селена сдиметилдиэтинилсиланом // Химия гетероцикл. соед. 2003. - №4. -С.634-635.

148. Zade S.S., Panda S., Singh H.B., Wolmershauser G. Synthesis of diaryl selenides using the in situ reagent SeCl2 11 Tetrahedron Lett. 2005. -V.46. -P.665-669.

149. Braverman S., Jana R., Cherkinsky M., Gottlieb H.E., Sprecher M. Regio-and stereospecific synthesis of functionalized divinyl selenides// SynLett. 2007. - V.17. - P.2663-2666.

150. Converso A., Burow K., Marzinzik A., Sharpless K.B., Finn M.G. 2,6-Dichloro-9-thiabicyclo3.3.1.nonane: A Privileged, bivalent scaffold forthe display of nucleophilic components // J. Org. Chem. 2001. - V.66, No.12. -P.4386-4393.

151. Converso A., Saaidi P.-L., Sharpless K.B., Finn M.G., Nucleophilic substitution by grignard reagents on sulfur mustards // J. Org. Chem. -2004. V.69, No.21. - P.7336-7339.

152. Diaz D.D., Converso A., Sharpless K.B., Finn M.G. 2,6-Dichloro-9-thiabicyclo3.3.1.nonane: Multigram display of azide and cyanide components on a versatile scaffold // Molecules. 2006 — V.ll. — P.212-218

153. Lautenschlaeger F. Reactions of selenium monochloride with diolefms // J. Org. Chem. 1969. - V.34, No.12. - P.4002-4006.

154. Amosova S.V., Penzik M.V., Potapov V.A. Novel reactions of selenium dichloride with divinyl sulfide // 23rd International Symposium on the Organic Chemistry of Sulfur. Abstracts. June 29 July 4. 2008. — Moscow. Russia. - 2008. - P.71.

155. Амосова C.B., Пензик M.B., Албанов A.M., Потапов В.А. Реакция дихлорида селена с дивинилсульфидом // Изв. АН. Сер. хим. 2008. -№6. -С. 1248.

156. Becke A.D.J. A density-functional study of Van der Waals forces: rare gas diatomics // Chem. Phys. 1993. - V.98, N.9. -P.5648-5651.

157. Lee C., Yang W., Parr R.G. Development of the Colle-Salvetti correlation-energy formula into a functional of the electron density // Phys. Rev. B. 1988. - V.37, No.2. -P.785-789.

158. Miehlich В., Savin A., Stoll H., Preuss H. Results obtained with the correlation energy density fimctionals of becke and Lee, Yang and Parr // Chem. Phys. Lett. 1989. - V. 157, No.3. -P.200-206.

159. D.J., Keith Т., Al-Laham M.A., Peng C.Y., Nanayakkara A., Gonzalez C., Challacombe M., Gill P.M.W., Johnson B.G., Chen W., Wong M.W., Andres J.L., Head-Gordon M., Replogle E.S., Pople J.A. Gaussian 98 // Rev. A.6. Pittsburgh: Gaussian. - 1998.

160. Амосова C.B., Пензик M.B., Албанов A.M., Потапов B.A. Реакция дибромида селена с дивинилсульфидом // Журн. общ. химии. 2009. -Т.79, №1. - С.164.

161. Потапов В.А., Волкова К.А., Пензик М.В., Албанов А.И., Амосова С.В. Реакция дихлорида селена с дивинилселенидом // Журн. орг. химии. 2008. - Т.44, №10. - С. 1577-1578.

162. Потапов В.А., Волкова К.А., Пензик М.В., Албанов А.И., Амосова С.В. Синтез 4-бром-2-бромметил-1,3-диселенолана из дибромида селена и дивинилселенида // Журн. общ. химии. 2008. - Т.78, №10. - С.1753-1754.

163. Амосова С.В., Волкова К.А., Пензик М.В., Нахманович А.С., Албанов А.И., Потапов В. А. Реакция дивинил сульфида с селеномочевиной // Журн. орг. химии 2007. - Т.43, №7. - С. 1092.

164. Амосова С.В., Волкова К.А., Пензик М.В., Албанов А.И., Потапов В.А. Реакция дивинилселенида с селеномочевиной // Журн. общ. химии. 2008. - Т.78, №3. - С.518.

165. Амосова С.В., Волкова К.А., Пензик М.В., Албанов А.И., Потапов В.А. Реакция дивинилселенида с тиомочевиной // Изв. АН. Сер. хим. 2007. - №12. - С.2426-2427.

166. Johannsen I., Henriksen L., Eggert H. Se NMR. 2. The basis for application of Jse-se and JSc-n in structure assignments for mono-, di-, and triseleno-substituted alkenes // J. Org. Chem. 1986. - V.51, No. 10. -P.1657-1663.

167. Schraml J., Bellama J.M. Si Nuclear Magnetic Resonance in determination of organic structure by physical methods // Eds. F.C. Nachod, J.J. Zuckermann and E.W. Randall. — Academic Press, N.Y. 1976. V.6. - P.254.

168. Tavares P., Meunier P., Kubicki M. M., Gautheron В., Dousse G., Lavayssiere H., Satge J. Benzodiselenagermoles and spirobis-benzodiselenagermoles // Heteroatom Chem. 1993. - V.4, No.4. -P.383-392.

169. Majoral J.P., Meunier P., Igau A., Pirio N., Zablocka M., Skowronska A., Bredeau S. Zirconocene Cp2Zr. synthon and benzynezirconocene complexes as tools in main group element chemistry // Coord. Chem. Revs. 1998. - V.178-180, No.l. -P.145-147.

170. Brintzinger H., Pfannstiel K., Vogel H. Selen-organische Verbindungen // Z. Anorg. Allg. Chem. 1948. -Bd.256, N 1/3. - S.75-88.

171. Лендел В.Г., Пак Б.Й., Балог I.M., Петрус В.В. // Реакции тетрабромселена с производными 4-пентиноилтиомочевины // 16 Укр. конф. з opram4Hoi xiMii. — Тернопшь: 1992. С.275. РЖХим. 1993. 5Ж380.

172. Пак Б.Й., Балог I.M., Лендел В.Г., Мигалина Ю.В. Реакции тетрагалогенидов селена и теллура с ацетиленовыми спиртами /16 Укр. конф. з оргашчно1 xiMii. Тернопшь. 1992. - С.278. РЖХим. 1993. ЗЖ398.

173. Мартынов A.B., Иванов A.B., Амосова С.В., Потапов В.А. Новые данные о взаимодействии тетрахлорселена с ацетиленом // Журн. орг. химии. 2006. - Т.42, №7 - С. 1099-1100.

174. Breed L., Whitlhead М. Some organofluorosilanes // J. Org. Chem. -1962. V.27, No.2. -P.632-633.